JP3013435B2 - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
コンタクトレンズの製造方法Info
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- JP3013435B2 JP3013435B2 JP2309319A JP30931990A JP3013435B2 JP 3013435 B2 JP3013435 B2 JP 3013435B2 JP 2309319 A JP2309319 A JP 2309319A JP 30931990 A JP30931990 A JP 30931990A JP 3013435 B2 JP3013435 B2 JP 3013435B2
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- Japan
- Prior art keywords
- contact lens
- polymerization
- graft
- monomer solution
- methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は表面の濡れ性を恒久的に維持し、装用感に優
れるハードコンタクトレンズを獲得するための製造方法
に関する。
れるハードコンタクトレンズを獲得するための製造方法
に関する。
［従来の技術］ コンタクトレンズ装用時の異物感を減少させて装用感
を向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良く
することが重要である。具体的な方法としては、コンタ
クトレンズ表面に親水性モノマーであるアクリルアミド
をグラフト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を
向上させることがあげられる。ところで、表面グラフト
重合の処理工程を簡単に説明すると、まず放電処理等を
施したコンタクトレンズ基材をモノマー溶液中に浸漬す
る。次に溶存酸素を除いた後これに加温等を施し重合処
理を行う。従来、この重合時には、重合容器は静止した
状態で処理を行っていた。
を向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良く
することが重要である。具体的な方法としては、コンタ
クトレンズ表面に親水性モノマーであるアクリルアミド
をグラフト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を
向上させることがあげられる。ところで、表面グラフト
重合の処理工程を簡単に説明すると、まず放電処理等を
施したコンタクトレンズ基材をモノマー溶液中に浸漬す
る。次に溶存酸素を除いた後これに加温等を施し重合処
理を行う。従来、この重合時には、重合容器は静止した
状態で処理を行っていた。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、前述の従来技術では、重合処理中にモノマー
溶液中の濃度分布が不均一になってしまい、これが原因
でコンタクトレンズ基材表面のグラフト処理状態も均一
性に欠き、また表面の一部に白濁が生じてしまう場合も
あった。
溶液中の濃度分布が不均一になってしまい、これが原因
でコンタクトレンズ基材表面のグラフト処理状態も均一
性に欠き、また表面の一部に白濁が生じてしまう場合も
あった。
そこで、本発明は従来のこのような問題点を解決する
ため、その目的とするところは、グラフト重合時のモノ
マー溶液の不均一性をなくし、均質な表面グラフト処理
を可能とするコンタクトレンズの製造方法を提供するこ
とにある。
ため、その目的とするところは、グラフト重合時のモノ
マー溶液の不均一性をなくし、均質な表面グラフト処理
を可能とするコンタクトレンズの製造方法を提供するこ
とにある。
［課題を解決するための手段］ 上記課題を解決するために本発明のコンタクトレンズ
の製造方法は、少なくとも、アルキルメタクリレート、
シロキサニルメタクリレート（ 式中ＸおよびＹはC1〜C5のアルキル基および基からなる
群から選ばれ、Ｚは構造式 をもつ基であり、ＡはC1〜C5のアルキル基を示す。k,l,
m,nは0,又は正の整数を示す。）との共重合物であるメ
タクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材料とした
コンタクトレンズ基材に関し、（ａ）その表面を常圧あ
るいは減圧下で放電処理する工程と、（ｂ）前記基材を
アクリルアミドを主成分とするモノマー溶液に浸漬する
工程と、（ｃ）前記基材表面にアクリルアミドをグラフ
ト重合する工程とから成るコンタクトレンズの製造方法
において、前記（ｃ）工程中の重合処理を揺動を与えな
がら行うことを特徴とする。
の製造方法は、少なくとも、アルキルメタクリレート、
シロキサニルメタクリレート（ 式中ＸおよびＹはC1〜C5のアルキル基および基からなる
群から選ばれ、Ｚは構造式 をもつ基であり、ＡはC1〜C5のアルキル基を示す。k,l,
m,nは0,又は正の整数を示す。）との共重合物であるメ
タクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材料とした
コンタクトレンズ基材に関し、（ａ）その表面を常圧あ
るいは減圧下で放電処理する工程と、（ｂ）前記基材を
アクリルアミドを主成分とするモノマー溶液に浸漬する
工程と、（ｃ）前記基材表面にアクリルアミドをグラフ
ト重合する工程とから成るコンタクトレンズの製造方法
において、前記（ｃ）工程中の重合処理を揺動を与えな
がら行うことを特徴とする。
なお、代表的なメタクリル酸のエステル化合物には以
下のものがあげられる。
下のものがあげられる。
ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート トリス（トリメチルシロキシ）−γ−メタクリルオキシ
プロピルシラン イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチルメタク
リレート 以下、実施例により本発明の詳細を示す。
プロピルシラン イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチルメタク
リレート 以下、実施例により本発明の詳細を示す。
［実施例１］ 架橋剤であるN,N′−メチレンビスアクリルアミド2.5
g、アクリルアミド10gを蒸留水に溶かして100mlとし、
モノマー水溶液を調製した。
g、アクリルアミド10gを蒸留水に溶かして100mlとし、
モノマー水溶液を調製した。
グラフト重合は次のようにして行なった。メチルメタ
クリレート60wt％、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート35wt％、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート5wt％の共重合物よりなるコンタクト
レンズ基材を用意した。放電装置（電極間６センチメー
トル、電極間電圧270ボルト、周波数60ヘルツ）にレン
ズ基材を設置して、0.04トールのアルゴン雰囲気中で５
秒間グロー放電処理をした。放電処理したレンズ基材を
空気中にさらした後、これを試験管に入れ、前記モノマ
ー水溶液をレンズ基材が十分浸かる量加えた。これを真
空系に接続し、管内を脱気し、そのまま真空封管を行っ
た。この状態で試験管を往復振とう機（EP−１、大洋サ
ービスセンター株式会社製）に挿入し揺動を与えながら
80℃の恒温下で60分間基材表面へのグラフト重合処理を
行った。重合終了後、処理表面の白濁の有無を光学顕微
鏡にて評価した。尚、往復振とう機の揺動条件（揺動周
期、振幅）を第１表の如く設定し、６試料（試料１〜
６）について検討した。
クリレート60wt％、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート35wt％、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート5wt％の共重合物よりなるコンタクト
レンズ基材を用意した。放電装置（電極間６センチメー
トル、電極間電圧270ボルト、周波数60ヘルツ）にレン
ズ基材を設置して、0.04トールのアルゴン雰囲気中で５
秒間グロー放電処理をした。放電処理したレンズ基材を
空気中にさらした後、これを試験管に入れ、前記モノマ
ー水溶液をレンズ基材が十分浸かる量加えた。これを真
空系に接続し、管内を脱気し、そのまま真空封管を行っ
た。この状態で試験管を往復振とう機（EP−１、大洋サ
ービスセンター株式会社製）に挿入し揺動を与えながら
80℃の恒温下で60分間基材表面へのグラフト重合処理を
行った。重合終了後、処理表面の白濁の有無を光学顕微
鏡にて評価した。尚、往復振とう機の揺動条件（揺動周
期、振幅）を第１表の如く設定し、６試料（試料１〜
６）について検討した。
一方比較のため従来通り揺動を与えずに表面グラフト
重合処理を行ったものについても検討した（比較例１〜
６）。
重合処理を行ったものについても検討した（比較例１〜
６）。
第１表より明らかなように、グラフト重合時に揺動を
与えたもの（試料１〜６）については全て表面状態は良
好で白濁等は皆無であた。これに対し、重合時に揺動を
与えなかったもの（比較例１〜６）は、光学顕微鏡下の
観察の結果、その表面の一部もしくは全面にわたって白
濁部のあることが判明した。
与えたもの（試料１〜６）については全て表面状態は良
好で白濁等は皆無であた。これに対し、重合時に揺動を
与えなかったもの（比較例１〜６）は、光学顕微鏡下の
観察の結果、その表面の一部もしくは全面にわたって白
濁部のあることが判明した。
以上の結果から、グラフト重合時に揺動を与えること
によりモノマー溶液の濃度均一性が確保され、これが表
面グラフト状態を良好なものにする上で非常に効果の大
きいことが明かとなった。
によりモノマー溶液の濃度均一性が確保され、これが表
面グラフト状態を良好なものにする上で非常に効果の大
きいことが明かとなった。
［実施例２］ 架橋剤であるN,N′−メチレンビスアクリルアミド2.5
g、アクリルアミド10gを蒸留水に溶かして100mlとし、
モノマー水溶液を調製した。
g、アクリルアミド10gを蒸留水に溶かして100mlとし、
モノマー水溶液を調製した。
グラフト重合は次のようにして行なった。メチルメタ
クリレート60wt％、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート35wt％、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート5wt％の共重合物よりなるコンタクト
レンズ基材を用意した。電極間距離3.5センチメート
ル、電極間電圧15キロボルト、周波数60ヘルツのコロナ
放電処理装置の電極間に厚み1.5ミリメートルのスペー
サで作った空間にこのレンズ基材を設置し、放電処理を
おこなった。尚、片面ずつ、両面に40秒ずつ放電処理を
した。次にこの放電処理したレンズ基材を試験管に入
れ、前記モノマー水溶液をレンズ基材が十分浸かる量加
えた。これを真空系に接続し、管内を脱気し、そのまま
真空封管を行った。この状態で試験管を往復振とう機
（EP−１、大洋サービスセンター株式会社製）に挿入し
揺動を与えながら80℃の恒温下で60分間基材表面へのグ
ラフト重合処理を行った。重合終了後、処理表面の白濁
の有無を光学顕微鏡にて評価した。尚、往復振とう機の
揺動条件（揺動周期、振幅）を第２表の如く設定し、６
試料（試料１〜６）について検討した。
クリレート60wt％、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタクリレート35wt％、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート5wt％の共重合物よりなるコンタクト
レンズ基材を用意した。電極間距離3.5センチメート
ル、電極間電圧15キロボルト、周波数60ヘルツのコロナ
放電処理装置の電極間に厚み1.5ミリメートルのスペー
サで作った空間にこのレンズ基材を設置し、放電処理を
おこなった。尚、片面ずつ、両面に40秒ずつ放電処理を
した。次にこの放電処理したレンズ基材を試験管に入
れ、前記モノマー水溶液をレンズ基材が十分浸かる量加
えた。これを真空系に接続し、管内を脱気し、そのまま
真空封管を行った。この状態で試験管を往復振とう機
（EP−１、大洋サービスセンター株式会社製）に挿入し
