[go: up one dir, main page]

JP6373356B2 - Ｈｆ及び３，３，３−トリフルオロプロペンを含む組成物 - Google Patents

Ｈｆ及び３，３，３−トリフルオロプロペンを含む組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP6373356B2
JP6373356B2 JP2016503700A JP2016503700A JP6373356B2 JP 6373356 B2 JP6373356 B2 JP 6373356B2 JP 2016503700 A JP2016503700 A JP 2016503700A JP 2016503700 A JP2016503700 A JP 2016503700A JP 6373356 B2 JP6373356 B2 JP 6373356B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chloro
tetrafluoropropene
trifluoropropene
dichloro
trifluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2016503700A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016519090A (ja
Inventor
フィリップ ボネ，
フィリップ ボネ，
ベルトラン コリエ，
ベルトラン コリエ，
ドミニク ドゥール−ベール，
ドミニク ドゥール−ベール，
ローラン ベンドリンガー，
ローラン ベンドリンガー，
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Publication of JP2016519090A publication Critical patent/JP2016519090A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6373356B2 publication Critical patent/JP6373356B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C01B7/191—Hydrogen fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、３，３，３−トリフルオロプロペン及びフッ化水素を含む共沸組成物は共沸様組成物に関する。これらの組成物は、３，３，３−トリフルオロプロペンの製造における中間体組成物に由来し得、通常、フッ化水素を再利用するための方法において有用である。
３，３，３−トリフルオロプロペンの製造は、ＨＦＯ−１２４３ｚｆに近い沸点を有する多数の副生成物を伴い、比較的複雑で費用のかかる精製工程をもたらす。ＨＦＯ−１２４３ｚｆの精製中に直面する難しさは、一般に、所望の製品のかなりの損失を意味する。更に、こうした副生成物は、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンとの共沸組成物を形成し得、単蒸留による分離を非常に困難に、又は不可能にさえする。
３，３，３−トリフルオロプロペンをベースにした流体は、特に伝熱流体、噴射剤、発泡剤、膨張剤、ガス誘電体、重合媒体又はモノマー、支持流体、研磨剤、乾燥剤及び発電装置用流体として、様々な産業分野における多くの用途が見出されている。
特に重視されているのが、環境に与える影響が少ない流体である。
本発明の主題は、フッ化水素、３，３，３−トリフルオロプロペン、及び１から３個の炭素原子を含む一又は複数の（ヒドロ）ハロカーボン化合物を含む共沸又は共沸様組成物である。
本発明の一実施態様によれば、組成物は、不均一共沸又は不均一共沸様（ｑｕａｓｉ−ｈｅｔｅｒｏａｚｅｏｔｒｏｐｉｃ）である。
不均一共沸混合物又は不均一共沸様混合物は、凝縮液体が、例えばデカンテーションによって容易に分離され得る二の非混和性溶液をｉ形成する、共沸又は共沸様混合物である。
「共沸様（ｑｕａｓｉ−ａｚｅｏｔｒｏｐｉｃ）」又は「不均一共沸様（ｑｕａｓｉ−ｈｅｔｅｒｏａｚｅｏｔｒｏｐｉｃ）」という用語は、広い意味を有し、厳密に共沸又は厳密に不均一共沸である組成物、及び共沸混合物又は不均一共沸混合物のように働く組成物を含むことが意図される。
混合物は、露点での圧力が気泡発生点での圧力と等しい場合に共沸であり、このことは蒸気組成が凝縮された液体の組成と等しいことを意味する。
混合物は、露点での圧力が気泡発生点での圧力と実質的に等しい場合に共沸様と考えられ、このことは蒸気組成が凝縮された液体の組成と実質的に等しいことを意味する。
混合物を共沸様として特徴付けるための別の方法は、露点での圧力と気泡発生点での圧力との差が小さい、すなわち気泡発生点での圧力を基準として５％以下の場合である。
本発明による組成物は、頭文字が以下を表す、次の化合物に特に関する：
− ＨＦ：フッ化水素
− ＨＣＣ−４０：クロロメタン、又はＣＨ３Ｃｌ
− ＨＣＦＣ−１１５：クロロペンタフルオロエタン、又はＣ２Ｆ５Ｃｌ
− ＨＣＦＣ−１２４：クロロテトラフルオロエタン、又はＣ２ＨＦ４Ｃｌ
− ＨＦＣ−１２５：ペンタフルオロエタン、又はＣ２ＨＦ５
− ＨＣＦＣ−１３３ａ：１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、又はＣ２Ｈ２Ｆ３Ｃｌ
− ＨＦＣ−１３４ａ：１，１，１，２−テトラフルオロエタン、又はＣ２Ｈ２Ｆ４
− ＨＣＦＣ−１４２ｂ：１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン、又はＣ２Ｈ３Ｆ２Ｃｌ
− ＨＦＣ−１４３ａ：１，１，１−トリフルオロエタン、又はＣ２Ｈ３Ｆ３
− ＨＦＣ−１５２ａ：１，１−ジフルオロエタン、又はＣ２Ｈ４Ｆ２
− ＨＦＯ−１１３２：１，２−ジフルオロエチレン、又はＣ２Ｈ２Ｆ２
− ＨＦＯ−１１４１：フルオロエチレン、又はＣ２Ｈ３Ｆ
− ＨＦＯ−１２３４ｙｆ：２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、又はＣＨ２＝ＣＦ−ＣＦ３
− ＨＦＣ−２４５ｃｂ：１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、又はＣＦ３−ＣＦ２−ＣＨ３
− ＨＦＯ−１２３４ｚｅＥ：Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、又はＥ−ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨＦ
− ＨＦＯ−１２３４ｚｅＺ：Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、又はＺ−ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨＦ
