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JP3504268B2 - 分散剤 - Google Patents

分散剤

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JP3504268B2
JP3504268B2 JP52039694A JP52039694A JP3504268B2 JP 3504268 B2 JP3504268 B2 JP 3504268B2 JP 52039694 A JP52039694 A JP 52039694A JP 52039694 A JP52039694 A JP 52039694A JP 3504268 B2 JP3504268 B2 JP 3504268B2
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JP
Japan
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acid
dispersant
polyethyleneimine
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stirred
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JP52039694A
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セットフォード，ディーン
ショフィールド，ジョン・デイヴィッド
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アベシア・リミテッド
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Publication date
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、分散剤、並びに当該分散剤を含む有機液体
中の固体の分散体に関する。
ポリエステル鎖がポリエチレンイミン鎖に付着してい
る重合体性の分散剤は当該技術において公知である。即
ち、本出願人のGB−Ａ−2001083には、ポリエチレンイ
ミンと、遊離カルボン酸基を有するポリエステルとの反
応生成物である分散剤が記載されており、好ましいポリ
エステルは、カルボン酸とヒドロキシ基との間に８から
14個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸から誘導
されるもの、例えば、リシノール酸および12−ヒドロキ
システアリン酸であることが記載されている。EP−Ａ−
0158406およびEP−Ａ−0208041には、ポリエチレンイミ
ンが、ポリ（カルボニルアルキレンオキシ）鎖であって
そのアルキレン基が８個までの炭素原子を含有しうるも
のを有するような分散剤が記載されており、好ましい鎖
は、ε−カプロラクトンから誘導できるポリ（６−ヒド
ロキシヘキサノエート）であることが記載されている。
上記の公報には、炭化水素類のような低極性である
か、またはケトン類およびカルボン酸エステル類のよう
な高極性である有機溶媒中における、各種の型の微細に
分割された固体、例えば顔料、染料、磁性金属酸化物、
充填剤等の分散体の製造のための分散剤の使用が記載さ
れている。記載された分散剤は、ケトン類およびエステ
ル類のような溶媒中に多くの顔料を分散させるのに非常
に有効である一方、これらの溶媒、特にエステル類中で
のそれらの溶解性は、特に通常の周囲温度より低い温度
においては、多少制限されている。分散剤は通常の周囲
温度より低い温度においてエステル溶媒から結晶化する
傾向を有し、このため顔料がペイントの外へ散ってしま
う（seeding out of the paint）。また、ある顔料の分
散体は、上記の分散剤を使用した場合に望ましくない粘
度特性を有する。
本明細書中以下において定義されるような一定の分散
剤が、広範囲の溶媒、特にケトンおよびエステル溶媒に
おいて、そして特に通常の周囲温度より低い温度におい
て、改良された溶解特性を保持することが今回見いださ
れた。さらに、数種の溶媒における有機顔料のような固
体の分散体は、対応する従来技術の分散体よりも低い粘
度を有しており、そのために、より高い顔料充填（load
ings）を有する分散体の製造が可能になる。
従って、本発明は、６−ヒドロキシヘキサン酸と、リ
シノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロ
キシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒド
ロキシデカン酸および４−ヒドロキシデカン酸から選択
される少なくとも１の他のヒドロキシカルボン酸とから
誘導しうる複数の繰り返し単位を各々が含有している複
数のポリ（カルボニルアルキレンオキシ）鎖を有してい
て、６−ヒドロキシヘキサン酸から誘導しうる単位の他
のヒドロキシカルボン酸（単数または複数）から誘導し
うる単位に対する重量比が90:10〜10:90の範囲内である
ポリエチレンイミン基、あるいはそれらの酸との塩を含
