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JP3234990B2 - エポキシド及びアミンの付加物 - Google Patents

エポキシド及びアミンの付加物

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JP3234990B2 JP10855692A JP10855692A JP3234990B2 JP 3234990 B2 JP3234990 B2 JP 3234990B2 JP 10855692 A JP10855692 A JP 10855692A JP 10855692 A JP10855692 A JP 10855692A JP 3234990 B2 JP3234990 B2 JP 3234990B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂環式またはヘテロ脂
環式ポリアミンを多官能性エポキシで反応することによ
り得られる付加物、及びエポキシ樹脂用硬化剤としてそ
れらを使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族アミンで硬化されたエポキシ樹脂
は加熱に対する優れた寸法安定性を有することがよく知
られている。エポキシ樹脂用硬化剤として、芳香族アミ
ン及び低分子エポキシドの付加物は米国特許第３９９６
１７５号に開示されている。そのように得られたエポキ
シ樹脂成形化合物は、良好な貯蔵寿命及び早い硬化速度
を持つ。
【０００３】脂環式、芳香族またはヘテロ環ポリアミン
とポリグリシジル化合物、好ましくはジグリシジル化合
物の付加物を含むアミノ基は、米国特許第３９６３６６
７号に、向上されたトリグリシジルビスヒダントインま
たはトリグリシジルビスジヒドロウラシル用硬化剤とし
て開示されている。
【０００４】しかし、接着剤用硬化剤としての実用は、
公知の付加物硬化剤が常に有するとは限らない低粘度を
必要とする。さらに、生態学的および毒物学的理由のた
め、芳香族アミンをより少ない毒性化合物に取り換える
必要がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】毒性の少ない脂環式ま
たはヘテロ脂環式アミンとポリエポキシド化合物の付加
物は、低粘度及びうすい色を有し、それと共に、硬化さ
れたエポキシ樹脂は加熱に対する優れた寸法安定性およ
び耐薬品性を有することが見い出された。
【０００６】
【課題を解決するための手段】特に、本発明は、少なく
とも２個の第１級アミノ基を含む脂環式またはヘテロ脂
環式ポリアミンを、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ンのテトラグリシドと、１エポキシド当量あたりアミノ
窒素原子に結合する活性水素原子を１０〜１００当量与
えるような量で反応させることにより得られる付加物に
関する。
【０００７】新規な付加物を製造するため、ポリアミン
及び４，４’−ジアミノジフェニルメタンのテトラグリ
シドが、１エポキシド当量あたりアミノ窒素原子に結合
する活性水素原子１０〜５０当量、好ましくは２０〜３
０当量を与えるような量で使用されるのが好ましい。
【０００８】新規な付加物のポリアミン成分は、原則と
して少なくとも２個の第１級アミノ基を含むいずれの脂
環式またはヘテロ脂環式アミンでもよい。
【０００９】脂環式アミンの代表例は、１，２−及び
１，４−ジアミノシクロヘキサン、ビス（４−アミノシ
クロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−３−メチル
シクロヘキシル）メタン、２，２−ビス（４−アミノシ
クロヘキシル）プロパン、３−アミノメチル−３，５，
５−トリメチルシクロヘキシルアミン（イソホロンジア
ミン）、ビス（４−アミノ−３，５−ジメチルシクロヘ
キシル）メタン及び１，３−ビス（アミノメチル）シク
ロヘキサンである。
【００１０】ヘテロ脂環式ポリアミンの代表例は、４−
アミノ−３−アミノメチル−１−シクロヘキシルピペリ
ジン、４−アミノ−３−アミノメチル−１−ベンジルピ
ペリジン、２−〔４−（１，７−ジアミノヘプチル）〕
−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン、４−アミノ
−３−アミノメチル−１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）ピペリジン、３−アミノ−４−アミノメチル−１−
（３−ジメチルアミノプロピル）−２−メチルピロリジ
ン、３−アミノ−４−アミノメチル−１，２，２−トリ
メチルピロリジン、３−アミノ−４−アミノメチル−１
−シクロヘキシル−２，２−ジメチルピロリジン、及び
３−アミノ−４−アミノメチル−２−フェニル−１，２
−ジメチルピロリジンである。
【００１１】ポリアミンは好ましくは、次式（Ｉ），
（ＩＩ）または（ＩＩＩ）
【化２】 （式中、置換基Ｒ1 ないしＲ4 はそれぞれ互いに独立し
て水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、Ｚが直接結合、−ＣＨ2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−，−Ｓ−，−Ｏ−，−ＳＯ2 −または−ＣＯ−を表わ
す）で表わされるジアミンである。
【００１２】特に好ましい付加物は、脂環式ポリアミン