− ＨＦＯ−１２４３ｚｆ：３，３，３−トリフルオロプロペン、又はＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨ２
− ＨＣＦＯ−１２３３ｘｆ：３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、又はＣＦ３−ＣＣｌ＝ＣＨ２
− ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＥ：Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、又はＥ−ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨＣｌ
− ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄＺ：Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、又はＺ−ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨＣｌ
− ＨＦＯ−１２２５ｙｅＺ：Ｚ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン、又はＺ−ＣＨＦ＝ＣＦ−ＣＦ３
− ＨＦＯ−１２２５ｙｅＥ：Ｅ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン、又はＥ−ＣＨＦ＝ＣＦ−ＣＦ３
− ＨＦＯ−１２２５ｚｃ：１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、又はＣＦ２＝ＣＨ−ＣＦ３
− ＨＦＯ−１２２５ｙｃ：１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロペン、又はＣＦ２＝ＣＦ−ＣＦ２
− ＨＣＦＣ−１２１４：ジクロロテトラフルオロプロペン、又はＣ３Ｆ４Ｃｌ２
− ＨＣＦＯ−１２１５：クロロペンタフルオロプロペン、又はＣ３Ｆ５Ｃｌ
− ＨＦＯ−１２１６：ヘキサフルオロプロペン、又はＣ３Ｆ６
− ＨＣＦＯ−１２２３：ジクロロトリフルオロプロペン、又はＣ３ＨＦ３Ｃｌ２
− ＨＣＦＯ−１２２４：クロロテトラフルオロプロペン、又はＣ３ＨＦ４Ｃｌ
− ＨＣＦＯ−１２３２：ジクロロジフルオロプロペン、又はＣ３Ｈ２Ｆ２Ｃｌ２
− ＨＣＦＯ−１２３３ｘｃ：１，１，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、又はＣＨ２Ｆ−ＣＣｌ＝ＣＦ２
− ＨＣＦＯ−１２３３ｘｅ：１，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、又はＣＨＦ２−ＣＣｌ＝ＣＨＦ
− ＨＣＦＯ−１２３３ｙｂ：１，２，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、又はＣＨ２Ｆ−ＣＦ＝ＣＦＣｌ
− ＨＣＦＯ−１２３３ｙｃ：１，１，２−トリフルオロ−３−クロロプロペン、又はＣＨ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２
− ＨＣＦＯ−１２３３ｙｄ：２，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、又はＣＨＦ２−ＣＦ＝ＣＨＣｌ
− ＨＣＦＯ−１２３３ｙｅ：１，２，３−トリフルオロ−３−クロロプロペン、又はＣＨＣｌＦ−ＣＦ＝ＣＨＦ
− ＨＣＦＯ−１２３３ｙｆ：２，３，３−トリフルオロ−３−クロロプロペン、又はＣＣｌＦ２−ＣＦ＝ＣＨ２
− ＨＣＦＯ−１２３３ｚｂ：１，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、又はＣＨＦ２−ＣＨ＝ＣＦＣｌ
− ＨＣＦＯ−１２３３ｚｃ：１，１，３−トリフルオロ−３−クロロプロペン、又はＣＨＣｌＦ−ＣＨ＝ＣＦ２
− ＨＣＦＯ−１２３３ｚｅ：１，３，３−トリフルオロ−３−クロロプロペン、又はＣＣｌＦ２−ＣＨ＝ＣＨＦ
− ＨＦＯ−１２３４ｙｃ：１，１，２，３−テトラフルオロプロペン、又はＣＦ２＝ＣＦ−ＣＨ２Ｆ
− ＨＦＯ−１２３４ｙｅ：１，２，３，３−テトラフルオロプロペン、又はＣＨＦ＝ＣＦ−ＣＨＦ２
− ＨＦＯ−１２３４ｚｃ：１，１，３，３−テトラフルオロプロペン、又はＣＦ２＝ＣＨ−ＣＨＦ２
− ＨＣＦＯ−１２４２：クロロジフルオロプロペン、又はＣ３Ｈ３Ｆ２Ｃｌ
− ＨＦＯ−１２４３ｙｃ：１，１，２−トリフルオロプロペン、又はＣＨ３−ＣＦ＝ＣＦ２
− ＨＦＯ−１２４３ｙｅ：１，２，３−トリフルオロプロペン、又はＣＨ２Ｆ−ＣＦ＝ＣＨＦ
− ＨＦＯ−１２４３ｙｆ：２，３，３−トリフルオロプロペン、又はＣＨＦ２−ＣＦ＝ＣＨ２
− ＨＦＯ−１２４３ｚｃ：１，１，３−トリフルオロプロペン、又はＣＨ２Ｆ−ＣＨ＝ＣＦ２
− ＨＦＯ−１２４３ｚｅ：１，３，３−トリフルオロプロペン、又はＣＨＦ２−ＣＨ＝ＣＨＦ
− ＨＣＦＯ−１２５１：クロロフルオロプロペン、又はＣ３Ｈ４ＦＣｌ
− ＨＦＯ−１２５２：ジフルオロプロペン、又はＣ３Ｈ４Ｆ２
− ＨＦＯ−２１６：ヘキサフルオロプロペン、又はＣ３Ｆ６Ｃｌ２
− ＨＣＦＯ−２１７：クロロヘプタフルオロプロパン、又はＣ３Ｆ７Ｃｌ
− ＨＦＣ−２１８：オクタフルオロプロパン、又はＣ３Ｆ８
− ＨＣＦＣ−２２５：ジクロロペンタフルオロプロパン、又はＣ３ＨＦ５Ｃｌ２
− ＨＣＦＣ−２２６：クロロヘキサフルオロプロパン、又はＣ３ＨＦ６Ｃｌ
− ＨＦＣ−２２７：ヘプタフルオロプロパン、又はＣ３ＨＦ７
− ＨＣＦＣ−２３４：ジクロロテトラフルオロプロパン、又はＣ３Ｈ２Ｆ４Ｃｌ２
− ＨＣＦＣ−２３５：クロロペンタフルオロプロパン、又はＣ３Ｈ２Ｆ５Ｃｌ
− ＨＦＣ−２３６：ヘキサフルオロプロパン、又はＣ３Ｈ２Ｆ６
− ＨＣＦＣ−２４３：ジクロロトリフルオロプロパン、又はＣ３Ｈ３Ｆ３Ｃｌ２
− ＨＣＦＣ−２４４：クロロテトラフルオロプロパン、又はＣ３Ｈ３Ｆ４Ｃｌ
−ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ：２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、又はＣＦ３−ＣＦＣｌ−ＣＨ３
− ＨＦＣ−２４５ｆａ：１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、又はＣＦ３−ＣＨ２−ＣＨＦ２
− ＨＦＣ−２４５ｅａ：１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、又はＣＨＦ２−ＣＨＦ−ＣＨＦ２
− ＨＦＣ−２４５ｅｂ：１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、又はＣＦ３−ＣＨＦ−ＣＨ２Ｆ
− ＨＦＣ−２４５ｃａ：１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン、又はＣＨＦ２−ＣＦ２−ＣＨ２Ｆ
− ＨＣＦＣ−２５３：クロロトリフルオロプロパン、又はＣ３Ｈ４Ｆ３Ｃｌ
