JP3859917B2

JP3859917B2 - Plastic spectacle lens with excellent UV absorption

Info

Publication number: JP3859917B2
Application number: JP34445799A
Authority: JP
Inventors: 昌久上坂; 伸介伊藤
Original assignee: Hoya Corp
Current assignee: Hoya Corp
Priority date: 1999-12-03
Filing date: 1999-12-03
Publication date: 2006-12-20
Anticipated expiration: 2019-12-03
Also published as: JP2001159747A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズに関し、更に詳細には長波長紫外線を吸収するにもかかわらず、黄色の着色が少ないプラスチック眼鏡レンズに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
紫外線は波長が約２００〜４００ｎｍの電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言われている。眼鏡レンズの関係においても、紫外線からの人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まってきており、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収する眼鏡レンズが市販されるようになってきている。
紫外線吸収特性を有するプラスチック眼鏡レンズとしては種々のものが知られており、第一の例として、特開昭５０−５００４９号公報、特開昭５８−１２２５０１号公報、特開昭６２−２５４１１９号公報、特開平２−９３４２２号公報、特開平２−１７１７１６号公報などには、プラスチックレンズモノマーに紫外線吸収剤を添加し、重合して得られるプラスチック眼鏡レンズが記載されている。第二の例として、特開平１−２３０００３号公報には、８０〜１００℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させた水溶液にプラスチックレンズを浸漬することにより得られるプラスチック眼鏡レンズが記載されている。第三の例として、特開平９−２６５０５９号公報には、紫外線吸収及び／又は散乱する物質をプラスチックレンズ表面に塗布したプラスチック眼鏡レンズが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
前記第一、第二及び第三の例のプラスチック眼鏡レンズのうち、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートからなるレンズは、該モノマーの特性上、３８５ｎｍ以下の波長の光をほぼ完全に吸収させるのは難しく、また、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収特性をレンズに付与しようとすると、黄色の着色が大きいため、見栄えが悪いという問題があった。さらに、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを重合する場合、過酸化物からなる重合触媒を用いることが一般的であるが、この重合触媒により紫外線吸収剤が反応してしまうため、レンズの紫外線吸収特性が損なわれるというおそれがあった。
本発明は、かかる課題を解決するためになされたもので、長波長紫外線の吸収性に優れ、従来のプラスチック眼鏡レンズと比べて、黄色の着色が少ない、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートからなるプラスチック眼鏡レンズを提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記目的を達成するため鋭意検討した結果、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするレンズに、比較的多量の紫外線吸収剤を短時間に表面あるいはその近傍に分散させることによって、長波長紫外線（近紫外線）の吸収性に優れると共に、黄色の着色が少ないプラスチック眼鏡レンズが得られることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とし、紫外線吸収剤を含有するプラスチック眼鏡レンズであって、該レンズの中心厚を１．５〜２．４ｍｍとしたときのレンズ中心における、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率が３％以下、波長３９０ｎｍにおける紫外線透過率が１０％以下、波長４００ｎｍにおける紫外線透過率が６０％以下であり、且つＹＩ（黄色度）が１．０〜２．０の範囲にあり、該紫外線吸収剤が、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、及び５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールから選ばれる１種以上のものであり、該レンズが、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと過酸化物からなる重合触媒とを含有したレンズモノマーを重合して作製したレンズを、前記紫外線吸収剤を紫外線吸収剤溶液１リットル当たり０．０１〜２０ｇ含有する溶液に１００〜１３０℃で３０〜６０分間浸漬して得られたものであることを特徴とする紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズを提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明において用いられる紫外線吸収剤としては、種々のものが挙げられるが、一般式（１）
【０００６】
【化４】

【０００７】
（式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３の同一又は異なる整数である。）
で表されるジベンゾイルメタン化合物、一般式（２）
【０００８】
【化５】

【０００９】
（式中、Ｒ”は水素原子、塩素原子又は臭素原子を示し、ｍ及びｍ’はそれぞれ１又は２である。）
で表されるベンゾトリアゾール化合物、あるいは一般式（３）
【００１０】
【化６】

