JP5943485B2 - シリコーンエラストマー粒子および該シリコーンエラストマー粒子を含む水分散液 - Google Patents
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Description
本発明は、化粧料用のシリコーンエラストマー粒子および該シリコーンエラストマー粒子を含む水分散液に関する。
シリコーンエラストマー粒子やその水分散液は、化粧料に柔らかい感触やなめらかさ等の使用感を付与する目的で用いられている。また、シリコーンエラストマー粒子は光を散乱させるため、ファンデーション等のメークアップ化粧料に配合することにより、不自然な光沢（つや）がない自然な仕上がりとなる効果を付与することができる。
通常、化粧料に用いられるのは、白金族金属系触媒を用いたビニルシリル基とヒドロシリル基との付加反応により架橋したシリコーンエラストマー粒子である。球状形状の粒子や粒子の分散液は、ビニルシリル基含有のシリコーンとヒドロシリル基含有のシリコーンからなる液状シリコーン混合物を、ノニオン性界面活性剤を用いて水に乳化分散させた後、白金族金属系触媒の作用により付加反応させて架橋する方法により製造される。この際、または経時で、ノニオン性界面活性剤のポリエーテルの部分が白金族金属系触媒の作用により一部酸化され、臭気を発生するという問題がある。特許文献１には、上記方法で得られたシリコーンゴムに白金系触媒の触媒作用を低下させる化合物を含浸させる方法が記載されている。
しかし、特許文献１に記載の白金系触媒の触媒作用を低下させる化合物とはアミノ化合物またはアミノ基含有シリコーンであり、これらの化合物は肌への刺激性が懸念されるものである。従って、特許文献１に記載のシリコーンゴム粉末は、基礎化粧品、メークアップ化粧品、日焼け止め化粧品などの、肌に塗布され、肌上で化粧膜を長時間保持されるような化粧料には使用が敬遠されるという問題がある。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、ノニオン性界面活性剤の酸化に起因する臭気の発生を抑制することができるシリコーンエラストマー粒子および該シリコーンエラストマー粒子の水分散液を提供することを目的とする。
本発明者らは鋭意検討した結果、シリコーンエラストマー粒子中に、ノニオン性界面活性剤の酸化を防止する作用のある化合物を含有させることにより、上記目的を達成できることを見出した。
すなわち、本発明は、ケイ素原子に結合した一価脂肪族不飽和基とケイ素原子に結合した水素原子との付加反応によって形成された架橋構造を有するシリコーンエラストマー粒子であって、前記粒子中に酸化防止剤を含有すること、および前記粒子の表面あるいは中にノニオン性界面活性剤を有することを特徴とするシリコーンエラストマー粒子を提供する。さらに本発明は、上記シリコーンエラストマー粒子、ノニオン性界面活性剤、及び水を含有する水分散液を提供する。
さらに本発明は、上記シリコーンエラストマー粒子及び水分散液の製造方法を提供する。
本発明は酸化防止剤をシリコーンエラストマー粒子中に含有することを特徴とする。即ち、シリコーンエラストマー粒子とノニオン性界面活性剤を含む水分散液においてはその水中ではなく、また、ノニオン性界面活性剤を粒子表面に有するシリコーンエラストマー粒子においてはそのノニオン性界面活性剤中ではなく、いずれの場合においてもシリコーンエラストマー粒子中に酸化防止剤を含有することを特徴とする（但し、後述する通り、本発明は、シリコーンエラストマー粒子の粒子表面、水分散液の水中、又はノニオン性界面活性剤中に酸化防止剤を含んでいてもよい）。これにより、本発明のシリコーンエラストマー粒子または該粒子を含む水分散液を化粧料に配合した場合においても、希釈により酸化防止剤の濃度が低下することがなく、経時での臭気の発生を効果的に抑制することができる。
上記の通り、本発明のシリコーンエラストマー粒子および該シリコーンエラストマー粒子を含む水分散液はノニオン性界面活性剤の酸化を抑制できる為、化粧料に配合しても経時での臭気の発生が抑制される。さらに、ノニオン性界面活性剤を含有する化粧料に本発明のシリコーンエラストマー粒子を配合して使用する態様においても、同様に経時での臭気の発生を抑制できることが期待される。また、本発明のシリコーンエラストマー粒子および水分散液は、肌への刺激性が懸念されない。従って、本発明のシリコーンエラストマー粒子及び水分散液は化粧料の為に好適に使用できる。
以下、本発明をさらに詳しく説明する。
［シリコーンエラストマー粒子］
本発明においてシリコーンエラストマー粒子の形状は特に限定されないが、球状が好ましい。ここで「球状」とは、粒子の形状が、真球であるだけでなく、最長軸の長さ／最短軸の長さ（アスペクト比）が平均して、通常、１〜４、好ましくは１〜２、より好ましくは１〜１．６であり、更には、１〜１．４の範囲にある変形した球であってもよいことを意味する。後記のように、液状シリコーンを界面活性剤を用いて水に乳化分散させた後架橋する方法によって製造する場合、得られる粒子の形状は球状となる。該シリコーンエラストマー粒子の形状は、水分散液の場合は粒子の粒径がおよそ１μｍ以上であれば光学顕微鏡にて観察することにより確認することができる。また、水を除去すれば、１μｍ以下の粒径であっても、電子顕微鏡にて観察することにより形状を確認することができる。
本発明においてシリコーンエラストマー粒子の形状は特に限定されないが、球状が好ましい。ここで「球状」とは、粒子の形状が、真球であるだけでなく、最長軸の長さ／最短軸の長さ（アスペクト比）が平均して、通常、１〜４、好ましくは１〜２、より好ましくは１〜１．６であり、更には、１〜１．４の範囲にある変形した球であってもよいことを意味する。後記のように、液状シリコーンを界面活性剤を用いて水に乳化分散させた後架橋する方法によって製造する場合、得られる粒子の形状は球状となる。該シリコーンエラストマー粒子の形状は、水分散液の場合は粒子の粒径がおよそ１μｍ以上であれば光学顕微鏡にて観察することにより確認することができる。また、水を除去すれば、１μｍ以下の粒径であっても、電子顕微鏡にて観察することにより形状を確認することができる。
本発明においてシリコーンエラストマー粒子の粒径は特に限定されないが、体積平均粒径が０．１〜１００μｍの範囲であるものが好ましく、より好ましくは０．２〜４０μｍである。体積平均粒径が上記下限値未満であると、なめらかさや光拡散性の効果を化粧料に十分付与することができない。また、体積平均粒径が上記上限値より大きいと、なめらかさが低下し、またざらつき感が出る場合があり、光拡散性も低下する。なお、体積平均粒径は、シリコーンエラストマーの粒径に合わせ、１μｍ以上は電気抵抗法にて、１μｍ未満はレーザー回折／散乱法にて測定される。
シリコーンエラストマー粒子は、べたつきがないことが好ましく、そのゴム硬度は、ＪＩＳ Ｋ ６２５３に規定されているタイプＡデュロメータによる測定で、５〜９０の範囲であることが好ましく、より好ましくは１０〜８０の範囲である。ゴム硬度が上記下限値未満であるとなめらかさが低下するおそれがあり、また上記上限値を超えると、柔らかな感触が乏しくなるおそれがある。
