JP2865425B2 - 少なくとも1つのスルホン酸基を有する親水性剤含有の遮へい化粧品組成物 - Google Patents
少なくとも1つのスルホン酸基を有する親水性剤含有の遮へい化粧品組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、紫外線から皮膚および髪を保護する目的
の、持続性および耐水性のある化粧品組成物に関する。
本発明は特に、少なくとも1つのスルホン酸基を含有す
る親水性UV遮へい剤を含有する持続性および耐水性のあ
る組成物に関する。本発明はまた、紫外線に対して皮膚
および髪を保護する目的での該組成物の使用に関する。
の、持続性および耐水性のある化粧品組成物に関する。
本発明は特に、少なくとも1つのスルホン酸基を含有す
る親水性UV遮へい剤を含有する持続性および耐水性のあ
る組成物に関する。本発明はまた、紫外線に対して皮膚
および髪を保護する目的での該組成物の使用に関する。
280nmおよび400nmの間の波長を有する光線によって、
ヒトの皮膚は日焼けをするが、UV−Bとして知られてい
る280nmおよび320nmの間の波長を有する光線では、紅班
および火傷を起こすことが知られている。
ヒトの皮膚は日焼けをするが、UV−Bとして知られてい
る280nmおよび320nmの間の波長を有する光線では、紅班
および火傷を起こすことが知られている。
したがって、このUV−B光線は遮へいされなければな
らないものである。
らないものである。
また、皮膚に日焼けを起こす320nmおよび400nmの間の
波長を有するUV−A光線は、特に、敏感肌または太陽光
線に連続してさらされた皮膚の場合には、皮膚に害を与
える可能性がある。特に、UV−A光線によって、皮膚の
弾性が失われ、しわが発現して、老化を早発させること
になる。UV−A光線は、紅班反応の触発を促進し、また
は、この反応をある主体において強調し、光毒性または
光アレルギー性反応の原因にもなりうるものである。し
たがって、UV−A光線も同様に遮へいすることが望まれ
る。
波長を有するUV−A光線は、特に、敏感肌または太陽光
線に連続してさらされた皮膚の場合には、皮膚に害を与
える可能性がある。特に、UV−A光線によって、皮膚の
弾性が失われ、しわが発現して、老化を早発させること
になる。UV−A光線は、紅班反応の触発を促進し、また
は、この反応をある主体において強調し、光毒性または
光アレルギー性反応の原因にもなりうるものである。し
たがって、UV−A光線も同様に遮へいすることが望まれ
る。
本発明においては、持続性は紫外線遮蔽剤の疎水性、
すなわち水中における非解離性によって特徴づけられ
る。耐水性は、UVAおよび/またはUVBにおける保護指数
(protection index)の、シャワーまたは水浴後の経時
的な安定性によって定められる。
すなわち水中における非解離性によって特徴づけられ
る。耐水性は、UVAおよび/またはUVBにおける保護指数
(protection index)の、シャワーまたは水浴後の経時
的な安定性によって定められる。
遮へい組成物を、ポリマー類(特に特許文献US−5041
281および特許出願JP−A−05−032532参照)を用い
て、または、1から7のHLB(親水性−親油性バラン
ス)を有する乳化剤の存在下、油中水形エマルションを
含有するビヒクル(特に、特許文献US−5047232参照)
においてのいずれかで、製剤することによって、遮へい
組成物の持続性および耐水性を改善することが、既に提
案されている。
281および特許出願JP−A−05−032532参照)を用い
て、または、1から7のHLB(親水性−親油性バラン
ス)を有する乳化剤の存在下、油中水形エマルションを
含有するビヒクル(特に、特許文献US−5047232参照)
においてのいずれかで、製剤することによって、遮へい
組成物の持続性および耐水性を改善することが、既に提
案されている。
これら2つの技術により、親油性太陽光線遮へい剤を
含有する場合、該組成物の耐水性を効果的に高めること
が可能である。しかしながらこれは、特に酸の、親水性
遮へい剤を含有する組成物を用いる場合には適用できな
い。なぜならば、親水性遮へい剤は、シャワーをあびて
海またはプールに入った場合、または、水中スポーツを
行う場合には、水で消失してしまうからである。したが
って、これらを、単独でまたは親油性遮へい剤と組み合
わせて含有する耐太陽光線組成物は、該組成物が適用さ
れた基質(皮膚または髪等)が水と接触した段階で、も
はや当初の所望の保護効果を有さなくなるものである。
含有する場合、該組成物の耐水性を効果的に高めること
が可能である。しかしながらこれは、特に酸の、親水性
遮へい剤を含有する組成物を用いる場合には適用できな
い。なぜならば、親水性遮へい剤は、シャワーをあびて
海またはプールに入った場合、または、水中スポーツを
行う場合には、水で消失してしまうからである。したが
って、これらを、単独でまたは親油性遮へい剤と組み合
わせて含有する耐太陽光線組成物は、該組成物が適用さ
れた基質(皮膚または髪等)が水と接触した段階で、も
はや当初の所望の保護効果を有さなくなるものである。
特許出願、EP A−0275719においては、脂肪アミン
を組み合わせることによって、酸遮へい剤を含有する耐
太陽光線組成物に、持続性および耐水性を付与する試み
がなされている。
を組み合わせることによって、酸遮へい剤を含有する耐
太陽光線組成物に、持続性および耐水性を付与する試み
がなされている。
このタイプの溶液は、文献:“Adverse reactions to
cosmetics、Antonde Cornelis de Groot−Ed.Rijksuni
versiteit Groningen"、1988年、第5章、p.170以降に
記載されているように、ある種の酸性遮へい剤を脂肪ア
ミンと組み合わせることが不可能であるため、また、脂
肪アミンが接触アレルギーを起こす可能性があるため、
満足するものではない場合がある。
cosmetics、Antonde Cornelis de Groot−Ed.Rijksuni
versiteit Groningen"、1988年、第5章、p.170以降に
記載されているように、ある種の酸性遮へい剤を脂肪ア
ミンと組み合わせることが不可能であるため、また、脂
肪アミンが接触アレルギーを起こす可能性があるため、
満足するものではない場合がある。
しかしながら、本出願人は、従来技術の欠点を解消
し、さらに持続性と耐水性の増強した、少なくとも1つ
のスルホン酸基を含有する親水性遮へい剤を用いるタイ
プの新規な遮へい化粧品組成物を発見した。
し、さらに持続性と耐水性の増強した、少なくとも1つ
のスルホン酸基を含有する親水性遮へい剤を用いるタイ
プの新規な遮へい化粧品組成物を発見した。
保護指数(PI:protection index)は、UV遮へい剤な
しでの紅班発生限界に達するのに必要な照射期間に対す
る、UV遮へい剤を用いた場合の紅班発生限界に達するの
に必要な照射期間の比率によって示すことが可能であ
る。
しでの紅班発生限界に達するのに必要な照射期間に対す
る、UV遮へい剤を用いた場合の紅班発生限界に達するの
に必要な照射期間の比率によって示すことが可能であ
る。
これらの特性を増強することは、水中油形エマルショ
ンの形態の耐太陽光線組成物の場合には、特に優位であ
る。
ンの形態の耐太陽光線組成物の場合には、特に優位であ
る。
水中油形または油中水形エマルションの場合には、親
水性遮へい剤は、水相に存在し、親油性遮へい剤は脂肪
相に存在する。しかしながら、水中油性エマルション
は、油中水形エマルションよりも消費者により認められ
ているものである。というのは、水中油形エマルション
は、(水と類似)の良好な感触があり、非脂性のクリー
ムまたは乳液の形態で存在するためである。しかしなが
ら、水中油形エマルションが水と接触すると、そのUV保
護効果がより簡単に失われてしまうが、組成物に存在す
る親油性−親水性遮へい剤の組み合わせが、保護指数に
関して相乗的であるため、親水性遮へい剤が水との接触
で除去されることによる保護指数の喪失がより顕著であ
る。
水性遮へい剤は、水相に存在し、親油性遮へい剤は脂肪
相に存在する。しかしながら、水中油性エマルション
は、油中水形エマルションよりも消費者により認められ
ているものである。というのは、水中油形エマルション
は、(水と類似)の良好な感触があり、非脂性のクリー
ムまたは乳液の形態で存在するためである。しかしなが
ら、水中油形エマルションが水と接触すると、そのUV保
護効果がより簡単に失われてしまうが、組成物に存在す
る親油性−親水性遮へい剤の組み合わせが、保護指数に
関して相乗的であるため、親水性遮へい剤が水との接触
で除去されることによる保護指数の喪失がより顕著であ
る。
本発明の主題はしたがって、化粧品として許容される
ビヒクル中に、少なくとも1つのスルホン酸基(−SO
3H)を含有する少なくとも1つの紫外線を遮へいする親
水性剤と、少なくとも1つのアミノ官能性シリコーン誘
導体とを含有することを特徴とする遮へい化粧品組成物
である。
ビヒクル中に、少なくとも1つのスルホン酸基(−SO
3H)を含有する少なくとも1つの紫外線を遮へいする親
水性剤と、少なくとも1つのアミノ官能性シリコーン誘
導体とを含有することを特徴とする遮へい化粧品組成物
である。
ただし、本発明は、カルボキシル基を含有する親水性
遮へい剤を含有するものとされた組成物に適しているも
のではないということに留意すべきである。なぜなら
ば、本発明による組み合わせでは、このタイプの遮へい
剤の耐水性が得られないからである。
遮へい剤を含有するものとされた組成物に適しているも
のではないということに留意すべきである。なぜなら
ば、本発明による組み合わせでは、このタイプの遮へい
