JP2940882B2 - レンズ用材料樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
レンズ用材料樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JP2940882B2 JP2940882B2 JP3077284A JP7728491A JP2940882B2 JP 2940882 B2 JP2940882 B2 JP 2940882B2 JP 3077284 A JP3077284 A JP 3077284A JP 7728491 A JP7728491 A JP 7728491A JP 2940882 B2 JP2940882 B2 JP 2940882B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビデオプロジェクター
などに使用されるフレネルレンズ、レンチキュラーレン
ズなどに適するレンズ用材料樹脂組成物及びその硬化物
に関する。
などに使用されるフレネルレンズ、レンチキュラーレン
ズなどに適するレンズ用材料樹脂組成物及びその硬化物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、この種のレンズは、プレス法、キ
ャスト法等の方法により成形されていた。前者のプレス
法は、加熱、加圧、冷却サイクルで製造するため生産性
が悪かった。また、後者のキャスト法は、金型にモノマ
ーを流し込んで重合するため、製作時間がかかるととも
に、金型が多数個必要なため、製造コストが上がるとい
う問題があった。このような問題を解決するために、紫
外線硬化型樹脂組成物を使用することについて種々提案
がなされている。例えば、特開昭６１−１７７２１５、
特開昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０
８、特開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３
０１、特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３
５、等である。
ャスト法等の方法により成形されていた。前者のプレス
法は、加熱、加圧、冷却サイクルで製造するため生産性
が悪かった。また、後者のキャスト法は、金型にモノマ
ーを流し込んで重合するため、製作時間がかかるととも
に、金型が多数個必要なため、製造コストが上がるとい
う問題があった。このような問題を解決するために、紫
外線硬化型樹脂組成物を使用することについて種々提案
がなされている。例えば、特開昭６１−１７７２１５、
特開昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０
８、特開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３
０１、特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３
５、等である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これら紫外線硬化型樹
脂組成物を使用することによってレンズシートを製造す
る方法は、ある程度成功しているが、使用中、経時的に
着色してくる場合があり問題となってきている。
脂組成物を使用することによってレンズシートを製造す
る方法は、ある程度成功しているが、使用中、経時的に
着色してくる場合があり問題となってきている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、又その硬化物が、経時的な着色の少ない樹脂組成
物を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、反応性
単量体（Ｂ）、４−メタクリルオキシ−１,２,２,６,６
−ペンタメチルピペリジン、４−アクリルオキシ−１,
２,２,６,６−ペンタメチルピペリジン、４−メタクリ
ルオキシ−２,２,６,６−テトラメチルピペリジン及び
４−アクリルオキシ−２,２,６,６−テトラメチルピペ
リジンからなる群から選ばれるヒンダードアミン化合物
（Ｃ）及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン及び２,
４,６−トリメチルベンゾイルジフェノイルフォスフイ
ンオキサイドからなる群から選ばれる光重合開始剤
（Ｄ）を含むことを特徴とするレンズ用材料樹脂組成物
及びその硬化物に関する。
め、本発明者らは鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、又その硬化物が、経時的な着色の少ない樹脂組成
物を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、反応性
単量体（Ｂ）、４−メタクリルオキシ−１,２,２,６,６
−ペンタメチルピペリジン、４−アクリルオキシ−１,
２,２,６,６−ペンタメチルピペリジン、４−メタクリ
ルオキシ−２,２,６,６−テトラメチルピペリジン及び
４−アクリルオキシ−２,２,６,６−テトラメチルピペ
リジンからなる群から選ばれるヒンダードアミン化合物
（Ｃ）及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン及び２,
４,６−トリメチルベンゾイルジフェノイルフォスフイ
ンオキサイドからなる群から選ばれる光重合開始剤
（Ｄ）を含むことを特徴とするレンズ用材料樹脂組成物
及びその硬化物に関する。
【０００５】本発明に於いては、ウレタン（メタ）アク
リレート及び／又はエポキシ（メタ）アクリレート
（Ａ）を使用する。ウレタン（メタ）アクリレートの具
体的な例としては例えばエチレングリコール、１，４−
ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリカプロ
ラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカ
ーボネートジオール、ポリテトラメチレングリコール等
