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JP5269795B2 - Heteroaryl-pyrazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor antagonists - Google Patents

Heteroaryl-pyrazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor antagonists Download PDF

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JP5269795B2 JP2009530273A JP2009530273A JP5269795B2 JP 5269795 B2 JP5269795 B2 JP 5269795B2 JP 2009530273 A JP2009530273 A JP 2009530273A JP 2009530273 A JP2009530273 A JP 2009530273A JP 5269795 B2 JP5269795 B2 JP 5269795B2
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Description

本発明は、カンナビノイドＣＢ１受容体インバースアゴニスト(inverse agonist)又はアンタゴニスト(antagonist)として有効な、新規ヘテロアリール−ピラゾール化合物に関するものである。 The present invention relates to novel heteroaryl-pyrazole compounds that are effective as cannabinoid CB 1 receptor inverse agonists or antagonists.

世界保健機関(ＷＨＯ)は最近肥満が全世界的に蔓延しており、肥満は健康上の危険を増加させるため、大衆健康に深刻な脅威となっていると報告している(Report of a WHO Consultation on Obesity: Obesity-Preventing and Managing a Global Epidemic; World Health Organization: Geneva, 1997参照)。肥満は体脂肪、特に内蔵脂肪が過剰に蓄積したことを特徴とし、窮極的に深刻な健康問題をもたらすプロ炎症性状態(pro-inflammatory state)である。肥満は慢性疾患であるため、短期間の食餌療法又は運動のみでは癒されないが、薬物治療を並行することによって成功率を高められるという研究結果が多く報告されている。   The World Health Organization (WHO) has recently reported that obesity has become a global threat, and that obesity poses a serious threat to public health because it increases health risks (Report of a WHO Consultation on Obesity: Obesity-Preventing and Managing a Global Epidemic; World Health Organization: Geneva, 1997). Obesity is a pro-inflammatory state characterized by excessive accumulation of body fat, especially built-in fat, resulting in extremely serious health problems. Since obesity is a chronic disease, many studies have reported that success rates can be increased by concurrent drug treatments, although they cannot be cured by short-term diet or exercise alone.

ＣＢ１カンナビノイド受容体はＧタンパク質共役型受容体(ＧＰＣＲ)タイプに属し、抑制性のＧタンパク質(Ｇ(ｉ／ｏ))に結合されて一部のアデニリル・シクラーゼアイソザイムを抑制することによって、ｃＡＭＰの生成及びＣａ２＋の伝達性を減少させるとともに、Ｋ＋伝達性を増加させ、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼの活性を増加させる(Di Marzo et al., Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 771-784; Rhee, M. H. et al., J. Neurochem. 1998, 71, 1525-1534参照)。カンナビノイドの主な生理的効果(中枢神経系(ＣＮＳ)及び神経組職内)は、脳全般に分布している様々な類型の軸索末端(axon)に位置するシナプス前のＣＢ１受容体を活性化させて神経伝達物質の放出を調節することである(Howlett, A. C. et al., Neuropharmacology 2004, 47 (Suppl. 1), 345-358参照)。 The CB 1 cannabinoid receptor belongs to the G protein-coupled receptor (GPCR) type and is bound to the inhibitory G protein (G (i / o)) to inhibit some adenylyl cyclase isozymes, thereby cAMP. Production and Ca 2+ transduction, as well as increased K + transduction and increased mitogen-activated protein kinase activity (Di Marzo et al., Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 771- 784; Rhee, MH et al., J. Neurochem. 1998, 71, 1525-1534). The main physiological effects of cannabinoids (in the central nervous system (CNS) and in the neural organization) are the presynaptic CB 1 receptors located at various types of axons distributed throughout the brain. It is activated to regulate neurotransmitter release (see Howlett, AC et al., Neuropharmacology 2004, 47 (Suppl. 1), 345-358).

前記ＣＢ１受容体は辺縁系[へんとう体(amygdale)、海馬(hippocampus)]、視床下部(hypothalamus)、大脳皮質、小脳及び大脳基底核を含むいろいろな脳領域で主に発現する。小脳及び大脳基底核でカンナビノイドは運動活性を調節する。辺縁系で、カンナビノイドは辺縁系−視床下部軸におけるＣＢ１受容体を活性化させて学習力、記憶力、感情及び動機化に影響を及ぼし、カンナビノイドは食欲調節に重要な役割をする。また、より低い濃度のＣＢ１受容体が、膀胱、睾丸、前立腺、胃腸管、心臓、肺、副腎、耳下腺、骨髄、子宮、卵巣及び脂肪組織を含む末梢組織内でも存在する(Cota, D. et al., J. Clin. Invest. 2003, 112, 423-431; Ravinet Trillou, C. et al., Int. J. Obes. Relat. Metab. Disord. 2004, 28, 640-648; Galiegue, S. et al., Eur. J. Biochem. 1995, 232, 54-61; Howlett, A. C. et al., Pharmacol. Rev. 2002, 54, 161-202参照)。 The CB 1 receptors are limbic system [amygdala (amygdale), hippocampus (hippocampus)], hypothalamus (hypothalamus), cerebral cortex, predominantly expressed in various brain regions including cerebellum and basal ganglia. Cannabinoids regulate motor activity in the cerebellum and basal ganglia. In the limbic system, cannabinoids limbic - learning force by activating the CB 1 receptors in the hypothalamus axis, memory, affects the emotion and motivation of, cannabinoids play an important role in appetite regulation. Moreover, CB 1 receptor lower concentrations, bladder, testicular, prostate, gastrointestinal tract, heart, lungs, adrenal glands, parotid, bone marrow, uterus, even in peripheral tissues including ovarian and adipose tissue present (Cota, D. et al., J. Clin. Invest. 2003, 112, 423-431; Ravinet Trillou, C. et al., Int. J. Obes. Relat. Metab. Disord. 2004, 28, 640-648; Galiegue S, et al., Eur. J. Biochem. 1995, 232, 54-61; Howlett, AC et al., Pharmacol. Rev. 2002, 54, 161-202).

多数の体外及び体内の前臨床実験は、ＣＢ１受容体アンタゴニストが中枢及び末梢メカニズムによってエネルギー恒常性に影響を及ぼすことができ、エネルギー均衡の損傷で発生する疾患を治療できる有望な標的になり得ることを示した。リモナバント(ＳＲ１４１７１６)をネズミ科動物(Arnone, M. et al., Psychopharmacology (Berlin) 1997, 132, 104-106 参照)及び霊長類(Simiand, J.; Keane, M.; Keane, P. E.; Soubrie, P. Behav. Pharmacol. 1998, 9, 179-181参照)に投与した初期研究は、規則的な飲食及び水摂取に対する抑制効果は低い反面、甘い物摂取に対しては顕著な抑制効果を果たすという結果を示している。エネルギー恒常性に寄与するカンナビノイド系調節剤の量と調節方式を明らかにするために様々なＣＢアゴニスト及びアンタゴニストを用いて多様な前臨床「概念実証」研究が行われており、それらの大部分に対する総説が最近発行された(Smith, R. A. et al., IDrugs 2005, 8, 53-66参照)。
肥満が大衆の健康に及ぶ影響と重要性、及びこれを治療するのに効果的な薬物がないことを考慮すると、ＣＢ１アンタゴニストが集中研究対象となっており、これに関する報告が多く発表されている(Adam, J. et al., Expert Opin.Ther.Patents, 2002, 12(10), 1475-1489; Hertzog, D. L. Expert Opin.Ther.Patents, 2004, 14(10), 1435-1452; Lange, J. H. M. et al., Drug Discov. Today, 2005, 10, 693-702; Bishop, M. J. J Med. Chem., 2006, 49(14), 4008-4016参照)。 Preclinical experiments numerous vitro and in vivo are, CB 1 receptor antagonists can affect energy homeostasis by central and peripheral mechanisms, can be a potential targets that can treat diseases that occur in the damaged energy balance Showed that. Rimonabant (SR141716) was converted to murines (see Arnone, M. et al., Psychopharmacology (Berlin) 1997, 132, 104-106) and primates (Simiand, J .; Keane, M .; Keane, PE; Soubrie, P. Behav. Pharmacol. 1998, 9, 179-181), the initial study showed that the effect of regular eating and drinking and water intake was low, but it was markedly effective against sweet food intake. Results are shown. Various preclinical “proof-of-concept” studies have been conducted using various CB agonists and antagonists to elucidate the amount and mode of regulation of cannabinoid regulators that contribute to energy homeostasis. A review was recently published (see Smith, RA et al., IDrugs 2005, 8, 53-66).
Considering the impact and importance of obesity on public health and the lack of effective drugs to treat it, CB 1 antagonists have been the subject of intensive research and many reports on this have been published. (Adam, J. et al., Expert Opin.Ther.Patents, 2002, 12 (10), 1475-1489; Hertzog, DL Expert Opin.Ther.Patents, 2004, 14 (10), 1435-1452; Lange , JHM et al., Drug Discov. Today, 2005, 10, 693-702; Bishop, MJ J Med. Chem., 2006, 49 (14), 4008-4016).

Report of a WHO Consultation on Obesity: Obesity −Preventing and Managing a Global Epidemic; World Health Organization: Geneva, 1997Report of a WHO Consultation on Obesity: Obesity −Preventing and Managing a Global Epidemic; World Health Organization: Geneva, 1997 Di Marzo et al., Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 771-784Di Marzo et al., Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 771-784 Rhee, M. H. et al., J. Neurochem. 1998, 71, 1525-1534Rhee, M. H. et al., J. Neurochem. 1998, 71, 1525-1534 Howlett, A. C. et al., Neuropharmacology 2004, 47 (Suppl. 1), 345-358Howlett, A. C. et al., Neuropharmacology 2004, 47 (Suppl. 1), 345-358 Cota, D. et al., J. Clin. Invest. 2003, 112, 423-431Cota, D. et al., J. Clin. Invest. 2003, 112, 423-431 Ravinet Trillou, C. et al., Int. J. Obes. Relat. Metab. Disord. 2004, 28, 640-648Ravinet Trillou, C. et al., Int. J. Obes. Relat. Metab. Disord. 2004, 28, 640-648 Galiegue, S. et al., Eur. J. Biochem. 1995, 232, 54-61Galiegue, S. et al., Eur. J. Biochem. 1995, 232, 54-61 Howlett, A. C. et al., Pharmacol. Rev. 2002, 54, 161-202Howlett, A. C. et al., Pharmacol. Rev. 2002, 54, 161-202 Arnone, M. et al., PsycHopharmacology (Berlin) 1997, 132, 104-106Arnone, M. et al., PsycHopharmacology (Berlin) 1997, 132, 104-106 Simiand, J.; Keane, M.; Keane, P. E.; Soubrie, P. Behav. Pharmacol. 1998, 9, 179-181Simiand, J .; Keane, M .; Keane, P. E .; Soubrie, P. Behav. Pharmacol. 1998, 9, 179-181 Smith, R. A. et al., IDrugs 2005, 8, 53-66Smith, R. A. et al., IDrugs 2005, 8, 53-66 Adam, J. et al., Expert Opin.Ther.Patents, 2002, 12(10), 1475-1489Adam, J. et al., Expert Opin.Ther.Patents, 2002, 12 (10), 1475-1489 Hertzog, D. L. Expert Opin.Ther.Patents, 2004, 14(10), 1435-1452Hertzog, D. L. Expert Opin. Ther. Patents, 2004, 14 (10), 1435-1452 Lange, J. H. M. et al., Drug Discov. Today, 2005, 10, 693-702Lange, J. H. M. et al., Drug Discov. Today, 2005, 10, 693-702 Bishop, M. J. J Med. Chem., 2006, 49(14), 4008-4016Bishop, M. J. J Med. Chem., 2006, 49 (14), 4008-4016

本発明の目的は、カンナビノイドＣＢ１受容体インバースアゴニスト又はアンタゴニストとして有効であって肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療に有用な式化Ｉの新規ヘテロアリール−ピラゾール化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供することである。 An object of the present invention is to provide a novel heteroaryl-pyrazole compound of the formula I or a pharmacologically effective thereof as a cannabinoid CB 1 receptor inverse agonist or antagonist and useful for the prevention or treatment of obesity and obesity-related metabolic diseases. To provide an acceptable salt.

本発明の他の目的は前記化合物の製造方法を提供することである。   Another object of the present invention is to provide a method for producing the compound.

本発明のさらに他の目的は、前記化合物を有効成分として含む肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療用組成物を提供することである。 Still another object of the present invention is to provide a composition for preventing or treating obesity and obesity-related metabolic diseases comprising the compound as an active ingredient.

前記目的に従って、本発明では式化Ｉの化合物又はその薬剤学的に許容される塩、及びその製造方法を提供する：

Figure 0005269795
前記式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１−５アルキル、置換されたＣ１−５アルキル、Ｃ２−４アルケニル、置換されたＣ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、置換されたＣ２−４アルキニル、ハロゲン、又は−(ＣＨ２)ｎ−Ｃ３−５炭素環であって、ここでｎは０又は１であり；
Ｒ２は水素、ＮＲ３Ｒ４、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、ヒドロキシで選択的に置換されたＣ１−８アルキル、アシルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ、置換されたＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−５アルケニルオキシ、置換されたＣ３−５アルケニルオキシ、Ｃ３−５アルキニルオキシ、置換されたＣ３−５アルキニルオキシ、アリールオキシ、置換されたアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換されたヘテロアリールオキシ又はハロゲン、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ３−６炭素環、又は−(ＣＨ２)ｍ−Ｒ５であって、ここでｍは１又は２であり；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素、Ｃ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、置換されたＣ３−７シクロアルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、又は置換されたヘテロシクロアルキルであるか；又は
Ｒ３及びＲ４は、これらが結合されている窒素原子とともに４〜１０員の飽和又は不飽和複素環を形成し、前記複素環は一つ以上のＣ１−３アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−３アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換され；
Ｒ５はフェニル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、１,４−ベンゾジオキサニル又はベンゾ［１,３］ジオキソリルであり、これらは各々一つ以上のハロゲン、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−２アルコキシで選択的に置換され、またこれらは各々１〜３個のフッ素置換基を選択的に有し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ又はトリフルオロメチルであり；また
Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に-Ｃ(Ｒ１２)＝、−Ｏ−、−Ｎ＝、−Ｎ(Ｒ１３)−及び−Ｓ−からなる群から選ばれ、Ｑ及びＴとともに芳香族複素環を形成し；
ＱとＴはそれぞれ独立に
Figure 0005269795
 であり(但し、ＱとＴが同時に
Figure 0005269795
 でない）；また、
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、ＮＲ３Ｒ４、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ１−８アルキル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ３−６炭素環、又は−(ＣＨ２)ｍ−Ｒ５であって、ここでｍは１又は２であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであるか；又は
Ｒ２及びＲ１２は互いに結合して４〜１０員の飽和又は不飽和炭素環もしくは複素環を形成し、前記環は一つ以上のＣ１−３アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−３アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されている。 In accordance with the above objects, the present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a process for its preparation:
Figure 0005269795
 In the above formula,
R 1 is hydrogen, C 1-5 alkyl, substituted C 1-5 alkyl, C 2-4 alkenyl, substituted C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, substituted C 2-4 alkynyl, Halogen, or — (CH 2 ) n —C 3-5 carbocycle, wherein n is 0 or 1;
R 2 is hydrogen, NR 3 R 4 , carbocycle, substituted carbocycle, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycle, substituted heterocycle, optionally substituted with hydroxy C 1-8 alkyl, acyloxy, C 1-6 alkoxy, substituted C 1-6 alkoxy, C 3-5 alkenyloxy, substituted C 3-5 alkenyloxy, C 3-5 alkynyloxy, substituted C 3-5 alkynyloxy, aryloxy, substituted aryloxy, heteroaryloxy, substituted heteroaryloxy or C 2-6 alkenyl, alkoxy or halogen optionally substituted with halogen, alkoxy or halogen optionally substituted in optionally substituted C 2-6 alkynyl, alkoxy or halogen - (CH 2) m -C 3-6 carbocycle, or - (CH 2) a m -R 5, wherein m is 1 or 2;
R 3 and R 4 are each independently hydrogen, C 1-6 alkyl, substituted C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, substituted C 3-7 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, Is heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycloalkyl, or substituted heterocycloalkyl; or R 3 and R 4 are 4-10 membered saturated or unsaturated with the nitrogen atom to which they are attached. form a heterocyclic ring, the heterocyclic ring one or more C 1-3 alkyl, benzyl, phenyl, optionally substituted by C 1-3 alkoxy or halogen;
R 5 is phenyl, furanyl, benzofuranyl, thienyl, benzothienyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrididinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, dioxanyl, 1,4-benzodioxanyl or benzo [1,3] dioxolyl; These are each optionally substituted with one or more halogen, C 1-3 alkyl or C 1-2 alkoxy, and each of them optionally has 1 to 3 fluorine substituents;
R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, halogen, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy or trifluoromethyl; and X, Y and Z Are each independently selected from the group consisting of —C (R 12 ) ═, —O—, —N═, —N (R 13 ) — and —S—, and together with Q and T forms an aromatic heterocycle;
Q and T are independent
Figure 0005269795
 (However, Q and T are
Figure 0005269795
 Not);
R 12 and R 13 are each independently hydrogen, NR 3 R 4 , carbocycle, substituted carbocycle, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycle, substituted heterocycle, C 1-8 alkyl selectively substituted with alkoxy or halogen, C 2-6 alkenyl optionally substituted with alkoxy or halogen, alkoxy or C 2-6 alkynyl optionally substituted with halogen, alkoxy or A — (CH 2 ) m —C 3-6 carbocycle optionally substituted with halogen, or — (CH 2 ) m —R 5 , wherein m is 1 or 2, R 3 , R 4 and R 5 are as defined above; or R 2 and R 12 are joined together to form a 4-10 membered saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring, said ring comprising one or more C 1- Optionally substituted with 3 alkyl, benzyl, phenyl, C 1-3 alkoxy or halogen.

Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ及びＴによって形成された芳香族複素環の具体的な例としては、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール及びテトラゾールが挙げられる。   Specific examples of aromatic heterocycles formed by X, Y, Z, Q and T include oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, pyrazole, triazole, oxadiazole, thiadiazole and tetrazole.

本発明はまた、本発明の化合物の薬剤学的に許容される塩及び付加塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩又はトリフルオロ酢酸塩の付加塩、及びナトリウム塩、カリウム塩及びマグネシウム塩を含む。   The invention also provides pharmaceutically acceptable salts and addition salts of the compounds of the invention, such as hydrochloride, hydrobromide or trifluoroacetate addition salts, and sodium, potassium and magnesium salts. Including.

本発明による化合物は一つ以上の非対称炭素原子を含み得、そのラセミ体又は光学的活性形態で存在し得る。かかる化合物及びジアステレオマーは本発明の範囲に含まれる。   The compounds according to the invention may contain one or more asymmetric carbon atoms and may exist in their racemic or optically active form. Such compounds and diastereomers are included within the scope of the present invention.

本発明の式化Ｉのヘテロアリール−ピラゾール化合物は、カンナビノイドＣＢ１受容体インバースアゴニスト又はアンタゴニストとして作用して、肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療に有用である。 The heteroaryl-pyrazole compounds of formula I of the present invention act as cannabinoid CB 1 receptor inverse agonists or antagonists and are useful in the prevention or treatment of obesity and obesity-related metabolic diseases.

本発明の前記及び他の目的と特性は、下記図面を伴う本発明の詳細な説明によって明確になる：   The above and other objects and features of the present invention will become apparent from the detailed description of the invention that follows the following drawings:

ＤＩＯマウスにおける実施例１３２、１５５及び５０２の化合物及びリモナバント(ｒｉｍｏｎａｂａｎｔ)の長期間にわたる効果を示す。Figure 2 shows the long-term effects of the compounds of Examples 132, 155 and 502 and rimonabant in DIO mice.

本発明の一実施様態は、式（Ｉａ）の化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：

Figure 0005269795
前記式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記で定義した通りであるが、但し、Ｒ１がＣ１−５アルキルであれば、Ｒ２は式（i）又は式（ii）で表わされ：
Figure 0005269795
 前記式中、Ｒ１ａはＣ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−４アルケニル、置換されたＣ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、置換されたＣ２−４アルキニル、ＣＮ、カルボキシ、アミノカルボニル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリールであり；また
Figure 0005269795
 前記式中、Ｒ１ｂは水素、アシル、Ｃ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−５アルケニル、置換されたＣ３−５アルケニル、Ｃ３−５アルキニル、置換されたＣ３−５アルキニル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリールである。 One embodiment of the present invention provides a compound of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
Figure 0005269795
 In the above formula,
R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are as defined above , provided that if R 1 is C 1-5 alkyl, then R 2 Is represented by formula (i) or formula (ii) :
Figure 0005269795
 Wherein R 1a is C 1-6 alkyl, substituted C 1-6 alkyl, C 2-4 alkenyl, substituted C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, substituted C 2-4 Alkynyl, CN, carboxy, aminocarbonyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl;
Figure 0005269795
 Wherein R 1b is hydrogen, acyl, C 1-6 alkyl, substituted C 1-6 alkyl, C 3-5 alkenyl, substituted C 3-5 alkenyl, C 3-5 alkynyl, substituted C 3-5 alkynyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl.

本発明の他の実施態様は、式化Ｉｂの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記で定義した通りである。 Another embodiment of the present invention provides a compound of formula Ib or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
Figure 0005269795
 In the formula, R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are as defined above.

本発明のさらに他の実施態様は、式化Ｉｃの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記で定義した通りである。 Yet another embodiment of the present invention provides a compound of formula Ic or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
Figure 0005269795
 In the formula, R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are as defined above.

本発明のさらに他の実施態様は、式化Ｉｄの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３は前記で定義した通りである。 Yet another embodiment of the present invention provides a compound of formula Id or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
Figure 0005269795
 In the above formula, R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 13 are as defined above.

本発明は、また式化Ｉｅ又は式化Ｉｆの化合物、又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３は、前記で定義した通りである。 The present invention also provides a compound of formula Ie or formula If, or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
Figure 0005269795
 In the above formula, R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 13 are as defined above.

本発明のさらに他の実施態様は、式化Ｉｇの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、前記で定義した通りである。 Yet another embodiment of the present invention provides a compound of formula Ig or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
Figure 0005269795
 In the above formula, R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are as defined above.

本発明のさらに他の実施態様は、式化Ｉｈの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、前記で定義した通りである。 Yet another embodiment of the present invention provides a compound of formula Ih or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
Figure 0005269795
 In the above formula, R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are as defined above.

本願で用いられた用語「アルキル」は、直鎖又は分岐型飽和炭化水素ラジカル鎖を意味する。ここで用いられた「アルキル」の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル及びヘキシルが挙げられるが、これらに制限されない。   The term “alkyl” as used herein means a straight or branched saturated hydrocarbon radical chain. Examples of “alkyl” as used herein include, but are not limited to, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl and hexyl.

本願で用いられた用語「置換されたアルキル」は、選択的に一つ以上の置換基で置換された、直鎖又は分岐型飽和炭化水素ラジカル鎖を意味し、前記置換基は選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣｌ−２アルコキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、グアニジノ、カルボキシ、アミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、複素環、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、カルボキシアミド、ウレイド、ニトロ、シアノ及びハロゲンからなる群から選ばれる。 The term “substituted alkyl” as used herein refers to a straight or branched saturated hydrocarbon radical chain, optionally substituted with one or more substituents, wherein the substituents are optionally 1 C 1-3 alkyl having to 3 fluorine substituents, C 2-3 alkenyl, C 2-3 alkynyl, optionally C l-2 alkoxy having 1-3 fluorine substituents, sulfanyl, sulfinyl, Composed of sulfonyl, oxo, hydroxy, mercapto, amino, guanidino, carboxy, aminocarbonyl, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy, heterocycle, aminosulfonyl, sulfonylamino, carboxamide, ureido, nitro, cyano and halogen Selected from the group.

本願で用いられた用語「アルケニル」は、一つ以上の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分岐型炭化水素ラジカル鎖を意味する。ここで用いられた「アルケニル」の例としては、エテニル及びプロペニルが挙げられるが、これらに制限されない。   The term “alkenyl” as used herein refers to a straight or branched hydrocarbon radical chain having one or more carbon-carbon double bonds. Examples of “alkenyl” as used herein include, but are not limited to, ethenyl and propenyl.

本願で用いられた用語「置換されたアルケニル」は、選択的に置換基を有し、一つ以上の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分岐型炭化水素ラジカル鎖を意味し、前記置換基は選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルキル、アミノ、アリール、シアノ及びハロゲンからなる群から選ばれる。 The term “substituted alkenyl” as used herein refers to a straight or branched hydrocarbon radical chain optionally having substituent (s) and having one or more carbon-carbon double bonds. The group is selected from the group consisting of C 1-3 alkyl having 1 to 3 fluorine substituents, amino, aryl, cyano and halogen.

本願で用いられた用語「アルキニル」は、一つ以上の炭素−炭素三重結合を有する直鎖又は分岐型炭化水素ラジカル鎖を意味する。ここで用いられた「アルキニル」の例としてはアセチレニル及び１−プロピニルが挙げられるが、これらに制限されない。   The term “alkynyl” as used herein refers to a straight or branched hydrocarbon radical chain having one or more carbon-carbon triple bonds. Examples of “alkynyl” as used herein include, but are not limited to, acetylenyl and 1-propynyl.

本願で用いられた用語「置換されたアルキニル」は、選択的に一つ以上の置換基を有し、一つ以上の炭素−炭素三重結合を有する直鎖又は分岐型炭化水素ラジカル鎖を意味し、前記置換基は選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルキル、アミノ、アリール及びハロゲンからなる群から選ばれる。 The term “substituted alkynyl” as used herein refers to a straight or branched hydrocarbon radical chain optionally having one or more substituents and having one or more carbon-carbon triple bonds. The substituent is selected from the group consisting of C 1-3 alkyl having 1 to 3 fluorine substituents, amino, aryl and halogen.

本願で用いられた用語「ハロゲン」は、フッ素(Ｆ)、塩素(Ｃｌ)、臭素(Ｂｒ)、又はヨウ素(Ｉ)を意味する。   The term “halogen” as used herein means fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), or iodine (I).

本願で用いられた用語「炭素環」は、３〜７個の炭素原子からなる非芳香族環状炭化水素ラジカルを意味し、５〜７員の環は環構造内に二重結合を含み得る。「炭素環」基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが挙げられるが、これらに制限されない。   The term “carbocycle” as used herein refers to a non-aromatic cyclic hydrocarbon radical consisting of 3 to 7 carbon atoms, and 5 to 7 membered rings may contain double bonds in the ring structure. Examples of “carbocycle” groups include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclopentenyl, cyclohexyl and cycloheptyl.

本願で用いられた用語「置換された炭素環」は、選択的に一つ以上の置換基で置換され、３〜７個の炭素原子からなる非芳香族環状炭化水素ラジカルを意味し、前記置換基は選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−２アルコキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、グアニジノ(guanidino)、カルボキシ、アミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、複素環、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、カルボキシアミド、ニトロ、ウレイド(ureido)、シアノ及びハロゲンからなる群から選ばれる。 The term “substituted carbocycle” as used herein refers to a non-aromatic cyclic hydrocarbon radical that is optionally substituted with one or more substituents and consists of 3 to 7 carbon atoms, said substitution The group is optionally C 1-3 alkyl having 1-3 fluorine substituents, C 2-3 alkenyl, C 2-3 alkynyl, optionally C 1-2 having 1-3 fluorine substituents. Alkoxy, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, oxo, hydroxy, mercapto, amino, guanidino, carboxy, aminocarbonyl, aryl, aryloxy, heteroaryl, heterocycle, aminosulfonyl, sulfonylamino, carboxyamide, nitro, ureido ( ureido), cyano and halogen.

本願で用いられた用語「アリール」は、選択的に置換されたベンゼン環又は一つ以上の選択的な置換基の融合によって形成され得る環系を意味する。選択的な置換基の例としては、置換されたＣｌ−３アルキル、置換されたＣ２−３アルケニル、置換されたＣ２−３アルキニル、ヘテロアリール、複素環、アリール、選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ(aralkoxy)、アシル、アロイル、ヘテロアロイル、アシルオキシ、アロイルオキシ、ヘテロアロイルオキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、カルボキシアミド、アミノカルボニル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、又はウレイドが挙げられる。前記環又は環系は、選択的に一つ以上の置換基を有するアリール環(ベンゼン環を含む)、炭素環又は複素環に選択的に融合され得る。「アリール」基の例としては、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル、インダンイル、アントラシル又はフェナントリル、及びこれらの置換された誘導体が挙げられるが、これらに制限されない。 The term “aryl” as used herein refers to a ring system that can be formed by the fusion of an optionally substituted benzene ring or one or more optional substituents. Examples of optional substituents include substituted C l-3 alkyl, substituted C 2-3 alkenyl, substituted C 2-3 alkynyl, heteroaryl, heterocyclic, aryl, optionally 1 Alkoxy, aryloxy, arylalkoxy, acyl, aroyl, heteroaroyl, acyloxy, aroyloxy, heteroaroyloxy, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, aminosulfonyl, sulfonylamino, carboxyamide, amino having three fluorine substituents Examples include carbonyl, carboxy, oxo, hydroxy, mercapto, amino, nitro, cyano, halogen, or ureido. The ring or ring system can be selectively fused to an aryl ring (including benzene ring), carbocycle or heterocycle optionally having one or more substituents. Examples of “aryl” groups include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, biphenyl, indanyl, anthracyl or phenanthryl, and substituted derivatives thereof.

本願で用いられた用語「ヘテロアリール」は、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｎ、又はＮ−オキシドから選ばれる一つ以上のヘテロ原子置換を含む、選択的に置換された単環の５〜６員芳香族環であるか、又はヘテロアリール環、アリール環、複素環、又は炭素環のような一つ以上の環に融合された芳香族環(例えば、二重環又は三重環)を意味し、それぞれ選択的な置換基を有する。 The term “heteroaryl” as used herein refers to an optionally substituted monocyclic 5 containing one or more heteroatom substitutions selected from S, SO, SO 2 , O, N, or N-oxide. An aromatic ring that is a 6-membered aromatic ring or fused to one or more rings, such as a heteroaryl ring, an aryl ring, a heterocycle, or a carbocycle (e.g., a double or triple ring) Each of which has a selective substituent.

前記選択的な置換基の例としては、置換されたＣｌ−３アルキル、置換されたＣ２−３アルケニル、置換されたＣ２−３アルキニル、ヘテロアリール、複素環、アリール、選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アシル、アロイル、ヘテロアロイル、アシルオキシ、アロイルオキシ、ヘテロアロイルオキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、カルボキシアミド、アミノカルボニル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン又はウレイドからなる群から選ばれる。ここで用いられた「ヘテロアリール」の例としては、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾピラジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１,４］ジオキサニル、ベンゾフラニル、９Ｈ−ａ−カルボリニル、シンノリニル、フラニル、フロ［２,３−ｂ］ピリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、イミダゾピリジニル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イソキノリニル、インドリニル、インダゾリル、インドリジニル、ナフチリジニル、オキサゾリル、オキソチアジアゾリル、オキサジアゾリル、フタラジニル、ピリジル、ピロリル、プリニル、プテリジニル、フェナジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピラゾロピリミジニル、ピロリジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピリミジル、４−オキソ−１,２−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］−キノリン−４−イル、キノキサリニル、キナゾリニル、キノリニル、キノリジニル、チオフェニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾロピリミジニル、トリアゾールピリミジニル、テトラゾリル、チアゾリル、チアゾリジニル、及びこれらの置換された誘導体が挙げられるが、これらに制限されない。 Examples of said optional substituents, substituted C l-3 alkyl, substituted C 2-3 alkenyl, substituted C 2-3 alkynyl, heteroaryl, heterocyclic, aryl, optionally 1 C 1-3 alkoxy having 3 fluorine substituents, aryloxy, arylalkoxy, acyl, aroyl, heteroaroyl, acyloxy, aroyloxy, heteroaroyloxy, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, aminosulfonyl, sulfonylamino, carboxamide , Aminocarbonyl, carboxy, oxo, hydroxy, mercapto, amino, nitro, cyano, halogen or ureido. Examples of “heteroaryl” used herein include benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzisothiazolyl, benzothiophenyl, benzopyrazinyl, benzotriazolyl, benzo [1,4] dioxanyl, benzofuranyl, 9H-a-carbolinyl, Cinnolinyl, furanyl, furo [2,3-b] pyridinyl, imidazolyl, imidazolidinyl, imidazolpyridinyl, isoxazolyl, isothiazolyl, isoquinolinyl, indolinyl, indazolyl, indolidinyl, naphthyridinyl, oxazolyl, oxothiadiazolyl, oxadiazolyl, phthalazinyl, phthalazyl Pyrrolyl, purinyl, pteridinyl, phenazinyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrazolopyrimidinyl, pyrrolidinyl, pyridazyl, pyrazinyl, pyrimidyl 4-oxo-1,2-dihydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] -quinolin-4-yl, quinoxalinyl, quinazolinyl, quinolinyl, quinolidinyl, thiophenyl, triazolyl, triazinyl, tetrazolopyrimidinyl, triazolepyrimidinyl, Examples include, but are not limited to, tetrazolyl, thiazolyl, thiazolidinyl, and substituted derivatives thereof.

本願で用いられた用語「複素環」は、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｎ、又はＮ−オキシドから選ばれる一つ以上のヘテロ原子部分を含む３〜７員環を意味し、選択的に一つ以上の置換基で置換される。前記置換基の例としては、置換されたＣｌ−３アルキル、置換されたＣ２−３アルケニル、置換されたＣ２−３アルキニル、ヘテロアリール、複素環、アリール、選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アシル、アロイル、ヘテロアロイル、アシルオキシ、アロイルオキシ、ヘテロアロイルオキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、カルボキシアミド、アミノカルボニル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、及びウレイドが挙げられる。前記のような環は飽和されているか又は１以上の不飽和度を有することができ、選択的に一つ以上の「複素環」、アリール環、ヘテロアリール環又は炭素環に融合され得、それぞれ選択的な置換基を有してもよい。 The term “heterocycle” as used herein refers to a 3-7 membered ring containing one or more heteroatom moieties selected from S, SO, SO 2 , O, N, or N-oxide. Is substituted with one or more substituents. Examples of the substituent, a substituted C l-3 alkyl, substituted C 2-3 alkenyl, substituted C 2-3 alkynyl, heteroaryl, heterocyclic, aryl, 1-3 selectively C 1-3 alkoxy having fluorine substituent of the following: acyl, aroyl, heteroaroyl, acyloxy, aroyloxy, heteroaroyloxy, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, aminosulfonyl, sulfonylamino, carboxyamide, aminocarbonyl , Carboxy, oxo, hydroxy, mercapto, amino, nitro, cyano, halogen, and ureido. Such rings can be saturated or have one or more degrees of unsaturation and can optionally be fused to one or more “heterocycles”, aryl rings, heteroaryl rings or carbocycles, each You may have a selective substituent.

「複素環」グループの例としては、１,４−ジオキサニル、１,３−ジオキサニル、ピロリジニル、ピロリジン−２−オンイル、ピペリジニル、イミダゾリジン−２,４−ジオンピペリジニル、ピペラジニル、ピペラジン−２,５−ジオニル、モルホリニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロシンノリニル、２,３−ジヒドロベンゾ［１,４］ジオキシ二ル(dioxinyl)、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１,４］−ジオキセピニル、テトラヒドロピラニル、２,３−ジヒドロフラニル、２,３−ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソキサゾリル、テトラヒドロベンゾジアゼピニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロプリニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロカルボリニル、４Ｈ−ベンゾ［１,３］−ジオキシ二ル、ベンゾ［１,３］ジオキソニル、２,２−ジフルオロベンゾ−［１,３］−ジオキソニル、２,３−ジヒドロ−フタラジン−１,４−ジオニル、及びイソインドール−１,３−ジオニルが挙げられるが、これらに制限されない。   Examples of “heterocyclic” groups include 1,4-dioxanyl, 1,3-dioxanyl, pyrrolidinyl, pyrrolidin-2-oneyl, piperidinyl, imidazolidine-2,4-dionepiperidinyl, piperazinyl, piperazine-2, 5-Dionyl, morpholinyl, dihydropyranyl, dihydrocinnolinyl, 2,3-dihydrobenzo [1,4] dioxinyl, 3,4-dihydro-2H-benzo [b] [1,4] -Dioxepinyl, tetrahydropyranyl, 2,3-dihydrofuranyl, 2,3-dihydrobenzofuranyl, dihydroisoxazolyl, tetrahydrobenzodiazepinyl, tetrahydroquinolinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydronaphthyridinyl, tetrahydro Purinyl, tetrahydrothiopyranyl, tetrahydrothiophenyl, tetra Droquinoxalinyl, tetrahydropyridinyl, tetrahydrocarbolinyl, 4H-benzo [1,3] -dioxynyl, benzo [1,3] dioxonyl, 2,2-difluorobenzo- [1,3] -dioxonyl Examples include, but are not limited to, 2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dionyl, and isoindole-1,3-dionyl.

本願で用いられた用語「アルコキシ」は、−ＯＲａ基を意味し、ここでＲａは前記で定義した通りのアルキルである。本発明で有用なアルコキシ基の例としては、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ及びｔ−ブトキシが挙げられるが、これらに制限されない。 The term “alkoxy” as used herein refers to the group —OR a , where R a is alkyl as defined above. Examples of alkoxy groups useful in the present invention include, but are not limited to, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy and t-butoxy.

本願で用いられた用語「アルケニルオキシ」は、−ＯＲｂを意味し、ここでＲｂは前記で定義した通りのアルケニルである。 The term “alkenyloxy” as used herein means —OR b , where R b is alkenyl as defined above.

本願で用いられた用語「アルキニルオキシ」は、−ＯＲｃ基を意味し、ここでＲｃは前記で定義した通りのアルキニルである。 The term “alkynyloxy” as used herein refers to the group —OR c , where R c is alkynyl as defined above.

本願で用いられた用語「アリールアルコキシ」は、−ＯＲａＲｄ基を意味し、ここでＲａは前記で定義した通りのアルキルであり、Ｒｄは前記で定義した通りのアリールである。 The term “arylalkoxy” as used herein refers to the group —OR a R d , where R a is alkyl as defined above and R d is aryl as defined above.

本願で用いられた用語「アリールオキシ」は、−ＯＲｄを意味し、ここでＲｄは前記で定義した通りのアリールである。 The term “aryloxy” as used herein means —OR d , where R d is aryl as defined above.

本願で用いられた用語「ヘテロアリールオキシ」は、−ＯＲｅ基を意味し、ここでＲｅは前記で定義した通りのヘテロアリールである。 The term “heteroaryloxy” as used herein refers to the group —OR e , where R e is heteroaryl as defined above.

本願で用いられた用語「メルカプト」は、−ＳＨ基を意味する。   The term “mercapto” as used herein refers to the group —SH.

本願で用いられた用語「スルホニル」は、−ＳＲｆ基を意味し、ここでＲｆは前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環である。 The term “sulfonyl” as used herein, means a —SR f group, where R f is a substituted alkyl, substituted carbocycle, aryl, heteroaryl or heterocycle as defined above. .

本願で用いられた用語「スルホニル」は、−Ｓ−(Ｏ)Ｒｆを意味し、ここでＲｆは前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環である。 The term “sulfonyl” as used herein means —S— (O) R f , where R f is a substituted alkyl, substituted carbocycle, aryl, heteroaryl or as defined above. Heterocycle.

本願で用いられた用語「スルホニル」は、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｆ基を意味し、ここでＲｆは前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環である。 The term “sulfonyl” as used herein refers to the group —S (O) 2 R f , where R f is substituted alkyl, substituted carbocycle, aryl, heteroaryl as defined above. Or it is a heterocyclic ring.

本願で用いられた用語「オキソ」は、＝Ｏ基を意味する。   The term “oxo” as used herein, means a ═O group.

本願で用いられた用語「ヒドロキシル」は、−ＯＨ基を意味する。 The term “hydroxyl” as used herein means an —OH group.

本願で用いられた用語「アミノ」は、−ＮＨ２基を意味する。前記アミノ基は前記で定義した通りに置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環で選択的に置換されている。 The term “amino” as used herein, means a —NH 2 group. The amino group is optionally substituted with an alkyl, substituted carbocycle, aryl, heteroaryl or heterocycle substituted as defined above.

本願で用いられた用語「シアノ」は、−ＣＮを意味する。   The term “cyano” as used herein refers to —CN.

本願で用いられた用語「アミノスルホニル」は、−Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２基を意味する。前記アミノスルホニル基は前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環で選択的に置換されている。 The term “aminosulfonyl” as used herein refers to the group —S (O) 2 NH 2 . The aminosulfonyl group is optionally substituted with a substituted alkyl, substituted carbocycle, aryl, heteroaryl or heterocycle as defined above.

本願で用いられた用語「スルホニルアミノ」は、−ＮＨＳ(Ｏ)２Ｒｆ基を意味し、ここでＲｆは前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環である。 The term “sulfonylamino” as used herein refers to the group —NHS (O) 2 R f , where R f is a substituted alkyl, substituted carbocycle, aryl, hetero, as defined above. Aryl or heterocycle.

本願で用いられた用語「カルボキシアミド」は、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒｆ基を意味し、ここでＲｆは前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環である。 The term “carboxamido” as used herein refers to the group —NHC (O) R f , where R f is substituted alkyl, substituted carbocycle, aryl, heteroaryl as defined above. Or it is a heterocyclic ring.

本願で用いられた用語「カルボキシ」は、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ基を意味する。前記カルボキシ基は前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環で選択的に置換されている。   The term “carboxy” as used herein, means a —C (O) OH group. The carboxy group is optionally substituted with a substituted alkyl, substituted carbocycle, aryl, heteroaryl or heterocycle as defined above.

本願で用いられた用語「アミノカルボニル」は、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２基を意味する。前記アミノカルボニル基は前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環で選択的に置換されている。 The term “aminocarbonyl” as used herein, means a —C (O) NH 2 group. The aminocarbonyl group is optionally substituted with a substituted alkyl, substituted carbocycle, aryl, heteroaryl or heterocycle as defined above.

本願で用いられた用語「ウレイド」は、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＲｇ基を意味し、ここでＲｇは前記で定義した通りの水素、アルキル、炭素環又はアリールである。 The term “ureido” as used herein means a —NHC (O) NHR g group, where R g is hydrogen, alkyl, carbocycle or aryl as defined above.

本願で用いられた用語「グアニジン」は、−ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２基を意味する。 The term “guanidine” as used herein refers to the group —NHC (═NH) NH 2 .

本願で用いられた用語「アシル」は、−Ｃ(Ｏ)Ｒｈ基を意味し、ここでＲｈは前記で定義した通りのアルキル、炭素環、又は複素環である。 The term “acyl” as used herein refers to the group —C (O) R h , where R h is alkyl, carbocycle, or heterocycle as defined above.

本願で用いられた用語「アロイル」は、−Ｃ(Ｏ)Ｒｄ基を意味し、ここでＲｄは前記で定義した通りのアリールである。 The term “aroyl” as used herein refers to the group —C (O) R d , where R d is aryl as defined above.

本願で用いられた用語「ヘテロアロイル」は、−Ｃ(Ｏ)Ｒｅ基を意味し、ここでＲｅは前記で定義した通りのヘテロアリールである。 The term “heteroaroyl” as used herein refers to the group —C (O) R e , where R e is heteroaryl as defined above.

本願で用いられた用語「アシルオキシ」は、−ＯＣ(Ｏ)Ｒｈ基を意味し、ここでＲｈは前記で定義した通りのアルキル、炭素環、又は複素環である。 The term “acyloxy” as used herein refers to the group —OC (O) R h , where R h is alkyl, carbocycle, or heterocycle as defined above.

本願で用いられた用語「アロイルオキシ」は、−ＯＣ(Ｏ)Ｒｄ基を意味し、ここでＲｄは前記で定義した通りのアリールである。 The term “aroyloxy” as used herein refers to the group —OC (O) R d , where R d is aryl as defined above.

本願で用いられた用語「ヘテロアロイルオキシ」は、−ＯＣ(Ｏ)Ｒｅ基を意味し、ここでＲｅは前記で定義した通りのヘテロアリールである。 The term “heteroaroyloxy” as used herein refers to the group —OC (O) R e , where R e is heteroaryl as defined above.

本発明で有用な望ましい化合物は下記化合物からなる群から選ばれる：
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−メチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−シクロペンチル−２Ｈ−テトラゾール、
１−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−シクロヘキシル−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−２−イルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−プロピル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−プロピル−２Ｈ−テトラゾール、
３−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン、
３−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン、
２−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン、
２−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン、
４−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン、
４−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(フラン−２−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(フラン−２−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(フラン−３−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(フラン−３−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール、
１−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−ペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−ペンチル−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−イソプロピル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−イソプロピル−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(シクロヘキシルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(シクロヘキシルメチル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(チオフェン−３−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(チオフェン−３−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘプチル−１Ｈ−テトラゾール、
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−オクチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−ヘキシル−１Ｈ−テトラゾール、
１−アダマンチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−フェネチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−フェネチル−２Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロブチル−１Ｈ−テトラゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(ベンゾフラン)−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール−２−アミン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
４−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−５−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,５−ジイソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−エチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロブチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルチアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５,６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｄ］チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(アリルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−シクロブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
安息香酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−(ブトキシメチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フェノキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−メトキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−(メチルチオ)フェニル)−４−(メチルチオメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピペリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−チアジアゾール、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチルカルバミン酸メチル、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−Ｎ−メチルエタンアミン、
５’−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−３,３’−ビピラゾール、
２−(４−((１Ｈ−イミダゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール、
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール、
２−(１−(ベンジルオキシ)ペンチル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)ペンタン−１−オール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピロリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２,５−ジオン、
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２−オン、
３−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)オキサゾリジン−２−オン、
チオ酢酸Ｓ−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
４−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)モルホリン、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール、
((１Ｒ、２Ｓ)−２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)(ピペリジン−１−イル)メタノン、
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタンチオール、
２−(４−((１Ｈ−ピラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
２−(４−((１Ｈ−ピロール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(２−(ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)アセトニトリル、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−２−メチルプロパン−２−アミン、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)プロパン−２−アミン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−アリルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘプチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(４−((１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−プロピルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロピル−１−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロパ−１,２−ジエニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(ピリジン−２−イル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノン、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)プロパン−２−オール、
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノール、
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロピル、
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロパン−１−オール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(２−フルオロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(３−クロロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
３−(２−(５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イルオキシ)プロパン−１−オール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−(１−(ベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル、
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イル、
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−オール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチル−１−(４−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(１−フルオロエチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール；及び、
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール。 Desirable compounds useful in the present invention are selected from the group consisting of:
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pyridin-4-yl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-methyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-ethyl-1H-tetrazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (furan-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopentyl-1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-cyclopentyl-2H-tetrazole,
1-benzyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole,
2-benzyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-cyclohexyl-2H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclohexyl-1H-tetrazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pyrazin-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pyrazin-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (thiophen-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (thiophen-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pyridin-2-ylmethyl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1,3,4-thiadiazole,
2-benzyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-propyl-1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-propyl-2H-tetrazole,
3-((5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazol-1-yl) methyl) pyridine,
3-((5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2H-tetrazol-2-yl) methyl) pyridine,
2-((5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazol-1-yl) methyl) pyridine,
2-((5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2H-tetrazol-2-yl) methyl) pyridine,
4-((5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazol-1-yl) methyl) pyridine,
4-((5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2H-tetrazol-2-yl) methyl) pyridine,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1- (furan-2-ylmethyl) -1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2- (furan-2-ylmethyl) -1H-tetrazole,
2-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1- (furan-3-ylmethyl) -1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2- (furan-3-ylmethyl) -2H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-phenyl-1H-tetrazole,
1-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole,
2-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-pentyl-1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-pentyl-2H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-isopropyl-1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-isopropyl-2H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1- (cyclohexylmethyl) -1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2- (cyclohexylmethyl) -2H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1- (thiophen-3-ylmethyl) -1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2- (thiophen-3-ylmethyl) -2H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cycloheptyl-1H-tetrazole,
1-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-octyl-1H-tetrazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-phenyl-1,3,4-thiadiazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-hexyl-1H-tetrazole,
1-adamantyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopropyl-1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-phenethyl-1H-tetrazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-phenethyl-2H-tetrazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopentylmethyl) -1,3,4-thiadiazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclobutyl-1H-tetrazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1H-1,2,4-triazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (tetrahydrofuran-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1H-1,2,4-triazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-phenyl-1H-1,2,4-triazole,
2- (Benzofuran) -2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-pentyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2,4-dichlorophenyl) -1,3,4- Thiadiazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (thiophen-2-yl) -1H-1,2, 4-triazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1H-1,2,4-triazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (furan-2-yl) -1H-1,2, 4-triazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-propyl-1H-1,2,4-triazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1H-1,2,4-triazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazole,
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopropylmethyl) -1H-1,2,4- Triazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1H-1,2,4-triazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopentylmethyl) -1,3,4-oxadiazole ,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-oxadiazole ,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (tetrahydrofuran-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylethyl) -1,3,4-thiadiazole ,
2-sec-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -N-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohex-3-enyl) -1,3,4 -Oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohex-3-enyl) -1,3,4 -Thiadiazole,
5-sec-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-1,2,4-triazole,
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1-isopropyl-1H-1,2,4- Triazole,
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1-methyl-1H-1,2,4 -Triazole,
4- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopentyl-1H-1,2,3-triazole,
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1-methyl-1H-1,2,4- Triazole,
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1-methyl-1H-1,2,4- Triazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopropylmethyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-tert-Butylcyclohexyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopropylmethyl) -1,3,4-oxadi Azole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole,
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1-ethyl-1H-1,2,4 -Triazole,
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1-isopropyl-1H-1,2,4 -Triazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopent-3-enyl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopent-3-enyl) -1,3,4- Thiadiazole,
5-sec-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-methyl-1H-1,2, 4-triazole,
5-sec-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-ethyl-1H-1,2, 4-triazole,
5-sec-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-isopropyl-1H-1,2, 4-triazole,
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1-methyl-1H-1,2,4- Triazole,
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-ethyl-5-isopropyl-1H-1,2,4- Triazole,
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,5-diisopropyl-1H-1,2,4-triazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylpropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole,
5-butyl-2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) oxazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-ethyloxazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isobutyloxazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isobutylthiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-cyclobutylpropan-2-yl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyloxazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexylthiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-oxadi Azole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-oxadi Azole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5,6-dihydro-4H-cyclopenta [d] thiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -4,5,6,7-tetrahydrobenzo [d] oxazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -4,5,6,7-tetrahydrobenzo [d] thiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyloxazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentylthiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-cyclopentylethyl) -1,3,4-oxa Diazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-cyclopentylethyl) -1,3,4-thiadiazole ,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-cyclohexylethyl) -1,3,4-oxa Diazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-cyclohexylethyl) -1,3,4-thiadiazole ,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-cyclopentylpropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-cyclopentylpropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-cyclohexylpropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-cyclohexylpropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazole,
5-tert-butyl-2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) oxazole,
5-tert-butyl-2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) thiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-thiadiazole,
2-sec-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-phenylpropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (4-chlorophenyl) propan-2-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-phenylpropan-2-yl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (pyridin-2-yloxy) propan-2- Yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (5- (trifluoromethyl) pyridine-2 -Yloxy) propan-2-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2-tert-butyl-5- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methylhexan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole,
2-sec-butyl-5- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methylhexane-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-phenylpropan-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (1- (allyloxy) -2-methylpropan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3- Yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole,
2-tert-butyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2-sec-butyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2-cyclobutyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole,
Acetic acid (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Yl) methyl,
Benzoic acid (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 -Yl) methyl,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole,
2- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3, 4-oxadiazole,
2- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3, 4-thiadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (3-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2-sec-butyl-5- (5- (3-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (3-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-ethoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-ethoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2-tert-Butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (fluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxa Diazole,
2- (4- (Butoxymethyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxa Diazole,
(3- (5-tert-Butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl )methanol,
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole ,
2- (5- (3-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (methoxymethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxa Diazole,
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (phenoxymethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxa Diazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-propoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-propoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole,
3- (5-tert-Butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4-carbaldehyde ,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-((pyridin-2-yloxy) methyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole,
2-sec-butyl-5- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2-sec-butyl-5- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2-tert-butyl-5- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2-tert-butyl-5- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2-tert-Butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (difluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxa Diazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (1-methoxyethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole,
1- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 -Ile) Ethanone,
2-tert-butyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (4- (methylthio) phenyl) -4- (methylthiomethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3, 4-oxadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (piperidin-1-ylmethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3, 4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4 -Oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (Bicyclo [2.2.1] heptan-2-yl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazole-3- Yl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-3-yl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclohexyl) -1,3,4- Thiadiazole,
(3- (5-tert-Butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl ) Methyl carbamate,
N-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) -N-methylethanamine,
5′-tert-butyl-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H, 1′H-3,3′-bipyrazole,
2- (4-((1H-imidazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
5-tert-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) isoxazole,
3-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) isoxazole,
2- (1- (benzyloxy) pentyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3, 4-oxadiazole,
2- (2- (Allyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (2- (Allyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-thiadiazole,
1- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl ) Pentan-1-ol,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (pyrrolidin-1-ylmethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3, 4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole,
1-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) pyrrolidine-2,5-dione,
1- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 -Yl) ethanol,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (1-fluoroethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole,
1-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) pyrrolidin-2-one,
3-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) oxazolidine-2-one,
Thioacetic acid S- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole -4-yl) methyl,
4-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) morpholine,
2- (4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (4-chlorophenyl) propan-2-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (4-chlorophenyl) propan-2-yl) -1,3,4-thiadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-vinyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 -Yl) propan-2-ol,
((1R, 2S) -2- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4- Oxadiazol-2-yl) cyclopropyl) (piperidin-1-yl) methanone,
2- (2-Butoxypropan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (2-Butoxypropan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3 , 4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3, 4-oxadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-1-en-2-yl) -1H-pyrazol-3-yl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3, 4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (pentyloxy) propan-2-yl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (pentyloxy) propan-2-yl)- 1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole,
5-tert-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) isothiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole,
(3- (5-tert-Butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl ) Methanethiol,
2- (4-((1H-pyrazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3 , 4-thiadiazole,
3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) acetic acid 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl ,
Acetic acid (5- (4-bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 -Yl) methyl,
2- (4-((1H-pyrrol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-thiadiazole,
2- (2- (Benzyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2,2,2-trifluoroethyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2,2,2-trifluoroethyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,3-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (1- (4-Chlorophenyl) cyclopropyl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (4-methoxyphenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,3-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 -Yl) acetonitrile,
2- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3, 4-oxadiazole,
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3,4 -Oxadiazole,
N-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) -2-methylpropan-2-amine,
N-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) propan-2-amine,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3, 4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (1-allylcyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole,
5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopentyl-1H-tetrazole,
5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclohexyl-1H-tetrazole,
5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cycloheptyl-1H-tetrazole,
2- (1- (2-Bromophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (1- (2-bromophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3, 4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,6-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,6-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
(5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Yl) methanol,
5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopentyl-1H-tetrazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (fluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4 Oxadiazole,
5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopentyl-1H-tetrazole,
5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4-carba Rudehide,
2- (4-((1H-1,2,3-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,5-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,5-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethynyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-propylcyclopropyl) -1,3,4 -Oxadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (propyl-1-ynyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3, 4-oxadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (3- (trimethylsilyl) prop-2-ynyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-tetrazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-tetrazol-5-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-1,2-dienyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) propan-2-ol,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-1-en-2-yl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
2- (1- (2,4-Dichlorophenyl) -5- (4-methoxyphenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (1-fluoroethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3, 4-oxadiazole,
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) ethanol,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-vinyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) ethyl carbamate,
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) ethanone,
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) ethanone,
1- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl ) Cyclopropanecarbonitrile,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (pyridin-2-yl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole,
Acetic acid (5- (4-bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl ) Methyl,
(5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) methanol,
2- (1-Benzylcyclopropyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (1-Benzylcyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole,
2- (1-Benzylcyclopropyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (1-Benzylcyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4 -Oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2- (1- (4-Chlorobenzyl) cyclopropyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (1- (4-Chlorobenzyl) cyclopropyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-thiadiazole,
2- (1- (4-Chlorobenzyl) cyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (1- (4-Chlorobenzyl) cyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)- 1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (methoxymethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4 Thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3 , 4-thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4 -Thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3, 4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-thiadiazole,
Acetic acid (5- (4-chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) ) -1H-pyrazol-4-yl) methyl,
(5- (4-Chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) methanol,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (fluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
5- (4-Chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl)- 1H-pyrazole-4-carbaldehyde,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole,
1- (1- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole- 2-yl) cyclopropyl) ethanone,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (fluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4 Thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-((5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yloxy) methyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
5- (4-bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4-carbaldehyde,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4 -Oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopentyl) -1,3,4- Oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopentyl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopentyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopentyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4 -Thiadiazole
1- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl ) Cyclopropanecarbonitrile,
1- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl) cyclo Propanecarbonitrile,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclobutyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopentyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopentyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclobutyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopentyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopentyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-fluorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-fluorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole,
5- (4-bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4-carbaldehyde,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-1-en-2-yl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((2H-tetrazol-2-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert- Butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-tetrazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert- Butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-fluorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-fluorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole,
2- (1- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole- 2-yl) cyclopropyl) propan-2-ol,
1- (1- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole- 2-yl) cyclopropyl) ethanol,
Acetic acid 2- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole-2- Yl) -2-methylpropyl,
2- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl ) -2-methylpropan-1-ol,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (2-fluorobenzyloxy) propan-2- Yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (2- (3-Chlorobenzyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3- Yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (2- (allyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)- 1,3,4-oxadiazole,
3- (2- (5- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole -2-yl) propan-2-yloxy) propan-1-ol,
2- (2- (allyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-((2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) methyl) -1H-pyrazole- 3-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) methyl) -1H-pyrazole- 3-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5 -Tert-butyl-1,3,4-oxadiazole,
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Yl) ethanol,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (1-fluoroethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3, 4-thiadiazole,
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-vinyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Yl) methyl carbamate,
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Il) Ethanon,
2- (1- (Benzyloxy) -2-methylpropan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3 -Yl) -1,3,4-oxadiazole,
1- (5- (4-Chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4- Dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) ethanol,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (difluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (1-fluoroethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclo Propyl) -1,3,4-oxadiazole,
1- (5- (4-Chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4- Dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) ethanone,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2-fluorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2-fluorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5 Tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
Acetic acid (3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) Methyl,
(3- (5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) methanol ,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-vinyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
1- (5- (4-Chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4- Dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) ethyl carbamate,
Acetic acid 2- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole-2- Yl) propan-2-yl,
2- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl ) Propan-2-ol,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methyl-1- (4- (trifluoromethyl) ) Benzyloxy) propan-2-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (1- (4-Chlorobenzyloxy) -2-methylpropan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H- Pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (1-fluoroethyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (cyclopropylmethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (cyclopropylmethyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole,
2- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Yl) propan-2-ol; and
1- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl )ethanol.


一般的な合成手順

以下、本発明を合成例により詳細に説明する。但し、これらの合成例は本発明の化合物を製造するために例示するものであり、本発明の権利範囲はこれらによって制限されない。
General synthesis procedure

Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to synthesis examples. However, these synthesis examples are illustrated for producing the compounds of the present invention, and the scope of rights of the present invention is not limited thereby.

前記式化Ｉａの化合物は反応式１に示すように、(i)カップリング剤、例えば、１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩(ＥＤＣＩ)又は４−ジメチルアミノピリジン(ＤＭＡＰ)の存在下で、カルボン酸誘導体(５)をヒドラジド化合物(７)又はセミカルバジド化合物(１２)と反応させ、(ii)得られた生成物を脱水剤を用いて環化させて式化Ｉａの１,３,４−オキサジアゾール化合物を得る工程によって製造し得る。 As shown in Reaction Scheme 1, the compound of formula Ia is represented by (i) a coupling agent such as 1-ethyl-3- [3-dimethylaminopropyl] carbodiimide hydrochloride (EDCI) or 4-dimethylaminopyridine ( Carboxylic acid derivative (5) is reacted with hydrazide compound (7) or semicarbazide compound (12) in the presence of DMAP) and (ii) the resulting product is cyclized with a dehydrating agent to give a compound of formula Ia Of the 1,3,4-oxadiazole compound.

