JP3476214B2 - 窒素含有の残基およびエーテル基含有の残基を持つオルガノシロキサン - Google Patents
窒素含有の残基およびエーテル基含有の残基を持つオルガノシロキサンInfo
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の利用分野】本発明は、一つ以上の窒素含有残基
の他に、オリゴ−またはポリオキシアルキレン鎖を含有
する残基も有し、その際にオキシアルキレン基の少なく
とも一部がオキシエチレン基であるオルガノオリゴ−ま
たはオルガノポリシロキサンに関する。更にかゝるシロ
キサンの製造方法、これを含有する水性分散物または溶
液並びにそれを繊維材料の処理に用いることに関する。
の他に、オリゴ−またはポリオキシアルキレン鎖を含有
する残基も有し、その際にオキシアルキレン基の少なく
とも一部がオキシエチレン基であるオルガノオリゴ−ま
たはオルガノポリシロキサンに関する。更にかゝるシロ
キサンの製造方法、これを含有する水性分散物または溶
液並びにそれを繊維材料の処理に用いることに関する。
【０００２】
【従来の技術】繊維材料、例えば織物、編物または不織
布を、オルガノオリゴ−またはオルガノポリシロキサン
を含有する組成物で処理することは公知である。これら
の組成物は通例の場合には適当なシロキサンの溶液また
は分散物、好ましくは水性分散物である。窒素含有オル
ガノポリシロキサンも既に繊維材料の処理に使用されて
いる。即ち、特にポリシロキサンで処理された繊維材料
の柔らかいな手触りを得ようとする場合に、アミノ基を
含有するオルガノポリシロキサンが実証されている。こ
の目的に使用されるシロキサンは、例えばヨーロッパ特
許出願公開第１３８，１９２号明細書、ヨーロッパ特許
出願公開第３４２，８３０号明細書、ヨーロッパ特許出
願公開第３４２，８３４号明細書および国際特許出願８
８／０８４３６号明細書に開示されている様に、アミノ
基および／またはアミド基を含有する生成物であっても
よい。特定の前提条件のもとでは、かゝるＮ含有ポリシ
ロキサンの分散物は特別な安定な水性微小エマルジョン
の状態で得ることができる。これはヨーロッパ特許出願
公開第１３８，１９２号明細書および国際特許出願８８
／０８３４３６号明細書に開示されている。
布を、オルガノオリゴ−またはオルガノポリシロキサン
を含有する組成物で処理することは公知である。これら
の組成物は通例の場合には適当なシロキサンの溶液また
は分散物、好ましくは水性分散物である。窒素含有オル
ガノポリシロキサンも既に繊維材料の処理に使用されて
いる。即ち、特にポリシロキサンで処理された繊維材料
の柔らかいな手触りを得ようとする場合に、アミノ基を
含有するオルガノポリシロキサンが実証されている。こ
の目的に使用されるシロキサンは、例えばヨーロッパ特
許出願公開第１３８，１９２号明細書、ヨーロッパ特許
出願公開第３４２，８３０号明細書、ヨーロッパ特許出
願公開第３４２，８３４号明細書および国際特許出願８
８／０８４３６号明細書に開示されている様に、アミノ
基および／またはアミド基を含有する生成物であっても
よい。特定の前提条件のもとでは、かゝるＮ含有ポリシ
ロキサンの分散物は特別な安定な水性微小エマルジョン
の状態で得ることができる。これはヨーロッパ特許出願
公開第１３８，１９２号明細書および国際特許出願８８
／０８３４３６号明細書に開示されている。
【０００３】アミノ−あるいはアミド基を含有するポリ
シロキサンは公知の方法で、例えば二つの反応性基、例
えばアルコキシ基、およびアミノ−あるいはアミド基含
有残基ＲがＳｉ−原子に結合しているシランと環状シロ
キサンとを反応させることによって得ることができる。
環状シロキサンとしては中でもヘキサメチルシクロトリ
シロキサンまたはオクタメチルシクロテトラシロキサン
が適している。生じる生成物の鎖末端をトリメチルシリ
ル基によってブロックすることもしばしば行われてい
る。この目的の為に、公知の方法の場合には反応混合物
にヘキサメチル−ジシロキサン（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯＳｉ
（ＣＨ3 ）3 が添加される。しかしながらポリシロキサ
ン鎖の末端化のこの方法は、易引火性のヘキサメチルジ
シロキサンを用いて実施しなければならずそしてそれ故
に対応する安全対策が必要となるという欠点がある。更
に、アミノ−あるいはアミド基だけを官能性基として含
有する公知のポリシロキサンの場合には、親水性／疎水
性特性が窒素含有残基によって決められておりそして意
図的に影響を及ぼし難い。
シロキサンは公知の方法で、例えば二つの反応性基、例
えばアルコキシ基、およびアミノ−あるいはアミド基含
有残基ＲがＳｉ−原子に結合しているシランと環状シロ
キサンとを反応させることによって得ることができる。
環状シロキサンとしては中でもヘキサメチルシクロトリ
シロキサンまたはオクタメチルシクロテトラシロキサン
が適している。生じる生成物の鎖末端をトリメチルシリ
ル基によってブロックすることもしばしば行われてい
る。この目的の為に、公知の方法の場合には反応混合物
にヘキサメチル−ジシロキサン（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯＳｉ
（ＣＨ3 ）3 が添加される。しかしながらポリシロキサ
ン鎖の末端化のこの方法は、易引火性のヘキサメチルジ
シロキサンを用いて実施しなければならずそしてそれ故
に対応する安全対策が必要となるという欠点がある。更
に、アミノ−あるいはアミド基だけを官能性基として含
有する公知のポリシロキサンの場合には、親水性／疎水
性特性が窒素含有残基によって決められておりそして意
図的に影響を及ぼし難い。
【０００４】しばしば、アミノ−および／またはアミド
基を含有するポリシロキサンは非イオン性分散剤によっ
て水に分散されて、エマルジョンに成る。この目的で使
用される分散剤は例えばポリオキシアルキレン基、特に
ポリオキシエチレン基、を含有する化合物である。安定
な分散物を得る為には、しばしば多量の分散剤が必要と
される。特に、微小エマルジョンを製造するべき場合に
そうである。これは多大な費用、衛生上の問題の他に、
これらの分散剤で処理した繊維材料が最適な摩擦堅牢性
を有していないという欠点をもたらす。
基を含有するポリシロキサンは非イオン性分散剤によっ
て水に分散されて、エマルジョンに成る。この目的で使
用される分散剤は例えばポリオキシアルキレン基、特に
ポリオキシエチレン基、を含有する化合物である。安定
な分散物を得る為には、しばしば多量の分散剤が必要と
される。特に、微小エマルジョンを製造するべき場合に
そうである。これは多大な費用、衛生上の問題の他に、
これらの分散剤で処理した繊維材料が最適な摩擦堅牢性
を有していないという欠点をもたらす。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それ故に本発明の課題
は、公知のポリシロキサンの製造の場合に使用されるも
のよりも引火し難い出発物質から製造でき、親水性／疎
水性に意図的に影響を及ぼすことができそして比較的に
僅かな量の分散剤にて安定な水性分散物をもたらすこと
のできるアミノ−および／またはアミド基含有オルガノ
オリゴ−あるいはオルガノポリシロキサンを提供するこ
とである。
は、公知のポリシロキサンの製造の場合に使用されるも
のよりも引火し難い出発物質から製造でき、親水性／疎
水性に意図的に影響を及ぼすことができそして比較的に
僅かな量の分散剤にて安定な水性分散物をもたらすこと
のできるアミノ−および／またはアミド基含有オルガノ
オリゴ−あるいはオルガノポリシロキサンを提供するこ
とである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１４】
【０００８】〔式中、ぞれぞれの残基Ｒはメチル−また
はフェニル残基であり、Ｒ" は１〜６個の炭素原子を持
つ二価の枝分かれしたまたは直鎖状の有機残基、殊に飽
和アルキレン残基、特に−（ＣＨ2 ）3 −であり、ｎは
５〜２５の数であり、ｍは２０〜１５００の数であり、
ｆは０または１の値であり、存在する全ての残基Ｔの６
０〜１００% が−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−でありそして存
在する全ての残基Ｔの０〜４０% が
はフェニル残基であり、Ｒ" は１〜６個の炭素原子を持
つ二価の枝分かれしたまたは直鎖状の有機残基、殊に飽
和アルキレン残基、特に−（ＣＨ2 ）3 −であり、ｎは
５〜２５の数であり、ｍは２０〜１５００の数であり、
ｆは０または１の値であり、存在する全ての残基Ｔの６
０〜１００% が−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−でありそして存
在する全ての残基Ｔの０〜４０% が
【０００９】
【化１５】
【００１０】または
【００１１】
【化１６】
【００１２】であり、全ての残基Ｚは互いに無関係に
Ｒ’またはＲ"'であるかまたはＲIVまたはＲVであり、
その際にＲ"'は下記一般式（IIａ）または式（IIｂ）の
残基でありそしてＲIVは下記一般式（III ）の残基であ
り；
Ｒ’またはＲ"'であるかまたはＲIVまたはＲVであり、
その際にＲ"'は下記一般式（IIａ）または式（IIｂ）の
残基でありそしてＲIVは下記一般式（III ）の残基であ
り；
【００１３】
【化１７】
【００１４】（式中、Ａは水素原子または炭素原子数１
〜４のアルキル基で、ＱおよびＱ’はそれぞれ１〜４個
の炭素原子を持つ二価の直鎖状のまたは枝分かれしたア
ルキレン残基であり、ｐは０または１でありそして存在
する全ての残基Ｘは互いに無関係に水素原子、場合によ
っては一つまたは複数の水酸基を置換基として有してい
る炭素原子数１〜６のアルキル残基、シクロヘキシル残
基または残基−ＣＯ−Ｙ−であり、その際Ｙは置換基と
して一つまたは複数の水酸基を有していてもよい炭素原
子数１〜６の脂肪族残基である） ＲV は式
〜４のアルキル基で、ＱおよびＱ’はそれぞれ１〜４個
の炭素原子を持つ二価の直鎖状のまたは枝分かれしたア
ルキレン残基であり、ｐは０または１でありそして存在
する全ての残基Ｘは互いに無関係に水素原子、場合によ
っては一つまたは複数の水酸基を置換基として有してい
る炭素原子数１〜６のアルキル残基、シクロヘキシル残
基または残基−ＣＯ−Ｙ−であり、その際Ｙは置換基と
して一つまたは複数の水酸基を有していてもよい炭素原
子数１〜６の脂肪族残基である） ＲV は式
【００１５】
【化１８】
【００１６】の残基または式
【００１７】
【化１９】
【００１８】の残基であり、両式中、存在する全ての残
基ＲVIは、存在する残基ＺまたはＲVIの少なくとも一つ
が残基Ｒ"'または残基ＲIVであるという条件のもとで、
互いに無関係にＲ’、Ｒ"'、ＲIVまたはＲV であり、そ
の際に全ての残基Ｒ’はそれぞれ残基ＲV またはフェニ
ル残基または炭素原子数１〜４のアルキル残基、殊にメ
チル残基またはエチル残基である〕で表される窒素含有
のオルガノオリゴ−またはオルガノポリシロキサンによ
って解決される。
基ＲVIは、存在する残基ＺまたはＲVIの少なくとも一つ
が残基Ｒ"'または残基ＲIVであるという条件のもとで、
互いに無関係にＲ’、Ｒ"'、ＲIVまたはＲV であり、そ
の際に全ての残基Ｒ’はそれぞれ残基ＲV またはフェニ
ル残基または炭素原子数１〜４のアルキル残基、殊にメ
チル残基またはエチル残基である〕で表される窒素含有
のオルガノオリゴ−またはオルガノポリシロキサンによ
って解決される。
【００１９】本発明のオルガノオリゴ−またはポリシロ
キサンは以下の長所を有している： １．このものは、引火性に関して、（窒素含有ポリシロ
キサンの）鎖末端化の為に従来にしばしば使用されたヘ
キサメチルジシロキサンあるいは類似の短鎖Ｓｉ−化合
物よりも危険が非常に僅かである出発物質から製造され
る。本発明のシロキサンを製造するのに使用することが
できる引火性に関して本質的に有利な生成物を以下で詳
述する。 ２．本発明のシロキサンを安定な水性分散物にする為に
必要とされる分散剤の量は、アミノ−あるいはアミド基
しか有しておらず基−（Ｔ）n −、即ちポリシロキサン
基を有していないポリシロキサンの場合よりも少なくす
ることができる。このことは、本発明の生成物で処理し
た繊維材料、特に繊維製品に生態学的長所および改善さ
れた摩擦堅牢性をもたらす。特別な場合には、即ち、適
切な置換基により本発明のシロキサンが既にそのままで
水溶性または自己乳化性である場合には、分散剤の使用
を全く省くことがでる。本発明のポリシロキサンの分散
物または溶液は基−（Ｔ）n −を有しておらず且つ多量
に添加された非イオン性乳化剤によって乳化されている
アミド−あるいはアミノ基含有ポリシロキサンのエマル
ジョンよりも泡形成性がしばしば少ない。本発明の生成
