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JP3118732B2 - 置換された１−アミノナフタレン類および安定化された組成物 - Google Patents

置換された１−アミノナフタレン類および安定化された組成物

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JP3118732B2
JP3118732B2 JP04140940A JP14094092A JP3118732B2 JP 3118732 B2 JP3118732 B2 JP 3118732B2 JP 04140940 A JP04140940 A JP 04140940A JP 14094092 A JP14094092 A JP 14094092A JP 3118732 B2 JP3118732 B2 JP 3118732B2
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Ciba Holding AG
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な置換された１−
アミノナフタレン類、及び該化合物により安定化された
潤滑油またはポリマー組成物に関する。潤滑油組成物は
ジアリールアミン酸化防止剤との組合せで新規な置換さ
れた１−アミノナフタレン類を含むとき、潤滑油組成物
は特に十分に安定化される。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第３６３４２４８号は、約７５
℃から約３００℃で行われる芳香族アミンとアルデヒド
間の反応生成物を記載する。記載された生成物は、アル
デヒドから誘導されたアルキリデン官能基により架橋さ
れた２個のアミノ基、例えば、次式
【化３】 のような基を含む。
【０００３】米国特許第３２４４５１７号は、光伝導体
が飽和アルデヒドと芳香族アミンの樹脂状縮合物である
電子写真方法を記載している。米国特許第３５９８５９
２号は、ジアルキルアミノ基またはジベンジルアミノ基
によりアリール基に置換されたアミノトリアリールメタ
ン化合物を記載する。第二アミノ部分だけにより、アリ
ール基に置換された本発明の化合物と異なり、これらの
化合物は第三アミンである。
【０００４】本発明の化合物は、これらの特許に記載さ
れた物質と構造的に異なる。第三アミノ基によりアリー
ル基で置換された類似のトリフェニルメタン誘導体は、
J.E.Kuder 等著、J.Org.Chem. 44, 761(1979) に記載さ
れている。本発明の化合物はKuder 等著に開示された化
合物と異なる。
【０００５】芳香族アミンとアルデヒドの縮合反応は、
多くの学問的研究の主題となってきた。早期文献のレビ
ューとして、M.M.Sprung著、Chem. Rev., 26, 297(194
0) を参照。より最近のレビューとしては、E.C.Wagner
著、J.Org.Chem., 19, 1862(1954)及びA.R.Katritzky
等著、Synthesis, 341(1990)を参照。本発明の化合物は
これらのレポートに記載されていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の１目的は、潤
滑油組成物のための安定剤として有益な新規な置換され
た１−アミノナフタレン化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、有効な安定化量の本発明の置換さ
れた１−アミノナフタレン化合物の存在により、酸化、
スラッジ、ワニス、コークスもしくは沈澱物の形成、及
び粘度の増加に対して安定化された潤滑油組成物を提供
することである。
【０００７】本発明の他の目的は、有効な安定化量の本
発明の置換された１−アミノナフタレン化合物の存在に
より、熱および酸化劣化に対して安定化されたポリマー
組成物を提供することである。本発明の化合物は、ター
ビン航空エンジンにおける高温操作の間、潤滑油、特に
合成エステル潤滑油に対する優れた安定化を与える。
【０００８】新規な置換された１−アミノナフタレン組
成物は、潤滑油、場合によりジアリールアミン酸化防止
剤、及び式（Ｉ）の置換された１−アミノナフタレンを
含む。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は次式（Ｉ） 〔式中、ｎは１，２または３を表わし、Ａｒは−ＮＲ4
Ｒ5 により置換された炭素原子数６ないし１４のアリー
レン基を表わし、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１８の直鎖または分枝状のアル
キル基、アリール基で、置換されたアリール基で、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基で、−ＯＲ6 で、−Ｎ
Ｒ7 Ｒ8 で、−ＳＲ9 で、−ＣＯ2Ｒ10で、または−Ｃ
ＯＮＲ11Ｒ12で（Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11
及びＲ12は独立して水素原子、または炭素原子数１ない
し１８のアルキル基を表わす）独立して末端停止された
炭素原子数１ないし１８の直鎖または分枝状のアルキル
基を表わすか、または上記アルキル基が炭素原子数６な
いし１０のアリーレン基により、１もしくは２個の炭素
原子数１ないし８のアルキル基により置換された炭素原
子数６ないし１０のアリーレン基により、−Ｏ−，−Ｓ
−，−ＳＯ−，−ＳＯ2 −，−ＣＯ−，−ＣＯ2 −，−
ＣＯＮＲ13−により、または−ＮＲ14−により（Ｒ13及
びＲ14は独立してＲ6 の定義と同じ意味を表わす）、独
立して中断されるか；またはＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は独立
して炭素原子数６ないし１４のアリール基、１，２若し
くは３個の炭素原子数１ないし１８のアルキル基によ
り、−ＣＦ3 により、または−ＣＯ2 Ｒ15により（Ｒ15
はＲ6 の定義と同じ意味を表わす）、独立して置換され
た炭素原子数６ないし１４のアリール基を表わすか；ま
たはＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は独立して次式 で表わされる基により置換されたフェニル基を表わす
か；またはＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は独立して炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基を表わし、そしてＲ1 及
びＲ2 は独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８の
直鎖または分枝状のアルキル基、フェニル基または２−
フリル基を表わす。但し、Ｒ4 及びＲ5 の少なくとも一
方は常に水素原子を表わす。〕で表わされる化合物に関
する。
【００１０】好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、ｎは１
を表わし、Ａｒは−ＮＲ4 Ｒ5 により置換された炭素原
子数６ないし１０のアリーレン基を表わし、Ｒ4 及びＲ
5 は独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８の直鎖
または分枝状のアルキル基、炭素原子数６ないし１０の
アリール基、または１若しくは２個の炭素原子数１ない
し１８のアルキル基により置換された炭素原子数６ない
し１０のアリール基を表わし、Ｒ1 及びＲ2 は独立して
水素原子、または炭素原子数１ないし７の直鎖または分
枝状のアルキル基を表わし、そしてＲ3 は炭素原子数１
ないし１８の直鎖または分枝状のアルキル基、炭素原子
数６ないし１０のアリール基、または１若しくは２個の
炭素原子数１ないし１８のアルキル基により置換された
炭素原子数６ないし１０のアリール基を表わす化合物で
ある。
【００１１】もっとも好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ1 は
水素原子を表わし、Ｒ2 は水素原子、または炭素原子数
１ないし７のアルキル基を表わし、Ｒ3 は炭素原子数１
ないし８のアルキル基、フェニル基または１個の炭素原
子数４ないし１２のアルキル基により置換されたフェニ
ル基を表わし、Ａｒはフェニレンまたはナフチレンを表
わし、Ｒ4 は水素原子を表わし、そしてＲ5 は炭素原子
数１ないし８のアルキル基、フェニル基または１個の炭
素原子数４ないし１２のアルキル基により置換されたフ
ェニル基を表わす化合物である。
【００１２】本発明はまた、（ａ）熱及び酸化劣化を受
けやすい潤滑油、及び（ｂ）有効な安定化量の式Ｉの化
合物を含む、酸化及び熱劣化に対して安定化された潤滑
油組成物に関する。好ましい潤滑油は合成エステル潤滑
油である。
【００１３】本発明はまた、（ｃ）有効な安定化量のジ
アリールアミン、好ましくはＮ，Ｎ−ジ（４−第三オク
チルフェニル）アミン、ジフェニルアミン、Ｎ−フェニ
ル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェ
ニル）−２−ナフチルアミン、Ｎ−フェニルベンジルア
ミンと２，２，４−トリメチルペンテンの反応物、ジフ
ェニルアミンと２，２，４−トリメチルペンテンの反応
物、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンと２，２，４−
トリメチルペンテンの反応物、フェノチアジン、３，７
−ジ−第三オクチルフェノチアジン、Ｎ−フェニル−２
−ナフチルアミン、４−第三オクチルジフェニルアミ
ン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、４−ｎ−ブ
トキシジフェニルアミン、４−ｎ−オクトキシジフェニ
ルアミン、４−ｎ−デコキシジフェニルアミン、４−ｎ
−ドデコキシジフェニルアミン、ジフェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、４−ｎ−ヘキサデコキシジフェニルア
ミン、４−（３，５，５−トリメチルヘキソキシ）ジフ
ェニルアミン、４−ｎ−オクトキシフェニル−２−ナフ
チルアミン、４，４’−ジ−ｎ−デコキシジフェニルア
ミン、２，５−ジメトキシ−４’−ｎ−オクトキシジフ
ェニルアミン、３−ｎ−ヘキサデコキシジフェニルアミ
ン、または４−ｎ−デコキシフェニル−２−ナフチルア
ミンをさらに含む上記の潤滑油組成物に関する。
【００１４】本発明はまた、（ｄ）有効な安定化量のフ
ェノール性酸化防止剤、好ましくは、２，６−ジ−第三
−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三−ブチル−４−
メチルフェノール、メチル３，５−ジ−第三−ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメート、イソオクチル３，
５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート、ｎ−オクタデシル３，５−ジ−第三−ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナメート、４，４’−メチレン
−ビス（２，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、２，
２’−チオ−ビス（６−第三−ブチル−４−メチルフェ
ノール）、ネオペンタンテトラアイル テトラキス
（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート）、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、及び２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第
三−ブチルフェノール）をさらに含む上記の潤滑油組成
物に関する。
【００１５】本発明の化合物は望まれる安定化効果を与
えるために潤滑剤に十分可溶である。適当な濃度は、全
潤滑剤組成物に基づいて約０．００１重量％ないし約１
０重量％の範囲である。好ましくは、本発明化合物の有
効な安定化量が、全潤滑剤組成物の約０．１重量％ない
し約５重量％の範囲である。
【００１６】成分（ｃ）のジアリールアミンまたは成分
（ｄ）のフェノール性酸化防止剤の有効な安定化量は、
潤滑剤組成物を０．１重量％ないし１０重量％、好まし
くは０．５重量％ないし約５重量％である。
【００１７】Ａｒがアリーレンのとき、例えば、フェニ
レン、ナフチレン、アントラセニレンまたはフェナンス
レニレンである。Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 またはＲ5 の
いずれかがアルキル基のとき、例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、
イソブチル基、第三ブチル基、第三アミル基、２−エチ
ルヘキシル基、ｎ−オクチル基、第三−オクチル基、ラ
ウリル基、またはｎ−オクタデシル基である。
【００１８】該官能基のいずれかがシクロアルキル基の
