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JP3701878B2 - ビシクロ環系アミノ誘導体およびそれを含有するpgd2拮抗剤 - Google Patents

ビシクロ環系アミノ誘導体およびそれを含有するpgd2拮抗剤 Download PDF

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JP3701878B2
JP3701878B2 JP2001073708A JP2001073708A JP3701878B2 JP 3701878 B2 JP3701878 B2 JP 3701878B2 JP 2001073708 A JP2001073708 A JP 2001073708A JP 2001073708 A JP2001073708 A JP 2001073708A JP 3701878 B2 JP3701878 B2 JP 3701878B2
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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ビシクロ環系アミノ誘導体およびそれらを含有するプロスタグランジンD(以下、PGDという)拮抗剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
本発明に関わるビシクロ環系アミノ誘導体の一部のものはトロンボキサンA(TXA)拮抗剤として有用であることが知られている(特公平5−79060号明細書)。しかしながら、特公平5−79060号に記載された化合物については、いずれもTXA拮抗剤としての有用性が開示されているにすぎず、本発明で明らかにされたPGD拮抗剤としての用途については、何ら示唆されていない。
【0003】
即ち、TXAは、その作用として血小板凝集作用、血栓形成作用等があることが知られているが、TXA拮抗剤は、TXAに拮抗することで、抗血栓剤、心筋梗塞、喘息の治療剤として有用であると考えられている。
【0004】
一方、本発明のPGD拮抗剤は、PGDの生産過多に起因する症状の改善、さらに詳しくは、肥満細胞機能不全が関与する疾患、例えば全身性肥満細胞症及び全身性肥満細胞活性化障害の治療剤、さらには抗気管収縮剤、抗喘息剤、抗アレルギー性鼻炎剤、抗アレルギー性結膜炎剤、抗蕁麻疹剤、虚血再灌流傷害治療薬、抗炎症剤として有用である。
【0005】
上記から明らかなように、TXA拮抗剤とPGD拮抗剤は、その作用点、機序が異なると共に、適応も異なり、全く異なる性質のものであることから、ある化合物がこれらの作用を同時に有するということは、まったく予測し得ないことであった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
PGDは肥満細胞から産生遊離される最も主要なプロスタノイドであり、免疫学的あるいは非免疫学的刺激により活性化されたシクロオキシゲナーゼ(cyclooxygenase)により、アラキドン酸(arachidonic acid)からPGG、PGHを経て産生される。PGDは種々の強力な生理的、病的な作用を有し、例えば、強い気管収縮を起こし気管支喘息の病態を形づくる、さらに全身性アレルギー状態においては末梢血管を拡張しアナフィラキシーショックの原因となる、などである。とりわけPGDをアレルギー性鼻炎の鼻閉症状の発現の原因物質の一つであるとする考えが注目を集めている。そのため、鼻閉症状の軽減を目的とする薬物としてPGDの生合成阻害剤、あるいは受容体拮抗剤の開発が考えられている。しかし、PGDの生合成阻害剤は他の生体内でのプロスタグランジン類の合成に大きな影響を及ぼす可能性があることから、PGD受容体に特異的な、PGD受容体拮抗剤(遮断薬)の開発が望まれている。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、PGD受容体に特異的なPGD受容体拮抗剤(遮断薬)を開発するために鋭意、研究した結果、下記一般式(I)で示される化合物またはその塩がPGD受容体拮抗剤として強力な作用を有し、かつ化学的、生化学的に安定な化合物であることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【0008】
即ち、本発明は、式(I)で示される化合物またはその塩もしくは水和物を有効成分として含有するPGD拮抗剤に関する。
式(I):
Figure 0003701878
(式中、
Figure 0003701878
は、
Figure 0003701878
を表わし、
Aはヘテロ原子もしくはフェニレンを介在していてもよく、オキソ基を有していてもよく、および/または不飽和結合を有していてもよいアルキレン;
Bは水素、アルキル、アラルキルまたはアシル;
RはCOOR、CHORまたはCON(R)R
は水素またはアルキル;
は水素またはアルキル;
およびRはそれぞれ独立して水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルキルスルホニル;
は単結合、フェニレン、ナフチレン、チオフェンジイル、インドールジイルまたはオキサゾールジイル;
は単結合、―N=N―、―N=CH―、―CH=N―、―CH=N―N―、―CH=N―O―、―C=NNHCSNH―、―C=NNHCONH―、―CH=CH―、―CH(OH)―、―C(Cl)=C(Cl)―、―(CH)n―、エチニレン、―N(R)―、―N(R51)CO―、―N(R52)SO―、―N(R53)CON(R54)―、―CON(R55)―、―SON(R56)―、―O―、―S―、―SO―、―SO―、―CO―、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイルまたはテトラゾ−ルジイル;
はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリ−ル、アラルキル、ヘテロ環、シクロアルキル、シクロアルケニル、チアゾリニリデンメチル、チアゾリジニリデンメチル、―CH=NRまたは―N=C(R)R
、R51、R52、R53、R54、R55およびR56は水素またはアルキル;
は水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイルオキシ、チオカルバモイルオキシ、ウレイドまたはチオウレイド;
およびRはそれぞれ独立してアルキル、アルコキシまたはアリール;
nは1または2;
Zは−SO―または−CO−;
mは0または1;
これらの定義において、置換基が環状のものはニトロ、アルコキシ、スルファモイル、置換もしくは非置換アミノ、アシル、アシルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキル、アルキニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、メシルオキシ、シアノ、アルケニルオキシ、ヒドロキシアルキル、トリフルオロメチル、アルキルチオ、―N=PPh、オキソ、チオキソ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、フェニルおよびアルキレンジオキシから選ばれる1〜3個の基で置換されていてもよい)。
【0009】
本発明のPGD拮抗剤となり得る化合物を更に具体的に示せば、式(I)で示される化合物において、
Figure 0003701878
が、
Figure 0003701878
を表わし、mが0であり、ZがSOのとき、XおよびXがともに単結合であり、Xがアルキル、フェニル、ナフチル、スチリル、キノリルまたはチエニルを表わし、これらの置換基のうち、環状のものがニトロ、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、ハロゲン、アルキルおよびヒドロキシアルキルから選ばれる1〜3個の基で置換されていてもよい化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
【0010】
同様に、式(I)で示される化合物において、
Figure 0003701878
が、
Figure 0003701878
を表わし、mが1のとき、XおよびXがともに単結合であり、Xがハロゲンで置換されていてもよいフェニルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
【0011】
同様に、式(I)で示される化合物において、
Figure 0003701878
が、
Figure 0003701878
を表わし、mが1のとき、Xがフェニル、Xが―CH―または―N=N―であり、Xがフェニルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
【0012】
同様に、式(I)で示される化合物は、式(Ia):
Figure 0003701878
(式中、A、B、R、X、XおよびXは前記と同意義である。
ただし、(1)XおよびXが単結合であり、Xが置換もしくは非置換フェニルまたはナフチルである場合、(2)Aが5−ヘプテニレン、RがCOOR(Rは水素またはメチル)、Xが非置換1,4−フェニレン、Xが単結合、Xが非置換フェニルである場合、(3)XおよびXが単結合であり、Xがメチル、n−ヘキシル、2−シクロヘキシルエチル、ベンジル、フェネチルまたは置換もしくは非置換アルケニルである場合、(4)XおよびXが単結合であり、Xがピリジルである場合、(5)Xがフェニレンであり、Xが単結合であり、Xがアルキルである場合、(6)Xがフェニレンであり、Xが−N(R)−であり、Xがアルキルであり、Rがアルキルである場合、(7)Xがフェニレンであり、Xが−O−であり、Xがアルキルである場合および(8)Xが単結合であり、Xが−(CH)n−であり、Xが非置換フェニルであり、nが1または2の整数である場合を除く)
で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物として例示される。
【0013】
同様に、式(I)で示される化合物は、式(Ib):
Figure 0003701878
(式中、
Figure 0003701878
は、
Figure 0003701878
を表わし、A、B、R、X、XおよびXは前記と同意義である。ただし、XおよびXが単結合であり、Xがフェニルである場合およびXが単結合でXが―O―であるとき、Xがベンジルである場合を除く)で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物として例示される。
【0014】
更に具体的には、式(Ia)で示される化合物において、XおよびXが単結合であり、Xがイソオキサゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、モルホリル、インドリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ジベンゾジオキシニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、キサンテニル、フェナントリジニル、ジベンゾオキセピニル、ジベンゾチエピニル、シンノリル、クロメニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾチエピニルまたはジベンゾピラニルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
【0015】
同様に、式(Ia)で示される化合物において、Xが単結合、Xがフェニレン、Xがアルケニル、アルキニル、―CH=NRまたは―N=C(R)Rを表わす化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
【0016】
同様に、式(Ia)で示される化合物において、RがCOOR、Xがフェニレン、チオフェンジイルまたはインドールジイル、Xが単結合、−N=N−、−CH=CH−、−CONH−、−NHCO−、エチニレン、−N=CH−、−(CH)n−、−N(R)−、−O−、−S−、−SO−、−CO−、オキサジアゾールジイルまたはテトラゾールジイル、およびXがフェニル、チアゾリニリデンメチル、チアゾリジニリデンメチル、チエニル、シクロヘキシル、1−シクロヘキセニル、n−ヘキシル、インドリルまたはベンゾオキサゾリルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
【0017】
更に具体的には、式(Ib)で示される化合物において、
Figure 0003701878
が、
Figure 0003701878
である化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。さらに好ましい態様としては、式(Ib)で示される化合物において、RがCOOR(Rは前記と同意義である)で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
【0018】
同様に、式(Ib)で示される化合物において、Xがフェニレンまたはチオフェンジイル、Xが単結合、―N=N−、―CH=CH―、エチニレン、―O―、―S―、―CO―、―CON(R55)―または―N(R51)CO―およびXがフェニルまたはチエニルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
【0019】
更に具体的には、式(Ib)で示される化合物において、
Figure 0003701878
が、
Figure 0003701878
を表わす化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。さらに好ましい態様として、Bが水素、XおよびXがともに単結合であり、Xがチエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、ピリジル、ベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、キノリルまたはインドリルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。同様に、Xがフェニレン、チオフェンジイル、インドールジイルまたはオキサゾールジイル、Xが単結合、―N=N―、―CH=CH―、エチニレン、―S―または―O―、およびXがアリールまたはヘテロ環である化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
【0020】
さらに、式(Ib)で示される化合物として、
Figure 0003701878
が、
Figure 0003701878
を表わし、Aはオキソ基または不飽和結合を有していてもよいアルキレン、Bは水素、RはCOOHまたはCHOH、XおよびXは単結合、Xは置換または非置換のベンゾチエニルである請求項5に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
上記一般式(Ia)および(Ib)で示される化合物は本発明者らにより合成された新規化合物である。
【0021】
【発明の実施の形態】
本明細書において用いる各種語句の定義は、以下の通りである。
「アルキレン」とは、C〜Cの直鎖状又は分枝状のアルキレンを意味し、例えば、メチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、メチルエチルメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレンまたはノナメチレン等が挙げられる。上記アルキレンは、ヘテロ原子(酸素原子、硫黄原子または窒素原子等)もしくはフェニレン(例えば、1,4―フェニレン、1,3―フェニレン、1,2―フェニレン等)を介在していてもよく、オキソ基を有してもよく、および/または二重結合または三重結合を鎖上に1個又はそれ以上、任意の位置に含んでいてもよい。例えば、―(CH―O―CH―、―(CH―O―(CH―、―(CH―O―(CH―、―(CH―O―(CH―、―(CH―O―(CH―、―(CH―O―(CH―、―(CH―S―(CH―、―(CH―S―(CH―、―CH―S―CH―、―CH―S―(CH―、―CH―N(CH)―CH―、―CH―NH―(CH―、―(CH―N(CHCH)―(CH―、―(CH―1,4―フェニレン―CH―、―(CH―O―1,3―フェニレン―CH―、―(CH―O―1,2―フェニレン―CH―、―(CH―O―1,4―フェニレン―CH―、―CH=CH―S―CH―1,4―フェニレン―CH―、―CH=CH―S―1,3―フェニレン―(CH―、2―オキソプロピレン、3―オキソペンチレン、5―オキソヘキシレン、ビニレン、1―プロペニレン、2―プロペニレン、1―ブテニレン、2―ブテニレン、3―ブテニレン、1,2―ブタジエニレン、1,3―ブタジエニレン、1―ペンテニレン、2―ペンテニレン、3―ペンテニレン、4―ペンテニレン、1,2―ペンタジエニレン、1,3―ペンタジエニレン、1,4―ペンタジエニレン、2,3―ペンタジエニレン、2,4―ペンタジエニレン、1―ヘキセニレン、2―ヘキセニレン、3―ヘキセニレン、4―ヘキセニレン、5―ヘキセニレン、1,2―ヘキサジエニレン、1,3―ヘキサジエニレン、1,4―ヘキサジエニレン、1,5―ヘキサジエニレン、2,3―ヘキサジエニレン、2,4―ヘキサジエニレン、2,5―ヘキサジエニレン、3,4―ヘキサジエニレン、3,5―ヘキサジエニレン、4,5―ヘキサジエニレン、1,1―ジメチル―4―ヘキセニレン、1―ヘプテニレン、2―ヘプテニレン、3―ヘプテニレン、4―ヘプテニレン、5―ヘプテニレン、2,2―ジメチル―5―へプテニレン、6―ヘプテニレン、1,2―ヘプタジエニレン、1,3―ヘプタジエニレン、1,4―ヘプタジエニレン、1,5―ヘプタジエニレン、1,6―ヘプタジエニレン、2,3―ヘプタジエニレン、2,4―ヘプタジエニレン、2,5―ヘプタジエニレン、2,6―ヘプタジエニレン、3,4―ヘプタジエニレン、3,5―ヘプタジエニレン、3,6―ヘプタジエニレン、4,5―ヘプタジエニレン、4,6―ヘプタジエニレン又は5,6―ヘプタジエニレン、1―プロピニレン、3―ブチニレン、2―ペンチニレン、5―ヘキシニレン、6―ヘプチニレン、―(CH)―CH=CH―O―(CH―、―CH―S―(CH―、―CH―シス―CH=CH―1,2―フェニレン―CH―、―CH=CH―1,4―フェニレン―(CH―、―4―オキソ―4,5―ヘキセニレン―等が挙げられる。
【0022】
「アルキル」とは、C〜C20の直鎖状又は分枝状のアルキルを意味し、例えば、メチル、エチル、n―プロピル、i―プロピル、n―ブチル、i―ブチル、s―ブチル、t―ブチル、n―ぺンチル、i―ぺンチル、ネオぺンチル、t―ぺンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル等が挙げられる。
【0023】
「アリール」とは、C〜C14の単環または縮合環を意味し、フェニル、ナフチル(例えば、1―ナフチル、2―ナフチル)、アンスリル(例えば、1―アンスリル、2―アンスリル、9―アンスリル)、フェナンスリル(例えば、2―フェナンスリル、3―フェナンスリル、9―フェナンスリル)、フルオレニル(例えば、2―フルオレニル)等が挙げられる。特に、フェニルが好ましい。
【0024】
「アラルキル」とは、前記アルキル基に前記アリール基が置換したもので、これらは置換可能な全ての位置で結合しうる。例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル(例えば、3―フェニルプロピル)、ナフチルメチル(例えば、α―ナフチルメチル)、アンスリルメチル(例えば、9―アンスリルメチル)、フェナンスリルメチル(例えば、3―フェナンスリルメチル)等が挙げられる。
【0025】
「アシル」とは、脂肪族カルボン酸由来のC〜Cのアシルを意味し、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル等が挙げられる。
【0026】
「アルキルスルホニル」とは、スルホニルに上記アルキルが置換したもので、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等が挙げられる。
【0027】
「アルケニル」とは、上記アルキルに1個又はそれ以上の二重結合を有する直鎖または分岐状のC〜C20アルケニルを意味し、例えば、ビニル、1―プロペニル、2―プロペニル、1―ブテニル、2―ブテニル、3―ブテニル、1,2―ブタジエニル、1―ペンテニル、1,2―ペンタジエニル、2―ヘキセニル、1,2―ヘキサジエニル、3―ヘプテニル、1,5―ヘプタジエニル等が挙げられる。
【0028】
「アルキニル」とは、上記アルキルに1個又はそれ以上の三重結合を有する直鎖または分岐状のC〜C20アルキニルを意味し、例えば、エチニル、1―プロピニル、2―プロピニル、1―ブチニル、2―ブチニル、3―ブチニル等が挙げられる。
【0029】
「ヘテロ環」とは、任意に選ばれる、酸素原子、硫黄原子および/または窒素原子を環内に1個以上含み、かつ炭素環もしくは他のヘテロ環と縮合していてもよい5〜7員の環を意味し、これらは置換可能な任意の位置で結合しうる。例えば、ピロリル(例えば、1―ピロリル、3―ピロリル)、インドリル(例えば、2―インドリル、3―インドリル、6―インドリル)、カルバゾリル(例えば、2―カルバゾリル、3―カルバゾリル)、イミダゾリル(例えば、1―イミダゾリル、4―イミダゾリル)、ピラゾリル(例えば、1―ピラゾリル、3―ピラゾリル)、ベンゾイミダゾリル(例えば、2―ベンゾイミダゾリル、5―ベンゾイミダゾリル)、インダゾリル(例えば、3―インダゾリル)、インドリジニル(例えば、6―インドリジニル)、ピリジル(例えば、2―ピリジル、3―ピリジル、4―ピリジル)、キノリル(例えば、8―キノリル)、イソキノリル(例えば、3―イソキノリル)、アクリジル(例えば、1―アクリジル)、フェナンスリジニル(例えば、2―フェナンスリジニル、3―フェナンスルジニル)、ピリダジニル(例えば、3―ピリダジニル)、ピリミジニル(例えば、4―ピリミジニル)、ピラジニル(例えば、2―ピラジニル)、シンノリニル(例えば、3―シンノリニル)、フタラジニル(例えば、5―フタラジニル)、キナゾリニル(例えば、2―キナゾリニル)、イソオキサゾリル(例えば、3―イソオキサゾリル、4―イソオキサゾリル)、ベンゾイソオキサゾリル(例えば、1,2―ベンゾイソオキサゾール―4―イル、2,1―ベンゾイソオキサゾール―3―イル)、オキサゾリル(例えば、2―オキサゾリル、4―オキサゾリル、5―オキサゾリル)、ベンゾオキサゾリル(例えば、2―ベンゾオキサゾリル)、ベンゾオキサジアゾリル(例えば、4―ベンゾオキサジアゾリル)、イソチアゾリル(例えば、3―イソチアゾリル、4―イソチアゾリル)、ベンゾイソチアゾリル(例えば、1,2―ベンゾイソチアゾール―3―イル、2,1―ベンゾイソチアゾール―5―イル)、チアゾリル(例えば、2―チアゾリル)、ベンゾチアゾリル(例えば、2―ベンゾチアゾリル)、チアジアゾリル(例えば、1,2,3―チアジアゾールー4―イル)、オキサジアゾリル(例えば、1,3,4―オキサジアゾールー2―イル)、ジヒドロオキサジアゾリル(例えば、4,5―ジヒドロー1,2,4―オキサジアゾールー3―イル)、フリル(例えば、2―フリル、3―フリル)、ベンゾフリル(例えば、3―ベンゾフリル)、イソベンゾフリル(例えば、1―イソベンゾフリル)、チエニル(例えば、2―チエニル、3―チエニル)、ベンゾチエニル(例えば、1―ベンゾチオフェン―2―イル、2―ベンゾチオフェン―1―イル)、テトラゾリル(例えば、5―テトラゾリル)、ベンゾジオキソリル(例えば、1,3―ベンゾジオキソール―5―イル)、ジベンゾフリル(例えば、2―ジベンゾフリル、3―ジベンゾフリル)、ジベンゾオキセピニル(例えば、ジベンゾ[b,f]オキセピン―2―イル)、ジヒドロジベンゾオキセピニル(例えば、ジヒドロジベンゾ[b,f]オキセピン―2―イル)、クロメニル(例えば、2H―クロメン―3―イル、4H―クロメン―2―イル)、ジベンゾチエピニル(例えば、ジベンゾ[b,f]チエピン―3―イル、ジヒドロジベンゾ[b,f]チエピン―3―イル)、モリホリニル(例えば、1,4―モルホリン―4―イル)、フェノチアジニル(例えば、2―フェノチアジニル)、シクロペンタチエニル(例えば、シクロペンタ[b]チオフェンー3―イル)、シクロヘキサチエニル(例えば、シクロヘキサ[b]チオフェンー3―イル)、シクロヘプタチエニル(例えば、シクロヘプタ[b]チオフェン−3−イル)、ジベンゾチエニル(例えば、2−ジベンゾチエニル)、ジベンゾピラニル(例えば、2−ジベンゾピラニル)、ジベンゾ−p−ジオキシル(例えば、2−ジベンゾ−p−ジオキシル)等が挙げられる。
【0030】
「シクロアルキル」とは、C〜Cの環状アルキルを意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。「シクロアルケニル」とは、C〜Cの環状アルケニルを意味し、例えば、シクロプロペニル(例えば、1―シクロプロペニル)、シクロブテニル(例えば、2―シクロブテン―1―イル)、シクロペンテニル(1―シクロペンテン―1―イル)、シクロヘキセニル(例えば、1―シクロヘキセン―1―イル)等が挙げられる。
【0031】
「アルコキシ」とは、C〜Cのアルコキシを意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、n―プロポキシ、i―プロポキシ、n―ブトキシ等が挙げられる。
「置換もしくは非置換アミノ」における置換アミノとは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ等のモノ−もしくはジ−置換アミノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ等の環状アミノが挙げられる。
【0032】
「アシルオキシ」とは、前記の「アシル」から誘導されるアシルオキシを意味し、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ等が挙げられる。
「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を意味する。
【0033】
「アルコキシカルボニル」とは、前記の「アルコキシ」から誘導されるアルコキシカルボニルを意味し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル等が挙げられる。
「アラルキルオキシカルボニル」とは、前記の「アラルキル」から誘導されるアラルキルオキシカルボニルを意味し、例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル等が挙げられる。
【0034】
「アリールオキシカルボニル」とは、前記の「アリール」から、誘導されるアリールオキシカルボニルを意味し、例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等が挙げられる。
「アルケニルオキシ」とは、前記の「アルケニル」から、誘導されるアルケニルオキシを意味し、例えば、ビニルオキシ、1―プロペニルオキシ、2―ブテニルオキシ等が挙げられる。
【0035】
「ヒドロキシアルキル」とは、前記の「アルキル」から、誘導されるヒドロキシアルキルを意味し、例えば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル等が挙げられる。
「アルキルチオ」とは、前記の「アルキル」から、誘導されるアルキルチオを意味し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等が挙げられる。
「アルキレンジオキシ」とは、C〜C、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ等が挙げられる。
【0036】
「フェニレン」、「ナフチレン」、「チオフェンジイル」、「インドールジイル」、「オキサゾールジイル」、「オキサジアゾールジイル」、「テトラゾールジイル」においては、置換可能な任意の2箇所で、隣接する基と結合しうる。
また、前記の定義において、置換基が環状のものは、ニトロ、アルコキシ、スルファモイル、置換もしくは非置換アミノ、アシル、アシルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキル、アルキニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、メシルオキシ、シアノ、アルケニルオキシ、ヒドロキシアルキル、トリフルオロメチル、アルキルチオ、―N=PPh、オキソ、チオキソ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、フェニルおよびアルキレンジオキシから選ばれる1〜3個の基で置換されていてもよいが、環上におけるそれらの置換基は、置換可能な任意の位置で置換していてもよい。
【0037】
一般式(I)の化合物の塩としては、アルカリ金属塩(例えば、リチウム塩、ナトリウム塩もしくはカリウム塩等)、アルカリ土類金属塩、(例えば、カルシウム塩等)、有機塩基(例えば、トロメタミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、2−アミノブタン、t−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、n−ブチルメチルアミシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N−イソプロピルシクロヘキシルアミン、フルフリルアミン、ベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジベンジルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、2−クロロベンジルアミン、4−メトキシベンジルアミン、1−ナフチレンメチルアミン、ジフェニルベンジルアミン、トリフェニルアミン、1−ナフチルアミン、1−アミノアントラセン、2−アミノアントラセン、デヒドロアピエチルアミン、N−メチルモリホリンもしくはピリジン)との塩、またはアミノ酸塩(例えば、リジン塩もしくはアルギニン塩等)を挙げることができる。
【0038】
水和物とは、式(I)で示される化合物またはその塩の水和物を意味し、例えば、1水和物、2水和物を挙げることができる。
本発明化合物は、一般式(I)で示され、その全ての立体異性体(ジアステレオマー、エピマー、エナンチオマーなど)又はラセミ体を含む。
【0039】
一般式(I)で示される化合物の中、m=1の化合物、とくに、後記の表3bおよび3cに示した化合物は、特開平2―180862明細書に記載された公知化合物である。
【0040】
一般式(I)で示される化合物の中、m=0の化合物[一般式(I')で示される化合物]は、下記反応式で示されるごとく、一般式(II)で示されるアミノ化合物に部分構造式Z−X―X―Xに対応するスルホン酸またはカルボン酸の反応性誘導体を反応させることにより製造することができる。
Figure 0003701878
(式中、A、B、R、X、X、X3、YおよびZは前記と同意義である。)
【0041】
部分構造式Z−X―X―Xに対応するスルホン酸は一般式X―X―X−SOOHで表される化合物であり、また、カルボン酸とはX―X―X―COOHで表される化合物を意味する。これらスルホン酸またはカルボン酸の反応性誘導体とは、対応する酸ハロゲン化物(例えば、塩化物、臭化物、沃化物)、酸無水物(例えば、ぎ酸もしくは酢酸との混合酸無水物)、活性エステル(例えば、スクシンイミドエステル)などを意味し、通常アミノ基のアシル化に使用するアシル化剤を包含する。また、カルボン酸X―X―X−COOHは反応性誘導体とはせずに、アミンとカルボン酸の縮合反応に使用する縮合剤(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、1―エチルー3―(3―ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、N,N'-カルボニルジイミダゾール)の存在下に反応させてもよい。
【0042】
反応は通常のアミノ基のアシル化反応の条件に従って行えばよく、例えば、酸ハロゲン化物による縮合反応の場合、溶媒としてエーテル系溶媒(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン)、ベンゼン系溶媒(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン)、ハロゲン化炭化水素系溶媒(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム)、その他、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどを使用し、要すれば塩基(例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N、N―ジメチルアミノピリジン、N―メチルモルホリンなどの有機塩基、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基)の存在下、冷却下ないし室温あるいは加熱下、好ましくは−20℃ないし氷冷下あるいは室温ないし反応系の加熱還流温度で、数分ないし数十時間、好ましくは0.5時間ないし24時間、より好ましくは1時間ないし12時間実施すればよい。
【0043】
他の反応性誘導体あるいは遊離の酸とアミン(II)との反応においても、各反応性誘導体あるいは遊離酸の性質に応じて、公知の方法に従い、反応条件を定めればよい。
反応生成物は通常の精製法、例えば、溶媒抽出、クロマトグラフィー、再結晶法などにより、精製することができる。
【0044】
本反応法における原料化合物(II)の具体例を示すと、3―アミノ[2.2.1]ビシクロ環系化合物の具体例としては、7―(3―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル)―5―ヘプテン酸、7―(3―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル)―2,2―ジメチル―5―ヘプテン酸、7―(N-メチル―3―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル)―5―ヘプテン酸、6―(3―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル)―5―ヘキセン酸等が例示される。また、2―アミノ―6,6―ジメチル[3.1.1]ビシクロ環系化合物の具体例としては、7―(2―アミノ―6,6―ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト―3―イル)―5―ヘプテン酸等が例示される。また、これら原料化合物のヘプテン酸鎖は飽和となってヘプタン酸となってもよいし、―O―、―S―、―NH―等のヘテロ原子もしくはヘテロ基あるいはフェニレンが鎖の途中に介在してもよいし、オキソ基で置換されていてもよく、7―(3―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル)ヘプタン酸、4―[2―(2―アミノビシクロ[3.1.1]ヘプト―3―イル)エトキシフェニル酢酸、7―(3―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル)―6―オキソヘプタン酸等が例示される。これらの原料化合物は、特公平5―79060号明細書、特公平6―23170号明細書に記載された公知化合物であるか、あるいはこれらの明細書に記載の方法に従って製造することができる。
【0045】
部分構造式Z−X―X―Xに対応するスルホン酸X―X―X−SOOHおよびカルボン酸X―X―X−COOHとは、前記Xに対応する置換基を有するスルホン酸またはカルボン酸、すなわち、アルカンスルホン酸またはカルボン酸、アルケンスルホン酸またはカルボン酸、アルキンスルホン酸またはカルボン酸、シクロアルカンスルホン酸またはカルボン酸、シクロアルケンスルホン酸またはカルボン酸、アリールスルホン酸またはカルボン酸、アラルキルオキシスルホン酸またはカルボン酸、ヘテロ環置換スルホン酸またはカルボン酸、ヘテロアリールアルキルスルホン酸またはカルボン酸、および置換アミノスルホン酸またはまたはカルボン酸である。これらのスルホン酸およびカルボン酸は、それぞれ前記定義の置換基を有することができる。また、これらのスルホン酸およびカルボン酸は、市販品として入手可能であるか、あるいは既知の化合物から既知の方法に従って容易に合成できるものである。反応に際し、これらのスルホン酸およびカルボン酸は、必要に応じて、対応する上記の反応性誘導体とすることができる。例えば、酸ハロゲン化物とするときは、ハロゲン化チオニル(例えば、塩化チオニル)、ハロゲン化リン(例えば、三塩化リン、五塩化リン)、ハロゲン化オギザリル(例えば、塩化オギザリル)等と公知の方法(例えば、新実験化学講座14巻1787頁(1978);Synthesis 852-854(1986);新実験化学講座22巻115頁(1992))に従って反応させればよい。他の反応性誘導体についても同様に公知の方法で調製することができる。
【0046】
本発明目的化合物(I)の中、側鎖Aが不飽和結合、特に二重結合を有する化合物は、下記一般式(III)で表わされるアルデヒド誘導体に、側鎖A-R部分の残余部分に対応するイリド化合物をウィティッヒ(Wittig)反応の条件に従って反応させ製造することもできる。
Figure 0003701878
(式中、A、B、R、X、X、X、YおよびZは前記と同意義である。)
【0047】
原料化合物(III)は、例えば、特開平2―256650号明細書に記載の方法に従って製造することができる。また、側鎖A−R部分の残余部分に対応するイリド化合物は、対応するハロゲン化アルカン酸もしくはそのエステル誘導体、エーテル誘導体、アミド誘導体等とトリフェニルホスフィンとを塩基の存在下、公知の方法に従い反応させ合成することができる。
【0048】
本発明目的化合物(I)においてRがCOOHである化合物は、所望により、対応するエステル誘導体、アルコール誘導体、エーテル誘導体、アミド誘導体とすることもできる。例えば、エステル誘導体はカルボン酸を公知の方法に従いエステル化することにより製造することができる。また、エステル誘導体を還元すればアルコール誘導体とすることができるし、アミド化すればアミド誘導体とすることもできる。エーテル誘導体はアルコール誘導体をO―アルキル化することによっても製造することができる。
【0049】
本発明の化合物(I)はインビトロでPGD受容体と結合することによるPGD拮抗作用を示し、PGDの生産過多に起因する肥満細胞機能不全と関連した疾患の治療剤として有用である。例えば全身性肥満細胞症や全身性肥満細胞活性化障害の治療剤、抗気管収縮剤、抗喘息剤、抗アレルギー性鼻炎剤、抗アレルギー性結膜炎剤、抗蕁麻疹剤、虚血再灌流傷害治療薬、抗炎症剤として用いることができる。特に、本発明化合物(I)は、インビボで鼻閉抑制作用を示すことから、鼻閉症の治療剤として有用である。
【0050】
本発明の化合物(I)を治療に用いるには、通常の経口又は非経口投与用の製剤として製剤化する。本発明の化合物(I)を含有する医薬組成物は、経口及び非経口投与のための剤形をとることができる。即ち、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤などの経口投与製剤、あるいは、静脈注射、筋肉注射、皮下注射などの注射用溶液又は懸濁液、吸入薬、点眼薬、点鼻薬、坐剤、もしくは軟膏剤などの経皮投与用製剤などの非経口製剤とすることもできる。
【0051】
これらの製剤は当業者既知の適当な担体、賦形剤、溶媒、基剤等を用いて製造することができる。例えば、錠剤の場合、活性成分と補助成分を一緒に圧縮又は成型する。補助成分としては、製剤的に許容される賦形剤、例えば結合剤(例、トウモロコシでん粉)、充填剤(例、ラクトース、微結晶性セルロース)、崩壊剤(例、でん粉グリコール酸ナトリウム)又は滑沢剤(例、ステアリン酸マグネシウム)などが用いられる。錠剤は、適宜、コーティングしてもよい。シロップ剤、液剤、懸濁剤などの液体製剤の場合、例えば、懸濁化剤(例、メチルセルロース)、乳化剤(例、レシチン)、保存剤などを用いる。注射用製剤の場合、溶液、懸濁液又は油性もしくは水性乳濁液の形態のいずれでもよく、これらは懸濁安定剤又は分散剤などを含有していてもよい。吸入剤として使用する場合は吸入器に適応可能な液剤として、点眼剤として使用する場合も液剤又は懸濁化剤として用いる。特に鼻閉症治療のための点鼻薬として用いる場合、通常の製剤化の方法に従って、液剤、懸濁化剤として用いるか、あるいは粉末化剤(例、ヒドロキシプロピルセルロース、カーボポール)等を加え、粉末剤として鼻孔に加える。あるいは、低沸点の溶媒とともに特殊な容器に充填し、噴射剤として用いることができる。
【0052】
化合物(I)の投与量は、投与形態、患者の症状、年令、体重、性別、あるいは併用される薬物(あるとすれば)などにより異なり、最終的には医師の判断に委ねられるが、経口投与の場合、体重1kgあたり、1日0.01〜100mg、好ましくは0.01〜10mg、より好ましくは0.1〜10mg、非経口投与の場合、体重1kgあたり、1日0.001〜100mg、好ましくは0.001〜1mg、より好ましくは0.01〜1mgを投与する。これを1〜4回に分割して投与すればよい。
【0053】
以下に実施例を挙げて本発明を詳しく説明するが、これらは単なる例示であり本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 1
Figure 0003701878
窒素気流下、(Z)―7―[(1S,2R,3R,4R)―3―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸メチル(II―1)(251mg,1.00mmol)を塩化メチレン(8ml)に溶解し、トリエチルアミン(0.238ml, 2.00mmol)を加えた後、氷冷下、2−クロロスルフォニルジベンゾフラン(350mg,1.31mmol)を加え30分攪拌し、室温まで昇温した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル1:4) で精製し、n-ヘキサン(10ml)より結晶化して、(Z)―7―[(1S,2R,3R,4R)―3―(2―ジベンゾフリル)スルホニルアミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸メチル(1a―1)(342mg,0.710mmol)を得た。収率71%。
融点:115-116℃
元素分析(C2731NO5Sとして)
計算値(%):C,67.34;H,6.49;N,2.91;S,6.66
実測値(%):C,67.16;H,6.47;N,2.99;S,6.66
IR (CHCl3):3382,3024,2952,2874,1726,1583,1465,1442,1319,1245,1154,1121,1104,1071,1019,890,840,817 /cm。
1H NMR(CDCl3)δ: 0.94-1.92(14H,m),2.15-2.24(3H,m),2.99-3.07(1H,m),3.66(3H,s),4.98(1H,d,J=6.6Hz),5.10-5.22(2H,m),7.39-7.46(1H,m),7.51-7.70(3H,m),7.87-8.13(2H,m),8.53(1H,d,J=2.1Hz)。
[α]D=-0.6°(CHCl3,c=1.01%,23℃).
([α]365=+37.0°(CHCl3,c=1.01%,23℃).
