JP3086269B2 - 農園芸用殺生剤効力増強剤 - Google Patents
農園芸用殺生剤効力増強剤Info
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- JP3086269B2 JP3086269B2 JP03085281A JP8528191A JP3086269B2 JP 3086269 B2 JP3086269 B2 JP 3086269B2 JP 03085281 A JP03085281 A JP 03085281A JP 8528191 A JP8528191 A JP 8528191A JP 3086269 B2 JP3086269 B2 JP 3086269B2
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- JP
- Japan
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- acid
- biocide
- alkyl
- present
- agricultural
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は農園芸用殺生剤効力増強
剤に関し、更に詳しくは持続性に優れ、植物に対する薬
害の少ない農園芸用殺生剤効力増強剤に関する。
剤に関し、更に詳しくは持続性に優れ、植物に対する薬
害の少ない農園芸用殺生剤効力増強剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般的
に第４級アンモニウム塩は殺生剤効力増強効果を示す
が、有用植物、作物に対して強い薬害を示すため、農園
芸分野での実用化が困難であった。
に第４級アンモニウム塩は殺生剤効力増強効果を示す
が、有用植物、作物に対して強い薬害を示すため、農園
芸分野での実用化が困難であった。
【０００３】第４級アンモニウム塩の対イオンを炭素数
10以上のアニオン残基及びポリマーに変換することによ
り薬害が低減化されることが判っているが、水に対して
溶解しくくなり、高濃度製剤を作りにくくなる等の問題
があった。
10以上のアニオン残基及びポリマーに変換することによ
り薬害が低減化されることが判っているが、水に対して
溶解しくくなり、高濃度製剤を作りにくくなる等の問題
があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは第４級アン
モニウム塩が有する殺生剤効力増強作用を低減すること
なく、有用植物、作物に対する薬害を低減するために鋭
意研究を行った結果、第４級アンモニウム塩中に、炭素
数20〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル
基、アルキルアリルポリアルキレン基、アルキルポリオ
キシエチレン基、アルキルポリオキシプロピレン基、ア
シルアミノアルキル基或いはアシロキシアルキル基を有
し、且つ炭素数12〜30以下のアルキル基を含む置換基を
導入することにより薬害を低減化できることができ、高
濃度の製剤を製造することが可能となることを見出し、
本発明を完成するに至った。
モニウム塩が有する殺生剤効力増強作用を低減すること
なく、有用植物、作物に対する薬害を低減するために鋭
意研究を行った結果、第４級アンモニウム塩中に、炭素
数20〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル
基、アルキルアリルポリアルキレン基、アルキルポリオ
キシエチレン基、アルキルポリオキシプロピレン基、ア
シルアミノアルキル基或いはアシロキシアルキル基を有
し、且つ炭素数12〜30以下のアルキル基を含む置換基を
導入することにより薬害を低減化できることができ、高
濃度の製剤を製造することが可能となることを見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】で表わされ、一般式（Ｉ）中のR 1 の炭素数
がR 4 の炭素数よりも２以上多い化合物を必須成分とする
農園芸用殺生剤効力増強剤を提供するものである。
がR 4 の炭素数よりも２以上多い化合物を必須成分とする
農園芸用殺生剤効力増強剤を提供するものである。
【０００８】本発明に係る一般式（Ｉ）で表される第４
級アンモニウム塩において、R1〜R4は上記の通りである
が、特にR1の炭素数とR4の炭素数が異なる化合物が更に
優れた薬効を示す。R1とR4の炭素数の差が大きい程その
効果は大きくなるが、少なくともR1の炭素数がR4の炭素
数よりも２以上多ければ薬効の増加は認められる。
級アンモニウム塩において、R1〜R4は上記の通りである
が、特にR1の炭素数とR4の炭素数が異なる化合物が更に
優れた薬効を示す。R1とR4の炭素数の差が大きい程その
効果は大きくなるが、少なくともR1の炭素数がR4の炭素
数よりも２以上多ければ薬効の増加は認められる。
【０００９】また、上記第４級アンモニウム塩の対アニ
オンは、Cl-, I-, Br-等のハロゲン又は炭素数10以下の
アルキル基を有するリン酸エステル、炭素数10以下のア
ルキル基を有する硫酸エステル、炭素数10以下のアルキ
ル基を有するカルボン酸である。
オンは、Cl-, I-, Br-等のハロゲン又は炭素数10以下の
アルキル基を有するリン酸エステル、炭素数10以下のア
ルキル基を有する硫酸エステル、炭素数10以下のアルキ
ル基を有するカルボン酸である。
【００１０】炭素数10以下のアルキル基を有する対アニ
オンとしては、アルキルリン酸エステル、POE （ポリオ
キシエチレン、以下同じ）アルキルリン酸エステル、ア
ルキル硫酸エステル、POE アルキル硫酸エステル、POE
アルキルフェニルエーテルリン酸エステル、POE アルキ
ルフェニルエーテル硫酸エステル、アルキルベンゼンス
ルホン酸、アルキルスルホン酸、ナフタレンスルホン
酸、アルキルナフタレンスルホン酸、POEトリベンジル
フェノールエーテルスルホン酸、POE トリベンジルフェ
ニルエーテルリン酸エステル等が挙げられるが、これら
に限定されるものではない。
オンとしては、アルキルリン酸エステル、POE （ポリオ
キシエチレン、以下同じ）アルキルリン酸エステル、ア
ルキル硫酸エステル、POE アルキル硫酸エステル、POE
アルキルフェニルエーテルリン酸エステル、POE アルキ
ルフェニルエーテル硫酸エステル、アルキルベンゼンス
ルホン酸、アルキルスルホン酸、ナフタレンスルホン
酸、アルキルナフタレンスルホン酸、POEトリベンジル
フェノールエーテルスルホン酸、POE トリベンジルフェ
ニルエーテルリン酸エステル等が挙げられるが、これら
に限定されるものではない。
【００１１】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される第
４級アンモニウム塩の合成方法は特に限定されるもので
はないが、例えばアルキルアミンに、炭素数22の置換基
を導入後、メチルクロライドにより４級化を行ってもよ
