[go: up one dir, main page]

JP5408862B2 - ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤 - Google Patents

ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤 Download PDF

Info

Publication number
JP5408862B2
JP5408862B2 JP2007293053A JP2007293053A JP5408862B2 JP 5408862 B2 JP5408862 B2 JP 5408862B2 JP 2007293053 A JP2007293053 A JP 2007293053A JP 2007293053 A JP2007293053 A JP 2007293053A JP 5408862 B2 JP5408862 B2 JP 5408862B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mol
molecular weight
polyester
polyester copolymer
dyeing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2007293053A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009120969A (ja
JP2009120969A5 (ja
Inventor
正昭 細田
正敏 林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nicca Chemical Co Ltd
Original Assignee
Nicca Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP2007293053A priority Critical patent/JP5408862B2/ja
Application filed by Nicca Chemical Co Ltd filed Critical Nicca Chemical Co Ltd
Priority to US12/448,034 priority patent/US20100064451A1/en
Priority to CN200880001148XA priority patent/CN101568683B/zh
Priority to PCT/JP2008/065797 priority patent/WO2009063680A1/ja
Priority to KR1020097009285A priority patent/KR101045365B1/ko
Priority to EP08838565A priority patent/EP2218820A4/en
Priority to TW097142255A priority patent/TWI441969B/zh
Publication of JP2009120969A publication Critical patent/JP2009120969A/ja
Publication of JP2009120969A5 publication Critical patent/JP2009120969A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5408862B2 publication Critical patent/JP5408862B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
    • D06P1/5264—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • D06P1/5271—Polyesters; Polycarbonates; Alkyd resins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/262—Sulfated compounds thiosulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08L67/025—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds containing polyether sequences
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/144—Alcohols; Metal alcoholates
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/165—Ethers
    • D06M13/17—Polyoxyalkyleneglycol ethers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/347—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated ethers, acetals, hemiacetals, ketones or aldehydes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/507—Polyesters
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53—Polyethers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
    • D06P1/613—Polyethers without nitrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
    • D06P1/613—Polyethers without nitrogen
    • D06P1/6131—Addition products of hydroxyl groups-containing compounds with oxiranes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