〔反応式１〕

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ１〜Ｒ４は前記で定義した通りである。 [Reaction Formula 1]
Figure 0005269795
In the formula, R 1 to R 4 are as defined above.

前記環化はマイクロ波の照射下で脱水剤としてバージェス試薬(Burgess reagent)を用いるか(Leber, J. D. et al., WO 2005/03255参照)、又はアセトニトリル及びＴＨＦのような適宜な溶媒中でトリエチルアミンのような塩基及び四塩化炭素とともにトリフェニルホスフィンを用いて行い得る。   The cyclization uses Burgess reagent as a dehydrating agent under microwave irradiation (see Leber, JD et al., WO 2005/03255) or triethylamine in a suitable solvent such as acetonitrile and THF. And triphenylphosphine together with a base and carbon tetrachloride.

式化１ａの化合物の製造の際、出発物質として用いられるカルボン酸誘導体(５)は通常の方法、例えば反応式２に示すように、アセトフェノン誘導体(１)をリチウムヘキサメチルジシラジド(ＬＨＭＤＳ)のような有機塩基で処理して相応するアルカリ金属塩(２)を生成し、得られた塩を当量のシュウ酸ジエチルと反応させてケトエステル塩(３)を得、酢酸の還流下で前記塩(３)をヒドラジン誘導体と反応させてピラゾール−３−カルボン酸エステル(４)を得、このエステル(４)を水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ剤を用いて酸(５)に転換させた後、酸性化を行うことによって製造し得る(Barth, F. et al., U.S. Patent No. 5,462,960参照)。   In the preparation of the compound of formula 1a, the carboxylic acid derivative (5) used as a starting material is prepared by an ordinary method, for example, as shown in the reaction formula 2, acetophenone derivative (1) is converted to lithium hexamethyldisilazide (LHMDS). To produce the corresponding alkali metal salt (2), and reacting the resulting salt with an equivalent amount of diethyl oxalate to give the ketoester salt (3), which is reacted under reflux of acetic acid. (3) is reacted with a hydrazine derivative to give pyrazole-3-carboxylic acid ester (4), which is converted to acid (5) using an alkaline agent such as potassium hydroxide or lithium hydroxide. And then acidified (see Barth, F. et al., US Patent No. 5,462,960).

〔反応式２〕

Figure 0005269795
式化Ｉａの化合物の製造に用いられ得るヒドラジド化合物(７)は反応式３に示すように、エステル又はカルボン酸をヒドラジンで処理することによって製造し得、またセミカルバジド化合物(１２)は塩化カルバミル又はイソシアネートをヒドラジンで処理することによって製造し得る。 [Reaction formula 2]
Figure 0005269795
The hydrazide compound (7) that can be used in the preparation of the compound of formula Ia can be prepared by treating an ester or carboxylic acid with hydrazine as shown in Reaction Scheme 3, and the semicarbazide compound (12) can be carbamyl chloride or It can be prepared by treating isocyanate with hydrazine.

〔反応式３〕

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ１〜Ｒ４は前記で定義した通りである。 [Reaction Formula 3]
Figure 0005269795
In the formula, R 1 to R 4 are as defined above.

式化Ｉｂの化合物は反応式４に示すように、(i)カップリング剤、例えばＥＤＣＩ及びＤＭＡＰの存在下でカルボン酸誘導体(５)をヒドラジド化合物(７)と反応させ、(ii)得られた生成物をマイクロ波の照射下でローソン試薬(Lawesson's reagent)を用いて環化させることによって製造し得る(Kiryanov, A. A., Sampson, P., Seed, A. J., J. Org. Chem. 2001, 665, 7925-7929参照)。   The compound of formula Ib is obtained as shown in Reaction Scheme 4 by (i) reacting the carboxylic acid derivative (5) with the hydrazide compound (7) in the presence of a coupling agent such as EDCI and DMAP to obtain (ii) The product can be prepared by cyclization using Lawesson's reagent under microwave irradiation (Kiryanov, AA, Sampson, P., Seed, AJ, J. Org. Chem. 2001, 665). , 7925-7929).

〔反応式４〕

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ１及びＲ2は前記で定義した通りである。 [Reaction Formula 4]
Figure 0005269795
In the above formula, R 1 and R 2 are as defined above.

Figure 0005269795
上述したように、アシルヒドラジド中間体(９)は、またＤＭＡＰ、ＥＤＣＩ；ＥＤＣＩ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール(ＨＯＢｔ)、Ｎ−メチルモルホリン(ＮＭＭ)などのようなカップリング剤の存在下でヒドラジド(Ａ)を相応する酸とカップリングさせることによって製造することができる。一方、ヒドラジド(Ａ)はエタノール(ＥｔＯＨ)の還流下でエステル(４)をヒドラジンと反応させることによって製造する。
Figure 0005269795
As noted above, the acyl hydrazide intermediate (9) can also be used in the presence of a coupling agent such as DMAP, EDCI; EDCI, 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), N-methylmorpholine (NMM), etc. It can be prepared by coupling A) with the corresponding acid. On the other hand, hydrazide (A) is produced by reacting ester (4) with hydrazine under reflux of ethanol (EtOH).

式化Ｉｃの化合物は反応式５に示すように、(i)メタノールのような溶媒中でニトリル中間体(１９)をヒドロキシルアミンと反応させ、(ii)得られたＮ−ヒドロキシアミジン(２０)をジシクロヘキシルカルボジイミド(ＤＣＣ)、ＥＤＣＩ又は１,１−カルボニルジイミダゾール(ＣＤＩ)などのようなカップリング剤の存在下で活性化されたカルボン酸を用いてアシル化させた後、(iii)アシル化された化合物(２１)を塩基の存在下で加熱、例えばマイクロ波を照射して環化させることによって製造し得る。 The compound of formula Ic is, as shown in Reaction Scheme 5, (i) reacting nitrile intermediate (19) with hydroxylamine in a solvent such as methanol and (ii) resulting N-hydroxyamidine (20) Is acylated with a carboxylic acid activated in the presence of a coupling agent such as dicyclohexylcarbodiimide (DCC), EDCI or 1,1-carbonyldiimidazole (CDI), and then (iii) acylation The compound (21) thus prepared can be produced by heating in the presence of a base, for example, cyclization by irradiation with microwaves.

〔反応式５〕

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ１及びＲ２は前記で定義した通りである。 [Reaction Formula 5]
Figure 0005269795
In the above formula, R 1 and R 2 are as defined above.

前記反応式５で、段階(i)は加熱されたメチルアルコール中で行い得る。段階(ii)のアシル化は塩化メチレン、ＴＨＦ又はアセトニトリルのような溶媒中でトリエチルアミン(ＴＥＡ)又はＮ−メチルモルホリン(ＮＭＭ)のような適宜な塩基の存在下で行い得る。段階(iii)の環化はアセトニトリル又はＴＨＦのような溶媒中で行われ得、この段階で使用可能な塩基の具体的な例としては、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はフッ化テトラブチルアンモニウムが挙げられる。また、Ｎ−ヒドロキシアミジン(２０)が連続工程で１,２,４−オキサジアゾール(Ｉｃ)に転換される場合、Ｎ−アシルオキシアミジン(２１)を分離する工程は省略し得る(Colandrea, V. J. et al., WO 2005/058848参照)。   In Scheme 5, step (i) may be performed in heated methyl alcohol. The acylation of step (ii) can be performed in a solvent such as methylene chloride, THF or acetonitrile in the presence of a suitable base such as triethylamine (TEA) or N-methylmorpholine (NMM). The cyclization of step (iii) can be carried out in a solvent such as acetonitrile or THF, and specific examples of bases that can be used in this step include pyridine, N, N-diisopropylethylamine or tetrabutylammonium fluoride. Is mentioned. Further, when N-hydroxyamidine (20) is converted to 1,2,4-oxadiazole (Ic) in a continuous process, the step of separating N-acyloxyamidine (21) can be omitted (Colandrea, VJ et al., WO 2005/058848).

式化Ｉｃの化合物を製造に用いられるニトリル中間体(１９)は反応式６に示すように、文献(J. Med. Chem. 1999, 42, 769-776)に開示された［３＋２］シクロ付加反応に従って製造し得る。   The nitrile intermediate (19) used in the preparation of the compound of formula Ic is, as shown in Reaction Scheme 6, [3 + 2] cycloaddition disclosed in the literature (J. Med. Chem. 1999, 42, 769-776). It can be produced according to the reaction.

〔反応式６〕

Figure 0005269795
式化Ｉｄの化合物は反応式７に示すように、１−ブタノールのような適宜な溶媒中で、炭酸カリウムのような触媒の存在下でニトリル中間体(１９)とヒドラジド化合物(７)を還流させながら反応させてトリアゾールを得る工程によって製造し得る。 [Reaction Formula 6]
Figure 0005269795
As shown in Reaction Scheme 7, the compound of formula Id is refluxed with nitrile intermediate (19) and hydrazide compound (7) in an appropriate solvent such as 1-butanol in the presence of a catalyst such as potassium carbonate. It can be produced by a step of obtaining a triazole by reaction.

〔反応式７〕

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ２は前記で定義した通りである。 [Reaction Scheme 7]

Figure 0005269795
In the above formula, R 2 is as defined above.

式化Ｉｅ又は式化Ｉｆの化合物は反応式８に示すように、［３＋２］シクロ付加反応によって、溶媒(例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド：ＤＭＦ)中で塩基(例えば、塩化アンモニウム)の存在下でマイクロ波を照射しながらニトリル中間体(１９)をアジド化ナトリウムと反応させてテトラゾールを得、得られたテトラゾールをＤＭＦ中で炭酸カリウムの存在下でハロゲン化アルキルと反応させてアルキル化して、アルキルテトラゾールを得る工程によって製造し得る。   Compounds of Formula Ie or Formula If, as shown in Scheme 8, are present in the presence of a base (eg, ammonium chloride) in a solvent (eg, N, N-dimethylformamide: DMF) by a [3 + 2] cycloaddition reaction. The nitrile intermediate (19) is reacted with sodium azide while irradiating with microwaves to obtain a tetrazole, and the resulting tetrazole is alkylated by reacting with an alkyl halide in the presence of potassium carbonate in DMF. And can be produced by a step of obtaining an alkyl tetrazole.

〔反応式８〕

Figure 0005269795
前記反応式８で、ＲＸが１次ハロゲン化アルキルである際、前記アルキル化は室温で行い得るが、２次ハロゲン化アルキルが用いられる際には８０℃で行うことが望ましい。 [Reaction Formula 8]
Figure 0005269795
In Reaction Scheme 8, when RX is a primary alkyl halide, the alkylation can be performed at room temperature, but when a secondary alkyl halide is used, it is preferably performed at 80 ° C.

またテトラゾールのアルキル化は反応式９に示すように、０℃でＴＨＦ溶液でジイソプロピルアゾジカルボキシレート(ＤＩＡＤ)及びトリフェニルホスフィン(ＰＰｈ３)の存在下で脂肪族アルコールを用いて行い得る。 Further, as shown in Reaction Scheme 9, tetrazole alkylation can be carried out with an aliphatic alcohol in the presence of diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) and triphenylphosphine (PPh 3 ) in a THF solution at 0 ° C.

〔反応式９〕

Figure 0005269795
選択的に、式化Ｉｆの化合物は反応式１０に示すように、塩化メチレン中でトリエチルアミンの存在下で塩化アシル(１７)をアミンで処理してアミド(２６)を生成し、得られたアミドをトルエン中で五塩化リンの存在下でアジ化水素酸と反応させることによって製造し得る。 [Reaction Formula 9]
Figure 0005269795
Alternatively, a compound of formula If can be prepared by treating acyl chloride (17) with amine in the presence of triethylamine in methylene chloride to form amide (26) as shown in Scheme 10. Can be prepared by reacting with hydrazoic acid in toluene in the presence of phosphorus pentachloride.

〔反応式１０〕

Figure 0005269795
式化Ｉｇの化合物は反応式１１に示すように、(i)カルボン酸中間体(５)をＥＤＣＩ又はＤＭＡＰのようなカップリング剤の存在下でアミノケトン(２７)と反応させ、(ii)得られた生成物(２８)を脱水剤を用いて環化させることによって式化Ｉｇのオキサゾール化合物を製造し得る。 [Reaction Formula 10]
Figure 0005269795
As shown in Reaction Scheme 11, the compound of formula Ig is obtained by reacting (i) the carboxylic acid intermediate (5) with aminoketone (27) in the presence of a coupling agent such as EDCI or DMAP to obtain (ii) The resulting product (28) may be cyclized with a dehydrating agent to produce a Formula Ig oxazole compound.

〔反応式１１〕

Figure 0005269795
前記式中、Ｒ２及びＲ１２は前記で定義した通りである。 [Reaction Formula 11]
Figure 0005269795
In the above formula, R 2 and R 12 are as defined above.

〔反応式１２〕

Figure 0005269795
式化Ｉｇの化合物の製造に用いられ得るアミノケトン化合物(２７又は３２)は反応式１２に示すように製造し得る。出発物質としてＮ−Ｂｏｃ基で保護されたアミノ酸(２９)はジクロロメタン(ＤＣＭ)又はＤＭＦのような適宜な溶媒中でＥＤＣＩ、ＨＯＢｔ、ＮＭＭのようなカップリング剤の存在下で、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩との反応によって相応するワインレブアミド(３０)(ｗｅｉｎｒｅｂ ａｍｉｄｅ)に転換される。前記ワインレブアミド(３０)はＮ２雰囲気下でエーテル又はＴＨＦのような適宜な溶媒中でグリニャール試薬の作用によって相応するケトン(３１)に転換され得る。次いで、トリフルオロ酢酸(ＴＦＡ)又はＨＣｌを用いてＢｏｃ基を最終的に脱保護することによって相応するアミノケトン(２７又は３２)の塩を製造し得る。 [Reaction Formula 12]
Figure 0005269795
The aminoketone compound (27 or 32) that can be used in the preparation of the compound of formula Ig can be prepared as shown in Scheme 12. The amino acid (29) protected with the N-Boc group as starting material is prepared in the presence of a coupling agent such as EDCI, HOBt, NMM in a suitable solvent such as dichloromethane (DCM) or DMF. Conversion to the corresponding winerebamide 30 by reaction with dimethylhydroxylamine hydrochloride. Said wine levamide (30) can be converted to the corresponding ketone (31) by the action of a Grignard reagent in a suitable solvent such as ether or THF under N 2 atmosphere. The corresponding aminoketone (27 or 32) salt can then be prepared by final deprotection of the Boc group using trifluoroacetic acid (TFA) or HCl.

式化Ｉｈの化合物は反応式１３に示すように、(i)ＥＤＣＩ、ＤＭＡＰのようなカップリング剤の存在下でカルボン酸中間体(５)とアミノケトン(２７又は３２)とを反応させる段階、及び(ii)得られた生成物(２８)をローソン試薬を用いて環化させる段階を用いて製造し得、この時、マイクロ波を照射してもよい(Kiryanov, A. A., Sampson, P., Seed, A. J., J. Org. Chem. 2001, 665, 7925-7929参照)。 As shown in Reaction Scheme 13, the compound of formula Ih comprises (i) reacting carboxylic acid intermediate (5) with aminoketone (27 or 32) in the presence of a coupling agent such as EDCI or DMAP, And (ii) the resulting product (28) can be prepared using a step of cyclization using Lawesson's reagent, which may be irradiated with microwaves (Kiryanov, AA, Sampson, P., Seed, AJ, J. Org. Chem. 2001, 665, 7925-7929).

〔反応式１３〕

Figure 0005269795
反応式１４に示すように、ブロモメチル誘導体(３３)のように活性化された４−ピラゾール中間体を出発物質として追加的な誘導体を製造するのに用いてもよい。その結果、ブロモ誘導体(３３)と酢酸ナトリウムとの反応から挙げられた酢酸塩(３４)の加水分解によってヒドロキシル基が導入される。アルコール(３５)のアルデヒド(３６)への酸化はデス-マーチンペルヨージナンのような酸化剤の作用によって行われる。 [Reaction Formula 13]
Figure 0005269795
As shown in Reaction Scheme 14, an activated 4-pyrazole intermediate such as bromomethyl derivative (33) may be used as a starting material to prepare additional derivatives. As a result, a hydroxyl group is introduced by hydrolysis of the acetate (34) mentioned from the reaction of the bromo derivative (33) with sodium acetate. Oxidation of alcohol (35) to aldehyde (36) is effected by the action of an oxidizing agent such as Dess-Martin periodinane.

〔反応式１４〕

Figure 0005269795
臭化物(３３)はアセトニトリルと水との混合物中でシアン化ナトリウムとの反応によって相応するシアン化物(３７)を製造するのに用いられ得る。また反応式１５に示すように、臭化物(３３)をアセチレニル化して４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−ピラゾール(３８)を製造し、さらにＴＢＡＦの存在下で脱シリル化することによって４−(プロプ−２−イニル)−ピラゾール(３９)を得る。 [Reaction Scheme 14]
Figure 0005269795
The bromide (33) can be used to produce the corresponding cyanide (37) by reaction with sodium cyanide in a mixture of acetonitrile and water. As shown in Reaction Scheme 15, bromide (33) is acetylenylated to produce 4- (3- (trimethylsilyl) prop-2-ynyl) -pyrazole (38), which is further desilylated in the presence of TBAF. To give 4- (prop-2-ynyl) -pyrazole (39).

〔反応式１５〕

Figure 0005269795
反応式１６に示すように、アセトニトリルのような適宜な溶媒中でジイソプロピルエチルアミン(ＤＩＰＥＡ)のような適宜な塩基の存在下で臭化物(３３)を多様な１次又は２次アミンと反応させて相応するアミン誘導体(４０)を製造するのにさらに用いられ得る。 [Reaction Scheme 15]
Figure 0005269795
As shown in Scheme 16, the bromide (33) is reacted with various primary or secondary amines in the presence of a suitable base such as diisopropylethylamine (DIPEA) in a suitable solvent such as acetonitrile. Can be further used to produce the amine derivative (40).

〔反応式１６〕

Figure 0005269795

さらに臭化物(３３)の多様な誘導体の製造は、臭化物(３３)をＴＨＦのような適宜な溶媒中で水素化ナトリウムのような塩基の存在下で、ピロール、又はピラゾール、イミダゾール、１,２,４−トリアゾール、１,２,３−トリアゾール、テトラゾールなどの多様なアゾールと反応させることによって行い得る。 [Reaction Scheme 16]
Figure 0005269795

Furthermore, the preparation of various derivatives of bromide (33) can be accomplished by using bromide (33) in the presence of a base such as sodium hydride in a suitable solvent such as THF in the presence of pyrrole or pyrazole, imidazole, 1,2, This can be done by reacting with various azoles such as 4-triazole, 1,2,3-triazole, tetrazole and the like.

〔反応式１７〕

Figure 0005269795

反応式１８に示すように、ピロリジン−２−オン、スクシンイミド、又はオキサゾリジニ−２−オンのアニオンを臭化物(３３)を用いてアルキル化して誘導体化することによって相応するアルキル化された生成物(４２、４３又は４４)をそれぞれ得ることができる。 [Reaction Scheme 17]
Figure 0005269795

As shown in Scheme 18, the anion of pyrrolidin-2-one, succinimide, or oxazolidin-2-one is alkylated with bromide (33) to derivatize the corresponding alkylated product (42 43 or 44) can be obtained respectively.

〔反応式１８〕

Figure 0005269795

更に、反応式１９に示すように、フェノール又はピリジン−２−オールのようなヒドロキシル−アリール又はヒドロキシル−ヘテロ−アリールのアニオンを臭化物(３３)を用いてアルキル化することによって、相応するアルキル化された生成物(４５又は４６)をそれぞれ製造し得る。 [Reaction Formula 18]
Figure 0005269795

Further, as shown in Scheme 19, the corresponding alkylation can be achieved by alkylating a hydroxyl-aryl or hydroxyl-hetero-aryl anion such as phenol or pyridin-2-ol with bromide (33). Product (45 or 46), respectively.

〔反応式１９〕

Figure 0005269795

他の誘導体はカリウムチオ酢酸エステル又はナトリウムチオメトキシドのような求核硫黄試薬を臭化物(３３)と反応させることによって行い得る。例えば、臭化物(３３)は室温でＤＭＦのような適宜な溶媒中でチオ酢酸エステル(４７)に円滑に転換される。チオ酢酸エステル(４７)は相応するチオールを製造するのに用いられ得る。他の例としては、反応式２０に示すように、加熱されたＤＭＦ中で臭化物(３３、Ｘ＝Ｃｌ)をナトリウムチオメトキシドと反応させることによって二硫化物(４８)を生成し得る。 [Reaction Scheme 19]
Figure 0005269795

Other derivatives can be made by reacting a nucleophilic sulfur reagent such as potassium thioacetate or sodium thiomethoxide with bromide (33). For example, bromide (33) is smoothly converted to thioacetate ester (47) at room temperature in a suitable solvent such as DMF. The thioacetate ester (47) can be used to produce the corresponding thiol. As another example, disulfide (48) can be produced by reacting bromide (33, X = Cl) with sodium thiomethoxide in heated DMF, as shown in Scheme 20.

〔反応式２０〕

Figure 0005269795

式３５のアルコールは水素化ナトリウムのような適宜な塩基の存在下でヨウ化アルキル又は臭化アルキルによってアルキル化されて(ウィリアムソンエーテル合成条件)、相応するエーテル誘導体(４９)を提供する。また前記アルコール（３５）は室温で塩化メチレンのような適宜な溶媒中に三フッ化ジエチルアミノ硫黄(ＤＡＳＴ)のようなフッ素化剤の作用によって相応するフッ化物の誘導体(５０)に転換し得る。一方、反応式２１に示すように、バージェス試薬はアルコール（３５）を相応するカルバミン酸塩誘導体(５１)に転換させ得る。 [Reaction formula 20]
Figure 0005269795

The alcohol of formula 35 is alkylated with alkyl iodide or alkyl bromide in the presence of a suitable base such as sodium hydride (Williamson ether synthesis conditions) to provide the corresponding ether derivative (49). The alcohol (35) can be converted to the corresponding fluoride derivative (50) by the action of a fluorinating agent such as diethylaminosulfur trifluoride (DAST) in a suitable solvent such as methylene chloride at room temperature. On the other hand, as shown in Reaction Scheme 21, Burgess reagent can convert alcohol (35) to the corresponding carbamate derivative (51).

〔反応式２１〕

Figure 0005269795
反応式１４に示すように、前で製造されたアルデヒド誘導体(３６)をＤＡＳＴのようなフッ素化剤で処理して相応するジフルオロメチル−ピラゾール(５２)を製造し得る。また、アルデヒド誘導体(３６)を臭化メチルマグネシウムのようなグリニャール試薬で処理して相応するアルコール(５３)を製造することができ、さらに水素化ナトリウムのような適宜な塩基の存在下でヨウ化アルキル又は臭化アルキルを用いてアルキル化して(ウィリアムソンエーテル合成条件)、相応するエーテル誘導体(５４)を製造し得る。また、前記アルコール(５３)をバージェス試薬で処理してオレフィン誘導体(５５)と一緒にカルバミン酸塩(５６)を製造し得る。また、アルコール(５３)をデス-マーチンペルヨージナン(Dess-Martin periodinane)のような適宜な酸化剤で酸化させて相応するケトン誘導体(５７)を製造し得る。最後に反応式２２に示すように、前記アルコール(５３)をＤＡＳＴのようなフッ素化剤で処理して式５８のフッ化物を製造し得る。 [Reaction Formula 21]
Figure 0005269795
As shown in Scheme 14, the previously prepared aldehyde derivative (36) can be treated with a fluorinating agent such as DAST to produce the corresponding difluoromethyl-pyrazole (52). Alternatively, the aldehyde derivative (36) can be treated with a Grignard reagent such as methylmagnesium bromide to produce the corresponding alcohol (53) and further iodinated in the presence of a suitable base such as sodium hydride. Alkylation with alkyl or alkyl bromide (Williamson ether synthesis conditions) can produce the corresponding ether derivative (54). Alternatively, the alcohol (53) can be treated with Burgess reagent to produce the carbamate (56) together with the olefin derivative (55). Alternatively, alcohol (53) can be oxidized with a suitable oxidizing agent such as Dess-Martin periodinane to produce the corresponding ketone derivative (57). Finally, as shown in Reaction Scheme 22, the alcohol (53) can be treated with a fluorinating agent such as DAST to produce a fluoride of Formula 58.

〔反応式２２〕

Figure 0005269795
反応式２３に示すように、前記ケトン誘導体(５７)をさらに臭化メチルマグネシウムのようなグリニャール試薬と反応させてアルコール誘導体(５９)を製造することができ、これをバージェス試薬のような適宜な脱水剤を用いて脱水化することによって相応する式６０のオレフィンを製造し得る。 [Reaction Formula 22]
Figure 0005269795
As shown in Reaction Scheme 23, the ketone derivative (57) can be further reacted with a Grignard reagent such as methylmagnesium bromide to produce an alcohol derivative (59). The corresponding olefin of formula 60 can be produced by dehydration using a dehydrating agent.


〔反応式２３〕

Figure 0005269795
重要な中間体である臭化物(６１)を用いて一連の反応手順によってピラゾールのＣ−４で１,２,４−トリアゾールを含む化合物を製造し得る。その結果、触媒量のＡＩＢＮの存在下でピラゾール誘導体(４)をＮ−ブロモスクシンイミド(ＮＢＳ)と反応させて製造した臭化物(６１)を、ＴＨＦのような適宜な溶媒中に水素化ナトリウムのような適宜な塩基の存在下で１Ｈ−１,２,４−トリアゾールと反応させて１,２,４−トリアゾール誘導体(６２)を製造し得る。製造されたエステル(６２)に対する加水分解により相応する酸誘導体(６３)を製造し得る。相応する酸誘導体(６３)の活性化に引き続きトリエチルアミンのような適宜な塩基の存在下でヒドラジドとのカップリングによってアシルヒドラジド誘導体(６４)を製造し得る。一方、エステル(６２)に対するヒドラジン分解(ｈｙｄｒａｚｙｎｏｌｙｓｉｓ)により相応するヒドラジドを製造することができ、ＥＤＣＩ、ＨＯＢｔ及びＮＭＭのようなカップリング剤の存在下で特定酸とカップリングさせてアシルヒドラジド誘導体(６４)を製造し得る。
[Reaction Scheme 23]
Figure 0005269795
The key intermediate bromide (61) can be used to prepare compounds containing 1,2,4-triazole at pyrazole C-4 by a series of reaction procedures. As a result, the bromide (61) prepared by reacting the pyrazole derivative (4) with N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of a catalytic amount of AIBN was prepared as sodium hydride in an appropriate solvent such as THF. The 1,2,4-triazole derivative (62) can be produced by reacting with 1H-1,2,4-triazole in the presence of any appropriate base. The corresponding acid derivative (63) can be prepared by hydrolysis of the prepared ester (62). The acyl hydrazide derivative (64) can be prepared by activation of the corresponding acid derivative (63) followed by coupling with hydrazide in the presence of a suitable base such as triethylamine. On the other hand, the corresponding hydrazide can be prepared by hydrazine decomposition on the ester (62), and coupled with a specific acid in the presence of a coupling agent such as EDCI, HOBt and NMM to give an acyl hydrazide derivative (64 ).

前記アシルヒドラジド誘導体にマイクロ波を照射しながら脱水剤のようなバージェス試薬を用いるか、又はアセトニトリル及びＴＨＦのような適宜な溶媒中でトリエチルアミンのような塩基及びカルボンテトラクロリドとともにトリフェニルホスフィンを用いるか、又は他方では還流温度でアセトニトリル又は１,４−ジオキサンのような溶媒中にオキシ三塩化リン(ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ(III) ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ)を用いることによってオキサジアゾール誘導体(６５)を製造し得る。他方では、反応式２４に示すように、ローソン試薬を用いてアシルヒドラジド中間体(６４)を環化することによって式化６６の化合物を製造することができ、この時、マイクロ波を照射してもよい。   Whether to use a Burgess reagent such as a dehydrating agent while irradiating the acyl hydrazide derivative with microwaves, or to use triphenylphosphine with a base such as triethylamine and a carboxylic tetrachloride in an appropriate solvent such as acetonitrile and THF. Alternatively, the oxadiazole derivative (65) can be prepared by using phosphorous oxytrichloride (phosphorus (III) oxychloride) in a solvent such as acetonitrile or 1,4-dioxane at reflux temperature. On the other hand, as shown in Reaction Scheme 24, the compound of Formula 66 can be prepared by cyclizing the acyl hydrazide intermediate (64) using Lawesson's reagent. At this time, the compound is irradiated with microwaves. Also good.


〔反応式２４〕

Figure 0005269795
４−シクロプロピル−ピラゾール化合物は反応式２５に示すように製造し得る。従って、下記一般的な手続き(Andrew G. Horti et al, J. Med. Chem. 2003, 46, 642-645)によって製造し得る４−ブロモ−ピラゾール誘導体(６８)を、鈴木・宮浦カップリング反応条件下でシクロプロピルボロン酸とカップリングさせることによって４−シクロプロピル−ピラゾール誘導体(６９)を製造し得る。前記エステル(６９)を前述した一連の反応手順によって処理することによって、オキサジアゾール誘導体(７２)を製造し得る。反応式２５に示すように、ローソン試薬を用いてアシルヒドラジド中間体(７１)を環化させることによって前記式化７３のチアジアゾール化合物を製造することができ、この時、マイクロ波を照射してもよい。
[Reaction Scheme 24]
Figure 0005269795
The 4-cyclopropyl-pyrazole compound can be prepared as shown in Scheme 25. Therefore, the 4-bromo-pyrazole derivative (68), which can be produced by the following general procedure (Andrew G. Horti et al, J. Med. Chem. 2003, 46, 642-645), was converted into a Suzuki-Miyaura coupling reaction. The 4-cyclopropyl-pyrazole derivative (69) can be prepared by coupling with cyclopropylboronic acid under conditions. The oxadiazole derivative (72) can be prepared by treating the ester (69) by the series of reaction procedures described above. As shown in Reaction Scheme 25, the thiadiazole compound of Formula 73 can be prepared by cyclizing the acyl hydrazide intermediate (71) using Lawesson's reagent. Good.

〔反応式２５〕

Figure 0005269795
４−エチニル−ピラゾール化合物の誘導体(７５)はアルデヒド誘導体(３６)を出発物質として２段階反応によって製造し得る。従って、反応式１４で製造されたアルデヒド誘導体(３６)は相応する４−(２,２−ジブロモビニル)−ピラゾール(７４)に転換され得、これを−７８℃で、ＴＨＦのような適宜な溶媒中でカリウムヘキサメチルジシラザン(ＫＨＭＤＳ)のような適宜な塩基で処理することによって４−エチニル−ピラゾール誘導体(７５)を製造し得る。反応式２６に示すように、前記化合物(７５)をＴＨＦのような適宜な溶媒中でヨウ化メチルのようなアルキル化剤とリチウムヘキサメチルジシラジド(ＬiＨＭＤＳ)のような塩基の作用によってさらにアルキル化して４−(プロプ−１−イニル)−ピラゾール誘導体(７６)を製造し得る。 [Reaction Scheme 25]
Figure 0005269795
The derivative (75) of the 4-ethynyl-pyrazole compound can be prepared by a two-step reaction starting from the aldehyde derivative (36). Accordingly, the aldehyde derivative (36) prepared in Reaction Scheme 14 can be converted to the corresponding 4- (2,2-dibromovinyl) -pyrazole (74), which is converted to an appropriate amount such as THF at -78 ° C. The 4-ethynyl-pyrazole derivative (75) can be prepared by treatment with a suitable base such as potassium hexamethyldisilazane (KHMDS) in a solvent. As shown in Reaction Scheme 26, the compound (75) is further reacted with an alkylating agent such as methyl iodide and a base such as lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) in an appropriate solvent such as THF. Alkylation may produce the 4- (prop-1-ynyl) -pyrazole derivative (76).

〔反応式２６〕

Figure 0005269795

反応式２７に示すように、オキサジアゾールとともにチアジアゾールの製造に必須的であり、誘導体(７０)のようなヒドラジドのカップリング相手としてシクロプロパンカルボン酸(８０)は、臭化ベンジルの誘導体(７７)を出発物質としてi)シアン化、ii)シクロプロパン化、及びiii)得られたシアン化物の誘導体(７９)に対する加水分解の３段階反応を含む、下記公知の方法によって製造し得る[Imbimbo, B. P., J. Med. Chem. 2005, 48, 5707-7520]。 [Reaction Formula 26]
Figure 0005269795

As shown in Reaction Scheme 27, cyclopropanecarboxylic acid (80) as a coupling partner of hydrazide such as derivative (70), which is essential for the production of thiadiazole together with oxadiazole, is a derivative of benzyl bromide (77 ) Can be prepared by the following known methods including i) cyanation, ii) cyclopropanation, and iii) hydrolysis of the resulting cyanide derivative (79) [Imbimbo, BP, J. Med. Chem. 2005, 48, 5707-7520].

〔反応式２７〕

Figure 0005269795

前記式中Ａは炭素又は窒素であり；またＲはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＮＲｉＲｊ、炭素環、複素環、アリール、又はヘテロアリールであり；またＲｉ及びＲｊは独立に水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ３−５炭素環である。 [Reaction Formula 27]
Figure 0005269795

Where A is carbon or nitrogen; and R is halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, NR i R j , carbocycle, heterocycle, aryl, or heteroaryl; R i and R j are independently hydrogen, C 1-4 alkyl or a C 3-5 carbocycle.

選択的に、必須誘導体(８５)のようなシクロプロパンカルボン酸は、下記公知の方法[Krawczyk, H., Synlett., 2005, 17, 2648-2652]によって製造し得る。従って、市販される３−ブロモジヒドロフラン)−２(３Ｈ)−オン(８１)をアルブーゾフ反応(arbuzov reaction)によってジエチル２−オキソテトラヒドロフラン)−３−イルホスホン酸塩(８２)を製造することができ、これをＴＨＦのような適宜な溶媒中でリチウムジイソプロピルアミド(ＬＤＡ)のような適宜な塩基の存在下で臭化アルキル又はヨウ化アルキルでアルキル化することによって式化８３の誘導体を製造し得る。 Alternatively, cyclopropanecarboxylic acid such as essential derivative (85) can be prepared by the following known methods [Krawczyk, H., Synlett., 2005, 17, 2648-2652]. Therefore, commercially available 3-bromodihydrofuran) -2 (3H) -one (81) can be prepared by diethyl arbozov reaction to produce diethyl 2-oxotetrahydrofuran) -3-ylphosphonate (82). A derivative of Formula 83 can be prepared by alkylating this with an alkyl bromide or alkyl iodide in the presence of a suitable base such as lithium diisopropylamide (LDA) in a suitable solvent such as THF. .

反応式２８に示すように、還流されたＴＨＦ中でラクトン化合物の誘導体(８３)をその場で(in situ）生成されたナトリウムエトキシドで処理することによってシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体(８４)を製造することができ、次いでこれを相応するシクロプロパンカルボン酸(８５)に加水分解することができる。   As shown in Scheme 28, the cyclopropanecarboxylic acid ester derivative (84) is obtained by treating the derivative of the lactone compound (83) with sodium ethoxide generated in situ in refluxing THF. Which can then be hydrolyzed to the corresponding cyclopropanecarboxylic acid (85).

〔反応式２８〕

Figure 0005269795
他の方案として、還流温度で１,３−ジオン誘導体(８７)をヒドラジンで処理することによってピラゾール誘導体(８９)を製造し得る。即ち、エステル誘導体(４)をナトリウム・アミドのような塩基の存在下で３,３−ジメチルブタン−２−オン(８６)のようなメチルケトンで処理することによってケト−エンオール誘導体(８８)と平衡の１,３−ジオン誘導体(８７)を製造し得る。他方では、１,３−ジオン誘導体(８７)をヒドロキシルアミンで処理することによってイソキサゾール(９０)又はその異性体(９１)を製造し得る。これらの二つの異性体は反応式２９に示すように分取用高圧液体クロマトグラフィーによって分離されてもよい。 [Reaction Scheme 28]
Figure 0005269795
Alternatively, the pyrazole derivative (89) can be prepared by treating the 1,3-dione derivative (87) with hydrazine at reflux temperature. That is, the ester derivative (4) is equilibrated with the keto-enol derivative (88) by treatment with a methyl ketone such as 3,3-dimethylbutan-2-one (86) in the presence of a base such as sodium amide. Of the 1,3-dione derivative (87). On the other hand, isoxazole (90) or its isomer (91) can be prepared by treating the 1,3-dione derivative (87) with hydroxylamine. These two isomers may be separated by preparative high pressure liquid chromatography as shown in Scheme 29.

〔反応式２９〕

Figure 0005269795
さらに、チアジアゾール化合物に対する誘導体化が、反応式１４に説明されたようにオキサジアゾール化合物に対して行われたものと同一な方式で行われてもよい。従って、反応式３０に示すように、過酸化ベンゾイル又はＡＩＢＮの存在下でＮＢＳによって臭化が行われてもよい。次いで、臭化物(９２)と酢酸ナトリウムとの反応に引き続き、後続の酢酸塩(９３)に対する加水分解によってヒドロキシル基を導入する。アルコール(９４)のアルデヒド(９５)への酸化はデス-マーチンペルヨージナンのような弱酸化剤(ｍｉｌｄ ｏｘｉｄａｎｔ)の作用によって行い得る。 [Reaction Formula 29]
Figure 0005269795
Furthermore, derivatization to the thiadiazole compound may be performed in the same manner as that performed on the oxadiazole compound as described in Scheme 14. Therefore, as shown in Reaction Scheme 30, bromination may be performed with NBS in the presence of benzoyl peroxide or AIBN. The hydroxyl group is then introduced by reaction with bromide (92) and sodium acetate followed by hydrolysis to acetate (93). Oxidation of alcohol (94) to aldehyde (95) can be effected by the action of a mild oxidant such as Dess-Martin periodinane.

〔反応式３０〕

Figure 0005269795
反応式１５〜２４及び反応式２６に示される他のすべての変形をチアジアゾール化合物に対して同一な方法を適用することによって本発明による化合物を製造し得る。 [Reaction Scheme 30]
Figure 0005269795
The compounds according to the present invention can be prepared by applying the same method to thiadiazole compounds with all other variations shown in Schemes 15-24 and Scheme 26.

本発明の式化Ｉのヘテロアリール−ピラゾール化合物はカンナビノイドＣＢ１受容体インバースアゴニスト又はアンタゴニストとして作用し、肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療に有用である。 The heteroaryl-pyrazole compounds of formula I of the present invention act as cannabinoid CB 1 receptor inverse agonists or antagonists and are useful for the prevention or treatment of obesity and obesity-related metabolic diseases.

従って、本発明は活性成分として式化Ｉの化合物又はその薬剤学的に許容される塩、及び薬剤学的に許容される担体を含む、肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療用医薬組成物を提供する。   Accordingly, the present invention provides a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of obesity and obesity-related metabolic diseases, comprising as an active ingredient a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. Offer things.

また、本発明は式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することによってその肥満及び肥満関連代謝性疾患を予防又は治療する方法を提供する。 The present invention also provides a method for preventing or treating obesity and obesity-related metabolic diseases by administering a compound of formula (I) to a mammal.

さらに、本発明は式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することによってそのカンナビノイドＣＢ１受容体を抑制する方法を提供する。 Furthermore, the present invention provides a method for inhibiting the cannabinoid CB 1 receptor by administering a compound of formula (I) to a mammal.

本願で用いられた用語「肥満関連代謝性疾患」は、肥満と関連した過度な健康危険因子を減少させる治療を要する慢性疾患を意味し、その例としては第２型糖尿病、心臓血管疾患、高血圧、高脂血症及び凝固線溶異常が含まれる。   As used herein, the term “obesity-related metabolic disease” means a chronic disease that requires treatment to reduce excessive health risk factors associated with obesity, such as type 2 diabetes, cardiovascular disease, hypertension. Hyperlipidemia and coagulation-fibrinolysis abnormalities are included.

本発明の医薬組成物は経口、筋肉内又は皮下内に投与され得る。経口投与用製剤はシロップ、錠剤、カプセル、クリーム及びローゼンジのような多様な剤形に製造し得る。シロップ製剤は一般的に、前記化合物又はその塩と、選択的に甘味剤又は着色剤を例えばエタノール、ピーナッツ油、オリーブ油、グリセリン又は水のような液体担体中に分散又は溶解させた懸濁液又は溶液を含み得る。組成物が錠製剤態の場合、固形製剤の製造に一般的に用いられる薬剤学的な担体であればいずれも用いられ得る。そのような担体の例としてはステアリン酸マグネシウム、白土、タルク、ゼラチン、アカシア、ステアリン酸、でんぷん、又はラクトース及びスクロースがある。組成物がカプセル製剤の場合、一般的なカプセル化工程のものであればいずれも用いられ得、例えば硬質のゼラチンカプセルのシェルに前記で言及した担体を含ませることができる。組成物が軟質のゼラチンカプセルシェルの剤形で製剤化される場合には分散液又は懸濁液の製造に一般的に用いられる医薬担体であればいずれも用いられ得、そのような担体の例としては水性ガム、セルロース、シリケート、又はオイルがある。筋肉内又は皮下内投与のための製剤は水、生理食塩水及びリンガー溶液のような水性溶媒；及び脂肪油、ごま油、コーンオイル及び合成脂肪酸エステルのような親油性溶媒を含む溶液、懸濁液及びエマルジョンのような液体剤形に製造し得る。   The pharmaceutical composition of the present invention can be administered orally, intramuscularly or subcutaneously. Formulations for oral administration can be prepared in a variety of dosage forms such as syrups, tablets, capsules, creams and lozenges. A syrup formulation generally comprises a suspension or compound in which the compound or salt thereof and optionally a sweetening or coloring agent are dispersed or dissolved in a liquid carrier such as ethanol, peanut oil, olive oil, glycerin or water. It may contain a solution. When the composition is in the form of a tablet, any pharmaceutical carrier generally used for the production of solid preparations can be used. Examples of such carriers are magnesium stearate, clay, talc, gelatin, acacia, stearic acid, starch, or lactose and sucrose. When the composition is a capsule formulation, any of the usual encapsulation processes can be used, for example, a hard gelatin capsule shell can include the carriers mentioned above. When the composition is formulated in a soft gelatin capsule shell dosage form, any pharmaceutical carrier commonly used in the manufacture of dispersions or suspensions can be used, examples of such carriers. As aqueous gums, celluloses, silicates or oils. Formulations for intramuscular or subcutaneous administration include solutions, suspensions comprising aqueous solvents such as water, saline and Ringer's solution; and lipophilic solvents such as fatty oils, sesame oil, corn oil and synthetic fatty acid esters And can be made into liquid dosage forms such as emulsions.

前記組成物は該当の患者に相応しい剤形で製剤化されることが望ましい。   Preferably, the composition is formulated in a dosage form appropriate for the patient.

経口投与用製剤の各単位容量は式化１の化合物又はその薬剤学的に許容される塩を０.１〜５００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１〜１００ｍｇ／ｋｇで含むことが望ましい。 Each unit volume of the preparation for oral administration desirably contains 0.1 to 500 mg / kg, preferably 1 to 100 mg / kg of the compound of Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

経口投与において、適宜な一日投与量は有効成分として式化１の化合物又はその薬剤学的に許容される塩を患者の条件によって一日に０.０１〜４０ｍｇ／ｋｇの量で一日１〜６回投与され得る。 In oral administration, an appropriate daily dose is a compound of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient in an amount of 0.01 to 40 mg / kg per day depending on the patient's conditions. Can be administered -6 times.

合成例
本発明の工程、反応及び実施例を記述するのに用いられた記号及び規定は最近の科学文献、例えば文献[Journal of the American Chemical Society 又はThe Journal of Biological Chemistry]で用いられたものと一致する。本願で特に断らない限り、すべての出発物質は市販されるものを追加精製なしに用いた。 Synthetic Examples The symbols and conventions used to describe the processes, reactions and examples of the present invention are those used in recent scientific literature such as the literature [Journal of the American Chemical Society or The Journal of Biological Chemistry]. Match. Unless otherwise noted in this application, all starting materials were used commercially without further purification.

Ｈｚ(ヘルツ) ＴＬＣ(薄層クロマトグラフィー)
Ｔｒ(保持時間) ＲＰ(逆相)
ＭｅＯＨ(メタノール) ｉ−ＰｒＯＨ(イソプロパノール)
ＴＦＡ(トリフルオロ酢酸) ＴＥＡ(トリエチルアミン)
ＥｔＯＨ(エタノール) ＴＨＦ(テトラヒドロフラン)
ＤＭＳＯ(ジメチルスルホキシド) ＥｔＯＡｃ(酢酸エチル)
ＤＣＭ(ジクロロメタン) ＨＯＡｃ(酢酸)
ＤＭＦ(Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド) Ａｃ(アセチル)
ＣＤＩ(１,１−カルボニルジイミダゾール) Ｂｎ(ベンジル)
ＨＯＳｕ(Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド)
ＨＯＢＴ(１−ヒドロキシベンゾトリアゾール)
Ｂｏｃ(ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル)
ｍＣＰＢＡ(ｍ−クロロ過安息香酸)
ＦＭＯＣ(９−フルオレニルメトキシカルボニル)
ＤＣＣ(ジシクロヘキシルカルボジイミド)
Ｃｂｚ(ベンジルオキシカルボニル)
ＮＭＭ(Ｎ−メチルモルホリン)
ＨＯＡｔ(１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール)
ＴＢＡＦ(フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム)
ＴＨＰ(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル)
ＤＭＡＰ(４−ジメチルアミノピリジン)
ＨＰＬＣ(高圧液体クロマトグラフィー)
ＢＯＰ(ビス(２−オキソ−３−オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド)；
ＥＤＣＩ(１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩)
ＨＢＴＵ(Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩)
ＡＩＢＮ(α，α’−アゾビス(イソブチロニトリル))
ＭｅＩ(ヨードメタン)
ＬＤＡ(リチウムジイソプロピルアミド)
ＤＩＰＥＡ(ジイソプロピルエチルアミン)
ＮａＳＭｅ(ナトリウムチオメトキシド)

すべての文献でエーテルはジエチルエーテルを意味し、塩水は飽和されたＮａＣｌ水溶液を意味する。特に断らない限り、温度は全部℃(摂氏｛せっし｝)単位である。すべての反応は特に断らない限り、室温で不活性雰囲気下で行われ、すべての溶媒は特に断らない限り最も高純度のものを用いた。 Hz (Hertz) TLC (Thin Layer Chromatography)
T r (Retention time) RP (Reverse phase)
MeOH (methanol) i-PrOH (isopropanol)
TFA (trifluoroacetic acid) TEA (triethylamine)
EtOH (ethanol) THF (tetrahydrofuran)
DMSO (dimethyl sulfoxide) EtOAc (ethyl acetate)
DCM (dichloromethane) HOAc (acetic acid)
DMF (N, N-dimethylformamide) Ac (acetyl)
CDI (1,1-carbonyldiimidazole) Bn (benzyl)
HOSu (N-hydroxysuccinimide)
HOBT (1-hydroxybenzotriazole)
Boc (tert-butyloxycarbonyl)
mCPBA (m-chloroperbenzoic acid)
FMOC (9-fluorenylmethoxycarbonyl)
DCC (Dicyclohexylcarbodiimide)
Cbz (benzyloxycarbonyl)
NMM (N-methylmorpholine)
HOAt (1-hydroxy-7-azabenzotriazole)
TBAF (tetra-n-butylammonium fluoride)
THP (tetrahydro-2H-pyran-2-yl)
DMAP (4-dimethylaminopyridine)
HPLC (high pressure liquid chromatography)
BOP (bis (2-oxo-3-oxazolidinyl) phosphinic chloride);
EDCI (1-ethyl-3- [3-dimethylaminopropyl] carbodiimide hydrochloride)
HBTU (O-benzotriazol-1-yl-N, N, N ′, N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate)
AIBN (α, α'-azobis (isobutyronitrile))
MeI (iodomethane)
LDA (lithium diisopropylamide)
DIPEA (Diisopropylethylamine)
NaSMe (sodium thiomethoxide)

In all references ether means diethyl ether and brine means a saturated aqueous NaCl solution. Unless otherwise noted, all temperatures are in degrees Celsius (Celsius). All reactions were carried out at room temperature under an inert atmosphere unless otherwise stated, and all solvents were of the highest purity unless otherwise specified.

マイクロ波反応はバイオタージ(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)マイクロ波反応器を用いて行った。   The microwave reaction was performed using a Biotage® microwave reactor.

１Ｈ ＮＭＲスペクトルはジェオール(Ｊｅｏｌ)社製のＥＣＸ−４００、又はＪＮＭ−ＬＡ３００分光計を用いて測定した。化学的移動は「ｐｐｍ(δ単位)」で、結合定数はヘルツ(Ｈｚ)で表示した。分離パターンは多重度を表し、ｓ(単一)、ｄ(二重)、ｔ(三重)、ｑ(四重)、ｑｕｉｎｔ(五重)、ｍ(多重)、ｂｒ(広い)で表示される。 The 1 H NMR spectrum was measured using ECX-400 or JNM-LA300 spectrometer manufactured by Jeol. Chemical transfer was expressed in “ppm (δ units)”, and the coupling constant was expressed in hertz (Hz). The separation pattern represents multiplicity, and is expressed as s (single), d (double), t (triple), q (quadruple), quint (quintuplet), m (multiple), or br (wide). .

質量スペクトルは下記機器のうち一つを用いて得た：Micromass、Quattro LC Triple Quadruple Tandem Mass Spectrometer、ESIまたはAgilent、1100LC/MSD、ESI。 Mass spectra were obtained using one of the following instruments: Micromass, Quattro LC Triple Quadruple Tandem Mass Spectrometer, ESI or Agilent, 1100 LC / MSD, ESI.

分取用ＨＰＬＣ分析はサンファイヤー(SunFire（登録商標）) Prep C18 OBD 5 um 19×100mmコラム上で約１００ｍｇの生成物を１ｍＬのＤＭＳＯ中に注入した後、Ｈ２Ｏ中のＣＨ３ＣＮ濃度を１０％から９０％まで１０分間勾配溶離することによって行った。フラッシュクロマトグラフィー分析はメルク(Ｍｅｒｃｋ)社製のシリカゲル６０(２３０−４００メッシュ)を用いて行った。大部分の反応はイー.メルク(Ｅ. Ｍｅｒｃｋ)社製の０.２５ｍｍシリカゲルプレート(６０Ｆ−２５４)を用い、５％エタノール性リンモリブデン酸又はｐ−アニスアルデヒド溶液を用いてＵＶを検出する薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。 Preparative HPLC analysis was performed by injecting about 100 mg of product into 1 mL DMSO on a SunFire® Prep C18 OBD 5 um 19 × 100 mm column, followed by CH 3 CN concentration in H 2 O. Was performed by gradient elution from 10% to 90% for 10 minutes. Flash chromatographic analysis was performed using silica gel 60 (230-400 mesh) manufactured by Merck. Most reactions use a 0.25 mm silica gel plate (60F-254) from E. Merck and a thin UV-detecting solution with 5% ethanolic phosphomolybdic acid or p-anisaldehyde solution. Monitored by layer chromatography.

１,３,４−オキサジアゾール(化Ｉａ)の製造
実施例１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−プロピル−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：Ｎ−ブタノイル−Ｎ’−［５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−ヒドラジン
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸(０.４０ｇ、１.０５ｍｍｏｌ)、Ｎ−ブタノイル−ヒドラジン(０.１１ｇ、１.０５ｍｍｏｌ)及びＥＤＣＩ(０.２４ｇ、１.２６ｍｍｏｌ)を ＤＣＭ(１１ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＤＭＡＰ(０.１５ｇ、１.２６ｍｍｏｌ)を室温で一気に添加した。前記反応混合物を室温で６時間攪拌した後、１０％のＨＣｌ水溶液で処理した。有機層を集めて真空下で蒸発させた。粗(ｃｒｕｄｅ)混合物を分取用ＨＰＬＣで追加精製し、黄色固相の標題化合物０.３８ｇ(０.８１ｍｍｏｌ、７７％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｂｒｓ,１Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.０８−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),２.３１(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),１.７２(ｍ,２Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６３. Preparation of 1,3,4-oxadiazole (Formula Ia)
Example 1
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-propyl-1,3,4-oxadiazole Step 1: N-butanoyl-N ′-[5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl] -hydrazine 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-Dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (0.40 g, 1.05 mmol), N-butanoyl-hydrazine (0.11 g, 1.05 mmol) and EDCI (0.24 g) DMAP (0.15 g, 1.26 mmol) was added all at once to a solution prepared by dissolving 1.26 mmol) in DCM (11 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 6 hours and then treated with 10% aqueous HCl. The organic layer was collected and evaporated under vacuum. The crude mixture was further purified by preparative HPLC to give 0.38 g (0.81 mmol, 77%) of the title compound as a yellow solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (brs, 1H), 7.31-7.27 (m, 4H), 7.08-7.03 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.31 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.72 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 463.

段階２：２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−プロピル−１,３,４−オキサジアゾール
前記段階１で得られたＮ−ブタノイル−Ｎ’−［５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−ヒドラジン(０.３５ｇ、０.７５ｍｍｏｌ)を、バージェス試薬(０.４５ｇ、１.８８ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を含むマイクロ波反応器に添加した。蓋をした後、１４０℃で１５分間マイクロ波の照射を行った。反応生成物を分取用ＨＰＬＣによって精製して、黄色固相の標題化合物(０.２１ｇ、０.４６ｍｍｏｌ、６１％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.０９−７.１３(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８８(ｍ,２Ｈ),１.０３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４７. Step 2: 2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-propyl-1,3,4-oxadiazole N-butanoyl-N ′-[5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl] -hydrazine (0. 35 g, 0.75 mmol) was added to a microwave reactor containing a solution prepared by dissolving Burgess reagent (0.45 g, 1.88 mmol) in THF (2 ml). After capping, microwave irradiation was performed at 140 ° C. for 15 minutes. The reaction product was purified by preparative HPLC to give the title compound (0.21 g, 0.46 mmol, 61%) as a yellow solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.09-7.13 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.88 (m, 2H), 1.03 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 447.

下記実施例２〜３４４の化合物は実施例１における相応する出発物質及び手続きを繰り返すことによって得られた。   The compounds of Examples 2 to 344 below were obtained by repeating the corresponding starting materials and procedures in Example 1.

実施例２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７８(ｄ,Ｊ＝７.４３Ｈｚ,１Ｈ),８.０１(ｄ,Ｊ＝５.０４Ｈｚ,１Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.７２Ｈｚ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８２. Example 2
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pyridin-4-yl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.78 (d, J = 7.43 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 5.04 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 1.84 Hz) , 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.11 (d, J = 8.72 Hz, 2H), 2.48 (s, 3H).
MH + 482.

実施例３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−メチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),２.６３(ｓ,３Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４１９. Example 3
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-methyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.11 (dt, J = 2.28, 8 .24 Hz, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.46 (s, 3H).
MH + 419.

実施例４
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),２.９４(ｔ,Ｊ＝７.５６Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.８５(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｍ,２Ｈ),０.９６(ｔ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 4
2-Butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.12 (dt, J = 2.28, 8 .24 Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.56 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.45 (m, 2H), 0.8. 96 (t, J = 7.36 Hz, 3H).
MH + 461.

実施例５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),３.３９(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１４(ｍ,２Ｈ),２.０４(ｍ,２Ｈ),１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７３. Example 5
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.11 (dt, J = 2.28, 8 .24 Hz, 2H), 3.39 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 2.04 (m, 2H), 1.84 (m, 2H) , 1.71 (m, 2H).
MH + 473.

実施例６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),３.００(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.６５(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.２８(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 6
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.11 (dt, J = 2.28, 8 .24 Hz, 2H), 3.00 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.87-1.81 (m, 2H), 1.78-1.65 (m, 3H), 1.44-1.28 (m, 3H).
MH + 487.

実施例７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４４５. Example 7
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1,3,4-oxadiazole MH + 445.

実施例８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４７１. Example 8
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (furan-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole MH + 471.

実施例９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.０１(ｍ,１Ｈ),２.６２−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.４７−２.３９(ｍ,２Ｈ),２.２０−２.００(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 9
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.01 (m, 1H), 2.62-2.52 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.47-2.39 (m, 2H), 2.20-2. 00 (m, 2H).
MH + 459.

実施例１０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.５３(ｓ,１Ｈ),８.７６(ｍ,１Ｈ),７.４３(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝８.６８Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,２Ｈ),２.５５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８３. Example 10
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pyrazin-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.53 (s, 1H), 8.76 (m, 1H), 7.43 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.68 Hz, 1 H), 7.36-7.30 (m, 4 H), 7.15 (d, J = 8.24 Hz, 2 H), 2.55 (s, 3 H).
MH + 483.

実施例１１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４８７. Example 11
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (thiophen-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole MH + 487.

実施例１２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−２−イルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.５５(ｄ,Ｊ＝４.１２Ｈｚ,１Ｈ),７.６６(ｄｔ,Ｊ＝１.８４,７.８０Ｈｚ,１Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,５Ｈ),７.２０(ｄｄ,Ｊ＝５.０４,７.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.５２(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６. Example 12
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pyridin-2-ylmethyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.55 (d, J = 4.12 Hz, 1H), 7.66 (dt, J = 1.84, 7.80 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.35-7.29 (m, 5H), 7.20 (dd, J = 5.04, 7.32 Hz, 1H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.52 (s, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH + 496.

実施例１３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.２８(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.４６(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４４７. Example 13
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.38-7.29 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.28 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.46 (d, J = 6.88 Hz, 6H).
MH + 447.

実施例１４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.９６(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９３−１.７９(ｍ,２Ｈ),０.９４(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 14
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-3-yl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.96 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.93-1.79 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH + 475.

実施例１５
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,９Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.２９(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９５. Example 15
2-Benzyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.38-7.27 (m, 9H), 7.12-7.08 (m, 2H), 4.29 (s, 2H), 2.43 (s, 3H).
MH + 495.

実施例１６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.２２−８.１８(ｍ,２Ｈ),７.５７−７.４９(ｍ,３Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.４１−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８３. Example 16
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 8.22-8.18 (m, 2H), 7.57-7.49 (m, 3H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7. 41-7.32 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 2.51 (s, 3H).
MH + 483.

実施例１７
２−(４−クロロフェニル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.１６−８.１２(ｍ,２Ｈ),７.５２−７.４８(ｍ,２Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 17
2- (4-Chlorophenyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadi Azole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 8.16-8.12 (m, 2H), 7.52-7.48 (m, 2H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7. 37-7.32 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 2.50 (s, 3H).
MH + 517.

実施例１８
２−(ベンゾフラン)−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.７０(ｄ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ),７.６４−７.６２(ｍ,２Ｈ),７.４７−７.４２(ｍ,２Ｈ),７.４０−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１３(ｍ,２Ｈ),２.５３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２１. Example 18
2- (Benzofuran) -2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.70 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.64-7.62 (m, 2H), 7.47-7.42 (m, 2H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.16-7.13 (m, 2H), 2.53 (s, 3H).
MH + 521.

実施例１９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.９３(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９０−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.３２(ｍ,４Ｈ),０.９１(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 19
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2. 93 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.90-1.83 (m, 2H), 1.45-1.32 (m, 4H), 0.8. 91 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 475.

実施例２０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.２３−３.１６(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.２１−２.１４(ｍ,４Ｈ),１.９８−１.８９(ｍ,２Ｈ),１.８５−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.６８−１.５３(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 20
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.41 (m, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3. 23-3.16 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.21-2.14 (m, 4H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.85- 1.79 (m, 2H), 1.68-1.53 (m, 4H).
MH + 501.

実施例２１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.０４(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.６０(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.４４(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３９−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４８. Example 21
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2,4-dichlorophenyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.04 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.2 Hz , 1H), 7.41 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.39-7.31 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 2.51 (s , 3H).
MH + 548.

実施例２２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.９３(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.４５−２.３９(ｍ,１Ｈ),１.９０−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.７１−１.６３(ｍ,２Ｈ),１.６１−１.５４(ｍ,２Ｈ),１.３５−１.２６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 22
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopentylmethyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.93 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.45-2.39 (m, 1H), 1.90-1.82 (m, 2H), 1.71-1.63 (m, 2H), 1.61-1.54 (m, 2H), 1.35-1.26 (m, 2H).
MH + 487.

実施例２３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.０８−４.０３(ｍ,２Ｈ),３.５９−３.５２(ｍ,２Ｈ),３.２９−３.２１(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１０−２.０５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 23
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 4. 08-4.03 (m, 2H), 3.59-3.52 (m, 2H), 3.29-3.21 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.10- 2.05 (m, 4H).
MH + 489.

