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JP3324614B2 - コーポリカーボネート樹脂及びその製造法 - Google Patents

コーポリカーボネート樹脂及びその製造法

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JP3324614B2
JP3324614B2 JP25990592A JP25990592A JP3324614B2 JP 3324614 B2 JP3324614 B2 JP 3324614B2 JP 25990592 A JP25990592 A JP 25990592A JP 25990592 A JP25990592 A JP 25990592A JP 3324614 B2 JP3324614 B2 JP 3324614B2
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聡 金山
俊和 梅村
聡明 高田
典慶 小川
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Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なコーポリカーボ
ネート樹脂及びその製造法に関し、本発明のコーポリカ
ーボネート樹脂は、紫外線吸収能を有する官能基を有す
るので耐候性に優れ、又、非揮発性の紫外線吸収剤とし
ての性能も有するので、種々の用途に好適に利用される
ものである。
【０００２】
【従来の方法及びその問題点】従来、ポリカーボネート
樹脂は耐熱性，耐衝撃性等に優れたものであるが、耐候
性の面ではやや不十分であり、紫外線に暴露されると分
子量低下や黄変などを起こし、容易に劣化するものであ
った。この為、ポリカーボネート樹脂に少量の紫外線吸
収剤を配合したものが使用されていた。 しかし、この
方法の場合、D.R. Olsonと K. Webbらの報告（Macromol
eculs, Vol. 23, No. 16, p.３７６２〜３７６８，１９
９０）にあるように、紫外線吸収剤の熱的損失は極めて
大きく、用いる紫外線吸収剤が、押出や射出成形時に揮
散して減少するためにその添加量を一定に保持する事が
困難であり、又、揮散性のために金型を汚染したり、作
業環境が悪化するなどの問題点があった。
【０００３】これに対して、紫外線吸収剤の高分子量化
による低揮発化が試みられており、例えば、塚原らは、
ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤にラジカル重合性
のビニル反応基を付加し、スチレンと反応させて末端ビ
ニルベンジン型のスチレンモノマーを合成し、これとジ
メチルシロキサンマクロモノマーを反応させて、グラフ
ト型紫外線吸収剤を得ている（高分子論文集４７［５］
３６１〜３７０，１９９０）。しかし、この方法は、反
応経路が長く、紫外線吸収剤としては高価なものとな
り、工業的な実施は困難である。更に、この様なオレフ
ィン系の樹脂はポリカーボネート樹脂とは相溶性が良く
ないため、その添加量も極微量に限られるという問題点
も有している。
【０００４】本発明者らは、先に上記の欠点を改良した
耐候性ポリカーボネート樹脂を得る方法について鋭意検
討した結果、原料二価フェノールの一部としてベンゾト
リアゾール基を有する化合物を使用する事により、揮散
性のない優れた耐候性ポリカーボネート樹脂が得られる
事を見出した。（特開平３−３９３２６）
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、さらに
非揮散性である耐候性ポリカーボネート樹脂を得る方法
について鋭意検討した結果、原料二価フェノールの一部
として、一般式（２）で表されるエステル結合を有し、
かつベンゾトリアゾール基を有する化合物を使用する事
により、非揮散性であり、しかも配合すべき樹脂との相
溶性によりすぐれた耐候性ポリカーボネート樹脂が得ら
れる事を見出し、本発明に到達した。
【０００６】すなわち本発明は、下記構造式（Ａ）およ
び（Ｂ）で表される構成単位を有するコーポリカーボネ
ート樹脂であって、該コーポリカーボネート樹脂中の構
造式（Ｂ）で表される構成単位が、０．１〜７０モル％
の範囲であること、並びに、溶液法におけるポリカーボ
ネート樹脂の製法において、下記一般式（１）および
（２）で表される化合物を使用することを特徴とする新
規コーポリカーボネート樹脂の製造法に関する。
【０００７】
【化５】構造式（Ａ）：
【０００８】
【化６】構造式（Ｂ）： （式中、Ａは炭素数１〜１０の直鎖，分岐鎖或いは環状
のアルキリデン基，アリール置換アルキレン基，アリー
レン基又は -O-, -S-, -CO-, -SO2-を示し、Ｒ1〜Ｒ5は
水素原子，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アラル
キル基を示し、Ｒ6は水素原子，ハロゲン，アルキル
基，アリール基，アラルキル基，アルコキシ基，アリー
ルオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、Ｒ7，Ｒ8は
直接結合，直鎖，分岐鎖或いは環状のアルキリデン基，
アリール置換アルキレン基，アリール基を示し、Ｂはエ
ステル結合を示し、ｍは０〜３の整数を示す。）
【０００９】
【化７】一般式（１）：
【００１０】
【化８】一般式（２）： （式中、Ａは炭素数１〜１０の直鎖，分岐鎖或いは環状
のアルキリデン基，アリール置換アルキレン基，アリー
レン基又は -O-, -S-, -CO-, -SO2-を示し、Ｒ1〜Ｒ5は
水素原子，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アラル
キル基を示し、Ｒ6は水素原子，ハロゲン，アルキル