とき、それらは例えば、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロオクチル基、またはシクロドデシル基で
ある。該官能基がアリール基または置換されたアリール
基のとき、それらは例えば、フェニル基、ナフチル基、
トリル基、キシリル基、４−第三−オクチルフェニル
基、４−第三−オクチル−１−ナフチル基、２，４−ジ
−第三−ブチルフェニル基、または４−第三−ドデシル
フェニル基である。
【００１９】本発明の化合物は、置換された１−アミノ
ナフタレンをアルデヒド、好ましくはホルムアルデヒド
で、酸性条件下に反応する一般的方法により作られる。
【００２０】本発明の化合物により安定化されうる潤滑
剤は、鉱油または合成油に基づくオイルまたはグリース
でもよく、これらの潤滑剤はこの分野の当業者によく知
られている。鉱油という用語は、潤滑剤の目的で使用さ
れる全鉱油、例えば、炭化水素の鉱油を含む。合成油は
例えば、脂肪族または芳香族カルボン酸エステル、ポリ
マー性エステル、ポリアルキレンオキシド、リン酸エス
テル、ポリブテン、アルキルベンゼンポリ−アルファ−
オレフィン、またはシリコンでもよい。グリースは、金
属セッケンまたは類似の増粘剤を添加することによりこ
れらの化合物から得られる。
【００２１】合成エステル潤滑油は好ましく、ジエステ
ルを含み、そして、これらの用語としての”単なるエス
テル、錯体エステル及びポリエステル”は、米国特許第
４４４０６５７号の説明の範囲の第３コラム第４５行か
ら第５コラム第１４行中に定義されており、その全開示
内容は参照文献として本明細書に導入されている。
【００２２】カルボン酸ジエステルは式Ｔ1 −ＯＣＣ−
アルキレン−ＣＯＯＴ2 を有し、”アルキレン”は炭素
原子数２ないし１４のアルキレン残基を示し、Ｔ1 およ
びＴ2 は同一または異なり、それぞれは炭素原子数６な
いし１８のアルキル基を表わす。潤滑油ベースストック
として使用されるトリエステルは、トリメチロールプロ
パン及び炭素原子数６ないし１８のモノ−カルボン酸、
またはそれの混合物から誘導される化合物であり、適当
なテトラ−エステルはペンタエリスリトール及び炭素原
子数６ないし１８のモノ−カルボン酸、またはそれの混
合物から誘導される化合物を含む。
【００２３】本発明の組成物の成分として使用されて適
当な錯体エステルは、一塩基酸、二塩基酸と多価アルコ
ールから誘導されるエステル、例えば、トリメチロール
プロパン、カプリル酸およびセバシン酸から誘導された
錯体エステルである。
【００２４】適当なポリエステルは、炭素原子数４ない
し１４の脂肪族ジカルボン酸、及び少なくとも１個の炭
素原子数３ないし１２の脂肪族二価アルコールから誘導
されるポリエステル、例えば、アゼライン酸またはセバ
シン酸、及び２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６
−ジオールから誘導されるポリエステルである。
【００２５】本発明の化合物はターボ潤滑油中に利用さ
れるとき、ベースストックは代表的に、ネオアルコール
（例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール）を炭素原子数５ないし
１０のノルマル及びイソの酸で反応することにより製造
される１またはそれ以上のエステルを含む。他の潤滑油
は当業者に公知であり、例えば、Schewe-Kobek著、"Sch
miermittel-Taschenbuch",(Huethig Verlag, Heidelber
g 1974) 及びD.Klamann 著、"Schmierstoff und verwan
dte Produkte",(Verlag Chemie, Weinheim 1982)に記載
されている。
【００２６】潤滑油の適用媒体はまた、潤滑剤の基本的
性質を改良するために添加して良い他の添加剤、例え
ば、金属不活性化剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、
分散剤、洗浄剤を含み、さらに防錆剤、極圧剤、耐磨耗
剤および酸化防止剤を含む。合成エステル潤滑油のた
め、加水分解安定剤はまた、十分に配合された油を形成
するため含まれてよい。
【００２７】フェノール性酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール 2,6-ジ−第三ブチル-4- メチルフェノール、2,6-ジ−第
三ブチルフェノール、2-第三ブチル-4,6- ジメチルフェ
ノール、2,6-ジ−第三ブチル-4- エチルフェノール、2,
6-ジ−第三ブチル-4-n- ブチルフェノール、2,6-ジ−第
三ブチル-4- イソブチルフェノール、2,6-ジ−シクロペ
ンチル-4- メチルフェノール、2-( β−メチルシクロヘ
キシル）-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシ
ル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフ
ェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4-メトキシメチルフェ
ノール、ｏ−第三−ブチルフェノール。
【００２８】２．アルキル化ヒドロキノン 2,6-ジ−第三ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ−
第三ブチルヒドロキノン、2,5-ジ−第三アミルヒドロキ
ノン、2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノー
ル。
【００２９】３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル 2,2'- チオビス（6-第三ブチル-4- メチルフェノー
ル）、2,2'- チオビス（4-オクチルフェノール）、4,4'
- チオビス（6-第三ブチル-3- メチルフェノール）、4,
4'- チオビス（6-第三ブチル-2- メチルフェノール）。
【００３０】４．アルキリデン−ビスフェノール 2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4- メチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4- エチルフ
ェノール）、2,2'- メチレンビス〔4-メチル-6-(α−メ
チルシクロヘキシル）フェノール〕、2,2'- メチレンビ
ス（4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール）、2,2'-
メチレンビス（6-ノニル-4- メチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス（4,6-ジ第三ブチルフェノール) 、2,2'
- エチリデン- ビス(4,6- ジ第三ブチルフェノール) 、
2,2'- エチリデン- ビス-(6-第三ブチル-4- または-5-
イソブチルフェノール) 、2,2'- メチレンビス〔6-( α
−メチルベンジル）-4- ノニルフェノール〕、2,2'- メ
チレンビス〔6-( α，α−ジメチルベンジル）-4- ノニ
ルフェノール〕、4,4'- メチレンビス（2,6-ジ−第三ブ
チルフェノール）、4,4'- メチレンビス（６−第三ブチ
ル-2- メチルフェノール）、1,1-ビス（5-第三ブチル-4
- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ジ−(3
- 第三ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル）-4-
メチルフェノール、1,1,3-トリス（5-第三ブチル-4- ヒ
ドロキシ-2- メチルフェニル）-3-n- ドデシル)-メルカ
プトブタン、エチレングリコール- ビス-[3,3-ビス-(3'
- 第三ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)-ブチレート] 、
ビス-(3-第三ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル)-ジシクロペンタジエン、ビス-[2-(3'-第三ブチル-
2'-ヒドロキシ-5'-メチル- ベンジル)-6-第三ブチル-4-
メチル- フェニル] テレフタレート。
【００３１】５．ベンジル化合物 1,3,5-トリ（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ル）-2,4,6- トリメチルベンゼン、ビス-(3,5-ジ−第三
ブチル-4- ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオク
チル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジルメルカ
プトアセテート、ビス（4-第三ブチル-3- ヒドロキシ-
2,6- ジメチルベンジル）ジチオールテレフタレート、
1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、1,3,5-トリス（4-第三ブチル
-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、ジオクタデシル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、モノエチル3,5-ジ−第三ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシウム
塩。
【００３２】６．アシルアミノフェノール ラウリル酸4-ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4-ヒド
ロキシアニリド、2,4-ビス（オクチルメルカプト）-6-
(3,5-第三ブチル-4- ヒドロキシアニリノ）-s- トリア
ジン、N-(3,5- ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）−カルバミン酸オクチルエステル。
【００３３】７．以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（3,5-ジ−第三ブチル-4-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、2-エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、オ
クタデカノール、トリエチレングリコール、1,6-ヘキサ
ンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリ
コール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、チオジエチレングリコール、ビス−ヒドロキシエチ
ル 蓚酸ジアミド。
【００３４】８．以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルフェ
ニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、2-エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、オ
クタデカノール、トリエチレングリコール、1,6-ヘキサ
ンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリ
コール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、チオジエチレングリコール、ビス−ヒドロキシエチ
ル 蓚酸ジアミド。
【００３５】９．β−（3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸のアミド N,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス
（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）トリメチレンジアミンおよびN,N'- ビス（3,5-ジ
−第三ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン。
【００３６】アミン酸化防止剤の例：Ｎ，Ｎ’−ジイソ
プロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第
二−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−
メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジシロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニル
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−
アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニ
ルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フ
ェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルア
ミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三−オクチルジフェニル
アミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリ
ルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノー
ル、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデ
カノイルアミノフェノール、ジ−（４−メトキシフェニ
ル）アミン、２，６−ジ−第三−ブチル−４−ジメチル
アミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、１，２−ジ−（フェニルアミノ）−エ
タン、１，２−ジ−〔（２−メチルフェニル）アミノ〕
エタン、１，２−ジ−（フェニルアミノ）プロパン、
（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ−〔４−（１’，３’−
ジメチルブチル）フェニル〕アミン、第三−オクチル化
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジ−ア
ルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの
混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−
１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリル
フェノチアジン、第三−オクチル化フェノチアジン、
３，７−ジ−第三−オクチルフェノチアジン。
【００３７】他の酸化防止剤の例：脂肪族または芳香族
ホスファイト、チオジプロピオン酸またはチオジアセト
酸のエステル、またはジチオカルバミン酸またはジチオ
ホスホン酸の塩。
【００３８】金属不活性剤、例えば銅の例：トリアゾー
ル、ベンゾトリアゾールおよびそれらの誘導体、トルト
リアゾール及びそれらの誘導体、例えば、ジ（２−エチ
ルヘキシル）−アミノメチルトルトリアゾール、２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、５，５’−メチレン−ビス
−ベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒドロ
ベンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、サリチルアミノグアニジンおよびその塩、１，２，
４−トリアゾール及び次式
【化６】 （Ｒ8 及びＲ9 は独立して例えば、アルキル基、アルケ
ニル基、またはヒドロキシエチル基を表わす）で表わさ
れ、１，２，４−トリアゾールをホルムアルデヒドおよ
びアミン，ＨＮＲ8 Ｒ9 （欧州特許第１６０６２０号に
開示されている）で反応することにより得られるＮ，
Ｎ’−二置換アミノメチルトリアゾール；及びベンゾト
リアゾールまたはトルトリアゾール、ホルムアルデヒド
及びアミンＨＮＲ8 Ｒ9 から誘導されるマンニッヒ反応
物。
【００３９】防錆剤の例： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩および無水物、
例えば、Ｎ−オレオイルサルコシン、ソルビタンモノオ
レート、ナフテン酸鉛、無水アルケニルコハク酸、例え
ば無水ドデセニルコハク酸、コハク酸の一部エステルお
よび一部アミド、及び４−ノニルフェノキシ酢酸。
【００４０】ｂ）窒素含有化合物： Ｉ．有機および無機酸の第一、第二若しくは第三脂肪族
または脂環式アミンおよびアミン塩、例えば油溶性アル
キルアンモニウムカルボキシレート。 ＩＩ．ヘテロ環化合物、例えば置換されたイミダゾリン
およびオキサゾリン。
【００４１】ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸または
ホスホン酸の一部エステルのアミン塩、及びジアルキル
ジチオリン酸亜鉛塩。 ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレン−ｎ−
スルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム。
【００４２】ｅ）特公昭４８−１５７８３号に記載され
たガンマ−アルコキシプロピルアミンの誘導体。 ｆ）式Ｙ−ＮＨ3 −Ｒ10ＣＯ2 −〔Ｙは基Ｒ11Ｘ1 ＣＨ
2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 を表わし、Ｒ10及びＲ11は独立し
て例えば、アルキル基を表わし、Ｘ1 はＯ，ＣＯ2 ，Ｎ
Ｈ，Ｎ（アルキル），Ｎ（アルケニル）またはＳを表わ
す〕を表わす塩であり、これらの塩はアミンＹ−ＮＨ2
を酸Ｒ10ＣＯ2 Ｈでドイツ公開特許第３４３７８７６号
に開示されているように混合することにより製造され
る。
【００４３】ｇ）式Ｒ12−Ｘ2 −ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）
−ＣＨ2 ＮＲ13Ｒ14〔式中、Ｘ2 は−Ｏ−，−Ｓ−，−
ＳＯ2 −Ｃ（Ｏ）−Ｏ−または−Ｎ（Ｒｄ）を表わし、
Ｒ12は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表わし、Ｒ13は未置換の炭素原子数１ないし４の
アルキル基、または１ないし３個の水酸基により置換さ
れた炭素原子数２ないし５のアルキル基を表わし、Ｒ14
は水素原子、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル
基、または１ないし３個の水酸基により置換された炭素
原子数２ないし５のアルキル基を表わし、但しＲ13及び
Ｒ14の少なくとも一方が水酸基により置換されるという
条件においてである。さらにＲ12は炭素原子数２ないし
２０のアルキル−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 ＮＲ13
Ｒ14を表わすか、またはＲ12は炭素原子数２ないし１８
のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基
または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表
わすが、但しＸ2 が−Ｏ−または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−を表
わすとき、Ｒ12は分枝状の炭素原子数４ないし２０のア
ルキル基を表わす。〕で表わされる化合物。これらの化
合物はドイツ特許第２１７２２８４Ａ号に記載されてい
る。
【００４４】ｈ）次式
【化７】 （式中、Ｒ15，Ｒ16，Ｒ17は独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１５のアルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５のアリ
ール基、または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル
基を表わし、Ｒ18及びＲ19は独立して水素原子、２−ヒ
ドロキシエチル基、または２−ヒドロキシプロピル基を
表わす。Ｒ18及びＲ19が同時に水素原子を表さないこと
を条件にである。Ｒ18及びＲ19がそれぞれ−ＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＨを表わすとき、Ｒ15及びＲ16は同時に水素原子を
表さず、Ｒ17はペンチル基を表さない。）で表わされる
化合物。これらの化合物は欧州特許第０２５２００７号
に記載されている。
【００４５】粘度指数改善剤の例：ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
トコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブタン、オ
レフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリマ
ー、ポリエーテル。
【００４６】流動点降下剤の例：ポリメタクリレート、
アルキル化ナフタイン誘導体。分散剤／洗浄剤の例： ポリブテニルコハク酸アミドまた
はポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルホスホン
酸誘導体、塩基性マグネシウムスルホネート、マグネシ
ウムフェノレート、カルシウムスルホネート、カルシウ
ムフェノレート、バリウムスルホネートおよびバリウム
フェノレート。
【００４７】耐摩耗性添加剤及び極圧添加剤の例：硫黄
及び／またはリン及び／またはハロゲン含有化合物、例
えば硫化植物油、ジアルキルジチオホスホン酸亜鉛、ト
リトリルホスフェート、塩素化パラフィン、アルキルス
ルフィド、アリールジスルフィドおよびトリスルフィ
ド、トリフェニルホスホロチオネート。
【００４８】本発明の化合物はまた、ポリプロピレンと
ニトリルゴムの架橋性ブレンドとして、ポリマー、特に
エラストマー用の有効な安定剤である。
【００４９】一般に安定化されうるポリマーは以下のも
のを含む。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリエチレン（場合により架橋されうる）、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、
ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブ
タジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペン
テンまたはノルボルネンのポリマー。
【００５０】２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物。
【００５１】３．モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互もしくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン／プロピレン、プロピレン／ブテン−１、プ
ロピレン／イソブチレン、エチレン／ブテン−１、プロ
ピレン／ブタジエン、イソブチレン／イソプレン、エチ
レン／アルキルアクリレート、エチレン／アルキルメタ
クリレート、エチレン／ビニルアセテートまたはエチレ
ン／アクリル酸コポリマー、及びそれらの塩類（アイオ
ノマー）及びエチレンとプロピレンとジエン、例えば、
ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、またはエチリデ
ン−ノルボルネンとのターポリマー。
【００５２】４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）。
【００５３】５．スチレンまたはメチルスチレンとジエ
ンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチ
レン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチ
レン／エチルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／
エチルアクリレート、スチレン／アクリロニトリル／メ
チルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマ
ー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエ
チレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強
度の混合物；及びスチレンのブロックコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプ
レン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチ
レン、又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレ
ン。
【００５４】６．スチレンのグラフトコポリマー、例え
ば、ポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチ
レン及びアクリロニトリル、ポリブタジエンにスチレン
及びアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチ
レン／プロピレン／ジエンのターポリマーにスチレン及
びアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタ
クリレートにスチレン及びアクリロニトリル、アクリレ
ート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニ
トリル、並びにこれらと前記５で挙げたコポリマーとの
混合物、例えばＡＢＳ−，ＭＢＳ−，ＡＳＡ−またはＡ
ＥＳ−ポリマーとして知られるコポリマー混合物。
【００５５】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−及びコポ