【００１１】
（式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ水素原子、水酸基又はメトキシ基を示す。）
で表されるベンゾフェノン化合物が好ましい。
なお、一般式（１）で表されるジベンゾイルメタン化合物は、例えば、特開昭５２−４６０５６号公報に記載されているように公知の化学物質であり、一般式（２）で表されるベンゾトリアゾール化合物も公知の化合物である。しかし、プラスチックレンズの紫外線吸収剤として使用されること、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収する特性を有し、従来のプラスチックレンズと比べて黄色の着色が少ないプラスチックレンズが得られることは知られていなかった。
一般式（１）において、Ｒ及びＲ’は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシル基を示すが、ここで、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基（ｎ−ペンチル基、イソペンチル基等各種異性体を意味する。異性体のあるものについては以下同じ。）、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。また、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基におけるアルキル基部分についても上記と同様である。なお、アルキル基（又はアルコキシル基）の好ましい炭素数は１〜４であり、ｎ及びｎ’は好ましくは０又は１である。
一般式（１）で表されるジベンゾイルメタン化合物の具体例としては、ジベンゾイルメタン、２−メチルジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメタン、２，５−ジメチルベンゾイルメタン、４，４’−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、２−メチルジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、２−エチルジベンゾイルメタン、４−エチルジベンゾイルメタン、２−プロピルジベンゾイルメタン、４−プロピルジベンゾイルメタン、２−イソプロピルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、２−ブチルジベンゾイルメタン、４−ブチルジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイルメタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメタン、２，５−ジメチルジベンゾイルメタン、２，４−ジエチルジベンゾイルメタン、２，５−ジエチルジベンゾイルメタン、４，４' −ジメチルジベンゾイルメタン、４，４' −ジエチルジベンゾイルメタン、４，４' −ジプロピルジベンゾイルメタン、４，４' −ジイソプロピルジベンゾイルメタン、４，４' −ジブチルジベンゾイルメタン、４，４' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイルメタン、４−メチル−４' −エチルジベンゾイルメタン、２−メトキシジベンゾイルメタン、４−メトキシジベンゾイルメタン、２−エトキシジベンゾイルメタン、４−エトキシジベンゾイルメタン、２−プロポキシジベンゾイルメタン、４−プロポキシジベンゾイルメタン、２−ブトキシジベンゾイルメタン、４−ブトキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジメトキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジエトキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジプロポキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジイソプロポキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジブトキシジベンゾイルメタン、４−メチル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−メチル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−メチル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−メチル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−プロピル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−プロピル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−プロピル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−プロピル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ブトキシジベンゾイルメタンなどが挙げられる。本発明においては、これらのうち、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシベンゾイルメタン及びジベンゾイルメタンが好ましい。
【００１２】
一般式（２）において、Ｒ”としては水素原子又は塩素原子が好ましい。また、ｍ及びｍ’は１が好ましい。一般式（２）で表されるベンゾトリアゾール化合物の具体例としては、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−ブロモ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−ブロモ−２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ジクロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ジブロモジクロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−べンゾトリアゾールなどが挙げられる。本発明においては、これらのうち、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが好ましい。
一般式（３）で表されるベンゾフェノン化合物の具体例としては、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
【００１３】
本発明のプラスチック眼鏡レンズは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするものであり、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重合体、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーの重合体からなるレンズが該当する。本発明においてはジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重合体が好ましい。また、その共重合体可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーとの共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４−４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公報、特再平０１−５０３８０９号公報などに開示されている共重合体が挙げられる。
【００１４】
