JP3690931B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Description

【０００７】
（式中、Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ₁ は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ₂ は水素原子、シアノ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。）
▲２▼一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光層である▲１▼記載の有機電界発光素子、
▲３▼一般式（１）で表される化合物を含有する層が、電子注入輸送層である▲１▼記載の記載の有機電界発光素子、
▲４▼一般式（１）で表される化合物を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体を少なくとも１種含有する▲１▼〜▲３▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、
▲５▼一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前記▲１▼〜▲４▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、
▲６▼一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前記▲１▼〜▲５▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
【０００９】
【化３】

【００１０】
（式中、Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ₁ は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ₂ は水素原子、シアノ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。）
【００１１】
一般式（１）で表される化合物において、Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ₁ は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ₂ は水素原子、シアノ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００１２】
一般式（１）で表される化合物において、Ａr₁およびＡr₂は置換または未置換のアリール基を表す。
Ａr₁およびＡr₂は置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、シアノ基などで単置換または多置換されていてもよい。
【００１３】
好ましくは、Ａr₁およびＡr₂は、炭素数３〜２４の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、
５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４，−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−tert−ブトキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２，４−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、
２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、
２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、
２−フェニルオキシフェニル基、４−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、
２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、２−Ｎ−メチルアミノフェニル基、３−Ｎ−メチルアミノフェニル基、４−Ｎ−メチルアミノフェニル基、２−Ｎ−エチルアミノフェニル基、４−Ｎ−エチルアミノフェニル基、４−Ｎ−ｎ−プロピルアミノフェニル基、４−Ｎ−イソプロピルアミノフェニル基、４−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェニル基、４−Ｎ−sec −ブチルアミノフェニル基、４−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノフェニル基、４−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、４−Ｎ−ｎ−オクチルアミノフェニル基、４−Ｎ−ｎ−デシルアミノフェニル基、４−Ｎ−ｎ−ドデシルアミノフェニル基、
【００１４】
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）フェニル基、
４−Ｎ−フェニルアミノフェニル基、４−Ｎ−（４’−メチルフェニル）アミノフェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）アミノ〕フェニル基、
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、
２−メチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、３−メトキシ−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ピペリジノ）フェニル基、４−（Ｎ−ピロリジノ）フェニル基、４−（Ｎ−モルフォリノ）フェニル基、ジュロイジル基、テトラメチルジュロイジル基、２−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、６−エチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、４−ｎ−ブチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基などの炭素環式芳香族基、
例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２―オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−キノリニル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基などの複素環式芳香族基）であり、より好ましくは、炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基である。
【００１５】
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
好ましくは、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基など）、
炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基など）、
炭素数５〜２４の置換または未置換のアラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、４−ｎ−ドデシルベンジル基、４−ｎ−テトラデシルベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−オクチルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基等）、
あるいは炭素数３〜２４の置換または未置換のアリール基（例えば、Ａr₁およびＡr₂の具体例として挙げた置換基を挙げることができる）であり、
より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数７〜１４のアラルキル基、炭素数６〜１４の炭素環式芳香族基である。
【００１６】
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁ は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
好ましくは、Ｘ₁ は、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ の具体例として挙げた置換基を挙げることができる）、炭素数５〜２４の置換または未置換のアラルキル基（例えば、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ の具体例として挙げた置換基を挙げることができる）、炭素数５〜２４の置換または未置換のアリール基（例えば、Ａr₁およびＡr₂の具体例として挙げた置換基を挙げることができる）、
より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜１４のアラルキル基、炭素数６〜１４の炭素環式芳香族基である。
【００１７】
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₂ は水素原子、シアノ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
好ましくは、Ｘ₂ は、水素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ の具体例として挙げた置換基を挙げることができる）、炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキル基（例えば、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ の具体例として挙げた置換基を挙げることができる）、あるいは炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基（例えば、Ａr₁およびＡr₂の具体例として挙げた置換基を挙げることができる）であり、
より好ましくは、水素原子、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜１４のアラルキル基、炭素数６〜１４の炭素環式芳香族基である。
【００１８】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（化４〜化４２）を挙げることができるが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
【００１９】
【化４】

【００２０】
【化５】

【００２１】
【化６】

【００２２】
【化７】

【００２３】
【化８】

【００２４】
【化９】

【００２５】
【化１０】

【００２６】
【化１１】

【００２７】
【化１２】

【００２８】
【化１３】

【００２９】
【化１４】

【００３０】
【化１５】

【００３１】
【化１６】

【００３２】
【化１７】

【００３３】
【化１８】

【００３４】
【化１９】

【００３５】
【化２０】

【００３６】
【化２１】

【００３７】
【化２２】

【００３８】
【化２３】

【００３９】
【化２４】

【００４０】
【化２５】

【００４１】
【化２６】

【００４２】
【化２７】

【００４３】
【化２８】

【００４４】
【化２９】

【００４５】
【化３０】

【００４６】
【化３１】

【００４７】
【化３２】

【００４８】
【化３３】

【００４９】
【化３４】

【００５０】
【化３５】

【００５１】
【化３６】

【００５２】
【化３７】

【００５３】
【化３８】

【００５４】
【化３９】

【００５５】
【化４０】

【００５６】
【化４１】

【００５７】
【化４２】

【００５８】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、それ自体公知の方法に従って製造することができる。例えば、J. Chem. Commun., 1129 (1994) に記載の方法に従って製造することができる。
すなわち、例えば、一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表される化合物を、酸（例えば、臭化水素）の存在下で縮合させることにより製造することができる。
また、例えば、一般式（４）で表される化合物と一般式（５）で表される化合物を、酸（例えば、臭化水素）の存在下で縮合させることにより製造することもできる。
【００５９】
【化４３】