【0054】
(Z)―7―[(1S,2R,3R,4R)―3―(2―ジベンゾフリル)スルホニルアミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸メチル(1a―1)(234mg, 0.50mmol)をメタノール(6ml)−テトラヒドロフラン(4ml)に溶解し、氷冷下1N水酸化カリウム(1.50ml,1.50mmol)を加えた後、室温まで昇温し、16時間反応させた。溶媒を溜去した後、残渣に酢酸エチル(50ml)と水(10ml)を加え、さらに1N塩酸(2.00ml,2.00mmol)を加え、有機層を分取した。有機層を飽和食塩水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル=1:1,0.2%酢酸) で精製し、(Z)―7―[(1S,2R,3R,4R)―3―(2―ジベンゾフリル)スルホニルアミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸(1a―2)(203mg,0.434mmol)を得た。収率87%。
オイル
IR (CHCl3):3266,3026,2952,2874,1708,1465,1443,1423,1319,1267,1245
,1153,1121,1104,1072,906 /cm。
1H NMR(CDCl3)δ: 0.93-1.94(14H,m),2.12-2.19(1H,m),2.26(2H,t,J=7.2H
z),3.00-3.08(1H,m),5.12-5.25(2H,m),5.26(1H,d,J=6.6Hz),7.38-7.45(1H,m),7.51-7.70(3H,m),7.87-8.13(2H,m),8.54(1H,d,J=2.1Hz)。
[α]D=+6.8°(CHCl3,c=1.08%,23℃)。
【0055】
(Z)―7―[(1S,2R,3R,4R)―3―(2―ジベンゾフリル)スルホニルアミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸(1a―2)(453mg, 0.97mmol)をメタノール(5ml)に溶解し、氷冷下1Nナトリウムメトキシド/メタノール溶液(1.034規定,0.937ml, 0.97mmol)を加えた後、室温まで昇温し、1時間反応させた。溶媒を溜去して、ナトリウム塩(1a―3)(457mg, 0.933mmol)を得た。収率96%。
無晶状粉末
元素分析(C2628NO5SNa・0.6H2Oとして)
計算値(%):C,62.41;H,5.88;N,2.80;S,6.41;Na,4.59
実測値(%):C,62.45;H,5.92;N,2.99;S,6.49;Na,4.46
IR (KBr):3434,3280,3074,3007,2952,2873,1566,1467,1444,1417,1344,1315,1270,1248,1200,1189,1154,1124,1107,1075,1058,895,842,818 /cm。
1H NMR(CD3OD)δ: 1.02-2.05(16H,m),2.16-2.23(1H,m),2.94-3.00(1H,m),4.98-5.05(2H,m),7.41-7.48(1H,m),7.53-7.62(1H,m),7.66(1H,d,J=8.4Hz),7.77(1H,d,J=8.4Hz),8.57(1H,d,J=2.1Hz)。
[α]D=-15.2°(CH3OH,c=1.07%,22℃)。
【0056】
実施例2
Figure 0003701878
(Z)―7―[(1S,2R,3R,4R)―3―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸メチル トリフルオロ酢酸塩(II―2)(特公平5−79060号、参考例4に準じて製造)232mg(0.636mmol)を塩化メチレン(5ml)に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン0.279ml(2.0mmol)と4−ビフェニルカルボニルクロリドを加え、同温度で7時間撹拌する。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製し、(Z)―7―[(1S,2R,3R,4R)―3―(4−ビフェニル)カルボニルアミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸メチル(1k―11)221mg(0.512mmol)を得た。この化合物(1k―11)(190mg, 0.440mmol)をメタノール(6ml)に溶解し、氷冷下1N KOH(1.10ml, 1.10mmol)を加え室温で15時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣に水(20ml)と1N HCl(2ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗った後硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)(0.3%酢酸)で精製して(Z)―7―[(1S,2R,3R,4R)―3―(4−ビフェニル)カルボニルアミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸(1k―12)172mg(0.412mmol)を得た。収率94%。
【0057】
下記に示す化合物は、以下の方法でも製造できる。
実施例3
Figure 0003701878
窒素雰囲気下、4−カルボキシブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド(14.8g、33.3mmol)およびテトラヒドロフラン(80ml)から成る懸濁液にカリウムt−ブチレート(7.55g、67.3mmol)を室温で加える。室温のまま1時間撹拌した後、−20℃に冷却してN―[(1S,2S,3S,4R)―3―ホルミルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]ベンゼンスルホンアミド(III―1)(特開平2―256650号、参考例2)(3.25g、11.1mmol)のテトラヒドロフラン溶液(20ml)をゆっくり加える。−20℃で約1時間半撹拌を続けた後、氷浴を除き、更に1時間撹拌する。反応液に2N塩酸を加え酢酸エチルで抽出し、水及び食塩水で洗浄後濃縮する。得られた粗生成物にトルエンと1N水酸化ナトリウム溶液を加えて水層を分取する。有機層をもう一度水洗し、先程の水層と合わせた後、2N塩酸を加える。酢酸エチルで抽出後、水及び食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、(Z)―7―[(1R,2S,3S,4S)―3―フェニルスルホニルアミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸カルシウム(1d―1)を得る(3.29g、収率79%)。
融点:62℃
元素分析(C2027NO4Sとして)
計算値(%):C,63.63;H,7.21;N,3.71;S,8.49
実測値(%):C,63.56;H,7.21;N,3.83;S,8.43
[α]D=+5.3±0.5°(CHCl3,C=1.003%,22℃)
[α]D=+27.1±0.7°(MeOH,C=1.015%,24℃)
IR(Nujol) 3282, 3260, 3300, 2400, 1708, 1268, 1248, 1202, 1162, 1153, 1095, 1076/cm
1H NMR δ 0.88-2.10(m,14H), 2.14(br s,1H), 2.34(t,J=7.2Hz,2H), 2.95-3.07(m,1H), 5.13-5.35(m,3H), 7.45―7.64(m,3H), 7.85-7.94(m,2H), 9.52(br s,1H)
【0058】
上記実施例と同様にして製造した化合物を以下に示す。
【0059】
【表1】
Figure 0003701878
【0060】
【表2】
Figure 0003701878
【0061】
【表3】
Figure 0003701878
【0062】
【表4】
Figure 0003701878
【0063】
【表5】
Figure 0003701878
【0064】
【表6】
Figure 0003701878
【0065】
【表7】
Figure 0003701878
【0066】
【表8】
Figure 0003701878
【0067】
【表9】
Figure 0003701878
【0068】
【表10】
Figure 0003701878
【0069】
【表11】
Figure 0003701878
【0070】
【表12】
Figure 0003701878
【0071】
【表13】
Figure 0003701878
【0072】
【表14】
Figure 0003701878
【0073】
【表15】
Figure 0003701878
【0074】
【表16】
Figure 0003701878
【0075】
【表17】
Figure 0003701878
【0076】
【表18】
Figure 0003701878
【0077】
【表19】
Figure 0003701878
【0078】
【表20】
Figure 0003701878
【0079】
【表21】
Figure 0003701878
【0080】
【表22】
Figure 0003701878
【0081】
【表23】
Figure 0003701878
【0082】
【表24】
Figure 0003701878
【0083】
【表25】
Figure 0003701878
【0084】
【表26】
Figure 0003701878
【0085】
【表27】
Figure 0003701878
【0086】
【表28】
Figure 0003701878
【0087】
【表29】
Figure 0003701878
【0088】
【表30】
Figure 0003701878
【0089】
【表31】
Figure 0003701878
【0090】
【表32】
Figure 0003701878
【0091】
【表33】
Figure 0003701878
【0092】
【表34】
Figure 0003701878
【0093】
【表35】
Figure 0003701878
【0094】
【表36】
Figure 0003701878
【0095】
【表37】
Figure 0003701878
【0096】
【表38】
Figure 0003701878
【0097】
【表39】
Figure 0003701878
【0098】
【表40】
Figure 0003701878
【0099】
【表41】
Figure 0003701878
【0100】
【表42】
Figure 0003701878
【0101】
【表43】
Figure 0003701878
【0102】
【表44】
Figure 0003701878
【0103】
【表45】
Figure 0003701878
【0104】
【表46】
Figure 0003701878
【0105】
【表47】
Figure 0003701878
【0106】
【表48】
Figure 0003701878
【0107】
【表49】
Figure 0003701878
【0108】
【表50】
Figure 0003701878
【0109】
【表51】
Figure 0003701878
【0110】
【表52】
Figure 0003701878
【0111】
【表53】
Figure 0003701878
【0112】
【表54】
Figure 0003701878
【0113】
【表55】
Figure 0003701878
【0114】
【表56】
Figure 0003701878
【0115】
【表57】
Figure 0003701878
【0116】
【表58】
Figure 0003701878
【0117】
【表59】
Figure 0003701878
【0118】
【表60】
Figure 0003701878
【0119】
【表61】
Figure 0003701878
【0120】
【表62】
Figure 0003701878
【0121】
【表63】
Figure 0003701878
【0122】
【表64】
Figure 0003701878
【0123】
【表65】
Figure 0003701878
【0124】
【表66】
Figure 0003701878
【0125】
【表67】
Figure 0003701878
【0126】
【表68】
Figure 0003701878
【0127】
【表69】
Figure 0003701878
【0128】
【表70】
Figure 0003701878
【0129】
【表71】
Figure 0003701878
【0130】
【表72】
Figure 0003701878
【0131】
【表73】
Figure 0003701878
【0132】
【表74】
Figure 0003701878
【0133】
【表75】
Figure 0003701878
【0134】
【表76】
Figure 0003701878
【0135】
【表77】
Figure 0003701878
【0136】
【表78】
Figure 0003701878
【0137】
【表79】
Figure 0003701878
【0138】
【表80】
Figure 0003701878
【0139】
【表81】
Figure 0003701878
【0140】
【表82】
Figure 0003701878
【0141】
上記化合物の物性値を以下に示す。尚、上記化合物No.は、表中の化合物のNo.と対応する。
【0142】
【数1】
No.1a−4
[α]D= -11.5°(CHCl3, c=1.01, 23.5℃).
【0143】
【数2】
No.1a−5
[α]D= -10.0°(CHCl3, c=1.01, 25.0℃).
【0144】
【数3】
No.1a−6
CDCl3 300MHz
0.93-1.96 (14H, m), 2.20-2.26 (3H, m), 3.03 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.99 (1H, d, J=6.6Hz), 5.10-5.24 (2H, m), 7.37-7.51 (3H, m), 7.54-7.64 (3H, m), 7.76-7.88 (2H, m), 8.11 (1H, m).
IR (CHCl3): 3384, 3278, 3026, 2952, 2874, 1727, 1436, 1411, 1324, 1155, 1097/cm.
[α]D= -9.0°(CHCl3, c=1.04, 22.0℃).
【0145】
【数4】
No.1a−7
CDCl3 300MHz
0.93-2.00 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.2Hz), 3.04 (1H, m), 5.15-5.25 (2H, m), 5.28 (1H, d, J=6.9Hz), 7.36-7.50 (3H, m), 7.54-7.63 (3H, m), 7.76-7.89 (2H, m), 8.12 (1H, m).
IR (CHCl3): 3268, 3028, 2952, 2872, 1708, 1452, 1410, 1324, 1155, 1097/cm.
[α]D= -9.1°(CHCl3, c=1.01, 24.0℃).
【0146】
【数5】
No.1a−8
CDCl3 300MHz
0.94-1.99 (14H, m), 2.21-2.29 (3H, m), 3.05 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.92 (1H, d, J=6.3Hz), 5.14-5.30 (2H, m), 7.70-7.78 (6H, m), 7.96-8.01 (2H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3272, 3018, 2946, 2868, 1727, 1616, 1435, 1388, 1324, 1162, 1130, 1069/cm.
[α]D= +1.6°(CHCl3, c=1.01, 24.0℃).
mp. 117-119℃.
【0147】
【数6】
No.1a−9
CDCl3 300MHz
0.95-2.08 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 3.06 (1H, m), 5.20-5.30 (2H, m), 5.34 (1H, d, J=6.6Hz), 7.69-7.78 (6H, m), 7.96-8.03 (2H, m).
IR (CHCl3): 3260, 3020, 2950, 2868, 1708, 1389, 1324, 1162, 1130, 1069/cm.
[α]D= +13.3°(CHCl3, c=1.05, 24.0℃).
mp. 118-120℃
【0148】
【数7】
No.1a−10
CDCl3 300MHz
0.96-1.98 (14H, m), 2.15-2.32 (3H, m), 3.04 (1H, m), 3.66 (3H, s), 5.12-5.26 (5H, m), 7.67-7.78 (4H, m), 7.93-8.07 (4H, m).IR (CHCl3): 3276, 3018, 2946, 2868, 1726, 1595, 1435, 1341, 1162, 1095/cm.
[α]D= -1.5°(CHCl3, c=1.01, 25.0℃).
mp. 133-139℃.
【0149】
【数8】
No.1a−11
CD3OD 300MHz
1.05-1.98 (14H, m), 2.13-2.22 (3H, m), 2.97 (1H, m), 5.09-5.22 (2H, m), 7.85-7.92 (4H, m), 7.95-8.05 (4H, m).IR (KBr): 3385, 3261, 3069, 3003, 2954, 2872, 1708, 1596, 1428, 1413, 1378, 1343, 1326, 1236, 1186, 1160, 1096/cm.
mp. 144-146℃.
【0150】
【数9】
No.1a−12
CDCl3 300MHz
0.96-1.96 (14H, m), 2.22-2.27 (3H, m), 3.03 (1H, m), 3.66 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.86 (1H, d, J=6.9Hz), 5.18-5.24 (2H, m), 6.99-7.02 (2H, m), 7.55-7.66 (2H, m), 7.66-7.69 (2H, m), 7.89-7.92 (2H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3270, 3016, 2948, 2870, 1726, 1608, 1518, 1487, 1458, 1437, 1248, 1157, 1037.
[α]D= +4.2°(CHCl3, c=1.01, 24℃).
mp. 85-87℃.
【0151】
【数10】
No.1a−13
CDCl3 300MHz
0.97-1.99 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 3.04 (1H, m), 3.86 (3H, s), 5.18 (1H, d, J=5.7Hz), 5.23-5.26 (2H, m), 6.99-7.02 (2H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 7.66-7.68 (2H, m), 7.89-7.92 (2H, m).
IR (CHCl3): 3380, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1608, 1519, 1487, 1458, 1306, 1293, 1248, 1156/cm.
[α]D= +18.3°(CHCl3, c=1.00, 25.5℃).
【0152】
【数11】
No.1a−14
CDCl3 300MHz
0.98-2.00 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.25 (2H, t, J=7.2Hz), 3.02 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.85 (1H, d, J=6.3Hz), 5.19-5.25 (2H, m), 7.13 (1H, dd, J=4.8, 3.6Hz), 7.39 (1H, d, J=4.8Hz), 7.40 (1H, d, J=3.6Hz), 7.71-7.74 (2H,
m), 7.86-7.89 (2H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3270, 3018, 2946, 2868, 1727, 1593, 1434, 1322/cm.
[α]D= +5.6°(CHCl3, c=1.01, 24℃).
mp. 69-71℃.
【0153】
【数12】
No.1a−15
CDCl3 300MHz
0.95-2.00 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 3.03 (1H, m), 5.20 (1H, d, J=6.9Hz), 5.24-5.28 (2H, m), 7.13 (1H, dd, J=4.8, 3.3Hz), 7.38 (1H, d, J=4.8Hz), 7.43 (1H, d, J=3.3Hz), 7.73 (2H, d, J=8.4Hz), 7.87 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3260, 3022, 2948, 2868, 1709, 1593, 1404, 1321, 1154/cm.
[α]D= +20.8°(CHCl3, c=1.07, 23℃).
mp. 71-73℃.
【0154】
【数13】
No.1a−16
CDCl3 300MHz
0.98-2.00 (14H, m), 2.27 (2H, t, J=7.5Hz), 2.28 (1H, m), 3.13 (1H, m), 3.66 (3H, s), 4.90 (1H, d, J=6.9Hz), 5.25-5.29 (2H, m), 7.40-7.65 (6H, m), 7.76 (1H, d, J=8.4Hz), 7.90-8.02 (4H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3276, 3018, 2946, 2868, 1726, 1593, 1435, 1394, 1322, 1159/cm.
[α]D= +7.0°(CHCl3, c=1.07, 24℃).
【0155】
【数14】
No.1a−17
CDCl3 300MHz
1.02-2.07 (14H, m), 2.25 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=6.6Hz), 3.14 (1H, m), 5.28-5.33 (3H, m), 7.39-7.57 (4H, m), 7.62-7.65 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=8.1Hz), 7.89-8.02 (4H, m).
IR (CHCl3): 3260, 2948, 2868, 1709, 1593, 1394, 1324, 1157/cm.
[α]D= +20.2°(CHCl3, c=1.02, 24℃).
【0156】
【数15】
No.1a−18
CDCl3 300MHz
1.05-1.97 (14H, m), 2.25 (2H, t, J=7.2Hz), 2.33 (1H, m), 3.12 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.91 (1H, d, J=6.6Hz), 5.24-5.29 (2H, m), 7.24 (1H, d, J=3.9Hz), 7.39-7.45 (3H, m), 7.56 (1H, d, J=3.9Hz), 7.59-7.62 (2H, m).
IR (CHCl3): 3372, 3272, 3018, 2946, 2868, 1727, 1433, 1331, 1152/cm.
[α]D= -5.7°(CHCl3, c=1.01, 23℃).
【0157】
【数16】
No.1a−19
CDCl3 300MHz
1.05-2.05 (14H, m), 2.28-2.33 (3H, m), 3.13 (1H, m), 5.18 (1H, d, J=6.3Hz), 5.27-5.31 (2H, m), 7.24 (1H, d, J=4.2Hz), 7.39-7.42 (3H, m), 7.56 (1H, d, J=4.2Hz), 7.58-7.62 (2H, m).
IR (CHCl3): 3372, 3254, 3018, 2948, 2868, 1707, 1431, 1328, 1151/cm.
[α]D= +4.5°(CHCl3, c=1.01, 21.5℃).
【0158】
【数17】
No.1a−20
CDCl3 300MHz
1.05-2.00 (14H, m), 2.26 (2H, t, J=7.5Hz), 2.33 (1H, m), 3.11 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.92 (1H, d, J=6.0Hz), 5.27 (2H, m), 7.05 (1H, m), 7.10 (1H, d, J=3.6Hz), 7.25 (1H, m), 7.32 (1H, m), 7.49 (1H, d, J=3.6Hz).
IR (CHCl3): 3372, 3272, 3018, 2946, 2686, 1727, 1438, 1417, 1333, 1151/cm.
[α]D= -9.2°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
【0159】
【数18】
No.1a−21
CDCl3 300MHz
1.02-2.01 (14H, m), 2.28-2.34 (3H, m), 3.13 (1H, m), 5.12 (1H, d, J=6.9Hz), 5.28-5.32 (2H, m), 7.06 (1H, m), 7.10 (1H, d, J=3.9Hz), 7.25 (1H, m), 7.32 (1H, m), 7.50 (1H, d, J=3.9Hz).
IR (CHCl3): 3350, 3250, 2948, 1709, 1440, 1420, 1330, 1151.
[α]D= +2.5°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
【0160】
【数19】
No.1a−22
CDCl3 300MHz
0.96-2.05 (14H, m), 2.25 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=7.0Hz), 3.11 (1H, m), 5.20-5.34 (2H, m), 5.41 (1H, d, J=6.6Hz), 7.31-7.49 (5H, m), 7.62 (1H, d, J=7.8Hz), 8.11 (1H, d.d, J=1.8および7.8Hz), 8.35 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3271, 3025, 2958, 1708, 1608, 1559, 1537, 1357, 1168/cm.
[α]D= +18.3 (CHCl3, C=0.31, 22℃).
【0161】
【数20】
No.1a−23
CDCl3 300MHz
0.97-2.07 (14H, m), 2.24 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=6.9Hz), 3.09 (1H, m), 3.86 (3H, s), 5.24-5.35 (2H, m), 5.44 (1H, d, J=6.3Hz), 6.97-7.00 (2H, m), 7.26-7.28 (2H, m), 7.59 (1H, d, J=8.1Hz), 8.06 (1H, d.d, J=2.1および8.1Hz), 8.29 (1H, d, J=2.1Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3270, 2959, 1709, 1609, 1535, 1519, 1357, 1302, 1255, 1226, 1169/cm.
[α]D= +17.0゜ (CHCl3, C=1.00, 21℃).
【0162】
【数21】
No.1a−24
CDCl3 300MHz
0.95-2.00 (14H, m), 2.20-2.25 (1H, m), 2.26 (2H, t, J=7.2Hz), 3.02-3.10 (1H, m), 3.66 (3H, s), 4.92 (1H, d, J=6.6Hz), 5.16-5.31 (2H, m), 7.52-7.60 (3H, m), 7.94-8.06 (6H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3020, 2946, 2868, 1726, 1436, 1366, 1298, 1164, 1090, 890/cm.
[α]D= +11.2±0.5゜ (CHCl3, c=1.04, 23.5℃)
mp. 101-103℃
【0163】
【数22】
No.1a−25
CDCl3 300MHz
0.95-2.08 (14H, m), 2.15-2.22 (1H, m), 2.33 (2H, t, J=6.9Hz), 3.02-3.10 (1H, m), 5.21-5.31 (2H, m), 5.34 (1H, d, J=6.3Hz), 7.51-7.59 (3H, m), 7.92-8.07 (6H, m).
IR (CHCl3): 3258, 3022, 2948, 2868, 1707, 1399, 1328, 1298, 1163, 1089, 1051, 892/cm.
[α]D= +29.8±0.7゜ (CHCl3, c=1.05, 25℃)
mp. 158-160℃
【0164】
【数23】
No.1a−26
元素分析 (C26H30N3O4SNa 0.8H2Oとして)
計算値: C, 60.29; H, 6.15; N, 8.11; S, 6.19; Na, 4.44.
実測値: C, 60.15; H, 6.19; N, 8.15; S, 6.03; Na, 4.98.
[α]D= -16.6°(CHCl3, c=1.04, 25.0℃).
【0165】
【数24】
No.1a−27
CDCl3 300MHz
0.92-1.98 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.26 (2H, t, J=7.5Hz), 3.03 (1H, m), 3.12 (6H, s), 3.66 (3H, s), 4.87 (1H, d, J=6.6Hz), 5.16-5.32 (2H, m), 6.73-6.80 (2H, m), 7.88-8.00 (6H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3020, 2946, 1726, 1601, 1518, 1442, 1419, 1362, 1312, 1163, 1133, 1088/cm.
[α]D= +55.3°(CHCl3, c=0.53, 24.0℃).
mp. 158-168℃
【0166】
【数25】
No.1a−28
CDCl3+CD3OD 300MHz
0.99-2.14 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 2.94 (1H, m), 3.12 (6H, s), 5.22-5.38 (2H, m), 6.73-6.81 (2H, m), 7.87-8.00 (6H, m).IR (KBr): 3434, 3309, 2946, 1708, 1604, 1520, 1442, 1416, 1366, 1312, 1252, 1164, 1155, 1134, 1091/cm.
[α]D= 測定不能(着色,エネルギー不足)
mp. 193-196℃
【0167】
【数26】
No.1a−29
CD3OD 300MHz
1.02-1.96 (14H, m), 2.10 (2H, t, J=7.8Hz), 2.16 (1H, m), 2.98 (1H, m), 3.11 (6H, s), 5.07-5.27 (2H, m), 6.80-6.87 (2H, m), 7.84-8.00 (6H, m).IR (KBr): 3433, 3087, 3004, 2949, 2871, 1604, 1565, 1520, 1444, 1420, 1364, 1312, 1253, 11638, 1136, 1090/cm.
[α]D= 測定不能
【0168】
【数27】
No.1a−30
CDCl3 300MHz
0.95-1.99 (14H, m), 2.22 (1H, m), 2.26 (2H, t, J=7.2Hz), 2.35 (3H, s), 3.06 (1H, m), 3.66 (3H, s), 4.95 (1H, d, J=6.9Hz), 5.15-5.30 (2H, m), 7.26-7.32 (2H, m), 7.97-8.06 (6H, m).
IR (CHCl3): 3374, 2996, 2946, 2868, 1763, 1728, 1591, 1495, 1435, 1368, 1299, 1228, 1192, 1163, 1139/cm.
[α]D= +12.9°(CHCl3, c=1.04, 26.0℃).
【0169】
【数28】
No.1a−31
CDCl3 300MHz
0.93-2.01 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 2.35 (3H, s), 3.06 (1H, m), 5.17-5.32 (2H, m), 7.25-7.32 (2H, m), 7.96-8.07 (6H, m). IR (CHCl3): 3267, 3028, 2952, 2874, 1759, 1708, 1592, 1495, 1368, 1328, 1299, 1163, 1138, 1088, 1050, 1008/cm.
[α]D= +21.7゜ (CHCl3, C=0.51, 22℃).
【0170】
【数29】
No.1a−32
CDCl3 300MHz
0.93-1.99 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=7.2Hz), 3.05 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.92 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15-5.30 (2H, m), 6.72 (1H, s), 6.96-7.00 (2H, m), 7.86-8.04 (6H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3276, 3018, 2946, 2686, 1725, 1605, 1589, 1502, 1433, 1396, 1330, 1271, 1164, 1135, 1089/cm.
[α]D= +18.6°(CHCl3, c=1.00, 26.0℃).
【0171】
【数30】
No.1a−33
CDCl3+CD3OD 300MHz
0.98-2.08 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.2Hz), 2.98 (1H, m), 5.18-5.32 (2H, m), 6.92-6.99 (2H, m), 7.85-8.02 (6H, m).
IR (KBr): 3385, 3248, 2948, 2876, 1717, 1601, 1505, 1430, 1399, 1296, 1280, 1219, 1165, 1136, 1092/cm.
[α]D= -16.0°(CH3OH, c=1.08, 26.0℃).
mp. 208-210℃
【0172】
【数31】
No.1a−34
mp. 82-83℃
[α]D= +10.6°(CHCl3, c=1.01, 23.5℃).
【0173】
【数32】
No.1a−35
mp. 80-82℃
[α]D= -1.8°(CHCl3, c=1.07, 22.0℃).
【0174】
【数33】
No.1a−36
TLC Rf=0.25(酢酸エチル−n−ヘキサン=1:1(0.3%酢酸))
【0175】
【数34】
No.1a−37
CDCl3 300MHz
0.92-1.96 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=7.4Hz), 3.01 (1H, m), 3.66 (3H, s), 4.71 (1H, d, J=6.6Hz), 5.14-5.29 (2H, m), 7.12 (1H, d, J=16.2Hz), 7.24 (1H, d, J=16.2Hz), 7.28-7.42 (3H, m), 7.52-7.56 (2H, m), 7.62 (2H, d, J=8.7Hz), 7.85 (2H, d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3283, 3023, 2954, 2876, 1730, 1595, 1494, 1317, 1163, 1147/cm.
[α]D= +10.5°(CHCl3, c=1.01, 24℃).
mp. 116-117℃.
【0176】
【数35】
No.1a−38
CDCl3 300MHz
0.92-1.99 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 3.02 (1H, m), 5.23-5.29 (3H, m), 7.11 (1H, d, J=16.2Hz), 7.23 (1H, d, J=16.2Hz), 7.28-7.41 (3H, m), 7.52-7.55 (2H, m), 7.61 (2H, d, J=8.7Hz), 7.86 (2H, d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3515, 3384, 3270, 3022, 3015, 2957, 2876, 2669, 1708, 1595, 1496, 1320, 1157/cm.
[α]D= +27.1°(CHCl3, c=1.02, 24℃).
【0177】
【数36】
No.1a−39
CDCl3 300MHz
0.92-1.99 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.4Hz), 3.01 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.96 (1H, d, J=6.6Hz), 5.16-5.32 (2H, m), 6.60 (1H, d, J=12.0Hz), 6.74 (1H, d, J=12.0Hz), 7.16-7.23 (5H, m), 7.35 (2H, d, J=8.4Hz), 7.72 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3283, 3023, 3015, 2954, 2876, 1730, 1595, 1493, 1324, 1163, 1147/cm.
[α]D= +13.7°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
【0178】
【数37】
No.1a−40
CDCl3 300MHz
0.90-2.16 (14H, m), 2.12 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=7.2Hz), 3.02 (1H, m), 5.16 (1H, d, J=6.9Hz), 5.23-5.34 (2H, m), 6.60 (1H, d, J=12.3Hz), 6.74 (1H, d, J=12.3Hz), 7.14-7.24 (5H, m), 7.35 (2H, d, J=8.1Hz), 7.72 (2H, d, J=8.1Hz).
IR (CHCl3): 3515, 3384, 3269, 3025, 3021, 3014, 2957, 2876, 2668, 1709, 1595, 1322, 1162, 1147/cm.
[α]D= +26.4°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
【0179】
【数38】
No.1a−41
CDCl3 300MHz
0.98-1.99 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.84 (3H, s), 5.20-5.26 (3H, m), 6.90-6.95 (2H, m), 6.98 (1H, d, J=16.2Hz), 7.17 (1H, d, J=16.2Hz), 7.46-7.49 (2H, m), 7.58 (2H, d, J=8.4Hz), 7.83 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3258, 3018, 3002, 2950, 1709, 1590, 1509, 1457, 1404, 1302, 1250, 1153/cm.
[α]D= +30.2°(CHCl3, c=1.00, 23℃).
mp. 99-100℃
【0180】
【数39】
No.1a−42
CDCl3 300MHz
1.01-1.99 (14H, m), 2.28 (2H, t, J=7.2Hz), 2.30 (1H, m), 3.10 (1H, m), 3.66 (3H, s), 5.07 (1H, br), 5.25-5.30 (2H, m), 6.98-7.04 (2H, m), 7.16 (1H, d, J=16.2Hz), 7.28-7.37 (3H, m), 7.47-7.50 (3H, m).
IR (CHCl3): 3372, 3276, 3020, 2946, 2870, 1727, 1491, 1433, 1331, 1152/cm.
[α]D= -11.5°(CHCl3, c=1.07, 21.5℃).
【0181】
【数40】
No.1a−43
CDCl3 300MHz
0.98-2.00 (14H, m), 2.11-2.36 (3H, m), 3.12 (1H, m), 5.10 (1H, d, J=6.6Hz), 5.29-5.32 (2H, m), 6.99-7.04 (2H, m), 7.23 (1H, d, J=21.6Hz), 7.32-7.49 (6H, m).
IR (CHCl3): 3380, 3248, 3020, 2948, 2868, 1709, 1491, 1430, 1329, 1151/cm.
[α]D= +3.4°(CHCl3, c=1.03, 25℃).
【0182】
【数41】
No.1a−44
CDCl3 300MHz
1.00-2.00 (14H, m), 2.13 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.4Hz), 2.90-3.13 (5H, m), 3.68 (3H, s), 4.74 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15-5.30 (2H, m), 7.18-7.29 (7H, m), 7.76 (2H, d, J=8.1Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3282, 3063, 3028, 3023, 3016, 2953, 2876, 1730, 1599, 1496, 1319, 1157/cm.
[α]D= +2.3°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
mp. 85.0-86.0℃
【0183】
【数42】
No.1a−45
CDCl3 300MHz
0.90-2.05 (14H, m), 2.09 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=6.9Hz), 2.90-3.13 (5H, m), 5.18 (1H, d, J=6.6Hz), 5.24-5.34 (2H, m), 7.10-7.27 (7H, m), 7.76 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3510, 3384, 3270, 3087, 3063, 3026, 3018, 3014, 2955, 2876, 2670, 1708, 1599, 1496, 1318, 1157/cm.
[α]D= +8.5°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
【0184】
【数43】
No.1a−46
[α]D= +6.8°(CHCl3, c=1.05, 25℃). mp. 99-100℃.
【0185】
【数44】
No.1a−47
CDCl3 300MHz
0.97-2.01 (14H, m), 2.14 (1H, m), 2.36 (2H, t, J=7.2Hz), 3.02 (1H, m), 5.23 (1H, d, J=5.4Hz), 5.26-5.30 (2H, m), 7.37-7.39 (3H, m), 7.54-7.58 (2H, m), 7.63-7.66 (2H, m), 7.85-7.88 (2H, m).
IR (CHCl3): 3375, 3260, 3022, 2948, 2212, 1707, 1596, 1497, 1396, 1322, 1160/cm.
[α]D= +25.0°(CHCl3, c=1.02, 24℃). mp. 117-118℃.
【0186】
【数45】
No.1a−48
CD3OD 300MHz
1.05-1.93 (14H, m), 2.10-2.15 (3H, m), 2.96 (1H, m), 5.08-5.28 (2H, m), 7.38-7.40 (3H, m), 7.554-7.56 (2H, m), 7.69 (1H, d, J=8.4Hz), 7.87 (1H, d, J=8.4Hz).
【0187】
【数46】
No.1a−49
CDCl3 300MHz
0.96-1.97 (14H, m), 2.24 (1H, m), 2.31 (2H, t, J=6.9Hz), 3.05 (1H, m), 3.69 (3H, s), 5.15 (1H, d, J=6.6Hz), 5.25-5.27 (2H, m), 7.40-7.43 (3H, m), 7.61-7.64 (2H, m), 7.85 (1H, d, J=8.1Hz), 8.07 (1H, dd, J=8.1, 1.8Hz), 8.58 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3374, 3020, 2948, 2870, 2212, 1726, 1606, 1530, 1493, 1437, 1345, 1167/cm.
[α]D= +2.4°(CHCl3, c=1.03, 25℃). mp. 77-79℃.
【0188】
【数47】
No.1a−50
CDCl3 300MHz
1.00-2.02 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=6.6Hz), 3.08 (1H, m), 5.26-5.29 (2H, m), 5.41 (1H, d, J=6.9Hz), 7.40-7.43 (3H, m), 7.61-7.64 (2H, m), 7.84 (1H, d, J=8.1Hz), 8.07 (1H, dd, J=8.4, 1.8Hz), 8.57 (1H, dd, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3380, 3254, 2952, 2880, 2212, 1707, 1606, 1531, 1493, 1409, 1344, 1166.
[α]D= +23.4°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
【0189】
【数48】
No.1a−51
CDCl3 300MHz
0.95-1.98 (14H, m), 2.23 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.66 (3H, s), 4.56 (2H, br), 4.70 (1H, d, J=6.9Hz), 5.20-5.29 (2H, m), 7.15 (1H, dd, J=7.8, 1.8Hz), 7.23 (1H, d, J=1.8Hz), 7.36-7.39 (3H, m), 7.46 (1H, d, J=7.8Hz), 7.53-7.56 (2H, m).
IR (CHCl3): 3494, 3386, 3028, 2952, 2874, 1725, 1611, 1559, 1497, 1422, 1317, 1162/cm.
【0190】
【数49】
No.1a−52
CDCl3 300MHz
0.96-2.04 (16H, m), 2.20 (1H, m), 2.36 (2H, t, J=6.9Hz), 2.99 (1H, m), 5.17 (1H, d, J=6.3Hz), 5.28-5.31 (2H, m), 7.18 (1H, dd, J=9.6, 1.8Hz), 7.25 (1H, m), 7.36-7.39 (3H, m), 7.46 (1H, d, J=7.8Hz), 7.52-7.56 (2H, m).IR (CHCl3): 3482, 3378, 3260, 3022, 2948, 2868, 1708, 1612, 1495, 1422, 1317/cm.
[α]D= +15.0°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
【0191】
【数50】
No.1a−53
CDCl3 300MHz
1.01-2.05 (15H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 3.10 (1H, m), 3.67 (3H, s), 5.02 (1H, br), 5.26-5.33 (2H, m), 7.18 (1H, d, J=4.2Hz), 7.36-7.39 (3H, m), 7.48 (1H, d, J=4.2Hz), 7.51-7.55 (2H, m).
IR (CHCl3): 3372, 3270, 3018, 3004, 2946, 2868, 2202, 1726, 1486, 1433, 1336, 1154/cm.
[α]D= +0.6°(CHCl3, c=1.11, 25℃), [α]436 +17.8°(CHCl3, c=1.11, 25℃).
【0192】
【数51】
No.1a−54
CDCl3 300MHz
0.99-2.11 (14H, m), 2.27 (1H, m), 2.37 (2H, t, J=7.5Hz), 3.13 (1H, m), 5.16 (1H, d, J=6.6Hz), 5.31-5.35 (2H, m), 7.18 (1H, d, J=3.6Hz), 7.37-7.39 (3H, m), 7.50 (1H, d, J=3.6Hz), 7.52-7.55 (2H, m).
IR (CHCl3): 3484, 3370, 3246, 2948, 2868, 2202, 1708, 1486, 1429, 1335, 1153/cm.
[α]D= +17.8°(CHCl3, c=1.00, 24℃). mp. 95-96℃
【0193】
【数52】
No.1a−55
CDCl3 300MHz
0.95-1.92 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.24 (2H, t, J=7.5Hz), 3.00 (1H, m), 3.66 (3H, s), 5.10-5.30 (3H, m), 7.40-7.60 (7H, m), 7.70 (1H, d, J=7.8Hz), 8.08 (1H, d, J=8.1Hz).
IR (CHCl3): 3356, 3020, 2948, 2868, 2210, 1727, 1490, 1458, 1437, 1341, 1165/cm.
[α]D= -58.4°(CHCl3, c=1.00, 26℃). mp. 84-85℃.
【0194】
【数53】
No.1a−56
CDCl3 300MHz
0.95-1.95 (14H, m), 2.10 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=6.9Hz), 3.00 (1H, m), 5.17-5.21 (2H, m), 5.38 (1H, d, J=6.9Hz), 7.39-7.60 (7H, m), 7.70 (1H, dd, J=7.8, 1.5Hz), 8.07 (1H, J=6.6, 1.5Hz).
IR (CHCl3): 3364, 3026, 2952, 2874, 2212, 1707, 1597, 1491, 1458, 1411, 1341, 1164/cm.
[α]D= -43.1°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
【0195】
【数54】
No.1a−57
CDCl3 300MHz
0.99-1.97 (14H, m), 2.23-2.30 (3H, m), 3.01 (1H, m), 3.67 (3H, s), 5.17-5.26 (3H, m), 7.36-7.38 (3H, m), 7.50-7.56 (3H, m), 7.60 (1H, m), 7.83 (1H, m), 8.05 (1H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3020, 2946, 2870, 1727, 1598, 1491, 1437, 1412, 1330, 1245, 1163/cm.
[α]D= -12.7°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
【0196】
【数55】
No.1a−58
CDCl3 300MHz
0.97-1.98 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.33 (2H, t, J=6.9Hz), 3.02 (1H, m), 5.19-5.28 (3H, m), 7.36-7.38 (3H, m), 7.47-7.55 (3H, m), 7.69 (1H, m), 7.83 (1H, m), 8.04 (1H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3260, 3022, 3002, 2948, 2868, 2220, 1708, 1598, 1490, 1455, 1412, 1327, 1162/cm.
[α]D= -8.6°(CHCl3, c=1.01, 24℃).
【0197】
【数56】
No.1a−59
CDCl3 300MHz
0.95-1.99 (24H, m), 2.20 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.8Hz), 2.53 (1H, s), 2.96 (1H, m), 3.69 (3H, s), 4.99 (1H, d, J=6.6Hz), 5.18-5.20 (2H, m), 7.53 (2H, d, J=8.4Hz), 7.82 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3583, 3376, 3002, 2936, 2852, 1725, 1591, 1490, 1437, 1393, 1325, 1160/cm.
[α]D= -8.8°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
【0198】
【数57】
No.1a−60
CDCl3 300MHz
0.96-2.05 (24H, m), 2.22 (1H, m), 2.33 (2H, m), 2.88 (1H, m), 5.22-5.26 (2H, m), 5.30 (1H, d, J=5.7Hz), 7.50 (2H, d, J=8.7Hz), 7.80 (2H, d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3376, 3260, 3022, 2936, 2852, 1710, 1592, 1491, 1452, 1395, 1325, 1159/cm.
[α]D= -8.9°(CHCl3, c=1.06, 24℃),
mp. 88-91℃
【0199】
【数58】
No.1a−61
CDCl3 300MHz
0.95-2.24 (23H, m), 2.29 (2H, m), 2.99 (1H, m), 3.69 (3H, s), 4.76 (1H, d, J=6.3Hz), 5.21-5.24 (2H, m), 6.28 (1H, m), 7.50-7.53 (2H, m), 7.77-7.80 (2H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3270, 3018, 2942, 2868, 2196, 1726, 1589, 1490, 1435, 1324, 1158/cm.