む分散剤を提供する。
好ましくは、６−ヒドロキシヘキサン酸から誘導しう
る単位の、他のヒドロキシカルボン酸（単数または複
数）から誘導しうる単位に対する重量比は、20:80から8
0:20の範囲内であり、特には20:80から50:50の範囲内で
ある。
本発明の分散剤中に存在するポリエチレンイミン（本
明細書中の以下において「PEI」と称す）基は、分枝で
も直鎖でもよく、典型的には少なくとも500、好ましく
は少なくとも1,000、特には少なくとも10,000の重量平
均分子量を有している。平均分子量は、好ましくは600,
000より小さく、より好ましくは200,000より小さく、特
には50,000より小さい。
本発明の分散剤中に存在するポリ（カルボニルアルキ
レンオキシ）鎖（本明細書の以下において「PCAO鎖」と
称す）は、上記のヒドロキシカルボン酸（または、適当
ならば対応するラクトン類）の重合によって誘導しうる
ポリエステル鎖であり、上記鎖は、６−ヒドロキシヘキ
サン酸と上記の他のヒドロキシカルボン酸の少なくとも
１とから誘導しうる複数のカルボニルアルキレンオキシ
（本明細書中の以下において「CAO」と称す）繰り返し
単位を、ブロックまたはランダム配置中に含むコポリエ
ステル鎖である。PCAO鎖は典型的には、平均で、２から
100、好ましくは３から40、より好ましくは４から15の
上記CAO基を含有しており、鎖終止末端基（chain−stop
ping terminal group）を、例えば、置換されていても
よいアルキルカルボニル、特には12以上の炭素原子を含
有しているアルキルカルボニル基のようなオキシ末端に
有していてもよい。
PCAO鎖は、PEI基とPCAO鎖のヒドロキシカルボン酸と
の間に形成される共有アミドおよび／またはイオン性塩
結合によってPEI基に付着されていてもよい。当該酸
は、本明細書中以下において、PCAO酸と称す。そのよう
なアミド結合は、PCAO酸の末端カルボキシレート基とPE
I中の第一級または第二級アミノ基との反応によって形
成されてもよい一方、塩結合は、PCAO酸の末端カルボキ
シレート基とPEI中の置換アンモニウム基の正に帯電し
た窒素原子との間に形成される。
PCAO鎖のPEI基に対する重量比は、典型的には、2:1か
ら30:1、好ましくは3:1から20:1、より好ましくは8:1か
ら20:1、そして特には10:1から15:1の範囲内である。
本発明の分散剤は、PCAO鎖に結合していないPEI基中
の窒素原子が遊離アミノ基として存在しているようなポ
リアミンの形態、または上記窒素原子が、有機および／
または無機酸から誘導しうる対イオンと会合した置換ア
ンモニウム基として存在しているような塩の形態、また
は遊離アミノ基と置換アンモニウム基とを含有する中間
体形態であってもよい。
本発明の分散剤は、PEIをPCAO酸（単数または複数）
またはその前駆体と反応させることにより調製すること
ができ、上記反応剤の構成および比率は、６−ヒドロキ
シヘキサン酸から誘導しうる繰り返し単位の、他のヒド
ロキシカルボン酸（単数または複数）から誘導しうる繰
り返し単位に対する重量比が、10:90から90:10、好まし
くは20:80から80:20、そして特には20:80から50:50であ
るような生成物を提供するようなものである。
分散剤の調製において使用するPCAO酸は、カプロラク
トン（または６−ヒドロキシヘキサン酸）と、12−ヒド
ロキシステアリン酸、リシノール酸、12−ヒドロキシド
デカン酸、デルタ−ドデカノラクトン（または５−ヒド
ロキシドデカン酸）、デルタ−ドデカノラクトン（また
は５−ヒドロキシデカン酸）およびガンマ−デカノラク
トン（または４−ヒドロキシデカン酸）との、そして場
合によっては、ヒドロキシル基を含まないカルボン酸、
特には、本明細書中に記載した反応条件下で不活性であ
るアルコキシのような置換基を場合によっては有してい
てもよい20個までの炭素原子を含有するアルカンまたは
アルケンカルボン酸、例えば、酢酸、カプロン酸、ラウ
リン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、リノレン酸およびメトキシ酢酸を共にした、
適当な比率における、ランダムまたはブロック共重合に
よって得られるコポリエステルである。ポリエステル化
は、エステル化触媒、例えばチタン（IV）ブチレート、
ジルコニウムナフテネート、酢酸亜鉛またはトルエンス
ルホン酸の存在下において、100から250℃、好ましくは
130から200℃の温度で慣用的に実施される。
PEIと反応させてもよいPCAO酸前駆体は、PCAO酸の調
製に関して上記したラクトン類およびヒドロキシカルボ
ン酸類である。部分的には12−ヒドロキシステアリン酸
に基づく分散剤またはPCAO酸を調製する場合には、12−
ヒドロキシステアリン酸に加えて少量のステアリン酸ま
たはパルミチン酸を含む商業上入手できる水素化ひまし
油脂肪酸を使用することが特に好都合である。少量のオ
レイン酸を含むリシノール酸を使用することも同様に好
都合である。
PEIと反応するPCAOは、好ましくは、少なくとも10、
より好ましくは少なくとも20、特には少なくとも30mgKO
H/gの酸価を有する。酸価は好ましくは100mgKOH/gmより