【００６０】
〔式中、Ａr₁、Ａr₂、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ 、Ｘ₁ およびＸ₂ は一般式（１）の場合と同じ意味を表す。〕
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および/ または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００６１】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分、発光成分、電子注入輸送成分に用いることが好ましく、発光成分、電子注入輸送成分に用いることがより好ましく、発光成分に用いることが特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、一般式（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００６２】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【００６３】
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｈ）型素子である。
【００６４】
本発明の有電界発光素子としては、例えば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【００６５】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【００６６】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金、または電気電導性化合物を電極物質とすることが好ましい。
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スッパタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は、一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【００６７】
正孔注入輸送層３は、陽極から正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、本発明に係る一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００６８】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−［ビス（４−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス−（４"'−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。
一般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【００６９】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エテニル] ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
【００７０】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物と他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。
【００７１】
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、発光性有機金属化合物またはトリアリールアミン誘導体がより好ましい。
例えば、J. Appl. Phy., 65 、3610 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物として用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することもできる。
一般式（１）で表される化合物を、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、発光性有機金属錯体、または前記トリアリールアミン誘導体がより好ましい。
この場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、一般式（１）で表される化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％、特に好ましくは０．１〜２０重量％程度使用する。
【００７２】
一般式（１）で表される化合物を併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。
好ましい発光性有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
（Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【００７３】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００７４】
また、一般式（１）で表される化合物と併用するトリアリールアミン誘導体としては、特に限定するものではないが、例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を例示することができ、勿論、トリアリールアミン誘導体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００７５】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス[ ５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル] ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明の有機電界発光素子においては、電子注入輸送層に、一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物と他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明に係る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜４０重量％程度、さらに好ましくは、０．２〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．５〜２０重量％程度に調製する。
本発明において、一般式（1 ）で表される化合物と有機金属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。
【００７６】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００７７】
陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定することが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように、陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【００７８】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【００７９】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶媒塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法、インクジェット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【００８０】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００８１】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
【００８２】
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散することができる。
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に限定するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【００８３】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【００８４】
また、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けることもできる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【００８５】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【００８６】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１の化合物を異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらに、その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２８４０ｃｄ／ｍ² の橙色の発光が確認された。
【００８７】
実施例２〜４６
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−４の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−７の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−９の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ａ−１５の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ａ−１８の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ａ−２２の化合物（実施例７）、例示化合物番号Ａ−２４の化合物（実施例８）、例示化合物番号Ａ−２８の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ａ−３０の化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ａ−３２の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ａ−３６の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ａ−３７の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ａ−４１の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ａ−４２の化合物（実施例１５）、
例示化合物番号Ｂ−２の化合物（実施例１６）、例示化合物番号Ｂ−４の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｂ−５の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｂ−１１の化合物（実施例２０）、
例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｄ−５の化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ｄ−１０の化合物（実施例２４）、例示化合物番号Ｄ−１３の化合物（実施例２５）、例示化合物番号Ｄ−１６の化合物（実施例２６）、
例示化合物番号Ｅ−４の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｅ−５の化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｅ−１０の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｅ−１２の化合物（実施例３０）、例示化合物番号Ｅ−１３の化合物（実施例３１）、例示化合物番号Ｅ−１７の化合物（実施例３２）、例示化合物番号Ｅ−２１の化合物（実施例３３）、
例示化合物番号Ｆ−２の化合物（実施例３４）、例示化合物番号Ｆ−３の化合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｆ−６の化合物（実施例３６）、例示化合物番号Ｆ−１０の化合物（実施例３７）、
例示化合物番号Ｇ−１の化合物（実施例３８）、例示化合物番号Ｇ−８の化合物（実施例３９）、例示化合物番号Ｇ−１０の化合物（実施例４０）、
例示化合物番号Ｈ−５の化合物（実施例４１）、例示化合物番号Ｈ−７の化合物（実施例４２）、例示化合物番号Ｈ−１０の化合物（実施例４３）、例示化合物番号Ｈ−１３の化合物（実施例４４）、例示化合物番号Ｈ−１７の化合物（実施例４５）、例示化合物番号Ｈ−２４の化合物（実施例４６）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙色ないし赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１〜表３）に示した。
【００８８】
比較例１
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用せずに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表３）に示した。
【００８９】
比較例２
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、１，３，５，７，８−ペンタメチル−４，４−ジフルオロ−４−ボラ−３ａ，４ａ−ジアザ−ｓ−インダセンを使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表３）に示した。
【００９０】
【表１】

【００９１】
【表２】

【００９２】
【表３】

【００９３】
実施例４７
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−１４の化合物を異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらに、その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【００９４】
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２９７０ｃｄ／ｍ² の赤橙色の発光が確認された。
【００９５】
実施例４８
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｈ−１７の化合物を異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらに、その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２８３０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【００９６】
実施例４９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−１８の化合物を異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：８．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらに、その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６１ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２６８０ｃｄ／ｍ² の橙色の発光が確認された。
【００９７】
実施例５０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号Ａ−１の化合物を異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらに、その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度３３５０ｃｄ／ｍ² の橙色の発光が確認された。
【００９８】
実施例５１〜６５
実施例５０において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１２の化合物（実施例５１）、例示化合物番号Ａ−１６の化合物（実施例５２）、例示化合物番号Ａ−３１の化合物（実施例５３）、例示化合物番号Ａ−４２の化合物（実施例５４）、例示化合物番号Ｂ−１０の化合物（実施例５５）、例示化合物番号Ｄ−１２の化合物（実施例５６）、例示化合物番号Ｄ−１５の化合物（実施例５７）、例示化合物番号Ｅ−５の化合物（実施例５８）、例示化合物番号Ｅ−１１の化合物（実施例５９）、例示化合物番号Ｅ−１４の化合物（実施例６０）、例示化合物番号Ｆ−４の化合物（実施例６１）、例示化合物番号Ｇ−１の化合物（実施例６２）、例示化合物番号Ｈ−５の化合物（実施例６３）、例示化合物番号Ｈ−１７の化合物（実施例６４）、例示化合物番号Ｈ−２２の化合物（実施例６５）を使用した以外は、実施例５０に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙色ないし赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表４）に示した。
【００９９】
【表４】

