JP3403413B2 - ビピリジニウム系除草剤を安定化させる液状組成物 - Google Patents
ビピリジニウム系除草剤を安定化させる液状組成物Info
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- JP3403413B2 JP3403413B2 JP50431297A JP50431297A JP3403413B2 JP 3403413 B2 JP3403413 B2 JP 3403413B2 JP 50431297 A JP50431297 A JP 50431297A JP 50431297 A JP50431297 A JP 50431297A JP 3403413 B2 JP3403413 B2 JP 3403413B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の分野〕
本発明は、農薬用効力増強剤組成物及びこれを含有す
る農薬組成物、より詳しくは、パラコートに代表される
ビピリジニウム系の除草剤に対するより高い効力増強剤
効果と、優れた保存安定性を有する液状の除草剤用効力
増強剤に関する。
る農薬組成物、より詳しくは、パラコートに代表される
ビピリジニウム系の除草剤に対するより高い効力増強剤
効果と、優れた保存安定性を有する液状の除草剤用効力
増強剤に関する。
殺虫剤、殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤及び植物成長調節
剤を含む農薬は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤及びフロア
ブル剤の形態にて使用されている。それらの使用の際、
農薬成分の効果を十分引き出すために、製剤物性上様々
な試みがなされている。しかし、製剤上の工夫により農
薬の効果を更に増強させることは困難な現状である。新
規な農薬の開発は、一層困難であり、そのため、既存の
農薬の活性を一層増強させることは、産業上大いに意味
のあることである。
剤を含む農薬は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤及びフロア
ブル剤の形態にて使用されている。それらの使用の際、
農薬成分の効果を十分引き出すために、製剤物性上様々
な試みがなされている。しかし、製剤上の工夫により農
薬の効果を更に増強させることは困難な現状である。新
規な農薬の開発は、一層困難であり、そのため、既存の
農薬の活性を一層増強させることは、産業上大いに意味
のあることである。
これまでに、農薬の活性を増強させる効果を有するも
のとして、四級アンモニウム塩類、ベタイン類及びアミ
ンオキサイド類等の種々の含窒素化合物からなる界面活
性剤が知られている（特開昭63−145205号）。中でも、
四級化された、或いは更にポリオキシエチレン化された
長鎖アミンが特に有効であることも知られている（特開
平４−211002号、特開平２−295907号、特開昭63−2841
06号）。しかしながら、これらの化合物の薬効増強効果
は必ずしも充分ではなく、更なる効果の向上が望まれて
いる。そこで、このような要望に応えるべく、本発明者
らは、1993年12月28日に出願された特願平５−337502号
に対応する、1995年７月６日に英語で発行されたWO95/1
7817に示されているように、第四級アンモニウム塩又は
三級アミンもしくはその塩を、キレート剤との組み合わ
せで使用することを提案している。加えて、1992年８月
６日に発行されたWO92/12637は、グリホセート、酸受容
体及び界面活性剤からなる組成物を開示する。
のとして、四級アンモニウム塩類、ベタイン類及びアミ
ンオキサイド類等の種々の含窒素化合物からなる界面活
性剤が知られている（特開昭63−145205号）。中でも、
四級化された、或いは更にポリオキシエチレン化された
長鎖アミンが特に有効であることも知られている（特開
平４−211002号、特開平２−295907号、特開昭63−2841
06号）。しかしながら、これらの化合物の薬効増強効果
は必ずしも充分ではなく、更なる効果の向上が望まれて
いる。そこで、このような要望に応えるべく、本発明者
らは、1993年12月28日に出願された特願平５−337502号
に対応する、1995年７月６日に英語で発行されたWO95/1
7817に示されているように、第四級アンモニウム塩又は
三級アミンもしくはその塩を、キレート剤との組み合わ
せで使用することを提案している。加えて、1992年８月
６日に発行されたWO92/12637は、グリホセート、酸受容
体及び界面活性剤からなる組成物を開示する。
しかしながら、更に検討を進めた結果、この農薬用効
力増強剤は種々の農薬に対して著しい効力増強剤効果を
示すが、液状の形態で長期保存された場合に保存安定
性、特に温度変化に対する安定性に劣ることが判明し
た。この問題は、ビピリジニウム系除草剤との組み合わ
せにおいてそれを用いる場合に特に重大であり、ビピリ
ジニウム系除草剤の薬効が充分に増強され得ない場合が
あることが判明した。従って、上記のこのような問題
は、更に改良されねばならないことが明からとなった。
力増強剤は種々の農薬に対して著しい効力増強剤効果を
示すが、液状の形態で長期保存された場合に保存安定
性、特に温度変化に対する安定性に劣ることが判明し
た。この問題は、ビピリジニウム系除草剤との組み合わ
せにおいてそれを用いる場合に特に重大であり、ビピリ
ジニウム系除草剤の薬効が充分に増強され得ない場合が
あることが判明した。従って、上記のこのような問題
は、更に改良されねばならないことが明からとなった。
本発明者らは、液状の形態で長期保存された場合で
も、温度変化に対して良好な安定性を有するビピリジニ
ウム系除草剤用の効力増強剤を得るために鋭意研究した
結果、特定の三級アミン及びその誘導体からなる含窒素
化合物を、シュウ酸もしくは特定のシュウ酸塩との組み
合わせで使用することにより、目的とする液状効力増強
剤及び液状除草剤組成物が得られることを見い出し、本
発明を完成した。
も、温度変化に対して良好な安定性を有するビピリジニ
ウム系除草剤用の効力増強剤を得るために鋭意研究した
結果、特定の三級アミン及びその誘導体からなる含窒素
化合物を、シュウ酸もしくは特定のシュウ酸塩との組み
合わせで使用することにより、目的とする液状効力増強
