JP4617029B2

JP4617029B2 - Optical filter

Info

Publication number: JP4617029B2
Application number: JP2001248720A
Authority: JP
Inventors: 伝美三沢; 泰三西本; 福田　　伸
Original assignee: Yamamoto Chemicals Inc
Current assignee: Yamamoto Chemicals Inc
Priority date: 2001-08-20
Filing date: 2001-08-20
Publication date: 2011-01-19
Anticipated expiration: 2021-08-20
Also published as: JP2003057436A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ジピロメテン金属キレート化合物を含む光学フィルターに関するものである。さらに詳しくは、液晶表示装置（LCD）、プラズマディスプレパネル（PDP）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ELD）、陰極管表示装置（CRT）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の発光色の色純度を向上させるために取り付けられる光学フィルターに関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示装置（LCD）、プラズマディスプレパネル（PDP）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ELD）、陰極管表示装置（CRT）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイのような画像表示装置は、赤、青、緑の三原色の光の組み合わせでカラー画像を表示する。しかし、これらのディスプレイでは、三原色蛍光体からの発光に余分な光（波長が４８０ｎｍ付近）が含まれているため、可視光線の緑色部分を正確に再生できないという問題点を有している。
この不要発光波長の光を抑えるために、その波長の光を選択的に吸収する色素を含有する光学フィルター用いることが有効である。
【０００３】
赤色発光の色純度を補正する光学フィルターとしては、例えば、特開昭５８−１５３９０４号公報、特開昭５９−２２１９４３号公報、特開昭６０−２２１０２号公報、特開２０００−１９３８２０号公報、特開２００１−１３１３４５号公報、特開２００１−１８３５２２号公報に開示されているが、波長が４８０ｎｍ付近にある不要発光を効率的に吸収する色素を含有する光学フィルターは知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、上記従来技術に鑑み、各種ディスプレーにおいて発生する特定の波長の光を選択的にカットするとともに、ディスプレーの色純度を阻害しないような可視光線透過率が高い実用的なフィルターを提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、ジピロメテン金属キレート化合物を用いた光学フィルターを作製することにより、問題となる波長４８０ｎｍ付近にある余分な光をカットする光学フィルターができることを見出して、本発明を完成するに至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
［１］基材中に、４４０〜５１０ｎｍに極大吸収波長を有する下記一般式（１）で表されるジピロメテン金属キレート化合物を少なくとも１種含有してなる光学フィルター、
【化２】

［式中、Ｒ ₁ 〜Ｒ ₇ は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数２０以下のアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、フェニルアミノカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、フェニルチオ基またはアルケニル基を表し、Ｍは２価の金属原子を表す。］
［２］４４０〜５１０ｎｍの透過率が１〜５０％である前記［１］の光学フィルター。
［３］ジピロメテン金属キレート化合物が、透明粘着層に含有されている前記［１］または［２］の光学フィルター、
［４］ジピロメテン金属キレート化合物が、高分子成形体に含有されている前記［１］または［２］の光学フィルター、および、
［５］高分子成形体またはガラス表面に形成されているコート層にジピロメテン金属キレート化合物が含有されている前記［１］または［２］の光学フィルターに関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の光学フィルターは、基材中に、４４０〜５１０ｎｍに極大吸収波長を有する前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属キレート化合物を少なくとも１種含有するものである。ジピロメテン金属キレート化合物としては特に限定されないが、緑色発光波長である５３０〜５５０ｎｍ及び青色発光波長である４２０〜４４０ｎｍに吸収極大を持たないことが望ましい。また基材樹脂との相溶性、成形性に優れ、成形後の耐久性に優れたものが望ましい。
【０００８】
本発明で用いる一般式（１）で表されるジピロメテン金属キレート化合物の具体例を以下に記載する。R₁〜R₇としては、水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；水酸基；アミノ基；カルボキシル基；スルホン酸基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso-プロピル基、ｎ−ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、iso-ペンチル基、2-メチルブチル基、1-メチルブチル基、neo-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、cyclo-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、4-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-メチルペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、3-エチルブチル基、2-エチルブチル基、1-エチルブチル基、1,2,2-トリメチルブチル基、1,1,2-トリメチルブチル基、1-エチル-2-メチルプロピル基、cyclo-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、2-エチルヘキシル基、2,5-ジメチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルペンチル基、2,4-ジメチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、4-エチルオクチル基、4-エチル-4,5-ジメチルヘキシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、1,3,5,7-テトラエチルオクチル基、4-ブチルオクチル基、6,6-ジエチルオクチル基、ｎ−トリデシル基、6-メチル-4-ブチルオクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、3,5-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチルヘプチル基、2,4-ジメチルヘプチル基、2,2,5,5-テトラメチルヘキシル基、1-cyclo-ペンチル-2,2-ジメチルプロピル基、1-cyclo-ヘキシル-2,2-ジメチルプロピル基等の直鎖、分岐または環状のアルキル基；
メトキシエチル基、エトキシエチル基、iso-プロピルオキシエチル基、3-メトキシプロピル基、2-メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、iso-プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、iso-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、iso-ペントキシ基、neo-ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等のアルコキシ基；
メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、3-メトキシプロピルオキシ基、3-(iso-プロピルオキシ)プロピルオキシ基等のアルコキシアルコキシ基；
フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、4-メチルフェノキシ基、4-t-ブチルフェノキシ基、2-メトキシフェノキシ基、4-iso-プロピルフェノキシ基等のアリールオキシ基；
ホルミル基、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、iso-プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、iso-ブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基、t-ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、iso-ペンチルカルボニル基、neo-ペンチルカルボニル基、2-メチルブチルカルボニル基、ニトロベンジルカルボニル基等のアシル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、2,4-ジメチルブチルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ―プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｎ―ヘキシルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカルボニル基；
ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ-n-プロピルアミノカルボニル基、ジ-n-ブチルアミノカルボニル基、N-メチル-N-シクロヘキシルアミノカルボニル基等のジアルキルアミノカルボニル基；
アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基；
フェニルアミノカルボニル基、4-メチルフェニルアミノカルボニル基、2-メトキシフェニルアミノカルボニル基、4-n-プロピルフェニルアミノカルボニル基等のフェニルアミノカルボニル基；
フェニルカルボニルアミノ基、4-エチルフェニルカルボニルアミノ基、3-ブチルフェニルカルボニルアミノ基等のフェニルカルボニルアミノ基；
フェノキシカルボニル基、4-t-ブチルフェノキシカルボニル基等のフェノキシカルボニル基；
ベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ジクロロベンジル基、メトキシベンジル基、エトキシベンジル基、トリフルオロメチルベンジル基、ナフチルメチル基、ニトロナフチルメチル基、シアノナフチルメチル基、ヒドロキシナフチルメチル基、メチルナフチルメチル基、トリフルオロメチルナフチルメチル基等のアラルキル基；
フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ジクロロフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、N,N-ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等のアリール基；
ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾイル基、イソオキサゾイル基、オキサジアゾイル基、イミダゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、ベンゾチアゾイル基、ベンゾイミダゾイル基、ベンゾフラニル基、インドイル基等のヘテロアリール基；
メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、iso- プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、iso-ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、iso-ペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、1-メチルブチルチオ基、neo-ペンチルチオ基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、1,1-ジメチルプロピルチオ基等のアルキルチオ基；
フェニルチオ基、4-メチルフェニルチオ基、2-メトキシフェニルチオ基、4-t-ブチルフェニルチオ基等のフェニルチオ基；
ビニル基、プロペニル基、1-ブテニル基、iso-ブテニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-1-ブテニル基、3-メチル-1-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、2,2-ジシアノビニル基、2-シアノ-2-メチルカルボキシルビニル基、2-シアノ-2-メチルスルホンビニル基等をあげることができる。
Mで表される２価の金属の例としては、Cu（II）、Zn（II）、Fe（II）、Co（II）、Ni（II）、Ru（II）、Rh（II）、Pd（II）、Pt（II）、Mn（II）、Mg（II）、Ti（II）、Be（II）、Ca（II）、Ba（II）、Cd（II）、Hg（II）、Pb（II）、Sn（II）等が挙げられる。
一般式（１）の代表例を次の表−１（表１〜表２）に示す。
【０００９】
【表１】