実施例２４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８２(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.８７(ｍ,１Ｈ),１.７９−１.６３(ｍ,４Ｈ),１.３１−１.０３(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 24
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2. 82 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.98-1.87 (m, 1H), 1.79-1.63 (m, 4H), 1. 31-1.03 (m, 6H).
MH + 501.

実施例２５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.２８−５.２４(ｍ,１Ｈ),４.１０−４.０４(ｍ,１Ｈ),３.９９−３.９６(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.４２−２.３３(ｍ,２Ｈ),２.２５−２.１４(ｍ,１Ｈ),２.１１−２.００(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 25
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (tetrahydrofuran-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.42 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5. 28-5.24 (m, 1H), 4.10-4.04 (m, 1H), 3.9-3.96 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.42- 2.33 (m, 2H), 2.25-2.14 (m, 1H), 2.11-2.00 (m, 1H).
MH + 475.

実施例２６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.８６−３.７７(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.４１(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.００(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 26
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.7 Hz, 1H ), 7.33-7.30 (m, 1H), 7.07-7.04 (m, 2H), 3.86-3.77 (m, 1H), 2.61-2.51 (m , 2H), 2.49-2.41 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.16-2.00 (m, 2H).
MH + 503.

実施例２７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３５(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１９−２.１１(ｍ,２Ｈ),２.０８−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.６７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 27
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H ), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.43-3.35 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.19-2.11 (m, 2H), 2.08-1.99 (m, 2H), 1.89-1.80 (m, 2H), 1.75-1.67 (m, 2H) ).
MH + 517.

実施例２８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０６−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.０３−２.９６(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７６−１.６６(ｍ,４Ｈ),１.４５−１.２６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 28
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H ), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.06-7.03 (m, 2H), 3.03-2.96 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.17-2.12 (m, 2H), 1.88-1.83 (m, 2H), 1.76-1.66 (m, 4H), 1.45-1.26 (m, 2H) ).
MH + 531.

実施例２９
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.１６−３.０７(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.００−１.８９(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.７０(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 29
2-sec-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.34-7.30 (m, 3H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.16-3.07 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.00-1.89 (m, 1H), 1. 80-1.70 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH + 461.

実施例３０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.２４−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９５−１.８６(ｍ,１Ｈ),１.７１−１.６３(ｍ,１Ｈ),１.４６−１.３２(ｍ,５Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 30
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3. 24-3.15 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.95-1.86 (m, 1H), 1.71-1.63 (m, 1H), 1.46- 1.32 (m, 5H), 0.92 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH + 475.

実施例３１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１３(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９５−１.８９(ｍ,１Ｈ),１.７３−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.４２(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),１.３８−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.９１−１.８７(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 31
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3. 22-3.13 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.95-1.89 (m, 1H), 1.73-1.64 (m, 1H), 1.42 ( d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.38-1.25 (m, 4H), 0.91-1.87 (m, 3H).
MH + 489.

実施例３２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３９−７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,１Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 32
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.39-7.37 (m, 1H), 7. 33-7.30 (m, 1H), 7.05-7.03 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 505.

実施例３３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 33
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.38 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.34-7.30 (m, 3H), 7.12-7.09 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH + 461.

実施例３４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.２９−２.２４(ｍ,２Ｈ),１.２９−１.２１(ｍ,１Ｈ),０.６４−０.６０(ｍ,２Ｈ),０.３６−０.３２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 34
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopropylmethyl) -1,3,4-oxadi Azole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 2. 87 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.29-2.24 (m, 2H), 1.29-1.21 (m, 1H), 0.2. 64-0.60 (m, 2H), 0.36-0.32 (m, 2H).
MH + 459.

実施例３５
２−(４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.９２−２.８５(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.２８−２.２４(ｍ,２Ｈ),１.９４−１.９１(ｍ,２Ｈ),１.７１−１.６３(ｍ,２Ｈ),１.１７−１.０８(ｍ,３Ｈ),０.８７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４３. Example 35
2- (4-tert-Butylcyclohexyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 2. 92-2.85 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.28-2.24 (m, 2H), 1.94-1.91 (m, 2H), 1.71- 1.63 (m, 2H), 1.17-1.08 (m, 3H), 0.87 (s, 9H).
MH + 543.

実施例３６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.３１(ｄｄ,Ｊ＝８.７,２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.２３−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.２１−２.１４(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.８９(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.６９−１.５２(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４５. Example 36
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.23-3.15 (m, 1H), 2.45 (s 3H), 2.21-2.14 (m, 2H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.84-1.79 (m, 2H), 1.69-1.52 (m, 6H).
MH + 545.

実施例３７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.３０(ｄｄ,Ｊ＝８.７,２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.０２−２.９６(ｍ,１Ｈ),２.９４−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.２２−２.１３(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７６−１.６７(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.２０(ｍ,７Ｈ).
ＭＨ＋５４５. Example 37
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.02-2.96 (m, 1H), 2.94-2 .89 (m, 2H), 2.22-2.13 (m, 2H), 1.87-1.84 (m, 2H), 1.76-1.67 (m, 2H), 1.45 -1.20 (m, 7H).
MH + 545.

実施例３８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３０(ｄｄ,Ｊ＝８.２,２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.０９−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.８６−３.７７(ｍ,１Ｈ),２.９１−２.８５(ｍ,２Ｈ),２.６１−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.４０(ｍ,２Ｈ),２.１９−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.２５−１.２１(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 38
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.2, 2.3 Hz, 1H), 7.09-7.05 (m, 2H), 3.86-3.77 (m, 1H), 2.91-2 .85 (m, 2H), 2.61-2.51 (m, 2H), 2.49-2.40 (m, 2H), 2.19-1.99 (m, 2H), 1.25 -1.21 (m, 3H).
MH + 517.

実施例３９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.４５−３.３５(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.１９−２.１１(ｍ,２Ｈ),２.０８−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.６５(ｍ,２Ｈ),１.２５−１.２０(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 39
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.45-3.35 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H) ), 2.19-2.11 (m, 2H), 2.08-1.99 (m, 2H), 1.89-1.80 (m, 2H), 1.75-1.65 (m , 2H), 1.25-1.20 (m, 3H).
MH + 531.

実施例４０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.８８−２.８２(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.２５−１.１８(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 40
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.37 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 2.88-2.82 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1. 25-1.18 (m, 3H).
MH + 519.

実施例４１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.２１−３.１４(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９６−１.８９(ｍ,１Ｈ),１.７１−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,３Ｈ),１.３４−１.３２(ｍ,４Ｈ),０.９１−０.８６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３３. Example 41
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33-7.29 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.21-3.14 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 1. 96-1.89 (m, 1H), 1.71-1.64 (m, 1H), 1.43 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.34-1.32 (m, 4H) ), 0.91-0.86 (m, 3H).
MH + 533.

実施例４２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２３(ｍ,９Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.４５(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.８２(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋５３１. Example 42
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylethyl) -1,3,4-oxa Diazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.37-7.23 (m, 9H), 7.12-7.09 (m, 2H), 4.45 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.82 (d, J = 7.3 Hz, 3H).
(M + Na) +531.

実施例４３
４−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)モルホリン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.８１(ｍ,４Ｈ),３.６２(ｍ,４Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９０. Example 43
4- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl Morpholine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.81 (m, 4H), 3.62 (m, 4H), 2.41 (s, 3H).
MH + 490.

実施例４４
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール−２−アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.６２(ｂｒｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),３.６８(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.１５−２.０７(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.７０(ｍ,２Ｈ),１.６７−１.５９(ｍ,１Ｈ),１.４７−１.１８(ｍ,７Ｈ).
ＭＨ＋５０２. Example 44
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -N-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole-2- Amine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.62 (brd, J = 8.2 Hz, 1H), 3.68 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.15-2.07 (m, 2H), 1.78- 1.70 (m, 2H), 1.67-1.59 (m, 1H), 1.47-1.18 (m, 7H).
MH + 502.

実施例４５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(４−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.２０(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.２５−２.１５(ｍ,３Ｈ),１.８７−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.４７−１.３５(ｍ,２Ｈ),０.９３(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 45
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (4-methylcyclohexyl) -1,3,4-oxa Diazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.38-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.20 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.25-2.15 (m, 3H), 1.87-1.79 (m, 2H), 1.47-1. 35 (m, 2H), 0.93 (d, J = 6.4 Hz, 3H).
MH + 501.

実施例４６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(３−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.０１(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.１３(ｍ,２Ｈ),１.９１−１.３３(ｍ,７Ｈ),０.９５(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 46
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (3-methylcyclohexyl) -1,3,4-oxa Diazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.38-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.01 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.17-2.13 (m, 2H), 1.91-1.33 (m, 7H), 0.95 (d, J = 6.4Hz, 3H).
MH + 501.

実施例４７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.０９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.２５(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.２６(ｍ,１Ｈ),２.０５(ｍ,１Ｈ),１.９２−１.５７(ｍ,５Ｈ),１.４９−１.４０(ｍ,２Ｈ),０.９２(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 47
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methylcyclohexyl) -1,3,4-oxa Diazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.38-7.09 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.25 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.26 (m, 1H), 2.05 (m, 1H), 1.92-1.57 (m, 5H), 1 .49-1.40 (m, 2H), 0.92 (d, J = 6.9 Hz, 3H).
MH + 501.

実施例４８
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−アミン
ＭＨ＋４７６. Example 48
N-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole- 2-Amine MH + 476.

実施例４９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４８５. Example 49
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohex-3-enyl) -1,3,4 -Oxadiazole MH + 485.

実施例５０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋５０１. Example 50
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclohexyl) -1,3,4-oxa Diazole MH + 501.

実施例５１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.７６(ｓ,２Ｈ),３.７９(ｍ,１Ｈ),２.８９(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７１. Example 51
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopent-3-enyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.76 (s, 2H), 3.79 (m, 1H), 2.89 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH + 471.

実施例５２
２−(ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.３４(ｍ,１Ｈ),２.７４(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.４０(ｍ,１Ｈ),２.０５−１.９８(ｍ,２Ｈ),１.６５−１.２１(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋４９９. Example 52
2- (Bicyclo [2.2.1] heptan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl ) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.34 (m, 1H), 2.74 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.40 (m, 1H), 2.05-1.98 (m, 2H), 1 .65-1.21 (m, 6H).
MH + 499.

実施例５３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.２２Ｈｚ,２Ｈ),７.３８−７.２４(ｍ,５Ｈ),７.２４−７.１９(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４８−３.４３(ｍ,１Ｈ),３.３７−３.３０(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８８(ｄｄ,Ｊ＝１３.５６,８.７９Ｈｚ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.４０(ｄ,Ｊ＝６.９３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２５. Example 53
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylpropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (d, J = 2.22 Hz, 2H), 7.38-7.24 (m, 5H), 7.24-7.19 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.48-3.43 (m, 1H), 3.37-3.30 (m, 1H), 2.95-2.88 (dd, J = 13.56, 8.79 Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.40 (d, J = 6.93 Hz, 3H).
MH + 525.

実施例５４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロブチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.１３(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.１５−３.１３(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.２６−２.３３(ｍ,１Ｈ),２.０４−１.９７(ｍ,３Ｈ),１.８１−１.７５(ｍ,３Ｈ),１.４１(ｄ,Ｊ＝７.１４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 54
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-cyclobutylpropan-2-yl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.13 (m, 5H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.15-3.13 (m, 1H), 2. 46 (s, 3H), 2.26-2.33 (m, 1H), 2.04-1.97 (m, 3H), 1.81-1.75 (m, 3H), 1.41 ( d, J = 7.14 Hz, 3H).
MH + 503.

実施例５５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４７(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０６(ｍ,２Ｈ),２.９２−２.８０(ｍ,４Ｈ),１.９９−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.６２(ｍ,４Ｈ),１.２６−１.０４(ｍ,９Ｈ).
ＭＨ＋５６０. Example 55
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-oxadi Azole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.47 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.38-7.28 (m, 2H), 7. 09-7.06 (m, 2H), 2.92-2.80 (m, 4H), 1.91-1.88 (m, 1H), 1.80-1.62 (m, 4H), 1.26-1.04 (m, 9H).
MH + 560.

実施例５６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４７(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.３０(ｍ,３Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.８２(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９９−１.８７(ｍ,１Ｈ),１.７９−１.６１(ｍ,４Ｈ),１.２５−１.０４(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４５. Example 56
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-oxadi Azole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.47 (m, 2H), 7.43-7.30 (m, 3H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2. 82 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.91-1.87 (m, 1H), 1.79-1.61 (m, 4H), 1. 25-1.04 (m, 6H).
MH + 545.

実施例５７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２１−３.１３(ｍ,１Ｈ),２.９１−２.８３(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７５−１.６５(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),１.３７−１.２８(ｍ,４Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ),０.９１−０.８６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４７. Example 57
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.38-7.28 (m, 2H), 7. 08-7.05 (m, 2H), 3.21-3.13 (m, 1H), 2.91-2.83 (m, 2H), 1.98-1.88 (m, 1H), 1.75-1.65 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.37-1.28 (m, 4H), 1.23 (t, J = 7 .3Hz, 3H), 0.91-0.86 (m, 3H).
MH + 547.

実施例５８
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.８９−２.８２(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 58
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.40 (m, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 2H), 2. 89-2.82 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.23 (t, J = 7.3Hz, 3H).
MH + 475.

実施例５９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.０４−２.９６(ｍ,１Ｈ),２.９１−２.８３(ｍ,２Ｈ),２.１８−２.１３(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.６１(ｍ,６Ｈ),１.４４−１.３４(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 59
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.40 (m, 1H), 7.38-7.27 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 3. 04-2.96 (m, 1H), 2.91-2.83 (m, 2H), 2.18-2.13 (m, 2H), 1.84-1.61 (m, 6H), 1.44-1.34 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 501.

実施例６０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 60
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.31 (m, 5H), 7.12-7.10 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.47 (s, 6H), 0.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 475.

実施例６１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.１２(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１５−３.１３(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.８９−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.５０(ｍ,４Ｈ),１.４４−１.４０(ｍ,４Ｈ),１.４１(ｄ,Ｊ＝７.２３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 61
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-cyclopentylethyl) -1,3,4-oxa Diazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.12 (m, 5H), 7.13-7.11 (m, 2H), 3.15-3.13 (m, 1H), 2. 46 (s, 3H), 1.89-1.73 (m, 1H), 1.70-1.50 (m, 4H), 1.44-1.40 (m, 4H), 1.41 ( d, J = 7.23 Hz, 3H).
MH + 503.

実施例６２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.１２(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.１１−３.１２(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.９２−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.７２−１.５０(ｍ,５Ｈ),１.４４−１.４０(ｍ,４Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝７.２１Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 62
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-cyclohexylethyl) -1,3,4-oxa Diazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.12 (m, 5H), 7.13-7.12 (m, 2H), 3.11-3.12 (m, 1H), 2. 49 (s, 3H), 1.92-1.73 (m, 2H), 1.72-1.50 (m, 5H), 1.44-1.40 (m, 4H), 1.44 ( d, J = 7.21 Hz, 3H).
MH + 517.

実施例６３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.３４(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.１３−７.１２(ｍ,１Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.９２−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.７４−１.５０(ｍ,５Ｈ),１.４５(ｓ,６Ｈ),１.４３−１.４０(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 63
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-cyclopentylpropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.53 (m, 2H), 7.39-7.34 (m, 2H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7. 13-7.12 (m, 1H), 2.51 (s, 3H), 1.92-1.73 (m, 1H), 1.74-1.50 (m, 5H), 1.45 ( s, 6H), 1.43-1.40 (m, 3H).
MH + 517.

実施例６４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.３４(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.１３−７.１２(ｍ,１Ｈ),２.５４(ｓ,３Ｈ),１.９７−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７４−１.５０(ｍ,６Ｈ),１.４５(ｓ,６Ｈ),１.４３−１.４０(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 64
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-cyclohexylpropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.53 (m, 2H), 7.39-7.34 (m, 2H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7. 13-7.12 (m, 1H), 2.54 (s, 3H), 1.97-1.88 (m, 1H), 1.74-1.50 (m, 6H), 1.45 ( s, 6H), 1.43-1.40 (m, 3H).
MH + 531.

実施例６５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.６９(ｄ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.８６(ｓ,１Ｈ),１.７８(ｄ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,１Ｈ).
ＭＨ＋５２７. Example 65
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.31 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.69 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.86 (s, 1H), 1.78 (d, J = 7.8 Hz, 1H).
MH + 527.

実施例６６
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３０(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.９８(ｍ,１Ｈ),３.０４(ｓ,３Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.８８−１.８０(ｍ,４Ｈ),１.７０−１.０５(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１６. Example 66
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -N-cyclohexyl-N-methyl-1,3,4-oxadi Azol-2-amine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.30 (m, 5H), 7.12-7.08 (m, 2H), 3.98 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.88-1.80 (m, 4H), 1.70-1.05 (m, 6H).
MH + 516.

実施例６７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,６Ｈ),７.０８(ｍ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.７９(ｄｄ,Ｊ＝７.１,４.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４５(ｄｄ,Ｊ＝７.１,４.６Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５５. Example 67
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.39 (m, 3H), 7.35-7.29 (m, 6H), 7.08 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.79 (dd, J = 7.1, 4.6 Hz, 2H), 1.45 (dd, J = 7.1, 4.6 Hz, 2H).
MH + 555.

実施例６８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.８４−３.８０(ｍ,１Ｈ),２.９１−２.８５(ｍ,２Ｈ),２.６１−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４８−２.４０(ｍ,２Ｈ),２.１７−２.０２(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７３. Example 68
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 3. 84-3.80 (m, 1H), 2.91-2.85 (m, 2H), 2.61-2.52 (m, 2H), 2.48-2.40 (m, 2H), 2.17-2.02 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 473.

実施例６９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３５(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.１９−２.０８(ｍ,２Ｈ),２.０６−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.６８(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 69
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.38-7.29 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 3. 43-3.35 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 2.19-2.08 (m, 2H), 2.06-1.99 (m, 2H), 1.88-1.80 (m, 2H), 1.75-1.68 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 487.

実施例７０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.２３−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.２２−２.１５(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.８９(ｍ,２Ｈ),１.８５−１.７８(ｍ,２Ｈ),１.６９−１.５２(ｍ,６Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１５. Example 70
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.40 (m, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 2H), 3. 23-3.15 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 2.22-2.15 (m, 2H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.85-1.78 (m, 2H), 1.69-1.52 (m, 6H), 1.22 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 515.

実施例７１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.２７(ｍ,８Ｈ),７.１５−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.７８(ｄｄ,Ｊ＝７.０,５.０Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｄｄ,Ｊ＝７.０,５.０Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２１. Example 71
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.41-7.27 (m, 8H), 7.15-7.08 (m, 2H), 2. 38 (s, 3H), 1.78 (dd, J = 7.0, 5.0 Hz, 2H), 1.48 (dd, J = 7.0, 5.0 Hz, 2H).
MH + 521.

実施例７２
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１５−３.０６(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.０１−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.６９(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,３Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 72
2-sec-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.40 (m, 1H), 7.38-7.29 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 2H), 3. 15-3.06 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 2.01-1.90 (m, 1H), 1.80-1.69 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.88 Hz, 3H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 475.

実施例７３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.１６−３.０６(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.０１−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.６９(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 73
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 2H), 7.36 (d, J = 8.28 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.16-3.06 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H) ), 2.01-1.90 (m, 1H), 1.80-1.69 (m, 1H), 1.43 (d, J = 7.32 Hz, 3H), 1.23 (t, J = 7.32 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH + 519.

実施例７４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.３０(ｄｄ,Ｊ＝８.２４,２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.２２−２.１５(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.８９(ｍ,２Ｈ),１.８５−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.６８−１.５３(ｍ,６Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６０. Example 74
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.41 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.24 Hz, 1H ), 7.30 (dd, J = 8.24, 2.28 Hz, 1H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.22-3.15 (m, 1H), 2.90 -2.84 (m, 2H), 2.22-2.15 (m, 2H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.85-1.79 (m, 2H), 1 .68-1.53 (m, 6H), 1.23 (t, J = 7.8 Hz, 3H).
MH + 560.

実施例７５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.７２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２(ｄｄ,Ｊ＝８.６８,２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.１６−３.０７(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.００−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.７０(ｍ,２Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 75
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.72 Hz, 1H ), 7.32 (dd, J = 8.68, 2.28 Hz, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.16-3.07 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.00-1.90 (m, 1H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.43 (d, J = 6.88 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.32Hz, 3H).
MH + 505.

実施例７６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.２９−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.０５−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.８３−２.７８(ｍ,２Ｈ),１.９０(ｓ,６Ｈ),１.１８(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８１. Example 76
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-phenylpropan-2-yl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.45 (m, 2H), 7.37 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.29-7.20 (m, 3H), 7.05-7.01 (m, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 1.90 (s, 6H), 1. 18 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH + 581.

実施例７７
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−メチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.２９(ｍ,７Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.１５(ｓ,３Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９０. Example 77
N-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -N-methyl-1,3,4- Oxadiazol-2-amine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.29 (m, 7H), 7.12-7.08 (m, 2H), 3.15 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH + 490.

実施例７８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３８(ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,７Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.１０−７.０７(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５２３. Example 78
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-phenylpropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.38 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.36-7.27 (m, 7H), 7.26-7.21 (m, 1H ), 7.10-7.07 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.90 (s, 6H).
MH + 523.

実施例７９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.１０−７.０７(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.８８(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５５９. Example 79
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (4-chlorophenyl) propan-2-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.38 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 6H), 7.26-7.21 (m, 1H), 7. 10-7.07 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.88 (s, 6H).
MH + 559.

実施例８０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.９０−７.８９(ｍ,１Ｈ),７.５５−７.５１(ｍ,１Ｈ),７.４３−７.２９(ｍ,５Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),６.７９−６.７４(ｍ,２Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.９９(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４２. Example 80
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (pyridin-2-yloxy) propan-2- Yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.90-7.89 (m, 1H), 7.55-7.51 (m, 1H), 7.43-7.29 (m, 5H), 7. 11-7.07 (m, 2H), 6.79-6.74 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.99 (s, 6H).
MH + 542.

実施例８１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.００(ｍ,１Ｈ),７.７７−７.７４(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),６.８８−６.８６(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),２.０２(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋６１０. Example 81
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (5- (trifluoromethyl) pyridine-2 -Yloxy) propan-2-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.00 (m, 1H), 7.77-7.74 (m, 1H), 7.40-7.26 (m, 5H), 7.10-7. 08 (m, 2H), 6.88-6.86 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.02 (s, 6H).
MH + 610.

実施例８２
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４２７. Example 82
2-tert-Butyl-5- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.27 (m, 6H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 427.

実施例８３
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.１６−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１２(ｓｅｘｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.９５(ｓｅｐｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),１.７５(ｓｅｐｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４２７. Example 83
2-sec-butyl-5- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.27 (m, 6H), 7.16-7.11 (m, 2H), 3.12 (sextet, J = 6.8 Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.95 (septet, J = 6.8 Hz, 1H), 1.75 (septet, J = 6.8 Hz, 1H), 1.43 (d, J = 7.2 Hz , 3H), 0.97 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH + 427.

実施例８４
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１８−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.０１−２.９８(ｍ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),２.４１−２.２０(ｍ,２Ｈ),１.９１−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.６５(ｍ,３Ｈ),１.４８−１.２４(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４５３. Example 84
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.26 (m, 6H), 7.18-7.11 (m, 2H), 3.01-2.98 (m, 1H), 2. 47 (s, 3H), 2.41-2.20 (m, 2H), 1.91-1.83 (m, 2H), 1.80-1.65 (m, 3H), 1.48- 1.24 (m, 4H).
MH + 453.

実施例８５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.７８(ｍ,２Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ),１.２５(ｍ,４Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 85
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methylhexan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.38 (m, 2H), 7.34-7.30 (m, 3H), 7.15-7.09 (m, 2H), 2. 44 (s, 3H), 1.78 (m, 2H), 1.47 (s, 6H), 1.25 (m, 4H), 0.87 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
MH + 503.

実施例８６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.１４−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.２４−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),１.９６−１.８７(ｍ,２Ｈ),１.７１−１.６５(ｍ,２Ｈ),１.４４−１.４２(ｍ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 86
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 2H), 7.38-7.36 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7. 14-7.12 (m, 2H), 3.24-3.15 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 1.96-1.87 (m, 2H), 1.71-1.65 (m, 2H), 1.44-1.42 (m, 2H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7 .6Hz, 3H).
MH + 489.

実施例８７
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１８−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.８２(ｑｕｉｎｔｅｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),２.６３−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.５０−２.４８(ｍ,４Ｈ),２.１９−２.０１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４２５. Example 87
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.26 (m, 6H), 7.18-7.10 (m, 2H), 3.82 (quintet, J = 8.8 Hz, 1H), 2.63-2.51 (m, 2H), 2.50-2.48 (m, 4H), 2.19-2.01 (m, 2H).
MH + 425.

実施例８８
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.２８(ｍ,６Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８４(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｓ,６Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４１. Example 88
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.28 (m, 6H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.84 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.46 (s, 6H), 0.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 441.

実施例８９
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２８(ｍ,６Ｈ),７.１８−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１８(ｓｅｘｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.９６−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７５−１.６２(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.３９−１.２８(ｍ,４Ｈ),０.９０(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５５. Example 89
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4-oxadi Azole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.28 (m, 6H), 7.18-7.11 (m, 2H), 3.18 (sextet, J = 6.8 Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.96-1.88 (m, 1H), 1.75-1.62 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.39-1.28 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 455.

実施例９０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３６(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３０(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１７(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９２−１.８９(ｍ,１Ｈ),１.６８−１.６６(ｍ,１Ｈ),１.４３−１.４２(ｍ,３Ｈ),１.４１−１.３７(ｍ,２Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 90
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38-7.36 (d, J = 8 .4 Hz, 1 H), 7.30 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1 H), 7.06-7.04 (m, 2 H), 3.22-3.17 (m, 1 H) , 2.45 (s, 3H), 1.92-1.89 (m, 1H), 1.68-1.66 (m, 1H), 1.43-1.42 (m, 3H), 1 0.41-1.37 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 519.

実施例９１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１７(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),１.９３−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.４１−１.３５(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３３. Example 91
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 2H), 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H ), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.22-3.17 (m, 1H), 2.90-2.84 (m , 2H), 1.93-1.88 (m, 1H), 1.70-1.64 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.41-1 .35 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 533.

実施例９２
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.３０−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８３−１.７４(ｍ,２Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ),１.３３−１.１８(ｍ,４Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６９. Example 92
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methylhexane-2-yl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.27 (m, 6H), 7.30-7.11 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.83-1. 74 (m, 2H), 1.47 (s, 6H), 1.33-1.18 (m, 4H), 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
MH + 469.

実施例９３
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.２０(ｍ,１１Ｈ),７.１２−７.０７(ｍ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 93
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-phenylpropan-2-yl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.20 (m, 11H), 7.12-7.07 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.90 (s, 6H).
MH + 489.

実施例９４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３２(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),７.２２(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),７.０６(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.８６(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 94
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 6.4 Hz) , 2H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.86 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.48 (s, 6H) ), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 487.

実施例９５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５２(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.０８−２.９８(ｍ,１Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.１４(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.８５(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６８(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.２５(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９９. Example 95
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.52 (m, 2H), 7.33-7.30 (m, 2H), 7.23-7.20 (m, 2H), 7. 08-7.05 (m, 2H), 3.08-2.98 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.18-2.14 (m, 2H), 1.90- 1.85 (m, 2H), 1.77-1.68 (m, 2H), 1.46-1.25 (m, 3H).
MH + 499.

実施例９６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.１５−３.１３(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.９２(ｍ,２Ｈ),１.７９−１.７５(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７３. Example 96
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.53 (m, 2H), 7.33-7.30 (m, 2H), 7.23-7.20 (m, 2H), 7. 08-7.06 (m, 2H), 3.15-3.13 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.98-1.92 (m, 2H), 1.79- 1.75 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 473.

実施例９７
２−(１−(アリルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３０(ｍ,５Ｈ),７.１５−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.００(ｂｒｄ,５.６Ｈｚ,２Ｈ),３.６７(ｓ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.５６(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 97
2- (1- (allyloxy) -2-methylpropan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3- Yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.30 (m, 5H), 7.15-7.09 (m, 2H), 4.00 (brd, 5.6 Hz, 2H), 3. 67 (s, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.56 (s, 3H), 1.51 (s, 3H).
MH + 517.

実施例９８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.２３(ｓ,３Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋４７７. Example 98
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.31 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.74 (s, 6H).
MH + 477.

実施例９９
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３９−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１６(ｍ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.８４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４１. Example 99
2- (1- (2,4-Dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.39-7.32 (m, 3H), 7.31-7.28 (m, 2H), 7.20-7.16 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.84 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.47 (s, 6H), 0.88 ( t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 441.

実施例１００
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１６(ｍ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４２７. Example 100
2-tert-butyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38-7.32 (m, 3H), 7.31-7.28 (m, 2H), 7.20-7.16 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH + 427.

実施例１０１
２−シクロヘキシル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.１９−７.１７(ｍ,２Ｈ),３.０４−２.９７(ｍ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.１３(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６７(ｍ,３Ｈ),１.４５−１.２９(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５３. Example 101
2-cyclohexyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 3H), 7.30-7.28 (m, 2H), 7.19-7.17 (m, 2H), 3.04-2.97 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.17-2.13 (m, 2H), 1. 88-1.84 (m, 2H), 1.77-1.67 (m, 3H), 1.45-1.29 (m, 3H).
MH + 453.

実施例１０２
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１６(ｍ,２Ｈ),３.１５−３.０９(ｍ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.９９−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.８１−１.７２(ｍ,１Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４２７. Example 102
2-sec-butyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.31 (m, 3H), 7.30-7.26 (m, 2H), 7.20-7.16 (m, 2H), 3.15-3.09 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.99-1.90 (m, 1H), 1. 81-1.72 (m, 1H), 1.44 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 427.

実施例１０３
２−シクロブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,２Ｈ),３.８７−３.７８(ｍ,１Ｈ),２.６２−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.４１(ｍ,５Ｈ),２.１７−２.０３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４２５. Example 103
2-Cyclobutyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 3H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 2H), 3.87-3.78 (m, 1H), 2.62-2.52 (m, 2H), 2.49-2.41 (m, 5H) ), 2.17-2.03 (m, 2H).
MH + 425.

実施例１０４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.５５(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２３−７.２１(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７３. Example 104
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.56-7.55 (m, 2H), 7.39-7.31 (m, 2H), 7.23-7.21 (m, 2H), 7. 08-7.06 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH + 473.

実施例１０５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.４１−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７１. Example 105
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.43 (m, 3H), 7.41-7.38 (m, 1H), 7.36-7.31 (m, 2H), 7. 07-7.04 (m, 2H), 2.5 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 471.

実施例１０６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.４１−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３４(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.０２−２.９７(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.５８(ｍ,２Ｈ),１.４１−１.２５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４９７. Example 106
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.43 (m, 3H), 7.41-7.39 (m, 1H), 7.38-7.34 (m, 2H), 7. 07-7.05 (m, 2H), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.88- 1.84 (m, 2H), 1.77-1.58 (m, 2H), 1.41-1.25 (m, 4H).
MH + 497.

実施例１０７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４２(ｍ,３Ｈ),７.４１−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.８６−３.７７(ｍ,１Ｈ),２.６３−２.４８(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.４４−２.４０(ｍ,２Ｈ),２.１８−１.９８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４６９. Example 107
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.42 (m, 3H), 7.41-7.39 (m, 1H), 7.38-7.33 (m, 2H), 7. 08-7.06 (m, 2H), 3.86-3.77 (m, 1H), 2.62-2.48 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.44- 2.40 (m, 2H), 2.18-1.98 (m, 2H).
MH + 469.

実施例１０８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.３１(ｍ,６Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.１６−３.０７(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.０１−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.６９(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７１. Example 108
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.31 (m, 6H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.16-3.07 (m, 1H), 2. 49 (s, 3H), 2.01-1.90 (m, 1H), 1.80-1.69 (m, 1H), 1.43 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 0. 97 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 471.

実施例１０９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４２(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｓ,６Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８５. Example 109
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.42 (m, 2H), 7.41-7.31 (m, 4H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2. 45 (s, 3H), 1.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.46 (s, 6H), 0.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 485.

実施例１１０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,８Ｈ),７.１０−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.０９(ｍ,２Ｈ),２.７３(ｍ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),２.２５(ｓ,１Ｈ),２.０２(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５６９. Example 110
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 8H), 7.10-7.06 (m, 2H), 3.09 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.25 (s, 1H), 2.02 (m, 1H).
MH + 569.

実施例１１１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４０(ｍ,５Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.０６−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.７９(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.７９(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４５(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６１３. Example 111
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.40 (m, 5H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.06-7.02 (m, 2H), 2. 79 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.79 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.45 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H) , 1.16 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 613.

実施例１１２
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２５(ｍ,１０Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),１.７９(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２１. Example 112
2- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3, 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.25 (m, 10H), 7.12-7.08 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.79 (m, 2H), 1.44 (m, 2H).
MH + 521.

実施例１１３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,１Ｈ、Ｊ＝２.４Ｈｚ)、７.３８(ｄ,１Ｈ、Ｊ＝８.８Ｈｚ)、７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２５(ｍ,１Ｈ),７.２１−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.０３(ｄｔ,１Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.２Ｈｚ)、２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 113
2-tert-butyl-5- (5- (3-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, 1 H, J = 2.4 Hz), 7.38 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.34-7.31 (m, 2 H ), 7.29-7.25 (m, 1H), 7.21-7.20 (m, 1H), 7.03 (dt, 1H, J = 7.6 Hz, 1.2 Hz), 2.45 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 461.

実施例１１４
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,１Ｈ、Ｊ＝２.４Ｈｚ)、７.３７(ｄ,１Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ)、７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２５(ｍ,１Ｈ),７.２１−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.０３(ｄｔ,１Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ,１.２Ｈｚ)、３.１４−３.０９(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.９１(ｍ,１Ｈ),１.７８−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,３Ｈ),０.９７(ｔ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 114
2-sec-butyl-5- (5- (3-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, 1 H, J = 2.4 Hz), 7.37 (d, 1 H, J = 7.6 Hz), 7.34-7.31 (m, 2 H ), 7.29-7.25 (m, 1H), 7.21-7.20 (m, 1H), 7.03 (dt, 1H, J = 8.0 Hz, 1.2 Hz), 3.14 -3.09 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.98-1.91 (m, 1H), 1.78-1.73 (m, 1H), 1.43 (d , 3H), 0.97 (t, 3H).
MH + 461.

実施例１１５
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,１Ｈ、Ｊ＝２.０Ｈｚ,０.４Ｈｚ)、７.３６(ｄ,１Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ)、７.３５−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,１Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０４(ｄｔ,１Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.２Ｈｚ)、３.８２(ｍ,１Ｈ),２.５９−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.４８−２.４２(ｍ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),２.１４−２.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 115
2- (5- (3-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (dd, 1 H, J = 2.0 Hz, 0.4 Hz), 7.36 (d, 1 H, J = 8.0 Hz), 7.35-7.32 (m, 2H), 7.31-7.25 (m, 1H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.04 (dt, 1H, J = 7.6 Hz, 1.2 Hz) 3.82 (m, 1H), 2.59-2.51 (m, 2H), 2.48-2.42 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.14-2 .05 (m, 2H).
MH + 461.

実施例１１６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３２(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４０(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,６Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１. Example 116
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-ethoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.32 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.74 (s, 6H), 1.16 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 491.

実施例１１７
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３１(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.２２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４２７. Example 117
2- (1,5-Bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.8 Hz) , 2H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH + 427.

実施例１１８
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３１(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.２１(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,２Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.１６−３.１１(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.９９−１.９２(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４２７. Example 118
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 9.2 Hz) , 2H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.16-3.11 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.99-1.92 (m , 1H), 1.80-1.73 (m, 1H), 1.45 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 427.

実施例１１９
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.３４(ｓ,３Ｈ),１.８２−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.４８−１.４５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２１. Example 119
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.35-7.29 (m, 4H ), 7.18 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.82-1.79 (m , 2H), 1.48-1.45 (m, 2H).
MH + 521.

実施例１２０
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３１(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,２Ｈ),７.２２(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,２Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.８５(ｑ,Ｊ＝Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４１. Example 120
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 9.2 Hz , 2H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.85 (q, J = Hz, 2H), 1.48 (s, 6H), 0.88 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 441.

実施例１２１
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,、Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,１Ｈ),７.２１−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.０４(ｄｔ,Ｊ＝７.２,１.２Ｈｚ,１Ｈ),３.０４−３.００(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.１３(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６７(ｍ,３Ｈ),１.４６−１.２６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 121
2- (5- (3-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 2H), 7.31-7.25 (m, 1H), 7.21-7.20 (m, 1H), 7.04 (dt, J = 7.2, 1.2 Hz, 1H), 3. 04-3.00 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.17-2.13 (m, 2H), 1.88-1.84 (m, 2H), 1.77- 1.67 (m, 3H), 1.46-1.26 (m, 3H).
MH + 487.

実施例１２２
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３８(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２５(ｍ,１Ｈ),７.２１−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.０３(ｄｔ,Ｊ＝７.６,１.６Ｈｚ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ)、１.４６(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７. Example 122
2- (5- (3-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.34-7.31 (m, 2H ), 7.29-7.25 (m, 1H), 7.21-7.20 (m, 1H), 7.03 (dt, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.46 (s, 6H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 477.

実施例１２３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.３９−７.２５(ｍ,７Ｈ),７.０５−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.７６(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４８(ｍ,２Ｈ),１.１５(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８１. Example 123
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.43 (m, 3H), 7.39-7.25 (m, 7H), 7.05-7.02 (m, 2H), 2. 76 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.77 (m, 2H), 1.48 (m, 2H), 1.15 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 581.

実施例１２４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.８４(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.８３(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｓ,６Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Example 124
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.41-7.35 (m, 2H), 7.31-7.27 (m, 1H), 7. 07-7.03 (m, 2H), 2.84 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.83 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.46 (s, 6H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 535.

実施例１２５
２−(ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３３(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,１Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.９０(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.５６(ｂｒｄ,Ｊ＝３.６Ｈｚ,１Ｈ),２.４９−２.３７(ｍ,１Ｈ),２.２０−２.０２(ｍ,１Ｈ),１.９５−１.８５(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.１８(ｍ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５９. Example 125
2- (Bicyclo [2.2.1] heptan-2-yl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazole-3- Yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.39 (m, 1H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7. 31-7.27 (m, 1H), 7.08-7.04 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 2H), 2.90 (q, J = 7.6Hz, 2H ), 2.56 (brd, J = 3.6 Hz, 1H), 2.49-2.37 (m, 1H), 2.20-2.02 (m, 1H), 1.95-1.85 (m, 1H), 1.70-1.18 (m, 9H).
MH + 559.

実施例１２６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.２８(ｍ,１Ｈ),２.８６(q,２Ｈ),１.４６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,６Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０６. Example 126
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.41-7.28 (m, 3H), 7.08-7.04 (m, 2H), 3. 28 (m, 1H), 2.86 (q, 2H), 1.46 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 506.

実施例１２７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.９９−２.９１(ｍ,１Ｈ),２.８６(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９４−１.７４(ｍ,４Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３４. Example 127
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.45 (m, 2H), 7.41-7.27 (m, 3H), 7.08-7.04 (m, 2H), 2. 99-2.91 (m, 1H), 2.86 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.94-1.74 (m, 4H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz) , 3H), 0.92 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 534.

実施例１２８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.８５(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.３２−２.２５(ｍ,２Ｈ),１.６８−１.４５(ｍ,８Ｈ),１.４０(ｓ,３Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６１. Example 128
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclohexyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.41-7.36 (m, 2H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7. 07-7.03 (m, 2H), 2.85 (q, J = 7.2Hz, 2H), 2.32-2.25 (m, 2H), 1.68-1.45 (m, 8H) ), 1.40 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 561.

実施例１２９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.０７(ｍ,２Ｈ),６.８７(ｍ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.５４(ｓ,３Ｈ),１.７３(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ),１.４２(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５１. Example 129
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.38 (m, 3H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.07 (m, 2H), 6.87 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 1.73 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H), 1.42 (dd, J = 7. (2, 4.4Hz, 2H).
MH + 551.

実施例１３０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.０７(ｍ,２Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝７.６,５.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｄｄ,Ｊ＝７.６,５.２Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８９. Example 130
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.39 (m, 3H), 7.36-7.25 (m, 5H), 7.07 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.94 (dd, J = 7.6, 5.2 Hz, 2H), 1.48 (dd, J = 7.6, 5.2 Hz, 2H).
MH + 589.

実施例１３１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９−７.２５(ｍ,７Ｈ),７.１４(ｍ,２Ｈ),７.０８(ｍ,２Ｈ),２.３６(ｓ,３Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),１.７３(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ),１.４４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Example 131
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3, 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.39-7.25 (m, 7H), 7.14 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2 .33 (s, 3H), 1.73 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H), 1.44 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H).
MH + 535.

実施例１３２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.６３(ｍ,２Ｈ),１.６１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１３. Example 132
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (brd, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.10 (m, 2H), 2.42 ( s, 3H), 1.63 (m, 2H), 1.61 (m, 2H).
MH + 513.

実施例１３３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),２.７８(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７９(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｍ,２Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７１. Example 133
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.37 (m, 3H), 7.34-7.27 (m, 6H), 7.11-7.07 (m, 2H), 2. 78 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.79 (m, 2H), 1.44 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 571.

実施例１３４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４０(ｍ,４Ｈ),７.３９−７.３４(ｍ,４Ｈ),７.３３−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.０５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ)、２.８０(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ)、１.８２−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.４７−１.４４(ｍ,２Ｈ),１.１７(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８１. Example 134
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.40 (m, 4H), 7.39-7.34 (m, 4H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7. 05 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.80 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.82-1.79 (m, 2H), 1.47-1.44 (m , 2H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 581.

実施例１３５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８１(ｍ,４Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.１６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２７. Example 135
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.10 (m, 2H), 2.81 ( m, 4H), 2.44 (s, 3H), 2.16 (m, 2H).
MH + 527.

実施例１３６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),３.８４(ｑ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 136
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2,2,2-trifluoroethyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (brd, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.11 (m, 2H), 3.84 ( q, J = 9.6 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH + 487.

実施例１３７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５３−７.５０(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２３(ｍ,９Ｈ),７.１０−７.０７(ｍ,１Ｈ),３.１４−３.０４(ｍ,２Ｈ),２.７８−２.６９(ｍ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),２.２６−２.１８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７１. Example 137
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,3-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.53-7.50 (m, 1H), 7.34-7.23 (m, 9H), 7.10-7.07 (m, 1H), 3. 14-3.04 (m, 2H), 2.78-2.69 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.26-2.18 (m, 2H).
MH + 571.

実施例１３８
２−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４７(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),６.８５−６.８１(ｍ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.７８(ｍ,２Ｈ),１.４３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５３. Example 138
2- (1- (4-Chlorophenyl) cyclopropyl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (4-methoxyphenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.47 (m, 2H), 7.33-7.25 (m, 5H), 7.07-7.04 (m, 2H), 6. 85-6.81 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.78 (m, 2H), 1.43 (m, 2H).
MH + 553.

実施例１３９
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５４−７.４９(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６３. Example 139
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,3-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.54-7.49 (m, 1H), 7.34-7.22 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2. 44 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH + 463.

実施例１４０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３３(ｍ,１Ｈ),７.２９−７.２４(ｍ,１Ｈ),７.１１−７.０６(ｍ,２Ｈ),６.８６−６.８３(ｍ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４５７. Example 140
2-tert-butyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (4-methoxyphenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.39 (m, 1H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.29-7.24 (m, 1H), 7. 11-7.06 (m, 2H), 6.86-6.83 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 1.49 (s, 9H) .
MH + 457.

実施例１４１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２(ｄｄ,Ｊ＝８.０,１.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２４(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.８５−３.７５(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.５０(ｍ,２Ｈ),２.４８−２.３９(ｍ,５Ｈ),２.２４−２.０２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 141
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,3-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.52 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.33-7.24 (m, 4H), 7.15-7.10 (m , 2H), 3.85-3.75 (m, 1H), 2.61-2.50 (m, 2H), 2.48-1.39 (m, 5H), 2.24-2.02 (m, 2H).
MH + 461.

実施例１４２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１(ｄｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.０５−２.９４(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.１０(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.７９−１.６３(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.２５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 142
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,3-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51 (dd, J = 8.0 Hz, 1.6 Hz, 1H), 7.33-7.22 (m, 4H), 7.14-7.09 (m , 2H), 3.05-2.94 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.18-2.10 (m, 2H), 1.89-1.80 (m, 2H) ), 1.79-1.63 (m, 2H), 1.45-1.25 (m, 4H).
MH + 487.

実施例１４３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５３−７.４９(ｍ,１Ｈ),７.４２−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２２(ｍ,６Ｈ),７.１２−７.０６(ｍ,２Ｈ),２.８３(ｓ,３Ｈ),１.７８(ｍ,２Ｈ),１.３９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５７. Example 143
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,3-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.53-7.49 (m, 1H), 7.42-7.37 (m, 2H), 7.32-7.22 (m, 6H), 7. 12-7.06 (m, 2H), 2.83 (s, 3H), 1.78 (m, 2H), 1.39 (m, 2H).
MH + 557.

実施例１４４
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３６(ｍ,４Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８０(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.７８(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.４３(ｍ,２Ｈ),１.７３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３７. Example 144
2- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3, 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.36 (m, 4H), 7.34-7.26 (m, 6H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2. 80 (m, 2H), 1.84-1.78 (m, 2H), 1.46-1.43 (m, 2H), 1.73 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 537.

実施例１４５
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１３(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４２. Example 145
2-tert-butyl-5- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.42 (m, 1H), 7.40-7.36 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 4H), 7. 16-7.13 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.24 (t, J = 7.2Hz, 3H).
MH + 442.

実施例１４６
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１７−７.１４(ｍ,２Ｈ),３.８６−３.７７(ｍ,１Ｈ),２.８８(ｍ,２Ｈ),２.６２−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.４０(ｍ,２Ｈ),２.１８−２.０１(ｍ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３９. Example 146
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.40 (m, 1H), 7.39-7.36 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7. 17-7.14 (m, 2H), 3.86-3.77 (m, 1H), 2.88 (m, 2H), 2.62-2.52 (m, 2H), 2.49- 2.40 (m, 2H), 2.18-2.01 (m, 2H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 439.

実施例１４７
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.２７−７.２５(ｍ,２Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.１２−３.０６(ｍ,２Ｈ),２.８１(ｍ,２Ｈ),２.７８−２.７０(ｍ,２Ｈ),２.３０−２.１９(ｍ,１Ｈ),２.０７−１.９７(ｍ,１Ｈ),１.１９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５１. Example 147
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.35 (m, 2H), 7.34-7.26 (m, 6H), 7.27-7.25 (m, 2H), 7. 13-7.09 (m, 2H), 3.12-3.06 (m, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.78-2.70 (m, 2H), 2.30- 2.19 (m, 1H), 2.07-1.97 (m, 1H), 1.19 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 551.

実施例１４８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２２(ｍ,９Ｈ),７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.３７(ｍ,１Ｈ),２.１２(ｍ,１Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２３. Example 148
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylpropyl) -1,3,4-oxa Diazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.39 (brd, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.22 (m, 9H), 7.08 (m, 2H), 4.17 ( t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.37 (m, 1H), 2.12 (m, 1H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 523.

実施例１４９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.１８(ｍ,９Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),３.４４(ｍ,１Ｈ),３.２０(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.３６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ).
ＭＨ＋５２３. Example 149
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-phenylpropyl) -1,3,4-oxa Diazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.18 (m, 9H), 7.11 (m, 2H), 3.44 ( m, 1H), 3.20 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.36 (d, J = 6.8 Hz).
MH + 523.

実施例１５０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２６(ｍ,８Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.７７(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.７９−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.４８−１.４６(ｍ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３７. Example 150
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.45 (m, 2H), 7.38-7.26 (m, 8H), 7.09 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.77 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.79-1.76 (m, 2H), 1.48-1.46 (m, 2H), 1.14 (t, J = 7 .6Hz, 3H).
MH + 537.

実施例１５１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８−７.３４(ｍ,３Ｈ),７.３２−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１３(ｍ,２Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.７７(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),１.７６−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.４２(ｍ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４９. Example 151
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3, 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38-7.34 (m, 3H), 7.32-7.26 (m, 4H), 7.16-7.13 (m, 2H), 7. 09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.77 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.76-1.73 (m, 2H), 1.45-1.42 (m, 2H), 1.14 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 549.

実施例１５２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),６.８７(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.７７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７５−１.７２(ｍ,２Ｈ),１.４４−１.４１(ｍ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６５. Example 152
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.38 (m, 3H), 7.34-7.26 (m, 4H), 7.09 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.77 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.75-1.72 (m, 2H) ), 1.44-1.41 (m, 2H), 1.14 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 565.

実施例１５３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.７５(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９７−１.９４(ｍ,２Ｈ),１.５０−１.４７(ｍ,２Ｈ),１.１２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０５. Example 153
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.42 (m, 2H), 7.39-7.27 (m, 6H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.75 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.97-1.94 (m, 2H), 1.50-1.47 (m, 2H), 1.12 (t, J = 7 .6Hz, 3H).
MH + 605.

実施例１５４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２５(ｍ,８Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.１１−３.０５(ｍ,２Ｈ),２.８２−２.７０(ｍ,４Ｈ),２.３０−２.１８(ｍ,１Ｈ),２.０６−１.９７(ｍ,１Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８５. Example 154
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.34-7.25 (m, 8H), 7.09 (d, J = 8.8 Hz, 2H ), 3.11-3.05 (m, 2H), 2.82-2.70 (m, 4H), 2.30-2.18 (m, 1H), 2.06-1.97 (m , 1H), 1.16 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 585.

実施例１５５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.８４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.６７−１.６１(ｍ,４Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２７. Example 155
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.36-7.28 (m, 4H), 7.12 (d, J = 8.8 Hz, 2H ), 2.84 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.67-1.61 (m, 4H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 527.

実施例１５６
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９−７.５７(ｍ,１Ｈ),７.４１−７.３４(ｍ,２Ｈ),７.３０−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.０２−２.９７(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.７１(ｍ,２Ｈ),１.４１−１.３３(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４９７. Example 156
2- (1- (2-Bromophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.59-7.57 (m, 1H), 7.41-7.34 (m, 2H), 7.30-7.25 (m, 3H), 7. 16-7.12 (m, 2H), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.88- 1.84 (m, 2H), 1.73-1.71 (m, 2H), 1.41-1.33 (m, 4H).
MH + 497.

実施例１５７
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９−７.５７(ｍ,１Ｈ),７.４３−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３０−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７１. Example 157
2- (1- (2-Bromophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.59-7.57 (m, 1H), 7.43-7.35 (m, 2H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7. 15-7.12 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 471.

実施例１５８
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５８−７.５６(ｍ,１Ｈ),７.４２−７.３６(ｍ,４Ｈ),７.３４−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),１.８０−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.４２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５６５. Example 158
2- (1- (2-Bromophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.58-7.56 (m, 1H), 7.42-7.36 (m, 4H), 7.34-7.25 (m, 5H), 7. 13-7.09 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.80-1.77 (m, 2H), 1.45-1.42 (m, 2H).
MH + 565.

実施例１５９
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５８−７.５５(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２５(ｍ,９Ｈ),７.１８−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.１２−３.０６(ｍ,２Ｈ),２.７８−２.７０(ｍ,２Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),２.２７−２.２０(ｍ,１Ｈ),２.０４−１.９９(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５７９. Example 159
2- (1- (2-bromophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3, 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.58-7.55 (m, 1H), 7.37-7.25 (m, 9H), 7.18-7.09 (m, 2H), 3. 12-3.06 (m, 2H), 2.78-2.70 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.27-2.20 (m, 1H), 2.04- 1.99 (m, 1H).
MH + 579.

実施例１６０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６−７.３５(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３３(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.３０(ｍ,１Ｈ),７.２９−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.１９(ｍ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 160
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,6-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.36-7.35 (m, 1H), 7.34-7.33 (m, 1H), 7.31-7.30 (m, 1H), 7. 29-7.28 (m, 2H), 7.22-7.19 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH + 461.

実施例１６１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３６−７.３３(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,３Ｈ),７.２８−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,２Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.８０−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４４−１.４１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５５. Example 161
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,6-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.38 (m, 2H), 7.36-7.33 (m, 2H), 7.32-7.29 (m, 3H), 7. 28-7.26 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.80-1.77 (m, 2H), 1.44- 1.41 (m, 2H).
MH + 555.

実施例１６２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３５−７.３４(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.２８−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１６(ｍ,２Ｈ),３.１２−３.０６(ｍ,２Ｈ),２.７７−２.６９(ｍ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.１８(ｍ,１Ｈ),２.０５−１.９７(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５６９. Example 162
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,6-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.35-7.34 (m, 1H), 7.33-7.32 (m, 2H), 7.31-7.29 (m, 4H), 7. 28-7.27 (m, 2H), 7.20-7.16 (m, 2H), 3.12-3.06 (m, 2H), 2.77-2.69 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.24-2.18 (m, 1H), 2.05-1.97 (m, 1H).
MH + 569.

実施例１６３
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９−７.５６(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２４−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.８３−３.７８(ｍ,１Ｈ),２.５８−２.５３(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),２.４７−２.４１(ｍ,２Ｈ),２.１５−１.０３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４６９. Example 163
2- (1- (2-Bromophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.59-7.56 (m, 1H), 7.40-7.30 (m, 2H), 7.29-7.27 (m, 3H), 7. 24-7.12 (m, 2H), 3.83-3.78 (m, 1H), 2.58-2.53 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.47- 2.41 (m, 2H), 2.15-1.03 (m, 2H).
MH + 469.

実施例１６４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 164
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,5-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7.12 (d, J = 8.8 Hz, 2H ), 2.43 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 461.

実施例１６５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.８３−３.７９(ｍ,１Ｈ),２.５８−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.４７−２.４２(ｍ,５Ｈ),２.１４−２.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 165
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,5-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H ), 3.83-3.79 (m, 1H), 2.58-1.51 (m, 2H), 2.47-1.42 (m, 5H), 2.14-2.05 (m) , 2H).
MH + 459.

実施例１６６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.０２−２.９７(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７６−１.６６(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.２９(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 166
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,5-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H ), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.87-1.83 (m, 2H), 1.76-1.66 (m, 3H), 1.44-1.29 (m, 3H).
MH + 487.

実施例１６７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,６Ｈ),７.１０(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.８０−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.４３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５７. Example 167
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,5-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.35-7.28 (m, 6H ), 7.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.80-1.77 (m, 2H), 1.46-1.43 (m, 2H) ).
MH + 557.

実施例１６８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,８Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.１２−３.０５(ｍ,２Ｈ),２.７８−２.７０(ｍ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.１９(ｍ,１Ｈ),２.０５−１.１８(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５７１. Example 168
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,5-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.34-7.27 (m, 8H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H) ), 3.12-3.05 (m, 2H), 2.78-2.70 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.24-2.19 (m, 1H), 2.05-1.18 (m, 1H).
MH + 571.

実施例１６９
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３５(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.０２−２.９５(ｍ,１Ｈ),２.８８(ｑ,２Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７６−１.６６(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.２６(ｍ,３Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６７. Example 169
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.39 (m, 1H), 7.38-7.35 (m, 1H), 7.33-7.26 (m, 4H), 7. 16-7.12 (m, 2H), 3.02-2.95 (m, 1H), 2.88 (q, 2H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.87- 1.83 (m, 2H), 1.76-1.66 (m, 3H), 1.44-1.26 (m, 3H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 467.

実施例１７０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(３,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３４(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),６.９６(ｄｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 170
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (3,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 7.42-7.39 (m, 2H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H ), 7.16-7.12 (m, 2H), 6.96 (dd, J = 8.8 Hz, 2.4 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.51 (s, 9H) ).
MH + 461.

実施例１７１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(３,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３４(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),６.９６(ｄｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),３.８６−３.８１(ｍ,１Ｈ),２.５９−２.５４(ｍ,２Ｈ),２.５１−２.４５(ｍ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.０７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 171
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (3,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 7.42-7.39 (m, 2H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H ), 7.16-7.12 (m, 2H), 6.96 (dd, J = 8.8 Hz, 2.4 Hz, 1H), 3.86-3.81 (m, 1H), 2.59 -2.54 (m, 2H), 2.51-2.45 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.18-2.07 (m, 2H).
MH + 459.

実施例１７２
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.０８−７.０３(ｍ,２Ｈ),６.９０−６.８０(ｍ,４Ｈ),３.７８(ｓ,６Ｈ),２.３５(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,３Ｈ),１.８１−１.７１(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.３８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４７. Example 172
2- (1- (2,4-Dichlorophenyl) -5- (4-methoxyphenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.36 (m, 2H), 7.34-7.24 (m, 3H), 7.08-7.03 (m, 2H), 6. 90-6.80 (m, 4H), 3.78 (s, 6H), 2.35 (d, J = 4.0 Hz, 3H), 1.81-1.71 (m, 2H), 1. 45-1.38 (m, 2H).
MH + 547.

実施例１７３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４０(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.６４(ｍ,２Ｈ),１.６１(ｍ,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７１. Example 173
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.40 (brd, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.28 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.64 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 1.21 ( t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 571.

実施例１７４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.２５(ｍ,８Ｈ),７.０４−７.００(ｍ,２Ｈ),２.７４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９５(ｄｄ,Ｊ＝７.４,５.０Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｄｄ,Ｊ＝７.４,５.０Ｈｚ,２Ｈ),１.１２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６４７. Example 174
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.25 (m, 8H), 7.04-7.00 (m, 2H), 2.74 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.95 (dd, J = 7.4, 5.0 Hz, 2H), 1.49 (dd, J = 7.4, 5.0 Hz, 2H), 1.12 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 647.

実施例１７５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０４−７.００(ｍ,２Ｈ),６.８８−６.８６(ｍ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.７６(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４２(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０９. Example 175
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.44 (m, 2H), 7.42-7.39 (m, 2H), 7.38-7.27 (m, 3H), 7. 04-7.00 (m, 2H), 6.88-6.86 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.76 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1. 74 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.42 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H) .
MH + 609.

実施例１７６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１６−７.１４(ｍ,２Ｈ),７.０４−７.００(ｍ,２Ｈ),２.７６(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.３１(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９３. Example 176
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.44 (m, 2H), 7.38-7.27 (m, 5H), 7.16-7.14 (m, 2H), 7. 04-7.00 (m, 2H), 2.76 (q, J = 7.6Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.74 (dd, J = 7.2, 4.8Hz , 2H), 1.44 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 593.

実施例１７７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,４Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.０４−７.００(ｍ,２Ｈ),２.７６(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７７(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４７(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７９. Example 177
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.44 (m, 4H), 7.38-7.27 (m, 6H), 7.04-7.00 (m, 2H), 2. 76 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.77 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.47 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H) 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 579.

実施例１７８
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２４(ｍ,４Ｈ),７.１４(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.４８−３.４３(ｍ,１Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ),１.２６(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 178
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.31-7.24 (m, 4H), 7.14 (d, J = 8.8 Hz, 2H) ), 3.48-3.43 (m, 1H), 1.49 (s, 9H), 1.26 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH + 489.

実施例１７９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２３(ｍ,４Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.８５−３.７６(ｍ,１Ｈ),３.５４−３.４７(ｍ,１Ｈ),２.６０−２.４０(ｍ,３Ｈ),２.１８−２.００(ｍ,３Ｈ),１.２７(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 179
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.39 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.31-7.23 (m, 4H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H) ), 3.85-3.76 (m, 1H), 3.54-3.47 (m, 1H), 2.60-2.40 (m, 3H), 2.18-2.00 (m , 3H), 1.27 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH + 487.

実施例１８０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),３.５２−３.４５(ｍ,１Ｈ),３.０２−２.９５(ｍ,１Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.６５(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.２９(ｍ,３Ｈ),１.２６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１５. Example 180
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.31-7.22 (m, 4H), 7.15 (d, J = 8.0 Hz, 2H ), 3.52-3.45 (m, 1H), 3.02-2.95 (m, 1H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.87-1.83 (m , 2H), 1.75-1.65 (m, 3H), 1.44-1.29 (m, 3H), 1.26 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
MH + 515.

実施例１８１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２３(ｍ,６Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.４０−３.３３(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.４３(ｍ,２Ｈ),１.２０(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋５８５. Example 181
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 6H ), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.40-3.33 (m, 1H), 1.80-1.77 (m, 2H), 1.46-1.43 (m, 2H), 1.20 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH + 585.

