JP3145872B2 - 光学活性な１３−アルコキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン類及びその利用 - Google Patents
光学活性な１３−アルコキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン類及びその利用Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、下記式（１）
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル基を示
し、波線はシス又はトランス異性体であることを示す］
で表される光学活性な１３−アルコキシ−８α，１３−
エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン類に関
する。また、本発明は、ウッディー様、アンバー様の香
気香味特性を有し、且つ該特性の持続性に優れる前記式
（１）の化合物を有効成分として含有する持続性香料組
成物にも関する。
し、波線はシス又はトランス異性体であることを示す］
で表される光学活性な１３−アルコキシ−８α，１３−
エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン類に関
する。また、本発明は、ウッディー様、アンバー様の香
気香味特性を有し、且つ該特性の持続性に優れる前記式
（１）の化合物を有効成分として含有する持続性香料組
成物にも関する。
【０００４】
【従来の技術】従来、三環状の環内酸素化合物として
は、例えば、ムスク様香気を有する１，３，４，６，
７，８−ヘキサヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキ
サメチルシクロペンタ−γ−２−ベンゾピラン、アンバ
ー様の香気を有する８α，１２−エポキシ−１３，１
４，１５，１６−テトラノルラブダン、８α，１３−エ
ポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダ−１２−エ
ン等が知られており、これらの化合物は、以前から調合
香料素材として利用されている。
は、例えば、ムスク様香気を有する１，３，４，６，
７，８−ヘキサヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキ
サメチルシクロペンタ−γ−２−ベンゾピラン、アンバ
ー様の香気を有する８α，１２−エポキシ−１３，１
４，１５，１６−テトラノルラブダン、８α，１３−エ
ポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダ−１２−エ
ン等が知られており、これらの化合物は、以前から調合
香料素材として利用されている。
【０００５】一方、本発明の式（１）化合物と構造類似
のものとしては、例えば、２−アルコキシ−３ａ，６，
６，９ａ−テトラメチルドデカヒドロナフト［２，１−
ｂ］フラン誘導体が提案されている（米国特許第４８７
２９１７号明細書参照）。該提案によると、この化合物
は、ウッディー様、ペパー様、グリーン様、ビター様な
どの香気を有し、タバコ用香料として有用であることが
記載されている。
のものとしては、例えば、２−アルコキシ−３ａ，６，
６，９ａ−テトラメチルドデカヒドロナフト［２，１−
ｂ］フラン誘導体が提案されている（米国特許第４８７
２９１７号明細書参照）。該提案によると、この化合物
は、ウッディー様、ペパー様、グリーン様、ビター様な
どの香気を有し、タバコ用香料として有用であることが
記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来か
ら利用され、また提案されている上記の三環状の環内酸
素化合物のみでは、香調の面で必ずしも満足のいく調合
香料を創出することができず、更に新規な三環状の環内
酸素化合物の開発が強く望まれている。
ら利用され、また提案されている上記の三環状の環内酸
素化合物のみでは、香調の面で必ずしも満足のいく調合
香料を創出することができず、更に新規な三環状の環内
酸素化合物の開発が強く望まれている。
【０００７】本発明者らは、上記の如き課題を解決する
ため、また三環状の環内酸素化合物が、単環状あるいは
二環状の環内酸素化合物と比較してユニークな香気香味
特性を有していることに注目して、従来から三環状の環
内酸素化合物について鋭意研究を行ってきた。その結
果、今回、新規な式（１）の化合物が、従来の調合香料
素材として利用されている上記の化合物及び従来提案の
フラン誘導体の香調とはニュアンスの異なるウッディー
様、甘い、暖かみのあるアンバー様などの香気香味特性
を有し、更には該香気香味特性の持続性に優れ、香料化
合物として極めて有用であることを見い出し本発明を完
成するに至った。
ため、また三環状の環内酸素化合物が、単環状あるいは
二環状の環内酸素化合物と比較してユニークな香気香味
特性を有していることに注目して、従来から三環状の環
内酸素化合物について鋭意研究を行ってきた。その結
果、今回、新規な式（１）の化合物が、従来の調合香料
素材として利用されている上記の化合物及び従来提案の
フラン誘導体の香調とはニュアンスの異なるウッディー
様、甘い、暖かみのあるアンバー様などの香気香味特性
を有し、更には該香気香味特性の持続性に優れ、香料化
合物として極めて有用であることを見い出し本発明を完
成するに至った。
【０００８】従って、本発明の目的は、従来の文献に未
記載の前記式（１）の化合物を提供すること、ならびに
該化合物を有効成分として含有する持続性香料組成物を
提供することにある。以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
