JP3929525B2 - Phenylalkanoic acid amide derivatives and agricultural and horticultural fungicides - Google Patents

Description

［式中、Ｒ^１は水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、Ｒ^２は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を表し、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を表すか、あるいはＲ^３とＲ^４は結合している炭素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基によって置換されていてもよい。）を表し、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ^５（Ｒ^５はヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６ジアルキルアミノ基を表す。）を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、アリールオキシ基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ヘテロアリールオキシ基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ基、アリールチオ基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ヘテロアリールチオ基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、アリールスルフィニル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、アリールスルホニル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ヘテロアリール基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、アラルキル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ヘテロアリールカルボニル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。）、ホルミル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、ｎは０〜３の整数を表す。但し、Ｒ^１及びＲ^２が同時に水素原子を表すとき、Ｙ及びＺは共に水素原子を表し、ｎは１〜３の整数を表す。］にて表されるフェニルアルカン酸アミド誘導体及びこれらのフェニルアルカン酸アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本明細書において用いられる用語について、以下説明する。尚、本明細書における、例えば「Ｃ_１〜Ｃ_６」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１乃至６であることを表している。
【０００７】
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基等を挙げることができる。
【０００８】
Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基とは、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
【０００９】
Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等を挙げることができる。
【００１０】
Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基等を挙げることができる。
【００１１】
Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、４−メチル−１−ペンチニル基、３−メチル−１−ペンチニル基等を挙げることができる。
【００１２】
アリール基とは、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等を挙げることができる。
【００１３】
ヘテロアリール基とは、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基等を挙げることができる。
【００１４】
アラルキル基とは、アリール基（前記の意味を表す。）によって置換された直鎖又は分岐鎖状のＣ_１〜Ｃ_３アルキル基を表し、例えばベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等を挙げることができる。
【００１５】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【００１６】
Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
【００１７】
Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルケニルオキシ基を表し、例えばアリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基等を挙げることができる。
【００１８】
Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキニルオキシ基を表し、例えば２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基等を挙げることができる。
【００１９】
Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルオキシ基とは、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
【００２０】
Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基とは、ハロゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を表し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等を挙げることができる。
【００２１】
アリールオキシ基とは、例えばフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等を挙げることができる。
【００２２】
ヘテロアリールオキシ基とは、例えば２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、２−フリルオキシ基、３−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基等を挙げることができる。
【００２３】
アラルキルオキシ基とは、アリール基によって置換された直鎖又は分岐鎖状のＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基を表し、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等を挙げることができる。
【００２４】
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等を挙げることができる。
【００２５】
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキルスルフィニル基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基等を挙げることができる。
【００２６】
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキルスルホニル基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等を挙げることができる。
【００２７】
Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ基とは、ハロゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキルチオ基を表し、例えばフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基等を挙げることができる。
【００２８】
アリールチオ基とは、例えばフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等を挙げることができる。
【００２９】
ヘテロアリールチオ基とは、例えば２−ピリジルチオ基、３−ピリジルチオ基、４−ピリジルチオ基、２−フリルチオ基、３−フリルチオ基、２−チエニルチオ基、３−チエニルチオ基等を挙げることができる。
【００３０】
アリールスルフィニル基とは、例えばフェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基等を挙げることができる。
【００３１】
アリールスルホニル基とは、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基等を挙げることができる。
【００３２】
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキルアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基等を挙げることができる。
【００３３】
Ｃ_１〜Ｃ_６ジアルキルアミノ基とは、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等を挙げることができる。
【００３４】
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキルカルボニル基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等を挙げることができる。
【００３５】
アリールカルボニル基とは、例えばベンゾイル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基等を挙げることができる。
【００３６】
ヘテロアリールカルボニル基とは、例えば２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基、３−フリルカルボニル基、２−チエニルカルボニル基、３−チエニルカルボニル基等を挙げることができる。
【００３７】
Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
【００３８】
一般式（１）で表される本発明化合物の中には、分子内に１個以上の不斉炭素原子を有しているものもあり、そのような化合物には光学異性体が存在する。純粋な個々のジアステレオマー、エナンチオマー及びこれらの混合物も本発明化合物に含まれる。
【００３９】
一般式（１）で表される本発明化合物の好ましい化合物としては、Ｒ^１が水素原子又はメチル基で、Ｒ^２が水素原子，メチル基又はエチル基で、Ｒ^３がメチル基、エチル基又はｎ−プロピル基で、Ｒ^４がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基又はジクロロメチル基で、Ｑがシアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基又はカルバモイル基で、Ｘがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、アセチル基又はベンゾイル基で、Ｙ及びＺが水素原子又はフッ素原子で、ｎが１〜３の整数である化合物を挙げることができる。
【００４０】
次に、一般式（１）で表される本発明化合物の代表例を表１〜表２４に示すが、これらに限られるものではない。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
【００４１】
表中の記号はそれぞれ以下の意味を表す。Ｍｅとはメチル基を表し、Ｅｔとはエチル基を表し、Ｐｒ−ｎとはｎ−プロピル基を表し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピル基を表し、Ｂｕ−ｎとはｎ−ブチル基を表し、Ｂｕ−ｉとはイソブチル基を表し、Ｂｕ−ｓとはｓｅｃ−ブチル基を表し、Ｂｕ−ｔとはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｐｒ−ｃｙｃとはシクロプロピル基を表し、Ｐｅｎ−ｃｙｃとはシクロペンチル基を表し、Ｐｈとはフェニル基を表し、 ４−ＯＰｈ（２−Ｃｌ）とは４−（２−クロロフェニル）オキシ基を表し、４−Ｏ（２−Ｐｙ）とは４−（２−ピリジル）オキシ基を表し、４−Ｏ（５−ＣＦ_３，２−Ｐｙ）とは４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）オキシ基を表し、４−Ｏ（３−Ｐｙ）とは４−（３−ピリジル）オキシ基を表し、４−Ｏ（４−Ｐｙ）とは４−（４−ピリジル）オキシ基を表し、４−ＳＰｈ（２−Ｃｌ）とは４−（２−クロロフェニル）チオ基を表し、４−Ｓ（Ｏ）Ｐｈ（２−Ｃｌ）とは４−（２−クロロフェニル）スルフィニル基を表し、４−ＳＯ_２Ｐｈ（２−Ｃｌ）とは４−（２−クロロフェニル）スルホニル基を表し、４−Ｓ（２−Ｐｙ）とは４−（２−ピリジル）チオ基を表し、４−Ｐｈ（４−ＣＦ_３）とは４−（４−トリフルオロメチルフェニル）基を表し、４−（２−Ｐｙ）とは４−（２−ピリジル）基を表し、４−（２−Ｆｕｒ）とは４−（２−フリル）基を表し、４−（２−Ｔｈｉ）とは４−（２−チエニル）基を表し、４−ＣＯＰｈ（２−Ｍｅ）とは４−（２−メチルベンゾイル）基を表し、４−ＣＯ（３−Ｐｙ）とは４−（３−ピリジル）カルボニル基を表し、４−ＣＯ（２−Ｆｕｒ）とは４−（２−フリル）カルボニル基を表し、４−ＣＯ（２−Ｔｈｉ）とは４−（２−チエニル）カルボニル基を表し、４−ＣＨ_２Ｐｈ（３−Ｃｌ）とは４−（３−クロロベンジル）基を表し、４−（１−Ｐｙｒｒ）とは４−（１−ピロリル）基を表す。
【００４２】
【表１】

