JP3763810B2 - Topical skin preparation - Google Patents

Description

（式中、Ｒは単糖類残基又はオリゴ糖類残基を表す。）
（２）前記一般式（Ｉ）のＲで表される単糖類残基又はオリゴ糖類残基が、アラビノース、キシロース、リボース、リキソース、グルコース、ガラクトース、マンノース、タロース、フルクトース、マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、コージビオース、ラミナリビオース、ニゲロース、サンブビオース、ネオヘスペリドース、マルトトリオース、イソマルトトリオース、ラフィノース、セロトリオース及びゲンチトリオースから選択される１種である（１）に記載の皮膚外用剤。
（３）ウルソール酸配糖体の含有量が皮膚外用剤全体に対して総量で０．００１〜１０重量％である（１）又は（２）の何れかに記載の皮膚外用剤。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１６】
本発明の皮膚外用剤は、ウルソール酸配糖体を含有することを特徴とする。
【００１７】
本発明に適用されるウルソール酸配糖体は、上記一般式（Ｉ）で示される化合物である。
【００１８】
ここで上記一般式（Ｉ）のＲ基としては、単糖類残基又はオリゴ糖残基が挙げられる。
【００１９】
オリゴ糖残基としては、二糖類〜六糖類のオリゴ糖残基が好ましく、中でも二糖類〜三糖類のオリゴ糖類残基が好ましい。
【００２０】
また、単糖類残基及びオリゴ糖残基としては、例えばアラビノース、キシロース、リボース、リキソース、グルコース、ガラクトース、マンノース、タロース、フルクトース等の単糖類残基、マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、コージビオース、ラミナリビオース、ニゲロース、サンブビオース、ネオヘスペリドース等の二糖類残基、マルトトリオース、イソマルトトリオース、ラフィノース、セロトリオース、ゲンチオトリオース等の三糖類残基などが挙げられる。中でもより好ましくはアラビノース残基、グルコース残基、ガラクトース残基、マルトース残基、セロビオース残基、ラフィノース残基などが挙げられる。
【００２１】
ウルソール酸配糖体の具体例としては、ウルソール酸アラビノシド、ウルソール酸グルコシド、ウルソール酸ガラクトシド、ウルソール酸マンノシド、ウルソール酸マルトシド、ウルソール酸セロビオシド、ウルソール酸ラフィノシドなどが、好適なものとして挙げられる。
【００２２】
また、ウルソール酸配糖体はその塩の形で配合されてもよい。塩の形で用いる場合の対塩基の種類としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアミン類、及びアンモニウム等が例示できる。
【００２３】
次に、本発明に係るウルソール酸配糖体は、ウルソール酸を常法に従い酵素法などの生化学的方法又は有機化学的方法により配糖体化することにより合成することができる。以下、ウルソール酸マルトシドを例にとってその合成方法の一例を説明する。
【００２４】
ウルソール酸とオクタ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−マルトピラノシルブロミドをジクロロメタン中で、テトラメチル尿素とシルバートリフレートとの混合触媒下、氷冷しながら窒素気流中で２時間反応させる。その後、ジクロロメタン層を蒸発乾固させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで反応物を分画単離した後、ナトリウムメチラートを用いて脱アセチル化することにより、ウルソール酸マルトシドを得る。
【００２５】
その他の配糖体化合物も、相当するピラノシルブロミド誘導体を用いて上記方法に準じて製造することができる。
【００２６】
上記の如くして得られるウルソール酸配糖体は、糖残基の種類により性状は若干異なるものの、概ね吸湿性、無臭の粉末であり、水には微溶もしくは難溶であるが、多価アルコール類には可溶で、各種皮膚外用剤基剤に対して容易に配合しうるという長所を有する。
【００２７】
本発明では、ウルソール酸配糖体の配合量は、通常、皮膚外用剤全体に対して総量で０．００１〜１０重量％、好ましくは、０．０１〜１重量％である。０．００１重量％より多ければ、水分保持機能亢進による美肌効果が十分期待できるからである。但し、１０重量％を越えた量を用いても効果の増強は見られず、また溶解性も不十分となるため経済面からも１０重量％より少なくてよいと考えられる。
【００２８】
配合する方法としてはウルソール酸配糖体を多価アルコールを含む水相成分中に溶解した後、油層成分と混合する方法が好ましい。
【００２９】
本発明の皮膚外用剤には、前述のウルソール酸配糖体の他に、医薬品、化粧品などに一般に用いられる各種成分、即ち水性成分、油性成分、粉末成分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、色剤、香料、抗酸化剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防腐剤、あるいは紫外線防御剤、抗炎症剤、創傷治癒剤、新陳代謝促進剤、美白剤等の薬剤を１種又は２種以上を配合することができる。
【００３０】
水性成分としては、例えば水、低級アルコール（エタノール、プロパノール、イソプロパノール）等が挙げられる。
【００３１】
