JP5066178B2 - 難燃剤としてのピリミジン誘導体 - Google Patents
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Description
特許文献6は、塩素含有ポリマーのための安定化剤混合物を記載する。
特許文献7は、N,N−ジメチル−6−アミノウラシルで安定化された硬質PVCを開示する。
特許文献8は、アミノウラシルで安定化された塩素化熱可塑性樹脂を記載する。
特許文献9はまた、アミノウラシルで安定化された塩素含有熱可塑性樹脂を開示する。
特許文献10は、ハロゲン化ポリマーのための安定剤としての5−置換6−アミノウラシルに関する。
特許文献11は、グアニジンバルビツレート又はグアニジンチオバルビツレートを含有する難燃性プラスチックを記載する。
a)有機ポリマー、但し該有機ポリマーが塩化ビニルポリマー又は塩化ビニルコポリマーと異なる、
b)下記式(I)ないし(XII)で表される化合物、及び
c)更なる難燃剤
を含む組成物である、
nは、1又は2を表し、
Xは、O、S又はNHを表し、
Z-は、無機酸のアニオンを表し、
R1及びR2は、互いに独立して、H、グリシジル基、COO−R8、OCO−R9、CO−R9、CO−NR8R10を表すか又は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基、炭素原子数8ないし12のアラルキニル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数3ないし18のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素原子数6ないし12のアリールオキシ基及び炭素原子数7ないし14のアラルコキシ基からなる群から選ばれた未置換の又は置換された基を表し、
R3及びR5は、互いに独立して、R1に定義された通りであり、
NR3R5及びR4は、更に一緒になって、式(XIIIa)ないし式(XIIIe)で表
される環付加した(anellated)5員環系の一部であり得、
R4は、ハロゲン原子、NO、CN、NR3R5、NHR3R5 +Z-、フラノニル基を表し、
又はR1に定義された通りであり、
nが2を表す場合、
R4は、炭素原子数1ないし18のアルキレン基及び炭素原子数7ないし14のアラルキ
レン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
R6は、R1に定義された通りであり、
R7は、R2に定義された通りであり、
R8及びR10は、互いに独立してHを表し、又はR9に定義された通りであり、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基
、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないいし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基及び炭素原子数8ないし12のアラルキニル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、COO−R13、CONR13R14、OCO−R15、 NR13CO−R15、NR13R14、CO−R15及びO−R15からなる群から選ばれる1つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアラルキレン基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基及び炭素原子数3ないし6のアルキニル基からなる群から選ばれる1つ以上の基によってアリール基で置換され、
R11’はH、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基、炭素原子数8ないし12のアラルキニル基、COO−R13、CONR13R14、OCO−R15、NR13CO−R15、NR13R14又はCO−R15を表し、
R11及びR12は、互いに独立して、又はO−R15を表し又はR11’に定義された通りであり、
R13及びR14は、互いに独立して、Hを表し又はR15に定義された通りであり,
R15は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基又は炭素原子数8ないし12のアラルキニル基を表す)。
以下に与えられる定義及び例は、本書の全てのそのような用語に適用する。
、ClO4 -、炭素原子数1ないし6のジアルキルホスフィネート、メチルホスホネート、フェニルホスホネート、ポリホスフェート、ピロホスフェート又は本書の他の部分で定義されるような無機酸のアニオンである。
オキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基及びオクタデシルオキシ基の枝分かれした及び枝分かれしていない異性体を含む。
nは、1又は2を表し、
Xは、O、S又はNHを表し、
Z-は、HSO4 -、1/2SO4 2-、HSO3 -、1/2SO3 2-、H2PO4 -、1/2HPO4 2-、1/3PO4 3-、H3P2O7 -、1/2H2P2O7 2-、1/3HP2O7 3-、1/4P2O7 4-、H4P3O10 -、1/2H3P3O10 2-、1/3H3P3O10 3-、1/4H3P3O10 4-、1/5H3P3O10 5-、H5P4O13 -、1/2H4P4O13 2-、1/3H3P4O13 3-、1/4H2P4O13 4-、1/5HP4O13 5-、1/6P4O13 6-、H2PO2 -、H2PO3 -、1/2HP
O3 2-、H2BO3 -、HBO2 -、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、(炭素原子数1ないし6
のアルキル)2PO2 -、(炭素原子数1ないし6のアルキル)HPO3 -又は1/2(炭素
原子数1ないし6のアルキル)PO3 2-を表し、
R1及びR2は、互いに独立して、H、グリシジル基、COO−R8、OCO−R9、CO−R9、CO−NR8R10を表すか又は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数3ないし18のアルケニルオキシ基、炭素原子数6ないし12のアリールオキシ基及び炭素原子数7ないし14のアラルコキシ基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