【００４３】
【表２】

【００４４】
【表３】

【００４５】
【表４】

【００４６】
【表５】

【００４７】
【表６】

【００４８】
【表７】

【００４９】
【表８】

【００５０】
【表９】

【００５１】
【表１０】

【００５２】
【表１１】

【００５３】
【表１２】

【００５４】
【表１３】

【００５５】
【表１４】

【００５６】
【表１５】

【００５７】
【表１６】

【００５８】
【表１７】

【００５９】
【表１８】

【００６０】
【表１９】

【００６１】
【表２０】

【００６２】
【表２１】

【００６３】
【表２２】

【００６４】
【表２３】

【００６５】
【表２４】

【００６６】
化合物Ｃ−４２、化合物Ｃ−４３、化合物Ｃ−１９６、化合物Ｃ−１９７、化合物Ｃ−１９８及び化合物Ｃ−１９９はそれぞれ光学活性体であり、比旋光度はそれぞれ［α］_Ｄ ^２２＝＋３２．７°（ｃ＝０．５，ＣＨＣｌ_３）、［α］_Ｄ ^２２＝−２７．３°（ｃ＝０．５，ＣＨＣｌ_３）、［α］_Ｄ ^２２＝＋９．８°（ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ_３）、［α］_Ｄ ^２２＝＋２３．４°（ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ_３）、［α］_Ｄ ^２２＝−８．４°（ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ_３）、［α］_Ｄ ^２２＝−１９．９°（ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ_３）である。
【００６７】
化合物Ｃ−１６、化合物Ｃ−１７、化合物Ｃ−１８、化合物Ｃ−２１、化合物Ｃ−２４、化合物Ｃ−２７、化合物Ｃ−３４、化合物Ｃ−３９、化合物Ｃ−４７、化合物Ｃ−５１、化合物Ｃ−５４、化合物Ｃ−６２、化合物Ｃ−６６、化合物Ｃ−７１、化合物Ｃ−７３、化合物Ｃ−７５、化合物Ｃ−８１、化合物Ｃ−８８、化合物Ｃ−９２、化合物Ｃ−９４、化合物Ｃ−９９、化合物Ｃ−１０２、化合物Ｃ−１０６、化合物Ｃ−１０８、化合物Ｃ−１１２、化合物Ｃ−１１４、化合物Ｃ−１１７、化合物Ｃ−１２２、化合物Ｃ−１２９、化合物Ｃ−１３１、化合物Ｃ−１４０、化合物Ｃ−１５７、化合物Ｃ−１６１、化合物Ｃ−１６５、化合物Ｃ−１６９、化合物Ｃ−１７１、化合物Ｃ−１７４、化合物Ｃ−１７７、化合物Ｃ−１７９、化合物Ｃ−１８１、化合物Ｃ−１８４、化合物Ｃ−１８７、化合物Ｃ−１８９、化合物Ｃ−１９３、化合物Ｃ−１９６、化合物Ｃ−１９８、化合物Ｃ−２００、化合物Ｄ−４０、化合物Ｄ−６３、化合物Ｄ−９１、化合物Ｄ−１１９、化合物Ｅ−３０及び化合物Ｅ−３７はジアステレオマーＡ体であり、化合物Ｃ−１９、化合物Ｃ−２２、化合物Ｃ−２５、化合物Ｃ−２８、化合物Ｃ−３５、化合物Ｃ−４０、化合物Ｃ−４８、化合物Ｃ−５２、化合物Ｃ−５５、化合物Ｃ−６３、化合物Ｃ−６７、化合物Ｃ−７２、化合物Ｃ−７４、化合物Ｃ−７６、化合物Ｃ−８２、化合物Ｃ−８９、化合物Ｃ−９３、化合物Ｃ−９５、化合物Ｃ−１００、化合物Ｃ−１０３、化合物Ｃ−１０７、化合物Ｃ−１０９、化合物Ｃ−１１３、化合物Ｃ−１１５、化合物Ｃ−１１８、化合物Ｃ−１２３、化合物Ｃ−１３０、化合物Ｃ−１４１、化合物Ｃ−１５８、化合物Ｃ−１６２、化合物Ｃ−１６６、化合物Ｃ−１７０、化合物Ｃ−１７２、化合物Ｃ−１７５、化合物Ｃ−１７８、化合物Ｃ−１８０、化合物Ｃ−１８２、化合物Ｃ−１８５、化合物Ｃ−１８８、化合物Ｃ−１９０、化合物Ｃ−１９４、化合物Ｃ−１９７、化合物Ｃ−１９９、化合物Ｃ−２０１、化合物Ｄ−４１、化合物Ｄ−６４、化合物Ｄ−９２、化合物Ｄ−１２０、化合物Ｅ−３１及び化合物Ｅ−３８はジアステレオマーＢ体である。また、その他の不斉炭素原子を２個以上有する化合物はジアステレオマー混合物である。
【００６８】
ジアステレオマーＡ体とはシリカゲルカラムクロマトグラフィーあるいは、液体カラムクロマトグラフィー等によって分離された低極性のジアステレオマーを表し、ジアステレオマーＢ体とは同様に分離された高極性のジアステレオマーを表す。
【００６９】
一般式（１）で表される本発明化合物は、例えば以下に表す製造法に従って製造することができる。
製造法１
【００７０】
【化７】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
【００７１】
本発明化合物（１）は、一般式（２）で表されるフェニルアルカン酸誘導体を、要すれば触媒及び／又は塩基の存在下に、縮合剤を用いて一般式（３）で表されるアミン類と反応させることにより製造することができる。
【００７２】
この反応は通常、溶媒中で行なわれる。使用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、又はジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
【００７３】
縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド等が挙げられる。
【００７４】
触媒としては、例えば４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
【００７５】
塩基としては、この型の反応に一般的に用いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン等の第三級アミン類が挙げられる。
【００７６】
反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応時間は１〜３０時間が好ましい。
【００７７】
次に、この製造法で使用する原料化合物の製造法を説明する。
【００７８】
一般式（２）で表される化合物は、例えば、フェニルマロン酸エステル類をアルカリで加水分解した後、加熱し、脱炭酸することにより製造することができる。これは既に知られた方法である〔ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry），第１３巻，第７６３頁（１９４８年）、オーガニック・シンセセズ（Organic Syntheses），第３巻，第５５７頁（１９５５年）、特開昭４０−７４９１号公報又はシンセシス（Synthesis），第６巻，第４５６頁（１９８２年）〕。
【００７９】
また、一般式（３）で表される化合物は、例えば、ケトン類とシアン化ナトリウム及び塩化アンモニウムからストレッカー法により製造することができる。これは既に知られた方法である〔オーガニック・シンセセズ（Organic Syntheses），第３巻，第８８頁（１９５５年）、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry），第９巻，第９１１頁（１９６６年）又はテトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Letters），第１７巻，第１４５５頁（１９７７年）〕。
製造法２
【００８０】
【化８】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子を表す。）
【００８１】
本発明化合物（１）は、一般式（４）で表されるフェニルアルカン酸ハライド類を塩基の存在下に、一般式（３）で表されるアミン類と反応させることにより製造することができる。
【００８２】
この反応は通常、溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
【００８３】
塩基としては、この型の反応に一般的に用いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン等の第三級アミン類が挙げられる。
【００８４】
反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応時間は１〜３０時間が好ましい。
【００８５】
次に、この製造法で使用する原料化合物の製造法を説明する。
【００８６】
一般式（４）で表されるフェニルアルカン酸ハライド類は、前述の方法により製造された一般式（２）で表されるフェニルアルカン酸類を、例えば、塩化チオニル、五塩化リン、三臭化リン等のハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
製造法３
【００８７】
【化９】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは、前記と同じ意味を表し、ＲはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表す。）
【００８８】
一般式（１−１）で表される本発明化合物を塩化水素で飽和された一般式（５）で表されるアルコール類と反応させることにより、一般式（１−２）で表される本発明化合物を製造することができる。
【００８９】
この反応は通常、溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等の溶媒及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
【００９０】
反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、好ましくは０℃〜１２０℃の範囲において行われる。反応時間は１〜２０時間が好ましい。
【００９１】
【実施例】
次に、本発明化合物の製造法を具体的に説明する。
製造例１ Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（４−ビフェニル）アセトアミド（化合物番号Ａ−８７）の製造
ジクロロメタン５０ｍｌに４−ビフェニル酢酸１．０ｇ（４．５ミリモル）を溶解し、これに１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．１ｇ（５．７ミリモル）を室温で加え、１０分間攪拌した。この混合物に２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル０．５ｇ（４．７ミリモル）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、ジクロロメタン層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点１５１〜１５２℃の目的物１．１ｇ（収率７６％）を得た。
【００９２】
製造例２ Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（４−ブロモフェニル）プロピオンアミド（化合物番号Ｃ−４７及びＣ−４８）の製造
テトラヒドロフラン２０ｍｌに２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル０．９ｇ（８．０ミリモル）及びトリエチルアミン０．８ｇ（７．９ミリモル）を溶解した。１０℃で撹拌下、この混合物に２−（４−ブロモフェニル）プロピオン酸クロリド１．５ｇ（６．０ミリモル）を５分間で滴下した。滴下終了後、この反応液を室温で５時間撹拌した。この反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点１３０〜１３１℃のジアステレオマーＡ体（低極性体）０．４５ｇ（収率２４％）及び融点１２１〜１２３℃のジアステレオマーＢ体（高極性体）０．７５ｇ（収率４０％）を得た。
【００９３】
製造例３ Ｎ−（１−カルバモイル−１−エチルプロピル）−２−（４−クロロフェニル）プロピオンアミド（化合物番号Ｄ−３２）の製造
テトラヒドロフラン５０ｍｌに２−アミノ−２−エチルブチルアミド２．３ｇ（１８ミリモル）及びトリエチルアミン２．０ｇ（２０ミリモル）を懸濁した。室温で撹拌下、この懸濁液に２−（４−クロロフェニル）プロピオン酸クロリド３．０ｇ（１５ミリモル）を溶解したテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを１０分間で滴下した。滴下終了後、この反応液をさらに室温で３時間撹拌した。この反応液を濃縮し、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下でクロロホルムを留去した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、融点１１６〜１１８℃の目的物４．２ｇ（収率９４％）を得た。
【００９４】
製造例４ メチル ２−［１−（４−クロロフェニル）エチルカルボニルアミノ］−２−エチルブチレート（化合物番号Ｄ−２８）の製造
塩化水素飽和メタノール１０ｍｌに製造例３により得られたＮ−（１−カルバモイル−１−エチルプロピル）−２−（４−クロロフェニル）プロピオンアミド０．６ｇ（２．０ミリモル）を溶解し、加熱還流下、３時間撹拌した。反応液を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点９８〜９９℃の目的物０．５ｇ（収率８１％）を得た。
【００９５】
製造例５ Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルエチル）−２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピオンアミド（化合物番号Ｅ−９）の製造
テトラヒドロフラン２０ｍｌに２−アミノ−２−シクロプロピルプロピオニトリル０．２５ｇ（２．３ミリモル）及びトリエチルアミン０．３ｇ（３．０ミリモル）を溶解した。この混合物に２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピオン酸クロリド０．５ｇ（２．３ミリモル）を１０℃で撹拌下に５分間で滴下した。滴下終了後、この反応液を室温で３時間撹拌した。反応液を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点９３〜９４℃の目的物０．５ｇ（収率７５％）を得た。
【００９６】
製造例６ イソプロピル ２−（４−トリフルオロメチルベンジルカルボニルアミノ）−２，３−ジメチルブチレート（化合物番号Ｂ−３６）の製造
ジクロロメタン５０ｍｌに４−トリフルオロメチルフェニル酢酸１．０ｇ（４．９ミリモル）を溶解し、これに１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．１ｇ（５．７ミリモル）を室温で加え、１０分間攪拌した。この混合物にイソプロピル ２−アミノ−２，３−ジメチルブチレート０．９ｇ（５．２ミリモル）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、ジクロロメタン層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点１２２〜１２３℃の目的物１．４ｇ（収率８０％）を得た。
【００９７】
本発明の農園芸用殺菌剤は一般式〔Ｉ〕で示されるフェニルアルカン酸アミド誘導体を有効成分として含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。
【００９８】
好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または直接施用する。
【００９９】
本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用することができる。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当である。
【０１００】
本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【０１０１】
本発明による化合物は上記の施用形態により、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。
【０１０２】
次に具体的な菌名を非限定例としてあげる。ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属、例えばばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばコマツナ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えば紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属、例えばさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、シュウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）。
【０１０３】
さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的な製剤例あげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説明において「％」は重量百分率を示す。
【０１０４】
製剤例１ 粉剤
化合物（Ａ−４）２％、珪藻土５％及びクレ−９３％を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【０１０５】
製剤例２ 水和剤
化合物（Ｂ−６）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０１０６】
製剤例３ 乳剤
化合物（Ｃ−２９）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【０１０７】
製剤例４ 粒剤
化合物（Ｂ−３４）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
【０１０８】
次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果を試験例をあげて具体的に説明する。尚、試験には特開平６−２２０００４号公報明細書に記載されている後述の化合物を比較薬剤として使用した。
【０１０９】
比較薬剤：Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルエチル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）アセトアミド
【０１１０】
試験例１ イネいもち病予防効果試験
直径７ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）約１５粒ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が完全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表２５の基準により評価した結果を表２６〜表２８に示した。
【０１１１】
【数１】

