JP5815341B2

JP5815341B2 - 複素環化合物

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Publication number: JP5815341B2
Application number: JP2011193871A
Authority: JP
Inventors: 晴恵尾坂; 貴子高須; 信晴大澤; 広美能渡; 瀬尾　哲史; 哲史瀬尾
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2010-09-09
Filing date: 2011-09-06
Publication date: 2015-11-17
Anticipated expiration: 2031-09-06
Also published as: TW201700471A; KR101903979B1; TWI561519B; US8790794B2; JP6106235B2; TW201229049A; US20140299861A1; US9406893B2; KR20140014329A; KR20180109052A; JP2016040832A; TWI591066B; US20120061651A1; JP2013010731A; KR102025560B1

Description

本発明は、複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。

近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。

このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

また、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

そのＥＬを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬの場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極からホール（正孔）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、電子およびホールの両方が発光性の有機分子中で生成した状態である励起状態から、これらキャリア（電子およびホール）が再結合して基底状態に戻ることで発光する。

このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている。

有機ＥＬを利用した発光素子は複数の層で構成されているが、発光層と電極との間にはキャリア輸送層を設けることが一般的である。その理由の一つとして、発光層中の励起エネルギーが電極へとエネルギー移動して消光してしまうのを防ぐためであることが挙げられる。また発光層と隣接するキャリア輸送層も、発光層の励起エネルギーが移動してしまわない様に、そのキャリア輸送層は発光層よりも励起エネルギーの高い材料（励起子ブロック材料）が望ましい。つまり最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）−最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）間のバンドギャップ（Ｂｇ）の広い材料が好ましいと考えられる。

また、有機ＥＬを利用した発光素子において、発光層と電極の間に設けられたキャリア輸送層は、複数の層で構成されることがある。その理由の一つとして、隣接する層間のキャリア注入障壁を調節するためであることが挙げられる。注入障壁があるほど、キャリアの抜けが抑制でき、そのことでより発光層で効率よく再結合させることが出来ると考えられる。

また、燐光を発する素子の場合、発光物質と接する材料の三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）が該発光物質のＴ１準位よりも十分高くないと、発光物質の励起エネルギーが損なわれる。そのため、燐光発光素子における発光層のホスト材料や発光層に隣接するキャリア輸送層の材料には、燐光発光材料よりもＴ１準位が高い材料を用いる。

しかしながら、一般的なバンドギャップが広い、又はＴ１準位が高い材料の多くは、共役を広げないようにした、分子量が小さい材料である。これら材料はその分子量の小ささゆえに、熱物性が著しく悪く（ガラス転移温度（Ｔｇ）が低い・結晶化しやすい）、膜質が良好でないなど、課題が多かった。そのため、バンドギャップの広さやＴ１準位の高さを保ちつつ、これらの課題を克服する材料が望まれている。

例えば、非特許文献１では、発光素子の正孔輸送層に用いることのできる材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）が開示されている。

Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１９９８，１０，ｐ．２２３５−２２５０

しかし、ＮＰＢは可視域に吸収がある。したがって、発光素子に用いた場合、発光層から放出した可視光の一部をＮＰＢが吸収し、光取り出し効率が低下してしまう問題がある。またバンドギャップが十分広くなく、ＬＵＭＯ準位が低いため、発光層から隣接したＮＰＢへ、電子の抜けが起こることがある。そしてキャリアバランスを最適化できず、効率低下や色変化を起こすことがある。また発光層側の励起エネルギーが隣接したＮＰＢへ移動してしまい、消光してしまうことがある。

そこで、本発明の一態様は、正孔輸送性を有し、バンドギャップの広い物質を提供することを目的の一とする。

または、本発明の一態様は、該物質を発光素子に適用することにより、発光効率の高い発光素子を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、該発光素子を用いた発光装置、該発光装置を用いた電子機器、照明装置を提供することを目的の一とする。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。

式中、α^１及びα^２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎ及びｋは、それぞれ独立に、０又は１を表し、Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立に、硫黄又は酸素を表し、Ｒ^１〜Ｒ^２２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表す。

上記複素環化合物において、Ｒ^１〜Ｒ^２２は、それぞれ独立に、構造式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１４）のいずれか一を表すことが好ましい。

上記複素環化合物において、α^１及びα^２が有する置換基は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましい。該置換基は、特に、構造式（Ｒ−２）〜（Ｒ−１４）のいずれか一であることが好ましい。

