JP4207450B2

JP4207450B2 - Polyglycerin fatty acid ester used as a dispersant for dispersing a fat and oil-insoluble compound in an oily medium, and a dispersion using the same

Info

Publication number: JP4207450B2
Application number: JP2002114600A
Authority: JP
Inventors: 浩胤城戸; 明彦豊澤
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2002-04-17
Filing date: 2002-04-17
Publication date: 2009-01-14
Anticipated expiration: 2022-04-17
Also published as: JP2003305355A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、油に溶けにくい化合物を油性媒体に分散させる分散剤として用いられるポリグリセリン脂肪酸エステル、及びそれを用いた分散液に関するものである。特に、保存安定性に優れ、食品、飼料、化粧品、医薬品、農薬、及び工業等の分野に幅広く利用できる分散液に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
抗酸化物質の中には、高い抗酸化活性を有するにもかかわらず、油に対する溶解度が極めて低いために、油に均一に分散し難く、いったん均一分散液を調製しても長期間保存している間に抗酸化物質が凝集・沈殿してしまい、本来の抗酸化性能が充分に発現され難い。
【０００３】
この問題を解決するために、水溶性抗酸化物質の親油性を親油性乳化剤を用いて向上させる方法が知られている（特開昭６３−１３５４８３号）。しかし、ここで具体的に使用されているヘキサグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、それ自体ポリマーであるために食品分野では敬遠されており、かつそれを用いた分散液の保存安定性も充分ではない。
【０００４】
また、水溶性有効物質及び／または水分散性有効成分を油相に微粒子分散させ、保存安定性の高い油性組成物を調製するために、ＨＬＢ１０以下の乳化剤を使用する方法が知られている（特開２０００−１５７１６８）。しかし、この方法でも、分散液の保存安定性は満足のいくものでは無い。
更に、油に溶けにくい化合物を油に安定に分散させる方法は、食品分野のみならず、飼料、化粧品、医薬品、農薬等の分野でも求められているが、いずれの分野においても、未だ満足のいく技術は開発されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、油に対する溶解度の低い化合物の油中分散液の保存安定性を高めることにある。
【０００６】
【課題を解決しようとする手段】
本発明者らは、鋭意検討した結果、特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを使用することにより、飛躍的に保存安定性が向上することを見出し、本発明に到達した。即ち本発明の要旨は、ヘキサンに対する溶解度（３０℃）が５０ｇ／Ｌ以下である抗酸化剤を、常温又は加温状態で液体の動植物性油脂類に分散させるための分散剤であって、ポリグリセリンの重合度が４〜３０、構成脂肪酸の炭素数が８〜２２、平均エステル化率８３％以上であり、かつ構成脂肪酸の不飽和度が１５％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル分散剤に存する。
【０００７】
本発明の別の要旨は、ヘキサンに対する溶解度（３０℃）が５０ｇ／Ｌ以下である抗酸化剤と前記ポリグリセリン脂肪酸エステル分散剤とからなることを特徴とする常温又は加温状態で液体の動植物性油脂類に分散させるための混合物
に存する。本発明の別の要旨は、ヘキサンに対する溶解度（３０℃）が５０ｇ／Ｌ以下である抗酸化剤を、常温又は加温状態で液体の動植物性油脂類に、前記ポリグリセリン脂肪酸エステル分散剤を用いて０．２重量％以下の量で分散させてなることを特徴とする分散液に存する。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、ヘキサンに対する溶解度（３０℃）が５０ｇ／Ｌ以下である化合物（以下、「油脂難溶性化合物」と略す）を油性媒体に分散させる分散剤として用いられ、平均エステル化率８３％以上であり、かつ構成脂肪酸の不飽和度が１５％以上であることを特徴とする。
［油脂難溶性化合物］
本発明で油性媒体に分散させる油脂難溶性化合物は、ヘキサンに対する溶解度（３０℃）が５０ｇ／Ｌ以下の化合物（＝30℃でヘキサン１Ｌに対し、５０ｇより多く溶解しない化合物）である。好ましい溶解度は３０ｇ／Ｌ以下で、さらに好ましくは１０ｇ／Ｌ以下である。
【０００９】
この化合物としては、例えば、着色料、酵素、菌類、酸化防止剤、生理活性物質、保存料、苦味料、酸味料、香料、抗酸化剤、調味料、無機塩類、澱粉、澱粉加水分解物、ペプチド、生理活性を有するポリペプチド、アミノ酸、食物繊維、セルロース、栄養強化剤、生薬エキス、糖尿病治療剤、解熱剤、消炎剤、鎮痛剤、鎮静剤、抗アレルギー剤、抗生物質、抗潰瘍剤、抗腫瘍剤、抗凝血剤、止血剤、強心剤、筋弛緩剤、麻酔剤、不整脈治療剤、血管拡張剤等の薬剤、ワクチン、動植物抽出物質が挙げられ、具体的には、クエン酸及びその塩類、リン酸及びその塩類、メタリン酸及びその塩類、クチナシ青色色素、カラメル、カカオ色素、ブドウ果皮色素、ストロベリー色素、シソ色素、フォスフォリパーゼ、アミラーゼ、デヒドロゲナーゼ、タカヂアスターゼＮ１、乳酸菌、酪酸菌、ビフィズス菌、核酸、酵母、タウリン、食塩、醤油、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、コーン澱粉、デキストリン、乳ペプチド、コーンペプチド、インスリン、ソマトスタチン、甲状腺刺激ホルモン、副甲状腺ホルモン、成長ホルモン、黄体形成ホルモン放出ホルモン、Ｌ−トリプトファン、塩化リジン、グルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸ナトリウム、ポリデキストロース、微結晶セルロース、アスコルビン酸及びその塩類、ニコチン酸アミド、ニコチン酸、リン酸Ｌ−アスコルビン酸マグネシウム、ビタミンＢ類、ナイアシン、パントテン酸カルシウム、葉酸、ビオチン、塩化カルシウム等のカルシウム塩類、乳性ミネラル、乳酸カルシウム、カゼイン・カルシウム・ペプチド（ＣＣＰ）、カゼインホスホペプチド（ＣＰＰ）、カルシウムサイトレマート（ＣＣＭ）、牛骨粉、貝殻粉、へム鉄、亜鉛、アルブチン、コウジ酸、ニフェジピン、ユビデカレノン、ニカルジピン、メソトレキセート、ソマトスタチン、塩酸フェンフォルミン、グリピザイド、塩酸ブフォルミン、グリミジンナトリウム、サリチル酸ナトリウム、フルフェナム酸ナトリウム、スルピリン、プロクロルペラジン、塩酸クロルプロマジン、塩酸ジフェンヒドラミン、塩酸メトジラジン、マレイン酸クロルフェニラミン、アミカシン、トブラマイシン、リビドマイシン、ゲンタマイシン、カネンドマイシン、塩酸テトラサイクリン、ジベカシン、アンピシリン、メトクロプロミド、マイトマイシンＣ、塩酸ブレオマイシン、アクチノマイシンＤ、メソトレキセート、塩酸ダウノルビシン、硫酸ビンクリスチン、硫酸ビスブラスチン、アドリアマイシン、レンチナン、グリチルリチン、ヘパリンナトリウム、トロンビン、トロンボプラスチン、トランスパイオキソカンファー、アミノフィリン、テオフィロール、メタンスルホン酸プリジノール、塩化ツボクラリン、塩酸ブフェトロール、塩酸ジルチアゼム、塩酸オキシフェドン、グリチルリチン酸ジカリウム、マレイン酸クロフェニラミン、リン酸コデイン、アスピリン、アセトアミノフェノン、ｄ−マレイン酸クロルフェニラミン、ヒベンズ酸チペピジン、ビスベンチアミン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、クエン酸カルベタペンタン、グアヤコールスルホン酸カリウム、インフルエンザワクチン、ギムネマ、ギムネマシルベスタ抽出物、ハトムギエキス、蜂蜜、ローヤルゼリー、プロポリス、羅漢果抽出物、ハーブエキス、ぶどう抽出物、ブルーベリー抽出物、ブルーベリ葉抽出物、ローズマリー抽出物、茶抽出物、カテキン、杜仲エキス、ロートエキス、ポーレン、ナリンジン、香辛料抽出物、こけもも抽出物、カフェイン、オウバク末、ヨード、コバルト、セレニウム、オリゴ糖、キシロオリゴ糖、ニンニク抽出物、シイタケエキス、わさび、たで、マツバエキス、バジル、コカ、さんしょう、しそ、しそ抽出物、辛子、米糠酵素分解物、クロレラ、タウリン、スピルリナ、エゾウコギ、キチン、キトサン、ルチン、紅花抽出物、生コーヒー豆抽出物、ヒマワリ種子抽出物、アロエ、イソアルファー苦味酸、ゲンチアナ抽出物、霊芝、霊芝抽出物、冬虫夏草、マムシエキス、マローエキス、スッポンエキス、カキエキス、ヨモギ抽出物、クコシ、クコ、クマザサエキス、高麗人参エキス、田七人参エキス、イチョウ葉エキス、人参の葉エキス、オクタコサノール、シャクヤク、エンゴサク、リョウキョウ、シュクシャ、ボレイ、エンゴサク、ケイヒエキス、ダイダイエキス、カキ葉エキス、クズ花エキス、ウイキョウエキス、ショウガエキス、エゾウコギエキス、サンザシエキス、ガラナエキス、オウセイエキス、カンゾウエキス、イソロイシン、トレオニン、フェニルアラニン、ナリンジン、ナイアシンアミド、リジン、スレオニン、アルギニン、ガラナ、カキニクエキス、ギムネマシルベスタエキス、トナカイホーンエキス、ステビア、深海ザメエキス、オットセイエキス、しらこ蛋白、プラセンタエキスが挙げられる。中でも脂溶性ビタミン以外のビタミン及びアルコール可溶の天然抽出物、金属粉体等が好ましい。
【００１０】
抗酸化剤では、精油以外の抗酸化剤が挙げられる。例えば、アオイ花抽出物、アスペルギルステレウス抽出物、イソケルセチン、エラグ酸、γ-オリザノール、カテキン、カンゾウ油性抽出物、グローブ抽出物、グアヤク脂、酵素処理ルチン、生コーヒー豆抽出物、米糠油抽出物、米糠酵素分解物、ゴマ油抽出物、ゴマ油不ケン物、セザモリン、セザモール、食用カンナ抽出物、セージ抽出物、セリ抽出物、テンペ抽出物、糖・アミノ酸複合物、トコトリエノール、抽出トコフェロール、トコフェロール、ナタネ油抽出物、ノルジヒドログアヤレック酸、ピメンタ抽出物、ブルーベリー葉抽出物、プロポリス抽出物、ペスペレチン抽出物、ペパー抽出物、没食子酸、モリン、ユーカリ葉抽出物、リンドウ根抽出物、ルチン、エンジュ抽出物、ソバ全草抽出物、アズキ全草抽出物、ルチン分解物、ローズマリー抽出物が挙げられる。中でも、ローズマリー抽出物は、油の劣化防止に最適であるが、油には溶けにくい。ローズマリー抽出物には、抽出溶媒や抽出液の処理方法により、水溶性または非水溶性のものが得られる。非水溶性抽出物は、例えば、含水率４０〜６０％のエタノールで処理し、この抽出液に水を加えて非水溶性成分を析出させ、更にこれに活性炭を加えて撹拌した後、この溶液から非水溶性成分と活性炭成分との混合物をろ取し、この混合物をエタノールで処理抽出し、この抽出液から溶媒を留去して得た粉末状で油脂に不溶性の非水溶性の濃縮物を得られる（特公昭５９−４４６９号公報）。抽出には、ローズマリーの全草、または、その葉、根、茎、花、果実、種子の何れを使用してもよいが、好ましくは葉を使用する。ローズマリーを刻んでから抽出した方が抽出効率が高くて好ましい。
【００１１】
［油性媒体］
本発明において、油脂難溶性化合物を分散させる媒体となる油性媒体としては、食品、飼料、化粧品、医薬品及び工業等の分野で利用される公知の油性媒体を特に制限なく用いることができる。油性媒体としては、通常、常温で液体状態のものを使用するが、分散液を加温状態で使用する場合は、加温状態で液体状態であれば、特に制限なく用いることができる。油性媒体としては、炭化水素類、エステル類、動植物性油脂類、ワックス類、ハゼ脂、高級脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン系物質、ステロール類、樹脂類等、これらを酵素的処理（加水分解、エステル交換等）や化学的処理（エステル交換、水素添加等）したもの等が挙げられる。