【０１１２】
【表２５】

【０１１３】
【表２６】

【０１１４】
【表２７】

【０１１５】
【表２８】

【０１１６】
試験例２ イネいもち病水面施用試験
直径９ｃｍの白磁鉢に２葉期のイネ苗（品種：愛知旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成した。３葉期に製剤例４に準じて調製した粒剤を有効成分濃度が１０アールあたり３００ｇになるように鉢に水面施用処理をした。イネ苗の第４葉が完全に展開した頃、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間静置した。その後、このイネ苗を温室へ移し発病させ、接種５日後に第４葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表２５の基準により評価した結果を表２９に示した。
【０１１７】
【表２９】

【０１１８】
試験例３ リンゴ黒星病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチック製ポットにリンゴ種子（品種：紅玉）を４粒づつ播種し、温室内で２０日間育成させた。リンゴ苗の本葉第４葉が完全に展開した頃、製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５０ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり２０ｍｌ散布した。リンゴ苗に付着した薬液を乾かした後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に４８時間静置した。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病させ、接種１４日後に各本葉の発病面積を調査した。表３０の基準により発病度を評価し、この発病度とその該当する葉数から数２により被害度を求め、さらに数３により防除価を求めた。得られた防除価を表２５の基準により評価し、結果を表３１に示した。
【０１１９】
【表３０】

【０１２０】
【数２】

【０１２１】
【数３】

【０１２２】
【表３１】

【０１２３】
【発明の効果】
本発明の農園芸用殺菌剤はイネいもち病、リンゴ黒星病等に対して極めて高い予防効果を有している。また、本発明の農園芸用殺菌剤は浸透移行性にも優れ、水面施用剤としてイネいもち病に対して極めて高い防除効果を発揮する。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a phenylalkanoic acid amide derivative, which is a novel compound not described in any literature, and an agricultural and horticultural fungicide containing this as an active ingredient.
[0002]
[Prior art]
To date, N-phenylacetaminonitriles such as N- (1-cyano-1-cyclopropylethyl) -2- (2,4-dichlorophenyl) acetamide have been converted to 3-arylpyrrolidine-2,4-diones. However, its usefulness as an agricultural and horticultural fungicide is not known at all (Japanese Patent Laid-Open No. 6-220004 and Japanese Patent Laid-Open No. 6-267331).
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
In recent years, due to the extensive use of agricultural and horticultural fungicides, resistant bacteria to drugs have emerged, and existing drugs may not exhibit sufficient bactericidal activity. Also, from the environmental problem, a new bactericidal agent that can efficiently control harmful bacteria at a low concentration is demanded.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The inventors of the present invention synthesized various novel phenylalkanoic acid amide derivatives and studied their physiological activity in order to develop a drug having a bactericidal activity superior to that of conventionally known bactericides. It has been found that it has excellent bactericidal activity against rice blast and the like, and does not cause any harm to useful crops, and has completed the present invention. That is, the present invention relates to the general formula (1),
[0005]
[Chemical 6]

