JP4087746B2

JP4087746B2 - Hair cosmetic reducing agent and hair cosmetic composition containing the reducing agent

Info

Publication number: JP4087746B2
Application number: JP2003125272A
Authority: JP
Inventors: 英司渡部; 真次麻生; 義美中村; 祐岳河合
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2003-04-30
Filing date: 2003-04-30
Publication date: 2008-05-21
Anticipated expiration: 2023-04-30
Also published as: JP2004331513A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はパーマネントウェーブ用第１剤、ストレートパーマ用第１剤、くせ毛用スタイリング剤等の毛髪化粧料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
パーマネントウェーブ用剤は、チオグリコール酸及びその塩類、システイン及びその塩類、亜硫酸塩などの還元剤を主剤とし、更に、アンモニア、モノエタノールアミン、炭酸水素アンモニウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ剤を加えたパーマ第１剤により、毛髪内のＳ−Ｓ結合を還元開鎖し、次いで、臭素酸ナトリウム、過酸化水素、過ホウ酸ナトリウムなどの酸化剤を主剤とするパーマ第２剤によって酸化閉鎖し、ウェーブを作り出す方法が一般的である。（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
ストレートパーマ剤は、上記の還元剤及びアルカリ剤を含有する第１剤による処理の後、櫛等を用い物理的な力を加えることで毛髪をストレートな状態にし、上記の酸化剤を含んだ第２剤でＳ−Ｓ結合を再生させることによりストレートな状態を永久的に固定するものである。また、毛髪を伸ばす際、一般に櫛又はコテ等の器具を用いる。その際、毛髪をストレートな状態に保つために、第１剤及び第２剤共にクリーム状のものが大半を占める。すなわち、クリームの粘度を利用してストレートな状態を保つのである。（例えば、非特許文献１参照）。
【０００４】
また、亜硫酸塩等を含有する１剤式の毛髪化粧料も知られている。（例えば、特許文献２参照）。
【０００５】
【特許文献１】
特開平５−７８２２６号公報
【特許文献２】
特開２０００−２２９８１９号公報
【非特許文献１】
光井武夫編「新化粧品学第２版」、株式会社南山堂、２００１年１月１８日、ｐ．４６２−４６７
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記パーマネントウェーブ用第１剤の還元剤として一般的に使用されているチオグリコール酸やその誘導体（例えば、チオグリコール酸アンモニウムなど）は、不快臭が強く、パーマネントウェーブ用第１剤はもとより、パーマネントウェーブ処理後の毛髪にも不快臭が残るという問題があった。しかも、チオグリコール酸やその誘導体を還元剤として用いたパーマネントウェーブ用第１剤によって毛髪にパーマネントウェーブ処理をした場合には、毛髪が損傷を受けるという問題があった。
【０００７】
一方、システインやその塩（例えば、システイン塩酸塩など）を還元剤として用いたパーマネントウェーブ用第１剤は、チオグリコール酸やその誘導体を還元剤として用いたパーマネントウェーブ用第１剤に比べて、不快臭や毛髪の損傷が少ないものの、毛髪へのウェーブ効果やウェーブの保持力が低いという問題があった。
【０００８】
また、亜硫酸塩や亜硫酸水素塩は、パーマ剤特有の不快臭はないものの、毛髪に対する還元作用が弱すぎるという問題があった。
【０００９】
本発明は上記の従来技術に存在する問題点に着目してなされたものである。その目的とするところは、施術中の不快臭及び施術後の毛髪への残臭が少なく、ウェーブ効果あるいはストレート効果に優れ、毛髪に対して損傷が少ない毛髪化粧料組成物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決する為の手段】
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、後記式（Ｉ）に示される、従来の還元剤の問題点を解決しうる、不快臭が無く毛髪への損傷も少なく、なおかつ毛髪変形後の保持力に優れた還元剤と、それを含む毛髪化粧料組成物を見出すに至った。
【００１１】
即ち、本発明は、３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオールから成る毛髪化粧料用還元剤と、当該還元剤を含有する毛髪化粧料組成物とを提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】
【００１３】
本発明の毛髪化粧料組成物中における還元剤の含有量は０．００５質量％〜６０質量％であることが好ましく、０．０１質量％〜３０質量％であることがより好ましい。
【００１４】
本発明の毛髪化粧料組成物は、ｐＨが３〜１１であることが好ましく、ｐＨが４．５〜１０．０であることがより好ましい。ｐＨが３未満の場合は毛髪の膨潤が低いために化合物の浸透性（作用）が低く十分な効果が得られず、またｐＨが１１を超えると過度な膨潤により化合物の作用が高すぎて毛髪損傷を引き起こす恐れがある。
【００１５】
本発明の毛髪化粧料組成物は、パーマネントウェーブ用第１剤、ストレートパーマ用第１剤、またはくせ毛用スタイリング剤として用いることが好ましい。
【００１６】
また、本発明の毛髪化粧料組成物は、前述の還元剤の他に、効果を妨げない範囲において、本発明に記載の還元剤とその他の還元剤とを１種又は２種以上組み合わせても良い。その他の還元剤としては、毛髪用還元剤として公知の還元剤、例えばチオグリコール酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸、チオ酒石酸、ジメルカプトアジピン酸、システイン、Ｎ−アセチルシステイン、システインアミド、ホモシステイン、システアミン、Ｎ−アセチルシステアミン、チオグリセロール、グリコールモノチオグリコレート、グリセロールモノチオグリコレート、１，２−プロピレングリコールモノチオグリコレート、グリコールモノチオラクテート、グリセロールモノチオラクテート及びこれらの塩から選ばれる１種又は２種以上の化合物を配合することができる。
【００１７】
更に、他の配合剤としては、アルカリ剤、界面活性剤、炭化水素、油脂、ロウ類、高級アルコール、高級脂肪酸、アルキルグリセリルエーテル、エステル類、シリコーン等の油性成分、カチオン性ポリマー、アニオン性ポリマー、両性ポリマー、非イオン性ポリマー、溶剤等がある。具体的な配合剤の例を以下に示す。
【００１８】
アルカリ剤としては、アンモニア、アルカノールアミン類（モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等）、有機アミン類（２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、グアニジン等）、無機アルカリ（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等）、塩基性アミノ酸（アルギニン、リジン等）及びそれらの塩等が挙げられる。これらのアルカリ剤は単独で配合してもよいし、２種以上を組み合わせて配合してもよい。また、２種以上のアルカリ剤を適当に組み合わせて配合することによって緩衝作用を持たせてもよい。
【００１９】
界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤及び両性界面活性剤等の各種界面活性剤が挙げられる。
【００２０】
非イオン性界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレン（以下、ＰＯＥという。）アルキルエーテル類、ＰＯＥアルキルフェニルエーテル類、ＰＯＥ・ポリオキシプロピレン（以下、ＰＯＰという。）アルキルエーテル類、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル類、ＰＯＥプロピレングリコール脂肪酸エステル等が挙げられる。ＰＯＥアルキルエーテル類の具体例としては、ＰＯＥラウリルエーテル、ＰＯＥセチルエーテル、ＰＯＥステアリルエーテル、ＰＯＥベヘニルエーテル等が挙げられる。
【００２１】
カチオン性界面活性剤の具体例としては、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、臭化セチルトリメチルアンモニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、ステアリルトリメチルアンモニウムサッカリン、セチルトリメチルアンモニウムサッカリン等が挙げられる。
【００２２】
アニオン性界面活性剤の具体例としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ＰＯＥラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ステアロイルメチルタウリンナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、テトラデセンスルホン酸ナトリウム、ＰＯＥラウリルエーテルリン酸及びその塩等が挙げられる。
【００２３】
両性界面活性剤の具体例としては、２−ウンデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−（ヒドロキシエチルカルボキシメチル）−２−イミダゾリンナトリウム、ココアミドプロピルベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。
【００２４】
炭化水素としては、α−オレフィンオリゴマー、軽質イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、合成スクワラン、植物性スクワラン、スクワラン、ポリブテン、流動イソパラフィン、流動パラフィン、オゾケライト、セレシン、パラフィン、ポリエチレン粉末、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン等が挙げられる。
【００２５】