[α]D= +7.7°(CHCl3, c=1.02, 24℃), mp. 93-95℃
【0200】
【数59】
No.1a−62
CDCl3 300MHz
0.96-2.45 (23H, m), 2.36 (2H, d, J=6.9Hz), 2.99 (1H, m), 5.24 (1H, d, J=6.3Hz), 5.24-5.32 (2H, m), 6.28 (1H, m), 7.50-7.53 (2H, m), 7.78-7.81 (2H, m). IR (CHCl3): 3468, 3374, 3260, 3020, 2942, 2868, 2196, 1598, 1490, 1455, 1398, 1322, 1157/cm.
[α]D= +19.4°(CHCl3, c=1.03, 24℃).
【0201】
【数60】
No.1a−63
CDCl3 300MHz
0.93-1.95 (25H, m), 2.16 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 2.43 (2H, t, J=6.9Hz), 2.94 (1H, m), 3.69 (3H, s), 4.95 (1H, d, J=6.9Hz), 5.21-5.24 (2H, m), 7.49 (2H, d, J=8.7Hz), 7.79 (2H, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3376, 3018, 2946, 2866, 2222, 1727, 1592, 1456, 1435, 1325, 1158/cm.
[α]D= +3.7°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
【0202】
【数61】
No.1a−64
CDCl3 300MHz
0.93-1.97 (26H, m), 2.35 (2H, t, J=7.2Hz), 2.43 (2H, t, J=7.2Hz), 3.00 (1H, m), 5.08 (1H, d, J=6.6Hz), 5.26-5.27 (2H, m), 7.49 (2H, d, J=8.7Hz), 7.78 (2H, d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 2864, 2222, 1708, 1592, 1489, 1456, 1397, 1324, 1156/cm.
[α]D= +14.4°(CHCl3, c=1.00, 25℃) mp. 70-71℃.
【0203】
【数62】
No.1a−65
CDCl3 300MHz
0.95-1.98 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.83 (1H, d, J=6.9Hz), 5.22-5.25 (2H, m), 5.54 (1H, br), 6.82-6.85 (2H, m), 7.42-7.45 (2H, m), 7.59-7.62 (2H, m), 7.82-7.85 (2H, m).
IR (CHCl3): 3576, 3374, 3018, 2946, 2868, 2208, 1725, 1607, 1587, 1514, 1435, 1325, 1270, 1162, 1133/cm.
[α]D= +9.1°(CHCl3, c=1.03, 24℃), mp. 111-112℃
【0204】
【数63】
No.1a−66
CDCl3 300MHz
0.97-2.03 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=7.5Hz), 3.00 (1H, m), 5.17 (1H, d, J=6.6Hz), 5.26-5.30 (2H, m), 6.82-6.85 (2H, m), 7.42-7.45 (2H, m), 7.59-7.62 (2H, m), 7.82-7.85 (2H, m).
IR (CHCl3): 3260, 2948, 2870, 2208, 1709, 1607, 1587, 1514, 1396, 1325, 1270, 1162, 1133/cm.
[α]D= -21.0°(CHCl3, c=1.00, 23℃), mp. 161-162℃
【0205】
【数64】
No.1a−67
CDCl3 300MHz
0.95-1.98 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 3.01 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.82 (1H, d, J=6.6Hz), 5.19-5.27 (2H, m), 7.05-7.10 (2H, m), 7.51-7.56 (2H, m), 7.61-7.64 (2H, m), 7.84-7.87 (2H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3280, 3020, 2946, 2868, 2214, 1727, 1589, 1509, 1435, 1327, 1233, 1161, 1134/cm.
[α]D= +6.7°(CHCl3, c=1.01, 24℃), mp. 84-85℃
【0206】
【数65】
No.1a−68
CDCl3 300MHz
0.96-2.01 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=6.9Hz), 3.02 (1H, m), 5.23-5.27 (3H, m), 7.04-7.10 (2H, m), 7.51-7.56 (2H, m), 7.61-7.64 (2H, m), 7.85-7, 88 (2H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3258, 3020, 2948, 2868, 2214, 1708, 1589, 1509, 1455, 1398, 1322, 1156/cm.
[α]D= +22.6°(CHCl3, c=1.02, 24℃), mp. 135-136℃
【0207】
【数66】
No.1a−69
CDCl3 300MHz
0.95-1.98 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 2.39 (3H, s), 3.01 (1H, m), 3.69 (3H, s), 4.80 (1H, d, J=6.6Hz), 5.20-5.29 (2H, m), 7.18 (2H, d, J=8.1Hz), 7.44 (2H, d, J=8.1Hz), 7.62 (2H, d, J=8.4Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3374, 3022, 2946, 2868, 2210, 1727, 1589, 1511, 1436, 1323, 1161, 1133/cm.
[α]D= +9.2°(CHCl3, c=1.02, 24℃).
mp. 116-118℃
【0208】
【数67】
No.1a−70
CDCl3 300MHz
1.15-2.00 (14H, m), 2.13 (1H, m), 2.33-2.38 (5H, m), 3.04 (1H, m), 5.14 (1H, d, J=6.6Hz), 5.25-5.30 (2H, m), 7.17 (2H, d, J=7.8Hz), 7.44 (2H, d, J=7.8Hz), 7.62 (2H, d, J=8.4Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3380, 3260, 3020, 2948, 2868, 2210, 1708, 1590, 1511, 1396, 1324, 1160, 1133/cm.
[α]D= +24.6°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
【0209】
【数68】
No.1a−71
CDCl3 300MHz
0.95-1.96 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.20 (1H, s), 3.65 (3H, s), 4.81 (1H, d, J=6.6Hz), 5.20-5.27 (2H, m), 7.46-7.54 (4H, m), 7.62-7.65 (2H, m), 7.85-7.88 (2H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3290, 3018, 3002, 2946, 2868, 2212, 2110, 1726, 1591, 1507, 1435, 1401, 1324, 1161/cm.
[α]D= +9.6°(CHCl3, c=1.01, 24℃), mp. 136-138℃,
【0210】
【数69】
No.1a−72
CDCl3 300MHz
0.96-2.01 (14H, m), 2.14 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=7.2Hz), 3.05 (1H, m), 3.20 (1H, s), 5.16 (1H, d, J=7.2Hz), 5.26-5.29 (2H, m), 7.45-7.53 (4H, m), 7.63 (2H, d, J=8.4Hz), 7.87 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3462, 3374, 3290, 3024, 2948, 2868, 2212, 2110, 1708, 1591, 1508, 1455, 1401, 1321, 1274, 1160, 1132/cm.
[α]D= +24.3°(CHCl3, c=1.03, 24℃), mp. 96-99℃
【0211】
【数70】
No.1a−73
CDCl3 300MHz
0.95-1.98 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.27-2.32 (5H, m), 3.01 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.80 (1H, d, J=6.6Hz), 5.20-5.27 (2H, m), 7.12 (2H, m), 7.56 (2H, m), 7.63 (2H, m), 7.84 (2H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3276, 3018, 2946, 2868, 2214, 1762, 1730, 1589, 1506, 1435, 1368, 1161/cm.
[α]D= +7.8°(CHCl3, c=1.02, 24℃), mp. 102-104℃
【0212】
【数71】
No.1a−74
CDCl3 300MHz
0.95-2.05 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.32-2.37 (5H, m), 3.02 (1H, m), 5.14 (1H, d, J=6.6Hz), 5.26-5.30 (2H, m), 7.10-7.13 (2H, m), 7.54-7.57 (2H, m), 7.62-7.64 (2H, m), 7.84-7.87 (2H, m).
IR (CHCl3): 3482, 3250, 3022, 2946, 2868, 2214, 1716, 1709, 1589, 1507, 1454, 1396, 1368, 1322, 1195, 1161/cm.
[α]D= +15.0°(CHCl3, c=1.00, 24℃), mp. 129-131℃
【0213】
【数72】
No.1a−75
CDCl3 300MHz
0.95-1.99 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 3.02 (1H, m), 3.67 (3H, s), 3.94 (3H, s), 4.79 (1H, d, J=6.6Hz), 5.19-5.29 (2H, m), 7.60-7.63 (2H, m), 7.65-7.67 (2H, m), 7.86-7.89 (2H, m), 8.04-8.06 (2H, m).
IR (CHCl3): 3378, 3018, 2946, 2880, 1720, 1604, 1435, 1307, 1276, 1161, 1106/cm.
[α]D= +7.3°(CHCl3, c=1.01, 25℃), mp. 132-133℃
【0214】
【数73】
No.1a−76
CDCl3+CD3OD 300MHz
1.04-2.05 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.32 (2H, t, J=6.9Hz), 2.93 (1H, m), 5.27-5.31 (2H, m), 7.60-7.63 (2H, m), 7.65-7.68 (2H, m), 7.86-7.89 (2H, m), 8.05-8.07 (2H, m).
IR (CHCl3): 3402, 3299, 2955, 2876, 2665, 2549, 1455, 1422, 1313, 1281, 1164/cm.
[α]D= -21.1°(CH3OH, c=1.03, 23℃), mp. 227-229 (dec.)
【0215】
【数74】
No.1a−77
CDCl3 300MHz
0.96-1.99 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 3.02 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.88 (1H, d, J=6.3Hz), 5.19-5.29 (2H, m), 7.67-7.72 (4H, m), 7.89-7.91 (2H, m), 8.24-8.27 (2H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3276, 3020, 2946, 2870, 2214, 1726, 1594, 1519, 1455, 1435, 1389, 1344, 1161/cm.
[α]D= +7.7°(CHCl3, c=1.02), mp. 87-89℃
【0216】
【数75】
No.1a−78
CDCl3 300MHz
0.98-2.00 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=7.2Hz), 3.02 (1H, m), 5.24-5.28 (2H, m), 5.32 (1H, d, J=5.7Hz), 7.67-7.72 (4H, m), 7.89-7.92 (2H, m), 8.23-8.26 (2H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3260, 2948, 2214, 1708, 1595, 1344, 1160/cm.
[α]D= +23.3°(CHCl3, c=1.00), mp. 102-103℃
【0217】
【数76】
No.1a−79
CDCl3 300MHz
0.93-2.02 (14H, m), 2.13 (1H, m), 2.36 (2H, t, J=7.1Hz), 3.05 (1H, m), 3.84 (3H, s), 5.18 (1H, br), 5.27-5.31 (2H, m), 6.88-6.91 (2H, m), 7.48-7.50 (2H, m), 7.60-7.63 (2H, m), 7.83-7.85 (2H, m).
IR (CHCl3): 3380, 3252, 3020, 2950, 2868, 2208, 1708, 1589, 1511, 1457, 1396, 1321, 1286, 1160/cm.
[α]D= +26.7°(CHCl3, C=1.00). mp. 75-77℃
【0218】
【数77】
No.1a−80
CDCl3 300MHz
0.96-1.99 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.8Hz), 3.02 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.80 (1H, d, J=6.6Hz), 5.19-5.28 (2H, m), 7.51-7.77 (5H, m), 7.87-7.90 (2H, m), 8.13 (1H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3270, 3018, 2946, 2868, 2216, 1726, 1607, 1567, 1527, 1495, 1456, 1436, 1344, 1296, 1161/cm.
[α]D= +7.4°(CHCl3, c=1.00, 22℃), mp. 68-70℃
【0219】
【数78】
No.1a−81
CDCl3 300MHz
0.97-2.01 (14H, m), 2.16 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=7.2Hz), 3.01 (1H, m), 5.22-5.28 (3H, m), 7.51 (1H, m), 7.65 (1H, m)7.70-7.76 (3H, m), 7.88-7.91 (2H, m), 8.12 (1H, dd, J=6.9Hz, 1.5Hz).
IR (CHCl3): 3480, 3382, 3262, 3026, 2952, 2872, 2218, 1708, 1607, 1567, 1526, 1396, 1343, 1225, 1160/cm.
[α]D= +22.0°(CHCl3, c=1.00), mp. 92-94℃
【0220】
【数79】
No.1a−82
CDCl3 300MHz
0.95-1.98 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 3.01 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.30 (2H, br), 4.79 (1H, d, J=6.9Hz), 5.20-5.29 (2H, m), 6.71-6.76 (2H, m), 7.18 (1H, m), 7.37 (1H, dd, J=7.8, 1.2Hz), 7.61-7.65 (2H, m), 7.83-7.87 (2H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3020, 2946, 2868, 2202, 1725, 1613, 1589, 1484, 1454, 1315, 1253, 1161/cm.
[α]D= +8.9°(CHCl3, c=1.00, 22℃). mp. 68-70℃
【0221】
【数80】
No.1a−83
CDCl3 300MHz
0.97-1.99 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.33 (2H, t, J=6.9Hz), 2.99 (1H, m), 5.20-5.28 (2H, m), 5.37 (1H, d, J=6.9Hz), 6.45 (2H, br), 6.71-6.76 (2H, m), 7.19 (1H, dd, J=7.8, 6.6Hz), 7.37 (1H, m), 7.62 (2H, d, J=8.4Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3478, 3378, 3260, 3022, 2950, 2868, 2204, 1708, 1613, 1589, 1484, 1454, 1396, 1316, 1160/cm.
[α]D= +17.1°(CHCl3, c=1.01).
【0222】
【数81】
No.1a−84
CDCl3 300MHz
1.00-2.08 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.37 (2H, t, J=6.9Hz), 3.06 (1H, m), 3.86 (3H, s), 5.29-5.33 (2H, m), 5.45 (1H, d, J=6.6Hz), 6.91-6.94 (2H, m), 7.56-7.59 (2H, m), 7.81 (1H, d.t, J=8.1Hz), 8.04 (1H, d.d, J=8.1&1.8Hz), 8.57 (1H, d, J=2.1Hz).
IR (CHCl3): 3492, 3254, 3028, 2954, 2202, 1708, 1597, 1512, 1344, 1291, 1250/cm.
[α]D= +27.4°(CHCl3, C=0.53, 23℃).
【0223】
【数82】
No.1a−85
CDCl3 300MHz
0.96-2.05 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=6.9Hz), 2.99 (1H, m), 3.84 (3H, s), 5.22-5.31 (3H, m), 6.89 (2H, d, J=8.7Hz), 7.19 (1H, brs), 7.29 (1H, brs), 7.45-7.50 (3H, m).
IR (CHCl3): 3478, 3378, 3020, 2950, 2868, 2202, 1708, 1606, 1511, 1421, 1311, 1287, 1248, 1155/cm.
[α]D= +17.1°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
【0224】
【数83】
No.1a−86
CDCl3 300MHz
1.03-2.05 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.37 (2H, t, J=6.9Hz), 3.04 (1H, m), 5.29-5.33 (2H, m), 5.57 (1H, d, J=6.3Hz), 6.84-6.87 (2H, m), 7.50-7.53 (2H, m), 7.79 (1H, d, J=8.1Hz), 8.03 (1H, d, d, J=1.5および8.1Hz), 8.57 (1H, d, J=1.5Hz).
IR (CHCl3): 3250, 3024, 2950, 2868, 2200, 1707, 1515, 1344, 1271, 1166, 1143/cm.
[α]D= +21.2°(CHCl3, C=0.26, 22℃).
【0225】
【数84】
No.1a−87
CD3OD 300MHz
1.04-2.00 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.26 (2H, t, J=5.4Hz), 2.93 (1H, m), 5.19-5.24 (2H, m), 6.77-6.80 (2H, m), 7.05 (1H, d.d, J=2.1および8.1Hz), 7.22 (1H, d, J=2.1Hz), 7.38-7.42 (3H, m).
IR (CHCl3): 3377, 2952, 2873, 2204, 1705, 1607, 1515, 1425, 1312, 1267, 1222, 1153/cm.
[α]D= -15.6°(CH3OH, C=1.02, 22℃).
【0226】
【数85】
No.1a−88
CDCl3 300MHz
0.90-1.96 (14H, m), 2.22-2.31 (3H, m), 2.95 (1H, m), 3.65 (3H, s), 4.87 (1H, d, J=6.6Hz), 5.13-5.28 (2H, m), 7.46-7.62 (3H, m), 7.82-7.89 (4H, m), 7.90-7.96 (2H, m), 8.42 (1H, brs).
IR (CHCl3): 3376, 3016, 2946, 2868, 1720, 1677, 1592, 1514, 1498, 1429, 1376, 1314, 1241, 1156, 1094/cm.
[α]D= -10.7°(CHCl3, c=1.04, 22.0℃) mp. 134-136℃
【0227】
【数86】
No.1a−89
CDCl3+CD3OD 300MHz
0.96-2.08 (14H, m), 2.23 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.2Hz), 2.89 (1H, m), 5.20-5.32 (2H, m), 7.46-7.62 (3H, m), 7.82-7.97 (6H, m).
IR (KBr): 3272, 3007, 2952, 2874, 1708, 1660, 1592, 1527, 1498, 1433, 1400, 1317, 1260, 1152, 1094/cm.
[α]D= -24.4°(CH3OH, c=1.02, 25.0℃).
【0228】
【数87】
No.1a−90
CDCl3 300MHz
0.89-1.96 (14H, m), 2.23-2.33 (3H, m), 2.92 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.85 (1H, d, J=6.3Hz), 5.10-5.25 (2H, m), 7.81-7.90 (4H, m), 8.10-8.18 (2H, m), 8.31-8.40 (2H, m), 8.77 (1H, s).
IR (CHCl3): 3372, 3018, 2946, 2868, 1718, 1685, 1592, 1527, 1436, 1397, 1346, 1318, 1256, 1154, 1099/cm.
[α]D= -16.1°(CHCl3, c=1.00, 23.0℃).
【0229】
【数88】
No.1a−91
CDCl3+CD3OD 300MHz
0.94-2.02 (14H, m), 2.18-2.36 (3H, m), 2.87 (1H, m), 5.15-5.30 (2H, m), 7.82-7.92 (4H, m), 8.09-8.16 (2H, m), 8.30-8.37 (2H, m).
IR (KBr): 3284, 3112, 3006, 2952, 2874, 1707, 1593, 1528, 1498, 1399, 1348, 1320, 1259, 1153, 1093/cm.
[α]D= -26.3°(CH3OH, c=1.01, 22℃).
【0230】
【数89】
No.1a−92
CDCl3 300MHz
0.93-1.95 (14H, m), 2.22-2.31 (3H, m), 2.98 (1H, m), 3.68 (3H, s), 5.07 (1H, d, J=6.9Hz), 5.10-5.24 (2H, m), 7.18 (1H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.70 (2H, d, J=7.8Hz), 7.88-8.05 (4H, m), 8.50 (1H, brs).
IR (CHCl3): 3382, 3008, 2952, 1720, 1675, 1599, 1525, 1499, 1438, 1321, 1253, 1161, 1087/cm.
[α]D= -16.6°(CHCl3, c=1.03, 24.0℃) mp. 100-101℃
【0231】
【数90】
No.1a−93
CDCl3+CD3OD 300MHz
0.96-2.00 (14H, m), 2.18-2.35 (3H, m), 2.90 (1H, m), 5.15-5.30 (2H, m), 7.18 (1H, m), 7.33-7.42 (2H, m), 7.65-7.74 (2H, m), 7.90-8.08 (4H, m).IR (KBr): 3347, 3194, 3011, 2955, 2875, 1706, 1650, 1602, 1544, 1499, 1443, 1325, 1265, 1165, 1091/cm.
[α]D= -19.4°(CH3OH, c=1.00, 24.0℃) mp. 158-159℃
【0232】
【数91】
No.1a−94
CD3OD 300MHz
1.05-2.00 (14H, m), 2.14 (1H, m), 2.23 (2H, t, J=7.2Hz), 2.98 (1H, m), 3.80 (3H, s), 5.13-5.27 (2H, m), 6.88-6.98 (2H, m), 7.54-7.64 (2H, m), 7.94-8.12 (4H, m).
IR (KBr): 3370, 3006, 2953, 1708, 1649, 1604, 1541, 1512, 1460, 1441, 1414, 1328, 1302, 1248, 1162, 1107, 1090, 1032/cm.
[α]D= -19.1°(CH3OH, c=1.01, 24℃).
【0233】
【数92】
No.1a−95
CD3OD 300MHz
1.04-2.02 (14H, m), 2.14 (1H, m), 2.23 (2H, t, J=7.2Hz), 2.93-3.02 (7H, m), 5.13-5.27 (2H, m), 6.82-6.92 (2H, m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.95-8.02 (2H, m), 8.04-8.11 (2H, m).
IR (KBr): 3370, 3006, 2953, 1708, 1649, 1604, 1541, 1512, 1460, 1441, 1414, 1328, 1302, 1248, 1162, 1107, 1090, 1032/cm.
[α]D= -17.6°(CH3OH, c=1.01, 24℃).
【0234】
【数93】
No.1a−96
CD3OD 300MHz
1.05-2.02 (14H, m), 2.14 (1H, m), 2.23 (2H, t, J=7.2Hz), 2.98 (1H, m), 5.13-5.27 (2H, m), 6.75-6.84 (2H, m), 7.43-7.52 (2H, m), 7.94-8.12 (4H, m).
IR (KBr): 3339, 3197, 2953, 2875, 1707, 1644, 1606, 1541, 1514, 1446, 1325, 1293, 1259, 1240, 1225, 1161, 1091/cm.
[α]D= -18.7°(CH3OH, c=1.00, 24℃). mp. 193-196℃
【0235】
【数94】
No.1a−97
d6-DMSO 300MHz
1.05-2.08 (15H, m), 2.15 (2H, t, J=7.5Hz), 2.89 (1H, m), 5.18-5.28 (2H, m), 6.78-7.12 (3H, m), 7.73 (1H, d.d, J=1.4および7.8Hz), 7.91-7.95 (3H, m), 8.14 (2H, d, J=8.4Hz), 9.71 (1H, s).
IR (KBr): 3407, 3191, 2953, 1711, 1646, 1614, 1603, 1537, 1457, 1326, 1162, 1151/cm.
[α]D= -20.7°(CH3OH, C=1.01, 21℃).
【0236】
【数95】
No.1a−98
CDCl3 300MHz
0.93-2.00 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 2.93 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.85 (6H, s), 5.15-5.30 (2H, m), 5.45 (1H, d, J=6.3Hz), 7.04 (2H, s), 7.78-7.86 (2H, m), 7.90-7.98 (2H, m), 8.58 (1H, s).
IR (CHCl3): 3264, 3008, 2954, 2874, 1707, 1670, 1607, 1537, 1506, 1451, 1421, 1308, 1158, 1129, 1088/cm.
[α]D= -7.2°(CHCl3, C=1.01, 23.5℃). mp. 147-149℃
【0237】
【数96】
No.1a−99
CD3OD 300MHz
1.04-1.98 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.10 (2H, t, J=7.2Hz), 2.95 (1H, m), 3.76 (3H, s), 3.86 (6H, s), 5.07-5.24 (2H, m), 7.19 (2H, s), 7.99 (2H, d,
J=8.7Hz), 8.13 (1H, d, J=8.7Hz).
IR (KBr): 3354, 3002, 2950, 2874, 1656, 1607, 1570, 1508, 1452, 1413, 1314, 1233, 1185, 1157, 1127, 1092/cm.
[α]D= -20.3°(CH3OH, C=1.00, 23.5℃).
【0238】
【数97】
No.1a−100
CDCl3 300MHz
1.14-1.97 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.4Hz), 3.04 (1H, m), 3.69 (3H, s), 5.03 (1H, d, J=6.9Hz), 5.15-5.29 (2H, m), 7.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.87 (1H, s), 7.98 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3386, 3271, 3025, 3015, 2955, 2877, 1755, 1712, 1608, 1331, 1162/cm.
[α]D= -29.4°(CH3OH, c=1.01, 25℃).
【0239】
【数98】
No.1a−101
d6-DMSO
1.00-2.20 (17H, m), 2.84 (1H, m), 5.00-5.20 (2H, m), 7.78 (2H, d, J=8.2Hz), 7.84 (1H, s), 7.89-7.95 (3H, m).
IR (KBr): 3269, 3065, 3008, 2952, 2874, 2763, 1746, 1707, 1607, 1322, 1157/cm.
[α]D= -26.2°(CH3OH, c=1.01, 25℃).
【0240】
【数99】
No.1a−102
CD3OD
1.00-2.25 (17H, m), 2.92 (1H, s), 3.64 (3H, s), 5.07-5.21 (2H, m), 7.53 (1H, s), 7.77 (2H, d, J=8.6Hz), 7.90 (2H, d, J=8.6).
IR (KBr): 3430, 3277, 3006, 2952, 2873, 1720, 1687, 1620, 1571, 1438, 1312, 1156/cm.
[α]D= -27.3°(CH3OH, c=0.51, 26℃). mp. 230-232℃
【0241】
【数100】
No.1a−103
CDCl3 300MHz
0.94-1.96 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.2Hz), 3.04 (1H, m), 3.69 (3H, s), 5.11 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15-5.28 (2H, m), 7.60 (2H, d, J=8.4Hz), 7.67 (1H, s), 7.98 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3381, 3021, 2955, 2876, 1735, 1605, 1437, 1411, 1325, 1231, 1177/cm.
[α]D= +8.6°(CHCl3, c=1.00, 23℃).
【0242】
【数101】
No.1a−104
CDCl3 300MHz
0.94-1.96 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.31 (2H, t, J=6.8Hz), 2.99 (1H, m), 5.18-5.28 (2H, m), 5.45 (1H, d, J=6.6Hz), 7.61 (2H, d, J=8.7Hz), 7.67 (1H, s), 7.99 (2H, d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3382, 3222, 3028, 3019, 2957, 2876, 1736, 1709, 1604, 1412, 1322, 1301, 1286, 1179, 1162/cm.
[α]D= +10.4°(CHCl3, c=1.00, 23℃).
【0243】
【数102】
No.1a−105
CDCl3 300MHz
0.92-1.98 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.26 (2H.d, J=7.5Hz), 3.01 (1H, m), 3.69 (3H, s), 4.01 (3H, s), 4.84 (1H, d, J=6.3Hz), 5.14-5.30 (2H, m), 7.71 (2H, d, J=8.7Hz), 7.87 (2H, d, J=8.7Hz), 8.09 (1H, s).
IR (CHCl3): 3385, 3284, 3025, 3015, 2954, 2877, 2821, 1730, 1598, 1459, 1438, 1403, 1341, 1160, 1052/cm.
[α]D= +3.6°(CHCl3, c=1.00, 26℃).
【0244】
【数103】
No.1a−106
CDCl3 300MHz
0.92-2.08 (14H, m), 2.14 (1H, m), 2.34 (2H, d, J=7.2Hz), 3.02 (1H, m), 4.01 (3H, s), 5.19 (1H, d, J=6.9Hz), 5.23-5.32 (2H, m), 7.71 (2H, d, J=8.4Hz), 7.88 (2H, d, J=8.4Hz), 8.09 (1H, s).
IR (CHCl3): 3510, 3384, 3268, 3028, 3021, 3014, 2957, 2877, 2821, 2667, 2821, 2666, 1707, 1598, 1459, 1404, 1341, 1324, 1160, 1052/cm.
[α]D= +11.8°(CHCl3, c=1.01, 25℃). mp. 95-96℃
【0245】
【数104】
No.1a−107
CDCl3 300MHz
0.92-1.97 (14H, m), 1.34 (3H, t, J=7.2Hz), 2.18 (1H, m), 2.28 (2H.d, J=7.4Hz), 3.01 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.26 (2H, q, J=7.2Hz), 4.86 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15-5.29 (2H, m), 7.71 (2H, d, J=8.7Hz), 7.87 (2H, d, J=8.7Hz), 8.09 (1H, s).
IR (CHCl3): 3385, 3282, 3025, 3026, 3015, 2954, 2877, 1729, 1599, 1480, 1458, 1438, 1403, 1338, 1161/cm.
[α]D= +4.4°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
【0246】
【数105】
No.1a−108
CDCl3 300MHz
0.90-2.04 (14H, m), 1.34 (3H, t, J=7.2Hz), 2.14 (1H, m), 2.34 (2H, d, J=7.1Hz), 3.01 (1H, m), 4.27 (2H, q, J=7.2Hz), 5.20 (1H, d, J=6.6Hz), 5.21-5.35 (2H, m), 7.71 (2H, d, J=8.4Hz), 7.88 (2H, d, J=8.4Hz), 8.10 (1H, s).
IR (CHCl3): 3514, 3384, 3270, 3025, 3015, 3015, 2957, 2877, 1708, 1599, 1458, 1403, 1324, 1324, 1160, 1050/cm.
[α]D= +12.7°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
【0247】
【数106】
No.1a−109
[α]D= +8.5°(CHCl3, c=1.00, 25℃). mp109.0-111.0℃
【0248】
【数107】
No.1a−110
CDCl3: CD3OD (95:5)
0.92-2.06 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.30 (2H, d, J=7.2Hz), 2.99 (1H, m), 5.22-5.33 (2H, m), 7.54-7.66 (3H, m), 8.07 (2H, d, J=9.0Hz), 8.12-8.20 (2H, m), 8.29 (2H, d, J=9.0Hz).
IR (Nujol): 3270, 2956, 2924, 2854, 1716, 1548, 1485, 1319, 1167/cm.
[α]D= +17.0°(CHCl3, c=1.00, 25℃). mp. 166.5-168℃
【0249】
【数108】
No.1a−111
[α]D= +2.6°(CHCl3, c=1.00, 24℃). mp120.0-121.0℃
【0250】
【数109】
No.1a−112
CDCl3 300MHz
0.96-2.04 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.33 (2H, d, J=7.1Hz), 3.07 (1H, m), 5.28-5.31 (2H, m), 5.33 (1H, d, J=6.6Hz), 7.54-7.63 (3H, m), 8.05 (2H, d, J=8.4Hz), 8.18-8.23 (2H, m), 8.41 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3269, 3025, 3015, 2957, 2877, 1708, 1598, 1496, 1457, 1417, 1326, 1164/cm.
[α]D= +12.2°(CHCl3, c=1.00, 24℃). mp. 163-164℃
【0251】
【数110】
No.1a−113
[α]D= +22.1°(CHCl3, c=1.05, 25℃). mp. 90-92℃
【0252】
【数111】
No.1a−114
[α]D= +2.2°(CHCl3, c=1.02, 25℃).
【0253】
【数112】
No.1a−115
CDCl3 300MHz
0.90-1.98 (14H, m), 2.15-2.22 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=7.2Hz), 2.95-3.04 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.04 (2H, s), 4.85 (1H, d, J=6.6Hz), 5.10-5.27 (2H, m), 7.12-7.34 (7H, m), 7.76-7.82 (2H, m).
IR (CHCl3): 3384, 3026, 2952, 1727, 1595, 1493, 1436, 1318, 1155, 1091, 890/cm.
[α]D=0゜
[α]436= +4.9±0.4゜ (CHCl3, c=1.05, 23℃)
【0254】
【数113】
No.1a−116
CDCl3 300MHz
0.90-2.10 (14H, m), 2.10-2.18 (1H, m), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 2.96-3.04 (1H, m), 4.04 (2H, s), 5.14 (1H, d, J=6.6Hz), 5.16-5.28 (2H, m), 7.12-7.34 (7H, m), 7.76-7.82 (2H, m).
IR (CHCl3): 3260, 3020, 2950, 1709, 1407, 1318, 1154, 1091, 892/cm.
[α]D= +9.1±0.5゜ (CHCl3, c=1.04, 23℃)
【0255】
【数114】
No.1a−117
CD3OD 300MHz
0.96-2.18 (17H, m), 2.89-2.92 (1H, m), 4.05 (2H, s), 4.95-5.22 (2H, m), 7.15-7.42 (7H, m), 7.75-7.81 (2H, m).
IR (KBr): 3429, 3279, 2951, 2872, 1563, 1494, 1453, 1408, 1313, 1155, 1093, 1057/cm.
[α]D= -16.3±0.5゜ (CH3OH, c=1.06, 25℃)
【0256】
【数115】
No.1a−118
CDCl3 300MHz
0.98-1.70 (15H, m), 1.80-2.00 (5H, m), 2.20-2.40 (3H, m), 2.98 (1H, m), 4.06 (2H, s), 4.72 (1H, d, J=6.3Hz), 5.00-5.23 (3H, m), 7.16 (2H, d, J=8.4Hz), 7.26-7.33 (5H, m), 7.79 (2H, d, J=8.1Hz).
IR (CHCl3): 3376, 3020, 2948, 2868, 1716, 1596, 1492, 1453, 1407, 1318, 1155, 1105/cm.
[α]D= +2.4°(CHCl3, c=1.08, 24℃).
【0257】
【数116】
No.1a−119
CDCl3 300MHz
0.90-2.02 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.86 (1H, d, J=6.9Hz), 5.13-5.34 (2H, m), 7.00-7.09 (4H, m), 7.22 (1H, m), 7.37-7.45 (2H, m), 7.79-7.86 (2H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3018, 2946, 2868, 1727, 1582, 1486, 1321, 1243, 1151, 1093/cm.
[α]D= +4.5°(CHCl3, c=1.05, 23.5℃).
【0258】
【数117】
No.1a−120
CD3OD 300MHz
1.00-2.00 (14H, m), 2.13 (2H, t, J=7.5Hz), 2.16 (1H, m), 2.91 (1H, m), 5.05-5.33 (2H, m), 7.04-7.11 (4H, m), 7.18-7.25 (1H, m), 7.38-7.48 (2H, m), 7.80-7.87 (2H, m).
IR (KBr): 3430, 3278, 3006, 2952, 2873, 1583, 1487, 1410, 1322, 1298, 1245, 1152, 1095/cm.
[α]D= -8.8°(CH3OH, c=1.05, 25.0℃).
【0259】
【数118】
No.1a−121
CDCl3 300MHz
0.90-2.10 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=7.2Hz), 3.01 (1H, m), 5.20 (1H, d, J=6.9Hz), 5.22-5.35 (2H, m), 7.00-7.09 (4H, m), 7.18-7.25 (1H, m), 7.37-7.45 (2H, m), 7.79-7.86 (2H, m).
IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1582, 1486, 1409, 1321, 1296, 1243, 1151, 1093/cm.
[α]D= +13.1°(CHCl3, c=1.04, 24.0℃).
【0260】
【数119】
No.1a−122
CDCl3 300MHz
0.90-2.00 (14H, m), 2.23 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.5Hz), 2.96 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.69 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15-5.32 (2H, m), 6.22 (1H, s), 6.98-7.40 (5H, m), 7.30-7.38 (2H, m), 7.68-7.74 (2H, m).
IR (CHCl3): 3416, 3370, 3018, 2946, 2868, 1725, 1587, 1508, 1437, 1400, 1320, 1149, 1094/cm.
[α]D= +6.2°(CHCl3, c=1.04, 25.0℃).
【0261】
【数120】
No.1a−123
CDCl3 300MHz
0.90-2.04 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.33 (2H, t, J=7.2Hz), 2.96 (1H, m), 5.04-5.35 (3H, m), 6.98-7.12 (3H, m), 7.12-7.20 (2H, m), 7.28-7.38 (2H, m), 7.66-7.74 (2H, m).
IR (CHCl3): 3424, 3270, 3028, 2952, 2872, 1708, 1587, 1508, 1445, 1399, 1320, 1148, 1092/cm.
[α]D= +20.9°(CHCl3, c=1.06, 23.0℃).
【0262】
【数121】
No.1a−124
CDCl3 300MHz
0.90-2.00 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.14 (3H, s), 3.68 (3H, s), 4.56 (2H, s), 4.84 (1H, d, J=6.3Hz), 5.10-5.29 (2H, m), 7.16-7.26 (4H, m), 7.26-7.34 (2H, m), 7.78-7.84 (2H, m).IR (CHCl3): 3384, 3028, 2952, 2874, 1727, 1598, 1501, 1435, 1410, 1370, 1329, 1172, 1148, 1091/cm.
[α]D= +2.7°(CHCl3, c=1.09, 23.0℃).
【0263】
【数122】
No.1a−125
CDCl3 300MHz
0.90-2.00 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.2Hz), 2.29 (3H, s), 3.00 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.04 (2H, s), 4.80 (1H, d, J=6.6Hz), 5.11-5.29 (2H, m), 6.99-7.06 (2H, m), 7.12-7.19 (2H, m), 7.31 (2H, d, J=8.1Hz), 7.79 (2H, d, J=8.1Hz).
IR (CHCl3): 3382, 3280, 3024, 2950, 2874, 1730, 1596, 1504, 1435, 1407, 1367, 1318, 1196, 1155, 1091/cm.
[α]D= +2.9°(CHCl3, c=1.06, 23.0℃).
【0264】
【数123】
No.1a−126
CDCl3 300MHz
0.90-2.02 (14H, m), 2.14 (1H, m), 2.29 (3H, s), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 3.01 (1H, m), 4.03 (2H, s), 5.10 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15-5.30 (2H, m), 6.98-7.06 (2H, m), 7.11-7.18 (2H, m), 7.30 (2H, d, J=8.1Hz), 7.79 (2H, d, J=8.1Hz).
IR (CHCl3): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1749, 1708, 1596, 1504, 1407, 1369, 1317, 1195, 1155, 1091/cm.
[α]D= +10.0°(CHCl3, c=1.09, 23.0℃).
【0265】
【数124】
No.1a−127
CDCl3 300MHz
0.87-1.95 (14H, m), 2.18-2.32 (3H, m), 2.95 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.96 (2H, s), 4.79 (1H, d, J=6.6Hz), 4.97-5.17 (2H, m), 5.54 (1H, s), 6.75-6.82 (2H, m), 6.97-7.05 (2H, m), 7.25-7.33 (2H, m), 7.75-7.81 (2H, m).IR (CHCl3): 3382, 3026, 2950, 2874, 1722, 1595, 1511, 1436, 1407, 1317, 1257, 1154, 1090/cm.
[α]D= -2.1°(CHCl3, c=1.00, 21.5℃).
【0266】
【数125】
No.1a−128
CDCl3 300MHz
0.85-2.02 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 2.96 (1H, m), 3.95 (2H, s), 5.05-5.27 (3H, m), 6.73-6.82 (2H, m), 6.96-7.04 (2H, m), 7.25-7.32 (2H, m), 7.74-7.81 (2H, m).
IR (CHCl3): 3262, 3020, 2948, 2868, 1708, 1596, 1511, 1407, 1315, 1242, 1154, 1091/cm.
[α]D= +4.8°(CHCl3, c=1.04, 22℃).
【0267】
【数126】
No.1a−129
CDCl3 300MHz
0.89-1.98 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=7.2Hz), 2.99 (1H, m), 3.68 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.98 (2H, s), 4.81 (1H, d, J=6.6Hz), 5.10-5.27 (2H, m), 6.81-6.87 (2H, m), 7.03-7.10 (2H, m), 7.25-7.32 (2H, m), 7.75-7.82 (2H, m).