[Wherein R¹Is a hydrogen atom or C₁~ C₆Represents an alkyl group, R²Is a hydrogen atom, C₁~ C₆Alkyl group, C₃~ C₆A cycloalkyl group or C₁~ C₄Represents a haloalkyl group, R³And R⁴Are each independently C₁~ C₆Alkyl group, C₂~ C₆Alkenyl group, C₃~ C₆A cycloalkyl group, C₂~ C₆An alkoxyalkyl group or C₁~ C₄Represents a haloalkyl group or R³And R⁴Is a 5- to 7-membered cycloalkyl group together with the carbon atom to which it is attached (the group is C₁~ C₆It may be substituted with an alkyl group. Q represents a cyano group or a group —COR⁵(R⁵Is a hydroxy group, C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₆Alkoxy group, C₂~ C₆Alkenyloxy group, C₂~ C₆Alkynyloxy group, C₃~ C₆Cycloalkyloxy group, phenoxy group, benzyloxy group, amino group, C₁~ C₆An alkylamino group or C₁~ C₆Represents a dialkylamino group. X represents a halogen atom, C₁~ C₆Alkyl group, C₂~ C₆Alkenyl group, C₂~ C₆Alkynyl group, C₃~ C₆A cycloalkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, hydroxy group, C₁~ C₆Alkoxy group, C₂~ C₆Alkenyloxy group, C₂~ C₆Alkynyloxy group, C₃~ C₆Cycloalkyloxy group, C₁~ C₄Haloalkoxy group, aryloxy group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), A heteroaryloxy group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), C₁~ C₆Alkylthio group, C₁~ C₆Alkylsulfinyl group, C₁~ C₆Alkylsulfonyl group, C₁~ C₄Haloalkylthio group, arylthio group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), A heteroarylthio group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), Arylsulfinyl group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), An arylsulfonyl group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), Amino group, C₁~ C₆Alkylamino group, C₁~ C₆Dialkylamino group, nitro group, cyano group, aryl group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), A heteroaryl group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), An aralkyl group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), C₁~ C₆An alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), A heteroarylcarbonyl group (the group is C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆It may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), Formyl group or C₁~ C₆Represents an alkoxycarbonyl group, Y and Z are each a hydrogen atom, C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C₄Haloalkyl group, C₁~ C₆An alkoxy group, a cyano group, a nitro group, or a halogen atom is represented, and n represents an integer of 0 to 3. However, R¹And R²When Y represents a hydrogen atom at the same time, Y and Z both represent a hydrogen atom, and n represents an integer of 1 to 3. ] And the agricultural and horticultural fungicides containing these phenylalkanoic acid amide derivatives as active ingredients.
[0006]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Terms used in this specification will be described below. In this specification, for example, “C₁~ C₆The notation such as “” indicates that the number of carbon atoms of the subsequent substituent is 1 to 6 in this case.
[0007]
C₁~ C₆The alkyl group represents a linear or branched alkyl group, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, An n-pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group, an isohexyl group, a 3,3-dimethylbutyl group, and the like can be given.
[0008]
C₃~ C₆Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
[0009]
C₁~ C₄The haloalkyl group represents a linear or branched alkyl group substituted with a halogen atom, for example, a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group. Etc. can be mentioned.
[0010]
C₂~ C₆An alkenyl group represents a linear or branched alkenyl group, and examples thereof include a vinyl group, a 1-propenyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, and a 2-butenyl group.
[0011]
C₂~ C₆An alkynyl group represents a linear or branched alkynyl group. For example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 4-methyl- Examples thereof include a 1-pentynyl group and a 3-methyl-1-pentynyl group.
[0012]
Examples of the aryl group include a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
[0013]
Examples of the heteroaryl group include 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 1-pyrrolyl group and 2-pyrrolyl group. Group, 3-pyrrolyl group and the like.
[0014]
An aralkyl group is a linear or branched C substituted by an aryl group (representing the above meaning).₁~ C₃Represents an alkyl group, and examples thereof include a benzyl group, a phenethyl group, a 1-naphthylmethyl group, and a 2-naphthylmethyl group.
[0015]
The halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
[0016]
C₁~ C₆The alkoxy group represents a linear or branched alkoxy group, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, or a tert-butoxy group. , N-pentyloxy group, isopentyloxy group, n-hexyloxy group and the like.
[0017]
C₂~ C₆The alkenyloxy group represents a linear or branched alkenyloxy group, and examples thereof include an allyloxy group, an isopropenyloxy group, and a 2-butenyloxy group.
[0018]
C₂~ C₆The alkynyloxy group represents a linear or branched alkynyloxy group, and examples thereof include a 2-propynyloxy group, a 2-butynyloxy group, and a 3-butynyloxy group.
[0019]
C₃~ C₆Examples of the cycloalkyloxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
[0020]
C₁~ C₄The haloalkoxy group represents a linear or branched alkoxy group substituted with a halogen atom, and examples thereof include a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, and a pentafluoroethoxy group.
[0021]
Examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, and a 2-naphthyloxy group.
[0022]
Examples of the heteroaryloxy group include a 2-pyridyloxy group, a 3-pyridyloxy group, a 4-pyridyloxy group, a 2-furyloxy group, a 3-furyloxy group, a 2-thienyloxy group, and a 3-thienyloxy group. Can be mentioned.
[0023]
Aralkyloxy group is a linear or branched C substituted with an aryl group.₁~ C₃Represents an alkoxy group, and examples thereof include a benzyloxy group and a phenethyloxy group.
[0024]
C₁~ C₆The alkylthio group represents a linear or branched alkylthio group, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group. Group, n-hexylthio group and the like.
[0025]
C₁~ C₆The alkylsulfinyl group represents a linear or branched alkylsulfinyl group, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec- Examples thereof include a butylsulfinyl group, a tert-butylsulfinyl group, and an n-hexylsulfinyl group.
[0026]
C₁~ C₆The alkylsulfonyl group represents a linear or branched alkylsulfonyl group, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, sec- Examples thereof include a butylsulfonyl group, a tert-butylsulfonyl group, and an n-hexylsulfonyl group.
[0027]
C₁~ C₄The haloalkylthio group represents a linear or branched alkylthio group substituted by a halogen atom, and examples thereof include a fluoromethylthio group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, and a pentafluoroethylthio group. .
[0028]
Examples of the arylthio group include a phenylthio group, a 1-naphthylthio group, and a 2-naphthylthio group.
[0029]
Examples of the heteroarylthio group include a 2-pyridylthio group, a 3-pyridylthio group, a 4-pyridylthio group, a 2-furylthio group, a 3-furylthio group, a 2-thienylthio group, and a 3-thienylthio group.
[0030]
Examples of the arylsulfinyl group include a phenylsulfinyl group, a 1-naphthylsulfinyl group, and a 2-naphthylsulfinyl group.
[0031]
Examples of the arylsulfonyl group include a phenylsulfonyl group, a 1-naphthylsulfonyl group, and a 2-naphthylsulfonyl group.
[0032]
C₁~ C₆The alkylamino group represents a linear or branched alkylamino group, for example, methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, isopropylamino group, n-butylamino group, isobutylamino group, sec- Examples thereof include a butylamino group, a tert-butylamino group, and an n-hexylamino group.
[0033]
C₁~ C₆Examples of the dialkylamino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, and a dibutylamino group.
[0034]
C₁~ C₆The alkylcarbonyl group represents a linear or branched alkylcarbonyl group, and examples thereof include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, and an isobutyryl group.
[0035]
Examples of the arylcarbonyl group include a benzoyl group, a 1-naphthylcarbonyl group, and a 2-naphthylcarbonyl group.
[0036]
Examples of the heteroarylcarbonyl group include 2-pyridylcarbonyl group, 3-pyridylcarbonyl group, 4-pyridylcarbonyl group, 2-furylcarbonyl group, 3-furylcarbonyl group, 2-thienylcarbonyl group, 3-thienylcarbonyl group and the like. Can be mentioned.
[0037]
C₁~ C₆The alkoxycarbonyl group represents a linear or branched alkoxycarbonyl group, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, Examples thereof include a sec-butoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, an n-pentyloxycarbonyl group, and an n-hexyloxycarbonyl group.
[0038]
Some of the compounds of the present invention represented by the general formula (1) have one or more asymmetric carbon atoms in the molecule, and such compounds have optical isomers. Pure individual diastereomers, enantiomers and mixtures thereof are also included in the compounds of the present invention.
[0039]
Preferred compounds of the present compound represented by the general formula (1) include R¹Is a hydrogen atom or a methyl group, R²Is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and R³Is methyl, ethyl or n-propyl, R⁴Is a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group or dichloromethyl group, and Q is a cyano group, A methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, a sec-butoxycarbonyl group or a carbamoyl group, and X is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, methyl Group, ethyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, difluoromethoxy group , Trifluoromethoxy group A phenoxy group, a methylthio group, an ethylthio group, an isopropylthio group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, or a benzoyl group, Y and Z are hydrogen atoms or fluorine atoms, and n is 1 The compound which is an integer of -3 can be mentioned.
[0040]
Next, representative examples of the compound of the present invention represented by the general formula (1) are shown in Tables 1 to 24, but are not limited thereto. The compound number is referred to in the following description.
[0041]
Each symbol in the table represents the following meaning. Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Pr-n represents an n-propyl group, Pr-i represents an isopropyl group, Bu-n represents an n-butyl group, Bu-i represents an isobutyl group, Bu-s represents a sec-butyl group, Bu-t represents a tert-butyl group, Pr-cyc represents a cyclopropyl group, and Pen-cyc Represents a cyclopentyl group, Ph represents a phenyl group, 4-OPh (2-Cl) represents a 4- (2-chlorophenyl) oxy group, and 4-O (2-Py) represents 4- (2- Represents a pyridyl) oxy group and represents 4-O (5-CF₃, 2-Py) represents a 4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyl) oxy group, 4-O (3-Py) represents a 4- (3-pyridyl) oxy group, and 4-O (4-Py) represents a 4- (4-pyridyl) oxy group, 4-SPh (2-Cl) represents a 4- (2-chlorophenyl) thio group, and 4-S (O) Ph (2 -Cl) represents a 4- (2-chlorophenyl) sulfinyl group and represents 4-SO₂Ph (2-Cl) represents a 4- (2-chlorophenyl) sulfonyl group, 4-S (2-Py) represents a 4- (2-pyridyl) thio group, and 4-Ph (4-CF₃) Represents a 4- (4-trifluoromethylphenyl) group, 4- (2-Py) represents a 4- (2-pyridyl) group, and 4- (2-Fur) represents 4- (2 -Furyl) group, 4- (2-Thi) represents a 4- (2-thienyl) group, and 4-COPh (2-Me) represents a 4- (2-methylbenzoyl) group. -CO (3-Py) represents a 4- (3-pyridyl) carbonyl group, 4-CO (2-Fur) represents a 4- (2-furyl) carbonyl group, and 4-CO (2-Thi) ) Represents a 4- (2-thienyl) carbonyl group and represents 4-CH₂Ph (3-Cl) represents a 4- (3-chlorobenzyl) group, and 4- (1-Pyrr) represents a 4- (1-pyrrolyl) group.
[0042]
[Table 1]