リマー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビ
ニル、及びポリ弗化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニル、塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー、
又は弗化ビニル／ビニルエーテルコポリマー。
【００５６】８．α，β−不飽和酸、及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリ
ロニトリル。
【００５７】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルアク
リレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアク
リレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコ
ポリマー、又はアクリロニトリル−アルキルメタクリレ
ート−ブタジエンターポリマー。
【００５８】10．不飽和アルコール及びアミン、又はそ
れらのアシル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビ
ニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン。
【００５９】11．環状エーテルのホモポリマー及びコポ
リマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレ
ンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビ
スグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００６０】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレン、及びエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン。
【００６１】13．ポリフェニレンオキシド及びスルフィ
ド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンとの
混合物。
【００６２】14．一方の成分として末端水酸基を有する
ポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他
方の成分として脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアネー
トから誘導されるポリウレタン、及びその前駆物質（ポ
リイソシアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
【００６３】15．ジアミン及びジカルボン酸から、及び
／又はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミ
ド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６
／１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，
４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド、
ポリ−ｐ−フェニレンテレフタルアミド、及びポリ−ｍ
−フェニレンイソフタルアミド、並びにそれらとポリエ
ーテルのコポリマー、例えばポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレング
リコールとのコポリマー。
【００６４】16．ポリウレア、ポリイミド、及びポリア
ミド−イミド。
【００６５】17．ジカルボン酸及びジオールから、及び
／又はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−
〔２，２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕テレ
フタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端水酸基を有するポリエーテルから誘導されるブロッ
クポリエーテルエステル。
【００６６】18．ポリカーボネート。 19．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエ
ーテルケトン。
【００６７】20．一方でアルデヒドから、及び他方でフ
ェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリ
マー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素
／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂。
【００６８】21．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。 22．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及び
架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導
された不飽和ポリエステル樹脂及び燃焼性の低いそれら
のハロゲン含有変成物。
【００６９】23．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル
樹脂。
【００７０】24．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したア
ルキッド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹
脂。
【００７１】25．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００７２】26．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチン及びそれらをポリマー同族方法で、化学
変成した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロース及び酪酸セルロース、及びセルロースエ
ーテル、例えばメチルセルロース。
【００７３】27．前述のポリマーの混合物、例えばＰＰ
／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ，Ｐ
ＶＣ／ＥＶＡ，ＰＶＣ／ＡＢＳ，ＰＶＣ／ＭＢＳ，ＰＣ
／ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。
【００７４】28．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動
物または植物脂肪、オイル及びワックスまたは合成エス
テル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートま
たはトリメリテート）に基づいたオイル、ワックス及び
脂肪、並びにポリマー用可塑剤として、または紡糸製剤
油として用いられているいかなる重量比での合成エステ
ルと鉱油との混合物、そしてそれらの水性エマルジョン
として使用され得る。
【００７５】29．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００７６】30. ポリシロキサン、例えば、米国特許第
４２５９４６７号に記載されている軟質、親水性ポリシ
ロキサン、例えば、米国特許第４３５５１４７号に記載
されている硬質ポリオルガノシロキサン。
【００７７】31. 不飽和アクリルポリアセトアセテート
樹脂または不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリケ
チミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、不飽和官能基が付いた
ビニルまたはアクリルコポリマー及びアクリレート化さ
れたメラミン。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリア
ミンとケトンから合成される。
【００７８】32. エチレン性不飽和単量体またはオリゴ
マー及び多不飽和脂肪酸オリゴマーを含む放射硬化性組
成物。
【００７９】33. エポキシメラミン樹脂、例えば、ＬＳ
Ｅ４１０３（Monsanto社製）のような高固体含有メラミ
ン樹脂をコエーテル化したエポキシ官能基によって架橋
されている光安定エポキシ樹脂。
【００８０】一般に本発明の化合物は安定化された組成
物の約０．０１ないし５重量％で使用されるが、これは
特に基質および適用を変化させるだろう。有利な範囲は
約０．５ないし約２％、特に０．１ないし１％である。
【００８１】本発明の安定剤は慣用の技術によって、成
形物製造前のいかなる有効な段階においても有機ポリマ
ーにたやすく導入される。例えば、安定剤を乾燥粉末形
でポリマーと混合してもよい。又は、安定剤の懸濁液ま
たは乳濁液をポリマーの溶液、懸濁液または乳濁液と混
合してもよい。本発明の得られた安定化されたポリマー
組成物も必要に応じて以下に列挙される材料のような種
々の慣用な添加物またはその混合物を約０．０１ないし
約５重量％、好ましくは約０．０２５ないし約２重量
％、特に約０．１ないし約１重量％含んでもよい。
【００８２】１．酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6-ジ−第三ブチル-4- メチルフェノール、2-
第三ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ−第三ブ
チル-4- エチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4-n-
ブチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4- イソブチル
フェノール、2,6-ジ−シクロペンチル-4- メチルフェノ
ール、2-( α−メチルシクロヘキシル）-4,6- ジメチル
フェノール、2,6-ジオクタデシル-4- メチルフェノー
ル、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ−第
三ブチル-4- メトキシメチルフェノール。
【００８３】1.2.アルキル化ヒドロキノン 例えば、2,6-ジ−第三ブチル-4- メトキシフェノール、
2,5-ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5-ジ−第三アミル
ヒドロキノンおよび2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオ
キシフェノール。
【００８４】1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル 例えば、2,2'- チオビス（6-第三ブチル-4- メチルフェ
ノール）、2,2'- チオビス（4-オクチルフェノール）、
4,4'- チオビス（6-第三ブチル-3- メチルフェノール）
および4,4'- チオビス（6-第三ブチル-2- メチルフェノ
ール）。
【００８５】1.4.アルキリデン−ビスフェノール 例えば、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4- メチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4-
エチルフェノール）、2,2'- メチレンビス〔4-メチル-6
-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、2,2'- メ
チレンビス（4-メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス（6-ノニル-4- メチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス〔6-( α−メチルベンジ
ル）-4- ノニルフェノール〕、2,2'- メチレンビス〔6-
( α，α−ジメチルベンジル）-4- ノニルフェノー
ル〕、2,2'- メチレンビス（4,6-ジ第三ブチルフェノー
ル) 、2,2'- エチリデン- ビス(4,6- ジ第三ブチルフェ
ノール) 、2,2'- エチリデン- ビス-(6-第三ブチル-4-
イソブチルフェノール) 、4,4'- メチレンビス（2,6-ジ
−第三ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビス（６−
第三ブチル-2- メチルフェノール）、1,1-ビス（5-第三
ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,
6-ジ−(3- 第三ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジ
ル）-4- メチルフェノール、1,1,3-トリス（5-第三ブチ