記載の前記式（１）の化合物を提供すること、ならびに
該化合物を有効成分として含有する持続性香料組成物を
提供することにある。以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の式（１）の化合
物は、例えば、下記式（２）で表される光学活性な１３
−ヒドロキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１
６−トリノルラブダンを、酸性触媒の存在下に下記式
（３）で表されるＣ1〜Ｃ4の低級アルコールと反応させ
ることにより、わずか一工程で容易に製造するこができ
る。
物は、例えば、下記式（２）で表される光学活性な１３
−ヒドロキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１
６−トリノルラブダンを、酸性触媒の存在下に下記式
（３）で表されるＣ1〜Ｃ4の低級アルコールと反応させ
ることにより、わずか一工程で容易に製造するこができ
る。
【００１０】本発明の式（１）の化合物を合成する上記
の反応を反応式で示すと以下のとおりである。
の反応を反応式で示すと以下のとおりである。
【００１１】
【化３】
【００１２】［式中、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル基を示
し、波線はシス又はトランス異性体であることを示す］ 上記反応式に従って、式（１）の化合物を製造する方法
について更に具体的に説明する。
し、波線はシス又はトランス異性体であることを示す］ 上記反応式に従って、式（１）の化合物を製造する方法
について更に具体的に説明する。
【００１３】出発原料の式（２）の化合物はそれ自体既
知の化合物であり、従来提案された方法により容易に合
成することができる［Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，５７１−５７３（１９９０）参照］。例えば、入
手容易なアンブレイノライドをジイソブチルアルミニウ
ムハイドライドで還元反応することにより、式（２）の
化合物が得られる。
知の化合物であり、従来提案された方法により容易に合
成することができる［Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，５７１−５７３（１９９０）参照］。例えば、入
手容易なアンブレイノライドをジイソブチルアルミニウ
ムハイドライドで還元反応することにより、式（２）の
化合物が得られる。
【００１４】上記反応式において、式（１）の化合物の
合成は、式（２）の化合物を酸性触媒の存在下に式
（３）の化合物と反応させることにより容易に行うこと
ができる。
合成は、式（２）の化合物を酸性触媒の存在下に式
（３）の化合物と反応させることにより容易に行うこと
ができる。
【００１５】この反応における反応温度および反応時間
としては、例えば、約−２０℃〜約５０℃程度、より好
ましくは約０℃〜約２０℃の温度範囲で、約０．１時間
〜約２時間程度を採用することができる。
としては、例えば、約−２０℃〜約５０℃程度、より好
ましくは約０℃〜約２０℃の温度範囲で、約０．１時間
〜約２時間程度を採用することができる。
【００１６】使用する式（３）のアルコールとしては、
例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール等
の低級アルコールを挙げることができる。これら低級ア
ルコールの使用量は、厳密に制限されるものではない
が、通常、式（２）の化合物１モルに対して、約１モル
以上、より好ましくは約１．２モル〜約２モル程度の範
囲内を例示することができる。また、反応に用いる酸性
触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、三フッ化ホウ素エーテル錯体、三フッ
化ホウ素酢酸錯体、四塩化スズ、三塩化アルミニウム等
を挙げることができ、その使用量は、通常、式（２）の
化合物１モルに対して約０．００１モル〜約０．１モ
ル、特に約０．００５モル〜約０．０５モル程度を採用
することができる。
例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール等
の低級アルコールを挙げることができる。これら低級ア
ルコールの使用量は、厳密に制限されるものではない
が、通常、式（２）の化合物１モルに対して、約１モル
以上、より好ましくは約１．２モル〜約２モル程度の範
囲内を例示することができる。また、反応に用いる酸性
触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、三フッ化ホウ素エーテル錯体、三フッ
化ホウ素酢酸錯体、四塩化スズ、三塩化アルミニウム等
を挙げることができ、その使用量は、通常、式（２）の
化合物１モルに対して約０．００１モル〜約０．１モ
ル、特に約０．００５モル〜約０．０５モル程度を採用
することができる。
【００１７】上記の反応は、有機溶媒の存在下或いは不
存在下で行うことができ、存在下で行う場合に使用する
有機溶媒としては、式（２）の化合物に対して不活性な
ものであれば特別な制約はなく、例えば、ヘキサン、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トル
エン等を示すことができる。また、反応に用いる式
（３）のアルコール類を有機溶媒として使用してもよ
い。これら有機溶媒の使用量は、特に制限されず任意に
決定することができるが、通常、式（２）の化合物１重
量部に対して約１〜約１０重量部程度の範囲内が適当で
ある。
存在下で行うことができ、存在下で行う場合に使用する
有機溶媒としては、式（２）の化合物に対して不活性な