IR (CHCl3): 3382, 3276, 3006, 2950, 2874, 1726, 1609, 1509, 1457, 1436, 1407, 1315, 1244, 1154, 1091, 1033/cm.
[α]D= +19.3°(CHCl3, C=1.05, 23℃).
【0268】
【数127】
No.1a−130
CDCl3 300MHz
0.90-2.00 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 2.98 (1H, m), 3.69 (3H, s), 4.81 (1H, d, J=6.6Hz), 5.12-5.32 (2H, m), 5.46 (1H, brs), 6.84-7.01 (6H, m), 7.76-7.83 (2H, m)
IR (CHCl3): 3380, 3284, 3024, 2952, 2874, 1724, 1588, 1504, 1488, 1436, 1321, 1296, 1149, 1091/cm.
[α]D= +28.9°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0269】
【数128】
No.1a−131
CDCl3 300MHz
0.92-2.10 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=6.9Hz), 2.96 (1H, m), 5.18-5.35 (3H, m), 6.84-7.01 (6H, m), 7.75-7.83 (2H, m).
IR (CHCl3): 3270, 3028, 2952, 2874, 1708, 1589, 1505, 1489, 1456, 1322, 1297, 1238, 1148, 1091/cm.
[α]D= +7.7°(CHCl3, C=1.09, 24℃).
【0270】
【数129】
No.1a−132
CDCl3 300MHz
0.91-2.02 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 2.99 (1H, m), 3.68 (3H, s), 3.83 (3H, s), 4.82 (1H, d, J=6.6Hz), 5.14-5.33 (2H, m), 6.90-7.04 (6H, m), 7.76-7.83 (2H, m).
IR (CHCl3): 3384, 3006, 2952, 2874, 1727, 1589, 1502, 1488, 1459, 1438, 1321, 1295, 1231, 1150, 1092, 1033/cm.
[α]D= +3.1°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0271】
【数130】
No.1a−133
TLC Rf=0.21(酢酸エチル:n−ヘキサン=1:1(0.3%酢酸))
【0272】
【数131】
No.1a−134
CDCl3 300MHz
0.97-2.10 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.36 (2H, t, J=6.9Hz), 3.04 (1H, m), 5.22-5.33 (2H, m), 5.41 (1H, d, J=6.6Hz), 7.02 (1H, d, J=9.0Hz), 7.09-7.13 (2H, m), 7.26-7.32 (1H, m), 7.43-7.49 (2H, m), 7.93 (1H, d.d, J=2.4および9.0Hz), 8.46 (1H, d, J=2.4Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3270, 3020, 2958, 1709, 1610, 1587, 1537, 1479, 1352, 1271, 1252, 1167/cm.
[α]D= +20.9°(CHCl3, C=0.51, 22℃).
【0273】
【数132】
No.1a−135
CDCl3 300MHz
0.96-2.02 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 3.07 (1H, m), 3.68 (3H, s), 5.04 (1H, d, J=6.9Hz), 5.16-5.33 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m), 7.64 (1H, m), 7.76-7.82 (2H, m), 7.88-7.94 (2H, m), 7.98-8.04 (2H, m).
IR (CHCl3): 3384, 3282, 3026, 2952, 2874, 1727, 1663, 1596, 1446, 1396, 1316, 1274, 1163, 1090/cm.
[α]D= +3.1°(CHCl3, c=1.03, 22.0℃).
【0274】
【数133】
No.1a−136
CDCl3 300MHz
0.95-2.05 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=7.2Hz), 3.08 (1H, m), 5.10-5.40 (2H, m), 5.35 (1H, d, J=6.8Hz), 7.45-7.58 (2H, m), 7.64 (1H, m), 7.74-7.84 (2H, m), 7.84-7.95 (2H, m), 7.95-8.06 (2H, m).
IR (CHCl3): 3260, 3018, 2950, 2870, 1708, 1662, 1595, 1446, 1395, 1316, 1274, 1162, 1090/cm.
[α]D= +12.9°(CHCl3, c=1.05, 21.5℃).
【0275】
【数134】
No.1a−137
CDCl3 300MHz
0.97-2.04 (14H, m), 2.27 (1H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 3.07 (1H, m), 3.70 (3H, s), 5.15-5.30 (3H, m), 7.48-7.68 (5H, m), 7.96-8.02 (2H, m).
IR (CHCl3): 3382, 3030, 2952, 2878, 1725, 1446, 1329, 1154, 1098/cm.[α]D= -12.1°(CHCl3, c=1.03, 22.0℃).
【0276】
【数135】
No.1a−138
CDCl3 300MHz
0.95-2.04 (14H, m), 2.25 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=7.2Hz), 3.08 (1H, m), 5.15-5.34 (2H, m), 5.41 (1H, d, J=6.6Hz), 7.48-7.68 (5H, m), 7.98-8.03 (2H, m).
IR (CHCl3): 3370, 3242, 3022, 2950, 2870, 1707, 1445, 1408, 1329, 1154, 1099/cm.
[α]D= -0.6°(CHCl3, c=1.06, 21.5℃) [α]365 +30.7°(CHCl3, c=1.06, 21.5℃).
【0277】
【数136】
No.1a−139
CDCl3 300MHz
0.92-2.19 (14H, m), 2.27-2.34 (3H, m), 3.26 (1H, m), 3.65 (3H, s), 4.28 (2H, s), 4.37 (1H, d, J=7.4Hz), 5.34-5.50 (2H, m), 7.37-7.62 (9H, m).
IR (CHCl3): 3389, 3294, 3028, 3015, 2954, 2877, 1730, 1600, 1488, 1325, 1151, 1129/cm.
[α]D= -24.8°(CHCl3, c=1.01, 24℃).
【0278】
【数137】
No.1a−140
CDCl3 300MHz
0.92-2.22 (15H, m), 2.34 (2H, t, J=7.1Hz), 3.24 (1H, m), 4.29 (2H, s), 4.81 (1H, d, J=7.4Hz), 5.32-5.52 (2H, m), 7.36-7.62 (9H, m).
IR (CHCl3): 3510, 3388, 3251, 3031, 3015, 2956, 2877, 2668, 1708, 1601, 1488, 1318, 1151, 1129/cm.
[α]D= -24.6°(CHCl3, c=1.02, 25℃).
【0279】
【数138】
No.1a−141
CDCl3 300MHz
0.92-2.19 (15H, m), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 3.26 (1H, m), 3.65 (3H, s), 4.31 (2H, s), 4.48 (1H, d, J=7.4Hz), 5.33-5.49 (2H, m), 7.42-7.80 (8H, m).
IR (CHCl3): 3388, 3285, 3018, 2955, 2877, 2225, 1730, 1597, 1479, 1320, 1152, 1129/cm.
[α]D= -20.1°(CHCl3), c=0.96, 25℃).
【0280】
【数139】
No.1a−142
CDCl3 300MHz
0.92-2.22 (15H, m), 2.35 (2H, t, J=6.8Hz), 3.25 (1H, m), 4.32 (2H, s), 4.86 (1H, d, J=7.4Hz), 5.33-5.53 (2H, m), 7.43-7.80 (8H, m).
IR (CHCl3): 3512, 3388, 3258, 3031, 3023, 3014, 2956 2877, 2225, 1708, 1597, 1479, 1319, 1151, 1128/cm.
[α]D= -19.3°(CHCl3, c=1.09, 23℃).
【0281】
【数140】
No.1a−143
CDCl3 300MHz
1.00-1.93 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=7.2Hz), 3.07 (1H, m), 5.17-5.22 (2H, m), 5.36 (1H, d, J=6.9Hz), 7.77 (1H, d, J=9.0Hz), 8.11-8.17 (2H, m), 8.36 (1H, d.d, J=2.1および9.0Hz), 8.51 (1H, d, J=1.8Hz), 8.65 (1H, d, J=2.1Hz).
IR (CHCl3): 3382, 3266, 3026, 2954, 2874, 1708, 1632, 1585, 1528, 1458, 1419, 1345, 1153/cm.
[α]D= +7.6°(CHCl3, C=1.04, 22℃).
【0282】
【数141】
No.1a−144
CDCl3 300MHz
0.95-1.90 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.25 (2H, t, J=7.5Hz), 3.02 (1H, m), 5.09 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15-5.21 (2H, m), 6.72 (1H, d, J=8.4Hz), 6.85 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=8.4Hz), 7.72 (1H, d, J=9.0Hz), 7.83 (1H, d.d, J=1.8および9.0Hz), 8.32 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3380, 3260, 3022, 2948, 2868, 2352, 1709, 1636, 1460, 1425, 1313, 1291, 1265, 1148, 1130/cm.
[α]D= +12.9°(CHCl3, C=1.02, 22.5℃).
【0283】
【数142】
No.1a−145
CDCl3 300MHz
0.97-1.90 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=6.9Hz), 3.02 (1H, m), 3.08 (6H, s), 5.12 (1H, d, J=6.3Hz), 5.19-5.25 (2H, m), 6.78-6.84 (2H, m), 7.53 (1H, d, J=8.7Hz), 7.76-7.83 (2H, m), 8.30 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3272, 3030, 2950, 2874, 1708, 1635, 1601, 1511, 1457, 1425, 1357, 1328, 1151, 1124/cm.
[α]D= +6.3°(CHCl3, C=1.04, 23℃).
【0284】
【数143】
No.1a−146
CDCl3 300MHz
0.95-2.00 (14H, m), 2.16 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 3.05 (1H, m), 4.10 (3H, s), 5.13-5.28 (2H, m), 5.38 (1H, d, J=6.9Hz), 7.67-7.74 (2H, m), 8.08 (1H, d.d, J=1.8および9.0Hz), 8.11 (1H, s), 8.61 (1H, d, J=1.8Hz).IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1639, 1606, 1528, 1470, 1455, 1424, 1349, 1311, 1238, 1174, 1149, 1120, 1079, 1060, 1022/cm.
[α]D= +7.8°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
【0285】
【数144】
No.1a−147
CDCl3 300MHz
0.92-1.92 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.25 (2H, t, J=7.2Hz), 3.01 (1H, m), 3.97 (3H, s), 5.10-5.27 (5H, m), 6.92 (1H, s), 7.29 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=8.7Hz), 7.82 (1H, d.d, J=2.1および8.7Hz), 8.33 (1H, d, J=2.1Hz).
IR (CHCl3): 3380, 3264, 3002, 2950, 2868, 1708, 1634, 1476, 1452, 1426, 1317, 1264, 1218, 1169, 1147, 1115, 1068, 1031/cm.
[α]D= +5.6°(CHCl3, C=1.02, 23℃).
【0286】
【数145】
No.1a−148
CDCl3 300MHz
0.90-1.98 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=6.9Hz), 2.91 (6Hs), 3.03 (1H, m), 4.01 (3H, s), 5.15-5.26 (3H, m), 7.18 (1H, s), 7.38 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=8.7Hz), 7.87 (1H, d.d, J=2.1および8.7Hz), 8.40 (1H, d, J=2.1Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3266, 2956, 1709, 1632, 1602, 1495, 1473, 1458, 1430, 1317, 1231, 1148, 1121/cm.
[α]D= +11.2°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0287】
【数146】
No.1a−149
CDCl3 300MHz
0.99-1.90 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.2Hz), 3.00 (1H, m), 5.13-5.19 (2H, m), 5.43 (1H, d, J=6.0Hz), 7.02 (1H, d.d, J=2.4および9.0Hz), 7.38-7.41 (2H, m), 7.58 (1H, d, J=8.7Hz), 7.96 (1H, d.d, J=1.8および8.7Hz), 8.45 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3270, 3020, 2948, 2868, 1709, 1601, 1478, 1448, 1419, 1315, 1147, 1120/cm.
[α]D= -11.4°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0288】
【数147】
No.1a−150
CDCl3 300MHz
0.97-1.88 (14H, m), 2.12-2.31 (3H, m), 2.38 (3H, s), 3.01 (1H, m), 5.14-5.19 (2H, m), 5.36 (1H, d, J=6.6Hz), 7.24 (1H, d.d, J=2.4および9.0Hz), 7.59 (1H, d, J=6.3Hz), 7.66 (1H, d, J=8.7Hz), 7.72 (1H, d, J=2.4Hz), 8.01 (1H, d.d, J=1.8および8.7Hz), 8.49 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3470, 3374, 3260, 3018, 2950, 2868, 1709, 1474, 1444, 1412, 1370, 1319, 1266, 1162, 1145, 1118/cm.
[α]D= +4.9°(CHCl3, C=1.00, 24℃).
【0289】
【数148】
No.1a−151
CDCl3 300MHz
0.97-1.89 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.25 (2H, t, J=7.2Hz), 3.03 (1H, m), 3.92 (3H, s), 5.15-5.20 (2H, m), 5.32 (1H, d, J=6.6Hz), 7.11 (1H, d.d, J=2.4および9.3Hz), 7.45 (1H, d, J=2.4Hz), 7.50 (1H, d, J=9.3Hz), 7.62 (1H, d, J=8.7H), 7.97 (1H, d.d, J=2.1および8.7Hz), 8.50 (1H, d, J=2.1Hz).
IR (CHCl3): 3260, 3018, 2948, 1708, 1483, 1454, 1432, 1314, 1287, 1268, 1188, 1169, 1147/cm.
[α]D= +4.9°(CHCl3, C=1.01, 23.5℃).
【0290】
【数149】
No.1a−152
CDCl3 300MHz
0.98-2.04 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=6.6Hz), 3.04 (1H, m), 5.17-5.29 (3H, m), 7.41 (1H, d.d, J=1.5および8.1Hz), 7.64-7.68 (2H, m), 7.92 (1H, d, J=8.4Hz), 8.00 (1H, d.d, J=1.8および8.4Hz), 8.49 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3266, 3028, 2952, 2872, 1707, 1629, 1591, 1456, 1416, 1318, 1275, 1150/cm.
[α]D= +3.2°(CHCl3, C=1.04, 23℃).
【0291】
【数150】
No.1a−153
CDCl3 300MHz
0.97-1.88 (14H, m), 2.16 (1H, m), 2.26 (2H, t, J=7.2Hz), 3.03 (1H, m), 4.64-4.65 (2H, m), 5.16-5.50 (5H, m), 6.13 (1H, m), 7.14 (1H, d.d, J=2.7および9.0Hz), 7.46-7.52 (2H, m), 7.63 (1H, d, J=8.7Hz), 7.97 (1H, d.d, J=1.8および8.7Hz), 8.49 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1599, 1478, 1446, 1414, 1314, 1284, 1268, 1184, 1148, 1120/cm.
[α]D= +5.3°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
【0292】
【数151】
No.1a−154
CDCl3 300MHz
0.99-2.00 (15H, m), 2.26 (2H, t, J=7.2Hz), 3.03 (1H, m), 4.07 (3H, s), 5.23-5.27 (2H, m), 5.36 (1H, d, J=7.2Hz), 7.20 (1H, s), 7.36-7.48 (2H, m), 7.55-7.58 (1H, m), 7.91-7.93 (1H, m), 8.52 (1H, s).
IR (CHCl3): 3362, 3257, 3020, 2948, 2868, 1708, 1637, 1602, 1579, 1488, 1457, 1437, 1413, 1345, 1318, 1301, 1276, 1182, 1104/cm.
[α]D= +19.4°(CHCl3, C=1.01, 25℃).
mp. 88-90℃
【0293】
【数152】
No.1a−155
CDCl3 300MHz
0.92-2.02 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 3.01 (1H, m), 4.10 (2H, s), 5.10 (1H, d, J=6.6Hz), 5.18-5.35 (2H, m), 7.04-7.26 (5H, m), 7.67-7.76 (2H, m).
IR (CHCl3): 3266, 3028, 2952, 2952, 2872, 1708, 1599, 1574, 1478, 1457, 1418, 1301, 1258, 1147, 1124, 1101, 1080/cm.
[α]365 +33.4°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
【0294】
【数153】
No.1a−156
CDCl3 300MHz
0.91-2.21 (15H, m), 2.33 (2H, t, J=6.9Hz), 3.01 (1H, m), 5.11 (1H, d, J=6.6Hz), 5.27-5.35 (2H, m), 6.85-6.96 (5H, m), 7.35 (1H, d, J=2.1Hz), 7.42 (1H, d.d, J=2.1および8.7Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3263, 2957, 1708, 1587, 1489, 1462, 1416, 1290, 1222, 1151, 1123/cm.
[α]D= +6.4°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
【0295】
【数154】
No.1a−157
CDCl3 300MHz
0.97-1.91 (14H, m), 2.18 (1H, m), 2.26 (2H, t, J=6.9Hz), 3.04 (1H, m), 5.18-5.26 (3H, m), 7.52-7.56 (2H, m), 7.88-8.00 (3H, m), 8.25 (1H, m), 8.69 (1H, m).
IR (CHCl3): 3382, 3268, 2952, 2874, 1707, 1457, 1425, 1409, 1318, 1152/cm.
[α]D= +4.4°(CHCl3, C=1.02, 22℃).
【0296】
【数155】
No.1a−158
CDCl3 300MHz
1.02-1.97 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 3.06 (1H, m), 5.19-5.24 (2H, m), 5.58 (1H, d, J=6.6Hz), 7.62 (1H, m), 7.72 (1H, m), 7.86-7.91 (2H, m), 7.96 (1H, d, J=7.8Hz), 8.04 (1H, d.d, J=1.5および8.1Hz), 8.34 (1H, d, J=1.2Hz).
IR (CHCl3): 3490, 3260, 3020, 2950, 2870, 1707, 1456, 1399, 1312, 1165/cm.
[α]D= -8.3°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
【0297】
【数156】
No.1a−159
CDCl3 300MHz
0.92-1.88 (14H, m), 2.13 (1H, m), 2.24 (2H, m), 3.02 (1H, m), 3.90 (3H, s), 5.12-5.26 (3H, m), 7.29-7.58 (4H, m), 7.97 (1H, d.d, J=1.8および7.5Hz), 8.13 (1H, d, J=7.5Hz), 8.64 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3382, 3266, 3018, 2956, 1708, 1629, 1594, 1476, 1467, 1325, 1245, 1227
, 1158, 1146/cm.
[α]D= +14.6°(CHCl3, C=1.00, 22℃).
【0298】
【数157】
No.1a−160
CDCl3 300MHz
0.93-1.88 (14H, m), 2.18-2.24 (3H, m), 3.00 (1H, m), 5.08-5.21 (3H, m), 7.28-7.33 (1H, m), 7.47-7.51 (3H, m), 7.90 (1H, d.d, J=1.5および7.8Hz), 8.10 (1H, d, J=7.8Hz), 8.63-8.64 (2H, m).
IR (CHCl3): 3465, 3380, 3275, 3020, 2957, 2876, 1708, 1627, 1604, 1495, 1473, 1457, 1328, 1240, 1222, 1156, 1149/cm.
[α]D= +8.2°(CHCl3, C=1.01, 22℃).
【0299】
【数158】
No.1a−161
CDCl3 300MHz
0.98-1.88 (14H, m), 2.17 (1H, m), 2.24 (2H, t, J=7.2Hz), 3.05 (1H, m), 5.16-5.20 (2H, m), 5.35 (1H, d, J=6.6Hz), 7.40 (1H, m), 7.55 (1H, m), 7.63 (1H, d, J=8.1Hz), 7.89 (1H, d.d, J=1.5および8.1Hz), 8.01 (1H, m), 8.06 (1H, d, J=8.1Hz), 8.12 (1H, d, J=1.5Hz).
IR (CHCl3): 3478, 3266, 3028, 2952, 2874, 1708, 1454, 1417, 1323, 1196, 1148/cm.
[α]D= +21.9°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0300】
【数159】
No.1a−162
CDCl3 300MHz
0.96-1.98 (14H, m), 2.02 (1H, m), 2.25 (2H, t, J=7.2Hz), 3.05 (1H, m), 4.10 (3H, s), 5.14-5.25 (2H, m), 5.41 (1H, d, J=7.2Hz), 7.35-7.42 (1H, m), 7.51-7.64 (3H, m), 7.94-8.00 (1H, m), 8.16 (1H, s).
IR (CHCl3): 3368, 3274, 3028, 2952, 2874, 1708, 1633, 1583, 1465, 1452, 1438, 1413, 1315, 1151, 1103, 1053, 1024/cm.
[α]D= +15.1°(CHCl3, C=1.01, 23℃). mp. 108-110℃
【0301】
【数160】
No.1a−163
d6-DMSO 300MHz
0.97-1.84 (14H, m), 1.92 (1H, m), 2.04 (2H, t, J=7.5Hz), 2.90 (1H, m), 5.08-5.23 (2H, m), 7.32 (1H, s), 7.38-7.61 (2H, m), 7.62 (1H, s)7.68-7.71 (1H, m), 7.92 (1H, s), 8.14-8.17 (1H, m), 10.7 (1H, s), 11.9 (1H, s).
IR (KBr): 3350, 3295, 2952, 2874, 1707, 1636, 1601, 1466, 1431, 1389, 1315, 1251, 1174, 1146, 1106/cm.
[α]D= -25.3°(CH3OH, C=1.01, 25℃). mp. 159-162℃
【0302】
【数161】
No.1a−164
CDCl3 300MHz
0.98-1.96 (17H, m), 2.05 (1H, m), 2.25 (2H, t, J=7.2Hz), 3.07 (1H, m), 4.32 (2H, q, J=7.2Hz), 5.19-5.23 (2H, m), 5.31 (1H, d, J=7.8Hz), 7.38 (1H, m), 7.41-7.62 (3H, m), 7.95 (1H, m), 8.15 (1H, s).
IR (CHCl3): 3360, 3018, 2946, 2870, 1709, 1633, 1457, 1445, 1425, 1394, 1314, 1176, 1152, 1105/cm.
[α]D= +12.7°(CHCl3, C=1.02, 25℃). mp. 108-109℃
【0303】
【数162】
No.1a−165
CDCl3 300MHz
0.95-1.98 (15H, m), 2.26 (2H, t, J=7.5Hz), 3.04 (1H, m), 4.15 (3H, s), 5.20-5.26 (2H, m), 5.34 (1H, d, J=6.9Hz), 7.41-7.47 (1H, m), 7.65-7.68 (2H, m), 7.89-7.92 (1H, m), 8.32 (1H, s).
IR (CHCl3): 3366, 3087, 3022, 2957, 1708, 1632, 1538, 1463, 1408, 1364, 1346, 1308, 1227, 1212, 1205, 1167/cm.[α]D= +19.6°(CHCl3, C=1.01, 25℃).
【0304】
【数163】
No.1a−166
CDCl3 300MHz
0.97-2.02 (15H, m), 2.27 (2H, t, J=6.9Hz), 3.07 (1H, m), 4.14 (3H, s), 5.21-5.27 (2H, m), 5.47 (1H, d, J=6.9Hz), 7.64 (1H, s), 7.72 (1H, d.d, J=0.6および9.0Hz), 8.25 (1H, s), 8.47 (1H, d.d, J=2.4および9.0Hz), 8.94 (1H, d.d, J=0.6および2.4Hz).
IR (CHCl3): 3373, 2957, 1708, 1639, 1587, 1528, 1467, 1428, 1415, 1345, 1221, 1184, 1155/cm.
[α]D= +14.4°(CHCl3, C=0.50, 25℃)
【0305】
【数164】
No.1a−167
CDCl3 300MHz
0.92-2.00 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=7.2Hz), 3.04 (1H, m), 3.97 (2H, s), 5.15-5.30 (3H, m), 7.35-7.47 (2H, m), 7.55-7.63 (1H, m), 7.80-7.96 (3H, m), 8.05 (1H, d, J=0.3Hz).
IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 2868, 1707, 1451, 1413, 1319, 1172, 1144, 1101, 1071/cm.
[α]D= +18.2°(CHCl3, C=1.04, 22℃).
【0306】
【数165】
No.1a−168
CDCl3 300MHz
0.90-1.88 (14H, m), 2.16 (1H, m), 2.25 (2H, t, J=6.9Hz), 3.00 (1H, m), 5.00-5.19 (2H, m), 5.35 (1H, d, J=6.6Hz), 7.25-7.30 (1H, m), 7.48-7.50 (2H, m), 7.73 (1H, d.d, J=1.5および8.1Hz), 8.08-8.14 (3H, m), 8.93 (1H, s).
IR (CHCl3): 3466, 3380, 3276, 3016, 2957, 1708, 1630, 1495, 1458, 1324, 1241, 1150/cm.
[α]D= +18.0°(CHCl3, C=1.00, 22℃).
【0307】
【数166】
No.1a−169
CDCl3 300MHz
0.87-1.86 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.25 (2H, t, J=6.9Hz), 2.98 (1H, m), 3.89 (3H, s), 5.00-5.22 (2H, m), 5.27 (1H, d, J=6.9Hz), 6.88 (1H, d.d, J=2.1および8.4Hz), 6.94 (1H, d, J=2.1Hz), 7.69 (1H, d.d, J=1.5および7.8Hz), 7.92-8.01 (3H, m), 8.83 (1H, s).
IR (CHCl3): 3465, 3378, 3276, 3022, 2957, 1708, 1630, 1609, 1569, 1459, 1433, 1314, 1281, 1229, 1151/cm.
[α]D= +19.3°(CHCl3, C=1.01, 21℃).
【0308】
【数167】
No.1a−170
CDCl3 300MHz
0.88-2.25 (17H, m), 3.04 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.95 (3H, s), 5.06-5.26 (3H, m), 6.87-6.93 (2H, m), 7.69 (1H, d.d, J=1.6および8.2Hz), 7.93-9.05 (3H, m).
IR (CHCl3): 3026, 2957, 1708, 1630, 1601, 1460, 1331, 1243, 1224, 1152/cm.
[α]D= +17.2°(CHCl3, C=1.00, 22℃).
【0309】
【数168】
No.1a−171
CDCl3 300MHz
0.95-2.00 (14H, m), 2.16-2.32 (3H, m), 2.66 (3H, s), 3.14 (1H, m), 3.68 (3H, s), 5.09 (1H, d, J=6.8Hz), 5.10-5.28 (2H, m), 7.45 (1H, d.d., J=1.8&8.6Hz), 7.75-7.84 (2H, m).
IR (CHCl3): 3374, 3018, 2946, 2868, 1725, 1585, 1513, 1436, 1340, 1278, 1153, 1112/cm.
[α]D= -14.7°(CHCl3, c=1.07, 25.0℃).
【0310】
【数169】
No.1a−172
CDCl3 300MHz
0.97-2.02 (14H, m), 2.23 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.2Hz), 2.66 (3H, s), 3.14 (1H, m), 5.12-5.22 (2H, m), 5.41 (1H, d, J=7.2Hz), 7.45 (1H, d.d., J=2.1&8.7Hz), 7.76 (1H, d, J=8.7Hz), 7.78 (1H, d, J=2.1Hz).
IR (CHCl3): 3372, 3250, 3022, 2950, 2868, 1707, 1514, 1419, 1336, 1279, 1154, 1112/cm.
[α]D= -4.1°(CHCl3, c=1.08, 26.0℃) m.p. 141-143℃
【0311】
【数170】
No.1a−173
CDCl3 300MHz
1.15-2.42 (17H, m), 2.91 (1H, m), 5.15 (1H, d, J=4.2Hz), 5.25-5.40 (2H, m), 7.85 (1H, t, J=7.2Hz), 8.00 (1H, t, J=8.1Hz), 8.15-8.20 (2H, m), 8.67 (1H, d, J=8.1Hz), 8.73 (1H, d, J=8.1Hz), 8.83 (1H, s), 9.43 (1H, s).
IR (KBr): 3422, 3269, 3046, 2952, 2871, 1711, 1617, 1447, 1333, 1243, 1161, 1146/cm.
[α]D= -41.0°(CH3OH, C=1.01, 23℃).
【0312】
【数171】
No.1a−174
CDCl3+d6-DMSO 300MHz
1.00-1.92 (14H, m), 2.20 (2H, t, J=6.6Hz), 2.35 (1H, m), 2.92 (1H, m), 5.05-5.22 (2H, m), 6.63 (1H, d, J=5.4Hz), 7.77-7.92 (3H, m), 8.31 (1H, d.d, J=1.8および8.7Hz), 8.59 (1H, d, J=8.7Hz), 8.73 (1H, d, J=8.7Hz), 9.01
(1H, s), 9.55 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (KBr): 3433, 3252, 2952, 2871, 1696, 1578, 1423, 1335, 1308, 1219, 1185, 1160, 1106/cm.
[α]D= -19.3°(DMSO, C=0.50, 23℃).
【0313】
【数172】
No.1a−175
CDCl3 300MHz
0.96-1.87 (14H, m), 2.20-2.25 (3H, m), 2.95 (1H, m), 3.66 (3H, s), 4.74 (1H, d, J=6.6Hz), 5.10-5.12 (2H, m), 6.88 (1H, d, J=1.2Hz), 7.37-7.50 (3H, m), 7.56 (1H, dd, J=8.7, 1.5Hz), 7.68-7.77 (3H, m), 8.06 (1H, s), 9.44 (1H, dd, J=1.2Hz).
IR (CHCl3): 3462, 3374, 3026, 3006, 2952, 2872, 1724, 1610, 1580, 1484, 1452, 1358, 1309, 1147.
[α]D= +16.4°(CHCl3, c=1.05, 26℃). mp. 130-132℃.
【0314】
【数173】
No.1a−176
CDCl3+CD3OD 300MHz
1.00-2.02 (14H, m), 2.22 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=6.9Hz), 2.88 (1H, m), 5.16-5.26 (2H, m), 6.87 (1H, s), 7.28-7.57 (4H, m), 7.69 (1H, d, J=8.4Hz), 7.75-7.78 (2H, m), 7.99 (1H, s).
IR (KBr): 3254, 2944, 1704, 1484, 1453, 1358, 1305, 1147.
[α]D= +13.0°(CH3OH, c=1.02, 24℃), mp. 160-161℃
【0315】
【数174】
No.1a−177
CDCl3 300MHz
0.96-1.88 (14H, m), 1.88-2.26 (3H, m), 2.94 (1H, m), 3.67 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.67 (1H, brs), 5.08-5.14 (2H, m), 6.77 (1H, d, J=1.5Hz), 6.99-7.02 (2H, m), 7.53-7.57 (1H, m), 7.65-7.70 (3H, m), 8.00 (1H, s), 9.27 (1H, brs).
IR (CHCl3): 3426, 3376, 3006, 2952, 1724, 1610, 1495, 1438, 1357, 1308, 1282, 1249, 1177, 1147/cm.
[α]D= +18.1°(CHCl3, C=1.02, 22℃).
【0316】
【数175】
No.1a−178
CDCl3+CD3OD 300MHz
0.96-1.91 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=6.0Hz), 2.85 (1H, m), 3.87 (3H, s), 5.16-5.23 (2H, m), 6.99-7.02 (2H, m), 7.41 (1H, m), 7.64-7.73 (3H, m), 7.92 (1H, m).
IR (CHCl3): 3366, 3261, 3004, 2954, 2873, 1705, 1611, 1496, 1458, 1438, 1304, 1286, 1253, 1180, 1149, 1128/cm.
[α]D= +14.6°(CHCl3, C=1.02, 22℃).
【0317】
【数176】
No.1a−179
CDCl3+CD3OD 300MHz
0.96-1.87 (14H, m), 2.15-2.23 (3H, m), 2.93 (1H, m), 3.85 (3H, s), 5.10-5.16 (2H, m), 6.90-6.93 (2H, m), 7.50 (1H, m), 7.60-7.65 (3H, m), 7.91 (1H, d, J=0.9Hz).
IR (CHCl3): 3369, 3270, 2950, 2873, 1719, 1612, 1498, 1456, 1440, 1359, 1306, 1269, 1219, 1146, 1127/cm.
[α]D= +18.1°(CH3OH, C=1.00, 22℃).
【0318】
【数177】
No.1a−180
CDCl3+CD3OD 300MHz
1.03-1.86 (14H, m), 2.08-2.17 (3H, m), 2.91 (1H, m), 5.06-5.10 (2H, m), 6.76 (1H, m), 6.86-6.90 (2H, m), 7.48 (1H, m), 7.61-7.69 (3H, m), 7.89 (1H, m).
IR (CHCl3): 3360, 3259, 2954, 2873, 1706, 1612, 1497, 1457, 1360, 1306, 1272, 1230, 1176, 1148, 1126/cm.
[α]D= +20.3°(CH3OH, C=1.00, 22℃).
【0319】
【数178】
No.1a−181
CDCl3 300MHz
0.97-1.96 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=6.9Hz), 3.05 (1H, m), 3.81 (3H, s), 5.08 (1H, d, J=6.9Hz), 5.23-5.25 (2H, m), 6.62 (1H, s), 7.47-7.54 (5H, m), 7.59 (1H, m), 7.70 (1H, m), 7.97 (1H, m).
IR (CHCl3): 3380, 3260, 3020, 2946, 2868, 1708, 1466, 1388, 1328, 1149/cm.
[α]D= +32.9°(CHCl3, c=1.07, 22℃).
【0320】
【数179】
No.1a−182
CDCl3 300MHz
0.94-1.90 (14H, m), 2.25 (2H, t, J=7.5Hz), 2.30 (1H, m), 2.98 (1H, m), 3.70 (3H, s), 4.83 (1H, d, J=6.6Hz), 5.13-5.16 (2H, m), 6.95 (1H, d, J=1.5Hz), 7.11-7.23 (2H, m), 7.43 (1H, d, J=8.1Hz), 7.65 (1H, d, J=8.1Hz), 7.79-7.93 (4H, m), 9.08 (1H, br).
IR (CHCl3): 3458, 3372, 3020, 3002, 2946, 2868, 1719, 1598, 1452, 1422, 1321, 1300, 1157/cm.
[α]D= -6.6°(CHCl3, c=1.00), mp150-151℃
【0321】
【数180】
No.1a−183
CDCl3 300MHz
0.95-1.94 (14H, m), 2.26 (1H, m), 2.28 (2H, t, J=7.5Hz), 3.00 (1H, m), 5.16-5.19 (2H, m), 5.32 (1H, d, J=7.2Hz), 6.93 (1H, d, J=1.2Hz), 7.13 (1H, m), 7.22 (1H, dd, J=7.8, 6.6Hz), 7.42 (1H, d, J=7.8Hz), 7.63 (1H, d, J=7.8Hz), 7.76 (2H, d, J=8.4Hz), 7.90 (2H, d, J=8.4Hz), 8.95 (1H, br).
IR (CHCl3): 3458, 3374, 3260, 3020, 3002, 2948, 2868, 1708, 1598, 1452, 1422, 1301, 1156/cm.
[α]D= +17.9°(CHCl3, c=1.01, 22℃).
【0322】
【数181】
No.1a−184
CDCl3 200MHz
0.92-2.00 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=6.8Hz), 3.05 (1H, m), 5.20-5.36 (3H, m), 7.39-7.44 (2H, m), 7.61-7.66 (1H, m), 7.80-7.84 (1H, m), 8.05 (2H, d, J=8.6Hz), 8.40 (2H, d, J=8.6Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3271, 3019, 2958, 1709, 1615, 1599, 1551, 1453, 1405, 1344, 1326, 1243, 1163/cm.
[α]D= +18.5°(CHCl3, C=1.00, 21℃).
【0323】
【数182】
No.1a−185
CDCl3 300MHz
0.89-2.20 (15H, m), 2.26 (2H, d.t, J=2.1および7.2Hz), 2.99 (1H, m), 5.08 (1H, d, J=6.3Hz), 5.09-5.24 (2H, m), 6.90 (1H, d, J=1.2Hz), 7.32-7.48 (4H, m), 7.64-7.72 (3H, m), 8.20 (1H, d, J=1.2Hz), 9.00 (1H, s).
IR (CHCl3): 3464, 3375, 3275, 3022, 2956, 1707, 1605, 1490, 1449, 1356, 1322, 1219, 1147, 1131/cm.
[α]D= +21.6°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0324】
【数183】
No.1a−186
CDCl3: 300MHz
1.36-2.24 (14H, m), 2.31 (2H, t, J=7.4Hz), 2.49 (1H, bs), 3.37 (1H, m), 3.67 (3H, s), 5.38-5.50 (2H, m), 7.40-7.68 (9H, m).
IR (CHCl3): 3375, 1727, 1602, 1435, 1362, 1221, 1207, 1168, 1045/cm.
【0325】
【数184】
No.1a−187
CDCl3: 300MHz
1.10-2.25 (14H, m), 2.36 (2H, t, J=7.2Hz), 2.47 (1H, m), 3.37 (1H, m), 5.35-5.54 (2H, m), 5.62 (1H, d, J=7.2Hz), 7.39-7.70 (9H, m).
IR (CHCl3): 3674, 3496, 3376, 3234, 3012, 2952, 2880, 2650, 1725 (sh), 1709, 1602, 1485, 1420, 1360, 1167/cm.[α]D= +32°(CHCl3, c=1.69).
【0326】
【数185】
No.1a−188
CDCl3 200MHz
0.86-1.92 (14H, m), 2.22 (3H, m), 2.36 (3H, s), 2.95 (1H, m), 3.67 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.81 (1H, d, J=6.2Hz), 5.04-5.20 (2H, m), 7.02-7.05 (2H, m), 7.31 (1H, d, J=8.6Hz), 7.39 (1H, d, J=7.8Hz), 7.79-7.89 (3H, m).
IR (CHCl3): 3385, 3286, 3029, 3019, 3015, 2954, 2877, 1718, 1617, 1598, 1567, 1507, 1311, 1269, 1153/cm.
[α]D= -29.4°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
【0327】
【数186】
No.1a−189
[α]D= -7.7°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
【0328】
【数187】
No.1a−190
[α]D= -17.3°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
【0329】
【数188】
No.1a−191
CDCl3 300MHz
0.95-2.20 (14H, m), 2.30 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=6.9Hz), 3.21 (1H, m), 4.25 (2H, s), 5.07 (1H, d, J=7.8Hz), 5.35-5.48 (2H, m), 7.25 (1H, dd, J=1.8および8.1Hz), 7.32-7.35 (2H, m), 7.59 (1H, d, J=8.1Hz), 7.94 (1H, s), 8.14 (1H, d, J=2.7Hz), 8.23 (1H, d.d, J=2.7および8.7Hz).
