JP4607591B2

JP4607591B2 - ヘテロシクロカルボキサミド誘導体

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Publication number: JP4607591B2
Application number: JP2004544232A
Authority: JP
Inventors: エーレンフロイント，ヨーゼフ; トプラー，ハンス; バルター，ヘラルド
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 2002-10-18
Filing date: 2003-10-14
Publication date: 2011-01-05
Anticipated expiration: 2023-10-14
Also published as: BR0314875B1; WO2004035589A1; JP2006511485A; ATE460418T1; BR0314875A; NZ539376A; FR18C1024I1; CN1705668A; MA27405A1; US20100010063A1; EP1556385A1; GEP20084500B; CN100448876C; ME00223B; TWI319704B; EA200500574A1; US20080051446A1; AR041649A1; NO331404B1; EA015708B1

Description

本発明は殺微生物活性、特に殺真菌性を有する新規三環系アミン誘導体に関連する。本発明は、これらの化合物を調製するための方法、これらの化合物の調製において使用される新規中間体、活性成分としてこれらの新規化合物を１種以上含んで成る農芸化学組成物、当該化合物の調製及び病原性微生物、好適には真菌による植物の感染症を調節もしくは予防するための農業もしくは園芸における当該活性成分もしくは組成物の使用に関連する。

本発明は式(Ｉ)：

（式中、Ｈｅｔは１〜３個のヘテロ原子を含む５又は６員の複素環であり、当該へテロ原子は各々独立して、酸素、窒素及び硫黄から選択されており、但し、当該環は１，２，３−トリアゾールではなく、当該環は基Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰により置換され；Ｘは単結合又は二重結合であり；Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｎ(Ｒ¹¹)又は(ＣＲ¹²Ｒ¹³)(ＣＲ¹⁴Ｒ¹⁵)_m(ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷)_nであり；ｍは０又は１であり；ｎは０又は１であり；Ｒ¹は水素、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4ハロアルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ、Ｃ_1〜4ハロアルコキシ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＲ¹⁸、ＣＨ₂ＣＲ¹⁹＝ＣＨＲ²⁰、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ₂又はＣＯＲ²¹であり；Ｒ²及びＲ³は各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ又はＣ_1〜4ハロアルコキシであり；Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4ハロアルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ、Ｃ_1〜4ハロアルコキシ、Ｃ_1〜4アルキルチオ、Ｃ_1〜4ハロアルキルチオ、ヒドロキシメチル、Ｃ_1〜4アルコキシメチル、Ｃ(Ｏ)ＣＨ₃又はＣ(Ｏ)ＯＣＨ₃であり；Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4ハロアルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ（Ｃ_1〜4）アルキレン又はＣ_1〜4ハロアルコキシ（Ｃ_1〜4）アルキレンであり、但し、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰のうち少なくとも１つは水素ではなく；Ｒ¹¹は水素、Ｃ_1〜4アルキル、ベンジル(ここで、フェニル基は任意に最大３個の置換基により置換されており、当該置換基は各々独立して、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4ハロアルキル及びＣ_1〜4アルコキシから選択されている)、ホルミル、Ｃ(Ｏ)Ｃ_1〜4アルキル(任意にハロゲン又はＣ_1〜4アルコキシによって置換されている)、Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−Ｃ_1〜6アルキル(任意に、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルコキシ又はシアノによって置換されている)もしくはＣ_1〜4アルコキシ(Ｃ_1〜4)アルキレンであり；Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は各々独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_1〜6アルキル、Ｃ_2〜6アルケニル［両者は任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_1〜4アルコキシ、＝Ｏ、アリールもしくはＯ−Ｃ(Ｏ)Ｃ_1〜4アルキルもしくは３〜７員カルボキシル環(それ自身任意に最大３個のメチル基で置換される)によって置換されている］、３〜７員飽和環(任意に最大３個のメチル基によって置換されており、そして任意に窒素及び酸素から選択されたヘテロ原子を１個含む)又はＣ_1〜4アルコキシであり；又はＲ¹²とＲ¹³は一緒に炭素原子に対して結合し、基Ｃ＝Ｏ又は３〜５員炭素環(任意に最大３個のメチル基によって置換されており、そして任意に窒素及び酸素から選択されたヘテロ原子を最大２個含む)を形成し；又はＲ¹²とＲ¹³は一緒にＣ_1〜6アルキリデン(任意に最大３個のメチル基によって置換されている)もしくはＣ_3〜6シクロアルキリデン基(任意に最大３個のメチル基によって置換されている)を形成し；Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は各々、独立して水素、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4ハロアルキル又はＣ_1〜4アルコキシ(Ｃ_1〜4)アルキレンであり；そしてＲ²¹は、水素、Ｃ_1〜6アルキル、Ｃ_1〜6ハロアルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ(Ｃ_1〜4)アルキレン、Ｃ_1〜4アルキル−Ｓ−(Ｃ_1〜4）アルキレン、Ｃ_1〜4アルコキシ又はアリールである）
を提供する。

ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードであり；好適には、フルオロ、クロロ又はブロモである。

各アルキル成分は、直鎖状又は分鎖状であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、neo−ペンチル、ｎ−ヘプチル、１，３−ジメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１−メチル−３−エチル−ブチル又は１，３，３−トリメチルブチル、である。同様に、アルキレン成分は直鎖状又は分鎖状である。

ハロアルキル成分は、１もしくは複数の同じもしくは異なるハロゲン原子によって置換されているアルキル成分であり、それらは例えば、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＣＣｌ₃、ＣＦ₃ＣＨ₂、ＣＨＦ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＦＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨＦ又はＣＨ₃ＦＣＨ₂である。

アルケニル及びアルキニル成分は、直鎖状又は分鎖状の形態にあって良い。

各アルケニル成分は、適宜、(Ｅ)配置又は(Ｚ)配置のいずれかであって良い。

３〜５員炭素環にはスピロ３員環又はスピロ５員環が挙げられる。

アリールとしては、フェニル、ナフチル、アントラシル、フルオレニル及びインダニルが挙げられるが好適にはフェニルである。

アルキリデン成分は、直鎖状又は分鎖状の形態であって良い。アルキリデン成分としては、メチリデン［ＣＨ₂＝］、エチリデン［ＣＨ₃Ｃ(Ｈ)＝］、ｎ−プロピリデン、ｉ−プロピリデン、［(ＣＨ₃)₂Ｃ＝］、ｎ−ブチリデン、ｉ−ブチリデン、２−ブチリデン、ｎ−ペンチリデン、ｉ−ペンチリデン、ｎｅｏ−ペンチリデン、２−ペンチリデン、ｎ−ヘキシリデン、２−ヘキシリデン、３−ヘキシリデン、ｉ−ヘキシリデン及びｎｅｏ−ヘキシリデンが挙げられる。

シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルが挙げられる。

シクロアルケニルとしては、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル及びシクロヘプテニルが挙げられる。

シクロアルキリデンとしては、シクロプロピリデン［ｃ（Ｃ₃Ｈ₄）＝］、シクロブチリデン、シクロペンチリデン及びシクロヘキシリデンが挙げられる。

本発明の１つの観点において、Ｒ¹¹は水素、Ｃ_1〜4アルキル、ベンジル（ここでフェニル基は任意に最大３個の置換基で置換されており、当該置換基は独立してハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4ハロアルキル及びＣ_1〜4アルコキシが選択されている）、ホルミル、Ｃ（Ｏ）Ｃ_1〜4アルキル又はＣ_1〜4アルコキシ（Ｃ_1〜4）アルキレンである。

