JP5139607B2 - Decahydronaphthalene derivative - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規液晶性化合物である、デカヒドロナフタレン誘導体とそれを含有する液晶組成物に関するものである。これらは電気光学的液晶表示用、特に温度範囲が広いネマチック液晶材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
これらの表示方式や駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重要であるが、これにはネマチック相上限温度（ＴN-I）が充分高いことと、融点（ＴC-N）あるいはスメクチック−ネマチック転移温度（ＴS-N）が充分低いことを含んでいる。
【０００４】
また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合には、析出や相分離の危険を避けるために非常に多数の液晶化合物を混合させる必要が生じ、組成物の調製には非常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。
【０００５】
また、駆動電圧が充分低いことも多くの場合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧（Ｖｔｈ）が低い必要がある。
【０００６】
また、応答が高速であることも同様に重要な特性であり、そのために液晶の粘性はできるだけ小さいことが要求されている。
【０００７】
また、屈折率異方性（Δｎ）も重要な特性であり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求されるが、製造の容易なセル厚の大きい液晶素子の場合には小さい値が要求されることが多い。
【０００８】
こうした要求を満たすべく、これまでにも非常に数多くの液晶化合物が合成されてきているが、問題が全て解決されたわけではなく、上記の各々の要求に対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められているのが現状である。
【０００９】
一般に液晶化合物は構造的に中心骨格（コア）部分と側方基（側鎖および極性基）から形成されている。コア部分を構成する環構造としては、１，４−フェニレン基（フッ素置換されていてもよい）やトランス−１，４−シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジン−２，５−ジイル基やピリミジン−２，５−ジイル基等の複素芳香環、ジオキサン−トランス−１，４−ジイル基やピペリジン−１，４−ジイル基等の飽和複素環等、既に多くのものが知られている。しかしながら、通常は１，４−フェニレン基（フッ素置換されていてもよい）とトランス−１，４−シクロヘキシレン基および少数の複素芳香環にほぼ限定されており、これらの環構造から構成された液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってきているのが実情である。
【００１０】
ところでこのトランス−１，４−シクロヘキシレン基をトランス−２，６−トランスデカヒドロナフチレン基に変換することにより液晶性が向上することは知られている。しかもトランス−２，６−トランスデカヒドロナフチレン基は酸素原子や窒素原子といったヘテロ原子を含まない飽和環であるため、優れた安定性が期待できる。しかしながら、これまでに報告されたトランス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン誘導体の例は少なく、特にその特性についてはほとんど知られていなかった。
【００１１】
最近、本発明者らは２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−トランス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ａ）
【００１２】
【化２】
あるいは２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−トランス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ｂ）
【００１４】
【化３】
等の新規デカヒドロナフタレン誘導体を開発し、これらが優れた液晶性を示し、閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減や、屈折率異方性（Δｎ）の低減、ネマチック相温度範囲の拡大等に優れた効果を有し、さらに他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性にも優れており、（Ａ）は主にＳＴＮ表示用に、（Ｂ）は主にＴＦＴ用として有用であることを報告した。
【００１６】
しかしながら、これらのフェニルデカヒドロナフタレン誘導体は対応する（Ｃ）、（Ｄ）
【００１７】
【化４】
【化５】
等のフェニルシクロヘキサン誘導体と比較すると液晶性に優れるものの、（Ａ）や（Ｂ）単独では液晶相を示すわけではない。そのため、液晶組成物の調製上制限が生じる場合もあるなど、問題も多く残されていた。
【００２０】
（Ａ）や（Ｂ）等の優れた特性を比較的保ちながらその液晶性を向上させるためには、そのフェニルデカヒドロナフタレン骨格に、さらにフッ素置換されていてもよいフェニレン基を１個導入することが効果的であろうことは比較的容易に予想することができる。しかしながら、フェニルデカヒドロナフタレン骨格に加えて、さらにフッ素置換されていてもよいフェニレン基を１個有するような液晶化合物はその製造方法を含めてこれまで全く知られていない。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、さらにフッ素置換されていてもよいフェニレン基を含有するフェニルデカヒドロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物を提供し、さらにこれらの化合物を用いて、広いネマチック相温度範囲を有し、屈折率異方性が小さく、さらに低電圧駆動や高速応答も可能であって、ＳＴＮあるいはＴＦＴ駆動用としても好適な液晶組成物を提供することにある。
【００２２】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、
１．一般式（Ｉ）
【００２３】
【化６】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、直鎖状または分岐状あるいは環状部を含んでいてもよく、また１個以上のフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されてもよく、ＬおよびはＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−または単結合を表し、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfはそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表し、Ｚは水素原子あるいはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のハロゲン原子あるいは炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基あるいはシアノ基、シアナト基、水酸基またはカルボキシル基を表し、Ｚがアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基を表すとき１個以上のフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよいデカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス配置である。）で表されるデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２５】
２．一般式（Ｉ）においてＺがフッ素原子または塩素原子、あるいは炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基あるいはシアノ基を表し、アルキル基、アルコキシル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基はフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよいところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２６】
３．一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２７】
４．一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２８】
５．一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそれぞれ単結合を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２９】
６．一般式（Ｉ）においてＸa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeあるいはＸfの少なくとも１個がフッ素原子を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００３０】
７．一般式（Ｉ）においてＲがフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されてもよい炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００３１】
８．上記１〜７記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物。
【００３２】
９．上記８記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００３３】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。
【００３４】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）
【００３５】
【化７】
で表されるフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を提供する。
【００３７】
式中、Ｒはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されてもよい炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、これらは直鎖状でも分岐状でもあるいは環状なアルキル部位を含んでいてもよいが、直鎖状が好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特に好ましい。ＬおよびＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−または単結合を表すが、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合が好ましく、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合がさらに好ましく、単結合が最も好ましく、特に少なくとも一方は単結合が好ましい。Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfはそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、他の液晶化合物との相溶性を向上させる場合にはその少なくとも１個がフッ素原子であることが好ましく、液晶性および高速応答性を向上させる場合にはフッ素原子が２個以下であることが好ましい。ＸeおよびＸfは負の誘電率異方性が求められる場合には少なくとも１個がフッ素原子であることが好ましいが、通常はともに水素原子であることが好ましい。Ｘa、Ｘb、ＸcおよびＸdは誘電率異方性（Δε）を増大させ、閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減効果を高めるためには少なくとも１個がフッ素原子であることが好ましく、２個あるいは３個がフッ素原子であることがさらに好ましい。Ｚは水素原子、あるいはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基あるいはシアノ基、シアナト基、水酸基またはカルボキシル基を表すが、フッ素原子、塩素原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基あるいはシアノ基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数１〜６の直鎖状アルコキシル基あるいは３−ブテニル基、トランス−３−ペンテニル基、トランス−２−プロペニルオキシ基、トランス−２−ブテニルオキシ基、トランス−４−ペンテニルオキシ基、トランス−４−ヘキセニルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メトキシエチル基、メトキシエトキシ基またはシアノ基がさらに好ましい。また、デカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス配置である。
【００３８】
一般式（Ｉ）においては、そのＲ、Ｌ、Ｍ、Ｚ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfの選択によって多種の化合物群を包含するけれども、それらの中では一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｎｚ）
【００３９】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
で示される化合物が好ましく、一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｂｚ）、（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｚ）、（Ｉｆａ）〜（Ｉｊｚ）、（Ｉｌａ）〜（Ｉｌｚ）または（Ｉｎａ）〜（Ｉｎｚ）の化合物がさらに好ましく、一般式（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｚ）の化合物が最も好ましい。式中、Ｒaは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒbは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基または炭素原子数１〜６の直鎖状アルコキシル基あるいは３−ブテニル基、トランス−３−ペンテニル基、トランス−２−プロペニルオキシ基、トランス−２−ブテニルオキシ基、トランス−４−ペンテニルオキシ基、トランス−４−ヘキセニルオキシ基、メトキシエチル基またはメトキシエトキシ基を表し、Ｚaはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシアノ基を表す。
【００５４】
一般式（Ｉ）の化合物はそのＬ、Ｍ（特にＭ）およびＺあるいはＸa〜Ｘf（特にＸcおよびＸd）の表すところに応じて以下の工程に基づいて製造することができる。
【００５５】
製法イ）Ｍが単結合の場合
一般式（ＩＩａ）
【００５６】
【化２２】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸeは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｗaは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）で表される化合物と一般式（ＩＩＩｂ）
【００５８】
【化２３】
（式中、Ｘa、ＸbおよびＸeは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいは１，３−オキサゾリン−２−イル基の如き保護されたシアノ基またはカルボキシル基、あるいはベンジルオキシ基の如き保護された水酸基を表し、ＭaはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｌｉ、Ｂ（ＯＨ）2、ＡｌＲ1Ｒ2、ＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5、ＴｉＲ6Ｒ7、ＺｒＲ8等の金属あるいは金属含有基を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立的に低級アルキル基、低級アルコキシル基、フッ素、塩素等のハロゲン原子を表す。）で表される有機金属反応剤とを遷移金属触媒存在下に反応させ、さらに必要に応じて保護基を脱保護することにより、一般式（Ｉａ）
【００６０】
【化２４】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。
【００６２】
ここで（Ｉａ）において、Ｚが水酸基である化合物を塩基存在下にハロゲン化アルケニルと反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルケニルオキシ基を表す化合物を得ることができる。あるいはハロゲン化アシルと反応させるか、あるいは縮合剤存在下にアルキルカルボン酸と反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルカノイルオキシ基を表す化合物を得ることができる。あるいは塩基存在下に臭化シアンと反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがシアナト基を表す化合物を得ることができる。
【００６３】
また、（Ｉａ）においてＺがカルボキシル基である化合物を縮合剤存在下にアルコールと反応させるか、塩素化剤で酸クロリドとした後アルコールと反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルコキシカルボニル基を表す化合物を得ることができる。
【００６４】
また、（Ｉａ）においてＺが臭素である化合物を金属リチウムあるいはアルキルリチウムを用いてリチオ化した後ヨウ素と反応させるか、あるいは（Ｉａ）においてＺが水素である化合物をヨウ素／過ヨウ素酸により直接ヨウ素化することにより（Ｉａ）においてＺがヨウ素を表す化合物を得ることができる。
【００６５】
また、（Ｉａ）においてＺが臭素、ヨウ素である化合物、あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基である化合物（これらは（Ｉａ）においてＺが水酸基を表す化合物を無水トリフルオロメタンスルホン酸あるいは塩化ｐ−トルエンスルホニルと反応させることにより得ることができる。）に遷移金属触媒存在下にハロゲン化アルケニルから調製されたグリニヤール反応剤あるいはアルケニルリチウム反応剤を反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルケニル基を表す化合物を得ることができる。あるいは（Ｉａ）においてＺがホルミル基を表す化合物（この化合物は（Ｉａ）においてＺが臭素を表す化合物から調製したグリニヤール反応剤をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）あるいはオルト蟻酸エステルと反応させるか、（Ｉａ）においてＺがカルボキシル基を表す化合物を酸クロリドとした後、還元すること等により得ることができる。）に（ＩＶａ）
【００６６】
【化２５】
のウィッティッヒ反応剤を必要に応じてｎ回反応させ、次いで得られたアルデヒドに一般式（ＩＶｂ）
【００６８】
【化２６】
（式中、Ｒ’は水素原子あるいはフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルキル基を表す。）で表されるウィッティッヒ反応剤を反応させることにより、（Ｉａ）においてＺが一般式（Ｖａ）
【００７０】
【化２７】
（式中、ｎおよびＲ’は前述の意味を表す。）で表されるフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルケニル基である化合物を得ることができる。あるいは上述のアルデヒドにトリフェニルホスフィン存在下に調製したジフルオロカルベン錯体と反応させることにより（Ｉａ）においてＺが一般式（Ｖｂ）
【００７２】
【化２８】
（式中、ｎは前述の意味を表す。）で表されるフッ素原子により置換されたアルケニル基である化合物を得ることができる。さらにこの化合物を水素化アルミニウムリチウム等の水素化物で還元することにより（Ｉａ）においてＺが一般式（Ｖｃ）
【００７４】
【化２９】
（式中、ｎは前述の意味を表す。）で表されるフッ素原子により置換されたアルケニル基である化合物を得ることができる。
【００７６】
あるいは一般式（Ｉａ）の化合物は（ＩＩａ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩｂ）
【００７７】
【化３０】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、ＭbはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｌｉ、Ｂ（ＯＨ）2、ＡｌＲ1Ｒ2、ＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5、ＴｉＲ6Ｒ7、ＺｒＲ8等の金属あるいは金属含有基を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ前述におけると同じ意味を表す。）で表される有機金属反応剤を用い、（ＩＩＩｂ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩａ）
【００７９】
【化３１】
（式中、Ｘa、ＸbおよびＸeは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基あるいは１，３−オキサゾリン−２−イル基の如き保護されたシアノ基またはカルボキシル基あるいはベンジルオキシ基の如き保護された水酸基を表し、Ｗbは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）で表される化合物で表される化合物を用いて反応させ、以下同様にして得ることができる。
【００８１】
製法ロ） Ｍが−ＣＨ2ＣＨ2−の場合
式（ＩＩｂ）の化合物を一般式（ＩＩＩｃ）
【００８２】
【化３２】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるアルデヒドとを反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水させ、必要に応じ保護基を脱保護することにより一般式（Ｉｉ）
【００８４】
【化３３】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され且つＺが水素原子あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基あるいはシアノ基、カルボキシル基または水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。この化合物を接触水素添加することにより一般式（Ｉｂ）
【００８６】
【化３４】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され且つＺが水素原子あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基あるいはシアノ基、カルボキシル基または水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合成することができる。
【００８８】
あるいは中間体である（Ｉｉ）の化合物は式（ＩＩＩｂ）の化合物を一般式（ＩＩｃ）
【００８９】
【化３５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるアルデヒドとを反応させ、以下同様にしても得ることができる。
【００９１】
あるいは（Ｉｉ）の化合物は一般式（ＩＩＩｄ）
【００９２】
【化３６】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるウィッティッヒ反応剤を一般式（ＩＩｅ）
【００９４】
【化３７】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるアルデヒドと反応させるか、あるいは一般式（ＩＩＩｅ）
【００９６】
【化３８】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるアルデヒドに一般式（ＩＩｄ）
【００９８】
【化３９】
（式中、Ｒ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるウィッティッヒ反応剤を反応させることによっても得ることができる。
【０１００】
あるいは中間体の（Ｉｉ）に換えて、以下の製法ハ）で得られるトラン誘導体から同様にしても得ることができる。
【０１０１】
製法ハ）Ｍが−Ｃ≡Ｃ−の場合
式（ＩＩａ）の化合物に遷移金属触媒存在下に、一般式（ＩＩＩｆ）
【０１０２】
【化４０】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルアセチレン誘導体を反応させ、さらに必要に応じて保護基を脱保護することにより、一般式（Ｉｃ）
【０１０４】
【化４１】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合成することができる。
【０１０６】
あるいは（Ｉｃ）の化合物は、上記で（ＩＩＩｆ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩｆ）
【０１０７】
【化４２】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルアセチレン誘導体を用い、（ＩＩａ）の化合物に換えて（ＩＩＩａ）の化合物を用いて以下同様に反応させることによっても得ることができる。
【０１０９】
製法ニ）Ｌが−ＣＦ＝ＣＦ−の場合
一般式（ＩＩｇ）
【０１１０】
【化４３】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルリチウム反応剤を、一般式（ＩＩＩｈ）
【０１１２】
【化４４】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルトリフルオロエチレン誘導体と反応させ、さらに必要に応じて保護基を脱保護することにより、一般式（Ｉｄ）
【０１１４】
【化４５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合成することができる。
【０１１６】
あるいは（Ｉｄ）の化合物は、上記で（ＩＩｇ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩｇ）
【０１１７】
【化４６】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルリチウム反応剤を用い、（ＩＩＩｈ）の化合物に換えて一般式（ＩＩｈ）
【０１１９】
【化４７】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）のフェニルトリフルオロエチレン誘導体を用いて以下同様に反応させることによっても得ることができる。ここで（ＩＩｈ）または（ＩＩＩｈ）のフェニルトリフルオロエチレン誘導体は対応するフェニルリチウム誘導体の（ＩＩｇ）または（ＩＩＩｇ）をテトラフルオロエチレンまたはヨードトリフルオロエチレンと反応させることにより得ることができる。
【０１２１】
あるいは（Ｉｄ）の化合物は、一般式（Ｉｊ）
【０１２２】
【化４８】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）あるいは（Ｉｋ）
【０１２４】
【化４９】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）のアシロインをＤＡＳＴ（ジエチルジアミノトリフルオロ硫黄）等のフッ素素化剤と反応させることによっても得ることができる。ここで（Ｉｊ）あるいは（Ｉｋ）の化合物は、前述の製法ハ）において得られた（Ｉｃ）の化合物を酸化してベンジルとした後、半還元するか、あるいは前述の（ＩＩｅ）と（ＩＩＩｅ）のアシロイン縮合によって得ることができる。
【０１２６】
製法ホ）Ｌが−ＣＦ2Ｏ−あるいは−ＯＣＦ2−の場合
一般式（Ｉｍ）
【０１２７】
【化５０】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）あるいは（Ｉｎ）
【０１２９】
【化５１】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表されるチオカルボン酸Ｏ−エステルをＤＡＳＴ等のフッ素化剤と反応させ、必要に応じ保護基を脱保護することにより、一般式（Ｉｅ）
【０１３１】
【化５２】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）あるいは（Ｉｆ）
【０１３３】
【化５３】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合成することができる。
【０１３５】
ここでチオカルボン酸Ｏ−エステル（Ｉｍ）および（Ｉｎ）は対応するカルボン酸エステル（Ｉｇ）
【０１３６】
【化５４】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）あるいは（Ｉｈ）
【０１３８】
【化５５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）をローソン反応剤と反応させることにより得ることができる。
【０１４０】
あるいは（Ｉｍ）および（Ｉｎ）は、一般式（ＩＩｉ）
【０１４１】
【化５６】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるいは（ＩＩＩｉ）
【０１４３】
【化５７】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるチオカルボン酸クロリドに、一般式（ＩＩｊ）