【０１００】
実施例６６
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−８の化合物を異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらに、その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２５４０ｃｄ／ｍ² の橙色の発光が確認された。
【０１０１】
実施例６７
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１の化合物を異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：８．０）し、電子注入輸送層とした。
さらに、その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。
【０１０２】
実施例６８
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、例示化合物番号Ｈ−８の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらに、その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、４９ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２０８０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１０３】
実施例６９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｈ−２３の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらに、その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１６３０ｃｄ／ｍ² の赤橙色の発光が確認された。
【０１０４】
実施例７０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し，さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタンジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号Ｄ−１１の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、厚さ４００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１４５０ｃｄ／ｍ² の白色の発光が確認された。
【０１０５】
実施例７１〜７８
実施例７０において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｄ−１１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｄ−１６の化合物（実施例７１）、例示化合物番号Ｅ−１９の化合物（実施例７２）、例示化合物番号Ｆ−１２の化合物（実施例７３）、例示化合物番号Ｈ−１１の化合物（実施例７４）、例示化合物番号Ｈ−１９の化合物（実施例７５）、例示化合物番号Ｈ−２１の化合物（実施例７６）、例示化合物番号Ｈ−２６の化合物（実施例７７）、例示化合物番号Ｈ−２８の化合物（実施例７８）を使用した以外は、実施例７０に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第３表（表５）に示した。
【０１０６】
【表５】

【０１０７】
実施例７９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ａ−１９の化合物を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いてディップコート法により、厚さ３００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有する基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１５７０ｃｄ／ｍ² の赤橙色の発光が確認された。
【０１０８】
比較例３
実施例７９において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１９の化合物の代わりに、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、実施例７９に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度６８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。
【０１０９】
実施例８０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、４，４−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例示化合物番号Ａ−４４の化合物を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いてディップコート法により、厚さ３００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有する基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１０５０ｃｄ／ｍ² の橙色の発光が確認された。
【０１１０】
実施例８１
ガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
次に、ガラス基板上に、例示化合物番号Ａ−１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で１００ｎｍの厚さに蒸着した。その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とした。尚、蒸着は蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
その後、陰極上にスコッチテープを張りつけた。スコッチテープを剥離したところ、陰極と共に、例示化合物番号Ａ−１の化合物の薄膜もガラス基板から剥離し、陰極との密着力は良好であることが判明した。
【０１１１】
比較例４
実施例８１において、例示化合物番号Ａ−１の化合物の代わりに、１，３，５，７，８−ペンタメチル−４，４−ジフルオロ−４−ボラ−３ａ，４ａ−ジアザ−ｓ−インダセンを使用した以外は、実施例８１に記載の方法により陰極を蒸着した薄膜を作製した。
その後、陰極上にスコッチテープを張り付けた。スコッチテープを剥離したところ、陰極と１，３，５，７，８−ペンタメチル−４，４−ジフルオロ−４−ボラ−３ａ，４ａ−ジアザ−ｓ−インダセンの薄膜の間で剥離し、陰極との密着力は不良であることが判明した。
【０１１２】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図である。
【符号の説明】
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入輸送層
３ａ 正孔注入輸送成分
４ 発光層
４ａ 発光成分
５ 電子注入輸送層
５” 電子注入輸送層
５ａ 電子注入輸送成分
６ 陰極
７ 電源[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescent device.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, an inorganic electroluminescent element has been used as a panel-type light source such as a backlight. However, in order to drive the light emitting element, an alternating high voltage is required. Recently, an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [Appl. Phys. Lett., 51 913 (1987)]. An organic electroluminescence device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode, and excitons are injected by injecting electrons and holes into the thin film and recombining them. It is an element that emits light by using light emitted when this exciton is deactivated by generating (exciton). The organic electroluminescent element can emit light at a low direct current voltage of about several volts to several tens of volts, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. ) Can be emitted. The organic electroluminescent element having such characteristics is expected to be applied to various light emitting elements, display elements and the like. However, in general, the luminance is low, which is not sufficient for practical use.
[0003]
As a method for improving light emission luminance, for example, an organic electroluminescent element using tris (8-quinolinolato) aluminum as a host compound, a coumarin derivative, and a pyran derivative as a guest compound (dopant) has been proposed [J Appl. Phys., 65 3610 (1989)]. As the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum is used as a host compound, a pyromethene derivative (for example, 1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-). An organic electroluminescent device using s-indacene) as a guest compound has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 9-118880). However, it has been found that it is difficult to say that an organic electroluminescence device using the pyromethene derivative also has sufficient emission luminance.
Furthermore, it has been found that the adhesion between the layer containing the pyromethene derivative and an electrode (for example, a cathode) is poor, and that improvement is necessary for long-term use.
At present, an organic electroluminescent element that emits light with high luminance is desired.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device that is excellent in luminous efficiency and emits light with high luminance.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the organic electroluminescent device, the present inventors have completed the present invention. That is, the present invention
(1) An organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one compound represented by the general formula (1) (chemical formula 2) between a pair of electrodes,
[0006]
[Chemical formula 2]

[0007]
(In the formula, Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted aryl group, R ₁ ~ R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group X ₁ Represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and X ₂ Represents a hydrogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. )
(2) The organic electroluminescent device according to (1), wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer,
(3) The organic electroluminescent device as described in (1), wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is an electron injecting and transporting layer,
(4) The layer containing the compound represented by the general formula (1) further contains at least one luminescent organometallic complex or triarylamine derivative, according to any one of (1) to (3) Organic electroluminescent devices,
(5) The organic electroluminescent device according to any one of (1) to (4) above, further comprising a hole injecting and transporting layer between a pair of electrodes.
(6) The organic electroluminescent device as described in any one of (1) to (5) above, further comprising an electron injecting and transporting layer between a pair of electrodes.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The organic electroluminescent element of the present invention comprises at least one layer containing at least one compound represented by the general formula (1) (Chemical Formula 3) between a pair of electrodes.
[0009]
[Chemical 3]