IR (CHCl3): 3386, 3026, 3015, 2957, 2877, 2633, 1702, 1617, 1573, 1530, 1348, 1123/cm.
[α]D= -6.1°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
【0330】
【数189】
No.1a−192
CDCl3 300MHz
0.92-2.20 (14H, m), 2.13 (3H, m), 3.23 (1H, m), 3.64 (3H, s), 3.94 (3H, s), 4.22 (2H, s), 4.36 (1H, d, J=7.8Hz), 5.37-5.42 (2H, m), 7.16-7.42 (6H, m), 7.53 (1H, d, J=8.4Hz), 7.94 (1H, s).
IR (CHCl3): 3389, 3022, 3013, 2953, 2877, 1716, 1616, 1560, 1485, 1340, 1326, 1124/cm.
[α]D= -15.2°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
【0331】
【数190】
No.1a−193
CDCl3 300MHz
0.92-2.20 (14H, m), 2.25 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=7.2Hz), 3.17 (1H, m), 4.22 (2H, s), 4.91 (1H, d, J=7.5Hz), 5.37-5.42 (2H, m), 7.13-7.43 (6H, m), 7.60 (1H, d, J=8.1Hz), 8.05 (1H, s).
IR (CHCl3): 3511, 3387, 3029, 3020, 3011, 2957, 2877, 2651, 1698, 1614, 1560, 1505, 1320, 1280, 1252, 1126/cm.
[α]D= -0.9°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
【0332】
【数191】
No.1b−1
CDCl3 300MHz
0.98-1.56 (15H, m), 1.85-1.90 (5H, m), 2.23 (1H, m), 3.05 (1H, m), 3.66 (3H, s), 4.77 (1H, d, J=6.0Hz), 5.08-5.28 (2H, m), 7.46 (3H, m), 7.38-7.54 (2H, d, J=7.5Hz), 7.72 (2H, d, J=8.4Hz), 7.93 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3028, 2952, 2876, 1719, 1595, 1391, 1322, 1155/cm.
[α]436 +4.0~+6.0 (CHCl3, c=1.00, 23℃).
mp. 96-98℃
【0333】
【数192】
No.1b−2
CDCl3 300MHz
0.98-1.52 (15H, m), 1.85-1.90 (5H, m), 2.17 (1H, m), 3.00 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.05 (2H, s), 4.83 (1H, d, J=6.0Hz), 5.05-5.23 (2H, m), 7.14 (2H, d, J=7.2Hz), 7.17-7.32 (5H, m), 7.78 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3026, 2952, 2874, 1719, 1595, 1453, 1407, 1320, 1180/cm.
[α]D= +2.5°(CHCl3, c=1.02, 24℃).
【0334】
【数193】
No.1b−3
CDCl3 300MHz
0.96-2.05 (20H, m), 2.07 (1H, m), 3.07 (1H, m), 4.04 (2H, s), 5.21-5.35 (2H, m), 5.55 (1H, d, J=6.9Hz), 7.14 (2H, d, J=6.6Hz), 7.20-7.32 (5H, m), 7.78 (2H, d, J=8.1H).
IR (CHCl3): 3250, 3022, 2950, 1699, 1596, 1495, 1453, 1405, 1318, 1153/cm.
[α]D= +17.1°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
mp. 129-131℃.
【0335】
【数194】
No.1b−4
CDCl3 200MHz
0.90-2.10 (15H, m), 1.19 (3H, s), 1.20 (3H, s), 3.11 (1H, m), 5.24-5.32 (2H, m), 5.70 (1H, d, J=6.6Hz), 7.38-7.68 (4H, m), 7.96-8.04 (2H, m), 8.53 (1H, d, J=1.4Hz).
IR (CHCl3): 3384, 3246, 2958, 1701, 1632, 1595, 1468, 1445, 1322, 1216, 1202, 1190, 1155, 1122/cm.
[α]D= +10.8°(CHCl3, C=0.51, 23℃).
【0336】
【数195】
No.1b−5
1.02-2.10 (15H, m), 1.16 (6H, s), 3.02 (1H, m), 4.09 (3H, s), 5.23-5.28 (2H, m), 5.76 (1H, d, J=7.2Hz), 7.36-7.63 (4H, m), 7.97 (1H, d, J=7.8Hz), 8.16 (1H, s).
IR (CHCl3): 3369, 2959, 1702, 1635, 1585, 1468, 1454, 1441, 1415, 1318, 1222, 1189, 1170, 1154/cm.
[α]D= +9.9°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
【0337】
【数196】
No.1c−1
CDCl3 300MHz
1.10-2.02 (14H, m), 2.27 (2H, t, J=7.5Hz), 2.50 (1H, m), 2.89 (3H, s), 3.31 (1H, m), 3.64 (3H, s), 5.16-5.30 (2H, m), 7.34-7.42 (3H, m), 7.50-7.59 (2H, m), 7.62-7.68 (2H, m), 7.76-7.82 (2H, m).
IR (CHCl3): 3020, 2946, 2868, 2212, 1727, 1596, 1495, 1437, 1339, 1156, 1135, 1084/cm.
[α]D= -16.1°(CHCl3, c=1.05, 25.0℃).
m.p. 100-102℃
【0338】
【数197】
No.1c−2
CDCl3 300MHz
1.10-2.05 (14H, m), 2.23 (2H, t, J=7.5Hz), 2.53 (1H, m), 2.91 (3H, s), 3.35 (1H, m), 3.62 (3H, s), 5.02-5.30 (2H, m), 7.50-7.60 (3H, m), 7.90-8.08 (6H, m).
IR (CHCl3): 3016, 2946, 2868, 1728, 1437, 1398, 1340, 1160, 1086/cm.
[α]D= -32.5°(CHCl3, c=1.00, 25.0℃).
【0339】
【数198】
No.1c−3
CD3OD 300MHz
1.15-2.05 (14H, m), 2.13 (2H, t, J=7.2Hz), 2.47 (1H, m), 2.91 (3H, s), 3.27 (1H, m), 4.90-5.30 (2H, m), 7.37-7.44 (3H, m), 7.53-7.61 (2H, m), 7.71-7.77 (2H, m), 7.81-7.87 (2H, m).
IR (KBr): 3412, 2999, 2951, 2871, 2217, 1560, 1399, 1243, 1159, 1137, 1103, 1084.
[α]D= -8.6°(CH3OH, c=1.03, 23℃).
【0340】
【数199】
No.1d−1
CDCl3 300MHz
1.00-2.16 (15H, m), 2.36 (2H, t, J=7.2Hz), 3.17 (1H, m), 3.33 (3H, s), 5.23-5.43 (3H, m), 7.51-7.59 (3H, m), 7.91-8.10 (6H, m), 9.02 (1H, brs).IR (CHCl3): 3382, 3268, 3028, 2954, 2874, 1715, 1442, 1400, 1337, 1162, 1120, 1089/cm.
[α]D= +40.0°(CHCl3, C=0.53, 22℃).
【0341】
【数200】
No.1d−2
CDCl3 300MHz
1.03-2.30 (17H, m), 3.03 (1H, m), 4.03 (2H, s), 5.26 (2H, m), 5.84 (1H, br), 5.25-5.29 (1H, d, J=6.6Hz), 6.03 (1H, br), 7.14 (2H, d, J=8.1Hz), 7.26-7.31 (5H, m), 7.80 (2H, d, J=8.1Hz).
IR (CHCl3): 3376, 3002, 2946, 1669, 1595, 1492, 1454, 1406, 1318, 1154/cm.
[α]D= +4.3°(CHCl3, c=1.00, 23℃).
【0342】
【数201】
No.1d−3
CDCl3 300MHz
0.96-2.17 (17H, m), 2.33 (2H, t, J=6.9Hz), 3.01 (1H, m), 4.04 (2H, s), 5.10 (1H, d, J=6.6Hz), 5.21-5.26 (2H, m), 7.14 (2H, d, J=8.7Hz), 7.16-7.32 (5H, m), 7.78 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3260, 3020, 2946, 1711, 1596, 1492, 1457, 1407, 1318, 1154/cm.
[α]D= +9.3°(CHCl3, c=1.09, 25℃).
【0343】
【数202】
No.1d−4
CDCl3 300MHz
0.95-2.14 (15H, m), 2.34 (2H, t, J=7.2Hz), 3.09 (1H, m), 3.30 (3H, s), 4.04 (2H, s), 5.19 (1H, d, J=7.2Hz), 5.22-5.39 (2H, m), 7.10-7.35 (7H, m), 7.81 (2H, d, J=8.1Hz), 9.10 (1H, brs).
IR (CHCl3): 3382, 3260, 3028, 2952, 2874, 2670, 1713, 1595, 1492, 1450, 1405, 1338, 1160, 1120, 1092/cm.
[α]D= +22.2°(CHCl3, C=1.07, 22℃).
【0344】
【数203】
No.1d−5
CDCl3 300MHz
1.00-2.10 (14H, m), 2.30-2.39 (3H, m), 3.15 (1H, m), 3.35 (3H, s), 5.18-5.40 (3H, m), 7.41 (1H, d.t., J=0.9および7.8Hz), 7.50-7.69 (3H, m), 7.88-8.15 (2H, m), 8.60 (1H, d, J=1.5Hz), 9.06 (1H, s).
IR (CHCl3): 3382, 3268, 3028, 2954, 2874, 1714, 1442, 1402, 1338, 1188, 1155, 1
121, 1072/cm.
[α]D= +15.3°(CHCl3, C=1.00, 22℃).
【0345】
【数204】
No.1e−1
CDCl3 300MHz
1.19-2.45 (19H, m), 2.58 (1H, m), 5.63 (1H, d, J=3.0Hz), 7.42-7.65 (4H, m), 7.94-8.03 (2H, m), 8.49-8.50 (1H, m).
IR (CHCl3): 3293, 3024, 1710, 1595, 1584, 1467, 1445, 1410, 1324, 1222, 1213, 1206, 1190, 1160/cm.
[α]D= -41.1°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0346】
【数205】
No.1e−2
CDCl3 300MHz
1.10-2.25 (19H, m), 2.94 (1H, m), 4.12 (3H, s), 5.53 (1H, d, J=7.2Hz), 7.39 (1H, m), 7.50-7.62 (3H, m), 7.96 (1H, d, J=7.5Hz), 8.13 (1H, s).
IR (CHCl3): 3367, 3025, 2955, 1711, 1634, 1600, 1584, 1468, 1454, 1440, 1415, 1342, 1317, 1222, 1189, 1157/cm.
[α]D= +1.2°(CHCl3, C=1.00, 25℃).
【0347】
【数206】
No.1f−1
CDCl3 300MHz
1.08-2.47 (19H, m), 2.56 (1H, m), 3.52 (2H, t, J=6.6Hz), 5.59 (1H, d, J=2.4Hz), 7.40-7.66 (4H, m), 7.95-8.04 (2H, m), 8.50 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3624, 3383, 3295, 2950, 2877, 1705, 1595, 1584, 1468, 1445, 1405, 1347, 1337, 1324, 1224, 1190, 1160/cm.
[α]D= -54.1°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0348】
【数207】
No.1f−2
CDCl3 300MHz
1.08-2.24 (19H, m), 2.94 (1H, m), 3.53 (2H, t, J=6.3Hz), 4.13 (3H, s), 5.47 (1H, d, J=6.6Hz), 7.36-7.63 (4H, m), 7.96 (1H, d, J=6.3Hz), 8.14 (1H, s).
IR (CHCl3): 3625, 3368, 3025, 3013, 2949, 2877, 1710, 1634, 1600, 1584, 1468, 1454, 1440, 1415, 1342, 1317, 1232, 1220, 1189, 1157/cm.
[α]D= -5.6°(CHCl3, C=1.00, 25℃).
【0349】
【数208】
No.1g−1
CDCl3 200MHz
1.17-2.34 (15H, m), 3.22 (1H, m), 5.10-5.16 (2H, m), 5.45 (1H, d, J=7.0Hz), 7.35-7.66 (4H, m), 7.95-8.01 (2H, m), 8.51 (1H, d, J=2.0Hz).
IR (CHCl3): 3383, 3275, 2959, 1707, 1595, 1584, 1468, 1445, 1425, 1319, 1269, 1248, 1190, 1149, 1123/cm.
[α]D= +64.3°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0350】
【数209】
No.1g−2
CDCl3 300MHz
1.10-2.15 (13H, m), 2.36 (2H, t, J=7.2Hz), 3.21 (1H, m), 4.09 (3H, s), 5.10-5.22 (2H, m), 5.43 (1H, d, J=7.8Hz), 7.36-7.62 (4H, m), 7.96 (1H, d, J=7.8Hz), 8.12 (1H, s).
IR (CHCl3): 3366, 2959, 1708, 1635, 1600, 1585, 1467, 1454, 1440, 1415, 1345, 1318, 1233, 1189, 1152/cm.
[α]D= +103.1°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0351】
【数210】
No.1h−1
CDCl3 300MHz
0.90-1.60 (17H, m), 1.83 (1H, m), 2.11 (1H, m), 2.22 (2H, t, J=7.2Hz), 3.07 (1H, m), 5.11 (1H, d, J=7.2Hz), 7.38-7.47 (1H, m), 7.50-7.60 (1H, m), 7.60-7.72 (2H, m), 7.88-8.12 (2H, m), 8.54 (1H, d, J=0.9Hz).
IR (CHCl3): 3382, 3274, 2926, 1707, 1464, 1442, 1318, 1266, 1188, 1153, 1121, 1105, 1071, 1019/cm.
[α]D= -2.8°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
【0352】
【数211】
No.1i−1
[α]365 +50.9°(CHCl3, c=1.01, 24℃).
【0353】
【数212】
No.1i−2
CDCl3 300MHz
0.98-1.70 (11H, m), 1.80-2.00 (5H, m), 2.19 (1H, m), 3.03 (1H, m), 3.64 (2H, t, J=6.6Hz), 4.05 (2H, s), 4.69 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15 (1H, m), 5.25 (1H, m), 7.16 (2H, d, J=7.2Hz), 7.27-7.32 (5H, m), 7.77 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3376, 3004, 2946, 2316, 1596, 1492, 1453, 1407, 1318, 1154/cm.
[α]D= +3.5°(CHCl3, c=1.00, 22℃).
mp. 80.5-82.0℃
【0354】
【数213】
No.1j−1
[α]436= -7.5±0.5゜ (CHCl3, c=1.05, 22℃).
【0355】
【数214】
No.1j−2
[α]D= -9.7±0.5゜ (CHCl3, c=1.06, 22℃).
【0356】
【数215】
No.1j−3
[α]D= +15.0±0.5゜ (CH3OH, c=1.06, 24.5℃).
mp. 101-108℃
【0357】
【数216】
No.1j−4
[α]D= -28.0±0.6゜ (CHCl3, c=1.06, 24℃).
mp. 159-161℃
【0358】
【数217】
1j−5
[α]D= -12.5±0.5゜ (CHCl3, c=1.04, 23℃).
mp. 99-101℃
【0359】
【数218】
No.1j−6
CDCl3 300MHz
0.90-2.03 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.3Hz), 3.00 (1H, m)3.68 (3H, s), 4.76 (1H, d, J=6.8Hz), 5.13-5.35 (2H, m), 7.01-7.08 (4H, m), 7.19-7.26 (1H, m), 7.37-7.46 (2H, m), 7.80-7.84 (2H, m).
IR (CHCl3): 3382, 3280, 3080, 3016, 2952, 2900, 1727, 1582, 1486, 1432, 1322, 1150/cm.
[α]D= -31.0°(CHCl3, c=1.05, 26℃).
【0360】
【数219】
No.1j−7
CDCl3 300MHz
0.91-2.09 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=7.5Hz), 3.01 (1H, m), 5.17 (1H, d, J=6.8Hz), 5.21-5.34 (2H, m), 7.01-7.08 (4H, m), 7.15-7.27 (1H, m), 7.37-7.43 (2H, m), 7.80-7.85 (2H, m).
IR (CHCl3): 3474, 3386, 3270, 3024, 2958, 2900, 2675, 1711, 1584, 1488, 1420, 1323, 1298, 1150/cm.
[α]D= -13.4°(CHCl3, c=1.01, 26℃).
【0361】
【数220】
No.1j−8
CDCl3 300MHz
0.95-2.14 (13H, m), 2.30 (2H, t, J=7.5Hz), 2.36 (1H, m), 2.84 (1H, m), 2.91 (1J=4.8Hz), 3.66 (3H, s), 5.33-5.52 (2H, m), 6.82-6.87 (1H, m), 6.93-7.00 (2H, m), 7.09-7.15 (4H, m), 7.28-7.36 (2H, m), 7.54-7.59 (1H, m).IR (CHCl3): 3350, 3010, 2950, 2880, 1728, 1603, 1582, 1489 1461, 1438, 1360, 1160/cm.
[α]D= +75.1°(CHCl3, c=1.13, 26℃).
【0362】
【数221】
No.1j−9
CDCl3 300MHz
0.95-2.03 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.5Hz), 3.06 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.98 (1H, d, J=7.4Hz), 5.14-5.34 (2H, m), 7.46-7.54 (2H, m), 7.60-7.68 (1H, m), 7.75-7.80 (2H, m), 7.88-7.92 (2H, m), 7.99-8.03 (2H, m).
IR (CHCl3): 3384, 3280, 3020, 2960, 2888, 1727, 1662, 1600, 1316, 1273, 1163/cm.
[α]D= -41.0°(CHCl3, c=1.17, 26℃).
【0363】
【数222】
No.1j−10
CDCl3+CD3OD 300MHz
0.94-2.08 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=6.2Hz), 3.04 (1H, m), 5.21-5.35 (2H, m), 5.40 (1H, m), 7.49-7.58 (2H, m), 7.64-7.68 (1H, m), 7.79-8.06 (6H, m).
IR (CHCl3): 3475, 3370, 3250, 3018, 2956, 2976, 2650, 1709, 1662, 1595, 1445, 1420,
1395, 1317, 1274, 1163/cm.
[α]D= -17.1°(CHCl3, c=1.13, 25℃).
【0364】
【数223】
No.1j−11
CDCl3 300MHz
1.06-1.98 (14H, m), 2.24-2.29 (3H, m), 3.13 (1H, m), 3.66 (3H, s), 5.10-5.24 (2H, m), 5.40 (1H, d, J=6.3Hz), 7.39-7.49 (3H, m), 7.59-7.64 (3H, m), 7.80-7.83 (2H, m), 8.08-8.11 (1H, m).
IR (CHCl3): 3302, 3012, 2948, 2905, 1727, 1661, 1593, 1435, 1332, 1312, 1287, 1271, 1165/cm.
[α]D= +15.6°(CHCl3, c=1.03, 26℃).
【0365】
【数224】
No.1j−12
CDCl3 300MHz
1.08-1.98 (14H, m), 2.23 (1H, m), 2.33 (2H, t, J=7.5Hz), 3.16 (1H, m), 5.18-5.26 (2H, m), 5.39-5.45 (1H, m), 7.39-7.49 (3H, m), 7.60-7.64 (3H, m), 7.80-7.83 (2H, m), 8.09-8.12 (1H, m).
IR (CHCl3): 3325, 3022, 2956, 2872, 2680, 1708, 1662, 1603, 1598, 1425, 1340, 1316, 1288, 1271, 1165/cm.
[α]D= +9.7°(CHCl3, c=0.52, 25℃).
【0366】
【数225】
No.1j−13
CDCl3 300MHz
0.95-2.00 (14H, m), 2.20 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=6.3Hz), 3.03 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.99 (1H, d, J=6.6Hz), 5.12-5.31 (2H, m), 7.47-7.55 (2H, m), 7.60-7.69 (2H, m), 7.76-7.81 (2H, m), 7.96-8.05 (1H, m), 8.08-8.14 (1H, m), 8.27-8.28 (1H, m).
IR (CHCl3): 3674, 3538, 3376, 3276, 3012, 2948, 2860, 1726, 1662, 1595, 1440, 1335, 1317, 1297, 1274, 1166, 1150/cm.
[α]D= +10.2°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
【0367】
【数226】
No.1j−14
CDCl3 300MHz
0.93-2.08 (14H, m), 2.21 (1H, m), 2.32 (2H, t, J=6.3Hz), 3.00 (1H, m), 5.20-5.36 (2H, m), 5.38 (1H, d, J=6.2Hz), 7.50-7.55 (2H, m), 7.63-7.71 (2H, m), 7.77-7.81 (2H, m), 7.99-8.04 (1H, m), 8.10-8.18 (1H, m), 8.32-8.36 (1H, m).
IR (CHCl3): 3674, 3480, 3374, 3258, 3012, 2950, 2875, 2650, 1709, 1662, 1598, 1418, 1335, 1317, 1274, 1143/cm.
[α]D= +61.0°(CHCl3, c=1.19, 25℃).
【0368】
【数227】
No.1j−15
CDCl3 300MHz
0.90-2.00 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.3Hz), 3.01 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.82 (1H, d, J=6.6Hz), 5.14-5.34 (2H, m), 7.36-7.39 (3H, m), 7.53-7.57 (2H, m), 7.62-7.66 (2H, m), 7.83-7.88 (2H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3276, 3010, 2948, 2868, 2212, 1727, 1597, 1500, 1437, 1325, 1161/cm.
[α]D= -7.2°(CHCl3, c=1.00, 26℃).
【0369】
【数228】
No.1j−16
CDCl3 300MHz
0.93-2.03 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.36 (2H, t, J=7.5Hz), 3.05 (1H, m), 5.20-5.40 (3H, m), 7.36-7.39 (3H, m), 7.55-7.66 (4H, m), 7.84-7.88 (2H, m).
IR (CHCl3): 3470, 3376, 3260, 3012, 2950, 2868, 2675, 2212, 1708, 1596, 1503, 1416, 1396, 1322, 1160.
[α]D= -22.4°(CHCl3, c=1.00, 26℃).
【0370】
【数229】
No.1j−17
CDCl3 300MHz
1.00-1.60 (9H, m), 1.79-1.89 (5H, m), 2.17 (1H, bs), 2.23 (2H, t, J=7.2Hz), 3.03 (1H, m), 5.10-5.23 (2H, m), 5.49 (1H, d, J=6.6Hz), 7.40 (1H, t, J=7.4Hz), 7.53 (1H, t, J=7.2Hz), 7.60-7.68 (2H, m), 7.98-8.03 (2H, m), 8.55 (1H, d, J=1.5Hz).
IR (CHCl3): 3516, 3384, 3270, 2666, 1708, 1632, 1595, 1584, 1467, 1445, 1425, 1374, 1345, 1321, 1269, 1248, 1218/cm.
[α]D= -7.8°(CHCl3, c=1.01, 22℃).
【0371】
【数230】
No.1j−18
CDCl3 300MHz
0.90-2.03 (14H, m), 2.19 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.5Hz), 3.00 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.80 (1H, d, J=6.4Hz), 5.14-5.35 (2H, m), 6.99-7.04 (2H, m), 7.16-7.22 (2H, m), 7.34-7.49 (4H, m), 7.57-7.61 (1H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3276, 3012, 2948, 2875, 1727, 1583, 1488, 1471, 1432, 1330, 1311, 1150/cm.
[α]D= +54.0°(CHCl3, c=0.99, 25℃).
【0372】
【数231】
No.1j−19
CDCl3 300MHz
0.91-2.09 (14H, m), 2.15 (1H, m), 2.34 (2H, t, J=7.5Hz), 3.01 (1H, m), 5.16 (1H, d, J=6.6Hz), 5.24-5.40 (2H, m), 7.01-7.08 (2H, m), 7.15-7.25 (2H, m), 7.35-7.53 (4H, m), 7.59-7.65 (1H, m).
IR (CHCl3): 3470, 3376, 3260, 3012, 2950, 2875, 2640, 1708, 1583, 1488, 1471, 1430, 1335, 1305, 1149/cm.
[α]D= -21.0°(CHCl3, c=1.30, 25℃).
【0373】
【数232】
No.1j−20
CDCl3 300MHz
1.17 (1H, m), 1.26-1.34 (2H, m), 1.54-2.24 (11H, m), 2.31 (2H, t, J=7.4Hz), 2.48 (1H, bs), 3.37 (1H, m), 3.67 (3H, s), 5.35-5.50 (2H, m), 7.39-7.68 (9H, m).
IR (CHCl3): 3377, 1727, 1601, 1435, 1362, 1168/cm.
【0374】
【数233】
No.1j−21
CDCl3 300MHz
1, 10-2.25 (14H, m), 2.36 (2H, t, J=7.2Hz), 2.47 (1H, m), 2.89 (1H, m), 5.35-5.53 (2H, m), 5.63 (1H, d, J=7.2Hz), 7.40-7.71 (9H, m).
IR (CHCl3): 3674, 3496, 3374, 3234, 3010, 2952, 2870, 2640, 1730 (sh), 1710, 1605, 1485, 1425, 1360, 1167/cm.[α]D= -43.0°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
【0375】
【数234】
No.1j−22
CDCl3 300MHz
0, 98-1.95 (14H, m), 2.25-2, 31 (3H, m), 2.95 (1H, m), 5.19-5.30 (2H, m), 5.33 (1H, d, J=3.9Hz), 6.58 (1H, d, J=7.5Hz), 6.80 (1H, t, J=7.5Hz), 6.99-7.05 (1H, m), 7.44-7.53 (6H, m), 7.60-7.73 (9H, m), 7.94-7.73 (3H, m), 8.23-8.26 (2H, m), 10.66 (1H, s).
IR (CHCl3): 3475, 3372, 3260, 3008, 2952, 2868, 2722, 1725, 1710 (sh), 1663, 1590, 1571, 1525, 1448, 1437, 1345, 1314, 1161, 1112/cm.
[α]D= +12.9°(CHCl3, c=0.12, 23℃).
【0376】
【数235】
No.1j−23
CDCl3 300MHz
0.94-1.94 (14H, m), 2.23-2.30 (3H, m), 2.98 (1H, m), 3.68 (3H, s), 5.09 (1H, d, J=6.2Hz), 5.15-5.28 (2H, m), 7.14-7.22 (1H, m), 7.34-7.42 (2H, m), 7.68-7.73 (2H, m), 7.89-8.03 (4H, m), 8.51 (1H, s).
IR (CHCl3): 3372, 3275, 1724, 1673, 1599, 1438, 1320, 1161/cm.
[α]D= +17.0°(CHCl3, c=1.38, 25℃).
【0377】
【数236】
No.1j−24
CDCl3+CD3OD 300MHz
0.96-2.05 (14H, m), 2, 25-2.34 (3H, m), 2.92 (1H, m), 5.16-5.34 (2H, m), 7.14-7.22 (1H, m), 7.29-7.42 (2H, m), 7.70 (2H, d, J=7.6Hz), 7.92-8.05 (4H, m).
IR (CHCl3): 3616, 3426, 3375, 3010, 2950, 2828, 2645, 1708, 1672, 1599, 1439, 1323, 1161/cm.
[α]D= +21.0°(CH3OH, c=1.00, 22℃).
【0378】
【数237】
No.1j−25
CDCl3 300MHz
1.03 (1H, m), 1.18-2.01 (13H, m), 2.20 (1H, bs), 2.27 (2H, t, J=7.4Hz), 3.08 (1H, m), 3.66 (3H, s), 5.11 (1H, d, J=6.6Hz), 5.14-5.34 (2H, m), 7.54-7.62 (3H, m), 8.04-8.32 (6H, m).
IR (CHCl3): 3384, 3278, 1726, 1605, 1484, 1448, 1331, 1161/cm.
【0379】
【数238】
No.1j−26
CDCl3+CD3OD 300MHz
1, 03-2.10 (14H, m), 2.22 (1H, m).2.31 (2H, t, J=7.5Hz), 2.98 (1H, m), 5.23-5.38 (2H, m), 7.55-7.66 (3H, m), 8.05-8.08 (2H, m), 8.14-8.18 (2H, m), 8.28-8.31 (2H, m).
IR (Nujol): 3260, 2720, 2660, 1711, 1545, 1460, 1317, 1163/cm.
[α]D= +15.8°(CH3OH, c=1.01, 22℃).
【0380】
【数239】
No.1j−27
[α]D= +16.7°(CHCl3, c=1.00, 23℃).
【0381】
【数240】
No.1j−28
CDCl3 300MHz
1.01 (1H, m), 1.14-1.29 (2H, m), 1.46-2.19 (11H, m), 2.33 (2H, t, J=7.2Hz), 2.41 (1H, bs), 3.18-3.21 (5H, m), 3.68 (3H, s), 3.73-3.76 (4H, m), 4.37 (1H, d, J=7.2Hz), 5.35-5.45 (2H, m).
IR (CHCl3): 3392, 1727, 1435, 1335, 1148/cm.
[α]D= +10.7°(CHCl3, c=1.39, 26℃).
【0382】
【数241】
No.1j−29
CDCl3 300MHz
1.00 (1H, m), 1.20-1.29 (2H, m), 1, 48-2.25 (12H, m), 2.37 (2H, t, J=7.2Hz), 3.17-3.22 (5H, m), 3.74-3.79 (4H, m), 4.79 (1H, d, J=7.8Hz), 5.34-5.54 (2H, m).
IR (CHCl3): 3470, 3390, 3270, 2675, 1709, 1455, 1420, 1315, 1147/cm.
[α]D= +16.8°(CHCl3, c=1.42, 26℃).
【0383】
【数242】
No.1k−1
[α]D= -25.4°(CHCl3, c=1.08, 23℃).
【0384】
【数243】
No.1k−2
CDCl3 200MHz
1.07-2.28 (14H, m), 2.32 (2H, t, J=7.4Hz), 2.63 (1H, m), 3.63 (3H, s), 3.93 (1H, m), 5.30-5.52 (2H, m), 6.35 (1H, d, J=7.0Hz), 7.48-7.60 (3H, m), 7.88-8.02 (6H, m).
IR (CHCl3): 3438, 3002, 2946, 2868, 1727, 1652, 1514, 1485, 1363, 1310, 1245, 1154/cm.
[α]D= -80.4°(CHCl3, c=1.01, 24.0℃).
【0385】
【数244】
No.1k−3
CDCl3 200MHz
1.10-2.26 (14H, m), 2.37 (2H, t, J=7.2Hz), 2.60 (1H, m), 3.93 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.33 (1H, d, J=7.5Hz), 7.48-7.58 (3H, m), 7.88-7.99 (6H, m).
IR (CHCl3): 3446, 3004, 2952, 2874, 1709, 1652, 1515, 1485, 1305, 1153/cm.
[α]D= -96.4°(CHCl3, c=1.05, 23.0℃).
【0386】
【数245】
No.1k−4
CDCl3 300MHz
1.05-2.17 (14H, m), 2.38 (2H, t, J=7.2Hz), 2.52 (1H, m), 3.81 (1H, m), 5.33-5.50 (2H, m), 6.08 (1H, d, J=7.6Hz), 7.39-7.53 (3H, m), 7.57-7.62 (6H, m).
IR (CHCl3): 3420, 3250, 3008, 2948, 2870, 2660, 2208, 1735 (sh), 1705, 1640, 1500/cm.
[α]D= -21.9±0.6°(CHCl3, c=1.02, 22℃).
【0387】
【数246】
No.1k−5
CDCl3 300MHz
1.05-2.14 (14H, m), 2.38 (2H, t, J=7.2Hz), 2.51 (1H, m), 3.81 (1H, m), 5.34-5.46 (2H, m), 6.07 (1H, d, J=7.6Hz), 7.33-7.56 (5H, m).
IR (CHCl3): 3422, 3250, 3010, 2950, 2876, 2664, 2558, 2210, 1735 (sh), 1705, 1645, 1502, 1441, 1410, 1307, 1276/cm.
[α]D= -63.6±1.9°(CHCl3, c=0.56, 22℃).
【0388】
【数247】
No.1k−6
CDCl3 300MHz
1.04-2.24 (14H, m), 2.36 (2H, t, J=7.5Hz), 2.58 (1H, m), 3.88 (1H, m), 5.30-5.43 (2H, m), 6.21 (1H, d, J=7.2Hz), 7.41-7.49 (3H, m), 7.73-7.77 (2H, m).
IR (CHCl3): 3447, 3011, 2955, 1708, 1653, 1603, 1578, 1515, 1486, 1457, 1312, 1211, 1164/cm.
[α]D= -60.3°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
【0389】
【数248】
No.1k−7
CDCl3 300MHz
1.04-2.22 (14H, m), 2.36 (2H, t, J=7.2Hz), 2.57 (1H, m), 3.87 (1H, m), 5.30-5.44 (2H, m), 6.17 (1H, d, J=8.7Hz), 6.99-7.40 (7H, m), 7.73 (2H, d, J=7.5Hz).
IR (CHCl3): 3449, 3013, 2955, 1739, 1708, 1651, 1609, 1588, 1522, 1487, 1243, 1227, 1169/cm.
[α]D= -60.2°(CHCl3, C=0.92, 23℃).
【0390】
【数249】
No.1k−8
CDCl3 300MHz
1.04-2.25 (14H, m), 2.34 (2H, t, J=7.5Hz), 2.56 (1H, m), 3.87 (1H, m), 5.30-5.44 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=7.5Hz), 6.83-6.94 (6H, m), 7.69 (2H, d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3599, 3455, 3012, 2955, 1711, 1644, 1604, 1577, 1524, 1507, 1492, 1290, 1236, 1197, 1170/cm.
[α]D= -47.7°(CHCl3, C=1.01, 22℃).
【0391】
【数250】
No.1k−9
CDCl3 300MHz
1.04-2.20 (14H, m), 2.31 (3H, s), 2.36 (2H, t, J=7.2Hz), 2.56 (1H, m), 3.86 (1H, m), 5.30-5.43 (2H, m), 6.16 (1H, d, J=7.2Hz), 7.00-7.11 (6H, m), 7.74 (2H, d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3450, 3010, 2955, 1750, 1709, 1651, 1609, 1596, 1523, 1489, 1370, 1247, 1227, 1183/cm.
[α]D= -54.7°(CHCl3, C=1.01, 22℃).
【0392】
【数251】
No.1k−10
CDCl3 300MHz
1.04-2.22 (14H, m), 2.35 (2H, t, J=7.2Hz), 2.56 (1H, m), 3.82 (3H, s), 3.86 (1H, m), 5.30-5.43 (2H, m), 6.17 (1H, d, J=6.9Hz), 6.89-7.01 (6H, m), 7.70 (2H, d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3023, 2955, 1742, 1708, 1649, 1613, 1602, 1577, 1522, 1507, 1490, 1227, 1210, 1170/cm.
[α]D= -58.1°(CHCl3, C=1.01, 22℃).
【0393】
【数252】
No.1m−1
CDCl3 300MHz
1.06-2.25 (14H, m), 2.32 (2H, t, J=7.4Hz), 2.61 (1H, m), 3.63 (3H, s), 3.91 (1H, m), 5.33-5.47 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=6.9Hz), 7.35-7.38 (3H, m), 7.53-7.60 (4H, m), 7.75-7.78 (2H, m).
IR (CHCl3): 3438, 3008, 2946, 2875, 2212, 1732, 1650, 1605, 1519, 1496/cm.
[α]D= +76°(CHCl3, c=1.39, 24℃)
【0394】
【数253】
No.1m−2
CDCl3 300MHz
1.05-2.20 (14H, m), 2.36 (2H, t, J=6.2Hz), 2.59 (1H, m), 3.89 (1H, m), 5.29-5.48 (2H, m), 6.26 (1H, d, J=7.0Hz), 7.26-7.38 (3H, m), 7.52-7.60 (4H, m), 7.73-7.77 (2H, m).
IR (CHCl3): 3444, 3012, 2952, 2874, 2664, 2214, 1718 (sh), 1708, 1649, 1605, 1520, 1498/cm.
[α]D= +81.4°(CHCl3, c=1.01, 23℃)
【0395】
【数254】
No.1m−3
CDCl3 300MHz
1.06-2.23 (14H, m), 2.32 (2H, t, J=7.0Hz), 2.62 (1H, m), 3.63 (3H, s), 3.93 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=7.0Hz), 7.38-7.51 (3H, m), 7.58-7.67 (4H, m), 7.83-7.88 (2H, m).
IR (CHCl3): 3438, 3008, 2948, 2875, 1783 (w), 1727, 1650, 1608, 1580 (w), 1523, 1501, 1482/cm.
[α]D= +59°(CHCl3, c=1.49, 25℃)
【0396】
【数255】
No.1m−4
CDCl3 300MHz
1.08-2.25 (14H, m), 2.36 (2H, t, J=7.4Hz), 2.59 (1H, m), 3.91 (1H, m), 5.28-5.48 (3H, m), 6.29 (1H, d, J=7.4Hz), 7.38-7.50 (3H, m), 7.61-7.67 (4H, m), 7.81-7.86 (2H, m).
IR (CHCl3): 3436, 3010, 2948, 2868, 1727, 1715 (sh), 1649, 1615 (w), 1524, 1502, 1482, 1372/cm.
[α]D= +72°(CHCl3, c=0.98, 25℃)
【0397】
【数256】
No.1m−5
CDCl3 300MHz
1.09-2.20 (14H, m), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 2.63 (1H, m), 3.63 (3H, s), 3.92 (1H, m), 5.31-5.51 (2H, m), 6.35 (1H, d, J=7.0Hz), 7.51-7.60 (3H, m), 7.92-7.97 (6H, m).
IR (CHCl3): 3436, 3008, 2946, 2875, 1727, 1652, 1608 (w), 1515, 1484/cm.[α]D= +82°(CHCl3, c=0.99, 25℃)
【0398】
【数257】
No.1m−6
CDCl3 300MHz
1.09-2.23 (14H, m), 2.37 (2H, t, J=7.2Hz), 2.60 (1H, m), 3.92 (1H, m), 5.30-5.49 (2H, m), 6.32 (1H, d, J=7.4Hz), 7.51-7.55 (3H, m), 7.85-7.98 (6H, m).
IR (CHCl3): 3436, 3010, 2950, 2875, 2670, 1727, 1715 (sh), 1650, 1605 (w), 1515, 1484/cm.
[α]D= +84°(CHCl3, c=1.54, 25℃)
【0399】
【数258】
No.1m−7
CDCl3 300MHz
1.03-2.18 (14H, m), 2.32 (2H, t, J=7.4Hz), 2.59 (1H, m), 3.64 (3H, s), 3.89 (1H, m), 5.29-5.49 (2H, m), 6.16 (1H, d, J=7.8Hz), 6.98-7.06 (4H, m), 7.14-7.20 (1H, m), 7.34-7.41 (2H, m), 7.73-7.78 (2H, m).
