JP3832908B2 - Acetylene compound, liquid crystal composition, and liquid crystal element - Google Patents

Description

〔式中、Ｙ₁は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₂は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基より選ばれる基を表し、Ｒ₁およびＲ₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ₁およびＲ₂は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよく、Ａｒは置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、２，６−ナフチレン基または４，４’−ビフェニレン基を表し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、ｉは０または１を表す〕
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物において、Ｙ₁は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₂は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基より選ばれる基を表し、Ｒ₁およびＲ₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ₁およびＲ₂は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよく、Ａｒは置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、２，６−ナフチレン基または４，４’−ビフェニレン基を表し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、ｉは０または１を表す。
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物は、Ｙ₁が単結合または−Ｏ−基、Ｙ₂が単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基である場合に以下の（１−Ａ１）、（１−Ａ２）、（１−Ｂ１）、（１−Ｂ２）、（１−Ｃ１）、（１−Ｃ２）、（１−Ｄ１）、（１−Ｄ２）、（１−Ｅ１）、（１−Ｅ２）の１０種類の構造（化３）をとる。好ましいアセチレン化合物は、（１−Ｂ２）または（１−Ｄ２）である。
【００１０】
【化３】

【００１１】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物において、Ｒ₁およびＲ₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ₁およびＲ₂は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい。
Ｒ₁およびＲ₂の炭素数は、好ましくは、４〜２２であり、より好ましくは、５〜２０である。
【００１２】
Ｒ₁およびＲ₂で表される基の具体例としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
【００１３】
２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
【００１４】
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１５】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００１６】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、
【００１７】
ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、
【００１８】
１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００１９】
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
【００２０】
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
【００２１】
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
【００２２】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００２３】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３”’−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００２４】
２−｛２’−〔２”−（２”’−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−〔２”’−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−｛２”’−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００２５】
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００２６】
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００２７】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
【００２８】
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００２９】
２−プロペニルオキシメチル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、
【００３０】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’ーフルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、
【００３１】
２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、
【００３２】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、
【００３３】
２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００３４】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基を挙げることができる。
【００３５】
Ｒ₁およびＲ₂が不斉炭素を有する場合、該不斉炭素は光学活性であってもよく、また非光学活性であってもよい。不斉炭素が光学活性である場合、その絶対配置はＳ配置であってもよく、Ｒ配置であってもよい。また、不斉炭素が光学活性である場合、その光学純度は、２〜１００％ｅｅの範囲の任意の純度であり、好ましくは、５０〜１００％ｅｅの純度である。
また、Ｒ₁およびＲ₂の両方が光学活性な不斉炭素を有する基である場合も本発明に包含される。この場合、Ｒ₁およびＲ₂の光学活性基の絶対配置は、それぞれが同一の絶対配置であってもよく、また、相反する絶対配置であってもよい。 本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物において、Ｙ₁は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₂は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基から選ばれる連結基を表す。
また、Ａｒは置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、２，６−ナフチレン基または４，４’−ビフェニレン基を表す。置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基等が挙げられ、好ましくは、フッ素原子、塩素原子またはメチル基である。Ａｒは、好ましくは、置換基を有する１，４−フェニレン基、置換基を有する４，４−ビフェニレン基、置換基を有しない１，４−フェニレン基、置換基を有しない２，６−ナフチレン基、置換基を有しない４，４’−ビフェニレン基であり、より好ましくは、置換基を有しない１，４−フェニレン基、置換基を有しない２，６−ナフチレン基、置換基を有しない４，４’−ビフェニレン基である。
Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。ｉは０または１を表す。
【００３６】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物の具体例としては、以下の（表１）〜（表１６）に示すような化合物を挙げることができる。尚、表中の「↑」は「同上」を表し、「Ph」は１，４−フェニレン基を表し、「BiPh」は４，４’−ビフェニレン基を表し、「Nap」は２，６−ナフチレン基を表す。
【００３７】
【表１】

【００３８】
【表２】

【００３９】
【表３】

【００４０】
【表４】

【００４１】
【表５】

【００４２】
【表６】

【００４３】
【表７】

【００４４】
【表８】

【００４５】
【表９】

【００４６】
【表１０】

【００４７】
【表１１】

【００４８】
【表１２】

【００４９】
【表１３】

【００５０】
【表１４】

【００５１】
【表１５】

【００５２】
【表１６】

【００５３】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物は、例えば、以下に示す工程（化４）を経て製造することができる。
【００５４】
【化４】

すなわち、▲１▼一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表されるプロパギルアルコール誘導体に、トリフェニルホスフィンの存在下、ジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）を作用させる方法、▲２▼一般式（３）で表されるプロパギルアルコール誘導体をハロゲン化誘導体またはｐ−トルエンスルホン酸エステルへ誘導し、その後、塩基（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等）の存在下、一般式（２）で表される化合物と反応させる方法により製造することができる。
【００５５】
尚、一般式（２）で表される化合物は、Ｙ₂ の種類に応じて、それぞれ以下に示す方法に従い製造することができる。
Ｙ₂ が単結合である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化５）を経て製造することができる。
【００５６】
【化５】

すなわち、▲１▼式（４）で表される化合物に塩化アルミニウムの存在下、カルボン酸クロライドを作用させ、フリーデルクラフツ反応によりアシル基を導入し、その後、一般式（５）で表されるアシル化物を還元する方法または▲２▼一般式（６）で表される化合物にパラジウム触媒の存在下、アセチレン化合物を作用させ、アセチレン誘導体とした後に、還元し、保護基を除去する方法により得ることができる。
【００５７】
Ｙ₂ が−Ｏ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化６）を経て製造することができる。
【００５８】
【化６】

すなわち、▲１▼式（７）で表されるジヒドロキシ化合物に塩基の存在下、アルキル化剤を作用させる方法または▲２▼式（７）で表されるジヒドロキシ化合物にトリフェニルホスフィンの存在下、アルコールとＤＥＡＤを作用させる方法により得ることができる
Ｙ₂ が−ＣＯ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化７）を経て製造することができる。
【００５９】
【化７】

すなわち、▲１▼式（４）で表される化合物に塩化アルミニウムの存在下、カルボン酸クロライドを作用させる方法または▲２▼一般式（８）で表される化合物にグリニヤー試薬を作用させ、加水分解し、保護基を除去する方法により得ることができる。
【００６０】
Ｙ₂ が−ＣＯＯ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化８）を経て製造することができる。
【００６１】
【化８】

すなわち、▲１▼一般式（９）で表されるカルボン酸誘導体をオギザリルクロライド等の塩素化剤を作用させ、酸クロライドとした後、アルコールを作用させ、保護基を除去する方法または▲２▼一般式（９）で表されるカルボン酸誘導体にトリフェニルホスフィンの存在下、アルコールとＤＥＡＤを作用させ、その後、保護基を除去する方法により得ることができる。
【００６２】
Ｙ₂ が−ＯＣＯ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化９）を経て製造することができる。
【００６３】
【化９】

すなわち、式（７）で表されるジヒドロキシ化合物に塩基の存在下、カルボン酸クロライドを作用させる方法により得ることができる。
【００６４】
また、一般式（３）で表されるプロパギルアルコール誘導体は、例えば、以下に示す方法（化１０）に従い製造することができる。
【００６５】
【化１０】