いし、エチレンオキサイドを用いてヒドロキシルアルキ
ル化を行って、４級化しても構わない。
４級アンモニウム塩の合成方法は特に限定されるもので
はないが、例えばアルキルアミンに、炭素数22の置換基
を導入後、メチルクロライドにより４級化を行ってもよ
いし、エチレンオキサイドを用いてヒドロキシルアルキ
ル化を行って、４級化しても構わない。
【００１２】本発明に係わる第４級アンモニウム塩は、
従来、農園芸用殺生剤として一般に使用されてきた本発
明以外の第４級アンモニウム塩と併用してもよいし、混
合されて使用しても構わない。その場合の併用或いは混
合割合は本発明の第４級アンモニウム塩のN 原子当り50
％以下が好ましい。
従来、農園芸用殺生剤として一般に使用されてきた本発
明以外の第４級アンモニウム塩と併用してもよいし、混
合されて使用しても構わない。その場合の併用或いは混
合割合は本発明の第４級アンモニウム塩のN 原子当り50
％以下が好ましい。
【００１３】本発明の殺生剤効力増強剤は殺生剤と混合
希釈して植物又は土壌に散布する。散布する際には第４
級アンモニウム塩を有効成分として 0.005〜60重量％の
濃度で用いることが好ましい。
希釈して植物又は土壌に散布する。散布する際には第４
級アンモニウム塩を有効成分として 0.005〜60重量％の
濃度で用いることが好ましい。
【００１４】又、本発明化合物を施用する際には、水溶
剤、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等の
いずれの製剤型で用いても良い。従って、その製剤型に
応じ、他の添加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、
担体等を加える事ができる。
剤、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等の
いずれの製剤型で用いても良い。従って、その製剤型に
応じ、他の添加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、
担体等を加える事ができる。
【００１５】塩類としては、コハク酸、マロン酸、クエ
ン酸、グルコン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、
トリポリリン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸
化合物金属塩、Na2SO4, MgSO4 等の無機塩等が挙げられ
る。これらは単独或いは組み合わせて用いることができ
る。
ン酸、グルコン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、
トリポリリン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸
化合物金属塩、Na2SO4, MgSO4 等の無機塩等が挙げられ
る。これらは単独或いは組み合わせて用いることができ
る。
【００１６】界面活性剤としては、非イオン性界面活性
剤及び陰イオン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界
面活性剤又は／及び陰イオン性界面活性剤としては、例
えばPOE アルキル（炭素数６〜22）エーテル、POE アル
キル（炭素数４〜18）フェノールエーテル、ポリオキシ
プロピレンポリオキシエチレン（ブロック又はランダ
ム）アルキルエーテル、 POEフェニルフェノールエーテ
ル、POE スチレン化フェノールエーテル、POEトリベン
ジルフェノールエーテルなどの非イオン性界面活性剤、
リグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルスルホン酸塩、POE アルキルスルホン酸
塩、POE アルキルフェニルエーテルスルホン酸塩、POE
アルキルフェニルエーテルリン酸エステル塩、POE フェ
ニルフェノールエーテルスルホン酸塩、POE フェニルフ
ェノールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホ
ン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、POE
トリベンジルフェノールエーテルスルホン酸塩、POE ト
リベンジルフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩などの陰イオン性界面活性剤が挙げられる。これらは
単独又は組み合わせて用いることができる。
剤及び陰イオン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界
面活性剤又は／及び陰イオン性界面活性剤としては、例
えばPOE アルキル（炭素数６〜22）エーテル、POE アル
キル（炭素数４〜18）フェノールエーテル、ポリオキシ
プロピレンポリオキシエチレン（ブロック又はランダ
ム）アルキルエーテル、 POEフェニルフェノールエーテ
ル、POE スチレン化フェノールエーテル、POEトリベン
ジルフェノールエーテルなどの非イオン性界面活性剤、
リグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルスルホン酸塩、POE アルキルスルホン酸
塩、POE アルキルフェニルエーテルスルホン酸塩、POE
アルキルフェニルエーテルリン酸エステル塩、POE フェ
ニルフェノールエーテルスルホン酸塩、POE フェニルフ
ェノールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホ
ン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、POE
トリベンジルフェノールエーテルスルホン酸塩、POE ト
リベンジルフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩などの陰イオン性界面活性剤が挙げられる。これらは
単独又は組み合わせて用いることができる。
【００１７】また、有機酸、無機酸を加えることができ
る。酸類としては酢酸、酪酸、カプリン酸、カプロン
酸、コハク酸、乳酸、マロン酸、クエン酸、グルコン
酸、グルタル酸、リン酸、トリポリリン酸、ヘキサメタ
リン酸、メタンスルホン酸、硫酸、塩酸、硝酸等が挙げ
られる。これらは単独又は組み合わせて用いることがで
きる。その含有量は殺生剤中０〜20重量パーセント、好
ましくは１〜10重量パーセントである。
る。酸類としては酢酸、酪酸、カプリン酸、カプロン
酸、コハク酸、乳酸、マロン酸、クエン酸、グルコン
酸、グルタル酸、リン酸、トリポリリン酸、ヘキサメタ
リン酸、メタンスルホン酸、硫酸、塩酸、硝酸等が挙げ
られる。これらは単独又は組み合わせて用いることがで
きる。その含有量は殺生剤中０〜20重量パーセント、好
ましくは１〜10重量パーセントである。