のポリオール類とヘキサメチレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート等の有機ポリイソシアネート
類と２−ヒドロイシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブ
タンジオールモノ（メタ）アクリレート２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレートのε−カプロラクトン付加
物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリサート等
の水酸基含有エチレン性不飽和化合物類との反応物を挙
げることができる。前期ウレタン（メタ）アクリレート
は、ポリオール類の水酸基１化学当量あたり有機ポリイ
ソシアネート類のイソシアネート基好ましくは１．１〜
２．０化学当量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反
応させ、ウレタンオリゴマーを合成し、次いでウレタン
オリゴマーのイソシアネート基１化学当量あたり、水酸
基含有アチレン性不飽和化合物類の水酸基好ましくは１
〜１．５化学当量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で
反応させて得ることができる。好ましいウレタン（メ
タ）アクリレートとしては、ポリエステルウレタンアク
リレート、ポリカプロラクトンウレタンアクリレート、
ポリテトラメチレンウレタンアクリレートを挙げること
ができる。
リレート及び／又はエポキシ（メタ）アクリレート
（Ａ）を使用する。ウレタン（メタ）アクリレートの具
体的な例としては例えばエチレングリコール、１，４−
ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリカプロ
ラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカ
ーボネートジオール、ポリテトラメチレングリコール等
のポリオール類とヘキサメチレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート等の有機ポリイソシアネート
類と２−ヒドロイシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブ
タンジオールモノ（メタ）アクリレート２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレートのε−カプロラクトン付加
物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリサート等
の水酸基含有エチレン性不飽和化合物類との反応物を挙
げることができる。前期ウレタン（メタ）アクリレート
は、ポリオール類の水酸基１化学当量あたり有機ポリイ
ソシアネート類のイソシアネート基好ましくは１．１〜
２．０化学当量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反
応させ、ウレタンオリゴマーを合成し、次いでウレタン
オリゴマーのイソシアネート基１化学当量あたり、水酸
基含有アチレン性不飽和化合物類の水酸基好ましくは１
〜１．５化学当量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で
反応させて得ることができる。好ましいウレタン（メ
タ）アクリレートとしては、ポリエステルウレタンアク
リレート、ポリカプロラクトンウレタンアクリレート、
ポリテトラメチレンウレタンアクリレートを挙げること
ができる。
【０００６】本発明においては、必要に応じエポキシ
（メタ）アクリレート、例えばビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノー
ルノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型プロ
ピレンオキサイド付加物の末端グリシジルエーテル等の
エポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸との反応物（エポ
キシ（メタ）アクリレ−ト）をウレタン（メタ）アクリ
レート（Ａ）と併用して使用することも出来る。
（メタ）アクリレート、例えばビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノー
ルノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型プロ
ピレンオキサイド付加物の末端グリシジルエーテル等の
エポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸との反応物（エポ
キシ（メタ）アクリレ−ト）をウレタン（メタ）アクリ
レート（Ａ）と併用して使用することも出来る。
【０００７】反応中の重合を防止するために重合防止剤
（例えば、メトキノン、ハイドロキノン、フェノチアジ
ン等）を使用するのが好ましい。その使用量は、反応混
合物に対して好ましくは０．０１〜１重量％、特に好ま
しくは０．０５〜０．５重量％である。反応温度は好ま
しくは６０〜１５０℃、特に好ましくは８０〜１２０℃
である。好ましいエポキシ（メタ）アクリレートとして
は、ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート、ビスフ
ェノールＦ型エポキシアクリレート等を挙げることがで
きる。
（例えば、メトキノン、ハイドロキノン、フェノチアジ
ン等）を使用するのが好ましい。その使用量は、反応混
合物に対して好ましくは０．０１〜１重量％、特に好ま
しくは０．０５〜０．５重量％である。反応温度は好ま
しくは６０〜１５０℃、特に好ましくは８０〜１２０℃
である。好ましいエポキシ（メタ）アクリレートとして
は、ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート、ビスフ
ェノールＦ型エポキシアクリレート等を挙げることがで
きる。
【０００８】本発明に使用する反応性単量体（Ｂ）の具
体例としては、例えば、前記光重合性ビニル系モノマー
及びヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、トリブロムフェニルオキシエチ
ルアクリレート、トリブロムフェニルメタクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのε−カ
プロラクトン付加物のジ（メタ）アクリレート、ビスフ
ェノールＡのポリエトキシジアクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレートジ又はトリ（メタ）ア
クリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）
アクリレート等を挙げることができる。好ましい反応性
単量体（Ｂ）としては、Ｎ−ビニルピロリドン、アクリ
ロイルモルホリン、フェノキシエチルアクリレート、ジ
シクロペンタニルアクリレート、フェニルグリシジルエ
ーテルのアクリル酸エステル，ビスフェノールＡのポリ
エトシジアクリレート、トリシクロデカンジメチロール
ジアクリレート等を挙げることができる。
体例としては、例えば、前記光重合性ビニル系モノマー
及びヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、トリブロムフェニルオキシエチ
ルアクリレート、トリブロムフェニルメタクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのε−カ
プロラクトン付加物のジ（メタ）アクリレート、ビスフ
ェノールＡのポリエトキシジアクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレートジ又はトリ（メタ）ア
クリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）
アクリレート等を挙げることができる。好ましい反応性
単量体（Ｂ）としては、Ｎ−ビニルピロリドン、アクリ
ロイルモルホリン、フェノキシエチルアクリレート、ジ
シクロペンタニルアクリレート、フェニルグリシジルエ
ーテルのアクリル酸エステル，ビスフェノールＡのポリ
エトシジアクリレート、トリシクロデカンジメチロール
ジアクリレート等を挙げることができる。
【０００９】本発明においては次の４種のヒンダ−ドア
ミン化合物の１種又は２種以上が使用される。
ミン化合物の１種又は２種以上が使用される。
【００１０】４−メタクリルオキシ−１,２,２,６,６−
ペンタメチルピペリジン４−アクリルオキシ−１,２,
２,６,６−ペンタメチルピペリジン
ペンタメチルピペリジン４−アクリルオキシ−１,２,
２,６,６−ペンタメチルピペリジン
【００１１】４−メタクリルオキシ−２,２,６,６−テ
トラメチルピペリジン４−アクリルオキシ−２,２,６,
６−テトラメチルピペリジン
トラメチルピペリジン４−アクリルオキシ−２,２,６,
６−テトラメチルピペリジン
【００１２】等を挙げることができる。光重合開始剤
（Ｄ）としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフ
ェノン、α，α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェ
ノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニ
ルグリオキシレート、４，４′−ビス（ジメチルアミノ
ベンゾフェノン）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、１−（４−イソプロピルフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェノイルフォス
フインオキシド等を挙げることができる。かかる光重合
開始剤（Ｄ）は、１種或いは、２種以上を混合して使用
することができる。好ましい光重合開始剤（Ｄ）として
は、例えば、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン等挙げることができる。
（Ｄ）としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフ
ェノン、α，α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェ
ノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニ
ルグリオキシレート、４，４′−ビス（ジメチルアミノ
ベンゾフェノン）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、１−（４−イソプロピルフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェノイルフォス
フインオキシド等を挙げることができる。かかる光重合
開始剤（Ｄ）は、１種或いは、２種以上を混合して使用
することができる。好ましい光重合開始剤（Ｄ）として
は、例えば、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン等挙げることができる。
【００１３】本発明に使用される各成分の使用割合は、
（Ａ）成分＋（Ｂ）成分を１００部とした場合、（Ａ）
成分は、１０〜９０重量部使用するのが好ましく、特に
好ましくは、２０〜６０重量部である。（Ｃ）成分は、
（Ａ）成分＋（Ｂ）成分を１００重量部としたとき、
０．１〜１０重量部が好ましく、特に好ましくは、０．
５〜５重量部である。（Ｄ）成分の使用割合は、（Ａ）
＋（Ｂ）＋（Ｃ）成分を１００重量部とした場合、０．
１〜１０重量部が好ましく、特に好ましくは、０．３〜
５重量部である。
（Ａ）成分＋（Ｂ）成分を１００部とした場合、（Ａ）
成分は、１０〜９０重量部使用するのが好ましく、特に
好ましくは、２０〜６０重量部である。（Ｃ）成分は、
（Ａ）成分＋（Ｂ）成分を１００重量部としたとき、
０．１〜１０重量部が好ましく、特に好ましくは、０．
５〜５重量部である。（Ｄ）成分の使用割合は、（Ａ）
＋（Ｂ）＋（Ｃ）成分を１００重量部とした場合、０．
１〜１０重量部が好ましく、特に好ましくは、０．３〜
５重量部である。
