JP4948714B2 - 色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子に関する。さらに詳しくは発光ダイオードのような光源を使用して、短波長光を高い変換効率で長波長光に変換するための色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、発光素子としては、白熱電球、蛍光ランプ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、エレクトロルミネッセンス等が使用されている。白熱電球および蛍光ランプから発生する光は熱や放電による光であり、熱源や放電源の寿命が短いという根本的な問題があり、発光素子としての寿命が限られている。これに対し、発光ダイオード（ＬＥＤ）の光放射は半導体固有の性質により発光するものであり、比較的長寿命化が期待されている。
このように発光方式としては種々の方式が利用されており、現在もその特性改良が継続して行われている。発光素子の特性としては、色調、光束、効率などの特性があり、また、照明用の光源としては、特に演色性という自然光に如何に類似させるかという特性が求められている。
【０００３】
従来より、光源の演色性を改善するためにさまざまな工夫がなされてきた。例えば、蛍光ランプでは低圧水銀放電で発生する２５３．７ｎｍの強い線スペクトルのエネルギーを蛍光膜で受けて可視光に変換して色補正し演色性を改善している。すなわち、蛍光膜に使用する蛍光体や蛍光膜の構造を適切に選んで演色性を改善することができる。特開平５−８６３６４号公報に開示された技術では、全光束を高く保持しつつ複数の蛍光体を用いて演色性を高めている。
蛍光高圧水銀ランプ（例えば、特開平４−２３４４８２号公報）やメタルハライドランプ（例えば、特開平６−７６７９８号公報）においても、蛍光体の開発により演色性の改善が図られている。また、特開平６−２４３８４１号公報には、高圧ナトリウムランプと高圧水銀ランプを、蛍光体を塗布した外管内に共に収容して演色性の高い混色照明を得る技術が開示されている。上記の例では、何れも希土類元素を含む無機蛍光体が管面に塗布される構成である。
【０００４】
一方、近年、発光ダイオード（ＬＥＤ）を使用した発光素子も多く検討されている。半導体を用いた可視光発光ダイオードは、直流駆動と低消費電力および比較的長い寿命を有するという特徴がある。発光ダイオードは１９６２年に赤色の発光ダイオードが開発商品化されて以来、橙色、緑色、青色発光の製品が逐次開発商品化されている。しかしながら、その発光色は限られた種類しかないため、種々の混色方式および色変換方式が提案されているのが現状である。例えば、ＩｎＧａＮ、ＡｌＩｎＧａＰを発光材料とする青色、緑色、赤色の３つの発光ダイオードを使用して、一つのパッケージに実装し、白色光およびフルカラーの発光を得る素子（３チップ型）がある。
しかしながら、該素子を使用して白色光を得るためには電力が通常の発光ダイオードの３倍必要になるという問題点がある。
【０００５】
一方、ＩｎＧａＮによる青色発光をＹＡＧ蛍光体に照射し、青色光とＹＡＧ蛍光体より発生する黄色光を混合することで白色発光する発光ダイオード（１チップ型）も実用化されている。しかしながら、このような無機蛍光体を使用した場合でもその蛍光色は限られており、演色性を高めた白色光を得たり、様々な中間色の発光ダイオードを得るには限界がある。これに対して、例えば、特開平５−１５２６０９号公報にはＧａＡｌＮ系化合物半導体より発せられる発光を蛍光染料または蛍光顔料に照射して種々の波長の光を得る方法が提案されている。また、特開平１１−３９９１７号公報にも発光素子による発光光を有機色素を含む波長変換部材（色変換）により調光し、光の演色性を向上させることが提案されている。
【０００６】
また、有機ＥＬの分野においても、例えば、特開２０００−４４８２４号公報、特開２０００−１１９６４５号公報に開示されているように色変換材料を使用した多色化が提案されている。
このように、現在では色変換技術による調光が種々検討されており、種々の光源に適した多様な色変換材料が求められているが、既存の蛍光染料や蛍光顔料による色変換では有機色素の耐光寿命が短いという問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、耐久性に優れた、高い変換効率を有する色変換材料、該材料を使用した組成物および該組成物を使用した発光素子を提供することである。さらに詳しくは、高い変換効率および耐久性に優れた色変換材料、該材料を色変換光学部品として使用するための組成物、該組成物を成形してなる色変換光学部品、および、光源および該色変換光学部品よりなる発光素子を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために、種々の蛍光色素に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、▲１▼ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使用することからなる色変換材料、
▲２▼ピリジン−フタルイミド縮合誘導体が一般式（１）（化３）または一般式（２）（化４）で表される化合物、その互変異性体、または、その亜鉛錯体である▲１▼記載の色変換材料、
【０００９】
【化３】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕
【００１０】
【化４】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕
▲３▼ピリジン−フタルイミド縮合誘導体および少なくとも一種の高分子化合物を含んでなる組成物、
▲４▼▲３▼記載の組成物を成形して得られる色変換光学部品
▲５▼光源および▲４▼記載の色変換光学部品を使用してなる発光素子、
▲６▼光源として発光ダイオードを使用してなる▲５▼記載の発光素子、
に関するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の色変換材料はピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使用してなるものである。
本発明の色変換材料に使用するピリジン−フタルイミド縮合誘導体として、古くは、Liedigs Ann.Chem.,vol.315,p303(1901)およびChem.Ber.,vol.100,p.2261〜2273(1967)に下記式（３）（化５）で表されるキノリン誘導体とフタルイミドの縮合化合物が記載されている。また、特開平１１−１５２４６７号公報にはピリジン誘導体とナフタルイミドの縮合化合物が開示されている。
【００１２】
【化５】