上記シリコーンエラストマー粒子は、式−（Ｒ１ ２ＳｉＯ２／２）ｎ−で示される線状オルガノシロキサンブロックを有する硬化物から成るものであるのがよい。ここで、式中のＲ１は、置換又は非置換の、炭素数１〜３０の１価炭化水素基であり、ｎは５〜５，０００の正の整数である。
上記Ｒ１としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘニコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラシル基、トリアコンチル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；及びこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）等の原子及び／又はアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、エポキシ基、グリシドキシ基、カルボキシル基等の置換基で置換した炭化水素基等が挙げられる。
前記シリコーンエラストマー粒子は、硬化性液状シリコーンを硬化することにより得られるものであり、架橋構造（即ち、三次元網状構造）を有する。硬化性液状シリコーンを硬化してシリコーンエラストマー粒子を得る方法は従来公知の方法に従えばよい。例えば、白金族金属系触媒存在下で、ケイ素原子に結合した一価脂肪族不飽和基、例えば、ビニルシリル基（≡ＳｉＣＨ＝ＣＨ２）を有するオルガノ（ポリ）シロキサンと、ケイ素原子に結合した水素原子、即ち、ヒドロシリル基（≡ＳｉＨ）を有するオルガノ（ポリ）シロキサンとを付加反応させて製造する方法が使用できる。
前記シリコーンエラストマー粒子は、例えば、平均式Ｒ２ ａＲ３ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２で示され一分子中に１価オレフィン性不飽和基を少なくとも２個有するオルガノ（ポリ）シロキサンと、平均式Ｒ４ ｃＨｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２で示され一分子中にケイ素原子に結合した水素原子（以下、ＳｉＨ基という）を少なくとも３個有するオルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンとからなる液状シリコーン混合物から製造することができる。または、前記シリコーンエラストマー粒子は、平均式Ｒ２ ａＲ３ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２で示され一分子中に１価オレフィン性不飽和基を少なくとも３個有するオルガノ（ポリ）シロキサンと、平均式Ｒ４ ｃＨｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２で示され一分子中にＳｉＨ基を少なくとも２個有するオルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンとからなる液状シリコーン混合物から製造することができる。前記液状シリコーン混合物において、１価オレフィン性不飽和基を有するオルガノ（ポリ）シロキサンとオルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンの配合量は、１価オレフィン性不飽和基１個に対しＳｉＨ基が０．５〜２個となるような量であるのがよい。
上記式中のＲ２は、脂肪族不飽和基を除く、置換又は非置換の炭素数１〜３０の１価炭化水素基であり、Ｒ３は炭素数２〜６の１価オレフィン性不飽和基である。ａ、ｂは、０＜ａ＜３、０＜ｂ≦３、及び０．１≦ａ＋ｂ≦３を満たす正数であり、好ましくは０＜ａ≦２．２９５、０．００５≦ｂ≦２．３、及び０．５≦ａ＋ｂ≦２．３を満たす正数である。Ｒ４は、脂肪族不飽和基を除く、置換又は非置換の炭素数１〜３０の１価の炭化水素基である。ｃ、ｄは０＜ｃ＜３、０＜ｄ≦３、及び０．１≦ｃ＋ｄ≦３を満たす正数であり、好ましくは０＜ｃ≦２．２９５、０．００５≦ｄ≦２．３、及び０．５≦ｃ＋ｄ≦２．３を満たす正数である。
上記Ｒ２としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘニコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラシル基、トリアコンチル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；及びこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）等の原子及び／又はアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、エポキシ基、グリシドキシ基、カルボキシル基等の置換基で置換した炭化水素基等が挙げられるが、工業的には全Ｒ２基中の５０モル％以上がメチル基であることが好ましい。
上記Ｒ３としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられるが、工業的にはビニル基であることが好ましい。
上記Ｒ４としては、Ｒ２と同じものが例示される。
上記オルガノ（ポリ）シロキサン及びオルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンは、２５℃における動粘度１００，０００ｍｍ２／ｓ以下を有することが好ましく、より好ましくは１０，０００ｍｍ２／ｓ以下である。動粘度が上記上限値を超えると、後記の製造方法において、分布の狭い粒子を得ることが難しくなる。また、上記オルガノ（ポリ）シロキサン及びオルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンの構造は、直鎖状、環状、分岐状いずれであっても良いが、特に直鎖状が好ましい。なお、本発明において動粘度はオストワルド粘度計による測定値である。
上記液状シリコーン混合物においては、オルガノ（ポリ）シロキサンに結合している１価オレフィン性不飽和基と、オルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンに結合している−ＳｉＨ基の少なくとも一方が、その分子中に少なくとも３個存在することが好ましい。どちらかが分子中に少なくとも３個存在しないと、得られるエラストマー硬化物はべたつきのあるものとなる。