【００１８】水溶性増粘剤としては、天然、半合成及び
合成の水溶性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物で
は、微生物由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来
のペクチン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成
粘質物ではセルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化
物、カルボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物
（メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒ
ドロキシメチルセルロースなどを含む）、ソルビトール
などが、また合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマ
レイン酸塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリト
ールEO付加物などが具体例として挙げられる。水溶性増
粘剤は、殺生剤中約０〜3.0 重量％、好ましくは約0.05
〜0.5 重量％配合される。
合成の水溶性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物で
は、微生物由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来
のペクチン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成
粘質物ではセルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化
物、カルボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物
（メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒ
ドロキシメチルセルロースなどを含む）、ソルビトール
などが、また合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマ
レイン酸塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリト
ールEO付加物などが具体例として挙げられる。水溶性増
粘剤は、殺生剤中約０〜3.0 重量％、好ましくは約0.05
〜0.5 重量％配合される。
【００１９】担体としては無機鉱物塩、水不溶性ポリマ
ー等が挙げられ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレ
ー、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ
土、ホワイトカーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマー
としてはスチレンスルホン酸、２−アクリルアミド、２
−メチルプロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、
あるいはこれら単量体とアルキルアクリレート、アルキ
ルメタクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニ
ル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジ
イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル
ニトリル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレ
イン酸、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N −ビニルピロ
リドンの共重合体が挙げられる。
ー等が挙げられ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレ
ー、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ
土、ホワイトカーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマー
としてはスチレンスルホン酸、２−アクリルアミド、２
−メチルプロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、
あるいはこれら単量体とアルキルアクリレート、アルキ
ルメタクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニ
ル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジ
イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル
ニトリル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレ
イン酸、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N −ビニルピロ
リドンの共重合体が挙げられる。
【００２０】次に本発明の殺生剤効力増強剤の対象殺生
剤の例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の殺生剤効力増強剤は種々の作物に対して
薬害はなく安全に使用できるものである。
剤の例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の殺生剤効力増強剤は種々の作物に対して
薬害はなく安全に使用できるものである。
【００２１】殺菌剤としては、ダイセン（亜鉛エチレン
ビスジチオカーバメート）、マンネブ（マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート）、チウラム（ビス（ジメチ
ルチオカルバモイル）ジスルファイド）、マンゼブ（亜
鉛・マンガンエチレンビスジチオカーバメート) 、ビス
ダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレ
ンビスジチオカーバメート）、プロピネブ（亜鉛プロピ
レンビスジチオカーバメート）、ベンズイミダゾール系
としてはベノミル (メチル−１− (ブチルカルバモイ
ル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート) 、チオフ
ァネートメチル（1,2 −ビス (３−メトキシカルボニル
・２−チオウレイド）ベンゼン) 、他にビンクロゾリン