[0010]
(In the formula, Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted aryl group, R ₁ ~ R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group X ₁ Represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and X ₂ Represents a hydrogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. )
[0011]
In the compound represented by the general formula (1), Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted aryl group, R ₁ ~ R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group X ₁ Represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and X ₂ Represents a hydrogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, for example, a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group or a pyridyl group.
[0012]
In the compound represented by the general formula (1), Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted aryl group.
Ar ₁ And Ar ₂ May have a substituent, for example, a mono- or poly-substituted group such as a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, an aryl group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, or a cyano group. May be.
[0013]
Preferably, Ar ₁ And Ar ₂ Is a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 24 carbon atoms (for example, phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-n-propyl group). Phenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n- Hexylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 2,4-diisopropylphenyl group,
5-indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4, -tetrahydro-6-naphthyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4- Methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-tert-butoxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 4 -N-hexyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group, 4-n-hexadecyloxy Phenyl group, 4-n-octadecyloxyphenyl group,
2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 2,4-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group , 3-methyl-4-methoxyphenyl group,
2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3,4 -Dichlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-benzylphenyl group, 4 -Benzylphenyl group, 4- (4'-methylbenzyl) phenyl group, 4- (4'-chlorobenzyl) phenyl group, 4-cumylphenyl group,
2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group,
2-phenyloxyphenyl group, 4-phenyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyloxy) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyloxy) phenyl group, 4- (4′-chlorophenyloxy) phenyl Group,
2-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 4-aminophenyl group, 2-N-methylaminophenyl group, 3-N-methylaminophenyl group, 4-N-methylaminophenyl group, 2-N-ethyl Aminophenyl group, 4-N-ethylaminophenyl group, 4-Nn-propylaminophenyl group, 4-N-isopropylaminophenyl group, 4-Nn-butylaminophenyl group, 4-N-sec- Butylaminophenyl group, 4-Nn-pentylaminophenyl group, 4-N-cyclohexylaminophenyl group, 4-Nn-octylaminophenyl group, 4-Nn-decylaminophenyl group, 4-N -N-dodecylaminophenyl group,
[0014]
2- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 3- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 4- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 4- (N-methyl-N-ethylamino) ) Phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-propylamino) phenyl group, 4- (N-methyl-N-isopropylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-butylamino) phenyl group, 4- (N-methyl-Nn-butylamino) phenyl group, 4- (N-methyl-N-cyclohexylamino) phenyl group,
4-N-phenylaminophenyl group, 4-N- (4′-methylphenyl) aminophenyl group, 2- (N, N-diphenylamino) phenyl group, 3- (N, N-diphenylamino) phenyl group, 4- (N, N-diphenylamino) phenyl group, 4- [N, N-di (3′-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (4′-methylphenyl) amino] Phenyl group, 4- [N, N-di (4′-methoxyphenyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (3′-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl] -N- (4'-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (4'-methoxyphenyl) amino] phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (1'-naphthyl) ) Amino] phenyl group,
4- (N-methyl-N-phenylamino) phenyl group, 4- (N-ethyl-N-phenylamino) phenyl group,
2-methyl-4- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 2- (N, N-dimethylamino) -4-methylphenyl group, 2-chloro-4- (N, N-diethylamino) phenyl group, 3-methoxy-4- (N, N-diethylamino) phenyl group, 4- (N-piperidino) phenyl group, 4- (N-pyrrolidino) phenyl group, 4- (N-morpholino) phenyl group, duroidyl group, tetra Methyljuroidyl group, 2-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl group,
1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 6-ethyl-2-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 4-n-butyl-1-naphthyl group, 4-ethoxy-1-naphthyl group, 5- Carbocyclic aromatic groups such as methyl-1-naphthyl group and 7-ethoxy-2-naphthyl group;
For example, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-quinolinyl Group, a heterocyclic aromatic group such as a 2-benzoxazolyl group and a 2-benzothiazolyl group), and more preferably a carbocyclic aromatic group having 6 to 20 carbon atoms.
[0015]
In the compound represented by the general formula (1), R ₁ ~ R ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group Represents.
Preferably R ₁ ~ R ₆ Is a hydrogen atom, a halogen atom (for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc.), a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (for example, a methyl group, an ethyl group, n- Propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, 3, 3-dimethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n- Tetradecyl group, n-hexadecyl group, n-octadecyl group, n-eicosyl group, etc.),
A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms (for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group) N-pentyloxy group, isopentyloxy group, neopentyloxy group, tert-pentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy Group, cyclohexylmethoxy group, n-octyloxy group, tert-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-hexa Decyloxy group, n-eicosyloxy group, etc.)
C5-C24 substituted or unsubstituted aralkyl group (for example, benzyl group, phenethyl group, α-methylbenzyl group, α, α-dimethylbenzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, furfuryl group) 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 3-ethylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-n-hexyl Benzyl group, 4-n-nonylbenzyl group, 4-n-dodecylbenzyl group, 4-n-tetradecylbenzyl group, 4-n-heptadecylbenzyl group, 2,4-dimethylbenzyl group, 3,4-dimethyl Benzyl group, 3-methoxybenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-ethoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-n-hex Siloxybenzyl group, 4-n-octyloxybenzyl group, 3,4-dimethoxybenzyl group, 3-fluorobenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group, 4-chlorobenzyl Group, 3,4-dichlorobenzyl group, etc.),
Alternatively, a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 24 carbon atoms (for example, Ar ₁ And Ar ₂ Can be mentioned as specific examples of
More preferably, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 14 carbon atoms, or 6 to 6 carbon atoms. 14 carbocyclic aromatic groups.
[0016]
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ Represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
Preferably, X ₁ Is a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (for example, R ₁ ~ R ₆ And a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 24 carbon atoms (for example, R ₁ ~ R ₆ And a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 24 carbon atoms (for example, Ar). ₁ And Ar ₂ Can be mentioned as specific examples of
More preferred are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 14 carbon atoms, and a carbocyclic aromatic group having 6 to 14 carbon atoms.
[0017]
In the compound represented by the general formula (1), X ₂ Represents a hydrogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
Preferably, X ₂ Is a hydrogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (for example, R ₁ ~ R ₆ And a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms (for example, R ₁ ~ R ₆ Or a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 16 carbon atoms (for example, Ar). ₁ And Ar ₂ Can be mentioned as specific examples of
More preferred are a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 14 carbon atoms, and a carbocyclic aromatic group having 6 to 14 carbon atoms.
[0018]
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) according to the present invention include the following compounds (Chemical Formula 4 to Chemical Formula 42), but the present invention is limited to these exemplary compounds. It is not a thing.
[0019]
[Formula 4]

[0020]
[Chemical formula 5]

[0021]
[Chemical 6]

[0022]
[Chemical 7]

[0023]
[Chemical 8]

[0024]
[Chemical 9]

[0025]
[Chemical Formula 10]