剤及び液状除草剤組成物が得られることを見い出し、本
発明を完成した。
すなわち本発明は、下記式（１）で表された三級アミ
ン及びその誘導体から選ばれた少なくとも一種の含窒素
化合物と、シュウ酸、シュウ酸カリウム、シュウ酸のア
ルカノールアミン塩及びシュウ酸の低級アルキルアミン
塩からなる群から選ばれた少なくとも一種のシュウ酸又
はその塩とを含有することを特徴とするビピリジニウム
系除草剤用の液状効力増強剤組成物であって、シュウ酸
又はその塩の含有量が前記含窒素化合物１モルに対して
0.1〜10倍モルであるものを提供するものである： 〔式中、 R1:炭素数８〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基又は
炭素数８〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基を示す、
そして R2,R3:互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ
炭素数１〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数２
〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基または−（AO）ｎ
−Ｈ（AOは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、
かつｎは平均で１〜30の数である。を示す。〕 換言すれば、本発明は、（１）上記定義の少なくとも
一種の含窒素化合物及び（２）上記定義の少なくとも一
種のシュウ酸化合物からなり、あるいは実質的にそれら
のみからなり、任意に更に界面活性剤からなる、ビピリ
ジニウム系除草剤用液状効力増強剤組成物を提供する。
ン及びその誘導体から選ばれた少なくとも一種の含窒素
化合物と、シュウ酸、シュウ酸カリウム、シュウ酸のア
ルカノールアミン塩及びシュウ酸の低級アルキルアミン
塩からなる群から選ばれた少なくとも一種のシュウ酸又
はその塩とを含有することを特徴とするビピリジニウム
系除草剤用の液状効力増強剤組成物であって、シュウ酸
又はその塩の含有量が前記含窒素化合物１モルに対して
0.1〜10倍モルであるものを提供するものである： 〔式中、 R1:炭素数８〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基又は
炭素数８〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基を示す、
そして R2,R3:互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ
炭素数１〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数２
〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基または−（AO）ｎ
−Ｈ（AOは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、
かつｎは平均で１〜30の数である。を示す。〕 換言すれば、本発明は、（１）上記定義の少なくとも
一種の含窒素化合物及び（２）上記定義の少なくとも一
種のシュウ酸化合物からなり、あるいは実質的にそれら
のみからなり、任意に更に界面活性剤からなる、ビピリ
ジニウム系除草剤用液状効力増強剤組成物を提供する。
誘導体は、式（１）で表された三級アミン化合物のア
ミン塩、四級化物、ベタイン及びアミンオキサイドから
なる群から選ばれることが好ましい。
ミン塩、四級化物、ベタイン及びアミンオキサイドから
なる群から選ばれることが好ましい。
組成物は、含窒素化合物を10〜30重量％含む、その水
溶液の形態であってもよい。
溶液の形態であってもよい。
発明の除草剤組成物は、（ｉ）有効量の上記定義の含
窒素化合物の少なくとも一種及び有効量の上記定義のシ
ュウ酸化合物と、（ii）ビピリジニウム系除草剤からな
り、（ii）に対する（ｉ）の重量比は、0.05/1〜50/1の
範囲内である。
窒素化合物の少なくとも一種及び有効量の上記定義のシ
ュウ酸化合物と、（ii）ビピリジニウム系除草剤からな
り、（ii）に対する（ｉ）の重量比は、0.05/1〜50/1の
範囲内である。
発明は、さらに、（ｉ）有効量の上記定義の含窒素化
合物の少なくとも一種及び有効量の上記定義のシュウ酸
化合物による、（ii）ビピリジニウム系除草剤の殺草有
効性を高める方法を提供する。
合物の少なくとも一種及び有効量の上記定義のシュウ酸
化合物による、（ii）ビピリジニウム系除草剤の殺草有
効性を高める方法を提供する。
本発明に使用される含窒素化合物である三級アミン
は、上記式（１）で表され、式（１）中のR1は、好まし
くは炭素数８〜20の直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル
基であり、更に好ましくは天然油脂由来の炭素数８〜20
のアルキル基又はアルケニル基であり、R2及びR3が−
（AO）ｎ−Ｈの場合は、AOは好ましくは炭素数２のオキ
シアルキレン基であり、ｎは好ましくは平均で１〜10の
数である。具体的に記載すると、三級アミンの好適な例
としては、モノ長鎖アルキルアミン、例えば、ビス（２
−ヒドロキシエチル）ヤシアミン、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）タローアミン、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）オレイルアミン及びビス（２−ヒドロキシエチル）
ラウリルアミンが挙げられる。また、ポリオキシアルキ
レン化長鎖アルキルアミン、例えば、ビス（ポリオキシ
エチレン（EOp＝３〜30））ヤシアミン、ビス（ポリオ
キシエチレン（EOp＝３〜30））タローアミン、ビス
（ポリオキシエチレン（EOp＝３〜30））オレイルアミ
ン、ビス（ポリオキシエチレン（EOp＝３〜30））ラウ
リルアミン、ビス（ポリオキシエチレン（EOp＝３〜3
0））パームステアリルアミン、ビス（ポリオキシエチ
レン（EOp＝３〜10）・ポリオキシプロピレン（EOp＝３
〜10）〕ヤシアミン及びビス（ポリオキシエチレン〔PO