【０１４５】
【化５８】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるいは（ＩＩＩｊ）
【０１４７】
【化５９】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェノール誘導体を反応させることにより得ることもできる。
【０１４９】
製法ヘ）Ｌが−ＣＯＯ−あるいは−ＯＣＯ−の場合
一般式（ＩＩｋ）
【０１５０】
【化６０】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるいは（ＩＩＩｋ）
【０１５２】
【化６１】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される安息香酸クロリド誘導体に（ＩＩｊ）あるいは（ＩＩＩｊ）のフェノール誘導体を反応させることにより、前述の一般式（Ｉｇ）
【０１５４】
【化６２】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）あるいは（Ｉｈ）
【０１５６】
【化６３】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合成することができる。
【０１５８】
あるいは（ＩＩｋ）または（ＩＩＩｋ）の安息香酸クロリドに換えて、一般式（ＩＩｍ）
【０１５９】
【化６４】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるいは（ＩＩＩｍ）
【０１６１】
【化６５】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される安息香酸を用い、縮合剤存在下に（ＩＩｊ）あるいは（ＩＩＩｊ）のフェノール誘導体を反応させることによっても得ることができる。上記各製造法において、出発物質として用いた（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｍ）の化合物はその多くが公知であり、そうでないものも既存の化合物から通常の合成方法により製造することが可能である。
【０１６３】
一方、他方の出発物質である（ＩＩａ）〜（ＩＩｍ）の化合物には公知でないものも比較的多く含まれる。しかしながら、これらの化合物は対応するシクロヘキシルベンゼン誘導体（一般式（ＩＩａ）〜（ＩＩｍ）においてトランス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン基がトランス−１，４−シクロヘキシレン基に置き換わった化合物）の場合と同様に、一般式（ＩＩｎ）
【０１６４】
【化６６】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルデカヒドロナフタレン誘導体から容易に製造することができる。ここで出発物質の（ＩＩｎ）の化合物は、一般式（ＶＩＩａ）
【０１６６】
【化６７】
（式中、Ｒは前述の意味を表す。）で表される６−置換トランスデカヒドロナフタレン−２−オン（この化合物はドイツ公開特許３１５０３１２号公報に記載された製造方法に基づき製造した。）を変換すること等によって得ることができる。
【０１６８】
斯くして製造される本発明の代表的な化合物（Ｉ）の具体例をその相転移温度とともに第１表にまとめて示す。
【０１６９】
【表１】
（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック相をまたＩは等方性液体をそれぞれ示す。）
一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することにより得られる優れる効果は以下のとおりである。
【０１７１】
第１表中に示された（Ｉ−２）
【０１７２】
【化６８】
の化合物を、温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能なホスト液晶組成物（Ｈ）
【０１７４】
【化６９】
に２０重量％添加して液晶組成物（Ｈ−２）を調製した。ここで（Ｈ）の物性値ならびにそれを用いて作成した液晶素子の電気光学的特性値は以下のとおりである。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）： １１６．７℃
閾値電圧（Ｖｔｈ） ： ２．１４Ｖ
誘電率異方性（Δε） ： ４．８
屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９０
【０１７６】
ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）は厚さ６μｍのＴＮセルに封入して２０℃で測定した値である。
【０１７７】
これに対して（Ｈ−２）の物性値ならびにそれを用いて同様に作成した液晶素子の電気光学的特性値は以下のとおりとなった。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）： １１４．２℃
閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．７７Ｖ
誘電率異方性（Δε） ： ５．６
屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９７
【０１７８】
従って、（Ｉ−２）を２０％添加することにより、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）をほとんど降下させることなく、誘電率異方性を増大させ、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．３７Ｖも低減することができた。この値から外挿により計算した（Ｉ−２）単独での誘電率異方性は８．８と大きな値となった。また、（Ｉ−２）は分子内にビフェニル骨格を有しているにもかかわらず、（Ｈ−２）の屈折率異方性は比較的小さい値にとどめることができた。
【０１７９】
次に、この素子の室温および８０℃における電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわかった。
【０１８０】
これに対して（Ｉ−２）におけるトランスデカヒドロナフチレン基がシクロヘキシレン基に置き換わった構造を有するシクロヘキシルビフェニル誘導体（Ｒ−１）
【０１８１】
【化７０】
は融点が８１℃の結晶であり、単独では液晶性を示さなかった。この（Ｒ−１）を（Ｈ）に同量（２０％）添加して液晶組成物（ＨＲ−１）を調製したところ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は７９℃と大きく降下した。従って、（Ｉ−２）と比較すると液晶性が非常に低いことがわかる。
【０１８３】
この組成物の他の物性値ならびに同様にして作成した素子の電気光学特性値は以下のとおりである。
閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．６８Ｖ
誘電率異方性（Δε） ： ６．１
屈折率異方性（Δｎ） ： ０．１０３
【０１８４】
従って、（Ｉ−２）と比較してネマチック相上限温度（ＴN-I）が３５℃以上も降下しているにもかかわらず、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．１Ｖ程度しか低減されていないことがわかる。
【０１８５】
以上のように、本発明の（Ｉ−２）の化合物は温度範囲が広く且つ閾値電圧が低く低電圧駆動が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。
【０１８６】
従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また（Ｉ）の化合物はその一般式においてＬ、ＭおよびＺの選択によっては、分子内に強い極性基を有さず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることも容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０１８７】
本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも１種含有することが好ましい。
【０１８８】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系（ハロゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。
【０１８９】
【化７１】
上式中、Ｒbは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０１９１】
環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ましい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）において環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０１９２】
Ｌa、ＬbおよびＬcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはその少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０１９３】
環Ｚは芳香環であり以下の一般式（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。
【０１９４】
【化７２】
式中、Ｙa〜Ｙjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、ＹaおよびＹbの少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙd〜Ｙfの少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹdはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１９６】
末端基Ｐaはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【０１９７】
また、（Ａ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０１９８】
第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示される化合物からなるものである。
【０１９９】
【化７３】
上式中、Ｒcは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０２０１】
環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ましい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）において環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０２０２】
Ｌd、ＬeおよびＬfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。また、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０２０３】
環Ｙは芳香環であり以下の一般式（ＩＸｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。
【０２０４】
【化７４】
式中、Ｙh〜Ｙnはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、ＹnおよびＹoは水素原子であることが好ましい。
末端基Ｐaはシアノ基（−ＣＮ）、シアナト基（−ＯＣＮ）または−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ基が好ましい。
【０２０６】
また、（Ｂ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０２０７】
第四成分は誘電率異方性が０程度である、いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ３）で示される化合物からなるものである。
【０２０８】
【化７５】
上式中、ＲdおよびＲeはそれぞれ独立的に炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基であることが特に好ましい。
【０２１０】
環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基であることが好ましい。
【０２１１】
Ｌg、ＬhおよびＬiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０２１２】
また、（Ｃ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０２１３】
（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
【０２１４】
【化７６】
上記各式中、ＲfおよびＲgはそれぞれ独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ８が芳香環の場合、対応するＲfは１−アルケニル基およびアルコキシル基を除き、環Ｈ１〜環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲgは１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０２１６】
環Ｇ１および環Ｈ１はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合物において１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましい。
【０２１７】
（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
【０２１８】
【化７７】
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
【０２２０】
次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができる。
【０２２１】
【化７８】
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
【０２２３】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明をさらに説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２２４】
（参考例１）６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−オンの合成
【０２２５】
【化７９】
（１−ｉ）６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オンの合成
４−プロピルシクロヘキサノン２１１ｇをトルエン６００ｍＬ中に溶解し、ピロリジン２２５ｍＬを加えた。水分離器を取り付けた装置で、溜出水がなくなるまで４時間加熱還流した。そのまま加熱を続けて、ピロリジンとトルエンを溜去した後、室温に戻してトルエン８００ｍＬを加え、２０℃以下に冷却しながら、メチルビニルケトン１３０ｍＬを３０分間かけて滴下した。滴下後、２時間加熱還流し、室温まで放冷した。酢酸ナトリウム６２ｇ、氷酢酸１３０ｍＬおよび水１３０ｍＬを混合した水溶液を加え、２時間加熱還流した後、室温まで放冷した。有機層を分離して、水で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた油状物２３７ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍＬに溶解し、３Ｍ塩酸３００ｍＬを加えた。５時間加熱還流後室温に戻し、有機層を分離し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し、６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オン２２３ｇを得た。
【０２２７】
（１−ｉｉ）６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−オンの合成
−４０℃以下に冷却しながら、液体アンモニア中２Ｌに金属リチウム２５ｇを少量ずつ加えて溶解させた。内温を−３０〜−４０℃に保ちながら、（１−ｉ）で得られた６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オン２２３ｇ、ｔ−ブタノール１３０ｍＬのＴＨＦ５００ｍＬ溶液を滴下し、滴下後、３０分間攪拌を続けた。固体の塩化アンモニウムを少量ずつ加えてリチウムを酸化した後、室温まで昇温し、アンモニアを留去した。水を加え、トルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し、減圧蒸留（沸点１３０−１５６℃、０．８ｋＰａ）して６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン１５４ｇを得た。
【０２２８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２２９】
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
【０２３０】
（参考例２）トランス−２−フェニル−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの合成
【０２３１】
【化８０】
金属マグネシウム２３．６ｇをＴＨＦ９０ｍＬ中で懸濁している中に、ブロモベンゼン１５０ｇのＴＨＦ７００ｍＬ溶液を滴下し、グリニヤール反応剤を調製した。参考例１で得られた６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン２１７ｇのＴＨＦ４００ｍＬ溶液を３０分間かけて滴下し、さらに２時間攪拌した後、１０％塩酸４００ｍＬを加えた後に、有機層を分離して、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した。得られた油状物２６１ｇをトルエン８００ｍＬに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１３ｇを加え、水分離器を取り付けた装置で、溜出水がなくなるまで４時間加熱還流した後、室温まで冷却して水を加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した。得られた油状物２４０ｇをオートクレーブ中、酢酸エチル１Ｌに溶解し、５％パラジウム炭素２４ｇを加え、水素圧４９０ｋＰａ、室温で５時間接触水素還元した後、触媒をセライト濾過し、溶媒を溜去し、２−フェニル−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンのシス／トランス混合物２０７ｇを得た。この全量をＤＭＦ６３０ｍＬに溶解し、ｔ−ブトキシカリウム４５ｇを加え、２時間加熱還流した。室温まで冷却して水を加え、ヘキサンで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから再結晶してトランス−２−フェニル−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶２４ｇを得た。
【０２３３】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２３４】
トランス−２−フェニル−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−フェニル−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−フェニル−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−フェニル−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−フェニル−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−フェニル−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３５】
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３６】
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３７】
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３８】
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３９】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４０】
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４１】
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４２】
（実施例１）トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−１）の合成
【０２４３】
【化８１】
（１−ａ）トランス−２−（４−ヨードフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの合成
参考例２で得られたトランス−２−フェニル−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン２２７ｇの１，２−ジクロロエタン８０ｍＬ、酢酸６７０ｍＬに溶解し、ヨウ素１２５ｇ、オルト過ヨウ素酸９１ｇを加え、さらに１０％硫酸１８０ｍＬを加えた。１．５時間加熱還流した後、室温まで冷却して水を加え、トルエンで抽出した後、有機層を飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、食塩水の順で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、エタノール／トルエンから再結晶してトランス−２−（４−ヨードフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶２５４ｇを得た。
【０２４５】
（１−ｂ）トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの合成
実施例１−ａで得られたトランス−２−（４−ヨードフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン２５ｇをトルエン４８ｍＬ、エタノール２４ｍＬの混合溶液に溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．８ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４８ｍＬを加え、さらに３，４，５−トリフルオロフェニルホウ酸１６ｇのエタノール３２ｍＬ溶液を１０分間かけて滴下した。７０℃で２４時間加熱攪拌した後、室温まで冷却して水を加え、トルエンで抽出した後、有機層を食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから再結晶してトランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１８ｇを得た。
【０２４６】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２４７】
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４８】
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４９】
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５０】
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５１】
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５２】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５３】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５４】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５５】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５６】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５７】
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５８】
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【０２７２】
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【０２７７】
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【０２７８】
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【０２８２】
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２８３】
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２８４】
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【０２８５】
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【０２８６】
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【０２８７】
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【０２８８】
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【０２８９】
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【０２９０】
トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２９１】
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２９２】
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２９３】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２９４】
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【０２９５】
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【０２９６】
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【０２９７】
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【０２９８】
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２９９】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
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【０３００】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
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【０３０１】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０２】
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０３】
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０４】
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０５】
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０６】
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０７】
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０８】
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０９】
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１０】
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１１】
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１２】
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−フ（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）ェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１３】
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１４】
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１５】