本発明は、ポリエステル繊維材料及びポリエステル繊維材料とその他の繊維材料との複合材料からなるポリエステル系繊維材料に好適な、染色性向上剤に関する。
ポリエステル繊維材料及びこれとその他の繊維材料との複合材料からなるポリエステル系繊維材料を染色する際には、ポリエステルオリゴマーに起因する問題、染料汚れの問題、カス汚れの問題等が頻繁に発生している。
ポリエステル系繊維材料は、通常１００〜１４０℃の高温条件下で染色されるが、その際にポリエステルオリゴマーがポリエステル系繊維材料から繊維表面あるいは染色浴中に溶出し、繊維表面にのみならず染色機本体や熱交換器等の染色機にも付着するため、得られる繊維製品の品位が著しく低下したり、染色工程の昇温や冷却の操作が制御し難くなる等のトラブルの原因となっている。
染料汚れの問題とは、染色前の精練が十分に行われなかったポリエステル系繊維材料が染色浴に投入されると、繊維材料に付着していた各種油剤、糊剤やワックス等が染色浴に溶出し、その結果染料の分散性が低下して凝集し、繊維製品に染料凝集物が付着することである。さらに、精練が十分に行われなかったポリエステル系繊維材料には、染色すると色ムラが生じるという均染性の問題もある。
また、カス汚れの問題とは、染色浴と同浴で耐光向上剤や防炎剤等の機能性付与剤を処理した場合に、繊維材料に吸尽されなかった機能性付与剤が繊維表面に残留することで汚れが生じることである。
前記のようなオリゴマーによる問題を解決するために、これまで染色浴中あるいは染色後の還元洗浄浴中に染色性向上剤を添加する方法がとられている。
例えば、特開２０００−１５４４６６号（特許文献１）には、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルのスルホン酸塩、及びアクリル酸もしくはメタクリル酸ポリマー等のカルボキシル基含有ポリマーやそれらの塩からなるオリゴマー除去剤を染色浴に添加して、オリゴマーの付着によるトラブルを防止する方法が開示されている。
特開２００１−１５９０８３号（特許文献２）には、ホスホン酸キレート剤、ホスホン酸塩系キレート剤、ポリカルボン酸系キレート剤及びポリカルボン酸塩系キレート剤からなる群から選択された１種又は２種以上を有効成分として含有する染色助剤を染色浴に添加して、ポリエステル分解物の悪影響を減殺する方法が開示されている。
さらに、特開２００１−２９５１３６号（特許文献３）には、多価アルコールのアルキレンオキサイド付加物とアルキルもしくはアルケニル脂肪酸とのエステル化物、又は多価アルコールのアルキレンオキサイド付加物とそれらのアルキルもしくはアルケニル脂肪酸を含有する天然動植物油脂とのエステル交換反応により得られるエステル化物を含むオリゴマー防止剤を染色工程で染色浴中に添加して、オリゴマーの溶出を防止する方法が開示されている。しかしながら、これらのオリゴマー除去剤や防止剤の添加によってもポリエステルオリゴマーの除去効果は低く、特に酸性浴では十分なオリゴマーの除去効果が得られていないのが現状である。
また、染料汚れの問題に対しては、これまで染色浴中に精練剤を添加する方法がとられている。精練剤としては高級アルコールアルキレンオキサイド付加物を用いることが一般的であるが、これらは酸性浴中では精練効果が小さく、しかも高温における染料の分散性を阻害する傾向があるため、染料汚れの問題を十分に抑制することができないのが現状である。カス汚れの問題に対しては、併用する機能性薬剤を様々なアニオン系界面活性剤により分散させて染色浴中での安定化をはかっているが、問題の解決には至っていないのが現状である。
特開２０００−１５４４６６号公報 特開２００１−１５９０８３号公報 特開２００１―２９５１３６号公報
本発明は、上記のようなポリエステル繊維材料及びポリエステル繊維材料とその他の繊維材料との複合材料からなる繊維材料の染色工程で、染色浴に添加することによって、ポリエステルオリゴマーの付着による様々な問題と、染料汚れやカス汚れの問題を解決することのできる、ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤を提供しようとするものである。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、スルホン酸塩基を有する二塩基酸を特定の量で含む二塩基酸成分とポリエチレングリコールを特定の量で含む二価アルコール成分とを重縮合させたポリエステル共重合体と、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物及び／又は高級アルコールアルキレンオキサイド付加物とを併用することにより、染色工程におけるオリゴマーの付着による問題や染料汚れ及びカス汚れの問題が解決できることを見出し、この知見に基づき本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、スルホン酸塩基を有する二塩基酸を１５〜６５モル％の量で含有する二塩基酸成分と分子量９００〜３５００のポリエチレングリコールを含有する二価アルコール成分とを重縮合させて得られた、分子量が３０００〜３００００であり、分子中にポリオキシエチレン鎖を１０〜４０質量％の量で有するポリエステル共重合体と、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物及び高級アルコールアルキレンオキサイド付加物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とするポリエステル系繊維材料用染色性向上剤を提供する。
本発明のポリエステル系繊維材料用染色性向上剤は、含有されるポリエステル共重合体がポリエステル繊維との親和性に優れているので、もう一方の成分であるスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物又は高級アルコールアルキレンオキサイド付加物のみを単独で使用する場合よりも、相乗効果により繊維表面に残留しているポリエステルオリゴマーや、油剤や糊剤、耐光向上剤や防炎剤等の機能性薬剤を取り込むことができる。
さらに、このポリエステル共重合体は、分子量が制御されているためにポリエステル繊維から脱離しやすいという特性を有しており、そのためポリエステルオリゴマーや、油剤や糊剤、耐光向上剤や防炎剤等の機能性薬剤等を水中に保持させることができる。
また、本発明の染色性向上剤は、ポリエステル共重合体がスルホン酸基を有しているために、繊維材料や染色機への再付着を生じさせないため、染色工程において好適に使用することが可能となる。
以下に本発明の好ましい形態について説明するが、本発明はこれらの形態のみに限定されるものではなく、本発明の精神と実施の範囲内において様々な変形が可能であることを理解されたい。
本発明のポリエステル系繊維材料用染色性向上剤は、（Ａ）スルホン酸塩基を有する二塩基酸を１５〜６５モル％含有する二塩基酸成分と分子量９００〜３５００のポリエチレングリコールを含有する二価アルコール成分とを重縮合させたポリエステル共重合体と、（Ｂ）スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物及び高級アルコールアルキレンオキサイド付加物からなる群より選ばれる１種以上の化合物とを含有することを特徴とする。
本発明に用いるポリエステル系共重合体を合成するための、スルホン酸塩基を有する二塩基酸の好ましいものとしては、スルホテレフタル酸、５−スルホイソフタル酸、４−スルホフタル酸の金属塩及びそれらのジメチルエステル、ジエチルエステル、ジフェニルエステル等のエステル誘導体が挙げられる。ここで金属塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩が挙げられるが、特にナトリム塩、カリウム塩が好ましい。
そして、これらのスルホン酸塩基を有する二塩基酸の二塩基酸成分中の含有量は、１５〜６５モル％の範囲にある。スルホン酸塩基を有する二塩基酸が二塩基酸成分中の１５モル％未満であると、ポリエステルオリゴマー、油剤、糊剤、機能性付与剤の除去性に劣る。これは、スルホン酸基の含有量が少ないとポリエステルオリゴマー、油剤、糊剤、機能性付与剤の分散性に劣るため、繊維材料に再付着するからであると考えられる。一方、６５モル％を超えると、ポリエステル共重合体の重縮合反応が困難になってくる。