すなわち、一般式（１０）で表される化合物に、パラジウム触媒〔例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〕の存在下、２−プロピン−１−オール（プロパギルアルコール）を作用させて製造することができる。
【００６６】
本発明のアセチレン化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ（以下、Ｓ_C相と略記する）またはカイラルスメクチックＣ（以下、Ｓ_C ^*相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、Ｓ_C相およびＳ_C ^*相を示さない化物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００６７】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のアセチレン化合物を少なくとも１種含有するものである。
本発明の液晶組成物に用いる本発明のアセチレン化合物としては、液晶性を示さないアセチレン化合物、Ｓ_C相を示すアセチレン化合物、Ｓ_C ^*相を示すアセチレン化合物、および、液晶性を示すがＳ_C相およびＳ_C ^*相を示さないアセチレン化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓ_C ^*相を示す液晶組成物である。
本発明のＳ_C ^*相を示す液晶組成物は、本発明のアセチレン化合物、本発明のアセチレン化合物以外のＳ_C ^*相を示す液晶化合物、本発明のアセチレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のアセチレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００６８】
本発明のアセチレン化合物以外のＳ_C ^*相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。
本発明のアセチレン化合物以外のＳ_C相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓ_C相を示す液晶化合物またはＳ_C相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓ_C ^*相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物を挙げることができる。
【００６９】
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳ_C相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明のアセチレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中の本発明のアセチレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。
【００７０】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製することができる。
本発明のアセチレン化合物を少なくとも１種含有するする液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、Ｓ_C相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。
【００７１】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ₂またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；ＩｎｄｉｕｍＴｉＮ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００７２】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００７３】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定する。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００７４】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のアセチレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００７５】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｓ_A、Ｓ_C、Ｓ_C ^*およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｓ_A：スメクチックＡ相
Ｓ_C：スメクチックＣ相
Ｓ_C ^*：カイラルスメクチックＣ相
Ｃ：結晶相
製造例１：（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェノールの製造
４−ベンジルオキシフェノール１９．９ｇ、（Ｒ）−２−オクタノールのｐ−トルエンスルホン酸エステル２８．４ｇおよび炭酸カリウム１３．８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｇに懸濁させ、９０℃で１０時間撹拌を行った。その後、不溶物をろ別し、ろ液を５００ｍｌの水に排出し、トルエンで抽出した。トルエンを留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｓ）−ベンジルオキシ−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）ベンゼン２３ｇを得た。得られた（Ｓ）−ベンジルオキシ−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）ベンゼン２３ｇを酢酸エチル４０ｇに溶解し、５重量％Ｐｄ／Ｃ（５０重量％含水）２．３ｇを添加し、水素雰囲気下で８時間撹拌した。その後、Ｐｄ／Ｃをろ別し、ろ液より酢酸エチルを留去し、（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェノール１５ｇを得た。
【００７６】
製造例２：（Ｓ）−４−〔４’−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェニル〕フェノールの製造
製造例１において４−ベンジルオキシフェノールを使用する代わりに、４−（４’−ベンジルオキシフェニル）フェノール２７．５ｇを使用した以外は、製造例１に記載の操作に従い、（Ｓ）−４−〔４’−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェニル〕フェノール２０ｇを得た。
製造例３：２−ヒドロキシ−６−ｎ−ヘキシルオキシナフタレンの製造
２，６−ジヒドロキシナフタレン１６．０ｇ、ｎ−ヘキシルブロマイド２４．７ｇおよび炭酸カリウム２０．７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｇに懸濁させ、９０℃で１０時間撹拌した。その後、不溶物をろ別し、ろ液を５００ｍｌの水に排出し、トルエンで抽出した。トルエンを留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−ヒドロキシ−６−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン７．３ｇを得た。
【００７７】
製造例４：（Ｒ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェノールの製造
４−ベンジルオキシ安息香酸クロライド２４．６ｇ、（Ｒ）−２−オクタノール１３．０ｇおよびトルエン５０ｇの混合物に、氷冷下、トリエチルアミン１０．１ｇを滴下した。滴下終了後、室温で３時間撹拌し、不溶物をろ別した。ろ液を希塩酸で中和し、水洗した後、トルエンを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｒ）−ベンジルオキシ−４−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）ベンゼンを得た。得られた（Ｒ）−ベンジルオキシ−４−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）ベンゼン２７．１ｇを酢酸エチル６０ｇに溶解し、５重量％Ｐｄ／Ｃ（５０重量％含水）２．７ｇを添加し、水素雰囲気下で８時間撹拌した。その後、Ｐｄ／Ｃをろ別し、ろ液より酢酸エチルを留去し、（Ｒ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェノール１７．５ｇを得た。
【００７８】
製造例５：２−ヒドロキシ−６−（２’−パーフルオロ−ｎ−ブチルエトキシカルボニル）ナフタレンの製造
製造例４において、４−ベンジルオキシ安息香酸クロライドおよび（Ｒ）−２−オクタノールを使用する代わりに、２−ベンジルオキシナフタレン−６−カルボン酸クロライド２６．９ｇおよび２−パーフルオロ−ｎ−ブチルエタノール２６．４ｇを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い２−ヒドロキシ−６−（２’−パーフルオロ−ｎ−ブチルエトキシカルボニル）ナフタレン３０．８ｇを得た。
【００７９】
製造例６：（Ｓ）−４−〔４’−（２”−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル〕フェノールの製造
製造例４において、４−ベンジルオキシ安息香酸クロライドおよび（Ｒ）−２−オクタノールを使用する代わりに、４−（４’−ベンジルオキシフェニル）安息香酸クロライド３２．１ｇおよび（Ｓ）−２−メチルブタノール８．８ｇを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い（Ｓ）−４−〔４’−（２”−メチルブチルオキシカルボニル）フェニルフェノール２２．２ｇを得た。
【００８０】
製造例７：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレンの製造
製造例４において、４−ベンジルオキシ安息香酸クロライドおよび（Ｒ）−２−オクタノールを使用する代わりに、２−ベンジルオキシナフタレン−６−カルボン酸クロライド２９．６ｇおよび（Ｓ）−４−メチルヘキサノール１１．６ｇを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレン２１．４ｇを得た。
【００８１】
製造例８：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレンの製造
製造例４において、４−ベンジルオキシ安息香酸クロライドおよび（Ｒ）−２−オクタノールを使用する代わりに、２−ベンジルオキシナフタレン−６−カルボン酸クロライド２９．６ｇおよび（Ｓ）−２−メチルブタノール８．８ｇを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン１８．８ｇを得た。
【００８２】
製造例９：３−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−プロピン−１−オールの製造
４−ｎ−デシルオキシヨードベンゼン５．０４ｇ、トリフェニルホスフィン５６ｍｇ、ヨウ化銅７０ｍｇおよび２−プロピン−１−オール０．９０ｇをトリエチルアミン１２ｇに加え、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム５６ｍｇを添加し、室温で３０時間撹拌を行った。その後、トリエチルアミンを留去し、残差をトルエンに溶解し、水洗を行った後、トルエンを留去し、残差をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、オイル状の３−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−プロピン−１−オール４．８０ｇを得た。
【００８３】
製造例１０：３−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２−プロピン−１−オールの製造
製造例９において、４−ｎ−デシルオキシヨードベンゼンを使用する代わりに、４−ｎ−オクチルオキシヨードベンゼン４．６５ｇを使用した以外は、製造例９に記載の操作に従い３−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２−プロピン−１−オール３．５ｇを得た。
【００８４】
実施例１：例示化合物５９の製造
３−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−プロピン−１−オール２８９ｍｇ、（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェノール２２２ｍｇおよびトリフェニルホスフィン１４０ｍｇを５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、氷冷下にＤＥＡＤ９３ｍｇを添加し、室温で１２時間撹拌を行った。その後、テトラヒドロフランを留去し、残査をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／ヘキサン＝１／１vol／vol）により精製し、得られた固体をメタノール−酢酸エチルより２回再結晶して例示化合物５９を無色の結晶として２９９ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。

【００８５】
実施例２：例示化合物６１の製造
実施例１において（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェノールを使用する代わりに、（Ｓ）−〔４−（４’−（１”−メチルヘプチルオキシ）フェニル〕フェノール２９８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い例示化合物６１を無色の結晶として３１１ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００８６】
実施例３：例示化合物７３の製造
実施例１において（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェノールを使用する代わりに、２−ヒドロキシ−６−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン２４４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い例示化合物７３を無色の結晶として３１１ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。

【００８７】
実施例４：例示化合物１５６の製造
実施例１において（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェノールを使用する代わりに、（Ｒ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェノール２５０ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い例示化合物１５６を無色の結晶として３０８ｍｇ得た。この化合物の融点は４０℃であった。
【００８８】
実施例５：例示化合物１７５の製造
実施例１において（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェノールを用する代わりに、２−ヒドロキシ−６−（２’−パーフルオロ−ｎ−ブチルエトキシカルボニル）ナフタレン３６７ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い例示化合物１７５を無色の結晶として３３４ｍｇ得た。
この化合物の融点は９７℃であった。
【００８９】
実施例６：例示化合物１７８の製造
実施例１において（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェノールを使用する代わりに、（Ｓ）−４−〔４’−（２”−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル〕フェノール２８４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い例示化合物１７８を無色の結晶として３２１ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。

【００９０】
実施例７：例示化合物１８３の製造
実施例１において（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェノールを用する代わりに、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレン２８６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い例示化合物１８３を無色の結晶として２９７ｍｇ得た。
この化合物の融点は８７℃であった。
【００９１】
実施例８：例示化合物１８６の製造
実施例１において３−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−プロピン−１−オールおよび（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェノールを用する代わりに、３−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２−プロピン−１−オール２７１ｍｇおよび（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン２５８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い例示化合物１８６を無色の結晶として２９７ｍｇ得た。
この化合物の融点は１０７℃であった。
【００９２】
実施例９：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化１１）を、下記に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００９３】
【化１１】

この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９４】
実施例１０：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に液晶配向剤（日立化成（株）製ＸＬ１４００）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した実施例９で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温（２５℃）における光学的な応答時間は１３８μ秒であった。
【００９５】
比較例１：
比較のため実施例９の液晶組成物において本発明のアセチレン化合物を含まない液晶組成物を調製した。
【００９６】
すなわち、下記の化合物群（化１２）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００９７】
【化１２】