実施例１８２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２２(ｍ,８Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.４３−３.３６(ｍ,１Ｈ),３.１１−３.０５(ｍ,２Ｈ),２.７７−２.７０(ｍ,２Ｈ),２.２８−２.２１(ｍ,１Ｈ),２.０５−１.９７(ｍ,１Ｈ),１.１９(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋５９９. Example 182
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.36 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.31-7.22 (m, 8H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H ), 3.43-3.36 (m, 1H), 3.11-3.05 (m, 2H), 2.77-2.70 (m, 2H), 2.28-2.21 (m , 1H), 2.05-1.97 (m, 1H), 1.19 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH + 599.

実施例１８３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.８１−２.７７(ｍ,２Ｈ),１.６６−１.５７(ｍ,２Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 183
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.37-7.27 (m, 4H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H) ), 2.81-2.77 (m, 2H), 1.66-1.57 (m, 2H), 1.49 (s, 9H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H) ).
MH + 489.

実施例１８４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),３.８２−３.７８(ｍ,１Ｈ),２.８４−２.８０(ｍ,２Ｈ),２.５８−２.５０(ｍ,２Ｈ),２.４８−２.４２(ｍ,２Ｈ),２.１６−２.０５(ｍ,２Ｈ),１.６５−１.５９(ｍ,２Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 184
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 4H), 7.12 (d, J = 8.0 Hz, 2H) ), 3.82-3.78 (m, 1H), 2.84-2.80 (m, 2H), 2.58-2.50 (m, 2H), 2.48-2.42 (m , 2H), 2.16-2.05 (m, 2H), 1.65-1.59 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 487.

実施例１８５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.０２−２.９４(ｍ,１Ｈ),２.８３−２.７９(ｍ,２Ｈ),２.１７−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.５７(ｍ,４Ｈ),１.４４−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１５. Example 185
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 4H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H) ), 3.02-2.94 (m, 1H), 2.83-2.79 (m, 2H), 2.17-2.12 (m, 2H), 1.87-1.83 (m , 2H), 1.75-1.57 (m, 4H), 1.44-1.25 (m, 4H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 515.

実施例１８６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.７４−２.７０(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.５８−１.５０(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.４３(ｍ,２Ｈ),０.８２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８５. Example 186
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.38 (m, 3H), 7.34-7.26 (m, 6H), 7.09 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.74-2.70 (m, 2H), 1.80-1.77 (m, 2H), 1.58-1.50 (m, 2H), 1.46-1.43 (m, 2H) ), 0.82 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 585.

実施例１８７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,８Ｈ),７.０８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.１１−３.０４(ｍ,２Ｈ),２.７７−２.７０(ｍ,４Ｈ),２.２７−２.２０(ｍ,１Ｈ),２.０４−２.００(ｍ,１Ｈ),１.６１−１.５３(ｍ,２Ｈ),０.８５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９９. Example 187
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.33-7.26 (m, 8H), 7.08 (d, J = 8.8 Hz, 2H) ), 3.11-3.04 (m, 2H), 2.77-2.70 (m, 4H), 2.27-2.20 (m, 1H), 2.04-2.00 (m , 1H), 1.61-1.53 (m, 2H), 0.85 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 599.

実施例１８８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.３８(ｍ,４Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,１Ｈ),７.０３−６.９５(ｍ,２Ｈ),２.９１(ｍ,２Ｈ),２.７７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.２４(ｍ,２Ｈ),１.８３(ｍ,４Ｈ),１.１５(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０７. Example 188
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopentyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.38 (m, 4H), 7.37 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.34-7.26 (m, 4H), 7.2-3.19 (m, 1H), 7.03-6.95 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.77 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.24 (m, 2H), 1.83 (m, 4H), 1.15 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 607.

実施例１８９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.２５(ｍ,７Ｈ),７.０４−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.８８(ｍ,２Ｈ),２.７８(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.１９(ｍ,２Ｈ),１.８３(ｍ,４Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６４１. Example 189
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopentyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.44 (m, 2H), 7.35-7.25 (m, 7H), 7.04-7.01 (m, 2H), 2. 88 (m, 2H), 2.78 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.19 (m, 2H), 1.83 (m, 4H), 1.16 (t, J = 7. 6Hz, 3H).
MH + 641.

実施例１９０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｓ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.１６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.４８−３.４１(ｍ,１Ｈ),１.６６−１.６３(ｍ,４Ｈ),１.２８(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４１. Example 190
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (s, 1H), 7.33-7.26 (m, 4H), 7.16 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.48- 3.41 (m, 1H), 1.66-1.63 (m, 4H), 1.28 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH + 541.

実施例１９１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３４(ｓ,１Ｈ),７.３０−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.０６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.７４−２.７１(ｍ,２Ｈ),１.５８−１.５２(ｍ,６Ｈ),０.８２(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４１. Example 191
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.34 (s, 1H), 7.30-7.22 (m, 4H), 7.06 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.74- 2.71 (m, 2H), 1.58-1.52 (m, 6H), 0.82 (t, J = 7.2 Hz, 2H).
MH + 541.

実施例１９２
２−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(６８)
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(１ｇ、２.４ｍｍｏｌ)を塩化メチレン(３０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に臭素(４.９ｍｌ、塩化メチレン中の１.０Ｍ溶液、４.９ｍｍｏｌ)を室温で滴加した。反応混合物を室温で１時間攪拌し、得られた溶液をエチルエーテル(５０ｍｌ)で抽出した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液(３０ｍｌ)で反応停止（quenching）させて、エチルエーテル(５０ｍｌ、二回)で抽出した。有機溶液を減圧下で蒸発させ、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製して出発物質を回収し(４０１ｍｇ、４０％)、白色固相の標題化合物(５２０ｍｇ、４５％収率)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１９(ｍ,２Ｈ),４.５０(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７３. Example 192
2- (5- (4-Chlorophenyl) -4-cyclopropyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole Step 1 : Ethyl 4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate (68)
To a solution prepared by dissolving ethyl 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate (1 g, 2.4 mmol) in methylene chloride (30 ml) was added bromine ( 4.9 ml, a 1.0 M solution in methylene chloride, 4.9 mmol) was added dropwise at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour and the resulting solution was extracted with ethyl ether (50 ml). The reaction mixture was quenched with saturated sodium bicarbonate solution (30 ml) and extracted with ethyl ether (50 ml, twice). The organic solution was evaporated under reduced pressure and the crude residue was purified on a silica gel column (hexane / ethyl acetate = 5/1) to recover the starting material (401 mg, 40%) and the title compound (520 mg, 45%) as a white solid phase. % Yield).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.35-7.31 (m, 3H ), 7.21-7.19 (m, 2H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 473.

段階２：５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(６９)
４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(６８)(５００ｍｇ、１.１ｍｍｏｌ)を水性トルエンに溶解させて製造した溶液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(１２２ｍｇ、０.１１ｍｍｏｌ)及び炭酸カリウム(５１０ｍｇ、３.９ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を１４０℃の設定温度でマイクロ波を照射した。得られた溶液をシリンジフィルターで濾過した後、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物(２８３ｍｇ、４４％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３５(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１１(ｍ,２Ｈ),４.４８(ｑ,Ｊ＝７.１Ｈｚ,２Ｈ),２.０２−１.９８(ｍ,１Ｈ),１.４４(ｔ,Ｊ＝７.１Ｈｚ,３Ｈ),１.２６−１.２３(ｍ,１Ｈ),０.８９−０.８６(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋４３６. Step 2: Ethyl 5- (4-chlorophenyl) -4-cyclopropyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate (69)
Prepared by dissolving ethyl 4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate (68) (500 mg, 1.1 mmol) in aqueous toluene. To the solution was added tetrakis (triphenylphosphine) palladium (122 mg, 0.11 mmol) and potassium carbonate (510 mg, 3.9 mmol). The resulting reaction mixture was irradiated with microwaves at a set temperature of 140 ° C. The resulting solution was filtered through a syringe filter and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the title compound (283 mg, 44%) as a white solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.43 (m, 1H), 7.38-7.35 (m, 4H), 7.13-7.11 (m, 2H), 4. 48 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.02-1.98 (m, 1H), 1.44 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.26-1.23 (m , 1H), 0.89-0.86 (m, 1H).
MH + 436.

段階３：
２−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２−７.４８(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２２(ｍ,２Ｈ),７.１７−７.０４(ｍ,１Ｈ),７.０２−７.００(ｍ,２Ｈ),３.０８−２.９８(ｍ,１Ｈ),２.１８−２.１４(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.８５(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６８(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.６３−０.６０(ｍ,２Ｈ),０.３８−０.３４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１５. Stage 3:
2- (5- (4-Chlorophenyl) -4-cyclopropyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.52-7.48 (m, 2H), 7.31-7.22 (m, 2H), 7.17-7.04 (m, 1H), 7. 02-7.00 (m, 2H), 3.08-2.98 (m, 1H), 2.18-2.14 (m, 2H), 1.90-1.85 (m, 2H), 1.77-1.68 (m, 2H), 1.46-1.25 (m, 4H), 0.63-0.60 (m, 2H), 0.38-0.34 (m, 2H) ).
MH + 515.

実施例１９３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５０(ｍ,２Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｍ,１Ｈ),１.３４(ｓ,９Ｈ),０.６２−０.５９(ｍ,２Ｈ),０.３８−０.３４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 193
2-tert-Butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -4-cyclopropyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.50 (m, 2H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.22-7.20 (m, 1H), 7. 15-7.10 (m, 2H), 1.45 (m, 1H), 1.34 (s, 9H), 0.62-0.59 (m, 2H), 0.38-0.34 ( m, 2H).
MH + 489.

実施例１９４
２−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５４−７.５１(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.２５−２.２２(ｍ,１Ｈ),１.５０(ｍ,１Ｈ),１.４５−１.４４(ｍ,４Ｈ),１.３７−１.３０(ｍ,２Ｈ),０.６１−０.５９(ｍ,２Ｈ),０.３７−０.３４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 194
2- (5- (4-Chlorophenyl) -4-cyclopropyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.54-7.51 (m, 2H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7. 14-7.11 (m, 2H), 3.25-2.22 (m, 1H), 1.50 (m, 1H), 1.45-1.44 (m, 4H), 1.37- 1.30 (m, 2H), 0.61-0.59 (m, 2H), 0.37-0.34 (m, 2H).
MH + 487.

実施例１９５
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
臭化物(３３)(２.７ｇ、４.６１４ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(２０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に酢酸ナトリウム(１.１３ｍｇ、１３.８４２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を６０℃で１２時間加熱してからＥｔＯＡｃで希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝３／１)で精製し、固相の所望の酢酸塩（１.７５ｇ、７６％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４７(ｍ,２Ｈ),７.４４−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,１Ｈ),７.２５−７.０６(ｍ,２Ｈ),５.３０(ｓ,２Ｈ),２.０３(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５６３. Example 195
Acetic acid (5- (4-bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 To a solution prepared by dissolving -yl) methyl bromide (33) (2.7 g, 4.614 mmol) in DMF (20 ml) was added sodium acetate (1.13 mg, 13.842 mmol). The resulting reaction mixture was heated at 60 ° C. for 12 hours and then diluted with EtOAc and washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated under vacuum. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 3/1) gave the desired solid phase acetate salt (1.75 g, 76%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.47 (m, 2H), 7.44-7.39 (m, 1H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7. 35-7.32 (m, 1H), 7.25-7.06 (m, 2H), 5.30 (s, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.49 (s, 9H) .
MH + 563.

実施例１９６
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１３(ｍ,２Ｈ),５.３０(ｓ,２Ｈ),２.０３(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 196
Acetic acid (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Yl) methyl
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.43 (m, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.15-7.13 (m, 2H), 5.30 (s, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 519.

実施例１９７
酢酸(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,６Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),５.２４(ｓ,２Ｈ),１.９９(ｓ,３Ｈ),１.８１−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４８−１.４６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６１５. Example 197
Acetic acid (5- (4-chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) ) -1H-pyrazol-4-yl) methyl
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.38 (m, 3H), 7.35-7.31 (m, 6H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 5.24 (s, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.81-1.77 (m, 2H), 1.48-1.46 (m, 2H).
MH + 615.

実施例１９８
安息香酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.９３−７.９１(ｍ,２Ｈ),７.５６−７.５２(ｍ,１Ｈ),７.４５−７.２６(ｍ,７Ｈ),７.１９−７.１７(ｍ,２Ｈ),５.５８(ｓ,２Ｈ),１.４６(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５８１. Example 198
Benzoic acid (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 -Yl) methyl
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.93-7.91 (m, 2H), 7.56-7.52 (m, 1H), 7.45-7.26 (m, 7H), 7. 19-7.17 (m, 2H), 5.58 (s, 2H), 1.46 (s, 9H).
MH + 581.

実施例１９９
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール
酢酸塩(３４)(１.５７ｇ、３.０２０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(９ｍｌ)／ＭｅＯＨ(９ｍｌ)／Ｈ２Ｏ(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＬｉＯＨ一水和物(３８０ｍｇ、９.０６０ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌した後ＥｔＯＡｃで希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で濃縮して固相の所望のアルコール(３５)(１.３７ｇ、９５％)を得た。得られた酸を追加の精製なしに用いた。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１４(ｍ,２Ｈ),４.８２−４.７８(ｍ,１Ｈ),４.７２−４.７０(ｍ,２Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７８. Example 199
(3- (5-tert-Butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl ) Methanol Acetic acid salt (34) (1.57 g, 3.020 mmol) dissolved in THF (9 ml) / MeOH (9 ml) / H 2 O (2 ml) was dissolved in LiOH monohydrate (380 mg, 9 0.060 mmol) was added. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours, then diluted with EtOAc and washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered, and concentrated in vacuo to give the desired alcohol (35) (1.37 g, 95%) as a solid phase. The resulting acid was used without further purification.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.44 (m, 1H), 7.34-7.32 (m, 4H), 7.16-7.14 (m, 2H), 4. 82-4.78 (m, 1H), 4.72-4.70 (m, 2H), 1.51 (s, 9H).
MH + 478.

実施例２００
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),４.６９(ｓ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２１. Example 200
(5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Yl) methanol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.44-7.43 (m, 1H), 7.33-7.32 (m, 2H), 7. 08-7.06 (m, 2H), 4.69 (s, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH + 521.

実施例２０１
(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,６Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),４.６６(ｓ,２Ｈ),１.８２−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.５０−１.４７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７３. Example 201
(5- (4-Chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) methanol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.39 (m, 3H), 7.35-7.30 (m, 6H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 1.82-1.79 (m, 2H), 1.50-1.47 (m, 2H).
MH + 573.

実施例２０２
３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
アルコール(３５)(１００ｍｇ、０.２０９ｍｍｏｌ)及びデス-マーチンペルヨージナン(１３２ｍｇ、０.３１３ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を室温で攪拌した。反応混合物を濾過して白色固体を除去し、ＣＨ２Ｃｌ２(５０ｍｌ)で希釈して、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝３／１)で精製し、固相の所望のアルデヒド(３６)(７８ｍｇ、７８％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ１０.６５(ｓ,１Ｈ),７.４６−７.４５(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.３６−７.２３(ｍ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 202
3- (5-tert-Butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4-carbaldehyde A solution prepared by dissolving alcohol (35) (100 mg, 0.209 mmol) and Dess-Martin periodinane (132 mg, 0.313 mmol) in CH 2 Cl 2 (5 ml) was stirred at room temperature. The reaction mixture was filtered to remove the white solid, diluted with CH 2 Cl 2 (50 ml) and washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 3/1) gave the desired aldehyde (36) (78 mg, 78%) as a solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 10.65 (s, 1H), 7.46-7.45 (m, 1H), 7.38-7.31 (m, 4H), 7.36-7. 23 (m, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH + 475.

実施例２０３
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ１０.６３(ｓ,１Ｈ),７.４８−７.４４(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.３３(ｍ,２Ｈ),７.１８−７.１５(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 203
5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4-carba Rudehide
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 10.63 (s, 1H), 7.48-7.44 (m, 3H), 7.35-7.33 (m, 2H), 7.18-7. 15 (m, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH + 519.

実施例２０４
５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ１０.５５(ｓ,１Ｈ),７.４５−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,６Ｈ),７.２３(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),１.８５−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.５２−１.４８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７１. Example 204
5- (4-Chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl)- 1H-pyrazole-4-carbaldehyde
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 10.55 (s, 1H), 7.45-7.41 (m, 3H), 7.36-7.30 (m, 6H), 7.23 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 1.85-1.81 (m, 2H), 1.52-1.48 (m, 2H).
MH + 571.

実施例２０５
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
アルコール(３５)(１２０ｍｇ、０.２５１ｍｍｏｌ)及びＮａＨ(２０ｍｇ、６０％ミネラルオイル中の分散液)をＤＭＦ(５ｍｌ)に懸濁させた懸濁液を室温で攪拌した。１時間後反応混合物にＭｅＩ(４０μｌ、０.３３ｍｍｏｌ)を添加し、１２時間攪拌した。反応混合物を濾過して白色固体を除去し、ＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１)で精製し、固相の所望のエーテル(４９)(１０３ｍｇ、８４％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.２６−７.２３(ｍ,２Ｈ),４.６６(ｓ,２Ｈ),３.４８(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９１. Example 205
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (methoxymethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxa A suspension of diazole alcohol (35) (120 mg, 0.251 mmol) and NaH (20 mg, dispersion in 60% mineral oil) in DMF (5 ml) was stirred at room temperature. After 1 hour, MeI (40 μl, 0.33 mmol) was added to the reaction mixture and stirred for 12 hours. The reaction mixture was filtered to remove the white solid and extracted with EtOAc (50 ml). The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 4/1) gave the desired solid phase ether (49) (103 mg, 84%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.44 (m, 1H), 7.36-7.31 (m, 4H), 7.26-7.23 (m, 2H), 4. 66 (s, 2H), 3.48 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 491.

実施例２０６
２−(４−(ブトキシメチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.２８−７.２６(ｍ,２Ｈ),４.７０(ｓ,２Ｈ),３.６０(ｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),１.６６−１.５７(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.４１−１.２６(ｍ,２Ｈ),０.９１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３３. Example 206
2- (4- (Butoxymethyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxa Diazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.36 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 4H), 7.28-7.26 (m, 2H), 4. 70 (s, 2H), 3.60 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 1.66-1.57 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.41-1. 26 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 533.

実施例２０７
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール
アルデヒド(３６)(１００ｍｇ、０.２１０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に臭化メチルマグネシウム(２００ｍｌ、３.０Ｍジエチルエーテル中の溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌した後、Ｈ２Ｏ(２０ｍｌ)を反応混合物に添加してＣＨ２Ｃｌ２(５０ｍｌ)で抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１)で精製し、固相の所望の２次アルコール(５３)（８３ｍｇ、８０％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.７２(ｄ,Ｊ＝１１.６Ｈｚ,１Ｈ),４.８６−４.７８(ｍ,１Ｈ),１.６１(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９１. Example 207
1- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 -Yl) ethanol Methylmagnesium bromide (200 ml, solution in 3.0 M diethyl ether) was added to a solution prepared by dissolving aldehyde (36) (100 mg, 0.210 mmol) in THF (5 ml). The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours, then H 2 O (20 ml) was added to the reaction mixture and extracted with CH 2 Cl 2 (50 ml). The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 2/1) gave the desired secondary alcohol (53) (83 mg, 80%) in solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5. 72 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 4.86-4.78 (m, 1H), 1.61 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH + 491.

実施例２０８
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０３(ｍ,２Ｈ),４.８３−４.７８(ｍ,１Ｈ),１.６０−１.５９(ｍ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Example 208
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) ethanol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.31-7.29 (m, 2H), 7. 06-7.03 (m, 2H), 4.83-4.78 (m, 1H), 1.60-1.59 (m, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 535.

実施例２０９
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４０(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,６Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),４.７８(ｑ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),１.８５−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.５６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.５１−１.４６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８７. Example 209
1- (5- (4-Chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4- Dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) ethanol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.40 (m, 3H), 7.35-7.29 (m, 6H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.78 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 1.85-1.77 (m, 2H), 1.56 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.51-1.46 (m, 2H).
MH + 587.

実施例２１０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
ファルコンチューブ(Ｆａｌｃｏｎ ｔｕｂｅ)内で２次アルコール(５３)(５０ｍｇ、０.１０１ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＤＡＳＴ(２７ｍｌ、０.２０２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で２時間攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ3(３０ｍｌ)を反応混合物に添加した。１時間後、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１)で精製し、固相の所望の生成物(５８)(４０ｍｇ、８０％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｓ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.２５−７.２２(ｍ,２Ｈ),６.４９(ｑ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),１.６１(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９３. Example 210
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (1-fluoroethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 - oxadiazole Falcon tube (Falcon tube) in the secondary alcohol (53) (50mg, 0.101mmol) to a solution prepared by dissolving in CH 2 Cl 2 (3ml) DAST (27ml, 0.202mmol) the Added. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Saturated NaHCO 3 (30 ml) was added to the reaction mixture. After 1 hour, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 2/1) gave the desired product (58) (40 mg, 80%) as a solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (bs, 1H), 7.32-7.29 (m, 4H), 7.25-7.22 (m, 2H), 6.49 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 1.61 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 493.

実施例２１１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),４.８２−４.８０(ｍ,１Ｈ),１.６０−１.５８(ｍ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３７. Example 211
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (1-fluoroethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3, 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.46 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.31-7.30 (m, 2H), 7. 05-7.03 (m, 2H), 4.82-4.80 (m, 1H), 1.60-1.58 (m, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 537.

実施例２１２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,６Ｈ),７.２２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),６.４３−６.２７(ｍ,１Ｈ),１.８２−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.５８−１.５１(ｍ,３Ｈ),１.４９−１.４７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８９. Example 212
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (1-fluoroethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclo Propyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.41 (m, 3H), 7.36-7.30 (m, 6H), 7.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.43-6.27 (m, 1H), 1.82-1.80 (m, 2H), 1.58-1.51 (m, 3H), 1.49-1.47 (m, 2H) ).
MH + 589.

実施例２１３
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン
２次アルコール(５３)(１５０ｍｇ、０.３０５ｍｍｏｌ)及びデス-マーチンペルヨージナン(１５５ｍｇ、０.３６６ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を室温で攪拌した。反応混合物を濾過して白色固体を除去した後、ＣＨ２Ｃｌ２(５０ｍｌ)で希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１)で精製し、固相の所望のケトン誘導体(５７)(１１７ｍｇ、７８％)を 得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 213
1- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 - yl) ethanone secondary alcohol (53) (150mg, 0.305mmol) and Dess - stirring Martin periodinane (155 mg, a solution prepared by dissolving 0.366 mmol) in CH 2 Cl 2 (5 ml) at room temperature did. The reaction mixture was filtered to remove white solids, then diluted with CH 2 Cl 2 (50 ml) and washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 2/1) gave the desired ketone derivative (57) (117 mg, 78%) as a solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.43 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.23-7.19 (m, 2H), 2. 40 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 489.

実施例２１４
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３３. Example 214
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-Ile) ethanone
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.32-7.31 (m, 2H), 7. 15-7.11 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH + 533.

実施例２１５
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６−７.３４(ｍ,３Ｈ),７.２８−７.２３(ｍ,６Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ),１.７６−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４３−１.４０(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８５. Example 215
1- (5- (4-Chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4- Dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) ethanone
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.36-7.34 (m, 3H), 7.28-7.23 (m, 6H), 7.12 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.76-1.73 (m, 2H), 1.43-1.40 (m, 2H).
MH + 585.

実施例２１６
酢酸３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル
ケトン(５７)(６５ｍｇ、０.１３２ｍｍｏｌ)及び３−クロロペルオキシ安息香酸(最大７７％)(６６ｍｇ)をＣＨ２Ｃｌ２(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を室温で攪拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２(５０ｍｌ)で希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／１)で精製し、固相の所望の酢酸塩(４２ｍｇ、６３％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４５(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 216
3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) acetic acid 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl ketone (57) (65 mg, 0.132 mmol) and 3-chloroperoxybenzoic acid (77% max) was in CH 2 Cl 2 was prepared by dissolving (10ml) and (66 mg) was stirred at room temperature. The reaction mixture was diluted with CH 2 Cl 2 (50 ml) and washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 5/1) gave the desired solid phase acetate salt (42 mg, 63%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39-7.36 (m, 1H ), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.16-7.12 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.48 (s, 9H).
MH + 505.

実施例２１７
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール
ケトン誘導体(５７)(４０ｍｇ、０.０８２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に臭化メチルマグネシウム(１００ｍｌ、３.０Ｍジエチルエーテル中の溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌し、Ｈ２Ｏ(２０ｍｌ)を反応混合物に添加した後、ＣＨ２Ｃｌ２(５０ｍｌ)で抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１)で精製し、固相の所望の３次アルコール誘導体(５９)(３３ｍｇ、８０％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.２９−７.１７(ｍ,６Ｈ),６.７７(ｓ,１Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ),１.４２(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 217
2- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 -Yl) propan-2-ol ketone derivative (57) (40 mg, 0.082 mmol) dissolved in THF (5 ml) was added methylmagnesium bromide (100 ml, solution in 3.0 M diethyl ether). Added. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours, H 2 O (20 ml) was added to the reaction mixture and then extracted with CH 2 Cl 2 (50 ml). The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 2/1) gave the desired solid alcohol derivative (59) (33 mg, 80%) in solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.39-7.38 (m, 1H), 7.29-7.17 (m, 6H), 6.77 (s, 1H), 1.51 (s, 9H), 1.42 (s, 6H).
MH + 505.

実施例２１８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.２１(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.１７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０９(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.４１(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋−Ｈ２Ｏ５３１. Example 218
2- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) propan-2-ol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.41 (m, 2H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.4, 2 0.0 Hz, 1 H), 7.17 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 7.11-7.09 (m, 2 H), 1.50 (s, 9 H), 1.41 (s, 6 H ).
MH + -H 2 O531.

実施例２１９
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
３次アルコール(５９)(５２ｍｇ、０.１０３ｍｍｏｌ)及びバージェス試薬(５０ｍｇ、０.２０６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を１５０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で１０分間照射した。有機層を塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１)で精製し、固相の所望の生成物(６０)(４９ｍｇ、９８％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３２(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.２８−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.２８−５.２７(ｍ,１Ｈ),４.９９−４.９８(ｍ,１Ｈ),２.０２(ｓ,３Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 219
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-1-en-2-yl) -1H-pyrazol-3-yl)- 1,3,4-oxadiazole Tertiary alcohol (59) (52 mg, 0.103 mmol) and Burgess reagent (50 mg, 0.206 mmol) dissolved in THF (5 ml) were dissolved in a microwave at 150 ° C. Irradiated in a reactor (Biotage®) for 10 minutes. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 4/1) gave the desired product (60) (49 mg, 98%) as a solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.4 , 2.4 Hz, 1H), 7.28-7.26 (m, 2H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.28-5.27 (m, 1H), 4.99 -4.98 (m, 1H), 2.02 (s, 3H), 1.48 (s, 9H).
MH + 487.

実施例２２０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３７(ｍ,３Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.０６−７.０３(ｍ,２Ｈ),５.２７−５.２６(ｍ,１Ｈ),４.９８−４.９７(ｍ,１Ｈ),２.０１(ｓ,３Ｈ),１.４７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 220
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-1-en-2-yl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.37 (m, 3H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.4, 2 .4 Hz, 1H), 7.06-7.03 (m, 2H), 5.27-5.26 (m, 1H), 4.98-4.97 (m, 1H), 2.01 (s , 3H), 1.47 (s, 9H).
MH + 531.

実施例２２１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
ファルコンチューブ内でアルコール(３５)(２００ｍｇ、０.４１８ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に三フッ化(ジエチルアミノ)硫黄(ＤＡＳＴ,１１０Ｌ、０.８３６ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で２時間攪拌した後、飽和ＮａＨＣＯ3(３０ｍｌ)を添加した。１時間後、有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１)で精製し、固相の所望のフッ化物(５０)(１０６ｍｇ、５３％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.２４−７.２０(ｍ,２Ｈ),５.６７(ｄ,Ｊ＝４８.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７９. Example 221
2-tert-Butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (fluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxa To a solution prepared by dissolving alcohol (35) (200 mg, 0.418 mmol) in CH 2 Cl 2 (5 ml) in a diazole falcon tube, (diethylamino) sulfur trifluoride (DAST, 110 L, 0.836 mmol) was added. Added. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours before adding saturated NaHCO 3 (30 ml). After 1 hour, the organic extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 4/1) gave the desired fluoride (50) (106 mg, 53%) in the solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.46 (m, 1H), 7.38-7.32 (m, 4H), 7.24-7.20 (m, 2H), 5. 67 (d, J = 48.8 Hz, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH + 479.

実施例２２２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.１５−７.１３(ｍ,２Ｈ),５.６５(ｄ,Ｊ＝４８.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２３. Example 222
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (fluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4 Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.49 (m, 2H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.38-7.32 (m, 2H), 7. 15-7.13 (m, 2H), 5.65 (d, J = 48.8 Hz, 2H), 1.48 (s, 9H).
MH + 523.

実施例２２３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,６Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.５Ｈｚ,２Ｈ),５.６７(ｓ,１Ｈ),５.５１(ｓ,１Ｈ),１.８２−１.７８(ｍ,２Ｈ),１.４９−１.４５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７５. Example 223
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (fluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.39 (m, 3H), 7.36-7.31 (m, 6H), 7.20 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 5.67 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 1.82-1.78 (m, 2H), 1.49-1.45 (m, 2H).
MH + 575.

実施例２２４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
ファルコンチューブ内でアルデヒド(３６)(５０ｍｇ、０.１０５ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に三フッ化(ジエチルアミノ)硫黄(ＤＡＳＴ,３０ｍｌ、０.２１０ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で２時間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ3(３０ｍｌ)を反応混合物に添加した。１時間後、有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１)で精製し、固相の所望の二フッ化物(５２)(２５ｍｇ、４８％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６(ｄ,Ｊ＝５３.６Ｈｚ,１Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.２７−７.２４(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９７. Example 224
2-tert-Butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (difluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxa Diazole (diethylamino) sulfur (DAST, 30 ml, 0.210 mmol) was added to a solution prepared by dissolving aldehyde (36) (50 mg, 0.105 mmol) in CH 2 Cl 2 (5 ml) in a diazole falcon tube. Added. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours and saturated NaHCO 3 (30 ml) was added to the reaction mixture. After 1 hour, the organic extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 4/1) gave the desired difluoride (52) (25 mg, 48%) in solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.56 (d, J = 53.6 Hz, 1H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 4H), 7.27-7.24 (m, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH + 497.

実施例２２５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,７Ｈ),７.２５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),１.８３−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.４８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５９３. Example 225
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (difluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.41 (m, 3H), 7.36-7.31 (m, 7H), 7.25 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 1.83-1.80 (m, 2H), 1.51-1.48 (m, 2H).
MH + 593.

実施例２２６
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−メトキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
２次アルコール(５３)(５０ｍｇ、０.１０１ｍｍｏｌ)及びＮａＨ(２５ｍｇ、６０％ミネラルオイル中の分散液)をＤＭＦ(５ｍｌ)に懸濁させて製造した懸濁液を室温で攪拌した。１時間後、反応混合物にＭｅＩ(２０μｌ、０.３３ｍｍｏｌ)を添加し、１２時間攪拌した。反応混合物を濾過して白色固体を除去し、ＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１)で精製し、固相の所望の生成物(５４)(４２ｍｇ、８２％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３０−７.２２(ｍ,６Ｈ),５.２７(ｑ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ),３.２７(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.３９(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 226
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (1-methoxyethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole A suspension prepared by suspending secondary alcohol (53) (50 mg, 0.101 mmol) and NaH (25 mg, dispersion in 60% mineral oil) in DMF (5 ml) was stirred at room temperature. did. After 1 hour, MeI (20 μl, 0.33 mmol) was added to the reaction mixture and stirred for 12 hours. The reaction mixture was filtered to remove the white solid and extracted with EtOAc (50 ml). The organic extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 2/1) gave the desired product (54) (42 mg, 82%) as a solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.40 (m, 1H), 7.30-7.22 (m, 6H), 5.27 (q, J = 6.4 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 1.50 (s, 9H), 1.39 (d, J = 6.8 Hz, 3H).
MH + 505.

実施例２２７
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
２次アルコール(５３)(５０ｍｇ、０.０９３ｍｍｏｌ)及びバージェス試薬(４５ｍｇ、０.１８６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を１５０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で１０分間照射した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１)で精製し、固相の所望の生成物(５５)(１５ｍｇ、３１％)及び(５６）(１６ｍｇ、２９％)得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.２０−７.１８(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０４(ｍ,１Ｈ),５.４１(ｄｄ,Ｊ＝１８.０、１.２Ｈｚ,１Ｈ),５.２５(ｄｄ,Ｊ＝１１.６,１.２Ｈｚ,１Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７３. Example 227
2-tert-Butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-vinyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole 2 A solution prepared by dissolving secondary alcohol (53) (50 mg, 0.093 mmol) and Burgess reagent (45 mg, 0.186 mmol) in THF (5 ml) was placed in a microwave reactor (Biotage®) at 150 ° C. For 10 minutes. The organic extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 4/1) gave the desired products (55) (15 mg, 31%) and (56) (16 mg, 29%) in solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.20-7.18 (m, 2H), 7. 12-7.04 (m, 1H), 5.41 (dd, J = 18.0, 1.2 Hz, 1H), 5.25 (dd, J = 11.6, 1.2 Hz, 1H), 1 .50 (s, 9H).
MH + 473.

実施例２２８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３３(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.２９(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０２(ｍ,１Ｈ),５.４０(ｄｄ,Ｊ＝１８.０、１.２Ｈｚ,１Ｈ),５.１３(ｄｄ,Ｊ＝１１.６,１.２Ｈｚ,１Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 228
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-vinyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.44 (m, 2H), 7.42-7.40 (m, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.13-7.09 (m, 2H), 7.07-7.02 (m, 1H), 5.40 (dd , J = 18.0, 1.2 Hz, 1H), 5.13 (dd, J = 11.6, 1.2 Hz, 1H), 1.49 (s, 9H).
MH + 517.

実施例２２９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３８−７.２３(ｍ,６Ｈ),７.１６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.０１−６.８４(ｍ,１Ｈ),５.３９(ｄ,Ｊ＝１８Ｈｚ,１Ｈ),５.２２(ｄ,Ｊ＝１２Ｈｚ,１Ｈ),１.８１−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.５０−１.４２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５６９. Example 229
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-vinyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.39 (m, 3H), 7.38-7.23 (m, 6H), 7.16 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.01-6.84 (m, 1H), 5.39 (d, J = 18 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 12 Hz, 1H), 1.81-1.77 (m, 2H) ), 1.50-1.42 (m, 2H).
MH + 569.

実施例２３０
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.４７−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.２３−７.２１(ｍ,１Ｈ),５.１０−４.９０(ｍ,１Ｈ),３.６２(ｓ,３Ｈ),１.５４(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５９２. Example 230
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl carbamate
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.49 (m, 2H), 7.47-7.44 (m, 1H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7. 31-7.29 (m, 2H), 7.23-7.21 (m, 1H), 5.10-4.90 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 1.54 ( s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 592.

実施例２３１
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４０(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３３(ｍ,４Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,４Ｈ),５.００−４.９４(ｍ,１Ｈ),３.６０(ｓ,３Ｈ),１.８５−１.７４(ｍ,２Ｈ),１.５０−１.４０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６４４. Example 231
1- (5- (4-Chlorophenyl) -3- (5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl) -1- (2,4- Dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) ethyl carbamate
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.40 (m, 3H), 7.36-7.33 (m, 4H), 7.31-7.27 (m, 4H), 5. 00-4.94 (m, 1H), 3.60 (s, 3H), 1.85-1.74 (m, 2H), 1.50-1.40 (m, 4H).
MH + 644.

実施例２３２
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチルカルバミン酸メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,６Ｈ),６.８６−６.７８(ｍ,１Ｈ),４.４１(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),３.６０(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３６. Example 232
(3- (5-tert-Butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl Methyl methyl carbamate
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.41 (m, 1H), 7.38-7.27 (m, 6H), 6.86-6.78 (m, 1H), 4. 41 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 536.

実施例２３３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フェノキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２７７ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にフェノール(４０ｍｇ、０.４１５ｍｍｏｌ)及びＣｓ２ＣＯ３(２０２ｍｇ、０.６２２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間還流した。反応混合物を濾過して白色固体を除去し、ＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／１)で精製し、固相の所望のエーテル(４５)(８６ｍｇ、５６％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３０−７.２２(ｍ,６Ｈ),６.９７−６.９５(ｍ,３Ｈ),５.２７(ｓ,２Ｈ),１.４４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５３. Example 233
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (phenoxymethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxa diazole bromide (33) (150mg, 0.277mmol) phenol solution prepared by dissolving in DMF (5ml) (40mg, 0.415mmol ) and Cs 2 CO 3 (202mg, 0.622mmol ) was added. The resulting reaction mixture was refluxed at room temperature for 12 hours. The reaction mixture was filtered to remove the white solid and extracted with EtOAc (50 ml). The organic extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / EtOAc = 5/1) gave the desired solid phase ether (45) (86 mg, 56%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.4 , 2.0 Hz, 1H), 7.30-7.22 (m, 6H), 6.97-6.95 (m, 3H), 5.27 (s, 2H), 1.44 (s, 9H) ).
MH + 553.

実施例２３４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.１１−８.０９(ｍ,１Ｈ),７.５６−７.５３(ｍ,１Ｈ),７.４４−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３２(ｍ,１Ｈ),７.２８−７.１９(ｍ,４Ｈ),６.８８−６.８６(ｍ,１Ｈ),６.７３−６.７１(ｍ,１Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５４. Example 234
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-((pyridin-2-yloxy) methyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.11-8.09 (m, 1H), 7.56-7.53 (m, 1H), 7.44-7.41 (m, 2H), 7. 34-7.32 (m, 1H), 7.28-7.19 (m, 4H), 6.88-6.86 (m, 1H), 6.73-6.71 (m, 1H), 5.52 (s, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH + 554.

実施例２３５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３０(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.２９(ｔ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,６Ｈ),１.５３(ｍ,２Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 235
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-propoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.30 (m, 5H), 7.14-7.08 (m, 2H), 3.29 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.74 (s, 6H), 1.53 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 505.

実施例２３６
２−(１−(ベンジルオキシ)ペンチル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,２Ｈ),７.３９−７.２６(ｍ,９Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.７５(ｄｄ,Ｊ＝８.０、６.０Ｈｚ,１Ｈ),４.６６(ｄ,Ｊ＝１１.６Ｈｚ,１Ｈ),４.４９(ｄ,Ｊ＝１１.６Ｈｚ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.０９(ｍ,１Ｈ),１.９７(ｍ,１Ｈ),１.４８(ｍ,１Ｈ),１.３１(ｍ,３Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８１. Example 236
2- (1- (benzyloxy) pentyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3, 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (brd, J = 2.0 Hz, 2H), 7.39-7.26 (m, 9H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.75 (dd, J = 8.0, 6.0 Hz, 1H), 4.66 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 4.49 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 2 .46 (s, 3H), 2.09 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 1.48 (m, 1H), 1.31 (m, 3H), 0.87 (t, J = 7.2Hz, 3H).
MH + 581.

実施例２３７
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,、１Ｈ),７.４０−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.８６(ｍ,１Ｈ),５.２６(ｂｒｄ,Ｊ＝１７.２Ｈｚ,１Ｈ),５.１０(ｂｒｄ,Ｊ＝１０.４Ｈｚ,、１Ｈ),３.９２(ｄｔ,Ｊ＝５.２,１.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.７７(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 237
2- (2- (Allyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (brd, J = 2.0 Hz, 1H), 7.40-7.31 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H) 5.86 (m, 1H), 5.26 (brd, J = 17.2 Hz, 1H), 5.10 (brd, J = 10.4 Hz, 1H), 3.92 (dt, J = 5 .2, 1.6 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.77 (s, 6H).
MH + 503.

実施例２３８
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２２(ｍ,５Ｈ),７.０１−６.９８(ｍ,２Ｈ),５.７９(ｍ,１Ｈ),５.１７(ｄｄ,Ｊ＝１７.２,１.４Ｈｚ,１Ｈ),５.０３(ｄｄ,Ｊ＝１０.４,１.４Ｈｚ,１Ｈ),３.８６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.７８(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７０(ｓ,６Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６１. Example 238
2- (2- (allyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.22 (m, 5H), 7.01-6.98 (m, 2H), 5.79 (m, 1H), 5.17 (dd, J = 17.2, 1.4 Hz, 1H), 5.03 (dd, J = 10.4, 1.4 Hz, 1H), 3.86 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.78 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.70 (s, 6H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 561.

実施例２３９
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３５−７.２２(ｍ,５Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),５.７９(ｍ,１Ｈ),５.１７(ｄｄ,Ｊ＝１７.２,１.４Ｈｚ,１Ｈ),５.０３(ｄｄ,Ｊ＝１０.４,１.４Ｈｚ,１Ｈ),３.８６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.７８(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７０(ｓ,６Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 239
2- (2- (allyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.35-7.22 (m, 5H), 7.08-7.04 (m, 2H), 5.79 (m, 1H), 5.17 (dd, J = 17.2, 1.4 Hz, 1H), 5.03 (dd, J = 10.4, 1.4 Hz, 1H), 3.86 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.78 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.70 (s, 6H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 517.

実施例２４０
３−(２−(５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イルオキシ)プロパン−１−オール
ＭＨ＋５８０. Example 240
3- (2- (5- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole -2-yl) propan-2-yloxy) propan-1-ol MH + 580.

実施例２４１
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)ペンタン−１−オール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.７５(ｄｄ,Ｊ＝８.０、６.０Ｈｚ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.０９(ｍ,１Ｈ),１.９７(ｍ,１Ｈ),１.４８(ｍ,１Ｈ),１.３１(ｍ,３Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１. Example 241
1- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl ) Pentan-1-ol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.26 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.75 (dd, J = 8.0, 6.0 Hz , 1H), 2.46 (s, 3H), 2.09 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 1.48 (m, 1H), 1.31 (m, 3H), 0 .87 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 491.

実施例２４２
((１Ｒ、２Ｓ)−２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)(ピペリジン−１−イル)メタノン
ＭＨ＋５５６. Example 242
((1R, 2S) -2- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4- (Oxadiazol-2-yl) cyclopropyl) (piperidin-1-yl) methanone MH + 556.

実施例２４３
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ)、７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.３１(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｓ,６Ｈ),１.４９(ｍ,２Ｈ),１.３１(ｍ,２Ｈ),０.８４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 243
2- (2-Butoxypropan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (brd, J = 2.0 Hz), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.12-7.09 (m, 2H), 3. 31 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.72 (s, 6H), 1.49 (m, 2H), 1.31 (m, 2H), 0 .84 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 519.

実施例２４４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),３.３０(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｓ,６Ｈ),１.５０(ｍ,２Ｈ),、１.２５(ｍ,４Ｈ),０.８３(ｔ,Ｊ＝５.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３３. Example 244
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (pentyloxy) propan-2-yl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (brd, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.10 (m, 2H), 3.30 ( t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.72 (s, 6H), 1.50 (m, 2H), 1.25 (m, 4H), 0.8. 83 (t, J = 5.2 Hz, 3H).
MH + 533.

実施例２４５
２−(２−(ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２０(ｍ,９Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),４.４３(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５５３. Example 245
2- (2- (Benzyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (brd, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.20 (m, 9H), 7.10 (m, 2H), 4.43 ( s, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.83 (s, 6H).
MH + 553.

実施例２４６
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３０(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.０９(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 246
Acetic acid 2- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole-2- Yl) propan-2-yl
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.30 (m, 5H), 7.12-7.09 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.90 (s, 6H).
MH + 505.

実施例２４７
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−オール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.７７(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋４６３. Example 247
2- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl Propan-2-ol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.31 (m, 5H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.77 (s, 6H).
MH + 463.

実施例２４８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(２−フルオロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.１８(ｍ,７Ｈ),７.１２−６.９４(ｍ,４Ｈ),４.５１(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５７１. Example 248
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (2-fluorobenzyloxy) propan-2- Yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.18 (m, 7H), 7.12-6.94 (m, 4H), 4.51 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.83 (s, 6H).
MH + 571.

実施例２４９
２−(２−(３−クロロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２２(ｍ,６Ｈ),７.２０−７.０９(ｍ,５Ｈ),４.４２(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.８２(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５８７. Example 249
2- (2- (3-Chlorobenzyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3- Yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.22 (m, 6H), 7.20-7.09 (m, 5H), 4.42 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.82 (s, 6H).
MH + 587.

実施例２５０
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),４.５３(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.４５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７. Example 250
Ethyl 5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.11 (m, 2H), 4.53 ( q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 477.

実施例２５１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−フェニルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５８(ｍ,２Ｈ),７.４４−７.２９(ｍ,８Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４９(ｓ,３Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９３. Example 251
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2,2,2-trifluoro-1-methoxy- 1-phenylethyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.58 (m, 2H), 7.44-7.29 (m, 8H), 7.10 (m, 2H), 3.49 (s, 3H), 2 .44 (s, 3H).
MH + 593.

実施例２５２
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロピル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.３２(ｓ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 252
Acetic acid 2- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole-2- Yl) -2-methylpropyl
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.31 (m, 5H), 7.12-7.10 (m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.52 (s, 6H).
MH + 519.

実施例２５３
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロパン−１−オール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.３２(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１３(ｍ,２Ｈ),３.８５(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋４７７. Example 253
2- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl ) -2-Methylpropan-1-ol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.32 (m, 5H), 7.14-7.13 (m, 2H), 3.85 (s, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.47 (s, 6H).
MH + 477.

実施例２５４
２−(１−(ベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２３(ｍ,９Ｈ),７.１７−７.０４(ｍ,３Ｈ),５.１１(ｓ,２Ｈ),３.９３(ｓ,２Ｈ),２.１２(ｓ,３Ｈ),１.２１(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５６７. Example 254
2- (1- (Benzyloxy) -2-methylpropan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3 -Yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.23 (m, 9H), 7.17-7.04 (m, 3H), 5.11 (s, 2H), 3.93 (s, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.21 (s, 6H).
MH + 567.

実施例２５５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチル−１−(４−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９−７.３１(ｍ,９Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.５８(ｓ,２Ｈ),３.７０(ｓ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋６３５. Example 255
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methyl-1- (4- (trifluoromethyl) ) Benzyloxy) propan-2-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.59-7.31 (m, 9H), 7.13-7.10 (m, 2H), 4.58 (s, 2H), 3.70 (s, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.53 (s, 6H).
MH + 635.

実施例２５６
２−(１−(４−クロロベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.３２(ｍ,５Ｈ),７.２４−７.１１(ｍ,６Ｈ),４.４８(ｓ,２Ｈ),３.６０(ｓ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋６０１. Example 256
2- (1- (4-Chlorobenzyloxy) -2-methylpropan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H- Pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.32 (m, 5H), 7.24-7.11 (m, 6H), 4.48 (s, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.51 (s, 6H).
MH + 601.

実施例２５７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール Example 257
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole

段階１：２−(３−クロロフェニル)アセトニトリル
文献[Bruno P. Imbimbo et al., J. Med. Chem. 2005, 48, 5707-5720]での方法によって実験工程を行った。臭化３−クロロベンジル(５ｇ、２４.３ｍｍｏｌ)及びシアン化ナトリウム(１.３ｇ、２６.８ｍｍｏｌ)をエタノール(５０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を８０℃で２時間攪拌した。得られた溶液を室温に冷却した後、減圧下で濃縮した。残渣を水中で懸濁して、有機層を酢酸エチルで抽出した。溶液を蒸発させ、組化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、無色油相の２−(３−クロロフェニル)アセトニトリル(３.２ｇ、８７％収率)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６−７.３２(ｍ,１Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,３Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,１Ｈ),３.６８(ｓ,２Ｈ). Step 1: 2- (3-Chlorophenyl) acetonitrile The experimental procedure was carried out by the method in the literature [Bruno P. Imbimbo et al., J. Med. Chem. 2005, 48, 5707-5720]. A solution prepared by dissolving 3-chlorobenzyl bromide (5 g, 24.3 mmol) and sodium cyanide (1.3 g, 26.8 mmol) in ethanol (50 ml) was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The resulting solution was cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure. The residue was suspended in water and the organic layer was extracted with ethyl acetate. The solution was evaporated and the combined compound was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 5/1) to give 2- (3-chlorophenyl) acetonitrile (3.2 g, 87% yield) as a colorless oil phase. It was.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.36-7.32 (m, 1H), 7.20-7.17 (m, 3H), 7.06-7.04 (m, 1H), 3. 68 (s, 2H).

段階２：１−(３−クロロフェニル)シクロプロパンカルボニトリル
２−(３−クロロフェニル)アセトニトリル(３.２ｇ、２１ｍｍｏｌ)及び１,２−ジブロモエタン(３ｍＬ、３５ｍｍｏｌ)をトルエン(２０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、３５％水酸化ナトリウム及びヨウ化テトラブチルアンモニウム(４００ｍｇ、１.３ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で４時間激しく攪拌した。得られた溶液を水で希釈して酢酸エチルで抽出した。有機溶液を濃縮して茶色オイルを得た。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、淡黄色油相の１−(３−クロロフェニル)シクロプロパンカルボニトリル(２.１ｇ、５６％収率)を 得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８−７.３４(ｍ,１Ｈ),７.２１−７.１８(ｍ,３Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,１Ｈ),０.９８−０.９６(ｍ,２Ｈ),０.７４−０.７２(ｍ,２Ｈ). Step 2: 1- (3-Chlorophenyl) cyclopropanecarbonitrile 2- (3-Chlorophenyl) acetonitrile (3.2 g, 21 mmol) and 1,2-dibromoethane (3 mL, 35 mmol) were dissolved in toluene (20 ml). To the prepared solution 35% sodium hydroxide and tetrabutylammonium iodide (400 mg, 1.3 mmol) were added. The mixture was stirred vigorously at room temperature for 4 hours. The resulting solution was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic solution was concentrated to give a brown oil. Purification by silica gel chromatography (hexane / ethyl acetate = 5/1) gave 1- (3-chlorophenyl) cyclopropanecarbonitrile (2.1 g, 56% yield) as a pale yellow oil phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38-7.34 (m, 1H), 7.21-7.18 (m, 3H), 7.07-7.03 (m, 1H), 0.0. 98-0.96 (m, 2H), 0.74-0.72 (m, 2H).

段階３：１−(３−クロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸
１−(３−クロロフェニル)シクロプロパンカルボニトリル(２.１ｇ、１１.８ｍｍｏｌ)をメタノール(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に３５％ＮａＯＨ(４０ｍｌ)を添加し、混合物を１００℃で８時間加熱した。室温に冷却してから得られた溶液を減圧下で蒸発させた。水層をエチルエーテルで洗浄し、２Ｎ ＨＣｌで酸性化した後、酢酸エチルで有機層を抽出した。有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、揮発性溶媒を蒸発させた後、真空下で乾燥し、白色固相の１−(３−クロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(１.８ｇ、７７％収率)を製造した。 Step 3: 1- (3-Chlorophenyl) cyclopropanecarboxylic acid 35% NaOH was added to a solution prepared by dissolving 1- (3-chlorophenyl) cyclopropanecarbonitrile (2.1 g, 11.8 mmol) in methanol (10 ml). (40 ml) was added and the mixture was heated at 100 ° C. for 8 hours. The solution obtained after cooling to room temperature was evaporated under reduced pressure. The aqueous layer was washed with ethyl ether, acidified with 2N HCl, and then the organic layer was extracted with ethyl acetate. The organic solution was dried over magnesium sulfate, the volatile solvent was evaporated and then dried under vacuum to give white solid 1- (3-chlorophenyl) cyclopropanecarboxylic acid (1.8 g, 77% yield). Manufactured.

段階４：２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.４８(ｍ,４Ｈ),７.３３−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２５−７.１７(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,３Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),１.８６−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.３４−１.２９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５５. Step 4: 2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.48 (m, 4H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.25-7.17 (m, 3H), 7. 14-7.11 (m, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.86-1.84 (m, 2H), 1.34-1.29 (m, 2H).
MH + 555.

実施例２５８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.４８(ｍ,４Ｈ),７.３３−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.２５−７.１９(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,３Ｈ),２.８５(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６９. Example 258
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.56-7.48 (m, 4H), 7.33-7.32 (m, 2H), 7.25-7.19 (m, 3H), 7. 13-7.10 (m, 3H), 2.85 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 569.

実施例２５９
２−(１−アリルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：１−アリルシクロプロパンカルボン酸
文献［Henryk Krawczyk et al., Synlett 2005, 17, 2648-2652]］での方法によって実験工程を行った。ジエトキシホスホリルラクトン(５ｇ、２２.５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を窒素雰囲気下−７８℃でＬＤＡ(１３.７ｍｌ、テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中で１.８Ｍ、２４.８ｍｍｏｌ)の攪拌溶液に添加した。添加を完了した後、反応混合物を０℃に昇温させて３０分間攪拌した。反応混合物を−７８℃に冷却し、臭化アリル(２.４５ｍｌ、１８.７ｍｍｏｌ)を添加した。この温度で１時間攪拌し続けた後、反応混合物を室温まで昇温し、一日間攪拌した。混合物を反応停止させて１Ｎ ＨＣｌ溶液を用いて酸性化した後、塩化メチレン(３０ｍｌ２回)で抽出した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、アセトン／塩化メチレン＝１／５)で精製し、無色油相のホスホン酸ジエチル３−アリル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル(４.５ｇ、７６％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ５.７１−５.７０(ｍ,１Ｈ),５.０３−４.９７(ｍ,２Ｈ),４.３５−４.２５(ｍ,２Ｈ),４.０８−４.０６(ｍ,６Ｈ),２.４０−２.３８(ｍ,１Ｈ),２.３２−２.３０(ｍ,２Ｈ),１.９７−１.９５(ｍ,１Ｈ),１.１３−１.１０(ｍ,９Ｈ). Example 259
2- (1-allylcyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole step 1: 1-allylcyclopropanecarboxylic acid The experimental procedure was carried out by the method in the literature [Henryk Krawczyk et al., Synlett 2005, 17, 2648-2652]]. A solution prepared by dissolving diethoxyphosphoryl lactone (5 g, 22.5 mmol) in THF (10 ml) was dissolved in LDA (13.7 ml, tetrahydrofuran / heptane / ethylbenzene, 1.8 M, 24. 8 mmol) of the stirred solution. After complete addition, the reaction mixture was warmed to 0 ° C. and stirred for 30 minutes. The reaction mixture was cooled to −78 ° C. and allyl bromide (2.45 ml, 18.7 mmol) was added. After stirring at this temperature for 1 hour, the reaction mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 day. The mixture was quenched and acidified with 1N HCl solution, then extracted with methylene chloride (2 × 30 ml). The crude product was purified by column chromatography (silica gel, acetone / methylene chloride = 1/5) and colorless oily phase diethyl 3-allyl-2-oxotetrahydrofuran-3-ylphosphonate (4.5 g, 76%) Got.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 5.71-5.70 (m, 1H), 5.03-4.97 (m, 2H), 4.35-4.25 (m, 2H), 4. 08-4.06 (m, 6H), 2.40-2.38 (m, 1H), 2.32-2.30 (m, 2H), 1.97-1.95 (m, 1H), 1.13-1.10 (m, 9H).

段階２：
水素化ナトリウム(６８６ｍｇ、ミネラルオイル中の６０％、１７.２ｍｍｏｌ)及び３−アリル−２−オキソテトラヒドロフラン)−３−イルホスホン酸ジエチル(４.５ｇ、１７.２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１５ｍｌ)に懸濁させて製造した懸濁液に、エタノール(１.１ｍｌ、１８.９ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を窒素雰囲気下で室温で滴加した。反応混合物を３０分間攪拌した後、１０時間還流しながら加熱した。室温に冷却した後、飽和塩化アンモニウムを添加して、エチルエーテルで有機層を抽出した。残渣を硫酸マグネシウムで乾燥した。追加の精製なしに、エーテルを、水酸化ナトリウム(１.４ｇ、３４ｍｍｏｌ)をアセトニトリル水溶液(２０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液で６０℃で一日間加水分解した。反応混合物を室温に冷却し、得られた溶液を１Ｈ ＨＣｌで酸性化した後、有機層をエチルエーテルで抽出した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で蒸発させて、真空下で生成物を乾燥し、黄色油相の標題の組化合物(１.４ｇ、６５％収率)を 製造した。 Stage 2:
Sodium hydride (686 mg, 60% in mineral oil, 17.2 mmol) and diethyl 3-allyl-2-oxotetrahydrofuran) -3-ylphosphonate (4.5 g, 17.2 mmol) were suspended in THF (15 ml). A solution prepared by dissolving ethanol (1.1 ml, 18.9 mmol) in THF (5 ml) was added dropwise at room temperature under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was stirred for 30 minutes and then heated at reflux for 10 hours. After cooling to room temperature, saturated ammonium chloride was added, and the organic layer was extracted with ethyl ether. The residue was dried with magnesium sulfate. Without further purification, ether was hydrolyzed at 60 ° C. for 1 day with a solution prepared by dissolving sodium hydroxide (1.4 g, 34 mmol) in aqueous acetonitrile (20 ml). The reaction mixture was cooled to room temperature, the resulting solution was acidified with 1H HCl, and the organic layer was extracted with ethyl ether. The resulting solution was dried over magnesium sulfate and then evaporated under reduced pressure to dry the product under vacuum to produce the title assembly compound (1.4 g, 65% yield) as a yellow oil phase.

段階３：２−(１−アリルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５７−７.４７(ｍ,４Ｈ),７.３４−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.１９(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,３Ｈ),５.７１−５.６８(ｍ,１Ｈ),５.０３−４.９７(ｍ,２Ｈ),２.８５(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.２３−２.２０(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),０.８４(ｄｄ,Ｊ＝６.８,４.４Ｈｚ,２Ｈ),０.４３(ｄｄ,Ｊ＝６.８,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４３. Step 3: 2- (1-allylcyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1, 3,4-oxadiazole

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.57-7.47 (m, 4H), 7.34-7.32 (m, 2H), 7.26-7.19 (m, 3H), 7. 14-7.10 (m, 3H), 5.71-5.68 (m, 1H), 5.03-4.97 (m, 2H), 2.85 (q, J = 7.6 Hz, 2H ), 2.23-2.20 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.84 (dd, J = 6.8, 4.4 Hz, 2H), 0 .43 (dd, J = 6.8, 4.4 Hz, 2H).
MH + 543.

実施例２６０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−４−(２,２−ジブロモビニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(７４)
四臭化炭素(３１３ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ)を塩化メチレン(１５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、トリフェニルホスフィン(２４８ｍｇ、０.９５ｍｍｏｌ)を０℃で添加した。得られた反応混合物を０℃で１０分間攪拌した後、３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド(３００ｍｇ、０.６３ｍｍｏｌ)を塩化メチレン(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に徐々に添加した。得られた反応混合物を室温まで徐々に昇温させて一日間攪拌した。得られた溶液を飽和塩化アンモニウムで反応停止させて、エチルエーテル(５０ｍｌ２回)で有機層を抽出した。蒸発後、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製して出発物質を回収し(１１０ｍｇ、３７％)、白色固相の２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(２３０ｍｇ、５８％収率)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４８(ｍ,１Ｈ),７.４７(ｓ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３０−７.２８(ｍ,１Ｈ),７.１８(ｄ,Ｊ＝８.６８Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),１.３４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋６３１. Example 260
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethynyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole stage 1: 2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -4- (2,2-dibromovinyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-Oxadiazole (74)
To a solution prepared by dissolving carbon tetrabromide (313 mg, 0.94 mmol) in methylene chloride (15 ml), triphenylphosphine (248 mg, 0.95 mmol) was added at 0 ° C. The resulting reaction mixture was stirred at 0 ° C. for 10 minutes and then 3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- ( 2,4-Dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4-carbaldehyde (300 mg, 0.63 mmol) was slowly added to a solution prepared by dissolving in methylene chloride (10 ml). The resulting reaction mixture was gradually warmed to room temperature and stirred for one day. The resulting solution was quenched with saturated ammonium chloride and the organic layer was extracted with ethyl ether (2 x 50 ml). After evaporation, the crude residue was purified on a silica gel column (hexane / ethyl acetate = 5/1) to recover the starting material (110 mg, 37%) and white solid 2-tert-butyl-5- (5- (5- ( 4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethynyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole (230 mg, 58% yield) was obtained.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.48 (m, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.36-7.32 (m, 2H), 7.30-7. 28 (m, 1 H), 7.18 (d, J = 8.68 Hz, 1 H), 7.14-7.10 (m, 2 H), 1.34 (s, 9 H).
MH + 631.