(3−(3,5−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニ
ル−1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオン) 、イプロジ
オン（３−(3,5−ジクロロフェニル) −N −イソプロピ
ル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミ
ド）、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル）−1,
2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジカルボキシミ
ド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−６− (２−クロロア
ニリノ) −1,3,5 −トリアジン）、トリフミゾール（
(E)−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−N −
(１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
ダン) −ｏ−トルイジン) 、メタラキシル（メチル−N
− (２−メトキシアセチル）−N −(2,6−キシリル）−
D,L −アラニネート）、ビテルタノール（オール−ラッ
ク−１−（ビフェニル−４−イロキシ）−3,3 −ジメチ
ル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル) −２
−ブタン−２−オール) 、トリアジメホン (１− (４−
クロロフェノキシ）−3,3 −ジメチル−１−(1,2,4−ト
リアゾール−１−イル）−２−ブタノン) 、イソプロチ
オラン (ジイソプロピル−1,3 −ジチオラン−２−イリ
デンマロネート）、ダコニール (テトラクロルイソフタ
ロニトリル) 、パンソイル（５−エトキシ−３−トリク
ロルメチル−1,2,4 −チアジアゾール) 、ラプサイド
(4,5,6,7−テトラクロルフタロリド) 、キタジンP (O,O
−ジイソプロピル−S −ベンジルチオホスフェート）、
ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェニルジチオホスフェ
ート) 、プロベナゾール(3−アリロキシ−1,2−ベンズ
イソチアゾール−1,1 −ジオキサイド) 、キャプタン(N
−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド）
等が挙げられる。
ビスジチオカーバメート）、マンネブ（マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート）、チウラム（ビス（ジメチ
ルチオカルバモイル）ジスルファイド）、マンゼブ（亜
鉛・マンガンエチレンビスジチオカーバメート) 、ビス
ダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレ
ンビスジチオカーバメート）、プロピネブ（亜鉛プロピ
レンビスジチオカーバメート）、ベンズイミダゾール系
としてはベノミル (メチル−１− (ブチルカルバモイ
ル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート) 、チオフ
ァネートメチル（1,2 −ビス (３−メトキシカルボニル
・２−チオウレイド）ベンゼン) 、他にビンクロゾリン
(3−(3,5−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニ
ル−1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオン) 、イプロジ
オン（３−(3,5−ジクロロフェニル) −N −イソプロピ
ル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミ
ド）、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル）−1,
2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジカルボキシミ
ド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−６− (２−クロロア
ニリノ) −1,3,5 −トリアジン）、トリフミゾール（
(E)−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−N −
(１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
ダン) −ｏ−トルイジン) 、メタラキシル（メチル−N
− (２−メトキシアセチル）−N −(2,6−キシリル）−
D,L −アラニネート）、ビテルタノール（オール−ラッ
ク−１−（ビフェニル−４−イロキシ）−3,3 −ジメチ
ル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル) −２
−ブタン−２−オール) 、トリアジメホン (１− (４−
クロロフェノキシ）−3,3 −ジメチル−１−(1,2,4−ト
リアゾール−１−イル）−２−ブタノン) 、イソプロチ
オラン (ジイソプロピル−1,3 −ジチオラン−２−イリ
デンマロネート）、ダコニール (テトラクロルイソフタ
ロニトリル) 、パンソイル（５−エトキシ−３−トリク
ロルメチル−1,2,4 −チアジアゾール) 、ラプサイド
(4,5,6,7−テトラクロルフタロリド) 、キタジンP (O,O
−ジイソプロピル−S −ベンジルチオホスフェート）、
ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェニルジチオホスフェ
ート) 、プロベナゾール(3−アリロキシ−1,2−ベンズ
イソチアゾール−1,1 −ジオキサイド) 、キャプタン(N
−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド）
等が挙げられる。
【００２２】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレエート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−２− (４−クロロフェニル）−３−メチル
ブタノエート) 、バイスロイド (シアノ（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニルメチル−３−(2,2−ジクロロ
エテニル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート) 、有機リン系殺虫剤としては、DDVP( ジメチル
2,2 −ジクロルビニルホスフェート）、スミチオン(O,O
−ジメチル−O −(3−メチル−４−ニトロフェニル) チ