物の分散物の場合のこのように低下した泡形成性は加工
性に多大な長所をもたらすことができる。 ３．本発明の生成物の親水性は簡単に意図的に調整でき
る。これは、後で詳細に説明する通り請求項１０に従う
製造方法において適当な出発物質から出発することによ
って、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−単位の数〔式（Ｉ）中の
ｎの数〕を変更することによって行うことができる。更
に、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−単位（Ｔ）の数ｎの適当な
値（それの一部はポリオキシプロピレン単位に交換する
ことができる）を選択することによって本発明の生成物
で処理した繊維材料の手触りに影響を及ぼすことが可能
である。性質へのこの意図的な影響は上記単位の数ｎを
適当に選択することの他に別の方法でも可能である。即
ち、本発明のシロキサンの製造の際に出発物質相互の特
定の量比を保つことによっても可能である。請求項１０
に従う方法の場合に生じる生成物は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
Ｏ−単位を含む一つの残基−（Ｔ）n −しか常に有して
いないので、使用される窒素含有シランの量を増やすこ
とで、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−単位により実現する親水
性に影響を及ぼすことができる。中でも、特に柔らかな
手触りが相応して処理された繊維製品に要求される場合
に、製品全体を基準として−ＣＨ2−ＣＨ2 −Ｏ−単位
の割合を減らすことによってこの要求を満足させること
ができる。即ち、この場合には、処理された繊維製品は
同じ分子の沢山のＳｉ原子の所に−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ
−単位のある残基を有し、しかも全体としてかゝる残基
の多い市販の製品（“櫛形界面活性剤”）よりも快い手
触りを与える製品が得られる。 ４．ポリオキシエチレン基を持つ（この基は例えばアル
キレ基を介して当該Ｓｉ−原子に結合している）同じポ
リシロキサン鎖−残基を沢山のＳｉ原子の所に有する公
知のいわゆる“櫛形界面活性剤”に比較して、本発明の
ポリシロキサンは、これで処理された繊維製品に、より
柔らかい手触りを与えるのと同時に洗浄工程に対するそ
の効果の改善された持続性を有するという長所を有して
いる。 ５．本発明のシロキサンはしばしば非常に容易に特に有
利な安定な水性の微小エマルジョンをもたらすことがで
きる。（ヨーロッパ特許出願公開第１３８，１９２号明
細書、国際特許出願８８／０８４３６号明細書に記載さ
れている様に）公知の方法で製造される細分散したこの
微小エマルジョンは用途的に特に有利である。本発明の
シロキサンでは更に、追加的に脂肪酸−Ｎ−アルカノー
ルアミドを含有しそしてこれで処理された繊維材料、例
えば繊維製品に特に柔らかく且つふっくらした手触りを
もたらす微小エマルジョンをもたらす。 ６．本発明のシロキサンの他に式Ｒa −ＣＨ（Ｒb ）−
Ｒc −Ｏ−Ｒd で表される一種類以上の化合物を含有す
る水性分散物が存在する特に有利な実施形態（請求項
８）の場合には、シロキサンを多量に（一部は８０重量
% まで）含有するこれらの分散物が得られる。この分散
物がこのように有効成分高含有量であるにもかかわら
ず、問題を生ずることなく水で希釈できる。この高濃度
分散物はなかでも運搬費用を低減できるので有利であ
る。
キサンは以下の長所を有している： １．このものは、引火性に関して、（窒素含有ポリシロ
キサンの）鎖末端化の為に従来にしばしば使用されたヘ
キサメチルジシロキサンあるいは類似の短鎖Ｓｉ−化合
物よりも危険が非常に僅かである出発物質から製造され
る。本発明のシロキサンを製造するのに使用することが
できる引火性に関して本質的に有利な生成物を以下で詳
述する。 ２．本発明のシロキサンを安定な水性分散物にする為に
必要とされる分散剤の量は、アミノ−あるいはアミド基
しか有しておらず基−（Ｔ）n −、即ちポリシロキサン
基を有していないポリシロキサンの場合よりも少なくす
ることができる。このことは、本発明の生成物で処理し
た繊維材料、特に繊維製品に生態学的長所および改善さ
れた摩擦堅牢性をもたらす。特別な場合には、即ち、適
切な置換基により本発明のシロキサンが既にそのままで
水溶性または自己乳化性である場合には、分散剤の使用
を全く省くことがでる。本発明のポリシロキサンの分散
物または溶液は基−（Ｔ）n −を有しておらず且つ多量
に添加された非イオン性乳化剤によって乳化されている
アミド−あるいはアミノ基含有ポリシロキサンのエマル
ジョンよりも泡形成性がしばしば少ない。本発明の生成
物の分散物の場合のこのように低下した泡形成性は加工
性に多大な長所をもたらすことができる。 ３．本発明の生成物の親水性は簡単に意図的に調整でき
る。これは、後で詳細に説明する通り請求項１０に従う
製造方法において適当な出発物質から出発することによ
って、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−単位の数〔式（Ｉ）中の
ｎの数〕を変更することによって行うことができる。更
に、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−単位（Ｔ）の数ｎの適当な
値（それの一部はポリオキシプロピレン単位に交換する
ことができる）を選択することによって本発明の生成物
で処理した繊維材料の手触りに影響を及ぼすことが可能
である。性質へのこの意図的な影響は上記単位の数ｎを
適当に選択することの他に別の方法でも可能である。即
ち、本発明のシロキサンの製造の際に出発物質相互の特
定の量比を保つことによっても可能である。請求項１０
に従う方法の場合に生じる生成物は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
Ｏ−単位を含む一つの残基−（Ｔ）n −しか常に有して
いないので、使用される窒素含有シランの量を増やすこ
とで、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−単位により実現する親水
性に影響を及ぼすことができる。中でも、特に柔らかな
手触りが相応して処理された繊維製品に要求される場合
に、製品全体を基準として−ＣＨ2−ＣＨ2 −Ｏ−単位
の割合を減らすことによってこの要求を満足させること
ができる。即ち、この場合には、処理された繊維製品は
同じ分子の沢山のＳｉ原子の所に−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ
−単位のある残基を有し、しかも全体としてかゝる残基
の多い市販の製品（“櫛形界面活性剤”）よりも快い手
触りを与える製品が得られる。 ４．ポリオキシエチレン基を持つ（この基は例えばアル
キレ基を介して当該Ｓｉ−原子に結合している）同じポ
リシロキサン鎖−残基を沢山のＳｉ原子の所に有する公
知のいわゆる“櫛形界面活性剤”に比較して、本発明の
ポリシロキサンは、これで処理された繊維製品に、より
柔らかい手触りを与えるのと同時に洗浄工程に対するそ
の効果の改善された持続性を有するという長所を有して
いる。 ５．本発明のシロキサンはしばしば非常に容易に特に有
利な安定な水性の微小エマルジョンをもたらすことがで
きる。（ヨーロッパ特許出願公開第１３８，１９２号明
細書、国際特許出願８８／０８４３６号明細書に記載さ
れている様に）公知の方法で製造される細分散したこの
微小エマルジョンは用途的に特に有利である。本発明の
シロキサンでは更に、追加的に脂肪酸−Ｎ−アルカノー
ルアミドを含有しそしてこれで処理された繊維材料、例
えば繊維製品に特に柔らかく且つふっくらした手触りを
もたらす微小エマルジョンをもたらす。 ６．本発明のシロキサンの他に式Ｒa −ＣＨ（Ｒb ）−
Ｒc −Ｏ−Ｒd で表される一種類以上の化合物を含有す
る水性分散物が存在する特に有利な実施形態（請求項
８）の場合には、シロキサンを多量に（一部は８０重量
% まで）含有するこれらの分散物が得られる。この分散
物がこのように有効成分高含有量であるにもかかわら
ず、問題を生ずることなく水で希釈できる。この高濃度
分散物はなかでも運搬費用を低減できるので有利であ
る。
【００２０】本発明のオルガノオリゴ−またはオルガノ
ポリシロキサンは窒素を含有しておりそして上記のおよ
び請求項１に記載の式（Ｉ）によって表せる。この式中
のｍの値次第で、寧ろオリゴ−またはポリシロキサンと
呼べる。ｍの値は何れの場合にも２０〜１５００、殊に
１００〜７５０である。本発明のシロキサンの主鎖の末
端はそれぞれＲ3 Ｓｉ基によって形成されている。本発
明のシロキサンが残基Ｒv を含有し、要するに、側鎖に
もＳｉ原子を有している分岐したオリゴ−またはポリシ
ロキサンである場合には、側鎖の末端も同様にＲ3 Ｓｉ
基によって形成されていてもよい。しかしながら側鎖は
Ｒ2 Ｓｉ−ＯＨ単位を末端としてもよい。本発明のシロ
キサン中に存在する全部で６個以上の全ての残基Ｒは互
いに無関係にメチル−またはフェニル残基である。シロ
キサン鎖内の全ての珪素原子に少なくとも一つの残基
Ｒ’が結合しているが、それぞれ二つの残基Ｒ’が結合
している沢山のＳｉ原子が鎖中に存在していてもよい。
これが特に有利であり且つ一般的な場合であり、例外の
場合にだけＲ’の全ての残基Ｚ〔式（Ｉ）参照〕が相違
している──即ち、希な例外の場合にだけ全ての残基Ｚ
がＲ"'またはＲIVまたはＲV である──。
ポリシロキサンは窒素を含有しておりそして上記のおよ
び請求項１に記載の式（Ｉ）によって表せる。この式中
のｍの値次第で、寧ろオリゴ−またはポリシロキサンと
呼べる。ｍの値は何れの場合にも２０〜１５００、殊に
１００〜７５０である。本発明のシロキサンの主鎖の末
端はそれぞれＲ3 Ｓｉ基によって形成されている。本発
明のシロキサンが残基Ｒv を含有し、要するに、側鎖に
もＳｉ原子を有している分岐したオリゴ−またはポリシ
ロキサンである場合には、側鎖の末端も同様にＲ3 Ｓｉ
基によって形成されていてもよい。しかしながら側鎖は
Ｒ2 Ｓｉ−ＯＨ単位を末端としてもよい。本発明のシロ
キサン中に存在する全部で６個以上の全ての残基Ｒは互
いに無関係にメチル−またはフェニル残基である。シロ
キサン鎖内の全ての珪素原子に少なくとも一つの残基
Ｒ’が結合しているが、それぞれ二つの残基Ｒ’が結合
している沢山のＳｉ原子が鎖中に存在していてもよい。
これが特に有利であり且つ一般的な場合であり、例外の
場合にだけＲ’の全ての残基Ｚ〔式（Ｉ）参照〕が相違
している──即ち、希な例外の場合にだけ全ての残基Ｚ
がＲ"'またはＲIVまたはＲV である──。
【００２１】全ての残基Ｒ’は互いに無関係に上記の種
類のＲV 、フェニレン残基または炭素原子数１〜４のア
ルキル残基であり、特に全残基Ｒ’の７０〜１００% が
メチル残基であるのが特に有利である。特に有利なの
は、残基Ｒの全ておよび残基Ｒ’の全て並びに残基Ｚの
全てがＲ"'またはＲIVまたはＲV ではなく、メチル残基
である生成物である。上述の残基ＲおよびＲ’の他に本
発明のシロキサンは式−Ｒ”−Ｏ−（Ｔ）n −（Ｃ
Ｈ2 ）f −Ｈで表される基を確実に含有している。その
際にこの式の基の二価の残基Ｒ”はシロキサン主鎖の二
番目（あるいは最後から二番目）の珪素原子に結合して
いる。残基Ｒ”は炭素原子数１〜６の枝分かれしたまた
は直鎖状の二価の有機残基であり、飽和アルキレン残基
であるのが好ましく、特に式−（ＣＨ2 ）s − （但し
ｓ＝１〜６）であるのが好ましく、中でもＲ”が−（Ｃ
Ｈ2 ）3 −であるのが特に好ましい。上記の基中の数ｎ
は−（Ｔ）−単位の数を表しており、５〜２５の範囲に
ある。１０〜２０の範囲内にあるのが好ましい。シロキ
サン鎖の二番目のＳｉ原子に結合する基−（Ｔ）−はポ
リオキシエチレン単位および場合によっては追加的なポ
リオキシプロピレン単位を含有している。勿論、ｎの値
は平均値であり、ポリオキシアルキレン基を含有する化
合物を製造する場合には常に一定の鎖長分布が生じる。
本発明のポリシロキサンの二番目（あるいは最後から二
番目）のＳｉ−原子には、Ｒ”を介してポリオキシアル
キレン基−（Ｔ）n −含有単位が結合している。この単
位はポリオキシエチレン（ＥＯ）基を含有しており、し
かも存在する残基Ｔの全部の少なくとも６０% がポリオ
キシエチレン基でなければならない。残りの４０% も同
様にポリオキシエチレン基でもよいが、この残りの基Ｔ
の一部または全部がポリオキシプロピレン（ＰＯ）基で
あってもよい。一つの側鎖−Ｒ”−（Ｔ）n −（Ｃ
Ｈ2）f −ＨにＥＯ−並びにＰＯ−単位が存在する場合
には、これらはランダムであってもまたはブロック状で