段階２：
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(７５)
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−４−(２,２−ジブロモビニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(２３０ｍｇ、０.３６ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド(１.４６ｍｌ、０.５Ｍテトラヒドロフラン中の溶液、０.７３ｍｍｏｌ)を７８℃で徐々に添加した。７８℃で２０分間攪拌した後、得られた溶液を飽和塩化アンモニウム(５ｍｌ)で反応停止させた。室温で昇温させた後、溶液をエチルエーテルで希釈し、有機層を酢酸エチル(５０ｍｌ２回)で抽出した。蒸発後、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、淡黄色固相の標題化合物(１５０ｍｇ、９１％収率)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５４−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,１Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.０６(ｓ,１Ｈ),１.３５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７１. Stage 2:
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethynyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole ( 75)
2-tert-Butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -4- (2,2-dibromovinyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3 , 4-oxadiazole (230 mg, 0.36 mmol) dissolved in tetrahydrofuran (10 ml) was added potassium bis (trimethylsilyl) amide (1.46 ml, solution in 0.5 M tetrahydrofuran, 0.73 mmol). Was gradually added at 78 ° C. After stirring at 78 ° C. for 20 minutes, the resulting solution was quenched with saturated ammonium chloride (5 ml). After warming at room temperature, the solution was diluted with ethyl ether, and the organic layer was extracted with ethyl acetate (2 x 50 ml). After evaporation, the crude residue was purified by silica gel column (hexane / ethyl acetate = 5/1) to give the title compound (150 mg, 91% yield) as a pale yellow solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.54-7.49 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7. 15-7.11 (m, 2H), 3.06 (s, 1H), 1.35 (s, 9H).
MH + 471.

実施例２６１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(１００ｍｇ、０.２１ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(１５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(０.２３ｍｌ、１.０Ｍテトラヒドロフラン中の溶液、０.２３ｍｍｏｌ)を反応溶液の温度が上昇しないように７８℃で徐々に添加した。７８℃で１０分間攪拌した後、ヨードメタン(０.０４ｍｌ、０.７ｍｍｏｌ)を早く添加した。得られた溶液を２０分間攪拌した後、室温まで徐々に昇温した。飽和塩化アンモニウム溶液で反応停止させた後、有機層を酢酸エチルで分離した。有機層を減圧下で蒸発させて、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１〜ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、淡黄色固相の標題化合物(１３ｍｇ、１３％収率)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,１Ｈ),７.１６−７.１１(ｍ,２Ｈ),１.８９(ｓ,１Ｈ),１.３５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８５. Example 261
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-1-ynyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3, 4-oxadiazole 2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethynyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -A solution prepared by dissolving oxadiazole (100 mg, 0.21 mmol) in tetrahydrofuran (15 ml) was reacted with lithium bis (trimethylsilyl) amide (0.23 ml, solution in 1.0 M tetrahydrofuran, 0.23 mmol). The solution was gradually added at 78 ° C. so that the temperature of the solution did not increase. After stirring at 78 ° C. for 10 minutes, iodomethane (0.04 ml, 0.7 mmol) was added quickly. The resulting solution was stirred for 20 minutes and then gradually warmed to room temperature. After quenching with saturated ammonium chloride solution, the organic layer was separated with ethyl acetate. The organic layer was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 10/1 to hexane / ethyl acetate = 5/1) to give the title compound (13 mg, 13) as a pale yellow solid phase. % Yield).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.49 (m, 2H), 7.35-7.31 (m, 2H), 7.21-7.17 (m, 1H), 7. 16-7.11 (m, 2H), 1.89 (s, 1H), 1.35 (s, 9H).
MH + 485.

実施例２６２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−プロピルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.４４(ｍ,４Ｈ),７.３４−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.２７−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,３Ｈ),２.９１(ｑ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),２.２３−２.２０(ｍ,２Ｈ),１.５７−１.５３(ｍ,２Ｈ),１.３３−１.３０(ｍ,２Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ),０.８６−０.８２(ｍ,２Ｈ),０.４５−０.４１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４５. Example 262
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-propylcyclopropyl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.56-7.44 (m, 4H), 7.34-7.32 (m, 2H), 7.27-7.20 (m, 3H), 7. 15-7.10 (m, 3H), 2.91 (q, J = 7.8 Hz, 2H), 2.22-2.20 (m, 2H), 1.57-1.53 (m, 2H) ), 1.33-1.30 (m, 2H), 1.27 (t, J = 7.8 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 0.86-0 .82 (m, 2H), 0.45-0.41 (m, 2H).
MH + 545.

実施例２６３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
エチニルトリメチルシラン(０.２６ｍｌ、１.８５ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に７８℃でブチルリチウム(０.７４ｍｌ、ヘキサン中で２.５Ｍ、１.８５ｍｍｏｌ)を徐々に添加した。得られた反応混合物を７８℃で１０分間攪拌した後、２−(４−(ブロモメチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール(５００ｍｇ、０.９２ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を７８℃で徐々に添加した。得られた反応混合物を５時間徐々に室温で昇温させて、室温で１時間攪拌した。得られた溶液を飽和塩化アンモニウムで反応停止させて、酢酸エチル(５０ｍｌ２回)で有機層を抽出した。蒸発後、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、白色固相の２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(３７０ｍｇ、７２％収率)を製造した。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５４−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),４.００(ｓ,２Ｈ),１.５７(ｓ,９Ｈ),０.１１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５９. Example 263
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (3- (trimethylsilyl) prop-2-ynyl) -1H-pyrazol-3-yl) A solution prepared by dissolving -1,3,4-oxadiazole ethynyltrimethylsilane (0.26 ml, 1.85 mmol) in tetrahydrofuran (10 ml) at 78 ° C. with butyllithium (0.74 ml in hexane). 5M, 1.85 mmol) was added slowly. The resulting reaction mixture was stirred at 78 ° C. for 10 minutes before 2- (4- (bromomethyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl). A solution prepared by dissolving -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole (500 mg, 0.92 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) was gradually added at 78 ° C. The resulting reaction mixture was gradually warmed to room temperature for 5 hours and stirred at room temperature for 1 hour. The resulting solution was quenched with saturated ammonium chloride and the organic layer was extracted with ethyl acetate (2 x 50 ml). After evaporation, the crude residue was purified on a silica gel column (hexane / ethyl acetate = 5/1) and white solid 2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4- Dichlorophenyl) -4- (3- (trimethylsilyl) prop-2-ynyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole (370 mg, 72% yield) was prepared.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.54-7.49 (m, 2H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7. 14-7.11 (m, 2H), 4.00 (s, 2H), 1.57 (s, 9H), 0.11 (s, 9H).
MH + 559.

実施例２６４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(３００ｍｇ、０.４６ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、０℃でフッ化テトラブチルアンモニウム(０.７ｍｌ、テトラヒドロフランの中で１.０Ｍ,０.７ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温に昇温した後、１０分間攪拌した。得られた溶液をエチルエーテル(２０ｍｌ)で希釈して、水(１０ｍｌ)を添加した。有機層を酢酸エチル(２０ｍｌ２回)で分離した。蒸発後、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝７／１〜ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製した。相対的に低極性の淡黄色固相の化合物２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロパ−１,２−ジエニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(８７ｍｇ、３４％収率)を得た。また相対的に高極性の黄色固相の２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(１４０ｍｇ、５４％収率)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４０(ｄｄ,Ｊ＝２.４,０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.３２(ｍ,１Ｈ),７.３０−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.１８−７.１６(ｍ,２Ｈ),６.８３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,１Ｈ),４.５９(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８５. Example 264
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-2-ynyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3, 4-oxadiazole 2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (3- (trimethylsilyl) prop-2-ynyl) -1H-pyrazole To a solution prepared by dissolving 3-yl) -1,3,4-oxadiazole (300 mg, 0.46 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml), tetrabutylammonium fluoride (0.7 ml, tetrahydrofuran) was added at 0 ° C. Of 1.0 M, 0.7 mmol) was added. The resulting reaction mixture was warmed to room temperature and stirred for 10 minutes. The resulting solution was diluted with ethyl ether (20 ml) and water (10 ml) was added. The organic layer was separated with ethyl acetate (2 x 20 ml). After evaporation, the crude residue was purified on a silica gel column (hexane / ethyl acetate = 7/1 to hexane / ethyl acetate = 5/1). Light yellow solid phase compound 2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (propa-1,2-dienyl) of relatively low polarity -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole (87 mg, 34% yield) was obtained. Also, a relatively high-polarity yellow solid phase 2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-2-ynyl) -1H- Pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole (140 mg, 54% yield) was obtained.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.40 (dd, J = 2.4, 0.4 Hz, 1H), 7.34-7.32 (m, 1H), 7.30-7 .25 (m, 3H), 7.18-7.16 (m, 2H), 6.83 (t, J = 7.2Hz, 1H), 4.59 (d, J = 6.8Hz, 2H) , 1.49 (s, 9H).
MH + 485.

実施例２６５
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロパ−１,２−ジエニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２６(ｍ,３Ｈ),３.０２−２.９３(ｍ,２Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ),１.５１(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋４８５. Example 265
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-1,2-dienyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 2H), 7.35-7.32 (m, 2H), 7.29-7.26 (m, 3H), 3. 02-2.93 (m, 2H), 1.49 (s, 9H), 1.51 (m, 1H).
MH + 485.

実施例２６６
１−(５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.８４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.０３−１.９５(ｍ,２Ｈ),１.９４−１.９１(ｍ,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２８. Example 266
1- (5- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole-2- Yl) cyclopropanecarbonitrile
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.41 (m, 3H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2. 84 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.03-1.95 (m, 2H), 1.94-1.91 (m, 2H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz , 3H).
MH + 528.

実施例２６７
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝０.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.０３−１.９０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４７０. Example 267
1- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl ) Cyclopropanecarbonitrile
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (dd, J = 0.4, 2.4 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.12-7.08 (m , 2H), 2.42 (s, 3H), 2.03-1.90 (m, 4H).
MH + 470.

実施例２６８
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８６(ｑ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ,２Ｈ),１.９７(ｄｄ,Ｊ＝４.６,２.７Ｈｚ,２Ｈ),１.０４(ｄｄ,Ｊ＝４.６,２.７Ｈｚ,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ、３Ｈ).
ＭＨ＋４８４. Example 268
1- (5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl ) Cyclopropanecarbonitrile
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2. 86 (q, J = 10.0 Hz, 2H), 1.97 (dd, J = 4.6, 2.7 Hz, 2H), 1.04 (dd, J = 4.6, 2.7 Hz, 2H) , 1.21 (t, J = 10.0 Hz, 3H).
MH + 484.

実施例２６９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(ピリジン−２−イル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４５(ｍ,１Ｈ),７.４３−７.４０(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.２０−７.１８(ｍ,１Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.０２−１.９２(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５２３. Example 269
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (pyridin-2-yl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.45 (m, 1H), 7.43-7.40 (m, 3H), 7.34-7.31 (m, 4H), 7.20-7. 18 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.02-1.92 (m, 4H).
MH + 523.

実施例２７０
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：１−ベンジルシクロプロパンカルボン酸
シアン化シクロプロピル(２ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(３０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ＬＤＡ(１８ｍｌ、テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中で１.８Ｍ、３３ｍｍｏｌ)の攪拌溶液を−７８℃で窒素雰囲気下で滴加した。得られた反応混合物を−７８℃で２０分間攪拌し、テトラヒドロフラン(２０ｍｌ)に溶解させて製造した臭化ベンジル(７ｍｌ、６０ｍｍｏｌ)を−７８℃で添加した。３０分間攪拌した後、反応混合物を室温まで昇温した。この温度で３時間攪拌し続けた後、飽和塩化アンモニウム溶液を用いて混合物を反応停止させて、エチルエーテルで抽出した。有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、追加の精製なしにニトリル化合物を１００℃、メタノール(３０ｍｌ)中で３５％水酸化ナトリウム水溶液(２０ｍｌ)で８時間加水分解した。反応完了後、メタノールを減圧下で蒸発させた。エチルエーテル(３０ｍｌ２回)で水溶液を洗浄した後、得られた溶液を３Ｎ ＨＣｌで酸性化した。エチルエーテルで有機相を抽出して減圧下で蒸発させ、淡黄色固相の標題化合物(３.２ｇ、６１％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３５−７.１７(ｍ,５Ｈ),２.９８(ｓ,２Ｈ),１.３４(ｄｄ,Ｊ＝６.８,４.０Ｈｚ,２Ｈ),０.８７(ｄｄ,Ｊ＝６.８,４.０Ｈｚ,２Ｈ). Example 270
2- (1-Benzylcyclopropyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4- Oxadiazole Step 1: 1-Benzylcyclopropanecarboxylic acid A solution prepared by dissolving cyclopropyl cyanide (2 g, 30 mmol) in THF (30 ml) was dissolved in LDA (18 ml, 1.8 M in tetrahydrofuran / heptane / ethylbenzene). , 33 mmol) was added dropwise at −78 ° C. under a nitrogen atmosphere. The resulting reaction mixture was stirred at −78 ° C. for 20 minutes, and benzyl bromide (7 ml, 60 mmol) prepared by dissolving in tetrahydrofuran (20 ml) was added at −78 ° C. After stirring for 30 minutes, the reaction mixture was warmed to room temperature. After stirring at this temperature for 3 hours, the mixture was quenched with saturated ammonium chloride solution and extracted with ethyl ether. The organic solution was dried over magnesium sulfate and the nitrile compound was hydrolyzed with 35% aqueous sodium hydroxide (20 ml) at 100 ° C. in methanol (30 ml) for 8 hours without further purification. After completion of the reaction, methanol was evaporated under reduced pressure. After washing the aqueous solution with ethyl ether (2 × 30 ml), the resulting solution was acidified with 3N HCl. The organic phase was extracted with ethyl ether and evaporated under reduced pressure to give the title compound (3.2 g, 61%) as a pale yellow solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.35-7.17 (m, 5H), 2.98 (s, 2H), 1.34 (dd, J = 6.8, 4.0 Hz, 2H), 0.87 (dd, J = 6.8, 4.0 Hz, 2H).

段階２：２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,３Ｈ),７.０９−７.０７(ｍ,２Ｈ),３.２２(ｓ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.４４−１.４１(ｍ,２Ｈ),１.０７−１.０４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Step 2: 2- (1-Benzylcyclopropyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3 , 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.26 (m, 6H), 7.21-7.17 (m, 3H), 7.09-7.07 (m, 2H), 3.22 (s, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.44-1.41 (m, 2H), 1.07-1. 04 (m, 2H).
MH + 535.

実施例２７１
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.２３−７.１７(ｍ,２Ｈ),７.０５−７.０２(ｍ,２Ｈ),３.３１(ｓ,２Ｈ),２.８１(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４４−１.４１(ｍ２Ｈ),１.９６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),１.０６−１.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５１. Example 271
2- (1-Benzylcyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.44 (m, 2H), 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.25 (m, 5H), 7.2-3.17 (m, 2H), 7.05-7.02 (m, 2H), 3.31 (s, 2H), 2.81 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.44-1.41 (m2H), 1.96 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.06-1.05 (m, 2H).
MH + 551.

実施例２７２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,６Ｈ),７.２０−７.１１(ｍ,４Ｈ),２.８６(ｑ,Ｊ＝９.９Ｈｚ,２Ｈ),２.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.１Ｈｚ,２Ｈ),１.９８(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.１Ｈｚ,２Ｈ),１.２６(ｔ,Ｊ＝９.９Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９７. Example 272
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-fluorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 6H), 7.20-7.11 (m, 4H), 2. 86 (q, J = 9.9 Hz, 2H), 2.12 (dd, J = 9.3, 6.1 Hz, 2H), 1.98 (dd, J = 9.3, 6.1 Hz, 2H) , 1.26 (t, J = 9.9 Hz, 3H).
MH + 597.

実施例２７３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝２.１Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.３０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.２７−７.２３(ｍ,４Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.７７(ｑ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,２Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.１９(ｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６１５. Example 273
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.44 (m, 2H), 7.40 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.30 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.27-7.23 (m, 4H), 7.05-7.03 (m, 2H), 2.77 (q, J = 7 0.7 Hz, 2H), 1.94 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 1.46 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 1.19 (t, J = 7.7Hz, 3H).
MH + 615.

実施例２７４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,３Ｈ),７.３８−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.０４−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.２３(ｓ,３Ｈ),１.９２(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.７Ｈｚ,２Ｈ),１.５１(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.７Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３９. Example 274
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-fluorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.45 (m, 3H), 7.38-7.35 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 4H), 7. 04-7.01 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.92 (dd, J = 9.2, 6.7Hz, 2H), 1.51 (dd, J = 9.2) , 6.7Hz, 2H).
MH + 539.

実施例２７５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,２Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２３(ｍ,３Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.６１(ｓ,３Ｈ),１.４２−１.４０(ｍ,２Ｈ),０.９７−０.９４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 275
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 3H ), 7.11-7.08 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.61 (s, 3H), 1.42-1.40 (m, 2H), 0.97- 0.94 (m, 2H).
MH + 459.

実施例２７６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝３.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.６２(ｓ,３Ｈ),１.４５−１.４２(ｍ,２Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),０.９６−０.９５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 276
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.45 (m, 2H), 7.40 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 2H), 7.06-7.04 (m, 2H), 2.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.62 (s, 3H), 1.45-1.42 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.96-0.95 (m, 2H).
MH + 517.

実施例２７７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｑ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,２Ｈ),１.３９(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.１１(ｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,３Ｈ),１.０６(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,ＯＨ).
ＭＨ＋４７３. Example 277
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2. 45 (s, 3H), 1.90 (q, J = 9.7 Hz, 2H), 1.39 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 1.11 (t, J = 9 .7 Hz, 3H), 1.06 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, OH).
MH + 473.

実施例２７８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.８９(ｑ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,２Ｈ),１.９０(ｑ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,２Ｈ),１.３８(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,３Ｈ),１.０３(ｔ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,３Ｈ),１.０１(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ).
ＭＨ＋４８７. Example 278
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.16-7.11 (m, 2H), 2. 89 (q, J = 9.8 Hz, 2H), 1.90 (q, J = 9.6 Hz, 2H), 1.38 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 9.8 Hz, 3H), 1.03 (t, J = 9.6 Hz, 3H), 1.01 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz).
MH + 487.

実施例２７９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.９１(ｑ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,２Ｈ),１.９１(ｑ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,２Ｈ),１.３６(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,３Ｈ),１.０３(ｔ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,３Ｈ),１.０１(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ).
ＭＨ＋５３１. Example 279
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4 -Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.42 (m, 1H), 7.33-7.30 (m, 4H), 7.14-7.11 (m, 2H), 2. 91 (q, J = 9.8 Hz, 2H), 1.91 (q, J = 9.6 Hz, 2H), 1.36 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 9.8 Hz, 3H), 1.03 (t, J = 9.6 Hz, 3H), 1.01 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz).
MH + 531.

実施例２８０
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.１０−７.０７(ｍ,２Ｈ),３.２４(ｓ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),１.４５(ｄｄ,Ｊ＝２,６.８Ｈｚ,２Ｈ),１.０７(ｄｄ,Ｊ＝２,６.８Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７１. Example 280
2- (1- (4-Chlorobenzyl) cyclopropyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.23-7.20 (m, 3H), 7.10-7.07 (m, 2H), 3.24 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.45 (dd, J = 2, 6.8 Hz, 2H), 1. 07 (dd, J = 2, 6.8 Hz, 2H).
MH + 571.

実施例２８１
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.０５−６.９６(ｍ,２Ｈ),３.２４(ｓ,２Ｈ),２.８０(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｄｄ,Ｊ＝５.２,７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),１.０６(ｄｄ,Ｊ＝４.８,６.８Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋６２９. Example 281
2- (1- (4-Chlorobenzyl) cyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)- 1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.45 (m, 2H), 7.40 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.34-7.26 (m, 3H), 7. 23-7.20 (m, 3H), 7.05-6.96 (m, 2H), 3.24 (s, 2H), 2.80 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1. 46 (dd, J = 5.2, 7.2 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.06 (dd, J = 4.8, 6.8 Hz, 2H) .
MH + 629.

実施例２８２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１６−７.０６(ｍ,４Ｈ),２.７４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.８９−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.４５(ｍ,２Ｈ),１.１２(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５３. Example 282
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2-fluorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.38 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 5H), 7.16-7.06 (m, 4H), 2. 74 (q, J = 7.6Hz, 2H), 1.89-1.82 (m, 2H), 1.51-1.45 (m, 2H), 1.12 (t, J = 7.2Hz , 3H).
MH + 553.

実施例２８３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３４(ｄ,Ｊ＝８.４ＨＺ,１Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.８４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.６１(ｓ,３Ｈ),１.４０(ｄｄ,Ｊ＝４.４,６.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),０.９５(ｄｄ,Ｊ＝４.４,６.８Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７３. Example 283
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.39 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 HZ, 1H), 7.32-7.27 (m, 3H ), 7.13-7.09 (m, 2H), 2.84 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.40 (dd, J = 4.4 , 6.8 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.95 (dd, J = 4.4, 6.8 Hz, 2H).
MH + 473.

実施例２８４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋５１３. Example 284
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (cyclopropylmethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole MH + 513.

実施例２８５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋５５７. Example 285
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (cyclopropylmethyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-Oxadiazole MH + 557.

実施例２８６
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝０.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),１.７８(ｄｄ,Ｊ＝４.８,８.４Ｈｚ,２Ｈ),１.６６(ｄｄ,Ｊ＝４.８,８.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 286
1- (1- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole- 2-yl) cyclopropyl) ethanone
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (dd, J = 0.4, 2.4 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.13-7.09 (m , 2H), 2.46 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.78 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 2H), 1.66 (dd, J = 4 .8, 8.4Hz, 2H).
MH + 487.

実施例２８７
２−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)プロパン−２−オール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０、１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.３９(ｓ,６Ｈ),１.３３−１.３０(ｍ,２Ｈ),１.２７−１.２３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 287
2- (1- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole- 2-yl) cyclopropyl) propan-2-ol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.0, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.10-7.08 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.39 (s, 6H), 1.33-1.30 (m, 2H), 1.27-1.23 (m, 2H).
MH + 503.

実施例２８８
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.８６(ｑ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.３８(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ),１.３３−１.３０(ｍ,２Ｈ),１.２７−１.２３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 288
1- (1- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole- 2-yl) cyclopropyl) ethanol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.41 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7.12-7.08 (m, 2H), 3. 86 (q, J = 6.4 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.38 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.33-1.30 (m, 2H), 1.27-1.23 (m, 2H).
MH + 489.

実施例２８９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(１−フルオロエチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４９１. Example 289
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (1-fluoroethyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-oxadiazole MH + 491.

実施例２９０
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−Ｎ−メチルエタンアミン
臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)をＣＨ３ＣＮ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＮ−エチルメチルアミン(３０μｌ、０.３３ｍｍｏｌ)及びＤＩＰＥＡ(６３μｌ、０.３６ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌し、Ｈ２Ｏ(２５ｍｌ)を反応混合物に添加した後、ＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望のアミン(８３ｍｇ、５８％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２７(ｍ,７Ｈ),３.７８(ｓ,２Ｈ),２.５１−２.４３(ｍ,２Ｈ),２.１３(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１８. Example 290
N-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) -N-methylethanamine bromide (33) (150 mg, 0.28 mmol) was dissolved in CH 3 CN (5 ml) to a solution prepared by adding N-ethylmethylamine (30 μl, 0.33 mmol). And DIPEA (63 μl, 0.36 mmol) was added. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours, H 2 O (25 ml) was added to the reaction mixture and then extracted with EtOAc (50 ml). The organic extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by preparative liquid chromatography (Gilson®) gave the desired amine (83 mg, 58%) as a solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.27 (m, 7H), 3.78 (s, 2H), 2.51-2.43 (m, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.51 (s, 9H), 0.99 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
MH + 518.

実施例２９１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピペリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.２６(ｍ,７Ｈ),３.５８(ｓ,２Ｈ),２.３８(ｂｒｓ,４Ｈ),１.６０−１.４５(ｍ,１５Ｈ).
ＭＨ＋５４６. Example 291
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (piperidin-1-ylmethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3, 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.26 (m, 7H), 3.58 (s, 2H), 2.38 (brs, 4H), 1.60-1.45 (m, 15H).
MH + 546.

実施例２９２
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピロリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.２９(ｍ,７Ｈ),４.９１(ｓ,２Ｈ),３.６０−３.４９(ｍ,４Ｈ),１.９９−１.９０(ｍ,４Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３２. Example 292
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (pyrrolidin-1-ylmethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3, 4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.29 (m, 7H), 4.91 (s, 2H), 3.60-3.49 (m, 4H), 1.99-1. 90 (m, 4H), 1.51 (s, 9H).
MH + 532.

実施例２９３
４−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)モルホリン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,４Ｈ),６.９８−６.８１(ｍ,２Ｈ),４.９２(ｓ,２Ｈ),３.７７−３.５１(ｍ,８Ｈ),２.５１−２.３９(ｍ,８Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４８. Example 293
4-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) morpholine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.41 (m, 1H), 7.38-7.27 (m, 4H), 6.98-6.81 (m, 2H), 4. 92 (s, 2H), 3.77-3.51 (m, 8H), 2.51-2.39 (m, 8H), 1.50 (s, 9H).
MH + 548.

実施例２９４
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−２−メチルプロパン−２−アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.２８(ｍ,７Ｈ),４.０１(ｓ,２Ｈ),３.０３(ｓ,１Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ),１.１０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３４. Example 294
N-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) -2-methylpropan-2-amine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.28 (m, 7H), 4.01 (s, 2H), 3.03 (s, 1H), 1.51 (s, 9H), 1 .10 (s, 9H).
MH + 534.

実施例２９５
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)プロパン−２−アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３１(ｍ,７Ｈ),３.９５(ｓ,２Ｈ),３.２０−３.０７(ｍ,１Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ),１.０５(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１８. Example 295
N-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) propan-2-amine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.31 (m, 7H), 3.95 (s, 2H), 3.20-3.07 (m, 1H), 1.51 (s, 9H), 1.05 (s, 6H).
MH + 518.

実施例２９６
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１,２,４−トリアゾール(２３ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ) をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＮａＨ(１５ｍｇ、０.３６ｍｍｏｌ、６０％ミネラルオイル中の分散液)を０℃で添加した。得られた反応混合物を０℃で３０分間攪拌した。臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を前記反応混合物に添加した。得られた反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１２時間攪拌した。Ｈ２Ｏ(２５ｍｌ)を反応混合物に添加し、ＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望の生成物(７０ｍｇ、４７％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７９(ｓ,１Ｈ),７.９９(ｓ,１Ｈ),７.４９−７.４４(ｍ,３Ｈ),７.４９−７.２９(ｍ,４Ｈ),５.５９(ｓ,２Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３０. Example 296
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) A solution prepared by dissolving -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole 1,2,4-triazole (23 mg, 0.33 mmol) in THF (5 ml) was added NaH (15 mg, 0.36 mmol). , 60% mineral oil dispersion) was added at 0 ° C. The resulting reaction mixture was stirred at 0 ° C. for 30 minutes. A solution prepared by dissolving bromide (33) (150 mg, 0.28 mmol) in THF (5 ml) was added to the reaction mixture. The resulting reaction mixture was warmed to room temperature and stirred at room temperature for 12 hours. H 2 O (25 ml) was added to the reaction mixture and extracted with EtOAc (50 ml). The organic extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by preparative liquid chromatography (Gilson®) gave the desired product (70 mg, 47%) in solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.79 (s, 1H), 799 (s, 1H), 7.49-7.44 (m, 3H), 7.49-7.29 (m, 4H), 5.59 (s, 2H), 1.48 (s, 9H).
MH + 530.

実施例２９７
２−(４−((１Ｈ−イミダゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９(ｓ,１Ｈ),７.４３−７.３３(ｍ,５Ｈ),７.１０−７.０５(ｍ,２Ｈ),７.０１(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),６.９２(ｔ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),５.４７(ｓ,２Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２７. Example 297
2- (4-((1H-imidazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.59 (s, 1H), 7.43-7.33 (m, 5H), 7.10-7.05 (m, 2H), 7.01 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 6.92 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 5.47 (s, 2H), 1.49 (s, 9H).
MH + 527.

実施例２９８
２−(４−((１Ｈ−ピラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.７８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.４９−７.４７(ｍ,１Ｈ),７.４２−７.２８(ｍ,７Ｈ),６.１８(ｔ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),５.５４(ｓ,２Ｈ),１.４７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２７. Example 298
2- (4-((1H-pyrazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.78 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.49-7.47 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 7H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 5.54 (s, 2H), 1.47 (s, 9H).
MH + 527.

実施例２９９
２−(４−((１Ｈ−ピロール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.２７(ｍ,７Ｈ),６.４５−６.３９(ｍ,２Ｈ),５.９２−５.８５(ｍ,２Ｈ),５.５３(ｓ,２Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２８. Example 299
2- (4-((1H-pyrrol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.27 (m, 7H), 6.45-6.39 (m, 2H), 5.92-5.85 (m, 2H), 5. 53 (s, 2H), 1.51 (s, 9H).
MH + 528.

実施例３００
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４３(ｓ,１Ｈ),７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.１６−７.１３(ｍ,２Ｈ),６.０７(ｓ,２Ｈ),１.４７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 300
2- (4-((1H-tetrazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.43 (s, 1H), 7.44-7.43 (m, 1H), 7.36 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 7.33 ( d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.31-7.27 (m, 2H), 7.16-7.13 (m, 2H), 6.07 (s, 2H), 1.47 ( s, 9H).
MH + 531.

実施例３０１
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.２６(ｓ,１Ｈ),７.４６−７.２９(ｍ,７Ｈ),５.７７７(ｓ,２Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 301
2- (4-((1H-tetrazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.26 (s, 1H), 7.46-7.29 (m, 7H), 5.777 (s, 2H), 1.49 (s, 9H).
MH + 531.

実施例３０２
２−(４−((２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４３(ｓ,１Ｈ),７.４９−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.０９−７.０３(ｍ,２Ｈ),６.０７(ｓ,２Ｈ),１.４７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５７３. Example 302
2- (4-((2H-tetrazol-2-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert- Butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.43 (s, 1H), 7.49-7.31 (m, 5H), 7.09-7.03 (m, 2H), 6.07 (s, 2H), 1.47 (s, 9H).
MH + 573.

実施例３０３
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.２６(ｓ,１Ｈ),７.５２−７.３１(ｍ,７Ｈ),５.７７(ｓ,２Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５７３. Example 303
2- (4-((1H-tetrazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert- Butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.26 (s, 1H), 7.52-7.31 (m, 7H), 5.77 (s, 2H), 1.48 (s, 9H).
MH + 573.

実施例３０４
２−(４−((１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.２１(ｄ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),７.６６(ｄ,Ｊ＝０.８Ｈｚ,１Ｈ),７.４４(ｄｄ,Ｊ＝１.６Ｈｚ,０.８Ｈｚ,１Ｈ),７.４２−７.２９(ｍ,６Ｈ),５.７６(ｓ,２Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３０. Example 304
2- (4-((1H-1,2,3-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.21 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 1.6 Hz) , 0.8 Hz, 1H), 7.42-7.29 (m, 6H), 5.76 (s, 2H), 1.48 (s, 9H).
MH + 530.

実施例３０５
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２,５−ジオン
臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)をアセトン(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、スクシンイミド(３５ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ)及びＫ２ＣＯ３(６０ｍｇ、０.４２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を１２時間還流した後、室温で冷却した。前記反応混合物にＨ２Ｏ(２５ｍｌ)を添加してＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥して濾過し、真空中で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望の生成物(９９ｍｇ、６４％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６−７.１６(ｍ,７Ｈ),４.９９(ｓ,２Ｈ),２.３３(ｓ,４Ｈ),１.４７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５６０. Example 305
1-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) pyrrolidine-2,5-dione bromide (33) (150 mg, 0.28 mmol) dissolved in acetone (10 ml) was added to a solution of succinimide (35 mg, 0.33 mmol) and K 2 CO 2. 3 (60 mg, 0.42 mmol) was added. The resulting reaction mixture was refluxed for 12 hours and then cooled at room temperature. H 2 O (25 ml) was added to the reaction mixture and extracted with EtOAc (50 ml). The organic extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by preparative liquid chromatography (Gilson®) gave the desired product (99 mg, 64%) in solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.36-7.16 (m, 7H), 4.99 (s, 2H), 2.33 (s, 4H), 1.47 (s, 9H).
MH + 560.

実施例３０６
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２−オン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.８７(ｓ,２Ｈ),３.２６(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.１２(ｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),１.６８−１.６５(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４４. Example 306
1-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) pyrrolidin-2-one
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.27 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.87 (s, 2H), 3.26 (t, J = 6.8Hz, 2H), 2.12 (t, J = 8.0Hz, 2H), 1.68-1.65 (m, 2H) ), 1.50 (s, 9H).
MH + 544.

実施例３０７
３−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)オキサゾリジン−２−オン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１８−７.１５(ｍ,２Ｈ),４.７５(ｓ,２Ｈ),４.１３(ｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),３.６２(ｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４６. Example 307
3-((3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole- 4-yl) methyl) oxazolidine-2-one
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.41 (m, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 7.18-7.15 (m, 2H), 4. 75 (s, 2H), 4.13 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 3.62 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH + 546.

実施例３０８
チオ酢酸Ｓ−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＫＳＡｃ(４８ｍｇ、０.４２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間還流した。反応混合物をＥｔＯＡｃ(２５ｍｌ)で希釈して塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望のチオ酢酸エステル(４５ｍｇ、３０％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.４０(ｓ,２Ｈ),２.２６(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Example 308
Thioacetic acid S- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole To a solution prepared by dissolving -4-yl) methyl bromide (33) (150 mg, 0.28 mmol) in DMF (3 ml) was added KSAc (48 mg, 0.42 mmol). The resulting reaction mixture was refluxed at room temperature for 12 hours. The reaction mixture was diluted with EtOAc (25 ml) and washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by preparative liquid chromatography (Gilson®) gave the desired solid phase thioacetate (45 mg, 30%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38-7.26 (m, 5H), 7.16-7.12 (m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH + 535.

実施例３０９
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタンチオール
チオ酢酸エステル(４７)(３３７ｍｇ、０.６３ｍｍｏｌ)をＨ２Ｏ／１,４−ジオキサン／ＴＨＦ(５ｍＬ／５ｍＬ／５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＮａＯＨ(１００ｍｇ、２.５２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。順相クロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)で精製し、固相の所望のチオール(９３ｍｇ、３０％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２１(ｍ,２Ｈ),４.０３(ｓ,２Ｈ),３.６９(ｓ,１Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９３. Example 309
(3- (5-tert-Butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl ) Methanethiol Thioacetic acid ester (47) (337 mg, 0.63 mmol) dissolved in H 2 O / 1,4-dioxane / THF (5 mL / 5 mL / 5 ml) was added NaOH (100 mg, 2.52 mmol). ) Was added. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction mixture was diluted with saturated aqueous NH 4 Cl and extracted with EtOAc. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by normal phase chromatography (Biotage®) gave the desired solid phase thiol (93 mg, 30%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.37 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.25-7.21 (m, 2H), 4. 03 (s, 2H), 3.69 (s, 1H), 1.48 (s, 9H).
MH + 493.

実施例３１０
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)アセトニトリル
臭化物(３３)(１.０ｇ、１.８５ｍｍｏｌ)をＣＨ３ＣＮ(２０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ＫＣＮ(０.２４ｇ、３.７０ｍｍｏｌ)及び１８−クラウン−６(０.２０ｇ、０.７４ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を１２時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、塩水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。順相クロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)で精製し、固相の所望のシアン化物(０.６６ｇ、７４％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.３２(ｍ,５Ｈ),７.２１−７.１８(ｍ,２Ｈ),４.０５(ｓ,２Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８８. Example 310
2- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4 - yl) in acetonitrile bromide (33) (1.0 g, a solution prepared by dissolving 1.85 mmol) in CH 3 CN (20ml), KCN (0.24g, 3.70mmol) and 18-crown-6 ( 0.20 g, 0.74 mmol) was added. The resulting reaction mixture was refluxed for 12 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with brine, and the aqueous layer was extracted with EtOAc. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by normal phase chromatography (Biotage®) gave the desired solid cyanide (0.66 g, 74%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.32 (m, 5H), 7.21-7.18 (m, 2H), 4.05 (s, 2H), 1.51 (s, 9H).
MH + 488.

実施例３１１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−(メチルチオ)フェニル)−４−(メチルチオメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＮａＳＭｅ(２８ｍｇ、０.３６ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を１００℃で１２時間加熱した後、室温で冷却した。反応混合物をＥｔＯＡｃ(２５ｍｌ)で希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望の二硫化物(５１ｍｇ、３５％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３４−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１９−７.１６(ｍ,１Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,１Ｈ),４.０３(ｓ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),２.０８(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 311
2-tert-butyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (4- (methylthio) phenyl) -4- (methylthiomethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3, To a solution prepared by dissolving 4-oxadiazole bromide (33) (150 mg, 0.28 mmol) in DMF (3 ml) was added NaSMe (28 mg, 0.36 mmol). The resulting reaction mixture was heated at 100 ° C. for 12 hours and then cooled at room temperature. The reaction mixture was diluted with EtOAc (25 ml) and washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by preparative liquid chromatography (Gilson®) gave the desired disulfide (51 mg, 35%) in solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.34-7.26 (m, 5H), 7.19-7.16 (m, 1H), 7.15-7.10 (m, 1H), 4. 03 (s, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH + 519.

実施例３１２
段階：１
４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
１,２,４−トリアゾール(０.５１ｇ、７.３７ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(３０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ＮａＨ(０.３７ｇ、９.２１ｍｍｏｌ、６０％ミネラルオイル中の分散液)を０℃で添加した。得られた反応混合物を０℃で１時間攪拌した。臭化物(６１)(３ｇ、６.１４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を反応混合物に添加し、室温まで昇温し、室温で１時間攪拌した後、４５℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温で冷却した。反応混合物にＨ２Ｏ(１００ｍｌ)を添加し、ＥｔＯＡｃ(１５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）、溶離液：１２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン(ＥｔＯＡｃ(Ｇｒａｄｉｅｎｔ))で精製し、固相の所望のトリアゾール(６２)(１.３５ｇ、４６％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７６(ｓ,１Ｈ),８.０９(ｓ,１Ｈ),７.４１−７.２７(ｍ,７Ｈ),５.４８(ｓ,２Ｈ),４.４４(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.３９８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７８. Example 312
Stage: 1
4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate 1, To a solution prepared by dissolving 2,4-triazole (0.51 g, 7.37 mmol) in THF (30 ml), NaH (0.37 g, 9.21 mmol, dispersion in 60% mineral oil) was added at 0 ° C. Added at. The resulting reaction mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour. A solution prepared by dissolving bromide (61) (3 g, 6.14 mmol) in THF (15 ml) was added to the reaction mixture, warmed to room temperature, stirred at room temperature for 1 hour, and then stirred at 45 ° C. for 12 hours. did. The reaction mixture was cooled at room temperature. To the reaction mixture was added H 2 O (100 ml) and extracted with EtOAc (150 ml). The organic extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated under vacuum. Purification by silica gel column chromatography (Biotage®, eluent: 12% EtOAc / hexane (EtOAc (Gradient)) gave the desired triazole (62) (1.35 g, 46%) in solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.76 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.41-7.27 (m, 7H), 5.48 (s, 2H), 4 .44 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.398 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 478.

段階２：４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
臭化物(６２)(５００ｍｇ、１.０５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)／Ｈ２Ｏ(１５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＬｉＯＨ一水和物(１３２ｍｇ、３.１５ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を２時間還流した後、室温で冷却した。反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液で酸性化し、３０％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過して濃縮し、真空下で乾燥して固相の所望の酸(６３)(４７０ｍｇ、１００％)を得た。得られた酸は追加の精製なしに用いた。 Step 2: 4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylic acid LiOH monohydrate (132 mg, 3.15 mmol) was added to a solution prepared by dissolving bromide (62) (500 mg, 1.05 mmol) in THF (5 ml) / H 2 O (15 ml). The resulting reaction mixture was refluxed for 2 hours and then cooled at room temperature. The reaction mixture was acidified with 1N aqueous HCl and extracted with 30% MeOH / CHCl 3 . The organic extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered, concentrated and dried under vacuum to give the desired acid (63) (470 mg, 100%) as a solid phase. The resulting acid was used without further purification.

段階３：４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−Ｎ’−ピバロイル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボヒドラジド
酸(６３)(３３０ｍｇ、０.７４ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、塩化オキサリル(７７μｌ、０.８８ｍｍｏｌ)及び触媒量のＤＭＦを添加した。得られた反応混合物を１時間攪拌し、真空下で濃縮した。残渣(粗塩化アシル)をＣＨ２Ｃｌ２(１０ｍｌ)で希釈し、ピバロヒドラジド(１２８ｍｇ、１.１０ｍｍｏｌ)及びトリエチルアミン(０.３１ｍＬ、２.２１ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮してＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機層を１Ｎ ＨＣｌ水溶液及び飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望のジアミド(２４４ｍｇ、６１％)を得た。 Step 3: 4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -N'-pivaloyl-1H-pyrazole To a solution prepared by dissolving -3-carbohydrazide acid (63) (330 mg, 0.74 mmol) in CH 2 Cl 2 (10 ml), oxalyl chloride (77 μl, 0.88 mmol) and a catalytic amount of DMF were added. . The resulting reaction mixture was stirred for 1 hour and concentrated in vacuo. The residue (crude acyl chloride) was diluted with CH 2 Cl 2 (10 ml) and pivalohydrazide (128 mg, 1.10 mmol) and triethylamine (0.31 mL, 2.21 mmol) were added. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo and extracted with EtOAc (50 ml). The organic layer was washed with 1N aqueous HCl and saturated aqueous NaHCO 3 , dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated in vacuo. Purification by preparative liquid chromatography (Gilson®) gave the desired diamide (244 mg, 61%) in solid phase.

段階４：２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
ジアミド(２００ｍｇ、０.３７ｍｍｏｌ)及びバージェス試薬(２１７ｍｇ、０.９１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を１６０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で１時間照射した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)によって精製し、固相の所望のオキサジアゾール(１５５ｍｇ、７９％)を得た。 Step 4: 2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3 A solution prepared by dissolving -yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole diamide (200 mg, 0.37 mmol) and Burgess reagent (217 mg, 0.91 mmol) in THF (3 ml) was prepared. Irradiated in a microwave reactor (Biotage®) at 160 ° C. for 1 hour. Purification by preparative liquid chromatography (Gilson®) gave the desired oxadiazole (155 mg, 79%) in solid phase.

実施例３１３
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７６(ｓ,１Ｈ),７.９９(ｓ,１Ｈ),７.４６−７.２８(ｍ,１１Ｈ),５.５４(ｓ,２Ｈ),１.７８(ｍ,２Ｈ),１.４７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６２４. Example 313
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.76 (s, 1H), 7.9 (s, 1H), 7.46-7.28 (m, 11H), 5.54 (s, 2H), 1 .78 (m, 2H), 1.47 (m, 2H).
MH + 624.

実施例３１４
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４３(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８５(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１Ｈ),７.８０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.６０(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.３９(ｍ,４Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),１.６６(ｓ,４Ｈ).
ＭＨ＋５８２. Example 314
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.43 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.50-7.39 (m, 4H), 5.52 (s, 2H), 1.66 (s, 4H).
MH + 582.

実施例３１５
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４５(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８８−７.８０(ｍ,２Ｈ),７.５９(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.３９(ｍ,４Ｈ),５.５３(ｓ,２Ｈ),３.９５−３.８９(ｍ,１Ｈ),２.４７−２.３０(ｍ,４Ｈ),２.１５−１.８７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２８. Example 315
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.45 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.88-7.80 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.50-7.39 (m, 4H), 5.53 (s, 2H), 3.95-3.89 (m, 1H), 2.47- 2.30 (m, 4H), 2.15-1.87 (m, 2H).
MH + 528.

実施例３１６
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４５(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８５−７.７８(ｍ,２Ｈ),７.５９(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５１−７.３８(ｍ,４Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),３.０８−２.９９(ｍ,１Ｈ),２.０７−１.９７(ｍ,２Ｈ),１.７９−１.６９(ｍ,２Ｈ),１.６８−１.３３(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５５６. Example 316
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.45 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.85-7.78 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.51-7.38 (m, 4H), 5.52 (s, 2H), 3.08-2.99 (m, 1H), 2.07- 1.97 (m, 2H), 1.79-1.69 (m, 2H), 1.68-1.33 (m, 6H).
MH + 556.

実施例３１７
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.３８(ｓ,１Ｈ),７.９４(ｓ,１Ｈ),７.８９−７.７８(ｍ,２Ｈ),７.６０−７.５５(ｍ,１Ｈ),７.４８−７.２６(ｍ,８Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),１.６９−１.６４(ｍ,２Ｈ),１.５５−１.４７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８８. Example 317
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.38 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.89-7.78 (m, 2H), 7.60-7.55 ( m, 1H), 7.48-7.26 (m, 8H), 5.52 (s, 2H), 1.69-1.64 (m, 2H), 1.55-1.47 (m, 2H).
MH + 588.

実施例３１８
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.３７(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８４−７.７６(ｍ,２Ｈ),７.５７(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４８−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.３６(ｍ,８Ｈ),７.３０−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.１８−７.１２(ｍ,２Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),２.２６(ｓ,３Ｈ),１.６５−１.５９(ｍ,２Ｈ),１.４８−１.４１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６０３. Example 318
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-Tolylcyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.37 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.84-7.76 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.48-7.43 (m, 2H), 7.43-7.36 (m, 8H), 7.30-7.24 (m, 2H), 7.18-7.12 (m, 2H), 5.52 (s, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.65-1.59 (m, 2H), 1.48-1. 41 (m, 2H).
MH + 603.

実施例３１９
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.３８(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８５−７.７４(ｍ,２Ｈ),７.５７(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.２９(ｍ,６Ｈ),６.９１−６.８４(ｍ,２Ｈ),５.４７(ｓ,２Ｈ),３.７２(ｓ,３Ｈ),１.６５−１.５６(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.３９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６１９. Example 319
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.38 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.85-7.74 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.50-7.29 (m, 6H), 6.91-6.84 (m, 2H), 5.47 (s, 2H), 3.72 ( s, 3H), 1.65-1.56 (m, 2H), 1.46-1.39 (m, 2H).
MH + 619.

実施例３２０
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.３７(ｓ,１Ｈ),７.８７(ｓ,１Ｈ),７.８２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.７７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.６５(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.６０(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５７(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４９−７.２５(ｍ,５Ｈ),５.４６(ｓ,２Ｈ),１.８３−１.７４(ｍ,２Ｈ),１.６０−１.５１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６５６. Example 320
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.37 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.4 Hz) , 2.4 Hz, 1H), 7.49-7.25 (m, 5H), 5.46 (s, 2H), 1.83-1.74 (m, 2H), 1.60-1.51 (m, 2H).
MH + 656.

実施例３２１
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４７(ｓ,１Ｈ),７.９１(ｓ,１Ｈ),７.８９−７.７９(ｍ,２Ｈ),７.６１(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５１−７.３９(ｍ,４Ｈ),５.５４(ｓ,２Ｈ),２.８１−２.６３(ｍ,４Ｈ),２.１５−２.０３(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５９４. Example 321
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclobutyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 8.47 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.89-7.79 (m, 2H), 7.61 (dd, J = 8. 4Hz, 2.4Hz, 1H), 7.51-7.39 (m, 4H), 5.54 (s, 2H), 2.81-2.63 (m, 4H), 2.15-2. 03 (m, 4H).
MH + 594.

実施例３２２
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４２(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８６−７.７５(ｍ,２Ｈ),７.５８(ｄｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,２.１Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.３１(ｍ,８Ｈ),５.４９(ｓ,２Ｈ),３.０１−２.８３(ｍ,２Ｈ),２.７６−２.６２(ｍ,２Ｈ),２.１５−１.８５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６３６. Example 322
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 8.42 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.86-7.75 (m, 2H), 7.58 (dd, J = 8. 7Hz, 2.1Hz, 1H), 7.50-7.31 (m, 8H), 5.49 (s, 2H), 3.01-2.83 (m, 2H), 2.76-2. 62 (m, 2H), 2.15-1.85 (m, 2H).
MH + 636.

実施例３２３
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４１(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８５−７.７６(ｍ,２Ｈ),７.５７(ｄｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,２.１Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.３１(ｍ,９Ｈ),５.４８(ｓ,２Ｈ),２.７３−２.６５(ｍ,２Ｈ),２.２１−２.１１(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.６５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６１８. Example 323
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopentyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 8.41 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.85-7.76 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 8. 7Hz, 2.1Hz, 1H), 7.50-7.31 (m, 9H), 5.48 (s, 2H), 2.73-2.65 (m, 2H), 2.21-2. 11 (m, 2H), 1.80-1.65 (m, 4H).
MH + 618.

実施例３２４
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４２(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８６−７.７７(ｍ,２Ｈ),７.５８(ｄｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,２.１Ｈｚ,１Ｈ),７.５２−７.３１(ｍ,８Ｈ),５.４８(ｓ,２Ｈ),２.７４−２.６３(２Ｈ),２.２０−２.０９(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.６２(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６５０. Example 324
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-Chlorophenyl) cyclopentyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 8.42 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.86-7.77 (m, 2H), 7.58 (dd, J = 8. 7Hz, 2.1Hz, 1H), 7.52-7.31 (m, 8H), 5.48 (s, 2H), 2.74-2.63 (2H), 2.20-2.09 ( m, 2H), 1.84-1.62 (m, 4H).
MH + 650.

実施例３２５
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.８８(ｓ,１Ｈ),８.０５(ｓ,１Ｈ),７.４９−７.３２(ｍ,８Ｈ),５.６４(ｓ,２Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ),１.４５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９４. Example 325
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5 -Tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.88 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.49-7.32 (m, 8H), 5.64 (s, 2H), 1 .51 (s, 9H), 1.45 (s, 9H).
MH + 494.

実施例３２６
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４１(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.６０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５９(ｄｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.７６(ｍ,４Ｈ),５.５０(ｓ,２Ｈ),１.５０(ｓ,３Ｈ),１.２６−１.１９(ｍ,２Ｈ),１.０５−０.９９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２８. Example 326
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.41 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.83 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.8 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.50-7.76 (m, 4H), 5.50 (s, 2H), 1.50 (s, 3H), 1.26-1.19 (m, 2H), 1.05-0.99 (m, 2H).
MH + 528.

実施例３２７
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４３(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.８０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.６３−７.５５(ｍ,３Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,２Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),１.７３(ｓ,４Ｈ).
ＭＨ＋６２４. Example 327
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.43 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.63-7.55 (m, 3H), 7.38-7.30 (m, 2H), 5.52 (s, 2H), 1.73 (s, 4H).
MH + 624.

実施例３２８
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.３９(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.７７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.６３−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.４７−７.３９(ｍ,４Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,２Ｈ),５.４８(ｓ,２Ｈ),１.７０−１.６３(ｍ,２Ｈ),１.５３−１.４６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６６６. Example 328
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (4-Chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.39 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.63-7.43 (m, 3H), 7.47-7.39 (m, 4H), 7.35-7.29 (m, 2H), 5. 48 (s, 2H), 1.70-1.63 (m, 2H), 1.53-1.46 (m, 2H).
MH + 666.

実施例３２９
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４４(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.７９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.６３−７.５７(ｍ,３Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,２Ｈ),５.５１(ｓ,２Ｈ),１.３７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５７２. Example 329
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.44 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.63-7.57 (m, 3H), 7.37-7.31 (m, 2H), 5.51 (s, 2H), 1.37 (s, 9H).
MH + 572.

実施例３３０
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
シアン化物(２００ｍｇ、０.４１ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＮａＮ３(３２０ｍｇ、４.９３ｍｍｏｌ)及びＮＨ４Ｃｌ(２６４ｍｇ、４.９３ｍｍｏｌ)を添加し、１８０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で２０分間照射した。得られた反応混合物を室温に冷却し、３０％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３で希釈した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望のテトラゾール(８７ｍｇ、４０％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２８(ｍ,７Ｈ),４.３４(ｓ,２Ｈ),２.９１(ｄ,Ｊ＝２９.２Ｈｚ,１Ｈ),１.５４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２９. Example 330
2- (4-((1H-tetrazol-5-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl A solution prepared by dissolving -1,3,4-oxadiazole cyanide (200 mg, 0.41 mmol) in DMF (2 ml) was added NaN 3 (320 mg, 4.93 mmol) and NH 4 Cl (264 mg, 4.41 mmol). 93 mmol) was added and irradiated in a microwave reactor (Biotage®) at 180 ° C. for 20 minutes. The resulting reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with 30% MeOH / CHCl 3 . The organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO 3 solution. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered and concentrated under vacuum. Purification by preparative liquid chromatography (Gilson®) gave the desired solid phase tetrazole (87 mg, 40%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.28 (m, 7H), 4.34 (s, 2H), 2.91 (d, J = 29.2 Hz, 1H), 1.54 ( s, 9H).
MH + 529.

実施例３３１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４２(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),４.３２(ｓ,２Ｈ),４.２５(ｓ,３Ｈ),１.４５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４３. Example 331
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-((2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) methyl) -1H-pyrazole- 3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.42 (m, 3H), 7.35-7.29 (m, 4H), 4.32 (s, 2H), 4.25 (s, 3H), 1.45 (s, 9H).
MH + 543.

実施例３３２
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２３(ｍ,３Ｈ),７.１８−７.１４(ｍ,２Ｈ),４.４８(ｓ,２Ｈ),４.２２(ｓ,３Ｈ),１.４５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４３. Example 332
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) methyl) -1H-pyrazole- 3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.37 (m, 2H), 7.31-7.23 (m, 3H), 7.18-7.14 (m, 2H), 4. 48 (s, 2H), 4.22 (s, 3H), 1.45 (s, 9H).
MH + 543.

実施例３３３
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(３.０ｇ、７.６ｍｍｏｌ)を酢酸(３０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、塩素ガスを室温で１０分間バブリングした。得られた反応混合物を室温で２時間攪拌し、得られた溶液を水(１００ｍｌ)で反応停止させた。有機溶液をジエチルエーテル(１００ｍｌ×２)で抽出した。飽和重炭酸ナトリウム溶液で残っている酢酸を除去した後、有機相を減圧下で蒸発させた。粗残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、白色固相の標題化合物(３.１ｇ、９５％収率)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３８(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１８(ｍ,２Ｈ),４.４８(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３０. Example 333
2- (4-Chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole Step 1: 4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H -Chlorine gas was bubbled into a solution prepared by dissolving ethyl pyrazole-3-carboxylate (3.0 g, 7.6 mmol) in acetic acid (30 ml) at room temperature for 10 minutes. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours and the resulting solution was quenched with water (100 ml). The organic solution was extracted with diethyl ether (100 ml × 2). After removing the remaining acetic acid with saturated sodium bicarbonate solution, the organic phase was evaporated under reduced pressure. The crude residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 5/1) to give the title compound (3.1 g, 95% yield) as a white solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H ), 7.20-7.18 (m, 2H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 430.

段階２：４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボヒドラジド
４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(３.１ｇ、７.２ｍｍｏｌ)をエチルアルコール(３０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ヒドラジン(５ｍｌ、６４％水中の溶液)を一気に添加した。得られた反応混合物を１００℃で６時間還流した後、室温で冷却した。揮発性溶媒を減圧下で除去した後、残渣をシリカゲルカラム(塩化メチレン中のメタノール５％)で精製し、淡黄色固相の標題化合物(３ｇ、定量的)を得た。
ＭＨ＋４１５. Step 2: 4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3-carbohydrazide 4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2, To a solution prepared by dissolving ethyl 4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate (3.1 g, 7.2 mmol) in ethyl alcohol (30 ml), add hydrazine (5 ml, a solution in 64% water) all at once. Added. The resulting reaction mixture was refluxed at 100 ° C. for 6 hours and then cooled at room temperature. After removing the volatile solvent under reduced pressure, the residue was purified on a silica gel column (methanol 5% in methylene chloride) to give the title compound (3 g, quantitative) as a pale yellow solid phase.
MH + 415.

段階３：２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３３(ｍ,４Ｈ),７.２５−７.２２(ｍ,２Ｈ),４.０６−４.０２(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.５７(ｍ,２Ｈ),２.５４−２.４８(ｍ,２Ｈ),２.１８−２.０７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８１. Step 3: 2- (4-Chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.38 (m, 1H), 7.40-7.33 (m, 4H), 7.25-7.22 (m, 2H), 4. 06-4.02 (m, 1H), 2.61-2.57 (m, 2H), 2.54-2.48 (m, 2H), 2.18-2.07 (m, 2H).
MH + 481.

実施例３３４
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,４Ｈ),７.２６−７.２２(ｍ,２Ｈ),１.８６(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.５６(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,３Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９７. Example 334
2- (4-Chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.44 (m, 1H), 7.38-7.33 (m, 4H), 7.26-7.22 (m, 2H), 1. 86 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.56 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.89 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 497.

実施例３３５
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４０(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,３Ｈ),７.２６−７.２２(ｍ,２Ｈ),３.２６−３.２４(ｍ,１Ｈ),２.２０−１.８６(ｍ,４Ｈ),１.５８−１.４４(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０９. Example 335
2- (4-Chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.40 (m, 2H), 7.38-7.33 (m, 3H), 7.26-7.22 (m, 2H), 3. 26-3.24 (m, 1H), 2.20-1.86 (m, 4H), 1.58-1.44 (m, 6H).
MH + 509.

実施例３３６
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２２(ｍ,２Ｈ),３.３９−３.３４(ｍ,１Ｈ),１.８７−１.７５(ｍ,２Ｈ),１.４６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８３. Example 336
2-sec-butyl-5- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.41 (m, 2H), 7.38-7.26 (m, 3H), 7.25-7.22 (m, 2H), 3. 39-3.34 (m, 1H), 1.87-1.75 (m, 2H), 1.46 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz) , 3H).
MH + 483.

実施例３３７
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,２Ｈ),１.５７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８３. Example 337
2-tert-butyl-5- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.41 (m, 2H), 7.39-7.24 (m, 3H), 7.23-7.19 (m, 2H), 1. 57 (s, 9H).
MH + 483.

実施例３３８
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：
４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(３.５ｇ、７.３７ｍｍｏｌ)をメタノール(５０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、水酸化カリウム(８３０ｍｇ、１４.８ｍｍｏｌ)を室温で一気に添加し、得られた反応混合物を１００℃まで昇温した後５時間攪拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、揮発性溶媒を蒸発させた。残渣を１０％塩酸で酸性化して水及びヘキサンで濾過した。濾過された固体を真空下で乾燥し、淡黄色固相の標題化合物(３.２ｇ、９７％)を得た。
ＭＨ＋４４６. Example 338
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole step 1:
4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylic acid 4-bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) ) -1H-pyrazole-3-carboxylate (3.5 g, 7.37 mmol) was dissolved in methanol (50 ml) and potassium hydroxide (830 mg, 14.8 mmol) was added all at once at room temperature. The resulting reaction mixture was heated to 100 ° C. and stirred for 5 hours. The resulting solution was cooled to room temperature and the volatile solvent was evaporated. The residue was acidified with 10% hydrochloric acid and filtered with water and hexane. The filtered solid was dried under vacuum to give the title compound (3.2 g, 97%) as a pale yellow solid phase.
MH + 446.

段階２：
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３７−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,２Ｈ),１.５７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２７. Stage 2:
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.41 (m, 2H), 7.37-7.24 (m, 3H), 7.23-7.19 (m, 2H), 1. 57 (s, 9H).
MH + 527.

実施例３３９
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２１(ｍ,２Ｈ),３.１４−３.１０(ｍ,１Ｈ),１.９６−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.７９−１.７１(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄｄ,Ｊ＝２.８,７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９１(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２７. Example 339
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.40-7.37 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7. 25-7.21 (m, 2H), 3.14-3.10 (m, 1H), 1.96-1.90 (m, 1H), 1.79-1.71 (m, 1H), 1.43 (dd, J = 2.8, 7.2 Hz, 3H), 0.91 (m, 3H).
MH + 527.

実施例３４０
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２１(ｍ,２Ｈ),３.８７−３.７８(ｍ,１Ｈ),２.６０−２.４２(ｍ,４Ｈ),２.１７−２.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２５. Example 340
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H ), 7.25-7.21 (m, 2H), 3.87-3.78 (m, 1H), 2.60-2.42 (m, 4H), 2.17-2.05 (m , 2H).
MH + 525.