本発明に係るジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするレンズは、上述のプラスチックレンズモノマーを重合することにより得られる。プラスチックレンズモノマーの重合方法は、特に限定されるものではないが、通常、注型重合が採用される。すなわち、上述のプラスチックレンズモノマーをレンズ成型用鋳型中に注入し、−２０℃〜１５０℃の間で加熱することよりプラスチック眼鏡レンズが得られる。プラスチックレンズモノマーには、特開平０７−０６３９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０９−２０８６２１号公報、特開平０９−２５５７８１号公報等に記載されている重合触媒、特開平０１−１６３０１２号公報、特開平０３−２８１３１２号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。
また、本発明のプラスチック眼鏡レンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができる。また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
【００１５】
本発明のプラスチック眼鏡レンズは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするレンズに紫外線吸収剤を含有させたものであり、該レンズに紫外線吸収剤を含有させる方法としては種々の方法があるが、本発明の目的を達成する観点から、また、紫外線吸収剤をレンズモノマーに混合し、重合する際に生じやすい光学ひずみを防止する観点から、紫外線吸収剤、特に上記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される化合物からなる紫外線吸収剤を含有する溶液に、高温、高圧下でレンズを浸漬させる方法を用いることが特に好ましい。かかる方法によれば、短時間で、多量の紫外線吸収剤をレンズ内に拡散させることができ、また、プラスチックレンズの表面及びその近傍にのみ紫外線吸収剤が存在し、レンズ表面から内部方向の深い箇所には紫外線吸収剤は存在しない。また、かかる方法によって紫外線吸収剤をレンズ内に拡散させた場合、紫外線吸収剤は重合触媒として用いる過酸化物の影響を受けにくいという利点がある。
ここで、紫外線吸収剤を含有する溶液とは、紫外線吸収剤に水あるいはアルコールなどの有機溶媒等を加えたものをいい、さらに紫外線吸収剤の分散を向上させるための界面活性剤、プラスチックを膨潤させるためのベンジルアルコール等の膨潤剤、酸化防止剤などを添加してもよい。紫外線吸収剤の溶液中の濃度は、紫外線吸収性を付与するレンズの処理枚数、温度条件、圧力条件、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの物理特性、得ようとする紫外線吸収特性の程度によって適宜選定されるものであり、一概には定められないが、通常、紫外線吸収剤溶液１リットル当たり0.０１〜２０ｇとすることができる。また、界面活性剤を添加する場合、その添加量は特に限定されるものではないが、通常、水等の溶媒１リットルに対して１〜５０ミリリットルとすることができる。
紫外線吸収剤溶液温度や圧力は、レンズの光学特性を損なわない範囲であれば特に限定されるものではないが、紫外線吸収剤をレンズ内に短時間で拡散させるために、溶液温度は１００〜１３０℃が好ましい。なお、ＹＩ値及び透過率はレンズの中心厚により変化するため、ＹＩ値及び透過率はレンズの中心厚において測定する。
【００１６】
【実施例】
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、次に記す物性は次の方法により求めた。
▲１▼ＹＩ値測定：ＪＩＳＫ７１０３−１９７７に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
▲２▼透過率測定：分光光度計（Ｕ３４１０，日立製作所（株) 製) を用いて３８５ｎｍの波長における紫外線透過率を測定した。
実施例１
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重量部にジイソプロピルパーオキシジカーボネート３重量部を添加し、充分に攪拌混合したのち、ガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（0.００Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚2.２ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０〜９０℃まで２０時間かけて徐々に昇温し９０℃で１時間保持して重合を行った。
重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得た。
レンズに紫外線吸収性を付与するための紫外線吸収処理液として、紫外線吸収剤である４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシベゾイルメタン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器（オートクレーブ）に入れた。
得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で３０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.４であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
【００１７】
実施例２
実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、ジベンゾイルメタン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。
実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で６０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.２であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
実施例３
紫外線吸収剤溶液として、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。
実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で１０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.５であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
【００１８】
実施例４
紫外線吸収剤溶液として、５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。
実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で６０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.５であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
実施例５
紫外線吸収剤溶液として、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。
実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で６０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は2.０であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
【００１９】
【表１】