基，アリール基，アラルキル基，アルコキシ基，アリー
ルオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、Ｒ7，Ｒ8は
直接結合，直鎖，分岐鎖或いは環状のアルキリデン基，
アリール置換アルキレン基，アリール基を示し、Ｂはエ
ステル結合を示し、ｍは０〜３の整数を示す。）
【００１１】以下、本発明の構成について説明する。本
発明のコーポリカーボネート樹脂は、構成単位として前
記構造式（Ｂ）で表される新規な構成単位を有する粘度
平均重合度が２〜５０程度のオリゴマーから、粘度平均
重合度が３０〜２００程度のポリマーまで含むものであ
り、この構成単位は一又は二種以上の混合物でも良い。
【００１２】又、このコーポリカーボネート樹脂の製法
は、従来の芳香族ポリカーボネート樹脂の製法におい
て、前記一般式（２）のエステル結合を有し、かつベン
ゾトリアゾール基を有する二価フェノール（以下単に
「一般式（２）のベンゾトリアゾール基を有する二価フ
ェノール」と略す）を使用する以外は従来のポリカーボ
ネート樹脂の製法と同様の方法、即ち、界面重合法では
反応に不活性な有機溶媒、アルカリ水溶液の存在下、前
記一般式（１）、（２）の二価フェノール系化合物及び
適宜分子量調節剤（末端停止剤）を用い、ホスゲンとを
反応させた後、第三級アミン若しくは第四級アンモニウ
ム塩などの重合触媒を添加し重合する方法；ピリジン法
では同様の二価フェノール系化合物及び分子量調節剤を
ピリジン又はピリジン及び不活性溶媒の混合溶液に溶解
し、ホスゲンを吹き込んで直接ポリカーボネート樹脂を
得る方法である。なお、界面重合法においては、一般式
（２）のベンゾトリアゾール基を有する二価フェノール
系化合物をホスゲン化反応後の重合時に添加する方法、
逆に一般式（２）のベンゾトリアゾール基を有する二価
フェノール系化合物をホスゲン化してジクロロホーメー
トとした後、一般式（１）の二価フェノール系化合物を
添加する方法、分子量調節剤をホスゲン化反応後に添加
する方法なども適宜使用できる。
【００１３】前記一般式（１）の二価フェノール系化合
物としては、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、 ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、 ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホキシド、 ビス（４−ヒドロ
キフェニル）スルフィド、 ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ケトン、 １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、 １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ヂブロモフェニル）プロパン、 ２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパ
ン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシー３ーブロモフェ
ニル）プロパン、 ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３
−クロロフェニル）プロパン、 ２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、 ２，２−
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プ
ロパン、 １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１−フェニルエタン、 ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ジフェニルメタンなどが例示される。これらの中で
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ンが得られるコーポリカーボネート樹脂の熱安定性の面
から好ましい。
【００１４】前記一般式（２）のベンゾトリアゾール基
を有する化合物の一例を示せば、１，２−エタンジイル
ビス（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−２−ヒドロキシベンゾエート）、 １，１２−ドデカ
ンジイル ビス（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−４−ヒドロキシベンゾエート） 、 １，３
−シクロヘキサンジイル ビス（３−（５−クロロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ
ベンゾエート）、 １，４−ブタンジイルビス（３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニルエタノエート）、 ３，６−
ジオキサ−１，８−オクタンジイルビス（３−（５−メ
トキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−
ヒドロキシフェニルエタノエート）、 １，６−ヘキサ
ンジイル ビス（３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェ
ニル）プロピオネート）、 ｐ−キシレンジイル ビス
（３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）、 ビス
（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−