R3及びR5は、互いに独立して、R1に定義された通りであり、
NR3R5及びR4は、更に一緒になって、式(XIIIa)ないし式(XIIIe)で表
される環付加した(anellated)5員環系の一部であり得、
R4は、ハロゲン原子、NO、CN、NR3R5、NHR3R5 +Z-、フラノニル基を表し、
又はR1に定義された通りであり、
nが2を表す場合、
R4は、炭素原子数1ないし18のアルキレン基及び炭素原子数7ないし14のアラルキ
レン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
R6は、R1に定義された通りであり、
R7は、R2に定義された通りであり、
R8及びR10は、互いに独立してHを表し、又はR9に定義された通りであり、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基
、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基及び炭素原子数8ないし12のアラルケニル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、COO−R13、CONR13R14、OCO−R15、NR13CO−R15、NR13R14、CO−R15及びO−R15からなる群から選ばれる1つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアリール基、アラルキレン基、アラルキル基、アラルケニル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数1ないし18のアルキル基及び炭素原子数3ないし18のアルケニル基からなる群から選ばれる1つ以上の基によってアリール基において置換され、
R11’はH、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基、COO−R13、CONR13R14、OCO−R15、NR13CO−R15、NR13R14又はCO−R15を表し、
R11及びR12は、互いに独立してO−R15を表し、又はR11’に定義された通りであり、R13及びR14は、互いに独立してHを表し、又はR15に定義された通りであり,
R15は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基又は炭素原子数8ないし12のアラルケニル基を表すものである。
nは、1又は2を表し、
Xは、O又はNHを表し、
Z-は、HSO4 -、1/2SO4 2-、HSO3 -、1/2SO3 2-、H2PO4 -、1/2HPO4 2-、1/3PO4 3-、H2PO2 -、H2PO3 -、1/2HPO3 2-、Cl-、Br-、I-、(炭素原子数1ないし6のアルキル)2PO2 -、(炭素原子数1ないし6のアルキル)HP
O3 -又は1/2(炭素原子数1ないし6のアルキル)PO3 2-を表し、
R1及びR2は、互いに独立して、H、グリシジル基、COO−R8、OCO−R9、CO−R9を表すか又は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基、炭素原子数6のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数6ないし12のアリールオキシ基及び炭素原子数7ないし14のアラルコキシ基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
R3及びR5は、互いに独立して、R1に定義された通りであり、
NR3R5及びR4は、更に一緒になって、式(XIIIa)ないし式(XIIIe)で表
される環付加した(anellated)5員環系の一部であり得、
R4は、ハロゲン原子、NO、CN、NR3R5、NHR3R5 +Z-、フラノニル基を表し、
又はR1に定義された通りであり、
nが2を表す場合、
R4は、炭素原子数1ないし18のアルキレン基及び炭素原子数7ないし14のアラルキ
レン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
R6及びR7は、Hを表し、
R8はHを表し、又はR9に定義された通りであり、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、
炭素原子数6のアリール基及び炭素原子数7ないし14のアラルキル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、COO−R13、OCO−R15、NR13R14、CO−R15及びO−R15からなる群から選ばれる1つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアリール基、アラルキレン基、アラルキル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数1ないし18のアルキル基及び炭素原子数3ないし6のアルケニル基からなる群から選ばれる1つ以上の基によってアリール基で置換され、
R11’はH、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数6のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、COO−R13、OCO−R15、NR13R14又はCO−R15を表し、
R11及びR12は、互いに独立してO−R15を表し、又はR11’に定義された通りであり、R13及びR14は、互いに独立してHを表し、又はR15に定義された通りであり,
R15は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数6のアリール基又は炭素原子数7ないし14のアラルキル基を表すものである。
nは1を表し、
Xは、O又はNHを表し、
Z-は、H2PO4 -、HSO4 -、1/2SO4 2-、Cl-又はBr-を表し、
R1及びR2は、互いに独立してH、又は炭素原子数1ないし18のアルキル基及び炭素原子数3ないし6のアルケニル基からなる群から選ばれる未置換の基を表し、
R3及びR5は、互いに独立して、R1に定義された通りであり、
R4は、NR3R5、NHR3R5 +Z-を表し、又はR1に定義された通りであり、
R6及びR7は、Hを表すものである。
nは1を表し、
XはOを表し、