【００２０】
比較例１
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重量部に、紫外線吸収剤として４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン0.１０重量部、重合開始剤として４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン３重量部を添加し、充分に攪拌混合してレンズモノマー組成物を調製した。
次いで、このレンズモノマー組成物をガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（0.００Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚2.２ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０〜８５℃まで２０時間かけて徐々に昇温し８５℃で１時間保持して重合を行った。
重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図２に示し、そのデータを第２表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率は3.９％であった。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は2.４であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
【００２１】
【表２】

【００２２】
以上をまとめて第３表に示す。
【００２３】
【表３】

【００２４】
【発明の効果】
本発明により、長波長紫外線をほぼ完全に吸収するにもかかわらずレンズの着色が少ないプラスチック眼鏡レンズを得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１〜５における透過率曲線を示す図である。
【図２】比較例１における透過率曲線を示す図である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a plastic spectacle lens excellent in ultraviolet absorption, and more particularly to a plastic spectacle lens with little yellow coloring despite absorbing long wavelength ultraviolet rays.
[0002]
[Prior art]
Ultraviolet rays are electromagnetic waves having a wavelength of about 200 to 400 nm, and are said to have various adverse effects on the human body. In relation to eyeglass lenses, there is an increasing demand for UV-absorbing lenses from the viewpoint of protecting human eyes from UV rays, and eyeglass lenses that absorb UV rays with wavelengths up to around 400 nm are becoming commercially available. .
Various types of plastic spectacle lenses having ultraviolet absorption characteristics are known. As a first example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 50-50049, 58-122501, and 62-254119 are disclosed. JP-A-2-93422, JP-A-2-171716, and the like describe a plastic spectacle lens obtained by adding an ultraviolet absorber to a plastic lens monomer and polymerizing it. As a second example, JP-A-1-230003 discloses a plastic spectacle lens obtained by immersing a plastic lens in an aqueous solution in which an ultraviolet absorber heated to 80 to 100 ° C. is dispersed. As a third example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-265059 describes a plastic spectacle lens in which a substance that absorbs and / or scatters ultraviolet rays is applied to the surface of the plastic lens.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
Among the plastic spectacle lenses of the first, second and third examples, a lens made of diethylene glycol bisallyl carbonate, which is a typical plastic spectacle lens material, emits light having a wavelength of 385 nm or less due to the characteristics of the monomer. It is difficult to absorb almost completely, and there is a problem that when the lens is provided with an absorption characteristic of ultraviolet rays having a wavelength of around 400 nm, the yellow color is large and the appearance is poor. Furthermore, when polymerizing diethylene glycol bisallyl carbonate, it is common to use a polymerization catalyst comprising a peroxide. However, since the ultraviolet absorber reacts with this polymerization catalyst, the ultraviolet absorption characteristics of the lens are impaired. There was a fear.
The present invention has been made to solve such a problem, and is a plastic spectacle lens made of diethylene glycol bisallyl carbonate, which has excellent absorption of long-wavelength ultraviolet rays and has less yellow coloration than conventional plastic spectacle lenses. The purpose is to provide.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of diligent investigations to achieve the above object, the inventors of the present invention have made it possible to disperse a relatively large amount of an ultraviolet absorber on the surface or its vicinity in a short time in a lens mainly composed of diethylene glycol bisallyl carbonate. It has been found that a plastic spectacle lens having excellent absorption of wavelength ultraviolet rays (near ultraviolet rays) and less yellow coloring can be obtained. The present invention has been completed based on such findings.
That is, the present invention is a plastic spectacle lens containing diethylene glycol bisallyl carbonate as a main component and containing an ultraviolet absorber, and the wavelength at the center of the lens when the center thickness of the lens is 1.5 to 2.4 mm. The ultraviolet transmittance at 385 nm is 3% or less, the ultraviolet transmittance at a wavelength of 390 nm is 10% or less, the ultraviolet transmittance at a wavelength of 400 nm is 60% or less, and the YI (yellowness) is in the range of 1.0 to 2.0. located, the ultraviolet absorber, 4-tert-butyl-4'-methoxy-di benzoyl methane, dibenzoyl methane, 2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H- benzotriazole, and 5-chloro-2- One or more selected from (2,4-dihydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, Solution containing 0.01 to 20 g of the above ultraviolet absorber per liter of the ultraviolet absorber solution , produced by polymerizing a lens monomer containing diethylene glycol bisallyl carbonate and a polymerization catalyst comprising a peroxide. The present invention provides a plastic spectacle lens excellent in ultraviolet absorptivity, characterized in that it is obtained by immersing at 100 to 130 ° C. for 30 to 60 minutes .
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The ultraviolet absorber used in the present invention includes various types, but the general formula (1)
[0006]
[Formula 4]

[0007]
(In the formula, R and R ′ each represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a linear or branched alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms. N and n ′ are 0. -3 identical or different integers.)
A dibenzoylmethane compound represented by the general formula (2)
[0008]
[Chemical formula 5]

[0009]
(In the formula, R ″ represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom, and m and m ′ are 1 or 2, respectively.)
A benzotriazole compound represented by the general formula (3)
[0010]
[Chemical 6]