【００１４】尚、前記、樹脂成分以外に、離型剤、消泡
剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、有機溶剤並びに
その他、助剤類を併用することができる。本発明のレン
ズ用材料樹脂組成物は（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）
成分及び（Ｄ）成分を溶解、混合することにより調製す
ることができる。本発明のレンズ用材料樹脂組成物の硬
化物は常法に従い、紫外線照射により硬化して得られ
る。具体的には本発明のレンズ用材料樹脂組成物を、例
えば、フレネルレンズ又はレンチキュラーレンズの形状
を有するスタンパー上に塗布し、該紫外線硬化型樹脂組
成物の層を設け、その層の上に硬質透明基板を当接し、
次いでその当接を保持したまま該硬質透明基板側から高
圧水銀灯などにより紫外線を照射して、該樹脂組成物を
硬化させる。その後、該スタンパーから剥離する。この
様にして着色の少ない、フレネルレンズあるいはレンチ
オュラーレンズ等が得られる。
剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、有機溶剤並びに
その他、助剤類を併用することができる。本発明のレン
ズ用材料樹脂組成物は（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）
成分及び（Ｄ）成分を溶解、混合することにより調製す
ることができる。本発明のレンズ用材料樹脂組成物の硬
化物は常法に従い、紫外線照射により硬化して得られ
る。具体的には本発明のレンズ用材料樹脂組成物を、例
えば、フレネルレンズ又はレンチキュラーレンズの形状
を有するスタンパー上に塗布し、該紫外線硬化型樹脂組
成物の層を設け、その層の上に硬質透明基板を当接し、
次いでその当接を保持したまま該硬質透明基板側から高
圧水銀灯などにより紫外線を照射して、該樹脂組成物を
硬化させる。その後、該スタンパーから剥離する。この
様にして着色の少ない、フレネルレンズあるいはレンチ
オュラーレンズ等が得られる。
【００１５】本発明において光重合開始剤（Ｄ）として
は２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン
−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロパン−１−オン又は２，４，６−
トリメチルベンゾイルジフェノイルフォスフインオキシ
ドが使用される。かかる光重合開始剤（Ｄ）は、１種或
いは、２種以上を混合して使用することができる。好ま
しい光重合開始剤（Ｄ）としては、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニルプロパン−１−オン等を挙げることが
できる。
は２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン
−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロパン−１−オン又は２，４，６−
トリメチルベンゾイルジフェノイルフォスフインオキシ
ドが使用される。かかる光重合開始剤（Ｄ）は、１種或
いは、２種以上を混合して使用することができる。好ま
しい光重合開始剤（Ｄ）としては、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニルプロパン−１−オン等を挙げることが
できる。
【００１６】ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合
成例 合成例１ ポリ−ε−カプロラクトンジオール（ダイセル化学工業
（株）製、プチクセル２０５、ＯＨ価 ２１３．７mg K
OH/g) ２６２．６ｇ、ポリ−ε−カプロラクトンジオー
ル（ダイセル化学工業（株）製、プラクセル２０８、Ｏ
Ｈ価 １３７．８mg KOH/g) ４０７．２ｇ、トリレンジ
イソシアネート２１７．７ｇを仕込み、昇温後８０℃で
１３時間反応し、次いで反応液を６０℃に冷却し、β−
ヒドロキシエチルアクリレ−ト５５．３ｇ、メトキノン
０．５ｇ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．２ｇを
仕込み、昇温後８０℃で反応を行い、ウレタンアクリレ
ートを得た。
成例 合成例１ ポリ−ε−カプロラクトンジオール（ダイセル化学工業
（株）製、プチクセル２０５、ＯＨ価 ２１３．７mg K
OH/g) ２６２．６ｇ、ポリ−ε−カプロラクトンジオー
ル（ダイセル化学工業（株）製、プラクセル２０８、Ｏ
Ｈ価 １３７．８mg KOH/g) ４０７．２ｇ、トリレンジ
イソシアネート２１７．７ｇを仕込み、昇温後８０℃で
１３時間反応し、次いで反応液を６０℃に冷却し、β−
ヒドロキシエチルアクリレ−ト５５．３ｇ、メトキノン
０．５ｇ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．２ｇを
仕込み、昇温後８０℃で反応を行い、ウレタンアクリレ
ートを得た。
【００１７】合成例２ ポリテトラメチレングリコール（ＯＨ価 ５５mg KOH/
g) １０２０ｇ、トリレンジイソシアネート１３０．７
ｇを仕込み、昇温後８０℃で１２時間反応し、次いでβ
−ヒドロキシエチルアクリレート５６．５ｇ，メトキノ
ン０．１７ｇ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０
８ｇを仕込み昇温後、８０℃で反応を行いウレタンアク
リレートを得た。
g) １０２０ｇ、トリレンジイソシアネート１３０．７
ｇを仕込み、昇温後８０℃で１２時間反応し、次いでβ
−ヒドロキシエチルアクリレート５６．５ｇ，メトキノ
ン０．１７ｇ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．０
８ｇを仕込み昇温後、８０℃で反応を行いウレタンアク
リレートを得た。
【００１８】合成例３ ポリエステルジオール（ＯＨ価５５mg KOH/g、ネオペン
チルグリコールとアジピン酸のポリエステルジオール）
８１７．４ｇ、エチレングリコール３７．２ｇ、トリレ
