JP3531876B2 - ドコサヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方法 - Google Patents
ドコサヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は頭足類の皮からドコサヘ
キサエン酸（以下ＤＨＡという）を含むリン脂質組成物
を取得する方法に関するものである。該リン脂質は食
品、医薬品、化粧品、水産、化成品、農業などの分野に
おいて有用である。
キサエン酸（以下ＤＨＡという）を含むリン脂質組成物
を取得する方法に関するものである。該リン脂質は食
品、医薬品、化粧品、水産、化成品、農業などの分野に
おいて有用である。
【０００２】
【従来の技術】ＤＨＡはω−３系列の高度不飽和脂肪酸
（以下ＰＵＦＡという）として、他のω−３系列のＰＵ
ＦＡであるエイコサペンタエン酸（以下ＥＰＡという）
やα−リノレン酸（以下ＡＬＡという）と同様に、ω−
６系列のＰＵＦＡと拮抗する生理作用を有すると共に、
ＥＰＡやＡＬＡには見られない学習能向上作用、明度識
別能向上作用、抗アレルギー作用などが知られている。
このため、老人性痴呆症や、成人病が深刻になりつつあ
る現代社会において、医薬品や健康食品或いは化粧品へ
の応用が期待されている。
（以下ＰＵＦＡという）として、他のω−３系列のＰＵ
ＦＡであるエイコサペンタエン酸（以下ＥＰＡという）
やα−リノレン酸（以下ＡＬＡという）と同様に、ω−
６系列のＰＵＦＡと拮抗する生理作用を有すると共に、
ＥＰＡやＡＬＡには見られない学習能向上作用、明度識
別能向上作用、抗アレルギー作用などが知られている。
このため、老人性痴呆症や、成人病が深刻になりつつあ
る現代社会において、医薬品や健康食品或いは化粧品へ
の応用が期待されている。
【０００３】これらの用途に対するＤＨＡの化学形とし
ては細胞毒性などの副作用がないことから、生体成分で
あるトリグリセリドやリン脂質が好ましいとされてい
る。中でもリン脂質は神経伝達物質であるアセチルコリ
ンの原料になり得るホスファチジルコリン(以下ＰＣと
いう)、細胞膜を形成するホスファチジルエタノールア
ミン(以下ＰＥという)、プロテインキナーゼＣ活性化に
関与するホスファチジルセリンなどのように、それ自体
が有用な生理作用を有することが知られている。
ては細胞毒性などの副作用がないことから、生体成分で
あるトリグリセリドやリン脂質が好ましいとされてい
る。中でもリン脂質は神経伝達物質であるアセチルコリ
ンの原料になり得るホスファチジルコリン(以下ＰＣと
いう)、細胞膜を形成するホスファチジルエタノールア
ミン(以下ＰＥという)、プロテインキナーゼＣ活性化に
関与するホスファチジルセリンなどのように、それ自体
が有用な生理作用を有することが知られている。
【０００４】これまで、ＤＨＡを含有するリン脂質は、
海産魚類および藻類脂質、海産魚類卵、卵黄などの天然
物から抽出するか、あるいはホスフォリパーゼA2やリパ
ーゼを用いる酵素による合成法もしくは化学合成法によ
り得られている。しかしながら、上記の天然物から抽出
する方法では、天然物中のＤＨＡ含有量が低いと共に、
リン脂質としての存在量が低いため、生産コストが高く
なるという欠点がある。酵素合成法や化学合成法では、
ＤＨＡ含有量の高いリン脂質を合成することができる
が、工業的な大量生産は困難であり、また生産コストは
天然物からの抽出より高くなる。このように、ＤＨＡ含
有量の高いリン脂質を、安価かつ安定に大量供給しうる
入手方法は知られていなかった。
海産魚類および藻類脂質、海産魚類卵、卵黄などの天然
物から抽出するか、あるいはホスフォリパーゼA2やリパ
ーゼを用いる酵素による合成法もしくは化学合成法によ
り得られている。しかしながら、上記の天然物から抽出
する方法では、天然物中のＤＨＡ含有量が低いと共に、
リン脂質としての存在量が低いため、生産コストが高く
なるという欠点がある。酵素合成法や化学合成法では、
ＤＨＡ含有量の高いリン脂質を合成することができる
が、工業的な大量生産は困難であり、また生産コストは
天然物からの抽出より高くなる。このように、ＤＨＡ含
有量の高いリン脂質を、安価かつ安定に大量供給しうる
入手方法は知られていなかった。
【０００５】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、Ｄ
ＨＡ含有量の高いリン脂質を安価に安定して大量供給で
きる方法を提供することにある。
ＨＡ含有量の高いリン脂質を安価に安定して大量供給で