[0011]
(In the formula, R ¹ and R ² each represent a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group.)
The benzophenone compound represented by these is preferable.
The dibenzoylmethane compound represented by the general formula (1) is a known chemical substance as described in, for example, JP-A-52-46056, and is represented by the general formula (2). Benzotriazole compounds are also known compounds. However, it is known that it can be used as an ultraviolet absorber for plastic lenses, and has a characteristic of absorbing ultraviolet rays with wavelengths up to around 400 nm, and can produce plastic lenses with less yellow coloration than conventional plastic lenses. It wasn't.
In the general formula (1), R and R ′ represent a linear or branched alkyl group or alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms. Here, the linear or branched group having 1 to 8 carbon atoms is used. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl (various isomers such as n-pentyl and isopentyl). The same applies to those having isomers), hexyl group, heptyl group, and octyl group. The same applies to the alkyl group moiety in the linear or branched alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms. In addition, the preferable carbon number of an alkyl group (or alkoxyl group) is 1-4, and n and n 'are preferably 0 or 1.
Specific examples of the dibenzoylmethane compound represented by the general formula (1) include dibenzoylmethane, 2-methyldibenzoylmethane, 4-methyldibenzoylmethane, 4-isopropyldibenzoylmethane, and 2,4-dimethyldibenzene. Benzoylmethane, 2,5-dimethylbenzoylmethane, 4,4′-diisopropyldibenzoylmethane, 2-methyldibenzoylmethane, 4-methyldibenzoylmethane, 2-ethyldibenzoylmethane, 4-ethyldibenzoylmethane, 2 -Propyl dibenzoylmethane, 4-propyldibenzoylmethane, 2-isopropyldibenzoylmethane, 4-isopropyldibenzoylmethane, 2-butyldibenzoylmethane, 4-butyldibenzoylmethane, 4-tert-butyldibenzoylmethane, 2,4-Dimethyldi Benzoylmethane, 2,5-dimethyldibenzoylmethane, 2,4-diethyldibenzoylmethane, 2,5-diethyldibenzoylmethane, 4,4′-dimethyldibenzoylmethane, 4,4′-diethyldibenzoylmethane, 4,4′-dipropyldibenzoylmethane, 4,4′-diisopropyldibenzoylmethane, 4,4′-dibutyldibenzoylmethane, 4,4′-di-tert-butyldibenzoylmethane, 4-methyl-4 '-Ethyldibenzoylmethane, 2-methoxydibenzoylmethane, 4-methoxydibenzoylmethane, 2-ethoxydibenzoylmethane, 4-ethoxydibenzoylmethane, 2-propoxydibenzoylmethane, 4-propoxydibenzoylmethane, 2 -Butoxydibenzoylmethane, 4-butoxydibenzoyl 4,4′-dimethoxydibenzoylmethane, 4,4′-diethoxydibenzoylmethane, 4,4′-dipropoxydibenzoylmethane, 4,4′-diisopropoxydibenzoylmethane, 4,4 ′ -Dibutoxydibenzoylmethane, 4-methyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 4-methyl-4'-ethoxydibenzoylmethane, 4-methyl-4'-propoxydibenzoylmethane, 4-methyl-4'- Butoxydibenzoylmethane, 4-ethyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 4-ethyl-4'-ethoxydibenzoylmethane, 4-ethyl-4'-propoxydibenzoylmethane, 4-ethyl-4'-butoxydi Benzoylmethane, 4-propyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 4-propyl-4'-ethoxydibenzoylme Tan, 4-propyl-4'-propoxydibenzoylmethane, 4-propyl-4'-butoxydibenzoylmethane, 4-isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 4-isopropyl-4'-ethoxydibenzoylmethane, 4-isopropyl-4'-propoxydibenzoylmethane, 4-isopropyl-4'-butoxydibenzoylmethane, 4-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 4-butyl-4'-ethoxydibenzoylmethane, 4- Butyl-4′-propoxydibenzoylmethane, 4-butyl-4′-butoxydibenzoylmethane, 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane, 4-tert-butyl-4′-ethoxydibenzoylmethane, 4-tert-butyl-4′-propoxydibenzoylmethane, 4- ert- butyl-4 '- such as butoxyethyl dibenzoylmethane can be mentioned. Of these, 4-tert-butyl-4′-methoxybenzoylmethane and dibenzoylmethane are preferred in the present invention.
[0012]
In general formula (2), R ″ is preferably a hydrogen atom or a chlorine atom. M and m ′ are preferably 1. Specific examples of the benzotriazole compound represented by general formula (2) include 2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2,4,6-trihydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 5-chloro-2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H- Benzotriazole, 5-chloro-2- (2,4,6-trihydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 5-bromo-2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 5-bromo- 2- (2,4,6-trihydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, dichloro-2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H-be Nzotriazole, dibromodichloro-2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, etc. In the present invention, among these, 2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H -Benzotriazole and 5-chloro-2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H-benzotriazole are preferred.
Specific examples of the benzophenone compound represented by the general formula (3) include 2,2 ′, 4,4′-tetrahydroxybenzophenone and 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone.
[0013]