本発明の他の観点において、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は各々、独立して、水素、Ｃ_1〜4アルキル又はＣ_1〜4アルコキシである。

Ｈｅｔは好適にピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジル、ピリダジニル、２，３−ジヒドロ−［１，４］オキサチイン−６−イル、オキサジニル、チアジニル又はトリアジニルである。

Ｈｅｔは一層好適にピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル又は２，３−ジヒドロ−［１，４］オキサチイン−イルである。

Ｈｅｔは一層好適にピロリル、ピラゾリル、チアゾリル又はピリジニルである。

Ｈｅｔは最も好適にピロリル又はピラゾリルである。

好適にＸは単結合である。

１つの観点において、ＹはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ¹¹）、ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、Ｃ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）、Ｃ（ＣＨ₃）（Ｃ₂Ｈ₅）、ＣＨ（ＯＣＨ₃）又はＣ（ＯＣＨ₃）であり；一層好適にはＮ（Ｒ¹¹）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、Ｃ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ（ＣＨ₃）又はＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）であり；更に一層好適にはＮ（Ｒ¹¹）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂であり；そして更に一層好適にはＯ、ＣＨ₂又はＮ（Ｒ¹¹）である。

好適にＹはＯ、Ｎ（Ｒ¹¹）又は（ＣＲ¹²Ｒ¹³）（ＣＲ¹⁴Ｒ¹⁵）_m（ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷）_nである。

一層好適にＹは、Ｏ又は（ＣＲ¹²Ｒ¹³）（ＣＲ¹⁴Ｒ¹⁵）_m（ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷）_nである。

更に一層好適には、Ｙは（ＣＲ¹²Ｒ¹³）（ＣＲ¹⁴Ｒ¹⁵）_m（ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷）_nである。

尚一層好適はＹは（ＣＲ¹²Ｒ¹³）である。

好適にｎは０である。

好適にｍは０である。

好適にＲ¹は水素、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＲ¹⁸、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ₂又はＣＯＲ²¹である。

一層好適にＲ¹は水素、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ₂、Ｃ（Ｏ）Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ₃である。

一層更に好適にＲ¹は水素、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ₂又はＣ（Ｏ）ＣＨ₃である。

一層更に好適にはＲ¹は水素、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ又はＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ₂である。

最も好適にＲ¹は水素である。

好適にＲ²は水素、ハロゲン又はＣ_1〜4アルキルである。

一層好適にＲ²は水素又はハロゲンである。

一層好適にＲ²は水素である。

好適にＲ³は水素又はメチルである。

一層好適にＲ³は水素である。

好適にＲ⁴は水素、Ｃ_1〜4アルキル、ハロゲン、Ｃ_1〜4ハロアルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃又はＣ（Ｏ）ＯＣＨ₃である。

一層好適にＲ⁴は水素、Ｃ_1〜2アルキル、ハロゲン、ＣＦ₃、メトキシ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃又はＣ（Ｏ）ＯＣＨ₃である。

一層更に好適にＲ⁴は水素、メチル、塩素、ＣＦ₃又はメトキシである。

最も好適にＲ⁴は水素又はメチルである。

好適にＲ⁵は水素、Ｃ_1〜4アルキル、ハロゲン、Ｃ_1〜4ハロアルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃又はＣ（Ｏ）ＯＣＨ₃である。

一層好適にＲ⁵は水素、Ｃ_1〜2アルキル、塩素、ＣＦ₃、メトキシ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃又はＣ（Ｏ）ＯＣＨ₃である。

最も好適にＲ⁵は水素又はメチルである。

好適にＲ⁶は水素、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ又はＣ（Ｏ）ＣＨ₃である。

最も好適にＲ⁶は水素、メチル、メトキシ又はＣ（Ｏ）ＣＨ₃である。

最も好適にＲ⁶は水素又はメチルである。

好適にＲ⁷は水素、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ又はＣ（Ｏ）ＣＨ₃である。

最も好適にＲ⁷は水素、メチル、メトキシ又はＣ（Ｏ）ＣＨ₃である。

最も好適にＲ⁷は水素又はメチルである。

好適にＲ⁸は水素、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4ハロアルキル又はメトキシメチレンである。

一層好適にＲ⁸は水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ_1〜2アルキル、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ又はメトキシメチレンである。

一層更に好適にＲ⁸は水素、クロロ、フルオロ、Ｃ_1〜2アルキル、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ又はメトキシメチレンである。

最も好適にＲ⁸は水素、クロロ、フルオロ、メチル、ＣＦ₃、ＣＨＦ₂又はＣＨ₂Ｆである。

好適にＲ⁹は水素、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキルもしくはＣ_1〜4ハロアルキルもしくはメトキシメチレンである。

一層好適にＲ⁹は水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ_1〜2アルキル、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ又はメトキシメチレンである。

一層更に好適にＲ⁹は水素、クロロ、フルオロ、Ｃ_1〜2アルキル、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ又はメトキシメチレンである。

最も好適にＲ⁹は水素、クロロ、フルオロ、メチル、ＣＦ₃、ＣＨＦ₂又はＣＨ₂Ｆである。

好適にＲ¹⁰は水素、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4ハロアルキル又はメトキシメチレンである。

一層好適にＲ¹⁰は水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ_1〜2アルキル、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ又はメトキシメチレンである。

一層更に好適にＲ¹⁰は水素、クロロ、フルオロ、Ｃ_1〜2アルキル、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ又はメトキシメチレンである。

最も好適にＲ¹⁰は水素、クロロ、フルオロ、メチル、ＣＦ₃、ＣＨＦ₂又はＣＨ₂Ｆである。

本発明の１つの観点においてＲ¹¹は水素、Ｃ_1〜4アルキル、ベンジル、ホルミル、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃又はＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ₃）₃であり；最も好適には水素又はＣ_1〜2アルキルである。

好適にＲ¹¹はＣ_1〜4アルキル、ホルミル、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃又はＣ（Ｏ）ＯＣ_1〜6アルキル（任意にハロゲン、ＣＮ又はＣ_1〜4アルコキシによって置換されている）である。

一層好適にＲ¹¹はＣ（Ｏ）ＯＣ_1〜4アルキルである。

本発明の１つの実施態様においてＲ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は各々、独立して、水素、Ｃ_1〜2アルキル又はメトキシである。

好適にＲ¹²及びＲ¹³は各々、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_1〜5アルキル、Ｃ_1〜3アルコキシ、ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ（Ｏ）、Ｃ_3〜6シクロアルキル、ＣＨ₂Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ₃、ＣＨ₂−Ｃ_3〜6シクロアルキルもしくはベンジルであり；又はＲ¹²とＲ¹³は一緒に炭素原子に対して結合し基Ｃ＝Ｏ又は３〜５員の炭素環を形成し；又はＲ¹²とＲ¹³は一緒にＣ_1〜5アルキリデンもしくはＣ_3〜6シクロアルキリデンを形成する。

一層好適にＲ¹²及びＲ¹³は、独立して、Ｈ、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ｎ−Ｃ₃Ｈ₇、ｉ−Ｃ₃Ｈ₇、ｎ−Ｃ₄Ｈ₉、ｓｅｃ−Ｃ₄Ｈ₉、ｉ−Ｃ₄Ｈ₉、ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、ＣＨ₂−シクロプロピルもしくはシクロペンチルであり；又はＲ¹²とＲ¹³は一緒に炭素原子に対して結合し３−員又は５−員のカルボキシル環を形成する。

