JP3183819B2 - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリウレタンフォ−ム
等の発泡剤あるいは冷媒等として有用な１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法に関する。
等の発泡剤あるいは冷媒等として有用な１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンの製造方法としては従来、ＣＦ3−ＣＣｌＸ−Ｃ
Ｆ2Ｃｌを接触水素化する方法（特開平６−２５６２３
５号）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペ
ンをＰｄ−Ａｌ2Ｏ3で水素化する方法（Ｉｚｖｅｓｔ．
Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄｅｌ．
Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ．１９６０，１４１２−１８；ＣＡ
５５，３４９ｆ）、１，２，２−トリクロロペンタ
フルオロプロパンを水素化する方法（ＵＳＰ２９４２０
３６号）、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンを触媒の存在下フッ化水素で液相フッ素化する方法
（ＷＯ９６／０１７９７）などが知られている。
パンの製造方法としては従来、ＣＦ3−ＣＣｌＸ−Ｃ
Ｆ2Ｃｌを接触水素化する方法（特開平６−２５６２３
５号）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペ
ンをＰｄ−Ａｌ2Ｏ3で水素化する方法（Ｉｚｖｅｓｔ．
Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄｅｌ．
Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ．１９６０，１４１２−１８；ＣＡ
５５，３４９ｆ）、１，２，２−トリクロロペンタ
フルオロプロパンを水素化する方法（ＵＳＰ２９４２０
３６号）、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンを触媒の存在下フッ化水素で液相フッ素化する方法
（ＷＯ９６／０１７９７）などが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記した特開平６−２
５６２３５号またはＵＳＰ２９４２０３６号などに記載
された水素化による塩素原子の水素置換は反応率および
選択率に優れた方法ではあるが、触媒の劣化が著しく、
また、原料であるフッ素化塩素化物を予め調製しなけれ
ばならず、工業的に適用するには困難な点が多い。一
方、前記で示したオレフィンへの水素付加による方法
はすぐれた１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法であるが、原料となる１，１，３，３，３
−ペンタフルオロプロペンを入手することが困難であり
工業的に採用するには問題がある。
５６２３５号またはＵＳＰ２９４２０３６号などに記載
された水素化による塩素原子の水素置換は反応率および
選択率に優れた方法ではあるが、触媒の劣化が著しく、
また、原料であるフッ素化塩素化物を予め調製しなけれ
ばならず、工業的に適用するには困難な点が多い。一
方、前記で示したオレフィンへの水素付加による方法
はすぐれた１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法であるが、原料となる１，１，３，３，３
−ペンタフルオロプロペンを入手することが困難であり
工業的に採用するには問題がある。
【０００４】また、ＷＯ９６／０１７９７の方法は、比
較的１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの選
択率が低い。
較的１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの選
択率が低い。
【０００５】
【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らはか
かる従来技術の問題点に鑑み、工業的規模での製造に適
した１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製
造方法を確立するべく各種の製造プロセスについて鋭意
検討を加えたところ、対応するフッ素化塩素化物をフッ
化水素で液相フッ素化するにあたって、触媒としてアン
チモン化合物を使用することにより、高収率で目的とす
る１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを得る
ことができることを見出し、本発明に到達したものであ
る。
かる従来技術の問題点に鑑み、工業的規模での製造に適
した１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製
造方法を確立するべく各種の製造プロセスについて鋭意
検討を加えたところ、対応するフッ素化塩素化物をフッ
化水素で液相フッ素化するにあたって、触媒としてアン
チモン化合物を使用することにより、高収率で目的とす
る１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを得る
ことができることを見出し、本発明に到達したものであ