The plastic spectacle lens of the present invention is a lens comprising diethylene glycol bisallyl carbonate as a main component and comprising a polymer of a mixed monomer of diethylene glycol bisallyl carbonate homopolymer and a monomer copolymerizable with diethylene glycol bisallyl carbonate. Is applicable. In the present invention, a diethylene glycol bisallyl carbonate homopolymer is preferred. Specific examples of the copolymerizable monomer include aromatic vinyl compounds such as styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene, chlorostyrene, chloromethylstyrene, and divinylbenzene; methyl (meth) acrylate, n-butyl. (Meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl Mono (meth) acrylates such as (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, benzyl methacrylate, etc. Relates; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-phenoxy-2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) Mono (meth) acrylates having a hydroxy group such as acrylate; ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,3- Butylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, 2 -Hydroxy-1,3-di (meth) acryloxypropane, 2,2-bis [4-((meth) acryloxyethoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [4-((meth) acryloxydiethoxy) ) Phenyl] propane, di (meth) acrylates such as 2,2-bis [4-((meth) acryloxy polyethoxy) phenyl] propane; tri (meth) such as trimethylolpropane trimethacrylate and tetramethylolmethane trimethacrylate Acrylates; tetra (meth) acrylates such as tetramethylolmethane tetra (meth) acrylate (wherein (meth) acrylate means methacrylate or acrylate); diallyl phthalate, diallyl isophthalate, diallyl terephthalate Etc. . In the present invention, among these, a compound having an aromatic ring is preferable from the viewpoint of providing a plastic eyeglass lens having a high refractive index.
Copolymers of diethylene glycol bisallyl carbonate and other monomers are known, and examples thereof include JP-A-54-41965, JP-A-51-125487, JP-A-01-503809, and the like. Examples include the disclosed copolymers.
[0014]
The lens mainly composed of diethylene glycol bisallyl carbonate according to the present invention is obtained by polymerizing the above-mentioned plastic lens monomer. The method for polymerizing the plastic lens monomer is not particularly limited, but usually cast polymerization is employed. That is, a plastic spectacle lens can be obtained by injecting the above-mentioned plastic lens monomer into a lens molding mold and heating between −20 ° C. and 150 ° C. Examples of the plastic lens monomer include polymerization catalysts described in JP-A-07-063902, JP-A-07-104101, JP-A-09-208621, JP-A-09-255781, and the like. Auxiliary agents such as internal mold release agents and antioxidants described in Japanese Patent No. 163012 and Japanese Patent Laid-Open No. 03-28112 can be added as necessary.
The plastic spectacle lens of the present invention can be dyed using a colorant. Further, in order to improve the scratch resistance, a cured film can be formed on the plastic lens using a coating liquid having a particulate inorganic material such as an organosilicon compound, tin oxide, silicon oxide, zirconium oxide, titanium oxide or the like. In addition, a primer layer mainly composed of polyurethane can be provided in order to improve impact resistance. Furthermore, in order to impart antireflection performance, an antireflection film can be applied using silicon oxide, titanium dioxide, zirconium oxide, tantalum oxide, or the like. In order to improve water repellency, a water repellent film can be formed on the antireflection film using an organosilicon compound having fluorine atoms.
[0015]
The plastic spectacle lens of the present invention is a lens containing diethylene glycol bisallyl carbonate as a main component containing an ultraviolet absorber, and there are various methods for adding an ultraviolet absorber to the lens. From the viewpoint of achieving the object of the invention, and from the viewpoint of preventing optical distortion that is likely to occur when the ultraviolet absorber is mixed with the lens monomer and polymerized, the ultraviolet absorber, particularly the above general formulas (1) to (3). It is particularly preferable to use a method in which a lens is immersed in a solution containing an ultraviolet absorber composed of a compound represented by any of the above at high temperature and high pressure. According to such a method, a large amount of ultraviolet absorber can be diffused into the lens in a short time, and the ultraviolet absorber is present only on the surface of the plastic lens and its vicinity, and deep in the inner direction from the lens surface. There are no UV absorbers in place. Further, when the ultraviolet absorber is diffused into the lens by such a method, there is an advantage that the ultraviolet absorber is hardly affected by the peroxide used as the polymerization catalyst.
Here, the solution containing an ultraviolet absorber means a solution obtained by adding an organic solvent such as water or alcohol to an ultraviolet absorber, and further swells a surfactant or plastic for improving the dispersion of the ultraviolet absorber. For example, a swelling agent such as benzyl alcohol or an antioxidant may be added. The concentration of the UV absorber in the solution is appropriately selected according to the number of lenses to be given UV absorbability, temperature conditions, pressure conditions, physical properties of diethylene glycol bisallyl carbonate, and the degree of UV absorption properties to be obtained. Although it is not generally defined, it can usually be 0.01 to 20 g per liter of the ultraviolet absorber solution. Moreover, when adding surfactant, the addition amount is not specifically limited, Usually, it can be set to 1-50 ml with respect to 1 liter of solvents, such as water.
The UV absorber solution temperature and pressure are not particularly limited as long as they do not impair the optical characteristics of the lens, but the solution temperature is 100 to 130 in order to diffuse the UV absorber in the lens in a short time. ° C is preferred. Since the YI value and the transmittance vary depending on the center thickness of the lens, the YI value and the transmittance are measured at the lens center thickness.