p＝３〜10）・ポリオキシプロピレン（EOp＝３〜10）〕
タローアミンが含まれる。上記化合物中、EOpはエチレ
ンオキサイド平均付加モル数を示し、POpはプロピレン
オキサイド平均付加モル数を示す。
は、上記式（１）で表され、式（１）中のR1は、好まし
くは炭素数８〜20の直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル
基であり、更に好ましくは天然油脂由来の炭素数８〜20
のアルキル基又はアルケニル基であり、R2及びR3が−
（AO）ｎ−Ｈの場合は、AOは好ましくは炭素数２のオキ
シアルキレン基であり、ｎは好ましくは平均で１〜10の
数である。具体的に記載すると、三級アミンの好適な例
としては、モノ長鎖アルキルアミン、例えば、ビス（２
−ヒドロキシエチル）ヤシアミン、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）タローアミン、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）オレイルアミン及びビス（２−ヒドロキシエチル）
ラウリルアミンが挙げられる。また、ポリオキシアルキ
レン化長鎖アルキルアミン、例えば、ビス（ポリオキシ
エチレン（EOp＝３〜30））ヤシアミン、ビス（ポリオ
キシエチレン（EOp＝３〜30））タローアミン、ビス
（ポリオキシエチレン（EOp＝３〜30））オレイルアミ
ン、ビス（ポリオキシエチレン（EOp＝３〜30））ラウ
リルアミン、ビス（ポリオキシエチレン（EOp＝３〜3
0））パームステアリルアミン、ビス（ポリオキシエチ
レン（EOp＝３〜10）・ポリオキシプロピレン（EOp＝３
〜10）〕ヤシアミン及びビス（ポリオキシエチレン〔PO
p＝３〜10）・ポリオキシプロピレン（EOp＝３〜10）〕
タローアミンが含まれる。上記化合物中、EOpはエチレ
ンオキサイド平均付加モル数を示し、POpはプロピレン
オキサイド平均付加モル数を示す。
本発明においては、前記式（１）で表された三級アミ
ンから誘導された誘導体を用いることもできる。前記三
級アミンの誘導体は、アミン塩、四級化物、ベタイン及
びアミンオキサイドを包含する。
ンから誘導された誘導体を用いることもできる。前記三
級アミンの誘導体は、アミン塩、四級化物、ベタイン及
びアミンオキサイドを包含する。
三級アミンの塩は、塩酸及び硫酸等の無機酸の塩、及
び酢酸等の有機酸の塩を包含する。特に、塩酸塩及び酢
酸塩が好適である。
び酢酸等の有機酸の塩を包含する。特に、塩酸塩及び酢
酸塩が好適である。
前記三級アミンの四級化物は、公知の四級化剤を用い
て得られる。四級化剤は、ジアルキル硫酸（炭素数１〜
３のアルキル基）及びハロゲン化アルキル（炭素数１〜
３のアルキル基、ベンジル基）を包含する。
て得られる。四級化剤は、ジアルキル硫酸（炭素数１〜
３のアルキル基）及びハロゲン化アルキル（炭素数１〜
３のアルキル基、ベンジル基）を包含する。
上記の三級アミンから得られたものは、本発明に使用
される三級アミンの四級化物として好適である。具体的
に記載すると、前記三級アミンの、メチルクロライド四
級化物、ベンジルクロライド四級化物、ジメチル硫酸四
級化物及びジエチル硫酸四級化物が包含される。
される三級アミンの四級化物として好適である。具体的
に記載すると、前記三級アミンの、メチルクロライド四
級化物、ベンジルクロライド四級化物、ジメチル硫酸四
級化物及びジエチル硫酸四級化物が包含される。
また、下記の四級アンモニウム塩も好ましい：
（Ａ）四級化長鎖アミン
（ａ）塩化トリ低級アルキル長鎖アルキルアンモニウ
ム （ｉ）塩化トリメチルヤシアンモニウム（ヤシ＝C
12〜C15アルキル） （ii）塩化トリメチルオクタデシルアンモニウム （ｂ）塩化ジアルキルジ低級アルキルアンモニウム （ｉ）塩化ジメチルジオクタデシルアンモニウム （ii）塩化ジメチルジヤシアルキルアンモニウム （Ｂ）四級化ポリオキシアルキレン化長鎖アミン （ａ）塩化アルキルジ（ポリオキシエチレン）低級ア
ルキルアンモニウム （ｉ）ポリオキシエチレンがエチレンオキシド２〜
30モルから誘導された塩化メチルビス（オメガヒドロキ
シポリ（オキシエチレン）オレオ）アンモニウム。
ム （ｉ）塩化トリメチルヤシアンモニウム（ヤシ＝C
12〜C15アルキル） （ii）塩化トリメチルオクタデシルアンモニウム （ｂ）塩化ジアルキルジ低級アルキルアンモニウム （ｉ）塩化ジメチルジオクタデシルアンモニウム （ii）塩化ジメチルジヤシアルキルアンモニウム （Ｂ）四級化ポリオキシアルキレン化長鎖アミン （ａ）塩化アルキルジ（ポリオキシエチレン）低級ア
ルキルアンモニウム （ｉ）ポリオキシエチレンがエチレンオキシド２〜
30モルから誘導された塩化メチルビス（オメガヒドロキ
シポリ（オキシエチレン）オレオ）アンモニウム。
式（１）で表された三級アミンから誘導されたベタイ
ンは、トリアルキルベタイン、具体的に記載すると、ラ
ウリルジメチルベタイン、ステアリルジメチルベタイ
ン、ヤシジメチルベタイン及びデシルジメチルベタイン
等の長鎖アルキルジ低級アルキルベタイン、を包含す
る。
ンは、トリアルキルベタイン、具体的に記載すると、ラ
ウリルジメチルベタイン、ステアリルジメチルベタイ
ン、ヤシジメチルベタイン及びデシルジメチルベタイン
等の長鎖アルキルジ低級アルキルベタイン、を包含す
る。
式（１）で表された三級アミンから誘導されたアミン
オキシドとしては、下記のものが適切である： （Ａ）トリアルキルアミンオキシド （ｉ）ラウリルジメチルアミンオキシド （ii）ステアリルジメチルアミンオキシド （Ｂ）ジヒドロキシエチルアルキルアミンオキシド （ｉ）ジヒドロキシエチルオクチルアミンオキシド （ii）ジヒドロキシエチルドデシルアミンオキシド （iii）ジヒドロキシエチルタローアミンオキシド （Ｃ）ジ（ポリオキシエチレン）アルキルアミンオキシ
ド （ｉ）ビス（ポリオキシエチレン）タローアミンオキ
シド （ii）ビス（ポリオキシエチレン）ヤシアミンオキシ
ド （iii）ビス（ポリオキシエチレン）ドデシルアミン
オキシド （Ｄ）低級アルキルポリオキシエチレンアルキルアミン
オキシド （ｉ）メチルポリオキシエチレンヤシアキンオキシ
ド。