本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体は、好ましくは、一般式（１）（化６）または一般式（２）（化７）で表される化合物、それらの互変異性体、または、亜鉛錯体である。
【００１３】
【化６】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ₁〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕
【００１４】
【化７】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕
【００１５】
一般式（１）および一般式（２）で表される化合物において、Ｒ_１およびＲ_２は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ_４基（基中、Ｒ_４ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５ （基中、Ｒ_５ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４、Ｙ_１〜Ｙ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれる隣接する基は、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい。
尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００１６】
一般式（１）および一般式（２）において、Ｒ_１およびＲ_２は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の置換基を有していてもよいアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜６の地喚起を有していてもよいアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基を表す。尚、Ｒ_１およびＲ_２の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基の具体例としては、後述するＸ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０の具体例として述べる置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を挙げることができる。
【００１７】
また、一般式（１）および一般式（２）において、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０のアリールアルケニル基、炭素数６〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオアルキルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基、あるいは水酸基、シアノ基、ハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【００１８】
一般式（１）および一般式（２）において、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０のアラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリールチオ基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数３〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数４〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【００１９】
一般式（１）および一般式（２）において、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０のアミノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、あるいは炭素数３〜２０のアリール基で単置換またはジ置換されていてもよい。
一般式（１）および一般式（２）において、Ｒ_３、Ｒ_４ およびＲ_５のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０で挙げた置換基で単置換または多置換されていてもよい。
【００２０】
Ｒ_３ は、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００２１】
Ｒ_４は、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、あるいはアミノ基であり、
より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、あるいはアミノ基である。
【００２２】
Ｒ_５は、好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、
より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００２３】
Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２４の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 、−ＣＯＲ_４ 、あるいは−ＯＣＯＲ_５（但し、基中、Ｒ_３ 〜Ｒ_５ は前記に同じ意味を表す）であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１２の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１２の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜１２の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜１６のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜１２のアリール基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜１２のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜１２の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 、−ＣＯＲ_４ 、あるいは−ＯＣＯＲ_５（但し、基中、Ｒ_３ 〜Ｒ_５ は前記に同じ意味を表す）である。
【００２４】
さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４、Ｙ_１〜Ｙ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれる隣接する基は、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよく、好ましくは、総炭素数４〜２０の置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、総炭素数４〜２０の炭素環式芳香族環、総炭素数４〜２０の置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環環、総炭素数４〜２０の複素環式芳香族環を形成していてもよい。
【００２５】
Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０の具体例としては、水素原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
【００２６】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
【００２７】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、
【００２８】
ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、
【００２９】
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
【００３０】
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
【００３１】
フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
【００３２】
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基、
【００３３】
フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルオキシ基、
【００３４】
エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキシエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエトキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシプロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３−ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−デシルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブトキシ基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキシルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イソプロポキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘキシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、８−エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキシ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−（２’−メトキシエチルオキシ）エトキシ基、３−（２’−エトキシエチルオキシ）プロポキシ基、
【００３５】
２−ベンジルオキシエトキシ基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エトキシ基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エトキシ基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロポキシ基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブトキシ基、４−（４−クロロベンジルオキシ）ブトキシ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）ヘキシルオキシ基、フェニルオキシメトキシ基、２−フェニルオキシエトキシ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エトキシ基、３−フェニルオキシプロポキシ基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロポキシ基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロポキシ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロポキシ基、４−フェニルオキシブトキシ基、６−フェニルオキシヘキシルオキシ基、８−フェニルオキシオクチルオキシ基、１０−フェニルオキシデシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
【００３６】
例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec −ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−エチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−テトラデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オクタデシルチオ基、ｎ−エイコシルチオ基、ｎ−ドコシルチオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、
【００３７】
フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基、４−クロロシクロヘキシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルチオ基、
【００３８】
エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチオ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシプロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３−ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブチルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキシルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキシオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２−エトキシドデシルチオ基、２−〔（２’−メトキシエチル）オキシ〕エチルチオ基、３−〔（２’−エトキシエチル）オキシ〕プロピルチオ基、
【００３９】
２−ベンジルオキシエチルチオ基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エチルチオ基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エチルチオ基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロピルチオ基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブチルチオ基、４−（４−クロロベンジルオキシ）ブチルチオ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）ヘキシルチオ基、フェニルオキシメチルチオ基、２−フェニルオキシエチルチオ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルチオ基、３−フェニルオキシプロピルチオ基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピルチオ基、４−フェニルオキシブチルチオ基、６−フェニルオキシヘキシルチオ基、８−フェニルオキシオクチルチオ基、１０−フェニルオキシデシルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、
【００４０】
例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１７−オクタデセニル基、２３−ｎ−テトラコセニル基、１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、エトキシビニル基、ｎ−ブトキシビニル基、ベンジルビニル基、スチリル基、スチリルメチル基、２−スチリルエチル基、２，２−ジフェニルビニル基、２−（４’−メチルフェニル）ビニル基、２−（３’−メチルフェニル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニル）ビニル基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル基、フェニルオキシビニル基などの直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
【００４１】
例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、１−ビニルヘキシルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオキシ基、１３−テトラデセニルオキシ基、１５−ヘキサデセニルオキシ基、１７−オクタデセニルオキシ基、２３−テトラコセニルオキシ基、１−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、エトキシビニルオキシ基、ｎ−ブトキシビニルオキシ基、ベンジルビニルオキシ基、スチリルオキシ基、フェニルオキシビニルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、
【００４２】
例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、９−デセニルチオ基、１３−テトラデセニルチオ基、１５−ヘキサデセニルチオ基、１７−オクタデセニルチオ基、２３−テトラコセニルチオ基、１−シクロヘキセニルチオ基、ｎ−ブトキシビニルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などの置換基を有していてもよいアラルキル基、
【００４３】
例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オクチルベンジルオキシ基、４−アリルベンジルオキシ基、４−ベンジルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベンジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、３，４−ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメチルベンジルオキシ基、４−イソブトキシメチルベンジルオキシ基、４−アリルオキシベンジルオキシ基、４−ビニルオキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオキシベンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジルオキシ基、４−フェニルオキシベンジルオキシ基、３−フェニルオキシベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、３，４−ジクロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基などの置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、
【００４４】
例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、３−メチルベンジルチオ基、４−エチルベンジルチオ基、４−イソプロピルベンジルチオ基、４−tert−ブチルベンジルチオ基、４−シクロヘキシルベンジルチオ基、４−ｎ−オクチルベンジルチオ基、４−アリルベンジルチオ基、４−ベンジルベンジルチオ基、４−フェニルベンジルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルチオ基、４−メトキシベンジルチオ基、２−メトキシベンジルチオ基、２−エトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ブトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−デシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルチオ基、３，４−ジメトキシベンジルチオ基、４−メトキシメチルベンジルチオ基、４−アリルオキシベンジルチオ基、４−ベンジルオキシベンジルチオ基、４−フェネチルオキシベンジルチオ基、４−フェニルオキシベンジルチオ基、３−フェニルオキシベンジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、４−フルオロベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基などの置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
【００４５】
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、
【００４６】
５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、
【００４７】
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
【００４８】
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、
【００４９】
２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−トリフルオロメチルオキシフェニル基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、
【００５０】
４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００５１】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
【００５２】
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
【００５３】
４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、
【００５４】
４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、
【００５５】
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基などの置換基を有していてもよいアリール基、
【００５６】
例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピルフェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−イソペンチルフェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−イソプロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシフェニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、
【００５７】
４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェニルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルオキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基などの置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
【００５８】
例えば、フェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−tert−ブチルフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチオ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、３−エトキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブトキシフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチル−４−クロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルチオ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基などの置換基を有していてもよいアリールチオ基、
【００５９】
例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基などの置換アミノ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、
【００６０】
例えば、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、（４−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（３−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−tert−ブチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシベンジルオキシ）カルボニル基、（４−クロロベンジルオキシ）カルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、（４−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（３−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−tert−ブチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（２−メトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（４−フルオロフェニルオキシ）カルボニル基などの−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は前記に同じ意味を表す）、
【００６１】
例えば、ホルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ｎ−デシルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボニル基、ｎ−テトラデシルカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルカルボニル基、ｎ−オクタデシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、（４−メチルベンジル）カルボニル基、（４−tert−ブチルベンジル）カルボニル基、（４−メトキシベンジル）カルボニル基、（４−クロロベンジル）カルボニル基、フェニルカルボニル基、（４−メチルフェニル）カルボニル基、（３−メチルフェニル）カルボニル基、（４−エチルフェニル）カルボニル基、（４−tert−ブチルフェニル）カルボニル基、（４−メトキシフェニル）カルボニル基、（２−メトキシフェニル）カルボニル基、（４−エトキシフェニル）カルボニル基、（４−フルオロフェニル）カルボニル基、アミド、置換アミドなどの−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４ は前記に同じ意味を表す）、
【００６２】
例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ−ドデシルカルボニルオキシ基、ｎ−テトラデシルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ基、ｎ−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェネチルカルボニルオキシ基、（４’−メチルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−クロロベンジルカルボニル）オキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、（４’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（３’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（２’−メトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−フルオロフェニルカルボニル）オキシ基などの−ＯＣＯＲ_５基（基中、Ｒ_５ は前記に同じ意味を表す）を挙げることができる。
一般式（１）および一般式（２）において、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０はそれぞれ同種の基であってもよく、また、それぞれ異なっていても良い。
【００６３】
本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体の互変異性体とは、一般式（１）および（２）で表される化合物において、下記の一般式（１’）（化８）、および、一般式（２’）（化９）で表される構造の化合物を示す。また、本発明の色変換材料として使用するピリジン−フタルイミド縮合誘導体としては、これらの互変異性体の単体であってもよく、また、その混合物であってもよい。
【００６４】
【化８】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は一般式（１）と同じ意味を表す〕
【００６５】
【化９】