または、上記複素環化合物において、α^１及びα^２が、それぞれ独立に、構造式（α−１）〜（α−１１）のいずれか一を表すことが好ましい。

また、本発明の一態様は、上記複素環化合物を含む発光素子である。上記複素環化合物を発光素子に用いることで、高い発光効率を実現することができる。

また、本発明の一態様は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた発光層とを有し、陽極と発光層との間に、上記複素環化合物を含む層を有する発光素子である。

また、上記発光素子において、陽極と接する層が上記複素環化合物を含む層であっても良いし、発光層と接する層が上記複素環化合物を含む層であっても良い。

特に、上記複素環化合物を含む層が、陽極と接する場合、上記複素環化合物を含む層は、さらに金属酸化物を含むことが好ましい。特に、酸化モリブデンを含むことが好ましい。

また、本発明の一態様は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた発光層とを有し、該発光層が上記複素環化合物を含む発光素子である。

また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する発光装置である。また、本発明の一態様は、上記発光装置を有する電子機器である。また、本発明の一態様は、上記発光装置を有する照明装置である。

なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（ＦｌｅｘｉｂｌｅＰｒｉｎｔｅｄＣｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（ＴａｐｅＡｕｔｏｍａｔｅｄＢｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（ＴａｐｅＣａｒｒｉｅｒＰａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（ＣｈｉｐＯｎＧｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

本発明の一態様では、正孔輸送性を有し、バンドギャップの広い物質を提供することができる。

また、本発明の一態様では、発光効率の高い発光素子を提供することができる。又は、長寿命の発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様では、該発光素子を用いた発光装置、該発光装置を用いた電子機器、照明装置を提供することができる。

本発明の一態様の発光素子を説明する図。本発明の一態様の発光素子を説明する図。本発明の一態様の発光装置を説明する図。本発明の一態様の発光装置を説明する図。本発明の一態様の電子機器を説明する図。本発明の一態様の照明装置を説明する図。ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩのヘキサン溶液の吸収スペクトル及びトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。実施例の発光素子を説明する図。実施例２の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例２の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例２の発光素子の発光スペクトルを示す図。実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例３の発光素子の発光スペクトルを示す図。ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。ｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩの^１ＨＮＭＲチャートを示す図。ｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。実施例６の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例６の発光素子の輝度−電流効率を示す図。実施例６の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。

実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。

一般式（Ｇ１）中、α^１及びα^２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎ及びｋは、それぞれ独立に、０又は１を表し、Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立に、硫黄又は酸素を表し、Ｒ^１〜Ｒ^２２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表す。

一般式（Ｇ１）において、ビフェニル骨格の２、２’位にそれぞれの複素環基（Ｑ^１又はＱ^２を含む基）が結合している。そのため、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物は、ビフェニル骨格を中心としてそれぞれの複素環基がねじれた状態となり、立体的な構造をとる。そのため、ビフェニル骨格の２位に結合している複素環基は、２’位に結合している複素環基まで共役が広がりづらく、大きな分子量でありながらも、広いバンドギャップを有することができ、好ましい（ビフェニル骨格の４、４’位や３、３’位に結合している場合は、２、２’位に結合している場合より共役が広がってしまう）。

Ｒ^１〜Ｒ^２２としては、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などがあげられる。その内、アルキル基、フェニル基、ビフェニル基であると、バンドギャップをより広く保てるため、好ましい。また、Ｔ１準位やＳ１準位を高くすることができるため、好ましい。また、ナフチル基、フェナントリル基であると、縮合環を有し、キャリアを良く運ぶため、好ましい。

また、一般式（Ｇ１）におけるＲ^１〜Ｒ^２２のいずれかの位置に置換基を有すると、立体障害により結晶化しづらい材料となるため、好ましい。また、該置換基が前述の構造式（Ｒ−２）〜（Ｒ−６）のようにアルキル基の場合、有機溶剤への溶解性が良好となり、精製や溶液調整が容易となるため、好ましい。また、該置換基がアルキル基や、前述の構造式（Ｒ−８）、（Ｒ−１１）〜（Ｒ−１３）のようにフェニル基又はビフェニル基であると、より広いバンドギャップを保つことができ、好ましい。また、該置換基が前述の構造式（Ｒ−８）〜（Ｒ−１４）のようにアリール基であると、キャリア輸送性が向上し、好ましい。

特に、ジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格の２位又は８位（一般式（Ｇ１）におけるＲ^１０、Ｒ^１３、Ｒ^１７、又はＲ^２０の位置）に置換基を有する複素環化合物は、合成が容易であるため、好ましい。ただし、複素環化合物が置換基を有する場合、合成ステップの数が多くなり、副生成物の増加や合成コストが高くなることがある。その点では、置換基を有さないほうが好ましい。