これらの例として大豆油、なたね油、コーン油、ごま油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、落花生油、米胚芽油、小麦胚芽油、玄米胚芽油、ハトムギ油、マカダミアンナッツ油、ガーリックオイル、ツバキ油、パーム油、オリーブ油、ホホバ油、マカデミアンナッツ油、アボガド油、ヒマシ油、アマニ油、シソ油、ユーカリ油、月見草油、タートル油、ミンク油、豚脂、牛脂、馬油、蛇油、魚油、卵油、卵黄油、流動パラフィン、イソパラフィン、ワセリン、スクワラン、スクワレン、テレピン油、ミリスチン酸イソプロピルエステル、ミリスチン酸イソパルミチルエステル、ミリスチン酸２−オクチルドデシルエステル、２−エチルヘキサン酸セチルエステル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリルエステル、トリ−カプリル酸グリセリルエステル、カプリル酸及びカプリン酸の混合脂肪酸のトリグリセリド、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコールエステル、リンゴ酸ジイソステアリルエステル、イソノナン酸イソノニルエステル（３，５，５−トリメチルヘキシル−３'，５'，５'−トリメチルヘキサノエート）、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリルエステル、エメリー社製イソステアリン酸及び／又は高級脂肪酸とジペンタエリスリトールとのモノエステルないしヘキサエステル、パラメトキシケイ皮酸及び２−エチルヘキサン酸のグリセリンエステル及びパラメトキシケイ皮酸イソオクチルエステル等をあげることができる。また大豆硬化油、なたね硬化油、パーム硬化油、魚硬化油、トリステアリン酸グリセリルエステル、ロジン、コレステロール、フィトステロール（カンペステロール、スチグマステロール、シトステロール等）、オレンジラフィー油、ラノリン、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、エメリー社製イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、１０−ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸、エルシン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、セレシンワックス、ミツロウ、ワセリン、ハードファット、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ライスワックス、米ぬかワックス、木ろうセラック、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン及び動植物由来の精油成分が挙げられる。
［ポリグリセリン脂肪酸エステル］
本発明において分散剤として使用するポリグリセリン脂肪酸エステルは、エステル化率８３％以上であり、かつ構成脂肪酸の不飽和度が１５％以上である。
【００１２】
エステル化率とは、ポリグリセリン（＝ＰＯＧ）中の総水酸基量に対する脂肪酸エステルの平均結合率で定義される。好ましくは８５％以上、更に好ましくは９０％以上であり、通常９５％以下である。構成脂肪酸の不飽和度とは、構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有率（重量％）である。好ましくは２０％以上である。エステル化率が８３％未満、構成脂肪酸の不飽和度が１５％未満だと、分散液の保存安定性が悪くなる。
【００１３】
構成脂肪酸の炭素数は、通常８以上、好ましくは１２以上である。また、通常２２以下である。構成脂肪酸が８未満だと、保存安定性が落ちる。飽和脂肪酸としては、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が例示できるが、好ましくはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸である。不飽和脂肪酸としては、オブツツシル酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等が例示できるが、好ましくは、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸である。
【００１４】
一般に、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、ポリグリセリンと脂肪酸をアルカリ金属存在下でエステル化して製造されることから、この合成時の触媒であるアルカリ金属（Ｋ₂ＣＯ₃、Ｎａ₂ＣＯ₃等）の量によっては、副生物として脂肪酸石鹸（脂肪酸アルカリ金属塩）が、ポリグリセリン脂肪酸エステルに含有されることがある。脂肪酸アルカリ金属塩の構成脂肪酸は、ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸と同一であり、脂肪酸アルカリ金属塩を構成するアルカリ金属は、通常ナトリウムまたはカリウムである。この脂肪酸石鹸は、油相成分に溶解せず、また油相成分中で分散剤であるポリグリセリン脂肪酸エステルを抱き込んでしまうと推定される。よって、ポリグリセリン脂肪酸エステル中の含有量は少ない方が好ましく、その好ましい量は、０．２重量％以下であり、さらに好ましくは、０．１重量％以下である。脂肪酸石鹸含有量が多すぎると、油脂難溶性化合物が可溶化した分散液が濁って見えるため、分散液の商品イメージが悪くなると共に、乳化機能を発揮するポリグリセリン脂肪酸エステル量の減少により乳化安定性が低下する。脂肪酸石鹸の含量が０．２重量％以下のポリグリセリン脂肪酸エステルは、特開平７−１４５１０４号公報に記載の方法で製造することができる。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの重合度は、通常４以上、３０以下、好ましくは６以上、２０以下である。
［ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれる他の成分］
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、精製が困難であるため、通常種々のエステル体の組成物であり、未反応のポリグリセリンや脂肪酸石鹸が含まれることがある。また、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルには、劣化防止のためトコフェノール（ビタミンＥ）を含有させることが好ましい。