[0026]
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[0027]
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[0058]
The compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be produced according to a method known per se. For example, it can be produced according to the method described in J. Chem. Commun., 1129 (1994).
That is, for example, it can be produced by condensing the compound represented by the general formula (2) and the compound represented by the general formula (3) in the presence of an acid (for example, hydrogen bromide).
For example, it can also be produced by condensing the compound represented by the general formula (4) and the compound represented by the general formula (5) in the presence of an acid (for example, hydrogen bromide).
[0059]
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[0060]
[In the formula, Ar ₁ , Ar ₂ , R ₁ ~ R ₆ , X ₁ And X ₂ Represents the same meaning as in the general formula (1). ]
The organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer and / or an electron containing a hole injection / transport component, if desired, considering the functional levels of hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injecting and transporting layer containing an injecting and transporting component can also be provided.
For example, when the hole injection function, the hole transport function and / or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer. It can be set as the structure of the type | mold element which served as. Of course, depending on the case, a structure of a type element (single-layer type element) in which both the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer are not provided.
In addition, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure. The layer having an injection function and the layer having a transport function can be separately provided.
[0061]
In the organic electroluminescence device of the present invention, the compound represented by the general formula (1) is preferably used for a hole injection / transport component, a light emission component, and an electron injection / transport component, and used for a light emission component and an electron injection / transport component. Is more preferable, and it is particularly preferable to use it as a light emitting component.
In the organic electroluminescent element of the present invention, the compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination.
[0062]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B ) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / cathode A mold element (FIG. 4) can be mentioned. Furthermore, (E) an anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5), which is a type of device in which the light emitting layer is sandwiched between electron injection and transport layers. You can also The (D) type element configuration is of course a type of element in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form. Further, for example, (F) a hole injecting and transporting component, a light emitting component, and An element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which an electron injecting and transporting component is mixed (FIG. 6), (G) In a single layer form in which a hole injecting and transporting component and a light emitting component are mixed, between a pair of electrodes. There is a sandwiched type element (FIG. 7), and (H) a type element (FIG. 8) sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a light emitting component and an electron injecting and transporting component are mixed.
[0063]
The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device can be provided with a plurality of hole injection transport layers, light emitting layers, and electron injection transport layers. In each type of device, a light emitting component is provided between the hole injecting and transporting layer and the light emitting layer; And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
A more preferable configuration of the organic electroluminescent element is (A) type element, (B) type element, (C) type element, (E) type element, (F) type element, (G) type element or (H) type. More preferably, it is an (A) type element, (B) type element, (C) type element, (F) type element or (H) type element.
[0064]
As the electroluminescent device of the present invention, for example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode shown in FIG. 1 will be described.
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
[0065]
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent, such as a glass plate or a transparent plastic sheet. (For example, sheets of polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, polypropylene, polyethylene, etc.), translucent plastic sheets, quartz, transparent ceramics, or composite sheets that combine these may be mentioned.
Furthermore, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film can be combined with the substrate to control the emission color.
[0066]
As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy, or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material.
Examples of the electrode material used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, and polypyrrole. be able to. These electrode materials may be used alone or in combination.
For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as a vapor deposition method or a sputtering method.
Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure.
The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
The thickness of the anode is generally set to about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
[0067]
The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes.
The hole injecting and transporting layer is a compound represented by the general formula (1) according to the present invention and / or another compound having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylmethane derivatives, triarylamine derivatives, Oxazole derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly-N-vinylcarbazole derivatives, and the like).
In addition, the compound which has a hole injection transport function may be used individually, or may be used together.
[0068]
Examples of other compounds having a hole injecting and transporting function used in the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4, 4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,4 ′ -Bis [N-phenyl-N- (1 "-naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [4 '-[N, N-di (4 "-methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4'-methylphenyl) -N- (4"- n-Butylphenyl) amino Phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ", 4"'-bis[N',N'-di ( 4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N′-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N′- Bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5,5 ″ -bis [4- [bis (4-methylphenyl) amino] phenyl] -2,2 ': 5', 2 "-terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4" -tris (N-carbazoyl) triphenylamine, 4,4', 4 "- Tris [N- (3 "'-methylphenyl) -N -Phenylamino] triphenylamine, 4,4 ', 4 "-tris [N, N-bis- (4"'-tert-butylbiphenyl-4 ""-yl) amino] triphenylamine, 1,3, 5-tris [N- (4′-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene and the like), polythiophene and derivatives thereof, and poly-N-vinylcarbazole derivatives are more preferable.
When the compound represented by the general formula (1) and another compound having a hole injection / transport function are used in combination, the ratio of the compound represented by the general formula (1) in the hole injection / transport layer is preferably To about 0.1 to 40% by weight.
[0069]
The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
The light emitting layer is composed of a compound represented by the general formula (1) and / or a compound having another light emitting function (for example, an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene , Tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9′- Ethynylanthracenyl) benzene, 4,4′-bis (9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl], triarylamine derivatives [for example, the above-mentioned compounds can be mentioned as compounds having a hole injecting and transporting function] An organometallic complex [eg, tris 8-quinolinolate) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazole, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole, 4- Zinc salt of hydroxyacridine, zinc salt of 3-hydroxyflavone, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], stilbene derivative [for example, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3 -Butadiene, 4,4'-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4'-bis [(1,1,2-triphenyl) ethenyl] biphenyl], coumarin derivatives [eg, coumarin 1, coumarin 6, Coumarin 7, Coumarin 30, Coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Bear Phosphorus 152, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500], pyran derivatives [eg DCM1, DCM2], oxazone derivatives (eg Nile Red), benzothiazole derivatives Benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polybiphenylene vinylene and derivatives thereof, polyterphenylene vinylene and Its derivatives, polynaphthylene vinylene and its derivatives, polythienylene vinylene and its derivatives, etc.)
[0070]
In the organic electroluminescent element of this invention, it is preferable to contain the compound represented by General formula (1) in a light emitting layer.
When using together the compound represented by General formula (1) and the compound which has another light emission function, the ratio of the compound represented by General formula (1) which occupies in a light emitting layer becomes like this. Preferably it is 0.001-99. About 999% by weight, more preferably about 0.01 to 99.99% by weight, and still more preferably about 0.1 to 99.9% by weight.
[0071]
As the other compound having a light emitting function used in the present invention, a light emitting organometallic compound or a triarylamine derivative is more preferable.
For example, J. Appl. Phy., 65 3610 (1989) and Japanese Patent Laid-Open No. 5-214332, the light-emitting layer can be composed of a host compound and a guest compound (dopant).
A light emitting layer can be formed using the compound represented by General formula (1) as a host compound, and also a light emitting layer can be formed using it as a guest compound.
When the light emitting layer is formed using the compound represented by the general formula (1) as a guest compound, the host compound is more preferably a light emitting organometallic complex or the triarylamine derivative.
In this case, the compound represented by the general formula (1) is preferably about 0.001 to 40% by weight, more preferably 0.01 to 30% with respect to the luminescent organometallic complex or the triarylamine derivative. % By weight, particularly preferably about 0.1 to 20% by weight.
[0072]
Although it does not specifically limit as a luminescent organometallic complex which uses together the compound represented by General formula (1), A luminescent organoaluminum complex is preferable and has a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand. A luminescent organoaluminum complex is more preferred.
As a preferable luminescent organoaluminum complex, the luminescent organoaluminum complex represented by general formula (a)-general formula (c) can be mentioned, for example.
(Q) _Three -Al (a)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q) ₂ -Al-OL (b)
(In the formula, Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand, OL represents a phenolate ligand, and L represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms including a phenyl moiety)
(Q) ₂ -Al-O-Al- (Q) ₂ (C)
(Wherein Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand)
[0073]
Specific examples of the luminescent organometallic complex include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3,4). -Dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( , 6-Dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolato) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinolate) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenyl) Phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2, 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2- Methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ- Oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bi (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum. Of course, the luminescent organometallic complex may be used alone or in combination.
[0074]
Further, the triarylamine derivative used in combination with the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited, and examples thereof include the compounds described above as the compound having a hole injection transport function. Of course, the triarylamine derivatives may be used alone or in combination.
[0075]
The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and a function of transporting injected electrons.