また、上記複素環化合物において、α^１及びα^２は、それぞれ独立に、それぞれ置換もしくは無置換の、フェニレン基、ビフェニレンジイル基、又はナフタレンジイル基を表すことが好ましい。特に、フェニレン基又はビフェニルジイル基の場合、共役が広がりづらく、バンドギャップが広く保たれ、可視域に吸収が出づらいため、好ましい。また、Ｔ１準位やＳ１準位を高くすることができるため、好ましい。特に蛍光の青や緑など、より短波長の発光素子に用いる場合に好ましい。また、フェニレン基の場合、三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）がより高く保たれ、好ましい。特に燐光の青や緑など、より短波長の発光素子に用いる場合に好ましい。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。

また、上記複素環化合物において、α^１及びα^２は、それぞれ独立に、構造式（α−１）〜（α−１１）のいずれか一を表すことが好ましい。

上記複素環化合物において、α^１が１以上の置換基を有する場合、その置換基としては、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましい。特に、前述の構造式（Ｒ−２）〜（Ｒ−１４）のいずれか一であることが好ましい。

上記複素環化合物において、α^２が１以上の置換基を有する場合、その置換基としては、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基であることが好ましい。特に、前述の構造式（Ｒ−２）〜（Ｒ−１４）のいずれか一であることが好ましい。

α^１及びα^２が有する置換基としては、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙げられる。その内、アルキル基、フェニル基、ビフェニル基であると、バンドギャップをより広く保てるため、好ましい。

下記構造式（１００）〜（１１５）、構造式（１２０）〜（１３５）、及び構造式（１４０）〜（１４５）に、本発明の一態様の複素環化合物の具体的な構造式を列挙する。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。

本発明の一態様である複素環化合物の合成方法としては、種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成方法を用いて、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様の複素環化合物の合成方法は、以下の方法に限定されない。

≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法≫
下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法の一例について説明する。

＜ステップ１＞
下記合成スキーム（Ａ−１）に示すように、複素環ホウ素化合物（ａ１）とジハロゲン化化合物（ａ２）とをカップリングさせることで、ハロゲン化複素環化合物（ａ３）が得られる。

合成スキーム（Ａ−１）において、α^１は、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎは、０又は１を表し、Ｑ^１は、硫黄又は酸素を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１５は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、Ｘ^１及びＸ^２は、ハロゲンを表す。Ｘ^１及びＸ^２は、反応性の高さから、好ましくは臭素又はヨウ素、より好ましくはヨウ素を表す。Ｂ^１とＸ^１とを選択的に反応させたい場合は、Ｘ^１はＸ^２よりもより反応性の高いハロゲンを用いることが好ましい（反応性の高さ：ヨウ素＞臭素＞塩素）。また、Ｂ^１はボロン酸又はジアルコキシボロンを表す。

なお、合成スキーム（Ａ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。

合成スキーム（Ａ−１）において、鈴木・宮浦反応を用いる場合について示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、該パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。該パラジウム錯体としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。また該配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また該塩基として用いることができる物質としては、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。

また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また該スキームにおいて、アリールボロン酸の代わりに、アリール誘導体の有機ホウ素化合物や、アリールアルミニウム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、アリールスズ化合物等を用いても良い。また当該反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。

＜ステップ２＞
次に、下記合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ハロゲン化複素環化合物（ａ３）と複素環ホウ素化合物（ａ４）とをカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物が得られる。

合成スキーム（Ａ−２）において、α^１及びα^２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎ及びｋは、それぞれ独立に、０又は１を表し、Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立に、硫黄又は酸素を表し、Ｒ^１〜Ｒ^２２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、Ｂ^２は、ボロン酸又はジアルコキシボロンを表す。

合成スキーム（Ａ−２）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。合成スキーム（Ａ−１）と同様に合成できるため、詳細は合成スキーム（Ａ−１）を参照する。

また合成スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−２）において、化合物（ａ１）と化合物（ａ４）について、Ｂ^１及びＢ^２以外が同一構造の場合、化合物（ａ２）に対して化合物（ａ１）と化合物（ａ４）とを同時に化合させても、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物が得られる。またその方が、より簡便で好ましい。