剤の耐水性が得られないからである。
少なくとも1つの−SO3H基を含有する酸性フィルター
類の例としては、3−ベンジリテン−2−ボルナノンの
スルホン酸誘導体が挙げられ、特に、以下の式(I)、
(II)、(III)、(IV)、および(V)で表わされる
ものが挙げられる。
類の例としては、3−ベンジリテン−2−ボルナノンの
スルホン酸誘導体が挙げられ、特に、以下の式(I)、
(II)、(III)、(IV)、および(V)で表わされる
ものが挙げられる。
式(I): 式中、 − Zは、式: で表わされる基を示し、 − nは0または1以上4以下の整数(0n4)を
示し、 −R1は、同一でも異なっていてもよい、1以上の直鎖
または分岐の、炭素数約1から4のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。
示し、 −R1は、同一でも異なっていてもよい、1以上の直鎖
または分岐の、炭素数約1から4のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。
式(I)の特に好ましい化合物は、n=0である、ベ
ンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ−10−ス
ルホン)]酸である。
ンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ−10−ス
ルホン)]酸である。
式(II): 式中、 − R2は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数約1から4
のアルキル基または−SO3H基を示し、 − R3およびR4は、水素原子または−SO3H基を示し、
R2、R3およびR4の少なくとも1つが、−SO3H基であり、
R2およびR4が同時に−SO3H基であることはない。
のアルキル基または−SO3H基を示し、 − R3およびR4は、水素原子または−SO3H基を示し、
R2、R3およびR4の少なくとも1つが、−SO3H基であり、
R2およびR4が同時に−SO3H基であることはない。
式(II)で表わされる化合物において、以下の化合物
が特に好ましい: ・R2がベンジリデンカンファのパラ位にある−SO3H基で
あり、R3およびR4の各々が水素原子である化合物、すな
わち、4−(3−メチリデンカンファ)ベンゼンスルホ
ン酸。
が特に好ましい: ・R2がベンジリデンカンファのパラ位にある−SO3H基で
あり、R3およびR4の各々が水素原子である化合物、すな
わち、4−(3−メチリデンカンファ)ベンゼンスルホ
ン酸。
・R3は−SO3H基であり、R2およびR4の各々が水素原子で
ある化合物、すなわち、3−ベンジリデンカンファ−10
−スルホン酸。
ある化合物、すなわち、3−ベンジリデンカンファ−10
−スルホン酸。
・R2がベンジリデンカンファのパラ位にあるメチル基で
あり、R4は−SO3H基を表わす基であり、R3が水素原子で
ある化合物、すなわち、2−メチル−5−(3−メチリ
デンカンファ)ベンゼンスルホン酸。
あり、R4は−SO3H基を表わす基であり、R3が水素原子で
ある化合物、すなわち、2−メチル−5−(3−メチリ
デンカンファ)ベンゼンスルホン酸。
・R2がベンジリデンカンファのパラ位にある塩素原子で
あり、R4は−SO3H基であり、R3が水素原子である化合
物、すなわち、2−クロロ−5−(3−メチリデンカン
ファ)ベンゼンスルホン酸。
あり、R4は−SO3H基であり、R3が水素原子である化合
物、すなわち、2−クロロ−5−(3−メチリデンカン
ファ)ベンゼンスルホン酸。
・R2がベンジリデンカンファのパラ位にあるメチル基で
あり、R3は−SO3H基であり、R4が水素原子である化合
物、すなわち、3−(4−メチル)ベンジリデンカンフ
ァ−10−スルホン酸。
あり、R3は−SO3H基であり、R4が水素原子である化合
物、すなわち、3−(4−メチル)ベンジリデンカンフ
ァ−10−スルホン酸。
式(III): 式中、 − R5およびR7は、水素原子、水酸基、直鎖またた分岐
の炭素数約1から8のアルキル基、または直鎖または分
岐の炭素数約1から8のアルコキシ基を示し、R5および
R7の少なくとも1つが、水酸基、アルキル基、またはア
ルコキシ基であり、 − R6およびR8は、水素原子または水酸基を示し、R6お
よびR8の少なくとも1つが、水酸基を示し、 − ただし、R5およびR8が水素原子を示してR6が水酸基
を示す場合に、R7は、アルコキシ基または水素原子を示
さない。
の炭素数約1から8のアルキル基、または直鎖または分
岐の炭素数約1から8のアルコキシ基を示し、R5および
R7の少なくとも1つが、水酸基、アルキル基、またはア
ルコキシ基であり、 − R6およびR8は、水素原子または水酸基を示し、R6お
よびR8の少なくとも1つが、水酸基を示し、 − ただし、R5およびR8が水素原子を示してR6が水酸基
を示す場合に、R7は、アルコキシ基または水素原子を示
さない。
式(III)で示される化合物において、以下の化合物
が特に好ましい: ・R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7がtert
−ブチル基であり、R8が水酸基である化合物、すなわ
ち、(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチル)
ベンジリデンカンファ−10−スルホン酸。
が特に好ましい: ・R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R7がtert
−ブチル基であり、R8が水酸基である化合物、すなわ
ち、(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチル)
ベンジリデンカンファ−10−スルホン酸。
・R5がメトキシ基であり、R6が水素原子であり、R7がte
rt−ブチル基であり、R8が水酸基である化合物、すなわ
ち、(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メトキ
シ)ベンジリデンカンファ−10−スルホン酸。
rt−ブチル基であり、R8が水酸基である化合物、すなわ
ち、(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メトキ
シ)ベンジリデンカンファ−10−スルホン酸。
・R5およびR7が各々tert−ブチル基であり、R6が水酸基
であり、R8が水素原子である化合物、すなわち、(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ)ベンジリデンカン
ファ−10−スルホン酸。
であり、R8が水素原子である化合物、すなわち、(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ)ベンジリデンカン
ファ−10−スルホン酸。
式(IV): 式中、 − R9が、水素原子、直鎖または分岐の炭素数約1から
18のアルキル基、直鎖または分岐の炭素数約3から18の
アルケニル基、 からなる群から選択される基、または二価の基:−(CH
2)mまたは−CH2−CHOH−CH2−を示し、 − nは、1から6(1n6)までの整数であり、
mは、1から10(1n10)までの整数であり、 − R10が、水素原子、炭素数約1から4のアルコキシ
基、または、R9が二価のときにR9に結合する二価の−O
−基を示し、 − qが、1または2の整数であり、qが2である場
合、R9は二価の基でなければならなず、 − YおよびY′は、水素原子または−SO3H基を示し、
YまたはY′の少なくとも1つが、水素原子ではない。
18のアルキル基、直鎖または分岐の炭素数約3から18の
アルケニル基、 からなる群から選択される基、または二価の基:−(CH
2)mまたは−CH2−CHOH−CH2−を示し、 − nは、1から6(1n6)までの整数であり、
mは、1から10(1n10)までの整数であり、 − R10が、水素原子、炭素数約1から4のアルコキシ
基、または、R9が二価のときにR9に結合する二価の−O
−基を示し、 − qが、1または2の整数であり、qが2である場
合、R9は二価の基でなければならなず、 − YおよびY′は、水素原子または−SO3H基を示し、
YまたはY′の少なくとも1つが、水素原子ではない。
式(IV)で示される化合物において、特に以下の化合
物が好ましい: ・qが1であり、YおよびR10が水素原子を示し、R9が
メチル基を示し、Y′は3位における−SO3H基を示す化
合物、すなわち、2−メトキシ−5−(3−メチリデン
カンファ)ベンゼンスルホン酸。
物が好ましい: ・qが1であり、YおよびR10が水素原子を示し、R9が
メチル基を示し、Y′は3位における−SO3H基を示す化
合物、すなわち、2−メトキシ−5−(3−メチリデン
カンファ)ベンゼンスルホン酸。
・qが1であり、Yは−SO3H基を示し、Y′は水素原子
を示し、R10が、メチレン基を示すR9に結合する二価の
−O−基を示す化合物、すなわち、3−(4,5−メチレ
ンジオキシ)ベンジリデンカンファ−10−スルホン酸。
を示し、R10が、メチレン基を示すR9に結合する二価の
−O−基を示す化合物、すなわち、3−(4,5−メチレ
ンジオキシ)ベンジリデンカンファ−10−スルホン酸。
・qが1であり、Yは−SO3H基を示し、Y′およびR10
は水素原子を示し、R9がメチル基を示す化合物、すなわ
ち、3−(4−メトキシ)ベンジリデンカンファ−10−
スルホン酸。
は水素原子を示し、R9がメチル基を示す化合物、すなわ
ち、3−(4−メトキシ)ベンジリデンカンファ−10−
スルホン酸。
・qが1であり、Yは−SO3H基を示し、Y′は水素原子