ル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビ
ス（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）
-3-n- ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス〔3,3-ビス（3'−第三ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）−ブチレート〕、ビス（3-第三ブチル-4- ヒドロ
キシ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、及び
ビス−〔2-(3'-第三ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベ
ンジル）-6- 第三ブチル-4- メチルフェニル〕テレフタ
レート。
【００８６】1.5.ベンジル化合物 例えば、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロ
キシベンジル）-2,4,6-トリメチルベンゼン、ビス-(3,5
-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル）スルフィ
ド、イソオクチル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、ビス（4-第三ブチル-3-
ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオールテレフ
タレート、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、1,3,5-トリス（4-
第三ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イ
ソシアヌレート、ジオクタデシル3,5-ジ−第三ブチル-4
- ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,5-ジ
−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネートのカ
ルシウム塩。
【００８７】1.6.アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸4-ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸4-ヒドロキシアニリド、2,4-ビス（オクチルメルカプ
ト）-6-(3,5-第三ブチル-4- ヒドロキシアニリノ）-s-
トリアジン、N-(3,5- ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）−カルバミン酸オクチルエステル。
【００８８】1.7.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（3,5-ジ−第三ブチル-4-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6-ヘキ
サンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグ
リコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
【００８９】1.8.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルフェ
ニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6-ヘキ
サンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグ
リコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
【００９０】1.9.β−（3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N'
- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,N'- ビス
（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）ヒドラジン。
【００９１】1.10. ジアリールアミン 例えばジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−（４−第三−オクチルフェニル）−１−ナ
フチルアミン、４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニル
アミン、Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，４，４−ト
リメチルペンテンの反応生成物、ジフェニルアミンと
２，４，４−トリメチルペンテンの反応生成物、Ｎ−フ
ェニル−１−ナフチルアミンの反応生成物、２，４，４
−トリメチルペンテン、フェノチアジン、３，７−ジ−
第三オクチル−フェノチアジン、Ｎ−フェニル−２−ナ
フチルアミン、４−第三−オクチルジフェニルアミン、
４−イソプロポキシジフェニルアミン、４−ｎ−ブトキ
シジフェニルアミン、４−ｎ−オクトキシジフェニルア
ミン、４−ｎ−デコキシジフェニルアミン、４−ｎ−ド
デコキシジフェニルアミン、ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、４−ｎ−ヘキサデコキシジフェニルアミ
ン、４−（３，５，５−トリメチルヘキソキシ）ジフェ
ニルアミン、４−ｎ−オクトキシフェニル−２−ナフチ
ルアミン、４，４’−ジ−ｎ−デコキシジフェニルアミ
ン、２，５−ジメトキシ−４’−ｎ−オクトキシジフェ
ニルアミン、３−ｎ−ヘキサデコキシジフェニルアミ
ン、及び４−ｎ−デコキシフェニル−２−ナフチルアミ
ン。
【００９２】1.11. 2-メルカプトベンズイミダゾール 例えば2-メルカプトベンズイミダゾール、2-メルカプト
トルイミダゾール、2-メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、2-メルカプトトルイミダゾールの亜鉛塩。
【００９３】２．紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2-（2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル 例えば5'- メチル、3',5'-ジ第三ブチル、5'- 第三ブチ
ル、5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル) 、5-クロロ-3',
5'- ジ第三ブチル、5-クロロ-3'-第三ブチル-5'-メチ
ル、3'- 第二ブチル-5'-第三ブチル、4'- オクトキシ、
3',5'-ジ第三アミル−、3',5'-ビス-(α, α- ジメチル
ベンジル）、3'- 第三ブチル-5'-(2- オメガ- ヒドロキ
シ- オクタ-(エチレンオキシ) カルボニル- エチル)-、
3'- ドデシル-5'-メチル- 、及び3'- 第三ブチル-5'-(2
- オクチルオキシカルボニル) エチル- 、及びドデシル
化-5'-メチル誘導体。
【００９４】2.2. 2-ヒドロキシベンゾフェノン 例えば4-ヒドロキシ、4-メトキシ、4-オクトキシ、4-デ
シルオキシ、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキシ、4,
2',4'-トリヒドロキシおよび2'−ヒドロキシ-4,4'-ジメ
トキシ誘導体。
【００９５】2.3.必要に応じて置換された安息香酸のエ
ステル 例えば4-第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス-(4-第三ブチルベンゾイル）
−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ
−第三ブチルフェニル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキ
シ安息香酸エステル及び3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロ
キシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
【００９６】2.4.アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸のエ
チルエステル又は、イソオクチルα−シアノ−β，β−
ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシ
ンナメート、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケ
イ皮酸のメチルエステル又はブチルエステル、メチルα
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、N-（β
−カルボメトキシ−β−シアノビニル）-2- メチルイン
ドリン。
【００９７】2.5.ニッケル化合物 例えば2,2'- チオ−ビス〔4-(1,1,3,3- テトラメチルブ
チル）フェノール〕のニッケル錯体、例として１：１ま
たは１：２錯体、場合により付加配位子、例えばn-ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンまたはN-シクロヘキシ
ルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブチル
ジチオカルバメート、4-ヒドロキシ-3,5−ジ−第三ブチ
ルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメ
チル、エチル又はブチルエステルのニッケル塩、ケトオ
キシム、例えば2-ヒドロキシ-4- メチルフェニルウンデ
シルケトオキシムのニッケル錯体、および場合により、
付加配位子を含んでよい1-フェニル-4- ラウロイル-5-
ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【００９８】2.6.立体障害性アミン 例えばビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル）セ
バケート、ｎ−ブチル-3,5- ジ−第三ブチル-4-ヒドロ
キシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチ
ルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチル-2,2,
6,6- テトラメチル-4- ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合物、N,N'- ビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと4-第三オクチルア
ミノ-2,6- ジクロロ-s- トリアジンとの縮合物、トリス
（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）ニトリロトリア
セテート、テトラキス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペ
リジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸、1,1'-(1,2-
エタンジイル) ビス(3,3,5,5- テトラメチルピペラジノ
ン) 。
【００９９】2.7.蓚酸ジアミド 例えば4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジ
オクチルオキシ-5,5'-ジ第三ブチルオキサニリド、2,2'
- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ第三ブチルオキサニリド、
2-エトキシ-2'-エチルオサニリド、N,N'- ビス(3- ジメ
チルアミノプロピル) オキサルアミド、2-エトキシ-5-
第三ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび、2-エトキシ
-2'-エチル-5,4'-ジ第三ブチルオキサニリドとの混合
物、及びオルト- 並びにパラ- メトキシ- 二置換オキサ
ニリドの混合物、及びo-並びにp-エトキシ二置換オキサ
ニリドの混合物。
【０１００】2.8. ヒドロキシフェニル-S- トリアジン 例えば2,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-4-(2- ヒドロ
キシ-4- オクチルオキシフェニル)-s-トリアジン、2,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-4-(2,4- ジヒドロキシフ
ェニル)-s-トリアジン、2,4-ビス(2,4- ジヒドロキシフ
ェニル)-6-(4- クロロフェニル)-s-トリアジン、2,4-ビ
ス[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシエトキシ) フェニ