以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。

上述した本発明の一態様の複素環化合物は、正孔輸送性が高い。また、本発明の一態様の複素環化合物は、ＨＯＭＯ準位が低い。また、本発明の一態様の複素環化合物は、ＬＵＭＯ準位が高い。また、本発明の一態様の複素環化合物は、バンドギャップが広い。また、本発明の一態様の複素環化合物は、Ｔ１準位が高い。

したがって、本発明の一態様の複素環化合物は、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の正孔輸送層として用いることが好ましい。また、本発明の一態様の複素環化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を発光素子の正孔注入層として用いることができる。

本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で説明した複素環化合物を正孔輸送層に用いた、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。

本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に、少なくとも正孔輸送層及び発光層を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は、正孔輸送層及び発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。当該複数の層としては、例えば、正孔注入層、電子注入層、電子輸送層などを有していても良い。

図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、正孔輸送層１１２及び発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、第１の電極１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。

基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル、塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。

第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩｎｄｉｕｍＺｉｎｃＯｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、ＩＷＺＯ膜は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。

第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも正孔輸送層１１２及び発光層１１３を有しており、また正孔輸送層１１２には、本発明の一態様である複素環化合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。

また、ＥＬ層１０２は、正孔輸送層１１２及び発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入層１１１、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。

また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。

さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。

複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

本発明の一態様の複素環化合物は、正孔輸送性の高い有機化合物であるため、複合材料に好適に用いることができる。そのほか、複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。

また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。

さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本実施の形態における正孔輸送層１１２は、本発明の一態様の複素環化合物を含む。

発光層１１３は、発光物質を含む層である。発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や、燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。

本発明の一態様の複素環化合物は蛍光を発する材料のため、発光物質として用いることができる。

発光層１１３に用いることができる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）_２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_３）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。

また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。

なお、発光層１１３としては、上述した発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、発光物質よりもＬＵＭＯ準位が高く、ＨＯＭＯ準位が低い物質を用いることが好ましい。

本発明の一態様の複素環化合物は、ＬＵＭＯ準位が高く、ＨＯＭＯ準位が低い物質であるため、ホスト材料として好適に用いることができる。

また、発光物質が燐光性化合物の場合、そのホスト材料はその発光物質よりもＴ１準位が高い物質を用いることが好ましい。本発明の一態様の複素環化合物は、Ｔ１準位が高い物質であるため、燐光発光物質のホスト材料に好適に用いることができる。

また、発光物質が蛍光性化合物の場合、そのホスト材料はその発光物質よりも一重項励起エネルギーの準位（Ｓ１準位）が高い物質を用いることが好ましい。本発明の一態様の複素環化合物は、Ｓ１準位が高い物質であるため、蛍光発光物質のホスト材料に好適に用いることができる。

そのほかのホスト材料としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。

また、ホスト材料は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。

ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。

あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。

第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。

但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。

なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。

なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。

つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、発光層及び本発明の一態様の複素環化合物を含む正孔輸送層と自由に組み合わせて構成すればよい。

また、本発明の一態様の複素環化合物は、ＨＯＭＯ準位が低い物質であるため、正孔ブロック材料として好適に用いることができる。

図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１から構成されている。

なお、本実施の形態の発光素子は、正孔輸送層に本発明の一態様の複素環化合物を用いる構成としたが、本発明の発光素子の構成はこれに限られない。

例えば、発光素子の正孔注入層に本発明の一態様の複素環化合物を含んでいても良い。この場合、正孔輸送層は、本発明の一態様の複素環化合物を用いて形成しても良いし、他の正孔輸送性の高い材料を用いても形成しても良い。そのほか、前述のように、蛍光発光材料や、緑色までの燐光発光材料のホスト材料として、本発明の一態様の複素環化合物を用いても良い。

また本発明の一態様の複素環化合物はＨＯＭＯ準位が低く、ＬＵＭＯ準位が高い。またバンドギャップが広い。そのため、発光層に隣接するキャリア輸送層（正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層など）として好適に用いることができる。そのことで、高効率な素子を得ることができる。

以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。

本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層は少なくとも正孔輸送層及び発光層を有し、正孔輸送層は、本発明の一態様の複素環化合物を含んで形成される。また、ＥＬ層には、発光層、正孔輸送層の他に正孔注入層、電子輸送層、電子注入層などを含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、及びＥＬ層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。

発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよい。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。

本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。

以上のように、実施の形態１に記載の本発明の一態様の複素環化合物を用いて発光素子を作製することができる。本発明の一態様では発光効率が高い発光素子を実現することができる。

また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。

なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。

（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。

図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用しても良いし、いずれかが異なる構成であっても良い。

また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。

なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。

電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体や電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。