る。
【０００６】すなわち、本発明は、１−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペンをフッ化水素により液相
フッ素化して１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを製造する方法であって、触媒としてアンチモン化
合物を使用する方法である。
３，３−トリフルオロプロペンをフッ化水素により液相
フッ素化して１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを製造する方法であって、触媒としてアンチモン化
合物を使用する方法である。
【０００７】本発明の方法は連続式、バッチ式または半
バッチ式の形式を採用し得るが、以下の詳細な説明では
バッチ式の条件を中心にする。他の形式を採用した場合
に、反応条件を修正することは当業者にとって周知の事
項である。
バッチ式の形式を採用し得るが、以下の詳細な説明では
バッチ式の条件を中心にする。他の形式を採用した場合
に、反応条件を修正することは当業者にとって周知の事
項である。
【０００８】本発明に使用する１−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペンの製造法としては、３，３，３
−トリフルオロプロピンの塩化水素による塩素化反応
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，３４９０．）ま
たは３−クロロ−１，１，１，−トリフルオロ−３−ヨ
ードプロパンのエタノール性ＫＯＨによる脱ヨウ化水素
反応（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５３，１１９
９．）などが知られている。また、本出願人が出願した
特願平８−５９７１には気相中においてフッ素化触媒存
在下、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフ
ッ化水素でフッ素化する方法を開示している。
−トリフルオロプロペンの製造法としては、３，３，３
−トリフルオロプロピンの塩化水素による塩素化反応
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，３４９０．）ま
たは３−クロロ−１，１，１，−トリフルオロ−３−ヨ
ードプロパンのエタノール性ＫＯＨによる脱ヨウ化水素
反応（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５３，１１９
９．）などが知られている。また、本出願人が出願した
特願平８−５９７１には気相中においてフッ素化触媒存
在下、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフ
ッ化水素でフッ素化する方法を開示している。
【０００９】フッ化水素によるハロゲン化炭化水素の液
相フッ素化におけるアンチモン触媒は、一般にはＳｂＦ
ａＸｂ（Ｘはハロゲン、ａ，ｂはいずれも０〜５であ
り、ａ＋ｂ＝５である。）の混合ハロゲン化状態をとる
ものと推定されているため、本発明においてもアンチモ
ン化合物はその活性状態においては出発化合物に拘わら
ずこの様な混合ハロゲン状態を採るものと考えられる。
また、ハロゲン化アンチモンは塩素、臭素、沃素、フッ
素により容易にその非活性状態である３価から活性状態
である５価に酸化されるので必ずしも反応系に導入する
ときから５価のアンチモンを使用する必要はない。
相フッ素化におけるアンチモン触媒は、一般にはＳｂＦ
ａＸｂ（Ｘはハロゲン、ａ，ｂはいずれも０〜５であ
り、ａ＋ｂ＝５である。）の混合ハロゲン化状態をとる
ものと推定されているため、本発明においてもアンチモ
ン化合物はその活性状態においては出発化合物に拘わら
ずこの様な混合ハロゲン状態を採るものと考えられる。
また、ハロゲン化アンチモンは塩素、臭素、沃素、フッ
素により容易にその非活性状態である３価から活性状態
である５価に酸化されるので必ずしも反応系に導入する
ときから５価のアンチモンを使用する必要はない。
【００１０】したがって、本発明でアンチモン触媒を用
いる場合、３価もしくは５価のハロゲン化アンチモンま
たはアンチモン金属を出発原料とすれば目的を達するこ
とができる。そこで、アンチモン化合物を具体的に挙げ
ると、五塩化アンチモン、五臭化アンチモン、五沃化ア
ンチモン、五フッ化アンチモン、三塩化アンチモン、三
臭化アンチモン、三沃化アンチモン、三フッ化アンチモ
ンを例示できるが、五塩化アンチモンまたは三塩化アン
チモンが最も好ましい。
いる場合、３価もしくは５価のハロゲン化アンチモンま
たはアンチモン金属を出発原料とすれば目的を達するこ
とができる。そこで、アンチモン化合物を具体的に挙げ
ると、五塩化アンチモン、五臭化アンチモン、五沃化ア
ンチモン、五フッ化アンチモン、三塩化アンチモン、三
臭化アンチモン、三沃化アンチモン、三フッ化アンチモ
ンを例示できるが、五塩化アンチモンまたは三塩化アン
チモンが最も好ましい。
【００１１】本発明の方法において、触媒濃度は１−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンに対して０．
１〜５０モル％が好ましく、１０〜３０モル％がより好
ましい。０．１モル％以下では１−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペンの反応率、１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンの収率が共に低下し、また５