【００１０】
【表２】

本発明の光学フィルターは、基材中に、４４０〜５１０ｎｍに極大吸収波長を有するジピロメテン金属キレート化合物を少なくとも１種含有してなるもので、本発明でいう基材に含有するとは、基材の内部に含有されることは勿論、基材の表面に塗布した状態、基材と基材の間に挟まれた状態等を意味する。
基材としては、透明樹脂板、透明フィルム、透明ガラス等が挙げられ、波長４００〜７００ｎｍの光線透過率が４０％以上の透明性があれば特に制限はない。具体的に例示すると、ポリイミド、ポリスルフォン(PSF)、ポリエーテルスルフォン(PES)、ポリエチレンテレフタレート（PET）、ポリメチレンメタクリレート(PMMA)、ポリカーボネート(PC)、ポリエーテルエーテルケトン（PEEK）、ポリプロピレン(PP)、トリアセチルセルロース(TAC)等が挙げられる。特に、ポリエチレンテレフタレート(PET)及びトリアセチルセルロース(TAC)、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)等のアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂等が好ましい。
基材の厚さは、ある程度の機械的強度があれば特に制限はないが、通常は、２０μｍ〜１０ｍｍであり、２０μｍ〜１ｍｍが好ましく、２０μｍ〜２００μｍが特に好ましい。
【００１１】
上記ジピロメテン金属キレート化合物を用いて本願の光学フィルターを作製する方法としては、特に限定されるものではないが、（１）透明粘着剤に含有させる方法、（２）高分子成形体へ含有させる方法、（３）高分子成形体又はガラス表面にコーティングする方法等が挙げられる。
（１）に挙げた透明粘着剤の具体的な例としては、アクリル系粘着剤、シリコン系粘着剤、ウレタン系粘着剤、ポリビニルブチラール粘着剤（ＰＶＢ）、エチレンー酢酸ビニル系粘着剤（ＥＶＡ）等、ポリビニルエーテル、飽和無定形ポリエステル、メラミン樹脂等のシート状または液状の粘着剤等を挙げることができる。ジピロメテン金属キレート化合物の添加量は、通常１０ppm〜３０重量％であり、１０ppm〜２０重量％が好ましく、１０ppm〜１０重量％が特に好ましい。
（２）に挙げた高分子成形体へ含有させる方法としては、（A）樹脂にジピロメテン金属キレート化合物を混錬し、加熱成形する方法と（B）有機溶剤に、樹脂または樹脂モノマーとジピロメテン金属キレート化合物を分散、溶解させ、キャスティング法により高分子成形体を作成する方法が挙げられる。
（A）で使用される樹脂は、板またはフィルム作成した際に、できるだけ透明性の高いものが好ましく、具体的にはポリエチレンテレフタレート（PET）、ポリエーテルサルフォン(PES)、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート、ポリエーテルケトン、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン６等のポリアミド、ポリイミド、トリアセチルセルロース等のセルロース樹脂、ポリウレタン、ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素系樹脂、ポリ塩化ビニル等のビニル化合物、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ビニル化合物の付加重合体、ポリメタクリル酸、ポリメタクリル酸エステル、ポリ塩化ビニリデン等のビニリデン化合物、フッ化ビニリデン／トリフルオロエチレン共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体等のビニル化合物又はフッ素系化合物の共重合体、ポリエチレンオキシド等のポリエーテル、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等を挙げることができる。
【００１２】
加工条件は、用いるジピロメテン金属キレート化合物、ベース高分子によって、加工温度、フィルム化条件等が多少異なるが、ジピロメテン金属キレート化合物をベース高分子の粉体或いはペレットに添加し、１５０〜３５０℃に加熱、溶解させた後、成形して板を作製する方法。押し出し機でフィルム化をする方法。押し出し機で原反を作製し、３０〜１２０℃で２〜５倍に１軸乃至２軸に延伸して、１０〜２００μｍ厚のフィルムにする方法、等が挙げられる。
【００１３】
尚、混錬する際に可塑性等の通常の樹脂成形に用いる添加剤を加えても良い。ジピロメテン金属キレート化合物の添加量は、吸収係数、作製する高分子成形体の厚み、目的の吸収強度、目的の透過特性・透過率等によって異なるが、通常、ベース高分子成形体の重量に対して１ppm〜２０重量％であり、１ppm〜１０重量％が好ましく、１ppm〜５重量％が特に好ましい。
（B）のキャスティング法では、樹脂又は樹脂モノマーの有機溶剤溶液に、ジピロメテン金属キレート化合物を添加・溶解させ、必要であれば可塑剤、重合開始剤、酸化防止剤を加え、必要とする面状態を有する金型やドラム上へ流し込み、溶剤揮発・乾燥又は重合・溶剤揮発・乾燥させることにより、板又はフィルムを製造することができる。
【００１４】
使用される樹脂としては、脂肪族エステル系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン樹脂、芳香族エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル系変成樹脂（PVA、EVA等）或いはそれらの共重合樹脂の樹脂モノマーが挙げられる。
【００１５】
溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、エーテル系溶媒、或いはそれらの混合物系等が挙げられる。
【００１６】
ジピロメテン金属キレート化合物の濃度は、色素の吸収係数、板又はフィルムの厚み、目的の吸収強度、目的の透過特性・透過率等によって異なるが、樹脂モノマーの重量に対して、通常、１ｐｐｍ〜２０重量％である。また、樹脂濃度は、塗料全体に対して、通常、１〜９０重量％である。
（３）に挙げた高分子成形体又はガラス表面にコーティングする方法としては、ジピロメテン金属キレート化合物をバインダー樹脂及び有機系溶媒に溶解させて塗料化する方法、未着色のアクリルエマルジョン塗料にジピロメテン金属キレート化合物を微粉砕（５０〜５００ｎｍ）したものを分散させてアクリルエマルジョン系水性塗料にする方法等が挙げられる。