白金族金属系触媒は、ヒドロシリル化反応に用いられる公知又は周知の触媒を使用すればよい。例えば、白金（白金黒を含む）、ロジウム、パラジウム等の白金族金属単体；Ｈ２ＰｔＣｌ４・ｋＨ２Ｏ、Ｈ２ＰｔＣｌ６・ｋＨ２Ｏ、ＮａＨＰｔＣｌ６・ｋＨ２Ｏ、ＫＨＰｔＣｌ６・ｋＨ２Ｏ、Ｎａ２ＰｔＣｌ６・ｋＨ２Ｏ、Ｋ２ＰｔＣｌ４・ｋＨ２Ｏ、ＰｔＣｌ４・ｋＨ２Ｏ、ＰｔＣｌ２、Ｎａ２ＨＰｔＣｌ４・ｋＨ２Ｏ（但し、式中、ｋは０〜６の整数であり、好ましくは０又は６である）等の塩化白金、塩化白金酸及び塩化白金酸塩；アルコール変性塩化白金酸（米国特許第３，２２０，９７２号明細書参照）；塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス（米国特許第３，１５９，６０１号明細書、同第３，１５９，６６２号明細書、同第３，７７５，４５２号明細書参照）；白金黒、パラジウム等の白金族金属をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させたもの；ロジウム−オレフィンコンプレックス；クロロトリス（トリフェニルフォスフィン）ロジウム（ウィルキンソン触媒）；塩化白金、塩化白金酸又は塩化白金酸塩とビニル基含有シロキサン、特にビニル基含有環状シロキサンとのコンプレックス等が挙げられる。
白金族金属系触媒の配合量は、ヒドロシリル化反応を促進するための有効量でよい。触媒の量を多くしすぎると、後記するノニオン性界面活性剤のポリエーテル部分の酸化を抑制できなくなり、臭気が発生する恐れがあるため好ましくない。特には、液状シリコーン混合物の合計質量に対する触媒中の白金族金属の質量換算量が、０．１〜１００ｐｐｍ程度、好ましくは０．５〜５０ｐｐｍ程度、更に好ましくは１〜３０ｐｐｍ程度となる量であるのがよい。
本発明のシリコーンエラストマー粒子は、その粒子中に酸化防止剤を含有することを特徴とする。該酸化防止剤は、後述するノニオン性界面活性剤に直接的に働きかけ、その酸化を抑制することができる。特に、上記のヒドロシリル化反応で得られたシリコーンエラストマー粒子はその粒子中に白金族金属系触媒を含有しているため、ノニオン性界面活性剤のポリエーテル部分が酸化されやすい。本発明のシリコーンエラストマー粒子は、ノニオン性界面活性剤のポリエーテル部分が酸化されるのを抑制し、それによって経時での臭気の発生を抑制する働きがある。特に、本発明において酸化防止剤はシリコーンエラストマー粒子中に含まれる為、化粧料に配合しても酸化防止剤の濃度が低下することはなく、ノニオン性界面活性剤の酸化を効果的に抑制することができる。一方、水溶性の酸化防止剤を水分散液に添加してノニオン性界面活性剤の酸化を抑制する方法では、水性の化粧料に配合した場合、酸化防止剤の濃度が低下してしまい、ノニオン性界面活性剤の酸化を十分に抑制することができない。
本発明において酸化防止剤は液状シリコーンに溶解するものが好ましい。これにより、後述する製造方法にて、シリコーンエラストマー粒子中に酸化防止剤を良好に含浸させることができる。さらに特には、本発明の酸化防止剤は非水溶性であるものが好ましい。酸化防止剤が非水溶性であることにより、後記の製造方法において、酸化防止剤をシリコーンエラストマー粒子中に効率的に取り込むことができる。酸化防止剤が水溶性であると配合した全量をシリコーンエラストマー粒子中に取り込むことができず、非効率となるため好ましくない。
酸化防止剤はノニオン性界面活性剤の酸化を防止することができるものであればよいが、特には化粧料用の原材料として認可されているものが好ましい。例えば、トコフェロール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、テトラジブチルヒドロキシヒドロケイヒ酸ペンタエリスリチル、エトキシキン等が挙げられる。
また、本発明のシリコーンエラストマー粒子は、その粒子表面に後述するノニオン性界面活性剤を有していてもよい。また、本発明のシリコーンエラストマー粒子はその粒子中にノニオン性界面活性剤を含有してもよい。
上記の通り、シリコーンエラストマー粒子中に含まれる酸化防止剤は、ノニオン性界面活性剤に直接的に働きかけて、その酸化を抑制する。従って、シリコーンエラストマー粒子中に含まれる酸化防止剤の配合量は、その粒子表面に付着している及び／又はその粒子中に含まれるノニオン性界面活性剤の酸化を抑制できる有効量、及び／又は、後述する水分散液中及び／又は化粧料中に存在しているノニオン性界面活性剤の酸化を抑制できる有効量であればよい。特にはシリコーンエラストマー粒子中に１０〜２０００ｐｐｍで含まれることが好ましく、より好ましくは５０〜１０００ｐｐｍである。また、シリコーンエラストマー粒子中に含まれる白金族金属系触媒中の白金族金属の量に対して、質量換算で、同量〜２００倍、好ましくは５〜１００倍としてもよい。
また、本発明のシリコーンエラストマー粒子は、その粒子中に、シリコーンオイル、オルガノシラン、無機系粉末、有機系粉末等を含有していてもよい。その配合量は従来公知のシリコーンエラストマー粒子に従い適宜選択すればよい。
［シリコーンエラストマー粒子の水分散液］
本発明はさらに、上記シリコーンエラストマー粒子、ノニオン性界面活性剤、及び水を含有する水分散液を提供する。本発明のノニオン性界面活性剤は、水分散液におけるシリコーンエラストマー粒子の分散剤として機能する一方、液状シリコーンの乳化剤としても機能する。
本発明はさらに、上記シリコーンエラストマー粒子、ノニオン性界面活性剤、及び水を含有する水分散液を提供する。本発明のノニオン性界面活性剤は、水分散液におけるシリコーンエラストマー粒子の分散剤として機能する一方、液状シリコーンの乳化剤としても機能する。
ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン変性オルガノポリシロキサン等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤は、１種を単独で又は２種以上を併用することができる。２種以上を併用する場合には、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル等のポリエーテルを含有しないノニオン性界面活性剤も併用してもよい。
水分散液中のシリコーンエラストマー粒子の量は、水分散液の全質量に対して５〜８０質量％の範囲が好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。シリコーンエラストマー粒子の量が上記下限値より少ないと、シリコーンエラストマー粒子あたりの生産性が低くなるし、また化粧料に添加する量が増加するために非効率であり好ましくない。また、シリコーンエラストマー粒子の量が上記上限値より多いと、水分散液の粘度が高くなり取り扱いが困難となる。
水分散液中のノニオン性界面活性剤の量は、水分散液の全質量に対して０．０１〜１５質量％の範囲が好ましく、より好ましくは０．０５〜１０質量％である。ノニオン性界面活性剤の量が上記下限値より少ないと、製造段階において液状シリコーンの乳化が困難となる。また、ノニオン性界面活性剤の量を上記上限値より多くしても、粒径を小さくできることはなく、またシリコーンエラストマー粒子の分散性能を高くできることもない。それどころか、ノニオン性界面活性剤の酸化に起因する臭気の発生が増加する恐れがあるため好ましくない。