R1及びR2は、互いに独立して、H又は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表し、及びR3、R4及びR5は、互いに独立して、R1に定義された通りであるものである。
nは1を表し、
XはOを表し、
R1及びR2は、互いに独立して、H又は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表し、及びR3、R4及びR5はHを表すものである。
E1及びE2は、同一又は異なり、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、特に炭素原子数1ないし4のアルキル基、又は炭素原子数6ないし10のアリール基を表し、
E3は、炭素原子数1ないし10のアルキレン基、炭素原子数6ないし10のアリーレン
基、炭素原子数6ないし10アルキルアリーレン基又は炭素原子数6ないし10のアラルキレン基を表し、
Mは、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、亜鉛、メラミン又はメラミンの縮合生成物を表し、
m1は、1、2又は3を表し、
n1は、1又は3を表し及び
xは、1又は2を表す。)表される塩である。
メラミンをベースとした難燃剤は、例えば、メラミンシアヌレート、メラミンボラート、メラミンホスフェート、メラミンポリホスフェート、メラミンピロホスフェート、メラミンアンモニウムポリホスフェート及びメラミンアンモニウムピロホスフェートからなる群から選ばれる。
(式中、
G1及びG2は、互いに独立して、炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、又は一緒になってペンタメチレン基又はヘキサメチレン基を表し、それぞれが好ましくは炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれメチル基を表し、又はZ1及びZ2は一緒になって、特に5−又は6−員環、好ましくはピペリジン環を完成するための架橋基を表し、それは結果として、未置換の又は例えばエステル基、エーテル基、アミド基、アミノ基、カルボキシ基又はウレタン基によって置換されたN−へテロ環を生じることが可能であり、
Eは、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シクロアルコキシ基、アラルコキシ基、アリールオキシ基又はO−T−(OH)bを表し、及びTは炭素原子数1ないし18のアルキ
レン基、炭素原子数5ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし18のシクロアルケニレン基、又はフェニル基によってもしくは1個又は2個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換されたフェニル基によって置換された炭素原子数1ないし4
のアルキレン基を表し、及び
bは1、2又は3を表し、bはTにおける炭素原子数より大きくなく、bが2又は3を表す場合、各々のヒドロキシ基は異なる炭素原子に結合する。)に相当する
O5、Sb2O3、シリカ、アルミナ三水和物、アルミナオキシ水酸化物(ベーマイト(B
oehmite))、ホウ酸亜鉛、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、硫酸カルシウム及び炭酸マグネシウムのような金属水酸化物、金属酸化物、アルミニウム化合物難燃剤、ホウ素化合物、シリケート、スルフェート及びカーボネートである。
1.モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー;並びにポリエチレン(所望により架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン (HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(M
DPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、とりわけポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法により、そして特に以下の方法により調製され得る:
a)ラジカル重合(通常は高圧及び高温で);
b)通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII群の金属の一つ又はそれ以上を含有する触媒を使用した触媒重合。これらの金属は一般に、一つ又はそれ以上の配位子、π−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又はキャリアに、例えば活性化塩化マグネシウム、チタン(III)クロリド、酸化アルミニウム又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま活性化され得、又は更なる活性化剤、例えば金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、前記金属が周期表のIa、IIa及び/又はIIIa群の元素であるものが使用され得る。該活性化剤は、更なるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と呼ばれる。
ポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
レートのようなそれらの誘導体、又はブチルアクリレートで耐衝撃性改質されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
ミン);へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び/又はテレフタル酸から及び所望により変性剤としてのエラストマーから調製されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合された又はグラフトされたエラストマーとの;又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー。またEPDM又はABSで変性されたポリアミド又はコポリアミド;及び処理の間に縮合されたポリアミド(“RIMポリアミド系”)。