油脂としては、オリーブ油、ツバキ油、茶実油、サザンカ油、サフラワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、牛脂、カカオ脂、トウモロコシ油、落花生油、ナタネ油、コメヌカ油、コメ胚芽油、小麦胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種子油、アルモンド油、アボカド油、カロット油、マカデミアナッツ油、ヒマシ油、アマニ油、ヤシ油、ミンク油、卵黄油等が挙げられる。
【００２６】
ロウ類としては、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、ホホバ油、ラノリン等が挙げられる。
【００２７】
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール（セタノール）、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、２−ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、デシルテトラデカノール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、リノレニルアルコール、ラノリンアルコール等が挙げられる。
【００２８】
高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、リノール酸、リシノール酸、ラノリン脂肪酸等が挙げられる。
【００２９】
アルキルグリセリルエーテルとしては、バチルアルコール（モノステアリルグリセリルエーテル）、キミルアルコール（モノセチルグリセリルエーテル）、セラキルアルコール（モノオレイルグリセリルエーテル）、イソステアリルグリセリルエーテル等が挙げられる。
【００３０】
エステル類としては、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸−２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソステアリル、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、イソオクタン酸セチル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、セバシン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ステアリル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ミリスチン酸トリイソデシル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸２−エチルへキシル、乳酸ラウリル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、乳酸オクチルドデシル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ−２−エチルヘキシル酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、カプリン酸セチル、トリカプリル酸グリセリル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ラノリン誘導体等が挙げられる。
【００３１】
シリコーン類としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、ベタイン変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン等が挙げられる。
【００３２】
カチオン性ポリマーは、ポリマー鎖に結合したアミノ基又はアンモニウム基を含むか、又は少なくともジメチルジアリルアンモニウムハライドを構成単位として含む水溶性のものであり、例えばカチオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル４級アンモニウム塩重合物、ジアリル４級アンモニウム塩・アクリルアミド共重合物及び４級化ポリビニルピロリドン誘導体などが挙げられる。
【００３３】
カチオン化セルロース誘導体の市販品としては、ライオン（株）の商品名：レオガードＧ，ＧＰ、ユニオンカーバイド社の商品名：ポリマーＪＲ−１２５，ＪＲ−４００，ＪＲ−３０Ｍ，ＬＲ−４００，ＬＲ−３０Ｍ等が挙げられる。その他のカチオン化セルロース誘導体としてはヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリドが挙げられ、市販品としてはナショナルスターチアンドケミカル社の商品名：セルコートＨ−１００，Ｌ−２００等が挙げられる。カチオン化グアーガム誘導体としては、例えば、特公昭５８−３５６４０号、特公昭６０−４６１５８号及び、特開昭５８−５３９９６号公報に記載され、ＲＨＯＮＥ−ＰＯＵＬＥＮＣ社の商品名：ジャガーＣ−１３Ｓ，同−１４Ｓ，同−１７，同−２１０，同−１６２，ＨＩ−ＣＡＲＥ１０００として市販されている。ジアリル４級アンモニウム塩重合物としては、市販品としてオンデオ・ナルコ社の商品名：マーコート１００等が挙げられる。カチオン性のジアリル４級アンモニウム塩・アクリルアミド共重合物としては、市販品としては、オンデオ・ナルコ社の商品名：マーコート２２００，５５０等が挙げられる。４級化ポリビニルピロリドン誘導体としては、分子量１万〜２００万のものが好ましく、市販品としては、アイエスピー・ジャパン（株）の商品名：ガフコート７３４，７５５，７５５Ｎ等が挙げられる。
【００３４】
アニオン性ポリマーとしては、例えば、アクリル酸・アクリル酸アミド・アクリル酸エチル共重合体、アクリル酸・アクリル酸アミド・アクリル酸エチル共重合体カリウム塩液、アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキルエステル・ジアセトンアクリルアミド・メタクリル酸共重合体液、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン液、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ブチルアミノエチル、アクリル酸オクチルアミドの共重合体、酢酸ビニル・クロトン酸共重合体、酢酸ビニル・クロトン酸・ネオデカン酸ビニル共重合体、酢酸ビニル・クロトン酸・プロピオン酸ビニル共重合体、メチルビニルエーテル・マレイン酸モノブチルエステル共重合体等が挙げられる。
【００３５】
両性ポリマーとしては、Ｎ−メタクリロイルエチルＮ，Ｎ−ジメチルアンモニウムα−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸ブチル共重合体（商品名：ユカフォーマーＡＭ−７５；三菱化学株式会社製）、アクリル酸ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル・アクリル酸オクチルアミド共重合体（商品名：アンフォマー２８−４９１０；ナショナルスターチ社製）、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリル酸共重合体（商品名：マーコート２８０，２９５；オンデオ・ナルコ社製）、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド・アクリル酸のターポリマー（商品名：マーコートプラス３３３０，３３３１；オンデオ・ナルコ社製）、アクリル酸・アクリル酸メチル・塩化メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム共重合体（商品名：マーコート２００１；オンデオ・ナルコ社製）等が挙げられる。
【００３６】
非イオン性ポリマーの種類は限定されないが、例えば、天然系、半合成系および合成系のものが挙げられる。天然系非イオン性ポリマーとしては、セルロース、グアーガム、寒天、デンプン、加水分解デンプン及びデキストリン等が挙げられる。また、半合成系非イオン性ポリマーとしては、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルデキストランおよびカルボキシメチルキチン等が挙げられる。さらに、合成系非イオン性ポリマーとしては、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリル酸アミド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレン（以下、ＰＯＥという）ポリオキシプロピレン（以下、ＰＯＰという）共重合体、ＰＯＥ・ＰＯＰブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰヘキシレングリコールエーテル、ＰＯＰブチルエーテル、ポリビニルピロリドン、ＰＯＥモノステアレート及びＰＯＥジステアレート等が挙げられる。
【００３７】
溶剤としては、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ベンジルアルコール、シンナミルアルコール、フェネチルアルコール、ｐ−アニシルアルコール、ｐ−メチルベンジルアルコール、フェノキシエタノール、２−ベンジルオキシエタノール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピルカルビトール、ブチルカルビトール、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ラウリルピロリドン等が挙げられる。
【００３８】
更に、その他の添加成分として、尿素、動植物の抽出エキス、金属封鎖剤、防腐剤、クエン酸、乳酸等のｐＨ調整剤、香料及び色素等が挙げられる。
【００３９】
剤型としては透明や乳白色の液状、クリーム状、ジェル状、泡状、エアゾールタイプ又はスプレータイプ等が挙げられる。
【００４０】
パーマネントウェーブ用第１剤である場合にはコールド式あるいは加温式の用法で使用されることが好ましく、ストレートパーマ用第１剤である場合にはコールド式若しくは加温式の用法、又は高温型ヘアアイロンを使う用法で使用されることが好ましい。
【００４１】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例になんら限定されるものではない。
【００４２】
実施例１、参考例１〜５、比較例１〜５及び参考例６〜９（ストレートパーマ用第１剤）
表１に示す組成の実施例１、参考例１〜５、比較例１〜５及び参考例６〜９のストレートパーマ用第１剤と、表２に示す組成のストレートパーマ用第２剤をそれぞれ調製した。また、表１及び表２における数値は質量％を示す。
【００４３】
【表１】