［分散液の調製方法］
本発明の分散液は、ポリグリセリン脂肪酸エステル、油脂難溶性化合物、油性媒体を必須成分とするが、本発明の効果が損なわれない範囲で他の成分を添加してもよい。
【００１５】
本発明の分散液は、ポリグリセリン脂肪酸エステル、油脂難溶性化合物、油性媒体、他の成分をどの順序で混合して調製してもよいが、分散に要する時間を短縮するために、通常は、油脂難溶性化合物と必要に応じ他の成分と混合し、次いで本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルと混合して製剤を調製し、最後に油性媒体と混合する。
【００１６】
上記製剤中に含有される他の成分としては、油脂難溶性化合物の油性媒体への分散をより速くするために、油性成分を入れた方が好ましい。この場合、油脂難溶性化合物が溶解しない油性成分でも構わない。例えば、炭化水素類、エステル類、動植物性油脂類、ワックス類、ハゼ脂、高級脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン系物質、ステロール類、樹脂類等、これらを酵素的処理（加水分解、エステル交換等）や化学的処理（エステル交換、水素添加等）抗酸化剤、栄養強化剤、薬剤及び動植物抽出物質が挙げられる。好ましくは、液状で、劣化しにくい化合物、例えば、ミックストコフェロール、ＭＣＴ、パーム油、ミックストコフェロール、ｄｌ−α−トコフェロ−ル、酢酸−ｄｌ−α−トコフェロ−ル、トコトリエノール、ＥＰＡ、ＤＨＡ、ゴマ油抽出物、β−カロチン、ビタミンＡ、ローズマリー油、ビタミンＤ類、ビタミンＫ類、必須脂肪酸、米ぬか油抽出物、γ−オリザノール、センブリエキス、プロポリス抽出物、セージ抽出物、ペパー抽出物、スクワレン、スッポンオイル及び肝油等が好ましい。
【００１７】
上記製剤において、難脂溶性化合物１重量部に対し、ポリグリセリン脂肪酸エステルは通常２重量部以下、好ましくは１重量部以下、さらに好ましくは０．５重量部以下である。製剤中の石鹸含量は少なければ少ない方が好ましいが、好ましくは、０．１重量％以下で、さらに好ましくは、０．０５％重量以下である。上記製剤の調製方法は、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステル、油脂難溶性化合物、他の成分をどの順序で混合してもよいが、油脂難溶性化合物と他の成分をあらかじめ混合し、粘性が変化した時点で、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加すると、油脂難溶性化合物が油性媒体に分散するまでの時間が短く好ましい。
【００１８】
分散液中の油脂難溶性化合物の含有量は、０．２重量％以下が好ましく、さらに好ましくは０．０２重量％以下である。分散液中の、ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、１重量％以下が好ましく、さらに好ましくは０．２重量％以下である。分散液中の脂肪酸石鹸の含有量は、０．０４重量％以下が好ましく、さらに好ましくは０．０１重量％以下である。分散液中に添加される製剤（油脂難溶性化合物、ポリグリセリン脂肪酸エステル含有）の添加量は２％以下が好ましく、さらに好ましくは０．４重量％以下である。油性媒体、油脂難溶性化合物、脂肪酸石鹸の比率は、用途によって適宜選択されるが、油性媒体１重量部に対し、油脂難溶性化合物は通常０．００２重量部以下、好ましくは０．００１重量部以下、さらに好ましくは０．０００２重量部以下である。油性媒体１重量部に対し、ポリグリセリン脂肪酸エステルは通常０．０１重量部以下、好ましくは０．００５重量部以下、更に好ましくは０．００１重量％以下である。油性媒体１重量部に対し、脂肪酸石鹸は、通常０．０００４重量部以下、好ましくは０．０００２重量部以下、更に好ましくは０．００００５重量部以下である。尚、本発明の分散液は、油脂難溶性化合物が油性媒体に均一に分散していれば、乳化分散でも、可溶化分散のいずれでもよく、懸濁していても、透明でもよい。
［用途］
本発明の分散液は、ラーメン、タンメン、うどん、そば、マカロニ、スパゲティ、フライ麺、ノンフライ麺等の麺や、粉末及び液状スープ、たれ、ヨーグルト、調製乳、育児粉乳、アイスクリーム、ヨーグルト、クリーム及びホイップクリーム等の乳製品、せんべい、スナック、ビスケット、ウエハース、チョコレート、飴、キャラメル、ガム、キャンディー及びグミ等の菓子類、ちくわ、かまぼこ、魚肉ソーセージ及び魚肉ハム等の水産練り製品、冷凍天ぷら、冷凍唐揚げ、冷凍フライ、冷凍餃子及び冷凍シュウマイ等の冷凍食品、みそ、ハンバーグ、ハム、ソーセージ、餃子、シュウマイ、パン、食用油、バター、マーガリン、ショートニング、チーズ、マヨネーズ、ドレッシング、飲料、健康食品及び治療食等の食品、口紅、化粧用クリーム、乳液、シャンプー、リンス、パック剤及びパップ剤等の化粧品、栄養ドリンク剤、粉末薬、錠剤薬、軟膏及びビタミン薬等の医薬品及び医薬部外品、肥料及び潤滑油等の工業製品、その他飼料等に用いることができる。
【００１９】
【実施例】
抗酸化剤の製造例
ローズマリー１ｋｇに５０％含水エタノール１０Ｌ加えて３時間加熱還流し、温時ろ過してろ液を得た。残さを５０％含水エタノール６Ｌで同様に処理抽出する操作をさらに二回繰りかえしてろ液を得た。これらのろ液を合わせ、水５Ｌを加えると沈殿が析出した。このろ液に活性炭１００ｇを加えて１時間攪拌し、一夜冷所放置した後、ろ過して沈殿と活性炭との混合物を得た。この混合物にエタノール４Ｌを加えて３時間加熱還流し、温時ろ過してろ液を得た。
【００２０】
残さをエタノール２．４Ｌで同様に処理抽出する操作をさらに二回繰り返してろ液を得た。これらのろ液を合わせ、減圧濃縮し、エタノールを留去し、粉末状のローズマリー抽出物を得た。このローズマリー抽出物のヘキサンへの溶解度（g／Ｌ(30℃））は１０であった。
実施例１〜４、比較例１〜１０
表−１に示される各分散剤と前記製造例で作成したローズマリー抽出物を同重量部混合して、均一なペースト状になるまで練り合せた。この製剤をそのローズマリー抽出物が1000ppmになるようにオリーブ油に添加して、一週間後の透明溶解分散性を目視で評価した。
【００２１】
【表１】