分布してもよい。全ての単位Ｔの１００% がポリオキシ
エチレン基であるのが好ましい。シロキサン鎖の二番目
のＳｉ原子に−Ｒ”Ｏ−を介して結合する−（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｏ）−単位を含有する基はもう一方の端にヒドロキ
シ−またはメトキシ基を有している〔式（Ｉ）中のｆが
０または１である）。本発明のオリゴ−またはポリシロ
キサンは、分子の一部がｆ＝０でありそして他の部分が
ｆ＝１である化合物の混合物の状態で存在していてもよ
い。要するに、メチレン基で部分的にエーテル化されて
存在している。
類のＲV 、フェニレン残基または炭素原子数１〜４のア
ルキル残基であり、特に全残基Ｒ’の７０〜１００% が
メチル残基であるのが特に有利である。特に有利なの
は、残基Ｒの全ておよび残基Ｒ’の全て並びに残基Ｚの
全てがＲ"'またはＲIVまたはＲV ではなく、メチル残基
である生成物である。上述の残基ＲおよびＲ’の他に本
発明のシロキサンは式−Ｒ”−Ｏ−（Ｔ）n −（Ｃ
Ｈ2 ）f −Ｈで表される基を確実に含有している。その
際にこの式の基の二価の残基Ｒ”はシロキサン主鎖の二
番目（あるいは最後から二番目）の珪素原子に結合して
いる。残基Ｒ”は炭素原子数１〜６の枝分かれしたまた
は直鎖状の二価の有機残基であり、飽和アルキレン残基
であるのが好ましく、特に式−（ＣＨ2 ）s − （但し
ｓ＝１〜６）であるのが好ましく、中でもＲ”が−（Ｃ
Ｈ2 ）3 −であるのが特に好ましい。上記の基中の数ｎ
は−（Ｔ）−単位の数を表しており、５〜２５の範囲に
ある。１０〜２０の範囲内にあるのが好ましい。シロキ
サン鎖の二番目のＳｉ原子に結合する基−（Ｔ）−はポ
リオキシエチレン単位および場合によっては追加的なポ
リオキシプロピレン単位を含有している。勿論、ｎの値
は平均値であり、ポリオキシアルキレン基を含有する化
合物を製造する場合には常に一定の鎖長分布が生じる。
本発明のポリシロキサンの二番目（あるいは最後から二
番目）のＳｉ−原子には、Ｒ”を介してポリオキシアル
キレン基−（Ｔ）n −含有単位が結合している。この単
位はポリオキシエチレン（ＥＯ）基を含有しており、し
かも存在する残基Ｔの全部の少なくとも６０% がポリオ
キシエチレン基でなければならない。残りの４０% も同
様にポリオキシエチレン基でもよいが、この残りの基Ｔ
の一部または全部がポリオキシプロピレン（ＰＯ）基で
あってもよい。一つの側鎖−Ｒ”−（Ｔ）n −（Ｃ
Ｈ2）f −ＨにＥＯ−並びにＰＯ−単位が存在する場合
には、これらはランダムであってもまたはブロック状で
分布してもよい。全ての単位Ｔの１００% がポリオキシ
エチレン基であるのが好ましい。シロキサン鎖の二番目
のＳｉ原子に−Ｒ”Ｏ−を介して結合する−（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｏ）−単位を含有する基はもう一方の端にヒドロキ
シ−またはメトキシ基を有している〔式（Ｉ）中のｆが
０または１である）。本発明のオリゴ−またはポリシロ
キサンは、分子の一部がｆ＝０でありそして他の部分が
ｆ＝１である化合物の混合物の状態で存在していてもよ
い。要するに、メチレン基で部分的にエーテル化されて
存在している。
【００２２】本発明のシロキサンにおいては、両方の末
端のＳｉ原子およびそれに続く両方のＳｉ原子の一方を
除く主鎖の全ての珪素原子に上述の種類の残基Ｒ’およ
び残基Ｚが結合している。本発明のシロキサンが枝分か
れしている場合には──要するにＳｉ含有側鎖を有して
いる場合には──、−Ｒ”−Ｏ−（Ｔ）n −（ＣＨ2）
f −Ｈが結合しているＳｉ原子を含有する──２つのＲ
3 Ｓｉ基で末端が終わっている──その鎖を主鎖と称す
る。
端のＳｉ原子およびそれに続く両方のＳｉ原子の一方を
除く主鎖の全ての珪素原子に上述の種類の残基Ｒ’およ
び残基Ｚが結合している。本発明のシロキサンが枝分か
れしている場合には──要するにＳｉ含有側鎖を有して
いる場合には──、−Ｒ”−Ｏ−（Ｔ）n −（ＣＨ2）
f −Ｈが結合しているＳｉ原子を含有する──２つのＲ
3 Ｓｉ基で末端が終わっている──その鎖を主鎖と称す
る。
【００２３】全残基Ｚは互いに無関係に上述の種類の残
基Ｒ’またはＲ"'または残基ＲIvまたはＲV である。全
残基Ｚが残基Ｒ’またはＲ"'または残基ＲIvであるのが
特に有利である。しかしながら残基Ｚの少なくとも一つ
は、少なくとも一つの残基ＲV （Ｓｉ原子を含む側鎖）
およびそれと共に、残基Ｒ"'またはＲIvである（上記の
種類の）少なくとも一つの残基ＲVIが存在している場合
の他に、残基Ｒ"'または残基ＲIvでなければならない。
存在する全ての残基ＺまたはＲVIの少なくとも一つが残
基Ｒ"'またはＲIvでなければならないという要求は、本
発明のシロキサンが式（IIａ）または（IIｂ）（残基
Ｒ"'）または式III （残基Ｒ1v）に当たる少なくとも一
つの窒素含有残基を含有していなければならないことを
意味している。しかしながら式（IIａ）または（IIｂ）
および／または式III の多数の基が存在していてもよ
い。繊維材料を処理するのには、全ての残基ＺがＲ’ま
たはＲ1vである（その内の少なくとも一つはＲIvであ
る）本発明のシロキサンが特に適していることが判って
いる。
基Ｒ’またはＲ"'または残基ＲIvまたはＲV である。全
残基Ｚが残基Ｒ’またはＲ"'または残基ＲIvであるのが
特に有利である。しかしながら残基Ｚの少なくとも一つ
は、少なくとも一つの残基ＲV （Ｓｉ原子を含む側鎖）
およびそれと共に、残基Ｒ"'またはＲIvである（上記の
種類の）少なくとも一つの残基ＲVIが存在している場合
の他に、残基Ｒ"'または残基ＲIvでなければならない。
存在する全ての残基ＺまたはＲVIの少なくとも一つが残
基Ｒ"'またはＲIvでなければならないという要求は、本
発明のシロキサンが式（IIａ）または（IIｂ）（残基
Ｒ"'）または式III （残基Ｒ1v）に当たる少なくとも一
つの窒素含有残基を含有していなければならないことを
意味している。しかしながら式（IIａ）または（IIｂ）
および／または式III の多数の基が存在していてもよ
い。繊維材料を処理するのには、全ての残基ＺがＲ’ま
たはＲ1vである（その内の少なくとも一つはＲIvであ
る）本発明のシロキサンが特に適していることが判って
いる。
【００２４】残基Ｚの一つ以上は式
【００２５】
【化２０】
【００２６】で表される残基ＲV または式
【００２７】
【化２１】
【００２８】で表される残基ＲV であってもよい。残基
Ｚが窒素含有残基Ｒ"'またはＲ1vでない（特に有利では
ない）場合には、存在する残基Ｚの少なくとも一つが残
基ＲVでなければならずそしてこの場合には（残基ＲV
中に）存在する残基ＲVIの少なくとも一つが残基Ｒ"'ま
たはＲ1v、即ち式（IIａ）または（IIｂ）または式（II
I ）の窒素含有残基でなければならない。
Ｚが窒素含有残基Ｒ"'またはＲ1vでない（特に有利では
ない）場合には、存在する残基Ｚの少なくとも一つが残
基ＲVでなければならずそしてこの場合には（残基ＲV
中に）存在する残基ＲVIの少なくとも一つが残基Ｒ"'ま
たはＲ1v、即ち式（IIａ）または（IIｂ）または式（II
I ）の窒素含有残基でなければならない。
【００２９】存在する全ての残基ＲVIまたは残基Ｒv は
互いに無関係に上述の種類の残基Ｒ’、残基Ｒ"'または
残基Ｒ1vである。いずれの場合にも、本発明のシロキサ
ン中には式（IIａ）または（IIｂ）の窒素含有残基Ｒ"'
または式III の残基Ｒ1vである少なくとも一つの残基Ｚ
または残基ＲVIが存在することが保証されなければなら
ない。
互いに無関係に上述の種類の残基Ｒ’、残基Ｒ"'または
残基Ｒ1vである。いずれの場合にも、本発明のシロキサ
ン中には式（IIａ）または（IIｂ）の窒素含有残基Ｒ"'
または式III の残基Ｒ1vである少なくとも一つの残基Ｚ
または残基ＲVIが存在することが保証されなければなら
ない。
【００３０】一つ以上の残基Ｚが残基ＲV であるという
事実は、枝分かれしたポリシロキサンが存在していても
よいことを意味する。分岐部に含まれるＳｉ原子が残基
ＲVであってもよい残基ＲVIを有しているので、本発明
のシロキサンが分岐していてもよいＳｉ含有側鎖を有す
ることも可能である。残基ＲV の上記式に記載の記号
Ｒ、Ｒ’およびｍは、請求項１における式（Ｉ）につい
て記載したのと同じ意味を有する。ＲV がＳｉ−ＯＨ単
位が存在している（上述の式の）残基である場合には、
これらのＯＨ基が架橋反応を引起し得る。
事実は、枝分かれしたポリシロキサンが存在していても
よいことを意味する。分岐部に含まれるＳｉ原子が残基
ＲVであってもよい残基ＲVIを有しているので、本発明
のシロキサンが分岐していてもよいＳｉ含有側鎖を有す
ることも可能である。残基ＲV の上記式に記載の記号
Ｒ、Ｒ’およびｍは、請求項１における式（Ｉ）につい
て記載したのと同じ意味を有する。ＲV がＳｉ−ＯＨ単
位が存在している（上述の式の）残基である場合には、
これらのＯＨ基が架橋反応を引起し得る。
【００３１】本発明のシロキサン中の基−Ｓｉ（Ｒ’）
（Ｚ）−Ｏ−の数ｍは２０〜１５００の範囲、殊に１０
０〜７５０の範囲にある。数ｍはシロキサンの製造の際
の反応条件によって、例えば使用する出発化合物の量比
によって調整される。残基Ｒ V が存在する場合には、分
岐の程度および存在する全部のＳｉ原子の数は、生成物
の粘度が高過ぎるという理由から好ましくは取扱が困難
に成る所にその上限があるべきである。Ｓｉ含有側鎖が
存在する場合、ｍの両方（主鎖と側鎖）の値の合計は１
５００より多くなく、特に７５０より多くない。
（Ｚ）−Ｏ−の数ｍは２０〜１５００の範囲、殊に１０
０〜７５０の範囲にある。数ｍはシロキサンの製造の際
の反応条件によって、例えば使用する出発化合物の量比
によって調整される。残基Ｒ V が存在する場合には、分
岐の程度および存在する全部のＳｉ原子の数は、生成物
の粘度が高過ぎるという理由から好ましくは取扱が困難
に成る所にその上限があるべきである。Ｓｉ含有側鎖が
存在する場合、ｍの両方（主鎖と側鎖）の値の合計は１
５００より多くなく、特に７５０より多くない。
【００３２】本発明のシロキサン中の一つ以上の残基Ｚ
は残基Ｒ"'またはＲIVまたはＲV である。存在する全て
の残基Ｒ"'は以下に挙げる式（IIａ）または（IIｂ）の
残基であり、全ての残基ＲIVは式III の残基である。
は残基Ｒ"'またはＲIVまたはＲV である。存在する全て
の残基Ｒ"'は以下に挙げる式（IIａ）または（IIｂ）の
残基であり、全ての残基ＲIVは式III の残基である。
【００３３】互いに異なる複数の残基Ｒ"'またはＲIVが
存在する本発明のシロキサンは例えば、以下に説明する
如き方法によって製造する際に種々のジアルコキシアミ
ノシランの混合物を使用することによって得ることがで
きる。
存在する本発明のシロキサンは例えば、以下に説明する
如き方法によって製造する際に種々のジアルコキシアミ
ノシランの混合物を使用することによって得ることがで
きる。
【００３４】それぞれの残基Ｒ"'は式（IIａ）
【００３５】
【化２２】
【００３６】で表される残基または式
【００３７】
【化２３】
【００３８】で表される残基でありそしてそれぞれの残
基ＲIVは式（III) −Ｑ−（ＮＸ−Ｑ’）p −ＮＸ2 （III) で表される残基である。これらの式中、A は水素原子ま
たは炭素原子数１〜４のアルキル基、特にメチル基であ
り、ＱおよびＱ’はそれぞれ炭素原子数１〜４の枝分か
れしたまたは直線状の二価のアルキレン基、殊に炭素原
子数２〜４の飽和アルキレン基であり、指数ｐは０また
は１でありそして存在する全ての残基Ｘは互いに無関係
に水素原子、置換基として一つ以上の水酸基を含有して
いてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、シクロヘキ
シル基または残基−ＣＯ−Ｙ−である。最後に挙げた基
（Ｘ＝−ＣＯ−Ｙ−）の場合には、アミド基含有側鎖を
持つシロキサンが該当する。かゝるアミド基含有（ポ
リ）シロキサンは、これで処理される繊維製品の黄変を
もたらさないかまたは僅かしかもたらさないので、しば
しば有利である。同様な長所がピペラジノ基またはモル
ホリン単位を含有するシロキサン〔式（IIａ）および
（IIｂ）〕で得られる。アミド基含有の本発明のポリシ
ロキサン（Ｘ＝ −ＣＯ−Ｙ−）は例えば、下記の方法
で式（Ｒ’Ｏ）2 Ｓｉ（Ｒ’）−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ−
（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ2 のジアルコキシアミノシランをヘ
キサメチルシクロトリシロキサンおよびポリオキシエチ