共重合に使用される二塩基酸成分中に含まれる、スルホン酸塩基を有する二塩基酸以外の二塩基酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、β−ヒドロキシエトキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸等の芳香族カルボン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、コハク酸等の脂肪族のカルボン酸が挙げられ、これらの酸無水物あるいはそれらと低級アルコールもしくはグリコール類とのエステル誘導体も使用することができる。
また、前記ポリエステル共重合体を合成するもう一方の原料である二価アルコール成分は、分子量９００〜３５００のポリエチレングリコールを含有する。ポリエチレングリコールの分子量が９００未満の場合にはポリエステルオリゴマー、油剤、糊剤、機能性付与剤の除去性が劣る傾向にあり、分子量が３５００を超える場合には分散染料の分散性が悪くなる傾向にある。そして、前記ポリエステル共重合体中には、前記ポリエチレングリコールに由来するポリオキシエチレン鎖が１０〜４０質量％含有されている。ポリオキシエチレン鎖の含有量が１０質量％未満であるとポリエステルオリゴマー、油剤、糊剤、機能性付与剤等の除去性が劣る傾向にあり、一方ポリオキシエチレン鎖の含有量が４０質量％を超えると分散染料の分散性不足や染色加工中に起泡性が高くなるなどのトラブルの要因が多くなる傾向にある。
ポリエステル共重合体の合成に用いられる二価アルコール成分中に含まれるポリエチレングリコール以外の二価アルコールとしては、エチレングリコールが好ましいが、その他炭素数３以上のアルキレングリコール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ等の脂肪族、芳香族のジオール化合物などを用いることもできる。
さらに、本発明の染色性向上剤に用いられるポリエステル共重合体は、分子量が３０００〜３００００である。本発明においては、分子量が３０００未満であると、ポリエステルオリゴマー、油剤、糊剤、機能性付与剤の除去性が低下してくる傾向にあり、これはポリエステル共重合体のポリエステル系繊維材料への親和性が低くなるからであると考えられる。また、分子量が３００００を超えると、ポリエステル系繊維材料への染色性向上剤の残留量が多くなって、後の仕上げ工程に悪影響が生じることが懸念される。
上記のようなスルホン酸塩基を有する二塩基酸の含有量、分子量９００〜３５００のポリエチレングリコールに由来するポリオキシエチレン鎖の含有量及び分子量を満足するポリエステル共重合体を含有する本発明の染色性向上剤は、ポリエステル系繊維材料からのポリエステルオリゴマー、油剤、糊剤、機能性付与剤の除去性に優れており、またポリエステル繊維材料や染色機への再付着が少ないという特徴を有している。
本発明に用いるポリエステル共重合体の製造方法には、特に制限はなく、エステル交換法、直接重合法などの従来から行われている方法によって製造することができる。
なお、本発明において、分子量は、重量平均分子量を意味し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより、機器：ＨＬＣ−８１２０（東ソー（株）製）、カラム：ＧＦ３１０ＨＱ（Ｓｈｏｄｅｘ社製）を用い、移動相に５０％（ｖ／ｖ）アセトニトリル水を用いてポリスチレンスルホン酸ソーダを標準物質として測定したものである。
本発明の染色性向上剤は、上記ポリエステル共重合に加えて、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物及び高級アルコールアルキレンオキサイド付加物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含有する。
本発明において、スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物は、モノスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、ジスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、トリスチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物等のポリスチレン化（２〜１０モル）フェノールアルキレンオキサイド付加物であってよい。なお、スチレンの付加モル数は、ポリエステル繊維への親和性を良好にするため１〜５モルであることが好ましい。また、高級アルコールアルキレンオキサイド付加物においては、ポリエステル繊維への親和性が良好であるためには、高級アルコールが炭素数８〜１８のものであることが好ましい。高級アルコールは飽和あるいは不飽和のいずれであってもよい。
前記スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物及び高級アルコールアルキレンオキサイド付加物のいずれにおいても、付加形態がエチレンオキサイドの単独付加あるいはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのランダム又はブロック付加であることが好ましい。エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの付加物である場合は、アルキレンオキサイド鎖全体に占めるエチレンオキサイド単位の割合が６０〜１００質量％であるのが好適である。エチレンオキサイド単位の割合が６０質量％未満の場合には、油剤の除去性に劣る傾向にある。そして、アルキレンオキサイドの付加モル数は、いずれも４〜３０モルであることが好ましく、４〜２０モルであることがより好ましい。付加モル数が４モル未満では油剤、糊剤、機能性付与剤の除去性に劣る傾向があり、一方３０モルを超えるとアルキレンオキサイド付加物における疎水基の影響が小さくなり、ポリエステル繊維や油剤への親和性が低下する傾向がある。上記のようなアルキレンオキサイド付加物は、従来公知の方法により製造することができる。
本発明においては、前記スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物及び高級アルコールアルキレンオキサイド付加物の合計質量が１であるのに対し、ポリエステル共重合体の質量が好ましくは０．５〜１０、より好ましくは１〜１０となるように混合し、染色性向上剤を得ることができる。このとき、溶媒として水もしくは水と低級アルコールとの混合溶媒を添加してもよい。
本発明の染色性向上剤を適用することのできるポリエステル系繊維材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート及びそれらの共重合物からなるポリエステル繊維材料や、これらのポリエステル繊維材料とその他の合成繊維材料や天然繊維材料、再生繊維材料との複合繊維材料が挙げられ、その形態としては糸、編み物、織物、不織布などが挙げられる。
これらのポリエステル系繊維材料を染色する際に、染色浴に本発明のポリエステル系繊維材料用染色性向上剤を添加して用いる。染色性向上剤の使用量は繊維素材や染料の種類あるいは目的とする性能に応じて適宜調整することができる。染色方法としては、液流染色、チーズ染色、ビーム染色、オーバーマイヤー染色、高圧噴射染色などの浸染法が適しているが、本発明の目的を達成できるものであればその方法に特に制限はない。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。
合成例１
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５７ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８６ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら、１５０℃から２３０℃まで約３時間かけて昇温してエステル交換反応を行い、メタノールを系外に留出させた。次いでチタン酸テトラブチル０．１ｇを加えて徐々に減圧していき、内圧を約１０ｋＰａとし、２５０℃で２時間反応させてポリエステル共重合体３１４ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２７質量％であり、分子量は１２０００であった。