The electron injecting and transporting layer includes a compound represented by the general formula (1) and / or another compound having an electron injecting and transporting function (for example, an organometallic complex [for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] Quinolinolate) Beryllium 5-hydroxyflavone beryllium salt, 5-hydroxyflavone aluminum salt], oxadiazole derivatives [eg, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1, 3,4-oxadiazol-2′-yl] benzene], triazole derivatives [eg 3- (4′-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 ″ -biphenyl) -1,2, 4-triazole], triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluoresceins Non-derivatives, thiopyrandioxide derivatives, etc.) can be used.
In the organic electroluminescent element of this invention, it is preferable to contain the compound represented by General formula (1) in the electron injection transport layer.
When the compound represented by the general formula (1) and another compound having an electron injecting and transporting function are used in combination, the proportion of the compound represented by the general formula (1) according to the present invention in the electron injecting and transporting layer is as follows: Preferably, 0.1% by weight or more, more preferably about 0.1 to 40% by weight, still more preferably about 0.2 to 30% by weight, and particularly preferably about 0.5 to 20% by weight. To do.
In the present invention, the compound represented by the general formula (1) and an organometallic complex (for example, the compounds represented by the general formula (a) to the general formula (c)) are used in combination to form an electron injecting and transporting layer. It is preferable to do.
[0076]
As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode material.
Examples of electrode materials used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. And an aluminum-lithium alloy, an aluminum-calcium alloy, an aluminum-magnesium alloy, and a graphite thin film. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0077]
For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by a method such as vapor deposition, sputtering, ionized vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam.
The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
The sheet electrical resistance of the cathode is preferably set to several hundred Ω / □ or less.
The thickness of the cathode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescent device, it is preferable that at least one of the anode and the cathode is transparent or translucent, and generally the transmittance of emitted light is 70% or more. It is more preferable to set the material and thickness of the anode.
[0078]
Moreover, in the organic electroluminescent element of this invention, the singlet oxygen quencher may contain in at least one layer.
The singlet oxygen quencher is not particularly limited, and examples thereof include rubrene, nickel complex, diphenylisobenzofuran and the like, and rubrene is particularly preferable.
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection / transport layer, and more preferably a hole injection / transport layer. For example, when a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, You may make it contain in the vicinity of the electron injection transport layer which has a light emission function.
The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, based on the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
[0079]
The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited. For example, the vacuum deposition method, ionization deposition method, solvent coating method (for example, spin coating method, casting method, dip method) It can be produced by forming a thin film by a coating method, a bar coating method, a roll coating method, a Langmuir / blossette method, an ink jet method, or the like.
When forming each layer by vacuum deposition, the conditions for vacuum deposition are not particularly limited. ^-Five It is preferable to carry out under a vacuum of about Torr or less, at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 600 ° C., a substrate temperature of about −50 to 300 ° C., and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec. .
In this case, an organic electroluminescent device having more excellent characteristics can be produced by continuously forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer under a vacuum.
When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, an electron injection transport layer, etc. is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-deposited. It is preferable.
[0080]
When each layer is formed by a solution coating method, a component for forming each layer or its component and a binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution.
Examples of the binder resin that can be used for each of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate, and polymethyl methacrylate. , Polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyethylene ether, polypropylene ether, polyphenylene oxide, polyether sulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene And high molecular compounds such as polythienylene vinylene and derivatives thereof. Binder resins may be used alone or in combination.
[0081]
When forming each layer by the solution coating method, the component forming each layer or its component and a binder resin are mixed with an appropriate organic solvent (for example, hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, 1-methylnaphthalene, etc. Hydrocarbon solvents, for example, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc., halogenation of dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, etc. Hydrocarbon solvents, for example, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, for example, methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, cyclohexyl Alcohol solvents such as diol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, for example, ether solvents such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1- A polar solvent such as methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide) and / or water to form a coating solution, which is a thin film formed by various coating methods. Can be formed.
[0082]
The dispersing method is not particularly limited, and for example, it can be dispersed in the form of fine particles using a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like.
The concentration of the coating solution is not particularly limited, and can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by a coating method to be carried out, generally about 0.1 to 50% by weight, The solution concentration is preferably about 1 to 30% by weight.
In the case of using a binder resin, the amount of use is not particularly limited, but generally, the amount of each component (in the case of forming a single-layer element, the total amount of each component) is not limited. ), About 5 to 99.9% by weight, preferably about 10 to 99% by weight, more preferably about 15 to 90% by weight.
[0083]
The thicknesses of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are not particularly limited, but are generally preferably set to about 5 nm to 5 μm.
In addition, a protective layer (sealing layer) is provided for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, or the like for the manufactured element, and the element is made of, for example, paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite. It can be protected by enclosing it in an inert material such as a fluorocarbon oil.
Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorinated resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene) Polyphenylene oxide), inorganic materials (eg, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbonide, metal sulfide), and photo-curing resin. The materials used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0084]
Further, for example, a metal oxide film (for example, an aluminum oxide film) or a metal fluoride film can be provided on the electrode as a protective film.
Further, for example, an interface layer (intermediate layer) made of, for example, an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, a phthalocyanine derivative (for example, copper phthalocyanine), or carbon can be provided on the surface of the anode.
Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with, for example, an acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0085]
The organic electroluminescent element of the present invention is generally used as a direct current drive type element, but can also be used as a pulse drive type or alternating current drive type element.
The applied voltage is generally about 2 to 30V.
The organic electroluminescent element of the present invention can be used for, for example, a panel type light source, various light emitting elements, various display elements, various labels, various sensors, and the like.
[0086]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, of course, this invention is not limited to these.
Example 1
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl was deposited on an ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-1 are co-deposited on the layer to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 1. 0) to obtain a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 55 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2840cd / m ² The orange light emission was confirmed.
[0087]
Examples 2-46
In Example 1, instead of using the compound of exemplary compound number A-1 in forming the light emitting layer, the compound of exemplary compound number A-4 (Example 2) and the compound of exemplary compound number A-7 (Example) 3), Compound of Example Compound No. A-9 (Example 4), Compound of Example Compound No. A-15 (Example 5), Compound of Example Compound No. A-18 (Example 6), Example Compound No. A- Compound No. 22 (Example 7), Example Compound No. A-24 (Example 8), Example Compound No. A-28 (Example 9), Example Compound No. A-30 (Example 10) Example Compound No. A-32 (Example 11), Example Compound No. A-36 (Example 12), Example Compound No. A-37 (Example 13), Example Compound No. A-41 Compound (Example 14), example Compound No. Compound of A-42 (Example 15),
Compound of Example Compound No. B-2 (Example 16), Compound of Example Compound No. B-4 (Example 17), Compound of Example Compound No. B-5 (Example 18), Compound of Example Compound No. B-9 (Example 19), compound of Exemplified Compound No. B-11 (Example 20),
Compound of Example Compound No. C-1 (Example 21), Compound of Example Compound No. C-6 (Example 22), Compound of Example Compound No. D-5 (Example 23), Compound of Example Compound No. D-10 (Example 24), a compound of Example Compound No. D-13 (Example 25), a compound of Example Compound No. D-16 (Example 26),
Compound of Example Compound No. E-4 (Example 27), Compound of Example Compound No. E-5 (Example 28), Compound of Example Compound No. E-10 (Example 29), Compound of Example Compound No. E-12 (Example 30), a compound of Example Compound No. E-13 (Example 31), a compound of Example Compound No. E-17 (Example 32), a compound of Example Compound No. E-21 (Example 33),
Example Compound No. F-2 Compound (Example 34), Example Compound No. F-3 Compound (Example 35), Example Compound No. F-6 Compound (Example 36), Example Compound No. F-10 Compound (Example 37),
Example Compound No. G-1 (Example 38), Example Compound No. G-8 (Example 39), Example Compound No. G-10 (Example 40),
Example Compound No. H-5 (Example 41), Example Compound No. H-7 (Example 42), Example Compound No. H-10 (Example 43), Example Compound No. H-13 Example 44 Organic electroluminescence by the method described in Example 1 except that the compound of Example Compound No. H-17 (Example 45) and the compound of Example Compound No. H-24 (Example 46) were used. An element was produced. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, orange or red light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Tables 1 to 3).
[0088]
Comparative Example 1
In Example 1, when the light emitting layer was formed, the compound of exemplary compound number A-1 was not used, but only tris (8-quinolinolato) aluminum was used for vapor deposition to a thickness of 50 nm to obtain a light emitting layer. Produced an organic electroluminescent device by the method described in Example 1. When a DC voltage of 12 V was applied to the device in a dry atmosphere, green light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 3).
[0089]
Comparative Example 2
In Example 1, in forming the light emitting layer, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1, 1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 1 except that -diaza-s-indacene was used. When a DC voltage of 12 V was applied to the device in a dry atmosphere, green light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 3).
[0090]
[Table 1]