バインダー樹脂としては、脂肪族エステル系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、芳香族エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル系変成樹脂（ＰＶＢ、ＥＶＡ等）或いはそれらの共重合樹脂等が挙げられる。
溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、エーテル系溶媒、或いはそれらの混合物系等が挙げられる。
ジピロメテン金属キレート化合物の濃度は、吸収係数、コーティングの厚み、目的の吸収強度、目的の可視光透過率等によって異なるが、バインダー樹脂の重量に対して、通常、０．１ｐｐｍ〜３０重量％である。また、樹脂濃度は、塗料全体に対して、通常、１〜５０重量％である。
アクリルエマルジョン系水系塗料の場合も、前記と同様に、未着色のアクリルエマルジョン塗料に色素を微粉砕（５０〜５００ｎｍ）したものを分散させて得られる。塗料中には、酸化防止剤等の通常塗料に用いるような添加物を加えても良い。
【００１７】
上記の方法で作製した塗料は、透明高分子フィルム、透明樹脂、透明ガラス等の上にバーコーダー、ブレードコーター、スピンコーター、リバースコーター、ダイコーター、或いはスプレー等のコーティング法で色素を含有させることができる。
色純度・色座標の評価には、通常のカラーメーターを使うこともできるし、また、分光放射輝度計を用いて、波長分散情報から計算することもできる。実際の測定では、それぞれ色の３原色を表示させて、その時の（X、Y）を測定し、次にフィルターを装着して、（X、Y）を測定し、この時の変化分として（ΔX、ΔY）を評価すればよい。
本発明の光学フィルターには、電磁波シールド機能と近赤外線遮断機能を持たせることが好ましい。電磁波シールドには、銀薄膜を用いた積層体や銅を主として用いる金属のメッシュを用いることができる。銀薄膜を用いた積層体としては、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化チタン、等の誘電体（DE）と銀（M）を交互に、DE／M／DE／M／DE（５層）となるよう作成したものが好ましい。積層数は５層から９層が好ましいがこの、総数に限定されるものではなく、密着性や耐久性を上げるためにMとDEの間に光学特性を妨げない程度の超薄膜を挿入しても良い。金属のメッシュとしては、繊維に金属を蒸着した繊維メッシュ、フォトリソグラフィーの技術を用いパターンを形成してエッチングによりメッシュを得るエッチングメッシュ等を使用することができる。
近赤線遮断機能は、銀薄膜を用いる電磁波シールドを用いる場合は、銀の自由電子による散乱のため、同時に、近赤外線の遮断を行うことができる。金属のメッシュを用いた場合は、別途、近赤外線を吸収するフィルムもしくは近赤外線を反射するフィルムを用いる。
次に図を用いて光学フィルターの構成について説明する。図１〜４は、本発明における光学フィルターの一例を示す断面図である。
図１は、透明基体１０上にジピロメテン金属キレート化合物を含有した透明粘着層２０を積層した場合の光学フィルターの模式的な断面図を示した。図２は、ジピロメテン金属キレート化合物を含有した透明粘着層２０のみからなる光学フィルターの模式的な断面図を示した。図３は、ジピロメテン金属キレート化合物を含有した透明基体１０のみからなる光学フィルターの模式的な断面図を示した。図４は、透明基体１０上にジピロメテン金属キレート化合物を含有したコート層３０が積層された光学フィルターの模式的な断面図を示した。
【００１８】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれによりなんら限定されるものではない。
【００１９】
〔実施例１〕
酢酸エチル／トルエン（５０：５０重量％）溶剤に表−１中、（１−１）で示されるジピロメテン金属キレート化合物を分散・溶解させ、濃度が１１５０ppmになるようにアクリル系粘着剤用の色素入り希釈剤とした。アクリル系粘着剤／色素入り希釈剤（８０：２０重量％）を混合し、バッチ式ダイコーターでポリエチレンテレフタレートフィルム［帝人社製、厚さ７５μｍ］上に塗工し、乾燥させて光学フィルターを作製した。該フィルターについて、島津製作所製分光光度計UV-3100にて透過率を測定した。５０５ｎｍの吸収極大での透過率は１５．５％であった。
緑色の飽和値が（X、Y）＝（０．３０１、０．５５６）、青色の飽和値が（X、Y）＝（０．１４８、０．１７４）である透過型液晶ディスプレー（カラーフィルター付）に、当該フィルターを装着したところ、（ΔX、ΔY）がそれぞれ、（０．０００５、０．００２）、（−０．０２１、−０．００２）と向上したことが確認できた。
【００２０】
〔実施例２〕
ポリエチレンテレフタレートペレット［ユニチカ社製品名１２０３］に実施例１で用いたジピロメテン金属キレート化合物０．０１５重量％を混合し、２６０〜２８０℃で溶融させ、押し出し機により厚み２００μｍのフィルムを作製した。このフィルムを２軸方向に延伸し、厚み１００μｍの光学フィルターを作製した。
該フィルターについて、島津製作所製分光光度計UV-3100にて透過率を測定した。５０５ｎｍの吸収極大での透過率は１６．０％であった。
また、該フィルターを６３℃の条件で、カーボンアーク灯で３００時間照射して耐光試験を行ったところ、５０５ｎｍの吸収極大での透過率は％でありフィルターの劣化はほとんど見られなかった。
【００２１】
〔実施例３〕
実施例１において、（１−１）のジピロメテン金属キレート化合物の代わりに、（１−２）で示されるジピロメテン金属キレート化合物の濃度が１２５０ppmになるようにアクリル系粘着剤用の色素入り希釈剤を調整した以外は、実施例１と同様にして光学フィルターを作製した。
このフィルターについて、同様に透過率を測定したところ５１０ｎｍの吸収極大での透過率は１８．０％であった。
【００２２】
〔実施例４〕
実施例２において、（１−１）のジピロメテン金属キレート化合物の代わりに、（１−２）で示されるジピロメテン金属キレート化合物０．０１２重量％を用いた以外は、実施例２と同様にして光学フィルターを作製した。
このフィルターについて、同様に透過率を測定したところ５１０ｎｍの吸収極大での透過率は１８．５％であった。
また、実施例２と同様に耐光性試験を行ったがフィルターの劣化は見られなかった。
【００２３】
【発明の効果】
