JP3258682B2 - ｍ−メチル安息香酸エステル誘導体を含有する液晶組成物 - Google Patents
ｍ−メチル安息香酸エステル誘導体を含有する液晶組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なｍ−メチル安息香酸エステル誘導体に関し、
さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に混合することに
よって液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）を小さくする
のに有用なｍ−メチル安息香酸エステル誘導体を含有す
る液晶組成物に関する。
して有用なｍ−メチル安息香酸エステル誘導体に関し、
さらに詳しくは、ネマチック液晶材料に混合することに
よって液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）を小さくする
のに有用なｍ−メチル安息香酸エステル誘導体を含有す
る液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
示素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに始
まり、現在ではポケットテレビ、各種ディスプレイやオ
プトエレクトロニクス素子などへ広く利用されている
が、こうした液晶表示素子のほとんどはＴＮ型表示方式
のものであり、液晶材料としてはネマチック相に属する
ものが用いられている。
【０００３】このようなＴＮ型表示方式は、受光素子型
であるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、
小型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が
少ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるに
つれて液晶材料に要求される特性も多様化しており、屈
折率の異方性（Δｎ）を小さくする液晶材料が求められ
ていた。
であるため、長時間使用しても目が疲れることがなく、
小型で薄くでき、また、駆動電圧が低いので消費電力が
少ないなどの長所を有しているが、応用分野が広がるに
つれて液晶材料に要求される特性も多様化しており、屈
折率の異方性（Δｎ）を小さくする液晶材料が求められ
ていた。
【０００４】従って、本発明の目的は、液晶材料に配合
することによって屈折率の異方性（Δｎ）を小さくする
ことができる化合物を提供することにある。
することによって屈折率の異方性（Δｎ）を小さくする
ことができる化合物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、次の化２
（化１と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるｍ−メチル安
息香酸エステル誘導体を液晶材料に配合することによっ
て、屈折率の異方性（Δｎ）を小さくすることができる
ことを見出し、本発明に到達した。
（化１と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるｍ−メチル安
息香酸エステル誘導体を液晶材料に配合することによっ
て、屈折率の異方性（Δｎ）を小さくすることができる
ことを見出し、本発明に到達した。
【０００６】
【化２】 （式中、Ｘは-CN またはハロゲン原子、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を示す。）
たはハロゲン原子を示す。）
【０００７】即ち、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れるｍ−メチル安息香酸エステル誘導体を含有する液晶
組成物を提供するものである。
れるｍ−メチル安息香酸エステル誘導体を含有する液晶
組成物を提供するものである。
【０００８】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
て詳述する。
て詳述する。
【０００９】上記一般式（Ｉ）中、Ｘ又はＹで示される
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子を表す。従って、上記一般式（Ｉ）で表され
る本発明のｍ−メチル安息香酸エステル誘導体として
は、例えば、次の化３〜化４に示す化合物（化合物１〜
２）があげられる。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子を表す。従って、上記一般式（Ｉ）で表され
る本発明のｍ−メチル安息香酸エステル誘導体として
は、例えば、次の化３〜化４に示す化合物（化合物１〜
２）があげられる。
【化３】
【化４】
【００１０】上記一般式（Ｉ）で表される本発明のｍ−
メチル安息香酸エステル誘導体は、例えば、ｍ−メチル
安息香酸を核置換フェノールでエステル化することによ
り容易に製造することができる。
メチル安息香酸エステル誘導体は、例えば、ｍ−メチル
安息香酸を核置換フェノールでエステル化することによ
り容易に製造することができる。
【００１１】かくして得られる本発明のｍ−メチル安息
香酸エステル誘導体を液晶材料（母液晶）に混合するこ
とによって、液晶材料組成物の屈折率の異方性（Δｎ）
を小さくすることができる。
香酸エステル誘導体を液晶材料（母液晶）に混合するこ
とによって、液晶材料組成物の屈折率の異方性（Δｎ）
を小さくすることができる。
【００１２】上記母液晶を構成する化合物としては、例
えば、次の化５に示すような化合物があげられる。
えば、次の化５に示すような化合物があげられる。
【００１３】
【化５】 （式中、R およびR'はそれぞれハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、R"は水素原子またはハロ