合成例２
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１５５．２ｇ（０．８モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩５９．２ｇ（０．２モル）、エチレングリコール５８ｇ、分子量２０００のポリエチレングリコール１３１ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３４０ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約３８質量％であり、分子量は２２０００であった。
合成例３
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１３５．８ｇ（０．７モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩８８．８ｇ（０．３モル）、エチレングリコール５４ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール１３６ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３５０ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約３８質量％であり、分子量は５０００であった。
合成例４
反応容器に、テレフタル酸ジメチル９７ｇ（０．５モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１４８ｇ（０．５モル）、エチレングリコール６１ｇ、分子量２０００のポリエチレングリコール３８ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体２８０ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約１３質量％であり、分子量は９０００であった。
合成例５
反応容器に、テレフタル酸ジメチル７７．６ｇ（０．４モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１７７．６ｇ（０．６モル）、エチレングリコール６０、分子量１０００のポリエチレングリコール３９ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体２９０ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約１３質量％であり、分子量は３０００であった。
合成例６
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール６１ｇ、分子量３０００のポリエチレングリコール８３ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３１５ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２６質量％であり、分子量は１８０００であった。
合成例７
反応容器に、１，８−ナフタレンジカルボン酸１２９．６ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５７ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８５ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３４３ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２４質量％であり、分子量は２５０００であった。
合成例８
反応容器に、無水マレイン酸５８．８ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５８ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール６８ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体２６７ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２５質量％であり、分子量は７０００であった。
合成例９
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、１，４−ブタンジオール８３ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８３ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３３７ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２４質量％であり、分子量は１００００であった。
合成例１０
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、ネオペンチルグリコール９６ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８３ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３５０ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２３質量％であり、分子量は２８０００であった。
合成例１１
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、ビスフェノールＳのエチレンオキサイド２モル付加体３１０ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８３ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体５６４ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約１４質量％であり、分子量は３００００であった。
合成例１２
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・カリウム塩１２４．８ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５７ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８６ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は実施例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３２０ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２６質量％であり、分子量は１３０００であった。
合成例１３
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、スルホテレフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５７ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８６ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は合成例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３１４ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２７質量％であり、分子量は１３０００であった。