ものであれば特別な制約はなく、例えば、ヘキサン、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トル
エン等を示すことができる。また、反応に用いる式
（３）のアルコール類を有機溶媒として使用してもよ
い。これら有機溶媒の使用量は、特に制限されず任意に
決定することができるが、通常、式（２）の化合物１重
量部に対して約１〜約１０重量部程度の範囲内が適当で
ある。
【００１８】反応終了後、生成物を洗浄、抽出、乾燥、
再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの通常の分離手
段を適宜に適用して、好収率、好純度で式（１）の化合
物を得ることができる。このようにして得られる好まし
い式（１）の化合物並びに該化合物のマススペクトルデ
ータ［ＭＳ（ｍ／ｅ）］を下記表−１に示す。
再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの通常の分離手
段を適宜に適用して、好収率、好純度で式（１）の化合
物を得ることができる。このようにして得られる好まし
い式（１）の化合物並びに該化合物のマススペクトルデ
ータ［ＭＳ（ｍ／ｅ）］を下記表−１に示す。
【００１９】 表−１ 化合物名 MS(m/e) 収率(%) 13-メトキシ-8α,13-エホ゜キシ-14,15,16-トリノルラフ゛タ゛ン 177,192,265 93 13-エトキシ-8α,13-エホ゜キシ-14,15,16-トリノルラフ゛タ゛ン 177,192,279 90 13-イソフ゜ロヒ゜ルオキシ-8α,13-エホ゜キシ-14,15,16-トリノルラフ゛タ゛ン 177,192,293 80 13-n-フ゜ロヒ゜ルオキシ-8α,13-エホ゜キシ-14,15,16-トリノルラフ゛タ゛ン 177,192,293 90 13-イソフ゛チルオキシ-8α,13-エホ゜キシ-14,15,16-トリノルラフ゛タ゛ン 177,192,307 85 13-n-フ゛チルオキシ-8α,13-エホ゜キシ-14,15,16-トリノルラフ゛タ゛ン 177,192,307 88 また、上述のようにして得られる式（１）の化合物は、
従来香料として利用されてきた前述の三環状の環内酸素
化合物と比較し、ニュアンスの異なるウッディー様、甘
い、暖かみのあるアンバー様の香気香味特性を有し、且
つ持続性の点でも格段に優れており、香粧品用並びに食
品用調合香料の香料素材として有用である。式（１）の
化合物を香料組成物に用いる場合、その添加量は、その
目的あるいは香料組成物の種類によっても異なるが、一
般的には、香料組成物全体量の約０．００１〜約３０重
量％の範囲内を例示することができる。
従来香料として利用されてきた前述の三環状の環内酸素
化合物と比較し、ニュアンスの異なるウッディー様、甘
い、暖かみのあるアンバー様の香気香味特性を有し、且
つ持続性の点でも格段に優れており、香粧品用並びに食
品用調合香料の香料素材として有用である。式（１）の
化合物を香料組成物に用いる場合、その添加量は、その
目的あるいは香料組成物の種類によっても異なるが、一
般的には、香料組成物全体量の約０．００１〜約３０重
量％の範囲内を例示することができる。
【００２０】かくして、本発明によれば、前記式（１）
の化合物を有効成分とする香気香味賦与組成物を提供す
ることができ、該組成物を利用して式（１）の化合物を
香気香味成分として含有することを特徴とする飲食品
類、式（１）の化合物を香気成分として含有することを
特徴とする香粧品類、式（１）の化合物を香気香味成分
として含有することを特徴とする保健・衛生・医薬品な
どを提供することができる。
の化合物を有効成分とする香気香味賦与組成物を提供す
ることができ、該組成物を利用して式（１）の化合物を
香気香味成分として含有することを特徴とする飲食品
類、式（１）の化合物を香気成分として含有することを
特徴とする香粧品類、式（１）の化合物を香気香味成分
として含有することを特徴とする保健・衛生・医薬品な
どを提供することができる。
【００２１】例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料
類、炭酸飲料類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シ
ャーベット類、アイスキャンディーのごとき冷菓類；和
洋菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コー
ヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スー
プ類、洋風スープ類のごときスープ類；風味調味料、各
種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類な
どに、そのユニークな香気香味を付与することができ
る、式（１）の化合物の適当量を添加した飲食品類を提
供することができる。また、例えば、シャンプー類、ヘ
アークリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基
剤；オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤
基剤などに、そのユニークな香気を付与できる、式
（１）の化合物の適当量を添加した化粧品類を提供する
ことができる。さらにまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤
類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生材料類；医薬品
の服用を容易にするための矯味、賦香剤などの保健・衛
生・医薬品類を提供することができる。
類、炭酸飲料類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シ