レン基含有シラン〔下記の方法の成分ｃ）〕と互いに反
応させそして次に側鎖に存在する末端の第一−および／
または第二アミノ基をアミド基に転化することによって
得ることができる。これはラクトン、例えばブチロラク
トン、またはカルボン酸無水物、例えば無水酢酸を用い
て公知の方法（ヨーロッパ特許出願公開第３４２，８３
０号明細書および同第３４２，８３４号明細書）に従っ
て行うことができる。この場合に、ブチルラクトンと反
応する場合には、残基Ｙが末端水酸基を有している生成
物が生じる。
基ＲIVは式（III) −Ｑ−（ＮＸ−Ｑ’）p −ＮＸ2 （III) で表される残基である。これらの式中、A は水素原子ま
たは炭素原子数１〜４のアルキル基、特にメチル基であ
り、ＱおよびＱ’はそれぞれ炭素原子数１〜４の枝分か
れしたまたは直線状の二価のアルキレン基、殊に炭素原
子数２〜４の飽和アルキレン基であり、指数ｐは０また
は１でありそして存在する全ての残基Ｘは互いに無関係
に水素原子、置換基として一つ以上の水酸基を含有して
いてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、シクロヘキ
シル基または残基−ＣＯ−Ｙ−である。最後に挙げた基
（Ｘ＝−ＣＯ−Ｙ−）の場合には、アミド基含有側鎖を
持つシロキサンが該当する。かゝるアミド基含有（ポ
リ）シロキサンは、これで処理される繊維製品の黄変を
もたらさないかまたは僅かしかもたらさないので、しば
しば有利である。同様な長所がピペラジノ基またはモル
ホリン単位を含有するシロキサン〔式（IIａ）および
（IIｂ）〕で得られる。アミド基含有の本発明のポリシ
ロキサン（Ｘ＝ −ＣＯ−Ｙ−）は例えば、下記の方法
で式（Ｒ’Ｏ）2 Ｓｉ（Ｒ’）−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ−
（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ2 のジアルコキシアミノシランをヘ
キサメチルシクロトリシロキサンおよびポリオキシエチ
レン基含有シラン〔下記の方法の成分ｃ）〕と互いに反
応させそして次に側鎖に存在する末端の第一−および／
または第二アミノ基をアミド基に転化することによって
得ることができる。これはラクトン、例えばブチロラク
トン、またはカルボン酸無水物、例えば無水酢酸を用い
て公知の方法（ヨーロッパ特許出願公開第３４２，８３
０号明細書および同第３４２，８３４号明細書）に従っ
て行うことができる。この場合に、ブチルラクトンと反
応する場合には、残基Ｙが末端水酸基を有している生成
物が生じる。
【００３９】Ｘが−ＣＯ−Ｙ−である場合には、Ｙは炭
素原子数１〜６の脂肪族残基である。この残基は置換基
として一つ以上の水酸基を有していてもよく、特に末端
炭素原子の所に置換基として水酸基を有する生成物が特
に有利である。アミド基含有残基を持つポリシロキサン
はヨーロッパ特許出願公開第３４２，８３０号明細書お
よび同第３４２，８３４号明細書に開示されている。Ｓ
ｉ原子に結合しアミド基を含有する残基についてそこに
記載された構造は本発明のシロキサンにとっても残基Ｒ
IVとして適合している。ヨーロッパ特許出願公開第１３
８，１９２号明細書および国際特許出願８８／０８４３
６号明細書に挙げられている、アミノ基を含有するがア
ミド基を含有していないＳｉ原子に結合する残基も本発
明のシロキサンの為の残基ＲIVとして同様に適合してい
る。
素原子数１〜６の脂肪族残基である。この残基は置換基
として一つ以上の水酸基を有していてもよく、特に末端
炭素原子の所に置換基として水酸基を有する生成物が特
に有利である。アミド基含有残基を持つポリシロキサン
はヨーロッパ特許出願公開第３４２，８３０号明細書お
よび同第３４２，８３４号明細書に開示されている。Ｓ
ｉ原子に結合しアミド基を含有する残基についてそこに
記載された構造は本発明のシロキサンにとっても残基Ｒ
IVとして適合している。ヨーロッパ特許出願公開第１３
８，１９２号明細書および国際特許出願８８／０８４３
６号明細書に挙げられている、アミノ基を含有するがア
ミド基を含有していないＳｉ原子に結合する残基も本発
明のシロキサンの為の残基ＲIVとして同様に適合してい
る。
【００４０】残基ＲIVが存在しそしてＸが−ＣＯ−Ｙ−
である本発明のポリシロキサンは、アミノ基の上述の反
応の際にブチロラクトンの替わりに、沢山の水酸基を持
つ他のラクトンを使用することによっても得ることがで
きる。この目的に適する変種はアミノ基およびポリオキ
シエチレン基を含有する上述のオリゴ−あるいはポリシ
ロキサンとδ−グルコノラクトンとの反応である。この
場合には、Ｘが−ＣＯ−ＹでありそしてＹが水酸基であ
る生成物、即ちＹが−（ＣＨＯＨ）4 −ＣＨ2ＯＨであ
る生成物が生じる。
である本発明のポリシロキサンは、アミノ基の上述の反
応の際にブチロラクトンの替わりに、沢山の水酸基を持
つ他のラクトンを使用することによっても得ることがで
きる。この目的に適する変種はアミノ基およびポリオキ
シエチレン基を含有する上述のオリゴ−あるいはポリシ
ロキサンとδ−グルコノラクトンとの反応である。この
場合には、Ｘが−ＣＯ−ＹでありそしてＹが水酸基であ
る生成物、即ちＹが−（ＣＨＯＨ）4 −ＣＨ2ＯＨであ
る生成物が生じる。
【００４１】置換基として一つの水酸基を含有している
一つ以上の残基Ｘがアルキル残基である本発明のシロキ
サンは例えば、ラクトンの上述の付加位置にエチレンオ
キサイドが相応する第一−および／または第二アミノ基
に付加することによって得ることができる。これはモノ
エタノールアミン−またはジエタノールアミン誘導体を
もたらす。エチレンオキサイドの替わりにそれの誘導
体、例えば−ＣＨ2 ＯＨ−基で置換されたエチレンオキ
サイドも使用される。
一つ以上の残基Ｘがアルキル残基である本発明のシロキ
サンは例えば、ラクトンの上述の付加位置にエチレンオ
キサイドが相応する第一−および／または第二アミノ基
に付加することによって得ることができる。これはモノ
エタノールアミン−またはジエタノールアミン誘導体を
もたらす。エチレンオキサイドの替わりにそれの誘導
体、例えば−ＣＨ2 ＯＨ−基で置換されたエチレンオキ
サイドも使用される。
【００４２】既に述べた通り、通例の場合には、本発明
のシロキサン〔式（Ｉ）参照〕では残基Ｚの一部だけが
それぞれ残基Ｒ"'またはＲIVまたはＲV であり、即ち一
般に残基Ｚの一部がそれぞれ残基Ｒ’であり、その際に
全ての残基Ｒ’の７０〜１００% がメチル基であるのが
特に有利である。全ての残基ＺがＲ’であることも可能
であり、その場合にはＲ’は上記のおよび請求項１に記
載の意味を有していてもよく、全ての残基Ｒ’の７０〜
１００% がメチル基であるのが特に有利である。特に有
利な本発明のシロキサンは、存在する全ての残基Ｚの２
５〜９５% がメチル基でありそして残りの残基Ｚが式
（IIａ）または（IIｂ）または（III)の残基Ｒ"'または
ＲIVであることを特徴としている。特に式 −（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ2 または式 −（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨＣＯ−Ｙ または式 −（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（ＣＯ−Ｙ）−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ
ＣＯ−Ｙ または式 −（ＣＨ2 ）t −ＮＨ2 で表される残基であり、但しｔは２または３である生成
物が好ましい。
のシロキサン〔式（Ｉ）参照〕では残基Ｚの一部だけが
それぞれ残基Ｒ"'またはＲIVまたはＲV であり、即ち一
般に残基Ｚの一部がそれぞれ残基Ｒ’であり、その際に
全ての残基Ｒ’の７０〜１００% がメチル基であるのが
特に有利である。全ての残基ＺがＲ’であることも可能
であり、その場合にはＲ’は上記のおよび請求項１に記
載の意味を有していてもよく、全ての残基Ｒ’の７０〜
１００% がメチル基であるのが特に有利である。特に有
利な本発明のシロキサンは、存在する全ての残基Ｚの２
５〜９５% がメチル基でありそして残りの残基Ｚが式
（IIａ）または（IIｂ）または（III)の残基Ｒ"'または
ＲIVであることを特徴としている。特に式 −（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ2 または式 −（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨＣＯ−Ｙ または式 −（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（ＣＯ−Ｙ）−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ
ＣＯ−Ｙ または式 −（ＣＨ2 ）t −ＮＨ2 で表される残基であり、但しｔは２または３である生成
物が好ましい。
【００４３】Ｙは上記の意味を有する。残基Ｚの如何な
る割合がメチル基であるかは、シロキサンを製造する際
の量比によって調整される。一連の本発明のオルガノオ
リゴ−またはオルガノポリシロキサンは、水の存在下に
好ましくは８０〜１３０℃の温度で ａ）式
る割合がメチル基であるかは、シロキサンを製造する際
の量比によって調整される。一連の本発明のオルガノオ
リゴ−またはオルガノポリシロキサンは、水の存在下に
好ましくは８０〜１３０℃の温度で ａ）式
【００４４】
【化２４】
【００４５】または式
【００４６】
【化２５】
【００４７】で表される窒素含有シラン
ｂ）式
（Ｒ’2 ＳｉＯ）r
で表される環状シロキサンおよび
ｃ）式
【００４８】
【化２６】
【００４９】で表されるシランを互いに反応させ、その
際にＲ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ"'、ＲIV、Ｔおよびｎが請求項
１に記載の意味を有し、ｒは３または４でそしてｆは０
または１であり、但し成分ａ）について記載した式に従
うシラン中において酸素に結合した残基Ｒ’がＲV でな
いという条件のもとで有利に製造される。
際にＲ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ"'、ＲIV、Ｔおよびｎが請求項
１に記載の意味を有し、ｒは３または４でそしてｆは０
または１であり、但し成分ａ）について記載した式に従
うシラン中において酸素に結合した残基Ｒ’がＲV でな
いという条件のもとで有利に製造される。
【００５０】反応は所望の場合には、既に反応の初めに
３成分ａ）、ｂ）およびｃ）および水の全てを反応混合
物状態で存在させるようにして実施することができる。
しかしながら合成を実施する際には、最初に成分ａ）お
よびｂ）だけを水の存在下に、好ましくは触媒、例えば
水酸化カリウムの併用下に互いに反応させそして次いで
初めて成分ｃ）を添加するのが有利である。この場合に
は、例えば最初の段階、即ちａ）とｂ）との反応を８０
〜９０℃の範囲の温度で行いそして第二段階、即ち成分
ｃ）との反応を高温、例えば１００〜１３０℃で行うこ
とができる。水の存在下では、Ｒ’Ｏ基含有シラン〔成
分ａ）〕からアルコール（Ｒ’ＯＨ）が放出される。そ
れ故に存在する水の量は、少なくとも、存在する全ての
Ｒ’Ｏ−基がＲ’ＯＨとして放出され得る程の多さであ
るべきである。この反応は有利な実施形態においては塩
基の存在下に実施する。塩基としては水酸化アルカリ金
属が使用できる。
３成分ａ）、ｂ）およびｃ）および水の全てを反応混合
物状態で存在させるようにして実施することができる。
しかしながら合成を実施する際には、最初に成分ａ）お
よびｂ）だけを水の存在下に、好ましくは触媒、例えば
水酸化カリウムの併用下に互いに反応させそして次いで
初めて成分ｃ）を添加するのが有利である。この場合に
は、例えば最初の段階、即ちａ）とｂ）との反応を８０
〜９０℃の範囲の温度で行いそして第二段階、即ち成分
ｃ）との反応を高温、例えば１００〜１３０℃で行うこ
とができる。水の存在下では、Ｒ’Ｏ基含有シラン〔成
分ａ）〕からアルコール（Ｒ’ＯＨ）が放出される。そ
れ故に存在する水の量は、少なくとも、存在する全ての
Ｒ’Ｏ−基がＲ’ＯＨとして放出され得る程の多さであ
るべきである。この反応は有利な実施形態においては塩
基の存在下に実施する。塩基としては水酸化アルカリ金
属が使用できる。
【００５１】上記の合成の際に、アミド基を含有する残
基ＲIVを使用するのでなく、アミノ基だけを含有する残
基Ｒ"'またはＲIVを使用するのが有利である。本発明の
最終生成物においてアミド基を所望の場合には、これを
第一アミノ基とラクトンまたはカルボン酸無水物との反
応によって後から導入することもできる。この目的に適