【００２２】
＜透明溶解分散性の評価基準＞
◎◎：透明度が高く、分散安定性も高い。
◎：透明度が若干高く、分散安定性も高い。
○：分散安定性が高い。
△：分散安定性がやや低い。
×：分散安定性が低い
【００２３】
【発明の効果】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを分散液として用いると、保存安定性の高い分散液を得ることができ、この分散剤は、食品、飼料、化粧品、医薬品農薬、及び工業等の分野で利用されることが期待される。[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to a polyglycerin fatty acid ester used as a dispersant for dispersing a compound that is hardly soluble in oil in an oily medium, and a dispersion using the same. In particular, the present invention relates to a dispersion that has excellent storage stability and can be widely used in fields such as food, feed, cosmetics, pharmaceuticals, agricultural chemicals, and industry.
[0002]
[Prior art]
Some antioxidants have high antioxidant activity, but their solubility in oil is extremely low, making it difficult to disperse uniformly in oil. During this time, the antioxidant substance aggregates and precipitates, so that the original antioxidant performance is not sufficiently exhibited.
[0003]
In order to solve this problem, a method for improving the lipophilicity of a water-soluble antioxidant substance using a lipophilic emulsifier is known (Japanese Patent Laid-Open No. 63-135483). However, since the hexaglycerin condensed ricinoleic acid ester specifically used here is a polymer itself, it is avoided in the food field, and the storage stability of the dispersion using it is not sufficient.
[0004]
In addition, a method of using an emulsifier having an HLB of 10 or less in order to prepare an oily composition having a high storage stability by finely dispersing a water-soluble active substance and / or a water-dispersible active ingredient in an oil phase ( JP 2000-157168). However, even with this method, the storage stability of the dispersion is not satisfactory.
Furthermore, a method for stably dispersing a compound that is difficult to dissolve in oil is required not only in the food field but also in the fields of feed, cosmetics, pharmaceuticals, agricultural chemicals, etc., but it is still satisfactory in all fields. Technology has not been developed.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to improve the storage stability of a dispersion in oil of a compound having low solubility in oil.
[0006]
[Means to solve the problem]
As a result of intensive studies, the present inventors have found that the storage stability is dramatically improved by using a specific polyglycerin fatty acid ester, and have reached the present invention. That is, the gist of the present invention is a dispersant for dispersing an antioxidant having a solubility in hexane (30 ° C.) of 50 g / L or less in liquid animal and vegetable oils at room temperature or in a heated state. the degree of polymerization of glycerol is 4 to 30, carbon atoms of constituent fatty acids having 8 to 22, is the average esterification rate of 83% or more, and the constituent fatty unsaturation degree of 15% or more der Lupo Li glycerin fatty acid ester dispersant Exist.
[0007]
Another gist of the present invention is an animal or plant that is liquid at room temperature or in a heated state, comprising an antioxidant having a solubility in hexane (30 ° C.) of 50 g / L or less and the polyglycerin fatty acid ester dispersant. Present in a mixture for dispersing in functional fats and oils . Another gist of the present invention is that an antioxidant having a solubility in hexane (30 ° C.) of 50 g / L or less is used for a liquid animal or vegetable oil or fat at room temperature or in a heated state, and the polyglycerin fatty acid ester dispersant is used. The dispersion is characterized by being dispersed in an amount of 0.2% by weight or less.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The polyglycerin fatty acid ester of the present invention is used as a dispersant for dispersing a compound having a solubility in hexane (30 ° C.) of 50 g / L or less (hereinafter abbreviated as “fatty oil-soluble compound”) in an oily medium. The conversion rate is 83% or more, and the degree of unsaturation of the constituent fatty acid is 15% or more.
[Oil and fat poorly soluble compounds]
The fat-and-oil-insoluble compound dispersed in the oil-based medium in the present invention is a compound having a solubility in hexane (30 ° C.) of 50 g / L or less (= a compound that does not dissolve more than 50 g in 1 L of hexane at 30 ° C.). The solubility is preferably 30 g / L or less, more preferably 10 g / L or less.
[0009]
Examples of this compound include coloring agents, enzymes, fungi, antioxidants, bioactive substances, preservatives, bittering agents, acidulants, fragrances, antioxidants, seasonings, inorganic salts, starch, starch hydrolysates, Peptide, Bioactive polypeptide, Amino acid, Dietary fiber, Cellulose, Nutrition enhancer, Herbal extract, Antidiabetic agent, Antipyretic agent, Anti-inflammatory agent, Analgesic agent, Sedative agent, Antiallergic agent, Antibiotic, Antiulcer agent, Anti Examples include tumor agents, anticoagulants, hemostatic agents, cardiotonic agents, muscle relaxants, anesthetics, arrhythmia therapeutic agents, vasodilators, vaccines, animal and plant extracts, specifically citric acid and its salts , Phosphoric acid and its salts, metaphosphoric acid and its salts, gardenia blue pigment, caramel, cacao pigment, grape skin pigment, strawberry pigment, perilla pigment, phospholipase, amylase, dehydrogenase Takadiastase N1, lactic acid bacteria, butyric acid bacteria, bifidobacteria, nucleic acid, yeast, taurine, salt, soy sauce, sodium carbonate, sodium citrate, corn starch, dextrin, milk peptide, corn peptide, insulin, somatostatin, thyroid stimulating hormone, parathyroid hormone Growth hormone, luteinizing hormone releasing hormone, L-tryptophan, lysine chloride, sodium glutamate, sodium aspartate, polydextrose, microcrystalline cellulose, ascorbic acid and its salts, nicotinamide, nicotinic acid, L-ascorbic acid phosphate Magnesium, vitamin B, niacin, calcium pantothenate, folic acid, biotin, calcium chloride and other calcium salts, milk minerals, calcium lactate, casein calcium peptide ( CP), casein phosphopeptide (CPP), calcium cytoremate (CCM), beef bone meal, shellfish powder, heme iron, zinc, arbutin, kojic acid, nifedipine, ubidecarenone, nicardipine, methotrexate, somatostatin, phenformin hydrochloride, Glipizide, buformin hydrochloride, sodium glimidine, sodium salicylate, sodium flufenamate, sulpyrine, prochlorperazine, chlorpromazine hydrochloride, diphenhydramine hydrochloride, methodirazine hydrochloride, chlorpheniramine maleate, amikacin, tobramycin, ribidomycin, gentamicin, cannendomycin , Tetracycline hydrochloride, dibekacin, ampicillin, metoclopromide, mitomycin C, bleomycin hydrochloride, actinomycin D, mesoto Lexate, daunorubicin hydrochloride, vincristine sulfate, bisblastine sulfate, adriamycin, lentinan, glycyrrhizin, heparin sodium, thrombin, thromboplastin, transpioxocamphor, aminophylline, theophyllol, pridinol methanesulfonate, tubocurarine chloride, bufetrol hydrochloride, diltiazem hydrochloride, oxyfedon hydrochloride , Dipotassium glycyrrhizinate, cloferamine maleate, codeine phosphate, aspirin, acetaminophenone, chlorpheniramine d-maleate, tipepidine hibenzate, bisbenchamine, magnesium aluminate metasilicate, carbetapentane citrate, guaiacol Potassium sulfonate, influenza vaccine, Gymnema, Gymnema sylvestre extract , Pearl barley extract, honey, royal jelly, propolis, rahan fruit extract, herb extract, grape extract, blueberry extract, blueberry leaf extract, rosemary extract, tea extract, catechin, tanaka extract, funnel extract, poren, naringin , Spice extract, potato extract, caffeine, alum powder, iodine, cobalt, selenium, oligosaccharide, xylo-oligosaccharide, garlic extract, shiitake extract, wasabi, tada, matsuba extract, basil, coca, sansho, Perilla, perilla extract, red pepper, rice bran enzymatic digest, chlorella, taurine, spirulina, sorghum, chitin, chitosan, rutin, safflower extract, fresh coffee bean extract, sunflower seed extract, aloe, isoalpha bitter acid, gentian Extract, Reishi, Reishi extract, Cordyceps, Mamsier , Mallow extract, scallop extract, oyster extract, mugwort extract, kokushi, wolfberry, kumazasa extract, ginseng leaf extract, ginseng leaf extract, ginkgo biloba extract, ginseng leaf extract, octacosanol, peonies, engosaku, ryokyo, shukusha, volley , Engosaku, Keihi extract, Daidai extract, Oyster leaf extract, Kudzu flower extract, Fennel extract, Ginger extract, Ezocogi extract, Hawthorn extract, Guarana extract, Ousei extract, Licorice extract, Isoleucine, Threonine, Phenylalanine, Naringin, Niacinamide, Lysine, Threonine, arginine, guarana, oyster extract, gymnema sylvestre extract, reindeer horn extract, stevia, deep-sea shark extract, fur seal extract, shirako protein, placenta extract Is mentioned. Among them, vitamins other than fat-soluble vitamins and alcohol-soluble natural extracts, metal powders, and the like are preferable.