[0043]
[Table 2]

[0044]
[Table 3]

[0045]
[Table 4]

[0046]
[Table 5]

[0047]
[Table 6]

[0048]
[Table 7]

[0049]
[Table 8]

[0050]
[Table 9]

[0051]
[Table 10]

[0052]
[Table 11]

[0053]
[Table 12]

[0054]
[Table 13]

[0055]
[Table 14]

[0056]
[Table 15]

[0057]
[Table 16]

[0058]
[Table 17]

[0059]
[Table 18]

[0060]
[Table 19]

[0061]
[Table 20]

[0062]
[Table 21]

[0063]
[Table 22]

[0064]
[Table 23]

[0065]
[Table 24]

[0066]
Compound C-42, Compound C-43, Compound C-196, Compound C-197, Compound C-198 and Compound C-199 are optically active substances, respectively, and the specific rotation is [α]._D ²²= + 32.7 ° (c = 0.5, CHCl₃), [Α]_D ²²= -27.3 ° (c = 0.5, CHCl₃), [Α]_D ²²= + 9.8 ° (c = 1.0, CHCl₃), [Α]_D ²²= + 23.4 ° (c = 1.0, CHCl₃), [Α]_D ²²= −8.4 ° (c = 1.0, CHCl₃), [Α]_D ²²= -19.9 ° (c = 1.0, CHCl₃).
[0067]
Compound C-16, Compound C-17, Compound C-18, Compound C-21, Compound C-24, Compound C-27, Compound C-34, Compound C-39, Compound C-47, Compound C-51, Compound C-54, Compound C-62, Compound C-66, Compound C-71, Compound C-73, Compound C-75, Compound C-81, Compound C-88, Compound C-92, Compound C-94, Compound C-99, Compound C-102, Compound C-106, Compound C-108, Compound C-112, Compound C-114, Compound C-117, Compound C-122, Compound C-129, Compound C-131, Compound C-140, Compound C-157, Compound C-161, Compound C-165, Compound C-169, Compound C-171, Compound C-174, Compound C-177, Compound C-179, Compound -181, Compound C-184, Compound C-187, Compound C-189, Compound C-193, Compound C-196, Compound C-198, Compound C-200, Compound D-40, Compound D-63, Compound D -91, Compound D-119, Compound E-30, and Compound E-37 are diastereoisomers A, Compound C-19, Compound C-22, Compound C-25, Compound C-28, and Compound C-35. , Compound C-40, Compound C-48, Compound C-52, Compound C-55, Compound C-63, Compound C-67, Compound C-72, Compound C-74, Compound C-76, Compound C-82 , Compound C-89, Compound C-93, Compound C-95, Compound C-100, Compound C-103, Compound C-107, Compound C-109, Compound C-113, Compound C-115, Compound C-118, Compound C-123, Compound C-130, Compound C-141, Compound C-158, Compound C-162, Compound C-166, Compound C-170, Compound C-172, Compound C-175, Compound C-178, Compound C-180, Compound C-182, Compound C-185, Compound C-188, Compound C-190, Compound C-194, Compound C-197, Compound C-199, Compound C-201, Compound D-41, Compound D-64, Compound D-92, Compound D-120, Compound E-31 and Compound E-38 are diastereomers B. Other compounds having two or more asymmetric carbon atoms are diastereomeric mixtures.
[0068]
Diastereomer A is a low-polar diastereomer separated by silica gel column chromatography or liquid column chromatography, and diastereomer B is a high-polar diastereomer separated in the same manner. To express.
[0069]
This invention compound represented by General formula (1) can be manufactured according to the manufacturing method represented below, for example.
Manufacturing method 1
[0070]
[Chemical 7]

(Wherein R¹, R², R³, R⁴, X, Y, Z, Q and n represent the same meaning as described above. )
[0071]
The compound (1) of the present invention is represented by the general formula (3) using a phenylalkanoic acid derivative represented by the general formula (2), if necessary in the presence of a catalyst and / or a base, using a condensing agent. It can be produced by reacting with amines.
[0072]
This reaction is usually performed in a solvent. As the solvent that can be used, any solvent that does not inhibit the reaction may be used, for example, pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, ligroin, benzene, toluene, xylene and other hydrocarbons, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, tetrachloride. Halogenated hydrocarbons such as carbon, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, methyl acetate , Acetates such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, or dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, sulfo The solvent may be a mixed solvent combining the selected aprotic polar solvent or from these such emissions.
[0073]
Examples of the condensing agent include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, carbonyldiimidazole, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride and the like. It is done.
[0074]
Examples of the catalyst include 4-dimethylaminopyridine, 1-hydroxybenzotriazole, dimethylformamide and the like.
[0075]
As the base, those generally used for this type of reaction can be used. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, or triethylamine, trimethylamine, N, N -Dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) ) And the like, preferably tertiary amines such as triethylamine, pyridine, N-methylpiperidine and the like.
[0076]
The reaction temperature is −50 ° C. to 150 ° C., preferably 0 ° C. to 60 ° C. The reaction time is preferably 1 to 30 hours.
[0077]
Next, the manufacturing method of the raw material compound used by this manufacturing method is demonstrated.
[0078]
The compound represented by the general formula (2) can be produced, for example, by hydrolyzing phenylmalonic acid esters with alkali, then heating and decarboxylation. This is a known method [Journal of Organic Chemistry, Vol. 13, pp. 763 (1948), Organic Syntheses, Vol. 3, 557 (1955), Japanese Patent Application Laid-Open No. 40-7491 or Synthesis, Vol. 6, page 456 (1982)].
[0079]
Moreover, the compound represented by General formula (3) can be manufactured with a Strecker method from ketones, sodium cyanide, and ammonium chloride, for example. This is a known method [Organic Syntheses, Vol. 3, p. 88 (1955), Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 9, 911. (1966) or Tetrahedron Letters, Vol. 17, 1455 (1977)].
Manufacturing method 2
[0080]
[Chemical 8]