− ＨＦＣ−２５４：テトラフルオロプロパン、又はＣ３Ｈ４Ｆ４
− ＨＣＦＣ−２６２：クロロジフルオロプロパン、又はＣ３Ｈ５Ｆ２Ｃｌ
− ＨＦＣ−２６３：トリフルオロプロパン、又はＣ３Ｈ５Ｆ３
− トリフルオロプロピン：ＣＦ３−Ｃ≡ＣＨ
本発明による組成物は、任意選択的に、三成分系、四成分系、五成分系、六種の化合物を用いた系（ｓｙｓｔｅｍｓ ｗｉｔｈ ｓｉｘ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、七種の化合物を用いた系、八種若しくはそれ以上の化合物を用いた系の、一又は複数の共沸混合物及び／又は不均一共沸混合物の混合物であってもよい。
１及び／又は２個の炭素原子を含有する化合物は、特に、クロロメタン、クロロペンタフルオロエタン、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１，１，２，２−テトラフルオロエタン、１，１，１，２−テトラフルオロエタン、１−クロロ−１，２−ジフルオロエタン、１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン、１，１，２−トリフルオロエタン、１，１，１−トリフルオロエタン、１，１，２−トリフルオロエタン、１，１−ジフルオロエタン、１，２−ジフルオロエチレン及びフルオロエチレンから選択され得る。
３個の炭素原子を含有する化合物は、１，２−ジクロロ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン、オクタフルオロプロパン、ジクロロペンタフルオロプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、３，３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、クロロヘキサフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン、ジクロロテトラフルオロプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン、クロロペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１，３，３−トリフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，３，３−トリフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロプロパン、２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、２−クロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、ペンタフルオロプロパン、１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、クロロトリフルオロプロパン、２−クロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１−クロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、３−クロロ−１，３，３−トリフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，３−トリフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，３−トリフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１，１，２，３−テトラフルオロプロパン、１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、クロロジフルオロプロパン、１−クロロ−２，２−ジフルオロプロパン、３−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン、１−クロロ−１，３−ジフルオロプロパン、１−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン、１−クロロ−２，３−ジフルオロプロパン、１−クロロ−１，２−ジフルオロプロパン、２−クロロ−１，３−ジフルオロプロパン、２−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン、２−クロロ−１，２−ジフルオロプロパン、トリフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロプロパン、１，１，３−トリフルオロプロパン、１，２，３−トリフルオロプロパン、１，１，２−トリフルオロプロパン、１，２，２−トリフルオロプロパン、ジクロロテトラフルオロプロペン、１，２−ジクロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、１，１−ジクロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロペン、２，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロペン、３，３−ジクロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロペン、クロロペンタフルオロプロペン、１−クロロペンタフルオロプロペン、２−クロロペンタフルオロプロペン、３−クロロペンタフルオロプロペン、ヘキサフルオロプロペン、ジクロロトリフルオロプロペン、１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、１，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、２，３−ジクロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン、１，２−ジクロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン、２，３−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロプロペン、１，１−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロペン、３，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロペン、３，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン、３，３−ジクロロ−１，１，３−トリフルオロプロペン、１−クロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、１−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