合成例１４
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、スルホテレフタル酸ジメチル・カリウム塩１２４．８ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５７ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８６ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は合成例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３２０ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２６質量％であり、分子量は１４０００であった。
合成例１５
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、４−スルホフタル酸ジエチル・ナトリウム塩１２９．６ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５７ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８６ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は合成例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体２９７ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２８質量％であり、分子量は８０００であった。
合成例１６
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、４−スルホフタル酸ジエチル・カリウム塩１３６．０ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５７ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８６ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は合成例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３０３ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２７質量％であり、分子量は９０００であった。
比較合成例１
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１７４．６ｇ（０．９モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩２９．６ｇ（０．１モル）、エチレングリコール５８ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール７４ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は合成例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体２７２ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２６質量％であり、分子量は２００００であった。
比較合成例２
反応容器に、テレフタル酸ジメチル５８．２ｇ（０．３モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩２０７．２ｇ（０．７モル）、エチレングリコール６０ｇ、分子量２０００のポリエチレングリコール９０ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら、１５０℃から２３０℃まで約３時間をかけて昇温してエステル交換反応を行い、メタノールを系外に留出させた。次いで、チタン酸テトラブチル０．１ｇを加えて徐々に減圧していったところ、内圧が約３０ｋＰａとなったときに攪拌ができなくなり、その後の反応を継続することができなかった。
比較合成例３
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５６ｇ、分子量８００のポリエチレングリコール８３ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は合成例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３１０ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２６質量％であり、分子量は９０００であった。
比較合成例４
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール６１ｇ、分子量４０００のポリエチレングリコール８３ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は合成例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体３１５ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２６質量％であり、分子量は１２０００であった。
比較合成例５
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール６２ｇ、分子量２０００のポリエチレングリコール２４ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら、１５０℃から２３０℃まで約３時間をかけて昇温してエステル交換反応を行い、メタノールを系外に留出させた。次いで、チタン酸テトラブチル０．１ｇを加えて徐々に減圧していったところ、内圧が約４０ｋＰａとなったときに攪拌ができなくなり、その後の反応を継続することができなかった。
比較合成例６
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール４９ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール２１８ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込んだ以外は合成例１と同様に操作して、ポリエステル共重合体４３８ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約４８質量％であり、分子量は１６０００であった。
比較合成例７
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５７ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８３ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら、１５０℃から２３０℃まで約３時間をかけて昇温してエステル交換反応を行い、メタノールを系外に留出させた。次いで、チタン酸テトラブチル０．１ｇを加えて徐々に減圧していき、内圧が約３０ｋＰａとなったところで反応を終了させ、冷却してポリエステル共重合体３１２ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２６質量％であり、分子量は２３００であった。
比較合成例８
反応容器に、テレフタル酸ジメチル１１６．４ｇ（０．６モル）、５−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩１１８．４ｇ（０．４モル）、エチレングリコール５７ｇ、分子量１０００のポリエチレングリコール８３ｇ及び酢酸亜鉛０．１ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら、１５０℃から２３０℃まで約３時間をかけて昇温してエステル交換反応を行い、メタノールを系外に留出させた。次いでチタン酸テトラブチル０．１ｇを加えて徐々に減圧していき、内圧を約９ｋＰａとし、２５０℃で５時間反応させてポリエステル共重合体３１１ｇを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約２６質量％であり、分子量は３４０００であった。