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−フ（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）ェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１６】
（実施例２）トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−２）の合成
【０３１７】
【化８２】
（２−ａ）トランス−２−（３，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレンの合成
参考例２と同様にして得られたトランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン１７ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を−４５℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムの１．５Ｍヘキサン溶液５０ｍＬを１０分間かけて滴下した。続けて、ヨウ素２０ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を５０分間かけて滴下した。３０分間攪拌した後、室温まで昇温して水を加え、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液をヨウ素の着色がなくなるまで加えた。有機層をヘキサンで抽出し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去し、トランス−２−（３，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレンの白色固体２３ｇを得た。
【０３１９】
（２−ｂ）トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレンの合成
実施例２−ａで得られたトランス−２−（３，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン２３ｇをトルエン３８ｍＬ、エタノール２０ｍＬの混合溶液に溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．２ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３７ｍＬを加え、さらに３，４−ジフルオロフェニルホウ酸１１ｇのエタノール１０ｍＬ溶液を１０分間かけて滴下した。７０℃で１８時間加熱攪拌した後、室温まで冷却して水を加え、トルエンで抽出した後、有機層を食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから３回再結晶してトランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１１ｇを得た。
【０３２０】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３２１】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２２】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２３】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２４】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２５】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２６】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２７】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２８】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２９】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３０】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３１】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３２】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３３】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３４】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３５】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３６】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３７】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３８】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３９】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレントランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４０】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４１】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４２】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４３】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４４】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４５】
（実施例３）４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸の合成
【０３４６】
【化８３】
参考例２と同様にして得られたトランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−トランスプロピルデカヒドロナフタレン２８ｇをＴＨＦ１４０ｍＬに溶解し、４時間加熱還流後室温に戻し、有機層を分離し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し、４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸２２ｇを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
【０３４８】
４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
【０３４９】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
【０３５０】
（実施例４）４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルの合成
【０３５１】
【化８４】
実施例３で得られた４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸２２ｇをジクロロメタン１１０ｍＬに溶解し、塩化チオニル１７ｇ、ピリジン０．１ｍＬ、ＤＭＦ１０ｍＬを加え、１時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを溜去後、ジクロロメタン１１０ｍＬを加え、３−フルオロ−４−シアノフェノール１０ｇおよびピリジン１２ｇを加え、８時間室温で攪拌した。１０％塩酸を加え、有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、エタノールから再結晶して４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルの白色結晶２３ｇを得た。
【０３５３】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３５４】
４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
【０３５５】
４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
【０３５６】
４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
【０３５７】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
【０３５８】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
【０３５９】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
【０３６０】
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
【０３６１】
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
【０３６２】
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
【０３６３】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
【０３６４】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
【０３６５】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
【０３６６】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
【０３６７】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
【０３６８】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
【０３６９】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
【０３７０】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
【０３７１】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
【０３７２】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
【０３７３】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
【０３７４】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
【０３７５】
（実施例５）トランス−６−プロピル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−４）の合成
【０３７６】
【化８５】
実施例１−ａと同様にして得られたトランス−６−プロピル−２−（４−ヨードフェニル）トランスデカヒドロナフタレン２３ｇをＤＭＦ４５ｍＬに溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４ｇおよび４−メチルフェニルアセチレン６．０ｇを加え、５０℃で２時間加熱撹拌した後、室温まで冷却して１０％塩酸を加え、トルエンで抽出した後、有機層を食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから１回再結晶してトランス−６−プロピル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１０ｇを得た。
【０３７８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３７９】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８０】
トランス−６−メチル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８１】
トランス−６−メチル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８２】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８３】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８４】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８５】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８６】
トランス−６−メチル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８７】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８８】
トランス−６−メチル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８９】
トランス−６−メチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３９０】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３９１】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３９２】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３９３】
（実施例６）トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の合成
【０３９４】
【化８６】
（６−ａ）トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合成
トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オン２５ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶液を、塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム７２ｇ、ｔ−ブトキシカリウム２６ｇからＴＨＦ２９０ｍＬ中で調製したウィッティッヒ反応剤中に、１０℃以下に冷却しながら滴下した。室温に戻して４時間撹拌後、水とヘキサンを加え、有機層を分離し、水で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色油状物をＴＨＦ９０ｍＬに溶解し、１０％塩酸９０ｍＬを加えて、３時間加熱還流した。室温に戻し、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色固体をメタノール８５ｍＬに溶解し、１０℃以下に冷却しながら、１０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを加えた。２．５時間攪拌後室温に戻し、溶媒を溜去し、得られた淡黄色固体を水で洗滌し、ヘキサンから再結晶し、トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの白色固体２０ｇを得た。
【０３９６】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３９７】
トランス−６−メチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
【０３９８】
（６−ｂ）トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の合成
（６−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド８ｇを濃硫酸６ｇ、過マンガン酸カリウム３ｇの水３０ｍＬ溶液中に１０℃以下に冷却しながら滴下した。室温で３０分攪拌後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去し、ヘキサンから再結晶し、トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の白色固体３ｇを得た。
【０３９９】
同様にして以下の化合物を得る。
【０４００】
トランス−６−メチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
【０４０１】
（実施例７）トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オールの合成
【０４０２】
【化８７】
トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オン１６ｇをメタノール８０ｍＬに溶解し、１０℃以下に冷却しながら、水素化ホウ素ナトリウム３ｇを少量ずつ加え、室温で１時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去し、ヘキサンから再結晶し、トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オールの白色固体２ｇを得た。
【０４０４】
同様にして以下の化合物を得る。
【０４０５】
トランス−６−メチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
【０４０６】
（実施例８）トランス−６−プロピル−２−［２−［４−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−５）の合成
【０４０７】
【化８８】
（８−ａ）トランス−６−プロピル−２−（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（６−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド１０ｇを（６−ａ）と同様のウィッティッヒ反応剤と反応して、トランス−６−プロピル−２−（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレンの白色固体９ｇを得た。
【０４０９】
（８−ｂ）トランス−６−プロピル−２−（２−フェニルエチル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（８−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−２−（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレン９ｇを実施例２と同様のグリニヤール反応剤と反応して、トランス−６−プロピル−２−（２−フェニルエチル）トランスデカヒドロナフタレンの白色固体１１ｇを得た。
【０４１０】
（８−ｃ）トランス−６−プロピル−２−［２−（４−ヨードフェニル）エチル］トランスデカヒドロナフタレンの合成
（８−ｂ）で得られたトランス−６−プロピル−２−（２−フェニルエチル）トランスデカヒドロナフタレン１１ｇを（１−ａ）と同様にヨウ素化して、トランス−６−プロピル−２−［２−（４−ヨードフェニル）エチル］トランスデカヒドロナフタレンの黄色固体１３ｇを得た。
【０４１１】
（８−ｄ）トランス−６−プロピル−２−［２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレンの合成
（８−ｃ）で得られたトランス−６−プロピル−２−［２−（４−ヨードフェニル）エチル］トランスデカヒドロナフタレン１３ｇを（１−ｂ）と同様にカップリング反応を行い、トランス−６−プロピル−２−［２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレンの白色固体７ｇを得た。
【０４１２】
（８−ｅ）トランス−６−プロピル−２−［２−［４−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレンの合成（８−ｄ）で得られたトランス−６−プロピル−２−［２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン７ｇのＴＨＦ３５ｍＬ溶液を−７８℃に冷却しながら、ｎ−ブチルリチウムの１．５Ｍヘキサン溶液２０ｍＬを滴下した。１０分間撹拌後、炭酸ガスを溶液が飽和になるまで吹き込んだ。室温まで静置した後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで有機層を抽出し、水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色固体を１，２−ジクロロエタン６０ｍＬ中に懸濁させ、塩化チオニル２ｇ、ピリジン０．１ｍＬ、ＤＭＦ１ｍＬを加えて室温で１時間攪拌した。溶媒を溜去し、得られた黄色油状物をジクロロメタン１５０ｍＬに溶解し、１０℃以下に冷却しながら、アンモニアガスを溶液が飽和になるまで吹き込んだ。室温で１時間攪拌した後、溶媒を溜去した。得られた黄褐色固体をＤＭＦ５０ｍＬ中に懸濁させ、１０℃以下に冷却しながらオキシ塩化リン２ｍＬを加えて、室温で３時間攪拌した。水を加え、トルエンで有機層を抽出し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから再結晶してトランス−６−プロピル−２−［２−［４−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−５）の白色固体１ｇを得た。
【０４１３】
（実施例９）液晶組成物の調製（１）
温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）
【０４１４】
【化８９】
を調製した。この（Ｈ）は１１６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃である。この組成物の物性値ならびに、これを用いて作成したＴＮ液晶セル（セル厚６μｍ）の閾値電圧（Ｖｔｈ）の２０℃における測定値は以下のとおりであった。
閾値電圧（Ｖｔｈ） ： ２．１４Ｖ
誘電率異方性（Δε） ： ４．８
屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９０
【０４１６】
次にこのホスト液晶（Ｈ）の８０％と実施例２で得られた本発明の化合物である（Ｉ−２）
【０４１７】
【化９０】
２０％からなる液晶組成物（Ｈ−２）を調製したところ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は１１４．２℃で（Ｈ）とほぼ同程度であった。次にこの組成物を用いて同様に液晶素子を作成しその特性値を測定したところ、以下のとおりであった。
ネマチック相上限温度（ＴN-I） ： １１４．２℃
閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．７７Ｖ
誘電率異方性（Δε） ： ５．６
屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９７
【０４１９】
従って、（Ｉ−２）を２０％添加することにより、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）をほとんど降下させることなく、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．３７Ｖも低減することができた。また、（Ｉ−２）は分子内にビフェニル骨格を有しているにもかかわらず、（Ｈ−２）の屈折率異方性の増加は０．００７と比較的小さい値にとどまった。
【０４２０】
次に、この素子の室温および８０℃における電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわかった。
【０４２１】
（比較例１）
実施例９において、（Ｉ−２）に換えて、（Ｉ−２）におけるトランスデカヒドロナフチレン基がシクロヘキシレン基に置き換わった構造を有するシクロヘキシルビフェニル誘導体（Ｒ−１）
【０４２２】
【化９１】
を（Ｈ）に同量（２０％）添加して液晶組成物（ＨＲ−１）を調製した。ここで（Ｒ−１）は融点が８１℃の結晶であり、単独では液晶性を示さなかった。この（ＨＲ−１）のネマチック相上限温度（ＴN-I）は７９℃と大きく降下した。従って、（Ｉ−２）と比較すると液晶性が非常に低いことがわかる。
【０４２４】
この組成物の他の物性値ならびに同様にして作成した素子の電気光学特性値は以下のとおりである。
閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．６８Ｖ
誘電率異方性（Δε） ： ６．１
屈折率異方性（Δｎ） ： ０．１０３
【０４２５】
従って、（Ｉ−２）と比較してネマチック相上限温度（ＴN-I）が３５℃以上も降下しているにもかかわらず、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．１Ｖ程度しか低減されていないことがわかる。
【０４２６】
以上のように、本発明の（Ｉ−２）の化合物は温度範囲が広く、且つ閾値電圧が低く低電圧駆動が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。
【０４２７】
（実施例１０） 液晶組成物の調製（２）
以下の組成からなる液晶組成物（Ｍ）を調製した。
【０４２８】
４重量％の４−エトキシ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−メチルフェニル
３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキシフェニル
３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
３重量％の４，４’−ビス（３−ブテニル）ビシクロヘキサン
４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）エチン
３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−ペンチルフェニル）エチン
３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテニル）フェニル］エチン
４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−エチルビフェニル
３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シアノベンゼン
４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン
３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン
３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル
４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピリミジン
３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル
３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸３，４−ジフルオロフェニル
４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピル）ビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル
４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル
３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
この（Ｍ）のネマチック相上限温度（ＴN-I）は７５℃であった。この（Ｍ）の９０％と実施例１で得られた（Ｉ−１）
【０４２９】
【化９２】
の化合物２％、（Ｉ−２）の化合物３％、実施例４で得られた（Ｉ−３）
【０４３１】
【化９３】
の化合物３％および実施例５で得られた（Ｉ−４）
【０４３３】
【化９４】
の化合物２％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。この組成物のネマチック相上限温度（ＴN-I）は８２℃で、同様にして作成したＴＮ液晶素子における閾値電圧（Ｖｔｈ）は１．４６Ｖであった。
【０４３５】
【発明の効果】
本発明により提供されるデカヒドロナフタレン誘導体は液晶性に優れ、ホスト液晶に添加することにより、ネマチック相上限温度を降下させることなく、その閾値電圧を大きく低減させることも可能である。また分子内に強い極性の基を含まないことも可能で、その場合にアクティブマトリックス駆動用としても使用できる。さらに、実施例にも示したように工業的にも製造が容易であり、無色で化学的にも安定である。従って、これを含有する液晶組成物は実用的液晶として、特に温度範囲が広く低電圧駆動を必要とする液晶表示用として極めて有用である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a decahydronaphthalene derivative which is a novel liquid crystal compound and a liquid crystal composition containing the same. These are useful for electro-optical liquid crystal displays, particularly as nematic liquid crystal materials with a wide temperature range.