揺動を与えながら80℃の恒温下で60分間基材表面へのグ
ラフト重合処理を行った。重合終了後、処理表面の白濁
の有無を光学顕微鏡にて評価した。尚、往復振とう機の
揺動条件（揺動周期、振幅）を第２表の如く設定し、６
試料（試料１〜６）について検討した。
一方比較のため従来通り揺動を与えずに表面グラフト
重合処理を行ったものについても検討した（比較例１〜
６）。
重合処理を行ったものについても検討した（比較例１〜
６）。
第２表より明らかなように、グラフト重合時に揺動を
与えたもの（試料１〜６）については全て表面状態は良
好で白濁等は皆無であた。これに対し、重合時に揺動を
与えなかったもの（比較例１〜６）は、光学顕微鏡下の
観察の結果、その表面の一部もしくは全面にわたって白
濁部のあることが判明した。
与えたもの（試料１〜６）については全て表面状態は良
好で白濁等は皆無であた。これに対し、重合時に揺動を
与えなかったもの（比較例１〜６）は、光学顕微鏡下の
観察の結果、その表面の一部もしくは全面にわたって白
濁部のあることが判明した。
以上の結果から、グラフト重合時に揺動を与えること
によりモノマー溶液の濃度均一性が確保され、これが表
面グラフト状態を良好なものにする上で非常に効果の大
きいことが明かとなった。
によりモノマー溶液の濃度均一性が確保され、これが表
面グラフト状態を良好なものにする上で非常に効果の大
きいことが明かとなった。
本発明の実施例をSi系PMMA製コンタクトレンズを用い
て説明してきたが、これに限られることなくポリエチレ
ンフィルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、アセテート、ポリエステル、ポリビニル
アルコール、ポリスチレン、ポリカーボネート、その他
様々な高分子材料の表面処理に対しても同様な結果が得
られた。更に、上にあげた材料を使用した各種包装材、
農業用保水材、または人工臓器などの医療用製品にも応
用が可能である。
て説明してきたが、これに限られることなくポリエチレ
ンフィルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、アセテート、ポリエステル、ポリビニル
アルコール、ポリスチレン、ポリカーボネート、その他
様々な高分子材料の表面処理に対しても同様な結果が得
られた。更に、上にあげた材料を使用した各種包装材、
農業用保水材、または人工臓器などの医療用製品にも応
用が可能である。
［発明の効果］ 以上述べたように、本発明によれば、グラフト重合時
に揺動を与えることによりモノマー溶液の濃度均一性が
確保されるので、表面グラフト状態を良好なものにする
上で非常に効果の大きいことが明かとなった。
に揺動を与えることによりモノマー溶液の濃度均一性が
確保されるので、表面グラフト状態を良好なものにする
上で非常に効果の大きいことが明かとなった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｊ 7/16 Ｃ０８Ｊ 7/16 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02C 1/00 - 13/00 C08J 7/04 - 7/06
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも、アルキルメタクリレート、シ
ロキサニルメタクリレート（ 式中ＸおよびＹはC1〜C5のアルキル基およびＺ基からな
る群から選ばれ、Ｚは構造式 をもつ基であり、ＡはC1〜C5のアルキル基を示す。k,l,
m,nは0,又は正の整数を示す。）との共重合物であるメ
タクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材料とした
コンタクトレンズ基材に関し、（ａ）その表面を常圧あ
るいは減圧下で放電処理する工程と、（ｂ）前記基材を
アクリルアミドを主成分とするモノマー溶液に浸漬する
工程と、（ｃ）前記基材表面にアクリルアミドをグラフ
ト重合する工程とから成るコンタクトレンズの製造方法
において、前記（ｃ）工程中の重合処理を揺動を与えな
がら行うことを特徴とするコンタクトレンズの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2309319A JP3013435B2 (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | コンタクトレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2309319A JP3013435B2 (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | コンタクトレンズの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04180013A JPH04180013A (ja) | 1992-06-26 |
| JP3013435B2 true JP3013435B2 (ja) | 2000-02-28 |
Family
ID=17991587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2309319A Expired - Lifetime JP3013435B2 (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | コンタクトレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3013435B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
-
1990
- 1990-11-15 JP JP2309319A patent/JP3013435B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04180013A (ja) | 1992-06-26 |
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Legal Events
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