IR (CHCl3): 3438, 3008, 2946, 2868, 1727, 1648, 1610, 1586, 1519, 1485/cm.
[α]D= +54°(CHCl3, c=1.29, 25℃).
【0400】
【数259】
No.1m−8
CDCl3 300MHz
1.06-2.21 (14H, m), 2.36 (2H, t, J=7.5Hz), 2.58 (1H, m), 3.88 (1H, m), 5.31-5.46 (2H, m), 6.17 (1H, d, J=6.9Hz), 6.99-7.05 (4H, m), 7.15-7.21 (1H, m), 7.36-7.41 (2H, m), 7.72-7.75 (2H, m).
IR (CHCl3): 3436, 3010, 2948, 2868, 2675, 1730 (sh), 1709, 1647, 1608, 1586, 1520, 1485/cm.
[α]D= +56°(CHCl3, c=0.97, 25℃)
【0401】
【数260】
No.1m−9
CDCl3 300MHz
1.05-2.18 (14H, m), 2.29-2.34 (5H, m), 2.59 (1H, m), 3.64 (3H, s), 3.89 (1H, m), 5.32-5.46 (2H, m), 6.16 (1H, d, J=7.5Hz), 7.00-7.11 (6H, m), 7.74-7.77 (2H, m).
IR (CHCl3): 3440, 3010, 2946, 2868, 1729, 1649, 1595, 1519, 1488/cm.[α]D= +47°(CHCl3, c=0.82, 25℃).
【0402】
【数261】
No.1m−10
CDCl3 300MHz
1.04-2.20 (14H, m), 2.31-2.39 (5H, m), 2.57 (1H, m), 3.87 (1H, m), 5.28-5.47 (2H, m), 6.17 (1H, d, J=7.0Hz), 6.99-7.12 (6H, m), 7.72-7.76 (2H, m).
IR (CHCl3): 3674, 3572, 3438, 3010, 2948, 2868, 2626, 1748, 1710, 1648, 1615, 1595, 1520, 1489/cm.
[α]D= +51°(CHCl3, c=0.91, 25℃)
【0403】
【数262】
No.1m−11
CDCl3 300MHz
1.04-2.16 (14H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 2.59 (1H, m), 3.63 (3H, s), 3.89 (1H, m), 5.29-5.49 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=7.4Hz), 6.54 (1H, s), 6.83-6.93 (6H, m), 7.69-7.73 (2H, m).
IR (CHCl3): 3674, 3588, 3438, 3296, 3010, 2946, 2868, 1725, 1646, 1603, 1520, 1504, 1489/cm.
[α]D= +51°(CHCl3, c=0.91, 25℃)
【0404】
【数263】
No.1m−12
CDCl3 300MHz
1.04-2.21 (14H, m), 2.33 (2H, t, J=8.0Hz), 2.56 (1H, m), 3.87 (1H, m), 5.28-5.48 (2H, m), 6.23 (1H, d, J=8.0Hz), 6.75 (1H, m), 6.87-6.94 (6H, m), 7.66-7.71 (2H, m), 9.63 (1H, bs).
IR (CHCl3): 3674, 3582, 3436, 3275, 3010, 2950, 2868, 2675, 1727, 1710 (sh), 1643, 1603, 1522, 1504, 1490/cm.
[α]D= +30°(CHCl3, c=0.97, 25℃)
【0405】
【数264】
No.1m−13
CDCl3 300MHz
1.01-2.18 (14H, m), 2.31 (2H, t, J=7.4Hz), 2.58 (1H, m), 3.63 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.89 (1H, m), 5.29-5.48 (2H, m), 6.14 (1H, d, J=7.0Hz), 6.88-7.02 (6H, m), 7.70-7.74 (2H, m).
IR (CHCl3): 3442, 3402, 3004, 2946, 2868, 1727, 1648, 1600, 1518, 1499/cm.
[α]D= +42°(CHCl3, c=1.82, 26℃)
【0406】
【数265】
No.1m−14
CDCl3 300MHz
1.05-2.21 (14H, m), 2.35 (2H, t, J=7.2Hz), 2.55 (1H, m), 3.82 (3H, s), 3.88 (1H, m), 5.27-5.46 (2H, m), 6.16 (1H, d, J=7.2Hz), 6.88-7.02 (6H, m), 7.68-7.73 (2H, m).
IR (CHCl3): 3438, 3012, 2948, 2870, 2650, 1730 (sh), 1709, 1647, 1615 (sh), 1601, 1519, 1492/cm.
[α]D= +64°(CHCl3, c=0.70, 25℃)
【0407】
【数266】
No.1m−15
CDCl3 300MHz
1.05-2.20 (14H, m), 2.29-2.36 (5H, m), 2.62 (1H, m), 3.63 (3H, s), 3.92 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=7.2Hz), 7.16-7.21 (2H, m), 7.59-7.64 (4H, m), 7.83-7.87 (2H, m).
IR (CHCl3): 3446, 3010, 2946, 2868, 1745 (sh), 1728, 1650, 1615, 1525, 1507, 1486/cm.
[α]D= +65.0°(CHCl3, c=1.02, 23℃)
【0408】
【数267】
No.1m−16
CDCl3 300MHz
1.08-2.21 (14H, m), 2.34-2.40 (5H, m), 2.59 (1H, m), 3.90 (1H, m), 5.29-5.48 (2H, m), 6.29 (1H, d, J=7.0Hz), 7.18 (2H, d, J=8.6Hz), 7.58-7.64 (4H, m), 7.83 (2H, d, J=8.2Hz).
IR (CHCl3): 3438, 3012, 2948, 2870, 2622, 1749, 1710, 1649, 1610, 1526, 1508, 1487/cm.
[α]D= +66°(CHCl3, c=1.21, 24℃)
【0409】
【数268】
No.1m−17
CDCl3 300MHz
1.06-2.19 (14H, m), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 2.62 (1H, m), 3.63 (3H, s), 3.93 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.32 (1H, d, J=7.6Hz), 6.41 (1H, s), 6.94 (2H, d, J=9.0Hz), 7.47 (2H, d, J=9.0Hz), 7.58 (2H, d, J=8.6Hz), 7.81 (2H, d, J=8.6Hz).
IR (CHCl3): 3580, 3434, 3284, 3010, 2946, 2868, 1726, 1646, 1606, 1528, 1490/cm.
[α]D= +62.4°(CHCl3, c=1.01, 23℃)
【0410】
【数269】
No.1m−18
CDCl3+CD3OD 300MHz
1.11-2.18 (14H, m), 2.32 (2H, t, J=7.4Hz), 2.59 (1H, m), 3.88 (1H, m), 5.30-5.49 (2H, m), 6.55 (1H, d, J=7.0Hz), 6.92 (2H, d, J=8.6Hz), 7.47 (2H, d, J=8.6Hz), 7.59 (2H, d, J=8.6Hz), 7.79 (2H, d, J=8.2Hz).
IR (Nujol): 3398, 3175, 2725, 1696, 1635, 1601, 1531, 1510/cm.
[α]D= +99.5°(CH3OH, c=1.011, 25℃)
【0411】
【数270】
No.1m−19
CDCl3 300MHz
1.05-2.20 (14H, m), 2.32 (2H, t, J=7.4Hz), 2.61 (1H, m), 3.63 (3H, s), 3.86 (3H, s), 3.94 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=7.0Hz), 6.99 (2H, d, J=8.6Hz), 7.53-7.63 (4H, m), 7.82 (2H, d, J=8.6Hz).
IR (CHCl3): 3440, 3006, 2946, 2875, 1726, 1649, 1606, 1527, 1510, 1489/cm.
[α]D= +68°(CHCl3, c=0.88, 26℃)
【0412】
【数271】
No.1m−20
CDCl3 300MHz
1.09-2.20 (14H, m), 2.35 (2H, t, J=7.3Hz), 2.58 (1H, m), 3.85 (3H, s), 3.89 (1H, m), 5.28-5.48 (2H, m), 6.35 (1H, d, J=7.2Hz), 6.98 (2H, d, J=8.8Hz), 7.51-7.61 (4H, m), 7.81 (2H, d, J=8.4Hz), 8.34 (1H, bs).
IR (CHCl3): 3446, 3012, 2952, 2881, 2640, 1730 (sh), 1707, 1647, 1606, 1527, 1510, 1489/cm.
[α]D= +83°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
【0413】
【数272】
No.1m−21
CDCl3 300MHz
1.05-2.14 (14H, m), 2.37 (2H, t, J=7.2Hz), 2.51 (1H, m), 3.81 (1H, m), 5.34-5.46 (2H, m), 6.11 (1H, d, J=7.5Hz), 7.33-7.48 (3H, m), 7.53-7.55 (2H, m).
IR (CHCl3): 3420, 3250, 3008, 2948, 2870, 2660, 2210, 1735 (sh), 1705, 1645, 1503, 1441, 1409/cm.
[α]D= +59.2±1.0°(CHCl3, c=1.023, 22℃).
【0414】
【数273】
No.1m−22
CDCl3 300MHz
1.05-2.17 (14H, m), 2.37 (2H, t, J=7.2Hz), 2.52 (1H, m), 3.82 (1H, m), 5.32-5.47 (2H, m), 6.20 (1H, d, J=7.6Hz), 7.38-7.53 (3H, m), 7.58-7.61 (6H, m), 9.11 (1H, bs).
IR (CHCl3): 3420, 3250, 3010, 2984, 2870, 2675, 2208, 1730 (sh), 1705, 1640, 1500, 1406/cm.
[α]D= +57.4°(CHCl3, c=1.83, 23℃).
【0415】
【数274】
No.1m−23
CDCl3 300MHz
1.05-2.18 (14H, m), 2.31 (2H, t, J=7.5Hz), 2.60 (1H, m), 3.63 (3H, s), 3.90 (1H, m), 5.32-5.47 (2H, m), 6.22 (1H, d, J=6.9Hz), 7.40-7.49 (3H, m), 7.76-7.79 (2H, m).
IR (CHCl3): 3438, 3008, 2946, 2868, 1727, 1651, 1603, 1585, 1512, 1484/cm.
[α]D= +52°(CHCl3, c=1.49, 25℃).
【0416】
【数275】
No.1m−24
CDCl3 300MHz
1.05-2.21 (14H, m), 2.36 (2H, t, J=7.2Hz), 2.57 (1H, m), 3.89 (1H, m), 5.28-5.47 (2H, m), 6.22 (1H, d, J=7.0Hz), 7.39-7.55 (3H, m), 7.73-7.79 (2H, m).
IR (CHCl3): 3676, 3572, 3436, 3010, 2948, 2875, 1730 (sh), 1709, 1650, 1600, 1580, 1514, 1484/cm.
[α]D= +57°(CHCl3, c=0.97, 26℃).
【0417】
【数276】
No.1m−25
CDCl3 300MHz
1.04-2.18 (14H, m), 2.28-2.35 (5H, m), 2.59 (1H, m), 3.62 (3H, s), 3.88 (1H, m), 5.29-5.49 (2H, m), 6.20 (1H, d, J=7.2Hz), 7.15 (2H, d, J=9.0Hz), 7.80 (2H, d, J=8.8Hz).
IR (CHCl3): 3436, 3010, 2946, 2868, 1752, 1727, 1653, 1602, 1519, 1491/cm.
[α]D= +53°(CHCl3, c=1.63, 25℃).
【0418】
【数277】
No.1m−26
CDCl3 300MHz
1.05-2.19 (14H, m), 2.32-2.38 (5H, m), 2.56 (1H, m), 3.88 (1H, m), 5.29-5.47 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=7.4Hz), 7.15 (2H, d, J=9.0Hz), 7.78 (2H, d, J=8.6Hz).
IR (CHCl3): 3434, 3016, 3006, 2948, 2880, 2622, 1752, 1730 (sh), 1710, 1651, 1605, 1520, 1492/cm.
[α]D= +58°(CHCl3, c=3.68, 24℃)
【0419】
【数278】
No.1m−27
CDCl3 300MHz
1.05-2.16 (14H, m), 2.30 (2H, t, J=7.5Hz), 2.57 (1H, m), 3.62 (3H, s), 3.87 (1H, m), 5.27-5.47 (2H, m), 6.32 (1H, d, J=7.4Hz), 6.85 (2H, d, J=8.6Hz), 7.62 (2H, d, J=8.6Hz), 8.35 (1H, s).
IR (CHCl3): 3580, 3450, 3216, 3010, 2946, 2868, 1726, 1640, 1608, 1584, 1528, 1496/cm.
[α]D= +56.2°(CHCl3, c=0.713, 23℃)
【0420】
【数279】
No.1m−28
CDCl3 200MHz
1.10-2.25 (14H, m), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 2.55 (1H, bs), 3.82-3.93 (1H, m), 5.27-5.47 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=7.4Hz), 6.86 (2H, d, J=8.6Hz), 7.62 (2H, d, J=8.6Hz).
IR (CHCl3): 3438, 3242, 2675, 1730 (sh), 1708, 1639, 1607, 1585/cm.
【0421】
【数280】
No.1m−29
CDCl3 300MHz
1.05-2.18 (14H, m), 2.31 (2H, t, J=7.4Hz), 2.58 (1H, m), 3.64 (3H, s), 3.85 (3H, s), 3.89 (1H, m), 5.29-5.48 (2H, m), 6.14 (1H, d, J=6.6Hz), 6.92 (2H, d, J=9.0Hz), 7.74 (2H, d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3445, 3008, 2946, 2868, 1727, 1646, 1606, 1578, 1523, 1493/cm.
[α]D= +53°(CHCl3, c=2.03, 24℃)
【0422】
【数281】
No.1m−30
CDCl3 300MHz
1.04-2.21 (14H, m), 2.36 (2H, t, J=7.3Hz), 2.56 (1H, m), 3.85 (3H, s), 3.88 (1H, m), 5.27-5.46 (2H, m), 6.15 (1H, d, J=7.2Hz), 6.92 (2H, d, J=8.6Hz), 7.73 (2H, d, J=8.6Hz).
IR (CHCl3): 3440, 3010, 2950, 2870, 2645, 1727, 1710 (sh), 1646, 1606, 1575, 1524, 1494/cm.
[α]D= +62°(CHCl3, c=1.10, 24℃).
【0423】
【数282】
No.1m−31
CDCl3+CD3OD 300MHz
1.16-2.20 (14H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 2.59 (1H, m), 3.85 (1H, m), 5.31-5.51 (2H, m), 7.13-7.21 (1H, m), 7.31-7.42 (2H, m), 7.68-7.93 (6H, m).
IR (Nujol): 3344, 3175, 2715, 2675, 1699, 1631, 1566/cm.[α]D= +67°(CH3OH, c=1.01, 24℃).
【0424】
【数283】
No.1m−32
CDCl3 200MHz
1.09-2.23 (14H, m), 2.33 (2H, t, J=7.1Hz), 2.57 (1H, bs), 3.40-3.93 (9H, m), 4.41 (1H, bs), 5.29-5.48 (2H, m), 6.44 (1H, d, J=7.4Hz), 7.43 (2H, d, J=8.2Hz), 7.80 (2H, d, J=7.8Hz).
IR (CHCl3): 3434, 3354, 1726, 1720 (sh), 1660 (sh), 1626/cm.
【0425】
【数284】
No.1m−33
CDCl3 200MHz
1.14-2.25 (14H, m), 2.37 (2H, t, J=7.3Hz), 2.64 (1H, bs), 3.93-4.01 (1H, m), 5.30-5.51 (2H, m), 6.47 (1H, d, J=7.4Hz), 7.63-7.74 (2H, m), 7.79 (2H, s), 7.89-7.93 (1H, m), 8.00 (1H, dd, J=2.3, 1.0Hz), 8.30 (1H, d, J=1.0Hz), 8.65-8.73 (2H, m).
IR (CHCl3): 3450, 2675, 1728, 1707, 1649, 1528, 1509/cm.
[α]D= +82.8±1.2°(CHCl3, c=1.01, 23℃).
【0426】
【数285】
No.2a−1
[α]D= +69.0°(MeOH, c=1.01, 25℃)
【0427】
【数286】
No.2a−2
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.15および1.24 (each 3H, each s), 1.50-2.50 (14H, m), 4.30 (1H, m), 5.35-5.52 (2H, m), 6.32 (1H, d, J=8.7Hz), 7.36-7.49 (3H, m), 7.58-7.62 (2H, m), 7.66および7.80 (each 2H, each d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3116, 3014, 2925, 2870, 2663, 1708, 1651, 1610, 1524, 1504, 1484, 1472/cm.
[α]D= +64.1°(MeOH, c=1.02, 25℃).
【0428】
【数287】
No.2a−3
[α]D= +76.6°(MeOH, c=1.18, 26℃).
【0429】
【数288】
No.2a−4
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.15および1.25 (each 3H, each s), 1.64-2.51 (14H, m), 4.31 (1H, m), 5.36-5.53 (2H, m), 6.33 (1H, d, J=8.4z), 7.50-7.56 (3H, m), 7.85-7.98 (6H, m).
IR (CHCl3): 3515, 3452, 3014, 2925, 2870, 1740, 1708, 1654, 1517, 1486, 1470/cm.
[α]D= +79.5°(MeOH, c=1.18, 22℃).
【0430】
【数289】
No.2a−5
CD3OD 300MHz
0.98 (1H, d, J=9.9Hz), 1.18および1.25 (each 3H, each s), 1.56-1.71 (3H, m), 1.98-2.40 (11H, m), 4.17 (1H, m), 5.41-5.52 (2H, m), 7.52-7.61 (3H, m), 7.91-8.01 (6H, m).
IR (KBr): 3416, 3063, 2983, 2921, 2869, 1704, 1643, 1566, 1518, 1488, 1408/cm.
[α]D= +62.0°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0431】
【数290】
No.2a−6
[α]D= +64.1°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0432】
【数291】
No.2a−7
[α]D= +65.3°(MeOH, c=0.99, 25℃).
【0433】
【数292】
No.2a−8
[α]D= +74.0°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0434】
【数293】
No.2a−9
[α]D= +71.0°(MeOH, c=1.10, 25℃).
【0435】
【数294】
No.2a−10
[α]D= +74.7°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0436】
【数295】
No.2a−11
[α]D= +72.1°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0437】
【数296】
No.2a−12
[α]D= +53.1°(CHCl3, c=1.01, 26℃).
m.p. 155.0-156.0℃
【0438】
【数297】
No.2a−13
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.18および1.25 (each 3H, each s), 1.63-2.40 (14H, m), 4.30 (1H, m), 5.46-5.58 (2H, m), 6.44 (1H, d, J=8.4Hz), 7.49および7.77 (each 2H, each d, J=8.7Hz), 7.54 (1H, s).
IR (CHCl3): 3689, 3378, 3028, 3014, 2924, 1713, 1652, 1602, 1522, 1496/cm.
[α]D= +78.3°(MeOH, c=0.84, 25℃).
m.p. 205.0-206.0℃
【0439】
【数298】
No.2a−14
[α]D= +72.5°(MeOH, c=1.07, 25℃).
【0440】
【数299】
No.2a−15
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=9.9Hz), 1.14および1.24 (each 3H, each s), 1.55-2.44 (14H, m), 4.27 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.29 (1H, d, J=9.0Hz), 7.11および7.20 (each 1H, each d, J=16.2Hz), 7.29-7.55 (5H, m), 7.57および7.72 (each
2H, each d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3453, 3083, 3022, 3013, 2925, 2870, 1708, 1650, 1607, 1560, 1522, 1496/cm.
[α]D= +72.3°(MeOH, c=1.00, 27℃).
m.p. 115.0-117.0℃
【0441】
【数300】
No.2a−16
CDCl3 300MHz
0.92 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.50-2.48 (14H, m), 3.62 (3H, s), 4.29 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.20 (1H, d, J=8.7Hz), 6.59および6.68 (each 1H, each, d, J=12.3Hz), 7.23 (5H, s), 7.29および7.59 (each 2H, each d, J=8.1Hz).
IR (CHCl3): 3453, 3024, 3016, 2924, 2870, 1730, 1651, 1607, 1520, 1495/cm.
[α]D= +56.8°(MeOH, c=1.04, 24℃).
【0442】
【数301】
No.2a−17
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.50-2.38 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.23 (1H, d, J=8.4Hz), 6.59および6.70 (each 1H, each d, J=12.3Hz), 7.23 (5H, s), 7.30および7.57 (each 2H,
each d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3452, 3081, 3019, 3014, 2925, 2870, 2665, 1708, 1650, 1607, 1521, 1495/cm.
[α]D= +61.6°(MeOH, c=1.00, 27℃).
【0443】
【数302】
No.2a−18
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each, s), 1.50-2.50 (14H, m), 3.61 (3H, s), 4.31 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.33 (1H, d, J=8.4Hz), 7.48-7.64 (4H, m), 7.79-7.83 (2H, m), 7.91 (1H, dt, J=1.5および7.8Hz), 8.01 (1H, dt, J=1.5および7.8Hz), 8.13 (1H, t, J=1.5Hz).
IR (CHCl3): 3450, 3026, 3013, 2925, 2870, 1730, 1659, 1600, 1510/cm.
[α]D= +56.0°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0444】
【数303】
No.2a−19
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=9.9Hz), 1.14および1.21 (each 3H, each s), 1.53-2.60 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.35-5.64 (2H, m), 7.21 (1H, d, J=7.8Hz), 7.49-7.68 (4H, m), 7.76-7.84 (3H, m), 8.25 (1H, m), 8.43 (1H, m).
IR (CHCl3): 3382, 3196, 3025, 3015, 2925, 2870, 1725, 1652, 1599, 1577, 1521/cm.
[α]D= +55.9°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0445】
【数304】
No.2a−20
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.13および1.24 (each 3H, each s), 1.50-2.50 (14H, m), 3.62 (3H, s), 4.31 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=8.4Hz), 7.40-7.52 (3H, m), 7.71-7.76 (2H, m).
IR (CHCl3): 3453, 3025, 3013, 2925, 2870, 1730, 1753, 1579, 1514, 1486/cm.
[α]D= +61.2°(MeOH, c=1.04, 25℃).
【0446】
【数305】
No.2a−21
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.13および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.28 (1H, m), 5.34-5.51 (2H, m), 6.27 (1H, d, J=8.7Hz), 7.41-7.53 (3H, m), 7.71-7.74 (2H, m).
IR (CHCl3): 3452, 3063, 3027, 3014, 2925, 2871, 1708, 1652, 1578, 1515, 1486/cm.
[α]D= +62.0°(MeOH, c=1.01, 27℃).
【0447】
【数306】
No.2a−22
d6-DMSO 300MHz
0.86 (1H, d, J=9.9Hz), 1.10および1.16 (each 3H, each s), 1.42-1.52 (3H, m), 1.85-2.46 (11H, m), 3.98 (1H, m), 5.32-5.43 (2H, m), 7.41 (3H, m), 7.88 (2H, d, J=6.6Hz), 8.19 (1H, d, J=6.6Hz).
IR (KBr): 3367, 3060, 2984, 2922, 2868, 1634, 1563, 1529, 1487/cm.
[α]D= +47.7°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0448】
【数307】
No.2a−23
[α]D= +62.7°(MeOH, c=1.01, 27℃).
【0449】
【数308】
No.2a−24
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.25 (each 3H, each s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.31 (1H, m), 5.36-5.52 (2H, m), 6.34 (1H, d, J=8.4Hz), 7.47-7.52 (2H, m), 7.59-7.64 (1H, m), 7.78-7.83 (6H, m).
IR (CHCl3): 3449, 3027, 3013, 2925, 2869, 1708, 1656, 1599, 1518, 1493/cm.
[α]D= +63.1°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0450】
【数309】
No.2a−25
[α]D= +35.1°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0451】
【数310】
No.2a−26
[α]D= +35.5°(MeOH, c=1.02, 25℃).
【0452】
【数311】
No.2a−27
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.50 (14H, m), 3.63 (3H, s), 4.29 (1H, m), 5.36-5.51 (2H, m), 6.18 (1H, d, J=8.4Hz), 7.01および7.71 (each 2H, each d, J=8.7Hz, ), 6.98-7.05 (2H, m), 7.16 (1H, t, J=7.5Hz), 7.34-7.41 (2H, m).
IR (CHCl3): 3455, 3024, 3016, 2924, 2870, 1730, 1651, 1588, 1520, 1487/cm.
[α]D= +56.4°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0453】
【数312】
No.2a−28
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.34-5.51 (2H, m), 6.20 (1H, d, J=9.0Hz), 7.01および7.70 (each 2H, each d, J=9.0Hz, ), 6.98-7.15 (2H, m), 7.17 (1H, t, J=7.5Hz), 7.34-7.40 (2H, m).
IR (CHCl3): 3454, 3031, 3018, 2925, 2870, 1708, 1650, 1588, 1523, 1487/cm.
[α]D= +56.2°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0454】
【数313】
No.2a−29
[α]D= +53.0°(MeOH, c=1.03, 25℃).
【0455】
【数314】
No.2a−30
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.10および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.23 (1H, d, J=8.7Hz), 6.36 (1H, s), 7.26-7.39 (10H, m), 7.60および7.68 (each 2H, each d, J=8.4Hz, ).IR (CHCl3): 3451, 3088, 3064, 3029, 3014, 2925, 2869, 1707, 1652, 1522, 1495/cm.
[α]D= +54.2°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0456】
【数315】
No.2a−31
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.24 (each 3H, each s), 1.50-2.50 (14H, m), 3.63 (3H, s), 4.31 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.26 (1H, d, J=8.4Hz), 6.90 (1H, t, J=7.4Hz), 7.13 (1H, d, J=8.7Hz), 7.29 (2H, t, J=8.0Hz),
7.67-7.75 (5H, m), 7.82 (1H, s).
IR (Nujol): 3380, 3244, 1723, 1638, 1601, 1578, 1535, 1495/cm.
[α]D= +73.6°(MeOH, c=0.50, 26℃).
m.p. 133.0-134.0℃
【0457】
【数316】
No.2a−32
[α]D= +56.1°(MeOH, c=1.02, 26℃).
【0458】
【数317】
No.2a−33
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=10.2Hz), 1.10および1.21 (each, 3H, each s), 1.50-2.50 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.13 (2H, s), 5.30-5.70 (3H, m), 6.41 (1H, d, J=8.2Hz), 6.89 (1H, s), 7.09 (1H, s), 7.17および7.72 (each 2H, each d, J=8.2Hz), 7.62 (1H, s).
IR (CHCl3): 3450, 3125, 3031, 3013, 2925, 2870, 2467, 1917, 1708, 1654, 1615, 1575, 1523, 1497/cm.
[α]D= +55.2°(MeOH, c=1.01, 26℃).
【0459】
【数318】
No.2a−34
[α]D= +72.9°(MeOH, c=1.03, 25℃).
【0460】
【数319】
No.2a−35
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.13および1.24 (each 3H, each s), 1.52-2.48 (14H, m), 4.28 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=8.7Hz), 7.34-7.37 (3H, m), 7.52-7.55 (2H, m), 7.58および7.71 (each 2H, each d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3515, 3452, 3030, 3012, 2925, 2870, 1739, 1708, 1652, 1607, 1555, 1521, 1497/cm.
[α]D= +74.3°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0461】
【数320】
No.2a−36
[α]D= +23.4°(MeOH, c=1.07, 25℃).
【0462】
【数321】
No.2a−37
CDCl3 300MHz
0.83 (1H, d, J=10.5Hz), 0.95および1.18 (each 3H, each s), 1.44-2.46 (14H, m), 3.92 (1H, m), 5.34-5.52 (3H, m), 7.26-7.54 (9H, m), 7.62 (1H, s).
IR (CHCl3): 3432, 3310, 3189, 3023, 3014, 2924, 2870, 1704, 1610, 1594, 1523, 1487/cm.
[α]D= +25.3°(MeOH, c=1.00, 26℃).
【0463】
【数322】
No.2a−38
[α]D= +70.9°(MeOH, c=1.02, 25℃).
【0464】
【数323】
No.2a−39
[α]D= +70.6°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0465】
【数324】
No.2a−40
[α]D= +74.7°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0466】
【数325】
No.2a−41
[α]D= +72.1°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0467】
【数326】
No.2a−42
[α]D= +69.2°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0468】
【数327】
No.2a−43
[α]D= +70.8°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0469】
【数328】
No.2a−44
[α]D= +60.4°(MeOH, c=1.00, 26℃).
【0470】
【数329】
No.2a−45
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=9.9Hz), 1.13および1.23 (each 3H, each s), 1.55-2.52 (14H, m), 4.29 (1H, m), 5.34-5.54 (2H, m), 6.33 (1H, d, J=9.0Hz), 7.10 (1H, t, J=7.4Hz), 7.34 (2H, t, J=7.4Hz), 7.52 (2H, m), 7.68および7.75 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 7.80 (1H, s), 8.10 (1H, s), 10.09 (1H, s).
IR (CHCl3): 3393, 3195, 3093, 3033, 3013, 2925, 2870, 1698, 1656, 1598, 1537, 1498/cm.
[α]D= +59.4°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0471】
【数330】
No.2a−46
[α]D= +63.5°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0472】
【数331】
No.2a−47
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=9.9Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.54-2.48 (14H, m), 4.29 (1H, m), 5.35-5.52 (2H, m), 6.32 (1H, d, J=8.7Hz), 7.26 (1H, m), 7.41 (2H, t, J=7.8Hz), 7.64 (2H, d, J=7.5Hz), 7.73および7.77 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 7.95 (1H, s), 9.20 (1H, s), 10.38 (1H, s).
IR (CHCl3): 3450, 3339, 3003, 2992, 2925, 2870, 1706, 1653, 1596, 1523, 1495/cm.
[α]D= +63.3°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0473】
【数332】
No.2a−48
[α]D= +63.8°(MeOH, c=1.00, 24℃).
【0474】
【数333】
No.2a−49
CDCl3 300MHz
1.00 (1H, d, J=10.5Hz), 1.17および1.26 (each 3H, each s), 1.55-2.52 (14H, m), 4.34 (1H, m), 5.36-5.54 (2H, m), 6.35 (1H, d, J=9.0Hz), 7.50-7.62 (3H, m), 7.90および8.33 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 8.21 (2H, m).
IR (CHCl3): 3451, 3029, 3022, 3016, 2925, 2870, 1708, 1655, 1542, 1508, 1498, 1471, 1459/cm.
[α]D= +63.5°(MeOH, c=1.02, 25℃).
m.p. 135.0-137.0℃
【0475】
【数334】
No.2a−50
[α]D= +68.9°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0476】
【数335】
No.2a−51
d6-DMSO 300MHz
0.87 (1H, d, J=9.9Hz), 1.10および1.17 (each 3H, each s), 1.40-1.60 (3H, m), 1.90-2.40 (11H, m), 3.98 (1H, m), 5.35-5.46 (2H, m), 7.64 (1H, s), 7.65および7.91 (each 2H, each d, J=8.7Hz), 8.06 (1H, d, J=6.0Hz), 9.32 (1H, bs).
IR (KBr): 3385, 2962, 1734, 1707, 1632, 1529, 1498/cm.[α]D= +68.4°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0477】
【数336】
No.2a−52
[α]D= +76.2°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0478】
【数337】
No.2a−53
[α]D= +73.9°(MeOH, c=1.02, 24℃).
【0479】
【数338】
No.2a−54
[α]D= +68.1°(MeOH, c=1.00, 24℃).
【0480】
【数339】
No.2a−55
[α]D= +67.8°(MeOH, c=1.00, 24℃).
【0481】
【数340】
No.2a−56
[α]D= +65.4°(MeOH, c=1.03, 25℃).
【0482】
【数341】
No.2a−57
[α]D= +63.4°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0483】
【数342】
No.2a−58
[α]D= +66.6°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0484】
【数343】
No.2a−59
[α]D= +65.5°(MeOH, c=1.00, 24℃).
【0485】
【数344】
No.2a−60
[α]D= +60.9°(MeOH, c=1.02, 25℃).
【0486】
【数345】
No.2a−61
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.0Hz), 1.10および1.22 (each 3H, each s), 1.50-2.50 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.30-5.54 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=8.6Hz), 6.60および6.82 (each 1H, each d, J=12.4Hz, ), 7.12 (2H, d, J=6.0Hz), 7.25および7.62 (each 2H, each d, J=8.6Hz), 8.47 (2H, d, J=6.0Hz).
IR (CHCl3): 3452, 3027, 3019, 3013, 2925, 2870, 2480, 1708, 1651, 1606, 1520, 1494/cm.
[α]D= +61.6°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0487】
【数346】
No.2a−62
[α]D= +72.0°(MeOH, c=0.93, 25℃).
【0488】
【数347】
No.2a−63
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.24 (each 3H, each s), 1.50-2.50 (14H, m), 4.29 (1H, m), 5.36-5.55 (2H, m), 6.35 (1H, d, J=9.1Hz), 7.04および7.27 (each 1H, each d, J=16.5Hz), 7.37 (2H, d, J=6.6Hz), 7.56および7.76 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 8.57 (2H, d, J=6.6Hz).
IR (CHCl3): 3452, 3024, 3018, 3014, 2925, 2870, 2470, 1933, 1708, 1652, 1605, 1521, 1496/cm.
[α]D= +69.2°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0489】
【数348】
No.2a−64
[α]D= +56.9°(MeOH, c=1.24, 25℃).
【0490】
【数349】
No.2a−65
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.5Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.54-2.46 (14H, m), 4.27 (1H, m), 5.23 (2H, s), 5.34-5.52 (2H, m), 6.26 (1H, d, J=8.4Hz), 7.32-7.45 (5H, m), 7.64および7.71 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 8.15 (1H, s).
IR (CHCl3): 3452, 3088, 3065, 3032, 3013, 2925, 2870, 1708, 1653, 1611, 1559, 1522, 1496/cm.
[α]D= +61.0°(MeOH, c=0.91, 25℃).
【0491】
【数350】
No.2a−66
[α]D= +76.0°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0492】
【数351】
No.2a−67
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.4Hz), 1.14および1.24 (each 3H, each s), 1.54-2.46 (14H, m), 4.28 (1H, m), 5.32-5.53 (2H, m), 6.27 (1H, d, J=8.6Hz), 6, 92-7.31 (each 1H, each d, J=16.4Hz), 7.02 (1H, dd, J=5.8および3.6Hz), 7.12 (1H, d, J=3.6Hz), 7.24 (1H, d, J=5.8Hz), 7.51および7.70 (each 2H, each d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3453, 3029, 3013, 2925, 2870, 1739, 1650, 1604, 1524, 1515, 1494/cm.
[α]D= +76.2°(MeOH, c=1.00, 24℃).
m.p. 104.0-106.0℃
【0493】
【数352】
No.2a−68
[α]D= +57.7°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0494】
【数353】
No.2a−69
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.24 (each 3H, each s), 1.54-2.48 (14H, m), 4.28 (1H, m), 5.34-5.53 (2H, m), 6.29 (1H, d, J=9.0Hz), 6, 54-6.74 (each 1H, each d, J=12.0Hz), 7.02 (1H, dd, J=4.8および3.3Hz), 6.97 (1H, dd, J=3.3および1.2Hz), 7.13 (1H, dd, J=4.8および1.2Hz), 7.44および7.70 (each 2H, each d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3453, 3025, 3010, 2925, 2870, 1708, 1650, 1607, 1559, 1523, 1493/cm.
[α]D= +58.4°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0495】
【数354】
No.2a−70
[α]D= +48.6°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0496】
【数355】
No.2a−71
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.31 (3H, s), 4.26 (1H, m), 5.33-5.52 (2H, m), 6.20 (1H, d, J=9.3Hz), 7.02-7.11 (6H, m), 7.70 (2H, d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3460, 3031, 3022, 3011, 2925, 2870, 1750, 1708, 1650, 1608, 1597, 1523, 1490/cm.
[α]D= +48.9°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0497】
【数356】
No.2a−72
[α]D= +51.2°(MeOH, c=1.02, 25℃).
【0498】
【数357】
No.2a−73
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=9.9Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.54-2.48 (14H, m), 4.27 (1H, m), 5.32-5.52 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=9.0Hz), 6.83-6.94 (6H, m), 7.65 (2H, d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3598, 3451, 3199, 3033, 3012, 2925, 2870, 1708, 1642, 1604, 1524, 1507, 1491/cm.
[α]D= +52.2°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0499】
【数358】
No.2a−74
[α]D= +51.5°(MeOH, c=0.92, 25℃).
【0500】
【数359】
No.2a−75
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.55-2.46 (14H, m), 3.82 (3H, s), 4.25 (1H, m), 5.32-5.52 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.7Hz), 6.89-7.01 (6H, m), 7.65-7.68 (2H, m).
IR (CHCl3): 3450, 3025, 3008, 2925, 2870, 2837, 1741, 1649, 1612, 1521, 1505, 1490/cm.
[α]D= +51.1°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0501】
【数360】
No.2a−76
[α]D= +60.4°(MeOH, c=0.98, 25℃).
【0502】
【数361】
No.2a−77
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.5Hz), 1.15および1.24 (each 3H, each s), 1.54-2.48 (14H, m), 2.34 (3H, s), 4.29 (1H, m), 5.32-5.54 (2H, m), 6.32 (1H, d, J=8.4Hz), 7.19および7.60 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 7.63および7.79 (each 2H, each d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3452, 3027, 3012, 2925, 2870, 1751, 1709, 1651, 1611, 1560, 1527, 1509, 1489/cm.
[α]D= +61.2°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0503】
【数362】
No.2a−78
[α]D= +67.4°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0504】
【数363】
No.2a−79
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.15および1.24 (each 3H, each s), 1.54-2.54 (14H, m), 4.31 (1H, m), 5.32-5.54 (2H, m), 6.36 (1H, d, J=8.2Hz), 6.93および7.48 (each, 2H, each d, J=8.6Hz), 7.59および7.75 (each 2H, each d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3593, 3448, 3192, 3030, 3010, 2925, 2870, 1708, 1644, 1608, 1591, 1559, 1530, 1516, 1491/cm.
[α]D= +65.8°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0505】
【数364】
No.2a−80
[α]D= +66.9°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0506】
【数365】
No.2a−81
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.5Hz), 1.15および1.24 (each 3H, each s), 1.54-2.48 (14H, m), 3.86 (3H, s), 4.29 (1H, m), 5.34-5.52 (2H, m), 6.20 (1H, d, J=8.7Hz), 6.99および7.55 (each 2H, each d, J=9.0Hz), 7.61および7.77 (each 2H, each d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3450, 3009, 2925, 2870, 2838, 1740, 1708, 1650, 1608, 1557, 1528, 1512, 1491/cm.
