JP6530853B1 - ミント風味経口製品のコク味増強剤、コク味増強用香料組成物およびこれらを使用するコク味増強方法 - Google Patents
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Abstract
Description
詳細には、ミントラクトン、メントフロラクトン、デヒドロメントフロラクトン、ジヒドロミントラクトンおよびエポキシメントフロラクトンからなる群より選択される1種または2種以上の化合物からなることを特徴とする、ミント風味経口製品のコク味増強剤、当該コク味増強剤と香料からなるコク味増強用香料組成物、および当該コク味増強剤またはコク味増強用香料組成物をミント風味経口製品に添加することを特徴とする、ミント風味経口製品のコク味増強方法に関する。
ミント風味製品の風味を改良する(特にミント風味増強)従来技術としては、例えば、以下の技術が提案されている。
ミント系香料とラカンカ抽出物とを共存させることでミントの風味を増強させる方法(特許文献1)、ミント類に1,3,5,8−ウンデカテトラエン類を含有させ、拡散性や強さ、インパクト、嗜好性に優れたミント組成物を得る方法(特許文献2)、ミント系香料にポリゴジアールもしくはポリゴジアールを含有する植物の抽出物を添加することにより香味を改善する方法(特許文献3)、ミント系香料に6,8,10−ウンデカトリエン−3−オン、3−メチル−2,4−ノナンジオンおよび4−エチルグアヤコールを併用することにより香味を改善する方法(特許文献4)などである。
従来からコク味を強めるための方法は種々開発されており、畜肉エキス、魚介エキス、野菜エキスなどの天然エキスが広く用いられている。
しかしながら、ミント風味経口製品についていえば、従来技術が風味の点で適合しているとは限らない。
そこで、ミントの風味を損なうことのないコク味増強法としては、メンタ属植物の精油を分子蒸留することにより、ミント精油中の不快臭物質や不快味成分を除去して相対的にコク味を増強する方法が提案されている(特許文献7)。
その一方、ミント成分はそのまま維持し、付加的にコク味を増強するという添加剤の提供において更なる技術の開発が求められていた。
〔2〕ミント風味経口製品中の含有量が下記の濃度範囲であることを特徴とする、上記〔1〕記載のミント風味経口製品のコク味増強剤。
ミントラクトン:0.01〜100ppm
メントフロラクトン:0.002〜20ppm
デヒドロメントフロラクトン:0.01〜100ppm
ジヒドロミントラクトン:0.001〜100ppm
エポキシメントフロラクトン:0.01〜100ppm
〔4〕ミント風味経口製品への添加量が下記の濃度範囲であることを特徴とする、上記〔3〕記載のミント風味経口製品のコク味増強方法。
ミントラクトン:0.01〜100ppm
メントフロラクトン:0.002〜20ppm
デヒドロメントフロラクトン:0.01〜100ppm
ジヒドロミントラクトン:0.001〜100ppm
エポキシメントフロラクトン:0.01〜100ppm
ミントラクトン:10〜100000ppm
メントフロラクトン:2〜20000ppm
デヒドロメントフロラクトン:10〜100000ppm
ジヒドロミントラクトン:1〜100000ppm
エポキシメントフロラクトン:10〜100000ppm
すなわち、異味異臭を与えないことは当然として、ミントらしさを保ちつつ、ミント風味の広がり、厚み、持続性、濃厚感のみを増強する効果がもたらされる。
〔1〕コク味増強剤の有効成分
本発明のコク味増強剤は、ミントラクトン、メントフロラクトン、デヒドロメントフロラクトン、ジヒドロミントラクトンおよびエポキシメントフロラクトンからなる群より選択される1種または2種以上の化合物を有効成分として含有する。
しかしながら、いずれの化合物についても、ミント風味経口製品に対するコク味の増強効果については知られていなかった。
ミントラクトン(CAS No.:13341-72-5)は、別名が3,6−ジメチル−5,6,7,7a−テトラヒドロ−2(4H)−ベンゾフラノンあるいはメンタラクトン(Menthalactone)であり、下記式(1)の構造を有する。
本発明で用いられるミントラクトンはミント精油から分離した天然物由来のものでも、化学合成したものであってもよい。
さらに、試薬として製品化されている市販品(例えば、シグマ−アルドリッチ社製品)を入手して使用することも可能である。
デヒドロメントフロラクトン(CAS No.:80417-97-6)は、別名が5,6−ジヒドロ−3,6−ジメチル−2(4H)−ベンゾフラノンであり、下記式(2)の構造を有する。