好適にＲ¹⁴はＨ又はＣＨ₃である。

好適にＲ¹⁵はＨ又はＣＨ₃である。

好適にＲ¹⁶はＨ又はＣＨ₃である。

好適にＲ¹⁷はＨ又はＣＨ₃である。

好適にＲ¹⁸は水素、クロロ、ブロモ、メチル又はメトキシである。

最も好適にＲ¹⁸は水素、クロロ又はメチルである。

最も好適にＲ¹⁸は水素である。

好適にＲ¹⁹は水素、クロロ、ブロモ、メチル又はメトキシである。

一層好適にＲ¹⁹は水素、クロロ又はメチルである。

最も好適にＲ¹⁹は水素である。

好適にＲ²⁰は水素、クロロ、ブロモ、メチル又はメトキシである。

一層好適にＲ²⁰は水素、クロロ又はメチルである。

最も好適にＲ²⁰は水素である。

好適にＲ²¹は水素、メチル、ＯＣ（ＣＨ₃）₃又はＣＨ₃ＯＣＨ₂である。

式（Ｃ）：

（式中、Ｙ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は式（Ｉ）の化合物に関して上で規定したとおりである）
は式（Ｉ）の化合物の調製における中間体として有用である。式（Ｃ）の化合物のうちいくつかは新規であるが公知のものもある。

従って、本発明は、他の観点において、式（Ｃ）（式中、ＹはＯ又はＳであり；そしてＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₃であり；又はＹはＮ（Ｒ¹¹）もしくは（ＣＲ¹²Ｒ¹³）（ＣＲ¹⁴Ｒ¹⁵）_m（ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷）_nであり；Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、ｍ及びｎは各々式（Ｉ）の化合物について規定したとおりであり；Ｒ¹¹はベンジル（ここで、当該フェニル基は任意に最大３個の置換基によって置換されており、当該置換基は各々独立して、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4ハロアルキル及びＣ_1〜4アルコキシから選択される）であり；そしてＲ¹²とＲ¹³は一緒に炭素原子に対して結合して、３〜５員の炭素環（任意に最大３個のメチル基によって置換され、そして１又は２個のヘテロ原子を含み、当該へテロ原子は各々独立して、Ｏ及びＮから選択される）を形成する）
の化合物を提供する。

式（Ｄ）：

（式中、Ｙ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は式（Ｉ）の化合物に関して上で規定したとおりである）
も式（Ｉ）の化合物の調製における中間体として有用である。式（Ｄ）の化合物のうちいくつかは新規であるが公知のものもある。

従って、本発明は、他の観点において、式（Ｄ）（式中、ＹはＯ又はＳであり；そしてＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₃であり；又はＹはＮ（Ｒ¹¹）もしくは（ＣＲ¹²Ｒ¹³）（ＣＲ¹⁴Ｒ¹⁵）_m（ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷）_nであり；Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、ｍ及びｎは各々式（Ｉ）の化合物について規定したとおりであり；Ｒ¹¹はベンジル（ここで、当該フェニルは任意に最大３個の置換基によって置換されており、当該置換基は各々独立して、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4ハロアルキル及びＣ_1〜4アルコキシから選択される）であり；そしてＲ¹²及びＲ¹³は一緒に炭素原子に対して結合して、３〜５員炭素環（任意に最大３個のメチル基によって置換され、そして１又は２個のヘテロ原子を含み、当該へテロ原子は各々独立して、Ｏ及びＮから選択される）を形成する）
の化合物を提供する。

式（Ｉ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の化合物は様々な幾何性体もしくは光学異性体として存在するかあるいは様々な互変異性形態として存在して良い。本発明は、各々の式について全てのかかる異性体及び互変異性体及びそれらの混合物を全ての割合において網羅し、並びにジューテロ化した化合物などのアイソトープ形態をも網羅する。

下の表１〜２９の化合物が本発明の化合物を説明する。

表１は式（Ｃ）の（式中、Ｙ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１に規定のとおりである）９４個の化合物を提供する。

表２は式（Ｄ）の（式中、Ｙ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２に規定したとおりである）１１１個の化合物を提供する。

表Ｚは表３［Ｚが３の場合］、表４［Ｚが４の場合］、表５［Ｚが５の場合］、表６［Ｚが６の場合］、表７［Ｚが７の場合］、表８［Ｚが８の場合］、表９［Ｚが９の場合］、表１０［Ｚが１０の場合］、表１１［Ｚが１１の場合］、表１２［Ｚが１２の場合］、表１３［Ｚが１３の場合］、表１４［Ｚが１４の場合］、表１５［Ｚが１５の場合］、表１６［Ｚが１６の場合］、表１７［Ｚが１７の場合］、表１８［Ｚが１８の場合］、表１９［Ｚが１９の場合］、表２０［Ｚが２０の場合］、表２１［Ｚが２１の場合］、表２２［Ｚが２２の場合］、表２３［Ｚが２３の場合］、表２４［Ｚが２４の場合］、表２５［Ｚが２５の場合］、表２６［Ｚが２６の場合］、表２７［Ｚが２７の場合］、表２８［Ｚが２８の場合］を示し、そして表２９［Ｚが２９の場合］を示す。Ｘは単結合（−）又は二重結合（＝）のいずれかである。

表３は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表３に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表４は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表４に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表５は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表５に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表６は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表６に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表７は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表７に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表８は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表８に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表９は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１０に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表１０は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

表１１は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１１に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表１２は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１２に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表１３は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１３に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表１４は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１４に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表１５は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１５に規定したとおりである) の２３５個の化合物を提供する。

表１６は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１６に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表１７は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１７に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表１８は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１８に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表１９は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表１９に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表２０は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２０に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表２１は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２１に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表２２は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２２に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表２３は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２３に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表２４は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２４に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表２５は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２５に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表２６は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２６に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表２７は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２７に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表２８は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２８に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

表２９は式(Ｉ)(式中、Ｈｅｔは、

であり、Ｒ²及びＲ³はどちらも水素であり；そしてＸ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は表２９に規定したとおりである)の２３５個の化合物を提供する。

この明細書全体を通して、温度は、℃で与えられており；「ＮＭＲ」とは核磁気共鳴スペクトルを意味し；ＭＳとはマススペクトルを意味し；そして「％」とは重量％であり、さもなくは、対応する濃度は他の単位で示されており；「syn」とは環紋化した(annellated)ベンゼン環に対する、関連する置換基のシン配置を意味し；そして「anti」とは、環紋化したベンゼン環に対する、関連する置換基のアンチ配置を意味する。

次の略記が本明細書中全体に渡り使用されている。
ｍ．ｐ．＝融点ｂ．ｐ．＝沸点
ｓ＝一重項ｂｒ＝ブロード
ｄ＝二重項ｄｄ＝二重の二重項
ｔ＝三重項ｑ＝四重項
ｍ＝多重項ｐｐｍ＝百万分の一

表３０は選定の融点及び選定のＮＭＲデータを示し、全てはＣＤＣｌ₃を溶媒として（断りがない限り；もし溶媒の混合物が存在すれば、それは例えば、［ＣＤＣｌ₃/ｄ₆-ＤＭＳＯ］として示されている）、表１〜２９の化合物のために伴っている（全ての場合において全ての特徴的なデータを列挙してはいない）。