この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に液晶配向剤（日立化成（株）製ＸＬ１４００）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温（２５℃）における光学的な応答時間は１８５μ秒であった。
実施例１０との比較より明らかなように本発明のアセチレン化合物を含まない液晶組成物は応答時間が長いことが判る。。
【００９８】
【発明の効果】
本発明により液晶組成物の構成成分として有用なアセチレン化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層
２ 基板
３ 透明電極
４ 絶縁性配向制御層
５ スペーサー
６ リード線
７ 電源
８ 偏光板
９ 光源
Ｉ0 入射光
Ｉ 透過光[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel acetylene compound. More specifically, the present invention relates to a novel acetylene compound useful as a component of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display element, a liquid crystal composition containing the liquid crystal compound, and a liquid crystal element using the liquid crystal composition.
[0002]
[Prior art]
At present, a TN (twisted nematic) type display system is most widely used as a liquid crystal display element. This TN display method is inferior to a light emitting element (cathode tube, electroluminescence, plasma display, etc.) in terms of response time. An STN (super twisted nematic) type display element having a twist angle of 180 to 270 ° has also been developed, but the response time is still inferior. Various efforts for improvement have been made in this way, but a TN display device with a short response time has not been realized.
However, in a new display system using a ferroelectric liquid crystal that has been actively studied in recent years, there is a possibility of significant improvement in response time [N.A.Clark et al .; Applied Phys.lett.,36, 899 (1980)].
[0003]
This method uses a chiral smectic phase such as a chiral smectic C phase exhibiting ferroelectricity. It is known that a phase exhibiting ferroelectricity is not only a chiral smectic C phase, but a phase such as chiral smectic F, G, H, or I is a ferroelectric liquid crystal phase exhibiting ferroelectricity. These smectic liquid crystal phases belong to a tilt-type chiral smectic phase, but a chiral smectic C phase having a low viscosity is preferable in practical use.
Various liquid crystal compounds exhibiting a chiral smectic C phase have been studied so far, and many compounds have already been searched for and produced. However, many characteristics (high-speed response, orientation, high contrast ratio, memory stability, temperature dependence of these characteristics, etc.) required for application to the ferroelectric liquid crystal display element actually used are provided. In order to optimize, a ferroelectric liquid crystal composition obtained by mixing several liquid crystal compounds is used at present, which is not possible with one compound.
[0004]
Further, as the ferroelectric liquid crystal composition, not only a ferroelectric liquid crystal composition comprising only a compound exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase, but also a non-chiral smectic C phase is disclosed in JP-A No. 61-195187. It has been reported that a compound or a composition is used as a basic substance, and one or more compounds exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase are mixed with the compound or composition to obtain a whole as a ferroelectric liquid crystal composition. Further, a compound or composition exhibiting a phase such as a smectic C phase is used as a basic substance, and one or more compounds that are optically active but do not exhibit a ferroelectric liquid crystal phase are mixed to obtain a ferroelectric liquid crystal composition as a whole. There are reports (Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327 (1982)).
In summary, ferroelectric compounds can be obtained by mixing one or more optically active compounds, whether or not exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase, with a compound that exhibits a non-chiral, such as smectic C phase. It can be seen that the liquid crystal composition can be constituted.
[0005]
As described above, various compounds can be used as the component of the liquid crystal composition, but practically a liquid crystal compound or mixture exhibiting a smectic C phase or a chiral smectic C phase in a wide temperature range including room temperature. Is desirable. As components of these smectic C liquid crystal compositions, phenylbenzoate liquid crystal compounds, biphenyl liquid crystal compounds, phenyl pyrimidine liquid crystal compounds, and tolan liquid crystal compounds are known. However, it is difficult to say that liquid crystal compositions containing these compounds as constituents still have sufficient characteristics.
Therefore, at present, various materials such as smectic C phase or chiral smectic C phase are tested, response time, memory stability, layer structure in smectic C phase, tilt angle, alignment characteristics on alignment film, and liquid crystal composition In this case, it is necessary to optimize the compatibility between the liquid crystal compounds.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is suitable for improving various characteristics such as high-speed response, orientation, and high contrast ratio when blended with a ferroelectric liquid crystal composition for practical use of a ferroelectric liquid crystal device. The present invention provides a compound, a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal element using the composition.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies in order to solve the above problems, the present inventors have found a certain acetylene compound and have reached the present invention. That is, the present invention relates to an acetylene compound represented by the general formula (1) (Chemical Formula 2). Further, the present invention relates to a liquid crystal composition containing at least one acetylene compound represented by the general formula (1), and a liquid crystal element using the composition.
[0008]
[Chemical 2]

[Where Y₁Represents a single bond or —O— group, Y₂Represents a group selected from a single bond, —O— group, —CO— group, —COO— group and —OCO— group;₁And R₂Is a C1-C24 linear or branched alkyl group optionally substituted with a halogen atom, or a C2-C24 linear or branched unsaturated alkyl group optionally substituted with a halogen atom A linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or a linear or branched unsaturated alkoxy group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom Represents an alkyl group, R₁And R₂May have an asymmetric carbon, the asymmetric carbon may be optically active, and Ar may have an optionally substituted 1,4-phenylene group, 2,6-naphthylene group or A 4,4′-biphenylene group, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, and i represents 0 or 1]
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In the acetylene compound represented by the general formula (1) of the present invention, Y₁Represents a single bond or —O— group, Y₂Represents a group selected from a single bond, —O— group, —CO— group, —COO— group and —OCO— group;₁And R₂Is a C1-C24 linear or branched alkyl group optionally substituted with a halogen atom, or a C2-C24 linear or branched unsaturated alkyl group optionally substituted with a halogen atom Represents a linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or an unsaturated alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, R₁And R₂May have an asymmetric carbon, the asymmetric carbon may be optically active, and Ar may have an optionally substituted 1,4-phenylene group, 2,6-naphthylene group or A 4,4′-biphenylene group, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, and i represents 0 or 1.
The acetylene compound represented by the general formula (1) of the present invention is Y₁Is a single bond or -O- group, Y₂Is a single bond, -O- group, -CO- group, -COO- group and -OCO- group, the following (1-A1), (1-A2), (1-B1), (1- B2), (1-C1), (1-C2), (1-D1), (1-D2), (1-E1), and 10-structures (1-E2) (formula 3) are taken. A preferred acetylene compound is (1-B2) or (1-D2).
[0010]
[Chemical Formula 3]