ン酸、セバシン酸、ドデカン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、2−メチル−ペンタメチレンジアミン、2,2,4−トリメチルへキサメチレンジアミン、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、m−キシリレンジアミン又はビス(3−メチル−4−アミノシクロヘキシル)メタンから誘導される;
及びまた、例えば70ないし95%のポリアミド6/6及び5ないし30%のポリアミド6/Iからなるポリアミド66/6Iのような半芳香族ポリアミド;及びまた、例えばいくつかのポリアミド6/6が置き換えられた、例えば60ないし89%のポリアミド6/6、5ないし30%のポリアミド6/I及び1ないし10%の他の脂肪族ポリアミドからなるトリコポリマー;後者は例えば、ポリアミド6、ポリアミド11、ポリアミド12又
はポリアミド6/12単位からなり得る。従って、これらのトリコポリマーはポリアミド66/6I/6、ポリアミド66/6I/11、ポリアミド66/6I/12、ポリアミド66/6I/610又はポリアミド66/6I/612と呼ぶことができる。
生成される重縮合生成物の共重合性モノマー、好ましくはスチレン又はメチルメタクリレートにおける不飽和ポリエステル樹脂、例えば溶液。不飽和ポリエステル樹脂は、開始剤(例えば、過酸化物)及び促進剤を用いてフリーラジカル重合によって硬化し得る。ポリエステル鎖における二重結合は、共重合性溶媒モノマーにおける二重結合と反応し得る。ポリエステルを調製するために最も重要なジカルボン酸は無水マレイン酸、フマル酸及びテレフタル酸である。最も頻繁に使用されるジオールは、1,2−プロパンジオールである。とりわけエチレングリコール、ジエチレングリコール及びネオペンチルグリコールもまた使用される。最も適する架橋モノマーはスチレンである。スチレンは樹脂と完全に混合し、そして容易に共重合する。不飽和ポリエステル樹脂中に含有するスチレンは通常25ないし40%である。スチレンの代わりに使用し得るモノマーはメチルメタクリレートである。
させることによって得られ得る。
1.酸化防止剤
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、線状ノニルフェノール又は側鎖において枝分かれしたノニルフェノール、例えば、2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ―1’―イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,6−ジ−第三−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェ
ロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、2,2’−チオビス(6−第三−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(5−第三−ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]2,2−ビス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、2,4−ビスオクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシラウリン酸ラニリド、4−ヒドロキシステアリン酸アニリド、N−(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバミン酸オクチルエステル。
ル、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン;3,9−ビス[2−{3−(3−第三−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]−ウンデカンとのエステル。
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミド)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,
N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ジ[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ジ[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三−ブチル/第三−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三−ブチル/第三−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン,2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オール。
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二−ブチル−5’−第三−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−
メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェノール];2−[3’−第三−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−、R
が3’−第三−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェニル基を表す;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’− (1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,
α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ又は2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−第三−ブチルフェニルエステル、3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル−4,6−ジ−第三−ブチルフェニルエステル。