シリコーンエラストマー粒子の水分散液には、粒子の分散性を向上させる目的等で、ノニオン性界面活性剤以外の界面活性剤、すなわち、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、又は両イオン性界面活性剤を含んでいてもよい。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、Ｎ−アシルタウリン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、モノアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホコハク酸塩、脂肪酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、モノアルキルリン酸エステル塩、ジアルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルジメチルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩、トリポリオキシエチレンアルキルアンモニウム塩、アルキルベンジルジメチルアンモニウム塩、アルキルピリジウム塩、モノアルキルアミン塩、モノアルキルアミドアミン塩等が挙げられる。
両イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルジメチルアミンオキシド、アルキルジメチルカルボキシベタイン、アルキルアミドプロピルジメチルカルボキシベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン等が挙げられる。
また、シリコーンエラストマー粒子の水分散液には、粒子の分散性を向上させる目的等で、水溶性高分子を含んでいてもよい。水溶性高分子は、特に限定されず、非イオン性水溶性高分子、アニオン性水溶性高分子、カチオン性水溶性高分子、および両イオン性水溶性高分子が挙げられる。
非イオン性水溶性高分子としては、例えば、ビニルアルコールと酢酸ビニルの共重合体、アクリルアミドの重合体、ビニルピロリドンの重合体、ビニルピロリドンと酢酸ビニルの共重合体、ポリエチレングリコール、イソプロピルアクリルアミドの重合体、メチルビニルエーテルの重合体、デンプン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、グアーガム、キタンサンガム等が挙げられる。
アニオン性水溶性高分子としては、例えば、アクリル酸ナトリウムの重合体、アクリル酸ナトリウムとマレイン酸ナトリウムとの共重合体、アクリル酸ナトリウムとアクリルアミドの共重合体、スチレンスルホン酸ナトリウムの重合体、ポリイソプレンスルホン酸ナトリウムとスチレンとの共重合体、ナフタレンスルホン酸ナトリウムの重合体、カルボキシメチルデンプン、リン酸デンプン、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、アラビアガム、カラギーナン、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム等が挙げられる。
カチオン性水溶性高分子としては、例えば、ジメチルジアリルアンモニウムクロライドの重合体、ビニルイミダゾリンの重合体、メチルビニルイミダゾリウムクロライドの重合体、アクリル酸エチルトリメチルアンモニウムクロライドの重合体、メタクリル酸エチルトリメチルアンモニウムクロライドの重合体、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドの重合体、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドの重合体、エピクロルヒドリン／ジメチルアミン重合体、エチレンイミンの重合体、エチレンイミンの重合体の４級化物、アリルアミン塩酸塩の重合体、ポリリジン、カチオンデンプン、カチオン化セルロース、キトサン、及びこれらに非イオン性基やアニオン性基を持つモノマーを共重合する等したこれらの誘導体等が挙げられる。
両イオン性水溶性高分子としては、例えば、アクリル酸エチルトリメチルアンモニウムクロライドとアクリル酸とアクリルアミドの共重合体、メタアクリル酸エチルトリメチルアンモニウムクロライドとアクリル酸とアクリルアミドの共重合体、アクリルアミドの重合体のホフマン分解物等が挙げられる。
上記水分散液は、さらに防菌防腐剤や抗菌剤を含んでいてもよい。防菌防腐剤としては、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等、抗菌剤としては、安息香酸、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、フェノキシエタノール等が挙げられる。
［シリコーンエラストマー粒子及び水分散液の製造方法］
本発明はさらに、シリコーンエラストマー粒子及び水分散液の製造方法を提供する。本発明において、酸化防止剤をシリコーンエラストマー粒子中に包含させる方法としては、例えば、液状シリコーンに予め液状シリコーンに可溶である酸化防止剤を分散または溶解させておき、その後硬化させることにより酸化防止剤を含有したシリコーンエラストマー粒子とする方法が挙げられる。または、液状シリコーンのエマルジョン中に酸化防止剤を添加した後、エマルジョンを攪拌して液状シリコーンに酸化防止剤を溶解し、その後液状シリコーンを硬化して酸化防止剤を含有したシリコーンエラストマー粒子とする方法が挙げられる。当該方法で使用する酸化防止剤は液状シリコーンに可溶であり且つ非水溶性である必要がある。または、シリコーンエラストマー粒子の水分散液中に酸化防止剤を添加した後、該水分散液を攪拌することで、シリコーンエラストマー粒子中に酸化防止剤を含浸させる方法が挙げられる。当該方法においても使用する酸化防止剤は液状シリコーンに可溶であり且つ非水溶性である必要がある。非水溶性の酸化防止剤を使用することにより、水分散液の水中やシリコーンエラストマー粒子の表面に酸化防止剤が残ることはほとんどなく、配合した酸化防止剤のほぼ全量をシリコーンエラストマー粒子中に取り込むことができる。尚、水分散液の水中やシリコーンエラストマー粒子の表面に酸化防止剤が残っていたとしても、そのまま化粧料に配合することができる。酸化防止剤は溶媒に溶解して添加してもよく、また、水に対する分散性が悪い場合には、界面活性剤に溶解した状態でエマルジョンに添加してもよい。特には、本発明の酸化防止剤を予め液状シリコーン混合物に分散または溶解させておく方法が簡便で好ましい。
