JP3161723B2 - クロロスルホニルイソシアナートの製造方法 - Google Patents
クロロスルホニルイソシアナートの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、クロロスルホニルイソシアナートの製造方
法に関するものである。詳しく述べると、高純度のクロ
ロスルホニルイソシアナートを高収率で製造する方法に
関するものである。
法に関するものである。詳しく述べると、高純度のクロ
ロスルホニルイソシアナートを高収率で製造する方法に
関するものである。
クロロスルホニルイソシアナートは、Ｎ−カルボニル
スルファモイルクロライドとも称され、化学式Ｏ＝Ｃ＝
NSO2Clで示され、医薬、農薬、甘味剤等を製造するため
の中間原料や、合成繊維、合成樹脂等の改質剤として有
用な化合物である。
スルファモイルクロライドとも称され、化学式Ｏ＝Ｃ＝
NSO2Clで示され、医薬、農薬、甘味剤等を製造するため
の中間原料や、合成繊維、合成樹脂等の改質剤として有
用な化合物である。
クロロスルホニルイソシアナートは、無水硫酸と塩化
シアンとの反応により得られることは知られている〔オ
ーガニック・シンセシス・コレクティブ（Org.Synth.Co
ll.）第５巻第226〜231頁、アンゲヴァンテ・ヘミー・
インターナショナル・エディション（Angew.Chem.Inter
nat.Edit.）第７巻第３号第172〜173頁（1968年）、ヘ
ミッシェ・ベリヒテ（Chem.Ber.）第89巻第1071〜1079
頁（1956年）、西独特許第928,896号（1955年）および
英国特許第774,276号（1957年）〕。
シアンとの反応により得られることは知られている〔オ
ーガニック・シンセシス・コレクティブ（Org.Synth.Co
ll.）第５巻第226〜231頁、アンゲヴァンテ・ヘミー・
インターナショナル・エディション（Angew.Chem.Inter
nat.Edit.）第７巻第３号第172〜173頁（1968年）、ヘ
ミッシェ・ベリヒテ（Chem.Ber.）第89巻第1071〜1079
頁（1956年）、西独特許第928,896号（1955年）および
英国特許第774,276号（1957年）〕。
しかしながら、これらの文献のうち前二者に記載され
ている方法は、液体塩化シアン中へ−５℃以下の低温条
件下に無水硫酸を添加することによりクロロスルホニル
イソシアナートを製造する方法であり、無水硫酸に対し
て1.5〜３倍モルの多量の液体塩化シアンを使用しなけ
ればならないので、経済的にかつ安全上も工業的生産に
適さず、しかも単離収率も60〜62％程度と低く、また得
られる製品も品質が不充分である。
ている方法は、液体塩化シアン中へ−５℃以下の低温条
件下に無水硫酸を添加することによりクロロスルホニル
イソシアナートを製造する方法であり、無水硫酸に対し
て1.5〜３倍モルの多量の液体塩化シアンを使用しなけ
ればならないので、経済的にかつ安全上も工業的生産に
適さず、しかも単離収率も60〜62％程度と低く、また得
られる製品も品質が不充分である。
一方、後三者に記載されている方法は、無水硫酸と塩
化シアンとを100℃以上、例えば100〜200℃の温度条件
下に混合することにより行なわれているが、この方法で
は両者の流量の制御が困難でかつ反応条件によって副生
成物が多く、このため製品の品質が不充分であった。
化シアンとを100℃以上、例えば100〜200℃の温度条件
下に混合することにより行なわれているが、この方法で
は両者の流量の制御が困難でかつ反応条件によって副生
成物が多く、このため製品の品質が不充分であった。
また高純度のクロロスルホニルイソシアナートを得る
方法としては、無水硫酸と塩化シアンとの反応により得
られる粗製クロロスルホニルイソシアナートをベンゾニ
トリルまたはその誘導体で処理することにより精製する
方法が知られている（米国特許第3,375,088号）。しか
しながら、このような方法では、無水硫酸と塩化シアン
との反応による反応工程と、粗製クロロスルホニルイソ
シアナートを精製する工程とを別々に設ける必要があり
さらにベンゾニトリル等の処理剤の回収精製工程も必要
であるので、工程が複雑であり、設備費が高価となり、