例えば、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−メトキシカルボニル桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−メトキシカルボニル−p−メトキシ桂皮酸メチルエステル、N−(β−メトキシカルボニル−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような付加的な配位子を所望により伴う1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオ−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、メチル又はエチルエステルのような、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三−ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、所望により付加的な配位子を伴う1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三−オクチルアミノ−2,6
−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンの線状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラオエート、1,1’−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[136504−96−6]);1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びにN,N−ジブチルアミンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[192268−64−7]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三−ブチルオキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−第三−ブチル−2’−エチルオキサニリド及びそれと2−エトキシ−2
’−エチル−5,4’−ジ−第三−ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ
/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ
−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(
2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えば、N,N’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイルシュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビスサリチロイルチオプロピオン酸ジヒドラジド。
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビスイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリ−第三−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット
、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホニット、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三−ブチル−12H−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三−ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチル−トリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)−ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−第三−ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミン由来のN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−メチルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから調製されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、チオジプロピオン酸ジラウリルエステル又はチオジプロピオン酸ジステアリルエステル。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マグネシウムの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリウムパルミテート、アンチモニーピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
例えば、無機物質、例えばタルク、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフェート、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;ポリマー化合物、例えばイオンコポリメリセート(copolymerisate)(アイオノマー)。特に好ましくは1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチルジベンジリデン)ソルビトール及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトール。
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、ガラス球、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木粉、及び他の天然産品の細粉又は繊維、合成繊維。
例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤 、触媒、流動性向上剤、蛍光