式（Ｉ）の化合物は、下の反応スキームに従って調製されて良い。

式（Ｉ）の化合物の調製

式（Ｉ）(式中、Ｒ¹は水素であり；そしてＨｅｔ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは式（Ｉ）の化合物について上で規定したとおりである）の化合物は、式（II）（式中、Ｈｅｔは式（Ｉ）の化合物に関して上で規定したとおりであり、そしてＲ’はＣ_1〜5アルキルである）の化合物と式（III）（式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは式（Ｉ）の化合物について上で規定したとおりである）のアニリンをＮａＮ（ＴＭＳ）₂の存在下−１０℃〜周囲温度で、好適には無水ＴＨＦ中、J.Wangら、Synlett、2001、p1485に記載のように反応せしめることによって合成されて良い。

代替的に、式（Ｉ）(式中、Ｒ¹は水素であり；そしてＨｅｔ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは式（Ｉ）の化合物について上で規定したとおりである）の化合物は、式（II’）（式中、Ｈｅｔは式（Ｉ）の化合物に関して上で規定したとおりである）の化合物と式（III）のアニリン（式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは式（Ｉ）の化合物について上で規定したとおりである）を活性化剤（例えば、ＢＯＰ−Ｃｌ）及び２当量の塩基（例えば、トリメチルアミン）の存在下で反応させることによって、又は式（II''）（式中、Ｈｅｔは式（Ｉ）の化合物に関して上で規定したとおりであり；そしてＱはＣｌ、Ｆ又はＢｒである）の化合物（これは、式（II'）の化合物から、ハロゲン化剤（塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、ＳＦ₄、ＤＡＳＴ、デオキソフルオル又は臭化チオニルなど）で処理することによって獲得される）を式（III）（式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ及びＹは式（Ｉ）の化合物について上で規定したとおりである）のアニリンと、ある溶媒（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチル又はＤＭＦ）中で１当量の塩基（例えば、ＮＥｔ₃、ＮａＨＣＯ₃、Ｎａ₂ＣＯ₃又はＫ₂ＣＯ₃）の存在下好適には−１０℃〜３０℃で反応させることによって調製されて良い。

更に、式（Ｉ）(式中、Ｒ¹は水素であり；そしてＨｅｔ、Ｒ²〜Ｒ⁷、Ｘ及びＹは式（Ｉ）の化合物について上で規定したとおりである）の化合物は、物質Ｚ−Ｒ¹（式中、Ｒ¹は、それが水素ではないことを除けば、式（Ｉ）について規定したとおりであり；そしてＺは好適にＣｌ、ＢｒもしくはＩであり；又はＺはＺ−Ｒ¹が無水和物である場合、即ち、Ｒ¹がＣＯＲ^※である場合、ＺはＯＣＯＲ^※である）と適切な溶媒（例えば、酢酸エチル）又は二相性混合物(例えば、ジクロロメタン/水の混合物)中、塩基（例えば、ＮａＨ、ＮＥｔ₃、ＮａＨＣＯ₃又はＫ₂ＣＯ₃）の存在下で、−１０〜３０℃で反応させられている。

出発物質
複素環式の酸及びエステル（即ち、式（II’）又は（II）の化合物）は一般に刊行物から公知であるかあるいは公知の方法に従って合成されて良い。式（Ｃ）又は（Ｄ）のオルト置換されたアミノベンゾノルボン（類似物を含む）（スキーム４）は、以下の文献に従うかあるいは類似して、in situで生じたベンジン（Ｌ．Paquetteら、J.Amer.Chem.Soc.99，p3734（1977）による記載のように、例えば、式（Ａ）の６−ニトロアントラニル酸から出発して又は他の適切な前駆体（H．Pellissierら、Tretrahedron，Ｖol.59、p.701（2003）を参照のこと）から出発して）を、５〜７員サイクリック１，４−ジオンに対しDiels−Alder添加することで式（Ｂ）のニトロ−ベンゾノルボナジエンの獲得を介して達成されて良い。前記文献は、L. Paquetteら、J. Amer. Chem. Soc. Vol.99, p.3734 (1977), D. Gravelら、Can. J. Chem. Vol.69, 1193 (1991), J.R. Malpassら、Tetrahedron, Vol.48, p.861 (1992), D.E. Lewisら、Synthetic Communications, Vol.23, p.993 (1993), R.N. Warrenerら、Molecules, Vol.6, p.353 (2001), R.N. Warrenerら、Molecules, Vol.6, No.194 (2001)又はI. Flemingら、J. Chem. Soc., Perkin Trans. Vol.1, p.2645 (1998) である。この段階のための適切な非プロトン性溶媒としては、酢酸エチル、ジクロロメタン、アセトン、ＴＨＦ、及びジメトキシエタンが挙げられる。反応温度範囲は、室温〜１００℃、好適には、４０〜８０℃である。

次の、式(Ｃ)のアミノ−ベンゾノルボルナジエンを提供する、式(Ｂ)の化合物中のニトロ基の選択的還元には、温和な条件（例えば、塩化アンモニウムの存在下における金属性亜鉛、又はアルミニウムアマルガムのいずれか）を必要とする。どちらの方法もプロトン性溶媒の例えば、エタノール、水又はそれらの混合物中で行われている。

代替的に、式（Ｃ）の化合物は、トルエン−水中、高温（約１００℃）高圧（約１０ｂａｒ）において、修飾した５％Ｐｔ/Ｃ触媒による触媒水素還元によって式（Ｂ）の化合物から獲得されて良い。ある溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、又は酢酸エチル）中での標準的な条件（例えば、５％Ｐｄ/Ｃもしくは５％Ｒａ/Ｎｉもしくは５％Ｒｈ/Ｃ）下での触媒還元により、ニトロ基と二重結合の両方を還元し、式（Ｄ）のベンゾノルボロンを提供する。好適な反応条件は、周囲温度で常圧である。

式（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）化合物のいくつかは刊行物に開示されている（例えば、L.A Paquetteら、J. Amer. Chem Soc. Vol.99、p.3734 (1977); D. Gravelら、Canad. J. Chem. Vol.69, p.1193 (1991); T. Nishiyamaら、Rikagaku-hen, Vol.28, 37 (2000); H. Plieningerら、Chem. Ber. Vol.109, p.2121 (1976); 及びA. J. Kirbyら、J. Chem. Soc., Perkin Trans, Vol.2, p,1997, 1081）を参照のこと。

式（Ｃ）又は（Ｄ）の新規出発物質は、スキーム４に類似して又は上に列挙された刊行物に従って合成されて良い。

意外にも、式（Ｉ）の新規化合物は、特定の目的について、植物を、真菌並びに細菌及びウィルスによって生じる疾患から保護するための非常に有利な活性範囲を有する。

式（Ｉ）の化合物は農業分野において使用されて良く、そして活性成分として、植物害虫を制御するために使用する関連分野において使用されて良い。新規化合物は、適用する割合が低くても優れた活性を示し、植物によって十分に寛容され、そして環境上安全であることによって差別化される。それらは非常に有用であり、治療的であり、予防的且つ全身的な特性を有しており、そして多くの栽培植物を保護するために使用されている。式（Ｉ）の化合物は、植物もしくは有用植物の様々な一団の植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）において生じる害虫を阻害するもしくは殺すために使用されて良く、しかも同時に、後で成長する植物のそれらの部分を病原性の微生物から保護するために使用されて良い。