[0011]
In the acetylene compound represented by the general formula (1) of the present invention, R₁And R₂Is a C1-C24 linear or branched alkyl group optionally substituted with a halogen atom, or a C2-C24 linear or branched unsaturated alkyl group optionally substituted with a halogen atom A linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or a linear or branched unsaturated alkoxy group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom Represents an alkyl group, R₁And R₂May have an asymmetric carbon, and the asymmetric carbon may be optically active.
R₁And R₂The carbon number of is preferably 4-22, more preferably 5-20.
[0012]
R₁And R₂Specific examples of the group represented by
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group N-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group, n-eicosyl group, n-heneicosyl group N-docosyl group, n-tricosyl group, n-tetracosyl group, 1-methylethyl group, 1,1-dimethylethyl group, 1-methylpropyl group, 1-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-methyl Hexyl, 1-methylheptyl, 1-methyloctyl, 1-methylnonyl, 1-methyldecyl, 2-methylpropyl, 2-methylbutyl, 2- Butyl group, 2-methylpentyl group, 2-methylhexyl group, 2-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-methyloctyl group, 2-methylnonyl group, 2-methyldecyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 3-methylbutyl group, 3-methylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 4-methylpentyl group, 4-ethylhexyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4- Dimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 2,3,3,4-tetramethylpentyl group, 3-methylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 3-ethylhexyl group, 3,5,5 5, -trimethylhexyl group, 4-methylhexyl group, 6-methylheptyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 6-methyloctyl group, etc. Alkyl group,
[0013]
2-fluoroethyl group, 1,2-difluoroethyl group, 2-fluoro-n-propyl group, 3-fluoro-n-propyl group, 1,3-difluoro-n-propyl group, 2,3-difluoro-n -Propyl group,
2-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-n-butyl group, 4-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 2,3-difluoro-n-butyl group, 2, 4-difluoro-n-butyl group, 3,4-difluoro-n-butyl group,
2-fluoro-n-pentyl group, 3-fluoro-n-pentyl group, 5-fluoro-n-pentyl group, 2,4-difluoro-n-pentyl group, 2,5-difluoro-n-pentyl group, 2 -Fluoro-3-methylbutyl group,
2-fluoro-n-hexyl group, 3-fluoro-n-hexyl group, 4-fluoro-n-hexyl group, 5-fluoro-n-hexyl group, 6-fluoro-n-hexyl group,
2-fluoro-n-heptyl group, 4-fluoro-n-heptyl group, 5-fluoro-n-heptyl group,
2-fluoro-n-octyl group, 3-fluoro-n-octyl group, 6-fluoro-n-octyl group,
4-fluoro-n-nonyl group, 7-fluoro-n-nonyl group,
3-fluoro-n-decyl group, 6-fluoro-n-decyl group,
4-fluoro-n-dodecyl group, 8-fluoro-n-dodecyl group,
5-fluoro-n-tetradecyl group, 9-fluoro-n-tetradecyl group,
2-chloroethyl group, 3-chloro-n-propyl group, 2-chloro-n-butyl group, 4-chloro-n-butyl group, 2-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-hexyl group, 4-chloro-n-heptyl group, 6-chloro-n-octyl group, 7-chloro-n-nonyl group, 3-chloro-n-decyl group, 8-chloro-n A dodecyl group,
[0014]
Trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoro-n-propyl group, perfluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group, perfluoro-n-hexyl group, perfluoro-n-heptyl group, Perfluoro-n-octyl group, perfluoro-n-nonyl group, perfluoro-n-decyl group, perfluoro-n-undecyl group, perfluoro-n-dodecyl group, perfluoro-n-tetradecyl group,
1-hydroperfluoroethyl group, 1-hydroperfluoro-n-propyl group, 1-hydroperfluoro-n-butyl group, 1-hydroperfluoro-n-pentyl group, 1-hydroperfluoro-n-hexyl 1-hydroperfluoro-n-heptyl group, 1-hydroperfluoro-n-octyl group, 1-hydroperfluoro-n-nonyl group, 1-hydroperfluoro-n-decyl group, 1-hydroper Fluoro-n-undecyl group, 1-hydroperfluoro-n-dodecyl group, 1-hydroperfluoro-n-tetradecyl group,
1,1-dihydroperfluoroethyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-propyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-butyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-pentyl group, 1 1,1-dihydroperfluoro-n-hexyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-heptyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-octyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-nonyl group 1,1-dihydroperfluoro-n-decyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-undecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-dodecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n- Tetradecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-pentadecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-hexadecyl group,
1,1,2-trihydroperfluoroethyl group, 1,1,3-trihydroperfluoro-n-propyl group, 1,1,3-trihydroperfluoro-n-butyl group, 1,1,4 -Trihydroperfluoro-n-butyl, 1,1,4-trihydroperfluoro-n-pentyl, 1,1,5-trihydroperfluoro-n-pentyl, 1,1,3-tri Hydroperfluoro-n-hexyl group, 1,1,6-trihydroperfluoro-n-hexyl group, 1,1,5-trihydroperfluoro-n-heptyl group, 1,1,7-trihydroper Fluoro-n-heptyl group, 1,1,8-trihydroperfluoro-n-octyl group, 1,1,9-trihydroperfluoro-n-nonyl group, 1,1,11-trihydroperfluoro- n-undecyl group,
[0015]
2- (perfluoroethyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-propyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-butyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-pentyl) ethyl group, 2 -(Perfluoro-n-hexyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-heptyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-octyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-decyl) ethyl group 2- (perfluoro-n-nonyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-dodecyl) ethyl group,
2-trifluoromethylpropyl group, 3- (perfluoro-n-propyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-butyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-hexyl) propyl group, 3- ( Perfluoro-n-heptyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-octyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-decyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-dodecyl) propyl group,
4- (perfluoroethyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-propyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-butyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-pentyl) butyl group, 4 -(Perfluoro-n-hexyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-heptyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-octyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-decyl) butyl group ,
5- (perfluoro-n-propyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-butyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-pentyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-hexyl) pentyl group Group, 5- (perfluoro-n-heptyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-octyl) pentyl group,
6- (perfluoroethyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-propyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-butyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-hexyl) hexyl group, 6 -(Perfluoro-n-heptyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-octyl) hexyl group,
7- (perfluoroethyl) heptyl group, 7- (perfluoro-n-propyl) heptyl group, 7- (perfluoro-n-butyl) heptyl group, 7- (perfluoro-n-pentyl) heptyl group, etc. An alkyl group substituted with a halogen atom,
[0016]
Methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, 7-methoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 9-methoxynonyl Group, 10-methoxydecyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxypropyl group, 4-ethoxybutyl group, 5-ethoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 8- Ethoxyoctyl group, 9-ethoxynonyl group, 10-ethoxydecyl group, n-propyloxymethyl group, 2-n-propyloxyethyl group, 3-n-propyloxypropyl group, 4-n-propyloxybutyl group, 5-n-propyloxypentyl group, 6-n-propyloxyhexyl group, 7-n-propyl Xyheptyl group, 8-n-propyloxyoctyl group, 9-n-propyloxynonyl group, 10-n-propyloxydecyl group, n-butyloxymethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-n- Butyloxypropyl group, 4-n-butyloxybutyl group, 5-n-butyloxypentyl group, 6-n-butyloxyhexyl group, 7-n-butyloxyheptyl group, 8-n-butyloxyoctyl group, 9-n-butyloxynonyl group, 10-n-butyloxydecyl group, n-pentyloxymethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 3-n-pentyloxypropyl group, 4-n-pentyloxybutyl group Group, 5-n-pentyloxypentyl group, 6-n-pentyloxyhexyl group, 7-n-pentyloxyheptyl group, 8-n-pentene Ruoxyoctyl group, 9-n-pentyloxynonyl group, 10-n-pentyloxydecyl group, n-hexyloxymethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, 4- n-hexyloxybutyl group, 5-n-hexyloxypentyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 7-n-hexyloxyheptyl group, 8-n-hexyloxyoctyl group, 9-n-hexyloxynonyl Group, 10-n-hexyloxydecyl group,
[0017]
n-heptyloxymethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 3-n-heptyloxypropyl group, 4-n-heptyloxybutyl group, 5-n-heptyloxypentyl group, 6-n-heptyloxyhexyl Group, 7-n-heptyloxyheptyl group, 8-n-heptyloxyoctyl group, 9-n-heptyloxynonyl group, 10-n-heptyloxydecyl group, n-octyloxymethyl group, 2-n-octyl Oxyethyl group, 3-n-octyloxypropyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 5-n-octyloxypentyl group, 6-n-octyloxyhexyl group, 7-n-octyloxyheptyl group, 8 -N-octyloxyoctyl group, 9-n-octyloxynonyl group, 10-n-octyloxydecyl group, n-nonyl Xymethyl group, 2-n-nonyloxyethyl group, 3-n-nonyloxypropyl group, 4-n-nonyloxybutyl group, 5-n-nonyloxypentyl group, 6-n-nonyloxyhexyl group, 7- n-nonyloxyheptyl group, 8-n-nonyloxyoctyl group, 9-n-nonyloxynonyl group, 10-n-nonyloxydecyl group, n-decyloxymethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 3-n-decyloxypropyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 5-n-decyloxypentyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 7-n-decyloxyheptyl group, 8-n-decyl group Oxyoctyl group, 9-n-decyloxynonyl group, 10-n-decyloxydecyl group, 2-n-undecyloxyethyl group, 4-n-undecyloxybu Group, 6-n-undecyloxyhexyl group, 8-n-undecyloxyoctyl group, 10-n-undecyloxydecyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group 6-n-dodecyloxyhexyl group, 8-n-dodecyloxyoctyl group, 10-n-dodecyloxydecyl group,
[0018]
1-methyl-2-methoxyethyl group, 1-methyl-2-ethoxyethyl group, 1-methyl-2-n-propyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-butyloxyethyl group, 1-methyl- 2-n-pentyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-hexyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-heptyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-octyloxyethyl group, 1- Methyl-2-n-nonyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-decyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-undecyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-dodecyloxyethyl group 2-methoxypropyl group, 2--2-ethoxypropyl group, 2-n-propyloxypropyl group, 2-n-butyloxypropyl group, 2-n-pentyloxypropyl group, 2-n-he Siloxypropyl group, 2-n-heptyloxypropyl group, 2-n-octyloxypropyl group, 2-n-nonyloxypropyl group, 2-n-decyloxypropyl group, 2-n-undecyloxypropyl group , 2-n-dodecyloxypropyl group,
[0019]
1-methyl-3-methoxypropyl group, 1-methyl-3-ethoxypropyl group, 1-methyl-3-n-propyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-butyloxypropyl group, 1-methyl- 3-n-pentyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-hexyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-heptyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-octyloxypropyl group, 1- Methyl-3-n-nonyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-decyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-undecyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-dodecyloxypropyl group 3-methoxybutyl group, 3-ethoxybutyl group, 3-n-propyloxybutyl group, 3-n-butyloxybutyl group, 3-n-pentyloxybutyl group, -N-hexyloxybutyl group, 3-n-heptyloxybutyl group, 3-n-octyloxybutyl group, 3-n-nonyloxybutyl group, 3-n-decyloxybutyl group, 3-n-undecyl Oxybutyl group, 3-n-dodecyloxybutyl group,
[0020]
Isopropyloxymethyl group, 2-isopropyloxyethyl group, 3-isopropyloxypropyl group, 4-isopropyloxybutyl group, 5-isopropyloxypentyl group, 6-isopropyloxyhexyl group, 7-isopropyloxyheptyl group, 8-isopropyl Oxyoctyl group, 9-isopropyloxynonyl group, 10-isopropyloxydecyl group, isobutyloxymethyl group, 2-isobutyloxyethyl group, 3-isobutyloxypropyl group, 4-isobutyloxybutyl group, 5-isobutyloxypentyl group 6-isobutyloxyhexyl group, 7-isobutyloxyheptyl group, 8-isobutyloxyoctyl group, 9-isobutyloxynonyl group, 10-isobutyloxydecyl group,
[0021]
tert-butyloxymethyl group, 2-tert-butyloxyethyl group, 3-tert-butyloxypropyl group, 4-tert-butyloxybutyl group, 5-tert-butyloxypentyl group, 6-tert-butyloxyhexyl Group, 7-tert-butyloxyheptyl group, 8-tert-butyloxyoctyl group, 9-tert-butyloxynonyl group, 10-tert-butyloxydecyl group,
(2-ethylbutyloxy) methyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylbutyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylbutyloxy) butyl group, 5 -(2'-ethylbutyloxy) pentyl group, 6- (2'-ethylbutyloxy) hexyl group, 7- (2'-ethylbutyloxy) heptyl group, 8- (2'-ethylbutyloxy) octyl group 9- (2′-ethylbutyloxy) nonyl group, 10- (2′-ethylbutyloxy) decyl group,
(3-ethylpentyloxy) methyl group, 2- (3′-ethylpentyloxy) ethyl group, 3- (3′-ethylpentyloxy) propyl group, 4- (3′-ethylpentyloxy) butyl group, 5 -(3'-ethylpentyloxy) pentyl group, 6- (3'-ethylpentyloxy) hexyl group, 7- (3'-ethylpentyloxy) heptyl group, 8- (3'-ethylpentyloxy) octyl group 9- (3′-ethylpentyloxy) nonyl group, 10- (3′-ethylpentyloxy) decyl group, 6- (1′-methyl-n-heptyloxy) hexyl group, 4- (1′-methyl) -N-heptyloxy) butyl group,