オフォスフェート) 、マラソン(S−〔1,2,−ビス (エト
キシカルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチオールチ
オネート）、ジメトエート（ジメチル S−(N−メチルカ
ルバモイルメチル）ジチオホスフェート) 、エルサン
（ S−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチ
ルホスホロチオールチオネート)、バイジット(O,O−ジ
メチル−O −（３−メチル−４−メチルチオフェニルチ
オホスフェート））、カーバメート系殺虫剤としては、
バッサ(O−ブチルフェニルメチルカーバメート）、MTMC
(m−トリルメチルカーバメート）、メオパール(3,4−ジ
メチルフェニル−N −メチルカーバメート）、NAC(１−
ナフチル−N −メチルカーバメート) 、他にメソミル
（S メチル−N 〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミド）、カルタップ(1,3−ビス（カルバモイル
チオ）−２−(N,N−ジメチルアミノ）プロパンハイドロ
クロライド）等が挙げられる。
ては、フェンバレレエート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−２− (４−クロロフェニル）−３−メチル
ブタノエート) 、バイスロイド (シアノ（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニルメチル−３−(2,2−ジクロロ
エテニル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート) 、有機リン系殺虫剤としては、DDVP( ジメチル
2,2 −ジクロルビニルホスフェート）、スミチオン(O,O
−ジメチル−O −(3−メチル−４−ニトロフェニル) チ
オフォスフェート) 、マラソン(S−〔1,2,−ビス (エト
キシカルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチオールチ
オネート）、ジメトエート（ジメチル S−(N−メチルカ
ルバモイルメチル）ジチオホスフェート) 、エルサン
（ S−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチ
ルホスホロチオールチオネート)、バイジット(O,O−ジ
メチル−O −（３−メチル−４−メチルチオフェニルチ
オホスフェート））、カーバメート系殺虫剤としては、
バッサ(O−ブチルフェニルメチルカーバメート）、MTMC
(m−トリルメチルカーバメート）、メオパール(3,4−ジ
メチルフェニル−N −メチルカーバメート）、NAC(１−
ナフチル−N −メチルカーバメート) 、他にメソミル
（S メチル−N 〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミド）、カルタップ(1,3−ビス（カルバモイル
チオ）−２−(N,N−ジメチルアミノ）プロパンハイドロ
クロライド）等が挙げられる。
【００２３】また殺ダニ剤としては、スミイト（２−
〔２−p −tert−ブチルフェノキシ)イソプロポキシ〕
イソプロピル−２−クロロエチルサルファイド) 、アク
リシッド(2,4−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェ
ニルジメチルアクリレエート）、クロルマイト（イソプ
ロピル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、アカール
（エチル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、ケルセン
(1,1−ビス(p−クロルフェニル）−2,2,2 −トリクロル
エタノール）、シトラゾン（エチル−O −ベンゾイル−
３−クロル−2,6 −ジメトキシベンゾハイドロキシメイ
ト) 、オマイト (２−(p−tert−ブチルフェノキシ）−
シクロヘキシル−２−プロピニルスルファイト）、オサ
ダン（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェニルエチル）
ジスタンノキサン）、ヘキシチアゾクス（トランス−５
−（４−クロロフェニル）−N −シクロヘキシル−４−
メチル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキサミ
ド）、アミトラスズ（３−メチル−1,5 −ビス(2,4−キ
シリル）−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン）等
が挙げられる。
〔２−p −tert−ブチルフェノキシ)イソプロポキシ〕
イソプロピル−２−クロロエチルサルファイド) 、アク
リシッド(2,4−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェ
ニルジメチルアクリレエート）、クロルマイト（イソプ
ロピル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、アカール
（エチル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、ケルセン
(1,1−ビス(p−クロルフェニル）−2,2,2 −トリクロル
エタノール）、シトラゾン（エチル−O −ベンゾイル−
３−クロル−2,6 −ジメトキシベンゾハイドロキシメイ
ト) 、オマイト (２−(p−tert−ブチルフェノキシ）−
シクロヘキシル−２−プロピニルスルファイト）、オサ
ダン（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェニルエチル）
ジスタンノキサン）、ヘキシチアゾクス（トランス−５
−（４−クロロフェニル）−N −シクロヘキシル−４−
メチル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキサミ
ド）、アミトラスズ（３−メチル−1,5 −ビス(2,4−キ
シリル）−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン）等
が挙げられる。
【００２４】除草剤としては、スタム(3,4−ジクロルプ
ロピオンアニリド）、サターン(S−（４−クロルベンジ
ル）−N,N −ジエチルチオールカーバメート）、グリフ
ォセート(N− (ホスホノメチル)グリシンイソプロピル
アミン塩）、DCMU（３−(3,4−ジクロルフェニル）−1,
1 −ジメチルウレア）、グラモキソン(1,1−ジメチル−
4,4'−ジピリジウムジクロライド）、グリホシネート
（アンモニウム−DL−ホモアラニン−４−イル（メチ
ル）ホスフィネート）、ビアラホス（ソデュウムソルト
オブL −２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）