(Wherein R¹, R², R³, R⁴, X, Y, Z, Q and n represent the same meaning as described above, and L represents a halogen atom. )
[0081]
The compound (1) of the present invention can be produced by reacting a phenylalkanoic acid halide represented by the general formula (4) with an amine represented by the general formula (3) in the presence of a base. .
[0082]
This reaction is usually performed in a solvent. As the solvent that can be used, any solvent that does not inhibit the reaction may be used, for example, pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, ligroin, benzene, toluene, xylene and other hydrocarbons, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, tetrachloride. Halogenated hydrocarbons such as carbon, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, methyl acetate , Acetates such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, or aprotic such as N, N-dimethylformamide and sulfolane Sex solvent or a mixed solvent combining solvents selected from these may be used.
[0083]
As the base, those generally used for this type of reaction can be used. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, or triethylamine, trimethylamine, N, N -Dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) ) And the like, preferably tertiary amines such as triethylamine, pyridine, N-methylpiperidine and the like.
[0084]
The reaction temperature is −50 ° C. to 150 ° C., preferably 0 ° C. to 60 ° C. The reaction time is preferably 1 to 30 hours.
[0085]
Next, the manufacturing method of the raw material compound used by this manufacturing method is demonstrated.
[0086]
The phenylalkanoic acid halides represented by the general formula (4) are prepared by changing the phenylalkanoic acids represented by the general formula (2) produced by the above-described method, for example, thionyl chloride, phosphorus pentachloride, phosphorus tribromide. It can manufacture by making it react with halogenating agents, such as.
Production method 3
[0087]
[Chemical 9]

(Wherein R¹, R², R³, R⁴, X, Y, Z and n represent the same meaning as described above, and R represents C₁~ C₆Represents an alkyl group. )
[0088]
By reacting the compound of the present invention represented by the general formula (1-1) with an alcohol represented by the general formula (5) saturated with hydrogen chloride, the present compound represented by the general formula (1-2) Inventive compounds can be prepared.
[0089]
This reaction is usually performed in a solvent. As the solvent that can be used, any solvent that does not inhibit the reaction may be used. For example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, ligroin, benzene, toluene, xylene Hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene and other solvents, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane and the like, and these A mixed solvent in which a solvent selected from the above is combined can be used.
[0090]
The reaction temperature is −50 ° C. to 150 ° C., preferably 0 ° C. to 120 ° C. The reaction time is preferably 1 to 20 hours.
[0091]
【Example】
Next, the production method of the compound of the present invention will be specifically described.
Production Example 1 Production of N- (1-cyano-1,2-dimethylpropyl) -2- (4-biphenyl) acetamide (Compound No. A-87)
Dissolve 1.0 g (4.5 mmol) of 4-biphenylacetic acid in 50 ml of dichloromethane, and add 1.1 g (5.7 mmol) of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride at room temperature. Added and stirred for 10 minutes. To this mixture was added 0.5 g (4.7 mmol) of 2-amino-2,3-dimethylbutyronitrile, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, the dichloromethane layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then dichloromethane was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.1 g (yield 76%) of the desired product having a melting point of 151 to 152 ° C.
[0092]
Production Example 2 Production of N- (1-cyano-1,2-dimethylpropyl) -2- (4-bromophenyl) propionamide (Compound Nos. C-47 and C-48)
In 20 ml of tetrahydrofuran, 0.9 g (8.0 mmol) of 2-amino-2,3-dimethylbutyronitrile and 0.8 g (7.9 mmol) of triethylamine were dissolved. Under stirring at 10 ° C., 1.5 g (6.0 mmol) of 2- (4-bromophenyl) propionic acid chloride was added dropwise to the mixture over 5 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction solution was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction mixture was concentrated, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and 0.45 g (yield 24%) of diastereomer A (low polarity) having a melting point of 130 to 131 ° C. and diastereomer B (high) having a melting point of 121 to 123 ° C. Polar body) 0.75g (yield 40%) was obtained.
[0093]
Production Example 3 Production of N- (1-carbamoyl-1-ethylpropyl) -2- (4-chlorophenyl) propionamide (Compound No. D-32)
In 50 ml of tetrahydrofuran, 2.3 g (18 mmol) of 2-amino-2-ethylbutyramide and 2.0 g (20 mmol) of triethylamine were suspended. Under stirring at room temperature, 10 ml of a tetrahydrofuran solution in which 3.0 g (15 mmol) of 2- (4-chlorophenyl) propionic acid chloride was dissolved was dropped into this suspension over 10 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction solution was further stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was concentrated, water was added, and the mixture was extracted with chloroform. After the chloroform layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, chloroform was distilled off under reduced pressure. The obtained crystals were washed with diisopropyl ether to obtain 4.2 g (yield 94%) of the desired product having a melting point of 116 to 118 ° C.
[0094]
Production Example 4 Production of methyl 2- [1- (4-chlorophenyl) ethylcarbonylamino] -2-ethylbutyrate (Compound No. D-28)
0.6 g (2.0 mmol) of N- (1-carbamoyl-1-ethylpropyl) -2- (4-chlorophenyl) propionamide obtained in Preparation Example 3 was dissolved in 10 ml of hydrogen chloride saturated methanol and heated to reflux. Under stirring for 3 hours. The reaction mixture was concentrated, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.5 g (yield 81%) of the desired product having a melting point of 98-99 ° C.
[0095]
Production Example 5 Production of N- (1-cyano-1-cyclopropylethyl) -2- (4-chlorophenyl) -2-methylpropionamide (Compound No. E-9)
In 20 ml of tetrahydrofuran, 0.25 g (2.3 mmol) of 2-amino-2-cyclopropylpropionitrile and 0.3 g (3.0 mmol) of triethylamine were dissolved. To this mixture, 0.5 g (2.3 mmol) of 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpropionic acid chloride was added dropwise at 10 ° C. with stirring for 5 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction solution was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was concentrated, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.5 g (yield 75%) of the desired product having a melting point of 93 to 94 ° C.
[0096]
Production Example 6 Production of Isopropyl 2- (4-trifluoromethylbenzylcarbonylamino) -2,3-dimethylbutyrate (Compound No. B-36)
In 50 ml of dichloromethane, 1.0 g (4.9 mmol) of 4-trifluoromethylphenylacetic acid was dissolved, and 1.1 g (5.7 mmol) of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride was dissolved therein. Was added at room temperature and stirred for 10 minutes. To this mixture was added 0.9 g (5.2 mmol) of isopropyl 2-amino-2,3-dimethylbutyrate, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, the dichloromethane layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then dichloromethane was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.4 g (yield 80%) of the desired product having a melting point of 122 to 123 ° C.
[0097]
The agricultural and horticultural fungicide of the present invention comprises a phenylalkanoic acid amide derivative represented by the general formula [I] as an active ingredient. When the compound of the present invention is used as an agricultural and horticultural fungicide, the active ingredient can be used in an appropriate dosage form depending on the purpose. Usually, the active ingredient is diluted with an inert liquid or solid carrier, and if necessary, a surfactant or the like is added thereto, and it can be used in the form of a powder, wettable powder, emulsion, granule or the like.
[0098]
Examples of suitable carriers include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea, and liquid carriers such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexanone, and methylnaphthalene. It is done. Examples of the surfactant and dispersant include dinaphthyl methane sulfonate, alcohol sulfate ester salt, alkyl aryl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyoxyethylene sorbitan. Examples include monoalkylates. Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose. These preparations are sprayed diluted to an appropriate concentration or applied directly.
[0099]
The agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be used by foliage spraying, soil application or water surface application. The blending ratio of the active ingredient is appropriately selected as necessary, but 0.1 to 20% (weight) is used for powders and granules, and 5 to 80% (weight) is used for emulsions and wettable powders. Is appropriate.
[0100]
The application amount of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention varies depending on the type of compound used, target disease, occurrence tendency, degree of damage, environmental conditions, dosage form used, and the like. For example, when using it as it is like a powder agent and a granule, it is good to select suitably from the range of 0.1g-5kg per 10 are, preferably 1g-1kg with an active ingredient. Further, when used in a liquid form such as an emulsion and a wettable powder, it is suitably selected from a range of 0.1 ppm to 10,000 ppm, preferably 10 to 3,000 ppm.
[0101]
The compound according to the present invention is a plant disease caused by the fungi belonging to the algae fungi (Omycetes), ascomycetes (Ascomycetes), imperfect fungi (Deuteromycetes), alga fungi (Omycetes) and basidiomycetes (Basidiomycins). Can be controlled.
[0102]
Next, specific bacteria names are given as non-limiting examples. Pyricularia genus, for example, Pyricularia oryzae, Spherotheca genus, for example, Sphaerothea in genus, Benturia (for example, Venturia) Bacteria seedling fungus (Gibberella fujikuroi), Botrytis genus such as Botrytis cinerea, Alternaria genus such as Komatsuna black scab (Alternaria brasiczo ( hizoctonia solani), Pakushinia (Puccinia) genus, for example rust (Puccinia recondita), oxalic de Perot Roh Supora (Pseudoperonospora) genus, for example downy mildew (Pseudoperonospora cubensis).
[0103]
Furthermore, you may mix the compound of this invention with an insecticide, another fungicide, a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer, etc. as needed. Next, the preparation method will be specifically described with reference to typical preparation examples of the agricultural and horticultural fungicides of the present invention. In the following description, “%” indicates a weight percentage.
[0104]
Formulation Example 1 Powder
Compound (A-4) 2%, diatomaceous earth 5%, and Cree 93% were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0105]
Formulation Example 2 Wetting agent
Compound (B-6) 50%, diatomaceous earth 45%, sodium dinaphthylmethane disulfonate 2%, and sodium lignin sulfonate 3% were uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
[0106]
Formulation Example 3 Emulsion
30% of compound (C-29), 20% of cyclohexanone, 11% of polyoxyethylene alkylaryl ether, 4% of calcium alkylbenzenesulfonate and 35% of methylnaphthalene were uniformly dissolved to prepare an emulsion.
[0107]
Formulation Example 4 Granules
Compound (B-34) 5%, sodium lauryl alcohol sulfate 2%, sodium lignin sulfonate 5%, carboxymethyl cellulose 2% and clay 86% are mixed and ground uniformly. 20 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of the mixture, kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and dried to form granules.
[0108]
Next, the effect of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention will be specifically described with reference to test examples. In the test, compounds described below described in JP-A-6-220004 were used as comparative drugs.
[0109]
Comparative agent: N- (1-cyano-1-cyclopropylethyl) -2- (2,4-dichlorophenyl) acetamide
[0110]
Test Example 1 Rice Blast Prevention Effect Test
About 15 seeds of rice seeds (variety: Aichi Asahi) were sown in 7 cm diameter clay pots and grown in a greenhouse for 2 to 3 weeks. A wet seedling prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm on rice seedlings in which the fourth leaf was completely developed, and 10 ml was sprayed per pot. After air-drying, a conidial spore suspension of Pyricularia oryzae was spray-inoculated and immediately placed in a humid chamber at 25 ° C. for 24 hours. Thereafter, it was transferred to a greenhouse, and the number of lesions on the fourth leaf was examined 5 days after the inoculation. Table 26 to Table 28 show the results obtained by calculating the control value according to Equation 1 and evaluating according to the criteria in Table 25.
[0111]
[Expression 1]