するのは中でもブチロラクトンまたは無水酢酸である。
基ＲIVを使用するのでなく、アミノ基だけを含有する残
基Ｒ"'またはＲIVを使用するのが有利である。本発明の
最終生成物においてアミド基を所望の場合には、これを
第一アミノ基とラクトンまたはカルボン酸無水物との反
応によって後から導入することもできる。この目的に適
するのは中でもブチロラクトンまたは無水酢酸である。
【００５２】成分ａ）は、上述の種類の残基Ｒ’および
Ｒ"'またはＲIVがＳｉ原子に結合しているシランであ
る。更に二つの残基Ｒ’Ｏ、好ましくは二つのアルコキ
シ残基（特にメトキシ残基）またはフェノキシ残基がＳ
ｉ原子に結合している。これらの反応性残基Ｒ’Ｏは開
環しながらの成分ｂ）、即ち環状シロキサンとの反応を
可能とする。成分ｃ）、即ち上述の種類のシランは、単
位−Ｒ”−Ｏ−（Ｔ）n−（ＣＨ2 ）f −Ｈを導入し
て、該単位が鎖の二番目のＳｉ原子に結合している本発
明のシロキサンをもたらす。更に成分ｃ）によって、本
発明のシロキサンの両方の鎖末端がそれぞれＲ3 Ｓｉ−
残基によって形成される結果を生じさせる。成分ｂ）と
してはｒが３または４である環状シロキサンが特に適し
ており、特に例えば（Ｒ’＝メチル）ヘキサメチルシク
ロトリシロキサンおよびオクタメチルシクロテトラシロ
キサンが有利である。これらの環状のオリゴシロキサン
には市販の製品がある。しかしながらｒは場合によって
は４より多い値、例えば１０までの値を取り得る。成分
ａ）として適する生成物、即ち式
Ｒ"'またはＲIVがＳｉ原子に結合しているシランであ
る。更に二つの残基Ｒ’Ｏ、好ましくは二つのアルコキ
シ残基（特にメトキシ残基）またはフェノキシ残基がＳ
ｉ原子に結合している。これらの反応性残基Ｒ’Ｏは開
環しながらの成分ｂ）、即ち環状シロキサンとの反応を
可能とする。成分ｃ）、即ち上述の種類のシランは、単
位−Ｒ”−Ｏ−（Ｔ）n−（ＣＨ2 ）f −Ｈを導入し
て、該単位が鎖の二番目のＳｉ原子に結合している本発
明のシロキサンをもたらす。更に成分ｃ）によって、本
発明のシロキサンの両方の鎖末端がそれぞれＲ3 Ｓｉ−
残基によって形成される結果を生じさせる。成分ｂ）と
してはｒが３または４である環状シロキサンが特に適し
ており、特に例えば（Ｒ’＝メチル）ヘキサメチルシク
ロトリシロキサンおよびオクタメチルシクロテトラシロ
キサンが有利である。これらの環状のオリゴシロキサン
には市販の製品がある。しかしながらｒは場合によって
は４より多い値、例えば１０までの値を取り得る。成分
ａ）として適する生成物、即ち式
【００５３】
【化２７】
【００５４】または
【００５５】
【化２８】
【００５６】の生成物は市販されており、例えばＨｕｅ
ｌｓ ＡＧ社（ドイツ国、マール）のＤｙｎａｓｙｌａ
ｎ（登録商標）１４１１またはＤｙｎａｓｙｌａｎ（登
録商標）１５０５がある。
ｌｓ ＡＧ社（ドイツ国、マール）のＤｙｎａｓｙｌａ
ｎ（登録商標）１４１１またはＤｙｎａｓｙｌａｎ（登
録商標）１５０５がある。
【００５７】成分ｃ）として使用できる製品、即ち式
【００５８】
【化２９】
【００５９】で表される製品も同様に市販されており、
例えばＴｈ．ＧｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔＡＧ社（ドイツ
国、エッセン）の製品Ｔｅｇｏｐｒｅｎ（登録商標）５
８７８がある。
例えばＴｈ．ＧｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔＡＧ社（ドイツ
国、エッセン）の製品Ｔｅｇｏｐｒｅｎ（登録商標）５
８７８がある。
【００６０】その他に、成分ａ）としてあるいは成分
ｃ）として適している製品は珪素化学で知られる方法に
よって製造される。成分ａ）、ｂ）およびｃ）の相互の
相対的な量比によって、本発明のシロキサンの平均鎖長
〔式（Ｉ）のｍの値〕を容易に調整でき、Ｒ’である残
基Ｚの割合も同様にＲ"'またはＲIVである残基Ｚの割合
に関して調整できる。上記のおよび請求項１０に記載の
方法を、化合物ａ）、ｂ）およびｃ）を１モルの成分
ａ）当たり１〜４０モルの成分ｂ）および０．５〜２モ
ルの成分ｃ）が使用される様な量比で反応させるように
実施するのが特に有利である。
ｃ）として適している製品は珪素化学で知られる方法に
よって製造される。成分ａ）、ｂ）およびｃ）の相互の
相対的な量比によって、本発明のシロキサンの平均鎖長
〔式（Ｉ）のｍの値〕を容易に調整でき、Ｒ’である残
基Ｚの割合も同様にＲ"'またはＲIVである残基Ｚの割合
に関して調整できる。上記のおよび請求項１０に記載の
方法を、化合物ａ）、ｂ）およびｃ）を１モルの成分
ａ）当たり１〜４０モルの成分ｂ）および０．５〜２モ
ルの成分ｃ）が使用される様な量比で反応させるように
実施するのが特に有利である。
【００６１】平均鎖長は成分ｃ）の添加時点（終点）に
よって調整される。この方法は８０〜１３０℃の範囲の
温度で実施するのが有利であり、その際にこの方法を上
述のように二段階で実施する場合には、最初の段階の温
度を第二段階の温度と相違して約２０℃だけ低くする。
よって調整される。この方法は８０〜１３０℃の範囲の
温度で実施するのが有利であり、その際にこの方法を上
述のように二段階で実施する場合には、最初の段階の温
度を第二段階の温度と相違して約２０℃だけ低くする。
【００６２】本発明のオルガノオリゴ−またはポリシロ
キサンは上記の特に有利な方法による他に次の様に有利
に製造される。即ち、上記の方法において、成分ｂ）
（環状オリゴシロキサン）を、両方の末端にそれぞれ一
つの反応性基を持つ開環鎖状シロキサンに交換する。こ
の目的に適するのは例えば、
キサンは上記の特に有利な方法による他に次の様に有利
に製造される。即ち、上記の方法において、成分ｂ）
（環状オリゴシロキサン）を、両方の末端にそれぞれ一
つの反応性基を持つ開環鎖状シロキサンに交換する。こ
の目的に適するのは例えば、
【００６３】
【化３０】
【００６４】で表される構造の線状オリゴシロキサンで
ある。但し、Ｒ’は好ましくはＣＨ3であるが、全ての
残基Ｒ’は互いに無関係にＲV ではないという制限のも
とで上記のおよび請求項１に記載の残りの意味を有して
いる。ｑの値は２〜５が好ましいが、所望の場合には更
に大きくともよい。
ある。但し、Ｒ’は好ましくはＣＨ3であるが、全ての
残基Ｒ’は互いに無関係にＲV ではないという制限のも
とで上記のおよび請求項１に記載の残りの意味を有して
いる。ｑの値は２〜５が好ましいが、所望の場合には更
に大きくともよい。
【００６５】この方法を上記の様に実施する場合には─
─即ち成分ｂ）として環状シロキサンの替わりに開環鎖
シロキサンを使用する場合には──、成分ａ）、ｂ）お
よびｃ）を上述のおよび請求項１１に記載のモル比で使
用するが、しかし以下の点を変更する：即ち、１モルの
成分ａ）当たり一般的な１〜４０モルの成分ｂ）を使用
する替わりに、鎖長あるいは開環鎖シロキサン〔成分
ｂ）〕のＳｉ原子の数を考慮するべきである。このシロ
キサンが３または４個のＳｉ原子を持つ場合には、環状
シロキサンの場合と同様に１〜４０モルを使用する。開
環鎖状シロキサンが沢山のＳｉ原子を含有している場合
には、有利に使用されるモル量が相応して少ない。１モ
ルの成分ａ）当たりに、この量が１〜４０モルの環状ト
リ−あるいはテトラシロキサンとほぼ同じ量のＳｉ原子
を含有するようなモル量の開環鎖状シロキサンを使用す
るのが有利である。
─即ち成分ｂ）として環状シロキサンの替わりに開環鎖
シロキサンを使用する場合には──、成分ａ）、ｂ）お
よびｃ）を上述のおよび請求項１１に記載のモル比で使
用するが、しかし以下の点を変更する：即ち、１モルの
成分ａ）当たり一般的な１〜４０モルの成分ｂ）を使用
する替わりに、鎖長あるいは開環鎖シロキサン〔成分
ｂ）〕のＳｉ原子の数を考慮するべきである。このシロ
キサンが３または４個のＳｉ原子を持つ場合には、環状
シロキサンの場合と同様に１〜４０モルを使用する。開
環鎖状シロキサンが沢山のＳｉ原子を含有している場合
には、有利に使用されるモル量が相応して少ない。１モ
ルの成分ａ）当たりに、この量が１〜４０モルの環状ト
リ−あるいはテトラシロキサンとほぼ同じ量のＳｉ原子
を含有するようなモル量の開環鎖状シロキサンを使用す
るのが有利である。
【００６６】両方の上記変法、即ち出発物質としての環
状または開環鎖状オリゴシロキサンを用いる両方の変法
は、適当な反応について文献から公知である様に、触
媒、殊に塩基性触媒の使用下に実施することができる。
適する氏触媒は水酸化カリウムおよびカリウムシラノレ
ートである。
状または開環鎖状オリゴシロキサンを用いる両方の変法
は、適当な反応について文献から公知である様に、触
媒、殊に塩基性触媒の使用下に実施することができる。
適する氏触媒は水酸化カリウムおよびカリウムシラノレ
ートである。
【００６７】上述の本発明の方法の場合には、上述のお
よび請求項１に記載のオリゴ−またはポリオルガノシロ
キサンを主生成物として含む組成物が生じる。その他に
は、僅かな程度で副生成物が生じる。このものは通例の
場合には、繊維材料を処理する為に本発明の生成物を使
用する以前に分離する必要がない。このことは中でも、
反応混合物が反応後に水性媒体中に既に水溶液または分
散物の状態で存在している時にも好都合である。しかし
ながら場合によってはこの溶液および分散物のｐＨ値は
用途目的次第で、例えば未だ存在するアルカリ金属水酸
化物で中和することによって調整しなけれなならない。
上記の方法は、一つ以上の残基Ｚが残基Ｒ"'またはＲIV
である本発明のシロキサンの特に有利な代表例の製造に
適している。本発明のシロキサン中に残基ＲVを組み入
れるべき場合には、要するにシロキサン鎖の分岐を造り
出すべき場合には、上記の製造方法で三官能性化合物
（Ｒ’Ｏ）3 Ｓｉ−Ｒ’または（Ｒ’Ｏ） 3 Ｓｉ−Ｒ"'
または（Ｒ’Ｏ）3 Ｓｉ−ＲIVを追加的に併用した場合
に、これが達成できる。
よび請求項１に記載のオリゴ−またはポリオルガノシロ
キサンを主生成物として含む組成物が生じる。その他に
は、僅かな程度で副生成物が生じる。このものは通例の
場合には、繊維材料を処理する為に本発明の生成物を使
用する以前に分離する必要がない。このことは中でも、
反応混合物が反応後に水性媒体中に既に水溶液または分
散物の状態で存在している時にも好都合である。しかし
ながら場合によってはこの溶液および分散物のｐＨ値は
用途目的次第で、例えば未だ存在するアルカリ金属水酸
化物で中和することによって調整しなけれなならない。
上記の方法は、一つ以上の残基Ｚが残基Ｒ"'またはＲIV
である本発明のシロキサンの特に有利な代表例の製造に
適している。本発明のシロキサン中に残基ＲVを組み入
れるべき場合には、要するにシロキサン鎖の分岐を造り
出すべき場合には、上記の製造方法で三官能性化合物
（Ｒ’Ｏ）3 Ｓｉ−Ｒ’または（Ｒ’Ｏ） 3 Ｓｉ−Ｒ"'
または（Ｒ’Ｏ）3 Ｓｉ−ＲIVを追加的に併用した場合
に、これが達成できる。
【００６８】上記の方法の場合に主生成物として生じる
本発明のポリシロキサンまたはオリゴシロキサンが水に
溶解しないかまたは自己分散性でない場合には、または
本発明の水性組成物が別の水不溶性生成物を含有するべ
き場合には、分散剤または分散剤の混合物を使用するの
が有利である。これらの分散剤は場合によっては反応性
混合物に既に本発明の方法に従う反応の前または間に添
加する。これらは反応の終了後に、例えば反応の後に得
られる反応混合物に、繊維材料を処理する為に使用され
る別の生成物を含有する水性分散物を添加する様にして
添加してもよい。
本発明のポリシロキサンまたはオリゴシロキサンが水に
溶解しないかまたは自己分散性でない場合には、または
本発明の水性組成物が別の水不溶性生成物を含有するべ
き場合には、分散剤または分散剤の混合物を使用するの
が有利である。これらの分散剤は場合によっては反応性
混合物に既に本発明の方法に従う反応の前または間に添
加する。これらは反応の終了後に、例えば反応の後に得
られる反応混合物に、繊維材料を処理する為に使用され
る別の生成物を含有する水性分散物を添加する様にして
添加してもよい。
【００６９】本発明のオルガノオリゴ−またはオルガノ
ポリシロキサンは繊維材料、例えば織物、編物または不
織布の状態の繊維製品の処理に非常に良好に適してい
る。繊維材料はこれらによって快い柔らかな手触り並び
に──多かれ少なかれ−ＣＨ2−ＣＨ2 Ｏ−あるいはポ
リオキシプロピレン単位を有する適当な化合物を選択す
ることによって段階的な親水性特性を繊維材料の表面に
付与することができる。特に残基Ｒ"'あるいはＲIVがア
ミド基、モルホリン環またはピペリジン環を含有するシ
ロキサンを使用する場合には、上述の低い黄変特性が得
られる。繊維製品の手触りへの別の影響は、本発明のシ
ロキサンを脂肪酸アルカノールアミドとまたは分散した