油性成分としては、例えば高級脂肪酸類（ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、およびそれらのエステル等）、高級アルコール類（セタノール、ラノリンアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール等）及びワックス類（固形パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、セレシンワックス、ポリエチレンワックス、蜜ロウ、木ロウ、カルナウバロウ、キャンデリラロウ等）、天然又は合成油状物質（スクワラン、流動パラフィン、ラノリン又はその誘導体、オリーブ油、椿油、綿実油、オレイルアルコール、ひまし油、ワセリン、アジピン酸ジエトキシエチルエステル、シリコンオイル、弗素オイル等）が挙げられる。
【００３２】
粉末成分としては、例えばアルミニウム粉末、酸化チタン粉末、酸化亜鉛粉末、酸化鉄粉末、アクリル粉体、シリカビーズ、タルク、セリサイト等が挙げられる。
【００３３】
界面活性剤としては、例えばレシチン、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ステアリン酸アルミニウム、オクチルドデカノール、新油型モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸プロピレングリコール等が挙げられる。
【００３４】
保湿剤としては、例えばグリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、ジグリセリン、トリグリセリン、ソルビット又はその誘導体、ポリエチレングリコール等の多価アルコール；グルコース、マルトース、マルチトール、ショ糖、フルクトース、スレイトール、エリスリトール、ソルビット、澱粉分解糖、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、加水分解コラーゲン、加水分解エラスチン、カルボキシメチルキチン、カゼインソーダ、ムチン、スフィンゴ糖脂質等が挙げられ、全体に対して０．１〜３０重量％の範囲で配合される。
【００３５】
増粘剤としては、例えばカルボキシビニルポリマー、ＣＰゼリー、カルボキシメチルセルロース、カラギーナン、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、ビーガム、合成ヘクトライト等が挙げられる。
【００３６】
抗酸化剤としては、例えばジブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、トコフェロ−ルピロ亜硫酸ナトリウム、ソジウムビサルフェート、酢酸トコフェロール等が挙げられる。
【００３７】
ｐＨ調整剤としては、例えばクエン酸、乳酸、酒石酸、燐酸等が挙げられる。
【００３８】
キレート剤としては、例えばＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラ酢酸）、チオグリコ−ル酸、チオ乳酸、チオグリセリン等が挙げられる。
【００３９】
防腐剤としては、例えばｐ−オキシ安息香酸のメチル、エチル、プロピル、ブチルエステル、フェノキシエタノール、ｏ−フェニルフェノール、デヒドロ酢酸又はその塩、ｐ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｏ−クロル−ｍ−キシレノール等が挙げられる。
【００４０】
紫外線防御剤としては、例えばアスコルビン酸又はその誘導体、イソフェルラ酸又はその塩、オキシベンゾン又はその誘導体、ｐ−アミノ安息香酸又はその誘導体、ウロカニン酸又はその誘導体、コウジ酸、ジベンゾイルメタン又はその誘導体、ｐ−メトキシ桂皮酸又はその誘導体、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化鉄等が挙げられ、全体に対して０．０１〜３０重量％の範囲で配合される。
【００４１】
抗炎症剤としては、例えばグリチルレチン酸又はその誘導体、グリチルリチン酸又はその誘導体、ビサボロール、ゲラニイン、マロニエ抽出物、アロエ抽出物等が挙げられ、全体に対して０．０１〜５重量％の範囲で配合される。
【００４２】
創傷治癒剤としては、ローヤルゼリー抽出物、当帰エキス、アラントイン又はその誘導体、ローズマリー抽出物、ロズマリン酸等が挙げられ、全体に対して０．０１〜５重量％の範囲で配合される。
【００４３】
新陳代謝促進剤としては、胎盤抽出物、γ−オリザノール、アミノ酸又はその誘導体、ビタミンＥ又はその誘導体等が挙げられ、全体に対して０．０１〜５重量％の範囲で配合される。
【００４４】
美白剤としては、パンテテイン−Ｓ−スルフォン酸、イソフェルラ酸、アスコルビン酸又はその燐酸マグネシウム塩、アルブチン、コウジ酸、リノール酸、トラネキサム酸、エスクリン、ビタミンＡ酸、レチノール等が挙げられる。
【００４５】
これらの各成分又は薬剤はそれぞれ単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４６】
本発明の皮膚外用剤の剤型には特に制限はなく、通常医薬品、医薬部外品、化粧品などに用いられているもの、例えば軟膏、クリ−ム、乳液、ロ−ション、パック、浴用剤などの剤型が挙げられる。
【００４７】
【実施例】
以下に、実施例を挙げて本発明について更に具体的に説明する。尚、以下で記載の配合割合は、重量％で表示するものとする。
【００４８】
［実施例１］ 柔軟化粧水
下記表１に示す柔軟化粧水を得た。尚、表１で用いたウルソール酸グルコシドは、上述したウルソール酸マルトシドの合成方法と同様な方法に従い製造したものである。
【００４９】
【表１】

