JP6444715B2 - Hair dye composition - Google Patents
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Description
本発明は、染毛剤組成物に関する。 The present invention relates to a hair dye composition.
カチオン性ポリマーを含有する毛髪化粧料は、毛髪生来の状態を保ったり、ダメージ状態から回復させたりするものとして、汎用されている。更に、そのような組成物に直接染料を加えたものは、染毛性とコンディショニング性を併せ持った組成物として、カラートリートメントと総称され、近年注目されている。 Hair cosmetics containing a cationic polymer are widely used as those that maintain the natural state of hair or recover from a damaged state. Further, a composition obtained by adding a dye directly to such a composition is generally called a color treatment as a composition having both hair dyeing property and conditioning property, and has attracted attention in recent years.
例えば、染毛性とその堅牢性に優れたものとしてカチオン性直接染料と、カチオン性又は両性のポリマーとを含有する染毛剤組成物が提案されている（特許文献１及び特許文献２）。 For example, hair dye compositions containing a cationic direct dye and a cationic or amphoteric polymer have been proposed as being excellent in hair dyeability and fastness (Patent Document 1 and Patent Document 2).
一方、特許文献３に記載の多糖誘導体は、無機金属塩、有機金属塩、pH、温度等の影響を受けにくく安定な増粘性を示し、かつ乳化安定化作用を有しており、化粧料やトイレタリー製品に使用する場合、皮膚へのべたつきが少なく使用感に優れるとされ、注目されている（特許文献３）。 On the other hand, the polysaccharide derivative described in Patent Document 3 is not easily affected by inorganic metal salts, organic metal salts, pH, temperature, etc., exhibits a stable thickening property, and has an emulsion stabilizing action. When used for toiletry products, it is considered to be less sticky to the skin and excellent in usability (Patent Document 3).
しかしながら、特許文献１又は２で提案されるような染毛剤組成物は、染色性及び染色処理後の感触、更には染色堅牢性が満足いくものではなかった。また、特許文献３においては多糖誘導体は染毛剤組成物に用いるものではなく、仮に、特許文献１又は２で提案されるようなカチオン性直接染料と、カチオン性又は両性のポリマーとを含有する染毛剤組成物に特許文献３に記載の多糖誘導体を配合しようとした場合であっても、カチオン性直接染料と多糖誘導体、あるいはカチオン性又は両性のポリマーと多糖誘導体との間で複雑なイオン性錯体を形成するため、染色性低下や感触の著しい悪化等が予想される。
However, the hair dye composition as proposed in
従って本発明は、直接染料のイオン性にかかわらず、良好な染色性と染色堅牢性が得られると共に、施術後の感触向上効果に優れ、シャンプー洗浄を繰り返しても優れた感触が維持され、更には析出物を生じない安定な染毛剤組成物に関するものである。 Therefore, the present invention provides good dyeability and dyeing fastness regardless of the ionicity of the direct dye, is excellent in the feeling improvement effect after the treatment, and maintains an excellent feeling even after repeated shampooing, Relates to a stable hair dye composition that does not produce precipitates.
本発明者らは、直接染料と共に、スルホン化多糖と電荷密度が一定範囲内にあるカチオン性ポリマーとを併用することによって、上記課題を解決することができることを見出した。 The present inventors have found that the above problem can be solved by using a sulfonated polysaccharide and a cationic polymer having a charge density within a certain range together with a direct dye.
本発明は、次の成分(A)〜(C)を含有する染毛剤組成物を提供するものである。
(A) 直接染料
(B) スルホン化多糖
(C) 電荷密度３meq/g以上24meq/g以下のカチオン性ポリマー
The present invention provides a hair dye composition containing the following components (A) to (C).
(A) Direct dye
(B) Sulfonated polysaccharide
(C) Cationic polymer with charge density of 3 meq / g or more and 24 meq / g or less
本発明の染毛剤組成物は、直接染料のイオン性にかかわらず、良好な染色性と染色堅牢性が得られると共に、施術後の感触向上効果に優れ、シャンプー洗浄を繰り返しても優れた感触が維持され、更には組成物の安定性にも優れる。 The hair dye composition of the present invention has good dyeability and dyeing fastness irrespective of the ionicity of the direct dye, and is excellent in the feeling improvement effect after the treatment, and excellent in feeling even after repeated shampoo washing. Is maintained, and the stability of the composition is also excellent.
本発明において、カチオン性ポリマーの電荷密度は、原料として入手されたポリマーにおける、対イオンを含めたポリマー１ｇ当たりのカチオン性基のモル数×1000（meq/g）をいうものとする。また、本発明において、アニオン性ポリマーの電荷密度は、原料として入手されたポリマーにおける、対イオンを含めたポリマー１ｇ当たりのアニオン性基のモル数×1000（meq/g）をいうものとする。なお、本発明におけるカチオン性ポリマーには、カチオン性基とアニオン性基とを有し、全体としてカチオン性となるポリマーも含む。このような場合のポリマーは、カチオン性基の電荷密度のみを考慮するものとする。 In the present invention, the charge density of the cationic polymer refers to the number of moles of cationic groups per 1 g of the polymer including the counter ion in the polymer obtained as a raw material × 1000 (meq / g). In the present invention, the charge density of the anionic polymer means the number of moles of anionic group per 1 g of the polymer including the counter ion in the polymer obtained as a raw material × 1000 (meq / g). The cationic polymer in the present invention includes a polymer that has a cationic group and an anionic group and becomes cationic as a whole. The polymer in such a case shall consider only the charge density of the cationic group.
〔成分(A)：直接染料〕
成分(A)の直接染料としては、下記アゾ染料(A-1)、(A-2)及び(A-3)、酸性染料、塩基性染料、ニトロ染料並びに分散染料からなる群より選択される少なくとも１種又は２以上の染料を用いることができる。
[Component (A): Direct dye]
The direct dye of component (A) is selected from the group consisting of the following azo dyes (A-1), (A-2) and (A-3), acid dyes, basic dyes, nitro dyes and disperse dyes At least one kind or two or more dyes can be used.
酸性染料としては、例えば青色１号、紫色401号、黒色401号、だいだい色205号、赤色227号、赤色106号、黄色203号、酸性橙３等が挙げられる。
塩基性染料としては、例えば塩基性赤51、塩基性青99、塩基性茶16、塩基性茶17、塩基性赤76、塩基性黄57等が挙げられる。
ニトロ染料としては、2-ニトロ-p-フェニレンジアミン、2-アミノ-6-クロロ-4-ニトロフェノール、3-ニトロ-p-ヒドロキシエチルアミノフェノール、4-ニトロ-o-フェニレンジアミン、4-アミノ-3-ニトロフェノール、4-ヒドロキシプロピルアミノ-3-ニトロフェノール、N,N-ビス（2-ヒドロキシエチル）-2-ニトロ-p-フェニレンジアミン、HC青２、HC橙１、HC赤１、HC赤３、HC黄２、HC黄４、HC黄５等が挙げられる。
分散染料としては、分散紫１、分散青１、分散黒９等が挙げられる。
Examples of the acid dye include Blue No. 1, Purple No. 401, Black No. 401, Orange No. 205, Red No. 227, Red No. 106, Yellow No. 203, and Acid Orange 3.
Examples of the basic dye include basic red 51, basic blue 99, basic brown 16, basic brown 17, basic red 76, basic yellow 57, and the like.
Nitro dyes include 2-nitro-p-phenylenediamine, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 3-nitro-p-hydroxyethylaminophenol, 4-nitro-o-phenylenediamine, 4-amino -3-nitrophenol, 4-hydroxypropylamino-3-nitrophenol, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -2-nitro-p-phenylenediamine, HC Blue 2, HC Orange 1, HC Red 1, HC red 3, HC yellow 2, HC yellow 4, HC yellow 5, etc. are mentioned.
Examples of the disperse dye include disperse purple 1, disperse blue 1, and disperse black 9.
本発明の染毛剤組成物が二剤式又は三剤式の場合、成分(A)は第１剤、第２剤、第３剤のいずれに含有させてもよいが、処方配合の安定性の観点から、第１剤又は第３剤中に含有させることが好ましく、第１剤中に含有させることがより好ましい。本発明の染毛剤組成物中における成分(A)の含有量は、好ましくは0.001質量％以上、より好ましくは0.005質量％以上、更に好ましくは0.01質量％以上であり、また、好ましくは２質量％以下、より好ましくは１質量％以下、更に好ましくは0.5質量％以下である。 When the hair dye composition of the present invention is a two-part type or a three-part type, the component (A) may be contained in any of the first agent, the second agent, and the third agent, but the stability of the formulation formulation From the viewpoint of the above, it is preferably contained in the first agent or the third agent, and more preferably contained in the first agent. The content of component (A) in the hair dye composition of the present invention is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, still more preferably 0.01% by mass or more, and preferably 2% by mass. % Or less, more preferably 1% by mass or less, still more preferably 0.5% by mass or less.
〔酸化染料〕
本発明の染毛剤組成物が二剤式又は三剤式である場合、第１剤中には成分(A)の直接染料に加え、酸化染料を含有させることもできる。酸化染料としては、通常染毛剤に使用されている公知のプレカーサー及びカップラーを用いることができる。
[Oxidative dye]
When the hair dye composition of the present invention is of a two-part or three-part type, the first agent can contain an oxidation dye in addition to the direct dye of component (A). As an oxidation dye, the well-known precursor and coupler normally used for the hair dye can be used.
プレカーサーとしては、例えばパラフェニレンジアミン、トルエン-2,5-ジアミン、2-クロロパラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、パラメチルアミノフェノール、オルトアミノフェノール、N-フェニルパラフェニレンジアミン、N,N-ビス（２−ヒドロキシエチル）パラフェニレンジアミン、1-ヒドロキシエチル-4,5-ジアミノピラゾールとこれらの塩等が挙げられる。 Examples of the precursor include paraphenylenediamine, toluene-2,5-diamine, 2-chloroparaphenylenediamine, paraaminophenol, paramethylaminophenol, orthoaminophenol, N-phenylparaphenylenediamine, N, N-bis (2 -Hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 1-hydroxyethyl-4,5-diaminopyrazole and salts thereof.
また、カップラーとしては、例えばメタフェニレンジアミン、2,4-ジアミノフェノキシエタノール、メタアミノフェノール、2-メチル-5-アミノフェノール、2-メチル-5-（2-ヒドロキシエチルアミノ）フェノール、レゾルシン、1-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、ヒロドキノンとこれらの塩等が挙げられる。 Examples of couplers include metaphenylenediamine, 2,4-diaminophenoxyethanol, metaaminophenol, 2-methyl-5-aminophenol, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) phenol, resorcin, 1- Examples thereof include naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, hydroquinone and their salts.
プレカーサーとカップラーは、それぞれ単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。その全組成物中の総含有量は、成分(A)の染色性に影響を与えない程度の含有量であることが好ましく、好ましくは0.01質量％以上、より好ましくは0.1質量％以上、また好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％、更に好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下、更に好ましくは0.5質量％以下である。 You may use a precursor and a coupler individually or in combination of 2 or more types, respectively. The total content in the total composition is preferably a content that does not affect the dyeability of the component (A), preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, and also preferably Is 5% by mass or less, more preferably 3% by mass, still more preferably 2% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less, and still more preferably 0.5% by mass or less.
〔成分(B)：スルホン化多糖〕
成分(B)のスルホン化多糖はアニオン性ポリマーであるが、成分(C)のカチオン性ポリマーと併用しても沈殿を生じ難く、成分(C)による、毛髪を絡まりにくく滑らかな感触にする効果の持続性を向上させることができる。また、成分(B)の配合によって、成分(A)による染毛性も向上する。
[Component (B): Sulfonated polysaccharide]
Although the sulfonated polysaccharide of component (B) is an anionic polymer, it does not easily precipitate even when used in combination with the cationic polymer of component (C), and the effect of component (C) makes the hair less tangled and smooth. Can improve the sustainability. Moreover, the hair dyeing property by the component (A) is also improved by blending the component (B).
成分(B)としては、多糖におけるヒドロキシ基の水素原子の一部又は全部が、次の置換基(b1)で置換されてなる水溶性アルキル置換多糖が好ましいものとして挙げられる。なお、ここでいう水溶性とは、25℃で水に0.001質量％以上溶解することをいう。
(b1)ヒドロキシ基が置換してもよい炭素数１〜５のスルホアルキル基又はその塩
As the component (B), a water-soluble alkyl-substituted polysaccharide in which part or all of the hydrogen atoms of the hydroxy group in the polysaccharide are substituted with the following substituent (b1) is preferable. The term “water-soluble” as used herein means that 0.001% by mass or more dissolves in water at 25 ° C.