、２−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、３−クロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロペン、３−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロペン、２−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロペン、１−クロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロペン、３−クロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロペン、１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロペン、ジクロロジフルオロプロペン、２，３−ジクロロ−３，３−ジフルオロプロペン、１，２−ジクロロ−１，３−ジフルオロプロペン、２，３−ジクロロ−１，１−ジフルオロプロペン、１，２−ジクロロ−３，３−ジフルオロプロペン、２，３−ジクロロ−１，３−ジフルオロプロペン、１，１−ジクロロ−２，３−ジフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−１，２−ジフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロプロペン、３，３−ジクロロ−１，２−ジフルオロプロペン、３，３−ジクロロ−２，３−ジフルオロプロペン、１，１−ジクロロ−３，３−ジフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−１，３−ジフルオロプロペン、３，３−ジクロロ−１，１−ジフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−３，３−ジフルオロプロペン、３，３−ジクロロ−１，３−ジフルオロプロペン、クロロトリフルオロプロペン、２−クロロ−１，１，３−トリフルオロプロペン、２−クロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン、１−クロロ−１，２，３−トリフルオロプロペン、３−クロロ−１，１，２−トリフルオロプロペン、１−クロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン、３−クロロ−１，２，３−トリフルオロプロペン、３−クロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン、１−クロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン、３−クロロ−１，１，３−トリフルオロプロペン、３−クロロ−１，３，３−トリフルオロプロペン、１，１，２，３−テトラフルオロプロペン、１，２，３，３−テトラフルオロプロペン、１，１，３，３−テトラフルオロプロペン、クロロジフルオロプロペン、３−クロロ−３，３−ジフルオロプロペン、３−クロロ−１，３−ジフルオロプロペン、２−クロロ−１，１−ジフルオロプロペン、２−クロロ−１，３−ジフルオロプロペン、２−クロロ−３，３−ジフルオロプロペン、１−クロロ−１，２−ジフルオロプロペン、１−クロロ−２，３−ジフルオロプロペン、３−クロロ−１，２−ジフルオロプロペン、３−クロロ−２，３−ジフルオロプロペン、１−クロロ−１，３−ジフルオロプロペン、３−クロロ−１，１−ジフルオロプロペン、１−クロロ−３，３−ジフルオロプロペン、トリフルオロプロペン、１，１，２−トリフルオロプロペン、１，２，３−トリフルオロプロペン、２，３，３−トリフルオロプロペン、１，１，３−トリフルオロプロペン、１，３，３−トリフルオロプロペン、クロロフルオロプロペン、１−クロロ−３−フルオロプロペン、１−クロロ−１−フルオロプロペン、１−クロロ−２−フルオロプロペン、２−クロロ−１−フルオロプロペン
、２−クロロ−３−フルオロプロペン、３−クロロ−２−フルオロプロペン、３−クロロ−１−フルオロプロペン、３−クロロ−３−フルオロプロペン、ジフルオロプロペン、１，２−ジフルオロプロペン、２，３−ジフルオロプロペン、１，１−ジフルオロプロペン、１，３−ジフルオロプロペン、３，３−ジフルオロプロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、Ｚ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン及びトリフルオロプロピンから特に選択される。
また、本発明の主題は、フッ化水素、３，３，３−トリフルオロプロペン、並びに、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物を含む共沸又は共沸様組成物である。
また、本発明の主題は、フッ化水素、３，３，３−トリフルオロプロペン、並びに、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンから選択される少なくとも一又は複数の有機化合物を含む組成物である。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、１，１，１，２，２−ヘプタフルオロプロパンと、任意選択的に、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、２，３，３，３−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンと、任意選択的に、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペンと、任意選択的に、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、トリフルオロプロピンと、任意選択的に、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンと、任意選択的に、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペンと、任意選択的に、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペンと、任意選択的に２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンとを含む。