〔式中、Ｒ_１およびＲ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０は一般式（２）と同じ意味を表す〕
本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体の亜鉛錯体とは、下記の一般式（１-Comp１）および（１-Comp２）（化１０）、一般式（２-Comp１）および（２-comp２）（化１１）で表される構造の錯体を示す。また、本発明の色変換材料としてしようするピリジン−フタルイミド縮合誘導体としては、これらの亜鉛錯体の単品であってもよく、また、混合物であってもよい。
【００６６】
【化１０】

〔式中、Ｒ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は一般式（１）と同じ意味を表し、Ｘ’_１およびＸ’_２はハロゲン原子を表す〕
【００６７】
【化１１】

〔式中、Ｒ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０は一般式（２）と同じ意味を表表し、Ｘ’_１およびＸ’_２はハロゲン原子を表す〕
なお、一般式（１-Comp２）および（２-comp２）において、Ｘ’_１およびＸ’_２はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、より好ましくは、塩素原子または臭素原子を表す。
さらには、ピリジン−フタルイミド縮合誘導体は、一般式（１）および（２）で表される化合物と、それらの亜鉛錯体との混合物であってもよく、また、一般式（１）および（２）で表される化合物の互変異性体と、亜鉛錯体との混合物であってもよい。
【００６８】
本発明の色変換材料においては、ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使用することが特徴である。前述の種々のＸ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０を有するピリジン−フタルイミド縮合誘導体は一種のみ使用してもよく、また複数併用してもよい。
本発明においての「色変換材料」とは、特定波長の光を吸収し、特定波長の光を放出（発光）することにより、吸収波長の光の波長（色）を発光波長の光の波長（色）に変換できる能力を有する材料を表す。
ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使用した色変換材料は、紫外光〜可視光の光を照射することにより、橙色〜赤色で高輝度に発光することが可能である。また、従来にはなく、耐久性に優れた色変換材料を実現することが可能になる。
さらに他の発光性の材料と組み合わせて使用することにより高輝度で耐久性に優れた白色発光素子を提供することも可能になる
【００６９】
本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、具体例としては、一般式（１）および一般式（２）の骨格で表示してあるが、本発明にはもちろんここに例示した化合物の互変異性体〔一般式（１’）および一般式（２’）〕、亜鉛錯体〔（１-Comp１）、（１-Comp２）、（２-Comp１）および（２-comp２）〕も包含されるものである。
【００７０】
【化１２】

【００７１】
【化１３】

【００７２】
【化１４】

【００７３】
【化１５】

【００７４】
【化１６】

【００７５】
【化１７】

【００７６】
【化１８】

【００７７】
【化１９】

【００７８】
【化２０】

【００７９】
【化２１】

【００８０】
【化２２】

【００８１】
【化２３】

【００８２】
【化２４】

【００８３】
【化２５】

【００８４】
【化２６】

【００８５】
【化２７】

【００８６】
【化２８】

【００８７】
本発明のピリジン−フタルイミド縮合誘導体は、例えば、特開昭５６−１４７７８４号公報、特開平１０−２２６６９１号公報、特開平１１―１１６５６８号公報、特開平１１−１１６５６９号公報、特開平１１−１５８１８５号公報に記載の操作に従い製造することができる。
すなわち、下記一般式（４）(化３０)または一般式（５）（化３１）で表されるフタルイミド誘導体と一般式（６）（化１４）で表されるピリジン誘導体を、有機塩基性溶媒（例えば、ピリジン、キノリン）の存在下、ハロゲン化亜鉛（例えば、塩化亜鉛、臭化亜鉛）と反応させ、その後、無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸）で処理することにより、一般式（１）または（２）で表されるピリジン化合物およびその互変異性体を製造することができる。
【００８８】
【化２９】