さらに操作工程に時間がかかり、かつ煩雑であり、工業
的な製法としては満足できるものではなかった。
方法としては、無水硫酸と塩化シアンとの反応により得
られる粗製クロロスルホニルイソシアナートをベンゾニ
トリルまたはその誘導体で処理することにより精製する
方法が知られている（米国特許第3,375,088号）。しか
しながら、このような方法では、無水硫酸と塩化シアン
との反応による反応工程と、粗製クロロスルホニルイソ
シアナートを精製する工程とを別々に設ける必要があり
さらにベンゾニトリル等の処理剤の回収精製工程も必要
であるので、工程が複雑であり、設備費が高価となり、
さらに操作工程に時間がかかり、かつ煩雑であり、工業
的な製法としては満足できるものではなかった。
また、一方、本発明者等はこれらの問題を解決する方
法として塩化シアンと無水硫酸とを反応させてクロロス
ルホニルイソシアナートを製造する方法において、無水
硫酸中へ塩化シアンを添加し反応系の温度を20〜50℃に
保つ方法（特開昭63−77855号公報）、塩化シアンと無
水硫酸を連続的に反応系に供給し反応系の温度を10〜50
℃に保つ方法（特開平１−228955号公報）を提案してい
る。しかしながら、これらの方法では高純度のクロロス
ルホニルイソシアナートが高収率で得られるが、塩化シ
アンと無水硫酸との発熱反応を適切な温度範囲にコント
ロールして冷却する操作が必要であり、冷却設備費が高
価となるため、工業的な製法としては十分満足できるも
のではなかった。
法として塩化シアンと無水硫酸とを反応させてクロロス
ルホニルイソシアナートを製造する方法において、無水
硫酸中へ塩化シアンを添加し反応系の温度を20〜50℃に
保つ方法（特開昭63−77855号公報）、塩化シアンと無
水硫酸を連続的に反応系に供給し反応系の温度を10〜50
℃に保つ方法（特開平１−228955号公報）を提案してい
る。しかしながら、これらの方法では高純度のクロロス
ルホニルイソシアナートが高収率で得られるが、塩化シ
アンと無水硫酸との発熱反応を適切な温度範囲にコント
ロールして冷却する操作が必要であり、冷却設備費が高
価となるため、工業的な製法としては十分満足できるも
のではなかった。
したがって、本発明の目的は、クロロスルホニルイソ
シアナートの新規な製造方法により、無水硫酸と塩化シ
アンとの反応により高純度のクロロスルホニルイソシア
ナートを高収率で経済的に製造する方法を提供するもの
である。
シアナートの新規な製造方法により、無水硫酸と塩化シ
アンとの反応により高純度のクロロスルホニルイソシア
ナートを高収率で経済的に製造する方法を提供するもの
である。
これらの諸目的は、無水硫酸と塩化シアンとを反応さ
せてクロロスルホニルイソシアナートを製造する方法に
おいて、炭素数１〜３の塩素系飽和炭化水素を反応溶媒
として用い、かつ反応系の温度を10〜50℃に保つことを
特徴とするクロロスルホニルイソシアナートの製造方法
により達成される。
せてクロロスルホニルイソシアナートを製造する方法に
おいて、炭素数１〜３の塩素系飽和炭化水素を反応溶媒
として用い、かつ反応系の温度を10〜50℃に保つことを
特徴とするクロロスルホニルイソシアナートの製造方法
により達成される。
以下、本発明方法をさらに詳細に説明する。
本発明において使用される無水硫酸は、液状のもので
あればいずれも使用できるが、特にγ型が望ましい。ま
た無水硫酸の重合防止のために、少量、例えば0.0001〜
５重量％、好ましくは0.001〜１重量％の安定剤を添加
してあるものであってもさしつかえない。安定剤として
は、有機ケイ素、四塩化炭素、ジメチル硫酸、ホウ素化
合物、リン化合物、芳香族炭化水素、芳香族スルホン酸
等がある。
あればいずれも使用できるが、特にγ型が望ましい。ま
た無水硫酸の重合防止のために、少量、例えば0.0001〜
５重量％、好ましくは0.001〜１重量％の安定剤を添加
してあるものであってもさしつかえない。安定剤として
は、有機ケイ素、四塩化炭素、ジメチル硫酸、ホウ素化
合物、リン化合物、芳香族炭化水素、芳香族スルホン酸
等がある。
本発明方法において使用される塩化シアンは、気体お
よび液体のいずれでもよいが、気体状態で使用すること
がより望ましい。塩化シアンは、青酸と塩素とから工業
的に製造され得るもので、通常96〜99重量％の純度を有