［実施例２］ 乳液
下記表２に示す乳液を得た。尚、表２で用いたウルソール酸マルトシドは、上述した合成方法に従い製造したものである。
【００５０】
【表２】

［実施例３］ ハンドクリーム
下記表３に示すハンドクリームを得た。尚、表３で用いたウルソール酸ラフィノシドは、上述したウルソール酸マルトシドの合成方法と同様な方法に従い製造したものである。
【００５１】
【表３】

［実施例４］ 親水性軟膏
下記表４に示す親水性軟膏を得た。尚、表４で用いたウルソール酸セロビオシドは、上述したウルソール酸マルトシドの合成方法と同様な方法に従い製造したものである。
【００５２】
【表４】

［実施例５］ ゲル状化粧オイル
下記表５に示すゲル状化粧オイルを得た。尚、表５で用いたウルソール酸アラビノシドは、上述したウルソール酸マルトシドの合成方法と同様な方法に従い製造したものである。
【００５３】
【表５】

［実施例６］ ノンアルコール型化粧水
下記表６に示すノンアルコール型化粧水を得た。尚、表６で用いたウルソール酸ガラクトシドは、上述したウルソール酸マルトシドの合成方法と同様な方法に従い製造したものである。
【００５４】
【表６】

［実施例７］ 皮膚外用剤の評価
上記実施例２及び３に示した乳液、ハンドクリームを用いて、実使用テストを行ってその効力を確認した。
【００５５】
比較品として、上記実施例２、３におけるウルソール酸配糖体を、公知の保湿剤であるトレハロースに置き換えて調製した乳液及びハンドクリーム(比較品１)、またウルソール酸に置き換えて調製した乳液及びハンドクリーム(比較品２)を用いた。
【００５６】
試験方法を以下の通りである。
（試験方法）
乾燥肌を有する本邦成人女子１５０名を、それぞれ２５人ずつ無作為に６群（Ａ〜Ｆ群）に分けた。Ａ群の顔面には、本発明品の乳液（実施例２の乳液）を、Ｂ群には比較品１の乳液を、Ｃ群には比較品２の乳液を、また、Ｄ群の手指には本発明品のハンドクリーム（実施例３のハンドクリーム）を、Ｅ群には比較品１のハンドクリームを、Ｆ群には比較品２のハンドクリームを、それぞれ６週間適用した。
【００５７】
６週間後の種々評価要素の改善状態、及び自然増悪の状態について群間比較を行った。
【００５８】
顔面乾燥肌の改善及び自然増悪の分布結果を表７に、手指乾燥肌の改善及び自然増悪の分布結果を表８にそれぞれ示す。尚、表７及び表８の評価において、＋＋＋は著明改善、＋＋はかなり改善、＋はやや改善、−は変化なしを表すものとする。
【００５９】
【表７】