[0091]
[Table 2]

[0092]
[Table 3]

[0093]
Example 47
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. D-14 are co-deposited on the layer to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 2. 0) to obtain a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
[0094]
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm. ² Current flowed. Luminance 2970cd / m ² The red-orange luminescence was confirmed.
[0095]
Example 48
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. H-17 were deposited from different deposition sources on the deposition rate. Co-evaporation was performed at a thickness of 50 nm at a rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 4.0) to obtain a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 60 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2830cd / m ² A red light emission was confirmed.
[0096]
Example 49
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. E-18 are differently deposited thereon. Then, the film was co-deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 8.0) to obtain a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 61 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2680cd / m ² The orange light emission was confirmed.
[0097]
Example 50
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ ′-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 50 nm. The first hole injecting and transporting layer was deposited.
Subsequently, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl and the compound of Exemplified Compound No. A-1 were deposited from different deposition sources to a thickness of 20 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, it was co-evaporated (weight ratio 100: 2.0) to obtain a light emitting layer that also served as the second hole injecting and transporting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 55 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 3350cd / m ² The orange light emission was confirmed.
[0098]
Examples 51-65
In Example 50, instead of using the compound of exemplary compound number A-1 in forming the light emitting layer, the compound of exemplary compound number A-12 (Example 51) and the compound of exemplary compound number A-16 (Example) 52), compound of Exemplified Compound No. A-31 (Example 53), compound of Exemplified Compound No. A-42 (Example 54), compound of Exemplified Compound No. B-10 (Example 55), exemplified Compound No. D- Compound No. 12 (Example 56), Example Compound No. D-15 Compound (Example 57), Example Compound No. E-5 Compound (Example 58), Example Compound No. E-11 Compound (Example 59) Example Compound No. E-14 (Example 60), Example Compound No. F-4 (Example 61), Example Compound No. G-1 (Example 62), Example Compound No. H-5 Compound( Example 63), an organic electroluminescent device according to the method described in Example 50 except that the compound of Exemplified Compound No. H-17 (Example 64) and the compound of Exemplified Compound No. H-22 (Example 65) were used. Was made. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, orange or red light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 2 (Table 4).
[0099]
[Table 4]