ャーベット類、アイスキャンディーのごとき冷菓類；和
洋菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コー
ヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スー
プ類、洋風スープ類のごときスープ類；風味調味料、各
種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類な
どに、そのユニークな香気香味を付与することができ
る、式（１）の化合物の適当量を添加した飲食品類を提
供することができる。また、例えば、シャンプー類、ヘ
アークリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基
剤；オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤
基剤などに、そのユニークな香気を付与できる、式
（１）の化合物の適当量を添加した化粧品類を提供する
ことができる。さらにまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤
類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生材料類；医薬品
の服用を容易にするための矯味、賦香剤などの保健・衛
生・医薬品類を提供することができる。
【００２２】以下、本発明を実施例を挙げて更に具体的
に説明する。
に説明する。
【００２３】
実施例１ 光学活性１３−エトキシ−８α，１３−エポ
キシ−１４，１５，１６−トリノルラブダンの合成［式
（１）の化合物；Ｒ＝Ｃ2Ｈ5］。
キシ−１４，１５，１６−トリノルラブダンの合成［式
（１）の化合物；Ｒ＝Ｃ2Ｈ5］。
【００２４】式（２）の光学活性な１３−ヒドロキシ−
８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラ
ブダン１３ｇ（４９ミリモル）及び９９％エタノール５
０ｇをフラスコに仕込み、次いで三フッ化ホウ素のエー
テル溶液０．５ｇ（３．５ミリモル）を水冷下に加え
る。更に室温下で１時間撹拌して反応させた後、エーテ
ルで抽出する。エーテル層を炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテル
を回収することにより粗製物１５ｇを得た。得られた粗
製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで処理し
て、式（１）の光学活性な１３−エトキシ−８α，１３
−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン（シ
スとトランスの混合物）１３ｇを得た。この化合物のＭ
Ｓデータと収率は前記表−１に記載したとおりである。
８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラ
ブダン１３ｇ（４９ミリモル）及び９９％エタノール５
０ｇをフラスコに仕込み、次いで三フッ化ホウ素のエー
テル溶液０．５ｇ（３．５ミリモル）を水冷下に加え
る。更に室温下で１時間撹拌して反応させた後、エーテ
ルで抽出する。エーテル層を炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテル
を回収することにより粗製物１５ｇを得た。得られた粗
製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで処理し
て、式（１）の光学活性な１３−エトキシ−８α，１３
−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン（シ
スとトランスの混合物）１３ｇを得た。この化合物のＭ
Ｓデータと収率は前記表−１に記載したとおりである。
【００２５】実施例２ 各種の式（１）化合物の合成 実施例１の方法において、エタノールの代わりにメタノ
ール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタ
ノール、ｎ−ブタノールを用いて対応する式（１）の化
合物を合成した。これら化合物のＭＳデータと収率は前
記の表−１に記載したとおりである。
ール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタ
ノール、ｎ−ブタノールを用いて対応する式（１）の化
合物を合成した。これら化合物のＭＳデータと収率は前
記の表−１に記載したとおりである。
【００２６】実施例３ アンバータイプの調合香料組成
物として下記の各成分（重量部）を混合した。
物として下記の各成分（重量部）を混合した。
【００２７】 上記組成物９７ｇに１３−エトキシ−８α，１３−エポ
キシ−１４，１５，１６−トリノルラブダンを３ｇ混合
して新規調合香料組成物を調製した。この新規調合香料
組成物と該化合物を加えていない上記のアンバータイプ
の調合香料組成物について、専門パネラー１０人により
比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化
合物を加えた新規調合香料組成物は、天然のアンバーグ
リスにある高級感およびナチョラル感のあるアンバー調
の特性が強調され、天然のアンバーグリスの特徴をとら
え持続性の点でも格段に優れているとした。
キシ−１４，１５，１６−トリノルラブダンを３ｇ混合
して新規調合香料組成物を調製した。この新規調合香料
組成物と該化合物を加えていない上記のアンバータイプ
の調合香料組成物について、専門パネラー１０人により
比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化