ヒドロキシトルイル）マロネート、 ビス（２−（３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロ
キシ−５−オクチルフェニル）エチル）テレフタレー
ト、 ビス（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシ−５−プロピルトルイル）オクタ
ジオエートなどがある。
【００１５】本発明におけるコーポリカーボネート樹脂
中の構造式（Ｂ）で表される構成単位及び該コーポリカ
ーボネート樹脂の製造に使用する一般式（２）の化合物
の使用量は、用いる全ての二価フェノール中の０．１〜
７０モル％の範囲、好適には１〜５０モル％の範囲であ
り、７０モル％を超えて使用すると重合反応がスムーズ
に進行せず、逆に０．１モル％未満では、紫外線吸収能
力の改良が不十分である。
【００１６】また反応に使用される末端停止剤或いは分
子量調節剤としては、一価のフェノール性水酸基を有す
る化合物が挙げられ、通常のフェノール、ｐ−ｔ−ブチ
ルフェノール、クミルフェノール、トリブロモフェノー
ルなどの他に、長鎖アルキルフェノール、アルキルエー
テルフェノール、脂肪族カルボン酸クロライド、脂肪族
カルボン酸、芳香族カルボン酸、ヒドロキシ安息香酸ア
ルキルエステル、脂肪族カルボン酸 ヒドロキシ安息香
酸エステルなど、更に２．０−メチレン［（４−メチル
−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）−フタルイミ
ド］、２．０−メチレン［（４−ｔ−ブチル−６−ベン
ゾトリアゾリルフェノール）−フタルイミド］などのフ
ェノール性水酸基を有するベンゾトリアゾール系化合物
も例示される。その使用量は用いる全ての二価フェノー
ル系化合物 １００モルに対して、１００〜０．５モ
ル、好ましくは５０〜２モルの範囲であり、二種以上の
化合物を併用することも当然に可能である。
【００１７】反応に不活性な溶媒としては、ジクロロメ
タン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２，−テ
トラクロロエタン、クロロホルム、１，１，１−トリク
ロロエタン、四塩化炭素、モノクロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等の塩素化炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ジ
エチルエーテル等のエーテル系化合物を挙げることがで
き、これらの有機溶媒は二種以上を混合して使用するこ
ともできる。また、所望により前記以外のエーテル類、
ケトン類、エステル類、ニトリル類などの水と親和性の
ある溶媒を混合溶媒系が水と完全に相溶しない限度内で
使用しても良い。
【００１８】また、重合触媒としては、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリヘキシルアミン、トリデシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ピリジン、キ
ノリン、ジメチルアニリンなどの第三級アミン類；トリ
メチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラメチル
アンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド等の第四級アンモニウム塩などが挙げら
れる。
【００１９】本発明のコーポリカーボネート樹脂は、上
記の成分を必須として製造するものであるが、分岐化剤
を上記の二価フェノール系化合物に対して０．０１〜３
モル％、特に０．１〜１．０モル％の範囲で併用して分
岐化ポリカーボネートとする事もできるこの様な分岐化
剤としては、フロログリシン、２，６−ジメチル−２，
４，６−トリ（４−ヒドロキシフェニル）−３−ヘプテ
ン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−ヘプテン、１，３，５−トリ（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾール、１，１，１−トリ
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，６−ビス（２
−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェ
ノール、α，α’，α”−トリ（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリイソプロピルベンゼン等で例示
されるポリヒドロキシ化合物、及び３，３−ビス（４−
ヒドロキシアリール）オキシインドール（＝イサチンビ
スフェノール）、５−クロルイサチンビスフェノール、
５，７−ジクロルイサチンビスフェノール、５−ブロム
イサチンビスフェノールなどが例示される。
【００２０】なお、本発明のコーポリカーボネート樹脂
には、その使用目的に応じて、酸化防止剤、光安定剤、
着色剤、無機乃至有機の充填剤類、炭素繊維、ガラス繊
維などの補強剤、滑剤、帯電防止剤などを適宜併用して
も良いものであり、又、樹脂組成物の製造に、或いは不
揮発性の紫外線吸収剤として使用されるものである。以
下、実施例及び比較例によって具体的に説明する。
【００２１】実施例１ 水酸化ナトリウム３．４ｋｇを水４２ｌに溶解し、２０
℃に保ちながら、１，６−ヘキサンジイル ビス（３−
（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネー
ト）（以下「Ａ−１」と記す）２．４ｋｇ、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下「ＢＰ
Ａ」と記す）６．５ｋｇ、ハイドロサルファイト８ｇを
溶解した。これにメチレンクロライド２８ｌを加えて攪