(b1) a C1-C5 sulfoalkyl group which may be substituted by a hydroxy group or a salt thereof
置換基(b1)の具体例としては、2-スルホエチル基、3-スルホプロピル基、3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基、2-スルホ-1-(ヒドロキシメチル)エチル基等が挙げられ、その一部又は全部が、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アミン類等の有機カチオン基、アンモニウムイオンなどとの塩となっていてもよい。これらの中でも、3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基のナトリウム塩が好ましい。 Specific examples of the substituent (b1) include 2-sulfoethyl group, 3-sulfopropyl group, 3-sulfo-2-hydroxypropyl group, 2-sulfo-1- (hydroxymethyl) ethyl group, and the like. Part or all of them may be a salt with an alkali metal such as sodium or potassium, an alkaline earth metal such as calcium or magnesium, an organic cationic group such as amines, or an ammonium ion. Among these, a sodium salt of a 3-sulfo-2-hydroxypropyl group is preferable.
成分(B)は、多糖におけるヒドロキシ基の水素原子の一部又は全部が、前記置換基(b1)に加え、更に次の置換基(b2)で置換されていることが好ましい。
(b2)炭素数10〜40の直鎖又は分岐のアルキル基を有するアルキルグリセリルエーテル基及び／又は炭素数10〜40の直鎖又は分岐のアルケニル基を有するアルケニルグリセリルエーテル基
In Component (B), it is preferable that part or all of the hydrogen atoms of the hydroxy group in the polysaccharide are further substituted with the following substituent (b2) in addition to the substituent (b1).
(b2) an alkyl glyceryl ether group having a linear or branched alkyl group having 10 to 40 carbon atoms and / or an alkenyl glyceryl ether group having a linear or branched alkenyl group having 10 to 40 carbon atoms
置換基(b2)の具体例としては、2-ヒドロキシ-3-アルコキシプロピル基、2-アルコキシ-1-(ヒドロキシメチル)エチル基、2-ヒドロキシ-3-アルケニルオキシプロピル基、2-アルケニルオキシ-1-(ヒドロキシメチル)エチル基が挙げられ、これらの基は多糖分子に結合しているヒドロキシエチル基やヒドロキシプロピル基のヒドロキシ基の水素原子と置換していてもよい。これらのグリセリルエーテル基に置換している炭素数10〜40のアルキル基又はアルケニル基としては、炭素数12〜36、更には16〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及びアルケニル基が好ましく、染毛剤組成物の保存安定性の点から、アルキル基、更には直鎖アルキル基が好ましく、中でも炭素数18の直鎖アルキル基が好ましい。 Specific examples of the substituent (b2) include 2-hydroxy-3-alkoxypropyl group, 2-alkoxy-1- (hydroxymethyl) ethyl group, 2-hydroxy-3-alkenyloxypropyl group, 2-alkenyloxy- Examples thereof include 1- (hydroxymethyl) ethyl group, and these groups may be substituted with a hydrogen atom of a hydroxy group of hydroxyethyl group or hydroxypropyl group bonded to a polysaccharide molecule. The alkyl group or alkenyl group having 10 to 40 carbon atoms substituted on these glyceryl ether groups is preferably a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 12 to 36 carbon atoms, more preferably 16 to 24 carbon atoms, From the viewpoint of storage stability of the hair dye composition, an alkyl group, more preferably a linear alkyl group, is preferable, and a linear alkyl group having 18 carbon atoms is particularly preferable.
なお、置換基(b1)又は(b2)がヒドロキシ基を有する場合には、当該ヒドロキシ基の水素原子は、更に他の置換基(b1)又は(b2)で置換されていてもよい。 When the substituent (b1) or (b2) has a hydroxy group, the hydrogen atom of the hydroxy group may be further substituted with another substituent (b1) or (b2).
構成単糖残基当たりの置換基(b1)による置換度は、好ましくは0.01以上、より好ましくは0.02以上、更に好ましくは0.1以上であり、また、好ましくは2.5以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは1.5以下である。また、構成単糖残基当たりの置換基(b2)による置換度は、好ましくは0.001以上、より好ましくは0.002以上、更に好ましくは0.003以上であり、また、好ましくは１以下、より好ましくは0.5以下、更に好ましくは0.1以下である。更に、置換基(b1)と置換基(b2)の数の比率(b1)／(b2)は、好ましくは1000以下、より好ましくは500以下、更に好ましくは300以下であり、また、1／100以上、より好ましくは1／10以上である。なお、成分(B)は、多糖の各繰り返し単位中に必ず置換基(b1)が存在している必要はなく、一分子全体として見たときに、置換基(b1)が導入されていればよく、置換基(b1)及び(b2)による置換度が平均して前記範囲内にあることが好ましい。 The degree of substitution with the substituent (b1) per constituent monosaccharide residue is preferably 0.01 or more, more preferably 0.02 or more, still more preferably 0.1 or more, and preferably 2.5 or less, more preferably 2 or less, Preferably it is 1.5 or less. The degree of substitution with the substituent (b2) per constituent monosaccharide residue is preferably 0.001 or more, more preferably 0.002 or more, still more preferably 0.003 or more, and preferably 1 or less, more preferably 0.5 or less. More preferably, it is 0.1 or less. Furthermore, the ratio (b1) / (b2) of the number of substituents (b1) and substituents (b2) is preferably 1000 or less, more preferably 500 or less, still more preferably 300 or less, and 1/100 Above, more preferably 1/10 or more. Note that the component (B) does not necessarily have the substituent (b1) in each repeating unit of the polysaccharide, and if the substituent (b1) is introduced as a whole molecule, It is preferable that the degree of substitution with the substituents (b1) and (b2) is within the above range on average.
また、成分(B)のスルホン化多糖の基本骨格となる多糖としては、セルロース、グアーガム、スターチ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルグアーガム、ヒドロキシエチルスターチ、メチルセルロース、メチルグアーガム、メチルスターチ、エチルセルロース、エチルグアーガム、エチルスターチ、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルグアーガム、ヒドロキシプロピルスターチ、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルグアーガム、ヒドロキシエチルメチルスターチ、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルグアーガム、ヒドロキシプロピルメチルスターチ等が挙げられ、なかでもセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースが好ましい。これら多糖の誘導体におけるメチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等による置換は、単一の置換基による置換でも複数の置換基による置換でもよく、その構成単糖残基当たりの置換度は、好ましくは0.1以上、より好ましくは0.5以上であり、また、好ましくは10以下、より好ましくは５以下である。また、これら多糖の重量平均分子量は、好ましくは１万以上、より好ましくは10万以上、更に好ましくは30万以上であり、また、好ましくは1000万以下、より好ましくは500万以下、更に好ましくは200万以下である。 In addition, as the polysaccharide which is the basic skeleton of the sulfonated polysaccharide of component (B), cellulose, guar gum, starch, hydroxyethyl cellulose, hydroxyethyl guar gum, hydroxyethyl starch, methyl cellulose, methyl guar gum, methyl starch, ethyl cellulose, ethyl guar gum, ethyl Starch, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl guar gum, hydroxypropyl starch, hydroxyethyl methyl cellulose, hydroxyethyl methyl guar gum, hydroxyethyl methyl starch, hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxypropyl methyl guar gum, hydroxypropyl methyl starch, etc., among others, cellulose, Hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose, ethyl cellulose Hydroxypropyl cellulose are preferred. Substitution by methyl group, ethyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, etc. in these polysaccharide derivatives may be substitution by a single substituent or substitution by plural substituents, and the degree of substitution per constituent monosaccharide residue Is preferably 0.1 or more, more preferably 0.5 or more, and is preferably 10 or less, more preferably 5 or less. The weight average molecular weight of these polysaccharides is preferably 10,000 or more, more preferably 100,000 or more, further preferably 300,000 or more, and preferably 10 million or less, more preferably 5 million or less, and still more preferably Less than 2 million.
成分(B)のスルホン化多糖は、多糖の水酸基の水素原子の一部若しくは全部をスルホン化（スルホン酸基を有する置換基(b1)の導入）することにより、又は多糖の水酸基の水素原子の一部をスルホン化した後、残りの水酸基の水素原子の一部若しくは全部を疎水化（置換基(b2)の導入）することにより、又は多糖の水酸基の水素原子の一部を疎水化した後、残りの水酸基の水素原子の一部若しくは全部をスルホン化することにより、又は同時に疎水化及びスルホン化を行うことにより、製造することができる。 The sulfonated polysaccharide of component (B) is obtained by sulfonating a part or all of the hydrogen atoms of the hydroxyl group of the polysaccharide (introducing a substituent (b1) having a sulfonic acid group), or the hydrogen atom of the hydroxyl group of the polysaccharide. After sulfonation of a part, hydrophobization (introduction of substituent (b2)) of some or all of the remaining hydrogen atoms of the hydroxyl group, or after hydrophobization of some of the hydroxyl groups of the polysaccharide It can be produced by sulfonating a part or all of the remaining hydrogen atoms of the hydroxyl group, or simultaneously hydrophobizing and sulfonating.
スルホン化多糖における置換基(b1)及び(b2)は、原料として用いた多糖のヒドロキシ基のみならず、他の置換基(b1)や置換基(b2)が有するヒドロキシ基に置換する場合もあり、更に、かかる置換は重畳的に起こる場合もある。すなわち、多糖のヒドロキシ基の水素原子のみが置換基(b1)及び(b2)で置換された化合物のほか、疎水化(b2)後にスルホン化(b1)した場合には、置換基(b2)に更に置換基(b2)又は(b1)が置換し、また置換基(b1)に更に置換基(b1)が置換したものが含まれることがある。また、スルホン化(b1)後に疎水化(b2)した場合には、置換基(b2)に更に置換基(b2)が置換し、また置換基(b1)に更に置換基(b1)又は(b2)が置換したものが含まれることがある。さらに、疎水化とスルホン化を同時に行った場合には、置換基(b2)に更に置換基(b2)又は(b1)が置換し、置換基(b1)に更に置換基(b2)又は(b1)が置換したものが含まれることがあり、更に、かかる他の置換基への置換が重畳的に起こったものが含まれることもある。本発明においては、このような多糖のいずれをも使用することができる。 The substituents (b1) and (b2) in the sulfonated polysaccharide may be substituted not only with the hydroxy group of the polysaccharide used as a raw material, but also with the hydroxy group of the other substituent (b1) or the substituent (b2). In addition, such substitution may occur in a superimposed manner. That is, in addition to the compound in which only the hydrogen atom of the hydroxy group of the polysaccharide is substituted with the substituents (b1) and (b2), and the sulfonation (b1) after the hydrophobization (b2), the substituent (b2) Further, the substituent (b2) or (b1) may be substituted, and the substituent (b1) may be further substituted with the substituent (b1). In the case of hydrophobization (b2) after sulfonation (b1), substituent (b2) is further substituted with substituent (b2), and substituent (b1) is further substituted with substituent (b1) or (b2). ) May be substituted. Further, when the hydrophobization and sulfonation are performed simultaneously, the substituent (b2) or (b1) is further substituted on the substituent (b2), and the substituent (b2) or (b1) is further substituted on the substituent (b1). ) May be included, and further, substitution to such other substituents may be included. Any such polysaccharide can be used in the present invention.
成分(B)の具体例としては、ステアロキシPGヒドロキシエチルセルローススルホン酸Na、ヒドロキシエチルセルローススルホン酸又はその塩が挙げられる。 Specific examples of component (B) include stearoxy PG hydroxyethyl cellulose sulfonic acid Na, hydroxyethyl cellulose sulfonic acid or a salt thereof.
成分(B)のスルホン化多糖は、単独で又は２種以上を組合せて用いることができ、染毛剤組成物中における含有量は、塗布時に液だれし難い使用しやすい粘度にする観点、染毛性の向上の観点、及び成分(C)による感触向上効果の持続性の観点より、好ましくは0.1質量％以上、より好ましくは0.3質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上であり、また、好ましくは10質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。 The sulfonated polysaccharide of component (B) can be used singly or in combination of two or more, and the content in the hair dye composition is difficult to dripping at the time of application, from the viewpoint of making the viscosity easy to use, dyeing From the viewpoint of improving the hair properties and the sustainability of the feeling improvement effect by the component (C), it is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, further preferably 0.5% by mass or more, Preferably it is 10 mass% or less, More preferably, it is 5 mass% or less, More preferably, it is 3 mass% or less.
〔成分(C)：電荷密度３meq/g以上24meq/g以下のカチオン性ポリマー〕
成分(C)のカチオン性ポリマーの電荷密度は、毛髪を絡まりにくく滑らかな感触にする効果の観点から、好ましくは3.5meq/g以上、より好ましくは４meq/g以上、更に好ましくは4.5meq/g以上であり、上記効果の持続性の観点から、好ましくは10meq/g以下、より好ましくは７meq/g以下、更に好ましくは6.5meq/g以下である。
[Component (C): Cationic polymer having a charge density of 3 meq / g to 24 meq / g]
The charge density of the cationic polymer of component (C) is preferably 3.5 meq / g or more, more preferably 4 meq / g or more, and even more preferably 4.5 meq / g, from the viewpoint of the effect of making hair feel less tangled and smooth. From the viewpoint of sustaining the above effects, it is preferably 10 meq / g or less, more preferably 7 meq / g or less, and still more preferably 6.5 meq / g or less.