[0002]
[Prior art]
Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, etc., including watches and calculators. Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest / host), or FLC (ferroelectric liquid crystal). In addition, as a driving method, a multiplex drive is generally used instead of a conventional static drive, and a simple matrix method and recently an active matrix method have been put into practical use.
[0003]
Various characteristics are required as a liquid crystal material according to these display methods and driving methods. In particular, the wide temperature range is very important in most cases, and this is because the upper limit temperature of the nematic phase (T NI ) Is sufficiently high and the melting point (T CN ) Or smectic-nematic transition temperature (T SN ) Is sufficiently low.
[0004]
In addition, compatibility with other liquid crystal compounds and general-purpose liquid crystal compositions is also important. If this compatibility is poor, it is necessary to mix a large number of liquid crystal compounds in order to avoid the risk of precipitation and phase separation, and it takes a lot of work to prepare the composition, avoiding an increase in cost. I couldn't.
[0005]
In addition, a sufficiently low drive voltage is an important characteristic in many cases, and for this purpose, the threshold voltage (Vth) needs to be low.
[0006]
In addition, the high speed response is also an important characteristic. For this reason, the viscosity of the liquid crystal is required to be as small as possible.
[0007]
Refractive index anisotropy (Δn) is also an important characteristic, and various values are required depending on the display method. However, in the case of a liquid crystal element that is easy to manufacture and has a large cell thickness, a small value is required. Often done.
[0008]
A large number of liquid crystal compounds have been synthesized so far in order to satisfy these demands, but not all the problems have been solved, and liquid crystal compounds having more excellent characteristics for each of the above demands are desired. This is the current situation.
[0009]
In general, a liquid crystal compound is structurally formed of a central skeleton (core) portion and side groups (side chains and polar groups). Examples of the ring structure constituting the core part include 1,4-phenylene group (which may be fluorine-substituted) and trans-1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group and pyrimidine- Many are already known, such as heteroaromatic rings such as 2,5-diyl groups, saturated heterocycles such as dioxane-trans-1,4-diyl groups and piperidine-1,4-diyl groups. However, it is usually limited to 1,4-phenylene group (which may be fluorine-substituted), trans-1,4-cyclohexylene group and a small number of heteroaromatic rings, and it is composed of these ring structures. The reality is that liquid crystal compounds alone cannot fully meet the required characteristics of liquid crystal compositions that are becoming more sophisticated year by year.
[0010]
By the way, it is known that the liquid crystallinity is improved by converting the trans-1,4-cyclohexylene group into a trans-2,6-transdecahydronaphthylene group. Moreover, since the trans-2,6-transdecahydronaphthylene group is a saturated ring not containing a hetero atom such as an oxygen atom or a nitrogen atom, excellent stability can be expected. However, there have been few examples of trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivatives that have been reported so far, and their properties have been hardly known.
[0011]
Recently, we are 2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivatives (A)
[0012]
[Chemical 2]
Or 2- (3,4,5-trifluorophenyl) -trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivative (B)
[0014]
[Chemical 3]
Developed new decahydronaphthalene derivatives, etc., and these showed excellent liquid crystallinity, and were excellent in reducing threshold voltage (Vth), reducing refractive index anisotropy (Δn), expanding nematic phase temperature range, etc. In addition, it has excellent compatibility with other liquid crystal compounds and general-purpose liquid crystal compositions, and it is reported that (A) is mainly useful for STN display and (B) is mainly useful for TFT. did.
[0016]
However, these phenyldecahydronaphthalene derivatives have the corresponding (C), (D)
[0017]
[Formula 4]
[Chemical formula 5]
Although it is excellent in liquid crystallinity compared with phenylcyclohexane derivatives such as (A) and (B) alone, it does not show a liquid crystal phase. Therefore, many problems remain, such as restrictions on the preparation of the liquid crystal composition.
[0020]
In order to improve the liquid crystallinity while relatively maintaining excellent properties such as (A) and (B), one phenylene group which may be further substituted with fluorine is introduced into the phenyldecahydronaphthalene skeleton. It can be expected relatively easily that it will be effective. However, a liquid crystal compound having one phenylene group which may be further fluorine-substituted in addition to the phenyldecahydronaphthalene skeleton, including its production method, has not been known so far.
[0021]
[Problems to be solved by the invention]
The problem to be solved by the present invention is to provide a novel liquid crystalline compound which is a phenyldecahydronaphthalene derivative containing a phenylene group which may be further substituted with fluorine, and further, using these compounds, a wide nematic phase temperature is provided. An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition which has a range, has a small refractive index anisotropy, can be driven at a low voltage and can respond at high speed, and is suitable for STN or TFT driving.
[0022]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above problems, the present invention
1. Formula (I)
[0023]
[Chemical 6]
(In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and may contain a linear, branched or cyclic part, and one or more fluorine atoms or alkoxyl having 1 to 7 carbon atoms. And L and M are each independently —CH. 2 CH 2 -, -CH (CH Three ) CH 2 -, -CH 2 CH (CH Three )-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -COO-, -OCO-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-, -O (CH 2 ) Three -,-(CH 2 ) Three O-,-(CH 2 ) Four -Or a single bond, X a , X b , X c , X d , X e And X f Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, Z represents a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine, or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, an alkanoyl group An oxy group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a cyanato group, a hydroxyl group, or a carboxyl group, and one or more fluorine atoms when Z represents an alkyl group, an alkoxyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, an alkanoyloxy group, or an alkoxycarbonyl group The decahydronaphthalene ring which may be substituted by an atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms is in the trans form, and the 2,6-position is in the trans configuration. ) Decahydronaphthalene derivative represented by:
[0025]
2. In the general formula (I), Z represents a fluorine atom or a chlorine atom, or an alkyl group, alkoxyl group, alkenyl group, alkenyloxy group or cyano group having 1 to 7 carbon atoms, and an alkyl group, alkoxyl group, alkenyl group or alkenyl group. 2. The decahydronaphthalene derivative as described in 1 above, wherein the oxy group may be substituted with a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms.
[0026]
3. In the general formula (I), L and M are each independently —CH 2 CH 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 2. The decahydronaphthalene derivative according to 1 above, which represents —, —COO—, —OCO—, —CF═CF—, —C≡C— or a single bond.
[0027]
4). In the general formula (I), L and M are each independently —CH 2 CH 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 The decahydronaphthalene derivative as described in 1 above, which represents-, -CF = CF-, -C≡C- or a single bond.
[0028]
5. 2. The decahydronaphthalene derivative according to the above 1, wherein L and M each represent a single bond in the general formula (I).
[0029]
6). X in the general formula (I) a , X b , X c , X d , X e Or X f 2. The decahydronaphthalene derivative as described in 1 above, wherein at least one of the above represents a fluorine atom.
[0030]
7). 2. The decahydronaphthalene derivative according to 1 above, wherein R represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms in the general formula (I). .
[0031]
8). 8. A liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (I) described in 1 to 7 above.
[0032]
9. 9. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to 8 above as a constituent element.
Has been found as a means for solving the above problems.
[0033]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
An example of the present invention will be described below.
[0034]
In order to solve the above problems, the present invention provides a compound represented by the general formula (I)
[0035]
[Chemical 7]
A phenyldecahydronaphthalene derivative represented by the formula:
[0037]
In the formula, R represents a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, and these are linear, branched or cyclic alkyl moieties. Although it may contain, a linear form is preferable and a C1-C7 linear alkyl group is especially preferable. L and M are each independently -CH 2 CH 2 -, -CH (CH Three ) CH 2 -, -CH 2 CH (CH Three )-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -COO-, -OCO-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-, -O (CH 2 ) Three -,-(CH 2 ) Three O-,-(CH 2 ) Four -Represents a single bond, but -CH 2 CH 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -COO-, -OCO-, -CF = CF-, -C≡C- or a single bond is preferred, and -CH 2 CH 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -Or -CF = CF-, -C≡C- or a single bond is more preferable, a single bond is most preferable, and at least one of them is preferably a single bond. X a , X b , X c , X d , X e And X f Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, but in order to improve compatibility with other liquid crystal compounds, at least one of them is preferably a fluorine atom, which improves liquid crystallinity and high-speed response. In some cases, the number of fluorine atoms is preferably 2 or less. X e And X f When negative dielectric anisotropy is required, at least one of them is preferably a fluorine atom, but usually both are preferably hydrogen atoms. X a , X b , X c And X d In order to increase the dielectric anisotropy (Δε) and increase the threshold voltage (Vth) reduction effect, at least one is preferably a fluorine atom, and two or three are fluorine atoms. Further preferred. Z is a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine, or a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxyl group, or alkenyl optionally substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms. Group, alkenyloxy group, alkanoyloxy group, alkoxycarbonyl group, cyano group, cyanato group, hydroxyl group or carboxyl group, substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms. Preferred are an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy group or a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, and the number of carbon atoms 1-6 linear alkoxyl groups or 3-butyl Nyl group, trans-3-pentenyl group, trans-2-propenyloxy group, trans-2-butenyloxy group, trans-4-pentenyloxy group, trans-4-hexenyloxy group, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, More preferred is a methoxyethyl group, a methoxyethoxy group or a cyano group. The decahydronaphthalene ring is in the trans form, and the 2,6-position is in the trans configuration.
[0038]
In general formula (I), R, L, M, Z, X a , X b , X c , X d , X e And X f Includes a variety of compound groups, of which general formulas (Iaa) to (Inz)
[0039]
[Chemical 8]
[Chemical 9]
[Chemical Formula 10]
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The compounds represented by formula (Iaa) to (Ibz), (Ida) to (Idz), (Ifa) to (Ijz), (Ila) to (Ilz) or (Ina) to (Inz) Are more preferred, and compounds of general formulas (Iha) to (Ihz) are most preferred. Where R a Represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, and R b Is a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear alkoxyl group having 1 to 6 carbon atoms, a 3-butenyl group, a trans-3-pentenyl group, a trans-2-propenyloxy group, trans-2 Represents -butenyloxy group, trans-4-pentenyloxy group, trans-4-hexenyloxy group, methoxyethyl group or methoxyethoxy group, a Represents a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a cyano group.
[0054]
The compounds of general formula (I) are L, M (especially M) and Z or X a ~ X f (Especially X c And X d ) Can be produced based on the following steps.
[0055]
Manufacturing method a) When M is a single bond
Formula (IIa)
[0056]
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(Where R, L, X c , X d And X e Represents the same meaning as in general formula (I) and W a Represents a halogen atom such as chlorine, bromine or iodine, or a leaving group such as a p-toluenesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. ) And the general formula (IIIb)
[0058]
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(Where X a , X b And X e Represents the same meaning as in the general formula (I), and Z ′ represents a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine or bromine, a fluorine atom or a carbon atom optionally substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms. Represents a protected hydroxyl group such as a protected cyano group such as an alkyl group or an alkoxyl group of formulas 1 to 12, a 1,3-oxazolin-2-yl group, or a benzyloxy group; a Is MgCl, MgBr, MgI, Li, B (OH) 2 , AlR 1 R 2 , SiR Three R Four R Five , TiR 6 R 7 , ZrR 8 Represents a metal or a metal-containing group such as R 1 ~ R 8 Each independently represents a halogen atom such as a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, fluorine or chlorine. ) Is reacted in the presence of a transition metal catalyst, and the protecting group is further deprotected as necessary, to thereby obtain a compound represented by the general formula (Ia)
[0060]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). And Z is a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine or bromine, or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, or A compound in the case of representing an alkoxyl group, a cyano group, a carboxyl group, or a hydroxyl group can be obtained.
[0062]
Here, in (Ia), by reacting a compound in which Z is a hydroxyl group with an alkenyl halide in the presence of a base, Z represents an alkenyloxy group which may be substituted with a fluorine atom or an alkoxyl group in (Ia). A compound can be obtained. Alternatively, by reacting with an acyl halide or reacting with an alkyl carboxylic acid in the presence of a condensing agent, a compound in which (Ia) represents an alkanoyloxy group optionally substituted with a fluorine atom or an alkoxyl group is obtained. be able to. Alternatively, a compound in which Z represents a cyanato group in (Ia) can be obtained by reacting with cyanogen bromide in the presence of a base.
[0063]
Further, by reacting a compound in which Z is a carboxyl group in (Ia) with an alcohol in the presence of a condensing agent, or by reacting with an alcohol after converting it to an acid chloride with a chlorinating agent, Z is a fluorine atom or A compound representing an alkoxycarbonyl group optionally substituted by an alkoxyl group can be obtained.