小さく、より好ましくは80mgKOH/gmより小さく、特には
60mgKOH/gmより小さい。
PEIとPCAO酸またはその前駆体との反応は、25から250
℃の温度で多くても24時間行えばよい。温和な条件下で
（低温および／または短い反応時間）、塩結合がPEIとP
CAO酸との間に形成される一方、より厳しい条件下で
（高温および／または長い反応時間）、アミド結合、あ
るいはアミド結合と塩結合の混合物が形成される。
塩形態の分散剤は、ポリアミン形態を酸または第４級
化（quaternising）試薬と反応させることにより得ても
よい。好適な酸および試薬は、鉱酸、強有機酸および酸
性塩、例えば酢酸、硫酸、塩酸、アルキルスルホン酸、
アルキル水素硫酸塩およびアリールスルホン酸、特には
酸形態の染料および顔料、および硫酸ジメチル、硫酸ジ
エチルおよびハロゲン化エチルのような第４級化試薬で
ある。
本発明者らは、ポリエチレンイミン（MW20,000）が場
合によってはラウリン酸の存在下で６−ヒドロキシヘキ
サン酸およびリシノール酸と反応しているか、ポリエチ
レンイミン（MW20,000）が場合によってはラウリン酸ま
たはステアリン酸の存在下で６−ヒドロキシヘキサン酸
および12−ヒドロキシステアリン酸と反応しているよう
な特に有用な分散剤を得た。
本発明のさらなる特徴によれば、本明細書中の上記で
定義した分散剤を含有する有機媒体中における固体（so
lid）の分散体が提供される。
本発明の分散体中に存在する固体は、関与する温度で
有機媒体中に実質的に不溶性であり、かつ微細に分割さ
れた形態でその中で安定化することが所望される、任意
の無機または有機の固体剤であればよい。
好適な固体の例は、溶媒インキ用の顔料；ペイントお
よびプラスチック材料用の顔料、展延剤および充填剤；
染料、特に分散染料；溶媒ダイバス（dyebaths）用の光
学的ブライトニング剤および織物補助剤；インキおよび
他の溶媒応用システム；オイルベースおよび転化−乳濁
液の孔あけマッド用の固体；乾燥洗浄流体中の汚物およ
び固体粒子；粒子性セラミック材料；磁性記録媒体用の
磁性材料；および有機媒体中で分散体として適用される
殺生物剤、農薬および医薬である。
好ましい固体は、例えば、Colour Index（1971）の第
３編、およびその続編およびその追加の、“Pigments"
という表題を有する章において記載されている、認識さ
れた種類の顔料の任意のものからの顔料である。無機顔
料の例は、二酸化チタン、酸化亜鉛、プルシアンブル
ー、硫化カドミウム、酸化鉄、朱（vermilion）、ウル
トラマリン、およびクロム顔料であり、クロム顔料には
クロム酸塩、モリブデン酸塩、並びに、鉛、亜鉛、バリ
ウム、カルシウムおよび混合物のクロム酸塩と硫酸塩の
混合物、およびプリムローズ、レモン、ミドル、オレン
ジ、スカーレットおよびレッドクロムという名称で黄緑
色から赤色の顔料として商業上入手できるそれらの改良
物である。有機顔料の例は、アゾ、ジスアゾ、縮合ア
ゾ、チオインジゴ、インダントロン、イソインダントロ
ン、アンタントロン、アントラキノン、イソジベザント
ロン、トリフェンジオキサジン、キナクリドンおよびフ
タロシアニンシリーズ、特には、銅フタロシアニンおよ
びその核ハロゲン化誘導体、または、酸性、塩基性およ
び媒染染料のレーキ（lakes）である。厳密には無機で
あるが、カーボンブラックは、その分散特性においてよ
り有機顔料のように振る舞う。好ましい有機顔料は、フ
タロシアニン類、特に銅フタロシアニン類、モノアゾ
類、ジスアゾ類、インダントロン類、アントラントロン
類、キナクリドン類およびカーボンブラック類である。
他の好ましい固体は： タルク、カオリン、シリカ、バライトおよび白亜のよう
な展延剤および充填剤；アルミナ、シリカ、ジルコニ
ア、チタニア、窒化ケイ素、窒化ホウ素、炭化ケイ素、
炭化ホウ素、混合ケイ素−アルミニウム窒化物および金
属チタン酸塩；遷移金属、特には鉄およびクロムの磁性
酸化物、例えばガンマ−Fe2O3、Fe3O4、およびコバルト
添加（doped）酸化鉄、酸化カルシウム、フェライト
類、特にはバリウムフェライト類のような粒子磁性材
料；および金属粒子、特には金属性鉄、ニッケル、コバ
ルトおよびそれらのアロイ；および殺菌剤フルトリアフ
ェン（flutriafen）、カーベンダジム（carbendazi
m）、クロロタロニル（chlorothalonil）およびマンコ
ゼブ（mancozeb）のような農薬である。
本発明の分散体中に存在する有機媒体は、好ましく
は、極性有機媒体、または実質的に非極性の芳香族炭化
水素またはハロゲン化炭化水素である。有機媒体に関連
した「極性」という語により、Journal of Paint Techn
ology,Vol 38,1966,page 269における、Crowley他によ
る“A Three Dimensional Approach to Solubility」と
題された論評中に記載されているような、中程度から強
力な結合（bonds）を形成することができる有機液体ま
たは樹脂が意味される。そのような有機媒体は、一般的
には、上記論評中で定義されているような５以上の水素
結合数を有している。
好適な極性有機液体の例は、アミン類、エーテル類、