成分(C)のカチオン性ポリマーとしては、(C1)非架橋型、(C2)架橋型のいずれを用いることもでき、架橋型は毛髪を絡まりにくく滑らかな感触にする効果に優れ、非架橋型は効果の持続性に優れる。本発明においては、成分(C)として、架橋型のカチオン性ポリマーと非架橋型のカチオン性ポリマーを併用することがより好ましく、これらを併用することにより、毛髪を絡まりにくく滑らかな感触にする効果の持続性に優れると共に、これらの効果をより向上させることができる。 As the cationic polymer of component (C), either (C1) non-crosslinked type or (C2) crosslinked type can be used. Is excellent in sustainability. In the present invention, as the component (C), it is more preferable to use a crosslinked cationic polymer and a non-crosslinked cationic polymer in combination, and by using these together, the effect of making the hair less tangled and having a smooth feel. In addition to being excellent in sustainability, these effects can be further improved.
成分(C1)の非架橋型カチオン性ポリマーとしては、ジアリル４級アンモニウム塩を構成単位として含む重合体、４級化ポリビニルイミダゾリウム誘導体、ポリエチレンイミン等が挙げられる。 Examples of the non-crosslinked cationic polymer of component (C1) include a polymer containing a diallyl quaternary ammonium salt as a constituent unit, a quaternized polyvinyl imidazolium derivative, polyethyleneimine, and the like.
ジアリル４級アンモニウム塩を構成単位として含む重合体としては、次の一般式(1)又は(2)で表される骨格を有するものが好ましい。 As the polymer containing a diallyl quaternary ammonium salt as a structural unit, a polymer having a skeleton represented by the following general formula (1) or (2) is preferable.
〔式中、Ｒ1及びＲ2は同一でも異なってもよく、水素原子、炭素数１〜18のアルキル基、アリール基（フェニル基等）、ヒドロキシアルキル基、アミドアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル基又はカルボアルコキシアルキル基を示し、Ｒ3及びＲ4は同一でも異なってもよく、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基を示し、Ｘ-は陰イオン（塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、メチル硫酸アニオン、リン酸アニオン、硝酸アニオン等）を示す。〕 [In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different, and are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group (such as a phenyl group), a hydroxyalkyl group, an amidoalkyl group, a cyanoalkyl group, an alkoxy group. Represents an alkyl group or a carboalkoxyalkyl group, R 3 and R 4 may be the same or different, each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, and X − represents an anion (chloride ion, Bromide ion, iodide ion, sulfate anion, sulfonate anion, methyl sulfate anion, phosphate anion, nitrate anion, etc.). ]
ジアリル４級アンモニウム塩を構成単位として含む重合体は、成分(B)との併用によるコンディショニング効果の持続性向上効果をより高める観点から、式(1)又は(2)で表される構成単位を、一分子中に好ましくは65〜100モル％、より好ましくは90〜100モル％、更に好ましくは95〜100モル％含有する。 The polymer containing diallyl quaternary ammonium salt as a structural unit is a structural unit represented by the formula (1) or (2) from the viewpoint of further enhancing the effect of improving the conditioning effect sustainability in combination with the component (B). In one molecule, it is preferably contained in an amount of 65 to 100 mol%, more preferably 90 to 100 mol%, still more preferably 95 to 100 mol%.
ジアリル４級アンモニウム塩を構成単位として含む重合体の具体例としては、次の一般式(3)又は(4)で表されるものが挙げられる。 Specific examples of the polymer containing a diallyl quaternary ammonium salt as a structural unit include those represented by the following general formula (3) or (4).
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＸ-は、前記と同じ意味を示す。ｐ、ｑ及びｒはモル比を示し、ｐ＋ｑ＋ｒ＝100である。〕 [Wherein R 1 , R 2 and X − represent the same meaning as described above. p, q and r represent molar ratios, and p + q + r = 100. ]
ｐは好ましくは０〜50、より好ましくは０〜25、更に好ましくは０〜10、更に好ましくは０〜５であり、ｑは好ましくは50〜100、より好ましくは65〜100、更に好ましくは75〜100、更に好ましくは90〜100、更に好ましくは95〜100であり、ｒは好ましくは０〜50、より好ましくは０〜25、更に好ましくは０〜10、更に好ましくは０〜５である。 p is preferably 0-50, more preferably 0-25, still more preferably 0-10, still more preferably 0-5, and q is preferably 50-100, more preferably 65-100, still more preferably 75. -100, more preferably 90-100, more preferably 95-100, r is preferably 0-50, more preferably 0-25, still more preferably 0-10, still more preferably 0-5.
これらの中でも、ジアリル４級アンモニウム塩のホモポリマー、ジアリル４級アンモニウム塩とアクリル酸とのコポリマー、ジアリル４級アンモニウム塩とアクリルアミドとのコポリマーが好ましい。ジアリル４級アンモニウム塩のホモポリマーの具体例としては、マーコート100（INCI名：ポリクオタニウム-6、Lubrizol Advanced Materials, Inc.製、電荷密度6.2meq/g、重量平均分子量150,000）等が挙げられ、ジアリル４級アンモニウム塩とアクリル酸とのコポリマーの具体例としては、マーコート295（INCI名：ポリクオタニウム-22、Lubrizol Advanced Materials, Inc.製、電荷密度6.0meq/g、重量平均分子量190,000）、マーコート280（INCI名：ポリクオタニウム-22、Lubrizol Advanced Materials, Inc.製、電荷密度5.0meq/g、重量平均分子量450,000）、ジアリル４級アンモニウム塩とアクリルアミドとのコポリマーの具体例としては、マーコート550（INCI名：ポリクオタニウム-7、Lubrizol Advanced Materials, Inc.製、電荷密度3.1meq/g、重量平均分子量1,600,000）等が挙げられる。 Among these, a homopolymer of diallyl quaternary ammonium salt, a copolymer of diallyl quaternary ammonium salt and acrylic acid, and a copolymer of diallyl quaternary ammonium salt and acrylamide are preferable. Specific examples of homopolymers of diallyl quaternary ammonium salts include Marquat 100 (INCI name: Polyquaternium-6, manufactured by Lubrizol Advanced Materials, Inc., charge density 6.2 meq / g, weight average molecular weight 150,000), etc. Specific examples of copolymers of quaternary ammonium salts and acrylic acid include Marquat 295 (INCI name: Polyquaternium-22, manufactured by Lubrizol Advanced Materials, Inc., charge density 6.0 meq / g, weight average molecular weight 190,000), Marquat 280 ( INCI name: Polyquaternium-22, manufactured by Lubrizol Advanced Materials, Inc., charge density 5.0 meq / g, weight average molecular weight 450,000), a specific example of a copolymer of diallyl quaternary ammonium salt and acrylamide is Marquat 550 (INCI name: Polyquaternium-7, manufactured by Lubrizol Advanced Materials, Inc., charge density 3.1 meq / g, weight average molecular weight 1,600,000).
４級化ポリビニルイミダゾリウム誘導体としては、例えば次の一般式(5)で表されるものが好ましい。 As the quaternized polyvinyl imidazolium derivative, for example, a compound represented by the following general formula (5) is preferable.
〔式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｙ-は塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、炭素数１〜４のアルキル硫酸アニオン、リン酸アニオン、硝酸アニオン等の陰イオンを示し、ｓ及びｔはモル比を示し、ｓ＋ｔ＝100である。〕 [Wherein, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and Y − represents a chloride ion, bromide ion, iodide ion, sulfate anion, sulfonate anion, or alkyl sulfate anion having 1 to 4 carbon atoms. , Phosphate anions, nitrate anions and the like, and s and t are molar ratios, and s + t = 100. ]
カチオン性を示すモノマーのモル比であるｔは、成分(B)との併用によるコンディショニング効果の持続性向上効果をより高める観点から、好ましくは73以上、より好ましくは90以上、更に好ましくは93以上であり、また、好ましくは99以下である。 From the viewpoint of further enhancing the effect of improving the sustaining effect of the conditioning effect by the combined use with the component (B), t, which is the molar ratio of the monomer exhibiting cationic property, is preferably 73 or more, more preferably 90 or more, and further preferably 93 or more. And preferably 99 or less.
このような４級化ポリビニルイミダゾリウム誘導体の具体例としては、ビニルピロリドンと塩化メチルビニルイミダゾリウムとのコポリマーであるルビカットエクセレンス（BASF社製、電荷密度6.7meq/g、重量平均分子量40,000）等が挙げられる。 Specific examples of such quaternized polyvinyl imidazolium derivatives include rubicut excellence (BASF, charge density 6.7 meq / g, weight average molecular weight 40,000), which is a copolymer of vinylpyrrolidone and methylvinylimidazolium chloride. Is mentioned.
ポリエチレンイミンの具体例としては、和光純薬工業株式会社から販売されている電荷密度23.2meq/g、重量平均分子量10,000のポリエチレンイミンが挙げられる。 Specific examples of polyethyleneimine include polyethyleneimine having a charge density of 23.2 meq / g and a weight average molecular weight of 10,000 sold by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
成分(C2)の架橋型カチオン性ポリマーとしては、メタクリロイルオキシエチレントリモニウムクロリドの重合体等が挙げられる。 Examples of the crosslinked cationic polymer of component (C2) include a polymer of methacryloyloxyethylenetrimonium chloride.
メタクリロイルオキシエチレントリモニウムクロリドの重合体の具体例としては、（INCI名：ポリクオタニウム-37、BASF社：コスメディア ウルトラジェル300、電荷密度4.8）が挙げられる。
Specific examples of the polymer of methacryloyloxyethylenetrimonium chloride include (INCI name: Polyquaternium-37, BASF:
成分(C)の重量平均分子量は、成分(B)と水不溶性のコンプレックスを形成して毛髪に残留しやすいものとする観点から、好ましくは10,000以上、より好ましくは50,000以上、更に好ましくは100,000以上であり、また、好ましくは10,000,000以下、より好ましくは1,000,000以下、更に好ましくは800,000以下である。 The weight average molecular weight of the component (C) is preferably 10,000 or more, more preferably 50,000 or more, and still more preferably 100,000 or more, from the viewpoint of easily remaining in the hair by forming a water-insoluble complex with the component (B). Moreover, it is preferably 10,000,000 or less, more preferably 1,000,000 or less, and still more preferably 800,000 or less.
ここで、重量平均分子量は、例えばゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（GPC）により、以下の条件にて測定することができる。
移動層：50mM LiBr, １％CH3COOH／エタノール：水＝３：７
カラム：TSK gel α-M（２本直列）
標準物質：ポリエチレングリコール
Here, the weight average molecular weight can be measured under the following conditions, for example, by gel permeation chromatography (GPC).
Moving bed: 50 mM LiBr, 1% CH 3 COOH / ethanol: water = 3: 7
Column: TSK gel α-M (two in series)
Reference material: Polyethylene glycol
成分(C)の電荷密度３meq/g以上24meq/g以下のカチオン性ポリマーは、単独で又は２種以上を組合せて用いることができ、染毛剤組成物中における含有量は、毛髪を絡まりにくく滑らかな感触にする効果及びその持続性の観点より、好ましくは0.01質量％以上、より好ましくは0.1質量％以上、更に好ましくは0.3質量％以上であり、また、好ましくは20質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは６質量％以下である。 The cationic polymer having a charge density of 3 meq / g or more and 24 meq / g or less of component (C) can be used alone or in combination of two or more, and the content in the hair dye composition is less likely to entangle hair. From the viewpoint of a smooth feel and its sustainability, it is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, still more preferably 0.3% by mass or more, and preferably 20% by mass or less, more preferably Is 8% by mass or less, more preferably 6% by mass or less.
本発明の染毛剤組成物中における成分(C)と成分(B)との電荷比(C)／(B)は、濯ぎ時に両成分より形成される水不溶性のコンプレックスを毛髪表面に吸着させ、耐シャンプー性を高める観点より、好ましくは0.001以上、より好ましくは0.1以上、更に好ましくは１以上であり、また、好ましくは40以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは12以下、更に好ましくは11以下、更に好ましくは10以下、更に好ましくは9.5以下、更に好ましくは９以下である。更にこの電荷比にすることで染色性も向上させることができる。また、この電荷比であれば、製剤中での水不溶性のコンプレックスによる沈殿物を形成し難い。ここで、上記電荷比(C)／(B)は、下記式に従って計算することができる。 The charge ratio (C) / (B) between the component (C) and the component (B) in the hair dye composition of the present invention allows the water-insoluble complex formed from both components to be adsorbed to the hair surface during rinsing. From the viewpoint of improving the shampoo resistance, it is preferably 0.001 or more, more preferably 0.1 or more, still more preferably 1 or more, preferably 40 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 12 or less, still more preferably. 11 or less, more preferably 10 or less, more preferably 9.5 or less, and further preferably 9 or less. Furthermore, dyeability can be improved by using this charge ratio. Moreover, with this charge ratio, it is difficult to form a precipitate due to a water-insoluble complex in the preparation. Here, the charge ratio (C) / (B) can be calculated according to the following equation.