[0022]
2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isopropyloxyethoxy) ethyl Group, 2- (2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-tert-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2 ′ -N-pentyloxyethoxy) ethyl group, 2- [2 '-(2 "-ethylbutyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2'-n-hexyloxyethoxy) ethyl group, 2- [2'- (3 ″ -ethylpentyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n) -Noni Ruoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-decyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-undecyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-dodecyloxyethoxy) Ethyl group,
[0023]
2- [2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -ethoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-propyloxy) Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -isopropyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [ 2 '-(2 "-isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- {2 '-[2 "-(2" '-Ethylbutyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2'-(2 "-n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2" -n-hexyloxyethoxy) Ethoxy] ethyl group, 2- {2 ′-[2 ″-(3 ″ ′-ethylpentyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [ 2 ′-(2 ″ -n-octyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n) -Decyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2 "-n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] Ethyl group,
[0024]
2- {2 ′-[2 ″-(2 ″ ′-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- {2 ′-[2 ″-(2 ″ ′-n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] ethoxy} Ethyl group,
2- {2 '-{2 "-[2"'-(2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethoxy} ethyl group,
2- {2 '-{2 "-{2"'-[2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethoxy} ethoxy} ethyl group,
[0025]
1-methyl-2- (1′-methyl-2′-methoxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1 '-Methyl-2'-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-isopropyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-) 2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-tert) -Butyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-n-pentyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-n-hexyl) Oxyethoxy) ethyl group, 1-methyl Ru-2- (1′-methyl-2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl- 2- (1′-methyl-2′-n-nonyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-decyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-undecyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-dodecyloxyethoxy) ethyl group,
[0026]
1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 " -Methyl-2 "-ethoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-n-propyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1 -Methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -isopropyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 " -Methyl-2 "-n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 -Methyl-2 "-tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-hexyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 "-methyl-2" -n-octyloxy Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1 '-Methyl-2'-(1 "-methyl-2" -n- Siloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2 -[1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group,
[0027]
2-ethoxyethoxymethyl group, 2-n-butyloxyethoxymethyl group, 2-n-hexyloxyethoxymethyl group, 3-ethoxypropyloxymethyl group, 3-n-propyloxypropyloxymethyl group, 3-n- Pentyloxypropyloxymethyl group, 3-n-hexyloxypropyloxymethyl group, 2-methoxy-1-methylethoxymethyl group, 2-ethoxy-1-methylethoxymethyl group, 2-n-butyloxy-1-methylethoxy Methyl group, 4-methoxybutyloxymethyl group, 4-ethoxybutyloxymethyl group, 4-n-butyloxybutyloxymethyl group, 2- (3′-methoxypropyloxy) ethyl group, 2- (3′-ethoxy) Propyloxy) ethyl group, 2- (1'-methyl-2'-methoxyethoxy) ethyl Group, 2- (1′-methyl-2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (1′-methyl-2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (4′-methoxybutyloxy) ethyl Group, 2- (4′-ethoxybutyloxy) ethyl group, 2- [4 ′-(2 ″ -ethylbutyloxy) butyloxy] ethyl group, 2- [4 ′-(3 ″ -ethylpentyloxy) butyloxy] Ethyl group, 3- (2'-methoxyethoxy) propyl group, 3- (2'-ethoxyethoxy) propyl group, 3- (2'-n-pentyloxyethoxy) propyl group, 3- (2'-n- Hexyloxyethoxy) propyl group, 3- (3′-ethoxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-propyloxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-butyloxypro) Ruoxy) propyl group, 3- (4′-ethoxybutyloxy) propyl group, 3- (5′-ethoxypentyloxy) propyl group, 4- (2′-methoxyethoxy) butyl group, 4- (2′-ethoxy) Ethoxy) butyl group, 4- (2′-isopropyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-isobutyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-n-butyloxyethoxy) butyl group, 4- (2 '-N-hexyloxyethoxy) butyl group, 4- (3'-n-propyloxypropyloxy) butyl group, 4- (2'-n-propyloxy-1'-methylethoxy) butyl group, 4- [ 2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 ′-(2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 ′-(2 ″ -n-hexyl) Ruoxyethoxy) ethoxy] butyl group, 5- (2'-n-hexyloxyethoxy) pentyl group, 2- [2 '-(2 "-n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group,
[0028]
(2-ethylhexyloxy) methyl group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) methyl group, (3,7-dimethyloctyloxy) methyl group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethyl group, 2- ( 3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) ethyl group, 2- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) propyl group, 3- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ′, 5 ′, 5'-trimethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) butyl group, 5- (2'-ethylhexyloxy) pentyl group, 5- (3', 5 , 5'-trimethylhexyloxy) pentyl group, 5- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) pentyl group, 6- (2'-ethylhexyloxy) hexyl group, 6- (3', 5 ', 5' -Alkoxyalkyl groups such as trimethylhexyloxy) hexyl group, 6- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) hexyl group,
[0029]
2-propenyloxymethyl group, 2- (2′-propenyloxy) ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -propenyloxy) ethoxy] ethyl group, 3- (2′-propenyloxy) propyl group, 4 -(2'-propenyloxy) butyl group, 5- (2'-propenyloxy) pentyl group, 6- (2'-propenyloxy) hexyl group, 7- (2'-propenyloxy) heptyl group, 8- ( Unsaturated alkoxyalkyl groups such as 2′-propenyloxy) octyl group, 9- (2′-propenyloxy) nonyl group, 10- (2′-propenyloxy) decyl group,
[0030]
2- (2′-trifluoromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2 ′ -Trifluoromethylpropyloxy) octyl group, 2- (2'-trifluoromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2'-trifluoromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2'-trifluoromethylbutyl) Oxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2′-trifluoromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylheptyloxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylheptyloxy) o Til group, 2- (2'-fluoroethyloxy) ethyl group, 4- (2'-fluoroethyloxy) butyl group, 6- (2'-fluoroethyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluoroethyl) Oxy) octyl group, 2- (2′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2′-fluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-fluoro-n-propyloxy) Hexyl group, 8- (2′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-n-propyloxy) butyl group , 6- (3′-fluoro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) group 4- (3'-fluoro-2'-methylpropyloxy) butyl group, 6- (3'-fluoro-2'-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3'-fluoro-2'- Methylpropyloxy) octyl group,
[0031]
2- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-difluoro-n) -Propyloxy) hexyl group, 8- (2 ', 3'-difluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2'-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2'-fluoro-n) -Butyloxy) butyl group, 6- (2'-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3'-fluoro-n-butyloxy) ethyl group 4- (3′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (3′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4 '-Fu Olo-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (4′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (4′-fluoro-n-butyloxy) ) Octyl group, 2- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-difluoro) -N-butyloxy) hexyl group, 8- (2 ', 3'-difluoro-n-butyloxy) octyl group,
[0032]
2- (2′-trichloromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2′-trichloromethyl) Propyloxy) octyl group, 2- (2′-trichloromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylbutyloxy) hexyl group, 8- (2'-trichloromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2'-trichloromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2'-trichloromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2'-trichloromethylheptyloxy) ) Hexyl group, 8- (2′-trichloromethylheptyloxy) octyl group, 2- (2′-alkyl) Roethoxy) ethyl group, 4- (2′-chloroethoxy) butyl group, 6- (2′-chloroethoxy) hexyl group, 8- (2′-chloroethoxy) octyl group, 2- (2′-chloro-n-propyl) Oxy) ethyl group, 4- (2′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-chloro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2′-chloro-n-propyloxy) group Octyl group, 2- (3′-chloro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (3′-chloro-n-propyloxy) hexyl group , 8- (3′-chloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) Butyl group, - (3'-chloro-2'-methyl propyl oxy) hexyl group, 8- (3'-chloro-2'-methyl-propyloxy) octyl group,
[0033]
2- (2 ′, 3′-dichloro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n) -Propyloxy) hexyl group, 8- (2 ', 3'-dichloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2'-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2'-chloro-n) -Butyloxy) butyl group, 6- (2'-chloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2'-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3'-chloro-n-butyloxy) ethyl group 4- (3′-chloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (3′-chloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4 '-Chloro-n-butyloxy) Til group, 4- (4'-chloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (4'-chloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (4'-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) hexyl An alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom such as a group, 8- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) octyl group,
[0034]
2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 2-heptenyl group, 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 5-heptenyl group, 6-heptenyl group, 2-octenyl group, 3-octenyl group, 4-octenyl group, 5-octenyl group, 6-octenyl group, 7-octenyl group, 2-nonenyl group, 3-nonenyl group, 4-nonenyl group, 5-nonenyl group, 6-nonenyl group, 7-nonenyl group, 8-nonenyl group, 2-decenyl group, 3-decenyl group, 4-decenyl group, 5-decenyl group, 6-decenyl group, 7-decenyl group, 8-decenyl group, 9-decenyl group, 2-butynyl group, 3-hexynyl group, 3-heptynyl group, - heptynyl group, 5-heptynyl, 7-octynyl group, and an unsaturated alkyl group such as 3,7-dimethyl-6-octenyl group.
[0035]
R₁And R₂When has an asymmetric carbon, the asymmetric carbon may be optically active or non-optically active. When the asymmetric carbon is optically active, its absolute configuration may be S configuration or R configuration. When the asymmetric carbon is optically active, its optical purity is an arbitrary purity in the range of 2 to 100% ee, preferably 50 to 100% ee.
R₁And R₂The case where both are groups having an optically active asymmetric carbon is also encompassed in the present invention. In this case, R₁And R₂The absolute configuration of the optically active groups may be the same absolute configuration, or may be the opposite absolute configuration. In the acetylene compound represented by the general formula (1) of the present invention, Y₁Represents a single bond or —O— group, Y₂Represents a linking group selected from a single bond, —O— group, —CO— group, —COO— group and —OCO— group.
Ar represents a 1,4-phenylene group, a 2,6-naphthylene group or a 4,4′-biphenylene group which may have a substituent. Examples of the substituent include halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, a methyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group, a cyano group, and the like, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a methyl group. Ar is preferably a 1,4-phenylene group having a substituent, a 4,4-biphenylene group having a substituent, a 1,4-phenylene group having no substituent, or a 2,6-naphthylene having no substituent. Group, 4,4′-biphenylene group having no substituent, more preferably 1,4-phenylene group having no substituent, 2,6-naphthylene group having no substituent, and no substituent 4,4′-biphenylene group.
X represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom. i represents 0 or 1;
[0036]
Specific examples of the acetylene compound represented by the general formula (1) of the present invention include compounds as shown in the following (Table 1) to (Table 16). In the table, “↑” represents “same as above”, “Ph” represents a 1,4-phenylene group, “BiPh” represents a 4,4′-biphenylene group, and “Nap” represents 2,6- Represents a naphthylene group.
[0037]
[Table 1]