一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素、３，３，３−トリフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペンと、任意選択的に、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンと、任意選択的に、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の別の実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパンと、任意選択的に、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
本発明の一実施態様によると、本発明の組成物は、フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、２，３，３，３−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される一又は複数の化合物とを含む。
実施態様に関わらず、本発明の組成物は、フッ化水素を好ましくは１から９５重量％、有利には５から８０重量％、及び有機化合物を合計で９９から５重量％、有利には２０から９５重量％含み；より具体的には、本発明の組成物は、フッ化水素を１から８５重量％、並びに有機化合物（ＨＦＯ−１２４３ｚｆ及び（ヒドロ）ハロカーボン化合物）を合計で９９から１５重量％含む。
実施態様に関わらず、本発明による組成物の沸点は、０．１から４４ｂａｒの絶対圧で−２０℃から８０℃、優先的には０．７から１８ｂａｒの絶対圧、有利には０．９から１２．５ｂａｒの絶対圧で、優先的には０℃から４０℃である。
本出願人は、本発明の組成物が、特に反応工程におけるＨＦの再利用にとって有利な特性を有することを見出した。したがって、本発明の組成物の凝縮相は、場合によって組成物が蒸留工程及び／又は（例えばデカンテーションによる）液体／液体分離工程に供される場合、二の非混和性液相を形成する。
例として、フッ化水素、３，３，３−トリフルオロプロペン、並びに、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン及びＥ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンから選択される化合物を含有する三元化合物について、二の液相（一方はＨＦに富み、他方はＨＦが枯渇した相）によって特徴付けられる不均一共沸混合物の外観は、組成物中のＨＦの量に依存する。組成物中のＨＦ含有量の関数としてのこれらのデカンテーション範囲は、少なくとも０℃、２５℃及び４０℃の等温線に対して特徴付けられた。
同様に、フッ化水素、３，３，３−トリフルオロプロペン、並びに、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、Ｚ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される化合物を含有する三元化合物のデカンテーション範囲は、少なくとも０℃、２５℃及び４０℃の等温線に対し、ＨＦが枯渇した相とＨＦが豊富な相によって特徴付けられる。
本発明の好ましい共沸又は共沸様組成物は、１から８５重量％のフッ化水素、並びに合計９９から１５重量％のＨＦＯ−１２４３ｚｆ及びＨＦＣ−２４５ｃｂを含み、この好ましい組成物の沸点は、絶対圧０．９から１１．６ｂａｒの圧力で０から４０℃である。
本発明の好ましい共沸又は共沸様組成物は、好ましくは、５から８０重量％のフッ化水素、並びに合計９５から２０重量％のＨＦＯ−１２４３ｚｆ及びＨＦＣ−２４５ｃｂとを含み、この好ましい組成物の沸点は、絶対圧０．９から１１．６ｂａｒの圧力で０から４０℃である。
本発明の好ましい共沸又は共沸様組成物は、１から８５重量％のフッ化水素、並びに合計９９から１５重量％のＨＦＯ−１２４３ｚｆ、ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、トリフルオロプロピン、ＨＦＯ−１２２５ｙｅＺ及びＨＦＯ−１２２５ｚｃとを好ましくは含み、この好ましい組成物の沸点は、絶対圧０．７から１８ｂａｒの圧力で０から４０℃である。
本発明の好ましい共沸又は共沸様組成物は、５から８０重量％のフッ化水素、並びに合計９５から２０重量％のＨＦＯ−１２４３ｚｆ、ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ、ＨＦＣ−２４５ｆａ、トリフルオロプロピン、ＨＦＯ−１２２５ｙｅＺ及びＨＦＯ−１２２５ｚｃとを含み、この好ましい組成物の沸点は、絶対圧０．７から１８ｂａｒの圧力で０から４０℃である。
実施例１、４、７、１０、１３、１６及び１９の混合物の圧力特性は、２５℃の等温線に対して算出された。
実施例２、５、８、１１、１４、１７及び２０は混合物の沸点及び圧力範囲を表し、実施例３、６、９、１２、１５、１８及び２１は、０℃、２５℃及び４０℃の等温線に対して特徴付けられたＨＦの質量百分率の関数としての、実施例１、４、７、１０、１３、１６及び１９の混合物のデカンテーション範囲を表す。実施例３、６、９、１２、１５、１８及び２１のデカンテーション範囲は、等しい質量含有量を有する有機化合物の混合物に対して算出される。例えば、三元混合物については、二種の有機化合物を各５０重量％含有する混合物が考えられ；五元混合物については、四種の有機化合物を各２５重量％含有する混合物が考えられ、ＨＦの質量分率は０から１である。これらの計算は、共沸条件下で、気液平衡状態で実施される。
実施例１：三元混合物、２５℃の等温線
Figure 0006373356
実施例２：三元混合物の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例３：三元混合物のデカンテーション範囲
Figure 0006373356
実施例４：四元混合物、２５℃の等温線
Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356
実施例５：四元混合物の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例６：四元混合物のデカンテーション範囲
Figure 0006373356
実施例７： 五元混合物、２５℃の等温線
Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356
実施例８：五元混合物の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例９：五元混合物のデカンテーション範囲
Figure 0006373356
実施例１０：６種の化合物を用いた系、２５℃の等温線
Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356
実施例１１：６種の化合物を用いた系の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例１２：６種の化合物を用いた系のデカンテーション範囲
Figure 0006373356
実施例１３：７種の化合物を用いた系、２５℃の等温線
Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356