が１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，４−ジアミノ
シクロヘキサン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ
タン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）
メタン及び３−アミノメチル−３，５，５−トリメチル
シクロヘキシルアミンからなる群から選ばれた請求項１
記載の付加物である。
【００１３】さらに好ましい付加物は、脂環式ポリアミ
ンがビス（４−アミノ−シクロヘキシル）メタンまたは
ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン
である。
【００１４】本発明の新規な付加物製造のため、本発明
は多官能性エポキシドである４，４’−ジアミノジフェ
ニルメタンのテトラグリシドを使用する。しかし、本発
明に関連して、他の多官能性エポキシドとして、１分子
あたり２個以上のエポキシ基を含むエポキシ樹脂の業界
で、原則として慣用的に使用されるいずれの化合物も使
用することができる。
【００１５】これらの他の多官能性エポキシドの例は、
多価アルコール、例えば、ヘキサン−２，４，６−トリ
オール、グリセロール、１，１，１−トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリトリトールまたはソルビトールのポ
リグリシジル誘導体、および多核フェノール、代表的に
は１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタンのポリグリシジル誘導体、並びにアルデヒ
ド、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ク
ロラールまたはフルフルアルデヒドとフェノールの縮合
により得られるノボラックのポリグリシジル誘導体、ま
たはポリ（Ｎ−グリシジル）化合物、例えば、トリグリ
シジルイソシアヌレートまたは４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタンのテトラグリシドである。さらに、適当な
多官能性エポキシドは、アミノフェノールのトリグリシ
ド及びポリカルボン酸、例えば、トリメリット酸または
ピロメリット酸のグリシジルエステルである。
【００１６】これらの他の多官能性エポキシドは好まし
くは、エポキシクレゾールノボラック、エポキシフェノ
ールノボラック、４−アミノフェノールのトリグリシド
及びトリグリシジルイソシアヌレートからなる群から選
ばれる。
【００１７】本発明の付加物において、特に好ましい付
加物は、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシ
ル）メタンと４，４’−ジアミノジフェニルメタンのテ
トラグリシドとの付加物である。
【００１８】新規な付加物は、それ自体公知な方法、米
国特許第３９９６１７５号に記載された方法により慣用
的に製造される。反応は溶媒の不存在下、５０ないし２
００℃、好ましくは８０ないし１２０℃の温度範囲で慣
用的に行われる。新規付加物を個々の化合物として分離
する必要はないが、反応混合物として都合良く使用され
る。
【００１９】低温（２０〜４０℃）で良好な硬化を達成
するため、新規付加物は脂肪族アミンおよび／またはフ
ェノールに基づいた硬化促進剤と共に使用されうる。新
規付加物で硬化されたエポキシ樹脂は、驚くべきことに
高ガラス転移温度および沸騰水に対して優れた耐性を有
する。
【００２０】それゆえ、本発明はエポキシ樹脂および、
脂環式またはヘテロ脂環式アミンと４，４’−ジアミノ
ジフェニルメタンのテトラグリシドとの付加物を含む硬
化性組成物、並びにそのような組成物を硬化することに
より得られる硬化性生成物に関する。
【００２１】最終用途により、新規な硬化性組成物は、
慣用の変性剤、代表的には充填剤、顔料、染料、流れ調
整剤または可塑剤で混合されうる。新規な組成物は硬化
性生成物の製造用の注型樹脂としてかなり一般的に使用
され、特別な最終用途それぞれに、代表的には接着剤、
マトリックス樹脂、成形樹脂または塗料組成物として、
適当した調合品として使用される。
【００２２】それらの低粘度のため、新規付加物は特に
エポキシ接着剤用、特に金属及び熱可塑性接着剤用の硬
化剤として適当である。
【００２３】新規付加物は特に、常温硬化または低温度
での硬化（外部適用）のみが可能である接着剤用途に適
当であり、熱い液体を運搬するための配管を接着させる
ことに関しては、優れた耐薬品性と同類の優れた耐熱性
が要求される。この場合、加熱つぎ輪を使用して、また
はその場で、すなわち熱い液体が運搬されるときに硬化
が行われる。
【００２４】
【実施例】実施例Ａ〜Ｈ： 新規付加物は以下のように製造される：５０℃の熱ポリ
エポキシドを半時間、不活性ガス環境中、１０５℃に加
熱されたアミンに滴下する。その後、反応混合物を１０
０℃でさらに１時間攪拌する。
【００２５】そのように得られた付加物は、さらに混合
することなく硬化剤として使用されうる。使用された成
分の量、及び得られた付加物Ａ〜Ｈの性質を表１に記
す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】使用実施例１〜６：３０ｇのビスフェノー
ルＡ／ビスフェノールＦ コ−グリシド（co-glycide)
〔エポキシ価：５．６当量／ｋｇ〕及び７０ｇのエポキ
シフェノールノボラック〔エポキシ価：５．６５当量／
ｋｇ〕を含む１００ｇのエポキシ樹脂調合品を、実施例