〔式中、Ｒ_２およびＹ_１〜Ｙ_４は一般式（１）と同じ意味を表す〕
【００８９】
【化３０】

〔式中、Ｒ_２およびＹ_５〜Ｙ_１０は一般式（２）と同じ意味を表す〕
【００９０】
【化３１】

〔式中、Ｒ_１およびＸ_１〜Ｘ_４は一般式（１）または一般式（２）と同じ意味を表す〕
【００９１】
尚、本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体は、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和物を形成した型で製造されることがあるが、本発明においては、このような溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。
本発明の色変換材料には、本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。
本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体を、色変換材料に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【００９２】
次ぎに本発明の組成物に関して詳細に説明する。
本発明の組成物は、少なくとも一種のピリジン−フタルイミド縮合誘導体と少なくとも一種の高分子化合物とからなる組成物である。ピリジン−フタルイミド縮合誘導体は単独で使用しても、複数併用してもよい。また、本発明の組成物で使用する高分子化合物としては、熱可塑性高分子化合物であってもよく、熱または光硬化性高分子化合物であってもよく、それらの混合物であってもよい。また、本発明の組成物において、「高分子化合物」とは、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物の場合には該高分子化合物の単量体（モノマー）または重合前駆体も含むことを表す。
【００９３】
また、本発明で用いる高分子化合物は、透明（可視光線の透過率が５０％以上）または半透明であることが好ましい。高分子化合物の具体例としては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ桂皮酸ビニル等の反応性ビニル基を有する硬化性高分子化合物、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、フッ素化樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、マレイン酸樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、芳香族スルホンアミド、ベンゾグアナミン樹脂、シリコーン系エラストマー等を挙げることができる。これらの樹脂は単独で使用してもよく、また、二種以上を組み合せて使用してもよい。
これらの高分子化合物の分子量は、通常、重量平均分子量として１０００〜１０００００程度のものが使用可能であるが、もちろんこの範囲外の分子量の高分子化合物も使用可能である。
【００９４】
本発明の組成物において、高分子化合物に対するピリジン−フタルイミド縮合誘導体の使用量は、特に限定されるものではないが、通常、高分子化合物の重量に対して０．０１〜２０重量％含有することが好ましく、０．０１〜１０重量％含有することがより好ましい。
また、本発明の組成物は、ピリジン−フタルイミド縮合誘導体と高分子化合物の他に、例えば、色調補正用の色素、酸化防止剤、燐系加工安定剤等の加工・酸化および熱安定化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤およびシランカップリング剤を添加することができる。
【００９５】
色素の具体例としては、例えば、ペリレン系顔料（例えば、ジベンゾ｛[f,f']−４，４’，７，７’−テトラフェニル｝ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン）、アントラキノン系顔料、レーキ系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基性染料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料の単品、およびそれらの二種以上の混合物を挙げることができる。
【００９６】
加工・酸化および熱安定化剤の具体例としては、例えば、トリブチルホスファイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト、デシル−ジフェニルホスファイト、フェニル−ジ−２−エチルヘキシルホスファイト、フェニル−ジデシルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、ジステアリル−ペンタエリスリチル−ジホスファイト、トリス（混合モノ−、ジ−フェニル）ホスファイト、ジノニルフェニル−ビス（ノニルフェニル）ホスファイト、オクチル−〔２，２’−ジ（４，６−ジ−tert−ブチルフェニル）メチレン〕ホスファイト等の亜燐酸エステル類、
【００９７】
トリエチルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、アリルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリス（２，４−ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，４、６−トリメチルフェニル）ホスフィン、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（ｏ−アニシル）ホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン、ジフェニルオクタデシルホスフィン、トリス（ｐ−ノニルフェニル）ホスフィン、トリス（ナフチル）ホスフィン、ジフェニル−（ヒドロキシメチル）ホスフィン、ジフェニルベンジルホスフィン、ジフェニル−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ホスフィン、ジフェニル−（２，５−ジヒドロキシフェニル）ホスフィン、フェニルナフチルベンジルホスフィン等のホスフィン類、
【００９８】
トリフェニルホスフォナイト、ジノニルフェニルホスフォナイト、ジイソオクチルフェニルホスフォナイト、フェニル（２，４，６−トリメチルフェニル）フェニルホスフォナイト、テトラキス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）−４’，４”−ビフェニレンジホスフォナイト等のホスフォナイト類、２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−エチルフェノール、２，２’−メチレンビス（６−tert−ブチル−ｐ−クレゾール）、４，４’−メチレンビス（６−tert−ブチル−ｏ−クレゾール）、４，４’−メチレンビス（６−tert−ブチル−ｍ−クレゾール）、テトラキス−〔メチレン−３−（３’，５’−ジ−tert−ブチル−４’ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、４，４’−チオビス（６−tert−ブチル−ｍ−クレゾール）、ステアリル−β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、オクデシル−３−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５−ジ−tertブチル−４−ヒドロキシベンジルホスフォネート−ジエチルエステル等のフェノール系酸化防止剤を挙げることができる。こららの加工・酸化および熱安定化剤は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【００９９】
また、耐光性安定化剤としては、例えば、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α、α−ジメチルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、３’、３’−ビス〔２−（５’−オクチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾジル〕メタン等のベンゾトリアゾール類を挙げることができる。これらの耐光性安定化剤は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【０１００】
また、シランカップリング剤としては、エポキシ基またはアミノ基を有する化合物が好ましく、具体例としては、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これらの色素、加工・酸化および熱安定化剤、耐光性安定化剤の添加量は、色調補正効果および安定化効果を示す量を添加することが好ましく、高分子化合物の重量に対して通常０．１ｐｐｍ〜１０重量％程度使用する。
【０１０１】
本発明に係る組成物には、さらに充填剤（例えば、シリカ、ガラス繊維、ガラスビーズ）、可塑剤、滑剤、難燃剤（例えば、有機ハロゲン系化合物）、難燃助剤、帯電防止剤、帯電性付与剤、耐衝撃性改良剤、変色防止剤、離型剤（例えば、一価または多価アルコールの高級脂肪酸エステル類など）、流動性改良剤、反応性ないし非反応性の希釈剤等の従来公知の添加剤を適宜配合することができる。
【０１０２】
本発明の組成物を製造するための方法としては、少なくとも一種のピリジン−フタルイミド縮合誘導体と少なくとも一種の高分子化合物を、高分子化合物が熱可塑性高分子化合物の場合は、高分子化合物にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させてもよく、また高分子化合物の有機溶媒溶液にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を溶解または懸濁させた後有機溶媒を除去す方法により混合しても良い。また、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物である場合、熱または光硬化性高分子の単量体（モノマー）または重合体前駆体にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させた後、該単量体または重合前駆体を重合させてもよく、また単量体または重合体前駆体の溶液にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を溶解または懸濁させた後に、有機溶媒を除去して該単量体または重合前駆体を重合させてもよい。
【０１０３】
高分子化合物にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させる方法としては、溶融ブレンド、高分子化合物の粉体との混合等を用いることが可能である。溶融ブレンドを実施する場合には、通常のゴムまたはプラスチック類を溶融ブレンドするのに使用される装置、例えば、熱ロール、タンブラーミキサー、Ｖ型ブレンダー、ナウターミキサー、ヘンシャルミキサー、リボンブレンダー、スーパーミキサー、バンバリーミキサー、ブラベンダー、押出機などを使用することができる。溶融温度は、高分子化合物が溶融可能な温度で、且つ高分子化合物が熱分解し始める温度以下に設定することが好ましく、その温度は、通常２００〜４５０℃、好ましくは、２５０℃〜４００℃である。