しているが、95重量％以上の純度のものであってもさし
つかえない。
よび液体のいずれでもよいが、気体状態で使用すること
がより望ましい。塩化シアンは、青酸と塩素とから工業
的に製造され得るもので、通常96〜99重量％の純度を有
しているが、95重量％以上の純度のものであってもさし
つかえない。
本発明において最も特徴とするところは、炭素数１〜
３の塩素系飽和炭化水素を溶媒として用い、かつ反応系
の温度を10〜50℃に保って無水硫酸と塩化シアンとを反
応させる点にある。
３の塩素系飽和炭化水素を溶媒として用い、かつ反応系
の温度を10〜50℃に保って無水硫酸と塩化シアンとを反
応させる点にある。
本発明において使用しうる溶媒は炭素数１〜３の塩素
系飽和炭化水素であり、例えば塩化メチレン、1,2−ジ
クロルエタン、ジ塩化エチリデン、ジ塩化プロピレン、
1,1,2−トリクロルエタン、1,2,3−トリクロルプロパ
ン、1,1,2,2−テトラクロルエタン、1,1,2,2−テトラク
ロルエチレン等が好ましく用いられ、1,2−ジクロルエ
タンが特に好ましい。これらの溶媒は混合して使用する
ことができる。溶媒の使用量は、通常反応に用いる無水
硫酸１重量部に対して３〜20重量部、より好ましくは５
〜10重量部である。
系飽和炭化水素であり、例えば塩化メチレン、1,2−ジ
クロルエタン、ジ塩化エチリデン、ジ塩化プロピレン、
1,1,2−トリクロルエタン、1,2,3−トリクロルプロパ
ン、1,1,2,2−テトラクロルエタン、1,1,2,2−テトラク
ロルエチレン等が好ましく用いられ、1,2−ジクロルエ
タンが特に好ましい。これらの溶媒は混合して使用する
ことができる。溶媒の使用量は、通常反応に用いる無水
硫酸１重量部に対して３〜20重量部、より好ましくは５
〜10重量部である。
無水硫酸と塩化シアンとの反応は、例えば無水硫酸を
あらかじめ反応溶媒に溶解させた後、これに塩化シアン
を気体状態または液体状態で添加して行わせるか、ある
いは反応溶媒を反応器に入れ、これに塩化シアンおよび
無水硫酸を気体状態または液体状態で添加しながら行わ
せることができる。この際、反応系の温度は10〜50℃、
好ましくは15〜35℃であり、この温度に保って反応を行
なわせる必要がある。すなわち、10℃未満または50℃を
越え上記温度範囲外となると、クロロピロスルホニルイ
ソシアナート、2,6−ジクロロ−1,4,3,5−オキサチアジ
アジン−4,4−ジオキシド等の副生成物の形成が多くな
り、収率および純度ともに低下し好ましくない。
あらかじめ反応溶媒に溶解させた後、これに塩化シアン
を気体状態または液体状態で添加して行わせるか、ある
いは反応溶媒を反応器に入れ、これに塩化シアンおよび
無水硫酸を気体状態または液体状態で添加しながら行わ
せることができる。この際、反応系の温度は10〜50℃、
好ましくは15〜35℃であり、この温度に保って反応を行
なわせる必要がある。すなわち、10℃未満または50℃を
越え上記温度範囲外となると、クロロピロスルホニルイ
ソシアナート、2,6−ジクロロ−1,4,3,5−オキサチアジ
アジン−4,4−ジオキシド等の副生成物の形成が多くな
り、収率および純度ともに低下し好ましくない。
本発明における塩化シアンの全使用量は、無水硫酸の
全使用量に対して0.8〜1.3モル倍、好ましくは0.9〜1.1
モル倍である。すなわち、0.8モル倍未満または1.3モル
倍を越えると副生成物の形成が多くなり、収率および純
度がともに低下する。
全使用量に対して0.8〜1.3モル倍、好ましくは0.9〜1.1
モル倍である。すなわち、0.8モル倍未満または1.3モル
倍を越えると副生成物の形成が多くなり、収率および純
度がともに低下する。
前記のごとき方法で製造されたクロロスルホニルイソ
シアナートは、蒸留により精製される。精製は反応系の
反応液を連続的に抜き出すか、回分式に全量をとり出し
て、常圧下または減圧下に通常の蒸留塔を用いて蒸留す
ることにより行なうことができる。
シアナートは、蒸留により精製される。精製は反応系の
反応液を連続的に抜き出すか、回分式に全量をとり出し
て、常圧下または減圧下に通常の蒸留塔を用いて蒸留す
ることにより行なうことができる。