Ａ〜Ｆのいずれか一つの付加物硬化剤、及び７５重量部
のペンタエチレンヘキサミンと２５重量部のビスフェノ
ールＡからなる８．３ｇの硬化促進剤で混合し、２４時
間室温で硬化し、引続き、１５０℃で１時間硬化する。
硬化成形品のガラス転移温度（Mettler TA 3000 熱分析
器で測定）及び、剪断強さ値（ＤＩＮ５３ ２８３）を
表３に報告する。
【００２９】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダニエル ベアー スイス国，4125 リーヘン，シュミドガ ッセ 23 (56)参考文献 特開 平４−288321（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−293918（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−42723（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−87720（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−24300（ＪＰ，Ａ) 特公 昭53−31920（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/14 C08G 59/50 C09J 163/00 - 163/10

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも２個の第１級アミノ基を含む
    脂環式またはヘテロ脂環式ポリアミンを、４，４’−ジ
    アミノジフェニルメタンのテトラグリシドと、１エポキ
    シド当量あたりアミノ窒素原子に結合する活性水素原子
    を１０〜１００当量与えるような量で反応させることに
    より得られる付加物。
  2. 【請求項２】 アミノ窒素原子に結合する活性水素原子
    １０〜５０当量が１エポキシド当量あたり与えられる請
    求項１記載の付加物。
  3. 【請求項３】 アミノ窒素原子に結合する活性水素原子
    ２０〜３０当量が１エポキシド当量あたり与えられる請
    求項１記載の付加物。
  4. 【請求項４】 脂環式ポリアミンが次式（Ｉ），（Ｉ
    Ｉ）または（ＩＩＩ） 【化１】 （式中、置換基Ｒ1 ないしＲ4 はそれぞれ互いに独立し
    て水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わし、Ｚは直接結合、−ＣＨ2 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）2
    −，−Ｓ−，−Ｏ−，−ＳＯ2 −または−ＣＯ−を表わ
    す）で表わされるジアミンである請求項１記載の付加
    物。
  5. 【請求項５】 脂環式ポリアミンが１，２−ジアミノシ
    クロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、ビス
    （４−アミノ−シクロヘキシル）メタン、ビス（４−ア
    ミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン及び３−アミ
    ノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミ
    ンからなる群から選ばれる請求項１記載の付加物。
  6. 【請求項６】 脂環式ポリアミンがビス（４−アミノ−
    シクロヘキシル）メタンまたはビス（４−アミノ−３−
    メチルシクロヘキシル）メタンである請求項１記載の付
    加物。
  7. 【請求項７】 ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘ
    キシル）メタンと４，４’−ジアミノジフェニルメタン
    のテトラグリシドとの請求項１記載の付加物。
  8. 【請求項８】 エポキシ樹脂および請求項１記載の付加
    物を含む硬化性組成物。
  9. 【請求項９】 請求項８記載の組成物を硬化することに
    より得られる硬化生成物。
  10. 【請求項１０】 接着剤組成物用硬化剤として請求項１
    記載の付加物を使用する方法。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0594133B1 (en) * 1992-10-22 1998-05-06 Ajinomoto Co., Inc. Polythiol epoxy resin composition with extended working life
US5489630A (en) * 1994-11-28 1996-02-06 Air Products And Chemicals, Inc. Self-emulsifying epoxy curing agent
US5681907A (en) * 1996-01-04 1997-10-28 Air Products And Chemicals, Inc. Fast cure amines for ambient and subambient cure of epoxy resins comprising methylamine adducts
US6703070B1 (en) * 1997-11-04 2004-03-09 Morton International, Inc. One-component, low temperature curable coating powder