【０１０４】
また、単量体または重合体前駆体にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させる場合には、単量体または重合前駆体が液体の場合には単量体の液中にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を、例えば、ペイントシェーカー、ミキサー、ホモジナイザーを使用して分散させる方法、単量体が固体の場合には単量体の粉体にピリジン−フタルイミド縮合誘導体を、例えば、ボールミル、サンドミル等を使用して分散させる方法を使用することができる。
【０１０５】
また、有機溶媒を媒体としてピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させる場合に使用する有機溶媒としては、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒および水を使用することができる。また、これらの有機溶媒は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【０１０６】
有機溶媒の除去方法としては、混合有機溶媒溶液を有機溶媒の沸点以上且つ、高分子化合物または単量体およびピリジン−フタルイミド縮合誘導体の分解温度以下の温度に加熱して、有機溶媒を蒸発除去する方法でもよく、また、減圧下（大気圧以下）の圧力で、有機溶媒を蒸発除去させる方法でもよい。
【０１０７】
次ぎに、本発明の組成物を成形する方法としては、高分子化合物が熱可塑性高分子化合物である場合には、射出成形、圧縮成形、トランスファー成形、押し出し成形等の成形方法により成形することができる。また、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物である場合には、その重合方法は、通常の熱重合で行ってもよく、また、光重合で行っても良い。
熱重合の場合、通常、本発明の組成物に必要に応じて触媒を加え、加熱することにより行うことができる。加熱温度は、通常、室温から目的とする高分子化合物のＴｇ点または融点以上の範囲で行われるが、重合の進行に合わせて室温付近から徐々に昇温していってもよい。触媒としては、例えば、ラジカル重合用触媒、アニオン重合用触媒、カチオン重合用触媒が挙げられる。ラジカル重合用触媒としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、α−クミルパーオキシネオデカノエート、tert−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ジクミルパーオキサイド、１，１−ジ−tert−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、tert−ブチルクミルパーオキサイドを挙げることができる。
【０１０８】
アニオン重合用触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピロリドン、ピペリラジン、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、ジメチルアミノ安息香酸エチル、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−ブトキシ）エチル、２−ジメチルアミノエチル安息香酸イソアミル、２−ジメチルアミノエチル安息香酸−２−エチルヘキシルを挙げることができる。
【０１０９】
カチオン重合用触媒としては、例えば、硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、ジブチル錫ジオキサイド、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウリレート、テトラブチル錫、三弗化ホウ素、テトラエトキシチタン、チタンオキサイドを挙げることができる。これらの重合用触媒の添加量は単量体および／または重合前駆体、および、それを含む組成物の種類により大きく異なるために特に限定できないが、通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲である。
【０１１０】
光重合の場合は、通常、本発明の組成物に、必要に応じて光重合開始剤を加えて、次いで光を照射することによって行われる。また、上記のラジカル重合用触媒、アニオン重合用触媒、カチオン重合用触媒等を併用してもよい。
光重合開始剤としては、光ラジカル発生剤、光アニオン発生剤、光カチオン発生剤等が挙げられるが、光ラジカル発生剤、光カチオン発生剤が好ましい。
光ラジカル発生剤としては、例えば、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−tertブチルジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４’−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４’−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−〔４’−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインジメチルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、チオキサンソン、２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジクロロチオキサンソン、２，４−ジメチルチオキサンソン、２，４−ジエチルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ジベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアントラキノン、４’，４”−ジエチルイソフタロキノン、３，３’，４，４’−テトラ（tert−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンを挙げることができる。これらの添加量は、単量体および／または重合前駆体、および、それを含む組成物の種類により大きくことなるために、特に限定できないが、通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲である。
【０１１１】
光カチオン発生剤としては、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、ブレンステッド酸のオニウム塩または鉄芳香族化合物塩等が挙げられるが、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、ブレンステッド酸の鉄芳香族化合物塩が好ましく用いられる。
芳香族スルホニウム塩としては、例えば、トフェニルスルホニウム四弗化ホウ素塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフォニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモニウム塩を挙げることができる。また、フリーラジカルも発生する芳香族スルホニウム塩の改良型として市販されている商品名Cyracure UVI-6974(UCC製)、Cyracure UVI-6990(UCC製)、オプトマー SP150（旭電化工業製）、オプトマー SP170（旭電化工業製）等も挙げることができる。ブロンステッド酸の鉄芳香族化合物塩としては、商品名CG24-061（Ciba Geigy製）を挙げることができる。これらの添加量は単量体および／または重合前駆体、および、それを含む組成物の種類により大きく異なるため、特に限定できないが、通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲である。
【０１１２】
照射される光は、約１００〜８００ｎｍの紫外光または可視光が好ましく用いられる。４００ｎｍ以下の紫外線を用いる場合、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、パルスキセノンランプ、無電極放電ランプ等の光源が好ましく用いられる。
【０１１３】
次ぎに本発明の色変換用光学部品について説明する。本発明の色変換光学部品は、本発明の組成物を成形して得られる光学部品を表す。成形方法は、本発明の組成物が含有する高分子化合物が熱可塑性高分子化合物である場合、射出成形等の熱溶融状態での成形、または高分子化合物を溶解可能な有機溶媒により溶液を調整した後、スピンコート法、ロールコート法、バーコート法、ラングミュア・ブロジェット法、キャスト法、ディップ法、スクリーン印刷法、バブルジェット法、インクジェット法による製膜で実施することができる。また、本発明の組成物が含有する高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物である場合、該高分子化合物の単量体（モノマー）および／または重合前駆体とピリジン−フタルイミド縮合誘導体を混合した組成物を適宜型に充填し、光または熱で重合することにより実施することができる。
色変換光学部品の形状は特に限定されるものではなく、膜状、板状（例えば、シート状、フィルター状、ディスク状）、レンズ状、ファイバー状、光導波路状等の種々の形状を示す。
【０１１４】
本発明の色変換光学部品を膜状として使用する場合には、必要に応じてガラス基板やポリマー基板のような基材を使用してもよい。これらの基材としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウム・ホウケイ酸ガラス、石英等のガラス基板、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、ポリスルフォン等のポリマー基板を挙げることができる。また、膜を製膜する場合には、キャスト法、スピンコート法、塗布法、蒸着法、電界法、印刷法等の様々な方法を利用して製膜することが可能である。
【０１１５】
次に本発明の発光素子について説明する。本発明の発光素子は光源および本発明の色変換光学部品より構成される。光源としては特に限定されるものではないが、白熱電球、メタルハライドランプ、ＨＩＤランプ、キセノンランプ、ナトリウムランプ、水銀ランプ、蛍光ランプ、冷陰極管、カソードルイミネッセンス、低速電子線管、発光ダイオード〔例えば、ＧａＰ（赤色、緑色）、ＧａＰ_ｘＡｓ_１−ｘ（赤色、橙色、黄色：０＜ｘ＜１）、Ａｌ_ｘＧａ_１−ｘＡｓ（赤色：０＜ｘ＜１）、ＧａＡｓ（赤色）、ＳｉＣ（青色）、ＧａＮ（青色）、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ〕、エレクトロルミネッセンス（例えば、ＺｎＳ母体と発光中心を使用する無機ＥＬ、有機ＥＬ）、レーザー（例えば、Ｈｅ−Ｎｅレーザー、ＣＯ_２レーザー、Ａｒ，Ｋｒ，Ｈｅ−Ｃｄレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー等の気体レーザー、ルビーレーザー、ＹＡＧレーザー、ガラスレーザー等の固体レーザー、色素レーザー、半導体レーザー）、太陽光等を挙げることができる。
