JP5116347B2 - ビフェニル誘導体及びそれを使用した有機発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、ビフェニル誘導体及びそれを使用した有機発光素子に関する。
近年、有機発光素子における進歩は著しく、その特徴として、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であることが挙げられる。このことから、有機発光素子は広汎な用途への可能性を示唆している。
また、有機発光素子を構成する電子輸送層や発光層等には蛍光性有機化合物が含まれている。蛍光性有機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物が挙げられ数多く研究がなされている。しかし、これまでに提案されている蛍光性有機化合物では、有機発光素子に用いた場合、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものが得られているとは言い難い。
ところで最近では、従来の１重項励起子から基底状態に遷移するときの蛍光を利用した発光だけでなく、次三重項励起子を経由した燐光発光を利用する有機発光素子の検討もなされている。具体例として非特許文献１及び２が挙げられる。これらの具体例では４層の有機化合物からなる層で構成されている有機発光素子が主に用いられている。その有機発光素子は、具体的には陽極側からホール輸送層、発光層、励起子拡散防止層、電子輸送層からなる。
一方で、ビフェニルを基本骨格として、この基本骨格に芳香族化合物又は複素環化合物が導入されている化合物が提案され、有機発光素子への応用がなされている。具体例として、特許文献１乃至３が挙げられる。
有機発光素子をディスプレイ等の表示装置に応用するためには、高効率かつ高輝度な光出力を有すると同時に高耐久性を十分に確保する必要がある。しかしながら、これまでに提案された有機発光素子では、これらの問題に関して、まだ十分に解決したとは言えない。
本発明の目的は、有機発光素子用材料として使用される新規な化合物を提供することにある。また本発明の他の目的は、高効率で高輝度な光出力を有し、かつ高耐久性の有機発光素子を提供することにある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作製可能な有機発光素子を提供することにある。
本発明のビフェニル誘導体は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする。
本発明によれば、有機発光素子用材料として使用される新規な化合物を提供することができる。また本発明によれば、高効率で高輝度な光出力を有し、かつ高耐久性の有機発光素子を提供することができる。さらに本発明によれば、製造が容易でかつ比較的安価に作製可能な有機発光素子を提供することができる。
まず本発明のビフェニル誘導体について詳細に説明する。本発明のビフェニル誘導体は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする。
式［１］において、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4乃至Ｒ6及びＲ8乃至Ｒ10は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のアルキニル基又は置換あるいは無置換のアルコキシ基を表す。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4乃至Ｒ6及びＲ8乃至Ｒ10で表されるアルキル基として、メチル基、メチル−ｄ１基、メチル−ｄ３基、エチル基、エチル−ｄ５基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル−ｄ７基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ｄ９基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、２−ブロモエチル基、ヨードメチル基、２−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4乃至Ｒ6及びＲ8乃至Ｒ10で表されるアラルキル基として、ベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルイソプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２―クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２―ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4乃至Ｒ6及びＲ8乃至Ｒ10で表されるアルケニル基として、ビニル基、アリル基（２−プロペニル基）、１−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、スチリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4乃至Ｒ6及びＲ8乃至Ｒ10で表されるアルキニル基として、アセチレニル基、フェニルアセチレニル基、１−プロピニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4乃至Ｒ6及びＲ8乃至Ｒ10で表されるアルコキシ基として、上記に記載のアルキル基を有するアルキルオキシ基、アラルキル基を有するアラルキルオキシ基が挙げられる。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