を示し;R9がメチル基を示し、R10がメトキシ基を示す化
合物、すなわち、3−(4,5−ジメトキシ)ベンジリデ
ンカンファ−10−スルホン酸。
を示し;R9がメチル基を示し、R10がメトキシ基を示す化
合物、すなわち、3−(4,5−ジメトキシ)ベンジリデ
ンカンファ−10−スルホン酸。
・qが1であり、Yは−SO3H基を示し、Y′およびR10
は水素原子を示し;R9がn−ブチル基を示す化合物、す
なわち、3−(4−n−ブトキシ)ベンジリデンカンフ
ァ−10−スルホン酸。
は水素原子を示し;R9がn−ブチル基を示す化合物、す
なわち、3−(4−n−ブトキシ)ベンジリデンカンフ
ァ−10−スルホン酸。
・qが1であり、Yは−SO3H基を示し、Y′は水素原子
を示し;R9がn−ブチル基を示し、R10がメトキシ基を示
す化合物、すなわち、3−(4−n−ブトキシ−5−メ
トキシ)ベンジリデンカンファ−10−スルホン酸。
を示し;R9がn−ブチル基を示し、R10がメトキシ基を示
す化合物、すなわち、3−(4−n−ブトキシ−5−メ
トキシ)ベンジリデンカンファ−10−スルホン酸。
式(V): 式中、 − R11は、水素原子、直鎖または分岐の炭素約1から
6のアルキル基、直鎖または分岐の炭素数約1から6の
アルコキシ基、または、−SO3H基を示し、 − R12は、水素原子、直鎖または分岐の炭素数約1か
ら6のアルキル基、または、直鎖または分岐の炭素数約
1から6のアルコキシ基を示し、 − R13は、水素原子、または、−SO3H基を示し、 − 基R11とR13の少なくとも1つが、−SO3H基を示し、 − Xは、酸素原子、硫黄原子、または−NR−基であ
り、Rは、水素原子、または、直鎖または分岐の炭素数
約1から6のアルキル基を示す。
6のアルキル基、直鎖または分岐の炭素数約1から6の
アルコキシ基、または、−SO3H基を示し、 − R12は、水素原子、直鎖または分岐の炭素数約1か
ら6のアルキル基、または、直鎖または分岐の炭素数約
1から6のアルコキシ基を示し、 − R13は、水素原子、または、−SO3H基を示し、 − 基R11とR13の少なくとも1つが、−SO3H基を示し、 − Xは、酸素原子、硫黄原子、または−NR−基であ
り、Rは、水素原子、または、直鎖または分岐の炭素数
約1から6のアルキル基を示す。
式(V)で表わされる化合物の1つの例としては:Xが
−NH−基を示し、R11は−SO3H基を示し、R12およびR13
は共に水素原子を示す化合物、すなわち2−[4−(カ
ンファメチリデン)フェニル]ベンズイミダゾール−5
−スルホン酸が挙げられる。
−NH−基を示し、R11は−SO3H基を示し、R12およびR13
は共に水素原子を示す化合物、すなわち2−[4−(カ
ンファメチリデン)フェニル]ベンズイミダゾール−5
−スルホン酸が挙げられる。
式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)で表わ
される化合物は、それぞれ、米国特許US4,585,597、お
よび仏国特許FR2,236,515、2,282,426、2,645,148、2,4
30,938、2,592,380に記載されている。
される化合物は、それぞれ、米国特許US4,585,597、お
よび仏国特許FR2,236,515、2,282,426、2,645,148、2,4
30,938、2,592,380に記載されている。
スルホン酸基を含有する遮へい剤が、ベンゾフェノン
のスルホン酸誘導体であってもよく、以下の式(VI): (式中、 − R14およびR15は、同一でも異なっていてもよく、水
素原子、または、直鎖または分岐の炭素数約1から8の
アルキル基を示し、 − a、bおよびcは、同一でも異なっていてもよく、
0または1である) で表わされる。
のスルホン酸誘導体であってもよく、以下の式(VI): (式中、 − R14およびR15は、同一でも異なっていてもよく、水
素原子、または、直鎖または分岐の炭素数約1から8の
アルキル基を示し、 − a、bおよびcは、同一でも異なっていてもよく、
0または1である) で表わされる。
式(VI)で表わされる化合物の1つの例としては、2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スル
ホン酸(式(VI)で表わされる化合物において、a=b
=c=0であり、R15はメチル基を示す)が挙げられ
る。
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スル
ホン酸(式(VI)で表わされる化合物において、a=b
=c=0であり、R15はメチル基を示す)が挙げられ
る。
スルホン酸基を含有する遮へい剤が、ベンゾイミダゾ
ールのスルホン酸誘導体であってもよく、以下の式(VI
I): [式中、 − Xは、酸素原子または−NH−基を示し、 − R16は、水素原子、直鎖または分岐の炭素数約1か
ら8のアルキルまたはアルコキシ基、または、式(VII
I): (ここで、X′は、酸素原子または−NH−基を示す) を示す] で表わされる。
ールのスルホン酸誘導体であってもよく、以下の式(VI
I): [式中、 − Xは、酸素原子または−NH−基を示し、 − R16は、水素原子、直鎖または分岐の炭素数約1か
ら8のアルキルまたはアルコキシ基、または、式(VII
I): (ここで、X′は、酸素原子または−NH−基を示す) を示す] で表わされる。
式(VII)で表わされる化合物の特定の例としては、
以下のものが挙げられる: ・Xは−NH−基を示し、R16は水素原子を示す化合物、
すなわち、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スル
ホン酸。
以下のものが挙げられる: ・Xは−NH−基を示し、R16は水素原子を示す化合物、
すなわち、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スル
ホン酸。
・Xは−NH−基を示し、R16は、X′が−NH−基を示す
式(VIII)の基を示す化合物、すなわち、ベンゼン−1,
4−ジ(ベンズイミダゾール−2−イル−5−スルホ
ン)酸。
式(VIII)の基を示す化合物、すなわち、ベンゼン−1,
4−ジ(ベンズイミダゾール−2−イル−5−スルホ
ン)酸。
・Xは酸素原子を示し、R16は、X′が酸素原子を示す
式(VIII)の基を示す化合物、すなわち、ベンゼン−1,
4−ジ(ベンズオキサゾール−2−イル−5−スルホ
ン)酸。
式(VIII)の基を示す化合物、すなわち、ベンゼン−1,
4−ジ(ベンズオキサゾール−2−イル−5−スルホ
ン)酸。
式(VI)および(VII)で表わされる化合物は、従来
技術において記載された常法により調製可能な、公知の
化合物である。
技術において記載された常法により調製可能な、公知の
化合物である。
本発明において使用されるアミノ官能性シリコーン誘
導体は、親水性遮へい剤のスルホン酸官能基を中和する
疎水性化合物として有用であり、中和は、化粧品組成物
としてなりうるように適合する量のシリコーン誘導体を
用いてなされるものである。
導体は、親水性遮へい剤のスルホン酸官能基を中和する
疎水性化合物として有用であり、中和は、化粧品組成物
としてなりうるように適合する量のシリコーン誘導体を
用いてなされるものである。
本発明の好ましい実施態様によれば、アミノ官能性シ
リコーン誘導体は、約0.25meq/gより大きいアミンイン
デックスを有する。さらに好ましくは、該インデックス
は、約0.50meq/gより大きい。
リコーン誘導体は、約0.25meq/gより大きいアミンイン
デックスを有する。さらに好ましくは、該インデックス
は、約0.50meq/gより大きい。
本発明による組成物においては、アミノ官能性シリコ
ーン誘導体は、少なくとも1つの第1級、第2級、第3
級アミン官能基を含有するシリコーン誘導体であっても
よい。
ーン誘導体は、少なくとも1つの第1級、第2級、第3
級アミン官能基を含有するシリコーン誘導体であっても
よい。
このような化合物の例としては、以下のものが挙げら
れる: (a)NH2基を含有するシリコーン類、たとえば: ・主鎖においてα,ω−ヒドロキシル化したポリジメチ
ルシロキサン(PDMS)等、CTFA命名辞典、1991年、4版
によれば、アモジメチコーン(AMODIMETHICONE);たと
えば、2.7から3.2meq/gのアミンインデックスを有す
る、ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販
売されているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L
650、1.3から1.45meq/gのアミンインデックスを有す
る、ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販
売されているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L
655、および、1.2から1.4meq/gのアミンインデックスを
有する、ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社か
ら販売されているシリコーンフルイド(Silicone Flui
d)L656。
れる: (a)NH2基を含有するシリコーン類、たとえば: ・主鎖においてα,ω−ヒドロキシル化したポリジメチ
ルシロキサン(PDMS)等、CTFA命名辞典、1991年、4版
によれば、アモジメチコーン(AMODIMETHICONE);たと
えば、2.7から3.2meq/gのアミンインデックスを有す
る、ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販
売されているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L
650、1.3から1.45meq/gのアミンインデックスを有す
る、ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販
売されているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L
655、および、1.2から1.4meq/gのアミンインデックスを
有する、ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社か
ら販売されているシリコーンフルイド(Silicone Flui
d)L656。
・主鎖においてα,ω−アルキル化したポリジメチルシ
ロキサン(PDMS)類、たとえば、CTFA命名辞典、1991
年、4版によれば、トリメチルシリルアモジメチコーン
(TRIMETHYLSILYLAMODIMETHICONE)に相当する化合物等
のα,ω−トリメチル化PDMSs、たとえば、2.8meq/gの
アミンインデックスを有する、ダウコーニング(DOW C
ORNING)社から販売されているX2−8260;または、0.47m
eq/gのアミンインデックスを有する、ワッカー(WACKE
R)社から販売されているSLM55051/3、および、1.2meq/
gのアミンインデッグスを有する、ワッカー(WACKER)
社から販売されているSLM23056/1等のジメチル−C12−
アルキルPDMSs。
ロキサン(PDMS)類、たとえば、CTFA命名辞典、1991
年、4版によれば、トリメチルシリルアモジメチコーン
(TRIMETHYLSILYLAMODIMETHICONE)に相当する化合物等
のα,ω−トリメチル化PDMSs、たとえば、2.8meq/gの
アミンインデックスを有する、ダウコーニング(DOW C
ORNING)社から販売されているX2−8260;または、0.47m
eq/gのアミンインデックスを有する、ワッカー(WACKE
R)社から販売されているSLM55051/3、および、1.2meq/
gのアミンインデッグスを有する、ワッカー(WACKER)
社から販売されているSLM23056/1等のジメチル−C12−
アルキルPDMSs。
・α,ω−トリメチル化ポリメチルアルキル(脂肪)ア
リールアルキルシロキサン、たとえば、1.3meq/gのアミ
ンインデックスを有する、ワッカー(WACKER)社から販
売されているSLM23056/2等。
リールアルキルシロキサン、たとえば、1.3meq/gのアミ
ンインデックスを有する、ワッカー(WACKER)社から販
売されているSLM23056/2等。
・二官能性シランとモノマーCH3−Si(OR)2−(CH2)
3−NH2(式中、Rはエチルおよび/またはメチル基で
ある)との共重合化によって得られたPDMSs、たとえ
ば、0.92meq/gのアミンインデックスを有する、ローン
プーレンク(RHONE POULENC)社から販売されているロ
ドルシルヒュール(PHODORSIL Huile)PL300等。
3−NH2(式中、Rはエチルおよび/またはメチル基で
ある)との共重合化によって得られたPDMSs、たとえ
ば、0.92meq/gのアミンインデックスを有する、ローン
プーレンク(RHONE POULENC)社から販売されているロ
ドルシルヒュール(PHODORSIL Huile)PL300等。
・NH2基がアルキルのαおよびω位にあるPDMSs、たとえ
ば、1.95meq/gのアミンインデックスを有する、ゴール
ドシミット(GOLDSCHMIDT)社から販売されているテゴ
マー(TEGOMER)A−SI2120、および、0.86meq/gのアミ
ンインデックスを有する、ゴールドシミット(GOLDSCHM
IDT)社から販売されているテゴマー(TEGOMER)A−SI
2320等。
ば、1.95meq/gのアミンインデックスを有する、ゴール
ドシミット(GOLDSCHMIDT)社から販売されているテゴ
マー(TEGOMER)A−SI2120、および、0.86meq/gのアミ
ンインデックスを有する、ゴールドシミット(GOLDSCHM
IDT)社から販売されているテゴマー(TEGOMER)A−SI
2320等。
(b)−NH−基を有するシリコーン類、CTFA命名辞典、
1991年、4版によれば、アミノビスプロピルジメチコー
ン(AMINOBISPROPYLDIMETHICONE);たとえば、0.86meq
/gのアミンインデックスを有する、ユニオンカーバイド
(UNION CARBIDE)社から販売されているユーケアーシ
リコーンアレ(UCARE SILICONE ALE)56等。
1991年、4版によれば、アミノビスプロピルジメチコー
ン(AMINOBISPROPYLDIMETHICONE);たとえば、0.86meq
/gのアミンインデックスを有する、ユニオンカーバイド
(UNION CARBIDE)社から販売されているユーケアーシ
リコーンアレ(UCARE SILICONE ALE)56等。
(c) を有するシリコーン類、たとえば、化学構造: の化合物が挙げられ、これは、2.58meq/gのアミンイン
デックスを有する、公知の化合物(RN 56039−74−
8)である。
デックスを有する、公知の化合物(RN 56039−74−
8)である。
好ましい遮へい化粧品組成物の例としては、アミノ官
能性シリコーン誘導体と1以上のスルホン酸官能基を含
有する親水性UV遮へい剤の、以下の組み合わせが挙げら
れる: ・二官能性シランとモノマーCH3−Si(OR)2−(CH2)
3−NH2(式中、Rはエチルおよび/またはメチル基で
ある)との共重合化によって得られたポリジメチルシロ
キサン(0.92meq/gのアミンインデックスを有する、ロ
ーンプーレンク(RHONE POULENC)社から販売されてい
るロドルシルヒュール(RHODORSIL Huile)PL1300)に
よって、100%中性化された、式(I)(式中n=0)
(ベンゼン−1,4−(ジ(3−メチリデンカンファ−10
−スルホン))酸)の3−ベンジリデン−2−ボルノナ
ンのスルホン酸誘導体。
能性シリコーン誘導体と1以上のスルホン酸官能基を含
有する親水性UV遮へい剤の、以下の組み合わせが挙げら
れる: ・二官能性シランとモノマーCH3−Si(OR)2−(CH2)
3−NH2(式中、Rはエチルおよび/またはメチル基で
ある)との共重合化によって得られたポリジメチルシロ
キサン(0.92meq/gのアミンインデックスを有する、ロ
ーンプーレンク(RHONE POULENC)社から販売されてい
るロドルシルヒュール(RHODORSIL Huile)PL1300)に
よって、100%中性化された、式(I)(式中n=0)
(ベンゼン−1,4−(ジ(3−メチリデンカンファ−10
−スルホン))酸)の3−ベンジリデン−2−ボルノナ
ンのスルホン酸誘導体。
・上記アミノ官能性シリコーン誘導体、ロドルシルヒュ
ール(RHODORSIL Huile)PL1300によって、100%中性
化された、式(VI)(式中、a=b=c=0、R15はメ
チル基を示す)(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾ
フェノン−5−スルホン酸:BASF社から販売されている
ユビナル(Uvinul)MS40)のベンゾフェノンのスルホン
酸誘導体。
ール(RHODORSIL Huile)PL1300によって、100%中性
化された、式(VI)(式中、a=b=c=0、R15はメ
チル基を示す)(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾ
フェノン−5−スルホン酸:BASF社から販売されている
ユビナル(Uvinul)MS40)のベンゾフェノンのスルホン
酸誘導体。
・1.2から1.4meq/gのアミンインデックスを有する、ワ
ッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社からシリコー
ンフルイド(Silicone Fluid)L656として販売されて
いる、アモジメチコーン(AMODIMETHICONE)タイプのポ
リジメチルシロキサンによって100%中性化された、式
(VII)のベンズイミダゾール(式中、Xは−NH−基を
示し、R16は水素原子を示す)(2−フェニルベンズイ
ミダゾール−5−スルホン酸:メルク社から販売されて
いるユーソレックス(Eusolex))のスルホン酸誘導
体。
ッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社からシリコー
ンフルイド(Silicone Fluid)L656として販売されて
いる、アモジメチコーン(AMODIMETHICONE)タイプのポ
リジメチルシロキサンによって100%中性化された、式
(VII)のベンズイミダゾール(式中、Xは−NH−基を
示し、R16は水素原子を示す)(2−フェニルベンズイ
ミダゾール−5−スルホン酸:メルク社から販売されて
いるユーソレックス(Eusolex))のスルホン酸誘導
体。
少なくとも1つのスルホン酸基を含有する親水性UV遮
へい剤は一般的には、本発明による組成物中に、組成物
の全重量に対して0.2重量%から10重量%、好ましくは
0.5重量%から5重量%含有する。
へい剤は一般的には、本発明による組成物中に、組成物
の全重量に対して0.2重量%から10重量%、好ましくは
0.5重量%から5重量%含有する。
親水性遮へい剤のスルホン酸官能基の少なくとも50%
の中性化に必要な比率で、アミノ官能性シリコーン誘導
体は好ましくは存在する。