〔実施例〕 以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ 容量１の四つ口フラスコに滴下ロート、攪拌器、温
度計、還流管およびフラスコの底部にほぼとどく長さの
ガラス管（内径6mm）のガス導入管をとりつけた。この
四つ口フラスコ内に塩化メチレン450gを入れた後、攪拌
下に、塩化シアンと無水硫酸の供給を同時に開始した。
塩化シアンガス（61.5g相当）および、γ型の液体無水
硫酸（商品名 日曹サルファン）81.1gを４時間かけて
導入した。その間、反応系内の温度が25〜35℃になるよ
うに、外部浴を用いて調整した。その後25〜30℃で１時
間攪拌した。反応終了後、四つ口フラスコの還流管およ
びガス導入管部をはずし、充てん物（Glass helices）
のはいった内径1.5cm、高さ17cmの蒸留塔をとりつけ、
常圧で蒸留し、沸点106〜107℃/760mmHgの留分として12
9gのクロロスルホニルイソシアナート（純度98％）を得
た。使用した塩化シアンからの収率は89％であった。
度計、還流管およびフラスコの底部にほぼとどく長さの
ガラス管（内径6mm）のガス導入管をとりつけた。この
四つ口フラスコ内に塩化メチレン450gを入れた後、攪拌
下に、塩化シアンと無水硫酸の供給を同時に開始した。
塩化シアンガス（61.5g相当）および、γ型の液体無水
硫酸（商品名 日曹サルファン）81.1gを４時間かけて
導入した。その間、反応系内の温度が25〜35℃になるよ
うに、外部浴を用いて調整した。その後25〜30℃で１時
間攪拌した。反応終了後、四つ口フラスコの還流管およ
びガス導入管部をはずし、充てん物（Glass helices）
のはいった内径1.5cm、高さ17cmの蒸留塔をとりつけ、
常圧で蒸留し、沸点106〜107℃/760mmHgの留分として12
9gのクロロスルホニルイソシアナート（純度98％）を得
た。使用した塩化シアンからの収率は89％であった。
実施例２ 実施例１で用いた装置に、γ型の液体無水硫酸80.1g
を入れ、さらに1,2−ジクロルエタン415gを加え、攪拌
下に、塩化シアン61.5gを２時間かけて添加した。その
間、反応系内の温度を20〜25℃に保った。反応後、実施
例１と同じ蒸留塔をとりつけ、反応混合物を常圧蒸留
し、沸点106〜107℃/760mmHgの留分として、120.2g（純
度97％）のクロロスルホニルイソシアナートを得た。使
用した塩化シアンからの収率は82％であった。
を入れ、さらに1,2−ジクロルエタン415gを加え、攪拌
下に、塩化シアン61.5gを２時間かけて添加した。その
間、反応系内の温度を20〜25℃に保った。反応後、実施
例１と同じ蒸留塔をとりつけ、反応混合物を常圧蒸留
し、沸点106〜107℃/760mmHgの留分として、120.2g（純
度97％）のクロロスルホニルイソシアナートを得た。使
用した塩化シアンからの収率は82％であった。
比較例 容量200mlの四つ口フラスコに、攪拌器、温度計、還
流管およびフラスコの底部にほぼとどく長さのガラス管
（内径6mm）のガス導入管をとりつけた。この四つ口フ
ラスコ内に、γ型の液体無水硫酸79.5gを入れ、攪拌下
に塩化シアンガス（62.9g相当）を２時間かけて導入し
た。その間、反応系内の温度が25〜35℃になるように、
外部浴を用いて調整した。その後25〜30℃で0.5時間攪
拌した。反応終了後、四つ口フラスコの還流管およびガ
ス導入管部をはずし、充てん物（Glass helices）のは
いった内径1.5cm、高さ10cmの蒸留塔をとりつけ、常圧
で蒸留し、沸点106〜107℃/760mmHgの留分として119.1g
（純度90％）のクロロスルホニルイソシアナートを得
た。使用した塩化シアンからの収率は76％であった。
流管およびフラスコの底部にほぼとどく長さのガラス管
（内径6mm）のガス導入管をとりつけた。この四つ口フ
ラスコ内に、γ型の液体無水硫酸79.5gを入れ、攪拌下
に塩化シアンガス（62.9g相当）を２時間かけて導入し
た。その間、反応系内の温度が25〜35℃になるように、
外部浴を用いて調整した。その後25〜30℃で0.5時間攪
拌した。反応終了後、四つ口フラスコの還流管およびガ
ス導入管部をはずし、充てん物（Glass helices）のは