上記アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びアルコキシ基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等のアリール基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、チアゾリル基等の複素環基等が挙げられる。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4乃至Ｒ6及びＲ8乃至Ｒ10は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
式［１］において、Ｒ3及びＲ7は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表す。
Ｒ3及びＲ7で表されるアルキル基として、メチル基、メチル−ｄ１基、メチル−ｄ３基、エチル基、エチル−ｄ５基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル−ｄ７基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ｄ９基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、２−ブロモエチル基、ヨードメチル基、２−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ3及びＲ7で表されるアリール基として、フェニル基、フェニル−ｄ５基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、メシチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ジトリルアミノフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ナフチル−ｄ７基、アセナフチレニル基、アントリル基、アントリル−ｄ９基、フェナントリル基、フェナントリル−ｄ９基、ピレニル基、ピレニル−ｄ９基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、クリセニル基、ジベンゾクリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾアントリル−ｄ１１基、ジベンゾアントリル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ペリレニル−ｄ−１１等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ3及びＲ7で表される複素環基として、ピロリル基、ピリジル基、ピリジル−ｄ５基、ビピリジル基、メチルピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ターピロリル基、チエニル基、チエニル−ｄ４基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル−ｄ７基、フリル基、フリル−ｄ４基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾフリル−ｄ７基、キノリル基、キノリル−ｄ６基、イソキノリル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、インドリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、フェナジニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
上記アルキル基、アリール基及び複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等のアリール基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、チアゾリル基等の複素環基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ3及びＲ7は、それぞれ同じあっても異なっていてもよい。
式［１］において、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ−ＣＲ11Ｒ12−又は−ＮＲ11−を表す。
ここでＲ11及びＲ12は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基又はハロゲン原子を表す。
Ｒ11及びＲ12で表されるアルキル基として、メチル基、メチル−ｄ１基、メチル−ｄ３基、エチル基、エチル−ｄ５基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル−ｄ７基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ｄ９基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、２−ブロモエチル基、ヨードメチル基、２−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ11及びＲ12で表されるアラルキル基として、ベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルイソプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２―クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２―ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ11及びＲ12で表されるアリール基として、フェニル基、フェニル−ｄ５基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、メシチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ジトリルアミノフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ナフチル−ｄ７基、アセナフチレニル基、アントリル基、アントリル−ｄ９基、フェナントリル基、フェナントリル−ｄ９基、ピレニル基、ピレニル−ｄ９基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、クリセニル基、ジベンゾクリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾアントリル−ｄ１１基、ジベンゾアントリル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ペリレニル−ｄ−１１等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ11及びＲ12で表される複素環基として、ピロリル基、ピリジル基、ピリジル−ｄ５基、ビピリジル基、メチルピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ターピロリル基、チエニル基、チエニル−ｄ４基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル−ｄ７基、フリル基、フリル−ｄ４基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾフリル−ｄ７基、キノリル基、キノリル−ｄ６基、イソキノリル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、インドリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、フェナジニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ11及びＲ12で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
上記アラルキル基、アリール基及び複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等のアリール基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、チアゾリル基等の複素環基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。また、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
本発明のビフェニル誘導体は、一般式［１］に示す化合物であり、有機発光素子用の材料と使用できるものであるが、以下に示す構造的特徴を有する。
（１）ビフェニル骨格の少なくとも３位と５’位に、フルオレニル基又はカルバゾリル 基が置換されている。
（２）ビフェニル骨格に置換されるフルオレニル基又はカルバゾリル基は、２以上であ る。
有機発光素子の発光効率を向上させるためには、発光層内で生成された励起子を発光層内に閉じ込めなければならない。ここで、燐光発光性化合物を発光層のゲストとする有機発光素子の場合は、対応するホストの最低励起一重項励起状態のエネルギー準位（Ｓ1）及び最低三重項励起状態のエネルギー準位（Ｔ1）を、ゲストのエネルギー準位よりも高くする必要がある。
例えば、緑色から青色の領域（発光ピーク：４８０ｎｍ乃至５２０ｎｍ）で発光する燐光発光性化合物を、発光層のゲストとする場合は、対応するホストとしてＴ1が光の波長に換算して５００ｎｍ以下であるものが望ましい。
ここで、ビフェニルとビフェニルにフェニル基等のアリール基が置換されている化合物のＴ1について、以下に説明する。非特許文献３によれば、ビフェニル（化合物Ｐ２）と、ビフェニルの４（又は４’）位にフェニル基が一つ置換されている１，１’：４’，１’’−ターフェニル（化合物Ｐ３）のＴ1は以下に示す通りである。
このため、化合物Ｐ３にフェニル基をさらに４（又は４’’）位につなげると、Ｔ1は光の波長に換算すると５００ｎｍを越える。従って、ビフェニルの４位と４’位にそれぞれフェニル基等のアリール基が導入されている化合物は、緑色から青色領域にかけて発光する燐光発光性化合物（ゲスト）に対応するホストとしては適さない。
上記の理由として、ビフェニルの４位と４’位にそれぞれフェニル基等のアリール基を導入することにより、分子自体の共役長が伸びることが考えられる。分子自体の共役長が伸びるとＴ1を高くすることが難しくなる。ビフェニルの２（又は６）位と２’（６’）位に、それぞれフェニル基等のアリール基を導入した場合も同様に、分子自体の共役長が伸びるのでＴ1を高くすることが難しくなる。
一方、本発明のビフェニル誘導体のように、ビフェニル骨格の３位と５’位にそれぞれフェニル基等のアリール基を導入すると、共役はビフェニル骨格までで切断される。このため、電荷を輸送させるのに有利とされるアリール基を、ビフェニル骨格の３位と５’位に導入すると、分子自体の共役長を制御することができる。
このように、ビフェニル骨格の３位と５’位にそれぞれフェニル基等のアリール基を導入することで、Ｔ1及びＳ1を高くすることは可能である。