正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物を用いることができる。そのほか、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。

また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。

図３（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。

なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。

また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、実施の形態１で示した複素環化合物を含んでいる。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。

さらに、ＥＬ層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過するためには、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との積層を用いるのが良い。

さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。

なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−ＲｅｉｎｆｏｒｃｅｄＰｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。

図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。

以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図５、図６を用いて説明する。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。

図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。

図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。

図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具または壁掛け型の照明器具なども含まれる。

図６は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８０２として用いることもできる。なお、図６に示すように、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。

以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。

なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１００）に示した本発明の一態様の複素環化合物である、４，４’−（ビフェニル−２，２’−ジイル）−ビス−ジベンゾチオフェン（略称：ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩ）の合成方法について説明する。

１００ｍＬ三口フラスコに２，２’−ジブロモビフェニルを１．６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を３．２ｇ（１１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を４４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィンを１２０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、９０℃で１０時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合液にトルエン１５０ｍＬを加えた後、この有機層をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）の順で濾過して濾液を得た。得られた濾物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン：ヘキサン＝１：３）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物であるｏＤＢＴＢＰ−ＩＩの白色粉末を収量１．８ｇ、収率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｂ−１）に示す。

シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩでは０．５６、２，２’−ジブロモビフェニルでは０．７７だった。

また、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩのヘキサン溶液の吸収スペクトルを図７（Ａ）に、トルエン溶液の発光スペクトルを図７（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図８（Ａ）に、発光スペクトルを図８（Ｂ）にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製した。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにヘキサンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図７（Ａ）及び図８（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図７（Ｂ）及び図８（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。ヘキサン溶液の場合では、２８９及び３２３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、トルエン溶液の場合では、発光波長のピークは、３５２ｎｍ（励起波長２７０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では、２９１、及び３３７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８２ｎｍ（励起波長３３９ｎｍ）であった。図７（Ａ）及び図８（Ａ）から、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩは、可視域に吸収が少ない物質であることがわかる。つまり、本発明の一態様の複素環化合物であるｏＤＢＴＢＰ−ＩＩを発光素子に用いた場合、発光層から放出された可視光はｏＤＢＴＢＰ−ＩＩに再吸収されづらいため、素子の光取り出し効率の低下を抑制できることが示唆された。

また、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩは、発光スペクトルのピークが非常に短波長であるため、可視光を発する蛍光素子において、発光層のホスト材料や発光層に隣接するキャリア輸送層としても用いることができることがわかった。

上記合成方法で得られた化合物の分子量を、ＧＣ／ＭＳ検出器（ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。これにより、分子量５１８．１６（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、目的物であるｏＤＢＴＢＰ−ＩＩが得られたことを確認した。

また、薄膜を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、ＨＯＭＯ準位は−５．８９ｅＶであった。薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットから吸収端は３．４５ｅＶであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは３．４５ｅＶと見積もられ、このことはＬＵＭＯ準位が−２．４４ｅＶであることを意味する。このことから、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩは、低いＨＯＭＯ準位をもち、広いバンドギャップをもつことがわかった。

また、真空蒸着にてｏＤＢＴＢＰ−ＩＩの薄膜を作製した。この薄膜は白濁がみられず、透明であった。このことから、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩは、結晶化し難い物質であることがわかった。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図９（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。

以下に、本実施例の発光素子１及び発光素子２の作製方法を示す。

（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。

さらに、２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、実施例１で合成した４，４’−（ビフェニル−２，２’−ジイル）−ビス−ジベンゾチオフェン（略称：ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩ）及びトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）_３の重量比は、１：０．２５：０．０８（＝ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。

次に、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）_３を共蒸着し、第１の発光層１１１３ａ上に、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）_３の重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。

次に、第２の発光層１１１３ｂ上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。

その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。

さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。

なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

（発光素子２）
発光素子２の正孔注入層１１１１は、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩ及び酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。

さらに、発光素子の正孔輸送層１１１２は、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩを用いて形成した。正孔輸送層１１１２の膜厚は、１０ｎｍとした。正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は、発光素子１と同様に作製した。

以上により得られた発光素子１及び発光素子２の素子構造を表１に示す。

これらの発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

なお、発光素子１及び発光素子２は、同一基板上に形成した。また、上記２つの発光素子の第１の電極、第１の発光層〜第２の電極、封止は、同時に形成・操作を行っている。

発光素子１、及び発光素子２の電圧−輝度特性を図１０に示す。図１０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１１に示す。図１１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、各発光素子における輝度１１００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。