本発明の光学フィルターは、基材中に、４４０〜５１０ｎｍに極大吸収波長を有するジピロメテン金属キレート化合物を含有するため、各種ディスプレーにおいて発生する４８０ｎｍ付近にある余分な光を効率よくカットするため、可視光線の緑色部分を正確に再生する優れた性能を有する。また、ジピロメテン金属キレート化合物を用いることで、耐久性に優れかつ成形が容易で様々な方法でディスプレー用の光学フィルターの作製が可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】光学フィルターの一例を示す断面図
【図２】光学フィルターの一例を示す断面図
【図３】光学フィルターの一例を示す断面図
【図４】光学フィルターの一例を示す断面図
【符号の説明】
１０透明基礎体
２０透明粘着層
３０コート層[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an optical filter containing a dipyrromethene metal chelate compound. More specifically, the color purity of luminescent colors such as liquid crystal display (LCD), plasma display panel (PDP), electroluminescence display (ELD), cathode ray tube display (CRT), fluorescent display tube, field emission display is improved. It is related with the optical filter attached in order to make it.
[0002]
[Prior art]
Image display devices such as liquid crystal display (LCD), plasma display panel (PDP), electroluminescence display (ELD), cathode ray tube display (CRT), fluorescent display tube, field emission display are red, blue, green A color image is displayed with a combination of three primary colors. However, these displays have a problem that the green part of visible light cannot be accurately reproduced because extra light (wavelength is around 480 nm) is included in the light emission from the three primary color phosphors.
In order to suppress the light having this unnecessary emission wavelength, it is effective to use an optical filter containing a dye that selectively absorbs light having that wavelength.
[0003]
As an optical filter for correcting the color purity of red light emission, for example, JP 58-153904 A, JP 59-221943 A, JP 60-22102 A, JP 2000-193820 A, Although disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2001-131345 and 2001-183522, an optical filter containing a dye that efficiently absorbs unnecessary light emission having a wavelength in the vicinity of 480 nm is not known.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a practical filter having a high visible light transmittance that selectively cuts light of a specific wavelength generated in various displays and does not impair the color purity of the display in view of the above-described conventional technology. Is to provide.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have produced an optical filter using a dipyrromethene metal chelate compound, thereby producing an optical filter that cuts off excess light in the vicinity of a wavelength of 480 nm, which is a problem. The present invention was completed by finding out what can be done.
[0006]
That is, the present invention
[1] An optical filter comprising, in a substrate, at least one dipyrromethene metal chelate compound represented by the following general formula (1) having a maximum absorption wavelength at 440 to 510 nm,
[Chemical 2]