の中性化に必要な比率で、アミノ官能性シリコーン誘導
体は好ましくは存在する。
さらに好ましくは、親水性遮へい剤のスルホン酸官能
基の100%の中性化に必要な比率で、アミノ官能性シリ
コーン誘導体は存在する。
基の100%の中性化に必要な比率で、アミノ官能性シリ
コーン誘導体は存在する。
本発明による化粧品組成物は、本発明による酸性親水
性遮へい剤とは異なる、UVBおよび/またはUVAにて活性
な親水性または親油性遮へい剤を1以上含有可能であ
る。
性遮へい剤とは異なる、UVBおよび/またはUVAにて活性
な親水性または親油性遮へい剤を1以上含有可能であ
る。
これらの更なる遮へい剤は好ましくは、ケイ皮酸誘導
体、たとえば2−エチルヘキシル=p−メトキシシンナ
マート、サリシラート誘導体、たとえば2−エチルヘキ
シル=サリシラートおよびホモメンチル=サリシラー
ト、カンファ誘導体、たとえば3−(4−メチルベンジ
リデン)カンファ、トリアジン誘導体、たとえば2,4,6
−トリス[p−(2′−エチルヘキシル−1′−オキシ
カルボニル)アニリノ]−1,3,5−トリアジン、ベンゾ
フェノン誘導体、たとえば2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン、ジベンゾイルメタン誘導体、たとえ
ば4−rert−ブチル−4′−メトキシ−ジベンゾイルメ
タン、β,β−ジフェニルアクリラート誘導体、たとえ
ば2−エチルヘキシル=α−シアノ−β,β−ジフェニ
ルアクリラート、p−アミノ安息香酸誘導体、たとえば
オクチル=パラ−ジメチルアミノベンゾアート、メンチ
ル=アントラニラート、およびポリマー遮へい剤、およ
び特許出願WO−93−04665に記載のシリコーン遮へい剤
から選択される。
体、たとえば2−エチルヘキシル=p−メトキシシンナ
マート、サリシラート誘導体、たとえば2−エチルヘキ
シル=サリシラートおよびホモメンチル=サリシラー
ト、カンファ誘導体、たとえば3−(4−メチルベンジ
リデン)カンファ、トリアジン誘導体、たとえば2,4,6
−トリス[p−(2′−エチルヘキシル−1′−オキシ
カルボニル)アニリノ]−1,3,5−トリアジン、ベンゾ
フェノン誘導体、たとえば2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン、ジベンゾイルメタン誘導体、たとえ
ば4−rert−ブチル−4′−メトキシ−ジベンゾイルメ
タン、β,β−ジフェニルアクリラート誘導体、たとえ
ば2−エチルヘキシル=α−シアノ−β,β−ジフェニ
ルアクリラート、p−アミノ安息香酸誘導体、たとえば
オクチル=パラ−ジメチルアミノベンゾアート、メンチ
ル=アントラニラート、およびポリマー遮へい剤、およ
び特許出願WO−93−04665に記載のシリコーン遮へい剤
から選択される。
本発明による化粧品組成物はまた、被覆または非被覆
の金属酸化物ナノピグメント類、たとえば、酸化チタ
ン、酸化鉄、酸化亜鉛、または酸化セリウムナノピグメ
ント類を更に含有可能である。
の金属酸化物ナノピグメント類、たとえば、酸化チタ
ン、酸化鉄、酸化亜鉛、または酸化セリウムナノピグメ
ント類を更に含有可能である。
被覆または非被覆の金属酸化物ナノピグメント類は、
特に、特許出願EP−0518772に開示されている。
特に、特許出願EP−0518772に開示されている。
本発明の組成物は、脂肪類、有機溶剤類、非イオン増
粘剤類、緩和剤類、抗酸化剤類、乳白剤類、安定化剤
類、上記以外のシリコーン類、消泡剤類、湿潤剤類、ビ
タミン類、香料類、保存剤類、非イオン界面活性剤類、
充填剤類、金属イオン封止剤類、非イオンポリマー類、
推進剤類、アルカリ性化または酸性化剤類、染料顔、ま
たは化粧品において一般的に使用される他の成分から選
択される化粧品アジュバント類を更に含有可能である。
粘剤類、緩和剤類、抗酸化剤類、乳白剤類、安定化剤
類、上記以外のシリコーン類、消泡剤類、湿潤剤類、ビ
タミン類、香料類、保存剤類、非イオン界面活性剤類、
充填剤類、金属イオン封止剤類、非イオンポリマー類、
推進剤類、アルカリ性化または酸性化剤類、染料顔、ま
たは化粧品において一般的に使用される他の成分から選
択される化粧品アジュバント類を更に含有可能である。
脂肪類は、オイルまたはワックスまたはこれらの混合
物、鉱油(petroleumjelly)、パラフィン、ラノリン、
水素化ラノリン、アセチル化ラノリンからなるものであ
ってもよい;また、脂肪酸類、脂肪アルコール類、たと
えばラウリルアルコール、セチルアルコール、ミリスタ
ルアルコール、ステアリルアルコール、パルミチルアル
コール、オレイルアルコール、および2−オクチルドデ
カノール、脂肪酸エステル類、たとえばグリセロール=
モノステアラート、ポリエチレングリコール=モノステ
アラート、イソプロピル=ミリスタート、イソプロピル
=アジパート、イソプロピル=パルミタート、およびオ
クチル=パルミタート、C12−C15脂肪アルコール類のベ
ンゾアー類(フィネテックス(FINETEX)社からのフィ
ンソルブ(Finsolv)TN)、3モルの酸化プロピレンで
ポリオキシプロピレン化されたミリスチルアルコール
(ウイトコ(WITCO)社からのウイトコノール(WITOCON
OL)APM)、およびカプリル/カプリン(capric)酸の
トリグリセリドなどの、C6−C18脂肪酸トリグリセリド
類を含有してもよい。
物、鉱油(petroleumjelly)、パラフィン、ラノリン、
水素化ラノリン、アセチル化ラノリンからなるものであ
ってもよい;また、脂肪酸類、脂肪アルコール類、たと
えばラウリルアルコール、セチルアルコール、ミリスタ
ルアルコール、ステアリルアルコール、パルミチルアル
コール、オレイルアルコール、および2−オクチルドデ
カノール、脂肪酸エステル類、たとえばグリセロール=
モノステアラート、ポリエチレングリコール=モノステ
アラート、イソプロピル=ミリスタート、イソプロピル
=アジパート、イソプロピル=パルミタート、およびオ
クチル=パルミタート、C12−C15脂肪アルコール類のベ
ンゾアー類(フィネテックス(FINETEX)社からのフィ
ンソルブ(Finsolv)TN)、3モルの酸化プロピレンで
ポリオキシプロピレン化されたミリスチルアルコール
(ウイトコ(WITCO)社からのウイトコノール(WITOCON
OL)APM)、およびカプリル/カプリン(capric)酸の
トリグリセリドなどの、C6−C18脂肪酸トリグリセリド
類を含有してもよい。
油類は、動物油、植物油、鉱油(mineral oil)、ま
たは合成油、特に、水素化ヤシ油、水素化ひまし油、流
動ワセリン、パラフィン油、プルセリン(Purcellin)
油(ステアリル=オクタノアート)、シリコーン油類、
およびイソパラフィン類から選択される。
たは合成油、特に、水素化ヤシ油、水素化ひまし油、流
動ワセリン、パラフィン油、プルセリン(Purcellin)
油(ステアリル=オクタノアート)、シリコーン油類、
およびイソパラフィン類から選択される。
ワックス類は、動物性ワックス、化石ワックス、植物
性ワックス、鉱物ワックス、または合成ワックスから選
択される。特に、みつろう類、カルナウバろう類、カン
デリラろう、さとうきびろう、木ろう、オゾケライト
類、モンタンろう、微結晶ろう類、パランフィン類、お
よび、シリコーンろう類および樹脂類が挙げられる。
性ワックス、鉱物ワックス、または合成ワックスから選
択される。特に、みつろう類、カルナウバろう類、カン
デリラろう、さとうきびろう、木ろう、オゾケライト
類、モンタンろう、微結晶ろう類、パランフィン類、お
よび、シリコーンろう類および樹脂類が挙げられる。
上記有機溶媒としては、低級ポリオール類およびアル
コール類、たとえば、エタノール、イソプロパノール、
プロピレングリコール、グリセロールおよびソルビトー
ルが挙げられる。
コール類、たとえば、エタノール、イソプロパノール、
プロピレングリコール、グリセロールおよびソルビトー
ルが挙げられる。
好ましくは非イオン性である増粘剤は、グアゴム類お
よび変性または無変性のセルロース類、たとえばヒドロ
キシプロピル化グアゴム、セチルヒドロキシエチルセル
ロース、シリカ類、たとえばポリプラスチック社から販
売されているビーゴムウルトラ(Veegum Ultra)また
はNLインダストリーズ社から販売されているベントンゲ
ルミオ(Bentone Gel Mio)から選択可能である。
よび変性または無変性のセルロース類、たとえばヒドロ
キシプロピル化グアゴム、セチルヒドロキシエチルセル
ロース、シリカ類、たとえばポリプラスチック社から販
売されているビーゴムウルトラ(Veegum Ultra)また
はNLインダストリーズ社から販売されているベントンゲ
ルミオ(Bentone Gel Mio)から選択可能である。
本発明の組成物は、当業者に良く知られている技術に
したがって調製する。組成物から調製する場合には、酸
性遮へい剤およびアミノ官能性シリコーン誘導体からペ
ーストを形成し、次いで組成物の他の成分を添加して、
均一にすることが可能である。また、これらを予め反応
させることも可能であり、たとえば、アミノ官能性シリ
コーン誘導体のエタノールまたはジクロロメタン溶液
を、酸性遮へい剤の水溶液に添加し、次いで溶媒を蒸発
除去して、該反応の生成物を組成物に導入することがで
きる。
したがって調製する。組成物から調製する場合には、酸
性遮へい剤およびアミノ官能性シリコーン誘導体からペ
ーストを形成し、次いで組成物の他の成分を添加して、
均一にすることが可能である。また、これらを予め反応
させることも可能であり、たとえば、アミノ官能性シリ
コーン誘導体のエタノールまたはジクロロメタン溶液
を、酸性遮へい剤の水溶液に添加し、次いで溶媒を蒸発
除去して、該反応の生成物を組成物に導入することがで
きる。