【００４４】
【表２】

【００４５】
表１の各列のストレートパーマ用第１剤及び表２のストレートパーマ用第２剤を用いて、下記の（１）〜（４）の項目について評価を行った。その評価結果を表１に示す。
【００４６】
（１）不快臭
各実施例及び比較例を調製後、専門のパネラーにより、薬剤（第１剤）の不快臭、施術時の不快臭、施術後（乾燥後）の毛髪の残臭について官能評価を行った。評価基準は、比較例１を対照として、不快臭が非常に少ない（◎）、不快臭が少ない（○）、比較例１と同等（△）、不快臭がやや強い（×）及び不快臭が強い（××）の５段階で評価した。
【００４７】
（２）ストレート効果
パーマやブリーチ、ヘアカラーなどの化学的処理をしていない２０代の日本人女性の縮毛３０本（長さ２５ｃｍ）を束ねたものを測定用の毛束とした。この毛束を微温湯にて軽く湿らせ、この毛束の両端を固定し、パネル上に固定した。その後、ストレートパーマ用第１剤３ｇを全体に塗布し、３７℃で２０分間放置した。次に、よく水洗した後タオルドライし、ストレートパーマ用第２剤３ｇを塗布し、室温で２０分間放置し、水洗した後、自然乾燥させた。処理した毛束を目視にて観察し、ストレート効果について、比較例１を対照として、非常に良好（◎）、良好（○）、比較例１と同等（△）、やや不良（×）及び不良（××）の５段階で評価した。
【００４８】
（３）ストレート効果の持続性
上記（２）のストレート効果の評価で使用した毛束を１質量％ラウリル硫酸ナトリウム水溶液に浸し、６０℃で１時間放置した後（以下、虐待テストという）、水で軽くすすいで自然乾燥させた。虐待テスト前の毛束と虐待テスト後の毛束を目視にて比較し、ウェーブの持続性について、比較例１を対照として、非常に良好（◎）、良好（○）、比較例１と同等（△）、やや不良（×）及び不良（××）の５段階で評価した。
【００４９】
（４）仕上がり後の手触り感
各々の処理を行った後の毛束の手触り感について評価を行った。専門のパネラーにより、比較例１を対照として、非常に良好（◎）、良好（○）、比較例１と同等（△）、やや不良（×）及び不良（××）の５段階で評価した。
【００５０】
実施例２、参考例１０〜１４、比較例６〜１０及び参考例１５〜１８（パーマネントウェーブ用第１剤）
表３に示す組成の実施例２、参考例１０〜１４、比較例６〜１０及び参考例１５〜１８のパーマネントウェーブ用第１剤と、表４に示す組成のパーマネントウェーブ用第２剤をそれぞれ調製した。また、表３及び表４における数値は質量％を示す。
【００５１】
【表３】