実施例３４１
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝２.０、３.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３８(ｄｄ,Ｊ＝３.２,８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,２Ｈ),３.０４−２.９８(ｍ,１Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８６−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６７(ｍ,３Ｈ),１.４５−１.３３(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５３. Example 341
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (dd, J = 2.0, 3.6 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 3.2, 8.4 Hz, 1H), 7.36 -7.32 (m, 3H), 7.26-7.21 (m, 2H), 3.04-2.98 (m, 1H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1 0.86-1.76 (m, 2H), 1.73-1.67 (m, 3H), 1.45-1.33 (m, 3H).
MH + 553.

実施例３４２
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.２１(ｍ,２Ｈ),１.５８−１.６８(ｄｑ,Ｊ＝７.６,４９.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｓ,３Ｈ),１.３６(ｓ,３Ｈ),０.９０−０.７８(ｄｔ,Ｊ＝７.６,３１.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４１. Example 342
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.39 (m, 2H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.23-7.21 (m, 2H), 1. 58-1.68 (dq, J = 7.6, 49.2 Hz, 2H), 1.46 (s, 3H), 1.36 (s, 3H), 0.90-0.78 (dt, J = 7.6, 31.6 Hz, 3H).
MH + 541.

実施例３４３
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.１０(ｍ,４Ｈ),７.２９−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２４−７.１８(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,１Ｈ),１.８８(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２３. Example 343
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (4-chlorophenyl) propan-2-yl) -1,3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.37 (m, 1H), 7.35-7.10 (m, 4H), 7.29-7.27 (m, 3H), 7. 24-7.18 (m, 2H), 7.12-7.09 (m, 1H), 1.88 (s, 3H), 1.72 (s, 3H).
MH + 623.

実施例３４４
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.２７−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１８(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,１Ｈ),１.９６(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.７Ｈｚ,２Ｈ),１.４５(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.７Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋６２１. Example 344
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.41 (m, 1H), 7.37-7.32 (m, 4H), 7.27-7.24 (m, 3H), 7. 21-7.18 (m, 2H), 7.12-7.08 (m, 1H), 1.96 (dd, J = 9.2, 6.7Hz, 2H), 1.45 (dd, J = 9.2, 6.7 Hz, 2 H).
MH + 621.

１,３,４−チアジアゾールの製造(化Ｉｂ)Production of 1,3,4-thiadiazole (Formula Ib)

実施例３４５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
Ｎ−シクロブタノイル−Ｎ’−［５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−ヒドラジン(０.１４ｇ、０.２９ｍｍｏｌ)を、ローソン試薬(０.１８ｇ、０.４４ｍｍｏｌ)を１,４−ジオキサン(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を含むマイクロ波反応器に添加した。蓋をして、混合物を１８０℃で１５分間反応させた後、この工程をもう一度繰り返した。次いで反応混合物を分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、黄色固相の標題化合物(６０ｍｇ、０.１６ｍｍｏｌ、４３％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.０１(ｍ,１Ｈ),２.６２−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.４７−２.３９(ｍ,２Ｈ),２.２０−２.００(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 345
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole N-cyclobutanoyl -N '-[5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl] -hydrazine (0.14 g, 0.29 mmol) was added to Lawesson's reagent. (0.18 g, 0.44 mmol) was added to a microwave reactor containing a solution prepared by dissolving in 1,4-dioxane (3 ml). After capping and allowing the mixture to react for 15 minutes at 180 ° C., this process was repeated once more. The reaction mixture was then purified by preparative high pressure liquid chromatography to give the title compound (60 mg, 0.16 mmol, 43%) as a yellow solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.01 (m, 1H), 2.62-2.52 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.47-2.39 (m, 2H), 2.20-2. 00 (m, 2H).
MH + 475.

相応する出発物質を用い、実施例３４５の工程を繰り返して行うことによって、下記実施例３４６〜５４７の化合物を得た。   By repeating the process of Example 345 using the corresponding starting materials, the compounds of Examples 346 to 547 below were obtained.

実施例３４６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),３.６０(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.２６(ｍ,２Ｈ),１.９４−１.８１(ｍ,４Ｈ),１.７４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 346
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.11 (dt, J = 2.28, 8 .24 Hz, 2H), 3.60 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.26 (m, 2H), 1.94-1.81 (m, 4H), 1.74 ( m, 2H).
MH + 489.

実施例３４７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),２.９９(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.６５(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.２８(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 347
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.11 (dt, J = 2.28, 8 .24 Hz, 2H), 2.99 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.87-1.81 (m, 2H), 1.78-1.65 (m, 3H), 1.44-1.28 (m, 3H).
MH + 487.

実施例３４８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１,３,４−チアジアゾール
ＭＨ＋４６１. Example 348
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1,3,4-thiadiazole MH + 461.

実施例３４９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
ＭＨ＋４８６. Example 349
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (furan-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole MH + 486.

実施例３５０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.６４(ｄ,Ｊ＝１.４０Ｈｚ,１Ｈ),８.６７(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),８.６４(ｄｄ,Ｊ＝１.４０、２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.４４(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.５６(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９９. Example 350
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pyrazin-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.64 (d, J = 1.40 Hz, 1H), 8.67 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 1.40 2.32 Hz, 1 H), 7.44 (d, J = 1.84 Hz, 1 H), 7.36-7.29 (m, 4 H), 7.15-7.11 (m, 2 H), 2 .56 (s, 3H).
MH + 499.

実施例３５１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５８(ｄｄ,Ｊ＝０.９２,３.６８Ｈｚ,１Ｈ),７.５０(ｄｄ,Ｊ＝１.３６,５.０４Ｈｚ,１Ｈ),７.４４(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,３Ｈ),２.５２(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 351
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (thiophen-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.58 (dd, J = 0.92, 3.68 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 1.36, 5.04 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.36-7.29 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 3H), 2.52 (s, 3H).
MH + 503.

実施例３５２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−２−イルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.５９(ｄ,Ｊ＝５.０４Ｈｚ,１Ｈ),７.６６(ｄｔ,Ｊ＝１.８４,７.７６Ｈｚ,１Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝７.７６Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.２０(ｄｄ,Ｊ＝５.０４,７.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.６６(ｓ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１２. Example 352
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pyridin-2-ylmethyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.59 (d, J = 5.04 Hz, 1H), 7.66 (dt, J = 1.84, 7.76 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 7.76 Hz, 1H), 7.33-7.28 (m, 4H), 7.20 (dd, J = 5.04, 7. 32Hz, 1H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.66 (s, 2H), 2.48 (s, 3H).
MH + 512.

実施例３５３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.５０(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.４７(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４６３. Example 353
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.50 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.47 (d, J = 6.88 Hz, 6H).
MH + 463.

実施例３５４
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｂｒｓ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,９Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.４５(ｓ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１１. Example 354
2-Benzyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (brs, 1H), 7.34-7.28 (m, 9H), 7.16-7.12 (m, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.48 (s, 3H).
MH + 511.

実施例３５５
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.１４(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.８５−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.５２−１.４２(ｍ,２Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７. Example 355
2-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3. 14 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.85-1.79 (m, 2H), 1.52-1.42 (m, 2H), 0.8. 97 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 477.

実施例３５６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.０５−８.０１(ｍ,２Ｈ),７.５１−７.４８(ｍ,３Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９７. Example 356
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 8.05-8.01 (m, 2H), 7.51-7.48 (m, 3H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7. 35-7.31 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 2.55 (s, 3H).
MH + 497.

実施例３５７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.１４(ｄ,Ｊ＝７.５,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.３６−２.２６(ｍ,１Ｈ),１.８８−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７１−１.５４(ｍ,４Ｈ),１.３７−１.２５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 357
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopentylmethyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3. 14 (d, J = 7.5, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.36-2.26 (m, 1H), 1.88-1.84 (m, 2H), 1. 71-1.54 (m, 4H), 1.37-1.25 (m, 2H).
MH + 503.

実施例３５８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.１１−４.０７(ｍ,２Ｈ),３.６３−３.５５(ｍ,２Ｈ),３.５０−３.４０(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.１４−２.１１(ｍ,２Ｈ),２.０５−１.９２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 358
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4. 11-4.07 (m, 2H), 3.63-3.55 (m, 2H), 3.50-3.40 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.14- 2.11 (m, 2H), 2.05-1.92 (m, 2H).
MH + 505.

実施例３５９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.４３−５.３９(ｍ,１Ｈ),４.１１−４.０４(ｍ,１Ｈ),４.００−３.９３(ｍ,１Ｈ),２.５２−２.４７(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.３７−２.２８(ｍ,１Ｈ),２.０９−２.０３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４９１. Example 359
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (tetrahydrofuran-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5. 43-5.39 (m, 1H), 4.11-4.04 (m, 1H), 4.00-3.93 (m, 1H), 2.52-2.47 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.37-2.28 (m, 1H), 2.09-2.03 (m, 2H).
MH + 491.

実施例３６０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−メチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８２(ｓ,３Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３５.

実施例３６１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.１４(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.８８−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.４３−１.３８(ｍ,４Ｈ),０.９１(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１. Example 360
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-methyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.48 (s, 3H).
MH + 435.

Example 361
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-pentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3. 14 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.88-1.81 (m, 2H), 1.43-1.38 (m, 4H), 0.8. 91 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 491.

実施例３６２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４７−３.４３(ｍ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),２.２２−２.１７(ｍ,４Ｈ),１.８７−１.７９(ｍ,４Ｈ),１.７０−１.５９(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 362
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3. 47-3.43 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.22-2.17 (m, 4H), 1.87-1.79 (m, 4H), 1.70- 1.59 (m, 4H).
MH + 517.

実施例３６３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４０(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５７(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ),７.４４(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６４. Example 363
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2,4-dichlorophenyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.40 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz) , 1H), 7.42 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.37-7.31 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 2.55 (s , 3H).
MH + 564.

実施例３６４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０２(ｍ,２Ｈ),４.０６−３.９６(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.４６−２.３８(ｍ,２Ｈ),２.１８−１.９９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 364
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7. 07-7.02 (m, 2H), 4.06-3.96 (m, 1H), 2.61-2.52 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.46- 2.38 (m, 2H), 2.18-1.99 (m, 2H).
MH + 519.

実施例３６５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｓ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１２−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.０２(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８２−１.６４(ｍ,５Ｈ),１.３０−１.０２(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 365
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (bs, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.12-7.10 (m, 2H), 3.02 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.82-1.64 (m, 5H), 1.30-1.02 (m, 6H).
MH + 517.

実施例３６６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.６４−３.５７(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.２９−２.２１(ｍ,２Ｈ),１.９４−１.８２(ｍ,４Ｈ),１.７９−１.６９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３３. Example 366
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7. 07-7.03 (m, 2H), 3.64-3.57 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.29-2.21 (m, 2H), 1.94- 1.82 (m, 4H), 1.79-1.69 (m, 2H).
MH + 533.

実施例３６７
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.３６−３.２７(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.９１−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７. Example 367
2-sec-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.40-7.28 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3. 36-3.27 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.91-1.73 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0. 98 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 477.

実施例３６８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４５−３.３７(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.８４−１.６７(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),１.４１−１.３３(ｍ,２Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１. Example 368
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3. 45-3.37 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.84-1.67 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1. 41-1.33 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 491.

実施例３６９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２１. Example 369
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.33-7.28 (m, 2H), 7. 07-7.04 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
MH + 521.

実施例３７０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.０３(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.２５−１.１４(ｍ,１Ｈ),０.６９−０.６４(ｍ,２Ｈ),０.４０−０.３５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 370
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopropylmethyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3. 03 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.25-1.14 (m, 1H), 0.69-0.64 (m, 2H), 0.8. 40-0.35 (m, 2H).
MH + 475.

実施例３７１
２−(４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.１４−３.０８(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.３１−２.２８(ｍ,２Ｈ),１.９５−１.９２(ｍ,２Ｈ),１.６６−１.５２(ｍ,４Ｈ),１.２５−１.０４(ｍ,１Ｈ),０.８９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５９. Example 371
2- (4-tert-Butylcyclohexyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3. 14-3.08 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.31-2.28 (m, 2H), 1.95-1.92 (m, 2H), 1.66- 1.52 (m, 4H), 1.25-1.04 (m, 1H), 0.89 (s, 9H).
MH + 559.

実施例３７２
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７７. Example 372
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.38-7.28 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2. 50 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
MH + 477.

実施例３７３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１６(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.２２−２.１７(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.２８(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４７. Example 373
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7. 07-7.03 (m, 2H), 3.22-3.16 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.22-2.17 (m, 2H), 1.90- 1.84 (m, 2H), 1.78-1.28 (m, 6H).
MH + 547.

実施例３７４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３３(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３０−７.２８(ｍ,１Ｈ),７.０９−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２１−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.２３−２.１８(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.２８(ｍ,６Ｈ),１.２６−１.２２(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６１. Example 374
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.30-7.28 (m, 1H), 7.09-7.05 (m, 2H), 3.21-3.15 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H) ), 2.23-2.18 (m, 2H), 1.90-1.84 (m, 2H), 1.78-1.28 (m, 6H), 1.26-1.22 (m , 3H).
MH + 561.

実施例３７５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),４.０５−３.９６(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.６０−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.３９(ｍ,２Ｈ),２.１８−２.００(ｍ,２Ｈ),１.３０−１.２２(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３３. Example 375
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7. 08-7.05 (m, 2H), 4.05-3.96 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 2.60-2.52 (m, 2H), 2.49-1.39 (m, 2H), 2.18-2.00 (m, 2H), 1.30-1.22 (m, 3H).
MH + 533.

実施例３７６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.６４−３.５６(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.２９−２.２２(ｍ,２Ｈ),１.９５−１.８２(ｍ,４Ｈ),１.７９−１.７０(ｍ,２Ｈ),１.２６−１.２２(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４７. Example 376
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7. 08-7.05 (m, 2H), 3.64-3.56 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 2.29-2.22 (m, 2H), 1.95-1.82 (m, 4H), 1.79-1.70 (m, 2H), 1.26-1.22 (m, 3H).
MH + 547.

実施例３７７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),１.５６(ｓ,９Ｈ),１.２８−１.２４(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Example 377
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7. 08-7.05 (m, 2H), 2.95-2.89 (m, 2H), 1.56 (s, 9H), 1.28-1.24 (m, 3H).
MH + 535.

実施例３７８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.４７−３.３７(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.１８(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.６０(ｍ,１０Ｈ).
ＭＨ＋５６１. Example 378
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 2H), 7. 06-7.04 (m, 2H), 3.47-3.37 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.24-2.18 (m, 2H), 1.87- 1.60 (m, 10H).
MH + 561.

実施例３７９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４２−３.３５(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７８−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.７Ｈｚ,３Ｈ),１.３４−１.３２(ｍ,４Ｈ),０.９０−０.８５(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 379
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3. 42-3.35 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.78-1.73 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1. 34-1.32 (m, 4H), 0.90-0.85 (m, 3H).
MH + 505.

実施例３８０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.４４−３.３５(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８５−１.６９(ｍ,２Ｈ),４.４４(ｄ,Ｊ＝６.７Ｈｚ,３Ｈ),１.３６−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.９０−０.８５(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４９. Example 380
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 2H), 7. 07-7.03 (m, 2H), 3.44-3.35 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.85-1.69 (m, 2H), 4.44 ( d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.36-1.25 (m, 4H), 0.90-0.85 (m, 3H).
MH + 549.

実施例３８１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルエチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２３(ｍ,１０Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.６４(ｍ,１Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ),１.８７(ｄ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２５. Example 381
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylethyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.23 (m, 10H), 7.12-7.08 (m, 2H), 4.64 (m, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.87 (d, J = 7.4 Hz, 3H).
MH + 525.

実施例３８２
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール−２−アミン
ＭＨ＋５１８. Example 382
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -N-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine MH + 518 .

実施例３８３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール
ＭＨ＋５０１. Example 383
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohex-3-enyl) -1,3,4 -Thiadiazole MH + 501.

実施例３８４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ)、７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２)、５.８０(ｓ,２Ｈ),４.０５(ｍ,１Ｈ),４.０６(ｍ,２Ｈ),４.０５(ｍ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 384
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopent-3-enyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (d, J = 1.8 Hz), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.15-7.10 (m, 2), 5. 80 (s, 2H), 4.05 (m, 1H), 4.06 (m, 2H), 4.05 (m, 2H), 2.49 (s, 3H).
MH + 487.

実施例３８５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.３４Ｈｚ,２Ｈ),７.３８−７.２４(ｍ,５Ｈ),７.２４−７.１９(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４８−３.４３(ｍ,１Ｈ),３.３７−３.３０(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８８(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.４６(ｄ,Ｊ＝６.７８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４１. Example 385
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylpropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (d, J = 2.34 Hz, 2H), 7.38-7.24 (m, 5H), 7.24-7.19 (m, 3H), 7.12-7.10 (m, 2H), 3.48-3.43 (m, 1H), 3.37-3.30 (m, 1H), 2.95-2.88 (m, 1H) ), 2.50 (s, 3H), 1.46 (d, J = 6.78 Hz, 3H).
MH + 541.

実施例３８６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.０２(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,２Ｈ),２.９６−２.８８(ｍ,２Ｈ),１.８５−１.６５(ｍ,７Ｈ),１.２７−１.０４(ｍ,７Ｈ).
ＭＨ＋５７６. Example 386
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.36-7.27 (m, 2H), 7. 08-7.05 (m, 2H), 3.02 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.96-2.88 (m, 2H), 1.85-1.65 (m, 7H) ), 1.27-1.04 (m, 7H).
MH + 576.

実施例３８７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.０３(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.８８−１.６２(ｍ,７Ｈ),１.２３−１.０２(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５６１. Example 387
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.36-7.28 (m, 2H), 7. 06-7.03 (m, 2H), 3.03 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.88-1.62 (m, 7H), 1. 23-1.02 (m, 4H).
MH + 561.

実施例３８８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.４１−３.３４(ｍ,１Ｈ),２.９６−２.８８(ｍ,２Ｈ),１.８３−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),１.３６−１.２３(ｍ,７Ｈ),０.９０−０.８６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６３. Example 388
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 2H), 7. 09-7.05 (m, 2H), 3.41-3.34 (m, 1H), 2.96-2.88 (m, 2H), 1.83-1.73 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.36-1.23 (m, 7H), 0.90-0.86 (m, 3H).
MH + 563.

実施例３８９
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.９５−２.８８(ｍ,２Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ),１.２６(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１. Example 389
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 2. 95-2.88 (m, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.26 (t, J = 7.3Hz, 3H).
MH + 491.

実施例３９０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
ＭＨ＋５１７. Example 390
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole MH + 517.

実施例３９１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.１１(ｍ,５Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１２−３.１０(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.９０−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.５０(ｍ,４Ｈ),１.４４−１.４０(ｍ,４Ｈ),１.４１(ｄ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 391
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-cyclopentylethyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.11 (m, 5H), 7.15-7.11 (m, 2H), 3.12-3.10 (m, 1H), 2. 44 (s, 3H), 1.90-1.73 (m, 1H), 1.70-1.50 (m, 4H), 1.44-1.40 (m, 4H), 1.41 ( d, J = 7.0 Hz, 3H).
MH + 519.

実施例３９２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.１１(ｍ,５Ｈ),７.０９−７.０２(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１９(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.９１−１.７２(ｍ,２Ｈ),１.６９−１.５０(ｍ,５Ｈ),１.４４−１.４０(ｍ,４Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝７.３３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 392
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-cyclohexylethyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.11 (m, 5H), 7.09-7.02 (m, 2H), 3.22-3.19 (m, 1H), 2. 42 (s, 3H), 1.91-1.72 (m, 2H), 1.69-1.50 (m, 5H), 1.44-1.40 (m, 4H), 1.44 ( d, J = 7.33 Hz, 3H).
MH + 531.

実施例３９３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.３３(ｍ,２Ｈ),７.２５−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.９０−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７４−１.５０(ｍ,４Ｈ),１.４５(ｓ,６Ｈ),１.４３−１.４０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 393
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-cyclopentylpropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.56-7.53 (m, 2H), 7.39-7.33 (m, 2H), 7.25-7.20 (m, 2H), 7. 11-7.08 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.90-1.88 (m, 1H), 1.74-1.50 (m, 4H), 1.45 ( s, 6H), 1.43-1.40 (m, 4H).
MH + 531.

実施例３９４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３４(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,１Ｈ),２.５４(ｓ,３Ｈ),１.９７−１.８７(ｍ,１Ｈ),１.７４−１.５０(ｍ,６Ｈ),１.４４(ｓ,６Ｈ),１.４３−１.４０(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４７. Example 394
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-cyclohexylpropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.56-7.53 (m, 2H), 7.38-7.34 (m, 2H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7. 15-7.12 (m, 1H), 2.54 (s, 3H), 1.97-1.87 (m, 1H), 1.74-1.50 (m, 6H), 1.44 ( s, 6H), 1.43-1.40 (m, 3H).
MH + 547.

実施例３９５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.０３−３.９８(ｍ,１Ｈ),２.９４−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.６０−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.３９(ｍ,２Ｈ),２.１６−２.０１(ｍ,２Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 395
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 4. 03-3.98 (m, 1H), 2.94-2.89 (m, 2H), 2.60-2.52 (m, 2H), 2.49-2.39 (m, 2H), 2.16-2.01 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 489.

実施例３９６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.６２−３.５８(ｍ,１Ｈ),２.９４−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.３０−２.２３(ｍ,２Ｈ),１.９５−１.７０(ｍ,６Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 396
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.14-7.12 (m, 2H), 3. 62-3.58 (m, 1H), 2.94-2.89 (m, 2H), 2.30-2.23 (m, 2H), 1.95-1.70 (m, 6H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 503.

実施例３９７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３８(ｍ,１Ｈ),２.９４−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.２４−２.１８(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.７９(ｍ,４Ｈ),１.７０−１.５７(ｍ,６Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 397
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 2H), 3. 43-3.38 (m, 1H), 2.94-2.89 (m, 2H), 2.24-2.18 (m, 2H), 1.90-1.79 (m, 4H), 1.70-1.57 (m, 6H), 1.24 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 531.

実施例３９８
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.３５−３.２６(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),１.９２−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,３Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１. Example 398
2-sec-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 7.15-7.10 (m, 2H), 3. 35-3.26 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 1.92-1.73 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.88 Hz, 3H ), 1.25 (t, J = 7.32 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.36 Hz, 3H).
MH + 491.

実施例３９９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３(ｄ,Ｊ＝８.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.２９(ｄｄ,Ｊ＝８.２４,１.８１Ｈｚ,１Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.３４−３.２８(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.７５(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,３Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ),１.９８(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Example 399
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.42 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.28 Hz, 1H ), 7.29 (dd, J = 8.24, 1.81 Hz, 1H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.34-3.28 (m, 1H), 2.95 -2.89 (m, 2H), 1.90-1.75 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.88Hz, 3H), 1.25 (t, J = 7.32Hz, 3H), 1.98 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH + 535.

実施例４００
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.２９(ｄｄ,Ｊ＝８.２４,１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.１０−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３７(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.２５−２.１９(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.７９(ｍ,４Ｈ),１.７０−１.５７(ｍ,６Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７５. Example 400
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.24 Hz, 1H ), 7.29 (dd, J = 8.24, 1.84 Hz, 1H), 7.10-7.05 (m, 2H), 3.43-3.37 (m, 1H), 2.95 -2.89 (m, 2H), 2.25-2.19 (m, 2H), 1.90-1.79 (m, 4H), 1.70-1.57 (m, 6H), 1 .24 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH + 575.

実施例４０１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,７Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.１１−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.９５(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５３９. Example 401
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-phenylpropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.38 (m, 1H), 7.36-7.27 (m, 7H), 7.26-7.21 (m, 1H), 7. 11-7.01 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.95 (s, 6H).
MH + 539.

実施例４０２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.１１−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.９１(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５７５. Example 402
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (4-chlorophenyl) propan-2-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.38 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 6H), 7.26-7.21 (m, 1H), 7. 11-7.09 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.91 (s, 6H).
MH + 575.

実施例４０３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｂｓ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.３４−３.２９(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８７−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２２. Example 403
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.46 (m, 2H), 7.42 (bs, 1H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.06-7. 04 (m, 2H), 3.34-3.29 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.87-1.76 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 522.

実施例４０４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２７−７.２２(ｍ,３Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.９２−２.９０(ｍ,２Ｈ),１.９４(ｓ,６Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９８. Example 404
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-phenylpropan-2-yl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.46 (m, 2H), 7.42-7.38 (m, 3H), 7.34-7.30 (m, 2H), 7. 27-7.22 (m, 3H), 7.06-7.04 (m, 2H), 2.92-2.90 (m, 2H), 1.94 (s, 6H), 1.27 ( t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 598.

実施例４０５
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.２４(ｍ,６Ｈ),７.１８−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４４３. Example 405
2-tert-Butyl-5- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.24 (m, 6H), 7.18-7.12 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
MH + 443.

実施例４０６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７７(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,６Ｈ),１.２６(ｍ,４Ｈ),０.８６(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 406
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methylhexan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.34-7.30 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.77 (m, 2H), 1.50 (s, 6H), 1.26 (m, 4H), 0.86 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
MH + 519.

実施例４０７
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.３１(ｓｅｘｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８０−１.７２(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４３. Example 407
2-sec-butyl-5- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.26 (m, 6H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3.31 (sextet, J = 6.8 Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.80-1.72 (m, 2H), 1.44 (d, J = 7.2Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.6Hz, 3H ).
MH + 443.

実施例４０８
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１５−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２５−３.１７(ｍ,１Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),２.２６−２.１７(ｍ,２Ｈ),１.９３−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.７２(ｍ,１Ｈ),１.６８−１.５３(ｍ,２Ｈ),１.５２−１.３８(ｍ,２Ｈ),１.３８−１.２６(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋４６９. Example 408
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.26 (m, 6H), 7.15-7.05 (m, 2H), 3.25-3.17 (m, 1H), 2. 51 (s, 3H), 2.26-2.17 (m, 2H), 1.93-1.80 (m, 2H), 1.80-1.72 (m, 1H), 1.68- 1.53 (m, 2H), 1.52-1.38 (m, 2H), 1.38-1.26 (m, 1H).
MH + 469.

実施例４０９
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.１５−７.０７(ｍ,２Ｈ),４.０１(ｑｕｉｎｔｅｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),２.６１−２.３８(ｍ,７Ｈ),２.１９−２.０１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４４１. Example 409
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.27 (m, 6H), 7.15-7.07 (m, 2H), 4.01 (quintet, J = 8.8 Hz, 1H), 2.61-2.38 (m, 7H), 2.19-2.01 (m, 2H).
MH + 441.

実施例４１０
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１６−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.５２(ｓ,３Ｈ),１.８３(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｓ,６Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５７. Example 410
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.26 (m, 6H), 7.16-7.10 (m, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.46 (s, 6H), 0.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 457.

実施例４１１
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.１８−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.３９(ｓｅｘｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.８５−１.６９(ｍ,３Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４２−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７１. Example 411
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.27 (m, 6H), 7.18-7.12 (m, 2H), 3.39 (sextet, J = 6.8 Hz, 1H), 2.51 (s, 3H), 1.85-1.69 (m, 3H), 1.44 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42-1.25 (m, 4H), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
MH + 471.

実施例４１２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３８(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.９０(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.６７(ｍ,４Ｈ),１.４６−１.４４(ｍ,２Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 412
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 2H), 7.34-7.30 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 3. 43-3.38 (m, 1H), 2.95-2.90 (m, 2H), 1.84-1.67 (m, 4H), 1.46-1.44 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 505.

実施例４１３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.４４−３.３８(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.８４−１.６６(ｍ,４Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.４１−１.３６(ｍ,２Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３６. Example 413
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 2H), 7. 06-7.04 (m, 2H), 3.44-3.38 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.84-1.66 (m, 4H), 1.44 ( d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.41-1.36 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 536.

実施例４１４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３７(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),１.８３−１.６７(ｍ,４Ｈ),１.４５−１.４３(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.４１−１.３４(ｍ,２Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４９. Example 414
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7. 08-7.06 (m, 2H), 3.43-3.37 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 1.83-1.67 (m, 4H), 1.45-1.43 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.41-1.34 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.2Hz, 3H).
MH + 549.

実施例４１５
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.３０−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８３−１.７４(ｍ,２Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ),１.３３−１.１８(ｍ,４Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８５. Example 415
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methylhexane-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.27 (m, 6H), 7.30-7.11 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.83-1. 74 (m, 2H), 1.47 (s, 6H), 1.33-1.18 (m, 4H), 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
MH + 485.

実施例４１６
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２１(ｍ,１１Ｈ),７.１９−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.９４(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 416
2- (1- (2-Chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-phenylpropan-2-yl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.21 (m, 11H), 7.19-7.09 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.94 (s, 6H).
MH + 505.

実施例４１７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３１(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),７.０８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.８５(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｓ,６Ｈ),０.９０(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 417
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 6.4 Hz) , 2H), 7.08 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.85 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.50 (s, 6H) ), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 503.

実施例４１８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.３５−３.２３(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９７−１.９１(ｍ,２Ｈ),１.７１−１.４０(ｍ,２Ｈ),１.４２(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９６(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 418
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.53 (m, 2H), 7.35-7.30 (m, 2H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7. 09-7.06 (m, 2H), 3.35-3.23 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.97-1.91 (m, 2H), 1.71- 1.40 (m, 2H), 1.42 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.96 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 489.

実施例４１９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),７.２８(ｓ,３Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋４９３. Example 419
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44 (m, 1H), 7.36-7.32 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 7.28 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 1.74 (s, 6H).
MH + 493.

実施例４２０
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１(ｓ,１Ｈ),７.２８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,２Ｈ),２.５２(ｓ,３Ｈ),１.８４(ｑ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５７. Example 420
2- (1- (2,4-Dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.31 (s, 1H), 7.28 ( d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21-7.17 (m, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.84 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 1. 49 (s, 6H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 457.

実施例４２１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１(ｓ,１Ｈ),７.２８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４４３. Example 421
2-tert-Butyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.31 (s, 1H), 7.28 ( d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21-7.17 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
MH + 443.

実施例４２２
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１(ｓ,１Ｈ),７.２８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,２Ｈ),３.３９−３.２８(ｍ,１Ｈ),２.５２(ｓ,３Ｈ),１.８９−１.７５(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４３. Example 422
2-sec-butyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.31 (s, 1H), 7.28 ( d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21-7.17 (m, 2H), 3.39-3.28 (m, 1H), 2.52 (s, 3H), 1.89- 1.75 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 443.

実施例４２３
２−シクロブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１(ｓ,１Ｈ),７.２８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,２Ｈ),４.０５−３.９７(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.３８(ｍ,７Ｈ),２.１６−２.０３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４４１. Example 423
2-Cyclobutyl-5- (1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.31 (s, 1H), 7.28 ( d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.20-7.17 (m, 2H), 4.05-3.97 (m, 1H), 2.61-2.38 (m, 7H), 2.16-2.03 (m, 2H).
MH + 441.

実施例４２４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５４(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.８１−３.７９(ｍ,１Ｈ),２.５７−２.５３(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.４５(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.０４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 424
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.54 (m, 2H), 7.32-7.31 (m, 2H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7. 08-7.06 (m, 2H), 3.81-3.79 (m, 1H), 2.57-2.53 (m, 2H), 2.49-2.45 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.17-2.04 (m, 2H).
MH + 487.

実施例４２５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.４１−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 425
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.43 (m, 3H), 7.41-7.38 (m, 1H), 7.36-7.31 (m, 2H), 7. 07-7.04 (m, 2H), 2.5 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH + 487.

実施例４２６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.４０−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.２１−２.１８(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６５(ｍ,１Ｈ),１.６４−１.５５(ｍ,２Ｈ),１.５０−１.４０(ｍ,２Ｈ),１.３５−１.２９(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５１３. Example 426
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.41 (m, 3H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.37-7.32 (m, 2H), 7. 07-7.05 (m, 2H), 3.22-3.15 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.21-2.18 (m, 2H), 1.89- 1.84 (m, 2H), 1.77-1.65 (m, 1H), 1.64-1.55 (m, 2H), 1.50-1.40 (m, 2H), 1. 35-1.29 (m, 1H).
MH + 513.

実施例４２７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.３１(ｍ,６Ｈ),７.０７−７.０５(ｍ,２Ｈ),４.０３−３.９８(ｍ,１Ｈ),２.５９−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),２.５０−２.４０(ｍ,２Ｈ),２.１６−２.０２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８５. Example 427
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.31 (m, 6H), 7.07-7.05 (m, 2H), 4.03-3.98 (m, 1H), 2. 59-2.52 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.50-2.40 (m, 2H), 2.16-2.02 (m, 2H).
MH + 485.

実施例４２８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２９(ｍ,６Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.３４−３.２９(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８９−１.７６(ｍ,１Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 428
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.29 (m, 6H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.34-3.29 (m, 1H), 2. 50 (s, 3H), 1.89-1.76 (m, 1H), 1.44 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 487.

実施例４２９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２９(ｍ,６Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 429
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.29 (m, 6H), 7.08-7.05 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.49 (s, 6H), 0.88 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 501.

実施例４３０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−５.２８(ｍ,９Ｈ),７.１５−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９４(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７１. Example 430
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-5.28 (m, 9H), 7.15-7.08 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.94 (m, 2H), 1.50 (m, 2H).
MH + 571.

実施例４３１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２５(ｍ,８Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.０８(ｍ,２Ｈ),２.８５(ｍ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.３８(ｍ,１Ｈ),２.０２(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５８５. Example 431
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (m, 1H), 7.35-7.25 (m, 8H), 7.12-7.08 (m, 2H), 3.08 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.38 (m, 1H), 2.02 (m, 1H).
MH + 585.

実施例４３２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.３１(ｍ,９Ｈ),７.０６−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.９５(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２９. Example 432
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.31 (m, 9H), 7.06-7.02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.95 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.50 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 629.

実施例４３３
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２６(ｍ,１０Ｈ),７.１４−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.９２(ｍ,２Ｈ),１.５４−１.４８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３６. Example 433
2- (1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3, 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.26 (m, 10H), 7.14-7.08 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.98-1. 92 (m, 2H), 1.54-1.48 (m, 2H).
MH + 536.

実施例４３４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０５(ｄｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１.２Ｈｚ,１Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７７. Example 434
2-tert-butyl-5- (5- (3-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (dd, J = 2.4 Hz, 1.8 Hz, 1 H), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.30-7.24 (m , 2H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.05 (dt, J = 8.0 Hz, 1.2 Hz, 1H), 2.51 (s, 3H), 1.53 (s , 9H).
MH + 477.

実施例４３５
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０３(ｄｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.６Ｈｚ,１Ｈ),３.３４−３.２９(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８７−１.７６(ｍ,１Ｈ),１.４４(ｄ,３Ｈ),０.９８(ｔ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７. Example 435
2-sec-butyl-5- (5- (3-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (dd, J = 2.4 Hz, 1.8 Hz, 1 H), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.30-7.26 (m , 2H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.03 (dt, J = 7.6 Hz, 1.6 Hz, 1H), 3.34-3.29 (m, 1H), 2 .50 (s, 3H), 1.87-1.76 (m, 1H), 1.44 (d, 3H), 0.98 (t, 3H).
MH + 477.

実施例４３６
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０４(ｄｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.２Ｈｚ,１Ｈ),４.０１(ｍ,１Ｈ),２.６０−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.４６−２.４１(ｍ,２Ｈ),２.４１−２.０３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 436
2- (5- (3-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (dd, J = 2.0 Hz, 0.4 Hz, 1 H), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.30-7.24 (m , 2H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.04 (dt, J = 7.6 Hz, 1.2 Hz, 1H), 4.01 (m, 1H), 2.60-2 .52 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.44-2.41 (m, 2H), 2.41-2.03 (m, 2H).
MH + 475.

実施例４３７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４５(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,６Ｈ),１.１９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０７. Example 437
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-ethoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (brd, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.74 (s, 6H), 1.19 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 507.

実施例４３８
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,１Ｈ、Ｊ＝２.０Ｈｚ,０.４Ｈｚ)、７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０４(ｄｔ,１Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.６Ｈｚ)、３.２４−３.１６(ｍ,１Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),２.２２−２.０２(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.７５(ｍ,３Ｈ),１.６６−１.５６(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.２６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０２. Example 438
2- (5- (3-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (dd, 1 H, J = 2.0 Hz, 0.4 Hz), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.30-7.24 (m , 2H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.04 (dt, 1H, J = 7.6 Hz, 1.6 Hz), 3.24-3.16 (m, 1H), 2 .51 (s, 3H), 2.22-2.02 (m, 2H), 1.90-1.75 (m, 3H), 1.66-1.56 (m, 2H), 1.51 -1.26 (m, 3H).
MH + 502.

実施例４３９
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,１Ｈ、Ｊ＝２.０Ｈｚ,０.４Ｈｚ)、７.３４−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.２９−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０４(ｄｔ,１Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.２Ｈｚ)、δ２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｑ,２Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ)、１.４９(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,３Ｈ、Ｊ＝７.２Ｈｚ).
ＭＨ＋４９１. Example 439
2- (5- (3-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (dd, 1 H, J = 2.0 Hz, 0.4 Hz), 7.34-7.31 (m, 3H), 7.29-7.24 (m , 2H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.04 (dt, 1H, J = 7.6 Hz, 1.2 Hz), δ 2.50 (s, 3H), 1.83 (q , 2H, J = 7.6 Hz), 1.49 (s, 6H), 0.88 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
MH + 491.

実施例４４０
２−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２１−７.１６(ｍ,１Ｈ),７.１１−７.０１(ｍ,２Ｈ),３.１４−３.１０(ｍ,１Ｈ),２.１４−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.９１−１.８７(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.７０(ｍ,２Ｈ),１.４４−１.２０(ｍ,４Ｈ),０.６２−０.６０(ｍ,２Ｈ),０.３７−０.３４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 440
2- (5- (4-Chlorophenyl) -4-cyclopropyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.49 (m, 2H), 7.36-7.31 (m, 2H), 7.21-7.16 (m, 1H), 7. 11-7.01 (m, 2H), 3.14-3.10 (m, 1H), 2.14-2.12 (m, 2H), 1.91-1.87 (m, 2H), 1.78-1.70 (m, 2H), 1.44-1.20 (m, 4H), 0.62-0.60 (m, 2H), 0.37-0.34 (m, 2H) ).
MH + 531.

実施例４４１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.５１(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,１Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｍ,１Ｈ),１.３２(ｓ,９Ｈ),０.６１−０.５９(ｍ,２Ｈ),０.３７−０.３４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０５. Example 441
2-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -4-cyclopropyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.56-7.51 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7. 15-7.11 (m, 2H), 1.44 (m, 1H), 1.32 (s, 9H), 0.61-0.59 (m, 2H), 0.37-0.34 ( m, 2H).
MH + 505.

実施例４４２
２−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５４−７.５１(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.１８(ｍ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.２５−２.２２(ｍ,１Ｈ),１.５０−１.４７(ｍ,１Ｈ),１.４５−１.４４(ｍ,４Ｈ),１.３７−１.３０(ｍ,２Ｈ),０.６０−０.５７(ｍ,２Ｈ),０.３７−０.３５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 442
2- (5- (4-Chlorophenyl) -4-cyclopropyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.54-7.51 (m, 2H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.22-7.18 (m, 1H), 7. 14-7.11 (m, 2H), 3.25-2.22 (m, 1H), 1.50-1.47 (m, 1H), 1.45-1.44 (m, 4H), 1.37-1.30 (m, 2H), 0.60-0.57 (m, 2H), 0.37-0.35 (m, 2H).
MH + 503.

実施例４４３
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,２Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.５４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４４３. Example 443
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 9.2 Hz) , 2H), 7.15 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.54 (s, 9H).
MH + 443.

実施例４４４
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.３７−３.２８(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９１−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.４６(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４３. Example 444
2- (1,5-Bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.8 Hz) , 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.37-3.28 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.91-1.76 (m , 2H), 1.46 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 443.

実施例４４５
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),４.０６−３.０８(ｍ,１Ｈ),２.６２−２.５４(ｍ,２Ｈ),２.５２−２.４２(ｍ,５Ｈ),２.２０−２.０２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４４１. Example 445
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.8 Hz) , 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.06-3.08 (m, 1H), 2.62-2.54 (m, 2H), 2.52-2 .42 (m, 5H), 2.20-2.02 (m, 2H).
MH + 441.

実施例４４６
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３０(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.２４−３.１６(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.２０(ｍ,２Ｈ),１.９１−１.８６(ｍ,２Ｈ),１.７９−１.７４(ｍ,１Ｈ),１.６７−１.５７(ｍ,２Ｈ),１.５２−１.２６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６９. Example 446
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.8 Hz) , 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.24-3.16 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.24-2.20 (m , 2H), 1.91-1.86 (m, 2H), 1.79-1.74 (m, 1H), 1.67-1.57 (m, 2H), 1.52-1.26 (m, 3H).
MH + 469.

実施例４４７
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３９−７.３４(ｍ,４Ｈ),７.２８−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,４Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.９６−１.９４(ｍ,２Ｈ),１.５３−１.５０(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３７. Example 447
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.39-7.34 (m, 4H), 7.28-7.24 (m, 2H), 7.14-7.11 (m, 4H), 2.42 (s, 3H), 1.96-1.94 (m, 2H), 1.53-1.50 (m, 2H).
MH + 537.

実施例４４８
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.２９(ｄ,Ｊ＝１１.６Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.８４(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｓ,６Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝０.９０Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５７. Example 448
2- (1,5-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.8 Hz) , 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.84 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.50 (s, 6H) ), 0.89 (t, J = 0.90 Hz, 3H).
MH + 457.

実施例４４９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.３５(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７３(ｓ,６Ｈ),１.５７(ｍ,２Ｈ),０.９０(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２１. Example 449
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-propoxypropan-2-yl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (brd, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.35 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.73 (s, 6H), 1.57 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H).
MH + 521.

実施例４５０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４２(ｍ,４Ｈ),７.３７−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.０５−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９５(ｍ,２Ｈ),１.５３(ｍ,２Ｈ),１.１０(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９６. Example 450
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.42 (m, 4H), 7.37-7.27 (m, 6H), 7.05-7.02 (m, 2H), 2. 87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.95 (m, 2H), 1.53 (m, 2H), 1.10 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 596.

実施例４５１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.９１(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.８２(q,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｓ,６Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５０. Example 451
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.40 (m, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 7. 08-7.03 (m, 2H), 2.91 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.82 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 1.48 (s, 6H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 550.

実施例４５２
２−(ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.３５−３.３１(ｍ,１Ｈ),２.９０(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.５６(ｂｒｄ,Ｊ＝３.６Ｈｚ,１Ｈ),２.４９−２.３７(ｍ,１Ｈ),２.２０−２.０２(ｍ,１Ｈ),１.９５−１.８５(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.１８(ｍ,９Ｈ).
ＭＨ＋５７４. Example 452
2- (Bicyclo [2.2.1] heptan-2-yl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazole-3- Yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.44 (m, 2H), 7.42-7.39 (m, 1H), 7.33-7.26 (m, 2H), 7. 08-7.04 (m, 2H), 3.35-3.31 (m, 1H), 2.90 (q, J = 7.6Hz, 2H), 2.56 (brd, J = 3.6Hz) , 1H), 2.49-2.37 (m, 1H), 2.20-2.02 (m, 1H), 1.95-1.85 (m, 1H), 1.70-1.18 (m, 9H).
MH + 574.

実施例４５３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.４８(ｑｕｉｎｔｅｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,１Ｈ),２.９１(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,６Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２２. Example 453
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.44 (m, 2H), 7.42-7.39 (m, 1H), 7.33-7.26 (m, 2H), 7. 08-7.04 (m, 2H), 3.48 (quintet, J = 7.2 Hz, 1H), 2.91 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.48 (d, J = 6 .8 Hz, 6 H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3 H).
MH + 522.

実施例４５４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.０３−３.０１(ｍ,１Ｈ),２.９２(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.８０−１.４５(ｍ,４Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５０. Example 454
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-3-yl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.45 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.33-7.26 (m, 2H), 7. 08-7.04 (m, 2H), 3.03-3.01 (m, 1H), 2.92 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.80-1.45 (m, 4H) ), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.92 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 550.

実施例４５５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２６９(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.９１(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.２８−２.１８(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.４５(ｍ,８Ｈ),１.４１(ｓ,３Ｈ),１.２６(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７７. Example 455
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclohexyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.44 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.33-7.269 (m, 2H), 7. 09-7.04 (m, 2H), 2.91 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.28-2.18 (m, 2H), 1.75-1.45 (m, 8H) ), 1.41 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 577.

実施例４５６
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３０(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.９０(ｍ,１Ｈ),５.３０(ｂｒｄ,Ｊ＝１７.２Ｈｚ,１Ｈ),５.１４(ｂｒｄ,Ｊ＝１０.４Ｈｚ,１Ｈ),３.９５(ｄｔ,Ｊ＝５.２,１.６Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７７(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１９. Example 456
2- (2- (Allyloxy) propan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.30 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.90 (m, 1H), 5.30 (brd, J = 17.2 Hz, 1H), 5.14 (brd, J = 10.4 Hz, 1H), 3.95 (dt, J = 5.2, 1.6 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H ), 1.77 (s, 6H).
MH + 519.

実施例４５７
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ)、７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.３９(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７３(ｓ,６Ｈ),１.５４(ｍ,２Ｈ),１.３６(ｍ,２Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Example 457
2- (2-Butoxypropan-2-yl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (brd, J = 2.0 Hz), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3. 39 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.73 (s, 6H), 1.54 (m, 2H), 1.36 (m, 2H), 0 .89 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 535.

実施例４５８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２４(ｍ,４Ｈ),７.０７(ｍ,２Ｈ),６.８７(ｍ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９２(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５６７. Example 458
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.37 (m, 3H), 7.31-7.24 (m, 4H), 7.07 (m, 2H), 6.87 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.92 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H), 1.48 (dd, J = 7. (2, 4.4Hz, 2H).
MH + 567.

実施例４５９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,２Ｈ),７.３８(ｔ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.０１(ｄｄ,Ｊ＝７.６,５.２Ｈｚ,２Ｈ),１.５４(ｄｄ,Ｊ＝７.６,５.２Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋６０５. Example 459
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.42 (m, 2H), 7.38 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 7.31-7.25 (m, 5H), 7.08 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.01 (dd, J = 7.6, 5.2 Hz, 2H), 1.54 (dd, J = 7.6, 5 .2Hz, 2H).
MH + 605.

実施例４６０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８−７.２５(ｍ,７Ｈ),７.１４(ｍ,２Ｈ),７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５１. Example 460
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3, 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.38-7.25 (m, 7H), 7.14 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2 .33 (s, 3H), 1.94 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H), 1.50 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H).
MH + 551.

実施例４６１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝２.０、０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),３.３６(ｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｓ,６Ｈ),１.５０(ｍ,２Ｈ),１.２７(ｍ,４Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝５.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４９. Example 461
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (pentyloxy) propan-2-yl)- 1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (dd, J = 2.0, 0.4 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.11 (m, 2H), 3.36 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.72 (s, 6H), 1.50 (m, 2H), 1.27 (m, 4H) , 0.87 (t, J = 5.2 Hz, 3H).
MH + 549.

実施例４６２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝１.６,０.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｍ,２Ｈ),１.６４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２９. Example 462
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (dd, J = 1.6, 0.8 Hz, 1H), 7.33-7.29 (m, 4H), 7.10 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.72 (m, 2H), 1.64 (m, 2H).
MH + 529.

実施例４６３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４０(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.２６−７.２３(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.８７(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９３(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８７. Example 463
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.40 (m, 2H), 7.38-7.36 (m, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 7. 26-7.23 (m, 2H), 7.12-7.08 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.93 (m, 2H), 1. 50 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 587.

実施例４６４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,４Ｈ),７.３７−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.０５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.９６−１.９３(ｍ,２Ｈ),１.５２−１.４９(ｍ,ＪＡＢ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９７. Example 464
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2-chlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.41 (m, 4H), 7.37-7.35 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 2H), 7. 29-7.24 (m, 2H), 7.05 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.88 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.96-1.93 (m , 2H), 1.52-1.49 (m, JAB = 7.2 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 597.

実施例４６５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),２.８３(ｍ,４Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),２.１７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４３. Example 465
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 4H), 7.11 (m, 2H), 2.83 (m, 4H), 2 .51 (s, 3H), 2.17 (m, 2H).
MH + 543.

実施例４６６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝１.６,０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),４.０１(ｑ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 466
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2,2,2-trifluoroethyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (dd, J = 1.6, 0.4 Hz, 1H), 7.34-7.30 (m, 4H), 7.11 (m, 2H), 4.01 (q, J = 10.0 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H).
MH + 503.

実施例４６７
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,３Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.３０(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５０−１.４７(ｍ,２Ｈ),１.１９−１.１６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５９５. Example 467
2- (1-Benzylcyclopropyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.35-7.26 (m, 6H), 7.21-7.17 (m, 3H), 7. 10-7.08 (m, 2H), 3.30 (s, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.50-1.47 (m, 2H), 1.19-1.16 ( m, 2H).
MH + 595.

実施例４６８
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３０−７.２３(ｍ,６Ｈ),７.２１−７.１８(ｍ,１Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.３０(ｓ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.５１−１.４８(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),１.１９−１.１６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６１１. Example 468
2- (1-Benzylcyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.44 (m, 2H), 7.39 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.30-7.23 (m, 6H), 7.21-7.18 (m, 1H), 7.05-7.03 (m, 2H), 3.30 (s, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.51-1.48 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.19-1.16 (m, 2H).
MH + 611.

実施例４６９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄｄ,Ｊ＝０.８,２Ｈｚ,２Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.６４(ｓ,３Ｈ),１.４２−１.４０(ｍ,２Ｈ),１.０８−１.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 469
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (dd, J = 0.8, 2 Hz, 2H), 7.33-7.28 (m, 4H), 7.14-7.09 (m, 2H ), 2.47 (s, 3H), 1.64 (s, 3H), 1.42-1.40 (m, 2H), 1.08-1.05 (m, 2H).
MH + 475.

実施例４７０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０５(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.６４(ｓ,３Ｈ),１.４６−１.４０(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),１.０８−１.０６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Example 470
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.45 (m, 2H), 7.40 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 7. 07-7.05 (m, 2H), 2.90 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.46-1.40 (m, 2H), 1. 23 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.08-1.06 (m, 2H).
MH + 535.

実施例４７１
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),３.２５(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.４７(ｄｄ,Ｊ＝４.８,６.８Ｈｚ,２Ｈ),１.７２(ｄｄ,Ｊ＝４.８,６.８Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８７. Example 471
2- (1- (4-Chlorobenzyl) cyclopropyl) -5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1 , 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.41 (m, 1H), 7.32-7.28 (m, 4H), 7.23-7.20 (m, 3H), 7. 11-7.07 (m, 2H), 3.25 (s, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.47 (dd, J = 4.8, 6.8 Hz, 2H), 1. 72 (dd, J = 4.8, 6.8 Hz, 2H).
MH + 587.

実施例４７２
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４０−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.０６−７.０２(ｍ,２Ｈ),３.２５(ｓ,２Ｈ),２.８６(ｑ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,２Ｈ),１.４９−１.４６(ｍ,２Ｈ),１.３６−１.２７(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋６４５. Example 472
2- (1- (4-Chlorobenzyl) cyclopropyl) -5- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)- 1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.44 (m, 2H), 7.40-7.39 (m, 1H), 7.32-7.26 (m, 3H), 7. 23-7.20 (m, 3H), 7.06-7.02 (m, 2H), 3.25 (s, 2H), 2.86 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1. 49-1.46 (m, 2H), 1.36-1.27 (m, 5H).
MH + 645.

実施例４７３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.３９(ｍ,４Ｈ),７.３７(ｄｄ,Ｊ＝１.６,１.２Ｈｚ,１Ｈ),７.２５(ｍ,２Ｈ),７.０４−７.００(ｍ,２Ｈ),６.８９−６.８５(ｍ,２Ｈ),３.８０(ｓ,３Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２５. Example 473
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.39 (m, 4H), 7.37 (dd, J = 1.6, 1.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.89-6.85 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.94 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.49 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 625.

実施例４７４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３６(ｍ,３Ｈ),７.２４(ｍ,２Ｈ),７.１７−７.１４(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９６(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５２(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０９. Example 474
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.39 (m, 2H), 7.38-7.36 (m, 3H), 7.24 (m, 2H), 7.17-7. 14 (m, 2H), 7.06-7.02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.96 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz) , 2H), 1.52 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 609.

実施例４７５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３６−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.２４(ｍ,２Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９６(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９５. Example 475
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.43 (m, 2H), 7.36-7.29 (m, 4H), 7.24 (m, 2H), 7.04-7. 02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.96 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.54 (dd, J = 7 .2, 4.8 Hz, 2 H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3 H).
MH + 595.

実施例４７６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３８(ｔ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３０−７.２４(ｍ,６Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),３.０９(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.５６(ｍ,２Ｈ),２.３６(ｍ,１Ｈ),２.０２(ｍ,１Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６４３. Example 476
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.43 (m, 2H), 7.38 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 7.30-7.24 (m, 6H), 7.04-7.02 (m, 2H), 3.09 (m, 2H), 2.90 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.56 (m, 2H), 2.36 ( m, 1H), 2.02 (m, 1H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 643.

実施例４７７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４０(ｍ,４Ｈ),７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２４(ｍ,２Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２９. Example 477
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.40 (m, 4H), 7.38 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.04-7.02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.94 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.50 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 629.

実施例４７８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４０(ｍ,４Ｈ),７.３８(ｍ,１Ｈ),７.２８−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.０５(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６６３. Example 478
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.40 (m, 4H), 7.38 (m, 1H), 7.28-7.24 (m, 3H), 7.04-7. 02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.05 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.54 (dd, J = 7 .2, 4.8 Hz, 2 H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3 H).
MH + 663.

実施例４７９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０(ｄ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,２Ｈ),７.３８−７.２５(ｍ,８Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.５Ｈｚ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),１.９９−１.９６(ｍ,２Ｈ),１.５６−１.５３(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５３. Example 479
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 7.38-7.25 (m, 8H), 7.11 (d, J = 8.5 Hz, 2H) ), 2.88 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.91-1.96 (m, 2H), 1.56-1.53 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.4Hz, 3H).
MH + 553.

実施例４８０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.１７−７.１４(ｍ,２Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),２.３４(ｓ,３Ｈ),１.９６−１.９３(ｍ,２Ｈ),１.５３−１.４９(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６７. Example 480
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3, 4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.39-7.37 (m, 2H), 7.31-7.25 (m, 5H), 7.17-7.14 (m, 2H), 7. 11 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 2.88 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.96-1.93 (m, 2H), 1.53-1.49 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH + 567.

実施例４８１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３７(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),６.８７(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),３.８０(ｓ,３Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),１.９５−１.９２(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.４８(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８３. Example 481
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.37 (m, 3H), 7.31-7.25 (m, 4H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.88 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.95-1.92 (m, 2H) ), 1.51-1.48 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH + 583.

実施例４８２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),２.０８−２.０４(ｍ,２Ｈ),１.５７−１.５３(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２１. Example 482
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.38 (m, 3H), 7.31-7.25 (m, 5H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 2.88 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 2.08-2.04 (m, 2H), 1.57-1.53 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7 .3Hz, 3H).
MH + 621.

実施例４８３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,８Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.１３−３.０５(ｍ,２Ｈ),２.９２(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),２.８８−２.７８(ｍ,２Ｈ),２.４０−２.３０(ｍ,１Ｈ),２.０６−１.９５(ｍ,１Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０１. Example 483
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3 , 4-thiadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.40 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 8H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.13-3.05 (m, 2H), 2.92 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 2.88-2.78 (m, 2H), 2.40-2.30 (m , 1H), 2.06-1.95 (m, 1H), 1.27 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH + 601.

実施例４８４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９(ｄ,Ｊ＝１.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.６４(ｓ,３Ｈ),１.４４(ｄｄ,Ｊ＝４.４,６.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),１.０９(ｄｄ,Ｊ＝４.４,６.８Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 484
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.39 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 4H), 7.15-7.10 (m, 2H), 2.90 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.44 (dd, J = 4.4, 6.8 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3 H), 1.09 (dd, J = 4.4, 6.8 Hz, 2 H).
MH + 489.

実施例４８５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４１(ｍ,４Ｈ),７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.２４(ｍ,４Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,１Ｈ),７.０４−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.８３(ｍ,２Ｈ),２.３１(ｍ,２Ｈ),１.８５(ｍ,４Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２３. Example 485
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopentyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.41 (m, 4H), 7.37 (m, 1H), 7.32-7.24 (m, 4H), 7.23-7. 19 (m, 1H), 7.04-7.01 (m, 2H), 2.90 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.83 (m, 2H), 2.31 (m, 2H), 1.85 (m, 4H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 623.

実施例４８６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３５(ｍ,３Ｈ),７.２８−７.２５(ｍ,４Ｈ),７.０５−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８９(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.８２(ｍ,２Ｈ),２.２７(ｍ,２Ｈ),１.８６(ｍ,４Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６５７. Example 486
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopentyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.43 (m, 2H), 7.38-7.35 (m, 3H), 7.28-7.25 (m, 4H), 7. 05-7.02 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.27 (m, 2H), 1.86 (m, 4H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 657.

実施例４８７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４７(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.２５−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.１０−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９８(ｄ,Ｊ＝７.２,３.６Ｈｚ,２Ｈ),１.５５(ｄｄ,Ｊ＝７.２,３.６Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３７. Example 487
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.47 (m, 2H), 7.38-7.27 (m, 6H), 7.25-7.24 (m, 2H), 7. 10-7.04 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.98 (d, J = 7.2, 3.6 Hz, 2H), 1.55 (dd, J = 7.2 , 3.6Hz, 2H).
MH + 537.

実施例４８８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ),１.８９(ｑ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,２Ｈ),１.３７(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.１１(ｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,３Ｈ),１.０６(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ).
ＭＨ＋４８９. Example 488
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2. 48 (s, 3H), 1.89 (q, J = 9.7 Hz, 2H), 1.37 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 1.11 (t, J = 9 .7 Hz, 3H), 1.06 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz).
MH + 489.

実施例４８９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,２Ｈ),１.９３(ｑ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,２Ｈ),１.３８(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,３Ｈ),１.０３(ｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,３Ｈ),１.００(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ).
ＭＨ＋５０４. Example 489
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4- Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 4H), 7.16-7.11 (m, 2H), 2. 87 (q, J = 9.4 Hz, 2H), 1.93 (q, J = 9.7 Hz, 2H), 1.38 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 9.4 Hz, 3H), 1.03 (t, J = 9.7 Hz, 3H), 1.00 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz).
MH + 504.

実施例４９０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.１０−７.０５(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,２Ｈ),１.９０(ｑ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,２Ｈ),１.３８(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,３Ｈ),１.１０(ｔ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,３Ｈ),１.０３(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.２Ｈｚ).
ＭＨ＋５４７. Example 490
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-ethylcyclopropyl) -1,3,4 -Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7. 10-7.05 (m, 2H), 2.90 (q, J = 9.8 Hz, 2H), 1.90 (q, J = 9.8 Hz, 2H), 1.38 (dd, J = 9 .2, 6.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 9.8 Hz, 3H), 1.10 (t, J = 9.8 Hz, 3H), 1.03 (dd, J = 9. (2,6.2 Hz).
MH + 547.

実施例４９１
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ,２Ｈ),２.１１−２.０５(ｍ,２Ｈ),１.９９−１.９４(ｍ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 491
1- (5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl) cyclo Propanecarbonitrile
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 4H), 7.14-7.11 (m, 2H), 2. 88 (q, J = 10.0 Hz, 2H), 2.11-2.05 (m, 2H), 1.91-1.94 (m, 2H), 1.24 (t, J = 10.0 Hz) , 3H).
MH + 501.

実施例４９２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,６Ｈ),７.２０−７.１３(ｍ,４Ｈ),２.７９(ｑ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,２Ｈ),２.１９(ｄｄ,Ｊ＝９.４,６.１,２Ｈ),２.０２(ｄｄ,Ｊ＝９.４,６.１,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６１３. Example 492
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-fluorophenyl) cyclopropyl)- 1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.42 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 6H), 7.20-7.13 (m, 4H), 2. 79 (q, J = 9.8 Hz, 2H), 2.19 (dd, J = 9.4, 6.1, 2H), 2.02 (dd, J = 9.4, 6.1, 2H) , 1.21 (t, J = 9.8 Hz, 3H).
MH + 613.

実施例４９３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３４(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.３２(ｍ,１Ｈ),７.２９−７.２５(ｍ,４Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９５(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ),１.５３(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７１. Example 493
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.44 (m, 2H), 7.39-7.37 (m, 1H), 7.36-7.34 (m, 1H), 7. 33-7.32 (m, 1H), 7.29-7.25 (m, 4H), 7.04-7.02 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.95 ( dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H), 1.53 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H).
MH + 571.