[0038]
[Table 2]

[0039]
[Table 3]

[0040]
[Table 4]

[0041]
[Table 5]

[0042]
[Table 6]

[0043]
[Table 7]

[0044]
[Table 8]

[0045]
[Table 9]

[0046]
[Table 10]

[0047]
[Table 11]

[0048]
[Table 12]

[0049]
[Table 13]

[0050]
[Table 14]

[0051]
[Table 15]

[0052]
[Table 16]

[0053]
The acetylene compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced through, for example, the following step (Chemical Formula 4).
[0054]
[Formula 4]

That is, (1) a compound represented by the general formula (2) and a propargyl alcohol derivative represented by the general formula (3) in the presence of triphenylphosphine (hereinafter abbreviated as DEAD). ), (2) a propargyl alcohol derivative represented by the general formula (3) is derived into a halogenated derivative or p-toluenesulfonic acid ester, and then a base (potassium carbonate, sodium carbonate, potassium hydroxide) , Sodium hydroxide, etc.) in the presence of a compound represented by the general formula (2).
[0055]
The compound represented by the general formula (2) is Y₂Depending on the type, it can be produced according to the following methods.
Y₂In the case of a compound in which is a single bond, for example, it can be produced through the following step (Chemical Formula 5).
[0056]
[Chemical formula 5]

(1) Carboxylic acid chloride is allowed to act on the compound represented by the formula (4) in the presence of aluminum chloride to introduce an acyl group by Friedel-Crafts reaction, and then represented by the general formula (5). Obtained by a method of reducing the acylated product or (2) a method of allowing the compound represented by the general formula (6) to react with an acetylene compound in the presence of a palladium catalyst to obtain an acetylene derivative, followed by reduction and removal of the protecting group. be able to.
[0057]
Y₂In the case of a compound in which is an -O- group, it can be produced, for example, through the following step (Chemical Formula 6).
[0058]
[Chemical 6]

That is, (1) a method in which an alkylating agent is allowed to act on the dihydroxy compound represented by formula (7) in the presence of a base, or (2) a dihydroxy compound represented by formula (7) in the presence of triphenylphosphine, It can be obtained by a method in which alcohol and DEAD are allowed to act
Y₂In the case of a compound in which is a —CO— group, it can be produced, for example, through the following step (Chemical Formula 7).
[0059]
[Chemical 7]

Namely, (1) a method in which carboxylic acid chloride is allowed to act on the compound represented by formula (4) in the presence of aluminum chloride, or (2) a Grignard reagent is allowed to act on the compound represented by formula (8) to It can be obtained by a method of decomposing and removing a protecting group.
[0060]
Y₂In the case of a compound in which is a —COO— group, it can be produced, for example, through the following step (Chemical Formula 8).
[0061]
[Chemical 8]

That is, (1) a method in which the carboxylic acid derivative represented by the general formula (9) is reacted with a chlorinating agent such as oxalyl chloride to form an acid chloride, and then an alcohol is allowed to act to remove the protecting group, or (2) (2) The carboxylic acid derivative represented by the general formula (9) can be obtained by reacting alcohol and DEAD in the presence of triphenylphosphine, and then removing the protecting group.
[0062]
Y₂In the case of a compound in which is an —OCO— group, it can be produced, for example, through the following step (Chemical Formula 9).
[0063]
[Chemical 9]

That is, it can be obtained by a method in which a carboxylic acid chloride is allowed to act on the dihydroxy compound represented by the formula (7) in the presence of a base.
[0064]
Moreover, the propargyl alcohol derivative represented by the general formula (3) can be produced, for example, according to the following method (Chemical Formula 10).
[0065]
[Chemical Formula 10]