オキシドとしては、下記のものが適切である： （Ａ）トリアルキルアミンオキシド （ｉ）ラウリルジメチルアミンオキシド （ii）ステアリルジメチルアミンオキシド （Ｂ）ジヒドロキシエチルアルキルアミンオキシド （ｉ）ジヒドロキシエチルオクチルアミンオキシド （ii）ジヒドロキシエチルドデシルアミンオキシド （iii）ジヒドロキシエチルタローアミンオキシド （Ｃ）ジ（ポリオキシエチレン）アルキルアミンオキシ
ド （ｉ）ビス（ポリオキシエチレン）タローアミンオキ
シド （ii）ビス（ポリオキシエチレン）ヤシアミンオキシ
ド （iii）ビス（ポリオキシエチレン）ドデシルアミン
オキシド （Ｄ）低級アルキルポリオキシエチレンアルキルアミン
オキシド （ｉ）メチルポリオキシエチレンヤシアキンオキシ
ド。
本発明においては、上記のような含窒素化合物とシュ
ウ酸もしくは特定のシュウ酸塩が、組み合わせで使用さ
れる。シュウ酸の塩は、カリウム塩、アルカノールアミ
ン塩又は低級アルキルアミン塩である。アルカノールア
ミン塩は、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミ
ン塩及びトリエタノールアミン塩を包含する。低級アル
キルアミン塩は、モノメチルアミン塩、モノエチルアミ
ン塩、ジメチルアミン塩及びジエチルアミン塩を包含す
る。上記化合物以外のシュウ酸塩からは、温度変化に安
定な液状の効力増強剤組成物は得られない。シュウ酸塩
は、好ましくはカリウム塩又はアルカノールアミン塩で
あり、特に好ましくはカリウム塩又はジエタノールアミ
ン塩である。
ウ酸もしくは特定のシュウ酸塩が、組み合わせで使用さ
れる。シュウ酸の塩は、カリウム塩、アルカノールアミ
ン塩又は低級アルキルアミン塩である。アルカノールア
ミン塩は、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミ
ン塩及びトリエタノールアミン塩を包含する。低級アル
キルアミン塩は、モノメチルアミン塩、モノエチルアミ
ン塩、ジメチルアミン塩及びジエチルアミン塩を包含す
る。上記化合物以外のシュウ酸塩からは、温度変化に安
定な液状の効力増強剤組成物は得られない。シュウ酸塩
は、好ましくはカリウム塩又はアルカノールアミン塩で
あり、特に好ましくはカリウム塩又はジエタノールアミ
ン塩である。
シュウ酸又はその塩は、含窒素化合物１モルに対して
0.1〜10モル、好ましくは0.3〜５モルの範囲で用いられ
る。シュウ酸又はその塩の量が0.1モル未満或いは10モ
ルを超えると、ビピリジニウム系除草剤の効力増強効果
が悪く、かつ、組成物が温度変化に対して不安定とな
る。
0.1〜10モル、好ましくは0.3〜５モルの範囲で用いられ
る。シュウ酸又はその塩の量が0.1モル未満或いは10モ
ルを超えると、ビピリジニウム系除草剤の効力増強効果
が悪く、かつ、組成物が温度変化に対して不安定とな
る。
本発明の液状効力増強剤組成物においては、公知の界
面活性剤を組み合わせで使用することができる。
面活性剤を組み合わせで使用することができる。
組み合わせで使用され得る界面活性剤として、非イオ
ン界面活性剤、陰イオン界面活性剤及び両性界面活性
剤、或いはそれらの混合物を用いることができる。
ン界面活性剤、陰イオン界面活性剤及び両性界面活性
剤、或いはそれらの混合物を用いることができる。
これらの界面活性剤は、含窒素化合物を基にして、1/
1〜1/10、好ましくは1/2〜1/6の重量比で組み合わされ
得る。
1〜1/10、好ましくは1/2〜1/6の重量比で組み合わされ
得る。
非イオン界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルホル
ムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキレンアリールエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリ
オキシアルキレンアルキルソルビトールエステル、ポリ
オキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシアル
キレンアルキルグリセロールエステル、ポリオキシアル
キレンブロック共重合体、ポリオキシアルキレンブロッ
ク共重合体アルキルグリセロールエステル、ポリオキシ
アルキレンアルキルスルホンアミド、ポリオキシアルキ
レンロジンエステル、ポリオキシプロピレンブロック共
重合体、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオ
キシアルキレンアルキルフェノール、及びこれらの二種
以上の混合物を包含する。
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルホル
ムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキレンアリールエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリ
オキシアルキレンアルキルソルビトールエステル、ポリ
オキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシアル
キレンアルキルグリセロールエステル、ポリオキシアル
キレンブロック共重合体、ポリオキシアルキレンブロッ
ク共重合体アルキルグリセロールエステル、ポリオキシ
アルキレンアルキルスルホンアミド、ポリオキシアルキ
レンロジンエステル、ポリオキシプロピレンブロック共
重合体、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオ
キシアルキレンアルキルフェノール、及びこれらの二種
以上の混合物を包含する。
陰イオン界面活性剤のうち、典型的なものは、水溶液
或いは固体状態で入手され得る。その例としては、モノ
−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルカン
スルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸塩、ア
ルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル
硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエー
テル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフ
タレンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、アルキ
ルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニックス
ルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシ
アルキレンモノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシア
ルキレンモノ及びジフェニルエーテルリン酸塩、ポリオ
キシアルキレンモノ及びジアルキルフェニルエーテルリ
ン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸塩、直鎖及び分岐ア
ルキルポリオキシアルキレンエーテル酢酸又はその塩、
アルケニルポリオキシアルキレンエーテル酢酸又はその
塩、ステアリン酸及びその塩、オレイン酸及びその塩、
Ｎ−メチル脂肪酸タウリド（taurides）、及びこれらの
二種以上の混合物（ナトリウム、カリウム、アンモニウ
ム及びアミン塩を含む）がある。
或いは固体状態で入手され得る。その例としては、モノ
−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルカン
スルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸塩、ア
ルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル
硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエー
テル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフ
タレンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、アルキ
ルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニックス
ルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシ
アルキレンモノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシア
ルキレンモノ及びジフェニルエーテルリン酸塩、ポリオ
キシアルキレンモノ及びジアルキルフェニルエーテルリ
ン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸塩、直鎖及び分岐ア
ルキルポリオキシアルキレンエーテル酢酸又はその塩、
アルケニルポリオキシアルキレンエーテル酢酸又はその
塩、ステアリン酸及びその塩、オレイン酸及びその塩、
Ｎ−メチル脂肪酸タウリド（taurides）、及びこれらの
二種以上の混合物（ナトリウム、カリウム、アンモニウ
ム及びアミン塩を含む）がある。
これらの界面活性剤のうち、特に好ましいのは、非イ
オン型界面活性剤である。中でも、好ましいものは、ポ
リオキシアルキレンソルビタンエステルやポリオキシア
ルキレンアルキルグリセロールエステルなどのエステル
型のもの、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、及
びポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルであ
る。
オン型界面活性剤である。中でも、好ましいものは、ポ
リオキシアルキレンソルビタンエステルやポリオキシア
ルキレンアルキルグリセロールエステルなどのエステル
型のもの、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、及
びポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルであ
る。
本発明のビピリジニウム系除草剤用の液状効力増強剤
組成物は、前記の含窒素化合物、シュウ酸又はその塩、
必要に応じて配合された任意成分、及び残部の水からな
る。その形態は、通常水溶液である。本発明において、
含窒素化合物は、組成物に、10〜30重量％、好ましくは
15〜25重量％の割合で配合される。含窒素化合物のシュ
ウ酸（塩）に対するモル比は、前記した割合に調整され
ねばならない。
組成物は、前記の含窒素化合物、シュウ酸又はその塩、
必要に応じて配合された任意成分、及び残部の水からな
る。その形態は、通常水溶液である。本発明において、
含窒素化合物は、組成物に、10〜30重量％、好ましくは
15〜25重量％の割合で配合される。含窒素化合物のシュ
ウ酸（塩）に対するモル比は、前記した割合に調整され
ねばならない。
また、本発明は、前記のような本発明の液状効力増強
剤組成物とビピリジニウム系除草剤とを含有する液状の
除草剤組成物を提供する。
剤組成物とビピリジニウム系除草剤とを含有する液状の
除草剤組成物を提供する。
ビピリジニウム系除草剤は、例えば、パラコート（1,
1'−ジメチル−4,4'−ビピリジニウムジクロライド）、
及びジクワット（6,7−ジヒドロジピリド〔1,2−a:2',
1'−ｃ〕ピラジンジイウムジブロマイド）を包含する。
1'−ジメチル−4,4'−ビピリジニウムジクロライド）、
及びジクワット（6,7−ジヒドロジピリド〔1,2−a:2',
1'−ｃ〕ピラジンジイウムジブロマイド）を包含する。
本発明の液状除草剤組成物において、本発明の効力増
強剤組成物のビピリジニウム系除草剤に対する割合は、
効力増強剤組成物に含まれた含窒素化合物とシュウ酸又
はその塩の総量（ｉ）のビピリジニウム系除草剤に含ま
れた農薬原体（除草剤の有効成分）（ii）に対する重量
比で、（ｉ）／（ii）＝0.05〜50、好ましくは0.05〜2
0、さらに好ましくは0.1〜10である。その割合が0.05未
満では、目的とする除草剤の効力増強効果を十分達成し
得ない。一方、その割合を50超としても、それ以上の効
果の上昇は望めない。
強剤組成物のビピリジニウム系除草剤に対する割合は、
効力増強剤組成物に含まれた含窒素化合物とシュウ酸又
はその塩の総量（ｉ）のビピリジニウム系除草剤に含ま
れた農薬原体（除草剤の有効成分）（ii）に対する重量
比で、（ｉ）／（ii）＝0.05〜50、好ましくは0.05〜2