０モル％以上では高沸点化合物からなるタ−ルの生成量
が増加し、触媒劣化が著しいので好ましくない。
ロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンに対して０．
１〜５０モル％が好ましく、１０〜３０モル％がより好
ましい。０．１モル％以下では１−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペンの反応率、１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンの収率が共に低下し、また５
０モル％以上では高沸点化合物からなるタ−ルの生成量
が増加し、触媒劣化が著しいので好ましくない。
【００１２】反応温度は１０〜１５０℃が好ましく、５
０〜１３０℃がより好ましい。１０℃以下では１−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの反応率、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの収率共低下
し、また１５０℃以上ではタ−ル生成量が増加し、触媒
劣化が著しい。
０〜１３０℃がより好ましい。１０℃以下では１−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの反応率、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの収率共低下
し、また１５０℃以上ではタ−ル生成量が増加し、触媒
劣化が著しい。
【００１３】１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプ
ロペンに対するフッ化水素のモル比は２〜３０の範囲が
好ましく、特に好ましくは３〜２０である。２モル倍未
満では１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン
の反応率は十分高くなく、３０モル倍を超えても１−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン反応率の向上
は認められず、未反応フッ化水素回収の点からも経済的
に有利でない。
ロペンに対するフッ化水素のモル比は２〜３０の範囲が
好ましく、特に好ましくは３〜２０である。２モル倍未
満では１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン
の反応率は十分高くなく、３０モル倍を超えても１−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン反応率の向上
は認められず、未反応フッ化水素回収の点からも経済的
に有利でない。
【００１４】反応に必要な圧力は反応温度にもよるが、
反応器内で反応混合物を液相の状態に保てれば良く、
１．０〜１００Ｋｇ／ｃｍ2が好ましく、５〜３０Ｋｇ
／ｃｍ2がより好ましい。
反応器内で反応混合物を液相の状態に保てれば良く、
１．０〜１００Ｋｇ／ｃｍ2が好ましく、５〜３０Ｋｇ
／ｃｍ2がより好ましい。
【００１５】本発明においては、反応の調節、触媒劣化
の防止を目的として反応系に溶媒を共存させることがで
きる。溶媒としては、目的物である１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを使用してもよいし、または
テトラクロロエタン等の塩素化を受けにくい多塩素化物
を使用することが好ましい。
の防止を目的として反応系に溶媒を共存させることがで
きる。溶媒としては、目的物である１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを使用してもよいし、または
テトラクロロエタン等の塩素化を受けにくい多塩素化物
を使用することが好ましい。
【００１６】本発明の触媒は、劣化した場合あるいは触
媒原料として五価以外の化合物を使用した場合には、容
易に五価の活性化状態に活性化することができる。この
方法は、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペ
ン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンある
いは上記したいずれかの溶媒の存在下、１０℃〜１００
℃で塩素を導入することよりなっている。必要に応じて
攪拌を行なうことも可能である。塩素の量は、触媒のモ
ル数の１〜１００倍のモル数を用いる。１０℃以下では
活性化するのに長時間を要し、１００℃以上では共存す
る１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンあるいは
上記した溶媒の塩素化がおこり好ましくない。
媒原料として五価以外の化合物を使用した場合には、容
易に五価の活性化状態に活性化することができる。この
方法は、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペ
ン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンある
いは上記したいずれかの溶媒の存在下、１０℃〜１００
℃で塩素を導入することよりなっている。必要に応じて
攪拌を行なうことも可能である。塩素の量は、触媒のモ