また、各発光素子に０．１ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１２に示す。図１２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１２に示す通り、各発光素子の１０００ｃｄ／ｍ^２付近の発光スペクトルは、いずれも５１０ｎｍにピークを有し、同様のスペクトルを有していた。また、表２に示す通り、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６０）であり、発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６１）であった。これらの結果から、発光素子１、及び発光素子２は、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３に由来する緑色発光が得られたことがわかった。

図１０及び図１１からわかるように、発光素子１及び発光素子２は、発光効率が良好であった。特に、発光素子２は高い発光効率を示していた。

以上の結果から、本発明の一態様の複素環化合物を、燐光性化合物を含む発光層のホスト材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。

燐光性化合物を含む発光層を用いた発光素子を、高効率で発光させるためには、発光層のホスト材料に三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）が十分に高い物質を適用することが好ましい。発光素子１及び発光素子２において、発光層は、本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料として含んでおり、前述の図及び表から、発光素子２は、発光効率が高いことがわかった。よって、本発明の一態様の複素環化合物は、Ｔ１準位が十分に高いことがわかった。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。

さらに、本発明の一態様の複素環化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を正孔注入層として用い、本発明の一態様の複素環化合物を正孔輸送層に用いることで、より発光効率の高い素子を実現できることが示された。

これは、本発明の一態様の複素環化合物を含む複合材料は、正孔注入性及び正孔輸送性が十分高い材料であるためと考えられる。また、本発明の一態様の複素環化合物のＬＵＭＯ準位が十分高く、発光層からの電子の抜けが抑制されているためと考えられる。また、ＨＯＭＯ準位が十分低く、発光層への正孔の注入性が良好であるためと考えられる。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図９（Ｂ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。

以下に本実施例の発光素子３及び比較発光素子４の作製方法を示す。

（発光素子３）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、実施例１にて合成したｏＤＢＴＢＰ−ＩＩと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。

次に、正孔注入層１１１１上に、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。

さらに、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）及びＩｒ（ｐｐｙ）_３を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）_３の重量比は、１：０．０８（＝ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。

次に、発光層１１１３上に、Ａｌｑを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。

その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。

さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。

（比較発光素子４）
比較発光素子４の正孔注入層１１１１は、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）及び酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＣＢＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。

さらに、比較発光素子４の正孔輸送層１１１２は、ＣＢＰを用いて形成した。正孔輸送層１１１２の膜厚は、１０ｎｍとした。正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は、発光素子３と同様に作製した。

以上により得られた発光素子３及び比較発光素子４の素子構造を表３に示す。

なお、発光素子３及び比較発光素子４は、同一基板上に素子を形成した。また、上記２つの発光素子の第１の電極、発光層〜第２の電極、封止は、同時に形成・操作を行っている。

発光素子３、及び比較発光素子４の電圧−輝度特性を図１３に示す。図１３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１４に示す。図１４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ^２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ^２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す。

また、各発光素子に０．１ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１５に示す。図１５において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１５に示す通り、発光素子３の発光スペクトルは、５１４ｎｍにピークを有し、比較発光素子４の発光スペクトルは５１８ｎｍにピークを有している。また、表４に示す通り、９００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６１）であり、１０００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時の比較発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３５，０．６１）であった。発光素子３及び比較発光素子４は、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３に由来する緑色発光が得られたことがわかった。

図１４及び表４からわかるように、発光素子３は、比較発光素子４に比べて、高い発光効率を示していた。

以上の結果から、本発明の一態様の複素環化合物は、緑色の燐光性化合物を発光層に用いた発光素子の正孔輸送層として好適に用いることができると示された。また、本発明の一態様の複素環化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料は、正孔注入層として好適に用いることができると示された。

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１０２）に示した本発明の一態様の複素環化合物である、４，４’−（ビフェニル−２，２’−ジイル）−ビス−（２，８−ジフェニル−ジベンゾチオフェン）（略称：ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩＩ）の合成方法について説明する。

１００ｍＬ三口フラスコへ２，２’−ジブロモビフェニルを０．３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、２，８−ジフェニル−ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を０．８ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を２２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィンを６０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール２ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液２．５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、９０℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合液にトルエンを加えて濾過し、水層を除いた後、得られた有機層はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン：ヘキサン＝１：３）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶した。得られた粉末の一部を高速液体クロマトグラフィー（略称：ＨＰＬＣ）で分取したところ、目的物の白色粉末を得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｃ−１）に示す。

シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４２、２，２’−ジブロモビフェニルは０．７３だった。

また、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１６（Ａ）に、発光スペクトルを図１６（Ｂ）にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れてサンプルを作製した。吸収スペクトルに関しては、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１６（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図１６（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、３５５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、トルエン溶液の場合では、発光波長のピークは、３１８ｎｍ（励起波長３００ｎｍ）であった。図１６（Ａ）から、ｏＤＢＴＢＰ−ＩＩＩは、可視域に吸収が少ない物質であることがわかる。つまり、本発明の一態様の複素環化合物であるｏＤＢＴＢＰ−ＩＩＩを発光素子に用いた場合、発光層から放出された可視光はｏＤＢＴＢＰ−ＩＩＩに再吸収されづらいため、素子の光取り出し効率の低下を抑制できることが示唆された。

上記合成方法で得られた化合物の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、ＷａｔｅｒｓＭｉｃｒｏｍａｓｓＬＣＴＰｒｅｍｉｅｒ）により測定した。溶媒は、アセトニトリルと０．１％蟻酸水との混合液（混合比は８０／２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用いた。これにより、分子量８２３（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出し、目的物のｏＤＢＴＢＰ−ＩＩＩが得られたことを確認した。

≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１１４）に示した本発明の一態様の複素環化合物である、４，４’−｛（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’）−クアテルフェニル−３，３’’’−イル｝−ビスジベンゾチオフェン（略称：ｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩ）の合成方法について説明する。

２００ｍｌ三口フラスコにて、２，２’−ジブロモビフェニル１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−フェニルボロン酸２．１ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４７ｍｇ（４０μｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール２ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液７ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８５℃で６時間加熱撹拌し、その後、１００℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。さらに、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４７ｍｇ（４０μｍｏｌ）を混合物に加え、窒素雰囲気下、１００℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合液にトルエン３００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量２．２ｇ、収率５１％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に示す。

シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．２５だった。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩであることを確認した。

得られた化合物の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．７３（ｔｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ，１．９５Ｈｚ，７．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．０１−７．０６（ｍ，４Ｈ）７．３４−７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ，１１Ｈ）、７．５３−７．５９（ｍ，３Ｈ）７．６９−７．７２（ｍ，２Ｈ）７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．０８−８．１１（ｍ，２Ｈ）。

また、^１ＨＮＭＲチャートを図１７に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、ｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１８（Ａ）に、発光スペクトルを図１８（Ｂ）にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れてサンプルを作製した。吸収スペクトルに関しては、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１８（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図１８（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、３３１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、トルエン溶液の場合では、発光波長のピークは、３５１ｎｍ（励起波長２９２ｎｍ）であった。図１８（Ａ）から、ｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩは、可視域に吸収が少ない物質であることがわかる。つまり、本発明の一態様の複素環化合物であるｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩを発光素子に用いた場合、発光層から放出された可視光はｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩに再吸収されづらいため、素子の光取り出し効率の低下を抑制できることが示唆された。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図９（Ｂ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子５の作製方法を示す。

（発光素子５）
まず、実施例３に示した発光素子３と同様に、ガラス基板１１００上にＩＴＳＯを成膜することで、第１の電極１１０１を形成した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−｛（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’）−クアテルフェニル−３，３’’’−イル｝−ビスジベンゾチオフェン（略称：ｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、質量比で４：２（＝ｍＺ−ＤＢＴ２−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。

次に、正孔注入層１１１１上に、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、及びＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの質量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。

次に、発光層１１１３上に、ＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。

最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子５を作製した。

以上により得られた発光素子５の素子構造を表５に示す。

発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子５の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子５の電圧−輝度特性を図１９に示す。図１９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図２０に示す。図２０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子５における輝度１０００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表６に示す。

表６に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１６）であった。この結果から、発光素子５は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。

図１９、図２０及び表６からわかるように、発光素子５は、高い発光効率を示している。また、発光素子５は、駆動電圧が低い発光素子であることがわかる。

次に、発光素子５の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２１に示す。図２１において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。

信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子５を駆動した。

図２１から、発光素子５の２８０時間後の輝度は、初期輝度の５４％を保っていた。

以上の結果から、本発明の一態様の複素環化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を、発光素子の正孔注入層として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、該複合材料を、発光素子の正孔注入層として用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、該複合材料を正孔注入層として用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。

（参考例１）
上記実施例で用いた、２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成方法について説明する。

≪２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成≫
２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）の合成スキームを（ｘ−１）に示す。