増白剤、帯電防止剤、発泡剤。
例えば、米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許出願公開第4316611号明細書;独国特許出願公開第4316622号明細書;独国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書又は欧州特許出願公開第0591102号明細書に開示されるもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三−ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三−ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三−ブチルベンゾフラノ−2−オン。
−エマルジョン又は分散液として(例えば、ラテックス又は乳液ポリマーに)、
−付加的な成分又はポリマー混合物の混合の間に乾燥混合物として、
−加工装置(例えば、押出機、密閉式ミキサー等)中への直接導入によって、
−溶液又は溶融物として。
使用した成分
ポリブチレンテレフタレート(PBT):クラスティン(登録商標:Crastin)S600F10、ドイツ国、デュポン ドゥ ヌムールゲーエムベーハー社製
ポリアミド(PA6):デュレタン(登録商標:Durethan)B40E、ドイツ国、ランクセス社製
ガラス繊維:チョップ バンテージ(登録商標:Chop Vantage)3786(カット長=4.5mm、繊維直径=10μm)、PPGインダストリーズ社製
リン系酸相乗剤(ジエチルホスフィン酸のAl塩):エクソリット(登録商標:Exolit)OP1230又はエクソリット(登録商標:Exolit)OP930、ドイツ国、クラリアントゲーエムベーハー製
メラピュール(登録商標:Melapur)MC25
” 装置及び電気器具における部品に対するプラスチック材料の易燃性(Flammab
ility of Plastic Materials for Parts in Devices and Appliances)”についてのUL94試験、1996年10月29日、第5版。UL94V試験に準拠する等級を下記の表に纏めた(時間を1つの試料に対して示した):
表1及び表2に記載される難燃剤添加剤を乾燥混合し、そして真空中、少なくとも12時間90℃で乾燥した。得られた混合物を、共回転コペリオン(登録商標:Coperion)ZSK25WLE、二つの側面供給装置(lateral feeder)及び排気ユニットを備える二軸スクリュー押出機で溶融混合した。
処理プログラムPBT:帯域1−11=60,225,265,260(260,255
℃、減圧<50mbar、回転速度=150rpm、処理量=8kg/h。
処理プログラムPA6:帯域1−11=60,230,240,245,250(250
℃、減圧<200mbar、回転速度=200rpm、処理量=8kg/h。
難燃剤成分を、側面供給ユニットを通してポリマー溶融物に配合し、ガラス繊維を2番目の側面供給ユニットによって添加した。均質なポリマーストランドを取り出し、水浴で冷却し、次にペレット化した。
ペレットを適当に乾燥した後(真空、90℃で12時間)、配合物を、試験片(UL試験片、厚み1.6mm)を与えるために射出成形機(アーブルグ(登録商標:Arburg)370Sオールラウンダー)において240ないし275℃の溶融温度で処理した。
25℃及び相対密度50%で24時間で調整した後、前記試験片をUL94−V(アンダーライター実験室)試験の基準により試験し、そして分類した。
特に指定のない限り、全ての試験のそれぞれの系を、比較のために同一の条件下(例えば
、温度プロフィル、スクリュー形状、難燃剤添加剤の添加、射出成形パラメータ等)で行った。全ての量は質量%であり、そして難燃剤及び強化添加剤を含むプラスチック成形組成物に基づく。
Claims (8)
- 成分
a)有機ポリマー、但し該有機ポリマーが塩化ビニルポリマー又は塩化ビニルコポリマーと異なる、
b)5−アミノウラシル又は下記式(I)ないし(X)で表される化合物
nは、1又は2を表し、
Xは、O又はNHを表し、
Z−は、無機酸のアニオンを表し、
R1及びR2は、互いに独立して、H、グリシジル基、COO−R8、OCO−R9、CO−R9、CO−NR8R10を表すか又は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基、炭素原子数8ないし12のアラルキニル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数3ないし18のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素原子数6ないし12のアリールオキシ基及び炭素原子数7ないし14のアラルコキシ基からなる群から選ばれた未置換の又は置換された基を表し、
R3及びR5は、互いに独立して、R1に定義された通りであり、
nが1を表す場合、
R4は、ハロゲン原子、NO、CN、NR3R5、NHR3R5 +Z−、フラノニル基を表すか、
又はR1に定義された通りであり、
nが2を表す場合、
R4は、炭素原子数1ないし18のアルキレン基及び炭素原子数7ないし14のアラルキレン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
R 6 及びR 7 は水素原子を表し、
R8及びR10は、互いに独立してHを表し、又はR9に定義された通りであり、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基及び炭素原子数8ないし12のアラルキニル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、COO−R13、CONR13R14、OCO−R15、NR13CO−R15、NR13R14、CO−R15及びO−R15からなる群から選ばれる1つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアラルキレン基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基及び炭素原子数3ないし6のアルキニル基からなる群から選ばれる1つ以上の基によってアリール基において置換され、
R 13及びR14は、互いに独立して、Hを表し又はR15に定義された通りであり,