拌しつつ、ｐ−ｔ−ブチルフェノール１７１ｇを加え、
ついでホスゲン３．６ｋｇを６０分で吹き込んだ。ホス
ゲン吹き込み終了後、激しく攪拌して反応液を乳化さ
せ、乳化後、８ｇのトリエチルアミンを加え約１時間攪
拌を続け重合させた。重合液を水相と有機相に分離し、
有機相をリン酸で中和した後、洗液のＰＨが中性となる
まで水洗を繰り返した後、イソプロパノールを３５ｌ加
えて、重合物を沈澱させた。沈澱物を濾過し、その後乾
燥する事により、粉末状のコーポリカーボネート樹脂を
得た（以下「Ｐ−１」と記す）。このポリカーボネート
の分析結果を表１に示した。
【００２２】実施例２〜３ 実施例１と同様にして、表１に記載の各組成のコーポリ
カーボネート樹脂を得た。これらの物性を表１に示す。
【００２３】なお、表１の記載は下記によった。 ・ＢＰＡ：２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン ・ＢＰＺ：１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン ・ＴＢＡ：２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
ブロモフェニル）プロパン ・Ａ−１：１，６−ヘキサンジイル ビス（３−（３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート） ・ＰＴＢＰ：ｐ−ｔ−ブチルフェノール ・Ｍｖ ：粘度平均分子量（ＢＰＡ，ＰＴＢＰからのポ
リカーボネートの測定法による）
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例４〜５及び比較例１〜２ ポリカーボネート樹脂粉末（三菱ガス化学（株）製ユー
ピロンＳ−３０００）に、実施例１〜２で得られたコー
ポリカーボネート樹脂を、表２に示す組成で配合し、ス
クリュウー４０ｍｍφの押出機でペレット化した後、射
出成形して厚み１．６ｍｍの試験片を得た。この試験片
を使用してスガ試験機製サンシャインウェザーメーター
ＷＥＬ−ＳＵＮ−ＤＣ型で処理し、スガ試験機製ＳＭカ
ラーコンピューターＳＭ−３−ＣＨ型にて黄変度（ＹＩ
値）を測定した結果を表２に示した。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】本発明の製造法によるコーポリカーボネ
ート樹脂は、添加型の紫外線吸収剤と同等の耐候性を示
し、且つ、主鎖に結合したものであるので押出、射出成
形等における揮散性もなく、又、機械的物性の劣化、熱
安定性の劣化もないものである。又、特に本発明のコー
ポリカーボネートオリゴマーは、上記の性質を有するの
で、耐候性を要求されるシート、レンズなどの成形品、
塗料及びその他樹脂の耐候性の改良剤としても好適に使
用することができるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 米国特許4948666（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記構造式（Ａ）および（Ｂ）で表され
    る構成単位を有するコーポリカーボネート樹脂。 【化１】構造式（Ａ）： 【化２】構造式（Ｂ）： （式中、Ａは炭素数１〜１０の直鎖，分岐鎖或いは環状
    のアルキリデン基，アリール置換アルキレン基，アリー
    レン基又は -O-，-S- ，-CO-，-SO2- を示し、Ｒ 1〜Ｒ5
    は水素原子，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アラ
    ルキル基を示し、Ｒ6は水素原子，ハロゲン，アルキル
    基，アリール基，アラルキル基，アルコキシ基，アリー
    ルオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、Ｒ7，Ｒ8は
    直接結合，直鎖，分岐鎖或いは環状のアルキリデン基，
    アリール置換アルキレン基，アリール基を示し、Ｂはエ
    ステル結合を示し、ｍは０〜３の整数を示す。）
  2. 【請求項２】 構造式（Ｂ）で表される構成単位が、
    ０．１〜７０モル％の範囲である請求項１記載のコーポ
    リカーボネート樹脂。
  3. 【請求項３】 溶液法によるポリカーボネート樹脂の製
    造法において、下記一般式（１）及び（２）で表される
    化合物を使用する事を特徴とする新規コーポリカーボネ
    ート樹脂の製造法。 【化３】一般式（１）： 【化４】一般式（２）： （式中、Ａは炭素数１〜１０の直鎖，分岐鎖或いは環状
    のアルキリデン基，アリール置換アルキレン基，アリー
    レン基又は -O-，-S- ，-CO-，-SO2- を示し、Ｒ 1〜Ｒ5
    は水素原子，ハロゲン，アルキル基，アリール基，アラ
    ルキル基を示し、Ｒ6は水素原子，ハロゲン，アルキル
    基，アリール基，アラルキル基，アルコキシ基，アリー
    ルオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、Ｒ7，Ｒ8は
    直接結合，直鎖，分岐鎖或いは環状のアルキリデン基，
    アリール置換アルキレン基，アリール基を示し、Ｂはエ
    ステル結合を示し、ｍは０〜３の整数を示す。）
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DE4429697A1 (de) * 1994-08-22 1996-02-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von UV-stabilen Polycarbonaten
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