特許文献8の記載によれば、メントフランは、空気酸素による光酸化反応中にハイドロパーオキサイドに酸化され、これはその場で苛性ソーダ液により7α−ヒドロキシ−3,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−2−ベンゾフラノン(別名、ヒドロキシメントフロラクトン)に分解される。このヒドロキシメントフロラクトンから、例えば硫酸水素ナトリウムを用いる水の開裂分離によって、5,6−ジヒドロ−3,6−ジメチル−2(4H)−ベンゾフラノンが得られる(J. Am. Chem. Soc. 72, 399 (1950))。
ジヒドロミントラクトン(CAS No.:92015-65-1)は、別名がヘキサヒドロ−3,6−ジメチル−2(3H)−ベンゾフラノンであり、下記式(3)の構造を有する。
メントフロラクトン(CAS No.:16642-41-4)は、別名が4,5,6,7−テトラヒドロ−3,6−ジメチル−3H−ベンゾ[b]フラン−2−オンであり、下記式(4)の構造を有する。
特許文献10の実施例1に(6R)−4,5,6,7−テトラヒドロ−3,6−ジメチル−3H−ベンゾ[b]フラン−2−オンの製造が詳細に記載されている。
それによれば、(R)−(+)−メントフラン、オクタン酸および固定化リパーゼをトルエン中で希釈して、過酸化水素を反応混合物へ滴加し、次いで反応混合物を周囲温度で放置し、濾過後、ジエチルエーテルを添加し、次いで有機相をNa2CO3、ブライン、および再度ブラインで、連続洗浄して、黄色の油分を得、真空蒸留した後、(6R)−4,5,6,7−テトラヒドロ−3,6−ジメチル−3H−ベンゾ[b]フラン−2−オンをほぼ1/1の割合の2種類のジアステレオ異性体混合物として取得できる。
エポキシメントフロラクトンは、下記の構造(5)を有する、任意の立体異性体形態の式(1)の化合物であるペルヒドロ−3,6−ジメチル−3a,7a−エポキシベンゾ[b] フラン−2(3H)−オン、もしくは立体異性体形態の任意の比率の混合物である。
本発明でいうミント風味経口製品とは、少なくともミントの風味を有し、口腔内でミントの風味を発現させる製品をいい、具体的にはペパーミント、スペアミント、ハッカ油等を含むミント風味を有する飲食物およびオーラルケア製品をいう。
飲食物の形態としては特に制限がなく、例えば、果実類又はその加工品、野菜又はその加工品、魚介類又はその加工品、練製品、調理食品、総菜類、スナック類、珍味類、加工食品、栄養食品、茶飲料およびコーヒー飲料などの嗜好飲料、果汁飲料、炭酸飲料、清涼飲料、機能性飲料、アルコール飲料、アイスクリーム、シャーベット等の冷菓類、ゼリー、プリン、羊かん等のデザート類、クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、饅頭等の菓子類、菓子パン、食パン等のパン類、ジャム類、ラムネ菓子、タブレット、錠菓類などが挙げられる。
オーラルケア製品の形態としては特に制限がなく、例えば、歯磨剤、歯用ゲル、口内洗浄剤、口内スプレー、口腔用ムース、義歯ケア製品、トローチ剤、チュアブル錠、および歯に直接付着させるストリップの形態の口腔用組成物などが挙げられる
本発明におけるコク味とは、基本5味(甘味、塩味、苦味、酸味、うま味)では表現されない味であり、ボリュームやまとまり、広がり、厚み、濃厚感、持続性で表現される、基本5味を増強し、飲食物のおいしさを向上する感覚を指す。
添加濃度が下記濃度範囲に満たない場合は、コク味増強効果が十分発揮されない可能性があり、下記濃度範囲を超えた場合には、ミント風味に変調を来す可能性がある。
好ましくは0.1〜10ppm。
メントフロラクトン:0.002〜20ppm、好ましくは0.02〜20ppm、さらに好ましくは0.02〜10ppm。
デヒドロメントフロラクトン:0.01〜100ppm、好ましくは0.1〜100ppm、さらに好ましくは0.1〜10ppm。
ジヒドロミントラクトン:0.001〜100ppm、好ましくは0.01〜100ppm、さらに好ましくは0.01〜50ppm。
エポキシメントフロラクトン:0.01〜100ppm、好ましくは0.1〜100ppm、さらに好ましくは0.1〜10ppm。
なお、本発明のコク味増強剤は、ミント風味経口製品の任意の製造工程において通常の方法で適宜添加することができる。
本発明のコク味増強剤をミント風味経口製品に添加する場合、いったん既存の香料中に添加して香料組成物としてから、ミント風味経口製品に使用することも有効である。
