JP2933960B2 - 分岐オリゴ糖の製造方法 - Google Patents
分岐オリゴ糖の製造方法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 ＜産業上の利用分野＞ 本発明、は酵素剤の新規な応用技術による分岐オリゴ
糖の製造方法に関し、さらに詳しくは一般的な甘味料と
して飲食物への利用、あるいは機能性糖類として、医薬
などの培養原料、ビフィズス菌増殖因子、低う蝕性甘味
料、低カロリー甘味料など多分野に利用される分岐オリ
ゴ糖の製造方法に関する。
糖の製造方法に関し、さらに詳しくは一般的な甘味料と
して飲食物への利用、あるいは機能性糖類として、医薬
などの培養原料、ビフィズス菌増殖因子、低う蝕性甘味
料、低カロリー甘味料など多分野に利用される分岐オリ
ゴ糖の製造方法に関する。
＜従来の技術＞ 分岐オリゴ糖は非発酵性糖とも称せられ、発酵食品特
に日本古来の伝統的酒類である清酒中に存在するオリゴ
糖として詳細に研究されてきた。即ちイソマルトース
（分子内にα−1,6グルコシド結合を有する二糖類）、
ニゲロース（分子内にα−1,3グルコシド結合を有する
二糖類）、コージビオース（分子内にα−1,2グルコシ
ド結合を有する二糖類）あるいはパノース（分子内にα
−1.6とα−1,4グルコシド結合を有する三糖類）、イソ
マルトトリオース（分子内にα−1,6グルコシド結合を
有する三糖類）などである。
に日本古来の伝統的酒類である清酒中に存在するオリゴ
糖として詳細に研究されてきた。即ちイソマルトース
（分子内にα−1,6グルコシド結合を有する二糖類）、
ニゲロース（分子内にα−1,3グルコシド結合を有する
二糖類）、コージビオース（分子内にα−1,2グルコシ
ド結合を有する二糖類）あるいはパノース（分子内にα
−1.6とα−1,4グルコシド結合を有する三糖類）、イソ
マルトトリオース（分子内にα−1,6グルコシド結合を
有する三糖類）などである。
従来、糖類は甘味性を主とした種々の特性やエネルギ
ー源を目的として利用されて来たが、消費者の甘味離れ
ともあいまって健康の維持、増進に役立つ機能、例えば
虫歯になり難い糖類、あるいは甘味はあるが肥満になり
難い糖類、あるいは望ましい腸内細菌の増殖因子となる
糖類などが求められる様になり、この様な特性を有する
ので分岐オリゴ糖が注目されている。
ー源を目的として利用されて来たが、消費者の甘味離れ
ともあいまって健康の維持、増進に役立つ機能、例えば
虫歯になり難い糖類、あるいは甘味はあるが肥満になり
難い糖類、あるいは望ましい腸内細菌の増殖因子となる
糖類などが求められる様になり、この様な特性を有する
ので分岐オリゴ糖が注目されている。
従来の分岐オリゴ糖の製造方法に関しては、特公昭40
−27319号、特公昭41−5918号、特公昭46−24057号等の
公知の方法の後にも、特開昭56−51982、特開昭61−124
389、特開昭61−219345号、特開昭63−291588号など多
くの方法が示されているが、これらの製法上の基本は、
マルトースを生成するアミラーゼを主体として、これに
糖の転移作用を有する酵素を作用させるものである。即
ち、この反応は転移酵素がマルトースに作用分解して生
じたグルコースが、受容体としてのグルコースやマルト
ースに転移してイソマルトースやパノースなどを生成す
るものであるが、分岐オリゴ糖の生成が進行するにつれ
てグルコースが副生するため、反応後のグルコース量が
比較的多いことと、基質の主体がグルコース重合度２の
マルトースであるので生成する分岐オリゴ糖も分岐２糖
類が比較的多く、分岐３糖類以上は比較的少ないことが
特徴であった。
−27319号、特公昭41−5918号、特公昭46−24057号等の
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くの方法が示されているが、これらの製法上の基本は、
マルトースを生成するアミラーゼを主体として、これに
糖の転移作用を有する酵素を作用させるものである。即
ち、この反応は転移酵素がマルトースに作用分解して生
じたグルコースが、受容体としてのグルコースやマルト
ースに転移してイソマルトースやパノースなどを生成す
るものであるが、分岐オリゴ糖の生成が進行するにつれ
てグルコースが副生するため、反応後のグルコース量が
比較的多いことと、基質の主体がグルコース重合度２の