[Wherein R _{1 to} R ₇ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, an alkyl group having 20 or less carbon atoms, an alkoxyalkyl group, Alkoxy group, alkoxyalkoxy group, aryloxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, alkylaminocarbonyl group, dialkylaminocarbonyl group, alkylcarbonylamino group, phenylcarbonylamino group, phenylaminocarbonyl group, phenoxycarbonyl group, aralkyl group, Represents an aryl group, a heteroaryl group, an alkylthio group, a phenylthio group or an alkenyl group, and M represents a divalent metal atom. ]
[2] The optical filter according to [1] , wherein the transmittance at 440 to 510 nm is 1 to 50%.
[3] The optical filter according to [1] or [2] , wherein the dipyrromethene metal chelate compound is contained in the transparent adhesive layer,
[4] The optical filter according to the above [1] or [2] , wherein the dipyrromethene metal chelate compound is contained in the polymer molded body, and
[5] The optical filter according to the above [1] or [2] , wherein a dipyrromethene metal chelate compound is contained in a coating layer formed on a polymer molded body or glass surface.
[0007]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The optical filter of the present invention contains at least one dipyrromethene metal chelate compound represented by the general formula (1) having a maximum absorption wavelength at 440 to 510 nm in a substrate. Although it does not specifically limit as a dipyrromethene metal chelate compound, It is desirable not to have an absorption maximum in 530-550 nm which is green light emission wavelength, and 420-440 nm which is blue light emission wavelength. Moreover, the thing excellent in compatibility with base resin and a moldability, and the durability after shaping | molding is desirable .
[0008]
Specific examples of the dipyrromethene metal chelate compound represented by the general formula (1) used in the present invention are described below. R _{1 to} R ₇ are each a hydrogen atom; a halogen atom of fluorine, chlorine, bromine, or iodine; a nitro group; a cyano group; a hydroxyl group; an amino group; a carboxyl group ;
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, 2-methylbutyl group 1-methylbutyl group, neo-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, cyclo-pentyl group, n-hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2 -Methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group 1,1-dimethylbutyl group, 3-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 1,2,2-trimethylbutyl group, 1,1,2-trimethylbutyl group, 1-ethyl-2- Methylpropyl group, cyclo-hexyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methyl Hexyl group, 5-methylhexyl group, 2,4-dimethylpentyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylpentyl group, 2,4-dimethyl Hexyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group, n-octyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, 4-ethyloctyl group, 4-ethyl-4, 5-dimethylhexyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, 1,3,5,7-tetraethyloctyl group, 4-butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-tridecyl group, 6-methyl -4-butyloctyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 3,5-dimethylheptyl group, 2,6-dimethylheptyl group, 2,4-dimethylheptyl group, 2,2,5,5-tetra Methylhexyl group, 1-cyclo-pentyl-2,2-dimethylpropyl group, 1-cyclo-hexyl-2,2-dimethylpropyl group Linear, branched or cyclic alkyl group and the like;
Alkoxyalkyl groups such as methoxyethyl group, ethoxyethyl group, iso-propyloxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 2-methoxybutyl group;
Methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, iso-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group, sec-butoxy group, t-butoxy group, n-pentoxy group, iso-pentoxy group, neo-pentoxy group , Alkoxy groups such as n-hexyloxy group and n-dodecyloxy group;
Alkoxyalkoxy groups such as methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, 3-methoxypropyloxy group, 3- (iso-propyloxy) propyloxy group;
Aryloxy groups such as phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 4-t-butylphenoxy group, 2-methoxyphenoxy group, 4-iso-propylphenoxy group;
Formyl group, acetyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, iso-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, iso-butylcarbonyl group, sec-butylcarbonyl group, t-butylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl An acyl group such as a group, iso-pentylcarbonyl group, neo-pentylcarbonyl group, 2-methylbutylcarbonyl group, nitrobenzylcarbonyl group;
Alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, 2,4-dimethylbutyloxycarbonyl group;
Alkylaminocarbonyl groups such as methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, n-propylaminocarbonyl group, n-butylaminocarbonyl group, n-hexylaminocarbonyl group;
Dialkylaminocarbonyl groups such as dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, di-n-propylaminocarbonyl group, di-n-butylaminocarbonyl group, N-methyl-N-cyclohexylaminocarbonyl group;
Alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, ethylcarbonylamino group, butylcarbonylamino group;
Phenylaminocarbonyl groups such as phenylaminocarbonyl group, 4-methylphenylaminocarbonyl group, 2-methoxyphenylaminocarbonyl group, 4-n-propylphenylaminocarbonyl group;
Phenylcarbonylamino groups such as phenylcarbonylamino group, 4-ethylphenylcarbonylamino group, 3-butylphenylcarbonylamino group;
A phenoxycarbonyl group such as a phenoxycarbonyl group or 4-t-butylphenoxycarbonyl group;
Benzyl, nitrobenzyl, cyanobenzyl, hydroxybenzyl, methylbenzyl, dimethylbenzyl, trimethylbenzyl, dichlorobenzyl, methoxybenzyl, ethoxybenzyl, trifluoromethylbenzyl, naphthylmethyl, nitro Aralkyl groups such as naphthylmethyl group, cyanonaphthylmethyl group, hydroxynaphthylmethyl group, methylnaphthylmethyl group, trifluoromethylnaphthylmethyl group;
Phenyl group, nitrophenyl group, cyanophenyl group, hydroxyphenyl group, methylphenyl group, dimethylphenyl group, trimethylphenyl group, dichlorophenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, trifluoromethylphenyl group, N, N-dimethylamino Aryl groups such as a phenyl group, a naphthyl group, a nitronaphthyl group, a cyanonaphthyl group, a hydroxynaphthyl group, a methylnaphthyl group, a trifluoromethylnaphthyl group;
Heteroaryl groups such as pyrrolyl group, thienyl group, furanyl group, oxazoyl group, isoxazoyl group, oxadiazoyl group, imidazoloyl group, benzoxazoyl group, benzothiazoyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, indoyl group;
Methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, iso-propylthio group, n-butylthio group, iso-butylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group, iso-pentylthio group, 2-methylbutyl Alkylthio groups such as thio group, 1-methylbutylthio group, neo-pentylthio group, 1,2-dimethylpropylthio group, 1,1-dimethylpropylthio group;
Phenylthio groups such as phenylthio group, 4-methylphenylthio group, 2-methoxyphenylthio group, 4-t-butylphenylthio group;
Vinyl group, propenyl group, 1-butenyl group, iso-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 2-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 2-methyl-2- Examples include butenyl group, 2,2-dicyanovinyl group, 2-cyano-2-methylcarboxylvinyl group, 2-cyano-2-methylsulfonvinyl group and the like.
Examples of the divalent metal represented by M include Cu (II), Zn (II), Fe (II), Co (II), Ni (II), Ru (II), Rh (II), Pd (II), Pt (II), Mn (II), Mg (II), Ti (II), Be (II), Ca (II), Ba (II), Cd (II), Hg (II), Pb (II), Sn (II), etc. are mentioned.
Typical examples of the general formula (1) are shown in the following Table-1 (Table 1 to Table 2).
[0009]
[Table 1]