特には低級アルキルエーテル類、有機酸類、エステル
類、ケトン類、グリコール類、アルコール類およびアミ
ド類である。そのような中程度に強力な水素結合液体の
多数の特定例は、Ibert Mellanによる“Compatibility
and solubility"（Noyes Development Corporationによ
り1968年に出版）と題された書籍中の39−40頁の表2.14
に示されており、これらの液体は全て本明細書中で使用
されるような極性有機液体と言う語の範囲内のものであ
る。
好ましい極性有機液体は、ジアルキルケトン類、アル
カンカルボン酸類とアルカノール類とのアルキルエステ
ル類であり、特にはそのような液体は、全部で６個まで
の炭素原子を含有し、６個の炭素原子を含んでいる。好
ましい、そして特に好ましい液体の例としては、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジ−イソプ
ロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−イソブチ
ルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルｎ−アミル
ケトンおよびシクロヘキサノンのようなジアルキルおよ
びシクロアルキルケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エチル、プロピオ
ン酸メチルおよび酪酸エチルのようなアルキルエステル
類；エチレングリコール、２−エトキシエタノール、３
−メトキシプロピルプロパノール、３−エトキシプロピ
ルプロパノール、２−ブトキシエチルアセテート、３−
メトキシプロピルアセテート、３−エトキシプロピルア
セテートおよび２−エトキシエチルアセテートのような
グリコール類およびグリコールエステル類とエーテル
類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノールおよびイソブタノールの
ようなアルカノール類、並びに、ジエチルエーテルおよ
びテトラヒドロフランのようなジアルキルおよび環式エ
ーテル類が挙げられる。
単独あるいは上記の極性溶媒と混合して使用してもよ
い実質的に非極性の有機液体は、トルエンおよびキシレ
ンのような芳香族炭化水素類、並びにトリクロロエチレ
ン、ペルクロロエチレンおよびクロロベンゼンのような
ハロゲン化脂肪族および芳香族炭化水素類である。
本発明の分散体形態のための媒体としての好適な極性
樹脂の例は、ペイント、インキ、およびペイントおよび
インキのような各種用途における使用のためのチップの
調製のために好適であるようなフィルム形成樹脂であ
る。そのような樹脂の例としては、Versamid（商標）お
よびWolfamid（商標）、並びにエチルセルロースおよび
エチルヒドロキシエチルセルロースのようなセルロース
エーテル類が挙げられる。ペイント樹脂の例としては、
短油アルキド／メラミン−ホルムアルデヒド、ポリエス
テル／メラミン−ホルムアルデヒド、熱硬化アクリル性
／メラミン−ホルムアルデヒド、長油アルキドおよび多
媒体樹脂、例えばアクリル性および尿素／アルデヒドで
ある。
所望されるならば、分散体は、他の成分、例えば樹脂
（これらはまだ有機媒体を構成していない）、結合剤、
流動化剤（GB−Ａ−1508576およびGB−Ａ−2108143に記
載されているようなもの等）、抗沈殿剤、可塑剤、均染
剤および保存剤を含んでいてもよい。
分散体は、典型的には、５から95重量％の固体を含
み、その正確な量は固体の性質に依存し、その量は固体
の性質および固体と有機媒体との相対密度に依存する。
例えば、固体が有機顔料のような有機材料であるような
分散体は、好ましくは15から60重量％の固体を含有する
一方、固体が無機顔料、充填剤および展延剤のような無
機材料であるような分散体は、好ましくは40から90重量
％の固体を分散体の全重量基準で含有する。
分散体は、分散体を調製するために公知の慣用的な任
意の方法によって得ればよい。即ち、固体、有機媒体お
よび分散剤を任意の順序で混合し、次いで、混合物を、
例えばボールミル磨砕（ball milling）、ビード磨砕
（bead milling）、砂利磨砕（gravel milling）または
プラスチック磨砕（plastic milling）すること等によ
り機械的処理にかけ、固体の粒子を適当な大きさに減少
させて、分散体を形成させる。あるいはまた、独立にま
たは有機媒体または分散剤のいずれかと混合して、固体
を処理してその粒子の大きさを減少させてから、他の成
分（単数または複数）を添加し、混合物を激しく振るこ
とによって分散体を提供してもよい。
本発明の分散剤を含む分散体は、ペイント、特には高
固体ペイント、インキ、特にはフレキソ印刷、凹版印刷
およびスクリーン印刷インキ、および排水性セラミック
処理法、特にはテープコーチング、ドクターブレード、
押出および射出成形型の処理法における使用に特に好適
である。
本発明を以下の実施例によって説明するが、これらに
よって限定されるものではなく、実施例における全ての
部およびパーセントは他に指示がなければ重量によるも
のである。
実施例１ カプロラクトン（50g、0.44モル）をラウリン酸（17.