実施例４９４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３０−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.２７−７.２５(ｍ,４Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.７８(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７９(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４７(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.１７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８６. Example 494
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.44 (m, 2H), 7.39 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 2H), 7.30-7.29 (m, 1H), 7.27-7.25 (m, 4H), 7.04-7.02 (m, 2H), 2.78 (q, J = 7.6 Hz , 2H), 1.79 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.47 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.17 (t, J = (7.6 Hz, 3 H).
MH + 586.

実施例４９５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.０Ｈｚ,２Ｈ),１.５２(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.０Ｈｚ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２９. Example 495
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (3-chlorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.43 (m, 3H), 7.39-7.36 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 4H), 7. 05-7.03 (m, 2H), 2.88 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.94 (dd, J = 7.2, 4.0 Hz, 2H), 1.52 (dd , J = 7.2, 4.0 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 629.

実施例４９６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,３Ｈ),７.３８−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.０４−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.２７(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｄｄ,Ｊ＝８.３,６.７Ｈｚ,２Ｈ),１.４４(ｄｄ,Ｊ＝８.３,６.７Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５５. Example 496
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-fluorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.44 (m, 3H), 7.38-7.35 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 4H), 7. 04-7.01 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.90 (dd, J = 8.3, 6.7 Hz, 2H), 1.44 (dd, J = 8.3 , 6.7Hz, 2H).
MH + 555.

実施例４９７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３０−７.１９(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１２(ｍ,２Ｈ),７.０７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.５１−３.４３(ｍ,１Ｈ),１.９０−１.８８(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.４３(ｍ,２Ｈ),１.２１(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋６０１. Example 497
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30-7.19 (m, 5H), 7.14-7.12 (m, 2H), 7.07 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.51-3.43 (m, 1H), 1.90-1.88 (m, 2H), 1.45-1.43 (m , 2H), 1.21 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH + 601.

実施例４９８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｓ,１Ｈ),７.３１−７.２４(ｍ,４Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.５９−３.５１(ｍ,１Ｈ),１.７６−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.６３−１.６０(ｍ,２Ｈ),１.２８(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋５５９. Example 498
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (s, 1H), 7.31-7.24 (m, 4H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.59- 3.51 (m, 1H), 1.76-1.73 (m, 2H), 1.63-1.60 (m, 2H), 1.28 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
MH + 559.

実施例４９９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｓ,１Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.８７−２.８３(ｍ,２Ｈ),１.６９−１.５７(ｍ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５９. Example 499
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (s, 1H), 7.32-7.27 (m, 4H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.87- 2.83 (m, 2H), 1.69-1.57 (m, 6H), 0.88 (t, J = 7.6 Hz, 2H).
MH + 559.

実施例５００
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｓ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７８−１.７２(ｍ,２Ｈ),１.６４−１.６１(ｍ,２Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４５. Example 500
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (s, 1H), 7.32-7.29 (m, 4H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.90 ( q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.78-1.72 (m, 2H), 1.64-1.61 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.6 Hz, 3H ).
MH + 545.

実施例５０１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２２(ｍ,６Ｈ),７.１５−７.０５(ｍ,４Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.０５−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.５５−１.５２(ｍ,２Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７１. Example 501
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2-fluorophenyl) cyclopropyl) -1 , 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.44 (m, 1H), 7.37-7.22 (m, 6H), 7.15-7.05 (m, 4H), 2. 87 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.05-1.99 (m, 2H), 1.55-1.52 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz , 3H).
MH + 571.

実施例５０２
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７９(ｓ,１Ｈ),７.９９(ｓ,１Ｈ),７.４５−７.４２(ｍ,３Ｈ),７.３９−７.３４(ｍ,４Ｈ),５.６４(ｓ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４４. Example 502
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.79 (s, 1H), 799 (s, 1H), 7.45-7.42 (m, 3H), 7.39-7.34 (m, 4H), 5.64 (s, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH + 544.

実施例５０３
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７７(ｓ,１Ｈ),７.９６(ｓ,１Ｈ),７.５３−７.５０(ｍ,２Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,２Ｈ),５.６３(ｓ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５８８. Example 503
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.77 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.53-7.50 (m, 2H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.39-7.36 (m, 2H), 7.35-7.30 (m, 2H), 5.63 (s, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH + 588.

実施例５０４
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.８２(ｓ,１Ｈ),７.９６(ｓ,１Ｈ),７.５０−７.２３(ｍ,７Ｈ),５.６５(ｓ,２Ｈ),４.０８−３.９３(ｍ,１Ｈ),２.６３−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.５０−２.３７(ｍ,２Ｈ),２.２０−２.０１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４２. Example 504
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.82 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.50-7.23 (m, 7H), 5.65 (s, 2H), 4 .08-3.93 (m, 1H), 2.63-2.51 (m, 2H), 2.50-2.37 (m, 2H), 2.20-2.01 (m, 2H) .
MH + 542.

実施例５０５
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.１６(ｓ,１Ｈ),８.１６(ｓ,１Ｈ),７.４９−７.３１(ｍ,７Ｈ),５.６９(ｓ,２Ｈ),３.２３−３.１２(ｍ,１Ｈ),２.２４−２.１５(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.９１(ｍ,２Ｈ),１.６５−１.２１(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５７０. Example 505
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.16 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.49-7.31 (m, 7H), 5.69 (s, 2H), 3 .23-3.12 (m, 1H), 2.24-2.15 (m, 2H), 1.98-1.91 (m, 2H), 1.65-1.21 (m, 6H) .
MH + 570.

実施例５０６
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.０７(ｓ,１Ｈ),８.１３(ｓ,１Ｈ),７.４４−７.２４(ｍ,１１Ｈ),５.２９(ｓ,２Ｈ),１.９９−１.８８(ｍ,２Ｈ),１.５９−１.５１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６３８. Example 506
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.07 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.44-7.24 (m, 11H), 5.29 (s, 2H), 1 .99- 1.88 (m, 2H), 1.59-1.51 (m, 2H).
MH + 638.

実施例５０７
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.９１(ｓ,１Ｈ),８.０５(ｓ,１Ｈ),７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.２１(ｍ,１０Ｈ),５.６３(ｓ,２Ｈ),１.９８−１.９０(ｍ,２Ｈ),１.６１−１.５３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６０４. Example 507
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.91 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.50-7.46 (m, 2H), 7.42-7.21 (m, 10H), 5.63 (s, 2H), 1.98-1.90 (m, 2H), 1.61-1.53 (m, 2H).
MH + 604.

実施例５０８
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.８９(ｓ,１Ｈ),８.０４(ｓ,１Ｈ),７.４７−７.２２(ｍ,９Ｈ),７.１８−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.６２(ｓ,２Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),１.９５−１.８８(ｍ,２Ｈ),１.５６−１.４９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６１８. Example 508
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-Tolylcyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.89 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.47-7.22 (m, 9H), 7.18-7.10 (m, 2H), 5.62 (s, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.95-1.88 (m, 2H), 1.56-1.49 (m, 2H).
MH + 618.

実施例５０９
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.０３(ｓ,１Ｈ),８.０７(ｓ,１Ｈ),７.４９−７.２１(ｍ,９Ｈ),６.９２−６.８３(ｍ,２Ｈ),５.６４(ｓ,２Ｈ),３.７８(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.８７(ｍ,２Ｈ),１.６５−１.４９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６３４. Example 509
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.03 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.49-7.21 (m, 9H), 6.92-6.83 (m, 2H), 5.64 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 1.98-1.87 (m, 2H), 1.65-1.49 (m, 2H).
MH + 634.

実施例５１０
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.０３(ｓ,１Ｈ),８.１１(ｓ,１Ｈ),７.４８−７.２２(ｍ,９Ｈ),５.６４(ｓ,２Ｈ),２.０９−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.６５−１.５３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６７２. Example 510
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.03 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.48-7.22 (m, 9H), 5.64 (s, 2H), 2 0.09-1.99 (m, 2H), 1.65-1.53 (m, 2H).
MH + 672.

実施例５１１
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.９４(ｓ,１Ｈ),８.０１(ｓ,１Ｈ),７.４８−７.２８(ｍ,７Ｈ),５.６５(ｓ,２Ｈ),１.８３−１.６１(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５９６. Example 511
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.94 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.48-7.28 (m, 7H), 5.65 (s, 2H), 1 .83-1.61 (m, 4H).
MH + 596.

実施例５１２
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.４１(ｓ,１Ｈ),８.２８(ｓ,１Ｈ),７.４７−７.４５(ｍ,１Ｈ),７.４３−７.３１(ｍ,６Ｈ),５.７２(ｓ,２Ｈ),２.８４(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,４Ｈ),２.２０(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６１０. Example 512
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclobutyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.41 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.47-7.45 (m, 1H), 7.43-7.31 (m, 6H), 5.72 (s, 2H), 2.84 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 2.20 (m, 2H).
MH + 610.

実施例５１３
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.４１(ｓ,１Ｈ),８.２８(ｓ,１Ｈ),７.４３−７.２３(ｍ,１１Ｈ),５.７０(ｓ,２Ｈ),３.１０−３.０１(ｍ,２Ｈ),２.８９−２.７８(ｍ,２Ｈ),２.４２−２.３１(ｍ,１Ｈ),２.１０−１.９８(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋６５２. Example 513
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-Chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.41 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.43-7.23 (m, 11H), 5.70 (s, 2H), 3 .10-3.01 (m, 2H), 2.89-2.78 (m, 2H), 2.42-2.31 (m, 1H), 2.10-1.98 (m, 1H) .
MH + 652.

実施例５１４
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.５６(ｓ,１Ｈ),８.３４(ｓ,１Ｈ),７.４５−７.２５(ｍ,１２Ｈ),５.６９(ｓ,２Ｈ),２.８４−２.７５(ｍ,２Ｈ),２.４１−２.３２(ｍ,２Ｈ),１.９５−１.８０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６３２. Example 514
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopentyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.56 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.45-7.25 (m, 12H), 5.69 (s, 2H), 2 .84-2.75 (m, 2H), 2.41-2.32 (m, 2H), 1.95-1.80 (m, 4H).
MH + 632.

実施例５１５
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.４６(ｓ,１Ｈ),８.２９(ｓ,１Ｈ),７.４３−７.２４(ｍ,１１Ｈ),５.６８(ｓ,２Ｈ),２.８２−２.７３(ｍ,２Ｈ),２.３７−２.２６(ｍ,２Ｈ),１.９２−１.８０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６６６. Example 515
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-Chlorophenyl) cyclopentyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.46 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.43-7.24 (m, 11H), 5.68 (s, 2H), 2 0.82-2.73 (m, 2H), 2.37-2.26 (m, 2H), 1.92-1.80 (m, 4H).
MH + 666.

実施例５１６
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.１３(ｓ,１Ｈ),８.１６(ｓ,１Ｈ),７.４８−７.２９(ｍ,７Ｈ),５.６８(ｓ,２Ｈ),１.６５(ｓ,３Ｈ),１.４５−１.３９(ｍ,２Ｈ),１.１６−１.１０(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４３. Example 516
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.13 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.48-7.29 (m, 7H), 5.68 (s, 2H), 1 .65 (s, 3H), 1.45-1.39 (m, 2H), 1.16-1.10 (m, 2H).
MH + 543.

実施例５１７
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.３０(ｓ,１Ｈ),８.２５(ｓ,１Ｈ),７.５８−７.５４(ｍ,２Ｈ),７.４７(ｄ,Ｊ＝１.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３９−７.３１(ｍ,４Ｈ),５.６９(ｓ,２Ｈ),１.７７−１.６５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６４０. Example 517
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.30 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.58-7.54 (m, 2H), 7.47 (d, J = 1. 6Hz, 1H), 7.39-7.31 (m, 4H), 5.69 (s, 2H), 1.77-1.65 (m, 4H).
MH + 640.

実施例５１８
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.１５(ｓ,１Ｈ),８.１８(ｓ,１Ｈ),７.５３(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４６−７.４０(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２４(ｍ,８Ｈ),５.６７(ｓ,２Ｈ),２.０５−１.９３(ｍ,２Ｈ),１.５９−１.５２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６８２. Example 518
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (4-Chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.15 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46-7.40 ( m, 2H), 7.38-7.24 (m, 8H), 5.67 (s, 2H), 2.05-1.93 (m, 2H), 1.59-1.52 (m, 2H).
MH + 682.

実施例５１９
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.１６(ｓ,１Ｈ),８.１８(ｓ,１Ｈ),７.４７−７.３１(ｍ,８Ｈ),５.７１(ｓ,２Ｈ),１.５４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５１０. Example 519
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5 -Tert-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 9.16 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.47-7.31 (m, 8H), 5.71 (s, 2H), 1 .54 (s, 9H).
MH + 510.

実施例５２０
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０６(ｍ,２Ｈ),５.３９(ｓ,２Ｈ),２.００(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５７９. Example 520
Acetic acid (5- (4-bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl Methyl)
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.45 (m, 2H), 7.44-7.43 (m, 1H), 7.32-7.31 (m, 2H), 7. 09-7.06 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH + 579.

実施例５２１
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),５.４０(ｓ,２Ｈ),２.００(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Example 521
Acetic acid (3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) Methyl
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.43 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 5. 40 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH + 535.

実施例５２２
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３０−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０７(ｍ,２Ｈ),４.７０(ｓ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３７. Example 522
(5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) methanol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.45 (m, 2H), 7.44-7.43 (m, 1H), 7.30-7.29 (m, 2H), 7. 09-7.07 (m, 2H), 4.70 (s, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH + 537.

実施例５２３
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ１Ｈ),７.３３−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.２４−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.７０(ｓ,２Ｈ),１.５４(２,９Ｈ).
ＭＨ＋４９３. Example 523
(3- (5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl) methanol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.43 (m1H), 7.33-7.29 (m, 4H), 7.24-7.12 (m, 2H), 4.70 ( s, 2H), 1.54 (2,9H).
MH + 493.

実施例５２４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３０−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.１９−７.１７(ｍ,２Ｈ),４.７３(ｓ,２Ｈ),３.４７(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５１. Example 524
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (methoxymethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4 Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.46 (m, 2H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.30-7.29 (m, 2H), 7. 19-7.17 (m, 2H), 4.73 (s, 2H), 3.47 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH + 551.

実施例５２５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４５(ｍ,３Ｈ),７.３３−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.１７−７.１４(ｍ,２Ｈ),５.７４(ｄ,Ｊ＝４８.４Ｈｚ,２Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３９. Example 525
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (fluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4 Thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.45 (m, 3H), 7.33-7.32 (m, 2H), 7.17-7.14 (m, 2H), 5. 74 (d, J = 48.4 Hz, 2H), 1.53 (s, 9H).
MH + 539.

実施例５２６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.００−７.９９(ｍ,１Ｈ),７.４３−７.４０(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０１−６.９９(ｍ,２Ｈ),６.４２−６.４０(ｍ,１Ｈ),５.４８(ｓ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋６８２. Example 526
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-((5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yloxy) methyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.00-7.99 (m, 1H), 7.43-7.40 (m, 3H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7. 01-6.99 (m, 2H), 6.42-6.40 (m, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH + 682.

実施例５２７
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ１０.８０(ｓ,１Ｈ),７.４８−７.４２(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.０７(ｍ,２Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３５. Example 527
5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4-carbaldehyde
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 10.80 (s, 1H), 7.48-7.42 (m, 3H), 7.34-7.26 (m, 2H), 7.20-7. 07 (m, 2H), 1.53 (s, 9H).
MH + 535.

実施例５２８
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３０−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),４.８３−４.７８(ｍ,１Ｈ),１.５９(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５１. Example 528
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Yl) ethanol
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.30-7.26 (m, 2H), 7. 07-7.04 (m, 2H), 4.83-4.78 (m, 1H), 1.59 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH + 551.

実施例５２９
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール
ＭＨ＋５０７. Example 529
1- (3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-4-yl ) Ethanol MH + 507.

実施例５３０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
ＭＨ＋５５３. Example 530
2- (5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (1-fluoroethyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3, 4-thiadiazole MH + 553.

実施例５３１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.２９−７.２１(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),５.４３(ｄｄ,Ｊ＝１８,１.６Ｈｚ,１Ｈ),５.２２(ｄｄ,Ｊ＝１１.６,１.６Ｈｚ,１Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３３. Example 531
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-vinyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.44 (m, 2H), 7.42-7.40 (m, 1H), 7.29-7.21 (m, 3H), 7. 15-7.11 (m, 2H), 5.43 (dd, J = 18, 1.6 Hz, 1H), 5.22 (dd, J = 11.6, 1.6 Hz, 1H), 1.51 (s, 9H).
MH + 533.

実施例５３２
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.２７−７.２２(ｍ,４Ｈ),５.０２(ｂｓ,１Ｈ),３.６２(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ),１.４８(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０９. Example 532
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Yl) ethyl carbamate
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.41 (m, 3H), 7.27-7.22 (m, 4H), 5.02 (bs, 1H), 3.62 (s, 3H), 1.53 (s, 9H), 1.48 (d, J = 7.2 Hz, 3H).
MH + 609.

実施例５３３
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５３(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４９. Example 533
1- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Il) Ethanon
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.43 (m, 3H), 7.30-7.29 (m, 2H), 7.15-7.12 (m, 2H), 2. 53 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH + 549.

実施例５３４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール
ＭＨ＋５６５. Example 534
2- (5- (4-Bromophenyl) -3- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazole-4- Yl) propan-2-ol MH + 565.

実施例５３５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３４(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２８(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),５.２９−５.２４(ｍ,１Ｈ),４.９７−４.９６(ｍ,１Ｈ),２.１０(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４７. Example 535
2- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- (prop-1-en-2-yl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.39 (m, 3H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.31-7.28 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 5.29-5.24 (m, 1H), 4.97-4.96 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 1. 51 (s, 9H).
MH + 547.

実施例５３６
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.４１−７.３４(ｍ,４Ｈ),７.２５−７.２３(ｍ,２Ｈ),４.０７−４.０２(ｍ,１Ｈ),２.６０−２.５６(ｍ,２Ｈ),２.５４−２.４８(ｍ,２Ｈ),２.１８−２.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４９７. Example 536
2- (4-Chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.38 (m, 1H), 7.41-7.34 (m, 4H), 7.25-7.23 (m, 2H), 4. 07-4.02 (m, 1H), 2.60-2.56 (m, 2H), 2.54-2.48 (m, 2H), 2.18-2.05 (m, 2H).
MH + 497.

実施例５３７
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,４Ｈ),７.２６−７.２２(ｍ,２Ｈ),１.８６(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.５２(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,３Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１４. Example 537
2- (4-Chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.44 (m, 1H), 7.38-7.33 (m, 4H), 7.26-7.22 (m, 2H), 1. 86 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.52 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.89 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 514.

実施例５３８
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４０(ｍ,２Ｈ),７.３７−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２６−７.２２(ｍ,２Ｈ),３.２６−３.２４(ｍ,１Ｈ),２.２２−１.８６(ｍ,４Ｈ),１.５６−１.４４(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５２５. Example 538
2- (4-Chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.40 (m, 2H), 7.37-7.32 (m, 3H), 7.26-7.22 (m, 2H), 3. 26-3.24 (m, 1H), 2.22-1.86 (m, 4H), 1.56-1.44 (m, 6H).
MH + 525.

実施例５３９
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.２４−７.２０(ｍ,２Ｈ),３.３６−３.３２(ｍ,１Ｈ),１.８７−１.７５(ｍ,２Ｈ),１.４８(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ).
ＭＨ＋４９９ Example 539
2-sec-butyl-5- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.41 (m, 2H), 7.39-7.26 (m, 3H), 7.24-7.20 (m, 2H), 3. 36-3.32 (m, 1H), 1.87-1.75 (m, 2H), 1.48 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz) ).
MH + 499

実施例５４０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,２Ｈ),１.５９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９９. Example 540
2-tert-butyl-5- (4-chloro-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.41 (m, 2H), 7.38-7.24 (m, 3H), 7.23-7.19 (m, 2H), 1. 59 (s, 9H).
MH + 499.

実施例５４１
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４８(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,２Ｈ),１.５５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４４. Example 541
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.48 (m, 2H), 7.38-7.27 (m, 3H), 7.23-7.19 (m, 2H), 1. 55 (s, 9H).
MH + 544.

実施例５４２
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２１(ｍ,２Ｈ),３.３７−３.３２(ｍ,１Ｈ),１.８７−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９１(ｔ,Ｊ＝７.２,３Ｈ).
ＭＨ＋５４３. Example 542
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-sec-butyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.42 (m, 1H), 7.40-7.37 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7. 25-7.21 (m, 2H), 3.37-3.32 (m, 1H), 1.87-1.76 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 3H ), 0.91 (t, J = 7.2, 3H).
MH + 543.

実施例５４３
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.２５−７.２２(ｍ,２Ｈ),４.１２−４.０１(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.５７(ｍ,２Ｈ),２.５３−２.３９(ｍ,２Ｈ),２.１９−２.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４１. Example 543
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.42 (m, 1H), 7.37-7.31 (m, 4H), 7.25-7.22 (m, 2H), 4. 12-4.01 (m, 1H), 2.61-2.57 (m, 2H), 2.52-2.39 (m, 2H), 2.19-2.05 (m, 2H).
MH + 541.

実施例５４４
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２１(ｍ,２Ｈ),３.０２−２.９７(ｍ,１Ｈ),２.１６−２.１１(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６８(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.３３(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６９. Example 544
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.37 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 3H), 7.25-7.21 (m, 2H), 3. 02-2.97 (m, 1H), 2.16-2.11 (m, 2H), 1.87-1.76 (m, 2H), 1.73-1.68 (m, 3H), 1.44-1.33 (m, 3H).
MH + 569.

実施例５４５
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,３Ｈ),６.９９−６.９５(ｍ,２Ｈ),１.６６(ｄｑ,Ｊ＝２８.８,７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｓ,３Ｈ),１.４２(ｓ,３Ｈ),０.８３(ｔ,Ｊ＝１８.８,７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５７. Example 545
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-pentyl-1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.43 (m, 2H), 7.38-7.33 (m, 3H), 699-6.95 (m, 2H), 1. 66 (dq, J = 28.8, 7.2 Hz, 2H), 1.49 (s, 3H), 1.42 (s, 3H), 0.83 (t, J = 18.8, 7.2 Hz , 3H).
MH + 557.

実施例５４６
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,４Ｈ),７.２７−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２２−７.１８(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,１Ｈ),１.９２(ｓ,３Ｈ),１.８１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋６３９. Example 546
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (2- (4-chlorophenyl) propan-2-yl) -1,3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.41 (m, 1H), 7.38-7.33 (m, 4H), 7.27-7.24 (m, 3H), 7. 22-7.18 (m, 2H), 7.12-7.08 (m, 1H), 1.92 (s, 3H), 1.81 (s, 3H).
MH + 639.

実施例５４７
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,４Ｈ),７.２７−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１８(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,１Ｈ),２.０１(ｄｄ,Ｊ＝９.１,６.７Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｄｄ,Ｊ＝９.１,６.７Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋６３５. Example 547
2- (4-Bromo-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1, 3,4-thiadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.42 (m, 1H), 7.39-7.36 (m, 4H), 7.27-7.24 (m, 3H), 7. 21-7.18 (m, 2H), 7.12-7.08 (m, 1H), 2.01 (dd, J = 9.1, 6.7 Hz, 2H), 1.49 (dd, J = 9.1, 6.7 Hz, 2H).
MH + 635.

１,２,４−オキサジアゾールの製造
実施例５４８
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,２,４−オキサジアゾール
段階１：５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸(２.０９ｇ、５.５ｍｍｏｌ)をトルエン(５０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、塩化チオニル(１.３ｍｌ、２２.０ｍｍｏｌ)を添加して室温で維持した。混合物を１１０℃で２時間還流して室温で冷却した。得られた溶液を蒸発させて、真空下で乾燥し、追加の精製なしに粗５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロリドを得た。組５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロリドを塩化メチレン(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、２７％アムモニア水溶液(２ｍｌ)を０℃で添加した。室温で３時間攪拌した後、得られた溶液を飽和塩化アンモニウムで反応停止させて、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。蒸発によって抽出物を濃縮した後、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝１／１)を用いて精製し、白色固相の標題化合物(２.０７ｇ、９９％)を得た。 Production of 1,2,4-oxadiazole
Example 548
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazole Step 1: 5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide 5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl To a solution prepared by dissolving -1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2.09 g, 5.5 mmol) in toluene (50 ml), thionyl chloride (1.3 ml, 22.0 mmol) was added and maintained at room temperature. did. The mixture was refluxed at 110 ° C. for 2 hours and cooled at room temperature. The resulting solution was evaporated, dried under vacuum and crude 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl without further purification. Chloride was obtained. 27% aqueous ammonia solution was added to a solution prepared by dissolving 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride in methylene chloride (10 ml). (2 ml) was added at 0 ° C. After stirring for 3 hours at room temperature, the resulting solution was quenched with saturated ammonium chloride and extracted twice with 50 ml of ethyl acetate. After the extract was concentrated by evaporation, the crude residue was purified using a silica gel column (hexane / ethyl acetate = 1/1) to give the title compound (2.07 g, 99%) as a white solid phase.

段階２：５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル
段階１で得た５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド(１.５７ｇ、４.１ｍｍｏｌ)をジメチルホルムアミド(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、０℃で塩化ホスホリル(０.７２ｍｌ、８.２ｍｍｏｌ)を滴加した。得られた混合物を０℃で２０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌した。反応混合物を０℃で水で反応停止させて、混合物を酢酸エチル(３０ｍｌ２回)で抽出した。溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、白色固相の５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル(１.４７ｇ、定量的に)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｂｒｓ,１Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.０８−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),２.３１(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),１.７２(ｍ,１Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６３. Step 2: 5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile 5- (4-Chlorophenyl) -1- (2 , 4-Dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (1.57 g, 4.1 mmol) in dimethylformamide (10 ml) was dissolved in phosphoryl chloride (0.72 ml at 0 ° C.). , 8.2 mmol) was added dropwise. The resulting mixture was stirred at 0 ° C. for 20 minutes and then stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was quenched with water at 0 ° C. and the mixture was extracted with ethyl acetate (2 × 30 ml). After removing the solvent, the residue was purified by column chromatography and white solid phase 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile (1. 47 g, quantitatively).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (brs, 1H), 7.31-7.27 (m, 4H), 7.08-7.03 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.31 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.72 (m, 1H), 0.97 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 463.

段階３：５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシミドアミド
封管に段階２で得られた５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル(１.０ｇ、２.７６ｍｍｏｌ)及びヒドロキシルアミン塩酸塩(０.３９ｇ、５.５２ｍｍｏｌ)をＭｅＯＨ(１６ｍｌ)に溶解させた後、炭酸カリウム(０.５８ｇ、４.１４ｍｍｏｌ)を入れて、混合物を激しく攪拌した後、１００℃で１６時間加熱した。形成された白色沈殿物を濾過し、冷水で２回洗浄した。高真空下でさらに乾燥した後、濾過物をクロロホルム(３０ｍｌ×２)で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で蒸発させ、標題生成物(１.０４ｇ、２.６３ｍｍｏｌ、９５％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ９.７７(ｓ,１Ｈ),８.２７(ｓ,１Ｈ),７.６９(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ),７.６３(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５１(ｄｄ,Ｊ＝２.２,８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４１(ｂｒｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｂｒｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),５.４９(ｂｒｓ,１Ｈ),２.２０(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋３９５. Step 3: 5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -N-hydroxy-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboximidamide 5- (5) obtained in Step 2 in a sealed tube 4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile (1.0 g, 2.76 mmol) and hydroxylamine hydrochloride (0.39 g, 5.52 mmol) Was dissolved in MeOH (16 ml), potassium carbonate (0.58 g, 4.14 mmol) was added, and the mixture was stirred vigorously and then heated at 100 ° C. for 16 hours. The white precipitate that formed was filtered and washed twice with cold water. After further drying under high vacuum, the filtrate was extracted with chloroform (30 ml × 2), dried over MgSO 4 , filtered and evaporated under vacuum to give the title product (1.04 g, 2.63 mmol, 95%).

1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.77 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.69 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 2.2, 8.4 Hz, 1H), 7.41 (brd, J = 8.6 Hz, 2H), 7.19 (brd, J = 8.6 Hz, 2H), 5.49 (brs, 1H), 2.20 (s, 3H).
MH + 395.

段階４：３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,２,４−オキサジアゾール
段階３で得た５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドアミド(０.３０ｇ、０.７５ｍｍｏｌ)、シクロヘキシルカルボン酸(９７ｍｇ、０.７５ｍｍｏｌ)、ＨＯＢｔ(１９４ｍｇ、１.４３ｍｍｏｌ)及びＥＤＣＩ(２２０ｍｇ、１.１３ｍｍｏｌ)をＤＣＭ(７ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ＮＭＭ(０.４２ｍＬ、３.７７ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で一日間攪拌した後、ＥｔＯＡｃ(３０ｍｌ)を添加し、混合物を連続して水、飽和ＮａＨＣＯ3溶液(２０ｍｌ)及び塩水(２０ｍｌ)で洗浄した。有機層を断離し、ＭｇＳＯ４で乾燥して真空下で濃縮し、白色固相の５−(４−クロロフェニル)−Ｎ−(シクロヘキサンカルボニルオキシ)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシミドアミドを得、これを追加の精製なしに次の段階で用いた。粗生成物をピリジン(４ｍｌ)に溶解させ、１８０℃で２０分間マイクロ波を照射した後、真空下で揮発性成分を除去した。残渣を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで追加精製し、白色固相の標題化合物(６７ｍｇ、０.１３７ｍｍｏｌ、二段階を通じて１８％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.０６(ｍ,１Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.１４(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.６８(ｍ,２Ｈ),１.４８−１.２５(ｍ,４Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋５０９. Step 4: 3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazole 5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -N-hydroxy-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide amide (0.30 g, 0.75 mmol), cyclohexyl, obtained in Step 3. To a solution prepared by dissolving carboxylic acid (97 mg, 0.75 mmol), HOBt (194 mg, 1.43 mmol) and EDCI (220 mg, 1.13 mmol) in DCM (7 ml) was added NMM (0.42 mL, 3.77 mmol). ) Was added. After the mixture was stirred at room temperature for 1 day, EtOAc (30 ml) was added and the mixture was washed successively with water, saturated NaHCO 3 solution (20 ml) and brine (20 ml). The organic layer was separated, dried over MgSO 4 , concentrated in vacuo, and white solid 5- (4-chlorophenyl) -N- (cyclohexanecarbonyloxy) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4- Methyl-1H-pyrazole-3-carboximidamide was obtained and used in the next step without further purification. The crude product was dissolved in pyridine (4 ml), irradiated with microwaves at 180 ° C. for 20 minutes, and then volatile components were removed under vacuum. The residue was further purified by reverse phase preparative high pressure liquid chromatography to give the title compound (67 mg, 0.137 mmol, 18% over two steps) as a white solid phase.

1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.38 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3. 06 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.88-1.81 (m, 2H), 1.80-1.68 (m, 2H) , 1.48-1.25 (m, 4H).
(M + Na) +509.

相応する出発物質を用い、実施例５４８を繰り返して行うことによって、下記実施例５４９〜５６４の化合物を得た。   By repeating Example 548 using corresponding starting materials, the following compounds of Examples 549-564 were obtained.

実施例５４９
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.４５(ｍ,１Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.２０(ｍ,２Ｈ),２.０６(ｍ,２Ｈ),１.８６(ｍ,２Ｈ),１.７２(ｍ,２Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋４９５. Example 549
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1,2,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.38 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3. 45 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.20 (m, 2H), 2.06 (m, 2H), 1.86 (m, 2H), 1.72 (m, 2H) ).
(M + Na) +495.

実施例５５０
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.０１(ｍ,１Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.９９−１.７５(ｍ,４Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,３Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋４９７. Example 550
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-3-yl) -1,2,4- Oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.38 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3. 01 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.91-1.75 (m, 4H), 0.92 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
(M + Na) +497.

実施例５５１
５−ベンジル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.２７(ｍ,１０Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.３３(ｓ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),２.６７−２.４２(ｍ,４Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.０２(ｍ,２Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋５１７. Example 551
5-Benzyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,2,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.27 (m, 10H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.33 (s, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.67-2.42 (m, 4H), 2.39 (s, 3H), 2.24-2.02 (m, 2H).
(M + Na) +517.

実施例５５２
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.８６(ｍ,１Ｈ),２.６７−２.４２(ｍ,４Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.０２(ｍ,２Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋４８１. Example 552
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,2,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.38 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3. 86 (m, 1H), 2.67-2.42 (m, 4H), 2.39 (s, 3H), 2.24-2.02 (m, 2H).
(M + Na) +481.

実施例５５３
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.２５(ｍ,１Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.１５(ｍ,２Ｈ),２.０１−１.８１(ｍ,４Ｈ),１.６５−１.６０(ｍ,６Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋５２３. Example 553
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1,2,4-oxadiazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.37 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3. 25 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.24-2.15 (m, 2H), 2.01-1.81 (m, 4H), 1.65-1.60 ( m, 6H).
(M + Na) +523.

実施例５５４
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８９(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.２６(ｍ,１Ｈ),０.６４(ｍ,２Ｈ),０.３５(ＡＢｑ,Ｊ＝５.０４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 554
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopropylmethyl) -1,2,4-oxadi Azole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.37 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2. 89 (d, J = 6.88 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.26 (m, 1H), 0.64 (m, 2H), 0.35 (ABq, J = 5. 04Hz, 2H).
MH + 459.

実施例５５５
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.９８(ｄ,Ｊ＝７.８０Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｍ,１Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.９８(ｍ,１Ｈ),１.９１−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.７２−１.５２(ｍ,４Ｈ),１.３６−１.２５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 555
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopentylmethyl) -1,2,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.37 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2. 98 (d, J = 7.80 Hz, 2H), 2.46 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.98 (m, 1H), 1.91-1.82 (m, 2H), 1.72-1.52 (m, 4H), 1.36-1.25 (m, 2H).
MH + 487.

実施例５５６
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８６(ｄ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.９８(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.６２(ｍ,５Ｈ),１.３３−１.１０(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋５０１.

実施例５５７
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,２,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４４７. Example 556
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclohexylmethyl) -1,2,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.37 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2. 86 (d, J = 7.36 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.98 (m, 1H), 1.80-1.62 (m, 5H), 1.33-1. 10 (m, 5H).
MH + 501.

Example 557
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1,2,4-oxadiazole MH + 447.

実施例５５８
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１,２,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４４５. Example 558
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazole MH + 445.

実施例５５９
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１４(ｍ,１Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),２.９５(ｍ,１Ｈ),１.７８(ｍ,１Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 559
5-sec-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,2,4-oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.37 (m, 2H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.14-7.11 (m, 2H), 3. 14 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.95 (m, 1H), 1.78 (m, 1H), 1.45 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0 .97 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 461.

実施例５６０
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.２５(ｍ,１Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),１.９１(ｍ,１Ｈ),１.７０(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ)、１.３６(ｍ,１Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 560
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (pentan-2-yl) -1,2,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.35 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.14-7.11 (m, 2H), 3. 25 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 1.91 (m, 1H), 1.70 (m, 1H), 1.43 (d, J = 7.3 Hz), 1.36 (m, 1H), 0.92 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 475.

実施例５６１
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.２３(ｍ,１Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７７−１.６７(ｍ,１Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,３Ｈ),１.３９−１.２３(ｍ,４Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝７.１Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 561
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (hexane-2-yl) -1,2,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.37 (m, 2H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.14-7.11 (m, 2H), 3. 23 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.98-1.88 (m, 1H), 1.77-1.67 (m, 1H), 1.44 (d, J = 6.5 Hz, 3 H), 1.39-1.23 (m, 4 H), 0.89 (t, J = 7.1 Hz, 3 H).
MH + 489.

実施例５６２
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.７６(ｓ,２Ｈ),３.８３(ｍ,１Ｈ),２.９２(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,４Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７１. Example 562
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopent-3-enyl) -1,2,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.37 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5. 76 (s, 2H), 3.83 (m, 1H), 2.92 (d, J = 8.24Hz, 4H), 2.39 (s, 3H).
MH + 471.

実施例５６３
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルシクロプロピル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ２Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.９９(ｍ,１Ｈ),１.７３(ｍ,１Ｈ),１.５４(ｍ,１Ｈ),１.２３(ｄ,Ｊ＝６.０Ｈｚ,３Ｈ),１.０４(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 563
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (2-methylcyclopropyl) -1,2,4- Oxadiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.36 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.12-7.09 (m2H), 2.37 ( s, 3H), 1.99 (m, 1H), 1.73 (m, 1H), 1.54 (m, 1H), 1.23 (d, J = 6.0 Hz, 3H), 1.04 (m, 1H).
MH + 459.

実施例５６４
３−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４９５. Example 564
3-Benzyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,2,4-oxadiazole MH + 495.

テトラゾールの製造(化Ｉｅ及びＩｆ)Production of tetrazole (compounds Ie and If)

実施例５６５
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−プロピル−１Ｈ−テトラゾール
段階１：５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル(５００ｍｇ、１.３９ｍｍｏｌ)、アジド化ナトリウム(１.０８ｇ、１６.６ｍｍｏｌ)及び塩化アンモニウム(８９０ｍｇ、１６.６ｍｍｏｌ)の混合物をジメチルホルムアミド(３ｍｌ)に溶解させて製造した混合物を、マイクロ波合成器管に置いて、１８０℃に設定したイニシエータ(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)でマイクロ波を照射した。２０分後、混合物を水で反応停止させて、酢酸エチルで抽出した。抽出された有機層での溶媒を蒸発除去し、残余物を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール(５５０ｍｇ、９８％)を得た。

ＭＨ＋４０４. Example 565
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-propyl-1H-tetrazole Stage 1: 5- (5- ( 4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4 A mixture of methyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile (500 mg, 1.39 mmol), sodium azide (1.08 g, 16.6 mmol) and ammonium chloride (890 mg, 16.6 mmol) in dimethylformamide (3 ml) The mixture produced by dissolution was placed in a microwave synthesizer tube and irradiated with microwaves with an initiator (Biotage®) set at 180 ° C. After 20 minutes, the mixture was quenched with water and extracted with ethyl acetate. The solvent in the extracted organic layer was removed by evaporation, and the residue was purified by high pressure liquid chromatography for reverse phase preparative purification, and white solid 5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4 -Dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole (550 mg, 98%) was obtained.

MH + 404.

段階２：５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−プロピル−１Ｈ−テトラゾール
段階１で得た５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール(１５０ｍｇ、０.３７ｍｍｏｌ)をジメチルホルムアミド(１ｍｌ)に溶解させて製造した混合物に、炭酸カリウム(２５０ｍｇ、１.８５ｍｍｏｌ)及び１−ヨードプロパン(０.０７ｍｌ、１.１ｍｍｏｌ)を室温で添加した。５時間攪拌してから得られた溶液を水(１ｍｌ)で反応停止させ、混合物を５ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。抽出された有機層での溶媒を減圧下で蒸発させて、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝１／７〜ヘキサン／酢酸エチル＝１／５)で精製し、二つの化合物を得、このうち一つが白色固相の標題化合物(６１ｍｇ、３７％)であった。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.２９(ｄｄ,Ｊ＝８.７２,２.２８Ｍｚ、１Ｈ),７.１８(ｄ,Ｊ＝８.６８Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.７８(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.０３−１.９３(ｍ,２Ｈ),０.９４(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４７. Step 2: 5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-propyl-1H-tetrazole 5 obtained in Step 1 -(5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole (150 mg, 0.37 mmol) in dimethylformamide (1 ml) To the mixture prepared by dissolution, potassium carbonate (250 mg, 1.85 mmol) and 1-iodopropane (0.07 ml, 1.1 mmol) were added at room temperature. After stirring for 5 hours, the resulting solution was quenched with water (1 ml) and the mixture was extracted three times with 5 ml of ethyl acetate. The solvent in the extracted organic layer was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 1/7 to hexane / ethyl acetate = 1/5) to obtain two compounds. One of these was the white solid title compound (61 mg, 37%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 8.72, 2 .28 Mz, 1H), 7.18 (d, J = 8.68 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.78 (t, J = 7.32 Hz, 2H), 2 .46 (s, 3H), 2.03-1.93 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH + 447.

実施例５６６
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−プロピル−２Ｈ−テトラゾール
標題化合物(６２ｍｇ、３７％)は実施例５６５で得られた他の白色固相の化合物であって、実施例５６５の化合物に比べて相対的に極性であった。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.６６(ｔ,Ｊ＝５.１６,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.０７(ｍ,２Ｈ),１.０１(ｔ,Ｊ＝５.５２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４７. Example 566
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-propyl-2H-tetrazole The title compound (62 mg, 37%) is The other white solid phase compound obtained in Example 565 was relatively polar compared to the compound of Example 565.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.38 (m, 2H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 4. 66 (t, J = 5.16, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.17-2.07 (m, 2H), 1.01 (t, J = 5.52 Hz, 3H).
MH + 447.

相応する出発物質を用い、実施例５６５及び５６６の工程を繰り返して行うことによって、下記実施例５６７〜５９２の化合物を得た。   By repeating the steps of Examples 565 and 566 using the corresponding starting materials, the following compounds of Examples 567 to 592 were obtained.

実施例５６７
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.３９(ｓ,３Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４１９. Example 567
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-methyl-1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.22 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.39 (s, 3H), 2.47 (s, 3H).
MH + 419.

実施例５６８
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−メチル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.４４(ｓ,３Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４２１. Example 568
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-methyl-2H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.38 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.14-7.12 (m, 2H), 4. 44 (s, 3H), 2.46 (s, 3H).
MH + 421.

実施例５６９
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝１.７１Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝６.５１Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.８６(ｑ,Ｊ＝５.５２Ｈｚ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.５６(ｔ,Ｊ＝５.５２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３３. Example 569
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-ethyl-1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49 (d, J = 1.71 Hz, 1H), 7.36-7.28 (m, 3H), 7.20 (d, J = 6.51 Hz, 1H ), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.86 (q, J = 5.52 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.56 (t, J = 5.52 Hz) , 3H).
MH + 433.

実施例５７０
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−エチル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.７５(ｑ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.７１(ｔ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３３. Example 570
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-ethyl-2H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.38 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 4. 75 (q, J = 7.36 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.71 (t, J = 7.36 Hz, 3H).
MH + 433.

実施例５７１
１−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.７２Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.８２(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９７−１.８９(ｍ,２Ｈ),１.５５−１.３３(ｍ,２Ｈ),０.９１(ｔ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６０. Example 571
1-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 3H), 7.19 (d, J = 8.72 Hz, 1H ), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.82 (t, J = 7.32 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.97-1.89 (m, 2H) ), 1.55-1.33 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.36 Hz, 3H).
MH + 460.

実施例５７２
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.７０(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１０−２.０３(ｍ,２Ｈ),１.４４−１.３８(ｍ,２Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 572
2-Butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.38 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 4. 70 (t, J = 7.32 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.10-2.03 (m, 2H), 1.44-1.38 (m, 2H), 0.0. 98 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH + 459.

実施例５７３
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−ペンチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０(ｄ,Ｊ＝２.２２Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝１１.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.８１(ｔ,Ｊ＝９.７６Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.３２−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.８６−８１(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 573
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-pentyl-1H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50 (d, J = 2.22 Hz, 1 H), 7.36-7.27 (m, 3 H), 7.19 (d, J = 11.24 Hz, 1 H ), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.81 (t, J = 9.76 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.97-1.83 (m, 2H) ), 1.32-1.25 (m, 4H), 0.86-81 (m, 3H).
MH + 475.

実施例５７４
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−ペンチル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.６９(ｔ,Ｊ＝７.１４Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１１−２.０９(ｍ,２Ｈ),１.３７−１.３６(ｍ,４Ｈ),０.９２−０.８８(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７. Example 574
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-pentyl-2H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.39 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 4. 69 (t, J = 7.14 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.11-2.09 (m, 2H), 1.37-1.36 (m, 4H), 0. 92-0.88 (m, 3H).
MH + 477.

実施例５７５
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−イソプロピル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.１９Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.６１Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.６８−５.６１(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.６６(ｓ,３Ｈ),１.６３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４９. Example 575
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-isopropyl-1H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49 (d, J = 2.19 Hz, 1H), 7.36-7.27 (m, 3H), 7.20 (d, J = 8.61 Hz, 1H ), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.68-5.61 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.66 (s, 3H), 1.63 ( s, 3H).
MH + 449.

実施例５７６
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−イソプロピル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),５.２２−５.１２(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４７. Example 576
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-isopropyl-2H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.38 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 5. 22-5.12 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.74 (s, 3H), 1.72 (s, 3H).
MH + 447.

実施例５７７
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.７２Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),５.７５−５.６７(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.１６(ｍ,４Ｈ),２.０４−１.９８(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.６８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７３. Example 577
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopentyl-1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49 (d, J = 2.28 Hz, 1 H), 7.35-7.27 (m, 3 H), 7.20 (d, J = 8.72 Hz, 1 H ), 7.14-7.09 (m, 2H), 5.75-5.67 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.24-2.16 (m, 4H), 2.04-1.98 (m, 2H), 1.78-1.68 (m, 2H).
MH + 473.

実施例５７８
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−シクロペンチル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),５.３４−５.２７(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.３７−２.２４(ｍ,４Ｈ),２.０４−１.９４(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.７３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７３. Example 578
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-cyclopentyl-2H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.36 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.15-7.11 (m, 2H), 5. 34-5.27 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.37-2.24 (m, 4H), 2.04-1.94 (m, 2H), 1.84- 1.73 (m, 2H).
MH + 473.

実施例５７９
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.１６−７.１０(ｍ,３Ｈ),５.２５−５.１７(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.１９−１.３０(ｍ,１０Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 579
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclohexyl-1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.52 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.36-7.26 (m, 3H), 7.16-7.10 (m, 3H), 5.25-5.17 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.19-1.30 (m, 10H).
MH + 487.

実施例５８０
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−シクロヘキシル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.８４−４.７６(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.３１−１.３１(ｍ,１０Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 580
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-cyclohexyl-2H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.38 (m, 2H), 7.35-7.27 (m, 3H), 7.15-7.10 (m, 2H), 4. 84-4.76 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.31-1.31 (m, 10H).
MH + 487.

実施例５８１
１−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２６(ｍ,８Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),６.０５(ｓ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６. Example 581
1-Benzyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49 (d, J = 2.28 Hz, 1 H), 7.37-7.26 (m, 8 H), 7.19 (d, J = 8.24 Hz, 1 H ), 7.11-7.07 (m, 2H), 6.05 (s, 2H), 2.44 (s, 3H).
MH + 496.

実施例５８２
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.２７(ｍ,８Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.８５(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９７. Example 582
2-Benzyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.45-7.43 (m, 2H), 7.39-7.27 (m, 8H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5. 85 (s, 2H), 2.43 (s, 3H).
MH + 497.

実施例５８３
２−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.５２(ｄ,Ｊ＝４.５３,１Ｈ),７.６１−７.５７(ｍ,１Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２７−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,２Ｈ),７.１１−７.０５(ｍ,３Ｈ),７.００(ｄ,Ｊ＝７.８０Ｈｚ,１Ｈ),６.２１(ｓ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６. Example 583
2-((5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazol-1-yl) methyl) pyridine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.52 (d, J = 4.53, 1H), 7.61-7.57 (m, 1H), 7.42 (d, J = 2.32 Hz, 1H ), 7.33-7.30 (m, 2H), 7.27-7.24 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 2H), 7.11-7.05 (m , 3H), 7.00 (d, J = 7.80 Hz, 1H), 6.21 (s, 2H), 2.48 (s, 3H).
MH + 496.

実施例５８４
２−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.６１−８.５９(ｍ,１Ｈ),７.７１−７.６６(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３７(ｄｄ,Ｊ＝５.０４,２.７２Ｈｚ,２Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.１８(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),６.０３(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９８. Example 584
2-((5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2H-tetrazol-2-yl) methyl) pyridine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.61-8.59 (m, 1H), 7.71-7.66 (m, 1H), 7.40-7.37 (dd, J = 5.04) , 2.72 Hz, 2H), 7.33-7.26 (m, 4H), 7.18 (d, J = 8.24 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6 .03 (s, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH + 498.

実施例５８５
３−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.６５(ｄ,Ｊ＝１.８４,１Ｈ),８.５４(ｄｄ,Ｊ＝４.５６,１.３６Ｈｚ,１Ｈ),７.２３−７.７０(ｍ,１Ｈ),７.５０(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),６.０９(ｓ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６. Example 585
3-((5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazol-1-yl) methyl) pyridine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.65 (d, J = 1.84, 1H), 8.54 (dd, J = 4.56, 1.36 Hz, 1H), 7.23-7.70 (m, 1H), 7.50 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7.11 -7.08 (m, 2H), 6.09 (s, 2H), 2.46 (s, 3H).
MH + 496.

実施例５８６
３−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７６(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),８.６２(ｄｄ,Ｊ＝５.０４,１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.７９−７.７６(ｍ,１Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.８８(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９８. Example 586
3-((5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2H-tetrazol-2-yl) methyl) pyridine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.76 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 5.04, 1.84 Hz, 1H), 7.79-7.76 (m, 1H), 7.39-7.36 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5.88 (s , 2H), 2.43 (s, 3H).
MH + 498.

実施例５８７
４−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.５４−８.５２(ｍ,２Ｈ),７.４８(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.０７(ｍ,５Ｈ),６.０７(ｓ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６. Example 587
4-((5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazol-1-yl) methyl) pyridine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.54-8.52 (m, 2H), 7.48 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.07 (m, 5H), 6.07 (s, 2H), 2.47 (s, 3H).
MH + 496.

実施例５８８
４−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.６４−８.６２(ｍ,２Ｈ),７.４０−７.１３(ｍ,７Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),５.８７(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６. Example 588
4-((5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2H-tetrazol-2-yl) methyl) pyridine
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.64-8.62 (m, 2H), 7.40-7.13 (m, 7H), 7.14-7.11 (m, 2H), 5. 87 (s, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH + 496.

実施例５８９
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(シクロヘキシルメチル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.１８−７.０９(ｍ,３Ｈ),４.６８(ｄ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.０４−２.００(ｍ,１Ｈ),１.６８−０.９０(ｍ,１０Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 589
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1- (cyclohexylmethyl) -1H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.36-7.26 (m, 3H), 7.18-7.09 (m, 3H), 4.68 (d, J = 7.32 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.04-2.00 (m, 1H), 1.68-0.90 (m, 10H).
MH + 501.

実施例５９０
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(シクロヘキシルメチル)−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＭｅＯＨ−ｄ４)δ７.５８−７.５５(ｍ,２Ｈ),７.４７−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.２７−７.２３(ｍ,２Ｈ),４.６０(ｄ,Ｊ＝７.１４Ｈｚ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.０２(ｍ,１Ｈ),１.７７−０.８６(ｍ,１０Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 590
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2- (cyclohexylmethyl) -2H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, MeOH-d4) δ 7.58-7.55 (m, 2H), 7.47-7.44 (m, 1H), 7.41-7.37 (m, 2H), 7 .27-7.23 (m, 2H), 4.60 (d, J = 7.14 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.18-2.02 (m, 1H), 1 .77-0.86 (m, 10H).
MH + 501.

実施例５９１
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−フェネチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２(ｄ,Ｊ＝２.３７Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.０７(ｍ,１１Ｈ),５.０４(ｔ,Ｊ＝７.６８Ｈｚ,２Ｈ),３.２４(ｔ,Ｊ＝７.８６Ｈｚ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０８. Example 591
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-phenethyl-1H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.52 (d, J = 2.37 Hz, 1H), 7.36-7.07 (m, 11H), 5.04 (t, J = 7.68 Hz, 2H ), 3.24 (t, J = 7.86 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H).
MH + 508.

実施例５９２
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−フェネチル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.、２６(ｍ,６Ｈ),７.２５−７.１９(ｍ,２Ｈ),７.１６−７.１１(ｍ,２Ｈ),４.９２(ｔ,Ｊ＝７.６８Ｈｚ,２Ｈ),３.４１(ｔ,Ｊ＝７.８９Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(２,３Ｈ).
ＭＨ＋５０９. Example 592
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-phenethyl-2H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.39 (m, 2H), 7.34-7, 26 (m, 6H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7 .16-7.11 (m, 2H), 4.92 (t, J = 7.68 Hz, 2H), 3.41 (t, J = 7.89 Hz, 2H), 2.45 (2, 3H) .
MH + 509.

実施例５９３
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(フラン−２−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール

実施例５６５の段階１で得た５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール(１１３ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)、フルフリルアルコール(０.０５ｍｌ、０.５６ｍｍｏｌ)及びトリフェニルホスフィン(１４６ｍｇ、０.５６ｍｍｏｌ)の混合物をテトラヒドロフラン(３ｍｌ)に溶解させて 、０℃に冷却した。次いで、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート(０.１１ｍｌ、０.５６ｍｍｏｌ)を０℃で徐々に添加した。室温で２時間攪拌した後、得られた溶液を飽和塩化アンモニウム溶液(１ｍｌ)で反応停止させた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層での溶媒を減圧下で除去した。二つの位置異性体を含む残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝１／５)で分離し、逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで再精製して二つの化合物を得、このうち一つが標題化合物(２２ｍｇ、１６％)であった。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４７(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２３(ｍ,６Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,３Ｈ),６.０７(ｓ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８４. Example 593
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1- (furan-2-ylmethyl) -1H-tetrazole

5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole (113 mg, 0) obtained in Step 1 of Example 565. .28 mmol), furfuryl alcohol (0.05 ml, 0.56 mmol) and triphenylphosphine (146 mg, 0.56 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (3 ml) and cooled to 0 ° C. Diisopropyl azodicarboxylate (0.11 ml, 0.56 mmol) was then added slowly at 0 ° C. After stirring at room temperature for 2 hours, the resulting solution was quenched with saturated ammonium chloride solution (1 ml). The mixture was extracted with ethyl acetate and the solvent in the organic layer was removed under reduced pressure. The residue containing two regioisomers was separated by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 1/5) and re-purified by high-pressure liquid chromatography for reverse phase preparative to give two compounds, one of which One was the title compound (22 mg, 16%).
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.47 (m, 1H), 7.35-7.23 (m, 6H), 7.14-7.10 (m, 3H), 6. 07 (s, 2H), 2.46 (s, 3H).
MH + 484.

実施例５９４
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(フラン−２−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール

標題化合物(２４ｍｇ、１８％)は実施例５９３で得られた白色固相の他の位置異性体であって、実施例５９３の化合物に比べて相対的に極性であった。 Example 594
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2- (furan-2-ylmethyl) -2H-tetrazole

The title compound (24 mg, 18%) was another regioisomer of the white solid phase obtained in Example 593 and was relatively polar compared to the compound of Example 593.

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.２７(ｍ,７Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,３Ｈ),５.８６(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８５. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.27 (m, 7H), 7.14-7.10 (m, 3H), 5.86 (s, 2H), 2.43 (s, 3H).
MH + 485.

相応する出発物質を用い、実施例５９３及び５９４の工程を繰り返して行うことによって、実施例５９５〜５９８の化合物を得た。   The compounds of Examples 595 to 598 were obtained by repeating the processes of Examples 593 and 594 using the corresponding starting materials.

実施例５９５
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(フラン−３−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.５１(ｍ１Ｈ),７.４６(ｓ,１Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.２５−７.２３(ｍ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),６.４６(ｓ,１Ｈ),５.９１(ｓ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８４. Example 595
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1- (furan-3-ylmethyl) -1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.51 (m1H), 7.46 (s, 1H), 7.36-7.31 (m, 4H), 7.25-7.23 ( m, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 6.46 (s, 1H), 5.91 (s, 2H), 2.47 (s, 3H).
MH + 484.

実施例５９６
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(フラン−３−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.６１(ｓ,１Ｈ),７.４１−７.３７(ｍ,３Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),６.５２(ｍ,２Ｈ),５.７３(ｓ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８４. Example 596
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2- (furan-3-ylmethyl) -2H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.61 (s, 1H), 7.41-7.37 (m, 3H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.14-7. 10 (m, 2H), 6.52 (m, 2H), 5.73 (s, 2H), 2.44 (s, 3H).
MH + 484.

実施例５９７
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(チオフェン−３−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１(ｄ,Ｊ＝２.１９Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,２Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,３Ｈ),６.０６(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 597
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1- (thiophen-3-ylmethyl) -1H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51 (d, J = 2.19 Hz, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.26-7.21 (m, 2H), 7.13-7.09 (m, 3H), 6.06 (s, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH + 501.

実施例５９８
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(チオフェン−３−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.４０−７３７(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１８(ｄｄ,Ｊ＝４.９５,１.２９Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.８７(ｓ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１. Example 598
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2- (thiophen-3-ylmethyl) -2H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.41 (m, 1H), 7.40-737 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 4H), 7.18 ( dd, J = 4.95, 1.29 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.87 (s, 2H), 2.44 (s, 3H).
MH + 501.

実施例５９９
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール
組５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロリド(１５０ｍｇ、０.３７ｍｍｏｌ)を塩化メチレン(３ｍｌ) に０℃で溶解させて製造した反応混合物に、トリエチルアミン(０.０５ｍｌ、１.１１ｍｍｏｌ)及びシクロプロピルアミン(０.０３ｍｌ、０.５６ｍｍｏｌ)を徐々に添加した。得られた溶液を室温で３時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム溶液で反応停止させた後、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで濾過した。粗溶液を減圧下で蒸発及び乾燥させて追加の精製なしに５−(４−クロロフェニル)−Ｎ−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドを得た。得られた生成物をベンゼン(３ｍｌ)に溶解させた後、五塩化リン(phosphorus pentachloride)(８５ｍｇ、０.４１ｍｍｏｌ)を室温で添加した。前記溶液を２０分間攪拌した後、窒化水素酸(hydroazoic acid)(１.０ｍｌ、ベンゼン中の２.０Ｍ溶液)を添加し、室温で一日間放置した。反応完了の後、反応溶液を１０分間還流し、逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物(８３ｍｇ、５０％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４７(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),４.４４(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.４６−１.４０(ｍ,２Ｈ),１.２４−１.１８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４４５. Example 599
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopropyl-1H-tetrazole group 5- (4-Chlorophenyl) Triethylamine was added to a reaction mixture prepared by dissolving -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride (150 mg, 0.37 mmol) in methylene chloride (3 ml) at 0 ° C. (0.05 ml, 1.11 mmol) and cyclopropylamine (0.03 ml, 0.56 mmol) were added slowly. The resulting solution was stirred at room temperature for 3 hours, quenched with saturated ammonium chloride solution, extracted with ethyl acetate, and filtered through magnesium sulfate. The crude solution was evaporated and dried under reduced pressure to give 5- (4-chlorophenyl) -N-cyclopropyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide without further purification. Got. The resulting product was dissolved in benzene (3 ml) and phosphorous pentachloride (85 mg, 0.41 mmol) was added at room temperature. After stirring the solution for 20 minutes, hydroazoic acid (1.0 ml, 2.0 M solution in benzene) was added and left at room temperature for 1 day. After completion of the reaction, the reaction solution was refluxed for 10 minutes and purified by high pressure liquid chromatography for reverse phase preparative to give the title compound (83 mg, 50%) as a white solid phase.

1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.49-7.47 (m, 1H), 7.34-7.22 (m, 4H), 7.14-7.11 (m, 2H), 4. 44 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.46-1.40 (m, 2H), 1.24-1.18 (m, 2H).
MH + 445.

相応する出発物質を用い、実施例５９９の工程を繰り返して行うことによって、下記実施例６００〜６１０の化合物を得た。   The compounds of Examples 600 to 610 below were obtained by repeating the process of Example 599 using the corresponding starting materials.

実施例６００
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロブチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,３Ｈ),７.２２(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),５.７５−５.６７(ｍ,１Ｈ),２.８６−２.７５(ｍ,２Ｈ),２.６２−２.５３(ｍ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.０３−１.８５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 600
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclobutyl-1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.29 (m, 3H), 7.22 (d, J = 8.24 Hz, 1H ), 7.13-7.09 (m, 2H), 5.75-5.67 (m, 1H), 2.86-2.75 (m, 2H), 2.62-2.53 (m , 2H), 2.43 (s, 3H), 2.03-1.85 (m, 2H).
MH + 459.