一方、ビフェニル骨格の３（又は５）位と５’（又は３’）位にそれぞれフェニル基等のアリール基を導入すると、これらの位置では導入されるアリール基の立体障害が小さいので、置換基自体は回転しやすくなる。このため、分子自体の剛直性が低くなるので、化合物のガラス転移点（Ｔg）及び融点（Ｔm）が低くなる。有機発光素子に含まれる材料のＴgが低いと、素子自体の熱安定性が低くなるために、ディスプレイ等に応用する際に支障となることがある。
ここで、本発明のビフェニル誘導体は、ビフェニル骨格の３位と５’位に導入されるアリール基が、フルオレニル基又はカルバゾリル基である。フルオレニル基又はカルバゾリル基を導入させることにより、ホストのＴ1及びＳ1を高くするだけでなく、素子の熱安定性が優れるようになる。
一般的に、ＴgやＴmを高くするためにはある程度の分子量が必要になるが、Ｔ1及びＳ1が高い状態を維持しながらＴgやＴmを高くするためには、好ましくは、ビフェニル骨格の３位、５位、３’位及び５’位にフルオレニル基又はカルバゾリル基を導入する。また、ビフェニル骨格に直接導入されているフルオレニル基又はカルバゾリル基の７位の位置に、アルキル基等のように共役を伸ばさない置換基が導入されるのも好ましい。
また、フルオレニル基又はカルバゾリル基の９位には、置換基が導入されるが、置換基として、好ましくは、アルキル基である。フルオレニル基又はカルバゾリル基の９位に導入されるアルキル基は、鎖長が長くてもよいが、ガラス転移温度や融点を考慮すると、好ましくは、メチル基である。ただし、エチル基、プロピル基、ブチル基のようにメチル基よりも長いアルキル基を導入してもよい。また、フルオレニル基又はカルバゾリル基の９位に導入されるアルキル基は、合成の観点から、好ましくは、同一のアルキル基である。ただし、９位に導入される２種のアルキル基がそれぞれ異なっていてもよい。
ところで、発光層がホストとゲストとからなる場合、ゲストは発光、ホストは電荷輸送の役割をそれぞれ果たしている。このため、ホストの電荷輸送能は発光層において重要な役割を果たす。一方、電荷輸送層においても、発光層まで電荷を輸送するための電荷輸送能は重要な役割を果たす。ここでホストや電荷輸送層の電荷輸送能が低いと、素子の駆動電圧が高くなって、素子の寿命を短くする。このため、ホストや電荷輸送層の電荷輸送能が高い方が望ましい。
そこで電荷輸送能を高めるために、本発明のビフェニル誘導体は、中心骨格であるビフェニル骨格に少なくとも２つ以上のフルオレニル基又はカルバゾリル基が導入されている。また、本発明のビフェニル誘導体は、導入されるフルオレニル基やカルバゾリル基は２位を結合手とする。こうすることで、分子自体の直線性が高くなるために、高い電荷輸送能が期待できる。
以下、本発明に用いられる有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。但し、これらは代表例を例示しただけで、本発明はこれらに限られるものではない。
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、からなる。また、本発明の有機発光素子は、有機化合物を含む層は本発明のビフェニル誘導体を少なくとも一種含有する。
以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子を詳細に説明する。
図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子１０は、発光層３が、ホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能を全て有する有機化合物で構成されている場合に有用である。また、ホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能のいずれかの特性を有する化合物を混合して構成される場合にも有用である。
図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子２０は、ホール輸送性及び電子輸送性のいずれかを備える発光性の有機化合物と電子輸送性のみ又はホール輸送性のみを備える有機化合物とを組み合わせて用いる場合に有用である。また、有機発光素子２０は、ホール輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。
図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子２０において、ホール輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を挿入したものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した有機化合物が適時組み合わせて用いられる。このため、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の有機化合物を使用することができるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
図４は、本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。図４の有機発光素子４０は、図３の有機発光素子３０において、陽極２とホール輸送層５との間にホール注入層７を挿入したものである。この有機発光素子４０は、ホール注入層７を設けることにより、陽極２とホール輸送層５との密着性又はホールの注入性が改善されるので、低電圧化に効果的である。
図５は、本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。図５の有機発光素子５０は、図３の有機発光素子３０において、発光層３と電子輸送層６との間にホールあるいは励起子（エキシトン）が陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を挿入したものである。この有機発光素子５０において、イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いることにより、素子の発光効率が向上する。