55g）と攪拌し、チタン（IV）ブチレート（0.28g、0.00
08モル）を溶液に添加した。混合物を170℃で窒素雰囲
気下で６時間攪拌した。リシノール酸（130.75g、0.44
モル）を混合物に添加し、170℃でさらに16時間攪拌し
た所、混合物の酸価は58.2mgKOH/gであった。ポリエチ
レンイミン（MW20,000）（15.28g）を混合物に添加し、
120℃で窒素雰囲気下で６時間攪拌して、茶色の液体の
分散剤１（202.4g）を得た。
実施例２ ラウリン酸（17.58g、0.88モル）とカプロラクトン
（50.0g、0.44モル）を、チタン（IV）ブチレート触媒
（0.14g）の存在下において170℃で窒素雰囲気下で６時
間攪拌した。リシノール酸（78.45g、0.26モル）とチタ
ン（IV）ブチレート（0.14g）を混合物に添加し、170℃
で窒素雰囲気下で16時間攪拌して、51.1mgKOH/gの酸価
を有する茶色の液体を得た。MW20,000のポリエチレンイ
ミン（11.25g）を液体に添加し、120℃で窒素雰囲気下
で６時間攪拌した。生成物（本明細書中以下において分
散剤２と称する）が茶色の液体として単離された。
実施例３ 実施例２に記載した操作を繰り返したが、リシノール
酸は12−ヒドロキシステアリン酸（78.98g、0.26モル）
に置き換えた。生成物（本明細書中以下において分散剤
３と称する）が茶色の液体として単離された。
実施例４ ステアリン酸（33.8g）、12−ヒドロキシステアリン
酸（67.5g）およびカプロラクトン（43.90g）を、チタ
ン（IV）ブチレート触媒（0.28g）の存在下において170
℃で窒素雰囲気下で６時間攪拌した。MW20,000のポリエ
チレンイミン（11.10g）を混合物に添加し、120℃で窒
素雰囲気下で６時間攪拌して、分散剤４を茶色のガムと
して得た。
実施例５ 実施例４に記載した操作を繰り返したが、ステアリン
酸（26.5g）、12−ヒドロキシステアリン酸（52.9g）、
カプロラクトン（82.0g、0.72モル）およびポリエチレ
ンイミンMW20,000（12.50g）の量を変更した。生成物
（本明細書中以下において分散剤５と称する）は茶色の
ガム状固体として得られた。
実施例６−11 以下の量（グラム）の反応剤を使用し、実施例３に記
載した操作を繰り返した。
実施例６−11の生成物は、本明細書中以下において、
各々分散剤６−11と称する。
実施例12 カプロラクトン（60g、0.526モル）、リシノール酸
（156.90g、0.526モル）およびチタン（IV）ブチレート
（0.43g、0.001モル）を、反応混合物の酸価が50.5mgKO
H/gに達するまで、170℃で窒素雰囲気下で６時間攪拌し
た。ポリエチレンイミン（M.W.20,000）（16.68g）を反
応混合物に添加し、120℃で窒素雰囲気下で６時間攪拌
して、茶色の液体として分散剤12（210.0g）を得た。
実施例13 分散剤２（40.0g）を、窒素雰囲気下で120℃で攪拌
し、メタンスルホン酸（1.7ml）を10分間かけて滴下添
加した。混合物を、ブロモクレゾールグリーン指示剤の
未脱色により全てのメタンスルホン酸が反応したことが
示されるまで、120℃で16時間攪拌した。生成物、即ち
分散剤13は、茶色の液体として得られた（35.0g）。
実施例14 実施例13の実験操作を繰り返したが、分散剤１（40.0
g）を分散剤２の代わりに使用し、使用したメタンスル
ホン酸の量は1.9mlまで増加させた。生成物、即ち分散
剤14は、茶色の液体として得られた（38.1g）。
実施例15 先行する実施例で調製した分散剤を、各種有機溶媒中
における各種顔料の分散体中において評価した。分散体
は以下のように調製した： 分散剤（0.45g）を８ドラムトライデントバイアル（8 d
ram trident vial）中で計量し、溶媒（6.05g）を添加
した。試薬が直ぐに（１時間後）に溶解しなかった場合
には、溶液を50℃まで温め（スチームチェスト）、試薬
を完全に溶解させた。約17gの3mmガラスビーズを、（カ
ップ中のカードボードが粉砕されるのを防止するめに）
バイアルカップに対するプラスチックシートのディスク
に沿ってバイアルに添加した。次いで、顔料（3.5g）を
バイアルに添加し、テープで密封した。バイアルを水平
振盪器上で16時間振盪した。
試薬の性能を、練り顔料（millebase）の流動性と、