本発明の化粧品組成物は、紫外線に対するヒトの皮膚
または髪用保護組成物として、耐太陽光線組成物とし
て、またはメークアップ製品として使用可能である。
または髪用保護組成物として、耐太陽光線組成物とし
て、またはメークアップ製品として使用可能である。
本組成物は特に、クリーム、乳液またはクリームゲル
等のエマルション、粉末、固形スティックの形態で提供
することができ、任意に、エアゾールとして容器に収容
してもよく、ムースまたはスプレーの形態でも可能であ
る。
等のエマルション、粉末、固形スティックの形態で提供
することができ、任意に、エアゾールとして容器に収容
してもよく、ムースまたはスプレーの形態でも可能であ
る。
組成物がエマルションである場合には、水相は、公知
の方法(文献:Bangham,Standish and Watkins,J.Mol.Bi
ol.13、238(1965)、FR2315991およびFR2416008)にし
たがって調製された非イオン小胞分散液を含有してもよ
い。
の方法(文献:Bangham,Standish and Watkins,J.Mol.Bi
ol.13、238(1965)、FR2315991およびFR2416008)にし
たがって調製された非イオン小胞分散液を含有してもよ
い。
本発明の他の主題は、紫外線の影響に対して、皮膚ま
たは髪を保護するために、皮膚または髪を美容的に処理
する方法であって、上記遮へい化粧品組成物を有効量適
用することからなる方法である。
たは髪を保護するために、皮膚または髪を美容的に処理
する方法であって、上記遮へい化粧品組成物を有効量適
用することからなる方法である。
本発明による化粧品組成物を、紫外線に対するヒトの
皮膚の保護用として、または耐太陽光線組成物として使
用する場合、溶媒または脂肪中での懸濁液または分散液
の形態で、非イオン小胞分散液の形態で、またはクリー
ムまたは乳液等のエマルションの形態で、軟膏、ゲル、
固形スティック、エアゾールムースまたはスプレーの形
態で存在可能である。
皮膚の保護用として、または耐太陽光線組成物として使
用する場合、溶媒または脂肪中での懸濁液または分散液
の形態で、非イオン小胞分散液の形態で、またはクリー
ムまたは乳液等のエマルションの形態で、軟膏、ゲル、
固形スティック、エアゾールムースまたはスプレーの形
態で存在可能である。
本発明による化粧品組成物が髪を保護するために使用
される場合には、シャンプー、ローション、ゲル、エマ
ルション、非イオン小胞分散液、またはヘアースプレー
の形態で存在可能であり、トリートメントまたはスタイ
リングローションまたはゲルとしての、または乾燥また
はセット用ローションまたはゲルとしての、たとえば、
シャンプーの前または後、染色または脱色の前または
後、ウエイブパーマまたはストレートパーマ処理の前、
処理中、処理後に適用されるべき、洗い流し組成物、ま
たはウエーブパーマ、ストレートパーマ、染色または脱
色用組成物となるものであってもよい。
される場合には、シャンプー、ローション、ゲル、エマ
ルション、非イオン小胞分散液、またはヘアースプレー
の形態で存在可能であり、トリートメントまたはスタイ
リングローションまたはゲルとしての、または乾燥また
はセット用ローションまたはゲルとしての、たとえば、
シャンプーの前または後、染色または脱色の前または
後、ウエイブパーマまたはストレートパーマ処理の前、
処理中、処理後に適用されるべき、洗い流し組成物、ま
たはウエーブパーマ、ストレートパーマ、染色または脱
色用組成物となるものであってもよい。
組成物が、まつげ、まゆげ、または皮膚用メークアッ
プ製品、たとえば、スキントリートメントクリーム、フ
ァンデーション、口紅、アイシャドウ、ブラッシャー、
マスカラ、またはライナー、いわゆるアイライナーの場
合には、固形またはペースト形態、無水または水性形
態、たとえば水中油形または油中水形エマルション、非
イオン小胞分散液、または懸濁液の形態で存在可能であ
る。
プ製品、たとえば、スキントリートメントクリーム、フ
ァンデーション、口紅、アイシャドウ、ブラッシャー、
マスカラ、またはライナー、いわゆるアイライナーの場
合には、固形またはペースト形態、無水または水性形
態、たとえば水中油形または油中水形エマルション、非
イオン小胞分散液、または懸濁液の形態で存在可能であ
る。
本発明の他の主題は、一方で、上記の少なくとも1つ
のスルホン酸基を含有する親水性遮へい剤を有し、他方
で、上記のアミノ官能性シリコーン誘導体を有する、紫
外線遮蔽剤である。
のスルホン酸基を含有する親水性遮へい剤を有し、他方
で、上記のアミノ官能性シリコーン誘導体を有する、紫
外線遮蔽剤である。
アミノ官能性シリコーン誘導体は、親水性遮へい剤の
スルホン酸官能基の少なくとも50%を中性化するのに必
要な比率で存在することが好ましい。
スルホン酸官能基の少なくとも50%を中性化するのに必
要な比率で存在することが好ましい。
より好ましくは、アミノ官能性シリコーン誘導体は、
親水性遮へい剤のスルホン酸官能基の100%を中性化す
るのに必要な比率で存在するものである。
親水性遮へい剤のスルホン酸官能基の100%を中性化す
るのに必要な比率で存在するものである。
本発明の他の主題は、化粧品組成物の調製用に、上記
紫外線遮蔽剤を使用する使用方法である。
紫外線遮蔽剤を使用する使用方法である。
本発明を、以下に示す実施例により、より詳細に説明
する。ただし、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
する。ただし、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
実施例1:皮膚用耐太陽光線組成物(水中油形エマルショ
ン) − ヘンケル社からシンノワッククス(SINNOWAX)AOの
商品名で販売されている、33モルの酸化エチレンでオキ
シエチレン化されたセチルステアリルアルコールおよび
セチルステアリルアルコール(20/80)の混合物 7g − グリセロール=ステアラート 2g − セチルアルコール 1.5g − ポリジメチルシロキサン:ダウコーニング(DOW C
ORNING)社から販売されているシリコーンDC200−350cs
t 1.5g − オクチル=p−メトキシシンナマート 4g − オクチル=2−シアノ−3,3−ジフェニル−2−プ
ロペノアート 10g − タイカ(Tayca)社から販売されているミクロ二酸
化チタン(microtitanium dioxide)MT100T 2g − 2.7から3.2meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販売さ
れているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L650
1.18g − ベンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ−1
0−スルホン)]酸 1g − グリセロール 20g − 防腐剤 適量 − 脱イオン水 全体として100gとするための適量 エマルションは、約80℃に加熱した脂肪相を、急速に
撹拌しながら同温に保持されている、防腐剤とグリセリ
ンを含有する水相に添加することにより形成する。
ン) − ヘンケル社からシンノワッククス(SINNOWAX)AOの
商品名で販売されている、33モルの酸化エチレンでオキ
シエチレン化されたセチルステアリルアルコールおよび
セチルステアリルアルコール(20/80)の混合物 7g − グリセロール=ステアラート 2g − セチルアルコール 1.5g − ポリジメチルシロキサン:ダウコーニング(DOW C
ORNING)社から販売されているシリコーンDC200−350cs
t 1.5g − オクチル=p−メトキシシンナマート 4g − オクチル=2−シアノ−3,3−ジフェニル−2−プ
ロペノアート 10g − タイカ(Tayca)社から販売されているミクロ二酸
化チタン(microtitanium dioxide)MT100T 2g − 2.7から3.2meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販売さ
れているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L650
1.18g − ベンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ−1
0−スルホン)]酸 1g − グリセロール 20g − 防腐剤 適量 − 脱イオン水 全体として100gとするための適量 エマルションは、約80℃に加熱した脂肪相を、急速に
撹拌しながら同温に保持されている、防腐剤とグリセリ
ンを含有する水相に添加することにより形成する。
実施例2 皮膚用耐太陽光線組成物(水中油形エマルション) − ICI社からアルラセル(ARLACEL)165の商品名で販
売されている、100モルの酸化エチレン含有のポリエチ
レン=グリコール=ステアラートおよびグリセロール=
ステアラートの混合物 2g − グリセロール=ステアラート 2g − ステアリルアルコール 1g − オクチル=2−シアノ−3,3−ジフェニル−2−プ
ロペノアート 7g − BASF社からユビナル(UVINUL)MS40の商品名で販売
されてる2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン
−5−スルホン酸 2g − 1.3から1.45meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販売さ
れているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L6555