より具体的には、香料として、ペパーミント精油、スペアミント精油、ハッカ油などを例示することができる。
ここで、溶剤としては、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート等のエステル類;トリアセチン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、動植物油脂等のトリグリセライド類;プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ブチルジグリコール、1,3-ブチレングリコール等のグリコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3-メチル-3-メトキシブタノール等のアルコールエーテル類;エタノール等のアルコール類を例示することができる。
なお、香料組成物を界面活性剤ともに乳化した乳化香料として使用する態様、さらには賦形剤(加工デンプン、サイクロデキストン等)と混合した後、乾燥(噴霧乾燥、凍結乾燥等)することにより粉末香料として使用する態様も好適である。
ミントラクトン:10〜100000ppm、好ましくは100〜100000ppm。さらに好ましくは100〜10000ppm。
メントフロラクトン:2〜20000ppm、好ましくは20〜20000ppm。さらに好ましくは20〜2000ppm。
デヒドロメントフロラクトン:10〜100000ppm、好ましくは100〜100000ppm。さらに好ましくは100〜10000ppm。
ジヒドロミントラクトン:1〜100000ppm、好ましくは10〜100000ppm。さらに好ましくは10〜10000ppm。
エポキシメントフロラクトン:10〜100000ppm、好ましくは100〜100000ppm。さらに好ましくは100〜10000ppm。
なお、本発明のコク味増強用香料組成物は、ミント風味経口製品の任意の製造工程において通常の方法で適宜添加することができる。
デヒドロメントフロラクトンは、メントフランを原料とする特許文献8の製法に従って調製した。
ジヒドロミントラクトンは、ミントラクトンを原料とする特許文献9の製法に従って調製した。
メントフロラクトンは、メントフランを原料とする特許文献10の製法に従って調製した。
エポキシメントフロラクトンは、4,5,6,7−テトラヒドロ−3,6−ジメチル−3H−ベンゾ[b] フラン−2−オンをメタクロロ過安息香酸によってエポキシ化する製法に従って調製した。
本発明のコク味増強剤、市販のペパーミント精油およびシュガーレスガム生地を用い、表1の処方にしたがって実施例1〜実施例5のミント風味のチューインガムを調製した。
なお、比較例1として、コク味増強剤の替わりにエタノールのみを添加したミント風味チューインガムを調製した。
実施例1〜実施例5および比較例1で得られたチューインガムについて官能評価を行った。
評価項目は、ミント風味の広がり、ミント風味の厚み、ミント風味の持続性、ミント風
味の濃厚感、ミントらしさ、異味異臭の有無とし、10名の熟練したパネルで評価した。
評価基準は、比較例1の各項目の評価値を4とし、非常に強く感じられた場合を7、非常に弱く感じられた場合を1とした場合の7段階の相対評価とした。その結果を表2に示す。
表1と同様の処方にて、本発明のコク味増強剤の含有量を表3になるように調整したミント風味のチューインガムを調製した。
実施例1〜17で調製したミント風味チューインガムについて官能評価を行った。
評価は10名の熟練したパネルで行い、評価基準は、ミントの風味を損なわないか、コク味は増強されているか、異味異臭はないか、の3点について総合評価を行い、△:不十分、○:良い、◎:非常に良い、の3段階評価とした。結果を表3に示す。
ペパーミント精油にミントラクトンを0.1質量%添加し、香料組成物1を作製した。
この香料組成物1を0.1質量%添加した本発明のミント風味アイスクリームは、ミントラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したミント風味アイスクリームと比較してコクが強く、より長い風味持続性を有していた。
ペパーミント精油にメントフロラクトンを0.1質量%添加し香料組成物2を作製した。
この香料組成物2を0.1質量%添加した本発明のミント風味ソフトキャンディーは、メントフロラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したソフトキャンディーと比較してミント風味の広がりをより強く感じられた。