ル]-6-(4- クロロフェニル)-s-トリアジン、2,4-ビス[2
- ヒドロキシ-4-2- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシエトキ
シ) フェニル]-6-(2,4- ジメチルフェニル)-s-トリアジ
ン、2,4-ビス[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシエトキ
シ) フェニル]-6-(2,4- ジメチルフェニル)-s-トリアジ
ン、2,4-ビス[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシエトキ
シ) フェニル]-6-(4- ブロモフェニル)-s-トリアジン、
2,4-ビス[2- ヒドロキシ-4-(2-アセトキシ- エトキシ)
フェニル]-6-(4- クロロフェニル)-s-トリアジン、2,4-
ビス(2,4- ジヒドロキシフェニル)-6-(2,4- ジメチルフ
ェニル)-s-トリアジン。
【０１０１】３．金属不活性化剤 例えばN,N'−ジフェニル蓚酸ジアミド、N-サリチラル-
N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'- ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、N,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、3-サリ
チロイルアミノ-1,2,4- トリアゾールおよびビス（ベン
ジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
【０１０２】４．ホスフィットおよびホスホニット 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,
4-ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4-ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス−（2,4-ジ−第三ブチルフェニル）4,4'
- ジフェニレンジホスホニット。
【０１０３】５．過酸化物スカベンジャー 例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウ
リル酸エステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸
エステル又はトリデシル酸エステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、又は2-メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキ
ス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１０４】６．ヒドロキシルアミン 例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル
−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデ
シル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣
脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシ
ルアミン。
【０１０５】７．ニトロン 例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、
Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル
−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルフ
ァ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ
−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−
ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプ
タデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプ
タデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペン
タデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプ
タデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキ
サデシルニトロン、水素化獣脂アミンから誘導された
Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導された
ニトロン。
【０１０６】８．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組み合わせた銅塩。
【０１０７】９．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリ
ウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート、また
は亜鉛ピロカテコレート。
【０１０８】１０．核剤 例えば、4-第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
【０１０９】１１．充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【０１１０】１２. その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、発泡剤、及びジラウリルチオジプロピ
オン酸またはジステアリルチオジプロピオン酸のような
チオ相乗剤。
【０１１１】特に興味深いフェノール性酸化防止剤は、
ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラ
キス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート）、ジ−ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３，
５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、チオジエチレン ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレンビス
（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ
シンナメート）、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾー
ル、２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、１，３，５−トリス（２，６−ジメチ
ル−４−第三−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−ト
リス〔２−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナモイルオキシ）エチル〕イソシアヌレー
ト、３，５−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）メシトール、ヘキサメチレン ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナメート）、１−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−３，５−ジ（オクチルチオ）−ｓ−
トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミ
ド）、カルシウム ビス（エチル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート）、エチレン
ビス〔３，３−ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート〕、オクチル ３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ
シンナモイル）ヒドラジド、及びＮ，Ｎ’−ビス〔２−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナモイルオキシ）−エチル〕−オキサミドからなる群か
ら選ばれる。
【０１１２】最も好ましいフェノール性酸化防止剤は、
ネオペンタンテトライル テトラキス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−
オクタデシル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾール、
または２，２’−エチリデン−ビス−（４，６−ジ−第
三ブチルフェノール）である。
【０１１３】特に興味深い立体障害性アミン化合物は、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ブチルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザ−スピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−３−オキソピペラジン−４−イ
ル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキ
サ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ〔５．
１．１１．２〕ヘンエイコサン、２，４−ジクロロ−６
−第三−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−
ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン）の縮合物、１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジンとコハク酸の縮合物、４，４’−ヘキサメ
チレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン）と１，２−ジブロモエタンの縮合物、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボキシレート、２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−
ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の縮合
物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，６−
ビス（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕
−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、混合さ
れた〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕−
ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、混合された〔１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン−４−イル／β，β，β’，
β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ〔５．５〕−ウンデカン）ジエチル〕
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、オク
タメチレン ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−カルボキシレート）及び４，４’−エチレ
ンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３
−オン）からなる群から選ばれる。
【０１１４】最も好ましい立体障害性アミン化合物は、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバケート、１−（２−ヒドロキシエチル）−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−ヒドロ
キシピペリジンとコハク酸の縮合物、２，４−ジクロロ
−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’
−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン）の縮合物、またはＮ，Ｎ’，
Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，６−ビス（ブチル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジ
アミノ−４，７−ジアザデカンである。
【０１１５】以下の実施例は、説明の目的として示され
たものであって、いかなる方法においても本発明の範囲
を制限するものと解釈されるべきではない。
【０１１６】
【実施例】実施例１ ４，４’−メチレン−ビス〔Ｎ−（４−第三−オクチル
フェニル）−１−ナフチルアミン〕 １５０ミリリットルのメタノール中に溶解された３３．
１ｇ（０．１モル）のＮ−（４−第三オクチルフェニ
ル）−１−ナフチルアミンの懸濁液に大気温度で、５．
５ミリリットル（０．１モル）の濃硫酸を滴下する。そ
の後、得られた混合物に、ホルムアルデヒドの３７．６
％水性溶液の４．０ｇ（０．０５モル）を滴下する。滴
下が完了した後、反応混合物を還流下、２時間加熱す
る。大気温度に冷却した後、反応溶媒を沈澱された反応
物の塊りからデカントする。その後、沈澱された反応物
の塊りを２００ミリリットルのエーテルに再溶解し、連
続して４０ミリリットルの水酸化ナトリウムの１０％水
溶液、次いで５０ミリリットルの塩水で洗浄する。その
後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ液を真空
で濃縮し、３５ｇの反応残渣を与える。残渣をシリカゲ
ル及び溶離液として９５％のヘキサンと５％の酢酸エチ
ル（容量による）の混合物を使用して、クロマトグラフ
ィにより精製され、８０℃で溶解されるオフホワイト色
の固体として２２．１ｇ（６５％収量）の標記化合物を
与える。 Ｃ49Ｈ58Ｎ2 の分析： 計算値 Ｃ，８７．２；Ｈ，８．７；Ｎ，４．１ 実験値 Ｃ，８７．５；Ｈ，８．９；Ｎ，４．０
【０１１７】実施例２ ４，４’−メチレン−ビス〔Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン〕 １５０ミリリットルのメタノール中に溶解された２１．
９３ｇ（０．１モル）のＮ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、４．０ｇ（０．０５モル）のホルムアルデヒドの
３７．６％水性溶液、及び１．０ミリリットルの濃硫酸
を使用して、実施例１の手順を繰り返して、２４ｇのピ
ンク色の残渣を与える。残渣を２５ミリリットルのアセ
トニトリルから結晶化により精製し、１５４〜１５７℃
で溶解されるオフホワイト色の固体として５．４ｇ（２
４％収量）の標記化合物を与える。 Ｃ33Ｈ26Ｎ2 の分析： 計算値 Ｃ，８８．０；Ｈ，５．８；Ｎ，６．２ 実験値 Ｃ，８７．７；Ｈ，５．９；Ｎ，５．９
【０１１８】実施例３ Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン及びホルムアルデヒ
ドの縮合物の混合物 ３００ミリリットルのメタノール中に溶解された４３．
９ｇ（０．２モル）のＮ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、８．０ｇ（０．１モル）のホルムアルデヒドの３
７．６％水性溶液、及び２．０ミリリットルの濃硫酸を
使用して、実施例１の手順を繰り返して、１４０℃で溶
解されるピンク色の固体４３．１ｇ（９６％収量）を与
える。
【０１１９】 ＨＰＬＣ分析： 重量％ 未反応のＮ−フェニル−１−ナフチルアミン １３ ４，４’−メチレン−ビス〔Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン〕 ６４ （実施例２の化合物）* より高分子量のオリゴマー 平衡* 反応混合物の平衡は、４，４’−メチレン−ビス〔Ｎ
−フェニル−１−ナフチルアミン〕のより高分子量の同
族体を含む。
【０１２０】分子量６８１，９１２及び１１４３を有す
る化合物は質量分析法により同定される。これらは、Ｒ
1 ，Ｒ2 及びＲ4 が水素原子を表わし、Ａｒが１，４−
ナフチレンを表わし、ｎ，Ｒ3 及びＲ5 が以下に示され
るような式Ｉの化合物である。
【表１】分子量 ｎ Ｒ3 Ｒ5 ６８１ １ フェニル 基Ａにより置換されたフェニル ９１２ １ フェニル−Ａ フェニル−Ａ １１４３ ２ フェニル フェニル−Ａ
【０１２１】Ａは次式
【化８】 で表わされる基である。
【０１２２】実施例４ ４，４’−プロピリデン−ビス〔Ｎ−フェニル−１−ナ
フチルアミン〕 ２５０ミリリットルのメタノール中に溶解された４３．
９ｇ（０．２モル）のＮ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、５．８ｇ（０．１モル）のプロピオンアルデヒド、
及び１．５ミリリットルの濃硫酸を使用して、実施例１
の手順を繰り返して、５２ｇの黒色の油状物を与える。
残渣をクロマトグラフィにより精製し、１１５℃で溶解
されるピンク色の固体として７．２ｇ（１５％収量）の
標記化合物を与える。 Ｃ35Ｈ30Ｎ2 の分析： 計算値 Ｃ，８７．８；Ｈ，６．３；Ｎ，５．８ 実験値 Ｃ，８７．４；Ｈ，６．０；Ｎ，５．６
【０１２３】実施例５ ３００ミリリットルのメタノール中に溶解された２１．
９３（０．１モル）のＮ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、ジフェニルアミンと２，４，４−トリメチルペンテ
ンの反応物３２．５ｇ（０．１モル）〔主成分としてＮ
−（第三オクチルフェニル）アニリン及びＮ−（第三ブ
チルフェニル）アニリンを含む〕、８．０ｇ（０．１モ
ル）のホルムアルデヒドの３７．６％水性溶液、及び２
ミリリットルの濃硫酸を使用して、実施例１の手順を繰
り返して、２９ｇの黄褐色の固体を与える。反応物の混
合物の２成分を質量分析法により同定する。 （オクチルアニリノ）フェニルメチル−Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン Ｍ／Ｚ ５１２ （ブチルアニリノ）フェニルメチル−Ｎ−フェニル−１
−ナフチルアミン Ｍ／Ｚ ４５６
【０１２４】実施例６ ４，４’−メチレン−ビス〔Ｎ−エチル−１−ナフチル
アミン〕 ２５０ミリリットルのメタノール中に溶解された３４．
３ｇ（０．２モル）のＮ−エチル−１−ナフチルアミ
ン、８．０ｇ（０．１モル）のホルムアルデヒドの３
７．６％水性溶液、及び１．８ミリリットルの濃硫酸を
使用して、実施例１の手順を繰り返して、粘性反応残渣
を与える。残渣を２００ミリリットルの温イソプロパノ
ールで粉砕し、１６５〜１６８℃で溶解されるオフホワ
イト色の固体として２９．６ｇ（８３％収量）の標記化
合物を与える。 Ｃ25Ｈ26Ｎ2 の分析： 計算値 Ｃ，８４．７；Ｈ，７．４；Ｎ，７．９ 実験値 Ｃ，８４．８；Ｈ，７．５；Ｎ，７．９
【０１２５】実施例７ 潤滑油の高温安定化 本発明の化合物を合成エステル潤滑油にブレンドし、連
邦試験法〔Federal Test Method(FTM)〕標準番号７９１
Ｃ，方法番号５３０８．７．に記載された方法に従って
酸化試験を行う。
【０１２６】銅、マグネシウム、ステンレススチール、
銀及びアルミニウムの金属クーポンで接触しているブレ
ンドされた油の１００ミリリットル試料を４００°Ｆで
７２時間保ち、一方、油中に１時間に約５リットルの空
気を通す。７２時間後、各金属の腐蝕（ミリグラム重量
損失における）、油の酸価の増加、油の粘度増加パーセ
ント、及び油からろ過されたスラッジの量（油１００ミ
リリットルあたりのミリグラム数）が測定される。結果
を以下の表に示す。
【０１２７】
【表２】添加剤* スラッシ゛ 粘度 酸価 金属腐蝕(mg/cm2) (mg) (%含量) （含量） St. Ag Al Mg Cu 無し 22.6 104.95 6.09 0.07 0.07 0 20.4 0.04 2%実施例1 4.8 19.17 2.67 0 0.04 0.007 0.03 0.36 2%実施例2 156.4 13.11 1.77 0.09 0.06 0.08 0.14 0.14 2%実施例3 461.0 11.76 0.23 0.13 0.15 0.14 0.14 0.12 2%実施例4 1324 6.39 1.54 0.21 0.20 0.25 0.34 0.22 2%実施例6 1255 14.9 5.00 0 0.07 0.02 0.007 0.06 1%実施例2+1%AO A 8.0 16.61 1.73 0.02 0.01 0 0.02 0.04 1%実施例3+1%AO A 27.5 15.36 1.85 0.01 0.01 0.01 0.04 0 1%実施例4+1%AO A 176.4 18.15 1.42 0.06 0.08 0.11 0.11 0.11 1%実施例6+1%AO A 463.8 14.78 2.71 0.05 0.05 0.07 0.06 0.02 無し 82.5 123.15 6.77 0.04 0.04 0.007 36.9 0.10 2%実施例5 129.9 6.14 0.94 0.12 0.08 0.12 0.11 0.14 1%実施例5+1%AO A 14.9 14.14 1.25 0.007 0 0.03 0 0 * ＡＯ ＡはＮ，Ｎ−ジ（４−第三−オクチルフェニ
ル）アミンである。
【０１２８】本化合物の酸化防止剤効果の最初のめやす
は、上記試験における酸価の増加および粘度の増加の抑
制である。本発明の添加剤は、未反応の潤滑剤の基づい
て、これらの２パラメーターをより少なく変化させるこ
とにより示される有効な酸化防止剤である。
【０１２９】本発明のさらに他の目的は、スラッジ形成
を抑制し、及び金属の腐蝕を防止し、並びにより優れた
酸化安定性を与える添加剤組成物を提供することであ
る。実施例２，３または５の本化合物とＡＯ Ａとの
１：１混合物はそのような組成物を提供する。
【０１３０】航空用タービンエンジン潤滑油のための他
の性能標準が満たされているにもかかわらず、海軍エア
システム司令部(the Naval Air Systems Command) によ
り明記された要求がMIL-L-23699D, 1990年４月２日に見
いだされた。
【０１３１】この詳細における腐蝕に対する限度、およ
び酸化の安定性を以下に示す： 粘度パーセント変化＝−５ないし＋２５；全酸価，最大
変化＝３．０；金属重量変化，ｍｇ／ｃｍ2 ，最大：ス
チール（Ｓｔ．）＝±０．２，銀（Ａｇ）＝±０．２，
アルミニウム（Ａｌ）＝±０．２，マグネシウム（Ｍ
ｇ）＝±０．２，銅（Ｃｕ）＝±０．４；スラッジ含
量、１０μｍで、ｍｇ／１００ミリリットルの油状物に
よりろ過される、最大＝５０。 上記に設定された１：１混合物、及び実施例１の化合物
はこれらの要求を満たすか、またはより優れている。
【０１３２】実施例８ 動的に架橋されたポリプロピレン／ニトリルゴムの安定
化方法 １９０℃に加熱されたブラベンダープラスチコーダー
に、５５ｇの動的に架橋されたポリプロピレン／ニトリ
ルゴム（GEOLAST,Monsanto社製）を添加する。ポリマー
を窒素下、３０ｒｐｍで３分間混合し、次いで２．２ｇ
の実施例１の試験化合物（４重量％の樹脂ブレンド）を
窒素下に添加し、９０ｒｐｍで７分間、樹脂ブレンドに
混合する。その後、試験試料をブラベンダーから除去
し、冷プレスで平らにする。
【０１３３】その後、試験試料をプラク（４”×４”×
６０ミル；１０．１６ｃｍ×１．５２４ｍｍ）中に２０
０℃で、２０００ｐｓｉ（１４０Ｋｇ／ｃｍ2 ）で４分
間、次いで５０，０００ｐｓｉ（３５００Ｋｇ／ｃ
ｍ2 ）で４分間、圧縮成形する。その後、プラクは引張
りバーに切り出され、強制通風オーブン中、１３５℃で
７日間、オーブン老化される。
【０１３４】３倍のバーの伸び％は、オーブン老化の前
と後に測定される。伸び％の保持％がより大きいほど、
安定剤化合物がより有効なことを示す。
【表３】 安定剤 １３５℃で７日間後の伸び％の保持％ 無し １１ 実施例１の化合物 ３２
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デビッド イー． チャサン アメリカ合衆国，ニュージャージー 07666，ティーネック，ウィンザー ロ ード 1100 (72)発明者 ステフェン ディー． パスター アメリカ合衆国，コネチカット 06810, ダンブリー，ユニット ４エフ，クロウ ズ ネスト レーン 27 (56)参考文献 ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＡＢＳＴＲＡＣＴ Ｓ 103：150946ｘ（1985) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/58 C10M 133/12 C10N 30:08 C10N 30:10 C10N 40:13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 〔式中、ｎは１，２または３を表わし、Ａｒは−ＮＲ4
    Ｒ5により置換された炭素原子数６ないし１４のアリー
    レン基を表わし、 Ｒ3，Ｒ4及びＲ5は独立して水素原子、炭素原子数１な
    いし１８の直鎖または分枝状のアルキル基、アリール基
    で、置換されたアリール基で、炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基で、−ＯＲ6で、−ＮＲ7Ｒ8で、−ＳＲ
    9で、−ＣＯ2Ｒ10で、または−ＣＯＮＲ11Ｒ12で
    （Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11及びＲ12は独立して