[0016]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples. The physical properties described below were determined by the following methods.
(1) YI value measurement: It was measured according to the yellowness and yellowness test method for plastics defined in JIS K7103-1977.
(2) Transmittance measurement: The ultraviolet transmittance at a wavelength of 385 nm was measured using a spectrophotometer (U3410, manufactured by Hitachi, Ltd.).
Example 1
After adding 3 parts by weight of diisopropyl peroxydicarbonate to 100 parts by weight of diethylene glycol bisallyl carbonate, and thoroughly stirring and mixing, a lens molding mold (0.00D, lens diameter 70 mm, meat, consisting of a glass mold and a resin gasket) The thickness was set to 2.2 mm, and the temperature was gradually increased from 40 to 90 ° C. over 20 hours in an electric furnace, and the polymerization was carried out by maintaining at 90 ° C. for 1 hour.
After the polymerization, the gasket and the mold were removed, and then heat treated at 120 ° C. for 1 hour to obtain a lens.
As an ultraviolet absorption treatment liquid for imparting ultraviolet absorptivity to the lens, 7.5 g of 4-tert-butyl-4′-methoxybezoylmethane, which is an ultraviolet absorber, and nonionic Nikkasan, which is a surfactant A solution prepared by adding 10 ml of Salt 7000 (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd.) to 1 liter of water was prepared and placed in a pressure vessel (autoclave).
The obtained lens was immersed in an ultraviolet absorption treatment solution in a pressurized container at 120 ° C. for 30 minutes, and then heat treated at 120 ° C. for 1 hour to obtain a plastic lens impregnated with an ultraviolet absorber.
The transmittance curve of the obtained lens is shown in FIG. 1, and the data is shown in Table 1. The ultraviolet transmittance at a wavelength of 385 nm was almost 0%, indicating a good ultraviolet cut-off property. The YI value at the center (thickness: 2.2 mm) was 1.4, and the lens was slightly yellowish.
[0017]
Example 2
In Example 1, as an ultraviolet absorber solution, 7.5 g of dibenzoylmethane and 10 ml of a nonionic Nikkasan salt 7000 (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd.) as a surfactant are added to 1 liter of water. Was prepared and placed in a pressurized container.
A lens obtained by immersing a lens obtained in the same manner as in Example 1 in an ultraviolet ray absorbing treatment solution in a pressurized container at 120 ° C. for 60 minutes and then heat-treating at 120 ° C. for 1 hour to impregnate the ultraviolet absorber. Got.
The transmittance curve of the obtained lens is shown in FIG. 1, and the data is shown in Table 1. The ultraviolet transmittance at a wavelength of 385 nm was almost 0%, indicating a good ultraviolet cut-off property. The YI value at the center (thickness: 2.2 mm) was 1.2, and the lens was slightly yellowish.
Example 3
As an ultraviolet absorber solution, 7.5 g of 2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H-benzotriazole and 10 ml of a nonionic Nikkasan salt 7000 (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd.) which is a surfactant Was added to 1 liter of water, and this was placed in a pressurized container.
A lens obtained by immersing a lens obtained in the same manner as in Example 1 in an ultraviolet ray absorbing treatment solution in a pressurized container at 120 ° C. for 10 minutes and then heat-treating at 120 ° C. for 1 hour to impregnate the ultraviolet absorber. Got.
The transmittance curve of the obtained lens is shown in FIG. 1, and the data is shown in Table 1. The ultraviolet transmittance at a wavelength of 385 nm was almost 0%, indicating a good ultraviolet cut-off property. The YI value at the center (thickness: 2.2 mm) was 1.5, and the lens was slightly yellowish.
[0018]
Example 4
As an ultraviolet absorber solution, 7.5 g of 5-chloro-2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H-benzotriazole and nonionic Nikkasan Salt 7000 which is a surfactant (Nikka Chemical Co., Ltd.) (Product made) What added 10 milliliters to 1 liter of water was prepared, and this was put into the pressure vessel.
A lens obtained by immersing a lens obtained in the same manner as in Example 1 in an ultraviolet ray absorbing treatment solution in a pressurized container at 120 ° C. for 60 minutes and then heat-treating at 120 ° C. for 1 hour to impregnate the ultraviolet absorber. Got.
The transmittance curve of the obtained lens is shown in FIG. 1, and the data is shown in Table 1. The ultraviolet transmittance at a wavelength of 385 nm was almost 0%, indicating a good ultraviolet cut-off property. The YI value at the center (thickness: 2.2 mm) was 1.5, and the lens was slightly yellowish.
Example 5
As an ultraviolet absorber solution, 7.5 g of 2,2 ′, 4,4′-tetrahydroxybenzophenone and 10 ml of a nonionic Nikkasan salt 7000 (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd.) as a surfactant are 1 A liter of water was prepared and placed in a pressurized container.
A lens obtained by immersing a lens obtained in the same manner as in Example 1 in an ultraviolet ray absorbing treatment solution in a pressurized container at 120 ° C. for 60 minutes and then heat-treating at 120 ° C. for 1 hour to impregnate the ultraviolet absorber. Got.
The transmittance curve of the obtained lens is shown in FIG. 1, and the data is shown in Table 1. The ultraviolet transmittance at a wavelength of 385 nm was almost 0%, indicating a good ultraviolet cut-off property. The YI value at the center (thickness: 2.2 mm) was 2.0, and the lens was slightly yellowish.
[0019]
[Table 1]

