JP3091913B2 - 光安定化したユビデカレノン含有組成物及びその製造方法 - Google Patents
光安定化したユビデカレノン含有組成物及びその製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光安定化したユビデカレノン含有組成物及び
その製造方法に関する。更に詳しくは、本発明はユビデ
カレノンにオイルイエローOB（黄色３号）、スーダンII
（赤色５号）及びタートラジン（黄色４号）より成る群
から選択される少なくとも１種の色素（以下便宜上、単
に「色素」と称す）を配合して成る、光安定化したユビ
デカレノン含有組成物及びその製造方法に関する。
その製造方法に関する。更に詳しくは、本発明はユビデ
カレノンにオイルイエローOB（黄色３号）、スーダンII
（赤色５号）及びタートラジン（黄色４号）より成る群
から選択される少なくとも１種の色素（以下便宜上、単
に「色素」と称す）を配合して成る、光安定化したユビ
デカレノン含有組成物及びその製造方法に関する。
［従来の技術］ ユビデカレノンは生化学的には心筋ミトコンドリアの
電子伝達系に位置してエネルギー産生に重要な役割を果
たす物質であり、臨床的には慢性化した高血圧症、虚血
性心疾患、弁膜疾患など心機能低下によって起るうっ血
症状、狭心症状の改善に有効な物質であることが判明
し、臨床上広く利用されるに至っている。ユビデカレノ
ンは従来から専ら経口投与のための固形製剤の形態をも
って市販される機会が多く、この形態自体は患者におけ
る服用の容易を助け、ユビデカレノンの広い利用を可能
ならしめるのに貢献してきた。
電子伝達系に位置してエネルギー産生に重要な役割を果
たす物質であり、臨床的には慢性化した高血圧症、虚血
性心疾患、弁膜疾患など心機能低下によって起るうっ血
症状、狭心症状の改善に有効な物質であることが判明
し、臨床上広く利用されるに至っている。ユビデカレノ
ンは従来から専ら経口投与のための固形製剤の形態をも
って市販される機会が多く、この形態自体は患者におけ
る服用の容易を助け、ユビデカレノンの広い利用を可能
ならしめるのに貢献してきた。
［発明が解決しようとする課題］ ユビデカレノン原末は融点が48〜52℃の常温で固体状
の脂溶性物質であって、通常は橙黄色粉末である。しか
しながら、ユビデカレノンは光に対して不安定であっ
て、光照射を受けると徐々に分解して褐色化する。した
がって、ユビデカレノンの光に対する安定化の技術手段
が要望されている。
の脂溶性物質であって、通常は橙黄色粉末である。しか
しながら、ユビデカレノンは光に対して不安定であっ
て、光照射を受けると徐々に分解して褐色化する。した
がって、ユビデカレノンの光に対する安定化の技術手段
が要望されている。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等は鋭意研究の結果、ユビデカレノンに色素
を配合すると、ユビデカレノンを光照射に対して安定に
保護し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
を配合すると、ユビデカレノンを光照射に対して安定に
保護し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
したがって、本発明の目的はユビデカレノンに色素を
配合して成る、光安定化したユビデカレノン含有組成物
を提供するにある。
配合して成る、光安定化したユビデカレノン含有組成物
を提供するにある。
また、本発明の他の目的は、ユビデカレノンに色素を
配合し、噴霧乾燥、凍結乾燥又は攪拌造粒することを特
徴とする光安定化したユビデカレノン含有粉末の製造方
法を提供するにある。
配合し、噴霧乾燥、凍結乾燥又は攪拌造粒することを特
徴とする光安定化したユビデカレノン含有粉末の製造方
法を提供するにある。
本発明の他の目的は、以下の記載によって明らかとな
るであろう。
るであろう。
色素のユビデカレノンに対する配合割合については、
特に制限はないがユビデカレノン100重量部に対して、
色素１〜50重量部が好ましい。
特に制限はないがユビデカレノン100重量部に対して、
色素１〜50重量部が好ましい。
本発明の組成物を製造する場合、その実施に当たって
は、大略次のように行う。
は、大略次のように行う。
すなわち、水難溶性（油性）のユビデカレノン原末
を、ジカプリン酸プロピレングリコール又はヘキサカプ
リン酸テトラグリセロール或いはヒマシ油のような油性
担体に溶解させて溶液となし、これに色素および無水ケ
イ酸等の固形分を添加して、高速ホモジナイザーにより
乳化し、色素含有ユビデカレノン油性担体溶液となし、
これを噴霧乾燥して、いわゆる「ドライエマルション」
となす。
を、ジカプリン酸プロピレングリコール又はヘキサカプ
リン酸テトラグリセロール或いはヒマシ油のような油性
担体に溶解させて溶液となし、これに色素および無水ケ
イ酸等の固形分を添加して、高速ホモジナイザーにより
乳化し、色素含有ユビデカレノン油性担体溶液となし、