g − セチルヒドロキシエチルセルロース(アクアロン
(AQUALON)社から販売されているナトロソールプラス
グレード(Natrosol Plus Glade)330CS) 0.4g − グリセリン 9g − 防腐剤 適量 − 脱イオン水 全体として100gとするための適量 エマルションは、実施例1に記載の方法にしたがって
形成する。水相は、増粘剤(セチルヒドロキシエチルセ
ルロース)、防腐剤およびグリセリンを含有する。
売されている、100モルの酸化エチレン含有のポリエチ
レン=グリコール=ステアラートおよびグリセロール=
ステアラートの混合物 2g − グリセロール=ステアラート 2g − ステアリルアルコール 1g − オクチル=2−シアノ−3,3−ジフェニル−2−プ
ロペノアート 7g − BASF社からユビナル(UVINUL)MS40の商品名で販売
されてる2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン
−5−スルホン酸 2g − 1.3から1.45meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販売さ
れているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L6555
g − セチルヒドロキシエチルセルロース(アクアロン
(AQUALON)社から販売されているナトロソールプラス
グレード(Natrosol Plus Glade)330CS) 0.4g − グリセリン 9g − 防腐剤 適量 − 脱イオン水 全体として100gとするための適量 エマルションは、実施例1に記載の方法にしたがって
形成する。水相は、増粘剤(セチルヒドロキシエチルセ
ルロース)、防腐剤およびグリセリンを含有する。
実施例3 皮膚用耐太陽光線組成物(水中油形エマルション) − ICI社からアラルセル(ARLACEL)165の商品名で販
売されている、100モルの酸化エチレン含有のポリエチ
レン=グリコール=ステアラートおよびグリセロール=
ステアラートの混合物 2g − グリセロール=ステアラート 2g − ステアリルアルコール 1g − オクチル=p−メトキシシンナマート 5g − メルク社からユーソレックス(Eusolex)232の商品
名で販売されている2−フェニルベンズイミダゾール−
5−スルホン酸 4g − 1.2から1.4meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン](WACKER SILICONE)社から販売
されているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L65
6 11.23g − セチルヒドロキシエチルセルロース(アクアロン
(AQUALON)社から販売されているナトロソールプラス
グレード(Natrosol Plus Grade)330CS) 0.4g − グリセリン 9g − 防腐剤 適量 − 脱イオン水 全体として100gとするための適量 本エマルションは、実施例2に記載の方法にしたがっ
て形成する。
売されている、100モルの酸化エチレン含有のポリエチ
レン=グリコール=ステアラートおよびグリセロール=
ステアラートの混合物 2g − グリセロール=ステアラート 2g − ステアリルアルコール 1g − オクチル=p−メトキシシンナマート 5g − メルク社からユーソレックス(Eusolex)232の商品
名で販売されている2−フェニルベンズイミダゾール−
5−スルホン酸 4g − 1.2から1.4meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン](WACKER SILICONE)社から販売
されているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L65
6 11.23g − セチルヒドロキシエチルセルロース(アクアロン
(AQUALON)社から販売されているナトロソールプラス
グレード(Natrosol Plus Grade)330CS) 0.4g − グリセリン 9g − 防腐剤 適量 − 脱イオン水 全体として100gとするための適量 本エマルションは、実施例2に記載の方法にしたがっ
て形成する。
実施例4 皮膚用耐太陽光線組成物(油中水形エマルション) − ICI社から販売されているアルラセル(ARLACEL)16
89(ポリグリセロール=リシノレアート(3モル)およ
びソルビトール=オレアートの混合物) 3.5g − 流動ワセリン 10g − ドデシルグリコール/エチレングリコールのブロッ
クコポリマー:アクゾ社から販売されているエルファコ
ス(Elfacos)ST37(安定化剤) 1g − ポリジメチルシロキサン:ダウコーニング(DOW C
ORNING)社から販売されているシリコーンDC200−350cs
t 3g − β−ヒドロキシオクタコサニル=12−ヒドロキシス
テアラート:アクゾ社から販売されているエルファコス
(Elfacos)C26(安定化剤) 5g − ベンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ−1
0−スルホン)]酸 2g − 2.7から3.2meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販売さ
れているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L650
2.37g − グリセリン 3g − 防腐剤 適量 − ダウコーニング(DOW CORNING)社からQ2−1401の
商品名で販売されている、ジメチコノール(13%)およ
びオクタメチルシクロテトラシロキサン−デカメチルシ
クロペンタシロキサン(87%)の混合物 5g − 脱イオン水 全体として100gとするための適量 エマルションは、約80℃に加熱した、防腐剤とグリセ
リンを含有する水相を、激しく撹拌しながら同温に保持
されている脂肪相に添加することにより形成する。
89(ポリグリセロール=リシノレアート(3モル)およ
びソルビトール=オレアートの混合物) 3.5g − 流動ワセリン 10g − ドデシルグリコール/エチレングリコールのブロッ
クコポリマー:アクゾ社から販売されているエルファコ
ス(Elfacos)ST37(安定化剤) 1g − ポリジメチルシロキサン:ダウコーニング(DOW C
ORNING)社から販売されているシリコーンDC200−350cs
t 3g − β−ヒドロキシオクタコサニル=12−ヒドロキシス
テアラート:アクゾ社から販売されているエルファコス
(Elfacos)C26(安定化剤) 5g − ベンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ−1
0−スルホン)]酸 2g − 2.7から3.2meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販売さ
れているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L650
2.37g − グリセリン 3g − 防腐剤 適量 − ダウコーニング(DOW CORNING)社からQ2−1401の
商品名で販売されている、ジメチコノール(13%)およ
びオクタメチルシクロテトラシロキサン−デカメチルシ
クロペンタシロキサン(87%)の混合物 5g − 脱イオン水 全体として100gとするための適量 エマルションは、約80℃に加熱した、防腐剤とグリセ
リンを含有する水相を、激しく撹拌しながら同温に保持
されている脂肪相に添加することにより形成する。
実施例5 皮膚用耐太陽光線組成物 水相が非イオン小胞分散液を含有する、水中油形エマ
ルション 非イオン小胞分散液を予め、以下のように調製する:
薄膜相を、以下の溶融脂質に、溶融脂質の量の2倍量に
相当する熱水(約80℃)(15.2g)を添加することによ
って形成する: −式: C12H25−[OC2H3(R)−]−O−[−C3H5−(OH)−O−]n−H (式中: ・−C3H5(OH)O−は、基: の混合物からなる; ・−OC2H3(R)−は、基:−O−CHR−CH−2と−O−
CH2−CHR−の混合物とからなる; ・nは、6に等しい統計平均値である; ・Rは、C14H29およびC16H33基の混合物である) で表わされる非イオン脂質 6g −コレステロール 1.6g ウルトラ−テュラックス(Ultora−Turrax)を用いて
数分撹拌してから室温に戻した後、5gのグリセリンを含
有し、上記脂質の量の3倍量に相当する、室温の水(2
2.8g)を、小胞相を形成するために、前記混合物に添加
し、この混合物を次いでウルトラ−テュラックス(Ultr
a−Turrax)を用いて数分撹拌する。
ルション 非イオン小胞分散液を予め、以下のように調製する:
薄膜相を、以下の溶融脂質に、溶融脂質の量の2倍量に
相当する熱水(約80℃)(15.2g)を添加することによ
って形成する: −式: C12H25−[OC2H3(R)−]−O−[−C3H5−(OH)−O−]n−H (式中: ・−C3H5(OH)O−は、基: の混合物からなる; ・−OC2H3(R)−は、基:−O−CHR−CH−2と−O−
CH2−CHR−の混合物とからなる; ・nは、6に等しい統計平均値である; ・Rは、C14H29およびC16H33基の混合物である) で表わされる非イオン脂質 6g −コレステロール 1.6g ウルトラ−テュラックス(Ultora−Turrax)を用いて
数分撹拌してから室温に戻した後、5gのグリセリンを含
有し、上記脂質の量の3倍量に相当する、室温の水(2