[0010]
[Table 2]

The optical filter of the present invention contains at least one dipyrromethene metal chelate compound having a maximum absorption wavelength at 440 to 510 nm in the base material. Of course, it is contained inside, and means a state where it is applied to the surface of the substrate, a state where it is sandwiched between the substrates, and the like.
Examples of the substrate include a transparent resin plate, a transparent film, and transparent glass, and there is no particular limitation as long as the light transmittance at a wavelength of 400 to 700 nm is 40% or more. Specific examples include polyimide, polysulfone (PSF), polyethersulfone (PES), polyethylene terephthalate (PET), polymethylene methacrylate (PMMA), polycarbonate (PC), polyetheretherketone (PEEK), polypropylene (PP ) And triacetylcellulose (TAC). In particular, acrylic resins such as polyethylene terephthalate (PET), triacetyl cellulose (TAC), and polymethyl methacrylate (PMMA), and polycarbonate resins are preferable.
Although there will be no restriction | limiting in particular if the thickness of a base material has a certain amount of mechanical strength, Usually, they are 20 micrometers-10 mm, 20 micrometers-1 mm are preferable, and 20 micrometers-200 micrometers are especially preferable.
[0011]
The method for producing the optical filter of the present application using the dipyrromethene metal chelate compound is not particularly limited, but (1) a method for containing it in a transparent adhesive, and (2) a method for containing it in a polymer molded body. (3) A method of coating a polymer molded body or glass surface, and the like.
Specific examples of the transparent adhesive listed in (1) include acrylic adhesives, silicone adhesives, urethane adhesives, polyvinyl butyral adhesives (PVB), ethylene-vinyl acetate adhesives (EVA), and the like. , Polyvinyl ether, saturated amorphous polyester, melamine resin and other sheet-like or liquid pressure-sensitive adhesives. The amount of the dipyrromethene metal chelate compound added is usually 10 ppm to 30% by weight, preferably 10 ppm to 20% by weight, and particularly preferably 10 ppm to 10% by weight.
(2) As a method for inclusion in the polymer molded body, (A) a method in which a dipyrromethene metal chelate compound is kneaded into a resin and heat molding is performed, and (B) a resin or a resin monomer and dipyrromethene metal in an organic solvent. Examples thereof include a method in which a chelate compound is dispersed and dissolved, and a polymer molded body is prepared by a casting method.
The resin used in (A) is preferably as transparent as possible when a plate or film is prepared. Specifically, polyethylene terephthalate (PET), polyethersulfone (PES), polyethylene naphthalate, poly Polyamides such as arylate, polyetherketone, polycarbonate, polyethylene, polypropylene and nylon 6, cellulose resins such as polyimide and triacetyl cellulose, fluorine resins such as polyurethane and polytetrafluoroethylene, vinyl compounds such as polyvinyl chloride, polyacrylic Acid, polyacrylic acid ester, polyacrylonitrile, vinyl compound addition polymer, polymethacrylic acid, polymethacrylic acid ester, vinylidene chloride such as polyvinylidene chloride, vinylidene fluoride / trifluoroethylene copolymer, Copolymers of alkylene / vinyl compounds vinyl acetate copolymer, or a fluorine-based compound, polyether such as polyethylene oxide, epoxy resins, polyvinyl alcohol, and polyvinyl butyral.
[0012]
Processing conditions vary slightly depending on the dipyrromethene metal chelate compound and base polymer used, but the dipyrromethene metal chelate compound is added to the base polymer powder or pellet and heated to 150 to 350 ° C. A method of forming a plate by melting and then molding. A method of forming a film with an extruder. Examples include a method of preparing a raw material with an extruder and stretching the film at a temperature of 30 to 120 ° C. 2 to 5 times uniaxially or biaxially to form a film having a thickness of 10 to 200 μm.
[0013]
In addition, when kneading, an additive used for ordinary resin molding such as plasticity may be added. The amount of dipyrromethene metal chelate compound added varies depending on the absorption coefficient, the thickness of the polymer molded body to be produced, the target absorption strength, the target transmission characteristics / transmittance, etc. 1 ppm to 20 wt%, preferably 1 ppm to 10 wt%, particularly preferably 1 ppm to 5 wt%.
In the casting method of (B), a dipyrromethene metal chelate compound is added and dissolved in an organic solvent solution of a resin or resin monomer, and if necessary, a plasticizer, a polymerization initiator and an antioxidant are added, and the required surface state A plate or a film can be produced by pouring onto a mold or drum having a solvent and volatilizing / drying of the solvent or volatilization / drying of the solvent.
[0014]
Examples of resins used include aliphatic ester resins, acrylic resins, melamine resins, urethane resins, aromatic ester resins, polycarbonate resins, aliphatic polyolefin resins, aromatic polyolefin resins, polyvinyl resins, polyvinyl alcohol resins, Examples thereof include polyvinyl-modified resins (PVA, EVA, etc.) or resin monomers of those copolymer resins.