【００６０】
【表８】

上記表７及び表８の結果から明らかなように、本発明品の乳液は比較品の乳液に比し、評価項目全般にわたって良好な結果が得られ、特に、乾燥感の改善が顕著であり、水分保持機能の亢進により美肌効果に優れていることが実証された。
【００６１】
また、本発明品のハンドクリームについても、比較品のハンドクリームに比し、顕著な改善がみられ、水分保持機能の亢進により肌荒れなどの自然増悪抑制効果を有することが明らかとなった。
【００６２】
尚、上記評価要素以外の意見として、本発明の皮膚外用剤は使用時におけるベタツキ感などの感触的な弊害は殆んどないことも同時に明らかとなった。
【００６３】
【発明の効果】
本発明によれば、従来から知られている保湿剤などに比べて、皮膚が本来備えている水分保持機能を亢進することによって、肌あれ、つや不足、小じわ等の皮膚状態の改善、潤いの付与などの美肌効果が格段に優れている皮膚外用剤であって、使用時における感触においても弊害のない皮膚外用剤を提供することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an external preparation for skin, and more particularly, to an external preparation for skin having a skin beautifying effect that improves a state caused by dryness of the skin, enhances the moisture retention function of the skin, and moisturizes the skin.
[0002]
[Prior art]
In general, skin dryness occurs when the amount of skin secretions, especially sebum secretion, decreases the stratum corneum barrier function and increases transepidermal water loss (hereinafter abbreviated as TEWL). .
[0003]
For example, dry skin is particularly referred to as a condition in which skin dryness is worsened due to a decrease in skin secretions due to excessive skin washing, age, constitution, etc. in winter, and the stratum corneum moisture content is reduced to about 10% or less.
[0004]
If the skin is left in a dry state, the skin becomes dull, fine lines become conspicuous, and the makeup becomes worse.
[0005]
In order to improve these skin conditions, it is necessary to prevent a decrease in the stratum corneum moisture content and to maintain normal skin function. In order to maintain healthy skin, A hydrophilic skin moisturizer and oily skin softening agent that give proper moisture and oil have been blended into a skin external preparation.
[0006]
For example, as the skin moisturizer, alginic acid, polysaccharides and oligosaccharides, such as trehalose, sorbitol, ethylene glycol, glycerine, propylene glycol, polyhydric alcohols such as poly d Ji glycol, and pyrrolidone carboxylic acid sodium, lactic soda etc. Organic acid salts of these are used. However, these may absorb moisture from the stratum corneum, which is the outermost layer of the skin, and cause a loss of moisture in the skin. Also, a topical skin preparation containing a large amount of these may cause a sense of discomfort such as stickiness. There was a problem such as giving.
[0007]
In addition, liquid paraffin, petrolatum, olive oil, squalane, lanolin, synthetic ester oil and the like are used as the skin softener. However, if these are trying to contain the skin external preparation to the extent that prevent sufficient evaporation of water from the epidermis, there is may cause to inhibit the normal Naru new Chen metabolism of skin problems.
[0008]
On the other hand, ursolic acid, ursolic acid salts and ursolic acid esters are known to have a whitening effect based on tyrosinase inhibitory activity, a photoaging prevention effect, a protease activity inhibitory effect, etc. It is known to mix in an external preparation for skin (for example, see Patent Document 1).
[0009]
However, the skin external preparation containing ursolic acid glycoside and the effect of the ursolic acid glycoside are not known.
[0010]
[Patent Document 1]
Japanese Patent Publication No.2-2848 [0011]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made under such circumstances, and it is not necessary to add a large amount of a skin moisturizing agent and a skin softening agent unlike conventional skin external preparations, and there is a possibility that the normal physiological function of the skin may be hindered. It has a so-called skin-beautifying effect that can improve the skin condition caused by dryness such as rough skin, dullness, fine lines, etc. It is an object to provide an external preparation for skin.
[0012]
[Means for Solving the Problems]
As a result of diligent research to solve the above-mentioned problems, the present inventor has shown that ursolic acid glycoside, which is one of ursan-based triterpenoids, has a high skin moisture retention function and an excellent skin beautifying effect. I found something and completed the invention.
[0013]
That is, the present invention is as follows.
(1) A skin external preparation characterized by containing a ursolic acid glycoside represented by the following general formula (I).
[0014]
[Chemical 2]