[0064]
Alternatively, a compound in which Z is bromine in (Ia) is lithiated using lithium metal or alkyllithium and then reacted with iodine, or a compound in which Z is hydrogen in (Ia) is directly reacted with iodine / periodic acid. By iodination, a compound in which Z represents iodine in (Ia) can be obtained.
[0065]
In addition, a compound in which Z is bromine or iodine in (Ia), or a compound in which trifluoromethanesulfonyloxy group or p-toluenesulfonyloxy group (these are compounds in which Z represents a hydroxyl group in (Ia) is converted to trifluoromethanesulfonic anhydride. Alternatively, it can be obtained by reacting with p-toluenesulfonyl chloride.) By reacting a Grignard reagent prepared from an alkenyl halide or an alkenyllithium reagent in the presence of a transition metal catalyst with Z in (Ia). Can be obtained which represents an alkenyl group optionally substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group. Or a compound in which Z represents a formyl group in (Ia) (this compound can be reacted with N, N-dimethylformamide (DMF) or orthoformate ester prepared from a compound in which Z represents bromine in (Ia) (IVa) can be obtained by converting the compound wherein Z represents a carboxyl group in (Ia) into an acid chloride and then reducing the compound.)
[0066]
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The Wittig reagent of n is reacted n times as necessary, and the resulting aldehyde is then converted to the general formula (IVb)
[0068]
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(In the formula, R ′ represents a hydrogen atom, a fluorine atom or an alkyl group which may be substituted with an alkoxyl group.) By reacting with a Wittig reagent represented by (Ia), Z is represented by the general formula ( Va)
[0070]
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(Wherein n and R ′ represent the above-mentioned meanings), a compound which is an alkenyl group optionally substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group can be obtained. Alternatively, by reacting the aldehyde described above with a difluorocarbene complex prepared in the presence of triphenylphosphine, Z in general formula (Vb) in (Ia)
[0072]
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(Wherein n represents the aforementioned meaning), a compound that is an alkenyl group substituted by a fluorine atom can be obtained. Further, by reducing this compound with a hydride such as lithium aluminum hydride, in (Ia), Z is represented by the general formula (Vc)
[0074]
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(Wherein n represents the aforementioned meaning), a compound that is an alkenyl group substituted by a fluorine atom can be obtained.
[0076]
Alternatively, the compound of the general formula (Ia) is replaced by the compound of the general formula (IIb)
[0077]
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(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (I), and M b Is MgCl, MgBr, MgI, Li, B (OH) 2 , AlR 1 R 2 , SiR Three R Four R Five , TiR 6 R 7 , ZrR 8 Represents a metal or a metal-containing group such as R 1 ~ R 8 Each represents the same meaning as described above. And a compound of the general formula (IIIa) instead of the compound of (IIIb)
[0079]
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(Where X a , X b And X e Represents the same meaning as in the general formula (I), and Z ′ represents a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine or bromine, a fluorine atom or a carbon atom optionally substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms. Represents a protected cyano group such as an alkyl group or an alkoxyl group or a 1,3-oxazolin-2-yl group, a protected hydroxyl group such as a carboxyl group or a benzyloxy group; b Represents a halogen atom such as chlorine, bromine or iodine, or a leaving group such as a p-toluenesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. It can be obtained in the same manner as described below.
[0081]
Manufacturing method b) M is -CH 2 CH 2 In case of-
Compounds of formula (IIb) are represented by the general formula (IIIc)
[0082]
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(Where X a , X b , X e And Z ′ represent the same meaning as in general formula (IIIa). And then dehydrating in the presence of an acid catalyst, and deprotecting the protective group as necessary, to thereby remove the general formula (Ii)
[0084]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). And Z is a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine or bromine, a fluorine atom, or an alkyl or alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms Or the compound in the case of representing a cyano group, a carboxyl group, or a hydroxyl group can be obtained. By catalytic hydrogenation of this compound, the general formula (Ib)
[0086]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). And Z is a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine or bromine, a fluorine atom, or an alkyl or alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms Or the compound in the case of representing a cyano group, a carboxyl group, or a hydroxyl group can be obtained. When Z represents a meaning other than these, it can be synthesized in the same manner as in (Ia).
[0088]
Alternatively, the intermediate compound (Ii) is a compound represented by the general formula (IIc)
[0089]
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(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIa). ) Represented by the following formula can be obtained in the same manner.
[0091]
Alternatively, the compound of (Ii) is represented by the general formula (IIId)
[0092]
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(Where X a , X b , X e And Z ′ represent the same meaning as in general formula (IIIa). The Wittig reactant represented by the general formula (IIe)
[0094]
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(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIIa). Or an aldehyde represented by the general formula (IIIe)
[0096]
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(Where X a , X b , X e And Z ′ represent the same meaning as in general formula (IIIa). Aldehyde represented by general formula (IId)
[0098]
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(Where R, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIa). It can also be obtained by reacting a Wittig reactant represented by
[0100]
Alternatively, it can also be obtained in the same manner from a tolan derivative obtained by the following production method c) instead of the intermediate (Ii).
[0101]
Manufacturing method c) When M is -C≡C-
In the presence of a transition metal catalyst, a compound of the formula (IIa)
[0102]
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(Where X a , X b , X e And Z ′ represent the same meaning as in general formula (IIIa). By reacting the phenylacetylene derivative represented by formula (II) and further deprotecting the protecting group as necessary.
[0104]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). And Z is a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine or bromine, a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms Alternatively, a compound in the case of representing an alkoxyl group, a cyano group, a carboxyl group, or a hydroxyl group can be obtained. When Z represents a meaning other than these, it can be synthesized in the same manner as in (Ia).
[0106]
Alternatively, the compound of (Ic) is replaced with the compound of the general formula (IIf) instead of the compound of (IIIf) above.
[0107]
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(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIa). The compound can be obtained by reacting in the same manner using the compound of (IIIa) instead of the compound of (IIa).
[0109]
Manufacturing method d) When L is -CF = CF-
General formula (IIg)
[0110]
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(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIa). The phenyllithium reactant represented by the general formula (IIIh)
[0112]
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(Where X a , X b , X e And Z ′ represent the same meaning as in general formula (IIIa). ) And a deprotection of the protecting group as necessary to give a general formula (Id)
[0114]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). And Z is a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine or bromine, or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, or A compound in the case of representing an alkoxyl group, a cyano group, a carboxyl group, or a hydroxyl group can be obtained. When Z represents a meaning other than these, it can be synthesized in the same manner as in (Ia).
[0116]
Alternatively, the compound of (Id) is substituted with the compound of the formula (IIIg)
[0117]
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(Where X a , X b , X e And Z ′ represent the same meaning as in general formula (IIIa). ) And a general formula (IIh) instead of the compound of (IIIh)
[0119]
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(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIa). It can also be obtained by reacting in the same manner using a phenyltrifluoroethylene derivative of Here, the phenyltrifluoroethylene derivative of (IIh) or (IIIh) can be obtained by reacting the corresponding phenyllithium derivative (IIg) or (IIIg) with tetrafluoroethylene or iodotrifluoroethylene.
[0121]
Alternatively, the compound of (Id) has the general formula (Ij)
[0122]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). ) Or (Ik)
[0124]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). ) Acyloin can be obtained by reacting with a fluorinating agent such as DAST (diethyldiaminotrifluorosulfur). Here, the compound (Ij) or (Ik) is obtained by oxidizing the compound (Ic) obtained in the above-mentioned production method c) to benzyl and then half-reducing it, or the above-mentioned (IIe) and (IIIe ) Of acyloin condensation.
[0126]
Manufacturing method e) L is -CF 2 O- or -OCF 2 In case of-
Formula (Im)
[0127]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). ) Or (In)
[0129]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). Is reacted with a fluorinating agent such as DAST, and the protecting group is deprotected as necessary, thereby allowing the general formula (Ie)
[0131]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). ) Or (If)
[0133]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). And Z is a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine or bromine, a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms Alternatively, a compound in the case of representing an alkoxyl group, a cyano group, a carboxyl group, or a hydroxyl group can be obtained. When Z represents a meaning other than these, it can be synthesized in the same manner as in (Ia).
[0135]
Where thiocarboxylic acid O-esters (Im) and (In) are the corresponding carboxylic acid esters (Ig)
[0136]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). ) Or (Ih)
[0138]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). ) Can be obtained by reacting with a Lawson reagent.
[0140]
Alternatively, (Im) and (In) are represented by the general formula (IIi)
[0141]
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(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIa). ) Or (IIIi)
[0143]
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(Where X a , X b , X e And Z ′ represent the same meaning as in general formula (IIIa). Thiocarboxylic acid chloride represented by general formula (IIj)
[0145]
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(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIa). ) Or (IIIj)
[0147]
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(Where X a , X b , X e And Z ′ represent the same meaning as in general formula (IIIa). It can also be obtained by reacting a phenol derivative represented by
[0149]
Manufacturing method) When L is -COO- or -OCO-
Formula (IIk)
[0150]
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(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIa). ) Or (IIIk)
[0152]
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(Where X a , X b , X e And Z ′ represent the same meaning as in general formula (IIIa). ) Is reacted with a phenol derivative of (IIj) or (IIIj), and the above-mentioned general formula (Ig)
[0154]
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(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). ) Or (Ih)
[0156]
Embedded image
(Where R, L, X a , X b , X c , X d , X e And X f Represents the same meaning as in general formula (I). And Z is a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine or bromine, a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms Alternatively, a compound in the case of representing an alkoxyl group, a cyano group, a carboxyl group, or a hydroxyl group can be obtained. When Z represents a meaning other than these, it can be synthesized in the same manner as in (Ia).
[0158]
Alternatively, in place of the benzoic acid chloride of (IIk) or (IIIk), the general formula (IIm)
[0159]
Embedded image
(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIa). ) Or (IIIm)
[0161]
Embedded image
(Where X a , X b , X e And Z ′ represent the same meaning as in general formula (IIIa). The benzoic acid represented by (II) can be obtained by reacting the phenol derivative of (IIj) or (IIIj) in the presence of a condensing agent. In each of the above production methods, many of the compounds (IIIa) to (IIIm) used as starting materials are known, and other compounds can be produced from existing compounds by a conventional synthesis method.
[0163]
On the other hand, the compounds (IIa) to (IIm), which are the other starting materials, contain a relatively large amount of compounds that are not known. However, these compounds are the corresponding cyclohexylbenzene derivatives (compounds in which the trans-2,6-transdecahydronaphthalene group is replaced by the trans-1,4-cyclohexylene group in the general formulas (IIa) to (IIm)). As well as the general formula (IIn)
[0164]
Embedded image
(Where R, L, X c , X d And X f Represents the same meaning as in general formula (IIa). ) Represented by a phenyldecahydronaphthalene derivative. Here, the starting compound (IIn) is represented by the general formula (VIIa)
[0166]
Embedded image
(Wherein R represents the above-mentioned meaning) 6-substituted transdecahydronaphthalen-2-one represented by the formula (This compound was produced based on the production method described in German Published Patent No. 3150312.) Can be obtained by converting.
[0168]
Specific examples of the representative compound (I) of the present invention thus produced are shown together with their phase transition temperatures in Table 1.
[0169]
[Table 1]
(In the table, Cr represents a crystalline phase, N represents a nematic phase, and I represents an isotropic liquid.)
The excellent effects obtained by adding the compound of the general formula (I) to the liquid crystal composition are as follows.
[0171]
(I-2) shown in Table 1
[0172]
Embedded image
Liquid crystal composition (H) having a wide temperature range and low viscosity and usable for active matrix driving
[0174]
Embedded image
A liquid crystal composition (H-2) was prepared by adding 20% by weight to the above. Here, the physical property value of (H) and the electro-optical property value of the liquid crystal element prepared using the physical property value are as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T NI ): 116.7 ° C
Threshold voltage (Vth): 2.14V
Dielectric anisotropy (Δε): 4.8
Refractive index anisotropy (Δn): 0.090
[0176]
Here, the threshold voltage (Vth) is a value measured at 20 ° C. in a TN cell having a thickness of 6 μm.
[0177]
On the other hand, the physical property value of (H-2) and the electro-optical property value of a liquid crystal element similarly prepared using the physical property value are as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T NI ): 114.2 ° C
Threshold voltage (Vth): 1.77V
Dielectric anisotropy (Δε): 5.6
Refractive index anisotropy (Δn): 0.097
[0178]
Therefore, by adding 20% of (I-2), the nematic phase upper limit temperature (T NI The dielectric anisotropy can be increased and the threshold voltage (Vth) can be reduced by 0.37V. The dielectric anisotropy of (I-2) alone calculated by extrapolation from this value was a large value of 8.8. Further, although (I-2) has a biphenyl skeleton in the molecule, the refractive index anisotropy of (H-2) could be kept to a relatively small value.
[0179]
Next, the voltage holding ratio of this device at room temperature and 80 ° C. was measured, and it was found that both were very good and could be used sufficiently for driving an active matrix.
[0180]
In contrast, a cyclohexylbiphenyl derivative (R-1) having a structure in which the transdecahydronaphthylene group in (I-2) is replaced with a cyclohexylene group
[0181]
Embedded image
Was a crystal having a melting point of 81 ° C. and did not exhibit liquid crystal properties alone. When the same amount (20%) of (R-1) was added to (H) to prepare a liquid crystal composition (HR-1), the nematic phase upper limit temperature (T NI ) Fell greatly to 79 ° C. Therefore, it can be seen that the liquid crystallinity is very low as compared with (I-2).
[0183]
Other physical property values of this composition and electro-optical characteristic values of devices prepared in the same manner are as follows.
Threshold voltage (Vth): 1.68V
Dielectric anisotropy (Δε): 6.1
Refractive index anisotropy (Δn): 0.103
[0184]
Therefore, compared with (I-2), the nematic phase upper limit temperature (T NI ) Has dropped by 35 ° C. or more, it can be seen that the threshold voltage (Vth) has been reduced only by about 0.1V.