    水素原子、または炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    を表わす）独立して末端停止された炭素原子数１ないし
    １８の直鎖または分枝状のアルキル基を表わすか、また
    は上記アルキル基が炭素原子数６ないし１０のアリーレ
    ン基により、１もしくは２個の炭素原子数１ないし８の
    アルキル基により置換された炭素原子数６ないし１０の
    アリーレン基により、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−Ｓ
    Ｏ2−，−ＣＯ−，−ＣＯ2−，−ＣＯＮＲ13により、ま
    たは−ＮＲ14−により（Ｒ13及びＲ14は独立してＲ6の
    定義と同じ意味を表わす）、独立して中断されるか；ま
    たはＲ3，Ｒ4及びＲ5は独立して炭素原子数６ないし１
    ４のアリール基、１，２若しくは３個の炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基により、−ＣＦ3により、または
    −ＣＯ2Ｒ15により（Ｒ15はＲ6の定義と同じ意味を表わ
    す）、独立して置換された炭素原子数６ないし１４のア
    リール基を表わすか；またはＲ3，Ｒ4及びＲ5は独立し
    て次式 【化２】 で表わされる基により置換されたフェニル基を表わす
    か；またはＲ3，Ｒ4及びＲ5は独立して炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルキル基を表わし、そしてＲ1及び
    Ｒ2は独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８の直
    鎖または分枝状のアルキル基、フェニル基または２−フ
    リル基を表わす。但し、Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方は
    常に水素原子を表わし、そしてＡｒはナフチレン基以外
    のものを表わす。〕で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】 （ａ）熱及び酸化劣化を受けやすい潤滑
    油、及び（ｂ）有効な安定化量の次式Ｉ 【化３】 〔式中、ｎは１，２または３を表わし、Ａｒは−ＮＲ 4
    Ｒ 5 により置換された炭素原子数６ないし１４のアリー
    レン基を表わし、 Ｒ 3 ，Ｒ 4 及びＲ 5 は独立して水素原子、炭素原子数１な
    いし１８の直鎖または分枝状のアルキル基、アリール基
    で、置換されたアリール基で、炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基で、−ＯＲ 6 で、−ＮＲ 7 Ｒ 8 で、−ＳＲ
    9 で、−ＣＯ 2 Ｒ 10 で、または−ＣＯＮＲ 11 Ｒ 12 で
    （Ｒ 6 ，Ｒ 7 ，Ｒ 8 ，Ｒ 9 ，Ｒ 10 ，Ｒ 11 及びＲ 12 は独立して
    水素原子、または炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    を表わす）独立して末端停止された炭素原子数１ないし
    １８の直鎖または分枝状のアルキル基を表わすか、また
    は上記アルキル基が炭素原子数６ないし１０のアリーレ
    ン基により、１もしくは２個の炭素原子数１ないし８の
    アルキル基により置換された炭素原子 数６ないし１０の
    アリーレン基により、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−Ｓ
    Ｏ 2 −，−ＣＯ−，−ＣＯ 2 −，−ＣＯＮＲ 13 により、ま
    たは−ＮＲ 14 −により（Ｒ 13 及びＲ 14 は独立してＲ 6 の
    定義と同じ意味を表わす）、独立して中断されるか；ま
    たはＲ 3 ，Ｒ 4 及びＲ 5 は独立して炭素原子数６ないし１
    ４のアリール基、１，２若しくは３個の炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基により、−ＣＦ 3 により、または
    −ＣＯ 2 Ｒ 15 により（Ｒ 15 はＲ 6 の定義と同じ意味を表わ
    す）、独立して置換された炭素原子数６ないし１４のア
    リール基を表わすか；またはＲ 3 ，Ｒ 4 及びＲ 5 は独立し
    て次式 【化４】 で表わされる基により置換されたフェニル基を表わす
    か；またはＲ 3 ，Ｒ 4 及びＲ 5 は独立して炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルキル基を表わし、そしてＲ 1 及び
    Ｒ 2 は独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８の直
    鎖または分枝状のアルキル基、フェニル基または２−フ
    リル基を表わす。但し、Ｒ 4 及びＲ 5 の少なくとも一方は
    常に水素原子を表わす。〕の化合物を含む、酸化及び熱
    劣化に対して安定化された潤滑油組成物。
  3. 【請求項３】 （ａ）熱及び酸化劣化を受けやすい潤滑
    油、及び（ｂ）有効な安定化量の式Ｉ（ｎは１を表わ
    し、Ａｒは−ＮＲ 4 Ｒ 5 により置換された炭素原子数６な
    いし１０のアリーレン基を表わし、 Ｒ 4 及びＲ 5 は独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
    ８の直鎖または分枝状のアルキル基、炭素原子数６ない
    し１０のアリール基、または１若しくは２個の炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基により置換された炭素原子
    数６ないし１０のアリール基を表わし、 Ｒ 1 及びＲ 2 は独立して水素原子、または炭素原子数１な
    いし４の直鎖または分枝状のアルキル基を表わし、そし
    てＲ 3 は炭素原子数１ないし１８の直鎖または分 枝状の
    アルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、ま
    たは１若しくは２個の炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基により置換された炭素原子数６ないし１０のアリー
    ル基を表わす。）の化合物 を含む、請求項２記載の潤滑
    油組成物。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6958365B2 (en) * 2003-05-13 2005-10-25 Eastman Kodak Company Manufacturing process for open celled microcellular foam
US7413682B2 (en) * 2006-08-15 2008-08-19 Anderol, Inc. Antioxidants and methods of making antioxidants
US7307049B1 (en) * 2007-02-08 2007-12-11 Anderol, Inc. Antioxidants for synthetic lubricants and methods and manufacture
FR2924122B1 (fr) * 2007-11-28 2009-12-25 Nyco Sa Agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion, composition lubrifiante contenant ledit agent et procede pour preparer celui-ci
FR2937047B1 (fr) * 2008-10-10 2012-07-27 Nyco Sa Utilisation d'un additif a base d'oligomeres pour stabiliser une composition lubrifiante pour chaine de convoyage
US8110532B2 (en) * 2008-11-24 2012-02-07 Chemtura Corporation Antioxidant compositions
AR078233A1 (es) * 2009-08-05 2011-10-26 Basf Se Composicion lubricante
US8987515B2 (en) 2011-12-13 2015-03-24 Chemtura Corporation Cross products and co-oligomers of phenylenediamines and aromatic amines as antioxidants for lubricants
WO2013090051A1 (en) 2011-12-13 2013-06-20 Chemtura Corporation Cross products and co-oligomers of phenylenediamines and aromatic amines as antioxidants for lubricants
CN102993021B (zh) * 2012-12-04 2014-03-19 濮阳蔚林化工股份有限公司 抗氧剂N-对-1,1,3,3-四甲基丁基-苯基-α-萘胺的制备方法
CN106281576B (zh) * 2015-05-28 2019-04-16 中国石油化工股份有限公司 芳胺类抗氧剂的制备方法及润滑油组合物
JP6885656B2 (ja) * 2017-03-08 2021-06-16 出光興産株式会社 タービン油、及びタービン油の使用方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH162897A (de) * 1932-02-03 1933-07-15 Chem Ind Basel Verfahren zur Herstellung eines Gemisches mehrkerniger aromatischer Aminbasen.
US1890916A (en) * 1932-05-16 1932-12-13 Goodrich Co B F Rubber composition and method of preserving rubber
NL269304A (ja) * 1960-09-17
DE1123103B (de) * 1960-09-30 1962-02-01 Basf Ag Verfahren zum Stabilisieren von hochmolekularen, linearen, Amidgruppen enthaltenden Polykondensaten
US3414618A (en) * 1964-02-11 1968-12-03 Geigy Co Ltd The Mono-p-tertiary alkyl diarylamines
US3452056A (en) * 1966-04-07 1969-06-24 Uniroyal Inc Substituted diphenylamines
US3598592A (en) * 1967-11-07 1971-08-10 Du Pont Storage-stable photosensitive aminotriarylmethane/selected organic photooxidant compositions
US3634248A (en) * 1968-06-21 1972-01-11 Mobil Oil Corp Aromatic amine derivatives as stabilizers in organic compositions
US3849322A (en) * 1973-05-22 1974-11-19 Grace W R & Co Alkylated tertiary amines as high-temperature antioxidants for ester base lubricants
DE3149763A1 (de) * 1981-12-16 1983-06-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen "stabilisierte polyamide"
US4440657A (en) * 1982-09-01 1984-04-03 Exxon Research And Engineering Co. Synthetic ester lubricating oil composition containing particular t-butylphenyl substituted phosphates and stabilized hydrolytically with particular long chain alkyl amines

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＡＢＳＴＲＡＣＴＳ １０３：１５０９４６ｘ（１９８５）

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