置いた状態での流動性の変化の査定によって評価した。
以下の分類は、分散体について観察された練り顔料の流
動性を記述する。
Ａ−非常に流動的 Ｂ−流動的、10分後にゲル Ｃ−流動的、60秒後にゲル Ｄ−僅かに流動的、手による振盪の直後にゲル Ｅ−固い、固定したゲル 以下の表１は、Novoperm Red F3RK70の分散体で得ら
れた結果を示す。表１中に記載されている対照分散体
は、EP−Ａ−0158406とEP−Ａ−0208041に開示されてい
る型の生成物であり、１モルのラウリン酸と12モルのカ
プロラクトンとを0.1重量％のチタン（IV）ブチレート
の存在下において170℃で６時間加熱し、次いで、得ら
れたポリマー（13重量部）を１重量部のポリエチレンイ
ミン（MW20,000）と120℃で６時間反応させることによ
って得られたものである。
実施例16 ラウリン酸（14.71g;73ミリモル）、カプロラクトン
（26.82g;235ミリモル）およびγ−デカノラクトン（40
g;235ミリモル）を、170℃で攪拌し、チタンIVブチレー
ト（0.2g;0.6ミリモル）を添加し、全混合物を170℃で
８時間窒素雰囲気下で攪拌した。ポリエチレンイミン
（MW20,000;6.29g）を混合物に添加し、120℃で６時間
窒素雰囲気下で攪拌して、茶色の液体として分散剤16を
得た（82.3g）。
実施例17 実施例16に記載した操作を繰り返したが、γ−デカノ
ラクトンを等量のδ−デカノラクトン（40g;235ミリモ
ル）に置き換えた。分散剤17が茶色のシロップとして得
られた（80.4g）。
実施例18 実施例16に記載した操作を繰り返したが、γ−デカノ
ラクトンを等量のδ−ドデカノラクトン（46.59g;235ミ
リモル）に置き換え、使用したポリエチレンイミンの量
（6.79g）を変更した。分散剤18が茶色の粘性シロップ
として得られた（86.9g）。
実施例19 カプロラクトン（30g;0.26モル）、リシノール酸（7
8.45g;0.26モル）に、チタンIVブチレート触媒（0.22g;
0.0006モル）の存在下において、窒素雰囲気下で170℃
で２時間以上かけて攪拌しながら滴下添加した。反応混
合物を、170℃で窒素雰囲気下でさらに４時間攪拌する
か、あるいは混合物の酸価が50mgKOH/g（±2mg）に達す
るまで攪拌した。
ポリエチレンイミン（PEI）（M.W.20,000）（8.36g）
を120℃で反応混合物に添加し、全混合物を120℃で窒素
雰囲気下で６時間攪拌して、分散剤19を茶色の液体とし
て得た（100g）。
実施例20 実施例19に記載した実験操作を繰り返したが、使用し
たPEIの量を調整した（12.4g）。
中間体の酸価＝52mgKOH/g 分散剤20が茶色の液体として得られた（120g）。
実施例21 実施例19に記載した実験操作を再度繰り返したが、反
応混合物を窒素雰囲気下で170℃で６時間加熱して、36m
gKOH/gの酸価を有する中間体を得た。次いで、中間体を
PEIとともに窒素下で120℃で６時間攪拌した。
分散剤21が茶色の液体として得られた（120g）。
実施例22 Novoperm Red F3RK70の分散体を、分散剤16−18、20
および21を使用して実施例51に記載したように調製し
た。結果を以下の表２に示す。
表２に対する脚注 Ａ−Ｅは、実施例15に記載した通りである。
実施例23 中間体Ｉの調製 12−ヒドロキシステアリン酸（260g、865ミリモル;ex
Banner）およびε−カプロラクトン（130g、1139ミリ
モル;ex Interox）を170℃で一緒に攪拌した。チタンIV
ブチレート（1.0g、３ミリモル;ex Aldrich）を添加
し、反応物を、反応物の酸価が約50mgKOH/gになるま
で、170℃でさらに７時間攪拌した。生成物は12−ヒド
ロキシステアリン酸とカプロラクトンの2:1の縮合物か
ら本質的に成っており、茶色の粘性液体として得られた
（380g）。
実施例24 製造方法が実施例23に記載されている中間体Ｉ（52
g）と、ポリエチレンイミン６（4.0g;MW600;ex Dow Che
mical）とを窒素雰囲気下で120℃で６時間攪拌した。分
散剤24が淡茶色のオイルとして得られた（51g）。
実施例25 実施例24を繰り返したが、その実施例で使用したPEI
をポリエチレンイミン12（4.0g;MW1200;ex Dow Chemica