[0185]
As described above, the compound (I-2) of the present invention has an effect superior to conventional compounds in preparing a liquid crystal composition having a wide temperature range and a low threshold voltage and capable of being driven at a low voltage. I understand that.
[0186]
Accordingly, the compound of the general formula (I) is a liquid crystal that can be driven at a low voltage with a wide temperature range, particularly for a field effect display cell such as a TN type or STN type in a mixture with other nematic liquid crystal compounds. It can be suitably used as a material. Further, the compound (I) does not have a strong polar group in the molecule depending on the selection of L, M and Z in the general formula, and it is easy to obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio. It can also be used as a component of the driving liquid crystal material. The present invention also provides a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (I) as a constituent component.
[0187]
The composition provided by the present invention contains at least one compound represented by the general formula (I) as the first component, and at least one of the following components from the following second to fourth components as other components. It is preferable to contain.
[0188]
That is, the second component is a so-called fluorine-based (halogen-based) p-type liquid crystal compound, and is composed of compounds represented by the following general formulas (A1) to (A3).
[0189]
Embedded image
In the above formula, R b Represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, these may be linear or may have a methyl or ethyl branch, may have a cyclic structure of 3 to 6 members, Any —CH present in the group 2 -May be replaced by -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, or -C≡C-, and any group present in the group The hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or the number of carbon atoms A linear 7-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms at the end are preferable. Further, when asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or racemic.
[0191]
Ring A, Ring B and Ring C may each independently be substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or one or more fluorine atoms. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms Group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group or pyridine-2,5- Represents a diyl group, but is replaced by trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, fluorine atom Is a 1-2 or better naphthalene-2,6-diyl group optionally fluorine atoms may be substituted 1,4-phenylene group is preferred. In particular, when ring B is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring A is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, When ring C is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring B and ring A are preferably a trans-1,4-cyclohexylene group. . In (A3), ring A is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
[0192]
L a , L b And L c Are linking groups, each independently a single bond, an ethylene group (-CH 2 CH 2 -), 1,2-propylene group (-CH (CH Three ) CH 2 -And -CH 2 CH (CH Three )-), 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O—, —CH═CH—, —CH═CF—, —CF═CH—, —CF═CF—, —C≡C— or —CH═NN═CH—, each represents a single bond, an ethylene group, 1,4-butylene group, -COO-, -OCF 2 -, -CF 2 O—, —CF═CF— or —C≡C— is preferable, and a single bond or an ethylene group is particularly preferable. Further, it is preferable that at least one of (A2) represents a single bond and at least two of (A3) represent a single bond.
[0193]
Ring Z is an aromatic ring and can be represented by the following general formulas (IXa) to (IXc).
[0194]
Embedded image
Where Y a ~ Y j Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom. In (IXa), Y represents a And Y b Is preferably a fluorine atom, and in (IXb), Y d ~ Y f Is preferably a fluorine atom, particularly Y d Is more preferably a fluorine atom.
[0196]
Terminal group P a Is a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethyl group or a difluoromethyl group, an alkoxyl group having 2 or 3 carbon atoms substituted by two or more fluorine atoms, an alkyl group, an alkenyl group Or an alkenyloxy group, preferably a fluorine atom, a trifluoromethoxy group or a difluoromethoxy group, and particularly preferably a fluorine atom.
[0197]
In (A2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
[0198]
The third component is a so-called cyano p-type liquid crystal compound, which is composed of compounds represented by the following general formulas (B1) to (B3).
[0199]
Embedded image
In the above formula, R c Represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, these may be linear or may have a methyl or ethyl branch, may have a cyclic structure of 3 to 6 members, Any —CH present in the group 2 -May be replaced by -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, or -C≡C-, and any group present in the group The hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or the number of carbon atoms A linear 7-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in which the terminal is substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms are preferable. Further, when asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or racemic.
[0201]
Ring D, Ring E, and Ring F may each independently be substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or one or more fluorine atoms. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms Group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group or pyridine-2,5- Represents a diyl group, but is replaced by trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, fluorine atom Is a 1-2 or better naphthalene-2,6-diyl group optionally fluorine atoms may be substituted 1,4-phenylene group is preferred. In particular, when ring E is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring D is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, When ring F is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring D and ring E are preferably a trans-1,4-cyclohexylene group. . In (B3), ring D is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
[0202]
L d , L e And L f Are linking groups, each independently a single bond, an ethylene group (-CH 2 CH 2 -), 1,2-propylene group (-CH (CH Three ) CH 2 -And -CH 2 CH (CH Three )-), 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O—, —CH═CH—, —CH═CF—, —CF═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, —OCH 2 -, -CH 2 O— or —CH═NN═CH— represents a single bond, ethylene group, —COO—, —OCF 2 -, -CF 2 O—, —CF═CF— or —C≡C— is preferred, and a single bond, an ethylene group or —COO— is particularly preferred. In addition, it is preferable that at least one of them in (B2) represents a single bond in (B3).
[0203]
Ring Y is an aromatic ring and can be represented by the following general formulas (IXd) to (IXf).
[0204]
Embedded image
Where Y h ~ Y n Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom. In (IXe), Y represents n And Y o Is preferably a hydrogen atom.
Terminal group P a Represents a cyano group (—CN), a cyanate group (—OCN) or —C≡CCN, with a cyano group being preferred.
[0206]
In (B2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
[0207]
The fourth component is a so-called n-type liquid crystal having a dielectric anisotropy of about 0, and is composed of compounds represented by the following general formulas (C1) to (C3).
[0208]
Embedded image
In the above formula, R d And R e Each independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or have a methyl or ethyl branch, and have a 3- to 6-membered cyclic structure. Any —CH present in the group 2 -May be replaced by -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, or -C≡C-, and any group present in the group The hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or the number of carbon atoms A linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, a linear alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a terminal substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms Group, and at least one of them is a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. It is particularly preferred that
[0210]
Ring G, Ring H, Ring I and Ring J are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, one or two fluorine atoms or methyl 1,4-phenylene group which may be substituted by a group, naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by one or more fluorine atoms, may be substituted by 1 or 2 fluorine atoms Good tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by 1 or 2 fluorine atoms, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine -2,5-diyl group or pyridine-2,5-diyl group, each compound having a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, A naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by fluorine atoms, a tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, and a fluorine atom. The number of 1,4-cyclohexenylene group, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group or pyridine-2,5-diyl group may be within 1 The other ring is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group.
[0211]
L g , L h And L i Are linking groups, each independently a single bond, an ethylene group (-CH 2 CH 2 -), 1,2-propylene group (-CH (CH Three ) CH 2 -And -CH 2 CH (CH Three )-), 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O—, —CH═CH—, —CH═CF—, —CF═CH—, —CF═CF—, —C≡C— or —CH═NN═CH—, each represents a single bond, an ethylene group, 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CF = CF-, -C≡C- or -CH = NN = CH- are preferred, and at least one of them represents a single bond in (C2) and at least two of them in (C3). It is preferable.
[0212]
In (C2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
[0213]
The more preferable form in (C1) can be represented by the following general formulas (C1a) to (C1h).
[0214]
Embedded image
In each of the above formulas, R f And R g Are each independently a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, a carbon atom A linear alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms whose terminal is substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, at least one of which has 1 to 1 carbon atoms A linear alkyl group having 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. However, when the ring G1 to the ring G8 is an aromatic ring, the corresponding R f Except for 1-alkenyl and alkoxyl groups, when ring H1 to ring H8 are aromatic rings, the corresponding R g Excludes 1-alkenyl and alkoxyl groups.
[0216]
Ring G1 and Ring H1 may be each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, one or two fluorine atoms or a methyl group. A good 1,4-phenylene group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, a tetrahydronaphthalene-2,6 optionally substituted by one or two fluorine atoms -Diyl group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group Or a pyridine-2,5-diyl group, wherein each compound has a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, one or more fluorine A naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by a child, a tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by 1 to 2 fluorine atoms, or a fluorine atom The number of 1,4-cyclohexenylene group, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group or pyridine-2,5-diyl group is preferably within one. In this case, the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group. Ring G2 and Ring H2 may be each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, one or two fluorine atoms or a methyl group. A good 1,4-phenylene group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, a tetrahydronaphthalene-2,6 optionally substituted by one or two fluorine atoms -Represents a diyl group, but in each compound, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, 1-2 It is preferable that the number of tetrahydronaphthalene-2,6-diyl groups optionally substituted by one fluorine atom is 1 or less. Other ring is trans-1,4-cyclohexylene group or 1-2 fluorine atoms or by a methyl group may be substituted 1,4-phenylene group. Ring G3 and Ring H3 are each independently a 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group, and naphthalene-2 optionally substituted by one or more fluorine atoms , 6-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by 1 to 2 fluorine atoms, naphthalene which may be substituted by one or more fluorine atoms in each compound It is preferable that the number of the -2,6-diyl group and the tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 or 2 fluorine atoms is 1 or less.
[0217]
The more preferable form in (C2) can be represented by the following general formulas (C2a) to (C2m).
[0218]
Embedded image
In the above formula, ring G1, ring G2, ring G3, ring H1, ring H2, and ring H3 have the same meanings as described above, ring I1 is the same as ring G1, ring I2 is the same as ring G2, and ring I3 is the same as ring G3. Represents meaning. In each of the above compounds, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, and one or two fluorine atoms A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1, a 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, a 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, The number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably 1 or less, and in this case, the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 fluorine atoms. A 1,4-phenylene group which may be substituted by an atom or a methyl group.
[0220]
Next, the more preferable form in (C3) can be represented by the following general formulas (C3a) to (C3f).
[0221]
Embedded image
In the above formula, ring G1, ring G2, ring H1, ring H2, ring I1 and ring I2 have the same meanings as described above, and ring J1 has the same meaning as ring G1 and ring J2 has the same meaning as ring G2. In each of the above compounds, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, and one or two fluorine atoms A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1, a 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, a 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, The number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably 1 or less, and in this case, the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 fluorine atoms. A 1,4-phenylene group which may be substituted by an atom or a methyl group.
[0223]
【Example】
The following examples further illustrate the present invention. However, the present invention is not limited to these examples.
[0224]
Reference Example 1 Synthesis of 6-propyltransdecahydronaphthalen-2-one
[0225]
Embedded image
(1-i) Synthesis of 6-propyl-4,4a, 5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
211 g of 4-propylcyclohexanone was dissolved in 600 mL of toluene, and 225 mL of pyrrolidine was added. The apparatus was equipped with a water separator and heated to reflux for 4 hours until the distilled water disappeared. Heating was continued as it was, and after pyrrolidine and toluene were distilled off, the temperature was returned to room temperature, 800 mL of toluene was added, and 130 mL of methyl vinyl ketone was added dropwise over 30 minutes while cooling to 20 ° C. or lower. After dropping, the mixture was heated to reflux for 2 hours and allowed to cool to room temperature. An aqueous solution in which 62 g of sodium acetate, 130 mL of glacial acetic acid and 130 mL of water were mixed was added, heated under reflux for 2 hours, and then allowed to cool to room temperature. The organic layer was separated and washed with water, and the solvent was distilled off. 237 g of the obtained oily substance was dissolved in 500 mL of tetrahydrofuran (THF), and 300 mL of 3M hydrochloric acid was added. After refluxing for 5 hours, the temperature was returned to room temperature, the organic layer was separated, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and 6-propyl-4,4a, 5,6,7,8. -223 g of hexahydro-3H-naphthalen-2-one was obtained.
[0227]
(1-ii) Synthesis of 6-propyltransdecahydronaphthalen-2-one
While cooling to −40 ° C. or lower, 25 g of metallic lithium was added little by little to 2 L in liquid ammonia and dissolved. While maintaining the internal temperature at −30 to −40 ° C., 223 g of 6-propyl-4,4a, 5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one obtained in (1-i), t -Butanol 130mL THF500mL solution was dripped, and stirring was continued for 30 minutes after dripping. Solid ammonium chloride was added little by little to oxidize lithium, and then the temperature was raised to room temperature to distill off ammonia. Add water, extract with toluene, wash the organic layer with saturated brine, dry over anhydrous magnesium sulfate, distill off the solvent, distill under reduced pressure (boiling point 130-156 ° C., 0.8 kPa) to 6-propyl. 154 g of transdecahydronaphthalen-2-one was obtained.
[0228]
Similarly, the following compound is obtained.
[0229]
6-methyltransdecahydronaphthalen-2-one
6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-one
6-Butyltransdecahydronaphthalen-2-one
6-Pentyltransdecahydronaphthalen-2-one
6-Hexyltransdecahydronaphthalen-2-one
6-Heptyltransdecahydronaphthalen-2-one
[0230]
Reference Example 2 Synthesis of trans-2-phenyl-6-pentyltransdecahydronaphthalene
[0231]
Embedded image
While 23.6 g of magnesium metal was suspended in 90 mL of THF, a solution of 150 g of bromobenzene in 700 mL of THF was added dropwise to prepare a Grignard reactant. A solution of 217 g of 6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-one obtained in Reference Example 1 was added dropwise over 30 minutes, and the mixture was further stirred for 2 hours. After adding 400 mL of 10% hydrochloric acid, the organic layer was separated. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. 261 g of the obtained oily substance was dissolved in 800 mL of toluene, 13 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate was added, and the mixture was equipped with a water separator and heated to reflux for 4 hours until there was no distilled water, then cooled to room temperature. Then, water was added, the organic layer was separated, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. 240 g of the obtained oily substance was dissolved in 1 L of ethyl acetate in an autoclave, 24 g of 5% palladium on carbon was added, and after catalytic hydrogen reduction at a hydrogen pressure of 490 kPa and room temperature for 5 hours, the catalyst was filtered through Celite, and the solvent was distilled off. 207 g of a cis / trans mixture of 2-phenyl-6-pentyltransdecahydronaphthalene were obtained. This total amount was dissolved in 630 mL of DMF, 45 g of potassium t-butoxy was added, and the mixture was heated to reflux for 2 hours. After cooling to room temperature and adding water and extracting with hexane, the organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane) and recrystallized from ethanol to obtain 24 g of trans-2-phenyl-6-pentyltransdecahydronaphthalene white crystals.