マルトースであるので生成する分岐オリゴ糖も分岐２糖
類が比較的多く、分岐３糖類以上は比較的少ないことが
特徴であった。
＜発明が解決しようとする課題＞ 以上のような製法で得られる分岐オリゴ糖は前述した
多くの有効な作用を有するが、この特性は分岐三糖類以
上の分岐オリゴ糖において特に効果的である。このよう
な現況の中で、本発明はグルコース含量が少なくかつ分
岐オリゴ糖含量が高く、しかも分岐三糖類以上を主成分
とする分岐オリゴ糖の効率的、経済的な工業的製造方法
を提供するものである。
多くの有効な作用を有するが、この特性は分岐三糖類以
上の分岐オリゴ糖において特に効果的である。このよう
な現況の中で、本発明はグルコース含量が少なくかつ分
岐オリゴ糖含量が高く、しかも分岐三糖類以上を主成分
とする分岐オリゴ糖の効率的、経済的な工業的製造方法
を提供するものである。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、マルトトリオースを主成分として生成する
アミラーゼ又はマルトテトラオースを主成分として生成
するアミラーゼに、糖の転移作用を有する酵素を作用さ
せることによって、この問題の解決に成功したものであ
り、以下に本発明を詳細に説明する。
アミラーゼ又はマルトテトラオースを主成分として生成
するアミラーゼに、糖の転移作用を有する酵素を作用さ
せることによって、この問題の解決に成功したものであ
り、以下に本発明を詳細に説明する。
澱粉はグルコースがα−1,4、α−1,6結合により重合
した天然の高分子化合物であり、この澱粉を酸や酵素で
加水分解するとその分解条件により種々の結合様式及び
重合度のオリゴ糖を得ることができる。グルコースがα
−1,4グルコシド結合により重合したマルトオリゴ糖の
うち、グルコース重合度２のマルトース、グルコース重
合度３のマルトトリオース、グルコース重合度４のマリ
トテトラオースなどを主成分とするマルトオリゴ糖製品
も上市されている。これらのマルトオリゴ糖の製法はま
ず澱粉の液化が第一工程である。澱粉の乳液にα−アミ
ラーゼを適量を加えて、ジェットクッカーを用いて上記
と混合し、瞬時に105〜107℃に加熱し、パイプ内で約５
〜10分間滞留させて大気に解放し、所定の分解率（DE）
まで反応を進めた後、各種のオリゴ糖生成アミラーゼを
作用させる。例えばマルトース生産の場合に使用するマ
ルトースを主成分として生成するアミラーゼとしては、
放線菌や細菌のβ−アミラーゼ、植物起源のβ−アミラ
ーゼあるいはカビのα−アミラーゼなどが知られてい
る。
した天然の高分子化合物であり、この澱粉を酸や酵素で
加水分解するとその分解条件により種々の結合様式及び
重合度のオリゴ糖を得ることができる。グルコースがα
−1,4グルコシド結合により重合したマルトオリゴ糖の
うち、グルコース重合度２のマルトース、グルコース重
合度３のマルトトリオース、グルコース重合度４のマリ
トテトラオースなどを主成分とするマルトオリゴ糖製品
も上市されている。これらのマルトオリゴ糖の製法はま
ず澱粉の液化が第一工程である。澱粉の乳液にα−アミ
ラーゼを適量を加えて、ジェットクッカーを用いて上記
と混合し、瞬時に105〜107℃に加熱し、パイプ内で約５
〜10分間滞留させて大気に解放し、所定の分解率（DE）
まで反応を進めた後、各種のオリゴ糖生成アミラーゼを
作用させる。例えばマルトース生産の場合に使用するマ
ルトースを主成分として生成するアミラーゼとしては、
放線菌や細菌のβ−アミラーゼ、植物起源のβ−アミラ
ーゼあるいはカビのα−アミラーゼなどが知られてい
る。
本発明におけるマルトトリオースを主成分として生成
するアミラーゼとしては、例えばストレスプトマイセス
属のアミラーゼやバチルス属のアミラーゼが使用され、
またマルトテトラオースを主成分として生成するアミラ
ーゼとしては、例えばシュドモナス属のアミラーゼやバ
チルス属のアミラーゼが使用されるが、その起源は問わ
ない。
するアミラーゼとしては、例えばストレスプトマイセス
属のアミラーゼやバチルス属のアミラーゼが使用され、
またマルトテトラオースを主成分として生成するアミラ
ーゼとしては、例えばシュドモナス属のアミラーゼやバ
チルス属のアミラーゼが使用されるが、その起源は問わ
ない。
本発明における糖の転移作用を有する酵素としては、
例えばアスペルギルス属、ルゾプス属、ムコール属など
のトランスグルコシダーゼ（α−グルコシダーゼともい