いった内径1.5cm、高さ10cmの蒸留塔をとりつけ、常圧
で蒸留し、沸点106〜107℃/760mmHgの留分として119.1g
（純度90％）のクロロスルホニルイソシアナートを得
た。使用した塩化シアンからの収率は76％であった。
以上述べてきたように、本発明は炭素数１〜３の塩素
系飽和炭化水素を反応溶媒として用いかつ反応系の温度
を10〜50℃に保って無水硫酸と塩化シアンとを反応させ
る方法であるから、温度コントロールが容易であり、高
純度のクロロスルホニルイソシアナートを高収率で経済
的に製造することができ有用である。
系飽和炭化水素を反応溶媒として用いかつ反応系の温度
を10〜50℃に保って無水硫酸と塩化シアンとを反応させ
る方法であるから、温度コントロールが容易であり、高
純度のクロロスルホニルイソシアナートを高収率で経済
的に製造することができ有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 381/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】無水硫酸と塩化シアンとを反応させてクロ
ロスルホニルイソシアナートを製造する方法において、
炭素数１〜３の塩素系飽和炭化水素を反応溶媒として用
い、かつ反応系の温度を10〜50℃に保つことを特徴とす
るクロロスルホニルイソシアナートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29253190A JP3161723B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | クロロスルホニルイソシアナートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29253190A JP3161723B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | クロロスルホニルイソシアナートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04164063A JPH04164063A (ja) | 1992-06-09 |
| JP3161723B2 true JP3161723B2 (ja) | 2001-04-25 |
Family
ID=17783008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29253190A Expired - Fee Related JP3161723B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | クロロスルホニルイソシアナートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3161723B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602004012151T2 (de) | 2003-12-16 | 2009-03-26 | Nippon Soda Co. Ltd. | Verfahren zur herstellung von chlorsulfonylisocyanat |
| JP5037055B2 (ja) * | 2006-07-31 | 2012-09-26 | 日本曹達株式会社 | クロロスルホニルイソシアネートの分解処理方法 |
| CN109400506B (zh) * | 2018-11-14 | 2021-04-13 | 四平市精细化学品有限公司 | 一种高纯氯磺酰异氰酸酯的合成方法 |
-
1990
- 1990-10-29 JP JP29253190A patent/JP3161723B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
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|---|---|
| JPH04164063A (ja) | 1992-06-09 |
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