[0015]
Examples of the solvent include halogen-based, alcohol-based, ketone-based, ester-based, aliphatic hydrocarbon-based, aromatic hydrocarbon-based, ether-based solvents, and mixtures thereof.
[0016]
The concentration of the dipyrromethene metal chelate compound varies depending on the absorption coefficient of the dye, the thickness of the plate or film, the target absorption strength, the target transmission characteristics / transmittance, etc., but is usually 1 ppm to 20% with respect to the weight of the resin monomer. %. The resin concentration is usually 1 to 90% by weight with respect to the whole paint.
As a method for coating the polymer molded body or glass surface mentioned in (3), a dipyrromethene metal chelate compound is dissolved in a binder resin and an organic solvent to form a paint, and a dipyrromethene metal chelate is added to an uncolored acrylic emulsion paint. Examples thereof include a method of dispersing a finely pulverized compound (50 to 500 nm) to obtain an acrylic emulsion-based aqueous paint.
As binder resins, aliphatic ester resins, acrylic resins, melamine resins, urethane resins, aromatic ester resins, polycarbonate resins, aliphatic polyolefin resins, aromatic polyolefin resins, polyvinyl resins, polyvinyl alcohol resins, polyvinyl resins. Examples thereof include system-modified resins (PVB, EVA, etc.) or copolymer resins thereof.
Examples of the solvent include halogen-based, alcohol-based, ketone-based, ester-based, aliphatic hydrocarbon-based, aromatic hydrocarbon-based, ether-based solvents, and mixtures thereof.
The concentration of the dipyrromethene metal chelate compound varies depending on the absorption coefficient, coating thickness, target absorption strength, target visible light transmittance, etc., but is usually 0.1 ppm to 30% by weight with respect to the weight of the binder resin. . The resin concentration is usually 1 to 50% by weight with respect to the whole paint.
In the case of an acrylic emulsion water-based paint, it can be obtained by dispersing finely pulverized pigment (50 to 500 nm) in an uncolored acrylic emulsion paint in the same manner as described above. In the coating material, additives such as antioxidants used in ordinary coating materials may be added.
[0017]
The paint produced by the above method should contain a pigment by a coating method such as bar coder, blade coater, spin coater, reverse coater, die coater, or spray on a transparent polymer film, transparent resin, transparent glass or the like. Can do.
For the evaluation of color purity and color coordinates, a normal color meter can be used, or a spectral radiance meter can be used to calculate from the wavelength dispersion information. In actual measurement, display each of the three primary colors, measure (X, Y) at that time, then attach a filter and measure (X, Y). (ΔX, ΔY) may be evaluated.
The optical filter of the present invention preferably has an electromagnetic wave shielding function and a near infrared blocking function. For the electromagnetic wave shield, a laminate using a silver thin film or a metal mesh mainly using copper can be used. As a laminate using a silver thin film, a dielectric (DE) such as indium oxide, zinc oxide, and titanium oxide and silver (M) are alternately formed into DE / M / DE / M / DE (5 layers). Those prepared are preferred. The number of layers is preferably 5 to 9, but this is not limited to the total number, and an ultra-thin film is inserted between M and DE so as not to interfere with optical properties in order to improve adhesion and durability. Also good. As the metal mesh, a fiber mesh obtained by vapor-depositing a metal on a fiber, an etching mesh that forms a pattern using a photolithography technique and obtains a mesh by etching, or the like can be used.
When using an electromagnetic wave shield using a silver thin film, the near-red ray blocking function can simultaneously block near-infrared rays due to scattering by silver free electrons. When a metal mesh is used, a film that absorbs near infrared rays or a film that reflects near infrared rays is used separately.
Next, the configuration of the optical filter will be described with reference to the drawings. 1 to 4 are cross-sectional views illustrating an example of an optical filter in the present invention.
FIG. 1 shows a schematic cross-sectional view of an optical filter when a transparent adhesive layer 20 containing a dipyrromethene metal chelate compound is laminated on a transparent substrate 10. FIG. 2 shows a schematic cross-sectional view of an optical filter composed only of the transparent adhesive layer 20 containing a dipyrromethene metal chelate compound. FIG. 3 shows a schematic cross-sectional view of an optical filter consisting only of the transparent substrate 10 containing a dipyrromethene metal chelate compound. FIG. 4 shows a schematic cross-sectional view of an optical filter in which a coating layer 30 containing a dipyrromethene metal chelate compound is laminated on the transparent substrate 10.