う）が使用されるが、その起源は問わない。
例えばアスペルギルス属、ルゾプス属、ムコール属など
のトランスグルコシダーゼ（α−グルコシダーゼともい
う）が使用されるが、その起源は問わない。
本発明では、澱粉液化液を基質としてマルトトリオー
スを主成分として生成するアミラーゼ又はマルトテトラ
オースを主成分として生成するアミラーゼに糖の転移作
用を有する酵素を作用させるが、この転移酵素はマルト
トリオース又はマルトテトラオース生成アミラーゼと同
時に添加してもよく、あるいは予めマルトトリオース又
はマルトテトラオース生成アミラーゼを作用させた後に
添加する方法のいずれでもよい。また必要があればマル
トトリオース又はマルトテトラオース生成アミラーゼと
同時にプルラナーゼやイソアミラーゼなどの枝切り酵素
を作用させることも本発明の分岐オリゴ糖の製造方法と
して好ましいものである。酵素量は対基質（固形）あた
りマルトトリオースあるいはマルトテトラオース生成ア
ミアラーゼ0.01〜3.0％（w/w）、及び対基質（固形）ｇ
あたりトランスグルコシダーゼ30〜3,000単位程度であ
るが、酵素量の多い場合は反応時間を短く、少ない場合
は長くする。
スを主成分として生成するアミラーゼ又はマルトテトラ
オースを主成分として生成するアミラーゼに糖の転移作
用を有する酵素を作用させるが、この転移酵素はマルト
トリオース又はマルトテトラオース生成アミラーゼと同
時に添加してもよく、あるいは予めマルトトリオース又
はマルトテトラオース生成アミラーゼを作用させた後に
添加する方法のいずれでもよい。また必要があればマル
トトリオース又はマルトテトラオース生成アミラーゼと
同時にプルラナーゼやイソアミラーゼなどの枝切り酵素
を作用させることも本発明の分岐オリゴ糖の製造方法と
して好ましいものである。酵素量は対基質（固形）あた
りマルトトリオースあるいはマルトテトラオース生成ア
ミアラーゼ0.01〜3.0％（w/w）、及び対基質（固形）ｇ
あたりトランスグルコシダーゼ30〜3,000単位程度であ
るが、酵素量の多い場合は反応時間を短く、少ない場合
は長くする。
本発明において使用する澱粉はコーンスターチ、馬鈴
薯澱粉、甘藷澱粉、タピオカ澱粉などであり、通常糖化
用に使用される澱粉であれば制限はない。
薯澱粉、甘藷澱粉、タピオカ澱粉などであり、通常糖化
用に使用される澱粉であれば制限はない。
これらの澱粉は通常DE8〜25の範囲に液化した澱粉液
化液を基質として、これにマルトトリオースあるいはマ
ルトテトラオース生成アミラーゼと転移酵素を同時ある
いはそれぞれを段階的に作用させる。基質濃度は10％以
上であれば良く、その他の糖化条件としては通常温度40
〜65℃、pH4〜８で30〜90時間作用させるものである。
化液を基質として、これにマルトトリオースあるいはマ
ルトテトラオース生成アミラーゼと転移酵素を同時ある
いはそれぞれを段階的に作用させる。基質濃度は10％以
上であれば良く、その他の糖化条件としては通常温度40
〜65℃、pH4〜８で30〜90時間作用させるものである。
以上の方法によって、グルコース含量が少なく、かつ
分岐オリゴ糖含量が高く、しかも分岐三糖類以上を主成
分とする分岐オリゴ糖が効率良く生産することが出来る
が、必要によっては雰霧乾燥法による粉末状分岐オリゴ
糖の生産や、さらに必要があれば分離剤として強酸性陽
イオン交換樹脂を作用してグルコースなどの非分岐オリ
ゴ糖を分離、除去した高純度分岐オリゴ糖の生産が出来
る。
分岐オリゴ糖含量が高く、しかも分岐三糖類以上を主成
分とする分岐オリゴ糖が効率良く生産することが出来る
が、必要によっては雰霧乾燥法による粉末状分岐オリゴ
糖の生産や、さらに必要があれば分離剤として強酸性陽
イオン交換樹脂を作用してグルコースなどの非分岐オリ
ゴ糖を分離、除去した高純度分岐オリゴ糖の生産が出来
る。
＜実施例＞ 以下に本発明の実施例を示すが、本発明はかかる実施
例に限定されるものではない。
例に限定されるものではない。
実施例１ 30％（w/w）DE12澱粉液化液（コーンスターチを使
用）を温度55℃、pH6.0に調整し、これにバチルス属の
マルトトリオース生成アミラーゼを対固形あたり0.8％
（w/w）及びアスペルギルス属のトランスグルコシダー
ゼを対固形ｇあたり450単位添加して42時間糖化した。
糖化終了後、85℃、５分間加熱処理を行い、濾過、イオ
ン交換精製、活性炭処理、濃縮して分岐オリゴ糖を得