図６は、本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。図６の有機発光素子６０は、図５の有機発光素子５０において、陰極４と電子輸送層６との間に電子注入層９を挿入したものである。この有機発光素子６０は、電子注入層９を設けることにより、陰極４と電子輸送層６との密着性又は電子の注入性が改善されるので、低電圧化に効果的である。
ただし、図１乃至図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明のビフェニル誘導体を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物からなる層の界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成される等多様な層構成をとることができる。
本発明のビフェニル誘導体は、図１乃至図６のいずれの形態でも使用することができる。このとき本発明のビフェニル誘導体は、単一の層にのみ含まれていてもよいし、複数の層に含まれていてもよい。また、一つの層に含まれる本発明のビフェニル誘導体は、１種類であってもよいし２種類以上であってもよい。
本発明のビフェニル誘導体は、有機化合物からなる層、例えば、図１乃至図６で示される発光層３、ホール輸送層５、電子輸送層６、ホール注入層７、ホール／エキシトンブロッキング層８及び電子注入層９のいずれかに含まれる。好ましくは、発光層３又はホール／エキシトンブロッキング層８である。より好ましくは、発光層３である。
また、発光層３は、本発明のビフェニル誘導体のみで構成されてもよいが、好ましくは、ホストとゲストとから構成される。発光層３がホストとゲストとから構成される場合、ホストとして、好ましくは、本発明のビフェニル誘導体である。一方、ゲストとして、好ましくは、燐光発光性化合物である。このホストとゲストの組み合わせによれば、有機発光素子の特性である色純度、発光効率及び寿命を向上させることができる。
ここで、燐光発光性化合物として、Ｉｒ（ｐｐｙ）3，Ｉｒ（ｐｉｑ）3等が挙げられる。
発光層が、キャリア輸送性のホストとゲストから成る場合、発光に至る主な課程は、以下のいくつかの過程から成る。
１．発光層内での電子・ホールの輸送
２．ホストの励起子生成
３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達
４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動
１．発光層内での電子・ホールの輸送
２．ホストの励起子生成
３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達
４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動
それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光は様々な失活過程と競争で起こる。
有機発光素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことが必要であるのは言うまでもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に起こるかも大きな問題となる。
そこで、本発明のビフェニル誘導体を、有機発光素子を構成する電荷輸送層及び発光層のいずれかを構成する材料として、好ましくは、発光層のホスト又はゲストとして、より好ましくは、発光層のホストとして使用する。こうすることで、素子の発光効率が向上し、長い期間高輝度を保つことができ、通電劣化が小さくなる。
本発明の有機発光素子は、特に発光層の構成成分として、本発明のビフェニル誘導体を用いるが、必要に応じてこれまで知られている低分子系及びポリマー系のホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することもできる。
ホール輸送性化合物として、α−ＮＰＤ，ＴＰＤ等の芳香族３級アミン化合物が挙げられる。
発光性化合物として、クマリン、キナクドリン、ルブレン、ペリレン等が挙げられる。
電子輸送性化合物として、ＢＰｈｅｎ，Ａｌｑ3，ＰＢＤ，ＴＰＢｉ等が挙げられる。
陽極を構成する材料として、ＩＴＯ，ＩＺＯ等が挙げられる。
陰極を構成する材料として、Ａｌ，Ｍｇ／Ａｇ，ＩＴＯ，ＫＦ等が挙げられる。
本発明の有機発光素子で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。
また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールする事も可能である。また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作製し、それに接続して素子を作製することも可能である。
また、素子の光取り出し方向に関しては、ボトムエミッション構成（基板側から光を取り出す構成）及び、トップエミッション（基板の反対側から光を取り出す構成）のいずれも可能である。
本発明の有機発光素子の作製方法として、真空蒸着法、スピンコート法、ラミネート法、インクジェット法等が挙げられる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜実施例１＞例示化合物Ｈ−１の合成