(In the formula, R represents a monosaccharide residue or an oligosaccharide residue.)
(2) The monosaccharide residue or oligosaccharide residue represented by R in the general formula (I) is arabinose, xylose, ribose, lyxose, glucose, galactose, mannose, talose, fructose, maltose, isomaltose, cellobiose Skin external preparation according to (1), which is one selected from gentiobiose, cordobiose, laminaribiose, nigerose, sambubiose, neohesperidose, maltotriose, isomaltotriose, raffinose, cellotriose and gentitriose .
(3) The external skin preparation according to any one of (1) and (2), wherein the content of ursolic acid glycoside is 0.001 to 10% by weight based on the total amount of the external skin preparation.
[0015]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0016]
The external preparation for skin of the present invention contains ursolic acid glycoside.
[0017]
The ursolic acid glycoside applied to the present invention is a compound represented by the above general formula (I).
[0018]
Here, examples of the R group of the general formula (I) include a monosaccharide residue or an oligosaccharide residue.
[0019]
The oligosaccharide residue is preferably a disaccharide to hexasaccharide oligosaccharide residue, and more preferably a disaccharide to trisaccharide oligosaccharide residue.
[0020]
Examples of monosaccharide residues and oligosaccharide residues include monosaccharide residues such as arabinose, xylose, ribose, lyxose, glucose, galactose, mannose, talose, and fructose, maltose, isomaltose, cellobiose, gentiobiose, cordobiose, Examples thereof include disaccharide residues such as laminaribiose, nigerose, sambubiose and neohesperidose, and trisaccharide residues such as maltotriose, isomaltotriose, raffinose, cellotriose and gentiotriose. Of these, arabinose residue, glucose residue, galactose residue, maltose residue, cellobiose residue, raffinose residue and the like are more preferable.
[0021]
Specific examples of ursolic acid glycosides include ursolic arabinoside, ursolic glucoside, ursolic galactoside, ursolic mannoside, ursolic maltoside, ursolic cellobioside, ursolic raffinoside and the like.
[0022]
Moreover, ursolic acid glycoside may be mix | blended in the form of the salt. The types of bases to be used in the form of salts include alkali metals such as sodium and potassium, alkaline earth metals such as calcium and magnesium, amines such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine, and ammonium. It can be illustrated.
[0023]
Next, the ursolic acid glycoside according to the present invention can be synthesized by converting ursolic acid into a glycoside by a biochemical method such as an enzymatic method or an organic chemical method according to a conventional method. Hereinafter, an example of the synthesis method will be described with ursolic acid maltoside as an example.
[0024]
Ursolic acid and octa-O-acetyl-β-D-maltopyranosyl bromide are reacted in dichloromethane under a mixed catalyst of tetramethylurea and silver triflate in a nitrogen stream for 2 hours under ice cooling. Thereafter, the dichloromethane layer is evaporated to dryness, and the reaction product is fractionated and isolated by silica gel column chromatography, followed by deacetylation using sodium methylate to obtain ursolic acid maltoside.
[0025]
Other glycoside compounds can also be produced according to the above method using the corresponding pyranosyl bromide derivatives.
[0026]
Ursolic acid glycosides obtained as described above are generally hygroscopic and odorless powders, although the properties are slightly different depending on the type of sugar residue, and are slightly soluble or sparingly soluble in water. It has an advantage that it is soluble in alcohols and can be easily blended with various skin external preparation bases.
[0027]
In this invention, the compounding quantity of ursolic acid glycoside is 0.001 to 10 weight% in total with respect to the whole skin external preparation normally, Preferably, it is 0.01 to 1 weight%. This is because if it is more than 0.001% by weight, the skin-beautifying effect due to the enhanced water retention function can be sufficiently expected. However, even if an amount exceeding 10% by weight is used, the effect is not enhanced, and the solubility is insufficient, so that it may be less than 10% by weight from the economical viewpoint.
[0028]
As a blending method, a method in which ursolic acid glycoside is dissolved in an aqueous phase component containing a polyhydric alcohol and then mixed with an oil layer component is preferable.
[0029]
In addition to the aforementioned ursolic acid glycoside, the external preparation for skin of the present invention includes various components generally used in pharmaceuticals, cosmetics and the like, that is, an aqueous component, an oily component, a powder component, a surfactant, a humectant, a thickening agent. One or more agents such as agents, colorants, fragrances, antioxidants, pH adjusters, chelating agents, preservatives, UV protection agents, anti-inflammatory agents, wound healing agents, metabolism promoters, and whitening agents Can be blended.