[0010]
Antioxidants include antioxidants other than essential oils. For example, aoi flower extract, Aspergillus terreus extract, isoquercetin, ellagic acid, γ-oryzanol, catechin, licorice oily extract, glove extract, guaiac oil, enzyme-treated rutin, fresh coffee bean extract, rice bran oil extract , Rice bran enzyme degradation product, sesame oil extract, sesame oil unsettled product, sezamorin, sezamol, edible canna extract, sage extract, seri extract, tempeh extract, sugar / amino acid complex, tocotrienol, extracted tocopherol, tocopherol, rapeseed Oil extract, nordihydroguaiarec acid, pimenta extract, blueberry leaf extract, propolis extract, pesperetin extract, pepper extract, gallic acid, morin, eucalyptus leaf extract, gentian root extract, rutin, enju Extract, buckwheat whole plant extract, azuki bean whole plant extract, rutin degradation product, Zumari extract. Among them, rosemary extract is optimal for preventing deterioration of oil, but is hardly soluble in oil. The rosemary extract can be either water-soluble or water-insoluble depending on the method of treating the extraction solvent or the extract. The water-insoluble extract is treated with, for example, ethanol having a water content of 40 to 60%, water is added to the extract to precipitate water-insoluble components, and activated carbon is further added thereto and stirred. The mixture of the water-insoluble component and the activated carbon component is collected by filtration, and the mixture is treated and extracted with ethanol, and the solvent is distilled off from the extract. (Japanese Examined Patent Publication No. 59-4469). For the extraction, the whole plant of rosemary or its leaves, roots, stems, flowers, fruits and seeds may be used, but leaves are preferably used. It is preferable that the extraction is performed after chopping rosemary because the extraction efficiency is high.
[0011]
[Oil-based medium]
In the present invention, a known oily medium used in the fields of food, feed, cosmetics, pharmaceuticals, industry, etc. can be used without particular limitation as the oily medium serving as a medium in which the fat and oil-insoluble compound is dispersed. As the oily medium, one in a liquid state is usually used at room temperature, but when the dispersion is used in a warmed state, it can be used without particular limitation as long as it is in a warmed state and in a liquid state. Examples of oily media include hydrocarbons, esters, animal and vegetable oils, waxes, goat fat, higher fatty acids, higher alcohols, silicone substances, sterols, resins, etc., which are enzymatically treated (hydrolyzed). , Transesterification, etc.) and chemical treatments (transesterification, hydrogenation, etc.). Examples of these are soybean oil, rapeseed oil, corn oil, sesame oil, cottonseed oil, safflower oil, sunflower oil, peanut oil, rice germ oil, wheat germ oil, brown rice germ oil, pearl barley oil, macadamian nut oil, garlic oil, camellia Oil, palm oil, olive oil, jojoba oil, macadamia nut oil, avocado oil, castor oil, flaxseed oil, perilla oil, eucalyptus oil, evening primrose oil, turtle oil, mink oil, lard, beef tallow, horse oil, snake oil, Fish oil, egg oil, egg yolk oil, liquid paraffin, isoparaffin, petrolatum, squalane, squalene, turpentine oil, myristic acid isopropyl ester, myristic acid isopalmityl ester, myristic acid 2-octyldodecyl ester, 2-ethylhexanoic acid cetyl ester, Tri-2-ethylhexanoic acid glyceryl ester, tri-caprylic acid glycerin Ryl ester, caprylic acid and capric acid mixed fatty acid triglyceride, di-2-ethylhexanoic acid neopentyl glycol ester, malic acid diisostearyl ester, isononanoic acid isononyl ester (3,5,5-trimethylhexyl-3 ', 5 ', 5'-trimethylhexanoate), 12-hydroxystearic acid cholesteryl ester, Emery's isostearic acid and / or monoester or hexaester of higher fatty acid and dipentaerythritol, paramethoxycinnamic acid and 2- Examples thereof include glycerin ester of ethylhexanoic acid and isooctyl ester of paramethoxycinnamic acid. Also soybean hardened oil, rape hardened oil, palm hardened oil, fish hardened oil, glyceryl tristearate, rosin, cholesterol, phytosterol (campesterol, stigmasterol, sitosterol, etc.), orange luffy oil, lanolin, myristic acid, Palmitic acid, isopalmitic acid, stearic acid, Emery's isostearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid, 10-hydroxystearic acid, behenic acid, erucic acid, arachidonic acid, e Eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, behenyl alcohol, lanolin alcohol, paraffin wax, microcrystalline Box, ceresin wax, beeswax, petrolatum, hard fat, carnauba wax, candelilla wax, rice wax, rice bran wax, Japan wax shellac, dimethylpolysiloxane, include essential oil components derived from methyl phenyl polysiloxane and plants and animals.
[Polyglycerin fatty acid ester]
The polyglycerin fatty acid ester used as a dispersant in the present invention has an esterification rate of 83% or more, and the degree of unsaturation of the constituent fatty acid is 15% or more.
[0012]
The esterification rate is defined as the average binding rate of fatty acid esters with respect to the total amount of hydroxyl groups in polyglycerin (= POG). Preferably it is 85% or more, more preferably 90% or more, and usually 95% or less. The degree of unsaturation of the constituent fatty acid is the content (% by weight) of the unsaturated fatty acid in the constituent fatty acid. Preferably it is 20% or more. When the esterification rate is less than 83% and the unsaturated degree of the constituent fatty acid is less than 15%, the storage stability of the dispersion is deteriorated.
[0013]
The number of carbon atoms of the constituent fatty acid is usually 8 or more, preferably 12 or more. Moreover, it is usually 22 or less. When the constituent fatty acid is less than 8, the storage stability is lowered. Examples of saturated fatty acids include capric acid, undecanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, etc., preferably lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachic acid Behenic acid. Examples of unsaturated fatty acids include otutusylic acid, caproleic acid, undecylenic acid, Lindellic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, vaccenic acid, erucic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid and the like. Preferred are myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, vaccenic acid, erucic acid, linoleic acid, linolenic acid, and arachidonic acid.
[0014]