【００５２】
【表４】

【００５３】
表３の各列のパーマネントウェーブ用第１剤及び表４のパーマネントウェーブ用第２剤を用いて、下記の（５）〜（８）の項目について評価を行った。その評価結果を表３に示す。
【００５４】
（５）不快臭
各実施例及び比較例を調製後、専門のパネラーにより、薬剤（第１剤）の不快臭、施術時の不快臭、施術後（乾燥後）の毛髪の残臭について官能評価を行った。評価基準は、比較例６を対照として、不快臭が非常に少ない（◎）、不快臭が少ない（○）、比較例６と同等（△）、不快臭がやや強い（×）及び不快臭が強い（××）の５段階で評価した。
【００５５】
（６）ウェーブ効果
パーマ、ヘアカラー、ブリーチなどの化学的処理を施していない２０代の日本人女性の健康毛３０本（長さ２５ｃｍ）を束ねたものを測定用の毛束とした。この毛束を微温湯にて軽く湿らせ、ロッド（直径１．５ｃｍ）に巻きつけた。この毛束に第１剤１ｇを塗布し、３７℃の恒温槽で１５分間放置し、水洗した。次に第２剤１ｇを塗布し、室温にて１５分間放置し、ロッドから外して水洗した後、自然乾燥させた。処理した毛束を目視にて観察し、ウェーブのかかり具合について、比較例６を対照として、非常に良好（◎）、良好（○）、比較例６と同等（△）、やや不良（×）及び不良（××）の５段階で評価した。
【００５６】
（７）ウェーブの持続性
上記（５）のウェーブ効果の評価で使用した毛束を１質量％ラウリル硫酸ナトリウム水溶液に浸し、６０℃で１時間放置した後（以下、虐待テストという）、水で軽くすすいで自然乾燥させた。虐待テスト前の毛束と虐待テスト後の毛束を目視にて比較し、ウェーブの持続性について、比較例６を対照として、非常に良好（◎）、良好（○）、比較例６と同等（△）、やや不良（×）及び不良（××）の５段階で評価した。
【００５７】
（８）仕上がり後の手触り感
各々の処理を行った後の毛束の手触り感について評価を行った。専門のパネラーにより、比較例６を対照として、非常に良好（◎）、良好（○）、比較例６と同等（△）、やや不良（×）及び不良（××）の５段階で評価した。
【００５８】
実施例３、参考例１９〜２３、比較例１１〜１５及び参考例２４〜２７（くせ毛用スタイリング剤）
表５に示す組成の実施例３、参考例１９〜２３、比較例１１〜１５及び参考例２４〜２７のくせ毛用スタイリング剤を調製した。表５における数値は質量％を示す。
【００５９】
【表５】