[0030]
Examples of the aqueous component include water, lower alcohols (ethanol, propanol, isopropanol) and the like.
[0031]
Examples of the oil component include higher fatty acids (such as stearic acid, palmitic acid, myristic acid, lauric acid, and esters thereof), higher alcohols (such as cetanol, lanolin alcohol, stearyl alcohol, cetostearyl alcohol) and waxes ( Solid paraffin, microcrystalline wax, ceresin wax, polyethylene wax, beeswax, wood wax, carnauba wax, candelilla wax, etc., natural or synthetic oils (squalane, liquid paraffin, lanolin or derivatives thereof, olive oil, camellia oil, cottonseed oil, oleyl Alcohol, castor oil, petrolatum, adipic acid diethoxyethyl ester, silicone oil, fluorine oil, etc.).
[0032]
Examples of the powder component include aluminum powder, titanium oxide powder, zinc oxide powder, iron oxide powder, acrylic powder, silica beads, talc, and sericite.
[0033]
Examples of the surfactant include lecithin, polyoxyethylene monooleate, polyoxyethylene cetyl ether, aluminum stearate, octyldodecanol, new oil type glyceryl monostearate, propylene glycol monostearate and the like.
[0034]
Examples of the humectant include glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, ethylene glycol, 1,4-butylene glycol, diglycerin, triglycerin, sorbit or derivatives thereof, and polyhydric alcohols such as polyethylene glycol. Glucose, maltose, maltitol, sucrose, fructose, threitol, erythritol, sorbit, amylolytic sugar, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, hydrolyzed collagen, hydrolyzed elastin, carboxymethyl chitin, casein soda, mucin, glycosphingolipid, etc. And is blended in the range of 0.1 to 30% by weight based on the whole.
[0035]
Examples of the thickener include carboxyvinyl polymer, CP jelly, carboxymethylcellulose, carrageenan, sodium alginate, bentonite, bee gum, synthetic hectorite and the like.
[0036]
Examples of the antioxidant include dibutylated hydroxytoluene (BHT), butylated hydroxyanisole (BHA), tocopherol-sodium pyrosulfite, sodium bisulfate, tocopherol acetate and the like.
[0037]
Examples of the pH adjuster include citric acid, lactic acid, tartaric acid, and phosphoric acid.
[0038]
Examples of the chelating agent include EDTA (ethylenediaminetetraacetic acid), thioglycolic acid, thiolactic acid, thioglycerin and the like.
[0039]
Examples of the preservative include methyl, ethyl, propyl, butyl ester of p-oxybenzoic acid, phenoxyethanol, o-phenylphenol, dehydroacetic acid or a salt thereof, p-cresol, m-cresol, o-chloro-m-xylenol, etc. Is mentioned.
[0040]
Examples of UV protection agents include ascorbic acid or derivatives thereof, isoferulic acid or salts thereof, oxybenzone or derivatives thereof, p-aminobenzoic acid or derivatives thereof, urocanic acid or derivatives thereof, kojic acid, dibenzoylmethane or derivatives thereof, p -Methoxycinnamic acid or its derivatives, fine particle titanium oxide, fine particle zinc oxide, fine particle iron oxide and the like can be mentioned, and they are blended in the range of 0.01 to 30% by weight with respect to the whole.
[0041]
Examples of the anti-inflammatory agent include glycyrrhetinic acid or a derivative thereof, glycyrrhizic acid or a derivative thereof, bisabolol, geraniin, malonie extract, aloe extract, etc., and blended in a range of 0.01 to 5% by weight with respect to the whole. Is done.
[0042]
Examples of the wound healing agent include royal jelly extract, toki extract, allantoin or a derivative thereof, rosemary extract, rosmarinic acid and the like, and are blended in the range of 0.01 to 5% by weight based on the whole.
[0043]
Examples of the metabolism promoter include placenta extract, γ-oryzanol, amino acids or derivatives thereof, vitamin E or derivatives thereof, and the like, and is blended in the range of 0.01 to 5% by weight.
[0044]
Examples of whitening agents include pantethein-S-sulfonic acid, isoferulic acid, ascorbic acid or magnesium phosphate thereof, arbutin, kojic acid, linoleic acid, tranexamic acid, esculin, vitamin A acid, retinol and the like.
[0045]
Each of these components or drugs can be used alone or in admixture of two or more.
[0046]
The dosage form of the external preparation for skin of the present invention is not particularly limited, and is usually used in pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics, etc., for example, ointments, creams, emulsions, lotions, packs, bath preparations. And the like.
[0047]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. In addition, the blending ratio described below is expressed in weight%.
[0048]
Example 1 Soft lotion Soft lotions shown in Table 1 below were obtained. The ursolic acid glucoside used in Table 1 was produced according to the same method as the synthesis method of ursolic acid maltoside described above.
[0049]
[Table 1]