式（Ｉ）の化合物を、植物成長物質、詳細には種子（果実、塊茎、粒）及び挿し木（例えば、イネ）を、土中で生じる真菌感染症に対して並びに植物病原性真菌に対して保護するために処置するためのドレッシング剤として使用することも可能である。

更に、本発明の化合物は、関連領域において真菌を調節するため、例えば、技術的物質の、木並びに木に関連した技術製品などの保護において、木を保存することにおいて、衛生管理などにおいて真菌を調節するために使用されて良い。

式（Ｉ）の化合物は、例えば、次のクラスの植物病原性真菌に対して有効であり、それは：ファアンジインペルフェクチ（Fungi imperfecti）（例えば、ボリチス（Botrytis）、ピリクラリア（Pyricularia）、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フザリウム（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポドラ（Cercospora）及びアルテルネリア（Alternaria））及びバシジオミセテス（Basidiomycetes）（例えば、リゾクトニア（Rhizoctonia）、ヘミレイア（Hemileia）、プッシニア（Puccinia））である。更にそれらは、アスコマイセテス（Ascomycetes）クラス（例えば、ベンチュリア（Venturia）及びエリシフェ（Erysiphe）、ポドスファエラ（Podosphaera）、モリニリア（Monilinia）、ウンシヌラ（Uncinula））及びウーマイセト（Oomycetes）クラス（例えば、フィトフトーラ（Phytophthora）、ピチウム（Pythium）、プラスモパラ（Plasmopara））に対しても有効である。顕著な活性がウドンコ病（エリシフェ（Erysiphe）spp.）に対して確認された。更に、式Ｉの新規化合物は植物病原性細菌及びウィルス（例えば、キサントモナス（Xanthomonas）spp、シュードモナス（Pseudomonas）spp、エルビニア・アミロボーラ（Erwinia amylovora）対して並びにタバコモザイクウィルスに対して）に対して有効である。

本発明の範囲内で保護されるべき作物は典型的に次の種の植物を含んで成り、それは：穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、ダイズ、モロコシ及び類縁種）；ビート（てんさい及び飼料用ビート）；ナシ状果、石果及び柔百果（リンゴ、西洋ナシ、西洋スモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリ及びブラックベリー）；マメ科植物（マメ、レンズマメ、エンドウ豆、ダイズ）；油植物（ナタネ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カスター油植物、ココアマメ、ラッカセイ）；キュウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（ワタ、アマ、アサ、ジュート）；シトラス果（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモマム、クスノキ）又は植物の例えば、タバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ツル植物、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物並びに観用植物などである。

式（Ｉ）の化合物は、未修飾形態において、又は好適には、調剤業界で常用されているアジュバントと一緒に使用されている。このために、それらは、通常、公知の方法において、乳化可能濃縮物、コーティング可能ペースト、直接スプレー可能又は希釈可能溶液、希乳液、可湿粉末、可溶性粉末、ダスト、顆粒へと、そしてポリマー性物質中での封入化により都合良く処方されて良い。組成物の種類のように、適用の方法、例えば、スプレー、噴霧、ダスティング、コーティング又は注入が、目的とする対象及び有力な状況に従って選択されて良い。組成物は、更なるアジュバントの例えば、安定化剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤又は粘着性付与剤並びに肥料、微量栄養素供与物質又は特別な効果を獲得するための他の製剤をも含んで良い。

適切な担体及びアジュバントは固体又は液体であって良く、そして調剤技術において有用な物質であり、それは例えば、天然又は再生された鉱物、溶媒、分散体、可湿剤、粘着性付与剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。かかる担体は、例えば、WO97/33890に記載されている。

式（Ｉ）の化合物は、通常、組成物の形態で使用されており、そして処置されるべき作物領域もしくは植物に対して、更なる化合物と同時にもしくは連続して適用されて良い。これら更なる化合物は、例えば、肥料もしくは微量栄養供与体もしくは植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であって良い。それらは、選択的農薬並びに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤又はこれらの調製物の混合物であって良くもし所望されれば、更なる担体、界面活性剤もしくは調剤の業界で通常使用されている適用促進アジュバントを伴って良い。

式（Ｉ）の化合物は、他の殺真菌と混合されて良く、ある場合には予想外の相乗活性をもたらす。特に好適な混合成分はアゾールの例えば、アザコナゾール、ＢＡＹ１４１２０、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノクス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；ピリミデニルカルビノールの例えば、アンシミドール、フェナミリモル、ヌアリモル；２−アミノ−ピリミジンの例えば、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；モルフォリンの例えば、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ；アニリノピリミジンの例えば、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；ピロールの例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル；フェニルアミドの例えば、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレース、オキサジキシル；ベンゾイミダゾールの例えば、ベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；ジカルボキサミドの例えば、クロゾリネート、ジクロゾリネート、イプロジオン、ミクロゾリン、ピロシミドン、ビンクロゾリン；カルボキサミドの例えば、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド、グアニジンの例えば、グラザチン、ドジン、イミノオクタジン；ストロビルリンの例えば、アゾキシストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミ−ノストロビン、ＳＳＦ−１２９、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ＢＡＳ５００Ｆ（提示された名称はピラクロストロビン）、ＢＡＳ５２０；ジチオカルバメートの例えば、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチウム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミドの例えば、カプトホン、カプテン、ジクロフルアニド、フルオロミド、フォルペット、トリフルアニド；Ｃｕ−化合物の例えば、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、亜酸化銅、マンコッパー、オキシ・コッパー；ニトロフェノール誘導体の例えば、ジノカップ、ニトロタール−イソプロピル；有機−ｐ−誘導体の例えば、エジフェンフォス、イプロベノフォス、イソプロチオラン、フォスジフェン、ピラゾフォス、トルクロフォス−メチル；他の様々な例えば、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、シノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（提示された名称：フルモルフ）、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、スルファ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリン、バリダマイシン、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）である。

式（Ｉ）の化合物、又は当該化合物を１種類以上含む農芸化学組成物を適用する好適な方法は、葉面適用である。適用の頻度と適用の割合は、対応する病原体による感染のリスクに依存するだろう。しかし、式（Ｉ）の化合物を、植物の根を液体製剤に浸すこと（全身適用）によって、又は当該化合物を固体形態、例えば粒状形態において土壌に適用すること（土壌適用）によって土壌を介して根を通じ植物に浸透させることもできる。水稲の作物において、かかる粒状物質は洪水に遭った稲田に対して適用されて良い。式（Ｉ）の化合物は、種子もしくは塊茎を、抗真菌剤の液体製剤に浸すこともしくは固体製剤でそれらをコーティングすること（コーティング）によって種子に対して適用されて良い。

製剤（即ち、式（Ｉ）の化合物を含む組成物）、及びもし所望されれば、固体又は液体アジュバントは公知の方法において、典型的に、化合物と賦形剤（例えば、溶媒、固体担体、及び任意に界面活性化合物（界面活性剤））を親密に混合すること及び/又は粉砕することによって調製されて良い。

農芸化学製剤は、通常式（Ｉ）の化合物を０．１〜９９重量％、好適には０．１〜９５重量％、固体又は液体アジュバントを９９．９重量％〜１重量％、９９．８〜５重量％、そして界面活性剤を０〜２５重量％、好適には０．１〜２５重量％で含むだろう。