【００６０】
表５の各列のくせ毛用スタイリング剤を用いて下記の（９）〜（１２）の項目について評価を行った。その評価結果を表５に示す。
【００６１】
（９）不快臭
各実施例及び比較例を調製後、専門のパネラーにより、薬剤の不快臭、使用時の不快臭、使用後（乾燥後）の毛髪の残臭について官能評価を行った。評価基準は、比較例１１を対照として、不快臭が非常に少ない（◎）、不快臭が少ない（○）、比較例１１と同等（△）、不快臭がやや強い（×）及び不快臭が強い（××）の５段階で評価した。
【００６２】
（１０）くせ毛直し効果（髪のまとまり）
パーマやブリーチ、ヘアカラーなどの化学的処理をしていない２０代の日本人女性のくせ毛３０本（長さ２５ｃｍ）を束ねたものを測定用の毛束とした。この毛束を微温湯にて軽く湿らせ、タオルドライした後、くせ毛用スタイリング剤３ｇを全体に塗布し、櫛で梳かした後、自然乾燥させた。処理した毛束を目視にて観察し、くせ毛直し効果（髪のまとまり）について、比較例１１を対照として、非常に良好（◎）、良好（○）、比較例１１と同等（△）、やや不良（×）及び不良（××）の５段階で評価した。
【００６３】
（１１）くせ毛直し効果の持続性
上記（８）のくせ毛直し効果の評価で使用した毛束を室温で６時間放置した後、くせ毛直し効果の持続性について、比較例１１を対照として、非常に良好（◎）、良好（○）、比較例１１と同等（△）、やや不良（×）及び不良（××）の５段階で評価した。
【００６４】
（１２）仕上がり後の手触り感
各々の処理を行った後の毛束の手触り感について評価を行った。専門のパネラーにより、比較例１１を対照として、非常に良好（◎）、良好（○）、比較例１１と同等（△）、やや不良（×）及び不良（××）の５段階で評価した。
【００６５】
【発明の効果】
本発明の毛髪化粧料用還元剤及び、その還元剤を含む毛髪化粧料組成物を用いた場合、従来技術の問題点である施術中の不快臭と施術後の毛髪への残臭が少なく、なお且つ毛髪変形後の保持力に優れ、毛髪に対する損傷が少なく、仕上がり後の手触り感においても優れている。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a hair cosmetic composition such as a first agent for permanent wave, a first agent for straight permanent, and a styling agent for comb hair.
[0002]
[Prior art]
The permanent wave agent is mainly composed of a reducing agent such as thioglycolic acid and its salts, cysteine and its salts, sulfite, and further added an alkaline agent such as ammonia, monoethanolamine, ammonium hydrogen carbonate, sodium hydroxide. With the first permanent agent, the S—S bond in the hair is reduced and opened, and then oxidized and closed with the second permanent agent that contains an oxidizing agent such as sodium bromate, hydrogen peroxide, sodium perborate, etc. The method of creating is common. (For example, refer to Patent Document 1).
[0003]
The straight perm agent is treated with the first agent containing the reducing agent and the alkali agent, and then applied with physical force using a comb or the like to make the hair straight, and contains the oxidizing agent. The straight state is permanently fixed by regenerating the S—S bond with two agents. Moreover, when extending hair, generally tools, such as a comb or a trowel, are used. At that time, in order to keep the hair straight, most of the first and second agents are creamy. That is, the straight state is maintained by utilizing the viscosity of the cream. (For example, refer nonpatent literature 1).
[0004]
One-part hair cosmetics containing sulfites and the like are also known. (For example, refer to Patent Document 2).
[0005]
[Patent Document 1]
JP-A-5-78226 [Patent Document 2]
JP 2000-229819 A Non-Patent Document 1
Takeo Mitsui “New Cosmetics 2nd Edition”, Nanzan-do Co., Ltd., January 18, 2001, p. 462-467
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
However, thioglycolic acid and its derivatives (for example, ammonium thioglycolate) generally used as a reducing agent for the first permanent wave agent have a strong unpleasant odor, and not only the first permanent wave agent. There was a problem that unpleasant odors remained in the hair after permanent wave treatment. In addition, when the permanent wave treatment is performed on the hair with the first permanent wave agent using thioglycolic acid or a derivative thereof as a reducing agent, there is a problem that the hair is damaged.
[0007]
On the other hand, the first permanent wave agent using cysteine or a salt thereof (for example, cysteine hydrochloride) as a reducing agent is compared with the first permanent wave agent using thioglycolic acid or a derivative thereof as a reducing agent. Although there is little unpleasant odor and hair damage, there is a problem that the wave effect on the hair and the holding power of the wave are low.
[0008]
In addition, although sulfites and bisulfites have no unpleasant odor peculiar to permanent agents, there is a problem that the reducing action on hair is too weak.
[0009]
The present invention has been made by paying attention to the problems existing in the above prior art. The purpose of the present invention is to provide a hair cosmetic composition that has less unpleasant odor during treatment and residual odor to the hair after treatment, is excellent in wave effect or straight effect, and has little damage to hair. .
[0010]
[Means for solving the problems]
As a result of intensive studies, the present inventors have been able to solve the problems of the conventional reducing agent shown in the following formula (I), have no unpleasant odor, little damage to the hair, and after hair deformation It came to discover the reducing agent excellent in holding power, and the hair-cosmetics composition containing the same.
[0011]
That is, the present invention is to provide a hair cosmetic reducing agent consisting of 3,6-dioxa-1,8-octanedithiol, and a hair cosmetic composition having free the reducing agent.
[0012]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
[0013]
The content of the reducing agent in the hair cosmetic composition of the present invention is preferably 0.005% by mass to 60% by mass, and more preferably 0.01% by mass to 30% by mass.
[0014]
The hair cosmetic composition of the present invention preferably has a pH of 3 to 11, more preferably 4.5 to 10.0. When the pH is less than 3, the swelling of the hair is low, so the permeability (action) of the compound is low and a sufficient effect cannot be obtained, and when the pH exceeds 11, the action of the compound is too high due to excessive swelling. May cause damage.
[0015]
The hair cosmetic composition of the present invention is preferably used as a permanent wave first agent, a straight permanent first agent, or a hair styling agent.
[0016]
Further, the hair cosmetic composition of the present invention may be combined with one or more of the reducing agents described in the present invention and other reducing agents within the range not impeding the effect in addition to the above-mentioned reducing agents. good. Other reducing agents include known reducing agents for hair, such as thioglycolic acid, thiolactic acid, thiomalic acid, thiotartaric acid, dimercaptoadipic acid, cysteine, N-acetylcysteine, cysteine amide, homocysteine, cysteamine , N-acetylcysteamine, thioglycerol, glycol monothioglycolate, glycerol monothioglycolate, 1,2-propylene glycol monothioglycolate, glycol monothiolactate, glycerol monothiolactate and salts thereof Or 2 or more types of compounds can be mix | blended.
[0017]
Further, other compounding agents include alkaline agents, surfactants, hydrocarbons, fats and oils, waxes, higher alcohols, higher fatty acids, alkyl glyceryl ethers, esters, silicones and other oily components, cationic polymers, anionic polymers , Amphoteric polymers, nonionic polymers, solvents and the like. The example of a specific compounding agent is shown below.
[0018]
Alkaline agents include ammonia, alkanolamines (monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, etc.), organic amines (2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, guanidine, etc.), inorganic alkali (sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, ammonium bicarbonate, etc.), basic amino acids (Arginine, lysine, etc.) and their salts. These alkaline agents may be blended singly or in combination of two or more. Moreover, you may give a buffering effect by mix | blending 2 or more types of alkali agents in an appropriate combination.
[0019]
Examples of the surfactant include various surfactants such as a nonionic surfactant, a cationic surfactant, an anionic surfactant, and an amphoteric surfactant.
[0020]
Specific examples of the nonionic surfactant include polyoxyethylene (hereinafter referred to as POE) alkyl ethers, POE alkylphenyl ethers, POE / polyoxypropylene (hereinafter referred to as POP) alkyl ethers, and POE sorbitan. Examples include fatty acid esters and POE propylene glycol fatty acid esters. Specific examples of POE alkyl ethers include POE lauryl ether, POE cetyl ether, POE stearyl ether, and POE behenyl ether.
[0021]
Specific examples of the cationic surfactant include lauryl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, alkyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, cetyl trimethyl ammonium bromide, stearyl trimethyl ammonium bromide, ethyl lanolin sulfate fatty acid aminopropyl Examples thereof include ethyldimethylammonium, stearyltrimethylammonium saccharin, cetyltrimethylammonium saccharin and the like.
[0022]
Specific examples of anionic surfactants include sodium lauryl sulfate, POE sodium lauryl ether sulfate, sodium stearoylmethyl taurate, triethanolamine dodecylbenzenesulfonate, sodium tetradecenesulfonate, POE lauryl ether phosphate, and salts thereof. Can be mentioned.
[0023]