[α]D= +66.2°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0507】
【数366】
No.2a−82
[α]D= +57.7°(MeOH, c=1.02, 24℃).
【0508】
【数367】
No.2a−83
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.54-2.48 (14H, m), 2.33 (3H, s), 4.26 (1H, m), 5.32-5.52 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=8.7Hz), 7.16および7.75 (each 2H, each d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3452, 3030, 3022, 3012, 2925, 2870, 1754, 1709, 1654, 1604, 1585, 1522, 1493/cm.
[α]D= +57.4°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0509】
【数368】
No.2a−84
[α]D= +57.8°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0510】
【数369】
No.2a−85
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.22 (each 3H, each s), 1.54-2.48 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.32-5.52 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=8.7Hz), 6.87および7.57 (each 2H, each d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3590, 3450, 3166, 3019, 3012, 2925, 2871, 1708, 1637, 1608, 1583, 1531, 1498/cm.
[α]D= +56.0°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0511】
【数370】
No.2a−86
[α]D= +59.3°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0512】
【数371】
No.2a−87
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.0Hz), 1.13および1.23 (each 3H, each s), 1.54-2.48 (14H, m), 3.85 (3H, s), 4.25 (1H, m), 5.32-5.53 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.8Hz), 6.93および7.69 (each 2H, each d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3450, 3030, 3017, 3012, 2925, 2870, 2840, 1740, 1708, 1647, 1606, 1575, 1525, 1496/cm.
[α]D= +58.2°(MeOH, c=0.99, 22℃).
【0513】
【数372】
No.2a−88
[α]D= +50.9°(MeOH, c=1.02, 25℃).
【0514】
【数373】
No.2a−89
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.18および1.26 (each 3H, each s), 1.56-2.48 (14H, m), 4.29 (1H, m), 5.36-5.54 (2H, m), 7.03 (1H, d, J=8.7Hz), 7.21 (1H, s), 7.43 (2H, m), 7.74 (1H, ddd, J=1.8, 6.9および8.7Hz), 8.22 (1H, dd, J=1.8および8.1Hz).
IR (CHCl3): 3443, 3087, 3023, 3014, 2925, 2870, 1708, 1685, 1658, 1630, 1517, 1466/cm.
[α]D= +57.1°(MeOH, c=1.01, 22℃).
m.p. 117.0-118.0℃
【0515】
【数374】
No.2a−90
[α]D= +54.1°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0516】
【数375】
No.2a−91
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.13および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 4.24 (1H, m), 5.34-5.52 (2H, m), 6.49-6.53 (2H, m), 7.11 (1H, dd, J=0.9および3.6Hz), 7.44 (1H, dd, J=0.9および1.8Hz).
IR (CHCl3): 3437, 3033, 3022, 3014, 2925, 2870, 1739, 1708, 1655, 1595, 1520, 1472/cm.
[α]D= +55.0°(MeOH, c=1.00, 22℃).
【0517】
【数376】
No.2a−92
[α]D= +50.3°(MeOH, c=1.00, 22℃).
【0518】
【数377】
No.2a−93
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=10.5Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.34-5.52 (2H, m), 6.12 (1H, d, J=8.7Hz), 7.07 (1H, dd, J=3.9および5.1Hz), 7.45-7.48 (2H, m).
IR (CHCl3): 3450, 3023, 3011, 2925, 2870, 1739, 1708, 1645, 1531, 1501, 1471/cm.
[α]D= +49.1°(MeOH, c=1.02, 24℃).
【0519】
【数378】
No.2a−94
[α]D= +51.5°(MeOH, c=1.00, 24℃).
【0520】
【数379】
No.2a−95CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.5Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.34-5.56 (2H, m), 6.14 (1H, d, J=8.7Hz), 7.34 (2H, d, J=2.0Hz), 7.85 (1H, t, J=2.0Hz).
IR (CHCl3): 3452, 3114, 3030, 3013 2925, 2870, 1708, 1649, 1535, 1498, 1471/cm.
[α]D= +55.5°(MeOH, c=1.00, 25℃).
m.p. 87.0-88.0℃
【0521】
【数380】
No.2a−96
CD3OD 300MHz
0.94 (1H, d, J=10.2Hz), 1.13および1.22 (each 3H, each s), 1.50-1.76 (3H, m), 1.94-2.39 (11H, m), 4.11 (1H, m), 5.39-5.49 (2H, m), 7.43-7.51 (2H, m), 8.05 (1H, m).
IR (KBr): 3369, 3084, 2985, 2921, 2868, 1630, 1566, 1538, 1503/cm.
[α]D= +38.8°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0522】
【数381】
No.2a−97
CD3OD 300MHz
0.93 (1H, d, J=9.9Hz), 1.13および1.22 (each 3H, each s), 1.48-1.58 (3H, m), 1.96-2.36 (11H, m), 4.10 (1H, m), 5.35-5.50 (2H, m), 7.42-7.51 (2H, m), 8.06 (1H, m).
IR (KBr): 3447, 3087, 2987, 2922, 2868, 1629, 1545, 1501/cm.
[α]D= +52.9°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0523】
【数382】
No.2a−98
[α]D= +53.2°(MeOH, c=1.02, 23℃).
【0524】
【数383】
No.2a−99
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.22 (each 3H, each s), 1.26-2.45 (24H, m), 4.25 (2H, m), 5.34-5.52 (2H, m), 6.18 (1H, d, J=8.7Hz), 6.91および7.66 (each 2H, each d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3455, 3029, 3019, 2939, 2862, 1738, 1709, 1645, 1605, 1523, 1494/cm.
[α]D= +51.4°(MeOH, c=1.00, 23℃).
【0525】
【数384】
No.2a−100
[α]D= +49.3°(MeOH, c=1.00, 24℃).
【0526】
【数385】
No.2a−101
[α]D= +51.3°(MeOH, c=1.00, 24℃).
【0527】
【数386】
No.2a−102
[α]D= +48.8°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0528】
【数387】
No.2a−103
CDCl3 300MHz
0.94 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.22 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.48 (3H, d, J=0.3Hz), 4.20 (1H, m), 5.32-5.54 (2H, m), 6.46 (1H, bs), 7.12 (1H, d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3415, 3144, 3029, 3011, 2926, 2871, 1708, 1671, 1598, 1538, 14564/cm.
[α]D= +49.6°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0529】
【数388】
No.2a−104
[α]D= +77.0°(MeOH, c=1.02, 23℃).
【0530】
【数389】
No.2a−105
CDCl3 300MHz
0.93 (1H, d, J=9.9Hz), 1.09および1.21 (each 3H, each s), 1.51-2.44 (14H, m), 3.90 (6H, s), 4.20 (1H, m), 5.38-5.50 (2H, m), 5.87 (1H, d, J=9.0Hz), 6.25および7.54 (each 1H, each d, J=15.6Hz), 6.84 (1H, d, J=8.1Hz), 7.03 (1H, d, J=1.8Hz), 7.09 (1H, dd, J=1.8および8.1Hz).
IR (CHCl3): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 1739, 1708, 1661, 1620, 1600, 1513/cm.
[α]D= +77.3°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0531】
【数390】
No.2a−106
[α]D= +67.0°(MeOH, c=1.00, 25℃).
【0532】
【数391】
No.2a−107
[α]D= +66.6°(MeOH, c=1.01, 24℃).
m.p. 168.0-170.0℃
【0533】
【数392】
No.2a−108
[α]D= +61.8°(MeOH, c=1.00, 22℃).
【0534】
【数393】
No.2a−109
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.10および1.22 (each 3H, each s), 1.51-2.45 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.33-5.49 (2H, m), 6.21 (1H, d, J=8.7Hz), 7.25および7.60 (each 2H, each d, J=8.7Hz), 7.33-7.41 (5H, s).
IR (CHCl3): 3453, 3062, 3028, 3014, 2925, 2870, 1739, 1708, 1651, 1594, 1557, 1515, 1481/cm.
[α]D= +61.0°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0535】
【数394】
No.2a−110
CD3OD 300MHz
0.94 (1H, d, J=9.9Hz), 1.13および1.22 (each 3H, each s), 1.54-2.37 (14H, m), 4.12 (1H, m), 5.38-5.49 (2H, m), 7.25および7.68 (each 2H, each d, J=8.7Hz), 7.41 (5H, s).
IR (KBr): 3435, 3058, 2986, 2920, 2866, 1635, 1595, 1562, 1521, 1482, 1439, 1411/cm.
[α]D= +47.3°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0536】
【数395】
No.2a−111
[α]D= +65.6°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0537】
【数396】
No.2a−112
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.51-2.46 (14H, m), 4.27 (1H, m), 5.35-5.50 (2H, m), 6.22 (1H, d, J=8.4Hz), 7.40および7.66 (each 2H, each d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 1739, 1708, 1661, 1620, 1600, 1513/cm.
[α]D= +65.6°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0538】
【数397】
No.2a−113
[α]D= +59.6°(MeOH, c=1.00, 24℃).
【0539】
【数398】
No.2a−114
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.24 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 4.29 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=8.4Hz), 7.70および7.83 (each 2H, each d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 1739, 1708, 1661, 1620, 1600, 1513/cm.
[α]D= +60.6°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0540】
【数399】
No.2a−115
[α]D= +59.7°(MeOH, c=0.99, 24℃).
【0541】
【数400】
No.2a−116
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.39 (3H, s), 4.27 (1H, m), 5.33-5.51 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=9.0Hz), 7.23および7.62 (each 2H, each d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 1739, 1708, 1661, 1620, 1600, 1513/cm.
[α]D= +59.7°(MeOH, c=0.99, 24℃).
【0542】
【数401】
No.2a−117
[α]D= +56.7°(MeOH, c=1.00, 23℃).
【0543】
【数402】
No.2a−118
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.53-2.44 (14H, m), 4.23 (1H, m), 5.34-5.51 (2H, m), 6.02 (2H, s), 6.13 (1H, d, J=8.7Hz), 6.83 (1H, dd, J=1.2および7.8Hz), 7.22-7.25 (2H, m).
IR (CHCl3): 3453, 3031, 3020, 3012, 2924, 2870, 1740, 1708, 1650, 1619, 1605, 1519, 1504, 1480/cm.
[α]D= +57.2°(MeOH, c=1.02, 23℃).
【0544】
【数403】
No.2a−119
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.5Hz), 1.07および1.23 (each 3H, each s), 1.51-2.44 (14H, m), 2.32 (3H, s), 4.26 (1H, m), 5.37-5.52 (2H, m), 6.40 (1H, d, J=9.0Hz), 7.09 (1H, m), 7.30 (1H, m), 7.46 (1H, m), 7.66 (1H, m).
IR (CHCl3): 3443, 3028, 3012, 2925, 2870, 1766, 1747, 1709, 1657, 1607, 1516, 1479/cm.
[α]D= +53.2°(MeOH, c=0.99, 21℃).
【0545】
【数404】
No.2a−120
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.24 (each 3H, each s), 1.53-2.44 (14H, m), 4.30 (1H, m), 5.35-5.52 (2H, m), 6.42 (1H, d, J=8.7Hz), 6.85 (1H, m), 6.99 (1H, dd, J=1.2および8.4Hz), 7.27 (1H, m), 7.39 (1H, m).
IR (CHCl3): 3463, 3033, 3021, 3014, 2992, 2924, 2870, 1708, 1643, 1597, 1523, 1488/cm.
[α]D= +46.3°(MeOH, c=1.01, 21℃).
【0546】
【数405】
No.2a−121
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.23 (each 3H, each s), 1.47-2.47 (14H, m), 3.95 (3H, s), 4.31 (1H, m), 5.32-5.50 (2H, m), 6.98 (1H, dd, J=0.9および8.4Hz), 7.09 (1H, ddd, J=0.9, 7.7および8.4Hz), 7.45 (1H, m), 8.19 (1H, dd, J=2.1および8.1Hz), 8.32 (1H, d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3400, 3078, 3028, 3020, 3007, 2924, 2870, 2842, 1736, 1708, 1640, 1600, 1536, 1483, 1470/cm.
[α]D= +38.1°(MeOH, c=1.02, 23℃).
【0547】
【数406】
No.2a−122
[α]D= +42.3°(MeOH, c=0.99, 23℃).
【0548】
【数407】
No.2a−123
[α]D= +38.7°(MeOH, c=1.00, 21℃).
【0549】
【数408】
No.2a−124
[α]D= +45.0°(MeOH, c=1.01, 21℃).
m.p. 119.0-120.0℃
【0550】
【数409】
No.2a−125
[α]D= +49.8°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0551】
【数410】
No.2a−126
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.47 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.34-5.50 (2H, m), 6.22 (1H, d, J=8.7Hz), 7.55-7.61 (4H, m).
IR (CHCl3): 3400, 3078, 3028, 3020, 3007, 2924, 2870, 2842, 1736, 1708, 1640, 1600, 1536, 1483, 1470/cm.
[α]D= +63.0°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0552】
【数411】
No.2a−127
CDCl3 300MHz
0.91 (1H, d, J=10.2Hz), 1.10および1.20 (each 3H, each s), 1.50-2.42 (14H, m), 4.23 (1H, m), 5.31-5.51 (2H, m), 6.45 (1H, d, J=8.4Hz), 7.01 (1H, t, J=7.4Hz), 7.22-7.27 (2H, m), 7.33-7.40 (4H, m), 7.53 (2H, d, J=9.0Hz), 8.30および8.48 (each 1H, each s).
IR (CHCl3): 3452, 3028, 3022, 3015, 2925, 2870, 1708, 1654, 1590, 1514, 1478/cm.
[α]D= +59.5°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0553】
【数412】
No.2a−128
d6-DMSO 300MHz
0.84 (1H, d, J=9.9Hz), 1.06および1.19 (each 3H, each s), 1.37-2.37 (14H, m), 3.79 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.08 (1H, d, J=8.7Hz), 6.85-6.90 (1H, m), 7.18-7.23 (2H, m), 7.35-7.38 (2H, m), 8.42 (1H, s), 12.00 (1H, s).
IR (Nujol): 3395, 3345, 2925, 2866, 2623, 2506, 1697, 1658, 1638, 1597, 1557/cm.
[α]D= +26.0°(MeOH, c=1.01, 23℃).
m.p. 164.0-166.0℃
【0554】
【数413】
No.2a−129
CDCl3 300MHz
1.01 (1H, d, J=10.0Hz), 1.17および1.25 (each 3H, each s), 1.54-2.52 (14H, m), 4.34 (1H, m), 5.36-5.57 (2H, m), 6.42 (1H, d, J=8.6Hz), 7.51-7.60 (2H, m), 7.77 (1H, dd, J=1.8および8.6Hz), 7.85-7.96 (3H, m), 8.24 (1H, bs).
IR (CHCl3): 3451, 3060, 3028, 3010, 2925, 2870, 1708, 1652, 1629, 1600, 1517, 1502/cm.
[α]D= +68.6°(MeOH, c=1.00, 22℃).
【0555】
【数414】
No.2a−130
CDCl3 300MHz
1.02 (1H, d, J=10.2Hz), 1.04および1.26 (each 3H, each s), 1.54-2.52 (14H, m), 4.41 (1H, m), 5.41-5.58 (2H, m), 6.14 (1H, d, J=9.0Hz), 7.43-7.59 (4H, m), 7.85-7.92 (2H, m), 8.27 (1H, dd, J=1.8および7.2Hz).
IR (CHCl3): 3436, 3032, 3010, 2924, 2870, 2664, 1708, 1652, 1512, 1498/cm.
[α]D= +93.9°(MeOH, c=1.00, 22℃)
m.p. 94.0-96.0℃
【0556】
【数415】
No.2a−131
[α]D= +50.2°(MeOH, c=0.95, 21℃).
【0557】
【数416】
No.2a−132
[α]D= +10.9°(MeOH, c=0.92, 21℃).
【0558】
【数417】
No.2a−133
[α]D= +60.4°(MeOH, c=1.00, 21℃).
【0559】
【数418】
No.2a−134
[α]D= +38.5°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0560】
【数419】
No.2a−135
[α]D= +52.5°(MeOH, c=1.01, 23℃).
m.p. 180.0-182.0℃
【0561】
【数420】
No.2a−136
[α]D= +35.3°(MeOH, c=1.02, 23℃).
m.p. 79.0-80.0℃
【0562】
【数421】
No.2a−137
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.22 (each 3H, each s), 1.43 (3H, t, J=6.9Hz), 1.52-2.44 (14H, m), 4.03 (2H, q, J=6.9Hz), 4.26 (1H, m), 5.33-5.50 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.7Hz), 6.88-7.00 (6H, m), 7.65-7.68 (2H, m).
IR (CHCl3): 3455, 3031, 3024, 3014, 2988, 2925, 2870, 1741, 1708, 1649, 1602, 1521, 1504, 1490/cm.
[α]D= +52.0°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0563】
【数422】
No.2a−138CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.22 (each 3H, each s), 1.35 (6H, d, J=6.0Hz), 1.53-2.46 (14H, m), 4.25 (1H, m), 4.51 (1H, m), 5.33-5.50 (2H, m), 6.12 (1H, d, J=9.0Hz), 6.87-6.99 (6H, m), 7.65-7.68 (2H, m).
IR (CHCl3): 3454, 3031, 3014, 2980, 2925, 2870, 1741, 1708, 1649, 1602, 1522, 1490/cm.
[α]D= +50.0°(MeOH, c=1.05, 22℃).
【0564】
【数423】
No.2a−139
CDCl3 300MHz
1.00 (1H, d, J=10.2Hz), 1.16および1.24 (each 3H, each s), 1.59-2.52 (14H, m), 4.31 (1H, m), 5.40-5.53 (2H, m), 6.36 (1H, d, J=8.7Hz), 6.70 (1H, d, J=1.5Hz), 7.12 (1H, m), 7.30 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J=0.6および8.1Hz), 7.61 (1H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3449, 3243, 3029, 3022, 3013, 2925, 2871, 1707, 1631, 1542, 1505/cm.
[α]D= +63.4°(MeOH, c=1.00, 23℃).
m.p. 178.0-179.0℃
【0565】
【数424】
No.2a−140
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.18および1.23 (each 3H, each s), 1.57-2.50 (14H, m), 4.35 (1H, m), 5.32-5.55 (2H, m), 6.42 (1H, d, J=8.7Hz), 6.70 (1H, d, J=1.5Hz), 7.21-7.24 (2H m), 7.46 (1H, m), 7.76 (1H, m), 7.86 (1H, d, J=3.0Hz), 10.20 (1H, s).
IR (CHCl3): 3465, 3010, 2924, 1739, 1604, 1546, 1504/cm.
[α]D= +39.4°(MeOH, c=1.01, 22℃).
m.p. 167.0-168.0℃
【0566】
【数425】
No.2a−141
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.24 (each 3H, each s), 1.55-2.44 (14H, m), 3.84 (3H, s), 4.27 (1H, m), 5.34-5.52 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=9.0Hz), 6.91および7.47 (each 2H, each d, J=9.0Hz), 6.98および7.14 (each 1H, each d, J=16.5Hz), 7.54および7.70 (each 2H, eachd, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3453, 3025, 3015, 2925, 2870, 2839, 1740, 1708, 1649, 1602, 1510, 1493, 1470/cm.
[α]D= +73.4°(MeOH, c=1.02, 22℃).
m.p. 155.0-157.0℃
【0567】
【数426】
No.2a−142
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.45 (14H, m), 3.79 (3H, s), 4.27 (1H, m), 5.34-5.50 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=9.0Hz), 6.49および6.62 (each 1H, each d, J=12.3Hz), 6.77および7.16 (each 2H, each d, J=8.7Hz), 7.32および7.59 (each 2H, eachd, J=8.1Hz).
IR (CHCl3): 3453, 3025, 3014, 2925, 2870, 2839, 1739, 1708, 1649, 1606, 1510,
1494/cm.
[α]D= +60.7°(MeOH, c=0.99, 22℃).
【0568】
【数427】
No.2a−143
[α]D= +57.3°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0569】
【数428】
No.2a−144
[α]D= +12.2°(MeOH, c=1.00, 23℃).
m.p. 114.0-116.0℃
【0570】
【数429】
No.2a−145
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=10.2Hz), 1.10および1.21 (each 3H, each s), 1.52-2.44 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.33-5.49 (2H, m), 6.37 (1H, d, J=8.7Hz), 7.45-7.47 (3H, m), 7.62-7.66 (2H, m), 7.69および7.80 (each 2H, each d, J=7.5Hz, ).IR (CHCl3): 3449, 3058, 3027, 3012, 2925, 2870, 1708, 1655, 1513, 1481, 1043/cm.
[α]D= +61.0°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0571】
【数430】
No.2a−146
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=10.5Hz), 1.09および1.21 (each 3H, each s), 1.50-2.41 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.33-5.49 (2H, m), 6.33 (1H, d, J=8.4Hz), 7.49-7.61 (3H, m), 7.91-7.92 (2H, m), 7.82および7.97 (each 2H, each d, J=8.7Hz, ).IR (CHCl3): 3447, 3029, 3023, 3015, 2925, 2870, 1708, 1660, 1514, 1484, 1321, 1161/cm.
[α]D= +62.0°(MeOH, c=1.00, 22℃).
【0572】
【数431】
No.2a−147
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.51 (3H, s), 4.26 (1H, m), 5.34-5.51 (2H, m), 6.23 (1H, d, J=8.4Hz), 7.26および7.64 (each 2H, each d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3453, 3027, 3015, 2925, 2870, 2665, 1708, 1648, 1596, 1516, 1484/cm.
[α]D= +67.7°(MeOH, c=0.82, 22℃).
【0573】
【数432】
No.2a−148
[α]D= +72.5°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0574】
【数433】
No.2a−149
[α]D= +67.8°(MeOH, c=0.98, 25℃).
【0575】
【数434】
No.2a−150
CDCl3 300MHz
0.94 (1H, d, J=10.2Hz), 1.10および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.22 (1H, m), 5.36-5.55 (2H, m), 6.48 (1H, d, J=8.4Hz), 8.35 (1H, s), 8.90 (1H, s).
IR (CHCl3): 3443, 3374, 3091, 3024, 3012, 2925, 2871, 1709, 1652, 1525, 1494/cm.
[α]D= +58.1°(MeOH, c=1.01, 23℃).
m.p. 120.0-122.0℃
【0576】
【数435】
No.2a−151
[α]D= +40.6°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0577】
【数436】
No.2a−152
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.5Hz), 1.10および1.24 (each 3H, each s), 1.50-2.50 (14H, m), 2.71 (3H, s), 4.26 (1H, m), 5.37-5.51 (2H, m), 6.02 (1H, d, J=9.0Hz), 8.73 (1H, s).
IR (CHCl3): 3463, 3435, 3087, 3025, 3014, 2925, 2870, 1708, 1649, 1523, 1503/cm.
[α]D= +54.1°(MeOH, c=1.02, 22℃).
【0578】
【数437】
No.2a−153
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=9.9Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.50-2.50 (14H, m), 2.50 (3H, s), 4.26 (1H, m), 5.36-5.51 (2H, m), 6.01 (1H, d, J=8.4Hz), 6.88 (1H, d, J=5.1Hz), 7.26 (1H, d, J=5.1Hz).
IR (CHCl3): 3469, 3431, 3025, 3013, 2925, 2871, 2664, 1708, 1639, 1544, 1505/cm.
[α]D= +35.8°(MeOH, c=1.03, 22℃).
【0579】
【数438】
No.2a−154
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=9.9Hz), 1.10および1.22 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.51 (3H, d, J=1.2Hz), 4.26 (1H, m), 5.34-5.50 (2H, m), 6.00 (1H, d, J=8.4Hz), 6.73 (1H, dd, J=5.1 および3.6Hz), 7.29 (1H, d, J=3.6Hz).
IR (CHCl3): 3450, 3431, 3026, 3011, 2925, 2869, 1739, 1708, 1639, 1547, 1508/cm.
[α]D= +50.5°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0580】
【数439】
No.2a−155
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.19および1.25 (each 3H, each s), 1.53-2.48 (14H, m), 4.31 (1H, m), 5.36-5.51 (2H, m), 6.79 (1H, d, J=9.3Hz), 7.29 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.48 (1H, s), 7.51 (1H, m), 7.66 (1H, d, J=8.1Hz).
IR (CHCl3): 3436, 3029, 3024, 3015, 2925, 2871, 2670, 1708, 1659, 1598, 1510/cm.
[α]D= +69.1°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0581】
【数440】
No.2a−156
CDCl3: CD3OD=10: 1 300MHz
0.99 (1H, d, J=9.9Hz), 1.11および1.21 (each 3H, each s), 1.56-2.58 (14H, m), 4.22 (1H, m), 5.35-5.59 (2H, m), 6.83 (1H, d, J=8.4Hz), 7.48 (1H, d, J=8.4Hz), 7.61 (1H, dd, J=1.5および8.4Hz), 8.09 (1H, d, J=1.5Hz), 8.12 (1H, s).
IR (KBr): 3422, 3115, 2985, 2922, 2869, 2609, 1708, 1636, 1578, 1529, 1470/cm.
[α]D= +62.8°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0582】
【数441】
No.2a−157
[α]D= +40.0°(MeOH, c=0.95, 22℃).
【0583】
【数442】
No.2a−158
CDCl3 300MHz
1.00 (1H, d, J=10.5Hz), 1.17および1.24 (each 3H, each s), 1.54-2.50 (14H, m), 4.34 (1H, m), 5.36-5.52 (2H, m), 7.80 (1H, d, J=9.0Hz), 9.30 (1H, s).
IR (CHCl3): 3410, 3122, 3030, 3012, 2925, 2871, 2668, 1709, 1667, 1538, 1466/cm.
[α]D= +44.9°(MeOH, c=0.99, 22℃).
【0584】
【数443】
No.2a−159
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.13および1.22 (each 3H, each s), 1.55-2.43 (14H, m), 3.03 (6H, s), 4.23 (1H, m), 5.32-5.51 (2H, m), 6.16 (1H, d, J=8.7Hz), 6.87および7.63 (each 2H, each d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3457, 3028, 3006, 2924, 2870, 2654, 1739, 1709, 1637, 1608, 1608, 1534, 1501/cm.
[α]D= +64.8°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0585】
【数444】
No.2a−160
d6-DMSO 300MHz
0.83 (1H, d, J=9.9Hz), 1.02および1.19 (each 3H, each s), 1.38-1.61 (3H, m), 1.90-2.32 (11H, m), 3.90 (1H, m), 5.41-5.44 (2H, m), 7.32 (1H, dd, J=0.9および7.2Hz), 7.45-7.60 (2H, m), 7.77 (1H, dd, J=0.9および7.8Hz), 8.03 (1H, d, J=6.9Hz), 12.40 (1H, s).
IR (Nujol): 3315, 2924, 2856, 2656, 2535, 1737, 1703, 1637, 1598, 1581, 1541/cm.
[α]D= +78.5°(MeOH, c=1.01, 24℃).
m.p. 161.0-162.0℃
【0586】
【数445】
No.2a−161
[α]D= +65.3°(MeOH, c=1.00, 22℃).
【0587】
【数446】
No.2a−162
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.13および1.25 (each 3H, each s), 1.53-2.45 (14H, m), 4.30 (1H, m), 5.36-5.51 (2H, m), 6.32 (1H, d, J=8.4Hz), 7.88および8.28 (each 2H, each d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3448, 3029, 3016, 2925, 2870, 1708, 1664, 1602, 1527, 1484, 1347/cm.
[α]D= +72.7°(MeOH, c=1.02, 22℃).
【0588】
【数447】
No.2a−163
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.55-2.51 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.36-5.57 (2H, m), 6.68 (1H, d, J=7.8Hz), 7.41 (1H, dd, J=4.8および8.1Hz), 8.20 (1H, d, J=8.1Hz), 8.66 (1H, d, J=4.8Hz), 9.00 (1H, s).
IR (CHCl3): 3448, 3026, 3013, 2925, 2870, 2534, 1709, 1658, 1590, 1515, 1471/cm.
[α]D= +71.3°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0589】
【数448】
No.2a−164
[α]D= +40.8°(MeOH, c=0.98, 22℃).
【0590】
【数449】
No.2a−165
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.5Hz), 1.11および1.24 (each 3H, each s), 1.55-2.52 (14H, m), 4.24 (1H, m), 5.37-5.57 (2H, m), 6.63 (1H, d, J=7.8Hz), 7.59および8.63 (each 2H each d, J=6.0Hz).
IR (CHCl3): 3447, 3346, 3028, 3016, 2925, 2870, 2538, 1941, 1708, 1662, 1556, 1516/cm.
[α]D= +75.4°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0591】
【数450】
No.2a−166
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.22 (each 3H, each s), 1.51-2.44 (14H, m), 2.95 (6H, s), 4.25 (1H, m), 5.33-5.50 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.7Hz), 6.77および6.97 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 6.94および7.65 (each 2H, each d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3453, 3024, 3016, 2924, 2871, 2806, 1739, 1708, 1647, 1612, 1604, 1515, 1490/cm.
[α]D= +53.1°(MeOH, c=1.02, 23℃).
m.p. 104.0-105.5℃
【0592】
【数451】
No.2a−167
CDCl3 300MHz
1.01 (1H, d, J=9.9Hz), 1.19および1.26 (each 3H, each s), 1.56-2.53 (14H, m), 4.37 (1H, m), 5.35-5.55 (2H, m), 6.47 (1H, d, J=8.4Hz), 7.61-7.71 (2H, m), 7.79 (2H, s), 7.89-7.97 (2H, m), 8.27 (1H, d, J=2.1Hz), 8.66-8.73 (2H, m).
IR (CHCl3): 3450, 3024, 3014, 2925, 2870, 2667, 1707, 1650, 1531, 1509/cm.
[α]D= +70.5°(MeOH, c=1.00, 22℃).
【0593】
【数452】
No.2a−168
CDCl3 300MHz
1.02 (1H, d, J=10.2Hz), 1.20および1.26 (each 3H, each s), 1.56-2.50 (14H, m), 4.38 (1H, m), 5.36-5.56 (2H, m), 6.51 (1H, d, J=8.4Hz), 7.61-7.93 (7H, m), 8.74 (1H, d, J=8.4Hz), 9.15 (1H, s).
IR (CHCl3): 3517, 3451, 3060, 3028, 3011, 2925, 2870, 2664, 1709, 1651, 1519, 1498/cm.
[α]D= +54.4°(MeOH, c=1.00, 23℃).
【0594】
【数453】
No.2a−169
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.5Hz), 1.09および1.21 (each 3H, each s), 1.50-2.44 (14H, m), 3.85 (3H, s), 4.24 (1H, m), 5.32-5.48 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.4Hz), 6.94および7.45 (each 2H, each d, J=9.0Hz), 7.11および7.45 (each 2H, each d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3516, 3453, 3029, 3009, 2925, 2870, 2840, 2665, 1708, 1650, 1593, 1515, 1493, 1482/cm.
[α]D= +57.8°(MeOH, c=1.00, 23℃).
【0595】
【数454】
No.2a−170
CDCl3 300MHz
0.98 (1H, d, J=10.2Hz), 1.15および1.24 (each 3H, each s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.28 (1H, m), 5.33-5.54 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=8.2Hz), 7.38-7.44 (2H, m), 7.74 (1H, s), 7.81-7.86 (2H, m).
IR (CHCl3): 3517, 3448, 3427, 3024, 3013, 2925, 2870, 2669, 1708, 1650, 1562, 1535, 1500/cm.
[α]D= +61.6°(MeOH, c=1.00, 23℃).
【0596】
【数455】
No.2a−171
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz, 1.11および1.22 (each 3H, each s), 1.52-2.42 (14H, m), 2.48 (3H, s), 4.21 (1H, m), 5.31-5.52 (2H, m), 6.06 (1H, d, J=8.2Hz), 6.97および7.59 (each 1H, each d, J=1.2Hz).
IR (CHCl3): 3452, 3113, 3028, 3007, 2925, 2870, 2669, 1708, 1645, 1554, 1509/cm.
[α]D= +52.4°(MeOH, c=1.00, 23℃).
【0597】
【数456】
No.2a−172
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.09および1.28 (each 3H, each s), 1.50-2.40 (14H, m), 2.69 (3H, s), 4.24 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 5.96 (1H, d, J=8.7Hz), 7.03および7.07 (each 1H, each d, J=5.4Hz).
IR (CHCl3): 3451, 3031, 3013, 2925, 2870, 2666, 1708, 1647, 1542, 1497/cm.
[α]D= +51.2°(MeOH, c=1.00, 23℃).
【0598】
【数457】
No.2a−173
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=10.2Hz), 1.10および1.23 (each 3H, each s), 1.50-2.45 (14H, m), 4.22 (1H, m), 5.35-5.49 (2H, m), 6.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.26および7.75 (each 1H, each d, J=1.5Hz).
IR (CHCl3): 3451, 3011, 3029, 3011, 2925, 2870, 1708, 1652, 1538, 1500/cm.
[α]D= +50.6°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0599】
【数458】
No.2a−174
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.13および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.29 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 7.02 (1H, d, J=8.4Hz), 7.32および8.16 (each 1H, each d, J=3.9Hz).
IR (CHCl3): 3417, 3115, 3023, 3014, 2925, 2870, 1708, 1645, 1530/cm.
[α]D= +48.8°(MeOH, c=1.02, 23℃).
【0600】
【数459】
No.2a−175
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.23 (each 3H, each s), 1.50-2.52 (14H, m), 2.52 (3H, s), 4.29 (1H, m), 5.34-5.51 (2H, m), 7.78 (1H, d, J=9.0Hz), 7.24および7.52 (each 1H, each d, J=5.4Hz).
IR (CHCl3): 3329, 3093, 3023, 3015, 2924, 2871, 1708, 1640, 1526/cm.
[α]D= +45.0°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0601】
【数460】
No.2a−176
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=10.5Hz), 1.09および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.40 (3H, d, J=0.9Hz), 4.24 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.05 (1H, d, J=8.7Hz), 6.95 (1H, m), 7.57 (1H, d, J=3.3Hz).
IR (CHCl3): 3517, 3444, 3103, 3024, 3013, 2926, 2870, 1739, 1708, 1649, 1636, 1507/cm.
[α]D= +54.8°(MeOH, c=1.01, 23℃).
m.p. 97.0-99.0℃
【0602】
【数461】
No.2a−177
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.45 (14H, m), 3.93 (3H, s), 4.27 (1H, m), 5.34-5.50 (2H, m), 6, 35 (1H, d, J=3.3Hz), 7.80 (1H, d, J=8.7Hz), 8.10 (1H, d, J=3.3Hz).
IR (CHCl3): 3395, 3121, 3031, 3019, 3012, 2925, 2871, 1739, 1709, 1640, 1557, 1533/cm.
[α]D= +22.8°(MeOH, c=1.01, 23℃).
m.p. 109.0-112.0℃
【0603】
【数462】
No.2a−178
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.5Hz), 1.10および1.23 (each 3H, each s), 1.51-2.45 (14H, m), 4.24 (1H, m), 5.35-5.50 (2H, m), 6.09 (1H, d, J=8.4Hz), 7.17-7.31 (6H, m), 7.95 (1H, d, J=1.5Hz).
IR (CHCl3): 3510, 3451, 3062, 3031, 3022, 3011, 2925, 2870, 2662, 1708, 1651, 1582, 15351497, 1477/cm.
[α]D= +47.9°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0604】
【数463】
No.2a−179
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.24 (each 3H, each s), 1.52-2.48 (14H, m), 4.30 (1H, m), 5.36-5.52 (2H, m), 6.73 (1H, d, J=9.0Hz), 6.26および7.37 (each 1H, each d, J=6.0Hz).
IR (CHCl3): 3509, 3429, 3115, 3094, 3025, 3014, 2925, 2871, 2666, 1708, 1649, 1529, 1510/cm.
[α]D= +51.0°(MeOH, c=1.02, 25℃).
【0605】
【数464】
No.2a−180
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.24 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 3.89 (3H, s), 4.21 (1H, m), 5.35-5.50 (2H, m), 6.05 (1H, d, J=8.4Hz), 6.46および7.04 (each 1H, each d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3516, 3450, 3114, 3031, 3010, 2925, 2871, 1708, 1648, 1546, 1511, 1477/cm.
[α]D= +49.1°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0606】
【数465】
No.2a−181
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.14および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.48 (14H, m), 2.42 (3H, s), 4.31 (1H, m), 5.34-5.52 (2H, m), 8.07 (1H, d, J=9.3Hz), 7.27および8.17 (each 1H, each d, J=3.3Hz).
IR (CHCl3): 3510, 3301, 3112, 3023, 3007, 2924, 2871, 2663, 1708, 1636, 1534/cm.
[α]D= +41.0°(MeOH, c=0.96, 25℃).
【0607】
【数466】
No.2a−182
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.53-2.46 (14H, m), 2.51 (3H, s), 4.21 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.05 (1H, d, J=8.1Hz), 7.26および7.78 (each 1H, each d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3509, 3450, 3109, 3024, 3012, 2925, 2870, 2666, 1708, 1650, 1535, 1
498, 1471/cm.
[α]D= +52.9°(MeOH, c=0.95, 25℃).
【0608】
【数467】
No.2a−183
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.5Hz), 1.12および1.22 (each 3H, each s), 1.52-2.46 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.33-5.51 (2H, m), 6.17 (1H, d, J=8.7Hz), 7.01-7.05 (3H, m).7.14および7.62 (each 2H, each d, J=8.7Hz), 7.27-7.34 (2H, m).IR (CHCl3): 3428, 3026, 3015, 2925, 2870, 2666, 1739, 1708, 1643, 1613, 1594, 1526, 1499/cm.
[α]D= +64.8°(MeOH, c=1.02, 23℃).
【0609】
【数468】
No.2a−184
CDCl3 300MHz
1.01 (1H, d, J=10.2Hz), 1.18および1.26 (each 3H, each s), 1.55-2.50 (14H, m), 4.35 (1H, m), 5.35-5.55 (2H, m), 6.42 (1H, d, J=8.7Hz), 7.46-7.52 (2H, m).7.73 (1H, dd, J=1.8および8.4Hz), 7.83-7.89 (2H, m), 8.21 (1H, m), 8.59 (1H, d, J=1.5Hz).