ポリエチレンワックスと組み合わせて使用することによ
ても可能である。この目的に適する生成物を更に以下に
説明する。
ポリシロキサンは繊維材料、例えば織物、編物または不
織布の状態の繊維製品の処理に非常に良好に適してい
る。繊維材料はこれらによって快い柔らかな手触り並び
に──多かれ少なかれ−ＣＨ2−ＣＨ2 Ｏ−あるいはポ
リオキシプロピレン単位を有する適当な化合物を選択す
ることによって段階的な親水性特性を繊維材料の表面に
付与することができる。特に残基Ｒ"'あるいはＲIVがア
ミド基、モルホリン環またはピペリジン環を含有するシ
ロキサンを使用する場合には、上述の低い黄変特性が得
られる。繊維製品の手触りへの別の影響は、本発明のシ
ロキサンを脂肪酸アルカノールアミドとまたは分散した
ポリエチレンワックスと組み合わせて使用することによ
ても可能である。この目的に適する生成物を更に以下に
説明する。
【００７０】繊維材料の処理の為に、本発明のオルガノ
オリゴ−またはオルガノポリシロキサンは、場合によっ
ては使用前に更に所望の濃度に希釈しそして場合によっ
ては、繊維材料の処理にとって一般的である別の剤、例
えば防炎剤または布折れ特性を改善する為のセルロース
補強剤が添加されている溶液または分散物の形で使用の
が好ましい。分散物または溶液の繊維材料への適用は通
例の公知の方法によって、例えばパジング装置で行うこ
とができる。
オリゴ−またはオルガノポリシロキサンは、場合によっ
ては使用前に更に所望の濃度に希釈しそして場合によっ
ては、繊維材料の処理にとって一般的である別の剤、例
えば防炎剤または布折れ特性を改善する為のセルロース
補強剤が添加されている溶液または分散物の形で使用の
が好ましい。分散物または溶液の繊維材料への適用は通
例の公知の方法によって、例えばパジング装置で行うこ
とができる。
【００７１】原則として本発明のシロキサンは有機溶剤
の溶液または分散物の状態で使用できるけれども、環境
保護および経費の理由から、水溶液または水性分散液の
状態で使用するのが特に有利である。即ち、最初に、分
散液または溶液全体を基準としてオルガノオリゴ−また
はオルガノポリシロキサン１０〜５０重量% の、若干の
場合には８０重量% までの水溶液または水性分散液を製
造するのが有利である。この状態で本発明の生成物の溶
液または分散物を貯蔵しそして運搬しあるいは消費者に
譲渡できる。繊維材料を処理する際に用いる為には、１
リットルの水当たり約３〜５０g のこの溶液または分散
物を使用するのが有利である。この場合に、個々の場合
に使用される量は適用技術に依存している。使用前に使
用濃度に希釈したこの浴液に、繊維材料の処理にとって
一般的である様な別の製品を添加してもよい。
の溶液または分散物の状態で使用できるけれども、環境
保護および経費の理由から、水溶液または水性分散液の
状態で使用するのが特に有利である。即ち、最初に、分
散液または溶液全体を基準としてオルガノオリゴ−また
はオルガノポリシロキサン１０〜５０重量% の、若干の
場合には８０重量% までの水溶液または水性分散液を製
造するのが有利である。この状態で本発明の生成物の溶
液または分散物を貯蔵しそして運搬しあるいは消費者に
譲渡できる。繊維材料を処理する際に用いる為には、１
リットルの水当たり約３〜５０g のこの溶液または分散
物を使用するのが有利である。この場合に、個々の場合
に使用される量は適用技術に依存している。使用前に使
用濃度に希釈したこの浴液に、繊維材料の処理にとって
一般的である様な別の製品を添加してもよい。
【００７２】本発明のシロキサン（自己分散性または溶
解性でない場合）を水に分散させる為に公知の分散剤あ
るいは乳化剤、例えばエトキシル化したアルコールまた
はエトキシル化した脂肪酸の群からの非イオン性分散剤
を使用することができる。この分散は公知の方法および
装置によって行う。しばしば、本発明のシロキサンは微
小エマルジョンが生じる様に水に分散させることができ
る。別の添加物、例えば脂肪酸アルカノールアミドを含
有していてもよいこの微小エマルジョンは、分散した物
質が特に細かい状態で存在することに特徴がある。微小
エマルジョンはしばしば光学的に透明でありそして驚く
程の安定性を有している。このものを製造する為には、
ヨーロッパ特許出願公開第１３８，１９２号明細書また
は国際特許出願８８／０８４３６号明細書に記載されて
いる如き方法を使用することができる。
解性でない場合）を水に分散させる為に公知の分散剤あ
るいは乳化剤、例えばエトキシル化したアルコールまた
はエトキシル化した脂肪酸の群からの非イオン性分散剤
を使用することができる。この分散は公知の方法および
装置によって行う。しばしば、本発明のシロキサンは微
小エマルジョンが生じる様に水に分散させることができ
る。別の添加物、例えば脂肪酸アルカノールアミドを含
有していてもよいこの微小エマルジョンは、分散した物
質が特に細かい状態で存在することに特徴がある。微小
エマルジョンはしばしば光学的に透明でありそして驚く
程の安定性を有している。このものを製造する為には、
ヨーロッパ特許出願公開第１３８，１９２号明細書また
は国際特許出願８８／０８４３６号明細書に記載されて
いる如き方法を使用することができる。
【００７３】特に有利な実施形態においては、水溶液ま
たは分散物が本発明のシロキサンの他に更に一種類以上
の以下の成分を含有している：脂肪酸アルカノールアミ
ド、分散したポリエチレンワックスおよび式（VII)の化
合物
たは分散物が本発明のシロキサンの他に更に一種類以上
の以下の成分を含有している：脂肪酸アルカノールアミ
ド、分散したポリエチレンワックスおよび式（VII)の化
合物
【００７４】
【化３１】
【００７５】式VII のこの化合物を以下に詳細に説明す
る。１種類以上の脂肪酸アルカノールアミドの添加によ
って、本発明の分散物または溶液で処理された繊維製品
の手触りは影響される。即ち、特に柔らかな手触りが得
られる。脂肪酸アルカノールアミドは柔軟な手触りを得
る為に繊維材料の場合に既に使用されており、本発明の
シロキサンと組み合わせることで、脂肪酸アルカノール
アミドは微小エマルジョンの状態で得ることができる。
適する脂肪酸アルカノールアミドは例えば式 ＲＣＯＮ
〔（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）k −Ｈ〕2 およびＲＣＯＮＨ（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ）k −Ｈ のモノアルカノールアミドまた
はジアルカノールアミドである。但し、式中、Ｒは炭素
原子数１２〜１８の飽和−または不飽和炭化水素残基を
意味しそしてｋは１〜１０の数である。芳香族カルボン
酸、例えばサリチル酸から誘導されるアルカノールアミ
ドも適している。最初に挙げた式で表される如き、二つ
のかゝるアルカノール残基が窒素に結合している場合に
は、ｋは勿論、一つの残基では別の残基と異なる値を取
ってもよい。
る。１種類以上の脂肪酸アルカノールアミドの添加によ
って、本発明の分散物または溶液で処理された繊維製品
の手触りは影響される。即ち、特に柔らかな手触りが得
られる。脂肪酸アルカノールアミドは柔軟な手触りを得
る為に繊維材料の場合に既に使用されており、本発明の
シロキサンと組み合わせることで、脂肪酸アルカノール
アミドは微小エマルジョンの状態で得ることができる。
適する脂肪酸アルカノールアミドは例えば式 ＲＣＯＮ
〔（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）k −Ｈ〕2 およびＲＣＯＮＨ（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ）k −Ｈ のモノアルカノールアミドまた
はジアルカノールアミドである。但し、式中、Ｒは炭素
原子数１２〜１８の飽和−または不飽和炭化水素残基を
意味しそしてｋは１〜１０の数である。芳香族カルボン
酸、例えばサリチル酸から誘導されるアルカノールアミ
ドも適している。最初に挙げた式で表される如き、二つ
のかゝるアルカノール残基が窒素に結合している場合に
は、ｋは勿論、一つの残基では別の残基と異なる値を取
ってもよい。
【００７６】本発明のシロキサンの分散物への添加物と
して適している脂肪酸アルカノールアミドは市販の製品
であり、例えば適当な脂肪酸とアルカノールアミンとを
反応させることによって得ることができる。
して適している脂肪酸アルカノールアミドは市販の製品
であり、例えば適当な脂肪酸とアルカノールアミンとを
反応させることによって得ることができる。
【００７７】本発明の剤で処理した繊維製品の手触りは
脂肪酸アルカノールアミドの添加による他に分散したポ
リエチレンワックスの添加によって影響される。繊維製
品の柔軟な手触りが分散したポリエチレンワックスによ
って与えられることは、例えばヨーロッパ特許出願公開
第０，４１２，３２４号明細書、米国特許第４，２１
１，８１５号明細書、ドイツ特許出願公開第２，８２
４，７１６号明細書、同第１，９２５，９９３号明細書
から公知である。それらに記載された分散したあるいは
分散性のポリエチレンワックスは本発明の分散物にも適
している。ここでは化学的に変性されたポリエチレンが
適している。この変性は一般に酸性の（−ＣＯＯＨ）基
の導入を本質としている。適する分散したまたは分散性
ポリエチレンワックスは市販されている。
脂肪酸アルカノールアミドの添加による他に分散したポ
リエチレンワックスの添加によって影響される。繊維製
品の柔軟な手触りが分散したポリエチレンワックスによ
って与えられることは、例えばヨーロッパ特許出願公開
第０，４１２，３２４号明細書、米国特許第４，２１
１，８１５号明細書、ドイツ特許出願公開第２，８２
４，７１６号明細書、同第１，９２５，９９３号明細書
から公知である。それらに記載された分散したあるいは
分散性のポリエチレンワックスは本発明の分散物にも適
している。ここでは化学的に変性されたポリエチレンが
適している。この変性は一般に酸性の（−ＣＯＯＨ）基
の導入を本質としている。適する分散したまたは分散性
ポリエチレンワックスは市販されている。
【００７８】脂肪酸アルカノールアミドおよび／または
ポリエチレンワックスおよび／または、本発明の分散物
または溶液に有利に添加される下記に説明する式VII の
一種類以上の化合物の量は、所望の性質（処理された繊
維製品の手触り）、分散物の安定性に依存している。こ
れらの量は簡単に実験で容易に決めることができる。
ポリエチレンワックスおよび／または、本発明の分散物
または溶液に有利に添加される下記に説明する式VII の
一種類以上の化合物の量は、所望の性質（処理された繊
維製品の手触り）、分散物の安定性に依存している。こ
れらの量は簡単に実験で容易に決めることができる。
【００７９】式（VII)
【００８０】
【化３２】
【００８１】で表される一種類以上の化合物を添加する
ことによって、本発明の分散物の性質に関して沢山の長
所が得られる。これらの化合物は溶剤としても作用す
る。多くの場合、これらは個々の成分の種類および量に
依存して、希釈の際に分散物が二つの相に分離する段階
を通ることなしに、難無く使用濃度に水で希釈できる高
濃度分散物が得られる。
ことによって、本発明の分散物の性質に関して沢山の長
所が得られる。これらの化合物は溶剤としても作用す
る。多くの場合、これらは個々の成分の種類および量に
依存して、希釈の際に分散物が二つの相に分離する段階
を通ることなしに、難無く使用濃度に水で希釈できる高
濃度分散物が得られる。
【００８２】本発明の分散物あるいは溶液の特に有利な
実施形態は、式（Ｉ）のシロキサンに加えて上記の式
（VII)の化合物を含有することにある。式（VII)中、Ｒ
a はＨまたはＣＨ3 であり、Ｒb は−ＯＨまたは−ＮＨ
2 であり、Ｒc は−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ2 −または−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3 ）−であり、Ｒd は置換基としてＯＨ−また
はＯＲe −基を有していてもよい炭素原子数１〜４の直
鎖状のまたは枝分かれしたアルキル残基であり、Ｒe 置
換基としてＯＨ−基を有していてもよい炭素原子数１〜
４の直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル残基である。
実施形態は、式（Ｉ）のシロキサンに加えて上記の式
（VII)の化合物を含有することにある。式（VII)中、Ｒ
a はＨまたはＣＨ3 であり、Ｒb は−ＯＨまたは−ＮＨ
2 であり、Ｒc は−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ2 −または−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3 ）−であり、Ｒd は置換基としてＯＨ−また