Specific examples of the amphoteric surfactant include 2-undecyl-N, N, N- (hydroxyethylcarboxymethyl) -2-imidazoline sodium, cocoamidopropyl betaine, lauryldimethylaminoacetic acid betaine and the like.
[0024]
Examples of hydrocarbons include α-olefin oligomer, light isoparaffin, light liquid isoparaffin, synthetic squalane, plant squalane, squalane, polybutene, liquid isoparaffin, liquid paraffin, ozokerite, ceresin, paraffin, polyethylene powder, microcrystalline wax, petrolatum, etc. Can be mentioned.
[0025]
Oils include olive oil, camellia oil, tea seed oil, sasanqua oil, safflower oil, sunflower oil, soybean oil, cottonseed oil, sesame oil, beef fat, cocoa butter, corn oil, peanut oil, rapeseed oil, rice bran oil, rice germ oil Wheat germ oil, barley oil, grape seed oil, almond oil, avocado oil, carrot oil, macadamia nut oil, castor oil, flaxseed oil, coconut oil, mink oil, egg yolk oil and the like.
[0026]
Examples of waxes include beeswax, candelilla wax, carnauba wax, jojoba oil, and lanolin.
[0027]
Higher alcohols include lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol (cetanol), stearyl alcohol, cetostearyl alcohol, aralkyl alcohol, behenyl alcohol, 2-hexyldecanol, isostearyl alcohol, 2-octyldodecanol, decyltetradecanol, oleyl Alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol, lanolin alcohol, etc. are mentioned.
[0028]
Examples of higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, isostearic acid, hydroxystearic acid, oleic acid, undecylenic acid, linoleic acid, ricinoleic acid, and lanolin fatty acid.
[0029]
Examples of the alkyl glyceryl ether include batyl alcohol (monostearyl glyceryl ether), chimyl alcohol (monocetyl glyceryl ether), selachyl alcohol (monooleyl glyceryl ether), and isostearyl glyceryl ether.
[0030]
Esters include diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, dioctyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, diisostearyl adipate, isopropyl myristate, cetyl octanoate, cetyl isooctanoate, isononyl isononanoate, isodecyl isononanoate , Isotridecyl isononanoate, diisopropyl sebacate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, stearyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, decyl oleate, hexyl decyl dimethyloctanoate, triisodecyl myristate, myristic acid Isostearyl, 2-ethylhexyl palmitate, lauryl lactate, cetyl lactate, myristyl lactate, octyldodecyl lactate Lanolin acetate, isocetyl stearate, isocetyl isostearate, cholesteryl 12-hydroxystearate, ethylene glycol di-2-ethylhexylate, dipentaerythritol fatty acid ester, N-alkyl glycol monoisostearate, cetyl caprate, glyceryl tricaprylate, dicaprin Examples include acid neopentyl glycol, diisostearyl malate, and lanolin derivatives.
[0031]
Examples of silicones include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylcyclopolysiloxane, polyether-modified silicone, amino-modified silicone, betaine-modified silicone, alkyl-modified silicone, and alkoxy-modified silicone.
[0032]
The cationic polymer contains an amino group or an ammonium group bonded to a polymer chain, or is water-soluble having at least dimethyldiallylammonium halide as a constituent unit, such as a cationized cellulose derivative, a cationic starch, or a cationized guar gum. Derivatives, diallyl quaternary ammonium salt polymers, diallyl quaternary ammonium salt / acrylamide copolymers, quaternized polyvinylpyrrolidone derivatives, and the like.
[0033]
Commercially available products of the cationized cellulose derivative include Lion Corporation's trade names: Leogard G and GP, Union Carbide Corporation trade names: Polymers JR-125, JR-400, JR-30M, LR-400, LR-30M. Etc. Examples of other cationized cellulose derivatives include hydroxyethyl cellulose dimethyl diallylammonium chloride, and examples of commercially available products include National Starch and Chemical Co., Ltd. trade names: Cellcoat H-100, L-200, and the like. Examples of the cationized guar gum derivative are described in, for example, Japanese Patent Publication No. 58-35640, Japanese Patent Publication No. 60-46158, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-53996, trade name of RHONE-POULENC: Jaguar C-13S, -14S, -17, -210, -162, and HI-CARE1000. Examples of the diallyl quaternary ammonium salt polymer include commercially available product names of Ondeo Nalco Co., Ltd .: Marcoat 100. Examples of the cationic diallyl quaternary ammonium salt / acrylamide copolymer include commercially available product names of Ondeo Narco Co., Ltd .: Marcoat 2200, 550, and the like. As the quaternized polyvinylpyrrolidone derivative, those having a molecular weight of 10,000 to 2,000,000 are preferable, and as a commercially available product, trade name of GSP Coat 734, 755, 755N, and the like can be given.
[0034]
Examples of the anionic polymer include acrylic acid / acrylic acid amide / ethyl acrylate copolymer, acrylic acid / acrylic acid amide / ethyl acrylate copolymer potassium salt solution, acrylic acid alkyl ester / methacrylic acid alkyl ester Acetone acrylamide / methacrylic acid copolymer liquid, acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer, acrylic resin alkanolamine liquid, carboxyvinyl polymer, hydroxypropyl acrylate, butylaminoethyl methacrylate, octylamide acrylate copolymer, acetic acid Vinyl / crotonic acid copolymer, vinyl acetate / crotonic acid / vinyl neodecanoate copolymer, vinyl acetate / crotonic acid / vinyl propionate copolymer, methyl vinyl ether / maleic acid monobutyl ester copolymer, etc. It is below.
[0035]
Examples of amphoteric polymers include N-methacryloylethyl N, N-dimethylammonium α-N-methylcarboxybetaine / butyl methacrylate copolymer (trade name: Yucaformer AM-75; manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), hydroxypropyl acrylate, Butylaminoethyl methacrylate / octylamide acrylate copolymer (trade name: Amphomer 28-4910; manufactured by National Starch), dimethyldiallylammonium chloride / acrylic acid copolymer (trade name: Marcote 280, 295; Ondeo Narco) ), Terpolymer of dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide / acrylic acid (trade name: Marquat Plus 3330, 3331; manufactured by Ondeo Narco), acrylic acid / methyl acrylate / methacrylamidopropyl chloride Ammonium copolymer (trade name: Merquat 2001; manufactured by Ondeo Nalco Co.) and the like.
[0036]
Although the kind of nonionic polymer is not limited, For example, the thing of a natural system, a semisynthetic system, and a synthetic system is mentioned. Examples of natural nonionic polymers include cellulose, guar gum, agar, starch, hydrolyzed starch, and dextrin. Examples of the semisynthetic nonionic polymer include methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, carboxymethyl dextran, and carboxymethyl chitin. Further, synthetic nonionic polymers include polyethyl acrylate, polyacrylic amide, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyoxyethylene (hereinafter referred to as POE) polyoxypropylene (hereinafter referred to as POP) copolymer, POE. -POP butyl ether, POE / POP hexylene glycol ether, POP butyl ether, polyvinyl pyrrolidone, POE monostearate, POE distearate and the like.
[0037]
Solvents include ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, isobutanol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, benzyl alcohol, cinnamyl alcohol, phenethyl alcohol, p-anisyl alcohol, p- Methyl benzyl alcohol, phenoxyethanol, 2-benzyloxyethanol, methyl carbitol, ethyl carbitol, propyl carbitol, butyl carbitol, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, glycerin, N-methylpyrrolidone, N- Examples include octyl pyrrolidone and N-lauryl pyrrolidone.
[0038]
Furthermore, other additive components include urea, animal and plant extracts, metal sequestering agents, preservatives, pH adjusting agents such as citric acid and lactic acid, fragrances, and pigments.
[0039]
Examples of the dosage form include transparent or milky white liquid, cream, gel, foam, aerosol type or spray type.
[0040]
When it is the first agent for permanent wave, it is preferably used in the cold type or the heating type, and when it is the first agent for straight permanent, it is used in the cold type or the heating type, or the high temperature type. It is preferably used in a manner of using a hair iron.
[0041]
【Example】
EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
[0042]
Example 1 , Reference Examples 1 to 5 , Comparative Examples 1 to 5 and Reference Examples 6 to 9 (First Agent for Straight Perm)
Example 1 of compositions shown in Table 1 , Reference Examples 1 to 5 , Comparative Examples 1 to 5 and Reference Agents 1 to 5 and Reference Agents 6 to 9 were used. Prepared. Moreover, the numerical value in Table 1 and Table 2 shows the mass%.
[0043]
[Table 1]