ゲン原子を示し、X は -COO-, -OCO-, -CH=N-, -N=CH-,
-CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-または -O-を示
し、環Ａ，Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シクロヘキサン
環またはピリミジン環を示し、ａ，ｂ及びｃは各々１ま
たは２を示す。また、同一分子中に同一の記号が存在す
る場合は、それらは同一であっても異なっていても良
い。）
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基、アルケニルオキシ基、カルボキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、R"は水素原子またはハロ
ゲン原子を示し、X は -COO-, -OCO-, -CH=N-, -N=CH-,
-CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-または -O-を示
し、環Ａ，Ｂ及びＣは各々ベンゼン環、シクロヘキサン
環またはピリミジン環を示し、ａ，ｂ及びｃは各々１ま
たは２を示す。また、同一分子中に同一の記号が存在す
る場合は、それらは同一であっても異なっていても良
い。）
【００１４】上記母液晶は、通常これらの化合物を数種
類以上混合して用いられるものであり、上記母液晶１０
０重量部に対して、本発明のｍ−メチル安息香酸エステ
ル誘導体を、好ましくは１〜３０重量部混合することに
よって本発明の液晶組成物が調製される。
類以上混合して用いられるものであり、上記母液晶１０
０重量部に対して、本発明のｍ−メチル安息香酸エステ
ル誘導体を、好ましくは１〜３０重量部混合することに
よって本発明の液晶組成物が調製される。
【００１５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
【００１６】実施例１ ３’，４’−ジフルオロフェニル−３−メチルベンゾエ
ートの合成（前記化３の化合物１）
ートの合成（前記化３の化合物１）
【００１７】ｍ−トルイル酸１．３６ｇ、３，４−ジフ
ルオルフェノール１．５６ｇ及びジシクロヘキシルカル
ボジイミド２．４７ｇをジクロルメタン２０ｍｌに分散
し、アルゴン雰囲気下、室温で５時間攪拌し、生成した
ジシクロヘキシル尿素をろ別し、溶媒を減圧下で留去し
た。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１０／９
０）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、無
色液体１．４ｇを得た。
ルオルフェノール１．５６ｇ及びジシクロヘキシルカル
ボジイミド２．４７ｇをジクロルメタン２０ｍｌに分散
し、アルゴン雰囲気下、室温で５時間攪拌し、生成した
ジシクロヘキシル尿素をろ別し、溶媒を減圧下で留去し
た。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１０／９
０）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、無
色液体１．４ｇを得た。
【００１８】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（無色液体）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
（無色液体）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
【００１９】２９１６ｃｍ-1、１７３５ｃｍ-1、１６１
２ｃｍ-1、１５０２ｃｍ-1、１２６８ｃｍ-1、１１７９
ｃｍ-1、１１３４ｃｍ-1、１０５５ｃｍ-1、７２８ｃｍ
-1、５９４ｃｍ-1
２ｃｍ-1、１５０２ｃｍ-1、１２６８ｃｍ-1、１１７９
ｃｍ-1、１１３４ｃｍ-1、１０５５ｃｍ-1、７２８ｃｍ
-1、５９４ｃｍ-1
【００２０】実施例２ ４’−シアノフェニル−３−メチルベンゾエートの合成
（前記化４の化合物２）
（前記化４の化合物２）
【００２１】ｍ−トルイル酸１．３６ｇ、ｐ−シアノフ
ェノール１．４３ｇ及びジシクロヘキシルカルボジイミ
ド２．４７ｇをジクロルメタン２０ｍｌに分散し、アル
ゴン雰囲気下、室温で５時間攪拌し、生成したジシクロ
ヘキシル尿素をろ別し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶
媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１０／９０）を展
開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、融点８１．
２℃の白色結晶１．５ｇを得た。
ェノール１．４３ｇ及びジシクロヘキシルカルボジイミ
ド２．４７ｇをジクロルメタン２０ｍｌに分散し、アル
ゴン雰囲気下、室温で５時間攪拌し、生成したジシクロ
ヘキシル尿素をろ別し、溶媒を減圧下で留去した。脱溶
媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１０／９０）を展
開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、融点８１．
２℃の白色結晶１．５ｇを得た。
【００２２】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
（白色結晶）は、次の特性吸収を有しており、目的物で
あることを確認した。
【００２３】３１００ｃｍ-1、２２２２ｃｍ-1、１７２
２ｃｍ-1、１５９４ｃｍ-1、１４９５ｃｍ-1、１２０６
ｃｍ-1、１０８２ｃｍ-1、８６１ｃｍ-1、７２７ｃ
ｍ-1、５４７ｃｍ-1