電荷比(C)／(B)
＝（成分(C)の含有量×成分(C)の電荷密度）／（成分(B)の含有量×成分(B)の電荷密度）
Charge ratio (C) / (B)
= (Content of component (C) x charge density of component (C)) / (content of component (B) x charge density of component (B))
〔成分(D)：電荷密度３meq/g未満のカチオン性ポリマー〕
本発明の染毛剤組成物には、更に成分(D)として、電荷密度３meq/g未満のカチオン性ポリマーを含有させることにより、髪の感触をより向上させることができる。
[Component (D): Cationic polymer with a charge density of less than 3 meq / g]
The hair dye composition of the present invention can further improve the feel of hair by further containing a cationic polymer having a charge density of less than 3 meq / g as component (D).
成分(D)としては、非架橋型、架橋型のいずれを用いることもできるが、すすぎ時の滑らかさの観点より、架橋型を用いることがより好ましい。このような電荷密度３meq/g未満で架橋型のカチオン性ポリマーとしては、例えばN,N-ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩・N,N-ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共重合体（INCI名：ポリクオタニウム-52、ソフケアKG-101W-E、花王社製、電荷密度0.83meq/g）が挙げられる。電荷密度３meq/g未満で非架橋型のカチオン性ポリマーとしては、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル（INCI名：ポリクオタニウム-10）等のカチオン化セルロースが挙げられる。カチオン化セルロースとしては、例えばカチセロM-80（花王社製、電荷密度1.1meq/g）、カチセロL-150（花王社製、電荷密度0.9meq/g）等が挙げられる。 As the component (D), either a non-crosslinked type or a crosslinked type can be used, but it is more preferable to use a crosslinked type from the viewpoint of smoothness during rinsing. Examples of such a crosslinked cationic polymer having a charge density of less than 3 meq / g include N, N-dimethylaminoethyl diethyl sulfate methacrylate / N, N-dimethylacrylamide / polyethylene glycol dimethacrylate (INCI). Name: Polyquaternium-52, Sofcare KG-101W-E, manufactured by Kao Corporation, charge density 0.83 meq / g). Examples of the non-crosslinked cationic polymer having a charge density of less than 3 meq / g include cationized cellulose such as hydroxyethylcellulose hydroxypropyltrimethylammonium chloride ether (INCI name: polyquaternium-10). Examples of the cationized cellulose include Caticello M-80 (manufactured by Kao Corporation, charge density 1.1 meq / g), Caticello L-150 (manufactured by Kao Corporation, charge density 0.9 meq / g), and the like.
染毛剤組成物中における成分(D)の含有量は、好ましくは0.01質量％以上、より好ましくは0.1質量％以上、更に好ましくは0.3質量％以上であり、また、好ましくは20質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは６質量％以下である。 The content of the component (D) in the hair dye composition is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, still more preferably 0.3% by mass or more, and preferably 20% by mass or less. More preferably, it is 8 mass% or less, More preferably, it is 6 mass% or less.
〔成分(E)：塩化ナトリウム〕
本発明の染毛剤組成物には、更に成分(E)として、塩化ナトリウムを含有させることが好ましい。塩化ナトリウムを含有させることにより、染毛剤組成物を増粘させ、塗布時の液だれを抑制するなど扱いやすくすることができる。
[Component (E): Sodium chloride]
The hair dye composition of the present invention preferably further contains sodium chloride as component (E). By containing sodium chloride, it is possible to increase the viscosity of the hair dye composition and to make it easy to handle, such as suppressing dripping during application.
染毛剤組成物中における成分(E)の含有量は、好ましくは0.1質量％以上、より好ましくは0.3質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上であり、また、好ましくは３質量％以下、より好ましくは2.5質量％以下、更に好ましくは２質量％以下である。 The content of the component (E) in the hair dye composition is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, still more preferably 0.5% by mass or more, and preferably 3% by mass or less. More preferably, it is 2.5 mass% or less, More preferably, it is 2 mass% or less.
〔界面活性剤〕
本発明の染毛剤組成物には、界面活性剤を含有させることができる。界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、及びアニオン界面活性剤が挙げられる。これらの中でも、処方配合の安定性の観点から、アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤が好ましい。
[Surfactant]
The hair dye composition of the present invention can contain a surfactant. Surfactants include cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, and anionic surfactants. Among these, anionic surfactants and nonionic surfactants are preferable from the viewpoint of the stability of the formulation.
アニオン界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩、アルキル又はアルケニル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽和又は不飽和脂肪酸塩、アルキル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩、α-スルホ脂肪酸塩、N-アシルアミノ酸塩、リン酸モノ又はジエステル、スルホコハク酸エステル等が挙げられる。アルキルエーテル硫酸塩としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩が挙げられる。これらのうち、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、飽和脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩が好ましい。これらアニオン界面活性剤のアニオン性基の対イオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン；カルシウムイオン、マグネシウムイオン等のアルカリ土類金属イオン；アンモニウムイオン；炭素数２又は３のアルカノール基を１〜３個有するアルカノールアミン塩（例えばモノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩等）が挙げられる。 Anionic surfactants include alkyl benzene sulfonates, alkyl or alkenyl ether sulfates, alkyl or alkenyl sulfates, olefin sulfonates, alkane sulfonates, saturated or unsaturated fatty acid salts, alkyl or alkenyl ether carboxylates, Examples include α-sulfo fatty acid salts, N-acyl amino acid salts, phosphoric acid mono- or diesters, and sulfosuccinic acid esters. Examples of the alkyl ether sulfate include polyoxyethylene alkyl ether sulfate. Of these, alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, saturated fatty acid salts, and alkyl ether carboxylates are preferred. Counter ions of the anionic group of these anionic surfactants include alkali metal ions such as sodium ion and potassium ion; alkaline earth metal ions such as calcium ion and magnesium ion; ammonium ion; alkanol group having 2 or 3 carbon atoms Alkanolamine salts having 1 to 3 (for example, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, triisopropanolamine salt, etc.).
カチオン界面活性剤としては、染毛後の毛髪に対して優れた感触を付与させる観点から、塩化モノアルキルトリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム、臭化モノアルキルトリメチルアンモニウムが好ましく、なかでも塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（ステアルトリモニウムクロリド）、塩化セチルトリメチルアンモニウム（セトリモニウムクロリド）、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム（ラウリルトリモニウムクロリド）がより好ましく、２種以上を混合することも好ましい。 As the cationic surfactant, monoalkyltrimethylammonium chloride, dialkyldimethylammonium chloride and monoalkyltrimethylammonium bromide are preferable from the viewpoint of imparting an excellent feel to the hair after dyeing, and stearyltrimethylammonium chloride is particularly preferable. (Steartrimonium chloride), cetyltrimethylammonium chloride (cetrimonium chloride), and lauryltrimethylammonium chloride (lauryltrimonium chloride) are more preferable, and it is also preferable to mix two or more.
非イオン界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、高級脂肪酸ショ糖エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、高級脂肪酸モノ又はジエタノールアミド、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、アルキルサッカライド、アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミンオキサイド等が挙げられる。これらのうち、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルサッカライドが好ましく、ポリオキシエチレンアルキル(12〜14)エーテル、アルキルポリグルコシドがより好ましい。 Nonionic surfactants include polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkenyl ether, higher fatty acid sucrose ester, polyglycerin fatty acid ester, higher fatty acid mono- or diethanolamide, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene sorbitan fatty acid Examples thereof include esters, polyoxyethylene sorbite fatty acid esters, alkyl saccharides, alkylamine oxides, and alkylamidoamine oxides. Of these, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, and alkyl saccharide are preferred, and polyoxyethylene alkyl (12-14) ether and alkyl polyglucoside are more preferred.
両性界面活性剤としては、イミダゾリン、カルボベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン、ヒドロキシスルホベタイン、アミドスルホベタイン等が挙げられ、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン等のベタイン界面活性剤がより好ましく、脂肪酸アミドプロピルベタインが更に好ましい。 Examples of amphoteric surfactants include imidazoline, carbobetaine, amide betaine, sulfobetaine, hydroxysulfobetaine, amide sulfobetaine, and the like, and betaine surfactants such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine and fatty acid amidopropyl betaine are more preferable. Fatty acid amidopropyl betaine is more preferred.
界面活性剤は、染毛剤組成物が二剤式又は三剤式の場合、第１剤、第２剤、第３剤のいずれに含有させてもよい。 The surfactant may be contained in any of the first agent, the second agent, and the third agent when the hair dye composition is a two-part or three-part type.
これら界面活性剤は、いずれかを単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができ、全組成物中の含有量は、良好な感触、乳化性能の観点から、好ましくは0.01質量％、より好ましくは0.1質量％以上、更に好ましくは0.2質量％以上、更に好ましくは0.3質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上であり、また、好ましくは30質量％以下、より好ましくは25質量％以下、更に好ましくは20質量％以下、更に好ましくは10質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下、更に好ましくは1.5質量％以下である。 These surfactants can be used either alone or in combination of two or more, and the content in the whole composition is preferably 0.01% by mass from the viewpoint of good feel and emulsification performance. Preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.2% by weight or more, more preferably 0.3% by weight or more, more preferably 0.5% by weight or more, and preferably 30% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, More preferably, it is 20 mass% or less, More preferably, it is 10 mass% or less, More preferably, it is 5 mass% or less, More preferably, it is 3 mass% or less, More preferably, it is 1.5 mass% or less.
〔高級アルコール〕
本発明の染毛剤組成物には、感触改善、安定性向上の観点から、炭素数12以上の高級アルコールを含有させることが好ましい。高級アルコールは、本発明の染毛剤組成物が二剤式三剤式である場合には、第１剤、第２剤、第３剤のいずれの剤に含有させてもよい。
[Higher alcohol]
The hair dye composition of the present invention preferably contains a higher alcohol having 12 or more carbon atoms from the viewpoint of improving touch and improving stability. The higher alcohol may be contained in any of the first agent, the second agent, and the third agent when the hair dye composition of the present invention is a two-part three-part type.
高級アルコールとしては、炭素数12以上、更には16以上、また、炭素数30以下、更には22以下のものが好ましく、具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、イソステアリルアルコール、2-オクチルドデカノール、オレイルアルコール等が挙げられる。 As the higher alcohol, those having 12 or more carbon atoms, more preferably 16 or more, and 30 or less carbon atoms, and further 22 or less are preferable. Specifically, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, aralkyl alcohol, behenyl alcohol , Isostearyl alcohol, 2-octyldodecanol, oleyl alcohol and the like.
高級アルコールは、２種以上を併用してもよく、またその全組成物中の含有量は、染毛剤組成物の粘度及び安定性の観点より、３質量％以上、更には４質量％以上が好ましく、また、11質量％以下、更には９質量％以下が好ましい。 Two or more higher alcohols may be used in combination, and the content in the total composition is 3% by mass or more, and further 4% by mass or more from the viewpoint of the viscosity and stability of the hair dye composition. Moreover, 11 mass% or less, Furthermore, 9 mass% or less is preferable.
〔有機溶剤〕
本発明の染毛剤組成物は、有機溶剤を含有してもよい。有機溶剤としては、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール等の低級アルカノール；ベンジルアルコール、2-ベンジルオキシエタノール、フェノキシエタノール等の芳香族アルコール；プロピレングリコール、1,3-ブタンジオール、ジエチレングリコール、グリセリン等のポリオール；エトキシエタノール、エトキシジグリコール、メトキシエタノール等のエーテルアルコール；N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン等のN-アルキルピロリドン；炭酸プロピレン等の炭酸アルキレン；γ-バレロラクトン、γ-カプロラクトン等のラクトンが挙げられる。
〔Organic solvent〕
The hair dye composition of the present invention may contain an organic solvent. Examples of organic solvents include lower alkanols such as ethanol, 1-propanol, and 2-propanol; aromatic alcohols such as benzyl alcohol, 2-benzyloxyethanol, and phenoxyethanol; propylene glycol, 1,3-butanediol, diethylene glycol, glycerin, and the like. Polyols; Ether alcohols such as ethoxyethanol, ethoxydiglycol and methoxyethanol; N-alkylpyrrolidones such as N-methylpyrrolidone and N-ethylpyrrolidone; alkylene carbonates such as propylene carbonate; lactones such as γ-valerolactone and γ-caprolactone Is mentioned.
これら有機溶剤は、単独で又は２種類以上を組み合わせて使用することができ、またその全組成物中の含有量は、好ましくは0.1質量％以上、より好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは１質量％以上であり、また好ましくは30質量％以下、より好ましくは20質量％以下、更に好ましくは10質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。 These organic solvents can be used alone or in combination of two or more, and the content in the total composition is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and further preferably 1%. It is at least 30% by mass, preferably at most 30% by mass, more preferably at most 20% by mass, even more preferably at most 10% by mass, still more preferably at most 5% by mass.