[0112]
[Table 25]

[0113]
[Table 26]

[0114]
[Table 27]

[0115]
[Table 28]

[0116]
Test example 2 Rice blast water surface application test
Three seedlings of rice seedlings (variety: Aichi Asahi) in the 2 leaf stage were transplanted into 4 places each in 3 stems in a white ceramic pot with a diameter of 9 cm and grown in a greenhouse. In the third leaf stage, the granules prepared according to Formulation Example 4 were applied to the surface of the pot so that the active ingredient concentration was 300 g per 10 ares. When the 4th leaf of rice seedlings was fully developed, a conidial spore suspension of rice blast fungus (Pyricularia oryzae) was spray-inoculated and immediately left in a humid chamber at 25 ° C. for 24 hours. Thereafter, this rice seedling was transferred to a greenhouse to cause disease, and the number of lesions on the fourth leaf was examined 5 days after the inoculation. Table 29 shows the results obtained by calculating the control value according to Equation 1 and evaluating according to the criteria in Table 25.
[0117]
[Table 29]

[0118]
Test example 3 Apple black spot disease prevention effect test
Four apple seeds (variety: red jade) were sown in plastic pots with a diameter of 5.5 cm and grown in a greenhouse for 20 days. When the fourth leaf of the apple leaf was fully developed, the wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so that the active ingredient concentration was 50 ppm, and 20 ml was sprayed per pot. After the chemical solution adhering to the apple seedling was dried, a spore suspension of Venturia inaequalis was spray-inoculated and immediately left in a humid chamber at 20 ° C. for 48 hours. Thereafter, apple seedlings were transferred to a greenhouse to cause disease, and the diseased area of each true leaf was investigated 14 days after inoculation. The disease severity was evaluated according to the criteria in Table 30, and the damage degree was calculated from Equation 2 and the control value was calculated from Equation 3 from the disease incidence and the number of corresponding leaves. The obtained control values were evaluated according to the criteria shown in Table 25, and the results are shown in Table 31.
[0119]
[Table 30]

[0120]
[Expression 2]

[0121]
[Equation 3]

[0122]
[Table 31]

[0123]
【The invention's effect】
The agricultural and horticultural fungicide of the present invention has a very high preventive effect against rice blast, apple black spot, and the like. In addition, the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is excellent in penetrability and exhibits a very high control effect against rice blast as a water surface application agent.

Claims (6)

Formula (1),

[Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₆ alkyl group, and R ² represents a hydrogen atom, a C _{1 to} C ₆ alkyl group, a C _{3 to} C ₆ cycloalkyl group, or a C _{1 to} C ₄ haloalkyl group. R ³ and R ⁴ each independently represent a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₂ -C ₆ alkenyl group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, a C ₂ -C ₆ alkoxyalkyl group or a C _1- Represents a C ₄ haloalkyl group, or R ³ and R ⁴ together with the carbon atom to which they are attached are 5- to 7-membered cycloalkyl groups (the groups may be substituted by C ₁ -C ₆ alkyl groups). Q represents a cyano group or a group —COR ⁵ (R ⁵ is a hydroxy group, a C _{1 to} C ₆ alkyl group, a C _{1 to} C ₆ alkoxy group, a C _{2 to} C ₆ alkenyloxy group, or a C _{2 to} C group. ₆ alkynyloxy group, _{C 3} C ₆ cycloalkyloxy group, a phenoxy group, a benzyloxy group, a.) Representing an amino _group, C 1 -C ₆ alkylamino group or a _C 1 -C ₆ dialkylamino group, X is a halogen _atom, C 1 -C ₆ alkyl _group, C 2 -C ₆ alkenyl _group, C 2 -C ₆ alkynyl _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl group, hydroxy _group, C 1 -C ₆ alkoxy group, _{C 2} -C ₆ alkenyloxy _group, C 2 -C ₆ alkynyloxy _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkoxy group, an aryloxy group (said group _C 1 -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom.), a heteroaryl group Said group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen _atom.), C 1 ~C ₆ alkylthio _group, C 1 -C ₆ alkylsulfinyl _group, C 1 -C ₆ alkylsulfonyl _group, C 1 -C ₄ haloalkylthio group, an arylthio group (said group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _group, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom.), heteroarylthio (in which the group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom. ), Arylsulfinyl group (said group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom.) , arylsulfonyl (in which the group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom.), amino _groups, C 1 -C ₆ alkylamino _groups, C 1 -C ₆ dialkylamino group, a nitro group, a cyano group, an aryl group (said group _C 1 -C ₆ alkyl _groups, C 1 -C ₄ haloalkyl groups, C ₁ -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom.), a heteroaryl group (said group _C 1 -C ₆ alkyl _{group, C} 1 ~ ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom.), An aralkyl group (said group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl Group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, optionally substituted by a cyano group, a nitro group or a halogen atom), a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group (the group is a C ₁ -C ₆ alkyl group). Group, C ₁ -C ₄ haloalkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, optionally substituted by a cyano group, a nitro group or a halogen atom), a heteroarylcarbonyl group (the group is a C ₁ -C ₆ alkyl group) _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom.) It represents a formyl group or a _C 1 -C ₆ alkoxycarbonyl group, Y and Z are each hydrogen _atom, C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, a nitro Represents a group or a halogen atom, and n represents an integer of 0 to 3. Provided that when ^{R 1} and ^{R 2} representing a hydrogen atom at the same time, Y and Z are both hydrogen, n is an integer of 1-3. Also, when R ¹ is a hydrogen atom and R ² is a C _{3 to} C ₆ cycloalkyl group, and when Q is a cyano group and R ³ and R ⁴ are both haloalkyl groups, and Q is a group —COR ⁵ And R ⁵ is a C ₁ -C ₆ alkylamino group and a C ₁ -C ₆ dialkylamino group. ] The phenylalkanoic acid amide derivative represented by this. Formula (1),

[Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₆ alkyl group, and R ² represents a hydrogen atom, a C _{1 to} C ₆ alkyl group, a C _{3 to} C ₆ cycloalkyl group, or a C _{1 to} C ₄ haloalkyl group. R ³ and R ⁴ each independently represent a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₂ -C ₆ alkenyl group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group or a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, or R ³ and R ⁴ together with the carbon atom to which they are bonded represent a 5- to 7-membered cycloalkyl group (this group may be substituted by a C ₁ -C ₆ alkyl group), Q is a cyano group or a group -COR ^{5 (R 5} is hydroxy _group, C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₆ alkoxy _group, C 2 -C ₆ alkenyloxy _group, C 2 -C ₆ alkynyloxy _group, C 3 -C ₆ cycloalkyloxy group, Fe Alkoxy group, a benzyloxy group, an amino _group, a C 1 -C ₆ alkylamino group or a _C 1 -C ₆ dialkylamino group.) Represents, X is a halogen _atom, C 1 -C ₆ alkyl _{group, C} 2 ~ C ₆ alkenyl group, C ₂ -C ₆ alkynyl group, C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl group, hydroxy group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₂ -C ₆ alkenyloxy group, C ₂ -C ₆ alkynyloxy _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkoxy _groups, C 1 -C ₄ haloalkylthio group, an aryloxy group (said group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom.), heteroaryloxy groups ( Group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen _atom.), C 1 ~C ₆ alkylthio _group, C 1 -C ₆ alkylamino _group, C 1 -C ₆ dialkylamino group, a nitro group, a cyano group, an aryl group (said group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl groups, _{C 1} -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom.), a heteroaryl group, an aralkyl group, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, a formyl group, an arylcarbonyl group, heteroarylcarbonyl It represents a group or a _C 1 -C ₆ alkoxycarbonyl group, Y and Z are each hydrogen _atom, C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ Haroa Alkyl _group, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom, n represents an integer of 0 to 3. Provided that when ^{R 1} and ^{R 2} representing a hydrogen atom at the same time, Y and Z are both hydrogen, n is an integer of 1-3. Also, when R ¹ is a hydrogen atom and R ² is a C _{3 to} C ₆ cycloalkyl group, and when Q is a cyano group and R ³ and R ⁴ are both haloalkyl groups, and Q is a group —COR ⁵ And R ⁵ is a C ₁ -C ₆ alkylamino group and a C ₁ -C ₆ dialkylamino group. ] The phenylalkanoic acid amide derivative represented by this. General formula (1)

[In the formula, ^{R 1} represents a hydrogen atom or a _C 1 -C ₆ alkyl group, ^{R 2} represents a hydrogen atom or a _C 1 -C ₆ alkyl group, ^{R 3} and ^{R 4} each independently _C 1 -C Represents a ₆ alkyl group, a C ₂ -C ₆ alkenyl group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group or a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, or R ³ and R ⁴ together with the carbon atom to which it is bonded 5-7 Represents a membered cycloalkyl group, Q is a cyano group or a group —COR ⁵ (R ⁵ is a hydroxy group, a C _{1 to} C ₆ alkoxy group, an amino group, a C _{1 to} C ₆ alkylamino group, or a C _{1 to} C _6. represents.) representing a dialkylamino group, X is a halogen _atom, C 1 -C ₆ alkyl _group, C 2 -C ₆ alkynyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl group, hydroxy _group, C 1 -C ₆ alkoxy group, C ₁ ~C ₄ Haroaruko Shi group, an aryloxy group (said group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom. ), heteroaryloxy (in which the group _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom. _), C 1 -C ₆ alkylthio _group, C 1 -C ₄ haloalkylthio _group, C 1 -C ₆ dialkylamino group, a nitro group, a cyano group, an aryl group (said group _C 1 -C ₆ alkyl group, _{C 1} -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen _atom.), C 1 ~C ₆ alkyl group, a Represents Lumpur carbonyl group or a heteroaryl group, each Y and Z represents a hydrogen atom or a halogen atom, n represents an integer of 0 to 3. Provided that when ^{R 1} and ^{R 2} representing a hydrogen atom at the same time, Y and Z are both hydrogen, n is an integer of 1-3. When Q is a cyano group and R ³ and R ⁴ are both haloalkyl groups, and Q is a group —COR ⁵ and R ⁵ is a C _{1 to} C ₆ alkylamino group and a C _{1 to} C ₆ dialkylamino group. Except cases. ] The phenylalkanoic acid amide derivative represented by this. Formula (1),

[Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom, R ² represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₆ alkyl group, and R ³ and R ⁴ each independently represent a C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₂ -C ₆ alkenyl _group, C 3 -C ₆ or a cycloalkyl group or _C 1 -C ₄ haloalkyl group, or ^{R 3} and ^{R 4} represents a cycloalkyl group having 5 to 7-membered ring together with the carbon atom bonded , Q represents a cyano group or a group —COR ⁵ (R ⁵ represents a C _{1 to} C ₆ alkoxy group or an amino group), and X represents a halogen atom, a C _{1 to} C ₆ alkyl group, or a C _{2 to} C ₆ alkynyl. _groups, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy _groups, C 1 -C ₄ haloalkoxy group, a phenoxy group (said group _C 1 -C ₆ alkyl _groups, C 1 -C ₄ haloalkyl groups, C ₁ -C ₆ alkoxy group or halogen atom May be substituted by _a.), C 1 ~C ₆ alkylthio _group, C 1 -C ₆ dialkylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group (said group _C 1 -C ₆ alkyl _{group, C} 1 ~ A C ₄ haloalkyl group, optionally substituted by a C ₁ -C ₆ alkoxy group or a halogen atom.), A C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group or a benzoyl group, Y and Z both represent a hydrogen atom, n Represents an integer of 1 to 3. Also, the case where Q is a cyano group and R ³ and R ⁴ are both haloalkyl groups is excluded. ] The phenylalkanoic acid amide derivative represented by this. Formula (1),

[Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom, R ² represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₆ alkyl group, and R ³ and R ⁴ each independently represent a C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₂ -C ₆ alkenyl _group, C 3 -C ₆ or a cycloalkyl group or _C 1 -C ₄ haloalkyl group, or ^{R 3} and ^{R 4} represents a cycloalkyl group having 5 to 7-membered ring together with the carbon atom bonded , Q represents a cyano group or a group —COR ⁵ (R ⁵ represents a C _{1 to} C ₆ alkoxy group or an amino group), and X represents a halogen atom, a C _{1 to} C ₆ alkyl group, or a C _{2 to} C ₆ alkynyl. _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy _group, C 1 -C ₆ haloalkoxy group, a phenoxy _group, C 1 -C ₆ alkylthio _group, C 1 -C ₆ dialkylamino group, a nitro group, or Represents a phenyl group, Y and Z both represent a hydrogen atom, n is an integer of 1-3. Also, the case where Q is a cyano group and R ³ and R ⁴ are both haloalkyl groups is excluded. ] The phenylalkanoic acid amide derivative represented by this.   An agricultural and horticultural fungicide containing the phenylalkanoic acid amide derivative according to claim 1, claim 2, claim 3, claim 4 or claim 5 as an active ingredient.