[0018]
【Example】
Examples of the present invention will be shown below, but the present invention is not limited thereto.
[0019]
[Example 1]
Dye for methacrylic pressure-sensitive adhesives in which a dipyrromethene metal chelate compound represented by (1-1) in Table 1 is dispersed and dissolved in an ethyl acetate / toluene (50: 50% by weight) solvent so that the concentration becomes 1150 ppm. A diluent was used. Acrylic adhesive / diluent containing pigment (80: 20% by weight) is mixed, coated on a polyethylene terephthalate film (Teijin Limited, thickness 75 μm) with a batch die coater, and dried to produce an optical filter. did. The transmittance of the filter was measured with a spectrophotometer UV-3100 manufactured by Shimadzu Corporation. The transmittance at the absorption maximum at 505 nm was 15.5%.
Transmission type liquid crystal display (color filter) with a green saturation value of (X, Y) = (0.301, 0.556) and a blue saturation value of (X, Y) = (0.148, 0.174) When the filter was attached to (Appendix), it was confirmed that (ΔX, ΔY) were improved to (0.0005, 0.002) and (−0.021, −0.002), respectively.
[0020]
[Example 2]
Polyethylene terephthalate pellets [product name 1203 manufactured by Unitika Ltd.] were mixed with 0.015% by weight of the dipyrromethene metal chelate compound used in Example 1, melted at 260 to 280 ° C., and a film having a thickness of 200 μm was produced by an extruder. This film was stretched in the biaxial direction to produce an optical filter having a thickness of 100 μm.
The transmittance of the filter was measured with a spectrophotometer UV-3100 manufactured by Shimadzu Corporation. The transmittance at the absorption maximum at 505 nm was 16.0%.
Further, when the filter was irradiated with a carbon arc lamp for 300 hours under the condition of 63 ° C. and subjected to a light resistance test, the transmittance at the absorption maximum of 505 nm was%, and the filter was hardly deteriorated.
[0021]
Example 3
In Example 1, instead of the dipyrromethene metal chelate compound of (1-1), a dyed diluent for an acrylic pressure-sensitive adhesive was used so that the concentration of the dipyrromethene metal chelate compound represented by (1-2) was 1250 ppm. An optical filter was produced in the same manner as in Example 1 except for the adjustment.
When the transmittance of this filter was measured in the same manner, the transmittance at the 510 nm absorption maximum was 18.0%.
[0022]
Example 4
In Example 2, instead of the dipyrromethene metal chelate compound of (1-1), the optical performance was the same as in Example 2 except that 0.012% by weight of the dipyrromethene metal chelate compound shown in (1-2) was used. A filter was produced.
When the transmittance of this filter was measured in the same manner, the transmittance at the absorption maximum at 510 nm was 18.5%.
Moreover, although the light resistance test was done like Example 2, degradation of a filter was not seen.
[0023]
【The invention's effect】
Since the optical filter of the present invention contains a dipyrromethene metal chelate compound having a maximum absorption wavelength at 440 to 510 nm in the substrate, it effectively cuts excess light around 480 nm generated in various displays. Excellent performance to accurately reproduce the green part of the light beam. In addition, by using a dipyrromethene metal chelate compound, it is excellent in durability and easy to mold, and an optical filter for display can be produced by various methods.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of an optical filter. FIG. 2 is a cross-sectional view showing an example of an optical filter. FIG. 3 is a cross-sectional view showing an example of an optical filter. Explanation of]
10 transparent foundation 20 transparent adhesive layer 30 coat layer

Claims

An optical filter comprising, in a substrate, at least one dipyrromethene metal chelate compound represented by the following general formula (1) having a maximum absorption wavelength at 440 to 510 nm .

[Wherein, R _{1 to} R ₇ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, an alkyl group having 20 or less carbon atoms, an alkoxyalkyl group, Alkoxy group, alkoxyalkoxy group, aryloxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, alkylaminocarbonyl group, dialkylaminocarbonyl group, alkylcarbonylamino group, phenylcarbonylamino group, phenylaminocarbonyl group, phenoxycarbonyl group, aralkyl group, Represents an aryl group, a heteroaryl group, an alkylthio group, a phenylthio group or an alkenyl group, and M represents a divalent metal atom. ]

The optical filter according to claim 1, wherein the transmittance at 440 to 510 nm is 1 to 50%.

The optical filter according to claim 1 or 2 , wherein the dipyrromethene metal chelate compound is contained in the transparent adhesive layer.

The optical filter according to claim 1 or 2 , wherein the dipyrromethene metal chelate compound is contained in the polymer molded body.

The optical filter according to claim 1 or 2 , wherein a dipyrromethene metal chelate compound is contained in the coating layer formed on the polymer molded body or the glass surface.