〔アルカリ剤〕
本発明の染毛剤組成物には、更にアルカリ剤を含有させることができる。本発明の染毛剤組成物が二剤式又は三剤式である場合は、アルカリ剤は第１剤に含有させる。このようなアルカリ剤としては、アンモニア及びその塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、2-アミノ-2-メチルプロパノール、2-アミノブタノール等のアルカノールアミン及びその塩；1,3-プロパンジアミン等のアルカンジアミン及びその塩；炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム等の炭酸塩が挙げられる。これらのアルカリ剤のうち、アンモニア及びその塩、モノエタノールアミン及びその塩、並びに2-アミノ-2-メチルプロパノールからなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、これらの中でも2-アミノ-2-メチルプロパノールがより好ましい。
[Alkaline agent]
The hair dye composition of the present invention may further contain an alkali agent. When the hair dye composition of the present invention is a two-part or three-part type, the alkaline agent is contained in the first agent. Examples of such alkali agents include ammonia and salts thereof; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; monoethanolamine, isopropanolamine, 2-amino-2-methylpropanol, and 2-aminobutanol. Alkane diamines and salts thereof; alkane diamines such as 1,3-propanediamine and salts thereof; carbonates such as guanidine carbonate, guanidine bicarbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, and lithium carbonate . Among these alkaline agents, at least one selected from the group consisting of ammonia and salts thereof, monoethanolamine and salts thereof, and 2-amino-2-methylpropanol is preferable, and among these, 2-amino-2- More preferred is methylpropanol.
アルカリ剤は、２種以上を併用してもよく、全組成物中の含有量は、十分な染毛効果の点から、0.01質量％以上、更には0.05質量％以上、更には0.1質量％以上、更には0.2質量％以上、更には0.5質量％以上、更には１質量％以上が好ましく、また、毛髪損傷や頭皮刺激の低減の点から、20質量％以下、更には10質量％以下、更には５質量％以下、更には４質量％以下、更に好ましくは３質量％以下が好ましい。 Two or more alkali agents may be used in combination, and the content in the total composition is 0.01% by mass or more, further 0.05% by mass or more, and further 0.1% by mass or more from the viewpoint of sufficient hair dyeing effect. Further, 0.2% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and further preferably 1% by mass or more, and from the viewpoint of reducing hair damage and scalp irritation, 20% by mass or less, further 10% by mass or less, Is 5% by mass or less, further 4% by mass or less, more preferably 3% by mass or less.
〔過酸化水素〕
本発明の染毛剤組成物が二剤式染毛剤又は三剤式染毛剤である場合、第２剤に過酸化水素を含有させることができる。全組成物中の過酸化水素の含有量は、十分な染毛効果の点から、0.1質量％以上、更には0.5質量％以上、更には１質量％以上が好ましく、また、毛髪損傷や頭皮刺激の低減の点から、12質量％以下、更には９質量％以下、更には６質量％以下、更に好ましくは４質量％以下が好ましい。
〔hydrogen peroxide〕
When the hair dye composition of the present invention is a two-part hair dye or a three-part hair dye, the second agent can contain hydrogen peroxide. The content of hydrogen peroxide in the entire composition is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and further preferably 1% by mass or more from the viewpoint of sufficient hair dyeing effect. From the viewpoint of reduction, the content is preferably 12% by mass or less, more preferably 9% by mass or less, further 6% by mass or less, and further preferably 4% by mass or less.
〔pH調整剤〕
本発明の染毛剤組成物は、pH調整剤として、前述のアルカリ剤のほかに、塩酸、リン酸等の無機酸、クエン酸、グリコール酸、リンゴ酸、乳酸等の有機酸、塩酸モノエタノールアミン等の塩酸塩、リン酸二水素一カリウム、リン酸一水素二ナトリウム等のリン酸塩等を使用することができる。
(PH adjuster)
The hair dye composition of the present invention, as a pH adjuster, in addition to the above-mentioned alkaline agents, inorganic acids such as hydrochloric acid and phosphoric acid, organic acids such as citric acid, glycolic acid, malic acid and lactic acid, monoethanol hydrochloride Hydrochlorides such as amines, phosphates such as dipotassium dihydrogen phosphate and disodium monohydrogen phosphate can be used.
これらpH調整剤は、二剤式又は三剤式染毛剤にあっては、第１剤、第２剤、第３剤のいずれに含有させてもよい。またその全組成物中の含有量は、十分な染色効果の点、及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の点から、好ましくは0.05質量％以上、より好ましくは0.1質量％以上、更に好ましくは0.2質量％以上であり、また好ましくは15質量％以下、より好ましくは10質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。 These pH adjusters may be contained in any one of the first agent, the second agent, and the third agent in the two-component or three-component hair dye. The content in the total composition is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, and still more preferably 0.2% by mass from the viewpoint of sufficient dyeing effect and reduction of hair damage and scalp irritation. % Or more, preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, still more preferably 5% by mass or less, and further preferably 3% by mass or less.
〔媒体〕
本発明の染毛剤組成物には、媒体として水が使用される。染毛剤組成物中の水の含有量は、10質量％以上、更には20質量％以上、更に30質量％以上、更には40質量％以上、更には50質量％以上が好ましく、また、95質量％以下、更には90質量％以下、更には85質量％以下が好ましい。
[Medium]
In the hair dye composition of the present invention, water is used as a medium. The content of water in the hair dye composition is preferably 10% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, further 30% by mass or more, further 40% by mass or more, and further preferably 50% by mass or more. It is preferably not more than mass%, more preferably not more than 90 mass%, and further preferably not more than 85 mass%.
〔その他の任意成分〕
本発明の染毛剤組成物には、上記成分のほかに、通常化粧品原料として用いられる他の成分を加えることができる。
[Other optional ingredients]
In addition to the above components, other components that are usually used as cosmetic raw materials can be added to the hair dye composition of the present invention.
このような任意成分の配合目的としては、パール化、防腐、金属封鎖、安定化、酸化防止、紫外線吸収、保湿、製品着色、付香等を挙げることができ、具体的な任意成分としては、動植物油脂、高級脂肪酸、タンパク質加水分解物、タンパク質誘導体、アミノ酸、植物抽出物、ビタミン、色素、香料等が挙げられる。 Examples of the purpose of blending such optional components include pearling, antiseptic, metal sequestering, stabilization, antioxidant, ultraviolet absorption, moisture retention, product coloring, fragrance, etc. As specific optional components, Examples include animal and vegetable oils and fats, higher fatty acids, protein hydrolysates, protein derivatives, amino acids, plant extracts, vitamins, pigments, and fragrances.
〔pH〕
本発明の染毛剤組成物のpH（25℃）は、一剤式染毛料の場合、用いる直接染料によって適宜調整し得る。直接染料として酸性染料を用いる場合は、染毛剤組成物のpH（25℃）は、染料の安定性と毛髪への吸着を良好にする観点から、好ましくは２以上、より好ましくは2.5以上、更に好ましくは３以上であり、また、好ましくは6.5以下、より好ましくは６以下、更に好ましくは5.5以下、更に好ましくは５以下である。直接染料としてアゾ染料(A-1)、(A-2)若しくは(A-3)、又は塩基性染料を用いる場合、染毛剤組成物のpH（25℃）は、染料の安定性と毛髪への吸着を良好にする観点から、好ましくは７以上、より好ましくは８以上、更に好ましくは8.5以上、更に好ましくは９以上であり、また、好ましくは12以下、より好ましくは11.5以下、更に好ましくは更には11以下、更に好ましくは10.5以下である。直接染料としてニトロ染料又は分散染料を用いる場合、染毛剤組成物のpH（25℃）は、好ましくは2.5以上、より好ましくは３以上であり、また、好ましくは12以下、より好ましくは11.5以下、更に好ましくは11以下である。
[PH]
In the case of a one-component hair dye, the pH (25 ° C.) of the hair dye composition of the present invention can be appropriately adjusted depending on the direct dye used. When an acid dye is used as a direct dye, the pH (25 ° C.) of the hair dye composition is preferably 2 or more, more preferably 2.5 or more, from the viewpoint of improving dye stability and hair adsorption. More preferably, it is 3 or more, preferably 6.5 or less, more preferably 6 or less, further preferably 5.5 or less, and further preferably 5 or less. When an azo dye (A-1), (A-2) or (A-3), or a basic dye is used as a direct dye, the pH of the hair dye composition (25 ° C.) depends on the stability of the dye and the hair. From the viewpoint of improving the adsorption to the surface, it is preferably 7 or more, more preferably 8 or more, still more preferably 8.5 or more, still more preferably 9 or more, preferably 12 or less, more preferably 11.5 or less, still more preferably Is further 11 or less, more preferably 10.5 or less. When a nitro dye or disperse dye is used as the direct dye, the pH (25 ° C.) of the hair dye composition is preferably 2.5 or more, more preferably 3 or more, and preferably 12 or less, more preferably 11.5 or less. More preferably, it is 11 or less.
また、本発明の染毛剤組成物が二剤式染毛剤である場合、第１剤のpH（25℃）は好ましくは８〜12、第２剤のpH（25℃）は好ましくは２〜５である。第１剤と第２剤の混合物の使用時のpH（25℃）は、染毛効果と皮膚刺激性の点から、好ましくは８以上、より好ましくは8.5以上、更に好ましくは９以上であり、また、好ましくは11.5以下、より好ましくは11以下、更に好ましくは10.5以下である。 When the hair dye composition of the present invention is a two-component hair dye, the pH of the first agent (25 ° C.) is preferably 8 to 12, and the pH of the second agent (25 ° C.) is preferably 2. ~ 5. The pH at the time of use of the mixture of the first agent and the second agent (25 ° C.) is preferably 8 or more, more preferably 8.5 or more, still more preferably 9 or more, from the viewpoint of hair dyeing effect and skin irritation. Further, it is preferably 11.5 or less, more preferably 11 or less, and still more preferably 10.5 or less.
なお、本明細書において、染毛剤組成物のpHは、株式会社堀場製作所製pHメーターF-22を用いて室温（25℃）で測定した値である。 In the present specification, the pH of the hair dye composition is a value measured at room temperature (25 ° C.) using a pH meter F-22 manufactured by Horiba, Ltd.
〔剤型〕
本発明の染毛剤組成物は、一剤式、二剤式、又は三剤式の各種染毛剤として使用できる。一剤式染毛剤組成物は、成分(A)〜(C)を含有する単一の剤からなる。二剤式染毛剤組成物は、成分(A)及びアルカリ剤を含有する第１剤と、過酸化水素を含有する第２剤からなることが好ましい。三剤式染毛剤組成物は、アルカリ剤を含有する第１剤と、過酸化水素を含有する第２剤と、成分(A)を含有する第３剤からなるか、又は成分(A)及びアルカリ剤を含有する第１剤と、過酸化水素を含有する第２剤と、その他の成分を含有する第３剤からなることが好ましい。上記のその他の成分を含有する第３剤としては脱色力向上のために過硫酸塩（過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等）等の造粒物からなる粉末状酸化剤を用いることが好ましい。
なお、本発明において「全組成物」とは、染毛処理の使用時の組成物全体をいい、上述の二剤式染毛剤にあっては、第１剤と第２剤を混合した後の混合物を意味し、三剤式染毛剤にあっては、第１剤と第２剤と第３剤を混合した後の混合物を意味する。
[Drug type]
The hair dye composition of the present invention can be used as various one-part, two-part, or three-part hair dyes. The one-component hair dye composition comprises a single agent containing components (A) to (C). The two-component hair dye composition preferably comprises a first agent containing component (A) and an alkaline agent, and a second agent containing hydrogen peroxide. The three-component hair dye composition comprises a first agent containing an alkaline agent, a second agent containing hydrogen peroxide, and a third agent containing component (A), or component (A) And a first agent containing an alkali agent, a second agent containing hydrogen peroxide, and a third agent containing other components. As the third agent containing the above-mentioned other components, a powdery oxidizer made of a granulated material such as persulfate (ammonium persulfate, potassium persulfate, sodium persulfate, etc.) may be used to improve decolorization power. preferable.
In the present invention, the “total composition” refers to the entire composition at the time of use of the hair dyeing treatment. In the above-mentioned two-component hair dye, after mixing the first agent and the second agent In the case of a three-part hair dye, it means a mixture after mixing the first agent, the second agent and the third agent.
本発明の染毛剤組成物は、例えば、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ペースト状、ムース状などの形態で用いられるものとすることができ、エアゾール形態とすることもできる。これらの場合における全組成物の粘度は、毛髪に塗布したときに液だれしにくいように調整することが望ましい。この全組成物の粘度（25℃）は、ヘリカルスタンド付きＢ型回転粘度計（モデル；デジタル粘度計TVB-10、東機産業株式会社）により、ローターT-Cを用いて10rpmで１分間回転させた後の測定値として、好ましくは2,000〜200,000mPa・s、より好ましくは4,000〜150,000mPa・s、更に好ましくは6,000〜100,000mPa・s、更に好ましくは8,000〜80,000mPa・sである。なお、二剤式又は三剤式の場合には、各剤の混合後３分経過後に測定するものとする。 The hair dye composition of the present invention can be used in the form of, for example, a liquid, an emulsion, a cream, a gel, a paste, a mousse, or an aerosol. It is desirable to adjust the viscosity of the entire composition in these cases so that it does not easily drip when applied to the hair. The viscosity (25 ° C.) of this whole composition was rotated at 10 rpm for 1 minute using a rotor TC by a B-type rotational viscometer with a helical stand (model; digital viscometer TVB-10, Toki Sangyo Co., Ltd.). The subsequent measured value is preferably 2,000 to 200,000 mPa · s, more preferably 4,000 to 150,000 mPa · s, still more preferably 6,000 to 100,000 mPa · s, and further preferably 8,000 to 80,000 mPa · s. In addition, in the case of a two-part type or a three-part type, the measurement shall be made after 3 minutes have elapsed since the mixing of each agent.