これらのポリエステル共重合体の合成結果を表１にまとめて示す。
Figure 0005408862
実施例１
合成例１のポリエステル共重合体２０ｇ、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物１０ｇ及び水７０ｇを混合し、染色性向上剤を得た。
実施例２
合成例１のポリエステル共重合体２０ｇ、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド２０モル付加物１０ｇ及び水７０ｇを混合し、染色性向上剤を得た。
実施例３
合成例１のポリエステル共重合体２０ｇ、ラウリルアルコールエチレンオキサイド７モル付加物１０ｇ及び水７０ｇを混合し、染色性向上剤を得た。
実施例４、５
合成例１のポリエステル共重合体２０ｇの代わりに合成例２のポリエステル共重合体２０ｇを用いた以外は実施例１、２と同様に操作し、染色性向上剤を得た。
実施例６
合成例２のポリエステル共重合体２０ｇ、オレイルアルコールエチレンオキサイド８モル付加物１０ｇ及び水７０ｇを混合し、染色性向上剤を得た。
実施例７〜２０及び比較例１〜８
合成例１のポリエステル共重合体２０ｇに代えて合成例３〜１６及び比較合成例１〜８のポリエステル共重合体２０ｇを用いた以外は実施例１と同様に操作して、染色性向上剤を得た。
比較例９
トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド１０モル付加物の３０質量％水分散液を調製し、染色性向上剤として用いた。
比較例１０
ラウリルアルコールエチレンオキサイド７モル付加物の３０質量％水分散液を調製し、染色性向上剤として用いた。
比較例１１
水を染色性向上剤として用いた。
比較例１２
合成例１のポリエステル共重合体３０ｇと水７０ｇを混合し、染色性向上剤とした。
得られた染色性向上剤の評価を以下のようにして行った。
オリゴマー除去性試験
染色時のオリゴマー除去効果を比較するために、実施例１〜２０又は比較例１、３、４、６〜１２の染色性向上剤を用いて下記の条件で染色したポリエステルサテン織物を、１，４−ジオキサンを用いて抽出して、その抽出液の２８６ｎｍにおけるＵＶ吸光度を測定することにより、布帛１ｇ当たりのオリゴマーの付着量を算出した。結果を表２に示す。
染色浴
染料：Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ７９ １％ｏ．ｗ．ｆ．
８０％酢酸 １ｇ／Ｌ
分散均染剤：ニッカサンソルトＲＭ−３４０Ｅ（日華化学（株）製）
１ｇ／Ｌ
染色性向上剤 １ｇ／Ｌ
染色温度×時間：１３０℃×３０分
浴比＝１：１５
精練性試験（染料汚れ防止性試験）
（１）染色時の精練性を比較するために、実施例１〜２０又は比較例１、３、４、６〜１２の染色性向上剤を用いて下記の条件で染色したポリエステルニット生機を、ジエチルエーテルを用いて抽出した。抽出物の残渣を１０５℃で乾燥し、デシケータ中で放冷した後に質量を測定し、ポリエステルニット生機に対する油脂分（質量％）を算出した。油脂分が多いほど精練性が高い。
（２）染色時の精練性を比較するために、ポリエステルニットにアクリル糊剤（互応化学工業（株）製、「プラスサイズＪ−９６」）、ワックス（日本精蝋（株）製、「パラフィンワックス１５５°Ｆ」の２０質量％水分散物）を２滴（０．２ｇ）ずつスポットした後、１６０℃で１分間ヒートセットし、実施例１〜２０又は比較例１、３、４、６〜１０の染色性向上剤を用いて下記の条件で染色した後、スポット部位の染まり具合を肉眼で観察し、スポットの除去性を、○（スポットなし）、△（スポット僅かにあり）、×（スポットあり）で評価した。なお、アクリル糊剤又はワックスが残留しているとスポット部分は濃く染まっている。評価結果を表２に示す。
染色浴
染料：Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０ ０．２％ｏ．ｗ．ｆ．
８０％酢酸 １ｇ／Ｌ
分散均染剤：ニッカサンソルトＲＭ−３４０Ｅ（日華化学（株）製）
１ｇ／Ｌ
染色性向上剤 １ｇ／Ｌ
染色温度×時間：１３０℃×２０分
浴比＝１：１５
カス汚れ防止性試験
染色時のカス汚れ防止効果を比較するために、カラーペット（日本染色機械製）を用い、そのホルダーに精練を施したポリエステルニットを巻き付け、上下を輪ゴムで止めたものを、実施例１〜２０又は比較例１、３、４、６〜１２の染色性向上剤を添加し、さらに機能性付与剤として耐光向上剤又は防炎剤を添加して下記の条件で染色した後、ポリエステルニット上に残るカス汚れの程度を肉眼で観察して、カス汚れの度合いを、○（汚れなし）、△（汚れ僅かにあり）、×（汚れあり）で評価した。結果を表２に示す。
染色浴
染料：Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １６７ ０．１％ｏ．ｗ．ｆ．
８０％酢酸 １ｇ／Ｌ
分散均染剤：ニッカサンソルトＲＭ−３４０Ｅ（日華化学（株）製）
１ｇ／Ｌ
機能性付与剤
耐光向上剤：サンライフＬＰ−２４０（日華化学（株）製） ６％ｏ．ｗ．ｆ．
又は
防炎剤：ニッカファイノンＨＦＴ−４０００ＧＴ（日華化学（株）製）
１５％ｏ．ｗ．ｆ．
染色性向上剤 １ｇ／Ｌ
染色温度×時間：１３０℃×３０分
浴比＝１：３０
Figure 0005408862
染料分散性試験
染色時の染料分散性を比較するために、カラーペット（日本染色機械製）を用い、そのホルダーに精練を施したポリエステルニットを巻き付け、上下を輪ゴムで止めたものを、実施例１〜２０又は比較例１、３、４、６〜１２の染色性向上剤を用いて下記の条件で染色した後、ポリエステルニット上に残るケーシングスポットの程度を肉眼で観察して、染料分散性を５級（ケーシングスポットなし）から１級（ケーシングスポット多い）の５段階で評価した。結果を表３に示す。
染色浴
染料：Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １６７ ２％ｏ．ｗ．ｆ．
８０％酢酸 １ｇ／Ｌ
分散均染剤：ニッカサンソルトＲＭ−３４０Ｅ（日華化学（株）製）
１ｇ／Ｌ
染色性向上剤 １ｇ／Ｌ
染色温度×時間：１１５℃×１分
浴比＝１：３０
残留性試験
染色布への染色性向上剤の残留性を比較するために、前記オリゴマー除去性試験と同様の染色条件で染色したポリエステルサテン織物を１２０℃×１分間乾燥した後、１８０℃×３０秒間加熱処理した。その後室温まで冷却した後、生地上に水滴を１滴滴下して、水滴が完全に生地表面から浸透するまでの時間を測定した。吸水性のないものほど染色性向上剤の残留が無いと判断する。結果を表３に示す。
加工適性試験
染色時の加工適性を比較するために、高温高圧液流染色機：ＭＩＮＩ−ＪＥＴ Ｄ−１００（（株）テクサム技研製）を用い、実施例１〜２０又は比較例１、３、４、６〜１２の染色性向上剤を添加した下記条件の処理浴に、ポリエステルポンジを入れて３℃／分の速度で昇温した時の６０〜１３０℃までの泡の状態を、染色性向上剤が水である比較例１１の場合と比較して評価した。評価は、○（比較例１１と同等）、△（比較例１１より泡立ち多い）、×（比較例１１より著しく泡立）の３段階で、泡立ちの少ないものを良と判断し、評価した。結果を表３に示す。
処理浴
８０％酢酸 １ｇ／Ｌ
分散均染剤：ニッカサンソルトＲＭ−３４０Ｅ（日華化学（株）製） １ｇ／Ｌ
染色性向上剤 １ｇ／Ｌ
浴比＝１：３０
Figure 0005408862
表２、表３の結果のように、本発明の実施例の染色性向上剤は、染色性に影響を与えずにオリゴマーによるトラブルや、染料汚れ及びカス汚れの問題を低減することができ、また加工時の泡立ちも少なく加工適性を備えていることが解る。
本発明の染色性向上剤を用いれば、オリゴマーや染料汚れ及びカス汚れの付着による加工欠点の無い良好な品位の繊維製品が得られ、また加工時の泡立ちも少ないために加工時のトラブルも軽減されるので、繊維製品の染色加工などを経済的に行うことができる。