ペパーミント精油にデヒドロメントフロラクトンを0.1質量%添加し香料組成物3を作製した。
この香料組成物3を0.1質量%添加した本発明のミント風味クッキーは、デヒドロメントフロラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したクッキーと比較してミントの厚みをより強く感じられた。
ペパーミント精油にジヒドロミントラクトンを0.1質量%添加し香料組成物4を作製した。
この香料組成物4を0.1質量%添加した本発明のミント風味タブレットキャンディーは、ジヒドロミントラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したタブレットキャンディーと比較してミントのコク味をより強く感じられた。
ペパーミント精油にエポキシメントフロラクトンを0.1質量%添加し香料組成物5を作製した。
この香料組成物5を0.1質量%添加した本発明のミント風味清涼飲料は、エポキシメントフロラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製した清涼飲料と比較してミントの濃厚感をより強く感じられた。
香料組成物1を0.1質量%添加した本発明のミント風味ヨーグルトは、ミントラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したヨーグルトと比較して、より強いコク味とボリュームが感じられた。
香料組成物2を0.1質量%添加した本発明のミント風味ゼリーは、メントフロラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したゼリーと比較して、より強いコク味とボリュームが感じられた。
香料組成物3を0.1質量%添加した本発明のミント風味洗口剤は、デヒドロメントフロラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製した洗口剤と比較して、風味の広がりをより強く感じられた。
香料組成物4を0.1質量%添加した本発明のミント風味歯磨き粉は、ジヒドロミントラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製した歯磨き粉と比較して、風味の広がりをより強く感じられた。
Claims (5)
- ミントラクトン、メントフロラクトン、デヒドロメントフロラクトン、ジヒドロミントラクトンおよびエポキシメントフロラクトンからなる群より選択される1種または2種以上の化合物からなることを特徴とする、ミント風味経口製品のコク味増強剤。
- ミント風味経口製品中の含有量が下記の濃度範囲であることを特徴とする、請求項1記載のミント風味経口製品のコク味増強剤。
ミントラクトン:0.01〜100ppm
メントフロラクトン:0.002〜20ppm
デヒドロメントフロラクトン:0.01〜100ppm
ジヒドロミントラクトン:0.001〜100ppm
エポキシメントフロラクトン:0.01〜100ppm - ミント風味経口製品に対して、ミントラクトン、メントフロラクトン、デヒドロメントフロラクトン、ジヒドロミントラクトンおよびエポキシメントフロラクトンからなる群より選択される1種または2種以上の化合物を添加することを特徴とする、ミント風味経口製品のコク味増強方法。
- ミント風味経口製品への添加量が下記の濃度範囲であることを特徴とする、請求項3記載のミント風味経口製品のコク味増強方法。
ミントラクトン:0.01〜100ppm
メントフロラクトン:0.002〜20ppm
デヒドロメントフロラクトン:0.01〜100ppm
ジヒドロミントラクトン:0.001〜100ppm
エポキシメントフロラクトン:0.01〜100ppm - ペパーミント精油、スペアミント精油およびハッカ油よりなる群より選ばれる1種または2種以上の香料に、ミントラクトン、メントフロラクトン、デヒドロメントフロラクトン、ジヒドロミントラクトンおよびエポキシメントフロラクトンからなる群より選択される1種または2種以上の化合物を以下の量で添加されたことを特徴とする、ミント風味経口製品のコク味増強用香料組成物。
ミントラクトン:10〜100000ppm
メントフロラクトン:2〜20000ppm
デヒドロメントフロラクトン:10〜100000ppm
ジヒドロミントラクトン:1〜100000ppm
エポキシメントフロラクトン:10〜100000ppm
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