Generally, polyglycerol fatty acid ester is produced by esterifying polyglycerol and fatty acid in the presence of alkali metal, so the amount of alkali metal (K ₂ CO ₃ , Na ₂ CO _3, etc.) that is a catalyst at the time of this synthesis. Depending on the case, fatty acid soap (fatty acid alkali metal salt) may be contained in the polyglycerol fatty acid ester as a by-product. The constituent fatty acid of the fatty acid alkali metal salt is the same as the constituent fatty acid of the polyglycerol fatty acid ester, and the alkali metal constituting the fatty acid alkali metal salt is usually sodium or potassium. It is presumed that this fatty acid soap does not dissolve in the oil phase component and embraces the polyglycerin fatty acid ester which is a dispersant in the oil phase component. Accordingly, the content in the polyglycerol fatty acid ester is preferably small, and the preferable amount is 0.2% by weight or less, and more preferably 0.1% by weight or less. If the fatty acid soap content is too high, the dispersion with solubilized poorly fat and oil-soluble compounds will appear cloudy, resulting in a worse product image of the dispersion and emulsification stability due to a decrease in the amount of polyglycerin fatty acid ester that performs the emulsifying function. Sexuality decreases. A polyglycerol fatty acid ester having a fatty acid soap content of 0.2% by weight or less can be produced by the method described in JP-A-7-145104. The degree of polymerization of polyglycerol constituting the polyglycerol fatty acid ester is usually 4 or more and 30 or less, preferably 6 or more and 20 or less.
[Other components contained in polyglycerol fatty acid ester]
Since the polyglycerol fatty acid ester is difficult to purify, it is usually a composition of various ester forms and may contain unreacted polyglycerol or fatty acid soap. The polyglycerin fatty acid ester of the present invention preferably contains tocophenol (vitamin E) to prevent deterioration.
[Dispersion Preparation Method]
The dispersion of the present invention contains a polyglycerin fatty acid ester, a fat and oil-insoluble compound, and an oily medium as essential components, but other components may be added as long as the effects of the present invention are not impaired.
[0015]
The dispersion of the present invention may be prepared by mixing polyglycerin fatty acid ester, fat and oil-insoluble compound, oily medium, and other components in any order, but in order to reduce the time required for dispersion, A fat-and-oil-insoluble compound is mixed with other components as required, and then mixed with the polyglycerin fatty acid ester of the present invention to prepare a preparation, and finally mixed with an oily medium.
[0016]
As other components contained in the above-mentioned preparation, it is preferable to add an oily component in order to more quickly disperse the fat-and-oil-insoluble compound in the oily medium. In this case, an oily component that does not dissolve the fat-and-oil-insoluble compound may be used. For example, hydrocarbons, esters, animal and vegetable oils and fats, waxes, goose fats, higher fatty acids, higher alcohols, silicone substances, sterols, resins, etc. are enzymatically treated (hydrolysis, transesterification) Etc.) and chemical treatment (transesterification, hydrogenation, etc.) antioxidants, nutrient fortifiers, drugs and animal and plant extracts. Preferably, it is a liquid and hardly deteriorated compound, for example, mixed tocopherol, MCT, palm oil, mixed tocopherol, dl-α-tocopherol, acetic acid-dl-α-tocopherol, tocotrienol, EPA, DHA, sesame oil extraction , Β-carotene, vitamin A, rosemary oil, vitamin Ds, vitamin Ks, essential fatty acids, rice bran oil extract, γ-oryzanol, assembly extract, propolis extract, sage extract, pepper extract, squalene, Suppon oil and liver oil are preferred.
[0017]
In the above preparation, the polyglycerin fatty acid ester is usually 2 parts by weight or less, preferably 1 part by weight or less, more preferably 0.5 parts by weight or less based on 1 part by weight of the hardly fat-soluble compound. The smaller the soap content in the preparation, the better. However, it is preferably 0.1% by weight or less, and more preferably 0.05% by weight or less. The preparation method of the above preparation may be mixed in any order with the polyglycerol fatty acid ester of the present invention, the fat-and-oil-insoluble compound, and other components, but the viscosity of the oil-insoluble compound is mixed with the other components in advance. When the polyglycerin fatty acid ester of the present invention is added at this time, it is preferable that the time until the hardly fat and oil-soluble compound is dispersed in the oily medium is short.
[0018]
The content of the hardly fat and oil-soluble compound in the dispersion is preferably 0.2% by weight or less, and more preferably 0.02% by weight or less. The content of the polyglycerol fatty acid ester in the dispersion is preferably 1% by weight or less, more preferably 0.2% by weight or less. The content of fatty acid soap in the dispersion is preferably 0.04% by weight or less, more preferably 0.01% by weight or less. The added amount of the preparation (containing a fat and oil-insoluble compound and a polyglycerin fatty acid ester) added to the dispersion is preferably 2% or less, more preferably 0.4% by weight or less. The ratio of the oily medium, the fat-and-oil-insoluble compound, and the fatty acid soap is appropriately selected depending on the use. Hereinafter, it is more preferably 0.0002 parts by weight or less. The polyglycerin fatty acid ester is usually 0.01 parts by weight or less, preferably 0.005 parts by weight or less, more preferably 0.001% by weight or less based on 1 part by weight of the oily medium. The fatty acid soap is usually 0.0004 parts by weight or less, preferably 0.0002 parts by weight or less, more preferably 0.00005 parts by weight or less with respect to 1 part by weight of the oily medium. The dispersion of the present invention may be either emulsified dispersion, solubilized dispersion, suspended, or transparent as long as the fat and oil-insoluble compound is uniformly dispersed in the oily medium.
[Usage]
Dispersions of the present invention include noodles such as ramen, tanmen, udon, buckwheat, macaroni, spaghetti, fried noodles, non-fried noodles, powdered and liquid soups, sauce, yogurt, formula milk, infant formula, ice cream, yogurt, cream And dairy products such as whipped cream, rice crackers, snacks, biscuits, wafers, chocolate, strawberries, caramel, gum, candy and gummy confectionery, chikuwa, kamaboko, fish sausage, fish ham, and other marine products, frozen tempura, frozen Frozen foods such as fried chicken, frozen fried food, frozen dumplings and frozen shumai, miso, hamburger, ham, sausage, dumplings, shumai, bread, cooking oil, butter, margarine, shortening, cheese, mayonnaise, dressing, beverage, health food and Foods such as therapeutic foods, lipsticks, cosmetics Cosmetics such as cosmetics, emulsions, shampoos, rinses, packs and poultices, nutritional drinks, pharmaceuticals and quasi-drugs such as powders, tablets, ointments and vitamins, industrial products such as fertilizers and lubricants, It can be used for other feeds.
[0019]
【Example】
Production Example of Antioxidant 10 kg of 50% aqueous ethanol was added to 1 kg of rosemary, and the mixture was heated to reflux for 3 hours and filtered while warm to obtain a filtrate. The residue was similarly treated and extracted with 6 L of 50% aqueous ethanol in the same manner twice to obtain a filtrate. When these filtrates were combined and 5 L of water was added, a precipitate was deposited. To this filtrate, 100 g of activated carbon was added, stirred for 1 hour, allowed to stand overnight in a cool place, and then filtered to obtain a mixture of precipitate and activated carbon. 4 L of ethanol was added to this mixture, and the mixture was heated to reflux for 3 hours and filtered while warm to obtain a filtrate.
[0020]
An operation of treating and extracting the residue with 2.4 L of ethanol in the same manner was further repeated twice to obtain a filtrate. These filtrates were combined, concentrated under reduced pressure, and ethanol was distilled off to obtain a powdery rosemary extract. The solubility of this rosemary extract in hexane (g / L (30 ° C.)) was 10.
Examples 1-4, Comparative Examples 1-10
Each dispersant shown in Table 1 and the rosemary extract prepared in the above production example were mixed in the same weight part and kneaded until a uniform paste was formed. This preparation was added to olive oil so that the rosemary extract was 1000 ppm, and the transparent dissolution dispersibility after one week was visually evaluated.
[0021]
[Table 1]