l）に置き換えた。分散剤25が淡オレンジ色の液体とし
て得られた（52g）。
実施例26 実施例24を再度繰り返したが、PEIとしてポリエチレ
ンイミン18（4.0g;MW1800;ex Dow Chemical）を使用し
た。分散剤26が淡オレンジ色の液体として得られた（51
g）。
実施例27 メトキシ酢酸（5.0g;55.5ミリモル;ex Fluka）および
ε−カプロラクトン（50.67g;444ミリモル;ex Intero
x）を、チタンIVブチレート（0.35g;1.03ミリモル;ex A
ldrich）の存在下において、窒素雰囲気下で180℃で６
時間攪拌した。
リシノール酸（33.78g;113ミリモル、ex Fluka）をチ
タンIVブチレート（0.4gm;1.17ミリモル）とともに上記
の反応物に添加し、酸価が約50mgKOH/gに達するまで180
℃で窒素雰囲気下でさらに５時間攪拌した。
ポリエチレンイミン12（5g;MW1200;ex Nippon Shokhu
bai）を120℃で添加し、反応物を窒素下で120℃で６時
間攪拌した。分散剤27が茶色の固体として得られた（9
0.2g）。
実施例28 リノール酸（20g;71.3ミリモル;ex BDH）およびε−
カプロラクトン（81.37g;713ミリモル;ex Interox）
を、チタンIVブチレート（0.35g）の存在下において窒
素雰囲気下で180℃で６時間攪拌した。
次いで、リシノール酸（34.87g;117ミリモル;ex Fluk
a）とチタンIVブチレート（0.4g）を上記の反応物に添
加し、酸価が50mgKOH/gに達するまで窒素下で180℃で５
時間攪拌を続けた。
次いで、反応物を120℃まで冷却し、ポリエチレンイ
ミン12（15.22g;MW1200;ex DOW Chemical）を添加し、
反応物を窒素下で120℃で６時間攪拌した。分散剤28が
オレンジ色の粘性ガムとして得られた（148.4g）。
実施例29 リノレン酸（10g;35.9ミリモル;ex Eastman）および
ε−カプロラクトン（40.98g;359ミリモル;ex Intero
x）を、チタンIVブチレート（0.35g）の存在下において
窒素下で180℃で６時間攪拌した。
リシノール酸（27.32g;91.5ミリモル;ex Fluka）とチ
タンIVブチレート（0.4g）を添加し、50mgKOH/gの酸価
に達するまで窒素下で180℃で５時間攪拌を続けた。
次いで、反応物を120℃まで冷却し、ポリエチレンイ
ミン12（8.7g;MW1200;ex Dow Chemical）を添加し、窒
素下で120℃でさらに６時間攪拌を続けた。分散剤29が
オレンジ色の粘性オイルとして得られた（84.3g）。
実施例30 ポリエチレンイミンＰ（20g;ex BASF）の50％水溶液
を、水を除去する目的で100℃まで減圧下で加熱し、透
明な粘性液体を得た（10.2g）。中間体Ｉ（90g、ex実施
例23）を添加し、反応物を窒素下で120℃で６時間攪拌
した。分散剤30がオレンジ色の粘性ガムとして得られた
（95g）。
実施例31 分散剤28（40gm、ex実施例28）を120℃で攪拌し、硫
酸ジメチル（3.68gm、29ミリモル;ex Aldrich）を滴下
添加した。次いで反応物を、イソプロパノール溶液中で
溶液の一部をブロモクレゾールグリーンにより試験する
ことにより未反応の硫酸ジメチルが検出されなくなるま
で、窒素下で120℃で４時間攪拌した。分散剤31がオレ
ンジ色の粘性ガムとして得られた（36.7g）。
実施例32 実施例31を繰り返したが、硫酸ジメチルをｐ−トルエ
ンスルホン酸（5.56g、29ミリモル;ex Aldrich）に置き
換えた。分散剤32が粘性ガムとして得られた（40.3
g）。
実施例33 Novoperm Red F3RK70の分散体を、分散剤23から32か
ら実施例15に記載したたように調製した。結果を表３に
示す。
表３の脚注 Ａ−Ｅは実施例15に記載した通りである。
実施例34 二酸化チタン顔料（6.5g、Tioxide TR92）を、実施例
15に記載したように、水平振盪器上で3.4gの溶媒中に溶
解した0.1gの分散剤で粉砕した。得られた分散体の流動
性は、バイアルを手によって振盪することにより決定し
た。結果は以下の表４に示す。
表４の脚注 Ａ−Ｅは実施例15に記載した通りである。