２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール５．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）と、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸３．７ｇ（１６ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．２ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１６ｍＬと、トルエン５５ｍＬと、エタノール１８ｍＬを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）３３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。

所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層から有機物をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過した。得られた濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過したところ、目的物である白色粉末を収量５．８ｇ、収率８８％で得た。

得られた白色粉末２．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を２３５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色ガラス状固体を収量２．２ｇ、収率７９％で得た。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］―１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）であることを確認した。

得られた物質の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．３２−７．６０（ｍ，１０Ｈ）、７．６７−７．７５（ｍ，４Ｈ）、７．８２−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．１９（ｍ，２Ｈ）。

（参考例２）
上記実施例で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬＰの構造を以下に示す。

≪ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温まで冷ましてフラスコ内を窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。

４−ブロモベンゾフェノン１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）と、ジエチルエーテル１００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。

反応後、この混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し粘性の高い物質を得た。

５００ｍＬなすフラスコに、この粘性の高い物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（ｙ−１）に示す。

≪ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミン２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（ｙ−２）に示す。

シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。

上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰ（略称）が得られたことがわかった。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ），７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝６．９，２Ｈ）。

（参考例３）
上記実施例で用いた３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）を製造する合成例を示す。

ＰＣＰＮの合成スキームを（ｚ−１）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコにて、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール５．０ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）、４−（１−ナフチル）−フェニルボロン酸４．２ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）３８．４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１０４ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８５℃で９時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量６．２４ｇ、収率９０％で得た。

核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）であることを確認した。

得られた物質の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．６７（ｍ，１４Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９５（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ）。

１００基板
１０１第１の電極
１０２ＥＬ層
１０３第２の電極
１１１正孔注入層
１１２正孔輸送層
１１３発光層
１１４電子輸送層
１１５電子注入層
３０１第１の電極
３０３第２の電極
３１１発光ユニット
３１２発光ユニット
３１３電荷発生層
４０１ソース側駆動回路
４０２画素部
４０３ゲート側駆動回路
４０４封止基板
４０５シール材
４０７空間
４０８配線
４０９ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０素子基板
４１１スイッチング用ＴＦＴ
４１２電流制御用ＴＦＴ
４１３第１の電極
４１４絶縁物
４１６ＥＬ層
４１７第２の電極
４１８発光素子
４２３ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１基板
５０２第１の電極
５０３第２の電極
５０４ＥＬ層
５０５絶縁層
５０６隔壁層
８０１照明装置
８０２照明装置
８０３卓上照明器具
１１００基板
１１０１第１の電極
１１０３第２の電極
１１１１正孔注入層
１１１２正孔輸送層
１１１３発光層
１１１３ａ発光層
１１１３ｂ発光層
１１１４ａ電子輸送層
１１１４ｂ電子輸送層
１１１５電子注入層
７１００テレビジョン装置
７１０１筐体
７１０３表示部
７１０５スタンド
７１０７表示部
７１０９操作キー
７１１０リモコン操作機
７２０１本体
７２０２筐体
７２０３表示部
７２０４キーボード
７２０５外部接続ポート
７２０６ポインティングデバイス
７３０１筐体
７３０２筐体
７３０３連結部
７３０４表示部
７３０５表示部
７３０６スピーカ部
７３０７記録媒体挿入部
７３０８ＬＥＤランプ
７３０９操作キー
７３１０接続端子
７３１１センサ
７３１２マイクロフォン
７４００携帯電話機
７４０１筐体
７４０２表示部
７４０３操作ボタン
７４０４外部接続ポート
７４０５スピーカ
７４０６マイク
７５０１照明部
７５０２傘
７５０３可変アーム
７５０４支柱
７５０５台
７５０６電源

Claims

式（Ｇ１）で表される複素環化合物。

（式中、α^１及びα^２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎ及びｋは、それぞれ独立に、０又は１を表し、Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立に、硫黄又は酸素を表し、Ｒ^１〜Ｒ^２２は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表す。）
請求項１において、
前記Ｒ^１〜Ｒ^２２は、それぞれ独立に、式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１４）のいずれか一を表す複素環化合物。
請求項１又は請求項２において、
前記α^１又は前記α^２は、１以上の置換基を有する炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、
前記置換基が、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数６〜１４のアリール基である複素環化合物。
請求項３において、
前記置換基が、それぞれ独立に、式（Ｒ−２）〜（Ｒ−１４）のいずれか一である複素環化合物。
請求項１又は請求項２において、
前記α^１及びα^２は、それぞれ独立に、式（α−１）〜（α−１１）のいずれか一を表す複素環化合物。