（１）まず１，３，５−トリブロモベンゼン（化合物１−１）１５．７４ｇ（５０ｍｍｏｌ）を脱水エーテル１００ｍｌに溶解させた。次に、窒素雰囲気下、−７８℃にて１．６０Ｍのｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液３４ｍｌ（５５ｍｍｏｌ）を１０分以上かけて滴下した後、１０分攪拌した。次に、塩化銅（ＩＩ）７．３９ｇ（５５ｍｍｏｌ）を加えた後、３０分攪拌した。次に、反応溶液を室温に戻し、２時間攪拌した。反応終了後、有機層をクロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。次にクロロホルムとエタノールの混合溶媒で再結晶精製することにより、化合物１−２を５．８０ｇ（収率４９．４％）得た。
（２）次いで、以下の化合物を、トルエン５５ｍｌ、エタノール２８ｍｌ及び２規定の炭酸ナトリウム水溶液４４ｍｌの混合溶液に溶解させた。
化合物１−２：１．５３ｇ（３．２５ｍｍｏｌ）
化合物１−３：６．４１ｇ（２０ｍｍｏｌ）
化合物１−３：６．４１ｇ（２０ｍｍｏｌ）
次に、反応溶液を窒素雰囲気下、室温で攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２０ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を７５℃に昇温した後、４０時間攪拌した。反応終了後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。次に、トルエンで再結晶精製することにより、例示化合物Ｈ−１（化合物１−４）を８２０ｍｇ（収率２５．４％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）よりこの化合物のＭ＋である９２２．４を確認した。
また、1Ｈ−ＮＭＲ測定（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）により、図７に示すスペクトルが得られ、５８個のプロトンを帰属した。（ａｒｙｌ：７．９７−７．３１ｐｐｍ（ｍ，３４Ｈ），ｍｅｔｈｙｌ：１．５６−１．５３ｐｐｍ（ｓ，２４Ｈ））
また、1Ｈ−ＮＭＲ測定（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）により、図７に示すスペクトルが得られ、５８個のプロトンを帰属した。（ａｒｙｌ：７．９７−７．３１ｐｐｍ（ｍ，３４Ｈ），ｍｅｔｈｙｌ：１．５６−１．５３ｐｐｍ（ｓ，２４Ｈ））
実施例１（２）において、化合物１−３に変えて、以下の表１に示すボロン酸誘導体を用いる。これ以外は実施例１と同様の方法により、例示化合物Ｈ−６、Ｈ−８、Ｈ−９、Ｈ−１１、Ｈ−１３、Ｈ−１９及びＨ−２１がそれぞれ合成できる。
＜実施例２＞例示化合物Ｈ−４２の合成
（１）以下に示す試薬を、トルエン７５ｍｌ、エタノール５０ｍｌ及び２規定の炭酸ナトリウム水溶液７５ｍｌを混合した混合溶液に溶解させた。
３，５−ジブロモフェニルボロニックアシッド（化合物２−１）：５．１０ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）
化合物２−２：１７．５１ｇ（５４．７ｍｍｏｌ）
化合物２−２：１７．５１ｇ（５４．７ｍｍｏｌ）
次に、反応溶液を窒素雰囲気下、室温で攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７５ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を７５℃に昇温した後、１４時間攪拌した。反応終了後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）で精製することにより、化合物２−３を５．９４ｇ（収率７６．２％）得た。
（２）次いで、反応容器に化合物２−３を３．８５ｇ（８．９９ｍｍｏｌ）仕込み、脱水エーテル２０ｍｌで溶解した。次に、窒素雰囲気下、−７８℃にて１．６０Ｍのｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液６．５ｍｌ（１０．５ｍｍｏｌ）を１０分以上かけて滴下した後、１０分攪拌した。次に、塩化銅（ＩＩ）１．３５ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）を加えた後、３０分攪拌した。次に、反応溶液を室温に戻し、２時間攪拌した。反応終了後、有機層をクロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。次にクロロホルムとエタノール混合溶媒で再結晶精製することにより、化合物２−４を１．２５ｇ（収率３９．９％）得た。
（３）次いで、以下に示す試薬を、トルエン７．０ｍｌ、エタノール３．５ｍｌ、２規定の炭酸ナトリウム水溶液１５ｍｌの混合溶液に溶解させた。
化合物２−４：１．００ｇ（１．４３ｍｍｏｌ）
化合物２−５：１．２７ｇ（７．１５ｍｍｏｌ）
化合物２−５：１．２７ｇ（７．１５ｍｍｏｌ）
次に、反応溶液を窒素雰囲気下、室温で攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０８７ｍｍｏｌ）を添加した。次に反応溶液を７５℃に昇温し、１９時間攪拌した。反応終了後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。次に、トルエンで再結晶精製することにより、例示化合物Ｈ−４２（化合物２−６）を４８０ｍｇ（収率４１．８％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である８０２．４を確認した。