きる方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意研究した結果、頭足類の皮に含
まれているリン脂質にＤＨＡが高含有量で存在すること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
題を解決するために鋭意研究した結果、頭足類の皮に含
まれているリン脂質にＤＨＡが高含有量で存在すること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち本発明は、頭足類の皮から脂質成
分を抽出し、次いで脂質成分を分画することを特徴とす
る、ドコサヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方
法に関する。
分を抽出し、次いで脂質成分を分画することを特徴とす
る、ドコサヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方
法に関する。
【０００８】本発明で利用できる頭足類としてはイカ及
びタコを挙げることができる。このうち、イカは、(1)
その皮にリン脂質が湿重量当り約2%含まれること、(2)
このリン脂質の約50%がＰＣ、20%がＰＥであること、
(3)ＤＨＡはＰＣの構成脂肪酸のうち約50%、ＰＥの構成
脂肪酸のうち約20%を占めること、(4)ＤＨＡはＰＣとＰ
Ｅのsn-2位に局在していること、(5)その皮から溶剤分
別した後、既存の吸着クロマトグラフィーとイオン交換
クロマトグラフィーを組み合わせることによって、ＰＣ
とＰＥを他のリン脂質から別個に容易に単離できるこ
と、(6)イカの皮は、可食部を取った後、廃棄物として
大量に存在し、かつ実質的に無償で入手できること、等
の点で好ましい。イカとしては、ムラサキイカ、ヤリイ
カ、コウイカ、ホタルイカ等が挙げられる。
びタコを挙げることができる。このうち、イカは、(1)
その皮にリン脂質が湿重量当り約2%含まれること、(2)
このリン脂質の約50%がＰＣ、20%がＰＥであること、
(3)ＤＨＡはＰＣの構成脂肪酸のうち約50%、ＰＥの構成
脂肪酸のうち約20%を占めること、(4)ＤＨＡはＰＣとＰ
Ｅのsn-2位に局在していること、(5)その皮から溶剤分
別した後、既存の吸着クロマトグラフィーとイオン交換
クロマトグラフィーを組み合わせることによって、ＰＣ
とＰＥを他のリン脂質から別個に容易に単離できるこ
と、(6)イカの皮は、可食部を取った後、廃棄物として
大量に存在し、かつ実質的に無償で入手できること、等
の点で好ましい。イカとしては、ムラサキイカ、ヤリイ
カ、コウイカ、ホタルイカ等が挙げられる。
【０００９】本発明の実施に当たっては、脂質成分の抽
出の前に、頭足類の皮を凍結乾燥した後、細かく砕いて
表面積を広げることが好ましい。脂質成分の抽出は、通
常、有機溶剤を用いることにより好適に達成される。用
いられる有機溶剤としては、リン脂質を溶解する通常の
溶剤を単独又は混合して用いることができ、例えばクロ
ロホルム、エーテル、ブチルアルコール、クロロホルム
-メタノール系、n-ヘキサン-エタノール水系、クロロホ
ルム-n-ヘキサン系、クロロホルム-エーテル系、クロロ
ホルム-エタノール系などが挙げられる。これらの溶媒
のうち、クロロホルム-メタノール系が好ましく、特
に、クロロホルムの比率が５０％以上、より好ましくは
６５％以上であることが脂質成分の抽出効率が良い点で
望ましい。
出の前に、頭足類の皮を凍結乾燥した後、細かく砕いて
表面積を広げることが好ましい。脂質成分の抽出は、通
常、有機溶剤を用いることにより好適に達成される。用
いられる有機溶剤としては、リン脂質を溶解する通常の
溶剤を単独又は混合して用いることができ、例えばクロ
ロホルム、エーテル、ブチルアルコール、クロロホルム
-メタノール系、n-ヘキサン-エタノール水系、クロロホ
ルム-n-ヘキサン系、クロロホルム-エーテル系、クロロ
ホルム-エタノール系などが挙げられる。これらの溶媒
のうち、クロロホルム-メタノール系が好ましく、特
に、クロロホルムの比率が５０％以上、より好ましくは
６５％以上であることが脂質成分の抽出効率が良い点で
望ましい。
【００１０】次いで、得られた脂質成分を分画すること
により、ＤＨＡを含むリン脂質を取得できる。分画は、
一般に有機溶剤を除去した後、脂質成分からリン脂質を
分画するのに通常用いられる方法のいずれかにより行な
うことができるが、大量に処理できる点で、分別用溶剤
を加えて不溶性物質を分離する方法、すなわち溶剤分別