[0100]
Example 66
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. E-8 were co-deposited on the layer to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 5. 0), and a light emitting layer also serving as an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm. ² Current flowed. Luminance 2540cd / m ² The orange light emission was confirmed.
[0101]
Example 67
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Next, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light emitting layer.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-1 are co-deposited on the layer to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 8. 0) to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 14 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 52 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2370cd / m ² Blue emission was confirmed.
[0102]
Example 68
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Then, the compound of Exemplified Compound No. H-8 was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to obtain a light emitting layer.
Next, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, an electron injecting and transporting layer was formed.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 49 mA / cm ² Current flowed. Luminance 2080cd / m ² A red light emission was confirmed.
[0103]
Example 69
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, the compound of Exemplified Compound No. H-23 was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 55 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to obtain a light emitting layer.
Next, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, an electron injecting and transporting layer was formed.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 67 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 1630cd / m ² The red-orange luminescence was confirmed.
[0104]
Example 70
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
First, on an ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 150000), 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butanediene (blue light-emitting component), coumarin 6 ["3- 3% by weight of dichloroethane containing (2′-benzothiazolyl) -7-diethylaminocoumarin ”(green light emitting component)] and the compound of Exemplified Compound No. D-11 in a weight ratio of 100: 5: 3: 2, respectively. Using the solution, a light emitting layer having a thickness of 400 nm was formed by dip coating. Next, the glass substrate having the light emitting layer is fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank is set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
Further, 3- (4′-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 ″ -biphenyl) -1,2,4-triazole was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec. After evaporation to a thickness of 20 nm, tris (8-quinolinolato) aluminum was further evaporated to a thickness of 30 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 74 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 1450 cd / m ² White luminescence was confirmed.
[0105]
Examples 71-78
In Example 70, instead of using the compound of Exemplified Compound No. D-11 when forming the light emitting layer, the compound of Exemplified Compound No. D-16 (Example 71) and the Compound of Exemplified Compound No. E-19 (Example 72), compound of exemplary compound number F-12 (Example 73), compound of exemplary compound number H-11 (Example 74), compound of exemplary compound number H-19 (Example 75), exemplary compound number H- According to the method described in Example 70 except that the compound of Example No. 21 (Example 76), the compound of Example Compound No. H-26 (Example 77) and the compound of Example Compound No. H-28 (Example 78) were used. An organic electroluminescent element was produced. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, white light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 3 (Table 5).
[0106]
[Table 5]

[0107]
Example 79
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
First, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 150,000), 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2 on an ITO transparent electrode. A light-emitting layer having a thickness of 300 nm is formed by dip coating using a 3 wt% dichloroethane solution containing the compound of '-yl] benzene and Exemplified Compound No. A-19 at a weight ratio of 100: 30: 3, respectively. did. Next, the substrate having the light emitting layer is fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank is set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm on the light emitting layer (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 74 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 1570 cd / m ² The red-orange luminescence was confirmed.
[0108]
Comparative Example 3
In Example 79, except that 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene was used instead of the compound of Exemplified Compound No. A-19 in forming the light emitting layer, it was described in Example 79 An organic electroluminescent element was prepared by the method described above. When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 86 mA / cm. ² Current flowed. Luminance 680cd / m ² Blue emission was confirmed.
[0109]
Example 80
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
First, polycarbonate (weight average molecular weight 50000), 4,4-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum on an ITO transparent electrode. Using a 3 wt% dichloroethane solution containing μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-44 in a weight ratio of 100: 40: 60: 1, respectively. A light emitting layer having a thickness of 300 nm was formed by a dip coating method.
Next, the substrate having the light emitting layer is fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank is set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm on the light emitting layer (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 67 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Brightness 1050 cd / m ² The orange light emission was confirmed.
[0110]
Example 81
The glass substrate was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
Next, the compound of exemplary compound number A-1 was vapor-deposited on a glass substrate to a thickness of 100 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. On top of that, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
Then, a scotch tape was stuck on the cathode. When the scotch tape was peeled off, the thin film of the compound of Exemplified Compound No. A-1 was peeled off from the glass substrate together with the cathode, and it was found that the adhesion with the cathode was good.
[0111]
Comparative Example 4
In Example 81, 1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene was used in place of the compound of Exemplified Compound No. A-1. A thin film having a cathode deposited thereon was prepared by the method described in Example 81 except that.
Then, a scotch tape was stuck on the cathode. When the scotch tape was peeled off, it was peeled between the cathode and the thin film of 1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene, Was found to have poor adhesion.
[0112]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device having excellent emission luminance.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic structural diagram of an example (A) of an organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a schematic structural diagram of an example (B) of an organic electroluminescent element.
FIG. 3 is a schematic structural diagram of an example (C) of an organic electroluminescent element.
FIG. 4 is a schematic structural diagram of an example (D) of an organic electroluminescent element.
FIG. 5 is a schematic structural diagram of an example (E) of an organic electroluminescent element.
FIG. 6 is a schematic structural diagram of an example (F) of an organic electroluminescent element.
FIG. 7 is a schematic structural diagram of an example (G) of an organic electroluminescent element.
FIG. 8 is a schematic structural diagram of an example (H) of an organic electroluminescent element.
[Explanation of symbols]
1 Substrate
2 Anode
3 Hole injection transport layer
3a Hole injection transport component
4 Light emitting layer
4a Luminescent component
5 Electron injection transport layer
5 "electron injection transport layer
5a Electron injection transport component
6 Cathode
7 Power supply

Claims (6)

An organic electroluminescence device comprising at least one layer containing at least one compound represented by the general formula (1) (Chemical Formula 1) between a pair of electrodes.

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ represent a substituted or unsubstituted aryl group, and R _{1 to} R ₆ each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group, Represents a chain, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and X ₁ represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl. X ₂ represents a hydrogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. .) The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is an electron injecting and transporting layer. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) further contains at least one luminescent organometallic complex or triarylamine derivative. The organic electroluminescent element according to claim 1, further comprising a hole injecting and transporting layer between the pair of electrodes. The organic electroluminescent element according to claim 1, further comprising an electron injecting and transporting layer between the pair of electrodes.

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