【０１１６】
本発明の発光素子において、好ましい光源は、発光ダイオード、エレクトロルミネッセンスまたは半導体レーザーである。
本発明の発光素子に好ましく使用できる発光ダイオードとは、蛍光物質を励起可能な発光波長を発光できる発光層を有する半導体発光素子である。このような半導体発光素子としてＺｎＳｅやＧａＮなど種々の半導体を挙げることができるが、蛍光物質を効率よく励起できる短波長が発光可能な窒化物半導体（Ｉｎ_ｘＡｌ_ｙＧａ_{１−ｘ−ｙ}、０≦Ｘ、０≦Ｙ、Ｘ＋Ｙ≦１）が好ましい。半導体の構造としては、ＭＩＳ接合、ＰＩＮ接合やｐｎ接合などを有するホモ構造、ヘテロ構造あるいはダブルヘテロ構造のものが挙げられる。半導体層の材料やその混晶度によって発光波長を種々選択することができる。また、半導体活性層を量子効果が生ずる薄膜に形成させた単一量子井戸構造や多重量子井戸構造とすることもできる。
【０１１７】
窒化物半導体を使用した場合、半導体用基板にはサファイヤ、スピネル、ＳｉＣ、Ｓｉ、ＺｎＯ等の材料が好ましく使用される。結晶性のよい窒化物半導体を形成させるためにはサファイヤ基板を用いることが好ましい。このサファイヤ基板上にＭＯＣＶＤ法などを用いて窒化物半導体を形成することができる。サファイヤ基板上にＧａＮ、ＡｌＮ、ＧａＡｌＮ等のバッファー層を形成し、その上にｐｎ接合を有する窒化物半導体を形成させる。
【０１１８】
ｐｎ接合を有する発光ダイオードの例として、バッファ層上にｎ型窒化ガリウムで形成した第１のコンタクト層、ｎ型窒化アルミニウム・ガリウムで形成させた活性層、ｐ型窒化アルミニウム・ガリウムで形成した第２のクラッド層、ｐ型窒化ガリウムで形成した第２のコンタクト層を順次積層させたダブルヘテロ構造などが挙げられる。
窒化物半導体は、不純物をドープしない状態でｎ型導電性を示す。発光効率を向上させるなど所望のｎ型窒化物半導体を形成させる場合は、ｎ型ドーパントとしてＳｉ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅ，Ｃ等を適宜導入することが好ましい。一方、ｐ型窒化物半導体を形成させる場合は、ｐ型ドーパントであるＺｎ、Ｍｇ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等をドープさせる。窒化物半導体は、ｐ型ドーパントをドープしただけではｐ型化しにくいためｐ型ドーパント導入後に、炉による加熱やプラズマ照射等により低抵抗化させることが好ましい。電極形成後、半導体ウエハーからチップ上にカットさせることで窒化物半導体からなる発光ダイオードを形成させることができる。
【０１１９】
本発明の発光素子において、白色系を発光させる場合は、蛍光物質からの発光波長との補色関係や、透明性高分子化合物の劣化を考慮して光源の発光波長は２００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下が好ましく、光源と蛍光物質との励起、発光効率をそれぞれより向上させるには３００ｎｍ以上５００ｎｍ以下がより好ましい。
また、本発明の発光素子の光源として使用される発光ダイオードは通常、銅箔等のパターニングされた金属を有する基板上に配置される。ここで基板材料としては絶縁性の有機化合物または無機化合物を挙げることができ、各種高分子材料（例えば、エポキシ樹脂、アクリル樹脂）、無機材料（例えばガラス、セラミックス）などを使用することができる。また、基板の形状は特に限定されるものではなく、板状（例えば、シート上、フィルター状、ディスク状）、カップ状、多孔板状等の様々な形状を選択することができる。
【０１２０】
また、本発明の発光素子において使用可能なエレクトロルミネッセセンスの光源としては無機エレクトロルミネッセンスであってもよく有機エレクトロルミネッセンスであってもよい。無機エレクトロルミネッセンスとしては、衝突励起型エレクトロルミネッセンスと、注入型エレクトロルミネッセンスのどちらも好ましく使用することができる。ここで衝突励起型エレクトロルミネッセンスとしては高電場が加わっている半導体中で加速された電子が、マンガン（Ｍｎ）等の発光中心を衝突励起し、発光させるものを表す。また、注入型エレクトロルミネッセンスとは発光ダイオードの例に見られるように、半導体中に注入された電荷（電子と正孔）が再結合して発光させるものを表す。また、無機エレクトロルミネッセンスとしては粉末型無機エレクトロルミネッセンスであってもよく、薄膜型エレクトロルミネッセンスであってもよい。薄膜型エレクトロルミネッセンスとしては発光層を上下の絶縁層で挟み込んだ二重絶縁膜構造のものが好ましく使用できる。無機エレクトロルミネッセンス光源の発光材料としては、硫化亜鉛（ＺｎＳ）、硫化カルシウム（ＣａＳ）、硫化ストロンチウム（ＳｒＳ）、硫化バリウム（ＢａＳ）等を発光物質として使用し、さらに、ヨウ素、アルミニウム、塩素、臭素、ガリウム、インジイウム、セシウム、銅、セレン、テルル、弗化テルビウム（ＴｂＦ_３）、弗化サマリウム（ＳｍＦ_３）、ユーロピウム（Ｅｕ）、弗化ツリウム（ＴｍＦ_３）等のドーピング剤を併用して発光させたものを光源として使用することが可能である。
【０１２１】
また、有機エレクトロルミネッセンスとしては、正孔注入輸送材料、発光材料、電子注入輸送材料等を陽極および陰極に挟みこんだ構造のものを光源として使用することができる。有機エレクトロルミネッセンスの構成としては、
陽極／発光層／陰極
陽極／正孔注入輸送層／発光層陰極
陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極
陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
陽極／有機半導体層／発光層／陰極
陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ここで、有機エレクトロルミネッセンスの構成材料としては特に限定されるものではないが、
好ましくは、基材に支持された形状のものを上げることができる。基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０１２２】
陽極としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
本発明の発光素子の光源として使用できる有機エレクトロルミネッセンスにおいて正孔注入輸送層は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０１２３】
正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【０１２４】
正孔注入輸送層の具体例としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体を挙げることができる。
これらの正孔注入輸送材料は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。
【０１２５】
本発明の発光素子において、使用可能な有機エレクトロルミネッセンス光源において、発光層は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、発光機能を有する化合物を少なくとも１種使用して形成することができる。
発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。発光機能を有する化合物としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
【０１２６】
これらの化合物は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。
また、例えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
電子注入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０１２７】
陰極としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０１２８】
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通常、１０^−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。
【０１２９】
連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、前述の高分子化合物とピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させる際に使用可能な有機溶媒を挙げることができる。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
【０１３０】
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９９重量％となるように使用する。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜圧は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
【０１３１】
また、上記の条件で作製した有機エレクトロルミネッセンスは、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）（例えば、エポキシ樹脂等の熱または光硬化性高分子化合物による保護層、アルミニウム、ガラス等の無機材料による保護層）を設けたり、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することができる。
【０１３２】
また、本発明の発光素子の光源として使用できる有機エレクトロルミネッセンスは、電極に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０１３３】
本発明の発光素子の光源として使用できる有機エレクトロルミネッセンスは、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インシュレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。
【０１３４】
次ぎに本発明の発光素子の光源として使用可能な半導体レーザーに関して説明する。
本発明の発光素子の光源として使用可能な半導体レーザーとしては、半導体をｐｎ接合し、ここに順方向バイアスを印加し、高いエネルギー準位にある少数キャリアーの注入を行い、ｐ形領域に流れ込んだ電子を正孔と、ｎ形領域に流れ込んだ正孔を電子と再結合させ、電子を高いエネルギー準位から低いエネルギー準位に遷移させ、そのエネルギー差に相当する光子を放出させる機構によるものを表す。半導体レーザーの材料としては、ゲルマニウムやシリコン等のIV族元素、ＧａＡｓ、ＩｎＰなどの格子振動を伴わない直接遷移型のIII−V族、II−VI族化合物等を挙げることができる。また、その元素数は、２元系のみならず、３元系、４元系、５元系等の多元系であってもよい。
【０１３５】