本発明はさらに、シリコーンエラストマー粒子及び水分散液の製造方法を提供する。本発明において、酸化防止剤をシリコーンエラストマー粒子中に包含させる方法としては、例えば、液状シリコーンに予め液状シリコーンに可溶である酸化防止剤を分散または溶解させておき、その後硬化させることにより酸化防止剤を含有したシリコーンエラストマー粒子とする方法が挙げられる。または、液状シリコーンのエマルジョン中に酸化防止剤を添加した後、エマルジョンを攪拌して液状シリコーンに酸化防止剤を溶解し、その後液状シリコーンを硬化して酸化防止剤を含有したシリコーンエラストマー粒子とする方法が挙げられる。当該方法で使用する酸化防止剤は液状シリコーンに可溶であり且つ非水溶性である必要がある。または、シリコーンエラストマー粒子の水分散液中に酸化防止剤を添加した後、該水分散液を攪拌することで、シリコーンエラストマー粒子中に酸化防止剤を含浸させる方法が挙げられる。当該方法においても使用する酸化防止剤は液状シリコーンに可溶であり且つ非水溶性である必要がある。非水溶性の酸化防止剤を使用することにより、水分散液の水中やシリコーンエラストマー粒子の表面に酸化防止剤が残ることはほとんどなく、配合した酸化防止剤のほぼ全量をシリコーンエラストマー粒子中に取り込むことができる。尚、水分散液の水中やシリコーンエラストマー粒子の表面に酸化防止剤が残っていたとしても、そのまま化粧料に配合することができる。酸化防止剤は溶媒に溶解して添加してもよく、また、水に対する分散性が悪い場合には、界面活性剤に溶解した状態でエマルジョンに添加してもよい。特には、本発明の酸化防止剤を予め液状シリコーン混合物に分散または溶解させておく方法が簡便で好ましい。
上記第一の製造方法の態様は、例えば、一分子中にケイ素原子に結合した一価脂肪族不飽和基を少なくとも２個有するオルガノ（ポリ）シロキサンと、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有するオルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンとからなる液状シリコーン混合物（但し、一価脂肪族不飽和基と水素原子の少なくとも一方は、前記分子中に少なくとも３個存在する）に酸化防止剤を溶解し、次いで水とノニオン性界面活性剤とを添加し、撹拌してエマルジョンとした後、白金族金属系触媒存在下で前記液状シリコーンを硬化してシリコーンエラストマー粒子を得る工程を含む製造方法である。
上記第二の製造方法の態様は、例えば、一分子中にケイ素原子に結合した一価脂肪族不飽和基を少なくとも２個有するオルガノ（ポリ）シロキサンと、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有するオルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンとからなる液状シリコーン混合物（但し、一価脂肪族不飽和基と水素原子の少なくとも一方は、前記分子中に少なくとも３個存在する）と、水と、ノニオン性界面活性剤とを撹拌してエマルジョンとし、該エマルジョンに上記混合物に可溶であり且つ非水溶性である酸化防止剤を添加し撹拌した後、白金族金属系触媒存在下で前記液状シリコーンを硬化してシリコーンエラストマー粒子を得る工程を含む製造方法である。
上記第三の製造方法の態様は、例えば、ケイ素原子に結合した一価脂肪族不飽和基とケイ素原子に結合した水素原子との付加反応によって形成された架橋構造を有するシリコーンエラストマー粒子と、ノニオン性界面活性剤と、水とを含む水分散液に、液状シリコーンに可溶であり且つ非水溶性である酸化防止剤を添加し撹拌して、前記酸化防止剤をシリコーンエラストマー粒子中に含浸させる工程を含む製造方法である。該方法において、シリコーンエラストマー粒子は、従来公知の方法に従い製造すればよい。
シリコーンエラストマー粒子中に、シリコーンオイル、オルガノシラン、無機系粉末、有機系粉末等を含有させる場合には、予め液状シリコーン混合物に添加しておけばよい。
乳化は、一般的な乳化分散機を用いて行えればよい。該乳化分散機としては、例えば、ホモディスパー等の高速回転遠心放射型攪拌機、ホモミキサー等の高速回転剪断型攪拌機、ホモジナイザー等の高圧噴射式乳化分散機、コロイドミル、超音波乳化機等が挙げられる。
白金族金属系触媒は上述したものを使用すればよい。また、白金族金属系触媒は、上述した通り、液状シリコーン混合物のエマルジョンに添加してもよいし、予め液状シリコーン混合物に溶解させておいてもよい。白金族金属系触媒をエマルジョンに添加する場合には、溶媒に溶解して添加してもよい。また、水に対する分散性が悪い場合には、白金族金属系触媒を界面活性剤に溶解した状態で添加してもよい。使用する界面活性剤は上述したものが挙げられ、特にノニオン性界面活性剤が好ましい。白金族金属系触媒を予め液状シリコーン混合物に溶解させておく場合には、乳化工程が終了するまでの間に硬化反応が起こらないように、例えば５℃以下の低温に冷却しておくのがよい。液状シリコーン混合物の付加硬化反応は、常温で行ってもよいが、反応が完結しない場合には、１００℃未満の加熱下で行ってもよい。
本発明のシリコーンエラストマー粒子は、上記方法により得られた水分散液から水を除去することにより製造することができる。水は揮発により除去すればよく、常圧下又は減圧下に加熱することにより行うことができる。これにより、不揮発性のノニオン性界面活性剤はシリコーンエラストマー粒子の表面に付着して残る。又、得られるシリコーン粒子中に界面活性剤が含まれる場合もある。尚、表面に付着しているノニオン性界面活性剤を除去して使用することもできる。具体的には、分散液を加熱下で静置して水分を除去する方法、分散液を加熱下で撹拌流動させながら水分を除去する方法、スプレードライヤーのように熱風気流中に分散液を噴霧、分散させる方法、流動熱媒体を利用する方法等が挙げられる。なお、この操作の前処理として、遠心分離、デカンテーション等の方法で分散液を濃縮してもよい。また、分散液に塩やアルコール等を添加し分散状態を破壊させた上で、濾過分離、遠心分離、デカンテーション等の方法で濃縮してもよい。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、下記実施例中、動粘度はオストワルド粘度計により２５℃において測定した値であり、濃度及び含有率を表す「％」は「質量％」を示す。
［実施例１］
シリコーンエラストマー粒子の水分散液
（ｉ）下記式（１）で示される、動粘度が１３０ｍｍ２／ｓのメチルビニルポリシロキサン４５７ｇ、
下記式（２）で示される、動粘度が３０ｍｍ２／ｓのメチルハイドロジェンポリシロキサン４３ｇ（上記式（１）で示される化合物中のオレフィン性不飽和基１個に対しヒドロシリル基が１．１７個となる量）、
およびトコフェロール０．１０ｇを容量１リットルのガラスビーカーに仕込み、ホモミキサーを用いて２，０００ｒｐｍで撹拌溶解させた。
シリコーンエラストマー粒子の水分散液
（ｉ）下記式（１）で示される、動粘度が１３０ｍｍ２／ｓのメチルビニルポリシロキサン４５７ｇ、
下記式（２）で示される、動粘度が３０ｍｍ２／ｓのメチルハイドロジェンポリシロキサン４３ｇ（上記式（１）で示される化合物中のオレフィン性不飽和基１個に対しヒドロシリル基が１．１７個となる量）、
およびトコフェロール０．１０ｇを容量１リットルのガラスビーカーに仕込み、ホモミキサーを用いて２，０００ｒｐｍで撹拌溶解させた。