[0044]
[Table 2]

[0045]
Using the first agent for straight permanents in each row of Table 1 and the second agent for straight permanents in Table 2, the following items (1) to (4) were evaluated. The evaluation results are shown in Table 1.
[0046]
(1) Unpleasant odor After preparing each Example and Comparative Example, sensory evaluation of unpleasant odor of the drug (first agent), unpleasant odor during treatment, and residual odor of hair after treatment (after drying) by a specialized panelist Went. The evaluation criteria are as follows: Comparative Example 1 has a very low unpleasant odor (◎), little unpleasant odor (◯), equivalent to Comparative Example 1 (△), slightly unpleasant odor (x), and unpleasant odor The evaluation was made on a five-point scale (strong).
[0047]
(2) Straight hair effect A bundle of 30 curly hairs (25 cm in length) of a Japanese woman in her 20s who has not been chemically treated such as perm, bleach or hair color was used as a measurement hair bundle. The hair bundle was lightly moistened with mild hot water, both ends of the hair bundle were fixed, and fixed on the panel. Thereafter, 3 g of the first agent for straight perm was applied to the whole and left at 37 ° C. for 20 minutes. Next, after thoroughly washing with water, towel drying was performed, 3 g of the second agent for straight perm was applied, allowed to stand at room temperature for 20 minutes, washed with water, and then naturally dried. The treated hair bundle was visually observed, and the straight effect was very good (◎), good (◯), equivalent to Comparative Example 1 (△), slightly poor (×), and poor with respect to Comparative Example 1. (XX) was evaluated in five stages.
[0048]
(3) Persistence of the straight effect The hair bundle used in the evaluation of the straight effect in (2) above is immersed in a 1% by mass aqueous sodium lauryl sulfate solution and allowed to stand at 60 ° C. for 1 hour (hereinafter referred to as an abuse test). Rinse lightly and let dry naturally. The hair bundle before the abuse test and the hair bundle after the abuse test were visually compared, and the wave persistence was very good (◎), good (○), equivalent to Comparative Example 1 with Comparative Example 1 as a control. ((Triangle | delta)) and evaluated somewhat in five steps, a defect (*) and a defect (xx).
[0049]
(4) Hand feeling after finishing The feel of the hair bundle after each treatment was evaluated. By a specialized panelist, with Comparative Example 1 as a control, it was evaluated in five stages: very good (◎), good (◯), equivalent to Comparative Example 1 (△), slightly bad (×), and bad (XX). .
[0050]
Example 2, Reference Examples 10 to 14 , Comparative Examples 6 to 10 and Reference Examples 15 to 18 (first agent for permanent wave)
Example 2 of composition shown in Table 3 , Reference Examples 10-14 , 1st Agent for Permanent Waves of Comparative Examples 6-10 and Reference Examples 15-18 , and 2nd Agent for Permanent Waves of Composition shown in Table 4 respectively. Prepared. Moreover, the numerical value in Table 3 and Table 4 shows the mass%.
[0051]
[Table 3]