R15は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基又は炭素原子数8ないし12のアラルキニル基を表す)及び
c)メラミン又は尿素をベースとした難燃剤、立体障害性アルコキシアミン化合物、ジクミル化合物、ジヒドロオキサホスホフェナントレンオキサイド、有機リン酸エステル、有機ホスフィン酸の塩、有機ジホスフィン酸の塩及びホスフィン酸もしくはジホスフィン酸の塩からなる群から選ばれる、更なる難燃剤
を含む有機ポリマー組成物。 - 前記成分b)が、6−アミノウラシル、5−アミノウラシル、6−アミノ−1,3−ジメチルウラシル又は6−アミノウラシルのリン酸塩である、請求項1記載の有機ポリマー組成物。
- 付加的に酸化防止剤、UV吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、チオ相乗剤化合物、過酸化物捕捉化合物、ポリアミド安定剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流動性向上剤、蛍光増白剤、静電防止剤、発泡剤、ベンゾフラノン及びインドリノンからなる群から選択される少なくとも1種の更なる添加剤を含む、請求項1記載の有機ポリマー組成物。
- 前記有機ポリマーが、それぞれ所望により強化剤を含有する、ポリアミド、ポリエステル又はポリカーボネートである、請求項1記載の有機ポリマー組成物。
- 5−アミノウラシル又は下記式(I)ないし(X)で表される化合物を塗布又は混和することによって、塩化ビニルポリマー又は塩化ビニルコポリマーとは異なる有機ポリマーを難燃加工するための方法
nは、1又は2を表し、
Xは、O又はNHを表し、
Z−は、無機酸のアニオンを表し、
R1及びR2は、互いに独立して、H、グリシジル基、COO−R8、OCO−R9、CO−R9、CO−NR8R10を表すか又は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基、炭素原子数8ないし12のアラルキニル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数3ないし18のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素原子数6ないし12のアリールオキシ基及び炭素原子数7ないし14のアラルコキシ基からなる群から選ばれた未置換の又は置換された基を表し、
R3及びR5は、互いに独立して、R1に定義された通りであり、
nが1を表す場合、
R4は、ハロゲン原子、NO、CN、NR3R5、NHR3R5 +Z−、フラノニル基を表すか、又はR1に定義された通りであり、
nが2を表す場合、
R4は、炭素原子数1ないし18のアルキレン基及び炭素原子数7ないし14のアラルキレン基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された二価基を表し、
R 6 及びR 7 は水素原子を表し、
R8及びR10は、互いに独立してHを表し、又はR9に定義された通りであり、
R9は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基及び炭素原子数8ないし12のアラルキニル基からなる群から選ばれる未置換の又は置換された基を表し、
前記置換されたアルキレン基、アラルキレン基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、COO−R13、CONR13R14、OCO−R15、NR13CO−R15、NR13R14、CO−R15及びO−R15からなる群から選ばれる1つ以上の基によって置換され、
又は前記置換されたアラルキレン基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基、アリールオキシ基及びアラルコキシ基は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基及び炭素原子数3ないし6のアルキニル基からなる群から選ばれる1つ以上の基によってアリール基において置換され、
R 13及びR14は、互いに独立して、Hを表し又はR15に定義された通りであり,
R15は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭素原子数7ないし14のアラルキル基、炭素原子数8ないし12のアラルケニル基又は炭素原子数8ないし12のアラルキニル基を表す)。 - 式(I)で表される化合物を塗布又は混和することによって、塩化ビニルポリマー又は塩化ビニルコポリマーとは異なる有機ポリマーを難燃加工するための方法であって、前記式中、
nは1を表し、
XはOを表し、
R1及びR2は、互いに独立して、H又は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表し、及びR3、R4及びR5はHを表す、請求項5記載の方法。 - メラミン又は尿素をベースとした難燃剤、立体障害性アルコキシアミン化合物、ジクミル化合物、ジヒドロオキサホスホフェナントレンオキサイド、有機リン酸エステル、有機ホスフィン酸の塩、有機ジホスフィン酸の塩及びホスフィン酸もしくはジホスフィン酸の塩からなる群から選択される少なくとも1種の更なる難燃剤と組み合わせて、前記式(I)ないし(X)で表される化合物を塗布又は混和することによって、塩化ビニルポリマー又
は塩化ビニルコポリマーとは異なる有機ポリマーを難燃加工するための、請求項5記載の方法。 - 酸化防止剤、UV吸収剤、光安定剤、金属奪活剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、チオ相乗剤化合物、過酸化物捕捉化合物、ポリアミド安定剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填材、強化剤、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流動性向上剤、蛍光増白剤、静電防止剤、発泡剤、ベンゾフラノン及びインドリノンからなる群から選択される少なくとも1種の更なる添加剤と組み合わせて、前記式(I)ないし(X)で表される化合物を塗布又は混和することによって、塩化ビニルポリマー又は塩化ビニルコポリマーとは異なる有機ポリマーを難燃加工するための、請求項5記載の方法。
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