適用の有利な割合は、５g〜２kgの活性成分（a.i.）/ヘクタール（ha）、好適には１０g〜１kgのa.i./ha、最も好適には、２０g〜６００gのa.i./haである。種子浸漬剤として使用される場合、都合の良い用量は、１０mg〜１gの活性成分/kgの種子である。

市販製剤を濃縮物として処方することが好適である一方、エンドユーザーは通常、希釈製剤を使用するだろう。

以下の限定的ではない例は、上記発明を更に詳細に説明するだろう。

実施例１
この例では、化合物Ｎｏ．２．０１の調製を説明する。

ＴＨＦ（５５ml）中の１，４−ジメチル−５−ニトロ−１，４−ジヒドロ−１，４−エポキシナフタレン（５．４９g；２５．２７mol）（T．Nishiyamaら、Rikagaku-hen、Vol.28、pp.37〜43（2000）を参照のこと）の溶液をＲａＮｉ（１．１g）の存在下、周囲温度で水素化した。水素吸収は１８時間後２．２３L（９７％）であった。触媒をろ過した後、ろ過物を蒸発させ、そしてエーテル中で溶かし、水性ＮａＨＣＯ₃溶液で洗浄して乾燥（ＮａＳＯ₄）させ、４．６０gの粗製産物を油として提供した。ヘキサンで粉砕し、そして微量のエーテルを供給し、合計４．５１g（９４％）の赤みを帯びた結晶製品ができた。

実施例２
この例では、化合物Ｎｏ．１．０１の調製を説明する。

エタノール（６０ml）中の１，４−ジメチル−５−ニトロ−１，４−ジヒドロ−１，４−エポキシナフタレン（４．２２g；１９．４３mol）（例１を参照のこと）に対して水（５．２ml）中４７℃の塩化アンモニウム（２．０８g）の溶液を加えた。激しく撹拌した後、亜鉛粉末（９．１０g；０．１４mol）を５分に渡り小分けに加えた。この懸濁を加熱し５と１/２時間に渡り還流し、しかる後にHyflo（登録商標）を介してろ過し、透明な黄色のろ過物を提供した。蒸発させた後の粗製産物は、４．５７gの量の粘性油であった。酢酸エチル−ヘキサン（１：４）におけるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより、１．２４g（３４％）の所望の産物を茶褐色の結晶として提供した。

実施例３
この例では、化合物Ｎｏ．２．１６の調製を説明する。

メタノール（１００ml）中の５−ニトロベンゾノルボナジエンの溶液（２．５２g；１３．４６mmol）（L.A．Paquetteら、J.Amer.Chem.Soc.Vol.99，p3734（1997））の溶液を５％Ｐｄ/Ｃ（０．５g）の存在下、周囲温度で水素化した。水素吸収は１１時間後１．１４L（９５％）であった。Ｈ₂吸収は１１分後１．１４L（９５％）であった。この溶液を触媒からろ過し純粋な産物（１．８６g；８７％）を黄色い油として提供し、それを室温において固体化させた（m.p.６３〜６４％）。

実施例４
この例では、化合物Ｎｏ．３．０２３の調製を説明する。

ジクロロメタン（２０ml）中の１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（１．０２g；５．３mmol）と触媒量のＤＭＦ（３滴）の溶液を、初期氷冷却の下で塩化オキサリル（０．８０５g；１．２当量）と２時間に渡り反応させた。次いで、１５分以内に、この反応混合物を、１，８−ジメチル−１１−オキサ−トリシクロ［６．２．１．０^※２，７^※］ウンデカ−２，４，６−トリエン−３−イルメチレン（化合物Ｎｏ．２．０１；上の調製を参照のこと）（１．０g；５．２８４mmol）とトリエチルアミン（１．０７g；１０．５７mmol）の２０mlジクロロメタン中の溶液に対して、周囲温度で３と１/４時間に渡る撹拌による冷却（３〜７℃）をしながら滴下して加えた。次いで、この混合物を冷水に対して注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、２．２６gの粗製の産物を提供した。酢酸エチル−へキサン（１：１）におけるシリカゲル上での精製、しかる後に、エーテル−ヘキサンによる粉砕により、異性体の混合物として、固体（１．１４g；５９％）を提供した。

実施例５
この例では、化合物Ｎｏ．３．０２４の調製を説明する。

ＤＭＦ（５ml）中のＮａＨの懸濁（０．１０７g；６０％油状懸濁、約２．７mmol）を、５mlのＤＭＦ中１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（１，８−ジメチル−１１−オキサ−トリシクロ［６．２．１．０^※２，７^※］ウンデカ−２，４，６−トリエン−３−イル）−アミド（化合物Ｎｏ．３．０２３；上の調製を参照のこと）（０．６５g；１．７８４mmol）の溶液と３０分に渡り１０〜１５℃で反応させた。３−ブロモ−１−プロピレン（０．２７６g；２．３２mmol）を加えて、この混合物を一晩周囲温度で更にと反応させた。冷水及び酢酸エチルでの水性ワークアップ及びシリカゲル上での精製の後、０．３６g（５０％）の所望の産物を異性体の混合物として獲得した。

式（Ｉ）の化合物の調製の例
本発明の式（Ｉ）化合物、例えば、乳化可能濃縮物、溶液、顆粒、ダスト及び可湿粉末の製剤を調製するための手順は、WO97/33890に記載されている。

生物学的な例：殺細菌活性
実施例Ｂ−１：プッシニア・レコンチダ（Puccinia reconchita）/コムギ（コムギ上での茶色の染み）に対する作用
１週齢コムギ植物cv.アリナ（Arina）をスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処置した。コムギ植物には、適用の１日後に、試験植物に対して胞子懸濁（１×１０⁵夏胞子/ml）をスプレーすることによって接種を行った。この植物を２０℃及び９５％で２日のインキュベーション期間後、温室にて２０℃で６０％r.h.で８日に渡り維持した。疾患の発生率を接種の１０日後に評価した。

感染は事実上完全に（感染率０〜５％）化合物、３．０４８，１４．０４８，２９．０４８，１５．０４８，２０．０４８，３．０２８，２２．０４８，２１．０４８，１５．０２３，１５．０２７，１５．０２８，３．０３５，１４．０３５，１５．０３５，１５．０５２，１４．２１０，１５．２１０，１４．２０２及び１５．２０２の各々により阻害された。

実施例Ｂ−２：ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）/リンゴ（リンゴ上でのウドンコ病）に対する作用
５週齢リンゴ苗木cv.マッキントッシュ（MacIntosh）をスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処理した。リンゴ植物には、適用の１日後に、試験植物上でリンゴウドンコ病に感染した植物を振とうすることによって接種を行った。光計画１４/１０時間（明/暗）下、２２℃及び６０％r.h.で１２日のインキュベーション期間後、疾患の発生率を評価した。

化合物３．０４８，１４．０４８，１５．０４８．２２．０４８，１４．２１０，１５．２１０，１４．２０２，１５．２０２及び１５．０２３の各々が強力な効果（感染率＜２０％）を示した。

実施例Ｂ−３：ベンチュリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）/リンゴ（リンゴ上でのかさぶた）に対する作用
４週齢リンゴ苗木cv.マッキントッシュ（登録商標）（MacIntosh）をスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処理した。リンゴ植物には、適用の１日後に、試験植物に対して胞子懸濁（４×１０⁵分生子/ml）をスプレーすることによって接種を行った。この植物を２１℃及び９５％r.h.で４日のインキュベーション期間後、温室にて２１℃で６０％r.h.で４日に渡り置いた。２１℃及び９５％r.h.での更に４日のインキュベーション期間後疾患の発生率を評価した。