[0052]
[Table 4]

[0053]
Using the first agent for permanent wave in each row of Table 3 and the second agent for permanent wave in Table 4, the following items (5) to (8) were evaluated. The evaluation results are shown in Table 3.
[0054]
(5) Unpleasant odor After preparing each Example and Comparative Example, sensory evaluation of unpleasant odor of the drug (first agent), unpleasant odor during treatment, and residual odor of hair after treatment (after drying) by a specialized panelist Went. The evaluation criteria were as follows: Comparative Example 6 as a control, very little unpleasant odor (◎), little unpleasant odor (◯), equivalent to Comparative Example 6 (△), slightly unpleasant odor (x), and unpleasant odor The evaluation was made on a five-point scale (strong).
[0055]
(6) A bundle of 30 healthy hairs (25 cm in length) of Japanese women in their 20s who have not been subjected to chemical treatment such as wave effect perm, hair color, bleaching, etc. was used as a measurement hair bundle. The hair bundle was lightly moistened with warm water and wound around a rod (diameter 1.5 cm). 1g of 1st agent was apply | coated to this hair | bristle bundle, it was left to stand for 15 minutes in a 37 degreeC thermostat, and it washed with water. Next, 1 g of the second agent was applied, left at room temperature for 15 minutes, removed from the rod, washed with water, and then naturally dried. The treated hair bundle was visually observed, and the degree of waviness was very good (◎), good (◯), equivalent to Comparative Example 6 (△), and somewhat poor (×), with Comparative Example 6 as a control. And it evaluated in five steps, defective (xx).
[0056]
(7) Wave durability After immersing the hair bundle used in the wave effect evaluation in (5) above in a 1% by mass aqueous sodium lauryl sulfate solution and leaving it to stand at 60 ° C. for 1 hour (hereinafter referred to as an abuse test), Rinse lightly and let dry naturally. The hair bundle before the abuse test and the hair bundle after the abuse test were compared visually, and the wave persistence was very good (◎), good (○), equivalent to Comparative Example 6, with Comparative Example 6 as a control. ((Triangle | delta)) and evaluated somewhat in five steps, a defect (*) and a defect (xx).
[0057]
(8) Touch feeling after finishing The feel of the hair bundle after each treatment was evaluated. By a specialized panelist, with Comparative Example 6 as a control, it was evaluated in five levels: very good (◎), good (◯), equivalent to Comparative Example 6 (△), slightly bad (×), and bad (XX). .
[0058]
Example 3, Reference Examples 19 to 23 , Comparative Examples 11 to 15 and Reference Examples 24 to 27 (styling agent for comb hair)
Comb hair styling agents of Example 3, Reference Examples 19 to 23 , Comparative Examples 11 to 15 and Reference Examples 24 to 27 having the compositions shown in Table 5 were prepared. The numerical values in Table 5 indicate mass%.
[0059]
[Table 5]

[0060]
The following items (9) to (12) were evaluated using the styling agent for comb hair in each row of Table 5. The evaluation results are shown in Table 5.
[0061]
(9) Unpleasant odor After each Example and Comparative Example was prepared, sensory evaluation was performed on the unpleasant odor of the drug, the unpleasant odor at the time of use, and the residual odor of the hair after use (after drying) by a specialized panelist. The evaluation criteria are as follows: Comparative Example 11 as a control, very little unpleasant odor (◎), little unpleasant odor (◯), equivalent to Comparative Example 11 (△), slightly unpleasant odor (x), and unpleasant odor The evaluation was made on a five-point scale (strong).
[0062]
(10) Comb hair straightening effect (hair mass)
A hair bundle for measurement was obtained by bundling 30 hairs (25 cm in length) of a Japanese woman in her twenties who did not perform chemical treatment such as perm, bleach, or hair color. The hair bundle was lightly moistened with warm water, towel-dried, 3 g of styling agent for comb hair was applied to the whole, combed with a comb, and then naturally dried. The treated hair bundle was visually observed, and the combing hair straightening effect (hair mass) was very good (◎), good (◯), equivalent to Comparative Example 11 (△), with Comparative Example 11 as a control, somewhat Evaluation was made in five stages: defective (x) and defective (xx).
[0063]
(11) Persistence of combing hair straightening effect The hair bundle used in the evaluation of the combing hair straightening effect in (8) above was allowed to stand at room temperature for 6 hours. Evaluation was made in five stages: good (◎), good (◯), equivalent to Comparative Example 11 (Δ), slightly defective (×), and defective (xx).
[0064]
(12) Touch feeling after finishing The feel of the hair bundle after each treatment was evaluated. By a specialized panelist, with Comparative Example 11 as a control, it was evaluated in five levels: very good (◎), good (◯), equivalent to Comparative Example 11 (△), slightly defective (×), and defective (XX). .
[0065]
【The invention's effect】
When using the reducing agent for hair cosmetics of the present invention and a hair cosmetic composition containing the reducing agent, there are few unpleasant odors during treatment and residual odor to the hair after treatment, which is a problem of the prior art, In addition, it has excellent holding power after hair deformation, little damage to the hair, and excellent touch feeling after finishing.

Claims

A reducing agent for hair cosmetics comprising 3,6-dioxa-1,8-octanedithiol .

The hair cosmetic composition and containing not changed Motozai of claim 1.

The hair cosmetic composition according to claim 2 , wherein the content of the reducing agent is 0.005 mass% to 60 mass% with respect to the total amount of the composition, and the pH is 3-11.

The hair cosmetic composition according to claim 2 or 3 , wherein the content of the reducing agent is 0.01% by mass to 30% by mass with respect to the total amount of the composition.

The hair cosmetic composition according to any one of claims 2 to 4 , wherein the pH is 4.5 to 10.0.

The hair cosmetic composition according to any one of claims 2 to 5 , which is a permanent wave first agent, a straight permanent first agent, or a hair styling agent.