（ｉｉ）次いで、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）６ｇと水４０ｇを加え、ホモミキサーを用いて８，０００ｒｐｍで撹拌したところ、水中油滴型となり、増粘が認められ、更に、１５分間撹拌を継続した。次いで、２，０００ｒｐｍで撹拌しながら、水４９７ｇを加えたところ、均一な白色エマルジョンが得られた。このエマルジョンを錨型攪拌翼による撹拌装置の付いた容量１リットルのガラスフラスコに移し、１５〜２０℃に温調した後、撹拌下に塩化白金酸−オレフィン錯体のイソドデカン溶液（白金含有量０．５％）０．８ｇとポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）１ｇの混合溶解物を添加し、同温度で１２時間撹拌した。次いで、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）４３ｇ、安息香酸ナトリウム５ｇ、およびクエン酸１ｇを添加し、同温度で１０分間攪拌し、水分散液を得た。上記工程（ｉ）にて、配合したトコフェロールの全量がシリコーン混合物に溶解している為、工程（ｉｉ）で得られた水分散液中のシリコーンエラストマー粒子はその粒子中に、工程（ｉ）で配合したトコフェロールの全量を含むものである。
上記で得られた水分散液中に含まれるシリコーンエラストマー粒子の形状を光学顕微鏡にて観察したところ、球状であった。また、該シリコーンエラストマー粒子の体積平均粒径を電気抵抗法粒度分布測定装置「マルチサイザー３」（ベックマン・コールター（株）製）を用いて測定したところ、３μｍであった。
上記で得られた水分散液中に含まれるシリコーンエラストマー粒子のゴム硬度を以下のように測定した。上記式（１）で示されるメチルビニルポリシロキサン、上記式（２）で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサン、トコフェロール、および塩化白金酸−オレフィン錯体のイソドデカン溶液（白金含有量０．５％）を上記の配合割合で混合し、厚みが１０ｍｍになるようアルミシャーレに流し込んだ。２５℃で２４時間放置後、５０℃の恒温槽内で１時間加熱し、トコフェロールを含有したシリコーンエラストマーを得た。シリコーンエラストマーのゴム硬度を、デュロメータＡ硬度計で測定したところ、４３であった。
上記で得られた水分散液を１Ｌのポリ瓶に移し、１日後に官能により臭いの有無を確認したところ、無臭であった。
［実施例２］
シリコーンエラストマー粒子
（ｉ）下記式（３）で示される、動粘度が６００ｍｍ２／ｓのメチルビニルポリシロキサン５００ｇ、
上記式（２）で示される、動粘度が３０ｍｍ２／ｓのメチルハイドロジェンポリシロキサン２ｇ（上記式（３）で示される化合物中のオレフィン性不飽和基１個に対しヒドロシリル基が１．１３個となる配合量）、およびトコフェロール０．１０ｇを容量１リットルのガラスビーカーに仕込み、ホモミキサーを用いて２，０００ｒｐｍで撹拌溶解させた。
シリコーンエラストマー粒子
（ｉ）下記式（３）で示される、動粘度が６００ｍｍ２／ｓのメチルビニルポリシロキサン５００ｇ、
上記式（２）で示される、動粘度が３０ｍｍ２／ｓのメチルハイドロジェンポリシロキサン２ｇ（上記式（３）で示される化合物中のオレフィン性不飽和基１個に対しヒドロシリル基が１．１３個となる配合量）、およびトコフェロール０．１０ｇを容量１リットルのガラスビーカーに仕込み、ホモミキサーを用いて２，０００ｒｐｍで撹拌溶解させた。
（ｉｉ）次いで、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）１．２ｇと水１００ｇを加え、ホモミキサーを用いて８，０００ｒｐｍで撹拌したところ、水中油滴型となり、増粘が認められ、更に、１５分間撹拌を継続した。次いで、２，０００ｒｐｍで撹拌しながら、水３９６ｇを加えたところ、均一な白色エマルジョンが得られた。このエマルジョンを錨型攪拌翼による撹拌装置の付いた容量１リットルのガラスフラスコに移し、２０〜２５℃に温調した後、撹拌下に塩化白金酸−オレフィン錯体のイソドデカン溶液（白金含有量０．５％）０．８ｇとポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）１ｇの混合溶解物を添加し、同温度で１２時間撹拌して水分散液を得た。上記工程（ｉ）にて、配合したトコフェロールの全量がシリコーンに溶解している為、工程（ｉｉ）で得られた水分散液中のシリコーンエラストマー粒子はその粒子中に、工程（ｉ）で配合したトコフェロールの全量を含むものである。
上記で得られた水分散液中のシリコーンエラストマー粒子の形状を光学顕微鏡にて観察したところ、球状であった。また、該シリコーンエラストマー粒子の体積平均粒径を電気抵抗法粒度分布測定装置「マルチサイザー３」（ベックマン・コールター（株）製）を用いて測定したところ、１２μｍであった。
上記で得られた水分散液から、スプレードライヤー（日本ビュッヒ(株)製、型式：Ｂ−２９０、設定：入口温度＝１５０℃、出口温度＝約８０℃、水分散液供給量＝２００ｇ／ｈｒ）を用いて水分を揮発除去して、トコフェロールを含有したシリコーンエラストマー粒子を得た。尚、使用したポリオキシエチレンラウリルエーテルは、揮発性でないため、配合した量がそのままシリコーンエラストマー粒子の表面に付着していることになる。該シリコーンエラストマー粒子の形状を電子顕微鏡にて観察したところ、球状であった。
上記で得られたシリコーンエラストマー粒子のゴム硬度を以下のように測定した。
上記式（３）で示されるメチルビニルポリシロキサン、上記式（２）で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサン、トコフェロール、および塩化白金酸−オレフィン錯体のイソドデカン溶液（白金含有量０．５％）を上記の配合割合で混合し、厚みが１０ｍｍになるようアルミシャーレに流し込んだ。２５℃で２４時間放置後、５０℃の恒温槽内で１時間加熱し、トコフェロールを含有したシリコーンエラストマーを得た。シリコーンエラストマーのゴム硬度を、デュロメータＡ硬度計で測定したところ、２８であった。
上記式（３）で示されるメチルビニルポリシロキサン、上記式（２）で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサン、トコフェロール、および塩化白金酸−オレフィン錯体のイソドデカン溶液（白金含有量０．５％）を上記の配合割合で混合し、厚みが１０ｍｍになるようアルミシャーレに流し込んだ。２５℃で２４時間放置後、５０℃の恒温槽内で１時間加熱し、トコフェロールを含有したシリコーンエラストマーを得た。シリコーンエラストマーのゴム硬度を、デュロメータＡ硬度計で測定したところ、２８であった。
上記で得られたシリコーンエラストマー粒子を２Ｌのポリ瓶に移し、１日後に官能により臭いの有無を確認したところ、無臭であった。さらに、該シリコーンエラストマー粒子を常温にて１ヶ月保管した後に官能により臭いの有無を確認したところ、無臭であった。
［実施例３］
ファンデーション
実施例１で得られた水分散液及び下記に示す成分を下記に示す量で配合してファンデーションを調製した。
（成分） 重量（ｇ）
１．デカメチルシクロペンタシロキサン ２２５．０