0、さらに好ましくは0.1〜10である。その割合が0.05未
満では、目的とする除草剤の効力増強効果を十分達成し
得ない。一方、その割合を50超としても、それ以上の効
果の上昇は望めない。
また、本発明の除草剤組成物には、必要に応じてpH調
節剤、無機塩類及び増粘剤を加えてもよい。
節剤、無機塩類及び増粘剤を加えてもよい。
本発明に使用され得るpH調節剤は、クエン酸、リン酸
（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれらの塩であ
る。
（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれらの塩であ
る。
本発明に使用され得る無機塩類は、硫酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、チオシア
ン酸アンモニウム、塩化アンモニウム及びスルファミン
酸アンモニウム等の無機アンモニウム塩を包含する。
ム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、チオシア
ン酸アンモニウム、塩化アンモニウム及びスルファミン
酸アンモニウム等の無機アンモニウム塩を包含する。
本発明の除草剤組成物の製剤は、効力増強剤組成物と
ビピリジニウム系除草剤とを含有する一液型（一剤型）
である。それはビピリジニウム系除草剤又はその水溶液
を、該除草剤の農薬濃度が所望の値となるような比率
で、使用直前に、効力増強剤組成物の水溶液と混合（で
希釈）して用いることもできる。
ビピリジニウム系除草剤とを含有する一液型（一剤型）
である。それはビピリジニウム系除草剤又はその水溶液
を、該除草剤の農薬濃度が所望の値となるような比率
で、使用直前に、効力増強剤組成物の水溶液と混合（で
希釈）して用いることもできる。
以下、実施例を参照して本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
表１に示す含窒素化合物と、シュウ酸またはその塩を
用いて、各種液状効力増強剤組成物を得た。
用いて、各種液状効力増強剤組成物を得た。
表１に示された、各含窒素化合物の構造は以下の通り
である： 20gのビスPOE（15）タローアミンオキシドを用い、そ
のシュウ酸（塩）に対するモル比が1:3となるように合
計100gの液状組成物を調製し、その組成物を同様に評価
した。
である： 20gのビスPOE（15）タローアミンオキシドを用い、そ
のシュウ酸（塩）に対するモル比が1:3となるように合
計100gの液状組成物を調製し、その組成物を同様に評価
した。
表１で示された組成物の経時的な安定性を確認するた
め、組成物を高温（60℃）、低温（−５℃）及び常温に
１カ月保存した。その結果を表２に示す。
め、組成物を高温（60℃）、低温（−５℃）及び常温に
１カ月保存した。その結果を表２に示す。
表中、“安定":保存安定性が良好であった、かつ、
“沈殿、白濁及び相分離":1ヵ月の保存期間中に沈澱、
白濁及び相分離等の物性変化が観察され、許容し得る保
存安定性が示されなかった。
“沈殿、白濁及び相分離":1ヵ月の保存期間中に沈澱、
白濁及び相分離等の物性変化が観察され、許容し得る保
存安定性が示されなかった。
表２で示したように、シュウ酸、シュウ酸２カリウ
ム、シュウ酸２ジエタノールアミン及びシュウ酸２メチ
ルアミンが用いられた場合には、優れた温度安定性が示
されたのに対し、シュウ酸２ナトリウムとシュウ酸２ア
ンモニウムは、１ケ月の恒温保存後に、沈殿の析出をひ
き起こし、それ故、経時安定性において許容し得る安定
な液状効力増強剤組成物を提供しなかった。
ム、シュウ酸２ジエタノールアミン及びシュウ酸２メチ
ルアミンが用いられた場合には、優れた温度安定性が示
されたのに対し、シュウ酸２ナトリウムとシュウ酸２ア
ンモニウムは、１ケ月の恒温保存後に、沈殿の析出をひ
き起こし、それ故、経時安定性において許容し得る安定
な液状効力増強剤組成物を提供しなかった。
ビスPOE（15）タローアミンオキシドを用いた組成物
も、それらがシュウ酸２ナトリウム或いはシュウ酸２ア
ンモニウム以外のシュウ酸（塩）と組み合わせて使用さ
れた場合、良好な経時安定性を提供した。
も、それらがシュウ酸２ナトリウム或いはシュウ酸２ア
ンモニウム以外のシュウ酸（塩）と組み合わせて使用さ
れた場合、良好な経時安定性を提供した。
実施例２
表２の液状効力増強剤組成物と、市販のビピリジニウ
ム系除草剤であるプリグロックスＬ液剤（有効成分とし
て７重量％のジクワットジブロミドと５重量％のパラコ
ートジクロリド含有）と組み合わせて殺草効果試験を行
った。
ム系除草剤であるプリグロックスＬ液剤（有効成分とし
て７重量％のジクワットジブロミドと５重量％のパラコ
ートジクロリド含有）と組み合わせて殺草効果試験を行
った。
液状効力増強剤組成物をそれぞれイオン交換水に溶解
し、１〜500倍稀釈液を得た。また、保存安定性の悪い
液状効力増強剤組成物を同様にイオン交換水に溶解し、
１〜500倍稀釈液を得た。得られた液状効力増強剤組成
物の１〜500倍稀釈剤を用いて、更に上記のプリグロッ
クスＬ（商品名）液剤を１〜500倍稀釈した。プリグロ
ックスＬは、I.C.I.及び日本農薬（株）から入手可能で
ある。
し、１〜500倍稀釈液を得た。また、保存安定性の悪い
液状効力増強剤組成物を同様にイオン交換水に溶解し、
１〜500倍稀釈液を得た。得られた液状効力増強剤組成
物の１〜500倍稀釈剤を用いて、更に上記のプリグロッ
クスＬ（商品名）液剤を１〜500倍稀釈した。プリグロ
ックスＬは、I.C.I.及び日本農薬（株）から入手可能で
ある。
水田から得られた肥沃土と砂利（すなわち川砂）と市
販の培養土を、重量比7:2:1で互いに混合した。このよ
うにして得られた土を内径12cmのポットに入れた。温室
において殺草効力試験を行うため、細葉植物の例として
のメヒシバ及び広葉植物の例としてのキャベツの種子を
ポットに播き、生育させた。ポット間の不均一性を無く
すため、植物が生育異常のポットは廃棄した。メヒシバ
が草丈20〜30cmに成長したポットとキャベツ本葉が５葉
展開期まで成長したポットを試験に供した。植物への除
草剤組成物の付与のため、ターンテーブル（直径:36c
m）上へポットをのせ、スプレーガン（RGタイプ、岩田
塗装機工業（株）製）で組成物を散布した。1000リット