Claims (1)

  1. （Ａ）スルホン酸塩基を有する二塩基酸を１５〜６５モル％の量で含有する二塩基酸成分と分子量９００〜３５００のポリエチレングリコールを含有する二価アルコール成分とを重縮合させて得られた、分子量が３０００〜３００００であり、分子中にポリオキシエチレン鎖を１０〜４０質量％の量で有するポリエステル共重合体と、（Ｂ）スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物及び高級アルコールアルキレンオキサイド付加物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とするポリエステル系繊維材料用染色性向上剤。
JP2007293053A 2007-11-12 2007-11-12 ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤 Active JP5408862B2 (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007293053A JP5408862B2 (ja) 2007-11-12 2007-11-12 ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤
CN200880001148XA CN101568683B (zh) 2007-11-12 2008-08-27 聚酯类纤维材料用染色性改进剂
PCT/JP2008/065797 WO2009063680A1 (ja) 2007-11-12 2008-08-27 ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤
KR1020097009285A KR101045365B1 (ko) 2007-11-12 2008-08-27 폴리에스테르계　섬유 재료용 염색성 향상제
US12/448,034 US20100064451A1 (en) 2007-11-12 2008-08-27 Dyeing quality improver for polyester-based fiber materials
EP08838565A EP2218820A4 (en) 2007-11-12 2008-08-27 VARIABILITY IMPROVERS FOR POLYESTER FIBER MATERIAL
TW097142255A TWI441969B (zh) 2007-11-12 2008-10-31 Dyeing enhancers for polyester fiber materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007293053A JP5408862B2 (ja) 2007-11-12 2007-11-12 ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2009120969A JP2009120969A (ja) 2009-06-04
JP2009120969A5 JP2009120969A5 (ja) 2010-12-16
JP5408862B2 true JP5408862B2 (ja) 2014-02-05