CN1668459A (zh) * 2002-07-19 2005-09-14 艾利丹尼森公司 使用了双组分可固化粘合剂的加标签方法
JP5320674B2 (ja) * 2006-01-27 2013-10-23 三菱瓦斯化学株式会社 エポキシ樹脂硬化剤及びエポキシ樹脂組成物
US7598325B2 (en) 2006-01-27 2009-10-06 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Diglycidyl/isophoronediamine adduct, diglycidyl/1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane adduct, isophoronediamine and 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane
EP2295487A1 (en) 2009-09-11 2011-03-16 Elantas GMBH Epoxy resin curing indicator composition
US8956488B2 (en) * 2012-02-29 2015-02-17 Nike, Inc. Diamine as adhesion enhancer
KR102129641B1 (ko) * 2012-10-24 2020-07-02 블루 큐브 아이피 엘엘씨 상온 경화 내후성 코팅
EP2765162A1 (de) * 2013-02-06 2014-08-13 Evonik Industries AG Härtbare Zusammensetzung mit hoher Bruchzähigkeit
EP3255080B1 (de) * 2016-06-10 2018-08-15 Evonik Degussa GmbH Epoxidharz-zusammensetzung enthaltend 2-(3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexyl)propan-1,3-diamin (am-cpda) als härter

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH548431A (de) * 1971-05-25 1974-04-30 Ciba Geigy Ag Lagerstabile, schnellhaertende epoxidharzpressmassen.
US3996175A (en) 1971-06-25 1976-12-07 Ciba-Geigy Corporation Storage-stable, quick-curing epoxide resin moulding materials
BE793212A (fr) * 1971-12-24 1973-06-22 Ciba Geigy Matieres durcissables a base de resines epoxydiques
CH587305A5 (ja) 1973-11-06 1977-04-29 Ciba Geigy Ag
GB1500206A (en) * 1975-10-23 1978-02-08 Ciba Geigy Ag Compositions for curing epoxide resins
US4088633A (en) * 1975-11-26 1978-05-09 H. B. Fuller Company Method of marking paved surfaces and curable two-part epoxy systems therefor
DE3172709D1 (en) * 1980-07-23 1985-11-28 Ciba Geigy Ag Adducts from amines and di- and polyepoxides
US4539347A (en) * 1984-09-20 1985-09-03 Celanese Corporation Novolac based epoxy resin curing agents for use in aqueous systems
US5025078A (en) * 1990-02-02 1991-06-18 Air Products And Chemicals, Inc. Epoxy resin systems containing methyl-2,6,-cyclohexanediamine

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Publication number Publication date
JPH05125153A (ja) 1993-05-21
EP0507735A2 (de) 1992-10-07
EP0507735B1 (de) 1997-08-20
US5274054A (en) 1993-12-28
EP0507735A3 (en) 1993-04-14
DE59208804D1 (de) 1997-09-25
CA2064919C (en) 2003-01-14
CA2064919A1 (en) 1992-10-05
ES2106849T3 (es) 1997-11-16

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