また、その積層構造はクラッド層を設けたダブルヘテロ構造であってもよく、また、下部クラッド、活性層、上部クラッドよりなる構成であってもよい。さらには多重量子井戸構造を摘要したものであってもよい。
発光効率を向上させるためのストライプ構造は利得導波型であってもよく、屈折率分布導波型であってもよい。利得導波型としては、挟電極型、プレーナストライプ型、溝拡散型、プロトン照射型、ＩＳＰ型、空乏層制御型、メサストライプ型などを上げることができる。また、屈折率分布導波型としては、ＣＳＰ型、ＰＣＷ型、ＴＳ型、ＶＳＩＳ型、ＴＲＳ型、溝形成型、ＢＨ型、ＤＣ−ＰＢＨ型、Ｖ溝型、Ｕ溝型、メサ型、ＴＪＳ型、ＤＤＳ型、形状分布型などを挙げることができる。また、共振器構造としては、分布帰還型（ＤＦＢ）であってもよく、ブラッグ反射型（ＤＢＲ）であってもよい。
【０１３６】
発光ダイオード、エレクトロルミネッセンスまたは半導体レーザーを使用して本発明の色変換光学部品を使用して光源の光を波長変換する場合、場合によっては、カラーフィルターを併設し、色純度を調整してもよい。このようなカラーフィルターとしては、ペリレン系顔料、レーキ系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基性染料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料等の単品、および二種以上の混合物からなる色素のみのもの、または色素をバインダー樹脂（高分子化合物）中に溶解または分散させた固体状態のものを挙げることができる。
【０１３７】
本発明の発光素子の構成としては、次の例を挙げることができる。
光源／色変換光学部品
光源／透光性基板／色変換光学部品
光源／色変換光学部品／透光性基板
光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板
光源／色変換光学部品／カラーフィルター
光源／透光性基板／色変換光学部品／カラーフィルター
光源／色変換光学部品／透光性基板／カラーフィルター
光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板／カラーフィルター
光源／透光性基板／色変換光学部品／カラーフィルター／透光性基板
光源／色変換光学部品／カラーフィルター／透光性基板
ここで透光性基板とは、可視光を５０％以上透過することができる基板を表し、具体的にはガラス基板（例えば、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウム・ホウケイ酸ガラス、石英）またはポリマー基板（例えば、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、ポリスルフォン）を挙げることができる。
また、透光性基板の形状は、特に限定されるものではなく、板状であってもよく、またレンズ状の形状であってもよい。
【０１３８】
上記の構成の発光素子を作成する場合、各構成要素を順次積層してもよく、貼り合わせても良い。また、発光素子を作成する場合、その順序については特に制限はなく、上記（１）〜（１０）の構成において、左から右に作成してもよく、右から左に作成してもよい。
素子の構成を表す概略断面図を図１（図１）から図６（図６）として示した。もちろん、本発明の発光素子は図１から図６に示した構成および形状に限定されるものではない。
本発明の発光素子の用途は特に限定されるものではなく、表示用、ディスプレイ用、交通信号用、交通表示用、液晶バックライト用、液晶フロントライト用、フィールドシーケンシャル液晶表示用、一般照明器具用、局所照明用、インテリア照明用等の種々の用途に使用することが可能であり、もちろんここに記載した用途に限定されるものではない。
【０１３９】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１：（色変換材料）
例示化合物Ａ−２をジクロロメタンに２×１０^−５ｍｏｌ／リットルの濃度になるように溶解し溶液を調製した。この溶液に３７５ｎｍの紫外光を照射したところ、緑色（５２０ｎｍ）の発光が観察された。このことは、紫外光が緑色の可視光に変換されたことを表す。
【０１４０】
実施例２：（色変換材料）
実施例１と同様に、例示化合物Ａ−１０の化合物をジクロロメタンに２×１０^−５ｍｏｌ／リットルの濃度になるように溶解し溶液を調製した。この溶液に２５６ｎｍの紫外光を照射したところ緑色（５３０ｎｍ）の発光が観察された。
【０１４１】
実施例３：（組成物の調整）
ポリカーボネート（光学ディスクグレード：重量平均分子量３万）１００重量部、例示化合物Ａ−２の化合物１重量部、トリス（２，４−ジ−tert−ブチル）ホスファイト０．１重量部をヘンシェルミキサーにて混合した後、単軸押出機にて、シリンダー温度２４０℃で脱気しながら溶融混練して、押出しペレット化して、ペレット状の組成物を得た。
【０１４２】
実施例４：（組成物の調整）
粉末状ポリメチルメタクリレート（一般光学グレード）１０重量部、例示化合物Ｂ−５の化合物０．１重量部およびジクロロメタン５００重量部を、攪拌槽を用いて混合し、組成物のジクロロメタン溶液を調整した。
【０１４３】
実施例５：（組成物の調製）
エポキシ等量１８５のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂(軟化点９５℃)を１００重量部、テトラヒドロ無水フタル酸１９．０重量部、１−ベンジル−２−フェニルイミザドール２．３重量部、例示化合物Ｂ−１６の化合物１．０重量部、ジベンゾ｛[f,f']−４，４’，７，７’−テトラフェニル｝ジインデノ［1,2,3-cd:1',2',3'-lm］ペリレン１．０重量部よりなる混合物を配合し、ニーダー（バレル温度９０℃）にて混練後、冷却粉砕し粉末状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
【０１４４】
実施例６：（色変換光学部品の作成）
実施例３で得られた組成物を射出成形により板状の成形品を製造した。すなわち、該組成物のペレットを１００℃で２４時間減圧乾燥した後、３０ｔ直圧式成形機にて、成形温度２５０℃、金型温度８０℃で射出成形して色変換光学部品（ディスク状：直径３０ｍｍ、厚み３ｍｍ）を作成した。
【０１４５】
実施例７：（色変換光学部品の作成）
実施例４で製造した組成物のトルエン溶液をスピンコート法により２３００回転で、厚さ０．７ｍｍのガラス板に塗布した。その後、オーブン中で、１１０℃にてスピンコート塗布を行ったガラス板を焼成し、フィルター状の色変換光学部品を作成した。
【０１４６】
実施例８：（色変換光学部品の作成）
実施例５で得られた組成物を試験用金型を用いて、成形温度１５０℃でトランスファ成形（圧力４０ｋｇｆ／ｃｍ^２、時間２分）し、さらに、１５０℃で４時間アフタキュアし、色変換光学部品を得た。
【０１４７】
実施例９：（発光素子の作成）
表面に銅箔でパターニングされた基板にＬＥＤチップ（単体で単色性ピークの青色可視光を発生する発光ダイオードチップ）を搭載した。ＬＥＤチップの電極は金により基板上の銅箔パターンにワイヤボンド結合させ素子を作成した。次ぎに該素子にＬＥＤチップが内部に配置されるように貫通穴があいたマスクを被服させ、続いて、実施例５で得られた組成物を脱気しつつ金型に挿入し、ここに該素子を含浸させ、成形温度１５０℃でトランスファー成形（圧力４０ｋｇｆ／ｃｍ^２、時間２分）し、さらに１５０℃で４時間アフタキュアした。この素子に２０ｍｍＡの直流電流を通電したところ、白色の発光が観察された。また、該素子を１０００時間連続点灯させたが、色調の変化は観察されなかった。
【０１４８】
実施例１０：（発光素子の作成）
実施例６で作成したディスク状色変換光学部品を発光波長４５０ｎｍの青色ランプの前面に固定して発光素子を作成した。この素子のランプに電流を通電したところ、白色に近い青緑色の発光が観察された。該素子を１０００時間連続点灯させたが色調の変化は観察されなかった。
【０１４９】
実施例１１：（発光素子の作製）
ＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を洗浄し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。この素子に１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で電流を通電したところ緑色の発光が観察された。このように作成した緑色発光の有機ＥＬ素子に、実施例７で作成した色変換光学部材を発光面が色変換光学部材側となるように貼り合わせ、発光素子を作成した。有機ＥＬ素子を１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で駆動させたところ白色の発光が観察された。
【０１５０】
【発明の効果】
本発明により、寿命が長く、耐久性に優れた色変換材料、該材料を含有する組成物、該組成物を成形してなる色変換光学部品、該色変換光学部品を使用した発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図１は光源として発光ダイオードを使用し、光源／色変換光学部品／透光性基板の構成であり、透光性基板としてレンズ形状の透光性基板を用いた発光素子の例である。
【図２】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図２は光源として発光ダイオードを使用し、光源／色変換光学部品の構成であり、色変換光学部品としてレンズ形状の色変換光学部品を用いた発光素子の例である。
【図３】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図３は光源として発光ダイオードを使用し、光源／透光性基板／色変換光学部品の構成であり、色変換光学部品としてレンズ形状の色変換光学部品を用いた発光素子の例である。
【図４】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図４は光源として発光ダイオードを使用し、光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板の構成であり、色変換光学部品として板状の色変換光学部品を用いた素子の例である。
【図５】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図５は光源として有機エレクトロルミネッセンス素子を用い、光源／透光性基板／色変換光学部品の構成であり、色変換光学部品として板形状の色変換光学部品を用いた素子の例である。
【図６】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模式的に表す概略断面図である。
図６は光源として有機エレクトロルミネッセンス素子を用い、光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板の構成であり、色変換光学部品として板形状の色変換光学部品を用いた素子である。
【符号の説明】
１：発光ダイオード（光源）
２：基板
２’：カップ状基板
３：マスク
４：色変換光学部品
５：透光性基板
５’：第２の透光性基板
５”：陽極（透明電極）付き透光性基板
６：発光素子からの発光光
７：リード
８：リード
９：正孔注入輸送層
１０：電子注入輸送層
１１：陰極
１２：発光層