２．ジメチルポリシロキサン（粘度：６ｍｍ２／ｓ） ７５．０
３．ポリエーテル変性シリコーン（注１） １７．５
４．オクタデシルジメチルベンジルアンモニウム塩変性モンモリロナイト ７．５
５．アミノ酸（Ｎ−アシルグルタミン酸）処理酸化鉄 １２．５
６．トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルヘキシルジメチコン（注２）処理酸化チタン ３７．５
７．実施例１で得られた水分散液 ４５．０
８．ジプロピレングリコール ２５．０
９．パラオキシ安息香酸メチルエステル １．５
１０．水 ５３．５
（注１）ポリエーテル変性シリコーン：ＫＦ−６０１７（信越化学工業(株)製）
（注２）トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルヘキシルジメチコン：ＫＦ−９９０９（信越化学工業(株)製）
ファンデーション
実施例１で得られた水分散液及び下記に示す成分を下記に示す量で配合してファンデーションを調製した。
（成分） 重量（ｇ）
１．デカメチルシクロペンタシロキサン ２２５．０
２．ジメチルポリシロキサン（粘度：６ｍｍ２／ｓ） ７５．０
３．ポリエーテル変性シリコーン（注１） １７．５
４．オクタデシルジメチルベンジルアンモニウム塩変性モンモリロナイト ７．５
５．アミノ酸（Ｎ−アシルグルタミン酸）処理酸化鉄 １２．５
６．トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルヘキシルジメチコン（注２）処理酸化チタン ３７．５
７．実施例１で得られた水分散液 ４５．０
８．ジプロピレングリコール ２５．０
９．パラオキシ安息香酸メチルエステル １．５
１０．水 ５３．５
（注１）ポリエーテル変性シリコーン：ＫＦ−６０１７（信越化学工業(株)製）
（注２）トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルヘキシルジメチコン：ＫＦ−９９０９（信越化学工業(株)製）
ファンデーションの調製
先ず、上記成分１〜４を混合し、さらに該混合物に成分５〜６を添加して均一に混合した。別の容器に成分７〜１１を投入し混合した。上記成分１〜６の混合物に、ホモミキサー攪拌下、上記成分７〜１１の混合物を添加し乳化して、ファンデーションを得た。
先ず、上記成分１〜４を混合し、さらに該混合物に成分５〜６を添加して均一に混合した。別の容器に成分７〜１１を投入し混合した。上記成分１〜６の混合物に、ホモミキサー攪拌下、上記成分７〜１１の混合物を添加し乳化して、ファンデーションを得た。
ファンデーションの評価
上記で得られたファンデーションを５００ｍＬのポリ瓶に移し、１日後に官能により臭いの有無を確認したところ、無臭であった。
上記で得られたファンデーションを５００ｍＬのポリ瓶に移し、１日後に官能により臭いの有無を確認したところ、無臭であった。
［比較例１］
トコフェロールを配合しない他は、実施例１と同様にしてシリコーンエラストマー粒子を含む水分散液を調製した。得られた水分散液中のシリコーンエラストマー粒子の形状を光学顕微鏡にて観察したところ、球状であった。また、該シリコーンエラストマー粒子の体積平均粒径を電気抵抗法粒度分布測定装置「マルチサイザー３」（ベックマン・コールター（株）製）を用いて測定したところ、３μｍであった。
トコフェロールを配合しない他は、実施例１と同様にしてシリコーンエラストマー粒子を含む水分散液を調製した。得られた水分散液中のシリコーンエラストマー粒子の形状を光学顕微鏡にて観察したところ、球状であった。また、該シリコーンエラストマー粒子の体積平均粒径を電気抵抗法粒度分布測定装置「マルチサイザー３」（ベックマン・コールター（株）製）を用いて測定したところ、３μｍであった。
得られた水分散液を１Ｌのポリ瓶に移し、１日後に官能により臭いの有無を確認したところ、臭気が認められた。
［比較例２］
トコフェロールを配合しない他は、実施例２と同様にしてシリコーンエラストマー粒子を含む水分散液を得た。得られた水分散液中のシリコーンエラストマー粒子の形状を光学顕微鏡にて観察したところ、球状であった。また、該シリコーンエラストマー粒子の体積平均粒径を電気抵抗法粒度分布測定装置「マルチサイザー３」（ベックマン・コールター（株）製）を用いて測定したところ、１２μｍであった。
トコフェロールを配合しない他は、実施例２と同様にしてシリコーンエラストマー粒子を含む水分散液を得た。得られた水分散液中のシリコーンエラストマー粒子の形状を光学顕微鏡にて観察したところ、球状であった。また、該シリコーンエラストマー粒子の体積平均粒径を電気抵抗法粒度分布測定装置「マルチサイザー３」（ベックマン・コールター（株）製）を用いて測定したところ、１２μｍであった。
次いで、上記で得られた水分散液を、実施例２と同じ条件にて、スプレードライヤーを使用して水分を揮発除去して、シリコーンエラストマー粒子を得た。使用したポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）は、揮発性でないため、配合した量がそのままシリコーンエラストマー粒子の表面に付着していることになる。得られたシリコーンエラストマー粒子の形状を電子顕微鏡にて観察したところ、球状であった。
上記で得られたシリコーンエラストマー粒子を２Ｌのポリ瓶に移し、１日後に官能により臭いの有無を確認したところ、無臭であった。さらに、常温にて１ヶ月保管後に官能により臭いの有無を確認したところ、臭気が認められた。
［比較例３］
ファンデーション
実施例１で得られた水分散液の代わりに比較例１で得られた水分散液を使用した他は、実施例３と同様にしてファンデーションを調製した。得られたファンデーションを５００ｍＬのポリ瓶に移し、１日後に官能により臭いの有無を確認したところ、臭気が認められた。
ファンデーション
実施例１で得られた水分散液の代わりに比較例１で得られた水分散液を使用した他は、実施例３と同様にしてファンデーションを調製した。得られたファンデーションを５００ｍＬのポリ瓶に移し、１日後に官能により臭いの有無を確認したところ、臭気が認められた。
［比較例４］
ファンデーション
上記式（１）で示される、動粘度が１３０ｍｍ２／ｓのメチルビニルポリシロキサン４５７ｇ、および上記式（２）で示される、動粘度が３０ｍｍ２／ｓのメチルハイドロジェンポリシロキサン４３ｇ（上記式（１）で示される化合物中のオレフィン性不飽和基１個に対しヒドロシリル基が１．１７個となる配合量）を容量１リットルのガラスビーカーに仕込み、ホモミキサーを用いて２，０００ｒｐｍで撹拌溶解させた。次いで、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）６ｇと水４０ｇを加え、ホモミキサーを用いて８，０００ｒｐｍで撹拌したところ、水中油滴型となり、増粘が認められ、更に、１５分間撹拌を継続した。次いで、２，０００ｒｐｍで撹拌しながら、水４９７ｇを加えたところ、均一な白色エマルジョンが得られた。このエマルジョンを錨型攪拌翼による撹拌装置の付いた容量１リットルのガラスフラスコに移し、１５〜２０℃に温調した後、撹拌下に塩化白金酸−オレフィン錯体のイソドデカン溶液（白金含有量０．５％）０．８ｇとポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）１ｇの混合溶解物を添加し、同温度で１２時間撹拌した。