＝ホスフィノイル〕ブチリル−L −アラニル−L −アラ
ニン）等が挙げられる。
ロピオンアニリド）、サターン(S−（４−クロルベンジ
ル）−N,N −ジエチルチオールカーバメート）、グリフ
ォセート(N− (ホスホノメチル)グリシンイソプロピル
アミン塩）、DCMU（３−(3,4−ジクロルフェニル）−1,
1 −ジメチルウレア）、グラモキソン(1,1−ジメチル−
4,4'−ジピリジウムジクロライド）、グリホシネート
（アンモニウム−DL−ホモアラニン−４−イル（メチ
ル）ホスフィネート）、ビアラホス（ソデュウムソルト
オブL −２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）
＝ホスフィノイル〕ブチリル−L −アラニル−L −アラ
ニン）等が挙げられる。
【００２５】更に植物成長調節剤としては、MH（マレイ
ン酸ヒドラジット）、エスレル（２−クロルエチルホス
ホン酸）、UASTA 、ビアラホス等が挙げられる。
ン酸ヒドラジット）、エスレル（２−クロルエチルホス
ホン酸）、UASTA 、ビアラホス等が挙げられる。
【００２６】更に、本発明の殺生剤組成物には他の植物
成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して用い
ることもできる。
成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して用い
ることもできる。
【００２７】本発明の殺生剤効力増強剤の使用に当たっ
ては、上記各種剤型中に入れ、処方化する場合と、希釈
使用時に別添にて使用する方法があるが、どちらの方法
にても本発明の殺生剤抵抗性回避作用が得られる。
ては、上記各種剤型中に入れ、処方化する場合と、希釈
使用時に別添にて使用する方法があるが、どちらの方法
にても本発明の殺生剤抵抗性回避作用が得られる。
【００２８】本発明の殺生剤効力増強剤がいかにしてこ
のような顕著な殺生効力増強かつ殺生剤抵抗性回避作用
を呈するかについての機作は必ずしも明らかではない
が、例えば本発明の殺生剤効力増強剤が菌細膜に吸着
し、膜の流動性機能の攪乱又は菌表面に極在する膜系酵
素の活性阻害により菌にダメージを与え、殺生剤に対す
る抵抗性を低減することにより、殺生剤抵抗性回避作用
を発現するものと考えられる。殺虫剤、殺ダニ剤の場合
も同様の作用機構が働いているものと類推される。
のような顕著な殺生効力増強かつ殺生剤抵抗性回避作用
を呈するかについての機作は必ずしも明らかではない
が、例えば本発明の殺生剤効力増強剤が菌細膜に吸着
し、膜の流動性機能の攪乱又は菌表面に極在する膜系酵
素の活性阻害により菌にダメージを与え、殺生剤に対す
る抵抗性を低減することにより、殺生剤抵抗性回避作用
を発現するものと考えられる。殺虫剤、殺ダニ剤の場合
も同様の作用機構が働いているものと類推される。
【００２９】
【実施例】次に具体例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００３０】尚、本発明化合物の第４級アンモニウム塩
及び比較化合物を表１に、また処方例を以下に示す。
及び比較化合物を表１に、また処方例を以下に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】 処方例１ 化合物No.1 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 （エマルゲン909 、花王（株）製） イソプロピルアルコール 65 〃 処方例２ 化合物No.2 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 （エマルゲン909 、花王（株）製） イソプロピルアルコール 65 〃 処方例３ 化合物No.3 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 （エマルゲン909 、花王（株）製） イソプロピルアルコール 65 〃 処方例４ 化合物No.4 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 （エマルゲン909 、花王（株）製） イソプロピルアルコール 65 〃 処方例５ 化合物No.5 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 （エマルゲン909 、花王（株）製） イソプロピルアルコール 65 〃 処方例６ 化合物No.1 30重量部 リグニンスルホン酸Na 2 〃 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 （エマルゲン911 、花王（株）製） クレー 38 〃 殺菌剤（ベノミル） 25 〃 処方例７ 化合物No.2 30重量部 クレー 45 〃 クエン酸 5 〃 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル 10 〃 殺虫剤（スプラサイド） 15 〃 ノニルフェニルエーテル硫酸カリウム塩 5 〃 （レベノール WZ 、花王（株）製） 処方例８ 化合物No.5 20重量部 クレー 45 〃 ポリオキシエチレンソルビタンエステル 5 〃 （レオドール TW-0-120 、花王（株）製） ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 殺ダニ剤（オサダン） 20 〃 比較処方例１ リグニンスルホン酸Na 2重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 （エマルゲン911 、花王（株）製） 微粉クレー（クニミネ工業製） 68 〃 殺菌剤（ベノミル） 25 〃 比較処方例２ 比較化合物２ 30重量部 ノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウム塩 5 〃 （レベノール WZ 、花王（株）製） 殺虫剤（スプラサイド） 15 〃 微粉クレー（クニミネ工業製） 50 〃 比較処方例３ 比較化合物１ 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 微粉クレー（クニミネ工業製） 45 〃 殺ダニ剤（オサダン） 20 〃 実施例１ 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌 (Botrytis
cinerea) の胞子懸濁液（107 個／ml）をキュウリの幼
苗（本葉３葉展開中）に１ポット当り10mlずつ散布し、
25℃、90％相対湿度下に１日間静置した。その後試験例
１〜５については市販ベノミル製剤の有効分250ppm溶液
に処方例１〜５で得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希
釈になるよう添加混合し、また、試験例６、比較試験例