That is, 2-propyn-1-ol (propargyl alcohol) is added to the compound represented by the general formula (10) in the presence of a palladium catalyst [eg, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium]. ) Can be produced.
[0066]
The acetylene compound of the present invention includes a compound that exhibits liquid crystal properties by itself and a compound that does not exhibit liquid crystal properties. In addition, compounds exhibiting liquid crystallinity include smectic C (hereinafter referred to as S)._CAbbreviated as phase) or chiral smectic C (hereinafter S)_C ^*Abbreviated as phase) and liquid crystallinity but S_CPhase and S_C ^*Some compounds do not exhibit phase. Each of these compounds can be used effectively as a component of the liquid crystal composition.
[0067]
Next, the liquid crystal composition of the present invention will be described. The liquid crystal composition generally comprises two or more components, but the liquid crystal composition of the present invention contains at least one acetylene compound of the present invention as an essential component.
As the acetylene compound of the present invention used in the liquid crystal composition of the present invention, an acetylene compound that does not exhibit liquid crystallinity, S_CAcetylene compound exhibiting phase, S_C ^*An acetylene compound exhibiting a phase, and S_CPhase and S_C ^*It is an acetylene compound showing no phase.
The liquid crystal composition of the present invention preferably includes a liquid crystal composition exhibiting a phase such as chiral smectic C, F, G, H, I, and more preferably S._C ^*A liquid crystal composition exhibiting a phase.
S of the present invention_C ^*The liquid crystal composition exhibiting a phase includes an acetylene compound of the present invention and S other than the acetylene compound of the present invention._C ^*A composition prepared by combining a plurality of compounds selected from a liquid crystal compound exhibiting a phase, a liquid crystal compound exhibiting an Sc phase other than the acetylene compound of the present invention, and an optically active compound, and contains at least one acetylene compound of the present invention .
[0068]
S other than the acetylene compounds of the present invention_C ^*The liquid crystal compound exhibiting a phase is not particularly limited. For example, an optically active phenylbenzoate liquid crystal compound, an optically active biphenylbenzoate liquid crystal compound, an optically active naphthalene liquid crystal compound, an optically active phenyl naphthalene liquid crystal compound, Examples thereof include an optically active tolane liquid crystal compound, an optically active phenylpyrimidine liquid crystal compound, and an optically active naphthylpyrimidine liquid crystal compound.
S other than the acetylene compounds of the present invention_CThe liquid crystal compound exhibiting a phase is not particularly limited. For example, a phenylbenzoate liquid crystal compound, a biphenylbenzoate liquid crystal compound, a naphthalene liquid crystal compound, a phenyl naphthalene liquid crystal compound, a tolan liquid crystal compound, and a phenyl pyrimidine system Examples thereof include liquid crystal compounds and naphthylpyrimidine liquid crystal compounds.
An optically active compound does not exhibit liquid crystal properties by itself, but S_CLiquid crystal compound exhibiting phase or S_CBy mixing with a liquid crystal composition exhibiting a phase, S_C ^*A compound having the ability to develop a phase is shown, and the optically active compound is not particularly limited. For example, an optically active phenylbenzoate-based non-liquid crystal compound, an optically active biphenylbenzoate-based non-liquid crystal compound, and an optically active naphthalene-based compound Non-liquid crystal compounds, optically active phenylnaphthalene-based non-liquid crystal compounds, optically active phenylpyrimidine-based non-liquid crystal compounds, optically active naphthylpyrimidine-based non-liquid crystal compounds, and optically active tolan-based non-liquid crystal compounds can be exemplified.
[0069]
In addition to the above essential components, the liquid crystal composition of the present invention contains S as an optional component._CSmectic and nematic liquid crystal compounds that do not exhibit a phase, compounds that do not exhibit liquid crystal properties other than the acetylene compounds of the present invention (for example, dichroic dyes such as anthraquinone dyes and azo dyes, conductivity imparting agents, life improvers, etc. ) May be contained. Although content of the acetylene compound of this invention in the liquid-crystal composition of this invention is not specifically limited, Usually, it is 5-99 weight%, Preferably, it is 10-90 weight%.
[0070]
In the liquid crystal composition of the present invention, the liquid crystal composition exhibiting chiral smectic C, F, G, H, and I phases is a liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity.
A liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity causes a switching phenomenon when a voltage is applied, and a liquid crystal display element having a short response time can be produced using this phenomenon.
The liquid crystal composition containing at least one acetylene compound of the present invention has a response time, memory stability, S, as compared with a conventionally known liquid crystal composition._CThe layer structure in the phase, the tilt angle, the alignment characteristics on the alignment film, and the compatibility between the liquid crystal compounds are excellent.
[0071]
Next, the liquid crystal element of the present invention will be described.
The liquid crystal element of the present invention is formed by arranging the liquid crystal composition of the present invention between a pair of electrode substrates. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a liquid crystal element having a chiral smectic phase for explaining the configuration of a liquid crystal element using ferroelectricity.
In the liquid crystal element, a liquid crystal layer 1 exhibiting a chiral smectic phase is disposed between a pair of substrates 2 each provided with a transparent electrode 3 and an insulating orientation control layer 4, and the layer thickness is set by a spacer 5. It connects so that a voltage can be applied from the power supply 7 via the lead wire 6 between the pair of transparent electrodes 3. In addition, the pair of substrates 2 is sandwiched between polarizing plates 8 arranged in a pair of crossed Nicols states, and a light source 9 is arranged outside one of them.
Examples of the material of the substrate 2 include glass such as soda lime glass and borosilicate glass, and transparent polymers such as polycarbonate, polyethersulfone, and polyacrylate.
As the transparent electrode 3 provided on the two substrates 2, for example, In₂O_Three, SnO₂Or the transparent electrode which consists of a thin film of ITO (indium tin oxide; IndiumTiN Oxide) is mentioned.
[0072]
The insulating orientation control layer 4 is for rubbing a polymer thin film such as polyimide with a flocking cloth such as nylon, acetate, or rayon to orient the liquid crystal. Examples of the material of the insulating orientation control layer 4 include silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, and boron nitride containing hydrogen. , Cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, inorganic material insulation layer such as titanium oxide and magnesium fluoride, polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyetherimide, polyetherketone, polyetheretherketone Organic insulation layers such as polyethersulfone, polyparaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin It may be an insulating orientation control layer having a two-layer structure in which an organic insulating layer is formed on an inorganic insulating layer, or may be an insulating orientation control layer composed of only an inorganic insulating layer or an organic insulating layer. .
When the insulating orientation control layer is an inorganic insulating layer, it can be formed by a vapor deposition method or the like. In the case of an organic insulating layer, the organic insulating layer material or its precursor solution is applied by a spinner coating method, a penetrating coating method, a screen printing method, a spray coating method, a roll coating method, etc. It can be formed by removing the solvent under heating (for example, under heating) and calcining as desired. The layer thickness of the insulating orientation control layer 4 is usually 10 angstroms to 1 μm, preferably 10 to 3000 angstroms, and more preferably 10 to 1000 angstroms.
[0073]
The two substrates 2 are kept at an arbitrary interval by the spacer 5. For example, by sandwiching silica beads and alumina beads having a predetermined diameter with the substrate 2 as a spacer, the periphery of the two substrates 2 is sealed with a sealing material (for example, epoxy adhesive), so that an arbitrary interval is obtained. Can keep. Moreover, you may use a polymer film and glass fiber as a spacer. A liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase is sealed between the two substrates. The liquid crystal layer 1 is generally set to a thickness of 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm.
The transparent electrode 3 is connected to an external power source 7 by a lead wire.
Further, on the outside of the substrate 2, a pair of polarizing plates 8 in which the polarization axes are in a crossed Nicols state, for example, are disposed. The example of FIG. 1 is a transmissive type and includes a light source 9.
In addition, the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention can be applied not only as the transmissive element shown in FIG. 1 but also as a reflective element.
[0074]
The display method of the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited. For example, (a) helical deformation type, (b) SSFLC (surface stabilized ferroelectric liquid) (Crystal) type, (c) TSM (Transient Scattering Mode) type, (d) GH (Guest-Host) type display methods can be used.
The acetylene compound of the present invention and the liquid crystal composition containing the compound are used in fields other than display liquid crystal elements (for example, (1) nonlinear optical functional elements, (2) electronic materials such as capacitor materials, (3) ▼ Electronic elements such as limiters, memories, amplifiers, and modulators, (4) heat, light, pressure, mechanical deformation and voltage conversion elements and sensors, and (5) power generation elements such as thermoelectric generators) It is.
[0075]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
In addition, symbols I and S in each example and table_A, S_C, S_C ^*And C represent the following meanings.
I: Isotropic liquid
S_A: Smectic A phase
S_C: Smectic C phase
S_C ^*: Chiral smectic C phase
C: Crystal phase
Production Example 1: Production of (S) -4- (1'-methylheptyloxy) phenol
19.9 g of 4-benzyloxyphenol, 28.4 g of p-toluenesulfonic acid ester of (R) -2-octanol and 13.8 g of potassium carbonate were suspended in 60 g of N, N-dimethylformamide, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 10 hours. Stirring was performed. Thereafter, insoluble matters were filtered off, and the filtrate was discharged into 500 ml of water and extracted with toluene. After toluene was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 23 g of (S) -benzyloxy-4- (1'-methylheptyloxy) benzene. 23 g of the obtained (S) -benzyloxy-4- (1′-methylheptyloxy) benzene was dissolved in 40 g of ethyl acetate, 2.3 g of 5 wt% Pd / C (containing 50 wt% water) was added, and hydrogen Stir for 8 hours under atmosphere. Thereafter, Pd / C was removed by filtration, and ethyl acetate was distilled off from the filtrate to obtain 15 g of (S) -4- (1'-methylheptyloxy) phenol.
[0076]
Production Example 2: Production of (S) -4- [4 '-(1'-methylheptyloxy) phenyl] phenol
Instead of using 4-benzyloxyphenol in Production Example 1, according to the procedure described in Production Example 1, except that 27.5 g of 4- (4′-benzyloxyphenyl) phenol was used, (S) -4- 20 g of [4 ′-(1′-methylheptyloxy) phenyl] phenol was obtained.
Production Example 3: Production of 2-hydroxy-6-n-hexyloxynaphthalene
16.0 g of 2,6-dihydroxynaphthalene, 24.7 g of n-hexyl bromide and 20.7 g of potassium carbonate were suspended in 60 g of N, N-dimethylformamide and stirred at 90 ° C. for 10 hours. Thereafter, insoluble matters were filtered off, and the filtrate was discharged into 500 ml of water and extracted with toluene. After toluene was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 7.3 g of 2-hydroxy-6-n-hexyloxynaphthalene.
[0077]
Production Example 4: Production of (R) -4- (1'-methylheptyloxycarbonyl) phenol
To a mixture of 24.6 g of 4-benzyloxybenzoic acid chloride, 13.0 g of (R) -2-octanol and 50 g of toluene, 10.1 g of triethylamine was added dropwise under ice cooling. After completion of the dropping, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours, and insoluble matters were filtered off. The filtrate was neutralized with dilute hydrochloric acid, washed with water, toluene was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain (R) -benzyloxy-4- (1′-methylheptyloxycarbonyl) benzene. It was. 27.1 g of the obtained (R) -benzyloxy-4- (1′-methylheptyloxycarbonyl) benzene was dissolved in 60 g of ethyl acetate, and 2.7 g of 5 wt% Pd / C (containing 50 wt% water) was added. And stirred for 8 hours under a hydrogen atmosphere. Thereafter, Pd / C was removed by filtration, and ethyl acetate was distilled off from the filtrate to obtain 17.5 g of (R) -4- (1'-methylheptyloxycarbonyl) phenol.
[0078]
Production Example 5: Production of 2-hydroxy-6- (2'-perfluoro-n-butylethoxycarbonyl) naphthalene
In Preparation Example 4, instead of using 4-benzyloxybenzoic acid chloride and (R) -2-octanol, 26.9 g of 2-benzyloxynaphthalene-6-carboxylic acid chloride and 2-perfluoro-n-butylethanol Except for using 26.4 g, 30.8 g of 2-hydroxy-6- (2′-perfluoro-n-butylethoxycarbonyl) naphthalene was obtained according to the procedure described in Preparation Example 4.
[0079]
Production Example 6: Production of (S) -4- [4 '-(2 "-methylbutyloxycarbonyl) phenyl] phenol
In Preparation Example 4, instead of using 4-benzyloxybenzoic acid chloride and (R) -2-octanol, 32.1 g of 4- (4′-benzyloxyphenyl) benzoic acid chloride and (S) -2-methyl Except for using 8.8 g of butanol, 22.2 g of (S) -4- [4 ′-(2 ″ -methylbutyloxycarbonyl) phenylphenol was obtained according to the procedure described in Production Example 4.
[0080]
Production Example 7: Production of (S) -2-hydroxy-6- (4'-methylhexyloxycarbonyl) naphthalene
In Preparation Example 4, instead of using 4-benzyloxybenzoic acid chloride and (R) -2-octanol, 29.6 g of 2-benzyloxynaphthalene-6-carboxylic acid chloride and (S) -4-methylhexanol 11 Except that 0.6 g was used, 21.4 g of (S) -2-hydroxy-6- (4′-methylhexyloxycarbonyl) naphthalene was obtained according to the procedure described in Preparation Example 4.
[0081]
Production Example 8: Production of (S) -2-hydroxy-6- (2'-methylbutyloxycarbonyl) naphthalene
In Preparation Example 4, instead of using 4-benzyloxybenzoic acid chloride and (R) -2-octanol, 29.6 g of 2-benzyloxynaphthalene-6-carboxylic acid chloride and (S) -2-methylbutanol 8 18.8 g of (S) -2-hydroxy-6- (2′-methylbutyloxycarbonyl) naphthalene was obtained according to the procedure described in Preparation Example 4 except that 0.8 g was used.
[0082]
Production Example 9: Production of 3- (4'-n-decyloxyphenyl) -2-propyn-1-ol
4-n-decyloxyiodobenzene 5.04 g, triphenylphosphine 56 mg, copper iodide 70 mg and 2-propyn-1-ol 0.90 g are added to triethylamine 12 g, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium 56 mg is added, Stirring was carried out at room temperature for 30 hours. Thereafter, triethylamine was distilled off, the residue was dissolved in toluene, washed with water, toluene was distilled off, the residue was purified by silica gel chromatography, and oily 3- (4′-n-decyl) was obtained. 4.80 g of oxyphenyl) -2-propyn-1-ol was obtained.
[0083]
Production Example 10: Production of 3- (4'-n-octyloxyphenyl) -2-propyn-1-ol
In Preparation Example 9, instead of using 4-n-decyloxyiodobenzene, 4- (4′-) was used according to the procedure described in Preparation Example 9 except that 4.65 g of 4-n-octyloxyiodobenzene was used. n-octyloxyphenyl) -2-propin-1-ol 3.5 g was obtained.
[0084]
Example 1: Production of Exemplified Compound 59
289 mg of 3- (4′-n-decyloxyphenyl) -2-propyn-1-ol, 222 mg of (S) -4- (1′-methylheptyloxy) phenol and 140 mg of triphenylphosphine were dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran. Then, 93 mg of DEAD was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Thereafter, tetrahydrofuran was distilled off, and the residue was purified by silica gel chromatography (eluent: chloroform / hexane = 1/1 vol / vol), and the resulting solid was recrystallized twice from methanol-ethyl acetate to give an exemplified compound. 299 mg of 59 was obtained as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. In addition, the number in () shows the phase transition temperature in the temperature decreasing process.