ファンデーション
上記式（１）で示される、動粘度が１３０ｍｍ２／ｓのメチルビニルポリシロキサン４５７ｇ、および上記式（２）で示される、動粘度が３０ｍｍ２／ｓのメチルハイドロジェンポリシロキサン４３ｇ（上記式（１）で示される化合物中のオレフィン性不飽和基１個に対しヒドロシリル基が１．１７個となる配合量）を容量１リットルのガラスビーカーに仕込み、ホモミキサーを用いて２，０００ｒｐｍで撹拌溶解させた。次いで、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）６ｇと水４０ｇを加え、ホモミキサーを用いて８，０００ｒｐｍで撹拌したところ、水中油滴型となり、増粘が認められ、更に、１５分間撹拌を継続した。次いで、２，０００ｒｐｍで撹拌しながら、水４９７ｇを加えたところ、均一な白色エマルジョンが得られた。このエマルジョンを錨型攪拌翼による撹拌装置の付いた容量１リットルのガラスフラスコに移し、１５〜２０℃に温調した後、撹拌下に塩化白金酸−オレフィン錯体のイソドデカン溶液（白金含有量０．５％）０．８ｇとポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）１ｇの混合溶解物を添加し、同温度で１２時間撹拌した。
次いで、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝９モル）４３ｇ、安息香酸ナトリウム５ｇ、クエン酸１ｇおよび、アスコルビン酸０．１０ｇを添加し、同温度で１０分間攪拌し、水中にアスコルビン酸を含有した水分散液を得た。アスコルビン酸は水溶性でありシリコーンに溶解しない。従って、比較例４で得られた水分散液中に含まれるシリコーンエラストマー粒子はその粒子中にアスコルビン酸（酸化防止剤）を含有せず、水中にアスコルビン酸（酸化防止剤）を含有するものである。
得られた水分散液中のシリコーンエラストマー粒子の形状を光学顕微鏡にて観察したところ、球状であった。また、該シリコーンエラストマー粒子の体積平均粒径を電気抵抗法粒度分布測定装置「マルチサイザー３」（ベックマン・コールター（株）製）を用いて測定したところ、３μｍであった。
実施例１で得られた水分散液の代わりに比較例４で得た水分散液を使用した他は、実施例３と同様にしてファンデーションを調製した。得られたファンデーションを５００ｍＬのポリ瓶に移し、１日後に官能により臭いの有無を確認したところ、臭気が認められた。
本発明のシリコーンエラストマー粒子および該シリコーンエラストマー粒子を含む水分散液はノニオン性界面活性剤の酸化を抑制できる為、経時で臭気の発生が抑制される。従って、本発明のシリコーンエラストマー粒子及び水分散液は化粧料の為に好適に使用できる。
Claims (13)
- ケイ素原子に結合した一価脂肪族不飽和基とケイ素原子に結合した水素原子との付加反応によって形成された架橋構造を有するシリコーンエラストマー粒子であって、前記粒子中に酸化防止剤を含有すること、および前記粒子の表面あるいは中にノニオン性界面活性剤を有することを特徴とするシリコーンエラストマー粒子。
- 酸化防止剤が液状シリコーンに可溶である、請求項１に記載のシリコーンエラストマー粒子。
- 酸化防止剤が非水溶性である、請求項２に記載のシリコーンエラストマー粒子。
- 酸化防止剤が、トコフェロール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、テトラジブチルヒドロキシヒドロケイヒ酸ペンタエリスリチル、及びエトキシキンから選択される１以上である、請求項３記載のシリコーンエラストマー粒子。
- ノニオン性界面活性剤が前記シリコーンエラストマー粒子の表面に付着している、請求項１〜４のいずれか１項記載のシリコーンエラストマー粒子。
- 請求項１〜５のいずれか１項に記載のシリコーンエラストマー粒子、ノニオン性界面活性剤、及び水を含有する水分散液。
- 酸化防止剤の量がノニオン性界面活性剤の酸化を抑制できる有効量である、請求項５記載のシリコーンエラストマー粒子。
- 酸化防止剤の量がノニオン性界面活性剤の酸化を抑制できる有効量である、請求項６記載の水分散液。
- 請求項１〜５または７のいずれか１項に記載のシリコーンエラストマー粒子、または請求項６または８に記載の水分散液を含有する化粧料。
- 一分子中にケイ素原子に結合した一価脂肪族不飽和基を少なくとも２個有するオルガノ（ポリ）シロキサンと、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有するオルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンとからなる（但し、一価脂肪族不飽和基と水素原子の少なくとも一方は、前記分子中に少なくとも３個存在する）液状シリコーン混合物に酸化防止剤を溶解し、次いで水とノニオン性界面活性剤とを添加し撹拌してエマルジョンとした後、白金族金属系触媒存在下で前記液状シリコーン混合物を硬化してシリコーンエラストマー粒子を得る工程を含む、請求項６または８に記載の水分散液の製造方法。
- 一分子中にケイ素原子に結合した一価脂肪族不飽和基を少なくとも２個有するオルガノ（ポリ）シロキサンと、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも２個有するオルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンとからなる（但し、一価脂肪族不飽和基と水素原子の少なくとも一方は、前記分子中に少なくとも３個存在する）液状シリコーン混合物と、水と、ノニオン性界面活性剤とを撹拌してエマルジョンとし、該エマルジョンに上記混合物に可溶であり且つ非水溶性である酸化防止剤を添加し撹拌した後、白金族金属系触媒存在下で前記液状シリコーン混合物を硬化してシリコーンエラストマー粒子を得る工程を含む、請求項６または８に記載の水分散液の製造方法。
- ケイ素原子に結合した一価脂肪族不飽和基とケイ素原子に結合した水素原子との付加反応によって形成された架橋構造を有するシリコーンエラストマー粒子と、ノニオン性界面活性剤と、水とを含む水分散液に、液状シリコーンに可溶であり且つ非水溶性である酸化防止剤を添加し撹拌して前記酸化防止剤をシリコーンエラストマー粒子中に含浸させる工程を含む、請求項６または８に記載の水分散液の製造方法。
- 請求項１０〜１２のいずれか１項記載の製造方法により得られた水分散液から水を除去することにより請求項１〜５または７のいずれか１項記載のシリコーンエラストマー粒子を製造する方法。
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