１及び２についてはベノミル有効分が 250ppm になるよ
う希釈してから１ポット当り５mlずつ散布した。また、
比較試験例３は市販ベノミルを加えないこと以外は試験
例１と同様に行なった。その後25℃、85％相対湿度下に
静置し、４日後病斑数を数え、無処理区に対する防除価
を以下の計算式により算出した。結果を表２に示す。
cinerea) の胞子懸濁液（107 個／ml）をキュウリの幼
苗（本葉３葉展開中）に１ポット当り10mlずつ散布し、
25℃、90％相対湿度下に１日間静置した。その後試験例
１〜５については市販ベノミル製剤の有効分250ppm溶液
に処方例１〜５で得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希
釈になるよう添加混合し、また、試験例６、比較試験例
１及び２についてはベノミル有効分が 250ppm になるよ
う希釈してから１ポット当り５mlずつ散布した。また、
比較試験例３は市販ベノミルを加えないこと以外は試験
例１と同様に行なった。その後25℃、85％相対湿度下に
静置し、４日後病斑数を数え、無処理区に対する防除価
を以下の計算式により算出した。結果を表２に示す。
【００３３】
【数１】
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例２ モモアカアブラムシ成虫を１区30頭、３連判にてハクサ
イリーフディピング法を用いて殺虫剤（スプラサイド）
の効力検定を行なった。防除率は24時間後の無処理区に
対して求めた。試験例１〜５については市販スプラサイ
ド製剤の 180ppm 溶液に処方例１〜５で得られた殺生剤
効力増強剤を1000倍希釈になるよう混合し、また、試験
例６、比較試験例１及び２についてはスプラサイド有効
分が 180ppm になるよう希釈して用いた。また、比較試
験例３は市販スプラサイドを加えないこと以外は試験例
２と同様に行なった。結果を表３に示す。
イリーフディピング法を用いて殺虫剤（スプラサイド）
の効力検定を行なった。防除率は24時間後の無処理区に
対して求めた。試験例１〜５については市販スプラサイ
ド製剤の 180ppm 溶液に処方例１〜５で得られた殺生剤
効力増強剤を1000倍希釈になるよう混合し、また、試験
例６、比較試験例１及び２についてはスプラサイド有効
分が 180ppm になるよう希釈して用いた。また、比較試
験例３は市販スプラサイドを加えないこと以外は試験例
２と同様に行なった。結果を表３に示す。
【００３６】
【表３】
【００３７】実施例３ 市販殺ダニ剤（オサダン）に対して抵抗性を発現してい
るミカンハダニの発生圃場にて、１試験区３樹（温州み
かん）を用いて殺ダニ効果試験を行なった。試験例１〜
５については市販オサダン125ppm溶液に処方例１〜５で
得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈になるよう混合
し、また、試験例６、比較試験例１及び２についてはオ
サダン有効分が125ppmになるよう希釈して用いた。ま
た、比較試験例３は市販オサダンを加えないこと以外は
試験例１と同様に行なった。調査は薬剤処理３日後、10
日後、20日後及び30日後の１樹30葉当りのダニ数を求
め、無処理区に対する防除価を算出した。結果を表４に
示す。
るミカンハダニの発生圃場にて、１試験区３樹（温州み
かん）を用いて殺ダニ効果試験を行なった。試験例１〜
５については市販オサダン125ppm溶液に処方例１〜５で
得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈になるよう混合
し、また、試験例６、比較試験例１及び２についてはオ
サダン有効分が125ppmになるよう希釈して用いた。ま
た、比較試験例３は市販オサダンを加えないこと以外は
試験例１と同様に行なった。調査は薬剤処理３日後、10
日後、20日後及び30日後の１樹30葉当りのダニ数を求
め、無処理区に対する防除価を算出した。結果を表４に
示す。
【００３８】
【表４】
【００３９】実施例４ 本発明の殺生剤効力増強剤に用いられる化合物につい
て、植物に対する薬害を調べるためにキュウリ、インゲ
ン、トマト、ナス、イチゴの各作物を温室内にて生育さ
せ、果実及び葉に対する薬害の調査を行なった。その結
果を表５に示す。
て、植物に対する薬害を調べるためにキュウリ、インゲ
ン、トマト、ナス、イチゴの各作物を温室内にて生育さ
せ、果実及び葉に対する薬害の調査を行なった。その結
果を表５に示す。
【００４０】
【表５】
【００４１】結 果 実施例１〜４に示した如く、本発明の殺生剤効力増強剤
は明らかに殺生剤効力増強作用がみられる優れた性能を
有し、植物に対しても薬害を示さないものであることは
明らかである。
は明らかに殺生剤効力増強作用がみられる優れた性能を
有し、植物に対しても薬害を示さないものであることは
明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−8302（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−1105（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−5206（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 33/12 101 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、一般式（Ｉ）中のR 1 の炭素数がR 4 の炭素数
よりも２以上多い化合物を必須成分とする農園芸用殺生
剤効力増強剤。
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|---|---|---|---|
| JP03085281A JP3086269B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | 農園芸用殺生剤効力増強剤 |
| EP92105787A EP0509346B1 (en) | 1991-04-17 | 1992-04-03 | Biocide activator |
| ES92105787T ES2098388T3 (es) | 1991-04-17 | 1992-04-03 | Activador de biocida. |
| DE69217692T DE69217692T2 (de) | 1991-04-17 | 1992-04-03 | Biozid-Aktivator |
| US07/868,349 US5354565A (en) | 1991-04-17 | 1992-04-15 | Biocide activator |
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|---|---|---|---|
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ID=13854187