また、1Ｈ−ＮＭＲ測定（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）により、図８に示すスペクトルが得られ、５８個のプロトンを帰属した。（ａｒｙｌ：７．９３−７．３１ｐｐｍ（ｍ，２８Ｈ），ｍｅｔｈｙｌ：１．５５−１．５４ｐｐｍ（ｓ，１２Ｈ），ｍｅｔｈｙｌ：１．３９ｐｐｍ（ｓ，１８Ｈ））
実施例２（１）において、化合物２−２の代わりに以下の表２及び表３に示すハロゲン化物を使用し、実施例２（３）において、化合物２−５の代わりに以下の表２に示すボロン酸誘導体を使用する。これ以外は実施例２と同様の方法により、例示化合物Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−５、Ｈ−１０、Ｈ−１４、Ｈ−１５、Ｈ−１７、Ｈ−１８、Ｈ−２２、Ｈ−２３、Ｈ−４３、Ｈ−４４、Ｈ−４５、Ｈ−４８をそれぞれ合成できる。
＜実施例３＞有機発光素子の作製
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
ガラス基板（基板１）上に、陽極２として酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法により膜厚１２０ｎｍで成膜した。次に、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。次に、ＵＶ／オゾン洗浄した。このようにして処理した基板を透明導電性支持基板として使用した。
次に、ホール輸送層５として、下記式に示される化合物Ａを、真空蒸着法にて膜厚３０ｎｍで成膜した。このとき蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度を０．１ｎｍ／ｓｅｃとした。
次に、ホール輸送層５の上に発光層３として、ホストである例示化合物Ｈ−１とゲストである下記式に示される化合物Ｂを、化合物Ｂの含有量が発光層３の全体量に対して１０重量％となるように共蒸着した。このとき発光層の膜厚を５０ｎｍとした。また蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度を０．１ｎｍ／ｓｅｃとした。
次に、電子輸送層６として、バソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）を真空蒸着法にて膜厚４０ｎｍで成膜した。このとき蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度を０．２ｎｍ／ｓｅｃ乃至０．３ｎｍ／ｓｅｃとした。
次に、フッ化カリウムを先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により膜厚０．５ｎｍで成膜し、次いでアルミニウム膜を真空蒸着法により膜厚１５０ｎｍで成膜した。このとき蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度を１．０ｎｍ／ｓｅｃ乃至１．２ｎｍ／ｓｅｃとした。このアルミニウム−フッ化カリウム膜は、電子注入電極（陰極４）として機能する。
次に、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、電圧を印加したところ発光を確認した。
実施例３において、発光層３のゲストとして化合物Ｂに代えて、下記に示す化合物Ｃを用いる以外は、実施例３と同様の方法により図３に示す有機発光素子を作製できる。
実施例３において、発光層３のホストとして例示化合物Ｈ−１に代えて、例示化合物Ｈ−５を用い、さらに発光層３と電子輸送層６の間にホールブロック層８として例示化合物Ｈ−１を真空蒸着法で成膜する。これ以外は、実施例３と同様の方法により、図５に示す有機発光素子を作製できる。
＜実施例４−８＞
実施例３において、発光層３のホストとして例示化合物Ｈ−１に代えて、以下の表３に示す化合物を用いた他は、実施例３と同様に素子を作製した。得られた素子について、実施例３と同様に評価を行ったところ、発光を確認した。
実施例３において、発光層３のホストとして例示化合物Ｈ−１に代えて、以下の表３に示す化合物を用いた他は、実施例３と同様に素子を作製した。得られた素子について、実施例３と同様に評価を行ったところ、発光を確認した。
以上のように、本発明のビフェニル誘導体を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高効率な発光を与えた。また、本発明の有機発光素子は耐久性も優れる。
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層
９ 電子注入層
１０，２０，３０，４０，５０，６０ 有機発光素子
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層
９ 電子注入層
１０，２０，３０，４０，５０，６０ 有機発光素子
Claims (5)
- 下記一般式［１］で示されることを特徴とする、ビフェニル誘導体。
- 陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、からなり、
該有機化合物からなる層が請求項１に記載のビフェニル誘導体を含有することを特徴とする、有機発光素子。 - 前記ビフェニル誘導体が発光層に含有されることを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
- 前記発光層がホストとゲストとからなり、該ホストが前記ビフェニル誘導体であることを特徴とする、請求項２又は３に記載の有機発光素子。
- 前記ゲストが燐光発光性化合物であることを特徴とする、請求項２乃至４に記載の有機発光素子。
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