[0233]
Similarly, the following compound is obtained.
[0234]
Trans-2-phenyl-6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2-phenyl-6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2-phenyl-6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2-phenyl-6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2-phenyl-6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2-phenyl-6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0235]
Trans-2- (4-chlorophenyl) -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-Chlorophenyl) -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-Chlorophenyl) -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-Chlorophenyl) -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-Chlorophenyl) -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-chlorophenyl) -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-chlorophenyl) -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0236]
Trans-2- (4-methoxyphenyl) -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-methoxyphenyl) -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-methoxyphenyl) -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-methoxyphenyl) -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-methoxyphenyl) -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-methoxyphenyl) -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-methoxyphenyl) -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0237]
Trans-2- (4-hydroxyphenyl) -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-hydroxyphenyl) -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-hydroxyphenyl) -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-hydroxyphenyl) -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-hydroxyphenyl) -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-hydroxyphenyl) -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (4-hydroxyphenyl) -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0238]
Trans-2- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0239]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0240]
Trans-2- (3-Fluorophenyl) -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3-Fluorophenyl) -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3-Fluorophenyl) -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3-Fluorophenyl) -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3-Fluorophenyl) -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3-Fluorophenyl) -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3-Fluorophenyl) -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0241]
Trans-2- (3,5-difluorophenyl) -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3,5-difluorophenyl) -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3,5-difluorophenyl) -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3,5-difluorophenyl) -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3,5-difluorophenyl) -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3,5-difluorophenyl) -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- (3,5-difluorophenyl) -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0242]
Example 1 Synthesis of trans-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene (I-1)
[0243]
Embedded image
(1-a) Synthesis of trans-2- (4-iodophenyl) -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Dissolve 227 g of trans-2-phenyl-6-pentyltransdecahydronaphthalene obtained in Reference Example 2 in 80 mL of 1,2-dichloroethane and 670 mL of acetic acid, add 125 g of iodine and 91 g of orthoperiodic acid, and further add 10% sulfuric acid. 180 mL was added. The mixture was heated to reflux for 1.5 hours, cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with toluene. The organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogensulfite solution and brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, recrystallization from ethanol / toluene gave 254 g of white crystals of trans-2- (4-iodophenyl) -6-pentyltransdecahydronaphthalene.
[0245]
(1-b) Synthesis of trans-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
25 g of trans-2- (4-iodophenyl) -6-pentyltransdecahydronaphthalene obtained in Example 1-a was dissolved in a mixed solution of 48 mL of toluene and 24 mL of ethanol, and tetrakistriphenylphosphine palladium (0) 0. .8 g, 2 M aqueous sodium carbonate solution 48 mL was added, and a solution of 3,4,5-trifluorophenylboric acid 16 g in ethanol 32 mL was added dropwise over 10 minutes. After stirring with heating at 70 ° C. for 24 hours, the mixture was cooled to room temperature, water was added, extraction was performed with toluene, and the organic layer was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), recrystallized from ethanol, and trans-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdeca 18 g of white crystals of hydronaphthalene were obtained.
[0246]
Similarly, the following compound is obtained.
[0247]
Trans-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0248]
Trans-2- [4- (3,4-Difluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4-Difluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4-Difluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4-Difluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4-Difluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4-Difluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,4-Difluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0249]
Trans-2- [4- (4-Fluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Fluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Fluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Fluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Fluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Fluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Fluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0250]
Trans-2- [4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0251]
Trans-2- [4- (3-Fluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0252]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0253]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0254]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0255]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0256]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0257]
Trans-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-trifluoromethoxyenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-trifluoromethoxyenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-trifluoromethoxyenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0258]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0259]
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-trifluoromethoxyenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-trifluoromethoxyenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-trifluoromethoxyenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0260]
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0261]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0262]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0263]
Trans-2- [4- (4-Difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Difluoromethoxyenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Difluoromethoxyenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Difluoromethoxyenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0264]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0265]
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-difluoromethoxyenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-difluoromethoxyenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-difluoromethoxyenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0266]
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0267]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0268]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0269]
Trans-2- [4- (4-Chlorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Chlorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Chlorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Chlorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Chlorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Chlorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Chlorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0270]
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3-Fluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0271]
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (3,5-difluoro-4-chlorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0272]
Trans-2- [3-Fluoro-4- (4-chlorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
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Trans-2- [4- (4-Ethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0303]
Trans-2- [4- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0304]
Trans-2- [4- (4-allyloxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-allyloxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Allyloxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-allyloxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Allyloxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-allyloxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Allyloxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0305]
Trans-2- [4- (4-Methylphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Methylphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Methylphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Methylphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Methylphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Methylphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Methylphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0306]
Trans-2- [4- (4-Ethylphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethylphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethylphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethylphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethylphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethylphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-Ethylphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
[0307]
Trans-2- [4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0308]
Trans-2- [4- [4- (3-Butenyl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (3-Butenyl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (3-Butenyl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (3-Butenyl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (3-Butenyl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (3-Butenyl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0309]
Trans-2- [4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0310]
Trans-2- [4- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [4- (4,4-Dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0311]
Trans-2- [4- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3-Fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0312]
Trans-2- [4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3,5-Difluoro-4-fur (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) enyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0313]
Trans-2- [3-Fluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0314]
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0315]
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3,5-difluoro-4-fur (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) enyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3-Fluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0316]
Example 2 Synthesis of trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene (I-2)
[0317]
Embedded image
(2-a) Synthesis of trans-2- (3,5-difluoro-4-iodophenyl) -6-propyltransdecahydronaphthalene
A solution of 17 g of trans-2- (3,5-difluorophenyl) -6-propyltransdecahydronaphthalene obtained in the same manner as in Reference Example 2 in 100 mL of THF was cooled to −45 ° C., and 1.5 M of n-butyllithium was added. 50 mL of hexane solution was added dropwise over 10 minutes. Subsequently, 20 g of iodine in 100 mL of THF was added dropwise over 50 minutes. After stirring for 30 minutes, the temperature was raised to room temperature, water was added, and a 10% aqueous sodium bisulfite solution was added until no iodine coloring occurred. The organic layer was extracted with hexane, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and trans-2- (3,5-difluoro-4-iodophenyl) -6-propyltrans 23 g of white solid of decahydronaphthalene was obtained.
[0319]
(2-b) Synthesis of trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
23 g of trans-2- (3,5-difluoro-4-iodophenyl) -6-propyltransdecahydronaphthalene obtained in Example 2-a was dissolved in a mixed solution of 38 mL of toluene and 20 mL of ethanol to obtain tetrakistriphenyl. Phosphine palladium (0) 1.2g, 2M sodium carbonate aqueous solution 37mL was added, and also ethanol 10mL solution of 3, 4- difluorophenyl boric acid 11g was dripped over 10 minutes. After stirring with heating at 70 ° C. for 18 hours, the mixture was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with toluene. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane) and recrystallized three times from ethanol to obtain trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl]- 11 g of white crystals of 6-propyltransdecahydronaphthalene were obtained.
[0320]
Similarly, the following compound is obtained.
[0321]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0322]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,4,5-trifluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0323]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-fluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0324]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0325]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluorophenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0326]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0327]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0328]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0329]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0330]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0331]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0332]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-ethylphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-ethylphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-ethylphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-ethylphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-ethylphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-ethylphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-ethylphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0333]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-propylphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0334]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-methoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0335]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0336]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0337]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0338]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3-fluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0339]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-ben
Zyloxyphenyl) phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalenetrans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-ben
Zyloxyphenyl) phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- (3,5-difluoro-4-benzyloxyphenyl) phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0340]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (3-butenyl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (3-butenyl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (3-butenyl) phenyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (3-butenyl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (3-butenyl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (3-butenyl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (3-butenyl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0341]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (trans-3-pentenyl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0342]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0343]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-propyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydronaphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3-fluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydronaphthalene
[0344]
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-methyltransdecahydro Naphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-ethyltransdecahydro Naphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-propyltransdecahydro Naphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-butyltransdecahydro Naphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-pentyltransdecahydro Naphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-hexyltransdecahydro Naphthalene
Trans-2- [3,5-difluoro-4- [3,5-difluoro-4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl) phenyl] phenyl] -6-heptyltransdecahydro Naphthalene
[0345]
Example 3 Synthesis of 4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
[0346]
Embedded image
Trans-2- [4- (4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl) phenyl] -6-transpropyldecahydronaphthalene (28 g) obtained in the same manner as in Reference Example 2 was dissolved in 140 mL of THF. The mixture was heated to reflux for 4 hours, returned to room temperature, the organic layer was separated, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and 4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalene-2 -Yl) 22 g of benzoic acid was obtained.
Similarly, the following compound is obtained.
[0348]
4- (Trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
4- (Trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
4- (Trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
4- (Trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
4- (Trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
[0349]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid
[0350]
Example 4 Synthesis of 3- (fluoro-6-cyanophenyl) 4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoate
[0351]
Embedded image
Dissolve 22 g of 4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid obtained in Example 3 in 110 mL of dichloromethane, add 17 g of thionyl chloride, 0.1 mL of pyridine, and 10 mL of DMF, and heat for 1 hour. Refluxed. After distilling off excess thionyl chloride, 110 mL of dichloromethane was added, 10 g of 3-fluoro-4-cyanophenol and 12 g of pyridine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. 10% Hydrochloric acid was added, the organic layer was separated, washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After distilling off the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate) and recrystallized from ethanol to give 4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4 -23 g of white crystals of cyanophenyl were obtained.
[0353]
Similarly, the following compound is obtained.
[0354]
4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
[0355]
4- (Trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
4- (Trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
4-Cyanophenyl 4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoate
4- (Trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
4- (Trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
4- (Trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
4- (Trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
[0356]
4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
4- (Trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
[0357]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
[0358]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
[0359]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3,5-Difluoro-4-cyanophenyl 3-fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoate
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
[0360]
3,5-difluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
[0361]
3,5-difluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-cyanophenyl
[0362]
3,5-difluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
3,5-difluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,5-difluoro-4-cyanophenyl
[0363]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-fluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-fluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-fluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-fluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-fluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-fluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-fluorophenyl
[0364]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethoxyphenyl
[0365]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-trifluoromethylphenyl
[0366]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4-difluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4-difluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4-difluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4-difluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4-difluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4-difluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4-difluorophenyl
[0367]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4,5-trifluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4,5-trifluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4,5-trifluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4,5-trifluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4,5-trifluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4,5-trifluorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 3,4,5-trifluorophenyl
[0368]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methylphenyl
3-fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methylphenyl
[0369]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-ethylphenyl
3-fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-ethylphenyl
3-fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-ethylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-ethylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-ethylphenyl
3-fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-ethylphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-ethylphenyl
[0370]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methoxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-methoxyphenyl
[0371]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4- (3-butenyl) phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4- (3-butenyl) phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4- (3-butenyl) phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4- (3-butenyl) phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4- (3-butenyl) phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4- (3-butenyl) phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4- (3-butenyl) phenyl
[0372]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-phenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-phenyl
[0373]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-chlorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-chlorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-chlorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-chlorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-chlorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-chlorophenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-chlorophenyl
[0374]
3-Fluoro-4- (trans-6-methyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-allyloxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-ethyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-allyloxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-propyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-allyloxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-butyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-allyloxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-pentyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-allyloxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-hexyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-allyloxyphenyl
3-Fluoro-4- (trans-6-heptyltransdecahydronaphthalen-2-yl) benzoic acid 4-allyloxyphenyl
[0375]
Example 5 Synthesis of trans-6-propyl-2- [4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene (I-4)
[0376]
Embedded image
23 g of trans-6-propyl-2- (4-iodophenyl) transdecahydronaphthalene obtained in the same manner as in Example 1-a was dissolved in 45 mL of DMF, 1.3 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0), After adding 0.4 g of copper (I) chloride and 6.0 g of 4-methylphenylacetylene, heating and stirring at 50 ° C. for 2 hours, cooling to room temperature, adding 10% hydrochloric acid and extracting with toluene, It was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), recrystallized once from ethanol, and trans-6-propyl-2- [4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene. Of white crystals was obtained.
[0378]
Similarly, the following compound is obtained.
[0379]
Trans-6-methyl-2- [4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0380]
Trans-6-methyl-2- [3-fluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [3-fluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [3-fluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [3-fluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [3-fluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [3-fluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [3-fluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0381]
Trans-6-methyl-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [3,5-difluoro-4- (4-methylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0382]
Trans-6-methyl-2- [4- (4-ethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (4-ethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- (4-ethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (4-ethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (4-ethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (4-ethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (4-ethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0383]
Trans-6-methyl-2- [4- (4-propylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (4-propylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- (4-propylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (4-propylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (4-propylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (4-propylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (4-propylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0384]
Trans-6-methyl-2- [4- (4-methoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (4-methoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- (4-methoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (4-methoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (4-methoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (4-methoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (4-methoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0385]
Trans-6-methyl-2- [4- (4-allyloxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (4-allyloxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- (4-allyloxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (4-allyloxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (4-allyloxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (4-allyloxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (4-allyloxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0386]
Trans-6-methyl-2- [4- [4- (3-butenyl) phenyl] ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- [4- (3-butenyl) phenyl] ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- [4- (3-butenyl) phenyl] ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- [4- (3-butenyl) phenyl] ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- [4- (3-butenyl) phenyl] ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- [4- (3-butenyl) phenyl] ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- [4- (3-butenyl) phenyl] ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0387]
Trans-6-methyl-2- [4- (4-fluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (4-fluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- (4-fluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (4-fluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (4-fluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (4-fluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (4-fluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0388]
Trans-6-methyl-2- [4- (3,4-difluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (3,4-difluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- (3,4-difluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (3,4-difluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (3,4-difluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (3,4-difluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (3,4-difluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0389]
Trans-6-methyl-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0390]
Trans-6-methyl-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0390]
Trans-6-methyl-2- [4- (4-trifluoromethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (4-trifluoromethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- (4-trifluoromethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (4-trifluoromethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (4-trifluoromethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (4-trifluoromethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (4-trifluoromethylphenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0392]
Trans-6-methyl-2- [4- (4-chlorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-ethyl-2- [4- (4-chlorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-propyl-2- [4- (4-chlorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-butyl-2- [4- (4-chlorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-pentyl-2- [4- (4-chlorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-hexyl-2- [4- (4-chlorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
Trans-6-heptyl-2- [4- (4-chlorophenyl) ethynylphenyl] transdecahydronaphthalene
[0393]
Example 6 Synthesis of trans-6-propyl-transdecahydronaphthalene-2-carboxylic acid
[0394]
[Chemical Formula 86]
(6-a) Synthesis of trans-6-propyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde
A solution of 25 g of trans-6-propyl-transdecahydronaphthalen-2-one in 80 mL of THF was cooled to 10 ° C. or lower in a Wittig reagent prepared in 290 mL of THF from 72 g of methoxymethyltriphenylphosphonium chloride and 26 g of t-butoxy potassium. While dripping. After returning to room temperature and stirring for 4 hours, water and hexane were added, the organic layer was separated, washed with water, and the solvent was distilled off. The obtained pale yellow oil was dissolved in 90 mL of THF, 90 mL of 10% hydrochloric acid was added, and the mixture was heated to reflux for 3 hours. The temperature was returned to room temperature, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, washed successively with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and saturated brine, and the solvent was distilled off. The obtained pale yellow solid was dissolved in 85 mL of methanol, and 10 mL of 10% aqueous sodium hydroxide solution was added while cooling to 10 ° C. or lower. After stirring for 2.5 hours, the temperature was returned to room temperature, the solvent was distilled off, the resulting pale yellow solid was washed with water, recrystallized from hexane, and trans-6-propyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde. 20 g of a white solid was obtained.