[0020]
Comparative Example 1
To 100 parts by weight of diethylene glycol bisallyl carbonate, 0.10 parts by weight of 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone as an ultraviolet absorber and 3 parts by weight of 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone as a polymerization initiator were added sufficiently. A lens monomer composition was prepared by stirring and mixing.
Next, this lens monomer composition was poured into a lens molding mold (0.00D, lens diameter 70 mm, wall thickness set to 2.2 mm) composed of a glass mold and a resin gasket. The polymerization was carried out by gradually raising the temperature to 85 ° C. over 20 hours and holding at 85 ° C. for 1 hour.
After the polymerization, the gasket and the mold were removed, and then heat treated at 120 ° C. for 1 hour to obtain a lens.
The transmittance curve of the obtained lens is shown in FIG. 2, and the data is shown in Table 2. The ultraviolet transmittance at a wavelength of 385 nm was 3.9%. The YI value at the center (thickness: 2.2 mm) was 2.4, and the lens was slightly yellowish.
[0021]
[Table 2]

[0022]
The above is summarized in Table 3.
[0023]
[Table 3]

[0024]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to obtain a plastic spectacle lens with little coloration of the lens even though the long wavelength ultraviolet ray is almost completely absorbed.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a diagram showing transmittance curves in Examples 1 to 5. FIG.
FIG. 2 is a diagram showing a transmittance curve in Comparative Example 1;

Claims

A plastic spectacle lens containing diethylene glycol bisallyl carbonate as a main component and containing an ultraviolet absorber, and having an ultraviolet transmittance at a wavelength of 385 nm at the center of the lens when the center thickness of the lens is 1.5 to 2.4 mm. 3% or less, UV transmittance at a wavelength of 390 nm is 10% or less, UV transmittance at a wavelength of 400 nm is 60% or less, and YI (yellowness) is in the range of 1.0 to 2.0. agent, 4-tert-butyl-4'-methoxy-di benzoyl methane, dibenzoyl methane, 2- (2,4-dihydroxyphenyl) -2H- benzotriazole, and 5-chloro-2- (2,4-dihydroxy At least one selected from phenyl) -2H-benzotriazole, and the lens is diethylene glycol Recall bisallylcarbonate and peroxide consists polymerization catalyst and a lens produced by polymerizing a lens monomer containing, 100 said UV absorber solution containing 0.01~20g per ultraviolet absorber l of solution A plastic spectacle lens excellent in ultraviolet absorption, which is obtained by immersing at 130 ° C. for 30 to 60 minutes .

The plastic spectacle lens according to claim 1, wherein a cured film using a coating liquid having an organosilicon compound or a particulate inorganic material is formed on the lens.

The plastic spectacle lens according to claim 1 or 2, wherein a primer layer mainly comprising polyurethane is provided on the lens.

The plastic spectacle lens according to any one of claims 1 to 3, wherein an antireflection film using silicon oxide, titanium dioxide, zirconium oxide, or tantalum oxide is applied on the lens.

The plastic spectacle lens according to claim 4, wherein a water-repellent film using an organosilicon compound having a fluorine atom is provided on the antireflection film.