た。その結果を第１表に示す。
用）を温度55℃、pH6.0に調整し、これにバチルス属の
マルトトリオース生成アミラーゼを対固形あたり0.8％
（w/w）及びアスペルギルス属のトランスグルコシダー
ゼを対固形ｇあたり450単位添加して42時間糖化した。
糖化終了後、85℃、５分間加熱処理を行い、濾過、イオ
ン交換精製、活性炭処理、濃縮して分岐オリゴ糖を得
た。その結果を第１表に示す。
実施例２ 30％（w/w）DE12澱粉液化液（コーンスターチを使
用）を温度50℃、pH6.5に調整し、これにバチルス属の
マルトテトラオース生成アミラーゼを対固形あたり0.8
％（w/w）添加して40時間糖化した。次いで温度55℃、p
H5.0に調整し、これにアスペルギルス属のトランスグル
コシダーゼを対固形ｇあたり450単位添加して24時間糖
化した。糖化終了後85℃、５分間加熱処理を行い、濾
過、イオン交換精製、活性炭処理、濃縮して分岐オリゴ
糖を得た。その結果を第１表に示す。
用）を温度50℃、pH6.5に調整し、これにバチルス属の
マルトテトラオース生成アミラーゼを対固形あたり0.8
％（w/w）添加して40時間糖化した。次いで温度55℃、p
H5.0に調整し、これにアスペルギルス属のトランスグル
コシダーゼを対固形ｇあたり450単位添加して24時間糖
化した。糖化終了後85℃、５分間加熱処理を行い、濾
過、イオン交換精製、活性炭処理、濃縮して分岐オリゴ
糖を得た。その結果を第１表に示す。
実施例３ 実施例１と同じ条件下で、枝切り酵素プルラナーゼを
使用した。即ち、30％（w/w）DE12澱粉液化液（コーン
スターチを使用）を温度55℃、pH6.0に調整し、これに
バチルス属のマルトトリオース生成アミラーゼを対固形
あたり0.8％（w/w）及びアスペルギルス属のトランスグ
ルコシダーゼを対固形ｇあたり450単位およびバチルス
属のプルラナーゼを対固形あたり0.1％（w/w）添加して
42時間糖化した。糖化終了後、85℃、５分間加熱処理を
行い、濾過、イオン交換精製、活性炭処理、濃縮して分
岐オリゴ糖を得た。
使用した。即ち、30％（w/w）DE12澱粉液化液（コーン
スターチを使用）を温度55℃、pH6.0に調整し、これに
バチルス属のマルトトリオース生成アミラーゼを対固形
あたり0.8％（w/w）及びアスペルギルス属のトランスグ
ルコシダーゼを対固形ｇあたり450単位およびバチルス
属のプルラナーゼを対固形あたり0.1％（w/w）添加して
42時間糖化した。糖化終了後、85℃、５分間加熱処理を
行い、濾過、イオン交換精製、活性炭処理、濃縮して分
岐オリゴ糖を得た。
その結果を第１表に示す。
比較例 30％（w/w）DE10澱粉液化液（コーンスターチを使
用）を温度55℃、pH5.5に調整し、これに麦芽のマルト
ース生成アミラーゼを対固形あたり0.3％（w/w）及びア
スペルギルス属のトランスグルコシダーゼを対固形ｇあ
たり450単位添加して４時間糖化した。糖化終了後、85
℃、５分間加熱処理を行い、濾過、イオン交換精製、活
性炭処理、濃縮して分岐オリゴ糖を得た。
用）を温度55℃、pH5.5に調整し、これに麦芽のマルト
ース生成アミラーゼを対固形あたり0.3％（w/w）及びア
スペルギルス属のトランスグルコシダーゼを対固形ｇあ
たり450単位添加して４時間糖化した。糖化終了後、85
℃、５分間加熱処理を行い、濾過、イオン交換精製、活
性炭処理、濃縮して分岐オリゴ糖を得た。
その結果は第１表に示す通りで、実施例１乃至３より
得られる各分岐オリゴ糖は、比較例の分岐オリゴ糖に比
べグルコース含量が多く、分岐オリゴ糖量が少なく、し
かも分岐三糖類以上も著しく少ないものであった。
得られる各分岐オリゴ糖は、比較例の分岐オリゴ糖に比
べグルコース含量が多く、分岐オリゴ糖量が少なく、し
かも分岐三糖類以上も著しく少ないものであった。
〔発明の効果〕 以上詳述したように本発明によれば、グルコース含量
が少なく、かつ分岐オリゴ糖が高く、しかも分岐三糖類
以上を主成分とする分岐オリゴ糖を効率的、経済的に大
量に生産する工業的製造方法を提供することが出来る。
が少なく、かつ分岐オリゴ糖が高く、しかも分岐三糖類
以上を主成分とする分岐オリゴ糖を効率的、経済的に大
量に生産する工業的製造方法を提供することが出来る。
この製造方法により得られる分岐オリゴ糖は、一般的
な甘味料として飲食物への利用、あるいは機能性糖類と
して、医薬などの培養原料、ビフィズス菌増殖因子、低