これを噴霧乾燥して、いわゆる「ドライエマルション」
となす。
噴霧乾燥法の代わりに、凍結乾燥法或いは攪拌造粒法
によっても、同様にドライエマルションを得ることがで
きる。
によっても、同様にドライエマルションを得ることがで
きる。
噴霧乾燥などを行わずに、溶液のままでも光安定化し
た組成物として使用することが出来る。
た組成物として使用することが出来る。
光安定性試験は、日本薬局方に基づき、大略次のよう
に行う。
に行う。
試料をシャーレ（直径4cm）に採取し、フィルム（例
えばポリ塩化ビニリデン製）で覆い、これに蛍光ケミカ
ルランプで、30cmの高さから紫外線を照射する。照射
後、残存するユビデカレノン量を、照射前の試料中のユ
ビデカレノン含量に対する割合（残存率）で光安定性を
求める。
えばポリ塩化ビニリデン製）で覆い、これに蛍光ケミカ
ルランプで、30cmの高さから紫外線を照射する。照射
後、残存するユビデカレノン量を、照射前の試料中のユ
ビデカレノン含量に対する割合（残存率）で光安定性を
求める。
なお、ユビデカレノン含量の測定は、試料を試験管に
採り、これにメタノール／クロロホルム混液（2:1）を
加えて水平振盪器で振盪した。遠心分離後、上清を前記
混液で希釈し、HPLC（高速液体クロマトグラフィー）に
よりユビデカレノン量（Uc）を求めることによって行
う。
採り、これにメタノール／クロロホルム混液（2:1）を
加えて水平振盪器で振盪した。遠心分離後、上清を前記
混液で希釈し、HPLC（高速液体クロマトグラフィー）に
よりユビデカレノン量（Uc）を求めることによって行
う。
［作用］ 添付図面は、ユビデカレノンに、色素として、オイル
イエローOB（黄色３号）或いはスーダンII（赤色５号）
〔油溶性色素〕又はタートラジン（黄色４号）〔水溶性
色素〕、或いはそれらを組み合わせて配合した組成物
と、色素を配合しないもの（対照＝コントロール）とに
ついて、光安定性を対比して示すグラフ図である。横軸
は光照射時間（時）を示し、そして縦軸は光安定性の残
存率（％）を示す。このグラフ図より、ユビデカレノン
に色素を配合した組成物の光安定化効果が認められる。
イエローOB（黄色３号）或いはスーダンII（赤色５号）
〔油溶性色素〕又はタートラジン（黄色４号）〔水溶性
色素〕、或いはそれらを組み合わせて配合した組成物
と、色素を配合しないもの（対照＝コントロール）とに
ついて、光安定性を対比して示すグラフ図である。横軸
は光照射時間（時）を示し、そして縦軸は光安定性の残
存率（％）を示す。このグラフ図より、ユビデカレノン
に色素を配合した組成物の光安定化効果が認められる。
［実施例］ 次に実施例を掲げて本発明を更に具体的に説明する。
ただし、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
ただし、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
実施例１ ユビデカレノンの油性担体溶液に赤黄色系の油溶性色
素を溶かし、下記に示す添加剤を加えて乳化後、噴霧乾
燥して、光安定化したユビデカレノン含有組成物を得
た。
素を溶かし、下記に示す添加剤を加えて乳化後、噴霧乾
燥して、光安定化したユビデカレノン含有組成物を得
た。
油相 ユビデカレノン 0.25g オイルイエロー（Ｙ−３）（油溶性色素） 0.1g ジカプリン酸プロピレングリコール（油性担体） 20g 水相 球形シリカ（賦形剤） 5g ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール
（界面活性剤） 2g 精製水 全体で1000gとなす。
（界面活性剤） 2g 精製水 全体で1000gとなす。
得られた組成物の光安定性経時変化）（○印）をプロ
ットして図面に示す。色素を添加しなかった場合の対照
（コントロール）（×印）も併載した。これによって、
本発明の光安定性効果が明白に実証された。
ットして図面に示す。色素を添加しなかった場合の対照
（コントロール）（×印）も併載した。これによって、
本発明の光安定性効果が明白に実証された。
実施例２ 実施例１において、オイルイエロー（Ｙ−３）の代わ
りに赤色５号（スーダンII、Ｒ−５）を使用して、同様
に光安定化したユビデカレノン含有組成物を得た。
りに赤色５号（スーダンII、Ｒ−５）を使用して、同様
に光安定化したユビデカレノン含有組成物を得た。
得られた組成物の光安定性（□印）を図面に示す。
実施例３ 実施例１と同様にして、ただし、油溶性色素の代わり
に、水溶性色素を使用して、光安定化したユビデカレノ
ン含有組成物を得た。
に、水溶性色素を使用して、光安定化したユビデカレノ
ン含有組成物を得た。
油相 ユビデカレノン 1g ヘキサカプリン酸テトラグリセロール（油性担体） 20g 水相 ZS−50001T（賦形剤） 50g ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール
（界面活性剤） 2g タートラジン（Ｙ−４）（水溶性色素） 0.1g 精製水 全体で1000gとなす量 ここに、「ZS−50001T」は、酸化チタンを内包したシ