IR (CHCl3): 3451, 3031, 3014, 2925, 2870, 2660, 1739, 1708, 1650, 1604, 1513, 1463/cm.
[α]D= +58.3°(MeOH, c=1.00, 23℃).
【0610】
【数469】
No.2a−185
CDCl3 300MHz
1.00 (1H, d, J=10.2Hz), 1.18および1.25 (each 3H, each s), 1.55-2.50 (14H, m), 4.34 (1H, m), 5.35-5.54 (2H, m), 6.36 (1H, d, J=8.7Hz), 7.37 (1H, t, J=7.4Hz), 7.50 (1H, m), 7.57-7.59 (2H, m), 7.79 (1H, dd, J=1.8および8.1Hz), 7.99 (1H, d, J=7.8Hz), 8.39 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3451, 3030, 3020, 2870, 2665, 1708, 1652, 1632, 1603, 1586, 1514, 1469, 1448/cm.
[α]D= +59.4°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0611】
【数470】
No.2a−186
CDCl3 300MHz
1.00 (1H, d, J=10.5Hz), 1.17および1.25 (each 3H, each s), 1.54-2.50 (14H, m), 4.33 (1H, m), 5.35-5.54 (2H, m), 6.37 (1H, d, J=8.7Hz), 7.37 (1H, t, J=7.4Hz), 7.51 (1H, t, J=7.8Hz), 7.56 (1H, m), 7.70 (1H, dd, J=1.2および8.4Hz), 7.97 (3H, m).
IR (CHCl3): 3451, 3030, 3014, 2924, 2870, 2671, 1739, 1708, 1652, 1577, 1517, 1488, 1471/cm.
[α]D= +72.2°(MeOH, c=1.00, 24℃).
【0612】
【数471】
No.2a−187
CDCl3 300MHz
1.00 (1H, d, J=9.8Hz), 1.18および1.25 (each 3H, each s), 1.54-2.53 (14H, m), 4.07 (3H, s), 4.37 (1H, m), 5.30-5.54 (2H, m), 7.34 (1H, m), 7.47 (1H, s), 7.47-7.60 (2H, m), 7.93 (1H, d, J=7.8Hz), 8.43 (1H, s), 8.49 (1H, d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3397, 3074, 3027, 3020, 3009, 2924, 1738, 1708, 1647, 1633, 1534, 1465, 1453/cm.
[α]D= +43.7°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0613】
【数472】
No.2a−188
CDCl3 300MHz
0.97 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.53-2.50 (14H, m), 4.23 (1H, m), 5.37-5.50 (2H, m), 6.10 (1H, d, J=9.0Hz), 6.20 (1H, m), 6.51 (1H, m), 6.97 (1H, m), 10.81 (1H, bs).
IR (CHCl3): 3450, 3236, 3112, 3029, 3015, 2925, 2871, 2645, 1701, 1616, 1558, 1516
/cm.
[α]D= +50.6°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0614】
【数473】
No.2a−189
CDCl3 300MHz
0.94 (1H, d, J=9.9Hz), 1.11および1.23 (each 3H, each s), 1.50-2.46 (14H, m), 3.93 (3H, s), 4.18 (1H, m), 5.35-5.52 (2H, m), 6.03 (1H, d, J=9.3Hz), 6.09 (1H, m), 6.48 (1H, m), 6.73 (1H, m).
IR (CHCl3): 3452, 3102, 3028, 3007, 2925, 2871, 2666, 1739, 1708, 1650, 1536, 1499, 1471/cm.
[α]D= +49.8°(MeOH, c=1.01, 23℃).
m.p. 101.5-103.5℃
【0615】
【数474】
No.2a−190
CDCl3 300MHz
0.94 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.21 (each 3H, each s), 1.54-2.47 (14H, m), 4.23 (1H, m), 5.33-5.52 (2H, m), 6.06 (1H, d, J=9.0Hz), 6.34 (1H, m), 6.75 (1H, m), 6.36 (1H, m), 9.71 (1H, bs).
IR (CHCl3): 3470, 3215, 3030, 3020, 3010, 2925, 2871, 2664, 1709, 1613, 1564, 1510
/cm.
[α]D= +43.3°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0616】
【数475】
No.2a−191
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.22 (each 3H, each s), 1.55-2.44 (14H, m), 3.66 (3H, s), 4.20 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 5.93 (1H, d, J=8.4Hz), 6.27 (1H, dd, J=1.8および2.7Hz), 6.56 (1H, t, J=2.7Hz), 7.19 (1H, t, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3452, 3031, 3018, 3006, 2925, 2871, 2662, 1736, 1710, 1634, 1609, 1556, 1498/cm.
[α]D= +43.1°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0617】
【数476】
No.2a−192
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.5Hz), 1.11および1.21 (each 3H, each s), 1.43 (3H, t, J=7.5Hz), 1.54-2.44 (14H, m), 3.93 (2H, q, J=7.5Hz), 4.21 (1H, m), 5.33-5.51 (2H, m), 5.94 (1H, d, J=8.4Hz), 6.27 (1H, dd, J=1.8および2.7Hz), 6.62 (1H, t, J=2.7Hz), 7.26 (1H, t, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3630, 3452, 3032, 3018, 3006, 2925, 2871, 2661, 1735, 1710, 1633, 1610, 1555, 1497/cm.
[α]D= +40.1°(MeOH, c=1.00, 23℃).
【0618】
【数477】
No.2a−193
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=10.2Hz), 1.10および1.22 (each 3H, each s), 1.53-2.49 (14H, m), 2.58 (3H, s), 4.21 (1H, m), 5.35-5.54 (2H, m), 6.15 (1H, d, J=8.1Hz), 6.52 (1H, dd, J=1.8および3.6Hz), 7.29 (1H, t, J=3.6Hz), 7.94 (1H, t, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3516, 3450, 3410, 3152, 3027, 3015, 2925, 2871, 2670, 1732, 1648, 1574, 1509/cm.
[α]D= +45.0°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0619】
【数478】
No.2a−194
CDCl3 300MHz
0.99 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.24 (each 3H, each s), 1.52-2.53 (14H, m), 4.34 (1H, m), 5.33-5.57 (2H, m), 6.21 (1H, d, J=8.6Hz), 7.35-7.50 (2H, m), 7.83 (1H, s), 7.86 (1H, m).8.31 (1H, m).
IR (CHCl3): 3443, 3067, 3013, 2925, 2870, 2665, 1708, 1651, 1515, 1493/cm.
[α]D= +55.7°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0620】
【数479】
No.2a−195
CDCl3 300MHz
1.01 (1H, d, J=10.0Hz), 1.06および1.26 (each 3H, each s), 1.50-2.64 (14H, m), 2.68 (3H, s), 4.40 (1H, m), 5.36-5.61 (2H, m), 6.02 (1H, d, J=9.4Hz), 7.30-7.42 (2H, m), 7.73-7.86 (2H, m).
IR (CHCl3): 3510, 3434, 3062, 3029, 3014, 2924, 2871, 2669, 1708, 1650, 1563, 1539, 1500/cm.
[α]D= +72.4°(MeOH, c=1.00, 23℃).
m.p. 111.0-112.0℃
【0621】
【数480】
No.2a−196
CDCl3 300MHz
0.42および1.04 (each 3H, each s), 0.80 (1H, d, J=10.0Hz), 1.11-2.48 (14H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (1H, m), 5.23-5.44 (2H, m), 5.53 (1H, d, J=8.8Hz), 7.27-7.31 (2H, m), 7.42-7.48 (3H, m), 7.93 (1H, s).
IR (CHCl3): 3419, 3114, 3025, 3006, 2924, 2871, 2662, 1737, 1709, 1636, 1540, 1519/cm.
[α]D= +43.7°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0622】
【数481】
No.2a−197
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=10.0Hz), 1.09および1.23 (each 3H, each s), 1.54-2.46 (18H, m), 2.77 (4H, bs), 4.21 (1H, m), 5.32-5.54 (2H, m), 6.02 (1H, d, J=8.6Hz), 7.43 (1H, s).
IR (CHCl3): 3445, 3101, 3024, 3014, 2928, 2865, 2661, 1739, 1708 1646, 1550, 1507/cm.
[α]D= +51.9°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0623】
【数482】
No.2a−198
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.22 (each 3H, each s), 1.50-2.44 (14H, m), 4.24 (1H, m), 4.42 (2H, s), 5.35-5.49 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=8.1Hz), 7.33 (1H, m), 7.43 (1H, dd, J=1.5および 7.5Hz), 7.49 (1H, d, J=8.1Hz), 7.60-7.63 (1H, m), 7.68 (1H, dd, J=1.8および7.8Hz), 8.02 (1H, d, J=1.8Hz), 8.19 (1H, dd, J=1.5および8.1Hz).
IR (CHCl3): 3448, 3030, 3012, 2925, 2870, 1739, 1708, 1671, 1588, 1559, 1514, 1472/cm.
[α]D= +56.9°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0624】
【数483】
No.2a−199
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.11および1.22 (each 3H, each s), 1.51-2.46 (14H, m), 3.40 (1H, m), 3.76 (1H, m), 4.24 (1H, m), 5.33-5.51 (3H, m), 6.25 (1H, m), 7.16 (1H, m), 7.24-7.33 (2H, m), 7.46 (1H, d, J=7.5Hz), 7.52-7.60 (2H, m), 7.85 (1H, dd, J=1.8および4.5Hz).
IR (CHCl3): 3583, 3447, 3062, 3028, 3013, 2924, 2871, 2663, 1708, 1651, 1600, 1557, 1514, 1471/cm.
[α]D= +54.8°(MeOH, c=1.00, 23℃).
【0625】
【数484】
No.2a−200
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.12および1.23 (each 3H, each s), 1.51-2.46 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.34-5.51 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=8.4Hz), 7.02および7.10 (each, 1H, each d, J=12.3Hz), 7.23-7.33 (4H, m), 7.50 (1H, m), 7.64 (1H, dd, J=1.8および7.8Hz), 7.82 (1H, d, J=1.8Hz).
IR (CHCl3): 3450, 3060, 3025, 3014, 2925, 2871, 2662, 1708, 1653, 1596, 1542, 1513, 1473/cm.
[α]D= +62.5°(MeOH, c=1.00, 24℃).
【0626】
【数485】
No.2a−201
CDCl3 300MHz
0.95 (1H, d, J=9.9Hz), 1.15および1.22 (each 3H, each s), 1.55-2.60 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.35-5.63 (2H, m), 7.14 (1H, d, J=9.9Hz), 7.34および7.40 (each, 1H, each d, J=12.9Hz), 7.62-7.73 (4H, m), 8.25-8.30 (2H, m), 8.72 (1H, d, J=1.5Hz).
IR (CHCl3): 3443, 3389, 3297, 3061, 3030, 3016, 2925 2870, 1726, 1708 1652, 1603, 1521, 1483, 1472, 1309/cm.
[α]D= +61.1°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0627】
【数486】
No.2a−202
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.2Hz), 1.09および1.22 (each 3H, each s), 1.52-2.43 (14H, m), 2.63 (3H, s), 4.25 (1H, m), 5.33-5.49 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.4Hz), 7.10および7.58 (each, 2H, each d, J=9.0Hz), 7.21 (1H, m), 7.30-7.32 (2H, m), 7.46 (1H, d, J=7.5Hz).
IR (CHCl3): 3511, 3453, 3062, 3032, 3014, 2925 2870, 1739, 1708, 1650, 1595, 1556, 1516, 1482, 1471/cm.
[α]D= +60.2°(MeOH, c=1.01, 25℃).
【0628】
【数487】
No.2a−203
CDCl3 300MHz
0.96 (1H, d, J=10.5Hz), 1.09および1.23 (each 3H, each s), 1.52-2.43 (14H, m), 4.23 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 5.93 (1H, d, J=8.7Hz), 6.56 (1H, dd, J=0.9および1.8Hz), 7.43 (1H, t, J=1.8Hz), 7.92 (1H, dd, J=0.9および1.8Hz).
IR (CHCl3): 3517, 3450, 3134, 3031, 3008, 2925, 2870, 2667, 1708, 1656, 1588, 1570, 1514/cm.
[α]D= +46.7°(MeOH, c=0.92, 25℃).
【0629】
【数488】
No.2b−1
[α]D= +25.6°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0630】
【数489】
No.2b−2
[α]D= +38.9°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0631】
【数490】
No2c−1
[α]D= +60.5°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0632】
【数491】
No.2c−2
[α]D= +55.8°(MeOH, c=0.92, 22℃).
【0633】
【数492】
No.2c−3
[α]D= +54.7°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0634】
【数493】
No.2d−1
[α]D= -6.2°(MeOH, c=1.00, 21℃).
【0635】
【数494】
No.2d−2
[α]D= +15.8°(MeOH, c=0.34, 22℃).
【0636】
【数495】
No.2d−3
[α]D= +31.6°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0637】
【数496】
No.2e−1
[α]D= -9.4°(MeOH, c=1.00, 22℃).
【0638】
【数497】
No.2e−2
[α]D= -1.8°(MeOH, c=1.02, 23℃).
【0639】
【数498】
No.2e−3
[α]D= -6.7°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0640】
【数499】
No.2f−1
[α]D= +6.8°(MeOH, c=1.01, 23℃).
【0641】
【数500】
No.2f−2
[α]D= -2.6°(MeOH, c=1.00, 22℃).
【0642】
【数501】
No.2f−3
[α]D= -3.5°(MeOH, c=1.01, 22℃).
【0643】
【数502】
No.2g−1
[α]D= +54.6°(MeOH, c=1.01, 24℃).
【0644】
【数503】
No.3a−2
CDCl3 300MHz
0.98-2.15 (14H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 2.35-2.40 (1H, m), 3.10-3.20 (1H, m), 5.00 (1H, d, J=6.9Hz), 5.30-5.48 (2H, m), 6.75 (1H, d, J=10.2Hz), 7.38-7.52 (6H, m).
IR (CDCl3): 3266, 3028, 2954, 2874, 1709, 1620, 1448, 1412, 1318, 1141, 970, 892/cm.
[α]D= +20.3±0.6゜ (CHCl3, c=1.05, 24℃).
【0645】
【数504】
No.3a−3
CDCl3 300MHz
0.95-2.00 (14H, m), 2.20-2.29 (3H, m), 3.00-3.08 (1H, m), 3.66 (3H, s), 5.00 (1H, d,
J=6.6Hz), 5.13-5.29 (2H, m), 7.38-7.52 (3H, m), 7.59-7.65 (2H, m), 7.69-7.75 (2H, m), 7.92-7.98 (2H, m).
IR (CHCl3): 3376, 3018, 2946, 2868, 1727, 1594, 1436, 1395, 1322, 1157, 1095, 890/cm.
[α]D= +2.3±0.4゜ (CHCl3, c=1.03, 22℃).
mp. 65-66.5℃
【0646】
【数505】
No.3a−4
CDCl3 300MHz
0.93-2.05 (14H, m), 2.15-2.22 (1H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 3.01-3.10 (1H, m), 5.18-5.31 (3H, m), 7.38-7.52 (3H, m), 7.58-7.66 (2H, m), 7.69-7.76 (2H, m), 7.92-7.98 (2H, m)
IR (CHCl3): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1594, 1479, 1396, 1319, 1156, 1095, 1052, 891/cm.
[α]D= +13.1±0.5゜ (CHCl3, c=1.16, 24℃).
【0647】
【数506】
No.3a−6
CD3OD 300MHz
1.04-1.95 (14H, m), 2.07 (2H, t, J=7.8Hz), 2.14-2.22 (1H, m), 2.94-3.00 (1H, m), 5.04-5.25 (2H, m), 7.36-7.52 (3H, m), 7.66-7.71 (2H, m), 7.78-7.85 (2H, m), 7.91-7.97 (2H, m).
IR (KBr): 3421, 3278, 2951, 2872, 1562, 1481, 1409, 1317, 1156, 1097, 1057, 895/cm.
[α]D= -15.3±0.5゜ (CHCl3, c=1.06, 23℃).
mp. 105-112℃
【0648】
【数507】
No.3a−11
CDCl3 300MHz
0.90-2.04 (14H, m), 2.08-2.19 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=7.2Hz), 2.95-3.04 (1H, m), 5.17-5.32 (3H, m), 7.56-7.63 (2H, m), 7.83-7.95 (2H, m).
IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 2868, 1707, 1569, 1456, 1383, 1325, 1268, 1160, 1088,
1053, 1006, 892/cm.
[α]D= +8.3±0.5゜ (CHCl3, c=1.00, 22℃).
【0649】
【数508】
No.3a−16
CDCl3 300MHz
0.80-1.90 (14H, m), 1.98-2.04 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=7.2Hz), 2.88 (6H, s), 2.90-2.98 (1H, m), 4.88-5.00 (2H, m), 5.13 (1H, d, J=7.2Hz), 7.18 (1H, d, J=7.5Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 8.25-8.33 (2H, m), 8.53 (1H, d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3272, 3020, 2946, 2866, 2782, 1708, 1573, 1455, 1407, 1311, 1229, 1160,
1142, 1070, 942, 891/cm.
[α]D= -19.7±0.6゜ (CHCl3, c=1.08, 23.5℃).
【0650】
【数509】
No.3a−31
CDCl3 300MHz
0.80-1.85 (14H, m), 2.02-2.08 (1H, m), 2.20 (2H, t, J=7.2Hz), 2.85-2.95 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.80-4.92 (2H, m), 4.96 (1H, d, J=6.9Hz), 7.50-7.70 (3H, m), 7.92-7.98 (1H, m), 8.07 (1H, d, J=8.4Hz), 8.29 (1H, dd, J=1.5&7.5Hz), 8.65 (1H, d, J=8.7Hz).
IR (CHCl3): 3374, 3016, 2946, 2868, 1727, 1506, 1435, 1318, 1160, 1133, 1105, 1051,
984, 890/cm.
[α]D= -39.3±0.8゜ (CHCl3, c=1.07, 22℃).
【0651】
【数510】
No.3a−32
CDCl3 300MHz
0.80-1.90 (14H, m), 1.95-2.05 (1H, m), 2.27 (2H, t, J=7.2Hz), 2.90-2.96 (1H, m), 4.85-5.00 (2H, m), 5.23 (1H, d, J=6.6Hz), 7.50-7.72 (3H, m), 7.95 (1H, d, J=8.1Hz), 8.07 (1H, d, J=8.4Hz), 8.29 (1H, dd, J=1.2&7.5Hz), 8.66 (1H, d, J=9.0Hz).
IR (CHCl3): 3270, 3020, 2948, 2868, 1708, 1455, 1412, 1317, 1159, 1132, 1104, 1079, 1051, 983, 891/cm.
[α]D= -29.2±0.6゜ (CHCl3, c=1.08, 22℃).
【0652】
【数511】
No.3a−33
CD3OD 300MHz
0.94-1.84 (14H, m), 1.96-2.08 (3H, m), 2.77-2.84 (1H, m), 4.67-4.84 (2H, m), 7.55-7.75 (3H, m), 8.02 (1H, d, J=7.8Hz), 8.12-8.26 (2H, m), 8.74 (1H, d, J=8.7Hz).
IR (KBr): 3432, 3298, 2951, 2872, 1564, 1412, 1315, 1159, 1134, 1107, 1082, 1058,
986/cm.
[α]D= -79.9±1.2゜ (CH3OH, c=1.00, 23℃).
【0653】
【数512】
No.3a−34
CDCl3 300MHz
0.97-1.91 (14H, m), 2.13-2.20 (1H, m), 2.42 (2H, t, J=7.2Hz), 3.00-3.07 (1H, m), 5.06-5.24 (2H, m), 5.33 (1H, d, J=6.9Hz), 7.57-7.68 (2H, m), 7.82-8.00 (4H, m), 8.45 (1H, d, J=1.2Hz)
IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 1708, 1408, 1319, 1154, 1129, 1073, 953, 893/cm.
[α]D= +20.7±0.6゜ (CHCl3, c=1.07, 22℃).
【0654】
【数513】
No.3a−35
CD3OD 300MHz
1.03-2.20 (m, 17H), 2.97 (m, 1H), 5.02 (m, 2H), 7.64 (m, 2H), 8.00 (m, 4H), 8.43 (S, 1H).
IR (KBr): 3360, 3285, 1562, 1407, 1316, 1153, 1130, 1075/cm.
[α]D=≒0
[α]365= +20.9±0.6゜ (CH3OH, c=1.04, 23℃).
【0655】
【数514】
No.3d−1
CDCl3 300MHz
0.93-2.55 (m, 17H), 3.02 (m, 1H), 5.24 (m, 2H), 6.48 (m, 1H), 7.35-7.60 (m, 3H), 7.85-8.00 (m, 2H)
IR (Nujol): 3275, 1548, 1160, 1094, 758, 719, 689, 591, 557/cm.
[α]D= +19.0±0.6°(CH3OH, c=1.010, 26.5℃).
元素分析 (C20H26NO4S・1/2Ca・1.0H2Oとして)
計算値: C,57.94; H,6.82; N,3.38; Ca,4.83; H2O,4.35
実測値: C,57.80; H,6.68; N,3.68; Ca,5.06; H2O,4.50
【0656】
【数515】
No.3d−6
[α]D= -20.7±0.6゜ (CHCl3, c=1.00, 24℃).
【0657】
【数516】
No.3d−7
[α]D= -3.2±0.4゜ (CHCl3: c=1.03, 22℃).
mp. 65-67℃
【0658】
【数517】
No.3d−8
[α]D= -14.5±0.5゜ (CHCl3, c=1.07, 24℃).
【0659】
【数518】
No.3d−9
[α]D= +12.2±0.5゜ (CH3OH, c=1.00, 23℃).
mp. 119-125℃
【0660】
【数519】
No.3d−10
[α]D= +39.7±0.8゜ (CHCl3, c=1.07, 22℃).
【0661】
【数520】
No.3d−11
[α]D= +29.2±0.7゜ (CHCl3, c=1.06, 22℃).
【0662】
【数521】
No.3d−12
[α]D= +76.4±1.1゜ (CH3OH, c=1.03, 24℃).
【0663】
【数522】
No.3d−14
[α]D= -20.6±0.6゜ (CHCl3, c=1.07, 22℃).
【0664】
【数523】
No.3d−15
[α]365= -28.0±0.7゜ (CH3OH, c=1.03, 24.5℃).
【0665】
【数524】
No.3d−16
[α]D= -8.7±0.5゜ (CHCl3, c=1.06, 22℃).
【0666】
【数525】
No.3d−17
CDCl3 300MHz
0.80-2.15 (m, 24H), 2.32 (t, J=7Hz, 2H), 2.68 (t, J=7Hz, 2H), 3.02 (m, 1H), 2.15 (m, 24H), 2.32 (t, J=7Hz, 2H), 2.68 (t, J=7Hz, 2H), 3.02 (m, 1H), 5.22 (m, 2H), 5.38 (d, J=7Hz, 1H), 7.30 (A2B2q-Apart, J=8Hz, 2H), 7.81 (A2B2qBpart, J=8Hz, 2H), 9.86 (br.s, 1H).[α]D=≒0
[α]365= -9.7±0.5°(CHCl3, c=1.03, 22℃).
【0667】
【数526】
No.3d−24
[α]D= +19.2±0.6゜ (CHCl3, c=1.05, 23℃).
【0668】
【数527】
No.3d−26
CD3OD 300MHz
0.90-2.20 (20H, m), 2.88 (1H, m), 3.07 (2H, q, J=7.0Hz), 5.00-5.40 (2H, m), 7.20-7.60 (4H, m), 7.95 (1H, m).
IR (KBr): 3415, 3254, 1698, 1564, 1314, 1154/cm.
【0669】
【数528】
No.3d−28
CD3OD 300MHz
0.90-2.20 (20H, m), 2.73 (2H, q, J=7.0Hz), 2.93 (1H, m), 5.00-5.30 (2H, m), 7.40-7.50 (2H, m), 7.60-7.77 (2H, m).
IR (KBr): 3435, 3280, 1562, 1323, 1304, 1151/cm.
【0670】
【数529】
No.3d−30
元素分析 (C20H25BrNO4SNaとして)
計算値: C50.21; H5.27; Br16.70; N2.93; S6.70; Na4.81
実測値: C50.22; H5.40; Br15.57; N2.88; S6.41; Na5.10
IR (KBr): 3425, 3280, 3085, 1697, 1570, 1410, 1321, 1165, 1155/cm.
【0671】
【数530】
No.3e−1
CD3OD 300MHz
0.71 (1H, d, J=10.2Hz), 1.04 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.35-2.28 (14H, m), 2.42 (3H, s), 3.17-3.25 (1H, m), 5.18-5.39 (2H, m), 7.37 (2H, d, J=8.4Hz), 7.75 (2H, d, J=8.4Hz).
IR (CHCl3): 3400, 3289, 2986, 2924, 2870, 1559, 1424, 1322, 1305, 1160, 1095, 1075, 1030/cm.
[α]D= +25.9±0.7゜ (CH3OH, c=1.00, 23℃).
【0672】
上記実施例で得た化合物につき、以下の実験例に示す方法で、インビボ及びインビトロ活性を試験した。
実験例1 PGD受容体の結合実験
試験材料及び試験方法
(1)ヒト血小板膜画分の調製
健常人(成人男性及び女性)の静脈より3.8%クエン酸ナトリウムの入ったプラスチック製シリンジにて採血した血液をプラスチック製試験管に入れ、軽く転倒混和した後、室温で、1800 rpm、10分間遠心分離し、上清の多血小板血漿[PRP (Platelet rich plasma)] を採取した。このPRPをさらに室温、2300 rpm、22分間の遠心分離に付し、血小板を得た。得られた血小板はhomogenizer (Ultra-Turrax) を用いてホモジナイズした後、4℃、20000 rpm、10分間遠心分離を3回行い、血小板膜画分を得た。膜画分は蛋白定量後、2mg/mlとし、結合実験に供するまで−80℃で冷凍保存した。
【0673】
(2)PGD受容体の結合実験
結合反応液(50 mMTris/HCl, pH 7.4, 5 mM MgCl2)0.2mlに、ヒト血小板膜画分(0.1mg)及び5nM [3H] PGD (115Ci/mmol)を加え、4℃で90分間反応させた。反応後ガラス繊維濾紙を用いて濾過し、冷生理食塩水で数回洗浄し、濾紙に残った放射活性を測定した。特異的結合量は全結合量から非特異的結合量(10μM PGD存在下での結合量)を差し引いた値とした。各化合物の結合阻害活性は、化合物非存在下での結合量を100%とし、各化合物存在下での結合量(%)を求めて置換曲線を作成することにより、50%抑制濃度(IC50値)を算出した。結果を以下に示す。
【0674】
Figure 0003701878
【0675】
実験例2 ヒト血小板を使ったPGD受容体の拮抗活性
あらかじめ1/9量のクエン酸―デキストロース液を添加したシリンジで健常人から末梢血を採取し、180gで10分間遠心した後、上清(PRP:platelet rich plasma)を採取する。得られたPRPを洗浄バッファーで3回遠心洗浄した後、血小板数をミクロセルカウンターでカウントする。最終濃度5×10個/mlとなるように調製した血小板浮遊液を37℃に加温後、3―イソブチルー1―メチルキサンチン(0.5mM)で5分間前処置し、種々の濃度に希釈した化合物を添加し、その10間後に0.1〜2.0μMのPGDを添加して反応を惹起した。15分後に塩酸を加えて反応を停止し、超音波ホモジナイザーにて血小板を破壊し、遠心後その上清中のcAMPを放射アッセイにて定量する。薬物のPGD受容体拮抗活性はPGD添加によって増加したcAMP量に対する抑制率を各濃度で求め、50%の阻害を示す薬物濃度を算出して評価した。結果を以下に示す。
【0676】
化合物番号 ヒト血小板 cAMP 上昇阻害IC 50 (μ M
3a-16 0.37
1a-121 2.11
1a-28 0.30
1a-47 2.09
2a-2 0.77
2a-4 0.94
2a-35 1.52
2a-75 0.71
【0677】
実験例3 鼻閉モデルによる実験
モルモットを用いる鼻腔抵抗の測定及び抗鼻閉作用の評価の方法を以下に示す。1%卵白アルブミン(OVA)溶液を超音波ネブライザーでエアロゾル化し、これをハートレイ(Hartley)系雄性モルモットに1週間隔で2回、各10分間吸入させて感作し、その7日後に抗原を暴露して反応を惹起した。ペントバルビタール(30mg/kg,i.p.)麻酔下にモルモットの気管を切開して鼻腔側と肺側にそれぞれカニューレを装着し、肺側には毎分60回、1回4mlの空気を送気する人工呼吸器を接続した。ガラミン(2mg/kg,i.v.)でモルモットの自発呼吸を停止させた後、鼻腔側のカニューレより人工呼吸器を用いて毎分70回、1回4mlの空気を鼻吻側に送り、この送気に必要な空気圧を側枝に装着したトランスデューサーを介して測定し、鼻腔抵抗の指標とした。抗原の暴露は3%OVA溶液のエアロゾルを人工呼吸器と鼻腔カニューレの間に3分間発生させることにより行った。被検薬物は抗原暴露の10分前に静注した。成績は0から30分間の鼻腔抵抗を連続的に測定し、その30分間のAUC(縦軸に鼻腔抵抗(cmHO)、横軸に時間(0〜30分間))を指標に、ビークルに対する抑制率として表示した。結果を以下に示す。
【0678】
Figure 0003701878
【0679】
製剤例1
錠剤の製造
40mgの有効成分を含有する錠剤を常法により製造した。40mg錠の組成を以下に示す。
Figure 0003701878
【0680】
Figure 0003701878

Claims (11)

  1. 式(I):
    Figure 0003701878
    (式中、
    Figure 0003701878
    は、
    Figure 0003701878
    を表わし、
    Aは 不飽和結合を有していてもよい 〜C アルキレン;
    Bは水素またはC 〜C 20 アルキル;
    RはCOOR、CHORまたはCON(R)R
    は水素または 〜C 20 アルキル;
    は水素または 〜C 20 アルキル;
    およびRはそれぞれ独立して水素、 〜C 20 アルキル、ヒドロキシまたは 〜C 20 アルキルスルホニル;
    は単結合、フェニレン、ナフチレン、チオフェンジイルまたはインドールジイル
    は単結合、―N=N―、―N=CH―、―CH=N―、―CH=N―N―、―CH=N―O―、 ―CH=CH―、 ―C(Cl)=C(Cl)―、―(CH)n―、エチニレン、―N(R)―、―N(R51)CO―、 ―CON(R55)―、―SON(R56)―、―O―、―S―、―SO―、―SO―、―CO―、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイルまたはテトラゾ−ルジイル;
    〜C 20 アルキル、 〜C 20 アルケニル、 〜C 20 アルキニル、 〜C 14 アリ−ル、 〜C 14 アリールC 〜C 20 アルキル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、モルホリル、インドリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ジベンゾジオキシニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、キサンテニル、フェナントリジニル、ジベンゾオキセピニル、ジベンゾチエピニル、シンノリル、クロメニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾチエピニルまたはジベンゾピラニル 〜C シクロアルキル、 〜C シクロアルケニル、チアゾリニリデンメチル、チアゾリジニリデンメチル、―CH=NRまたは―N=C(R)R
    、R51、R52、R53、R54、R55およびR56は水素または 〜C 20 アルキル;
    は水素、 〜C 20 アルキル、ヒドロキシ、 〜C アルコキシ
    およびRはそれぞれ独立して 〜C 14 アリール;
    nは1または2;
    Zは−SO―;
    mは0または1;
    これらの定義において、置換基が環状のものはニトロ、 〜C アルコキシ、スルファモイル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、非置換アミノ、 〜C アシル、 〜C アシルオキシ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素 〜C 20 アルキル、 〜C 20 アルキニル、カルボキシ、 〜C アルコキシカルボニル、 メシルオキシ、シアノ、 〜C 20 アルケニルオキシ、ヒドロキシ 〜C 20 アルキル、トリフルオロメチル、 〜C 20 アルキルチオ、 フェニルおよび 〜C アルキレンジオキシから選ばれる1〜3個の基で置換されていてもよい)
    である化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を有効成分として含有するPGD拮抗剤。
  2. 有効成分が、式(I)で示される化合物において、 mが0であり、XおよびXがともに単結合であり、X 〜C 20 アルキル、フェニル、ナフチル、スチリル、キノリルまたはチエニルを表わし、これらの置換基のうち、環状のものがニトロ、 〜C アルコキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、非置換アミノ、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素 〜C 20 アルキルおよびヒドロキシ 〜C 20 アルキルから選ばれる1〜3個の基で置換されていてもよい化合物もしくはその塩またはそれらの水和物である請求項1に記載のPGD拮抗剤。
  3. 有効成分が、式(I)で示される化合物において、 mが1のとき、XおよびXがともに単結合であり、Xフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素で置換されていてもよいフェニルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和物である請求項1に記載のPGD拮抗剤。
  4. 有効成分が、式(I)で示される化合物において、mが1のとき、Xがフェニレン、Xが―CH―または―N=N―であり、Xがフェニルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和物である請求項1に記載のPGD拮抗剤。
  5. 鼻閉治療剤である請求項1に記載のPGD拮抗剤。
  6. 式(Ia):
    Figure 0003701878
    (式中、Aは 不飽和結合を有していてもよい 〜C アルキレン;
    Bは水素またはC 〜C 20 アルキル;
    RはCOOR、CHORまたはCON(R)R
    は水素または 〜C 20
    は水素または 〜C 20
    およびRはそれぞれ独立して水素、 〜C 20 アルキル、ヒドロキシまたは 〜C 20 アルキルスルホニル;
    は単結合、フェニレン、ナフチレン、チオフェンジイルまたはインドールジイル
    は単結合、−N=N−、−N=CH−、−CH=N−、−CH=N−N−、−CH=N−O−、 −CH=N− 、−C(Cl)=C(Cl)−、−(CH)n−、エチニレン、−N(R)−、−N(R51)CO−、 −CON(R55)−、−SON(R56)−、−O−、−S−、−SO−、−SO−、−CO−、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイルまたはテトラゾールジイル;
    〜C 20 アルキル、 〜C 20 アルケニル、 〜C 20 アルキニル、 〜C 14 アリール、 〜C 14 アリール 〜C 20 アルキル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、モルホリル、インドリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ジベンゾジオキシニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、キサン テニル、フェナントリジニル、ジベンゾオキセピニル、ジベンゾチエピニル、シンノリル、クロメニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾチエピニルまたはジベンゾピラニル 〜C シクロアルキル、 〜C シクロアルケニル、チアゾリニリデンメチル、チアゾリジニリデンメチル、−CH=NRまたは−N=C(R)R
    、R51、R52、R53、R54、R55およびR56は水素または 〜C 20 アルキル;
    は水素、 〜C 20 アルキル、ヒドロキシまたはC 〜C アルコキシ
    およびRはそれぞれ独立して 〜C 14 アリール;
    nは1または2;
    これらの定義において、置換基が環状のものはニトロ、 〜C アルコキシ、スルファモイル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、非置換アミノ、 〜C アシル、 〜C アシルオキシ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素 〜C 20 アルキル、 〜C 20 アルキニル、カルボキシ、 〜C アルコキシカルボニル、 メシルオキシ、シアノ、 〜C 20 アルケニルオキシ、ヒドロキシ 〜C 20 アルキル、トリフルオロメチル、 〜C 20 アルキルチオ、 フェニルおよび 〜C アルキレンジオキシから選ばれる1〜3個の基で置換されていてもよい。
    ただし、(1)XおよびXが単結合であり、Xが置換もしくは非置換フェニルまたはナフチルである場合、(2)Aが5−ヘプテニレン、RがCOOR(Rは水素またはメチル)、Xが非置換1,4−フェニレン、X2が単結合、Xが非置換フェニルである場合、(3)XおよびXが単結合であり、Xがメチル、n−ヘキシル、2−シクロヘキシルエチル、ベンジル、フェネチルまたは置換もしくは非置換アルケニルである場合、(4)XおよびXが単結合であり、X3がピリジルである場合、(5)Xがフェニレンであり、Xが単結合であり、XがC〜C20アルキルである場合、(6)Xがフェニレンであり、Xが−N(R)−であり、XがC〜C20アルキルであり、RがC〜C20アルキルである場合、(7)Xがフェニレンであり、Xが−O−であり、XがC〜C20アルキルである場合(8)Xが単結合であり、Xが−(CH)n−であり、Xが非置換フェニルであり、nが1または2の整数である場合、(9)X およびX が単結合、X がC 〜C 20 アルキル、2−シクロヘキシルエチル、ベンジル、フェネチル、(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C 〜C 20 アルキル、ヒドロキシ、C 〜C アルコキシ、C 〜C アシルオキシ、カルボキシ、COONa、ジ(C 〜C 20 アルキル)アミノ、またはニトロ)置換されていてもよいフェニル、ナフチル、またはピリジルである場合および(10)X が単結合、X が−CH=CH−、X が(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C 〜C 20 アルキル、トリフルオロメチル、C 〜C アルコキシ、フェニルまたはニトロ)で置換されていてもよいフェニルである場合を除く)
    で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
  7. およびXが単結合であり、Xがイソオキサゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、モルホリル、インドリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ジベンゾジオキシニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、キサンテニル、フェナントリジニル、ジベンゾオキセピニル、ジベンゾチエピニル、シンノリル、クロメニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾチエピニルまたはジベンゾピラニルである請求項6に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
  8. がフェニレン、Xが単結合、X 〜C 20 アルケニル、 〜C 20 アルキニル、−CH=NRまたは−N=C(R)Rである請求項6に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
  9. RがCOOR、Xがフェニレン、チオフェンジイルまたはインドールジイル、Xが単結合、−N=N−、−CH=CH−、−CONH−、−NHCO−、エチニレン、−N=CH−、−(CH)n−、−N(R)−、−O−、−S−、−SO−、−CO−、オキサジアゾールジイルまたはテトラゾールジイル、およびXがフェニル、チアゾリニリデンメチル、チアゾリジニリデンメチル、チエニル、シクロヘキシル、1−シクロヘキセニル、n−ヘキシル、インドリルまたはベンゾオキサゾリルである請求項6に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
  10. 請求項6〜請求項9のいずれか1項に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を有効成分として含有するPGD拮抗剤。
  11. 鼻閉治療剤である請求項10に記載のPGD拮抗剤。
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