また、本発明の染毛剤組成物は、毛髪に塗布するときにノンエアゾール型のフォーマー容器から吐出させたり、カップ内でシェークして発泡させたりすることで泡状として使用することもできる。この場合における発泡前の全組成物の粘度も、泡状として毛髪に塗布したときに液だれしにくいように調整することが望ましい。この全組成物の粘度（25℃）は、Ｂ型回転粘度計（モデル；デジタル粘度計TV-10、東機産業株式会社）により、ローターNo.1を用いて30rpmで１分間回転させた後の測定値（但し、粘度が160mPa・sを超える場合は、12rpmで１分間回転させた後の測定値）として、好ましくは１〜800mPa・s、より好ましくは１〜600mPa・s、更に好ましくは１〜500mPa・s、更に好ましくは１〜300mPa・sである。なお、二剤式又は三剤式の場合には、各剤の混合後３分経過後に測定するものとする。 Moreover, the hair dye composition of this invention can also be used as foam form by making it discharge from a non-aerosol-type former container when apply | coating to hair, or it shakes and foams in a cup. In this case, the viscosity of the entire composition before foaming is also preferably adjusted so that it does not easily drip when applied to the hair as a foam. The viscosity (25 ° C.) of this entire composition was rotated for 1 minute at 30 rpm using a rotor No. 1 with a B-type rotational viscometer (model; Digital Viscometer TV-10, Toki Sangyo Co., Ltd.). The measured value (however, when the viscosity exceeds 160 mPa · s, the measured value after rotating for 1 minute at 12 rpm) is preferably 1 to 800 mPa · s, more preferably 1 to 600 mPa · s, still more preferably 1 to 500 mPa · s, more preferably 1 to 300 mPa · s. In addition, in the case of a two-part type or a three-part type, the measurement shall be made after 3 minutes have elapsed since the mixing of each agent.
〔染毛方法〕
本発明の染毛剤組成物を用いて染毛処理するには、例えば本発明の染毛剤組成物（二剤式又は三剤式の場合は第１剤〜第３剤を使用直前に混合した後）を毛髪に適用し、所定時間放置後、水を用いて洗い流し、乾燥すればよい。毛髪への適用温度は15〜45℃、適用時間は１〜60分間、更には５〜45分間、更には10〜30分間が好ましい。
[Hair dyeing method]
In order to carry out a hair dyeing treatment using the hair dye composition of the present invention, for example, the hair dye composition of the present invention (in the case of a two-part or three-part type, the first agent to the third agent are mixed immediately before use. Is applied to the hair, allowed to stand for a predetermined time, rinsed with water, and dried. The application temperature to the hair is preferably 15 to 45 ° C., the application time is 1 to 60 minutes, more preferably 5 to 45 minutes, and further preferably 10 to 30 minutes.
以上述べた実施形態に関し、以下に本発明の好ましい態様を更に開示する。 With respect to the embodiments described above, preferred aspects of the present invention will be further disclosed below.
＜１＞ 次の成分(A)〜(C)を含有する染毛剤組成物。
(A) 直接染料
(B) スルホン化多糖
(C) 電荷密度３meq/g以上24meq/g以下のカチオン性ポリマー
<1> A hair dye composition containing the following components (A) to (C).
(A) Direct dye
(B) Sulfonated polysaccharide
(C) Cationic polymer with charge density of 3 meq / g or more and 24 meq / g or less
＜２＞ 成分(A)がアゾ染料(A-1)、(A-2)及び(A-3)、酸性染料、塩基性染料、ニトロ染料並びに分散染料からなる群より選択される１種又は２種以上の染料である、＜１＞記載の染毛剤組成物。 <2> One or more components (A) selected from the group consisting of azo dyes (A-1), (A-2) and (A-3), acid dyes, basic dyes, nitro dyes and disperse dyes The hair dye composition according to <1>, which is two or more kinds of dyes.
＜３＞ 成分(A)が次の(A-1)、(A-2)及び(A-3)からなる群より選択される１種又は２種以上のアゾ染料であり、25℃におけるpHが、好ましくは７以上、より好ましくは８以上、更に好ましくは8.5以上、更に好ましくは９以上であり、また、好ましくは12以下、より好ましくは11.5以下、更に好ましくは更には11以下、更に好ましくは10.5以下である、＜２＞記載の染毛剤組成物。 <3> Component (A) is one or more azo dyes selected from the group consisting of the following (A-1), (A-2) and (A-3), and has a pH at 25 ° C. However, it is preferably 7 or more, more preferably 8 or more, still more preferably 8.5 or more, still more preferably 9 or more, preferably 12 or less, more preferably 11.5 or less, still more preferably 11 or less, still more preferably Is 10.5 or less, The hair dye composition as described in <2>.
＜４＞ 成分(A)が酸性染料であり、25℃におけるpHが、好ましくは２以上、より好ましくは2.5以上、更に好ましくは３以上であり、また、好ましくは6.5以下、より好ましくは６以下、更に好ましくは5.5以下、更に好ましくは５以下である、＜２＞記載の染毛剤組成物。 <4> The component (A) is an acid dye, and the pH at 25 ° C. is preferably 2 or more, more preferably 2.5 or more, still more preferably 3 or more, and preferably 6.5 or less, more preferably 6 or less. More preferably, the hair dye composition according to <2>, which is 5.5 or less, more preferably 5 or less.
＜５＞ 二剤式又は三剤式の染毛剤組成物であって、好ましくは成分(A)を第１剤又は第３剤中に含有する＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <5> A two-component or three-component hair dye composition, preferably containing the component (A) in the first agent or the third agent according to any one of <1> to <4> Hair dye composition.
＜６＞ 成分(A)の含有量が、好ましくは0.001質量％以上、より好ましくは0.005質量％以上、更に好ましくは0.01質量％以上であり、また、好ましくは２質量％以下、より好ましくは１質量％以下、更に好ましくは0.5質量％以下である＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <6> The content of component (A) is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, still more preferably 0.01% by mass or more, and preferably 2% by mass or less, more preferably 1%. The hair dye composition according to any one of <1> to <5>, which is not more than mass%, more preferably not more than 0.5 mass%.
＜７＞ 成分(B)が、好ましくは多糖におけるヒドロキシ基の水素原子の一部又は全部が次の置換基(b1)で置換されてなる水溶性アルキル置換多糖である＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。
(b1)ヒドロキシ基が置換してもよい炭素数１〜５のスルホアルキル基又はその塩
<7> Component (B) is a water-soluble alkyl-substituted polysaccharide in which part or all of the hydrogen atoms of the hydroxy group in the polysaccharide are preferably substituted with the following substituent (b1) <1> to <6> A hair dye composition according to any one of the above.
(b1) a C1-C5 sulfoalkyl group which may be substituted by a hydroxy group or a salt thereof
＜８＞ 置換基(b1)が、好ましくは2-スルホエチル基、3-スルホプロピル基、3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基、2-スルホ-1-(ヒドロキシメチル)エチル基及びそれらの塩からなる群より選ばれるものである＜７＞に記載の染毛剤組成物。 <8> The substituent (b1) is preferably a 2-sulfoethyl group, a 3-sulfopropyl group, a 3-sulfo-2-hydroxypropyl group, a 2-sulfo-1- (hydroxymethyl) ethyl group and a salt thereof. The hair dye composition according to <7>, which is selected from the group consisting of:
＜９＞ 構成単糖残基当たりの置換基(a1)による置換度が、好ましくは0.01以上、より好ましくは0.02以上、更に好ましくは0.1以上であり、また、好ましくは2.5以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは1.5以下である＜７＞又は＜８＞に記載の染毛剤組成物。 <9> The degree of substitution with the substituent (a1) per constituent monosaccharide residue is preferably 0.01 or more, more preferably 0.02 or more, still more preferably 0.1 or more, and preferably 2.5 or less, more preferably 2 The hair dye composition according to <7> or <8>, further preferably 1.5 or less.
＜10＞ 成分(B)が、好ましくは多糖におけるヒドロキシ基の水素原子の一部又は全部が、更に次の置換基(b2)で置換されてなる水溶性アルキル置換多糖類である＜７＞〜＜９＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。
(a2)炭素数10〜40の直鎖又は分岐のアルキル基を有するアルキルグリセリルエーテル基及び／又は炭素数10〜40の直鎖又は分岐のアルケニル基を有するアルケニルグリセリルエーテル基
<10> The component (B) is preferably a water-soluble alkyl-substituted polysaccharide in which part or all of the hydrogen atoms of the hydroxy group in the polysaccharide are further substituted with the following substituent (b2) <7> to <9> The hair dye composition according to any one of the above.
(a2) an alkyl glyceryl ether group having a linear or branched alkyl group having 10 to 40 carbon atoms and / or an alkenyl glyceryl ether group having a linear or branched alkenyl group having 10 to 40 carbon atoms
＜11＞ 置換基(b2)が、好ましくは2-ヒドロキシ-3-アルコキシプロピル基、2-アルコキシ-1-(ヒドロキシメチル)エチル基、2-ヒドロキシ-3-アルケニルオキシプロピル基及び2-アルケニルオキシ-1-(ヒドロキシメチル)エチル基からなる群より選ばれるものである＜10＞に記載の染毛剤組成物。 <11> The substituent (b2) is preferably a 2-hydroxy-3-alkoxypropyl group, a 2-alkoxy-1- (hydroxymethyl) ethyl group, a 2-hydroxy-3-alkenyloxypropyl group and a 2-alkenyloxy The hair dye composition according to <10>, which is selected from the group consisting of -1- (hydroxymethyl) ethyl groups.
＜12＞ 構成単糖残基当たりの置換基(b2)による置換度が、好ましくは0.001以上、より好ましくは0.002以上、更に好ましくは0.003以上であり、また、好ましくは１以下、より好ましくは0.5以下、更に好ましくは0.1以下である＜10＞又は＜11＞に記載の染毛剤組成物。 <12> The degree of substitution with the substituent (b2) per constituent monosaccharide residue is preferably 0.001 or more, more preferably 0.002 or more, still more preferably 0.003 or more, and preferably 1 or less, more preferably 0.5. The hair dye composition according to <10> or <11>, further preferably 0.1 or less.
＜13＞ 置換基(b1)と置換基(b2)の数の比率(b1)／(b2)が、好ましくは1000以下、より好ましくは500以下、更に好ましくは300以下であり、また、1／100以上、より好ましくは1／10以上である＜10＞〜＜12＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <13> The ratio (b1) / (b2) of the number of substituents (b1) and substituents (b2) is preferably 1000 or less, more preferably 500 or less, and even more preferably 300 or less. The hair dye composition according to any one of <10> to <12>, which is 100 or more, more preferably 1/10 or more.
＜14＞ 成分(B)のスルホン化多糖の基本骨格となる多糖が、好ましくはセルロース、グアーガム、スターチ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルグアーガム、ヒドロキシエチルスターチ、メチルセルロース、メチルグアーガム、メチルスターチ、エチルセルロース、エチルグアーガム、エチルスターチ、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルグアーガム、ヒドロキシプロピルスターチ、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルグアーガム、ヒドロキシエチルメチルスターチ、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルグアーガム及びヒドロキシプロピルメチルスターチから選ばれるものである＜１＞〜＜13＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <14> The polysaccharide which is the basic skeleton of the sulfonated polysaccharide of component (B) is preferably cellulose, guar gum, starch, hydroxyethyl cellulose, hydroxyethyl guar gum, hydroxyethyl starch, methyl cellulose, methyl guar gum, methyl starch, ethyl cellulose, ethyl guar gum , Ethyl starch, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl guar gum, hydroxypropyl starch, hydroxyethyl methylcellulose, hydroxyethyl methyl guar gum, hydroxyethyl methyl starch, hydroxypropyl methylcellulose, hydroxypropyl methyl guar gum and hydroxypropyl methyl starch < The hair dye composition according to any one of 1> to <13>.
＜15＞ 成分(B)のスルホン化多糖の基本骨格となる多糖類の重量平均分子量が、好ましくは１万以上、より好ましくは10万以上、更に好ましくは30万以上であり、また、好ましくは1000万以下、より好ましくは500万以下、更に好ましくは200万以下である＜14＞に記載の染毛剤組成物。 <15> The weight average molecular weight of the polysaccharide which is the basic skeleton of the sulfonated polysaccharide of the component (B) is preferably 10,000 or more, more preferably 100,000 or more, still more preferably 300,000 or more, The hair dye composition according to <14>, which is 10 million or less, more preferably 5 million or less, and still more preferably 2 million or less.