合物を加えた新規調合香料組成物は、天然のアンバーグ
リスにある高級感およびナチョラル感のあるアンバー調
の特性が強調され、天然のアンバーグリスの特徴をとら
え持続性の点でも格段に優れているとした。
【００２８】上述の専門パネラーによる官能検査におい
て、１３−エトキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１
５，１６−トリノルラブダンの代わりに、１３−メトキ
シ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノ
ルラブダン、１３−イソプロピルオキシ−８α，１３−
エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン及び１
３−ｎ−ブチルオキシ−８α，１３−エポキシ−１４，
１５，１６−トリノルラブダンをそれぞれ３ｇ混合して
各種の新規調合香料組成物を調製した。この新規調合香
料組成物と該化合物を加えていない上記のアンバータイ
プの調合香料組成物について、専門パネラー１０人によ
り比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が本
発明の化合物を加えた新規調合香料組成物は、天然のア
ンバーグリスにある高級感およびナチョラル感のあるア
ンバー調の特性が強調され、天然のアンバーグリスの特
徴をよくとらえ持続性の点でも格段に優れているとし
た。 実施例４ パイナップル様の調合香料組成物として下記
の各成分（重量部）を混合した。
て、１３−エトキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１
５，１６−トリノルラブダンの代わりに、１３−メトキ
シ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノ
ルラブダン、１３−イソプロピルオキシ−８α，１３−
エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン及び１
３−ｎ−ブチルオキシ−８α，１３−エポキシ−１４，
１５，１６−トリノルラブダンをそれぞれ３ｇ混合して
各種の新規調合香料組成物を調製した。この新規調合香
料組成物と該化合物を加えていない上記のアンバータイ
プの調合香料組成物について、専門パネラー１０人によ
り比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が本
発明の化合物を加えた新規調合香料組成物は、天然のア
ンバーグリスにある高級感およびナチョラル感のあるア
ンバー調の特性が強調され、天然のアンバーグリスの特
徴をよくとらえ持続性の点でも格段に優れているとし
た。 実施例４ パイナップル様の調合香料組成物として下記
の各成分（重量部）を混合した。
【００２９】 上記組成物９５ｇに１３−エトキシ−８α，１３−エポ
キシ−１４，１５，１６−トリノルラブダンを５ｇ混合
して新規なパイナップル様の調合香料組成物を調製し
た。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていない
上記のパイナップル様調合香料組成物について、専門パ
ネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー
１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、フレッシュなウッディー調（木様）で甘いパイナッ
プル様の香気が強調された天然パイナップルの特徴をと
らえ持続性の点でも格段に優れているとした。
キシ−１４，１５，１６−トリノルラブダンを５ｇ混合
して新規なパイナップル様の調合香料組成物を調製し
た。この新規調合香料組成物と該化合物を加えていない
上記のパイナップル様調合香料組成物について、専門パ
ネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー
１０人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物
は、フレッシュなウッディー調（木様）で甘いパイナッ
プル様の香気が強調された天然パイナップルの特徴をと
らえ持続性の点でも格段に優れているとした。
【００３０】上述の専門パネラーによる官能検査におい
て、１３−エトキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１
５，１６−トリノルラブダンの代わりに、１３−メトキ
シ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノ
ルラブダン、１３−ｎ−プロピルオキシ−８α，１３−
エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン及び１
３−イソブチルオキシ−８α，１３−エポキシ−１４，
１５，１６−トリノルラブダンをそれぞれ５ｇ混合して
各種の新規調合香料組成物を調製した。この新規調合香
料組成物と該化合物を加えていない上記のパイナップル
様調合香料組成物について、専門パネラー１０人により
比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化
合物を加えた新規調合香料組成物は、フレッシュなウッ
ディー調（木様）で甘いパイナップル様の香気が強調さ
れた天然パイナップルの特徴をとらえ持続性の点でも格
段に優れているとした。
て、１３−エトキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１
５，１６−トリノルラブダンの代わりに、１３−メトキ
シ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノ
ルラブダン、１３−ｎ−プロピルオキシ−８α，１３−
エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン及び１
３−イソブチルオキシ−８α，１３−エポキシ−１４，
１５，１６−トリノルラブダンをそれぞれ５ｇ混合して
各種の新規調合香料組成物を調製した。この新規調合香
料組成物と該化合物を加えていない上記のパイナップル
様調合香料組成物について、専門パネラー１０人により
比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化
合物を加えた新規調合香料組成物は、フレッシュなウッ
ディー調（木様）で甘いパイナップル様の香気が強調さ
れた天然パイナップルの特徴をとらえ持続性の点でも格
段に優れているとした。
【００３１】
【発明の効果】本発明の新規な光学活性１３−アルコキ
シ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノ
ルラブダン類は、ウッディー様、甘い、暖かみのあるア
ンバー様などの香気香味特性並びに該特性の持続性に優
れ、香粧品用あるいは食品用の調合香料素材として有用
である。該ラブダン類は、光学活性な１３−ヒドロキシ
−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノル
ラブダンをアルキルエーテル化することにより、好収
率、好純度に合成することができる。
シ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノ
ルラブダン類は、ウッディー様、甘い、暖かみのあるア
ンバー様などの香気香味特性並びに該特性の持続性に優
れ、香粧品用あるいは食品用の調合香料素材として有用
である。該ラブダン類は、光学活性な１３−ヒドロキシ
−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノル
ラブダンをアルキルエーテル化することにより、好収
率、好純度に合成することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−43497（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−258773（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−91074（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開296564（ＥＰ，Ａ ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 311/00 C07D 309/00 A61K 7/46 C11B 9/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 ［式中、ＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル基を示し、波線はシス
又はトランス異性体であることを示す］で表される光学
活性な１３−アルコキシ−８α，１３−エポキシ−１
４，１５，１６−トリノルラブダン類。 - 【請求項２】 請求項１記載の式（１）の光学活性な１
３−アルコキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，
１６−トリノルラブダン類を有効成分として含有する持
続性香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17767394A JP3145872B2 (ja) | 1994-07-07 | 1994-07-07 | 光学活性な１３−アルコキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン類及びその利用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17767394A JP3145872B2 (ja) | 1994-07-07 | 1994-07-07 | 光学活性な１３−アルコキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン類及びその利用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0820581A JPH0820581A (ja) | 1996-01-23 |
| JP3145872B2 true JP3145872B2 (ja) | 2001-03-12 |
Family
ID=16035113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17767394A Expired - Fee Related JP3145872B2 (ja) | 1994-07-07 | 1994-07-07 | 光学活性な１３−アルコキシ−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダン類及びその利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3145872B2 (ja) |
-
1994
- 1994-07-07 JP JP17767394A patent/JP3145872B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0820581A (ja) | 1996-01-23 |
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