う蝕性甘味料、低カロリー甘味料など多分野に利用して
効果がある分岐オリゴ糖である。
な甘味料として飲食物への利用、あるいは機能性糖類と
して、医薬などの培養原料、ビフィズス菌増殖因子、低
う蝕性甘味料、低カロリー甘味料など多分野に利用して
効果がある分岐オリゴ糖である。
フロントページの続き (72)発明者 木村 高尚 群馬県高崎市大八木町622番地 群栄化 学工業株式会社内 (72)発明者 鎌田 直 群馬県高崎市大八木町622番地 群栄化 学工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 19/18 C12P 19/14
Claims (1)
- 【請求項１】DE8〜25の範囲の澱粉の液化液を基質とし
て、これに、マルトトリオースを主成分として生成する
アミラーゼ又はマルトテトラオースを主成分として生成
するアミラーゼと、糖の転移作用を有する酵素とを、同
時あるいはそれぞれを段階的に、基質濃度10％以上、温
度40〜65℃、pH4〜８、30〜90時間の範囲で作用させて
なることを特徴とする分岐オリゴ糖の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32757789A JP2933960B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | 分岐オリゴ糖の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32757789A JP2933960B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | 分岐オリゴ糖の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03187390A JPH03187390A (ja) | 1991-08-15 |
| JP2933960B2 true JP2933960B2 (ja) | 1999-08-16 |
Family
ID=18200614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32757789A Expired - Lifetime JP2933960B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | 分岐オリゴ糖の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2933960B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9708893D0 (en) * | 1997-05-02 | 1997-06-25 | Cerestar Holding Bv | Method for the production of isomalto-oligosaccharide rich syrups |
| EP2248907A1 (en) * | 2009-05-08 | 2010-11-10 | Rijksuniversiteit Groningen | Gluco-oligosaccharides comprising (alpha 1-->4) and (alpha 1-->6) glycosidic bonds, use thereof, and methods for providing them |
| BR112022000746A2 (pt) * | 2019-07-16 | 2022-06-14 | Danisco Us Inc | Método melhorado para produzir isomalto-oligossacarídeos |
| JP7466162B2 (ja) * | 2021-06-28 | 2024-04-12 | 石川県公立大学法人 | 乳酸菌およびビフィズス菌増殖促進剤 |
-
1989
- 1989-12-18 JP JP32757789A patent/JP2933960B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03187390A (ja) | 1991-08-15 |
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