法により行なうことが好ましい。分別用溶剤としては、
通常、脂質の分別に用いられる有機溶剤を用いることが
でき、例えば、アセトン、酢酸、クロロホルム、エーテ
ルなどが挙げられる。これらの溶剤のうち、分画効率が
よい点で、特に、アセトンが好ましい。また、溶剤に塩
化マグネシウム、塩化カルシウムなどを添加し、その共
存下、分別を行ってもよく、必要に応じて加熱、冷却な
どを行ってもよい。更に、得られた画分をカラムクロマ
トグラフィーで再分画し、目的とするリン脂質の画分を
集めることにより、高純度のリン脂質組成物を高収率で
得ることができる。カラムクロマトグラフィーとして
は、シリカ系クロマトグラフィー、疎水性クロマトグラ
フィー、イオン交換クロマトグラフィーなどを用いるこ
とができる。ＰＣとＰＥを各々分画する必要がある場合
には、溶剤分別により得られたリン脂質組成物をまずシ
リカ系クロマトグラフィーに処してＰＥを分離し、次い
でイオン交換クロマトグラフィーに処することによりＰ
Ｃを分離することができる。
により、ＤＨＡを含むリン脂質を取得できる。分画は、
一般に有機溶剤を除去した後、脂質成分からリン脂質を
分画するのに通常用いられる方法のいずれかにより行な
うことができるが、大量に処理できる点で、分別用溶剤
を加えて不溶性物質を分離する方法、すなわち溶剤分別
法により行なうことが好ましい。分別用溶剤としては、
通常、脂質の分別に用いられる有機溶剤を用いることが
でき、例えば、アセトン、酢酸、クロロホルム、エーテ
ルなどが挙げられる。これらの溶剤のうち、分画効率が
よい点で、特に、アセトンが好ましい。また、溶剤に塩
化マグネシウム、塩化カルシウムなどを添加し、その共
存下、分別を行ってもよく、必要に応じて加熱、冷却な
どを行ってもよい。更に、得られた画分をカラムクロマ
トグラフィーで再分画し、目的とするリン脂質の画分を
集めることにより、高純度のリン脂質組成物を高収率で
得ることができる。カラムクロマトグラフィーとして
は、シリカ系クロマトグラフィー、疎水性クロマトグラ
フィー、イオン交換クロマトグラフィーなどを用いるこ
とができる。ＰＣとＰＥを各々分画する必要がある場合
には、溶剤分別により得られたリン脂質組成物をまずシ
リカ系クロマトグラフィーに処してＰＥを分離し、次い
でイオン交換クロマトグラフィーに処することによりＰ
Ｃを分離することができる。
【００１１】このようにして得られるリン脂質は、薄層
クロマトグラフィーとＮＭＲで分析してその種類を同定
することができ、更に常法によって、ケン化分解、メチ
ルエステル化、又は、メタノリシスによって、脂肪酸メ
チルエステルとした後、ガスクロマトグラフィーで分析
して構成脂肪酸組成を求めることができる。更に、これ
らのリン脂質をホスフォリパーゼA2で処理し、生成した
遊離脂肪酸とリゾリン脂質を薄層クロマトグラフィーで
分画した後、上述のように脂肪酸分析を行うことによっ
て、脂肪酸のリン脂質分子内分布を決定することができ
る。
クロマトグラフィーとＮＭＲで分析してその種類を同定
することができ、更に常法によって、ケン化分解、メチ
ルエステル化、又は、メタノリシスによって、脂肪酸メ
チルエステルとした後、ガスクロマトグラフィーで分析
して構成脂肪酸組成を求めることができる。更に、これ
らのリン脂質をホスフォリパーゼA2で処理し、生成した
遊離脂肪酸とリゾリン脂質を薄層クロマトグラフィーで
分画した後、上述のように脂肪酸分析を行うことによっ
て、脂肪酸のリン脂質分子内分布を決定することができ
る。
【００１２】上述の方法により得られるリン脂質組成物
は、通常、ＰＣ及び/又はＰＥを主成分として含有し、
又その構成脂肪酸はＤＨＡ、ＥＰＡ、ステアリン酸、パ
ルミチン酸などであった。
は、通常、ＰＣ及び/又はＰＥを主成分として含有し、
又その構成脂肪酸はＤＨＡ、ＥＰＡ、ステアリン酸、パ
ルミチン酸などであった。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。ただし、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
する。ただし、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【００１４】実施例 １
湿重量10gのムラサキイカの皮を凍結乾燥し、1.6gの乾
物を得た。これを細かく砕いた後、クロロホルム：メタ
ノール＝2:1の混合溶剤で抽出し、0.26gの脂質成分を得
た。この脂質成分にアセトン40mlを加え、冷却しながら
撹拌を行い、中性脂質を分別濾過し、アセトン不溶分0.
22gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにかけ、クロロホルム：メタノール＝85:15、80:20、
75:25の順で各々500ml、400ml、2000ml展開した。これ
によって、ＰＥ及びその他のリン脂質混合物に分画でき
た。次に、その他のリン脂質混合物をセファロースカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム：メタノー
ル＝1:4、酢酸、クロロホルム：メタノール＝1:4+酢酸
アンモニウム(0.2%)を100mlづつで順次展開した。これ
によって、その他のリン脂質混合物からＰＣを単離でき
た。単離されたＰＣとＰＥは各々0.11gと0.04gであっ
た。これらのリン脂質はＮＭＲで各々の構造を確認した
後、脂肪酸組成を分析したところ、ＤＨＡ、ＥＰＡ、ス
テアリン酸、パルミチン酸はＰＣでは各々51%、5%、2
%、33%、ＰＥでは19%、33%、12%、6%であった。又、こ
れらの脂肪酸の分子内分布を分析したところ、ＰＣのsn
-2位はすべてＤＨＡであった。ＰＥのsn-2位はＤＨＡ又
はＥＰＡであった。
物を得た。これを細かく砕いた後、クロロホルム：メタ
ノール＝2:1の混合溶剤で抽出し、0.26gの脂質成分を得
た。この脂質成分にアセトン40mlを加え、冷却しながら
撹拌を行い、中性脂質を分別濾過し、アセトン不溶分0.
22gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにかけ、クロロホルム：メタノール＝85:15、80:20、
75:25の順で各々500ml、400ml、2000ml展開した。これ
によって、ＰＥ及びその他のリン脂質混合物に分画でき
た。次に、その他のリン脂質混合物をセファロースカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム：メタノー
ル＝1:4、酢酸、クロロホルム：メタノール＝1:4+酢酸
アンモニウム(0.2%)を100mlづつで順次展開した。これ
によって、その他のリン脂質混合物からＰＣを単離でき
た。単離されたＰＣとＰＥは各々0.11gと0.04gであっ
た。これらのリン脂質はＮＭＲで各々の構造を確認した
後、脂肪酸組成を分析したところ、ＤＨＡ、ＥＰＡ、ス
テアリン酸、パルミチン酸はＰＣでは各々51%、5%、2
%、33%、ＰＥでは19%、33%、12%、6%であった。又、こ
れらの脂肪酸の分子内分布を分析したところ、ＰＣのsn
-2位はすべてＤＨＡであった。ＰＥのsn-2位はＤＨＡ又
はＥＰＡであった。
【００１５】実施例 ２
湿重量30gのムラサキイカの皮を凍結乾燥し、4.8gの乾
物を得た。これを細かく砕いた後、クロロホルム：メタ
ノール＝2:1の混合溶剤で抽出し、0.61gの脂質成分を得
た。この脂質成分にアセトン40mlを加え、冷却しながら
撹拌を行い、中性脂質を分別濾過し、アセトン不溶分0.
54gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにかけ、クロロホルム：メタノール＝85:15、80:20、
75:25の順で各々500ml、400ml、2000ml展開した。これ
によって、ＰＥ及びその他のリン脂質混合物に分画でき
た。次に、その他のリン脂質混合物をセファロースカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム：メタノー
ル＝1:4、酢酸、クロロホルム：メタノール＝1:4+酢酸
アンモニウム(0.2%)を100mlづつで順次展開した。これ
によって、その他のリン脂質混合物からＰＣを単離でき
た。単離されたＰＣとＰＥは各々0.29gと0.15gであっ
た。これらのリン脂質はＮＭＲで各々の構造を確認した
後、脂肪酸組成を分析したところ、ＤＨＡ、ＥＰＡ、ス
テアリン酸、パルミチン酸はＰＣでは各々49%、6%、2
%、33%、ＰＥでは18%、33%、11%、6%であった。又、こ
れらの脂肪酸の分子内分布を分析したところ、ＰＣのsn
-2位はすべてＤＨＡであった。ＰＥのsn-2位はＤＨＡ又
はＥＰＡであった。
物を得た。これを細かく砕いた後、クロロホルム：メタ
ノール＝2:1の混合溶剤で抽出し、0.61gの脂質成分を得
た。この脂質成分にアセトン40mlを加え、冷却しながら
撹拌を行い、中性脂質を分別濾過し、アセトン不溶分0.
54gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにかけ、クロロホルム：メタノール＝85:15、80:20、
75:25の順で各々500ml、400ml、2000ml展開した。これ
によって、ＰＥ及びその他のリン脂質混合物に分画でき
た。次に、その他のリン脂質混合物をセファロースカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム：メタノー
ル＝1:4、酢酸、クロロホルム：メタノール＝1:4+酢酸
アンモニウム(0.2%)を100mlづつで順次展開した。これ
によって、その他のリン脂質混合物からＰＣを単離でき
た。単離されたＰＣとＰＥは各々0.29gと0.15gであっ
た。これらのリン脂質はＮＭＲで各々の構造を確認した
後、脂肪酸組成を分析したところ、ＤＨＡ、ＥＰＡ、ス
テアリン酸、パルミチン酸はＰＣでは各々49%、6%、2
%、33%、ＰＥでは18%、33%、11%、6%であった。又、こ
れらの脂肪酸の分子内分布を分析したところ、ＰＣのsn
-2位はすべてＤＨＡであった。ＰＥのsn-2位はＤＨＡ又
はＥＰＡであった。
【００１６】
【発明の効果】本発明により、ＤＨＡを含むリン脂質を
大量に効率よく、しかも安価に取得することが可能とな
った。特に、脂質成分の分画を溶剤分別とカラムクロマ
トグラフィー等とを組み合わせる方法により、ＤＨＡを
含むＰＣ及びＰＥを効率良く短時間で且つ容易に単離、
精製しうる。この結果、多くの有用な生理作用が期待さ
れるＤＨＡを含むリン脂質を、研究用試薬、医薬、健康
食品、化粧品の原料などとして大量に且つ安価に供給す
ることが可能となった。
大量に効率よく、しかも安価に取得することが可能とな
った。特に、脂質成分の分画を溶剤分別とカラムクロマ
トグラフィー等とを組み合わせる方法により、ＤＨＡを
含むＰＣ及びＰＥを効率良く短時間で且つ容易に単離、
精製しうる。この結果、多くの有用な生理作用が期待さ
れるＤＨＡを含むリン脂質を、研究用試薬、医薬、健康
食品、化粧品の原料などとして大量に且つ安価に供給す
ることが可能となった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07F 9/10
A23J 7/00
C11B 7/00,11/00
Claims (4)
- 【請求項１】 頭足類の皮から脂質成分を抽出し、次い
で得られた脂質成分を分画することを特徴とする、ドコ
サヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方法。 - 【請求項２】 頭足類がイカである請求項１記載の取得
方法。 - 【請求項３】 溶剤分別により分画することを特徴とす
る請求項１又は２記載の取得方法。 - 【請求項４】 リン脂質組成物を構成するリン脂質が、
ホスファチジルコリン及び／又はホスファチジルエタノ
ールアミンを主成分とするものである請求項１〜３のい
ずれかに記載の取得方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13409293A JP3531876B2 (ja) | 1993-05-13 | 1993-05-13 | ドコサヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13409293A JP3531876B2 (ja) | 1993-05-13 | 1993-05-13 | ドコサヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321970A JPH06321970A (ja) | 1994-11-22 |
| JP3531876B2 true JP3531876B2 (ja) | 2004-05-31 |
Family
ID=15120247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13409293A Expired - Fee Related JP3531876B2 (ja) | 1993-05-13 | 1993-05-13 | ドコサヘキサエン酸を含むリン脂質組成物の取得方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3531876B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100450501B1 (ko) * | 1996-11-13 | 2005-01-15 | 큐.피. 가부시키가이샤 | 인지질조성물 |
| JP3408958B2 (ja) | 1997-10-24 | 2003-05-19 | 旭化成株式会社 | 魚介類由来の有用物質を含む組成物およびその有用物質の製造方法 |
| GB0813598D0 (en) * | 2008-07-24 | 2008-09-03 | Pharma Marine As | Process |
| JP5613872B2 (ja) * | 2011-08-11 | 2014-10-29 | 洋昭 齋藤 | ドコサペンタエン酸およびアラキドン酸等の有用脂肪酸残基を含む脂質の製造方法 |
| KR102647954B1 (ko) | 2019-12-26 | 2024-03-15 | 마루하 니치로 가부시키가이샤 | 다가 불포화 지방산이 결합한 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물 |
-
1993
- 1993-05-13 JP JP13409293A patent/JP3531876B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06321970A (ja) | 1994-11-22 |
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