[0396]
Similarly, the following compound is obtained.
[0397]
Trans-6-methyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde
Trans-6-ethyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde
Trans-6-butyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde
Trans-6-pentyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde
Trans-6-hexyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde
Trans-6-heptyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde
[0398]
(6-b) Synthesis of trans-6-propyl-transdecahydronaphthalene-2-carboxylic acid
8 g of trans-6-propyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde obtained in (6-a) was dropped into a solution of 6 g of concentrated sulfuric acid and 3 g of potassium permanganate in 30 mL of water while cooling to 10 ° C. or lower. . After stirring at room temperature for 30 minutes, water and ethyl acetate were added, the organic layer was separated, washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was stored. And recrystallized from hexane to obtain 3 g of trans-6-propyl-transdecahydronaphthalene-2-carboxylic acid as a white solid.
[0399]
Similarly, the following compound is obtained.
[0400]
Trans-6-methyl-transdecahydronaphthalene-2-carboxylic acid
Trans-6-ethyl-transdecahydronaphthalene-2-carboxylic acid
Trans-6-butyl-transdecahydronaphthalene-2-carboxylic acid
Trans-6-pentyl-transdecahydronaphthalene-2-carboxylic acid
Trans-6-hexyl-transdecahydronaphthalene-2-carboxylic acid
Trans-6-heptyl-transdecahydronaphthalene-2-carboxylic acid
[0401]
Example 7 Synthesis of trans-6-pentyl-transdecahydronaphthalen-2-ol
[0402]
Embedded image
16 g of trans-6-pentyl-transdecahydronaphthalen-2-one was dissolved in 80 mL of methanol, 3 g of sodium borohydride was added little by little while cooling to 10 ° C. or lower, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Add water, extract with ethyl acetate, wash in order with water and saturated brine, dry over anhydrous sodium sulfate, distill off the solvent, recrystallize from hexane, trans-6-pentyl-transdecahydronaphthalene. 2 g of 2-ol white solid was obtained.
[0404]
Similarly, the following compound is obtained.
[0405]
Trans-6-methyl-transdecahydronaphthalen-2-ol
Trans-6-ethyl-transdecahydronaphthalen-2-ol
Trans-6-propyl-transdecahydronaphthalen-2-ol
Trans-6-butyl-transdecahydronaphthalen-2-ol
Trans-6-hexyl-transdecahydronaphthalen-2-ol
Trans-6-heptyl-transdecahydronaphthalen-2-ol
[0406]
Example 8 Synthesis of trans-6-propyl-2- [2- [4- (4-cyano-3,5-difluorophenyl) phenyl] ethyl] transdecahydronaphthalene (I-5)
[0407]
Embedded image
(8-a) Synthesis of trans-6-propyl-2- (2-oxoethyl) transdecahydronaphthalene
10 g of trans-6-propyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde obtained in (6-a) is reacted with the same Wittig reagent as in (6-a) to obtain trans-6-propyl-2- 9 g of a white solid of (2-oxoethyl) transdecahydronaphthalene was obtained.
[0409]
(8-b) Synthesis of trans-6-propyl-2- (2-phenylethyl) transdecahydronaphthalene
9 g of trans-6-propyl-2- (2-oxoethyl) transdecahydronaphthalene obtained in (8-a) was reacted with the same Grignard reagent as in Example 2 to give trans-6-propyl-2- 11 g of a white solid of (2-phenylethyl) transdecahydronaphthalene was obtained.
[0410]
Synthesis of (8-c) trans-6-propyl-2- [2- (4-iodophenyl) ethyl] transdecahydronaphthalene
11 g of trans-6-propyl-2- (2-phenylethyl) transdecahydronaphthalene obtained in (8-b) was iodinated in the same manner as (1-a), and trans-6-propyl-2- [ 13 g of a yellow solid of 2- (4-iodophenyl) ethyl] transdecahydronaphthalene was obtained.
[0411]
Synthesis of (8-d) trans-6-propyl-2- [2- [4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] ethyl] transdecahydronaphthalene
A coupling reaction was performed on 13 g of trans-6-propyl-2- [2- (4-iodophenyl) ethyl] transdecahydronaphthalene obtained in (8-c) in the same manner as in (1-b). 7 g of white solid 6-propyl-2- [2- [4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] ethyl] transdecahydronaphthalene was obtained.
[0412]
(8-e) Synthesis of trans-6-propyl-2- [2- [4- (4-cyano-3,5-difluorophenyl) phenyl] ethyl] transdecahydronaphthalene (8-d) While cooling a solution of 7 g of trans-6-propyl-2- [2- [4- (3,5-difluorophenyl) phenyl] ethyl] transdecahydronaphthalene in 35 mL of THF to −78 ° C., 1. 20 mL of 5M hexane solution was added dropwise. After stirring for 10 minutes, carbon dioxide gas was blown in until the solution was saturated. After standing at room temperature, 10% hydrochloric acid was added, the organic layer was extracted with ethyl acetate, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The obtained pale yellow solid was suspended in 60 mL of 1,2-dichloroethane, 2 g of thionyl chloride, 0.1 mL of pyridine and 1 mL of DMF were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The solvent was distilled off, and the resulting yellow oil was dissolved in 150 mL of dichloromethane. While cooling to 10 ° C. or lower, ammonia gas was blown in until the solution became saturated. After stirring at room temperature for 1 hour, the solvent was distilled off. The obtained tan solid was suspended in 50 mL of DMF, 2 mL of phosphorus oxychloride was added while cooling to 10 ° C. or lower, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Water was added, the organic layer was extracted with toluene, washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, purified by silica gel column chromatography (hexane), recrystallized from ethanol, and trans-6-propyl-2- [2- [4- (4-cyano-3,5-difluorophenyl) phenyl ] 1 g of white solid of transdecahydronaphthalene (I-5) was obtained.
[0413]
(Example 9) Preparation of liquid crystal composition (1)
General-purpose host liquid crystal (H) with wide temperature range and low viscosity that can be used for active matrix drive
[0414]
Embedded image
Was prepared. This (H) shows a nematic phase at 116.7 ° C. or less, and its melting point is 11 ° C. The physical properties of this composition and the measured values at 20 ° C. of the threshold voltage (Vth) of a TN liquid crystal cell (cell thickness 6 μm) prepared using the composition were as follows.
Threshold voltage (Vth): 2.14V
Dielectric anisotropy (Δε): 4.8
Refractive index anisotropy (Δn): 0.090
[0416]
Next, 80% of the host liquid crystal (H) and the compound of the present invention obtained in Example 2 (I-2)
[0417]
Embedded image
When a liquid crystal composition (H-2) comprising 20% was prepared, the nematic phase upper limit temperature (T NI ) Was almost the same as (H) at 114.2 ° C. Next, a liquid crystal element was similarly prepared using this composition and its characteristic values were measured, and the results were as follows.
Nematic phase upper limit temperature (T NI ): 114.2 ° C
Threshold voltage (Vth): 1.77V
Dielectric anisotropy (Δε): 5.6
Refractive index anisotropy (Δn): 0.097
[0419]
Therefore, by adding 20% of (I-2), the nematic phase upper limit temperature (T NI The threshold voltage (Vth) can be reduced by 0.37 V without substantially lowering the voltage. Further, although (I-2) has a biphenyl skeleton in the molecule, the increase in refractive index anisotropy of (H-2) was a relatively small value of 0.007.
[0420]
Next, the voltage holding ratio of this device at room temperature and 80 ° C. was measured, and it was found that both were very good and could be used sufficiently for driving an active matrix.
[0421]
(Comparative Example 1)
In Example 9, instead of (I-2), a cyclohexylbiphenyl derivative (R-1) having a structure in which the transdecahydronaphthylene group in (I-2) is replaced with a cyclohexylene group
[0422]
Embedded image
Was added to (H) in the same amount (20%) to prepare a liquid crystal composition (HR-1). Here, (R-1) was a crystal having a melting point of 81 ° C., and it did not exhibit liquid crystal properties alone. Nematic phase upper limit temperature (T) of (HR-1) NI ) Fell greatly to 79 ° C. Therefore, it can be seen that the liquid crystallinity is very low as compared with (I-2).
[0424]
Other physical property values of this composition and electro-optical characteristic values of devices prepared in the same manner are as follows.
Threshold voltage (Vth): 1.68V
Dielectric anisotropy (Δε): 6.1
Refractive index anisotropy (Δn): 0.103
[0425]
Therefore, compared with (I-2), the nematic phase upper limit temperature (T NI ) Has dropped by 35 ° C. or more, it can be seen that the threshold voltage (Vth) has been reduced only by about 0.1V.
[0426]
As described above, the compound (I-2) of the present invention has an effect superior to the conventional compound in preparing a liquid crystal composition having a wide temperature range and a low threshold voltage and capable of being driven at a low voltage. You can see that
[0427]
(Example 10) Preparation of liquid crystal composition (2)
A liquid crystal composition (M) having the following composition was prepared.
[0428]
4% by weight of 4-ethoxy-1- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
3% by weight of trans-4-pentylcyclohexanecarboxylate 4-methylphenyl
3% by weight of trans-4-propylcyclohexanecarboxylic acid 4-ethoxyphenyl
3% by weight of trans-4- (4-methylphenyl) -trans-4'-vinylbicyclohexane
3% by weight of trans-4-butyl-trans-4'-propylbicyclohexane
4% by weight of trans-4-pentyl-trans-4′-vinylbicyclohexane
3% by weight of 4,4′-bis (3-butenyl) bicyclohexane
4% by weight of 1- (4-propylphenyl) -2- (4-methylphenyl) ethyne
3% by weight of 1- (4-ethoxyphenyl) -2- (4-pentylphenyl) ethyne
3% by weight of 1,2-bis [4- (3-butenyl) phenyl] ethyne
4% by weight of 1- (4-ethylphenyl) ethynyl-4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
3% by weight of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4′-ethylbiphenyl
3% by weight of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -1-cyanobenzene
4% by weight of 4- [trans-4- (trans-1-propenyl) cyclohexyl] -1-cyanobenzene
3% by weight of 4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] -1-cyanobenzene
3% by weight of 4'-pentyl-4-cyanobiphenyl
4% by weight of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine
3% by weight of 4-cyanophenyl 4-ethylbenzoate
3% by weight of 3,4-difluorophenyl trans-4-pentylcyclohexanecarboxylic acid
4% by weight of 3-fluoro-4-cyanophenyl 4-butylbenzoate
3% by weight of 3,5-difluoro-4-cyanophenyl 4- (trans-3-penten-1-yl) benzoate
3% by weight of trans-4- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -trans-4 ′-(3-methoxypropyl) bicyclohexane
3% by weight of trans-4- (3,4-difluorophenyl) -trans-4′-ethylbicyclohexane
4% by weight of trans-4- (3,4-difluorophenyl) -trans-4′-vinylbicyclohexane
4% by weight of trans-4- (3,4,5-trifluorophenyl) -trans-4'-propylbicyclohexane
3% by weight of trans-4- [2- (3,4,5-trifluorophenyl) ethyl] -trans-4'-propylbicyclohexane
3% by weight of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4′-cyanobiphenyl
4% by weight 3-fluoro-4-cyanophenyl 4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzoate
3% by weight of 4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) -3,4,5-trifluorobiphenyl
3% by weight of 1- (3,4,5-trifluorophenyl) ethynyl-4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
The nematic phase upper limit temperature (T) of this (M) NI ) Was 75 ° C. 90% of this (M) and (I-1) obtained in Example 1
[0429]
Embedded image
2% of the compound, 3% of the compound of (I-2), (I-3) obtained in Example 4
[0431]
Embedded image
3% of the compound and obtained in Example 5 (I-4)
[0433]
Embedded image
A liquid crystal composition (M-1) comprising 2% of the above compound was prepared. The nematic phase upper limit temperature (T NI ) Was 82 ° C., and the threshold voltage (Vth) of a similarly prepared TN liquid crystal element was 1.46V.
[0435]
【Effect of the invention】
The decahydronaphthalene derivative provided by the present invention has excellent liquid crystallinity, and by adding it to the host liquid crystal, the threshold voltage can be greatly reduced without lowering the upper limit temperature of the nematic phase. It is also possible that the molecule does not contain a strongly polar group, and in that case, it can be used for driving an active matrix. Furthermore, as shown in the Examples, it is easy to produce industrially, and is colorless and chemically stable. Accordingly, a liquid crystal composition containing the same is extremely useful as a practical liquid crystal, particularly for a liquid crystal display having a wide temperature range and requiring low voltage driving.
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