Claims (5)

1. 一般式（１）（化１）または一般式（２）（化２）で表される化合物、その互変異性体、または、その亜鉛錯体であるピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使用することからなる色変換材料。
   

   

   〔式中、Ｒ ₁ およびＲ ₂ は水素または、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ ₁ 〜Ｘ ₄ およびＹ ₁ 〜Ｙ ₄ は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ ₃ 基（基中、Ｒ ₃ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ ₄ 基（基中、Ｒ ₄ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ ₅ （基中、Ｒ ₅ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ ₁ 〜Ｘ ₄ およびＹ ₁ 〜Ｙ ₄ から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕
   

   

   〔式中、Ｒ ₁ およびＲ ₂ は水素または、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｘ ₁ 〜Ｘ ₄ およびＹ ₅ 〜Ｙ ₁₀ は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ ₃ 基（基中、Ｒ ₃ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯＲ ₄ 基（基中、Ｒ ₄ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ ₅ （基中、Ｒ ₅ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ ₁ 〜Ｘ ₄ およびＹ ₅ 〜Ｙ ₁₀ から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕
2. 上記請求項１に記載の一般式（１）（化１）または一般式（２）（化２）で表される化合物、その互変異性体、または、その亜鉛錯体である少なくとも一種のピリジン−フタルイミド縮合誘導体および少なくとも一種の高分子化合物を含んでなる組成物からなる色変換材料。
3. 上記請求項２に記載の組成物を成形して得られる色変換光学部品。
4. 光源および請求項３記載の色変換光学部品を使用してなる発光素子。
5. 光源が発光ダイオードである請求項４記載の発光素子。

Images