MEK＝メチルエチルケトン X ＝キシレン BA ＝ｎ−ブチルアセテート MPA＝３−メトキシプロピルアセテート 実施例35 以下の表５に記載した分散剤の溶解安定性を、８ドラ
ムバイアル中で３−メトキシプロピルアセテート（10m
l）中に2gの分散剤を溶解することによって測定した。
次いで、溶液を４℃で４日間フリッジ（'feidge）中で
貯蔵して、分離と結晶化を調べた。分散体は振盪するこ
とによって再構築することができることから、多少の相
分離は特には問題であるとは見なされないが、結晶の証
拠は分散剤が機能することを阻害すると言えよう。結果
は以下の表５に示す。
表５の脚注 S ＝溶液 CR＝結晶 P ＝相分離 対照は実施例15に記載したものである。
実施例36 溶媒としてｎ−ブチルアセテートを使用して実施例35
を繰り返した。結果は以下の表６に示す。
表６の脚注 Ｓ、CR、Ｐおよび対照は、表５の脚注と同じである。
SG＝僅かにガム
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ショフィールド，ジョン・デイヴィッド イギリス国ランカシャー ビーエル８ ４エイチビー，グリーンマウント，ホル クーム・ロード 482，オールド・オー ク・ハウス (56)参考文献 特開 平５−265235（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−10332（ＪＰ，Ａ) 特公 昭63−30057（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B01F 17/00 - 17/56

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】６−ヒドロキシヘキサン酸と、リシノール
    酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシドデ
    カン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデ
    カン酸および４−ヒドロキシデカン酸から選択される少
    なくとも１の他のヒドロキシカルボン酸とから誘導しう
    る複数の繰り返し単位を各々の鎖が含有している複数の
    ポリ（カルボニルアルキレンオキシ）鎖を有していて、
    ６−ヒドロキシヘキサン酸から誘導しうる単位の他のヒ
    ドロキシカルボン酸（単数または複数）から誘導しうる
    単位に対する重量比が90:10〜10:90の範囲内であるポリ
    エチレンイミン基、またはそれらの酸との塩を含む分散
    剤。
  2. 【請求項２】ポリエチレンイミンが10,000から50,000の
    平均分子量を有している請求の範囲第１項に記載の分散
    剤。
  3. 【請求項３】ポリ（カルボニルアルキレンオキシ）鎖が
    ４から15のカルボニルアルキレンオキシ基を含んでいる
    請求の範囲第１項または第２項に記載の分散剤。
  4. 【請求項４】ポリ（カルボキシアルキレンオキシ）鎖の
    ポリエチレンイミンに対する重量比が10:1から15:1であ
    る請求の範囲第１項から第３項のいずれかに記載の分散
    剤。
  5. 【請求項５】塩が第４級アンモニウム塩である請求の範
    囲第１項から第４項のいずれかに記載の分散剤。
  6. 【請求項６】６−ヒドロキシヘキサン酸、リシノール
    酸、および10,000から50,000のMWを有するポリエチレン
    イミンから誘導される、請求の範囲第１項から第４項の
    いずれかに記載の分散剤。
  7. 【請求項７】６−ヒドロキシヘキサン酸、12−ヒドロキ
    システアリン酸および10,000から50,000のMWを有するポ
    リエチレンイミンから誘導される、請求の範囲第１項か
    ら第４項のいずれかに記載の分散剤。
  8. 【請求項８】請求の範囲第１項から第７項のいずれかに
    記載の分散剤を含む有機媒体中の固体の分散体。
  9. 【請求項９】固体が、顔料、充填剤、磁性材料または農
    薬である請求の範囲第８項に記載の分散体。
  10. 【請求項１０】有機媒体が極性有機液体である請求の範
    囲第８項または第９項に記載の分散体。
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