ル数の１〜１００倍のモル数を用いる。１０℃以下では
活性化するのに長時間を要し、１００℃以上では共存す
る１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンあるいは
上記した溶媒の塩素化がおこり好ましくない。
【００１７】本発明の方法は、バッチ式、生成物のみを
反応器から除去しながら行う半バッチ式または流通式反
応装置において実施することができるが、それぞれの反
応装置において、当業者が容易に調節しうる程度の反応
条件の変更を妨げるものではない。
反応器から除去しながら行う半バッチ式または流通式反
応装置において実施することができるが、それぞれの反
応装置において、当業者が容易に調節しうる程度の反応
条件の変更を妨げるものではない。
【００１８】本発明の反応を行う反応器は、ハステロ
イ、ステンレス鋼、モネル、ニッケルなど、あるいはこ
れらの金属または四フッ化エチレン樹脂、クロロトリフ
ルオロエチレン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、ＰＦＡ樹
脂などを内部にライニングした材質で製作したものが好
ましい。
イ、ステンレス鋼、モネル、ニッケルなど、あるいはこ
れらの金属または四フッ化エチレン樹脂、クロロトリフ
ルオロエチレン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、ＰＦＡ樹
脂などを内部にライニングした材質で製作したものが好
ましい。
【００１９】本発明の方法で製造された１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンは、フッ素化反応生成
物について公知の方法を適用して精製されるが、例え
ば、塩化水素、未反応のフッ化水素とともに反応器から
液体または気体状態で取り出された後、過剰のフッ化水
素が液相分離などの操作で除去され、ついで、水または
塩基性水溶液で酸性成分を除いた後、蒸留により目的と
する高純度の１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンとされる。
３，３−ペンタフルオロプロパンは、フッ素化反応生成
物について公知の方法を適用して精製されるが、例え
ば、塩化水素、未反応のフッ化水素とともに反応器から
液体または気体状態で取り出された後、過剰のフッ化水
素が液相分離などの操作で除去され、ついで、水または
塩基性水溶液で酸性成分を除いた後、蒸留により目的と
する高純度の１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンとされる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。 実施例１ 還流冷却器と攪拌機を備えたＳＵＳ３１７製１ｌオ−ト
クレ−ブに触媒として五塩化アンチモン０．０５３モル
（１５．９ｇ）、フッ化水素５．０モル（１００ｇ）及
び、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン
０．２６５モル（３４．６ｇ）を仕込み、攪拌しながら
反応温度を７１℃に昇温し、反応中７１〜７４℃に保っ
た。反応の進行と共に発生する塩化水素により圧力は上
昇するが、１０Kg/cm2になった時点で還流冷却器を通し
て塩化水素の抜出しを開始し、その後反応圧力を１０Kg
/cm2に保った。
る。 実施例１ 還流冷却器と攪拌機を備えたＳＵＳ３１７製１ｌオ−ト
クレ−ブに触媒として五塩化アンチモン０．０５３モル
（１５．９ｇ）、フッ化水素５．０モル（１００ｇ）及
び、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン
０．２６５モル（３４．６ｇ）を仕込み、攪拌しながら
反応温度を７１℃に昇温し、反応中７１〜７４℃に保っ
た。反応の進行と共に発生する塩化水素により圧力は上
昇するが、１０Kg/cm2になった時点で還流冷却器を通し
て塩化水素の抜出しを開始し、その後反応圧力を１０Kg
/cm2に保った。
【００２１】反応開始３時間後、反応器を室温まで冷却
し、圧力を常圧まで下げることにより反応器から流出し
たガスを水層を通した上で、ドライアイス−メタノール
で冷却されたトラップに捕集した。この捕集物とオ−ト
クレ−ブの内容物を塩酸で洗浄し、さらに水で洗浄して
得られた２８．７ｇの有機物をガスクロマトグラフによ
り分析し、反応生成物組成を求めた。結果を表１に示
す。
し、圧力を常圧まで下げることにより反応器から流出し
たガスを水層を通した上で、ドライアイス−メタノール
で冷却されたトラップに捕集した。この捕集物とオ−ト
クレ−ブの内容物を塩酸で洗浄し、さらに水で洗浄して
得られた２８．７ｇの有機物をガスクロマトグラフによ
り分析し、反応生成物組成を求めた。結果を表１に示
す。
【００２２】
【表１】
【００２３】実施例２ 還流冷却器と攪拌機を備えたＳＵＳ３１７製１ｌオ−ト
クレ−ブに触媒として五塩化アンチモン０．１モル（２
９．９ｇ）、フッ化水素５．０モル（１００ｇ）、１，
１，２，２−テトラクロロエタン０．３モル（５０．４
ｇ）及び、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
ペン １．０モル（１３０．５ｇ）を仕込み、攪拌しな
がら反応温度を６５℃に昇温し、反応中６５〜７０℃に
保った。反応の進行と共に発生する塩化水素により圧力
は上昇するが、８．５Kg/cm2になった時点で還流冷却器