実施例６０１
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘプチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),６.９１−６.８８(ｍ,１Ｈ),４.１３(ｍ,１Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),２.０８−２.０２(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.５２(ｍ,８Ｈ),１.２７−１.２２(ｍ,３Ｈ),０.９３−０.８２(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５００. Example 601
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cycloheptyl-1H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42 (m, 1H), 7.36-7.26 (m, 3H), 7.07-7.04 (m, 2H), 6.91-6. 88 (m, 1H), 4.13 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.08-2.02 (m, 2H), 1.75-1.52 (m, 8H) , 1.27-1.22 (m, 3H), 0.93-0.82 (m, 3H).
MH + 500.

実施例６０２
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ),１.５８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６０. Example 602
1-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.43 (m, 1H), 7.34-7.26 (m, 4H), 7.07-7.03 (m, 2H), 2. 25 (s, 3H), 1.58 (s, 9H).
MH + 460.

実施例６０３
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−ヘキシル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.２３(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),６.９４(ｍ,１Ｈ),３.４１(ｑ,Ｊ＝６.９６Ｈｚ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.６３−１.２５(ｍ,７Ｈ),０.９１−０.８５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 603
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-hexyl-1H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.42 (m, 1H), 7.32-7.23 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 6. 94 (m, 1H), 3.41 (q, J = 6.96 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.63-1.25 (m, 7H), 0.91-0. 85 (m, 4H).
MH + 489.

実施例６０４
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−オクチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.１０−７.０３(ｍ,２Ｈ),６.９４−６.９２(ｍ,１Ｈ),３.４１(ｑ,Ｊ＝７.１４Ｈｚ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.６２−０.８５(ｍ,１５Ｈ).
ＭＨ＋５１６. Example 604
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-octyl-1H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43-7.41 (m, 1H), 7.31-7.24 (m, 3H), 7.10-7.03 (m, 2H), 6. 94-6.92 (m, 1H), 3.41 (q, J = 7.14 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.62-0.85 (m, 15H).
MH + 516.

実施例６０５
１−アダマンチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７(ｄ,Ｊ＝２.２２Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,６Ｈ),２.２０(ｂｒ、３Ｈ),２.１２(ｓ,３Ｈ),１.７６(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４１. Example 605
1-adamantyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-tetrazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47 (d, J = 2.22 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 2.42 (s, 6H), 2.20 (br, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.76 (m, 6H).
MH + 541.

実施例６０６
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４７(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２８(ｍ,１Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.０６−７.０３(ｍ,２Ｈ),５.７３−５.６９(ｍ,１Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.２７−２.１６(ｍ,４Ｈ),２.０６−１.９６(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１７. Example 606
5- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopentyl-1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.47 (m, 3H), 7.31-7.28 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.06-7.03 (m, 2H), 5.73-5.69 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.27-2.16 (m, 4H), 2. 06-1.96 (m, 2H), 1.77-1.67 (m, 2H).
MH + 517.

実施例６０７
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２−７.４８(ｍ,３Ｈ),７.２９−７.２６(ｍ,１Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),５.２３−５.１８(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.１５(ｍ,２Ｈ),２.０３−２.００(ｍ,２Ｈ),１.９３−１.９０(ｍ,２Ｈ),１.４１−１.３４(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 607
5- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclohexyl-1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.52-7.48 (m, 3H), 7.29-7.26 (m, 1H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.06-7.04 (m, 2H), 5.23-5.18 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.18-2.15 (m, 2H), 2. 03-2.00 (m, 2H), 1.93-1.90 (m, 2H), 1.41-1.34 (m, 4H).
MH + 531.

実施例６０８
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘプチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４７(ｍ,３Ｈ),７.２７(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),５.４３−５.４１(ｍ,１Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),２.２１−２.１５(ｍ,４Ｈ),１.８６−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.６６−１.６３(ｍ,４Ｈ),１.５１−１.４９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４５. Example 608
5- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cycloheptyl-1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.51-7.47 (m, 3H), 7.27 (dd, J = 8.4 Hz, J = 2.4 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.05-7.03 (m, 2H), 5.43-5.41 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.21-2.15 (m, 4H), 1.86-1.82 (m, 2H), 1.66-1.63 (m, 4H), 1.51-1.49 (m, 2H).
MH + 545.

実施例６０９
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,３Ｈ),７.２９−７.２６(ｍ,１Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),５.７２−５.６５(ｍ,１Ｈ),２.８８−２.８２(ｍ,２Ｈ),２.２２−２.１６(ｍ,４Ｈ),２.０２−１.９６(ｍ,２Ｈ),１.７４−１.６７(ｍ,２Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３１. Example 609
5- (5- (4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopentyl-1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50-7.46 (m, 3H), 7.29-7.26 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.08-7.04 (m, 2H), 5.72-5.65 (m, 1H), 2.88-2.82 (m, 2H), 2.22-2.16 (m, 4H) ), 2.02-1.96 (m, 2H), 1.74-1.67 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH + 531.

実施例６１０
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２８−７.２６(ｍ,１Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),５.７１−５.６７(ｍ,１Ｈ),２.８５(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.２２−２.１６(ｍ,４Ｈ),２.０２−１.９７(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６９(ｍ,２Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 610
5- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-cyclopentyl-1H-tetrazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.46 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 2H), 7.28-7.26 (m, 1H), 7. 20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 5.71-5.67 (m, 1H), 2.85 (q, J = 7.6 Hz) , 2H), 2.22-2.16 (m, 4H), 2.02-1.97 (m, 2H), 1.73-1.69 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.6Hz, 3H).
MH + 487.

トリアゾールの製造(化Ｉｄ)Production of triazole (Chem Id)

実施例６１１
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル(３００ｍｇ、０.８３ｍｍｏｌ)、シクロペンタンカルボヒドラジド(１１６ｍｇ、０.９０ｍｍｏｌ)及び炭酸カリウム(５７ｍｇ、０.４１ｍｍｏｌ)を１−ブタノール(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を封管に置き、室温で１０分間攪拌し、１５０℃で一日間還流させた。前記混合物を室温に冷却した後、メタノール(４ｍｌ)を添加し、濾過した。濾過物を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.３２−３.２３(ｍ,１Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.０８(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.７８(ｍ,４Ｈ),１.７４−１.６７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７２. Example 611
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1H-1,2,4-triazole 5- ( 4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile (300 mg, 0.83 mmol), cyclopentanecarbohydrazide (116 mg, 0.90 mmol) and potassium carbonate ( A solution prepared by dissolving 57 mg, 0.41 mmol) in 1-butanol (2 ml) was placed in a sealed tube, stirred at room temperature for 10 minutes, and refluxed at 150 ° C. for 1 day. After the mixture was cooled to room temperature, methanol (4 ml) was added and filtered. The filtrate was purified by reverse phase preparative high pressure liquid chromatography to give the title compound as a white solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 3H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.32-3.23 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.17-2.08 (m, 2H), 1.98-1.78 (m, 4H), 1. 74-1.67 (m, 2H).
MH + 472.

相応する出発物質を用い、実施例６１１の工程を繰り返して行うことによって、実施例６１２〜６３６の化合物を得た。 The compounds of Examples 612 to 636 were obtained by repeating the process of Example 611 using the corresponding starting materials.

実施例６１２
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.９１−２.８４(ｍ,１Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.１０(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.６７−１.５８(ｍ,３Ｈ),１.４６−１.２８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８６. Example 612
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1H-1,2,4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.39-7.35 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.12-7.09 (m, 2H), 2. 91-2.84 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.17-2.10 (m, 2H), 1.87-1.83 (m, 2H), 1.75- 1.73 (m, 1H), 1.67-1.58 (m, 3H), 1.46-1.28 (m, 2H).
MH + 486.

実施例６１３
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.２１−８.１８(ｍ,２Ｈ),７.４７−７.４２(ｍ,４Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５４(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８０. Example 613
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.21-8.18 (m, 2H), 7.47-7.42 (m, 4H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7. 14-7.12 (m, 2H), 2.54 (s, 3H).
MH + 480.

実施例６１４
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.８１(ｍ,４Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８６. Example 614
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (thiophen-2-yl) -1H-1,2, 4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-7.43 (m, 1H), 7.35-7.81 (m, 4H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7. 14-7.11 (m, 2H), 7.07-7.03 (m, 2H), 2.25 (s, 3H).
MH + 486.

実施例６１５
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ２Ｈ),３.１１−３.０４(ｍ,１Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８０(ｍ,４Ｈ),１.７０−１.５５(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０２. Example 615
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cycloheptyl-1H-1,2,4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.35 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.12-7.09 (m2H), 3.11- 3.04 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.18-2.12 (m, 2H), 1.89-1.80 (m, 4H), 1.70-1. 55 (m, 6H).
MH + 502.

実施例６１６
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋Ｎａ４９３. Example 616
3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (furan-2-yl) -1H-1,2, 4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.43 (m, 1H), 7.34-7.27 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 7.07-7. 04 (m, 2H), 2.25 (s, 3H).
MH + Na493.

実施例６１７
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),２.５７−２.５０(ｍ,２Ｈ),２.１５(ｓ,３Ｈ),１.７０−１.６５(ｍ,２Ｈ),１.０１−０.９８(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４５. Example 617
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-propyl-1H-1,2,4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.32 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.08-7.05 (m, 2H), 2. 57-2.50 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.70-1.65 (m, 2H), 1.01-0.98 (m, 3H).
MH + 445.

実施例６１８
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ２Ｈ),３.２３−３.１８(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.４３(ｓ,３Ｈ),１.４１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４７. Example 618
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1H-1,2,4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.26 (m, 5H), 7.12-7.09 (m2H), 3.23-3.18 (m, 1H), 2.44 ( s, 3H), 1.43 (s, 3H), 1.41 (s, 3H).
MH + 447.

実施例６１９
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),２.１０−２.０４(ｍ,１Ｈ),１.３４−１.１０(ｍ,２Ｈ),１.０４−０.９９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４４５. Example 619
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.27 (m, 5H), 7.12-7.09 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.10-2. 04 (m, 1H), 1.34-1.10 (m, 2H), 1.04-0.99 (m, 2H).
MH + 445.

実施例６２０
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.９７−２.８０(ｍ,２Ｈ),１.５８−１.４８(ｍ,１Ｈ),１.３３−１.０９(ｍ,２Ｈ),１.０４−１.００(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５８. Example 620
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5- (cyclopropylmethyl) -1H-1,2,4- Triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.26 (m, 5H), 7.14-7.08 (m, 2H), 2.97-2.80 (m, 2H), 1. 58-1.48 (m, 1H), 1.33-1.09 (m, 2H), 1.04-1.00 (m, 2H).
MH + 458.

実施例６２１
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.５１−３.４７(ｍ,１Ｈ),２.５７−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.３８−２.２９(ｍ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ),２.２５−１.９３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 621
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1H-1,2,4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.43 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.07-7.04 (m, 2H), 3. 51-3.47 (m, 1H), 2.57-2.52 (m, 2H), 2.38-2.29 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.25- 1.93 (m, 2H).
MH + 459.

実施例６２２
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.１０−２.９３(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.９３−１.８３(ｍ,１Ｈ),１.７６−１.６７(ｍ,１Ｈ),１.３９(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６０. Example 622
5-sec-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1H-1,2,4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.27 (m, 5H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.10-2.93 (m, 1H), 2. 44 (s, 3H), 1.93-1.83 (m, 1H), 1.76-1.67 (m, 1H), 1.39 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0. 93 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 460.

実施例６２３
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール(４００ｍｇ、０.８２ｍｍｏｌ)、ヨードメタン(０.１９ｍｌ、２.５ｍｍｏｌ)及び水酸化カリウム(１３８ｍｇ、２.５ｍｍｏｌ)をメタノール(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を丸底フラスコに置き、室温で一日間攪拌した。揮発性溶媒を蒸発させた後、粗残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物を得た(３３０ｍｇ、８０％)。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２２−７.２０(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１１(ｓ,３Ｈ),３.２８−３.２０(ｍ,１Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),２.１２−２.０６(ｍ,２Ｈ),１.９７−１.７８(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８６. Example 623
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1-methyl-1H-1,2,4- Triazole 3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyl-1H-1,2,4-triazole (400 mg 0.82 mmol), iodomethane (0.19 ml, 2.5 mmol) and potassium hydroxide (138 mg, 2.5 mmol) dissolved in methanol (3 ml) were placed in a round bottom flask and left at room temperature for one day. Stir. After evaporating the volatile solvent, the crude residue was purified by column chromatography to give the title compound as a white solid phase (330 mg, 80%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.45 (m, 1H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.22-7.20 (d, J = 8.7 Hz , 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.28-3.20 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 2. 12-2.06 (m, 2H), 1.97-1.78 (m, 2H), 1.73-1.63 (m, 2H).
MH + 486.

実施例６２４
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２２−７.２０(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１２(ｓ,３Ｈ),２.８３−２.７７(ｍ,１Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),２.１１−２.０６(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.７４−１.６７(ｍ,２Ｈ),１.６７−１.５７(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.２８(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５００. Example 624
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1-methyl-1H-1,2,4- Triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.45 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.22-7.20 (d , J = 8.2 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.12 (s, 3H), 2.83-2.77 (m, 1H), 2.35 (s 3H), 2.11-2.06 (m, 2H), 1.87-1.82 (m, 2H), 1.74-1.67 (m, 2H), 1.67-1.57 (m, 2H), 1.46-1.28 (m, 4H).
MH + 500.

実施例６２５
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１８(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),４.５５−４.５０(ｑ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),２.８３−２.７７(ｍ,１Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),２.１１−２.０５(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.６７(ｍ,２Ｈ),１.６７−１.５７(ｍ,２Ｈ),１.４７−１.４４(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ),１.４４−１.２８(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５１５. Example 625
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1-ethyl-1H-1,2,4- Triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.46 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.20-7.18 (d , J = 8.2 Hz, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H), 4.55-4.50 (q, J = 6.9 Hz, 3H), 2.83-2.77 ( m, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.11-2.05 (m, 2H), 1.87-1.82 (m, 2H), 1.75-1.67 (m, 2H), 1.67-1.57 (m, 2H), 1.47-1.44 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.44-1.28 (m, 4H).
MH + 515.

実施例６２６
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１９(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),５.２８−５.２２(ｍ,１Ｈ),２.８５−２.７９(ｍ,１Ｈ),２.３１(ｓ,３Ｈ),２.０７−２.０３(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６２(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.４９(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,６Ｈ),１.４９−１.２５(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋５３０. Example 626
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1-isopropyl-1H-1,2,4- Triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.45 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.25 (m, 3H), 7.21-7.19 (d , J = 8.2 Hz, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H), 5.28-5.22 (m, 1H), 2.85-2.79 (m, 1H), 2 .31 (s, 3H), 2.07-2.03 (m, 2H), 1.89-1.81 (m, 2H), 1.73-1.62 (m, 2H), 1.51 -1.49 (d, J = 6.4 Hz, 6H), 1.49-1.25 (m, 5H).
MH + 530.

実施例６２７
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１９(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),５.２８−５.２２(ｍ,１Ｈ),２.８５−２.７９(ｍ,１Ｈ),２.３１(ｓ,３Ｈ),２.０７−２.０３(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６２(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.４９(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,６Ｈ),１.４９−１.２５(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋５３０. Example 627
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1-isopropyl-1H-1,2,4- Triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.45 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.25 (m, 3H), 7.21-7.19 (d , J = 8.2 Hz, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H), 5.28-5.22 (m, 1H), 2.85-2.79 (m, 1H), 2 .31 (s, 3H), 2.07-2.03 (m, 2H), 1.89-1.81 (m, 2H), 1.73-1.62 (m, 2H), 1.51 -1.49 (d, J = 6.4 Hz, 6H), 1.49-1.25 (m, 5H).
MH + 530.

実施例６２８
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１７(ｄ,Ｊ＝８.１Ｈｚ,１Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１(ｓ,３Ｈ),２.３２(ｓ,３Ｈ),２.１２−２.０７(ｍ,１Ｈ),１.５５−１.０４(ｍ,２Ｈ),１.００−０.９６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Example 628
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1-methyl-1H-1,2,4 -Triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.46 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.34-7.25 (m, 3H), 7.20-7.17 (d , J = 8.1 Hz, 1H), 7.10-7.08 (m, 2H), 4.1 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.12-2.07 (m , 1H), 1.55-1.04 (m, 2H), 1.00-0.96 (m, 2H).
MH + 459.

実施例６２９
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１７(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.５３−４.７８(ｑ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,２Ｈ),２.３２(ｓ,３Ｈ),２.１２−２.０７(ｍ,１Ｈ),１.４７−１.４４(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ),１.５４−１.０３(ｍ,２Ｈ),１.００−０.９６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７３. Example 629
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1-ethyl-1H-1,2,4 -Triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.46 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.25 (m, 3H), 7.20-7.17 (d , J = 8.2 Hz, 1H), 7.10-7.08 (m, 2H), 4.53-4.78 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H) , 2.12-2.07 (m, 1H), 1.47-1.44 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.54-1.03 (m, 2H), 1.00- 0.96 (m, 2H).
MH + 473.

実施例６３０
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１８(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),５.２８−５.２４(ｍ,１Ｈ)２.２３(ｓ,３Ｈ),２.１４−２.１０(ｍ,１Ｈ),１.５１−１.４９(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,６Ｈ),１.０７−１.３０(ｍ,２Ｈ),０.９９−０.９５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７. Example 630
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopropyl-1-isopropyl-1H-1,2,4 -Triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.45 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.25 (m, 3H), 7.20-7.18 (d , J = 8.2 Hz, 1H), 7.10-7.08 (m, 2H), 5.28-5.24 (m, 1H) 2.23 (s, 3H), 2.14-2. 10 (m, 1H), 1.51-1.49 (d, J = 6.4 Hz, 6H), 1.07-1.30 (m, 2H), 0.99-0.95 (m, 2H ).
MH + 487.

実施例６３１
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１８(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１５(ｓ,３Ｈ),２.９２−２.８７(ｍ,１Ｈ),２.３４(ｓ,３Ｈ),１.９１−１.８３(ｍ,１Ｈ),１.７１−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.３７−１.３６(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ)、０.９４(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 631
5-sec-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-methyl-1H-1,2, 4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.44 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.32-7.24 (m, 3H), 7.20-7.18 (d , J = 8.6 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.15 (s, 3H), 2.92-2.87 (m, 1H), 2.34 (s , 3H), 1.91-1.83 (m, 1H), 1.71-1.64 (m, 1H), 1.37-1.36 (d, J = 7.3 Hz), 0.94 (t, J = 7.3Hz, 3H).
MH + 475.

実施例６３２
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１８(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.５５−４.５０(ｑ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,２Ｈ),２.９２−２.８７(ｍ,１Ｈ),２.３４(ｓ,３Ｈ),１.９１−１.８３(ｍ,１Ｈ),１.７１−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.４７−１.４４(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.３７−１.３５(ｄ,Ｊ＝７.４Ｈｚ)、０.９５−０.９１(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９. Example 632
5-sec-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-ethyl-1H-1,2, 4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.46 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.24 (m, 3H), 7.20-7.18 (d , J = 8.7 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.55-4.50 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.92-2.87 ( m, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.91-1.83 (m, 1H), 1.71-1.64 (m, 1H), 1.47-1.44 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.37-1.35 (d, J = 7.4 Hz), 0.95-0.91 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 489.

実施例６３３
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２２(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１９(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),５.２６−５.２２(ｍ,１Ｈ),２.９１−２.８８(ｍ,１Ｈ),２.３０(ｓ,３Ｈ),１.８９−１.８２(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.５１−１.４９(ｄ,６.４Ｈｚ,６Ｈ),１.３６−１.３４(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ)、０.９３−０.９０(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３. Example 633
5-sec-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-isopropyl-1H-1,2, 4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.34-7.22 (m, 3H), 7.21-7.19 (d, J = 8 .2 Hz, 1H), 7.10-7.08 (m, 2H), 5.26-5.22 (m, 1H), 2.91-2.88 (m, 1H), 2.30 (s 3H), 1.89-1.82 (m, 1H), 1.70-1.64 (m, 1H), 1.51-1.49 (d, 6.4Hz, 6H), 1.36 -1.34 (d, J = 7.3 Hz), 0.93-0.90 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH + 503.

実施例６３４
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.５０(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２３(ｍ,３Ｈ),７.２２−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１２(ｓ,３Ｈ),３.１４−３.０８(ｍ,１Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.４０−１.３８(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４６１. Example 634
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1-methyl-1H-1,2,4- Triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47-7.50 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 3H), 7.22-7.20 (m , 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.12 (s, 3H), 3.14-3.08 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 1. 40-1.38 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
MH + 461.

実施例６３５
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４７(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２３(ｍ,３Ｈ),７.２２−７.２０(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.５４−４.４９(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),３.２０−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.３２(ｓ,３Ｈ),１.４９−１.４５(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ),１.４１−１.３９(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４７５. Example 635
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isopropyl-1-ethyl-1H-1,2,4- Triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.48-7.47 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 3H), 7.22-7.20 (d , J = 8.7 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.54-4.49 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.20-3.15 ( m, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.49-1.45 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 1.41-1.39 (d, J = 6.9 Hz, 6H) ).
MH + 475.

実施例６３６
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,５−ジイソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２３(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１９(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),５.２６−５.２３(ｍ,１Ｈ),３.１７−３.１０(ｍ,１Ｈ),２.３１(ｓ,３Ｈ),１.５１−１.４９(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,６Ｈ),１.３９−１.３７(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４８８. Example 636
3- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -1,5-diisopropyl-1H-1,2,4-triazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.46-7.45 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 3H), 7.21-7.19 (d , J = 8.2 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 5.26-5.23 (m, 1H), 3.17-3.10 (m, 1H), 2 .31 (s, 3H), 1.51-1.49 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 1.39-1.37 (d, J = 7.3 Hz, 6H).
MH + 488.

ピラゾールの製造(化８９)Production of pyrazole

実施例６３７
５’−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ,１’Ｈ−３,３’−ビピラゾール
段階１：(Ｚ)−１−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−３−ヒドロキシ−４,４−ジメチルペント−２−エン−１−オン(８７)
ナトリウムアミド(２１５ｍｇ、５.５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にピナコロン(１.０Ｍ ＴＨＦ溶液、５ｍＬ、５.０ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を８０℃で３０分間還流させた後、５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(４)(２.０５ｇ、５.０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を添加した。得られた溶液を攪拌し、８０℃で一日間還流した。ＨＣｌ水溶液(１.０Ｍ、５０ｍｌ)を添加し、酢酸エチル(５０ｍｌ２回)で有機層を抽出した。得られた有機相を真空中で蒸発させ、粗残渣をさらに分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、標題化合物(０.８６２ｇ、１.８６ｍｍｏｌ、３７％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２１(ｍ,４Ｈ),７.０８−７.０３(ｍ,２Ｈ),６.５４(ｓ,１Ｈ),２.３６(ｓ,３Ｈ),１.２４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６３. Example 637
5′-tert-butyl-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H, 1′H-3,3′-bipyrazole Step 1: (Z) -1- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -3-hydroxy-4,4-dimethylpent-2-en-1-one (87)
To a solution prepared by dissolving sodium amide (215 mg, 5.5 mmol) in THF (5 ml) was added pinacolone (1.0 M THF solution, 5 mL, 5.0 mmol). The resulting reaction mixture was refluxed at 80 ° C. for 30 minutes, and then ethyl 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (4) A solution prepared by dissolving (2.05 g, 5.0 mmol) in THF (15 ml) was added. The resulting solution was stirred and refluxed at 80 ° C. for 1 day. Aqueous HCl (1.0 M, 50 ml) was added and the organic layer was extracted with ethyl acetate (2 x 50 ml). The resulting organic phase was evaporated in vacuo and the crude residue was further purified by preparative high pressure liquid chromatography to give the title compound (0.862 g, 1.86 mmol, 37%).

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.44-41 (m, 1H), 7.35-7.21 (m, 4H), 7.08-7.03 (m, 2H), 6.54 ( s, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.24 (s, 9H).
MH + 463.

段階２：５’−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−３,３’−ビピラゾール(８９)
１−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,４−ジメチルペンタン−１,３−ジオン(５５５ｍｇ、１.２０ｍｍｏｌ)(Ｂ)をＥｔＯＨ(５.５ｍｌ)に懸濁させて製造した懸濁液に、ヒドラジン一水和物(０.１２ｇ、２.４ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を９０℃で６時間還流させた。得られた懸濁液を室温に冷却した後、ＴＨＦ(１５ｍｌ)を添加して溶解させ、さらに分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製して３５０ｍｇ(０.７６１ｍｍｏｌ、６３％)の標題化合物を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２５(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝１１.２Ｈｚ,２Ｈ),６.５４(ｂｒｓ,１Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),１.３８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４５９. Step 2: 5′-tert-butyl-5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H, 1′H-3,3′-bipyrazole (89)
1- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -4,4-dimethylpentane-1,3-dione (555 mg, 1 Hydrazine monohydrate (0.12 g, 2.4 mmol) was added to a suspension prepared by suspending .20 mmol) (B) in EtOH (5.5 ml). The resulting reaction mixture was refluxed at 90 ° C. for 6 hours. The resulting suspension was cooled to room temperature, dissolved by adding THF (15 ml), and further purified by preparative high pressure liquid chromatography to give 350 mg (0.761 mmol, 63%) of the title compound. It was.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.35-7.25 (m, 4H), 7.11 (d, J = 11.2 Hz, 2H ), 6.54 (brs, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.38 (s, 9H).
MH + 459.

オキサゾールの製造(化１ｇ)Production of oxazole (1g)

実施例６３８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルオキサゾール
段階１：２−(メトキシ(メチル)アミノ)−２−オキソエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ)酢酸(８００ｍｇ、４.５７ｍｍｏｌ)、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(５３５ｍｇ、５.４８ｍｍｏｌ)、ＥＤＣＩ(１.０５ｇ、５.４８ｍｍｏｌ)、及びＨＯＢｔ(７４０ｍｇ、５.４８ｍｍｏｌ)をＤＣＭ(２５ｍｌ)に溶解させて製造した混合物にＮＭＭ(２.７７ｇ、２７.４２ｍｍｏｌ)を室温で添加した。得られた反応混合物を一日間攪拌し、反応が完了した後、ＤＣＭを真空中で蒸発させた。残渣をＭｅＯＨに溶解させ、シリンジフィルターで濾過した後、逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の所望の生成物(７０５ｍｇ、７１％)を得た。 Example 638
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyloxazole Step 1: 2- (methoxy (methyl) amino) Tert-Butyl-2-oxoethylcarbamate 2- (tert-butoxycarbonylamino) acetic acid (800 mg, 4.57 mmol), N, O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (535 mg, 5.48 mmol), EDCI (1.05 g) NMM (2.77 g, 27.42 mmol) was added at room temperature to a mixture prepared by dissolving 5.48 mmol), and HOBt (740 mg, 5.48 mmol) in DCM (25 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 1 day and after the reaction was complete, DCM was evaporated in vacuo. The residue was dissolved in MeOH, filtered through a syringe filter, and then purified by high pressure liquid chromatography for reverse phase preparative to give the desired product (705 mg, 71%) as a white solid phase.

段階２：２−シクロヘキシル−２−オキソエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−(メトキシ(メチル)アミノ)−２−オキソエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル(４００ｍｇ、１.８３ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１０ｍｌ)に溶解させて製造した反応混合物に、シクロヘキシルマグネシウムクロリド(４.１２ｍＬ、８.２４ｍｍｏｌ)をＮ２雰囲気下で室温で部分滴加した。グリニャル試薬の添加を完了した後、反応混合物を攪拌し、１時間還流加熱した。前記混合物を室温に冷却した後、水(１０ｍｌ)を徐々に添加して反応を中止した。１Ｎ ＨＣｌ溶液(３０ｍｌ)を混合物に添加し、ＥｔＯＡｃ(２０ｍｌ×３)で抽出した。得られた有機層を集め、真空下で蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１〜５：１)で精製し、所望の生成物(１１０ｍｇ、２５％)を得た。 Step 2: tert-butyl 2-cyclohexyl-2-oxoethylcarbamate tert-butyl 2- (methoxy (methyl) amino) -2-oxoethylcarbamate (400 mg, 1.83 mmol) was dissolved in THF (10 ml). To the reaction mixture prepared above, cyclohexylmagnesium chloride (4.12 mL, 8.24 mmol) was added dropwise at room temperature under N 2 atmosphere. After completing the Grignard reagent addition, the reaction mixture was stirred and heated to reflux for 1 hour. After cooling the mixture to room temperature, water (10 ml) was gradually added to stop the reaction. 1N HCl solution (30 ml) was added to the mixture and extracted with EtOAc (20 ml × 3). The resulting organic layer was collected and evaporated under vacuum and the crude product was purified by column chromatography (hexane: EtOAc = 10: 1 to 5: 1) to give the desired product (110 mg, 25%). It was.

段階３：
５−(４−クロロフェニル)−Ｎ−(２−シクロヘキシル−２−オキソエチル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
２−シクロヘキシル−２−オキソエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル(２２８ｍｇ、０.９４６ｍｍｏｌ)をＤＣＭ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、４Ｍ ＨＣｌを１,４−ジオキサン(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を室温で添加し、１時間室温で反応し続けた。真空下で揮発物を除去し、残渣(２−アミノ−１−シクロヘキシルエタノン塩酸)、５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸(３６１ｍｇ、０.９４６ｍｍｏｌ)、ＥＤＣＩ(２７２ｍｇ、１.４２９ｍｍｏｌ)及びＨＯＢｔ(１９２ｍｇ、１.４２９ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(９ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ＮＭＭ(１.０ｍｌ、９.４６ｍｍｏｌ)を室温で添加した。得られた反応混合物を室温で一日間攪拌した後、残渣を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、標題化合物(２３２ｍｇ、４９％)を得た。 Stage 3:
5- (4-Chlorophenyl) -N- (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide 2-cyclohexyl-2-oxoethylcarbamine To a solution prepared by dissolving tert-butyl acid (228 mg, 0.946 mmol) in DCM (5 ml), a solution prepared by dissolving 4M HCl in 1,4-dioxane (5 ml) was added at room temperature. The reaction continued at room temperature for hours. Volatiles were removed under vacuum and the residue (2-amino-1-cyclohexylethanone hydrochloride), 5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3 -To a solution prepared by dissolving carboxylic acid (361 mg, 0.946 mmol), EDCI (272 mg, 1.429 mmol) and HOBt (192 mg, 1.429 mmol) in DMF (9 ml), NMM (1.0 ml, 9.429 mmol) was dissolved. 46 mmol) was added at room temperature. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 1 day, and the residue was purified by high pressure liquid chromatography for reverse phase preparative to give the title compound (232 mg, 49%).

段階４：
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルオキサゾール
段階３で得た５−(４−クロロフェニル)−Ｎ−(２−シクロヘキシル−２−オキソエチル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド(１１６ｍｇ、０.２３ｍｍｏｌ)を、バージェス試薬(１６５ｍｇ、０.６８９ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を含むマイクロ波反応器に添加し、反応器の蓋をした後、１６０℃で２０分間照射した。反応生成物を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物(６２ｍｇ、５５％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),６.８６(ｄ,Ｊ＝０.９３Ｈｚ,１Ｈ),２.７８(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.１０(ｍ,２Ｈ),１.８３−１.６８(ｍ,３Ｈ),１.５１−１.２５(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋４８６. Stage 4:
2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyloxazole 5- (4-chlorophenyl) obtained in Step 3 -N- (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (116 mg, 0.23 mmol) was added to Burgess reagent (165 mg, 0.23 mmol). 689 mmol) was added to a microwave reactor containing a solution prepared by dissolving in THF (2 ml), the reactor was capped and irradiated at 160 ° C. for 20 minutes. The reaction product was purified by high pressure liquid chromatography for reverse phase preparative to give the title compound (62 mg, 55%) as a white solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.26 (m, 5H), 7.13-7.09 (m, 2H), 6.86 (d, J = 0.93 Hz, 1H), 2.78 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.10 (m, 2H), 1.83-1.68 (m, 3H), 1.51-1.25 (m, 5H).
MH + 486.

相応する出発物質を用い、実施例６３８の工程を繰り返して行うことによって、実施例６３９〜６４４の化合物を得た。   By repeating the procedure of Example 638 using the corresponding starting materials, the compounds of Examples 639 to 644 were obtained.

実施例６３９
５−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２８(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),６.９１(ｔ,Ｊ＝１.０Ｈｚ,１Ｈ),２.７４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.７０(ｍ,２Ｈ),１.４０(ｍ,２Ｈ),０.９４(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６０. Example 639
5-Butyl-2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) oxazole
1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.28 (m, 5H), 7.14-7.09 (m, 2H), 6.91 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 2.74 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.70 (m, 2H), 1.40 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.3Hz, 3H).
MH + 460.

実施例６４０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−エチルオキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２８(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),６.９１(ｔ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),２.７８(ｑ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.３１(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３２. Example 640
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-ethyloxazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.28 (m, 5H), 7.13-7.09 (m, 2H), 6.91 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 2.78 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
MH + 432.

実施例６４１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルオキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２８(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),６.９２(ｂｒｓ,１Ｈ),２.６１(ｄ,Ｊ＝６.７Ｈｚ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.０５(ｍ,１Ｈ),０.９７(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４６０. Example 641
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isobutyloxazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.28 (m, 5H), 7.13-7.09 (m, 2H), 6.92 (brs, 1H), 2.61 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.05 (m, 1H), 0.97 (d, J = 6.6 Hz, 6H).
MH + 460.

実施例６４２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.７１(ｍ,２Ｈ),２.６４(ｍ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.８７−１.８０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４５８. Example 642
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -4,5,6,7-tetrahydrobenzo [d] oxazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.27 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.87-1.80 (m, 4H).
MH + 458.

実施例６４３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルオキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.０８(ｍ,２Ｈ),６.８９(ｓ,１Ｈ),３.２１(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.０７(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.６０(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋４７２. Example 643
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentyloxazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.40-7.37 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.08 (m, 2H), 6. 89 (s, 1H), 3.21 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.80-1.60 (m, 6H).
MH + 472.

実施例６４４
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),６.８５(ｄ,Ｊ＝０.４Ｈｚ,１Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.３７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６０. Example 644
5-tert-butyl-2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) oxazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.42-7.38 (m, 2H), 7.33-7.26 (m, 3H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6. 85 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.37 (s, 9H).
MH + 460.

チアゾールの製造(化１ｈ)Production of thiazole (Chemical 1h)

実施例６４５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルチアゾール
オキサゾールの製造の段階３で製造した５−(４−クロロフェニル)−Ｎ−(２−シクロヘキシル−２−オキソエチル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド(１１６ｍｇ、０.２３ｍｍｏｌ)を、ローソン試薬(１８６ｍｇ、０.４６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を含むマイクロ波反応器に添加した。反応器の蓋をした後、混合物を１６０℃で３０分間照射した。反応生成物を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物(８８ｍｇ、７６％)を製造した。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９(ｂｒｄ,Ｊ＝０.８Ｈｚ,１Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.８９(ｍ,１Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.０７(ｍ,２Ｈ),１.８５−１.７１(ｍ,３Ｈ),１.５３−１.３４(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋５０２. Example 645
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexylthiazole 5- (prepared in Step 3 of the preparation of oxazole 4-chlorophenyl) -N- (2-cyclohexyl-2-oxoethyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (116 mg, 0.23 mmol) was added to Lawesson's reagent ( 186 mg, 0.46 mmol) was added to a microwave reactor containing a solution prepared by dissolving in THF (2 ml). After capping the reactor, the mixture was irradiated at 160 ° C. for 30 minutes. The reaction product was purified by reverse phase preparative high pressure liquid chromatography to produce the title compound (88 mg, 76%) as a white solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.59 (brd, J = 0.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.27 (m, 4H ), 7.13-7.08 (m, 2H), 2.89 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.85-1.71 ( m, 3H), 1.53-1.34 (m, 5H).
MH + 502.

相応する出発物質を用い、実施例６４５の工程を繰り返して行うことによって、下記実施例６４６〜６４９の化合物を得た。   By repeating the steps of Example 645 using the corresponding starting materials, the following compounds of Examples 646-649 were obtained.

実施例６４６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルチアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６(ｓ,１Ｈ),７.４０−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.７３(ｄ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｍ,１Ｈ),０.９７(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４７６. Example 646
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-isobutylthiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.56 (s, 1H), 7.40-7.26 (m, 5H), 7.12-7.09 (m, 2H), 2.73 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.90 (m, 1H), 0.97 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
MH + 476.

実施例６４７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.８４(ｄ,Ｊ＝１８.８Ｈｚ,４Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４７４. Example 647
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -4,5,6,7-tetrahydrobenzo [d] thiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41-7.37 (m, 2H), 7.34-7.25 (m, 3H), 7.12-7.08 (m, 2H), 2. 84 (d, J = 18.8 Hz, 4H), 2.41 (s, 3H), 1.90 (m, 4H).
MH + 474.

実施例６４８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルチアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.６０(ｓ,１Ｈ),７.４２−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.３１(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.１６(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.６０(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋４８８. Example 648
2- (5- (4-Chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclopentylthiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.60 (s, 1H), 7.42-7.26 (m, 5H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3.31 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.16 (m, 2H), 1.90-1.60 (m, 6H).
MH + 488.

実施例６４９
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)チアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９(ｄ,Ｊ＝０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４２−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),、２.４４(ｓ,３Ｈ),１.４３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７６. Example 649
5-tert-butyl-2- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) thiazole
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.59 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 7.42-7.27 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.43 (s, 9H).
MH + 476.

イソキサゾールの製造(化９０及び９１)
ジケトン(８７)(２００ｍｇ、０.４３ｍｍｏｌ)及びヒドロキシルアミン塩酸塩(６０ｍｇ、０.８６ｍｍｏｌ)をＥｔＯＨ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を、１４０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で２０分間照射した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の５−ｔ−ブチルイソキサゾール６７ｍｇ(３４％)及び３−ｔ−ブチルイソキサゾール２８ｍｇ(１４％)を得た。 Preparation of isoxazole (Chemical 90 and 91)
A solution prepared by dissolving diketone (87) (200 mg, 0.43 mmol) and hydroxylamine hydrochloride (60 mg, 0.86 mmol) in EtOH (5 ml) was added to a 140 ° C. microwave reactor (Biotage®). ) For 20 minutes. Purification by preparative liquid chromatography (Gilson®) yielded 67 mg (34%) of 5-t-butylisoxazole and 28 mg (14%) of 3-t-butylisoxazole in solid phase. .

実施例６５０
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール(９０)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１０(ｄ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,２Ｈ),６.４７(ｓ,１Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.３８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６０. Example 650
5-tert-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) isoxazole (90)
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.31-7.29 (m, 4H), 7.10 (d, J = 9.6 Hz, 2H) ), 6.47 (s, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.38 (s, 9H).
MH + 460.

実施例６５１
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール(９１)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝４.４Ｈｚ,２Ｈ),６.６２(ｓ,１Ｈ),２.３６(ｓ,３Ｈ),１.３８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６０. Example 651
3-tert-butyl-5- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) isoxazole (91)
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.41 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 4H), 7.09 (d, J = 4.4 Hz, 2H ), 6.62 (s, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.38 (s, 9H).
MH + 460.

イソチアゾールの製造Production of isothiazole

実施例６５２
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソチアゾール
ジケトン(２０ｍｇ、０.０４３ｍｍｏｌ)、ヒドロキシルアミン塩酸塩(９ｍｇ、０.１３ｍｍｏｌ)及びローソン試薬(５２ｍｇ、０.１３ｍｍｏｌ)を１,４−ジオキサン(４ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を、１４０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で２０分間照射した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望のイソチアゾール(１ｍｇ、５％)を得た。

１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２(ｓ,１Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),２.２８(ｓ,３Ｈ),１.４１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７６. Example 652
5-tert-butyl-3- (5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-3-yl) isothiazole diketone (20 mg, 0.043 mmol), A solution prepared by dissolving hydroxylamine hydrochloride (9 mg, 0.13 mmol) and Lawson's reagent (52 mg, 0.13 mmol) in 1,4-dioxane (4 ml) was added to a 140 ° C. microwave reactor (Biotage®). Trademarks)) for 20 minutes. Purification by preparative liquid chromatography (Gilson®) gave the desired solid isothiazole (1 mg, 5%) in solid phase.

1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.52 (s, 1H), 7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.09 ( d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.41 (s, 9H).
MH + 476.

試験例１(薬理学的試験)：体外活性分析

本発明による化合物のＣＢ１及びＣＢ２結合特性及び薬理学的活性を文献[Devane WA, Dysarz FA 3rd, Johnson MR, Melvin LS and Howlett AC, Determination and characterization of a cannabinoid receptor in rat brain, Mol Pharmacol., 34(5): 605-13(1998)]に記述された方法によって分析した。前記分析は［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０を用いて、下記のようなラットＣＢ−１受容体結合プロトコルによって行われたものであり、前記［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０は、パーキンエルマライフサイエンス社製((Perkin Elmer Life Sciences, Inc., 米国マサチューセッツ州ボストン所在)の選択的に放射能標識された５−(１,１−ジメチルヘプチル)−２［５−ヒドロキシ−２−(３−ヒドロキシプロピル)−シクロヘキシル］−フェノールである。
ＳＤラットの脳から得られた組職をＴＭＥ溶液(５０ｍＭトリス、３ｍＭＭｇＣｌ２及び１ｍＭ ＥＤＴＡ、ｐＨ７.４)で、ダウンスホモジネートシステム(dounce homogenate system, WHEATON, USA)によって４℃で均質化し、前記均質貨物を４℃で３０分間４８,０００ｇに遠心分離した。ペレットを５μｌのＴＭＥに再懸濁させ、懸濁液を分注し、次の分析に使用する前まで−７０℃で保管した。
前記試験化合物２μｌをジメチルスルホキシド(ＤＭＳＯ)で抽出した後、深井戸(ｄｅｅｐ ｗｅｌｌ)のポリプロピレンプレートに添加した。リガンド緩衝液(０.１％ウシ血清アルブミン(ＢＳＡ)＋ＴＭＥ溶液)で希釈された５０μｌの［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０を前記プレートに添加した。ブラッドフォード(Ｂｒａｄｆｏｒｄ)タンパク質分析を用いて前記組職濃度を決定した後、適宜な濃度の脳組職１４８μｌを前記プレートに添加した。プレートに蓋をして６０分間３０℃の恒温培養器に入れた後、セルハーベスタ(ｃｅｌｌ ｈａｒｖｅｓｔｅｒ)を用いてプレートをポリエチレンイミン(ＰＥＩ)に予備浸漬されたＧＦ／Ｂフィルターマットに移した。各フィルターを５回洗浄した後、６０℃で１時間乾燥させた。次いで、フィルターに保持された放射能の程度をワルラックマイクロベータ(Wallac Microbeta（登録商標）) (PerkinElmer Life Sciences, Inc., Massachusetts, U.S.A.)で測定し、これから化合物のＣＢ１受容体抑制活性を決定した。
本発明の実施例をカンナビノイド−１受容体(ＣＢ１Ｒ)結合親和度分析(表１)で試験した。望ましい実施例の全てはＣＢ１Ｒ ＩＣ５０＜１.０ｎＭ範囲の結合親和度を有すると示された。これらのうち、２０以上及び３０未満の本発明の実施例はＩＣ５０＜３.０ｎＭ範囲の結合親和度を示した反面、リモナバント(ＳＲ１４１７１６)はＩＣ５０＝５.０ｎＭ範囲の結合親和度を示した。 Test Example 1 (Pharmacological test): In vitro activity analysis

CB 1 and CB 2 binding properties and pharmacological activity of the literature [Devane WA of the compounds according to the invention, Dysarz FA 3 rd, Johnson MR , Melvin LS and Howlett AC, Determination and characterization of a cannabinoid receptor in rat brain, Mol Pharmacol ., 34 (5): 605-13 (1998)]. The analysis was performed using [ 3 H] CP-55940 according to the following rat CB-1 receptor binding protocol, and the [ 3 H] CP-55940 was manufactured by Perkin Elma Life Sciences. ((Perkin Elmer Life Sciences, Inc., Boston, Mass., USA) selectively radiolabeled 5- (1,1-dimethylheptyl) -2 [5-hydroxy-2- (3-hydroxypropyl) -Cyclohexyl] -phenol.
The tissue obtained from the SD rat brain was homogenized with TME solution (50 mM Tris, 3 mM MgCl 2 and 1 mM EDTA, pH 7.4) at 4 ° C. with a dounce homogenate system (WHEATON, USA). The cargo was centrifuged at 48,000 g for 30 minutes at 4 ° C. The pellet was resuspended in 5 μl TME and the suspension was aliquoted and stored at −70 ° C. until used for the next analysis.
2 μl of the test compound was extracted with dimethyl sulfoxide (DMSO) and then added to a deep well polypropylene plate. 50 μl of [ 3 H] CP-55940 diluted in ligand buffer (0.1% bovine serum albumin (BSA) + TME solution) was added to the plate. After determining the tissue concentration using Bradford protein analysis, 148 μl of the appropriate concentration of brain tissue was added to the plate. The plate was covered and placed in a constant temperature incubator at 30 ° C. for 60 minutes, and then the plate was transferred to a GF / B filter mat pre-soaked in polyethyleneimine (PEI) using a cell harvester. Each filter was washed 5 times and then dried at 60 ° C. for 1 hour. Next, the degree of radioactivity retained in the filter was measured with Wallac Microbeta (PerkinElmer Life Sciences, Inc., Massachusetts, USA), from which the CB 1 receptor inhibitory activity of the compound was determined. Were determined.
Examples of the present invention were tested with cannabinoid-1 receptor (CB1R) binding affinity analysis (Table 1). All of the preferred examples were shown to have binding affinities in the CB1R IC 50 <1.0 nM range. Of these, examples of the present invention with 20 or more and less than 30 showed binding affinities in the IC 50 <3.0 nM range, whereas rimonabant (SR141716) showed a binding affinity in the IC 50 = 5.0 nM range. It was.

カンナビノイド−１受容体(ＣＢ１Ｒ)結合親和度分析

Figure 0005269795
Figure 0005269795
Figure 0005269795
Figure 0005269795
Figure 0005269795
試験例２.体内活性分析測定
体重３８ｇの雄性Ｃ５７ＢＬ／６Ｊマウスを１２時間／１２時間、昼／夜周期のケージに１匹ずつ入れ、飲食(ネズミ科動物殺菌飼料)及び水を自由に摂取させ、試験前に実験的に自然な環境を組成した。実験前実験室に慣れるようにマウスを少なくとも７日間放置し、明期に実験を行った。動物保護機関(Institutional Animal Care)によって実験を行った。
参照例(リモナバント)及び本発明による実施例１３２、１５５及び５０２の化合物を、１０％ＤＭＳＯを含む脱イオン水に溶解させて毎日新鮮に製造した。１４日間１０ｍｌ／ｋｇの容量で動物に経口投与した。すべての対照群の動物には１０％のＤＭＳＯを含む脱イオン水を提供した。
賦形剤１０％ＤＭＳＯ処理群としては経口テストで５匹のマウスを用いた。他の実験群のそれぞれでは６匹のマウスを用いた(各群でｎ＝６)。薬物処理された群及び対照群に対して経口投与による体重損失を毎日チェックした。
図１はＤＩＯマウスにおける実施例１３２、１５５、及び５０２による化合物及びリモナバントの長期間にわたる効果を示す。実施例１３２の化合物１０ｍｇ／ｋｇ、実施例１５５の化合物１０ｍｇ／ｋｇ、実施例５０２の化合物１０ｍｇ／ｋｇ及びリモナバント１０ｍｇ／ｋｇの場合、０日目から毎日体重変化が観察された。 Cannabinoid-1 receptor (CB1R) binding affinity analysis
Figure 0005269795
Figure 0005269795
Figure 0005269795
Figure 0005269795
Figure 0005269795
Test Example 2. In vivo activity analysis measurement Male C57BL / 6J mice weighing 38 g were placed in cages of 12 hours / 12 hours, day / night cycle, and food and drink (murine animal sterilized feed) and water were added. It was ad libitum and an experimental natural environment was composed before the test. The mice were left for at least 7 days so that they could get used to the pre-experimental laboratory, and the experiment was conducted during the light period. Experiments were performed by the Institutional Animal Care.
The compounds of Reference Example (Rimonabant) and Examples 132, 155 and 502 according to the present invention were made fresh daily by dissolving in deionized water containing 10% DMSO. Animals were orally administered at a volume of 10 ml / kg for 14 days. All control animals received deionized water containing 10% DMSO.
As mice treated with 10% DMSO, 5 mice were used in the oral test. Each of the other experimental groups used 6 mice (n = 6 in each group). Body weight loss due to oral administration was checked daily against drug-treated and control groups.
FIG. 1 shows the long-term effect of the compounds according to Examples 132, 155, and 502 and rimonabant in DIO mice. In the case of 10 mg / kg of the compound of Example 132, 10 mg / kg of the compound of Example 155, 10 mg / kg of the compound of Example 502 and 10 mg / kg of rimonabant, daily weight changes were observed from the 0th day.

以上本発明を実施例により説明したが、本発明の属する技術分野における熟練者であれば本発明の技術思想及び特許請求の範囲を逸脱しない範囲内で多様な修正及び変形が可能であることはもちろんのことである。 The present invention has been described with reference to the embodiments. However, it is possible for a person skilled in the technical field to which the present invention belongs to make various modifications and variations without departing from the technical idea of the present invention and the scope of the claims. Of course.

Claims (10)

式（Ｉ）の化合物又はその薬剤学的に許容される塩：
Figure 0005269795
 前記式中、
Ｒ１は、トリアゾール、ピロール、ピラゾール、イミダゾールまたはテトラゾールで置換されたＣ１−５アルキルであり；
Ｒ２は水素、ＮＲ３Ｒ４、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、ヒドロキシで選択的に置換されたＣ１−８アルキル、アシルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ、置換されたＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−５アルケニルオキシ、置換されたＣ３−５アルケニルオキシ、Ｃ３−５アルキニルオキシ、置換されたＣ３−５アルキニルオキシ、アリールオキシ、置換されたアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換されたヘテロアリールオキシ又はハロゲン、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ３−６炭素環、又は−(ＣＨ２)ｍ−Ｒ５であって、ここでｍは１又は２であり；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素、Ｃ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、置換されたＣ３−７シクロアルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、又は置換されたヘテロシクロアルキルであるか；又は
Ｒ３及びＲ４はこれらが結合されている窒素原子とともに４〜１０員の飽和又は不飽和複素環を形成し、前記環は一つ以上のＣ１−３アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−３アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換され；
Ｒ５はフェニル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、１,４−ベンゾジオキサニル又はベンゾ［１,３］ジオキソリルであり、これらは各々一つ以上のハロゲン、Ｃ１−３アルキル及びＣ１−２アルコキシで選択的に置換され、またこれらは各々１〜３個のフッ素置換基を選択的に有し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ又はトリフルオロメチルであり；
Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に−Ｃ(Ｒ１２)＝、−Ｏ−、−Ｎ＝、−Ｎ(Ｒ１３)−及び−Ｓ−からなる群から選ばれ、Ｑ及びＴとともに芳香族複素環を形成し；
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、ＮＲ３Ｒ４、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ１−８アルキル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ３−６炭素環、又は−(ＣＨ２)ｍ−Ｒ５であって、ここでｍは１又は２であり、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は前記で定義した通りであるか；又は
Ｒ２及びＲ１２は互いに結合して４〜１０員の飽和又は不飽和炭素環もしくは複素環を形成し、前記環は一つ以上のＣ１−３アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−３アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換され、
ＱとＴはそれぞれ独立に
Figure 0005269795
 であり、
但し、
i)ＱとＴが同時に
Figure 0005269795
 でない；また
ii)ＱとＴが両方とも
Figure 0005269795
 であるときは、Ｚは−ＮＨ−でない；また
iii)Ｘ及びＹが両方とも−Ｎ＝であり、Ｚが−Ｏ−であり、Ｒ２がハロゲンで置換されたＣ１−７アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、トリフルオロメトキシ、又はフェノキシ；Ｃ１−４アルキルで選択的に置換されたＣ３−１２炭素環；又はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＦ３又はトリフルオロメトキシで選択的に置換されたフェニルであるときは、Ｒ１は非置換されたＣ１−５アルキルでない；また、
iv)Ｘ、Ｙ及びＺが同時にＮでない。 A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
Figure 0005269795
 In the above formula,
R 1 is C 1-5 alkyl substituted with triazole, pyrrole, pyrazole, imidazole or tetrazole;
R 2 is hydrogen, NR 3 R 4 , carbocycle, substituted carbocycle, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycle, substituted heterocycle, optionally substituted with hydroxy C 1-8 alkyl, acyloxy, C 1-6 alkoxy, substituted C 1-6 alkoxy, C 3-5 alkenyloxy, substituted C 3-5 alkenyloxy, C 3-5 alkynyloxy, substituted C 3-5 alkynyloxy, aryloxy, substituted aryloxy, heteroaryloxy, substituted heteroaryloxy or C 2-6 alkenyl, alkoxy or halogen optionally substituted with halogen, alkoxy or halogen optionally substituted in optionally substituted C 2-6 alkynyl, alkoxy or halogen - (CH 2) m -C 3-6 carbocycle, or - (CH 2) a m -R 5, wherein m is 1 or 2;
R 3 and R 4 are each independently hydrogen, C 1-6 alkyl, substituted C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, substituted C 3-7 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, Is heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycloalkyl, or substituted heterocycloalkyl; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached are 4-10 membered saturated or unsaturated hetero Forming a ring, wherein said ring is optionally substituted with one or more C 1-3 alkyl, benzyl, phenyl, C 1-3 alkoxy or halogen;
R 5 is phenyl, furanyl, benzofuranyl, thienyl, benzothienyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrididinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, dioxanyl, 1,4-benzodioxanyl or benzo [1,3] dioxolyl; These are each optionally substituted with one or more halogens, C 1-3 alkyl and C 1-2 alkoxy, and each of them optionally has 1 to 3 fluorine substituents;
R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, halogen, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy or trifluoromethyl;
X, Y, and Z are each independently selected from the group consisting of —C (R 12 ) ═, —O—, —N═, —N (R 13 ) —, and —S—. Forming a ring;
R 12 and R 13 are each independently hydrogen, NR 3 R 4 , carbocycle, substituted carbocycle, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycle, substituted heterocycle, C 1-8 alkyl selectively substituted with alkoxy or halogen, C 2-6 alkenyl optionally substituted with alkoxy or halogen, alkoxy or C 2-6 alkynyl optionally substituted with halogen, alkoxy or A — (CH 2 ) m —C 3-6 carbocycle optionally substituted with halogen, or — (CH 2 ) m —R 5 , wherein m is 1 or 2, R 3 , R 4 and R 5 are as defined above; or R 2 and R 12 are joined together to form a 4-10 membered saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring, wherein one or more said rings C 1 of Optionally substituted with -3 alkyl, benzyl, phenyl, C 1-3 alkoxy or halogen;
Q and T are independent
Figure 0005269795
 And
However,
i) Q and T at the same time
Figure 0005269795
 Not; also
ii) Both Q and T are
Figure 0005269795
 Z is not —NH—; and
iii) C 1-7 alkyl, C 1-4 alkoxy, trifluoromethoxy, or phenoxy wherein X and Y are both —N═, Z is —O—, and R 2 is substituted with halogen; C 3-12 carbocycle is optionally substituted with 1-4 alkyl; or halogen, C 1-4 alkyl, when C 1-4 alkoxy, optionally substituted phenyl with CF 3 or trifluoromethoxy R 1 is not unsubstituted C 1-5 alkyl;
iv) X, Y and Z are not N at the same time. 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｇ）又は（Ｉｈ）の化合物である、請求項１に記載の化合物又はその薬剤学的に許容される塩。
Figure 0005269795
 前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は請求項１で定義した通りである。 The compound according to claim 1, which is a compound of the formula (Ia), (Ib), (Ig) or (Ih) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
Figure 0005269795
 In the above formula, R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are as defined in claim 1. 下記化合物からなる群から選ばれる化合物である、請求項１に記載の化合物又はその薬剤学的に許容される塩：
２−(４−((１Ｈ−イミダゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−ピラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−ピロール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、及び
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール。 The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 1, which is a compound selected from the group consisting of the following compounds:
2- (4-((1H-imidazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-pyrazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-pyrrol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,3-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-tetrazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-tetrazol-5-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert-butyl -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclobutyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-p-tolylcyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (2,4-dichlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclobutyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopentyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopentyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclobutyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclobutyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-phenylcyclopentyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopentyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((2H-tetrazol-2-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert- Butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-tetrazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5-tert- Butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5 -Tert-butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -1- (2-chlorophenyl) -5- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5 Tert-butyl-1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-oxadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-chlorophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1-methylcyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole,
2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5- (4-bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl ) -5- (1- (trifluoromethyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole and 2- (4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl) methyl) -5 -(4-Bromophenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl) -5- (1- (4-chlorophenyl) cyclopropyl) -1,3,4-thiadiazole. (i)式（５）の化合物を溶媒中でカップリング剤の存在下で式（７）のヒドラジド化合物又は式（１２）のセミカルバジド化合物と反応させるか、又は式（Ａ）のヒドラジド誘導体をカップリング剤の存在下でカルボン酸誘導体：
Figure 0005269795
 と反応させる工程、及び(ii)得られた生成物を脱水剤を用いて環化させる工程を含む、式（Ｉａ）の化合物の製造方法：
Figure 0005269795
 前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は請求項１で定義した通りである。 (i) reacting a compound of formula (5) with a hydrazide compound of formula (7) or a semicarbazide compound of formula (12) in the presence of a coupling agent in a solvent, or cupping a hydrazide derivative of formula (A) Carboxylic acid derivatives in the presence of a ring agent:
Figure 0005269795
 And (ii) a method of producing a compound of formula (Ia), comprising the step of cyclizing the resulting product with a dehydrating agent:
Figure 0005269795
 In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are as defined in claim 1. (i)式（５）の化合物を溶媒中でカップリング剤の存在下で式（７）のヒドラジド化合物と反応させるか、又は式（Ａ）のヒドラジド誘導体を適当なカップリング剤の存在下でカルボン酸誘導体：
Figure 0005269795
 と反応させる工程、及び(ii)得られた生成物をローソン試薬(Lawesson's reagent)を用いて環化させる工程を含む、式（Ｉｂ）の化合物の製造方法：
Figure 0005269795
 前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は請求項１で定義した通りである。 (i) reacting a compound of formula (5) with a hydrazide compound of formula (7) in the presence of a coupling agent in a solvent, or reacting a hydrazide derivative of formula (A) in the presence of a suitable coupling agent. Carboxylic acid derivatives:
Figure 0005269795
 And (ii) a method for producing a compound of formula (Ib), comprising the step of cyclizing the obtained product using Lawesson's reagent:
Figure 0005269795
 In the formula, R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are as defined in claim 1. 式（５）の化合物をカップリング剤の存在下でアミノケトン：
Figure 0005269795
 または
Figure 0005269795
 と反応させる工程と、得られた生成物を脱水剤を用いて環化させる工程とを含む、式（Ｉｇ）の化合物の製造方法：
Figure 0005269795
 前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は請求項１で定義した通りである。 A compound of formula (5) in the presence of a coupling agent in an aminoketone:
Figure 0005269795
 Or
Figure 0005269795
 A method for producing a compound of formula (Ig), comprising a step of reacting with a compound and a step of cyclizing the obtained product using a dehydrating agent:
Figure 0005269795
 In the formula, R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are as defined in claim 1. 式（５）の化合物をカップリング剤の存在下でアミノケトン：
Figure 0005269795
 または
Figure 0005269795
 と反応させる工程と、得られた生成物をローソン試薬を用いて環化させる工程とを含む、式（Ｉｈ）の化合物の製造方法：
Figure 0005269795
 前記式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は請求項１で定義した通りである。 A compound of formula (5) in the presence of a coupling agent in an aminoketone:
Figure 0005269795
 Or
Figure 0005269795
 A method of producing a compound of formula (Ih), comprising a step of reacting with a compound and a step of cyclizing the obtained product using a Lawson reagent:
Figure 0005269795
 In the formula, R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are as defined in claim 1. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び薬剤学的に許容される担体を活性成分として含む医薬組成物。   A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) according to claim 1 and a pharmaceutically acceptable carrier as active ingredients. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有効成分として含む、哺乳動物の肥満又は肥満関連代謝性疾患を予防又は治療するための医薬組成物。   A pharmaceutical composition for preventing or treating obesity or obesity-related metabolic diseases in mammals comprising the compound of formula (I) according to claim 1 as an active ingredient. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有効成分として含む、哺乳動物の体内でカンナビノイドＣＢ１受容体を抑制するための医薬組成物。 A pharmaceutical composition for inhibiting a cannabinoid CB 1 receptor in a mammalian body, comprising the compound of formula (I) according to claim 1 as an active ingredient.
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