はＯＲe −基を有していてもよい炭素原子数１〜４の直
鎖状のまたは枝分かれしたアルキル残基であり、Ｒe 置
換基としてＯＨ−基を有していてもよい炭素原子数１〜
４の直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル残基である。
【００８３】式（VII)の特に有利な化合物は酢酸メチ
ル、酢酸エチルまたは、２モルのプロピレングリコール
−（１，２）から１モルの水を放出することによって誘
導されるエーテルである。かゝる化合物（VII)の混合物
も使用でき、２モルのプロピレングリコール−（１，
２）から１モルの水を放出することによって誘導される
エーテルには以下のものがある： ＣＨ3 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 ＣＨ3 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＯＨ ＨＯ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＯＨ
ル、酢酸エチルまたは、２モルのプロピレングリコール
−（１，２）から１モルの水を放出することによって誘
導されるエーテルである。かゝる化合物（VII)の混合物
も使用でき、２モルのプロピレングリコール−（１，
２）から１モルの水を放出することによって誘導される
エーテルには以下のものがある： ＣＨ3 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ3 ＣＨ3 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＯＨ ＨＯ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＯＨ
【００８４】
【実施例】本発明を以下の実施例によって更に詳細に説
明する。例１（実施例） 反応容器中で、３６g のＤｙｎａｓｙｌａｎ（登録商
標）１４１１（Ｈｕｅｌｓ ＡＧ社、ドイツ国）、２．
２３ｋｇのシリコーン油Ｚ ０２０（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃ
ｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ、ドイツ国）、１２g の水および
５g の４５% 濃度水酸化カリウムを還流下に１時間煮沸
する。次いで１２０g のＴｅｇｏｐｒｅｎ（登録商標）
５８７８（Ｔｈ．Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧ社、ド
イツ国）を添加する。この混合物を次いで１１０℃に加
熱し、次に還流下に５時間煮沸する。
明する。例１（実施例） 反応容器中で、３６g のＤｙｎａｓｙｌａｎ（登録商
標）１４１１（Ｈｕｅｌｓ ＡＧ社、ドイツ国）、２．
２３ｋｇのシリコーン油Ｚ ０２０（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃ
ｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ、ドイツ国）、１２g の水および
５g の４５% 濃度水酸化カリウムを還流下に１時間煮沸
する。次いで１２０g のＴｅｇｏｐｒｅｎ（登録商標）
５８７８（Ｔｈ．Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧ社、ド
イツ国）を添加する。この混合物を次いで１１０℃に加
熱し、次に還流下に５時間煮沸する。
【００８５】こうして得られる本発明のポリシロキサン
の水性分散物を製造する為に、上記の様に製造された生
成物に相前後して６．９４ｋｇの水、２８０g のＧｅｎ
ａｐｏｌ（登録商標）Ｘ０８０（Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ
社、ドイツ国）、２８０g の１，２−プロピレングリコ
ールおよび９０g の６０% 濃度酢酸を添加する。得られ
る混合物を最初に予備乳化し、次いで３００ｂａｒ、約
７０℃の高圧乳化に委ねる。
の水性分散物を製造する為に、上記の様に製造された生
成物に相前後して６．９４ｋｇの水、２８０g のＧｅｎ
ａｐｏｌ（登録商標）Ｘ０８０（Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ
社、ドイツ国）、２８０g の１，２−プロピレングリコ
ールおよび９０g の６０% 濃度酢酸を添加する。得られ
る混合物を最初に予備乳化し、次いで３００ｂａｒ、約
７０℃の高圧乳化に委ねる。
【００８６】Ｄｙｎａｓｙｌａｎ（登録商標）１４１１
は式 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ
3 ）（ＯＣＨ3 ）2 で表される生成物である（約１００
% の活性物質）。
は式 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ
3 ）（ＯＣＨ3 ）2 で表される生成物である（約１００
% の活性物質）。
【００８７】Ｔｅｇｏｐｒｅｎ（登録商標）５８７８は
アルキレン基を介してＳｉ原子に結合した約１２のポリ
オキシエチレン単位を含有する側鎖を持つトリメチルシ
リル−末端封鎖オリゴシロキサン（約１００% の有効物
質）である。シリコーン油Ｚ０２０（約１００% の有効
物質）はヘキサメチルシクロトリシロキサンである。Ｇ
ｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ０８０（約１００% の有効
物質）はエトキシル化したイソトリデシルアルコールで
ある。
アルキレン基を介してＳｉ原子に結合した約１２のポリ
オキシエチレン単位を含有する側鎖を持つトリメチルシ
リル−末端封鎖オリゴシロキサン（約１００% の有効物
質）である。シリコーン油Ｚ０２０（約１００% の有効
物質）はヘキサメチルシクロトリシロキサンである。Ｇ
ｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ０８０（約１００% の有効
物質）はエトキシル化したイソトリデシルアルコールで
ある。
【００８８】例２（比較例）
例１を以下の点を変更して繰り返す：即ち、Ｔｅｇｏｐ
ｒｅｎ（登録商標）５８７８を後れた時点で初めて添加
する。即ちＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ０８０と一緒
に初めて添加する。この条件のもとではＴｅｇｏｐｒｅ
ｎ（登録商標）５８７８はＤｙｎａｓｙｌａｎおよびシ
リコーン油Ｚ ０２０から得られる生成物と最早反応し
ない。例１の生成物と例２の生成物との相違は、例２で
はポリオキシエチレン単位が結合していないポリシロキ
サンが存在しておりそしてそのポリシロキサンがポリオ
キシエチレン基含有分散剤（Ｔｅｇｏｐｒｅｎ）によっ
て分散されている点にある。これに対して例１の生成物
中には自由なＴｅｇｏｐｒｅｎが存在していないかまた
は少なくとも言うに値する程の量のＴｅｇｏｐｒｅｎが
存在していない。
ｒｅｎ（登録商標）５８７８を後れた時点で初めて添加
する。即ちＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ０８０と一緒
に初めて添加する。この条件のもとではＴｅｇｏｐｒｅ
ｎ（登録商標）５８７８はＤｙｎａｓｙｌａｎおよびシ
リコーン油Ｚ ０２０から得られる生成物と最早反応し
ない。例１の生成物と例２の生成物との相違は、例２で
はポリオキシエチレン単位が結合していないポリシロキ
サンが存在しておりそしてそのポリシロキサンがポリオ
キシエチレン基含有分散剤（Ｔｅｇｏｐｒｅｎ）によっ
て分散されている点にある。これに対して例１の生成物
中には自由なＴｅｇｏｐｒｅｎが存在していないかまた
は少なくとも言うに値する程の量のＴｅｇｏｐｒｅｎが
存在していない。
【００８９】例１の場合に安定な分散物が得られたの
に、例２によって得られる生成物は比較的短い時間で二
つの相に分離する。例３（実施例と比較例） 例１に従って得られた生成物にておよび市販のアミノ官
能性ポリシロキサンにて、青色に染色されたポリエステ
ル製編物製品の試料を処理する。市販のポリシロキサン
は、末端に第一アミノ基をそして側鎖の中間に第二アミ
ノ基を有している側鎖をシロキサン鎖当たり平均して複
数有している。この市販の製品はポリオキシアルキレン
基を含有しておらずそして例１の本発明の生成物に比較
して約３．５倍量の窒素（活性物質を基準とする重量%
Ｎ）を含有している。市販製品の分散は、例２に記載し
た様に（即ち、Ｇｅｎａｐｏｌと一緒にＴｅｇｏｐｒｅ
ｎ５８７８の添加下に）行う。乳化の為の別の手段は例
１のそれ（水、酢酸、プロピレングリコールの添加、予
備乳化および高圧微小乳化）に相当する。本発明の生成
物の分散物は同じ有効物質量でも著しく低い濁度を示
し、市販の製品の分散物よりも本質的に透明であった。
本発明の分散物で処理したポリエステル試料の摩擦堅牢
性は、市販のポリシロキサンの分散物で処理した比較用
試料の摩擦堅牢性よりも明らかに優れている。
に、例２によって得られる生成物は比較的短い時間で二
つの相に分離する。例３（実施例と比較例） 例１に従って得られた生成物にておよび市販のアミノ官
能性ポリシロキサンにて、青色に染色されたポリエステ
ル製編物製品の試料を処理する。市販のポリシロキサン
は、末端に第一アミノ基をそして側鎖の中間に第二アミ
ノ基を有している側鎖をシロキサン鎖当たり平均して複
数有している。この市販の製品はポリオキシアルキレン
基を含有しておらずそして例１の本発明の生成物に比較
して約３．５倍量の窒素（活性物質を基準とする重量%
Ｎ）を含有している。市販製品の分散は、例２に記載し
た様に（即ち、Ｇｅｎａｐｏｌと一緒にＴｅｇｏｐｒｅ
ｎ５８７８の添加下に）行う。乳化の為の別の手段は例
１のそれ（水、酢酸、プロピレングリコールの添加、予
備乳化および高圧微小乳化）に相当する。本発明の生成
物の分散物は同じ有効物質量でも著しく低い濁度を示
し、市販の製品の分散物よりも本質的に透明であった。
本発明の分散物で処理したポリエステル試料の摩擦堅牢
性は、市販のポリシロキサンの分散物で処理した比較用
試料の摩擦堅牢性よりも明らかに優れている。
【００９０】例４（実施例：本発明の微小エマルジョンの製造）
１．５８ｋｇのシリコーン油Ｚ ０２０、２６g のＤｙ
ｎａｓｙｌａｎ（登録商標）１４１１、８g の水および
４g の４５% 濃度水酸化カリウムを還流下に１時間煮沸
する。８５g のＴｅｇｏｐｒｅｎ（登録商標）５８７８
を添加した後に、更に３０分、還流下に煮沸する。
ｎａｓｙｌａｎ（登録商標）１４１１、８g の水および
４g の４５% 濃度水酸化カリウムを還流下に１時間煮沸
する。８５g のＴｅｇｏｐｒｅｎ（登録商標）５８７８
を添加した後に、更に３０分、還流下に煮沸する。
【００９１】生じる混合物に２．３９ｋｇの水を添加
し、６０℃に冷却しそして３７５g のエトキシル化（８
ＥＯ）イソトリデシルアルコールおよび１５g のエトキ
シル化（２０ＥＯ）イソトリデシルアルコールを添加す
る。次に相前後して、未だほぼ自由なジエタノールアミ
ンを含有している１７５g の脂肪酸ジエタノールアミド
（主としてステアリン酸を基礎とする）、７５g のヤシ
油脂肪酸ポリグリコールエステル、１５０g のジプロピ
レングリコールおよび１２５g の６０% 濃度酢酸を添加
する。この混合物を７０℃に加温しそしてこの温度に１
５分維持する。５ｋｇの水を添加した後に、安定で僅か
に黄色の微小エマルジョンが得られる。
し、６０℃に冷却しそして３７５g のエトキシル化（８
ＥＯ）イソトリデシルアルコールおよび１５g のエトキ
シル化（２０ＥＯ）イソトリデシルアルコールを添加す
る。次に相前後して、未だほぼ自由なジエタノールアミ
ンを含有している１７５g の脂肪酸ジエタノールアミド
（主としてステアリン酸を基礎とする）、７５g のヤシ
油脂肪酸ポリグリコールエステル、１５０g のジプロピ
レングリコールおよび１２５g の６０% 濃度酢酸を添加
する。この混合物を７０℃に加温しそしてこの温度に１
５分維持する。５ｋｇの水を添加した後に、安定で僅か
に黄色の微小エマルジョンが得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ミヒャエル・メスナー
ドイツ連邦共和国、ディードルフ−ハウ
ゼン、タールシュトラーセ、９アー