化合物３．０４８，１４．０４８，１４．２１０，１５．２１０，１４．２０２，１５．２０２及び１５．０４８の各々が強力な効果（感染率＜２０％）を示した。

実施例Ｂ−４：エリスフィ・グラミニス（Erysphe graminis）/オオムギ（リンゴ上でのウドンコ病）に対する作用
１週齢オオムギ植物cv.レジナ（Regina）をスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処理した。オオムギ植物には、適用の１日後に、試験植物の上でウドンコ病に感染した植物を振とうすることによって接種を行った。この植物を温室にて２０℃/１８℃（日/夜）、６０％r.h.の６日のインキュベーション期間の後評価した。

化合物３．０２３，１４．０２３，３．０４８，１４．０４８，１５．０４８，３．０２７，３．０２８，１５．０２３，１４．２１０，１５．２１０，１４．２０２，１５．２０２及び１５．０２７の各々が強力な効果（感染率＜２０％）を示した。

実施例Ｂ−５：ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）/ブドウ（ブドウ上でのウドンコ病）に対する作用
５週齢ブドウ苗木cv.グテデル（Gutedel）をスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処理した。ブドウ植物には、適用の２日後に、試験植物に対して胞子懸濁（１×１０⁶分生子/ml）をスプレーすることによって接種を行った。温室にて２１℃、９５％r.h.の４日のインキュベーション期間の後に感染率を評価した。

化合物１４．０４８，１５．０４８，３．０２８，１４．２１０，１５．２１０，１４．２０２，１５．２０２及び１５．０２７の各々が良好な活性（疾患発生率＜５０％）をこの試験で示した。

実施例Ｂ−６：ボトリチス・シネレア/トマト（トマト上でのウドンコ病）に対する作用
４週齢トマト植物cv.ローター・グノム（Roter Gnom）をスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処理した。トマト植物には、適用の２日後に、試験植物に対して胞子懸濁（１×１０⁵分生子/ml）をスプレーすることによって接種を行った。成長チャンバーにて２０℃及び９５％r.h.で４日のインキュベーション期間の後に感染率を評価した。

化合物３．０４８，３．０５２，１４．０５２，１５．０４８，１４．２１０，１５．２１０，１４．２０２，１５．２０２及び１５．０２３の各々が良好な活性（疾患発生率＜５０％）をこの試験で示した。

実施例Ｂ−７：セプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）/コムギ（コムギ上でのセプトリア）に対する作用
１週齢コムギ植物cv.アリナをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処理した。コムギ植物には、適用の１日後に、試験植物に対して胞子懸濁（５×１０⁵分生子/ml）をスプレーすることによって接種を行った。この植物を２０℃及び９５％r.h.で１日のインキュベーション期間後、温室にて２０℃で６０％r.h.で１０日に渡り維持した。疾患の発生率を接種の１１日後に評価した。

化合物３．００２，３．０４８，１４．０４８，１４．２１０，１５．２１０，１４．２０２，１５．２０２及び１５．０４８の各々が良好な活性（疾患発生率＜５０％）をこの試験で示した。

実施例Ｂ−８：ヘルミントスポリジウム・テレス（Helminthosporium teres）/オオムギ（オオムギ上での網状斑点）に対する作用
１週齢オオムギ植物cv.レジナをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処理した。コムギ植物には、適用の２日後に、試験植物に対して胞子懸濁（３×１０⁴分生子/ml）をスプレーすることによって接種を行った。成長チャンバー中、２０℃及び９５％r.h.で４日のインキュベーション期間後、発生率を評価した。

化合物３．０２３，１４．０２３，３．０４８，１４．０４８，１５．０４８，３．０２７，１５．０２３，１５．０２７，１４．２１０，１５．２１０，１４．２０２，１５．２０２及び１５．０２８の各々が良好な活性（疾患発生率＜２０％）をこの試験で示した。

実施例Ｂ−９：アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）/トマト（リンゴ上での早期の枯れ）に対する作用
４週齢オオムギ植物cv.ローター・グノムをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処理した。トマト植物には、適用の２日後に、試験植物に対して胞子懸濁（２×１０⁵分生子/ml）をスプレーすることによって接種を行った。成長チャンバー中、２０℃及び９５％r.h.で３日のインキュベーション期間後、疾患発生率を評価した。

化合物３．０２３，１４．０２３，３．０４８，１４．０４８，１４．２１０，１５．２１０，１４．２０２，１５．２０２及び１５．０４８の各々が強力な効果（疾患発生率＜２０％）を示した。

実施例Ｂ−１０：アンシニューラ・ネクター（Uncinula necator）/ブドウ（ブドウ上でのウドンコ病）に対する作用
５週齢ブドウ植物cv.グテデル（Gutedel）をスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処理した。適用の１日後に、ブドウ植物には、試験植物上でブドウウドンコ病に感染した植物を振とうすることによって接種を行った。２６℃及び６０％r.h.で、光計画１４時間/１０時間（明/暗）の下、７日のインキュベーション期間後、疾患発生率を評価した。

化合物１４．０４８，１５．０４８，１４．０２８及び１５．０２３の各々が強力な効果（疾患発生率＜２０％）を示した。

実施例Ｂ−１１：エリシフィ・グラニス/オオムギ（ブドウ上でのウドンコ病）に対する作用（パウチ試験）
処方した試験化合物（０．００２％活性成分）を、予めろ紙を備えてあるパウチ中に入れた。適用の後に、オオムギ種子（cv.エクスプレス）を当該ろ紙の上部断層（upper fault）に播いた。次いで、調製したパウチを２３℃/１８℃（明/暗）且つ８０％r.h.でインキュベートした。播種の１週間後に、ダイズ植物には、試験植物上でウドンコ病に感染した植物を振とうすることによって接種を行った。６日のインキュベーション期間の後、疾患発生率を評価した。各試験化合物の効率を全身活性の指標として使用している。

化合物１４．０２４，３．００２，３．０４８，２９．０４８，３．０２７，２２．０４８，２１．０４８，１５．０２３，１５．０２７，１５．０２８及び１５．０３５の各々が良好な活性（疾患発生率＜５０％）を示した。

実施例Ｂ−１２：フザリウム・カルモラム（Fusarium culmorum）/コムギ（コムギ上でのフザリウムによる頭部枯れ）に対する作用（パウチ試験）
Ｆ．クルモラム（７×１０⁵分生子/ml）を処方した試験化合物（０．００２％活性成分）と混合した。この混合物を、予めろ紙を備えてあるパウチ中に入れた。適用の後に、コムギ種子（cv.オレスティス）を当該ろ紙の上部断層に播いた。次いで、調製したパウチを１４時間の日光で約１０〜１８℃且つ１００％r.h.で１１日に渡りインキュベートした。評価を、根上に茶色の病巣の形態が生じる疾患発生率を評価することによって行った。

化合物１４．０２４，１５．０４８，２０．０４８，１４．０２７，２４．０４８及び３．０３５の各々が良好な活性（疾患発生率＜５０％）を示した。

実施例Ｂ−１３：ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）/コムギ（コムギ上での立ち枯れ病）に対する作用（パウチ試験）
規定量のG.グラミニスの菌糸体を水と混合した。処方した試験化合物（０．００２％活性成分）を、菌糸体懸濁に対して加えた。混合物を、予めろ紙を備えているパウチ中へと入れた。コムギ種子（cv.オレスチス）を、適用後、ろ紙の上部断層へと播いた。次いで、調製したパウチを１４時間の日光で１８℃/１６℃（明/暗）且つ８０％r.h.で１４日に渡りインキュベートした。評価を、根が茶色になる程度を評価することによって行った。