リカ粒子を母粒子とし、その表面にジルコニウムを付着
させたものである。
（界面活性剤） 2g タートラジン（Ｙ−４）（水溶性色素） 0.1g 精製水 全体で1000gとなす量 ここに、「ZS−50001T」は、酸化チタンを内包したシ
リカ粒子を母粒子とし、その表面にジルコニウムを付着
させたものである。
得られた組成物の光安定性（△印）を図面に示す。
実施例４ 実施例１と同様にして、ただし、油溶性色素と、水溶
性色素とを併用して、光安定化したユビデカレノン含有
組成物を得た。
性色素とを併用して、光安定化したユビデカレノン含有
組成物を得た。
油相 ユビデカレノン 1g オイルイエロー（Ｙ−３）（油溶性色素） 0.05g ヘキサカプリン酸テトラグリセロール（油性担体） 20g 水相 軽質無水ケイ酸（賦形剤） 20g ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール
（界面活性剤） 2g タートラジン（Ｙ−４）（水溶性色素） 0.05g 精製水 全体で1000gとなす量 得られた組成物の光安定性（●印）を図面に示す。油
溶性色素と、水溶性色素との併用による光安定性の相乗
効果が認められた。
（界面活性剤） 2g タートラジン（Ｙ−４）（水溶性色素） 0.05g 精製水 全体で1000gとなす量 得られた組成物の光安定性（●印）を図面に示す。油
溶性色素と、水溶性色素との併用による光安定性の相乗
効果が認められた。
実施例５ 実施例１と同様にして、ただし、この場合軽質無水ケ
イ酸20gを用いて噴霧乾燥の代わりに、凍結乾燥を行っ
て同様な結果を得た。
イ酸20gを用いて噴霧乾燥の代わりに、凍結乾燥を行っ
て同様な結果を得た。
実施例６ 実施例１と同様にして、ただし、この場合、噴霧乾燥
の代わりに、乳糖を核物質として攪拌造粒を行って同様
な結果を得た。
の代わりに、乳糖を核物質として攪拌造粒を行って同様
な結果を得た。
実施例７ 実施例１と同様にして、ただし、この場合噴霧乾燥を
行わずに、溶液組成物を得た。
行わずに、溶液組成物を得た。
図面は、ユビデカレノンに各種色素を配合した組成物
と、色素無配合のものとの光安定性を対比して示すグラ
フ図である。
と、色素無配合のものとの光安定性を対比して示すグラ
フ図である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−280424（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−161314（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−11125（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−54116（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−29778（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 31/122 C07C 46/10 C07C 50/28 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】ユビデカレノンにオイルイエローOB（黄色
３号）、スーダンII（赤色５号）及びタートラジン（黄
色４号）より成る群から選択される少なくとも１種の色
素を配合して成る光安定化したユビデカレノン含有組成
物。 - 【請求項２】ユビデカレノンにオイルイエローOB（黄色
３号）、スーダンII（赤色５号）及びタートラジン（黄
色４号）より成る群から選択される少なくとも１種の色
素を配合し、噴霧乾燥、凍結乾燥または攪拌造粒するこ
とを特徴とする、光安定化したユビデカレノン含有粉末
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02188006A JP3091913B2 (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | 光安定化したユビデカレノン含有組成物及びその製造方法 |
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| JP02188006A JP3091913B2 (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | 光安定化したユビデカレノン含有組成物及びその製造方法 |
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1990
- 1990-07-18 JP JP02188006A patent/JP3091913B2/ja not_active Expired - Fee Related
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