ル/haの割合に調整された散布量で、植物へ均一に散布
した。次いで、殺草効力を評価した。
販の培養土を、重量比7:2:1で互いに混合した。このよ
うにして得られた土を内径12cmのポットに入れた。温室
において殺草効力試験を行うため、細葉植物の例として
のメヒシバ及び広葉植物の例としてのキャベツの種子を
ポットに播き、生育させた。ポット間の不均一性を無く
すため、植物が生育異常のポットは廃棄した。メヒシバ
が草丈20〜30cmに成長したポットとキャベツ本葉が５葉
展開期まで成長したポットを試験に供した。植物への除
草剤組成物の付与のため、ターンテーブル（直径:36c
m）上へポットをのせ、スプレーガン（RGタイプ、岩田
塗装機工業（株）製）で組成物を散布した。1000リット
ル/haの割合に調整された散布量で、植物へ均一に散布
した。次いで、殺草効力を評価した。
植物への散布後14日目に地上成育生重量を量り、その
結果を無処理区の地上成育生重量を基準とした殺草率で
示した（下記式参照）。次いで、各除草剤組成物の殺草
率を表３に示す。
結果を無処理区の地上成育生重量を基準とした殺草率で
示した（下記式参照）。次いで、各除草剤組成物の殺草
率を表３に示す。
殺草率（％）＝〔（無処理区の地上成育生重量（ｇ）
−処理区の地上成育生重量（ｇ））／無処理区の地上成
育生重量（ｇ）〕×100 No.3、４、９、10、15、16の液状効力増強剤組成物に
おいて、散布時、不溶性沈殿によりスプレーノズルの閉
塞が生じる場合があった。
−処理区の地上成育生重量（ｇ））／無処理区の地上成
育生重量（ｇ）〕×100 No.3、４、９、10、15、16の液状効力増強剤組成物に
おいて、散布時、不溶性沈殿によりスプレーノズルの閉
塞が生じる場合があった。
ビスPOE（15）タローアミンオキシドを用いた組成物
中、シュウ酸２ナトリウム或いはシュウ酸２アンモニウ
ム以外のシュウ酸（塩）を用いた組成物は、良好な殺草
活性を示した。
中、シュウ酸２ナトリウム或いはシュウ酸２アンモニウ
ム以外のシュウ酸（塩）を用いた組成物は、良好な殺草
活性を示した。
実施例３
パラコート標準品と、実施例１で得られた液状除草剤
用効力増強剤組成物であって、経時安定性の良い組成物
（表４参照）を、液状除草剤用効力増強剤組成物から選
んで、表４に示す割合で配合し、液状の除草剤組成物を
得た。
用効力増強剤組成物であって、経時安定性の良い組成物
（表４参照）を、液状除草剤用効力増強剤組成物から選
んで、表４に示す割合で配合し、液状の除草剤組成物を
得た。
ビスPOE（15）タローアミンオキシドを用いた液状組
成物を、同様に調製して同様に評価を行なった。
成物を、同様に調製して同様に評価を行なった。
その経時的な安定性を確認するため、表４に示した除
草剤組成物を、高温（60℃）、低温（−５℃）及び常温
に１ケ月保存した。その結果を表５に示す。
草剤組成物を、高温（60℃）、低温（−５℃）及び常温
に１ケ月保存した。その結果を表５に示す。
表５に示したように、本発明の液状除草剤用効力増強
剤を用いた液状除草剤組成物は、温度変化に対して経時
的に安定であった。
剤を用いた液状除草剤組成物は、温度変化に対して経時
的に安定であった。
ビスPOE（15）タローアミンオキシドを用いた組成物
も、良好な保存安定性を提供した。
も、良好な保存安定性を提供した。
実施例４
実施例３の表５に示す各種液状除草剤組成物を用いて
以下の殺草効力試験を行った。
以下の殺草効力試験を行った。
先ず、液状除草剤組成物を、それぞれイオン交換水で
１〜500倍に稀釈し、散布液を得た。
１〜500倍に稀釈し、散布液を得た。
水田から得られた肥沃土と砂利（すなわち川砂）と市
販の培養土を、重量比7:2:1で互いに混合した。このよ
うにして得られた土を内径12cmのポットに入れた。温室
において殺草効力試験を行うため、細葉植物の例として
のメヒシバ及び広葉植物の例としてのキャベツの種子を
ポットに播き、生育させた。ポット間の不均一性を無く
すため、植物が生育異常のポットは廃棄した。メヒシバ
が草丈が20〜30cmに成長したポットとキャベツ本葉が５
葉展開期まで成長したポットを試験に供した。植物への
除草剤組成物の付与のため、ターンテーブル（直径:36c
m）上へポットをのせ、スプレーガン（RGタイプ、岩田
塗装機工業（株）製）で組成物を散布した。組成物を、
1000リットル/haの割合に相当する量で植物へ均一に散
布し、殺草効力を評価した。
販の培養土を、重量比7:2:1で互いに混合した。このよ
うにして得られた土を内径12cmのポットに入れた。温室
において殺草効力試験を行うため、細葉植物の例として
のメヒシバ及び広葉植物の例としてのキャベツの種子を
ポットに播き、生育させた。ポット間の不均一性を無く
すため、植物が生育異常のポットは廃棄した。メヒシバ
が草丈が20〜30cmに成長したポットとキャベツ本葉が５
葉展開期まで成長したポットを試験に供した。植物への
除草剤組成物の付与のため、ターンテーブル（直径:36c
m）上へポットをのせ、スプレーガン（RGタイプ、岩田
塗装機工業（株）製）で組成物を散布した。組成物を、
1000リットル/haの割合に相当する量で植物へ均一に散
布し、殺草効力を評価した。
植物への散布後14日目に地上成育生重量を量り、その
結果を無処理区の地上成育生重量を基準とした殺草率で
示した（下記式参照）。各除草剤組成物の殺草率を表６
に示す。
結果を無処理区の地上成育生重量を基準とした殺草率で
示した（下記式参照）。各除草剤組成物の殺草率を表６
に示す。
殺草率（％）＝〔（無処理区の地上成育生重量（ｇ）
−処理区の地上成育生重量（ｇ））／無処理区の地上成
育生重量（ｇ）〕×100 No.3、４、９、10、15、16の液状効力増強剤組成物に
おいて、散布時、不溶性沈殿によりスプレーノズルの閉
塞が生じる場合があった。
−処理区の地上成育生重量（ｇ））／無処理区の地上成
育生重量（ｇ）〕×100 No.3、４、９、10、15、16の液状効力増強剤組成物に
おいて、散布時、不溶性沈殿によりスプレーノズルの閉
塞が生じる場合があった。
ビスPOE（15）タローアミンオキシドを用いた組成物
も、良好な殺草活性を示した。