Figure 0006373356
実施例１４：７種の化合物を用いた系の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例１５：７種の化合物を用いた系のデカンテーション範囲
Figure 0006373356
実施例１６：８種の化合物を用いた系
Figure 0006373356
実施例１７：８種の化合物を用いた系の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例１８：８種の化合物を用いた系のデカンテーション範囲
Figure 0006373356
実施例１９：１３種の化合物を用いた系
Figure 0006373356
実施例２０：１３種の化合物を用いた系の温度及び圧力範囲
Figure 0006373356
実施例２１：１３種の化合物を用いた系のデカンテーション範囲
Figure 0006373356

Claims (11)

  1. フッ化水素、３，３，３−トリフルオロプロペン、及び１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、トリフルオロプロピン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン及び２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンから選択される１から３個の炭素原子を含む一又は複数の（ヒドロ）ハロカーボン化合物を含み、
    不均一共沸又は不均一共沸様である、
    共沸又は共沸様組成物。
  2. フッ化水素、３，３，３−トリフルオロプロペン、並びに、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンから選択される少なくとも一又は複数の有機化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
  3. フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、Ｅ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンから選択される一又は複数の有機化合物とを含む、請求項１に記載の組成物。
  4. フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、Ｚ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンと、任意選択的に、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペン、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンから選択される一又は複数の有機化合物とを含む、請求項１から３の何れか一項に記載の組成物。
  5. フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロペンと、任意選択的に、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンから選択される一又は複数の有機化合物とを含む、請求項１から４の何れか一項に記載の組成物。
  6. フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、Ｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンと、任意選択的に、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンから選択される一又は複数の有機化合物とを含む、請求項１から５の何れか一項に記載の組成物。
  7. フッ化水素と、３，３，３−トリフルオロプロペンと、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパンと、任意選択的に２，３，３，３−テトラフルオロプロペンとを含む、請求項１から６の何れか一項に記載の組成物。
  8. フッ化水素、３，３，３−トリフルオロプロペン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む、請求項１から７の何れか一項に記載の組成物。
  9. １から８５重量％のフッ化水素及び合計９９から１５重量％の有機化合物を含む、請求項１から８の何れか一項に記載の組成物。
  10. ５から８０重量％のフッ化水素及び合計９５から２０重量％の有機化合物を含む、請求項１から９の何れか一項に記載の組成物。
  11. 前記組成物の沸点が、０．１から４４ｂａｒの絶対圧で−２０℃から８０℃である、請求項１から１０の何れか一項に記載の組成物。
JP2016503700A 2013-03-20 2014-02-24 Ｈｆ及び３，３，３−トリフルオロプロペンを含む組成物 Active JP6373356B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1352486 2013-03-20
FR1352486A FR3003567B1 (fr) 2013-03-20 2013-03-20 Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
PCT/FR2014/050371 WO2014147314A1 (fr) 2013-03-20 2014-02-24 Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2016519090A JP2016519090A (ja) 2016-06-30
JP6373356B2 true JP6373356B2 (ja) 2018-08-15