＜16＞ 成分(B)が、好ましくはヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルステアリルエーテルヒドロキシプロピルスルホン酸塩（INCI名: ステアロキシPGヒドロキシエチルセルローススルホン酸Na）である＜１＞〜＜15＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <16> The dye according to any one of <1> to <15>, wherein the component (B) is preferably hydroxyethyl cellulose hydroxypropyl stearyl ether hydroxypropyl sulfonate (INCI name: stearoxy PG hydroxyethyl cellulose sulfonate Na) Hair composition.
＜17＞ 成分(B)の含有量が、好ましくは0.2質量％以上、より好ましくは0.3質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上であり、また、好ましくは10質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である＜１＞〜＜16＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <17> The content of component (B) is preferably 0.2% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, still more preferably 0.5% by mass or more, and preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass. The hair dye composition according to any one of <1> to <16>, which is not more than mass%, more preferably not more than 3 mass%.
＜18＞ 成分(C)の電荷密度が、好ましくは3.5meq/g以上、より好ましくは４meq/g以上、更に好ましくは4.5meq/g以上であり、また、好ましくは10meq/g以下、より好ましくは７meq/g以下、更に好ましくは6.5meq/g以下である＜１＞〜＜17＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <18> The charge density of component (C) is preferably 3.5 meq / g or more, more preferably 4 meq / g or more, still more preferably 4.5 meq / g or more, and preferably 10 meq / g or less, more preferably Is a hair dye composition according to any one of <1> to <17>, which is 7 meq / g or less, more preferably 6.5 meq / g or less.
＜19＞ 成分(C)が、好ましくは(C1)非架橋型カチオン性ポリマー及び(C2)架橋型カチオン性ポリマーから選ばれる１種以上である＜１＞〜＜18＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <19> The component (C) is preferably one or more selected from (C1) a non-crosslinked cationic polymer and (C2) a crosslinked cationic polymer, according to any one of <1> to <18> Hair dye composition.
＜20＞ 成分(C)が、好ましくは(C1)非架橋型カチオン性ポリマーと(C2)架橋型カチオン性ポリマーの組み合わせからなるものである＜19＞に記載の染毛剤組成物。 <20> The hair dye composition according to <19>, wherein the component (C) is preferably a combination of (C1) a non-crosslinked cationic polymer and (C2) a crosslinked cationic polymer.
＜21＞ 成分(C1)の非架橋型カチオン性ポリマーが、好ましくはジアリル４級アンモニウム塩を構成単位として含む重合体、４級化ポリビニルイミダゾリウム誘導体及びポリエチレンイミン等からなる群より選ばれるものである＜19＞又は＜20＞に記載の染毛剤組成物。 <21> The non-crosslinked cationic polymer of component (C1) is preferably selected from the group consisting of a polymer containing a diallyl quaternary ammonium salt as a constituent unit, a quaternized polyvinyl imidazolium derivative, polyethyleneimine, and the like. The hair dye composition according to <19> or <20>.
＜22＞ ジアリル４級アンモニウム塩を構成単位として含む重合体が、好ましくは次の一般式(1)又は(2)で表される骨格を有するものである＜21＞に記載の染毛剤組成物。 <22> The hair dye composition according to <21>, wherein the polymer containing a diallyl quaternary ammonium salt as a constituent unit preferably has a skeleton represented by the following general formula (1) or (2): object.
〔式中、Ｒ1及びＲ2は同一でも異なってもよく、水素原子、炭素数１〜18のアルキル基、アリール基（フェニル基等）、ヒドロキシアルキル基、アミドアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル基又はカルボアルコキシアルキル基を示し、Ｒ3及びＲ4は同一でも異なってもよく、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基を示し、Ｘ-は陰イオン（塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、メチル硫酸アニオン、リン酸アニオン、硝酸アニオン等）を示す。〕 [In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different, and are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group (such as a phenyl group), a hydroxyalkyl group, an amidoalkyl group, a cyanoalkyl group, an alkoxy group. Represents an alkyl group or a carboalkoxyalkyl group, R 3 and R 4 may be the same or different, each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, and X − represents an anion (chloride ion, Bromide ion, iodide ion, sulfate anion, sulfonate anion, methyl sulfate anion, phosphate anion, nitrate anion, etc.). ]
＜23＞ ジアリル４級アンモニウム塩を構成単位として含む重合体が、好ましくは式(1)又は(2)で表される構成単位を一分子中に好ましくは65〜100モル％、より好ましくは90〜100モル％、更に好ましくは95〜100モル％含有するものである＜22＞に記載の染毛剤組成物。 <23> The polymer containing a diallyl quaternary ammonium salt as a constituent unit is preferably 65 to 100 mol%, more preferably 90, preferably the constituent unit represented by the formula (1) or (2) in one molecule. Hair dye composition as described in <22> which is -100 mol%, More preferably, it contains 95-100 mol%.
＜24＞ ジアリル４級アンモニウム塩を構成単位として含む重合体が、好ましくはポリクオタニウム-6、ポリクオタニウム-22及びポリクオタニウム-7からなる群より選ばれるものである＜21＞〜＜23＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <24> The polymer containing a diallyl quaternary ammonium salt as a constituent unit is preferably selected from the group consisting of polyquaternium-6, polyquaternium-22, and polyquaternium-7. The hair dye composition as described.
＜25＞ ４級化ポリビニルイミダゾリウム誘導体が、好ましくは次の一般式(5)で表されるものである＜21＞に記載の染毛剤組成物。 <25> The hair dye composition according to <21>, wherein the quaternized polyvinyl imidazolium derivative is preferably represented by the following general formula (5).
〔式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｙ-は塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、炭素数１〜４のアルキル硫酸アニオン、リン酸アニオン、硝酸アニオン等の陰イオンを示し、ｓ及びｔはモル比を示し、ｓ＋ｔ＝100である。〕 [Wherein, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and Y − represents a chloride ion, bromide ion, iodide ion, sulfate anion, sulfonate anion, or alkyl sulfate anion having 1 to 4 carbon atoms. , Phosphate anions, nitrate anions and the like, and s and t are molar ratios, and s + t = 100. ]
＜26＞ 成分(C2)の架橋型カチオン性ポリマーが、好ましくはメタクリロイルオキシエチレントリモニウムクロリドの重合体である＜19＞又は＜20＞に記載の染毛剤組成物。 <26> The hair dye composition according to <19> or <20>, wherein the crosslinked cationic polymer of the component (C2) is preferably a polymer of methacryloyloxyethylenetrimonium chloride.
＜27＞ 成分(C2)の架橋型カチオン性ポリマーが、好ましくはポリクオタニウム-37である＜26＞に記載の染毛剤組成物。 <27> The hair dye composition according to <26>, wherein the crosslinked cationic polymer of the component (C2) is preferably polyquaternium-37.
＜28＞ 成分(C)の重量平均分子量が、好ましくは10,000以上、より好ましくは50,000以上、更に好ましくは100,000以上であり、また、好ましくは10,000,000以下、より好ましくは1,000,000以下、更に好ましくは800,000以下である＜１＞〜＜27＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <28> The weight average molecular weight of component (C) is preferably 10,000 or more, more preferably 50,000 or more, more preferably 100,000 or more, and preferably 10,000,000 or less, more preferably 1,000,000 or less, and still more preferably 800,000 or less. The hair dye composition according to any one of <1> to <27>.
＜29＞ 成分(C)の含有量が、好ましくは0.01質量％以上、より好ましくは0.1質量％以上、更に好ましくは0.3質量％以上であり、また、好ましくは20質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは６質量％以下である＜１＞〜＜28＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <29> The content of the component (C) is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, still more preferably 0.3% by mass or more, and preferably 20% by mass or less, more preferably 8% by mass. The hair dye composition according to any one of <1> to <28>, which is not more than mass%, more preferably not more than 6 mass%.
＜30＞ 成分(C)と成分(B)との電荷比(C)／(B)が、好ましくは0.001以上、より好ましくは0.1以上、更に好ましくは１以上であり、また、好ましくは40以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは12以下、更に好ましくは11以下、更に好ましくは10以下、更に好ましくは9.5以下、更に好ましくは９以下である＜１＞〜＜29＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。 <30> The charge ratio (C) / (B) between component (C) and component (B) is preferably 0.001 or more, more preferably 0.1 or more, still more preferably 1 or more, and preferably 40 or less. More preferably 20 or less, still more preferably 12 or less, still more preferably 11 or less, further preferably 10 or less, still more preferably 9.5 or less, and further preferably 9 or less, according to any one of <1> to <29> Hair dye composition.
＜31＞ 好ましくは、更に成分(D)を含有するものである＜１＞〜＜30＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。
(D) 電荷密度３meq/g未満のカチオン性ポリマー
<31> Preferably, the hair dye composition according to any one of <1> to <30>, further comprising a component (D).
(D) Cationic polymer with a charge density of less than 3 meq / g
＜32＞ 成分(D)が、好ましくはポリクオタニウム-52及びポリクオタニウム-10から選ばれるものである＜31＞に記載の染毛剤組成物。 <32> The hair dye composition according to <31>, wherein the component (D) is preferably selected from polyquaternium-52 and polyquaternium-10.
＜33＞ 成分(D)の含有量が、好ましくは0.01質量％以上、より好ましくは0.1質量％以上、更に好ましくは0.3質量％以上であり、また、好ましくは20質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは６質量％以下である＜31＞又は＜32＞に記載の染毛剤組成物。 <33> The content of component (D) is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, still more preferably 0.3% by mass or more, and preferably 20% by mass or less, more preferably 8% by mass. The hair dye composition according to <31> or <32>, which is not more than mass%, more preferably not more than 6 mass%.
＜34＞ 好ましくは、更に成分(E)を含有するものである＜１＞〜＜33＞のいずれかに記載の染毛剤組成物。
(E) 塩化ナトリウム
<34> The hair dye composition according to any one of <1> to <33>, preferably further containing a component (E).
(E) Sodium chloride
＜35＞ 成分(E)の含有量が、好ましくは0.1質量％以上、より好ましくは0.3質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上であり、また、好ましくは３質量％以下、より好ましくは2.5質量％以下、更に好ましくは２質量％以下である＜29＞に記載の染毛剤組成物。 <35> The content of the component (E) is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, further preferably 0.5% by mass or more, and preferably 3% by mass or less, more preferably 2.5% by mass. <29> The hair dye composition according to <29>, wherein the hair dye composition is 2% by mass or less, more preferably 2% by mass or less.
＜36＞ ＜１＞〜＜35＞のいずれかに記載の染毛剤組成物を毛髪に適用し、１〜60分間放置後、水を用いて洗い流し、乾燥する染毛方法。 <36> A hair coloring method in which the hair dye composition according to any one of <1> to <35> is applied to hair, left standing for 1 to 60 minutes, rinsed with water, and dried.
製造例１
以下の方法により、成分(B)のスルホン化多糖を得た。
１Ｌニーダー中に、ヒドロキシエチルセルロース（ユニオンカーバイド社製，QP15000H，LOT.W8077P，以下「HEC」）100ｇ及びステアリルグリシジルエーテル0.61ｇ（0.45mol％対HEC）を仕込んだ。装置を密閉し、装置内の脱気（13.3kPa）と窒素置換を３回行い、反応系内の酸素を除去した。窒素置換後、粉体を攪拌しながら室温でイソプロピルアルコール50ｇ（0.5質量倍対HEC）を添加した。５分後48質量％水酸化ナトリウム水溶液6.67ｇ（20mol％）とイオン交換水36.5ｇ（総水量0.4質量倍対HEC）の混合液を、粉体の攪拌を行いながら徐々に加えた。室温で30分攪拌後、80℃まで昇温し、80℃で３時間疎水化反応を行った。疎水化反応終了後、50℃まで冷却し、攪拌しながら、別途調製した2,3-エポキシプロパンスルホン酸ナトリウム水溶液（41.1質量％）31.2ｇ（20mol％対HEC）をゆっくりと添加し、50℃で５時間スルホン化反応を行った。スルホン化反応終了後、酢酸4.8ｇをゆっくりと添加して中和を行った。30分攪拌後、ニーダー内で減圧乾燥（90℃/100mmHg）を６時間行い、黄白色粉体のステアロキシPGヒドロキシエチルセルローススルホン酸Naを110ｇ得た。
得られたステアロキシPGヒドロキシエチルセルローススルホン酸Naの3-ステアリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.0033、3-スルホ-2-ヒドロキシプロピル基の置換度は0.139、電荷密度は0.54meq/gであった。
Production Example 1
The sulfonated polysaccharide of component (B) was obtained by the following method.