２ｃｍ-1、１５９４ｃｍ-1、１４９５ｃｍ-1、１２０６
ｃｍ-1、１０８２ｃｍ-1、８６１ｃｍ-1、７２７ｃ
ｍ-1、５４７ｃｍ-1
【００２４】実施例３ 母液晶としてｎ−アルキルシアノビフェニル系液晶組成
物を用いた場合の効果
物を用いた場合の効果
【００２５】市販のｎ−アルキルシアノビフェニル系液
晶組成物９０重量部〔４−ｎ−アミル−４’−シアノビ
フェニル５２重量％、４−ヘプチル−４’−シアノビフ
ェニル２５重量％、４−ｎ−オクトキシ−４’−シアノ
ビフェニル１５重量％、４−アミル−４’−シアノビフ
ェニル８重量％〕に、本発明のｍ−メチル安息香酸エス
テル誘導体（前記化合物１及び２）をそれぞれ１０重量
部加え、Δｎをそれぞれ測定した。また、同様にして上
記液晶組成物９０重量部に、次の化６に示す化合物（対
照品）１０重量部を加え、Δｎを測定した。それらの結
果を次の表１に示す。
晶組成物９０重量部〔４−ｎ−アミル−４’−シアノビ
フェニル５２重量％、４−ヘプチル−４’−シアノビフ
ェニル２５重量％、４−ｎ−オクトキシ−４’−シアノ
ビフェニル１５重量％、４−アミル−４’−シアノビフ
ェニル８重量％〕に、本発明のｍ−メチル安息香酸エス
テル誘導体（前記化合物１及び２）をそれぞれ１０重量
部加え、Δｎをそれぞれ測定した。また、同様にして上
記液晶組成物９０重量部に、次の化６に示す化合物（対
照品）１０重量部を加え、Δｎを測定した。それらの結
果を次の表１に示す。
【００２６】
【化６】
【００２７】
【表１】
【００２８】上記実施例の結果から、本発明のｍ−メチ
ル安息香酸エステル誘導体は、母液晶の屈折率の異方性
を小さくする効果が優れており、広い視野角を有する利
点があることがわかる。従って、本発明の液晶組成物が
ＴＮ型表示方式の液晶材料として極めて有用なことが明
らかである。
ル安息香酸エステル誘導体は、母液晶の屈折率の異方性
を小さくする効果が優れており、広い視野角を有する利
点があることがわかる。従って、本発明の液晶組成物が
ＴＮ型表示方式の液晶材料として極めて有用なことが明
らかである。
【００２９】
【発明の効果】本発明のｍ−メチル安息香酸エステル誘
導体は、液晶材料に配合することによって屈折率の異方
性（Δｎ）を小さくすることができるものである。
導体は、液晶材料に配合することによって屈折率の異方
性（Δｎ）を小さくすることができるものである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−203592（ＪＰ，Ａ) Ｋ．Ｃ．Ｊｏｓｈｉ ｅｔ ａｌ．, Ｊｏｕｒ．Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ．Ｓ ｏｃ．，1960，Ｖｏｌ．37，Ｎｏ．11, ｐ．687−９ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/20 C07C 69/773 C07C 255/55 C09K 19/46 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 次の化１の一般式（Ｉ）で表されるｍ−
メチル安息香酸エステル誘導体の少なくとも一種を含有
する液晶組成物。 【化１】 （式中、Ｘは-CN またはハロゲン原子、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28486691A JP3258682B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | ｍ−メチル安息香酸エステル誘導体を含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28486691A JP3258682B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | ｍ−メチル安息香酸エステル誘導体を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125019A JPH05125019A (ja) | 1993-05-21 |
| JP3258682B2 true JP3258682B2 (ja) | 2002-02-18 |
Family
ID=17684048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28486691A Expired - Fee Related JP3258682B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | ｍ−メチル安息香酸エステル誘導体を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3258682B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR940005543A (ko) * | 1992-07-20 | 1994-03-21 | 나카지마 미치오 | 에스테르 유도체 |
-
1991
- 1991-10-30 JP JP28486691A patent/JP3258682B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｋ．Ｃ．Ｊｏｓｈｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒ．Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６０，Ｖｏｌ．３７，Ｎｏ．１１，ｐ．６８７−９ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05125019A (ja) | 1993-05-21 |
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