を通して塩化水素の抜出しを開始し、その後反応圧力を
８．５Kg/cm2に保った。
クレ−ブに触媒として五塩化アンチモン０．１モル（２
９．９ｇ）、フッ化水素５．０モル（１００ｇ）、１，
１，２，２−テトラクロロエタン０．３モル（５０．４
ｇ）及び、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
ペン １．０モル（１３０．５ｇ）を仕込み、攪拌しな
がら反応温度を６５℃に昇温し、反応中６５〜７０℃に
保った。反応の進行と共に発生する塩化水素により圧力
は上昇するが、８．５Kg/cm2になった時点で還流冷却器
を通して塩化水素の抜出しを開始し、その後反応圧力を
８．５Kg/cm2に保った。
【００２４】反応開始３時間後、反応器を室温まで冷却
し、圧力を常圧まで下げることにより反応器から流出し
たガスを水層を通した上で、ドライアイス−メタノール
で冷却されたトラップに捕集した。この捕集物とオ−ト
クレ−ブの内容物を塩酸で洗浄し、さらに水で洗浄して
得られた１４９ｇの有機物をガスクロマトグラフにより
分析し、反応生成物組成を求めた。３５％の溶媒が含ま
れていたが、溶媒を除いた結果を表１に示す。
し、圧力を常圧まで下げることにより反応器から流出し
たガスを水層を通した上で、ドライアイス−メタノール
で冷却されたトラップに捕集した。この捕集物とオ−ト
クレ−ブの内容物を塩酸で洗浄し、さらに水で洗浄して
得られた１４９ｇの有機物をガスクロマトグラフにより
分析し、反応生成物組成を求めた。３５％の溶媒が含ま
れていたが、溶媒を除いた結果を表１に示す。
【００２５】
【発明の効果】本発明の方法は、高収率で１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを製造することができ
るという効果を有する。
３，３−ペンタフルオロプロパンを製造することができ
るという効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 日比野 泰雄 埼玉県川越市今福中台2805番地 セント ラル硝子株式会社東京研究所内 (56)参考文献 特開 平９−183740（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−110737（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−239334（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−104655（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−201892（ＪＰ，Ａ) 特表 平９−508138（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 19/08 C07C 17/21 C07B 61/00
Claims (3)
- 【請求項１】１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプ
ロペンをアンチモン触媒存在下フッ化水素により液相フ
ッ素化することを特徴とする１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンの製造方法。 - 【請求項２】アンチモン触媒が五ハロゲン化アンチモン
（ハロゲンは、塩素、臭素、沃素、フッ素をいう。）で
ある請求項１記載の１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロプロパンの製造方法。 - 【請求項３】反応温度を１０〜１５０℃、反応圧力を
１．０〜１００．０ｋｇ／ｃｍ2とすることを特徴とす
る請求項１〜２記載の１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04764196A JP3183819B2 (ja) | 1996-03-05 | 1996-03-05 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US08/982,803 US6316681B1 (en) | 1996-03-05 | 1996-12-04 | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US09/166,838 US6198010B1 (en) | 1996-03-05 | 1998-10-06 | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04764196A JP3183819B2 (ja) | 1996-03-05 | 1996-03-05 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241188A JPH09241188A (ja) | 1997-09-16 |
| JP3183819B2 true JP3183819B2 (ja) | 2001-07-09 |
Family
ID=12780876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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1996
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