Family

ID=48570343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016503700A Active JP6373356B2 (ja) 2013-03-20 2014-02-24 Ｈｆ及び３，３，３−トリフルオロプロペンを含む組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10550054B2 (ja)
EP (1) EP2976319A1 (ja)
JP (1) JP6373356B2 (ja)
CN (1) CN105050990A (ja)
FR (1) FR3003567B1 (ja)
WO (1) WO2014147314A1 (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR3003566B1 (fr) 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003565B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003569B1 (fr) * 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003567B1 (fr) * 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
JP6213194B2 (ja) 2013-11-29 2017-10-18 セントラル硝子株式会社 熱エネルギーを機械エネルギーへ変換する方法、有機ランキンサイクル装置、及び作動流体を置換える方法
FR3015478B1 (fr) * 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
JP2016160233A (ja) * 2015-03-03 2016-09-05 旭硝子株式会社 クロロトリフルオロプロペンの製造方法
US10301236B2 (en) 2015-05-21 2019-05-28 The Chemours Company Fc, Llc Hydrofluorination of a halogenated olefin with SbF5 in the liquid phase
FR3046161B1 (fr) * 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
US10029964B2 (en) * 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
GB2545048A (en) * 2016-10-03 2017-06-07 Mexichem Fluor Sa De Cv Composition
WO2018165624A1 (en) * 2017-03-10 2018-09-13 The Chemours Company Fc, Llc Improved process for preparing 3,3,3-trifluoroprop-1-ene
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
US11248152B2 (en) * 2018-04-25 2022-02-15 Daikin Industries, Ltd. Composition containing coolant, heat transfer medium and heat cycle system
WO2020158668A1 (ja) * 2019-01-28 2020-08-06 ダイキン工業株式会社 １，２－ジフルオロエチレン又は１，１，２－トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物
JP2023501355A (ja) * 2019-11-06 2023-01-18 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド ３，３，３－トリフルオロプロピン（ｔｆｐｙ）およびフッ化水素（ｈｆ）の共沸混合物または共沸混合物様組成物
ES2993425T3 (en) 2020-02-07 2024-12-30 Chemours Co Fc Llc Compositions comprising 2,3,3,3 tetrafluoropropene and methods for making and using the compositions
CN115703956A (zh) * 2021-08-04 2023-02-17 浙江省化工研究院有限公司 一种替代r123的传热组合物及其应用