化合物１５．０４８，２０．０４８，２１．０４８，１５．０２８及び１５．０５２の各々が良好な活性（疾患発生率＜５０％）を示した。

実施例Ｂ−１４：プッシニア・レコンチダ/コムギ（コムギ上で茶色い斑点）に対する作用（パウチ試験）
処方した試験化合物（０．００２％活性成分）を、予めろ紙を備えているパウチ中へと入れて適用した。適用後、コムギ種子（cv.アリナ）を、適用後、ろ紙の上部断層へと播いた。次いで、調製したパウチを２３℃/１８℃（明/暗）且つ８０％r.h.でインキュベートした。播種の１週間後、コムギ植物には、試験植物上で胞子懸濁（１×１０⁵夏胞子/ml）をスプレーすることによって接種を行った。２３℃且つ９５％r.h.での１日のインキュベーション期間の後、この植物を２０℃/１８℃（明/暗）及び８０％r.h.で９日に渡り維持した。疾患の発生率を接種１０日後に評価した。各試験化合物の効果を全身活性の指標として使用している。

化合物１４．０２４，３．００２，１４．００２，１５．０４８，２０．０４８，３．０２７，２２．０４８，１５．０２３，１５．０２７，１５．０２８，３．０３５，１４．０３５及び１５．０３５の各々が良好な活性（疾患発生率＜５０％）を示した。

実施例Ｂ−１５：リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）/イネ（イネ紋枯）に対する作用（パウチ試験）
規定量のＲ．ソラニの菌糸体を水と混合した。処方した試験化合物（０．００２％活性成分）を、この菌糸体懸濁に対して加えた。混合物を、予めろ紙を備えているパウチ中へと入れた。イネ種子（cv.コシヒカリ）を、適用後、ろ紙の上部断層へと播いた。次いで、調製したパウチを２３℃/２１℃（明/暗）で１０日に渡り１００％r.h.で１４時間の明期間でインキュベートした。評価を、根で茶色の病巣の形態が発生する程度を評価することによって行った。

化合物３．０４８，１４．０４８，２９．０４８，３．０５２，２９．０５２，１４．０５２，１５．０４８，２０．０４８，３．０２７，１４．０２８，２２．０４８，２１．０４８，４．０４８，１５．０２３，３．０３５，１４．０３５及び１５．０３５の各々が良好な活性（疾患発生率＜５０％）をこの試験で示した。

実施例Ｂ−１６：セプトリア・ノジウム/コムギ（コムギ上で茶色い斑点）に対する作用（パウチ試験）
処方した試験化合物（０．００２％活性成分）を、予めろ紙を備えているパウチ中へと入れて適用した。適用後、コムギ種子（cv.アリナ）を、適用後、ろ紙の上部断層へと播いた。次いで、調製したパウチを２３℃/１８℃（明/暗）且つ８０％r.h.でインキュベートした。コムギ植物には、播種の１週間後、試験植物上で胞子懸濁（５×１０⁵分生子/ml）をスプレーすることによって接種を行った。２３℃且つ９５％r.h.での１日のインキュベーション期間の後、この植物を２０℃/１８℃（明/暗）及び８０％r.h.で９日に渡り維持した。疾患の発生率を接種の８日後に評価した。各試験化合物の効果を全身活性の指標として使用している。

化合物３．０４８，２９．０４８，１５．０４８，１４．０２７，１５．０２３及び１５．０２７の各々が良好な活性（疾患発生率＜５０％）を示した。

実施例Ｂ−１７：セプトリア・トリチシ（Setoria tritici）/コムギ（コムギ上でのセプトリア）に対する作用
２週齢コムギ植物cv.リバンドをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％活性成分）で処理した。コムギ植物には、適用の１日後に、試験植物に対して胞子懸濁（１０×１０⁵分生子/ml）をスプレーすることによって接種を行った。この植物を２３℃及び９５％r.h.で１日のインキュベーション期間後、温室にて２３℃及び６０％r.h.で１６日に渡り維持した。疾患の発生率を接種の１８日後に評価した。

化合物１４．２０２又は１４．２１０の各々がこの試験において良好な活性（疾患発生率＜２０％）を示した。

Claims

式（Ｉ）：

（式中、
Ｈｅｔは基Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０より置換されたピロリル又はピラゾリルであり；
Ｘは単結合又は二重結合であり；
Ｙは、（ＣＲ^１２Ｒ^１３）（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｍ（ＣＲ^１６Ｒ^１７）_ｎであり；
ｍは０又は１であり；
ｎは０又は１であり；
Ｒ^１は水素であり；
Ｒ^２及びＲ^３は各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ又はＣ_１〜４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ、Ｃ_１〜４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜４アルキルチオ、Ｃ_１〜４ハロアルキルチオ、ヒドロキシメチル、Ｃ_１〜４アルコキシメチル、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＯＣＨ_３であり；
Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜４ハロアルキル、Ｃ_１〜４アルコキシ（Ｃ_１〜４）アルキレン又はＣ_１〜４ハロアルコキシ（Ｃ_１〜４）アルキレンであり、但し、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０のうち少なくとも１つは水素ではなく；

Ｒ ^１２及びＲ ^１３は各々、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ _１〜５アルキル、Ｃ _１〜３アルコキシ、ＣＨ _２ＯＨ、ＣＨ（Ｏ）、Ｃ _３〜６シクロアルキル、ＣＨ _２Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ _３、ＣＨ _２ −Ｃ _３〜６シクロアルキルもしくはベンジルであり；
又はＲ^１２とＲ^１３は一緒に炭素原子に対して結合し基Ｃ＝Ｏ又は３〜５員の炭素環を形成し；
又はＲ^１２とＲ^１３は一緒にＣ_１〜５アルキリデンもしくはＣ_３〜６シクロアルキリデンを形成し；そして
Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、各々独立して、Ｈ又はＣＨである）。
Ｘが単結合である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ ^８、Ｒ ^９及びＲ ^１０が各々独立して、水素、クロロ、フルオロ、メチル、ＣＦ _３、ＣＨＦ _２、又はＣＨ _２Ｆであり、但し、Ｒ ^８、Ｒ ^９及びＲ ^１０のうち少なくとも１つは水素ではない、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
ｎが０であり、ｍが０である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ ^１２及びＲ ^１３が各々独立して水素、Ｃ _１〜４アルキル又はＣ _１〜４アルコキシである、請求項４に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
Ｒ^２が水素、ハロゲン又はＣ_１〜４アルキルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^３が水素又はメチルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｈｅｔがピラゾリルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
以下の式：

で表される、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド。
Ｈｅｔがピロリルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
微生物を調節して微生物による植物の攻撃及び感染症を予防するための組成物であって、活性成分が適切な担体と一緒の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物である組成物。
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を葉面適用又は土壌適用することによって、病原性微生物による栽培植物の感染症を調節もしくは予防する方法。
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を水田に適用することによって、病原性微生物による水稲の感染症を調節もしくは予防する方法。
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を種子に適用することによって、病原性微生物による栽培植物の感染症を調節もしくは予防する方法。