[0085]
Example 2: Production of Exemplified Compound 61
Instead of using (S) -4- (1′-methylheptyloxy) phenol in Example 1, 298 mg of (S)-[4- (4 ′-(1 ″ -methylheptyloxy) phenyl] phenol was used. 311 mg of Exemplified Compound 61 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 1.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below.

[0086]
Example 3: Production of Exemplified Compound 73
The procedure described in Example 1 except that instead of using (S) -4- (1′-methylheptyloxy) phenol in Example 1, 244 mg of 2-hydroxy-6-n-hexyloxynaphthalene was used. As a result, 311 mg of Exemplified Compound 73 was obtained as colorless crystals.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. In addition, the number in () shows the phase transition temperature in the temperature decreasing process.

[0087]
Example 4: Production of Exemplified Compound 156
Example 1 except that (R) -4- (1′-methylheptyloxycarbonyl) phenol 250 mg was used instead of (S) -4- (1′-methylheptyloxy) phenol in Example 1. According to the procedure described in 1, 308 mg of Exemplified Compound 156 was obtained as colorless crystals. The melting point of this compound was 40 ° C.
[0088]
Example 5: Production of exemplary compound 175
Instead of using (S) -4- (1′-methylheptyloxy) phenol in Example 1, 367 mg of 2-hydroxy-6- (2′-perfluoro-n-butylethoxycarbonyl) naphthalene was used. Gave 334 mg of Exemplified Compound 175 as colorless crystals according to the procedure described in Example 1.
The melting point of this compound was 97 ° C.
[0089]
Example 6: Preparation of Exemplified Compound 178
Instead of using (S) -4- (1′-methylheptyloxy) phenol in Example 1, 284 mg of (S) -4- [4 ′-(2 ″ -methylbutyloxycarbonyl) phenyl] phenol was used. 321 mg of Exemplified Compound 178 was obtained as colorless crystals according to the procedure described in Example 1.
The phase transition temperature (° C.) of this compound is shown below. In addition, the number in () shows the phase transition temperature in the temperature decreasing process.

[0090]
Example 7: Production of Exemplified Compound 183
Instead of using (S) -4- (1′-methylheptyloxy) phenol in Example 1, 286 mg of (S) -2-hydroxy-6- (4′-methylhexyloxycarbonyl) naphthalene was used. Gave 297 mg of Exemplified Compound 183 as colorless crystals according to the procedure described in Example 1.
The melting point of this compound was 87 ° C.
[0091]
Example 8: Production of Exemplified Compound 186
Instead of using 3- (4′-n-decyloxyphenyl) -2-propyn-1-ol and (S) -4- (1′-methylheptyloxy) phenol in Example 1, 3- (4 As described in Example 1, except that 271 mg of '-n-octyloxyphenyl) -2-propyn-1-ol and 258 mg of (S) -2-hydroxy-6- (2′-methylbutyloxycarbonyl) naphthalene were used. 297 mg of Exemplified Compound 186 was obtained as colorless crystals according to the above procedure.
The melting point of this compound was 107 ° C.
[0092]
Example 9: Preparation of liquid crystal composition
The following compound group (Chemical Formula 11) was mixed and used at the ratio shown below and heated and melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0093]
Embedded image

The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

[0094]
Example 10: Preparation of liquid crystal element
Two glass plates with a thickness of 1.1 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. A liquid crystal aligning agent (XL1400 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) was spin-coated on the glass plate with the ITO film, and baked at 120 ° C. for 30 minutes after film formation. This alignment film was rubbed, and silica beads having an average particle diameter of 1.9 μm were dispersed on one glass plate. Then, the glass plate was bonded together using the sealing agent so that each rubbing process axis | shaft might become antiparallel, and the cell was produced. The cell was heated to 100 ° C., and the liquid crystal composition prepared in Example 9 heated (100 ° C.) was injected. Thereafter, the cell was cooled at a rate of 3 ° C./min to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave of ± 20 V and 10 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. Moreover, a favorable uniform alignment state was observed by polarizing microscope observation, and alignment defects such as a zigzag defect were not observed. The optical response time at room temperature (25 ° C.) was 138 μsec.
[0095]
Comparative Example 1:
For comparison, a liquid crystal composition containing no acetylene compound of the present invention in the liquid crystal composition of Example 9 was prepared.
[0096]
That is, the following compound group (Chemical Formula 12) was mixed at the ratio shown below and heated and melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0097]
Embedded image

The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

Two glass plates with a thickness of 1.1 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. A liquid crystal aligning agent (XL1400 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) was spin-coated on the glass plate with the ITO film, and baked at 120 ° C. for 30 minutes after film formation. This alignment film was rubbed, and silica beads having an average particle diameter of 1.9 μm were dispersed on one glass plate. Then, the glass plate was bonded together using the sealing agent so that each rubbing process axis | shaft might become antiparallel, and the cell was produced. This cell was heated to 100 ° C., a heated (100 ° C.) liquid crystal composition was injected, and then cooled at a rate of 3 ° C./min to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave of ± 20 V and 10 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. Moreover, a favorable uniform alignment state was observed by polarizing microscope observation, and alignment defects such as a zigzag defect were not observed. The optical response time at room temperature (25 ° C.) was 185 μsec.
As is clear from comparison with Example 10, it can be seen that the liquid crystal composition containing no acetylene compound of the present invention has a long response time. .
[0098]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide an acetylene compound useful as a component of a liquid crystal composition.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element using a liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase.
[Explanation of symbols]
1 Liquid crystal layer with chiral smectic phase
2 Substrate
3 Transparent electrodes
4 Insulating orientation control layer
5 Spacer
6 Lead wire
7 Power supply
8 Polarizing plate
9 Light source
I0 incident light
I Transmitted light

Claims (3)

An acetylene compound represented by the general formula (1).

[Wherein Y ₁ represents a single bond or —O— group, Y ₂ represents a group selected from a single bond, —O— group, —CO— group, —COO— group and —OCO— group; ₁ and R ₂ are linear or branched alkyl group, straight or branched chain having 4 to 22 carbon atoms which may be substituted with halogen atoms having 4 to 22 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom unsaturated alkyl group, straight chain or branched chain linear or branched alkoxyalkyl group or carbon atoms which may be substituted with halogen atoms 4-22 of carbon atoms which may be have 4 to 22 substituted by a halogen atom In which R ₁ and R ₂ may have an asymmetric carbon, the asymmetric carbon may be optically active, and Ar may have a substituent. 1,4-phenylene group, 2,6-naphthylene group Represents a 4,4'-biphenylene group, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, i is 0 or 1. ]   A liquid crystal composition comprising at least one acetylene compound according to claim 1.   A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 2.

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