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2933014B2 (ja) 1996-01-23 1999-08-09 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法
US6013846A (en) * 1998-03-05 2000-01-11 Elf Atochem North America, Inc. Azeotrope of HF and 1233zd
DE69937499T2 (de) 1998-11-13 2008-08-21 Daikin Industries, Ltd. Azeotropes gemisch aus 1,1,1,3,3-pentafluorpropan und 1,1,1-trifluoro-3-chlor-2-propen, eine methode zur trennung und reinigung derselben und ein verfahren zur herstellung von1,1,1,3,3-pentafluorpropan und 1,1,1-trifluor-3-chlor-2-propen
US7476771B2 (en) * 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7423188B2 (en) * 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
WO2008002500A1 (en) 2006-06-27 2008-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
WO2008024508A1 (en) * 2006-08-24 2008-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for separation of fluoroolefins from hydrogen fluoride by azeotropic distillation
CN103483141B (zh) * 2006-10-31 2015-09-16 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
US8318992B2 (en) * 2006-10-31 2012-11-27 E I Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
US8101672B2 (en) * 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
BRPI0906015A2 (pt) 2008-02-21 2015-06-30 Du Pont "processo de separação de uma mistura que compreende o hf e hfc-1234ze, processo para a separação de um e-hfc-1234ze a partir de uma mistura que inclui o fluoreto de hidrogênio e dito e-hfc-1234ze, processo para a separação do fluoreto de hidrogênio a partir de uma mistura contendo fluoreto de hidrogênio e e-hfc-1234ze, processo para a purificação de um e-hfc-1234ze a partir de uma mistura de e-hfc-1234ze e hf, processo para a purificação do hf a partir de uma mistura que compreende e-hfc-1234ze e hf, processo para a separação do e-hfc-1234ze de uma mistura de e-hfc-1234ze, hf e pelo menos um dos hfc-245fa ou hfc-245eb e processo para a separação do hfc-1234yf do hfc-1234ze"
EP2254851B1 (en) * 2008-02-21 2016-10-26 The Chemours Company FC, LLC Azeotrope compositions comprising 3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride and processes for separation thereof
US20090224207A1 (en) * 2008-03-06 2009-09-10 Pham Hang T Azeotrope-Like Composition of 2-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene (HCFC-1233xf) and Hydrogen Fluoride (HF)
GB0806389D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8845921B2 (en) * 2008-04-09 2014-09-30 Honeywell International Inc. Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
EP2615078A1 (en) 2008-11-19 2013-07-17 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
ES2779348T3 (es) 2008-11-19 2020-08-14 Arkema Inc Procedimiento para la fabricación de hidroclorofluoroolefinas
US8075797B2 (en) * 2009-01-29 2011-12-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride
JP5788380B2 (ja) 2009-03-24 2015-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド フッ化水素からのｒ−１２３３の分離
JP5418603B2 (ja) * 2009-04-23 2014-02-19 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
KR101458679B1 (ko) * 2009-11-10 2014-11-05 다이킨 고교 가부시키가이샤 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 정제 방법
US8436218B2 (en) * 2010-05-27 2013-05-07 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of hexafluoropropane, hexafluoropropene and hydrogen fluoride
JP5288069B2 (ja) * 2010-07-23 2013-09-11 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの精製方法
US8518293B2 (en) * 2010-09-03 2013-08-27 Honeywell International Inc. 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
US8378158B2 (en) 2010-12-03 2013-02-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
FR2973805B1 (fr) 2011-04-08 2013-04-12 Arkema France Compositions comprenant du 3,3,3-trifluoropropene et de l'ammoniac
FR3003565B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003567B1 (fr) 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
FR3003569B1 (fr) 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003566B1 (fr) * 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003568B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene
US9272967B2 (en) 2013-10-15 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process for producing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene in an ionic liquid
FR3015478B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
US9255045B2 (en) 2014-01-13 2016-02-09 Arkema France E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014147314A1 (fr) 2014-09-25
US10550054B2 (en) 2020-02-04
EP2976319A1 (fr) 2016-01-27
FR3003567A1 (fr) 2014-09-26
US20160046548A1 (en) 2016-02-18
FR3003567B1 (fr) 2015-03-06
JP2016519090A (ja) 2016-06-30
CN105050990A (zh) 2015-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6373356B2 (ja) Ｈｆ及び３，３，３−トリフルオロプロペンを含む組成物
JP6373964B2 (ja) Ｈｆ及び１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む組成物
JP6330027B2 (ja) Ｈｆ及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む組成物
JP6748574B2 (ja) Ｈｆ及びｅ−３，３，３−トリフルオロ−１−クロロプロペンを含む組成物
US10596536B2 (en) Composition comprising HF and 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene
US10590052B2 (en) Azeotropic compositions of hydrogen fluoride and Z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
JP5426205B2 (ja) ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＣ−１２３３ｘｆ）および２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ）の共沸様組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20161213

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20171127

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20171205

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180305

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180626

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180717

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6373356

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250