Family

ID=40638534

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007293053A Active JP5408862B2 (ja) 2007-11-12 2007-11-12 ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20100064451A1 (ja)
EP (1) EP2218820A4 (ja)
JP (1) JP5408862B2 (ja)
KR (1) KR101045365B1 (ja)
CN (1) CN101568683B (ja)
TW (1) TWI441969B (ja)
WO (1) WO2009063680A1 (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011007696A1 (ja) * 2009-07-17 2011-01-20 松本油脂製薬株式会社 ポリエステル系染色繊維の製造方法および精練染色助剤
JP2012127037A (ja) * 2010-12-17 2012-07-05 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 繊維難燃加工の加工助剤と難燃加工方法
JP5800533B2 (ja) * 2011-03-08 2015-10-28 日華化学株式会社 洗浄剤
WO2014022991A1 (zh) * 2012-08-08 2014-02-13 日华化学株式会社 聚酯纤维用染色助剂以及使用其的聚酯纤维的染色方法及染色物的制造方法
KR101465320B1 (ko) * 2013-03-08 2014-11-28 주식회사에스케이니트 수용성 폴리에스테르계 복합필라멘트를 사용한 환편니트의 제조방법
JP2014185399A (ja) * 2013-03-22 2014-10-02 Sanyo Chem Ind Ltd ポリオレフィン樹脂用染色性向上剤
JP6661758B2 (ja) * 2015-12-18 2020-03-11 日華化学（中国）有限公司 染色助剤及び染色繊維製品の製造方法
JP6991030B2 (ja) * 2017-09-28 2022-02-03 日華化学株式会社 ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤及び分散染料組成物
CN108193528B (zh) * 2018-01-30 2023-09-01 江苏华尔化工有限公司 一种分散染料商品化性能提升剂及其制备方法
JP7209810B2 (ja) * 2019-03-27 2023-01-20 日華化学株式会社 液状還元剤組成物及び還元洗浄方法
CN110452356A (zh) * 2019-07-09 2019-11-15 广东德美精细化工集团股份有限公司 一种环保高效的低聚物去除剂及其制备方法
KR102386207B1 (ko) 2020-06-08 2022-04-13 주식회사 포스코 가이드튜브 및 이를 포함하는 하이퍼루프장치
CN113005790B (zh) * 2021-02-09 2023-07-25 绍兴文理学院 助染剂及其在偶联型分散染料仿麂皮织物染色中的应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2346504A1 (de) * 1973-09-15 1975-04-24 Hoechst Ag Verfahren zum faerben von textilmaterial aus polyesterfaser-/cellulose-mischungen
DE2737239A1 (de) * 1977-08-18 1979-03-15 Cassella Ag Egalisiermittel und verfahren zum gleichmaessigen faerben von materialien aus synthesefasern
CA1190695A (en) * 1981-05-14 1985-07-16 George J. Stockburger Anionic textile treating compositions
US4427557A (en) * 1981-05-14 1984-01-24 Ici Americas Inc. Anionic textile treating compositions
JPS60206872A (ja) * 1984-03-30 1985-10-18 Sanyo Chem Ind Ltd 分散染料組成物
JPH1181160A (ja) * 1997-09-09 1999-03-26 Nikka Chem Co Ltd ポリエステル系繊維染色用分散均染剤
CN1289749C (zh) * 2001-06-20 2006-12-13 松本油脂制药株式会社 聚酯纤维的低聚物抑制剂
JP4614912B2 (ja) * 2006-05-16 2011-01-19 日華化学株式会社 ポリエステル系繊維材料用オリゴマー除去剤

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009063680A1 (ja) 2009-05-22
JP2009120969A (ja) 2009-06-04
TW200936844A (en) 2009-09-01
CN101568683A (zh) 2009-10-28
CN101568683B (zh) 2012-01-04
EP2218820A4 (en) 2013-01-02
TWI441969B (zh) 2014-06-21
KR101045365B1 (ko) 2011-06-30
EP2218820A1 (en) 2010-08-18
KR20090074072A (ko) 2009-07-03
US20100064451A1 (en) 2010-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5408862B2 (ja) ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤
JP4614912B2 (ja) ポリエステル系繊維材料用オリゴマー除去剤
US4240918A (en) Anti-soiling and anti-redeposition adjuvants and detergent compositions comprised thereof
CN1688628A (zh) 水溶性的阻燃聚酯树脂、含这种树脂的树脂组合物和用这种树脂组合物处理过的纤维积
AU5365698A (en) Sulfoaryl modified water-soluble or water-dispersible resins from polyethylene terephthalate or terephthalates
BR112015003382B1 (pt) Uso de poliésteres para aumentar a tensão superficial e melhorar o comportamento hidrofílico de superfícies hidrofóbicas no processo de fabricação de papel ou no processo de reciclagem de papel
CN1284145A (zh) 纤维用处理剂、阻燃剂、提供阻燃性的方法、处理过的合成聚酯纤维
CN1890361A (zh) 通过使用聚酯防止或最小化染料再沉积的方法
JP2009120646A (ja) 分散染料組成物
JP6991030B2 (ja) ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤及び分散染料組成物
JPH0541745B2 (ja)
WO2018074477A1 (ja) 繊維用加工薬剤
JPWO2003000981A1 (ja) ポリエステル繊維のオリゴマー防止剤
JPH10306154A (ja) 防汚性共重合ポリエステルおよびそれからなるポリエステル繊維
JP3883996B2 (ja) ポリエステル系合成繊維用難燃剤
JPH06116886A (ja) 故紙の再生処理方法
JPH06248575A (ja) ポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法
EP1203119A1 (en) Increasing the wet slippage properties of textile material, and wet-acting lubricants for this purpose
JP2006131711A (ja) アルカリ易溶性ポリエステル樹脂

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20101028

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20101028

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130423

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20131008

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20131105

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5408862

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250