も、良好な殺草活性を示した。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭50−46834（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−8302（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−125307（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−216903（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−230608（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−219908（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−110506（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−70602（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−163801（ＪＰ，Ａ)
特開 昭55−98105（ＪＰ，Ａ)
特開 昭50−100239（ＪＰ，Ａ)
特表 平８−509241（ＪＰ，Ａ)
特表 平10−505362（ＪＰ，Ａ)
国際公開87／004596（ＷＯ，Ａ１)
国際公開95／31903（ＷＯ，Ａ１)
玉虫文一ら編”岩波理化学辞典第三
版”株式会社岩波書店、1971年５月20日
発行
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A01N 43/40
A01N 43/60
A01N 43/90
A01N 25/00
A01N 25/22
A01N 25/30
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】（１）下記式（１）で表された三級アミン
及びその誘導体から選ばれた少なくとも一種の含窒素化
合物と、（２）シュウ酸、シュウ酸カリウム、シュウ酸
のアルカノールアミン塩及びシュウ酸の低級アルキルア
ミン塩からなる群から選ばれた少なくとも一種のシュウ
酸化合物とを、0.1/1と10/1の間の範囲の（１）含窒素
化合物に対する（２）シュウ酸化合物のモル比で含有す
るビピリジニウム系除草剤用の液状効力増強剤組成物。 〔式中、 R1:炭素数８〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基又は炭
素数８〜30の直鎖もしくは分岐アルケニル基を示す、そ
して R2,R3:互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭
素数１〜30の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数２〜
30の直鎖もしくは分岐アルケニル基または−（AO）ｎ−
Ｈ（AOは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、か
つｎは平均で１〜30の数である。） を示す。〕 - 【請求項２】誘導体が、式（１）で表された三級アミン
化合物のアミン塩、四級化物、ベタイン及びアミンオキ
サイドからなる群から選ばれる、請求項１で請求された
効力増強剤組成物。 - 【請求項３】更に界面活性剤を含有する、請求項１で請
求された効力増強剤組成物。 - 【請求項４】10〜30重量％の含窒素化合物を含有する、
請求項１で請求された組成物の水溶液。 - 【請求項５】（ｉ）有効量の請求項１で定義された含窒
素化合物の少なくとも一種及び有効量の請求項１で定義
されたシュウ酸化合物、及び（ii）ビピリジニウム系除
草剤を含有する除草剤組成物。 - 【請求項６】ビピリジニウム系除草剤が、パラコート
（1,1'−ジメチル−4,4'−ビピリジニウムジクロライ
ド）及びジクワット（6,7−ジヒドロジピリド〔1,2−a:
2',1'−ｃ〕ピラジンジイウムジブロマイド）からなる
群から選ばれる、請求項５で請求された除草剤組成物。 - 【請求項７】（ii）に対する（ｉ）の重量比が0.05/1〜
50/1の範囲内である、請求項５で請求された除草剤組成
物。 - 【請求項８】（ｉ）有効量の請求項１で定義された含窒
素化合物の少なくとも一種及び有効量の請求項１で定義
されたシュウ酸化合物による、（ii）ビピリジニウム系
除草剤の殺草有効性を高める方法。
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| JP7/161279 | 1995-06-27 | ||
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| PCT/JP1996/001780 WO1997001276A1 (en) | 1995-06-27 | 1996-06-27 | Liquid composition for stabilizing bipyridinium series herbicides |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=15732095
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50431297A Expired - Fee Related JP3403413B2 (ja) | 1995-06-27 | 1996-06-27 | ビピリジニウム系除草剤を安定化させる液状組成物 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0777416B1 (ja) |
| JP (1) | JP3403413B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| BR9406470A (pt) * | 1993-12-28 | 1996-01-23 | Kao Corp | Composição e processo para aperfeiçoar produtos quimicos aplicáveis na agricultura e composição quimica aplicável na agricultura |
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