Example 2 Emulsion The emulsions shown in Table 2 below were obtained. The ursolic acid maltoside used in Table 2 was produced according to the synthesis method described above.
[0050]
[Table 2]

Example 3 Hand cream The hand cream shown in Table 3 below was obtained. The ursolic acid raffinoside used in Table 3 was produced according to the same method as the above-described method for synthesizing ursolic acid maltoside.
[0051]
[Table 3]

[Example 4] Hydrophilic ointment Hydrophilic ointments shown in Table 4 below were obtained. The ursolic acid cellobioside used in Table 4 was produced according to the same method as the above-described method for synthesizing ursolic acid maltoside.
[0052]
[Table 4]

[Example 5] Gel cosmetic oil The gel cosmetic oil shown in Table 5 below was obtained. In addition, the ursolic acid arabinoside used in Table 5 was produced according to the same method as the synthesis method of ursolic acid maltoside described above.
[0053]
[Table 5]

[Example 6] Non-alcohol-type lotion Non-alcohol-type lotions shown in Table 6 below were obtained. In addition, the ursolic acid galactoside used in Table 6 was produced according to a method similar to the above-described method for synthesizing ursolic acid maltoside.
[0054]
[Table 6]

[Example 7] Evaluation of external preparation for skin Using an emulsion and hand cream shown in Examples 2 and 3 above, an actual use test was conducted to confirm its efficacy.
[0055]
As comparative products, emulsions and hand creams prepared by replacing the ursolic acid glycosides in Examples 2 and 3 with trehalose which is a known moisturizing agent (Comparative product 1), and emulsions prepared by replacing with ursolic acid and Hand cream (Comparative product 2) was used.
[0056]
The test method is as follows.
(Test method)
150 Japanese adult women with dry skin were randomly divided into 6 groups (A to F groups), 25 each. On the face of Group A, the emulsion of the present invention (Emulsion of Example 2), in Group B the emulsion of Comparative Product 1, in Group C, the Milk of Comparative Product 2, and on the fingers of Group D Applied the hand cream of the present invention (hand cream of Example 3), the hand cream of comparative product 1 to group E, and the hand cream of comparative product 2 to group F for 6 weeks.
[0057]
Comparison was made between groups regarding the improved state of various evaluation factors after 6 weeks and the state of natural exacerbation.
[0058]
Table 7 shows the distribution results of improvement of dry face skin and natural exacerbation, and Table 8 shows the distribution results of improvement of dry skin and natural exacerbation. In the evaluations in Tables 7 and 8, ++ represents a marked improvement, ++ represents a considerable improvement, + represents a slight improvement, and − represents no change.
[0059]
[Table 7]

[0060]
[Table 8]

As is clear from the results in Tables 7 and 8 above, the emulsion of the product of the present invention gives better results over the evaluation items as compared with the emulsion of the comparative product, and in particular, the improvement in dry feeling is significant. It has been demonstrated that the skin retention effect is superior due to the enhanced water retention function.
[0061]
In addition, the hand cream of the present invention was also markedly improved as compared to the comparative hand cream, and it was revealed that it has a natural exacerbation suppressing effect such as rough skin due to the enhanced water retention function.
[0062]
In addition, as an opinion other than the above evaluation factors, it was also clarified at the same time that the external preparation for skin of the present invention has almost no adverse effects such as stickiness during use.
[0063]
【The invention's effect】
According to the present invention, compared with conventionally known moisturizers, the skin's inherent moisture retention function is enhanced, thereby improving skin conditions such as rough skin, lack of gloss, fine lines, etc. It is a skin external preparation that is remarkably excellent in skin beautifying effects such as imparting, and can provide a skin external preparation that is not harmful even in the feeling during use.

Claims (2)

A skin external preparation characterized by containing a ursolic acid glycoside represented by the following general formula (I) in a total amount of 0.001 to 10% by weight based on the whole skin external preparation.

(In the formula, R represents a monosaccharide residue or an oligosaccharide residue.)   The monosaccharide residue or oligosaccharide residue represented by R in the general formula (I) is arabinose, xylose, ribose, lyxose, glucose, galactose, mannose, talose, fructose, maltose, isomaltose, cellobiose, gentiobiose, The skin external preparation according to claim 1, which is one type selected from cordierbiose, laminaribiose, nigerose, sambubiose, neohesperidose, maltotriose, isomaltotriose, raffinose, cellotriose and gentitriose.