ンジイソシアネート３４８．３ｇを仕込み、昇温後８０
℃で１２時間反応し、次いでβ−ヒドロキシエチルアク
リレート２３９ｇ、メトキノン０．３ｇ、ジラウリン酸
ジ−ｎ−ブチルスズ０．０８ｇを仕込み昇温後、８０℃
で反応を行いウレタンアクリレートを得た。
チルグリコールとアジピン酸のポリエステルジオール）
８１７．４ｇ、エチレングリコール３７．２ｇ、トリレ
ンジイソシアネート３４８．３ｇを仕込み、昇温後８０
℃で１２時間反応し、次いでβ−ヒドロキシエチルアク
リレート２３９ｇ、メトキノン０．３ｇ、ジラウリン酸
ジ−ｎ−ブチルスズ０．０８ｇを仕込み昇温後、８０℃
で反応を行いウレタンアクリレートを得た。
【００１９】実施例１〜３、比較例１〜２ 表−１に示すような組成（数値の重量部を示す。）の紫
外線硬化型レンズ用材料樹脂組成物をフレネルレンズ金
型と厚さ２．５mmのアクリル樹脂板（プライマー層が設
けられている）との間に注入し、紫外線を照射して硬化
させ、フレネルレンズを得た。各種の性能試験の結果を
表−１に示す。
外線硬化型レンズ用材料樹脂組成物をフレネルレンズ金
型と厚さ２．５mmのアクリル樹脂板（プライマー層が設
けられている）との間に注入し、紫外線を照射して硬化
させ、フレネルレンズを得た。各種の性能試験の結果を
表−１に示す。
【００２０】 表−１ 実施例 比較例 １ ２ ３ １ ２ 合成例１で得たウレタンアクリレート 20 40 〃 ２ 〃 40 40 〃 ３ 〃 20 40 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１０＊1 20 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１＊2 20 25 ジシクロペンタニルアクリレート 20 15 25 25 20 アクリロイルモルホリン 20 10 5 20 ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＧ400 ＤＡ＊3 20 25 30 20 ＭＡＲＫ ＬＡ−８２＊4 2.0 2.0 2.0 イルガキュアー １８４＊5 3 3 3 3 3 離 型 性 ○ ○ ○ ○ ○ 着 色 性 ○ ○ ○ × × 型再現性 ○ ○ ○ ○ ○
【００２１】 注）＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１０：日本化薬（株）製、ビスフェノール Ａ型、エポキシ樹脂 （三井石油（株）製、エポミックＲ−３０ ４）のエポキシアクリレート（フェニルグリシジルエーテルのア クリル酸エステル ５０％希釈品） ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１：日本化薬（株）製、ビスフェノール Ａのポリエトキシジアクリレート ＊３ ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＧ４００ＤＡ：日本化薬（株）製、ポリエチ レングリコールジアクリレート ＊４ ＭＡＲＫ ＬＡ−８２：アデカ・アーガス化学（株）製、反応型ヒ ンダードアミン化合物 ＊５ イルガキュアー１８４：チバ・ガイギー社製、光重合開始剤。
【００２２】
【発明の効果】本発明のレンズ用材料樹脂組成物を用い
て製造される硬化物（レンズ類）は、経時的な着色性が
少なく、離型性、型再現性に優れている。
て製造される硬化物（レンズ類）は、経時的な着色性が
少なく、離型性、型再現性に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 290/00 - 290/14 C08F 2/00 - 2/60 G02B 1/04 G02B 3/08 C08L 1/00 - 101/14 C08K 3/00 - 13/08
Claims (2)
- 【請求項１】 ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、
反応性単量体（Ｂ）、４−メタクリルオキシ−１,２,
２,６,６−ペンタメチルピペリジン、４−アクリルオキ
シ−１,２,２,６,６−ペンタメチルピペリジン、４−メ
タクリルオキシ−２,２,６,６−テトラメチルピペリジ
ン及び４−アクリルオキシ−２,２,６,６−テトラメチ
ルピペリジンからなる群から選ばれるヒンダードアミン
化合物（Ｃ）及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、１−（４−イソプロピルフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
及び２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェノイルフォ
スフインオキサイドからなる群から選ばれる光重合開始
剤（Ｄ）を含むことを特徴とするレンズ用材料樹脂組成
物。 - 【請求項２】 請求項１記載のレンズ用材料樹脂組成物
の硬化物。
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| JP3077284A JP2940882B2 (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | レンズ用材料樹脂組成物及びその硬化物 |
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| JPH04288314A JPH04288314A (ja) | 1992-10-13 |
| JP2940882B2 true JP2940882B2 (ja) | 1999-08-25 |
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|---|---|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1991
- 1991-03-18 JP JP3077284A patent/JP2940882B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
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