(56)参考文献 特開 昭52−103423（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−69110（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−181323（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−97477（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−216283（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−95228（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−327273（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 77/00 - 77/62
Claims (12)
- 【請求項１】 オルガノオリゴシロキサンまたはオルガ
ノポリシロキサンを含有する組成物において、水の存在
下に ａ）式 式（Ｉ） 【化１】 または式 【化２】 で表される窒素含有シラン ｂ）式 （Ｒ’２ＳｉＯ）ｒ で表される環状シロキサンまたは式 【化３】 で表される開環鎖状シロキサン、および ｃ）式 【化４】 で表されるシランを互いに反応させることによって製造
され、その際に場合によっては水および成分ａ），ｂ）
およびｃ）の混合物にその反応の前、間または後に分散
剤を添加し、 但し上記各式中、ぞれぞれの残基Ｒはメチル−またはフ
ェニル残基であり、 Ｒ¨は１〜６個の炭素原子を持つ二価の枝分かれしたま
たは直鎖状の有機残基であり、 ｎは５〜２５の数であり、 ｆは０または１の値であり、 ｒは３または４の値を有し、 ｑは２〜５の値を有し、 その際に、存在する全ての残基Ｔの６０〜１００％が−
ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−でありそして存在する全ての残基
Ｔの０〜４０％が 【化５】 または 【化６】 であり、 全ての残基Ｒ’はそれぞれフェニル残基または炭素原子
数１〜４のアルキル残基であり、 Ｒ¨´は下記一般式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）の残
基でありそして ＲＩＶは下記一般式（ＩＩＩ）の残基である； 【化７】 （式中、Ａは水素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
ル基で、ＱおよびＱ’はそれぞ れ１〜４個の炭素原子を持つ二価の直鎖状のまたは枝分
かれしたアルキレン残基であ り、ｐは０または１でありそして存在する全ての残基Ｘ
は互いに無関係に水素原子、 場合によっては一つまたは複数の水酸基を置換基として
有している炭素原子数１〜６ のアルキル残基、シクロヘキシル残基または残基−ＣＯ
−Ｙ−であり、その際Ｙは置 換基として一つまたは複数の水酸基を有していてもよい
炭素原子数１〜６の脂肪族残 基である） ことを特徴とする、上記組成物。 - 【請求項２】 全ての残基ＲおよびＲ’がメチル基であ
る請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 存在する全ての残基ＲＩＶが式 −（ＣＨ２）３−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＮＨ２ または式 −（ＣＨ２）３−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＯ−Ｙ または式 −（ＣＨ２）３−Ｎ（ＣＯ−Ｙ）−（ＣＨ２）２−ＮＨ
ＣＯ−Ｙ または式 −（ＣＨ２）ｔ−ＮＨ２ で表される残基であり、但しｔは２または３でありそし
てＹは請求項１に記載の意味を有する、請求項１または
２に記載の組成物。 - 【請求項４】 反応を塩基の存在下に実施する請求項１
〜３のいずれか一つに記載の組成物。 - 【請求項５】 請求項１〜４の一つに記載の組成物を含
有する水性分散物または水溶液。 - 【請求項６】 追加的に脂肪酸アルカノールアミドを含
有する請求項５に従う分散液または溶液。 - 【請求項７】 追加的に一般式（ＶＩＩ） 【化８】 〔式中、ＲａはＨまたはＣＨ３であり、 Ｒｂは−ＯＨまたは−ＮＨ２であり、 Ｒｃは−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２−または−ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）−であり、 Ｒｄは置換基としてＯＨ−またはＯＲｅ−基を有してい
てもよい炭素原子数１ 〜４の直鎖状のまたは枝分かれ
したアルキル残基であり、 Ｒｅは置換基としてＯＨ−基を有していてもよい炭素原
子数１〜４の直鎖状の または枝分かれしたアルキル残
基である。〕 で表される化合物を含有する、請求項５または６に従う
分散物または溶液。 - 【請求項８】 分散したポリエチレンワックスを追加的
に含有する請求項５〜７のいずれか一つに記載の分散
物。 - 【請求項９】 オルガノオリゴ−またはオルガノポリシ
ロキサンを含有する組成物を製造する方法において、水
の存在下に ａ）式 【化９】 または式 【化１０】 で表される窒素含有シラン ｂ）式 （Ｒ’２ＳｉＯ）ｒ で表される環状シロキサンまたは式 【化１１】 で表される開環鎖状シロキサン、および ｃ）式 【化１２】 で表されるシランを互いに反応させ、その際に場合によ
っては水および成分ａ），ｂ）およびｃ）の混合物にそ
の反応の前、間または後に分散剤を添加し、 但し上記各式中、ぞれぞれの残基Ｒはメチル−またはフ
ェニル残基であり、 Ｒ¨は１〜６個の炭素原子を持つ二価の枝分かれしたま
たは直鎖状の有機残基であり、 ｎは５〜２５の数であり、 ｆは０または１の値であり、 ｒは３または４の値を有し、 ｑは２〜５の値を有し、 その際に、存在する全ての残基Ｔの６０〜１００％が−
ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−でありそして存在する全ての残基
Ｔの０〜４０％が 【化１３】 または 【化１４】 であり、 全ての残基Ｒ’はそれぞれフェニル残基または炭素原子
数１〜４のアルキル残基であり、 Ｒ¨´は下記一般式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）の残
基でありそして ＲＩＶは下記一般式（ＩＩＩ）の残基である； 【化１５】 （式中、Ａは水素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
ル基で、ＱおよびＱ’はそれぞれ１〜４個の炭素原子を
持つ二価の直鎖状のまたは枝分かれしたアルキレン残基
であり、ｐは０または１でありそして存在する全ての残
基Ｘは互いに無関係に水素原子、場合によっては一つま
たは複数の水酸基を置換基として有している炭素原子数
１〜６のアルキル残基、シクロヘキシル残基または残基
−ＣＯ−Ｙ−であり、その際Ｙは置換基として一つまた
は複数の水酸基を有していてもよい炭素原子数１〜６の
脂肪族残基である） ことを特徴とする、上記方法。 - 【請求項１０】 化合物ａ）、ｂ）およびｃ）を、１モ
ルの成分ａ）当たり１〜４０モルの成分ｂ）および０．
５〜２モルの成分ｃ）を使用するような量比で反応させ
る請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 反応を塩基の存在下に実施する請求項
９または１０に記載の方法。 - 【請求項１２】 請求項５〜８のいずれか一つに記載の
分散物または溶液を繊維物質の処理に用いる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4222483:7 | 1992-07-09 | ||
| DE4222483A DE4222483A1 (de) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | Organosiloxane mit Stickstoff enthaltenden und mit Äthergruppierungen enthaltenden Resten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710999A JPH0710999A (ja) | 1995-01-13 |
| JP3476214B2 true JP3476214B2 (ja) | 2003-12-10 |
Family
ID=6462787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16303993A Expired - Fee Related JP3476214B2 (ja) | 1992-07-09 | 1993-07-01 | 窒素含有の残基およびエーテル基含有の残基を持つオルガノシロキサン |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0578144B1 (ja) |
| JP (1) | JP3476214B2 (ja) |
| KR (1) | KR100281605B1 (ja) |
| AT (1) | ATE161861T1 (ja) |
| BR (1) | BR9302789A (ja) |
| DE (2) | DE4222483A1 (ja) |
| DK (1) | DK0578144T3 (ja) |
| ES (1) | ES2111666T4 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2745825B1 (fr) * | 1996-03-06 | 1998-04-17 | Rhone Poulenc Chimie | Procede pour adoucir et rendre non jaunissant et hydrophile une matiere textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane |
| US5707434A (en) * | 1996-10-16 | 1998-01-13 | Dow Corning Corporation | Water soluble ammonium siloxane compositions and their use as fiber treatment agents |
| JP3909143B2 (ja) * | 1997-04-21 | 2007-04-25 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 化粧品用基剤 |
| CA2235358A1 (en) * | 1997-04-21 | 1998-10-21 | Masahiro Takahashi | Surface modifier composition |
| JP3909131B2 (ja) * | 1997-04-21 | 2007-04-25 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 化粧品用添加剤 |
| FR2771416A1 (fr) * | 1997-11-25 | 1999-05-28 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation de polysiloxanes comprenant des motifs polyethers et/ou des motifs amines comme agents anti-buee et formulations les comprenant |
| US6197876B1 (en) * | 1999-02-24 | 2001-03-06 | Ck Witco Corporation | Heterocyclic amine modified siloxanes |
| DE19937477A1 (de) | 1999-08-07 | 2001-02-08 | Ciba Sc Pfersee Gmbh | Silikonhaltige Zusammensetzungen für die Behandlung von Wollematerialien |
| EP1077233A3 (de) * | 1999-08-19 | 2001-08-16 | Wacker-Chemie GmbH | Trennmittel gegen bituminöse Stoffe |
| DE10012913A1 (de) | 2000-03-16 | 2001-09-20 | Ciba Sc Pfersee Gmbh | Polyorganosiloxane mit alkoxilierten Seitenketten |
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