In a 1 L kneader, 100 g of hydroxyethyl cellulose (manufactured by Union Carbide, QP15000H, LOT.W8077P, hereinafter “HEC”) and 0.61 g of stearyl glycidyl ether (0.45 mol% to HEC) were charged. The apparatus was sealed, and the apparatus was degassed (13.3 kPa) and replaced with nitrogen three times to remove oxygen in the reaction system. After purging with nitrogen, 50 g of isopropyl alcohol (0.5 mass times vs. HEC) was added at room temperature while stirring the powder. After 5 minutes, a mixed solution of 6.67 g (20 mol%) of 48 mass% sodium hydroxide aqueous solution and 36.5 g of ion-exchanged water (total water volume 0.4 mass times to HEC) was gradually added while stirring the powder. After stirring at room temperature for 30 minutes, the temperature was raised to 80 ° C, and a hydrophobization reaction was carried out at 80 ° C for 3 hours. After completion of the hydrophobization reaction, the mixture was cooled to 50 ° C, and 31.2 g (20 mol% vs. HEC) of 2,3-epoxypropane sodium sulfonate aqueous solution (41.1% by mass) prepared separately was slowly added while stirring. The sulfonation reaction was carried out for 5 hours. After completion of the sulfonation reaction, 4.8 g of acetic acid was slowly added for neutralization. After stirring for 30 minutes, drying under reduced pressure (90 ° C./100 mmHg) was performed for 6 hours in a kneader to obtain 110 g of stearoxy PG hydroxyethyl cellulose sulfonate Na as a yellowish white powder.
The obtained stearoxy PG hydroxyethyl cellulose sulfonate Na had a degree of substitution of 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group of 0.0033, a degree of substitution of 3-sulfo-2-hydroxypropyl group of 0.139, and a charge density of 0.54 meq / g. there were.
実施例１〜14及び比較例１〜５
表２〜３に示す組成からなるカラートリートメント（pH10.01）を調製した。得られたカラートリートメントについて、以下の方法に従って、染色性、処理後の感触、処方安定性の評価を行った。これらの結果を表２〜３に併せて示す。また、実施例５と比較例１については、感触持続性の評価も行い、その結果を図１に示す。
Examples 1-14 and Comparative Examples 1-5
A color treatment (pH 10.01) having the composition shown in Tables 2 to 3 was prepared. The obtained color treatment was evaluated for dyeability, feel after treatment, and formulation stability according to the following methods. These results are shown in Tables 2-3. Moreover, about Example 5 and the comparative example 1, evaluation of touch persistence was also performed and the result is shown in FIG.
〔染色性〕
カラートリートメントを中国人白髪１ｇの毛束（約10cm）に浴比（水：毛髪：剤）＝１：１：0.5（質量比）で塗布し、40℃で５分放置した後、約40℃の水ですすぎ、タオルで拭き、ドライヤーで乾燥させた。
得られた染毛直後の毛束の色合いを、色差計（コニカミノルタセンシング社製、色彩色差計CR-400）を用いてCIE表色系（Ｌ*,ａ*,ｂ*）で計測し、染色前の色合いとの差を下記式により求めて染色性ΔＥ*とした。この結果を表２〜３に示す。ΔＥ*が大きいほど染色性が優れていることを示す。
[Dyeability]
Apply color treatment to 1g of Chinese white hair (approx. 10cm) at a bath ratio (water: hair: agent) = 1: 1: 0.5 (mass ratio), leave at 40 ° C for 5 minutes, then about 40 ° C Rinse with water, wipe with a towel, and dry with a dryer.
The color of the resulting hair bundle immediately after dyeing is measured with a CIE color system (L * , a * , b * ) using a color difference meter (manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd., color difference meter CR-400), The difference from the color before dyeing was determined by the following formula and was defined as dyeability ΔE * . The results are shown in Tables 2-3. The larger ΔE *, the better the dyeability.
〔式中、Ｌ* 0、ａ* 0及びｂ* 0は、それぞれ染色前の毛束のＬ*、ａ*及びｂ*の値を示し、Ｌ* 1、ａ* 1及びｂ* 1は、それぞれ染色直後のＬ*、ａ*及びｂ*の値を示す。〕 [In the formula, L * 0 , a * 0 and b * 0 represent the values of L * , a * and b * of the hair bundle before dyeing, respectively, L * 1 , a * 1 and b * 1 are The values of L * , a * and b * immediately after staining are shown, respectively. ]
〔ドライヤー乾燥後の感触（官能評価）〕
カラートリートメントを欧州人毛髪１ｇの毛束に浴比（水：毛髪：剤）＝１：１：0.5で塗布し、40℃で５分放置した後、約40℃の水ですすぎ、タオルで拭き、ドライヤーで乾燥させた。乾燥後の指通りを、比較例３を対照として次の５段階で官能評価した。この結果を表２〜３に示す。
＋２：比較例３に比べ、指通りが顕著に良い
＋１：比較例３に比べ、指通りが良い
０：比較例３に比べ、指通りがほぼ同等
−１：比較例３に比べ、指通りが悪い
−２：比較例３に比べ、指通りが顕著に悪い
[Feel after drying (sensory evaluation)]
Apply color treatment to 1g of European hair with a bath ratio (water: hair: agent) = 1: 1: 0.5, leave at 40 ° C for 5 minutes, rinse with water at about 40 ° C and wipe with a towel And dried with a dryer. The fingers after drying were subjected to sensory evaluation in the following five stages using Comparative Example 3 as a control. The results are shown in Tables 2-3.
+2: Fingering is significantly better than Comparative Example 3 +1: Fingering is better than Comparative Example 3 0: Fingering is almost equivalent to Comparative Example 3, -1: Fingering is better than Comparative Example 3 -2: Compared to Comparative Example 3, the fingering is significantly worse
〔処方安定性〕
カラートリートメントの調製時に次に示す基準に従って目視により観察し、染毛剤組成物の処方安定性を評価した。この結果を表２〜３に示す。
１：染料が容易に溶解し、一週間後も析出物が存在しない
０：染料とポリマーの複合体が配合一週間後、析出する
[Prescription stability]
When preparing the color treatment, it was visually observed according to the following criteria to evaluate the formulation stability of the hair dye composition. The results are shown in Tables 2-3.
1: Dye easily dissolves, and no precipitate is present even after one week 0: Complex of dye and polymer is precipitated after one week of blending
〔感触持続性（コーミングフォース）〕
欧州人毛髪10ｇ（長さ23cm）のトレスに対し、実施例５又は比較例２のカラートリートメントを浴比（水：毛髪：剤）＝１：１：0.5（質量比）で塗布し、40℃で５分放置した後、約40℃の水ですすぎ、タオルで拭き、ドライヤーで乾燥させた２種のトレスを用意した。
上記２種のトレスに対し、「予洗」→「シャンプー泡立て」→「シャンプーすすぎ」→「タオルドライ」→「乾燥」を１サイクルとする洗髪処理を６回施した。シャンプーとしては、表１に示す評価用シャンプーをトレスに対し１ｇ用いた。
この際、「シャンプー泡立て時」におけるコーミングフォースをダイナミックコーミングフォース測定法（J. Soc. Cosmet. Chem. Japan. Vol.27, No.1, P11-13 1993）により測定した。
シャンプー泡立ては、表１に示す評価用シャンプーを１ｇ塗布したトレスをフォースゲージに吊り下げた後、二つのヘアブラシで毛髪トレスを前後又は両側から挟み、30回コーミングを行い、各コーミング時にかかる力を測定した。コーミングは約１回／秒の速度で行った。測定したコーミング力のうち、初めの５回を除いた25回分の平均値で、櫛通り力を評価した。なお、ヘアブラシは、花王ルーネット（花王社製、全長：約20cm, くし部サイズ：約４×10cm, くし歯密度：６本／cm）を使用した。25回の測定値の平均値を図１に示す。
[Feeling Persistence (Coming Force)]
Apply the color treatment of Example 5 or Comparative Example 2 at a bath ratio (water: hair: agent) = 1: 1: 0.5 (mass ratio) to 10 g of European hair 10 g (length 23 cm), 40 ° C. After leaving it for 5 minutes, it was rinsed with about 40 ° C. water, wiped with a towel, and dried with a dryer.
The above two types of tresses were subjected to hair washing treatment 6 times including “pre-washing” → “shampoo frothing” → “shampoo rinse” → “towel dry” → “dry”. As the shampoo, 1 g of the evaluation shampoo shown in Table 1 was used with respect to the tres.
At this time, the combing force in “shampooing” was measured by a dynamic combing force measurement method (J. Soc. Cosmet. Chem. Japan. Vol. 27, No. 1, P11-13 1993).
For shampoo frothing, after suspending the tress coated with 1g of the shampoo for evaluation shown in Table 1 on the force gauge, sandwich the hair tress with the two hair brushes from front and back or from both sides, combing 30 times, and applying the force applied during each combing It was measured. Combing was performed at a rate of about 1 per second. Of the measured combing force, the combing force was evaluated by the average value of 25 times excluding the first 5 times. As the hair brush, Kao Lunet (manufactured by Kao Corporation, total length: about 20 cm, comb size: about 4 × 10 cm, comb tooth density: 6 / cm) was used. The average of 25 measurements is shown in FIG.
*３：製造例１で合成されたポリマー
*４：ヒドロキシエチルセルローススルホン酸
*５：セロゲンF-5A（第一工業製薬社製）
*６：マーコート100（Lubrizol Advanced Materials, Inc.製）
*７：コスメディア ウルトラジェル300（BASF社製）
*８：ポリエチレンイミン（和光純薬工業社製、平均分子量約10000）
*９：ソフケアKG-101W-E（花王社製）
*10：カチセロL-150（花王社製）
* 3: Polymer synthesized in Production Example 1
* 4: Hydroxyethyl cellulose sulfonic acid
* 5: Serogen F-5A (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
* 6: Marcoat 100 (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
* 7: Kosmedia Ultra Gel 300 (BASF)
* 8: Polyethyleneimine (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, average molecular weight about 10,000)
* 9: Sofcare KG-101W-E (Kao Corporation)
* 10: Cachisero L-150 (manufactured by Kao Corporation)
実施例15〜26及び比較例６〜10
表４〜５に示す組成からなるカラートリートメント（pH3.50）を調製した。得られたカラートリートメントについて、以下の方法に従って、染色性、処理後の感触、処方安定性の評価を行った。また、実施例19と比較例７については、感触持続性の評価も行った。
Examples 15 to 26 and Comparative Examples 6 to 10
A color treatment (pH 3.50) having the composition shown in Tables 4 to 5 was prepared. The obtained color treatment was evaluated for dyeability, feel after treatment, and formulation stability according to the following methods. Moreover, about Example 19 and the comparative example 7, evaluation of touch persistence was also performed.
〔染色性〕
前述した方法に従って評価した。この結果を表４〜５に示す。
[Dyeability]
Evaluation was performed according to the method described above. The results are shown in Tables 4-5.
〔ドライヤー乾燥後の感触（官能評価）〕
比較例８を対照とした以外は前述の方法に従って評価した。この結果を表４〜５に示す。
[Feel after drying (sensory evaluation)]
Evaluation was performed according to the method described above except that Comparative Example 8 was used as a control. The results are shown in Tables 4-5.
〔処方安定性〕
前述した方法に従って評価した。この結果を表４〜５に示す。
[Prescription stability]
Evaluation was performed according to the method described above. The results are shown in Tables 4-5.
〔感触持続性（コーミングフォース）〕
実施例19及び比較例７のカラートリートメントを用いる以外は前述の方法に従って評価した。25回の測定値の平均値を図２に示す。
[Feeling Persistence (Coming Force)]
Evaluation was performed according to the above-described method except that the color treatments of Example 19 and Comparative Example 7 were used. The average value of 25 measurements is shown in FIG.
*11：pH調整量 * 11: pH adjustment amount
Claims (8)
(A) 直接染料
(B) スルホン化多糖
(C) 電荷密度３meq/g以上24meq/g以下のカチオン性ポリマー A hair dye composition comprising the following components (A) to (C), wherein the charge ratio (C) / (B) between the component (B) and the component (C) is from 0.001 to 40 .
(A) Direct dye
(B) Sulfonated polysaccharide
(C) Cationic polymer with charge density of 3 meq / g or more and 24 meq / g or less
(b1)ヒドロキシ基が置換してもよい炭素数１〜５のスルホアルキル基又はその塩 The dye according to any one of claims 1 to 4, wherein the component (B) is a water-soluble alkyl-substituted polysaccharide in which part or all of the hydrogen atoms of the hydroxy group in the polysaccharide are substituted with the following substituent (b1). Hair composition.
(b1) a C1-C5 sulfoalkyl group which may be substituted by a hydroxy group or a salt thereof
(D) 電荷密度３meq/g未満のカチオン性ポリマー Furthermore, the hair dye composition in any one of Claims 1-6 which contains a component (D).
(D) Cationic polymer with a charge density of less than 3 meq / g
(E) 塩化ナトリウム The hair dye composition according to any one of claims 1 to 7, further comprising a component (E).
(E) Sodium chloride
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