[0022]
<Evaluation criteria for transparent dissolution and dispersibility>
A: High transparency and high dispersion stability.
A: Transparency is slightly high and dispersion stability is also high.
○: Dispersion stability is high.
Δ: Dispersion stability is slightly low.
×: Low dispersion stability [0023]
【The invention's effect】
When the polyglycerin fatty acid ester of the present invention is used as a dispersion, a dispersion having high storage stability can be obtained, and this dispersant is used in fields such as food, feed, cosmetics, pharmaceutical agrochemicals, and industry. It is expected.

Claims

A dispersant for dispersing an antioxidant having a solubility in hexane (30 ° C.) of 50 g / L or less in a liquid animal or vegetable oil at room temperature or in a heated state, and the degree of polymerization of polyglycerol is 4 to 4 30, the number of carbon atoms of constituent fatty acids having 8 to 22, is the average esterification rate of 83% or more and a degree of unsaturation of less than 15% der Lupo Li glycerin fatty acid ester dispersant constituent fatty.

The dispersing agent according to claim 1, wherein the constituent fatty acid of the polyglycerol fatty acid ester has 12 or more carbon atoms.

The dispersant according to claim 1 or 2, wherein the antioxidant is a rosemary extract.

The dispersant according to any one of claims 1 to 3, wherein the fatty acid soap content is 0.2 wt% or less.

The animal or plant property of liquid at room temperature or in a heated state, comprising an antioxidant having a solubility in hexane (30 ° C) of 50 g / L or less and the dispersant according to any one of claims 1 to 4 . A mixture for dispersing oils and fats .

The mixture according to claim 5, wherein the content of the fatty acid soap is 0.1% by weight or less.

An antioxidant having a solubility in hexane (30 ° C.) of 50 g / L or less is converted to 0 for liquid animal and vegetable oils and fats at room temperature or in a heated state using the dispersant according to claim 1. A dispersion liquid characterized by being dispersed in an amount of 2% by weight or less.

The dispersion according to claim 7, wherein the content of the fatty acid soap is 0.04% by weight or less.

The dispersion according to claim 7 or 8, wherein the dispersion is for food.