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| DE (1) | DE69217692T2 (ja) |
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| WO1994018833A1 (fr) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Promoteur de croissance de plantes |
| US5563111A (en) * | 1993-08-03 | 1996-10-08 | Kao Corporation | Agricultural chemical composition comprising amine surfactants with at least one ester or amide linkage |
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| MY129957A (en) * | 1996-03-06 | 2007-05-31 | Kao Corp | Aqueous liquid agricultural composition |
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| CN102231954A (zh) * | 2005-12-22 | 2011-11-02 | 先正达参股股份有限公司 | 用于生长工程及病害控制的方法和组合物 |
| ES2325146B1 (es) * | 2009-02-19 | 2010-07-26 | Productos Citrosol, S.A. | Formulacion gras para el control de enfermedades de postrecoleccion y procedimiento para su aplicacion. |
| EP2505061A1 (en) * | 2011-03-30 | 2012-10-03 | Rhodia Opérations | New uses of choline chloride in agrochemical formulations |
| US20180010078A1 (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-11 | Desayo O. Ajisegiri | Detergent composition for treating fabrics with insecticides |
| US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3141905A (en) * | 1963-04-29 | 1964-07-21 | Witco Chemical Corp | Cation-active surface active quaternary ammonium compounds |
| US3657451A (en) * | 1971-02-08 | 1972-04-18 | Shell Oil Co | Organo-tin miticides and method of using the same |
| EP0005563B1 (en) * | 1978-04-12 | 1981-10-21 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Pesticidal compositions and their use |
| JPS56169615A (en) * | 1980-05-31 | 1981-12-26 | Lion Corp | Hair cosmetic |
| DE3125377A1 (de) * | 1981-06-27 | 1983-01-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "fluessige desinfektionsmittel-konzentrate" |
| JPS604112A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH062642B2 (ja) * | 1985-03-18 | 1994-01-12 | 花王株式会社 | 殺ダニ剤 |
| US4824867A (en) * | 1986-08-08 | 1989-04-25 | Smith Kim R | Quaternary ammonium compounds |
| DE3605551A1 (de) * | 1986-02-21 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| JPS638302A (ja) * | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤 |
| JPH0618761B2 (ja) * | 1986-07-14 | 1994-03-16 | 花王株式会社 | 粒状農薬の製造方法 |
| GB8801289D0 (en) * | 1988-01-21 | 1988-02-17 | Shell Int Research | Oxadiazole compounds their preparation & their use as pesticides |
| JPH0723581B2 (ja) * | 1988-08-24 | 1995-03-15 | 花王株式会社 | 衣料用柔軟仕上剤 |
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- 1991-04-17 JP JP03085281A patent/JP3086269B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1992
- 1992-04-03 ES ES92105787T patent/ES2098388T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-03 EP EP92105787A patent/EP0509346B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-03 DE DE69217692T patent/DE69217692T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-15 US US07/868,349 patent/US5354565A/en not_active Expired - Lifetime
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