2.8g)を、小胞相を形成するために、前記混合物に添加
し、この混合物を次いでウルトラ−テュラックス(Ultr
a−Turrax)を用いて数分撹拌する。
2gのベンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ
−10−スルホン)]酸を、ローンプーレンク(RHONE P
OULENC)社から販売されている、0.92meq/gのアミンイ
ンデックスを有する、ロドルシルヒュール(RHODORSIL
Huile)PL1300、7.68gを用いてペーストにする。これ
に、脂肪相の他の成分:15gの流動ワセリンおよび防腐剤
を添加し、該混合物を70℃に加熱する。室温にもどした
後、該脂肪相を次いで、先に調製した小胞分散液によっ
て乳化する。最後に、この組成物を、0.2Gのセチルヒド
ロキシエチルセルロース(アクアロン(AQUALON)社か
ら販売されているナトロソールプラスグレード(Natros
ol Plus Grade)330CS)と0.2gのヒドロキシプロピル化
グアゴムと防腐剤とに添加することによって、粘稠にし
て、組成物を全体として100gとするのに必要な残りの水
に溶解する。
−10−スルホン)]酸を、ローンプーレンク(RHONE P
OULENC)社から販売されている、0.92meq/gのアミンイ
ンデックスを有する、ロドルシルヒュール(RHODORSIL
Huile)PL1300、7.68gを用いてペーストにする。これ
に、脂肪相の他の成分:15gの流動ワセリンおよび防腐剤
を添加し、該混合物を70℃に加熱する。室温にもどした
後、該脂肪相を次いで、先に調製した小胞分散液によっ
て乳化する。最後に、この組成物を、0.2Gのセチルヒド
ロキシエチルセルロース(アクアロン(AQUALON)社か
ら販売されているナトロソールプラスグレード(Natros
ol Plus Grade)330CS)と0.2gのヒドロキシプロピル化
グアゴムと防腐剤とに添加することによって、粘稠にし
て、組成物を全体として100gとするのに必要な残りの水
に溶解する。
実施例6 皮膚用美容クリーム 実施例5の方法が繰り返されるが、3gの1,4−[ジ
(3−メチリデンカンファ−10−スルホン)]酸と、1.
95meq/gのアミンインデックスを有する、ゴールドシミ
ット(GOLDSCHMIDT)社から販売されているテゴマー(T
EGOMER)A−SI−2120である、末端に第1級アミン基を
含有するポリジメチルシロキサン、5gとを、ローンプー
レンク(RHONE POULENC)社から販売されている、ロド
ルシルヒュール(RHODORSIL Huile)PL1300の替わりに
使用する。
(3−メチリデンカンファ−10−スルホン)]酸と、1.
95meq/gのアミンインデックスを有する、ゴールドシミ
ット(GOLDSCHMIDT)社から販売されているテゴマー(T
EGOMER)A−SI−2120である、末端に第1級アミン基を
含有するポリジメチルシロキサン、5gとを、ローンプー
レンク(RHONE POULENC)社から販売されている、ロド
ルシルヒュール(RHODORSIL Huile)PL1300の替わりに
使用する。
実施例7 コンディショナー − 33モルの酸化エチレンでオキシエチレン化した30/7
0セチル/ステアリルアルコール 1g − 30/70セチル/ステアリルアルコール 4.5g − 2−オクチルドデカノール 0.8g − グリセリン 0.8g − 50/50セチル/ステアリルアルコール 2g − ベンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ−1
0−スルホン)]酸 2g − 2.7から3.2meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販売さ
れているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L650
2.36g − 防腐剤 適量 − 香料 適量 − 精製水 全体として100gとするための適量 該コンディショナーは、実施例1の方法にしたがっ
て、調製する。
0セチル/ステアリルアルコール 1g − 30/70セチル/ステアリルアルコール 4.5g − 2−オクチルドデカノール 0.8g − グリセリン 0.8g − 50/50セチル/ステアリルアルコール 2g − ベンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ−1
0−スルホン)]酸 2g − 2.7から3.2meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販売さ
れているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L650
2.36g − 防腐剤 適量 − 香料 適量 − 精製水 全体として100gとするための適量 該コンディショナーは、実施例1の方法にしたがっ
て、調製する。
実施例8 皮膚用耐太陽光線組成物(水中油形エマルション) − ICI社からアルラセル(ARLACEL)165の商品名で販
売されている、100モルの酸化エチレンを含有するポリ
エチレングリコール=ステアラートおよびグリセロール
=ステアラートの混合物 2g − 流動ワセリン 10g − グリセロール=ステアラート 2g − ステアリルアルコール 1g − グリセリン 9g − ベンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ−1
0−スルホン)]酸 3g − 0.92meq/gのアミンインデックスを有する、ローン
プーレンク(RHONE POULENC)社から販売されているロ
ドルシルヒュール(RHODORSIL Huile)PL1300 11.52g − セチルヒドロキシエチルセルロース(アクアロン
(AQUALON)社から販売されているナトロソールプラス
グレード(Natrosol Plus Grade)330CS) 0.4g − 防腐剤 適量 − 水 全体として100gとするための適量 エマルションは、実施例2に記載された方法にしたが
って調製する。
売されている、100モルの酸化エチレンを含有するポリ
エチレングリコール=ステアラートおよびグリセロール
=ステアラートの混合物 2g − 流動ワセリン 10g − グリセロール=ステアラート 2g − ステアリルアルコール 1g − グリセリン 9g − ベンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファ−1
0−スルホン)]酸 3g − 0.92meq/gのアミンインデックスを有する、ローン
プーレンク(RHONE POULENC)社から販売されているロ
ドルシルヒュール(RHODORSIL Huile)PL1300 11.52g − セチルヒドロキシエチルセルロース(アクアロン
(AQUALON)社から販売されているナトロソールプラス
グレード(Natrosol Plus Grade)330CS) 0.4g − 防腐剤 適量 − 水 全体として100gとするための適量 エマルションは、実施例2に記載された方法にしたが
って調製する。
実施例9 皮膚用耐太陽光線組成物(水中油形エマルション) − ICI社からアルラセル(ARLACEL)165の商品名で販
売されている、100モルの酸化エチレンを含有するポリ
エチレングリコール=ステアラートおよびグリセロール
=ステアラートの混合物 2g − 流動ワセリン 10g − グリセロール=ステアラート 2g − ステアリルアルコール 1g − グリセリン 9g − 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5
−スルホン酸(BASF社から販売されているユビナル(Uv
inul)MS40) 2g − 0.92meq/gのアミンインデックスを有する、ローン
プーレンク(RHONE POULENC)社から販売されているロ
ドルシルヒュール(RHODORSIL Huile)PL1300 7.06g − セチルヒドロキシエチルセルロース(アクアロン
(AQUALON)社から販売されているナトロソールプラス
グレード(Natrosol Plus Grade)300CS) 0.4g − 防腐剤 適量 − 水 全体として100gとするための適量 エマルションは、実施例2に記載された方法にしたが
って調製する。
売されている、100モルの酸化エチレンを含有するポリ
エチレングリコール=ステアラートおよびグリセロール
=ステアラートの混合物 2g − 流動ワセリン 10g − グリセロール=ステアラート 2g − ステアリルアルコール 1g − グリセリン 9g − 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5
−スルホン酸(BASF社から販売されているユビナル(Uv
inul)MS40) 2g − 0.92meq/gのアミンインデックスを有する、ローン
プーレンク(RHONE POULENC)社から販売されているロ
ドルシルヒュール(RHODORSIL Huile)PL1300 7.06g − セチルヒドロキシエチルセルロース(アクアロン
(AQUALON)社から販売されているナトロソールプラス
グレード(Natrosol Plus Grade)300CS) 0.4g − 防腐剤 適量 − 水 全体として100gとするための適量 エマルションは、実施例2に記載された方法にしたが
って調製する。
実施例10 皮膚用耐太陽光線組成物(水中油形エマルション) − ICI社からアルラセル(ARLACEL)165の商品名で販
売されている、100モルの酸化エチレンを含有するポリ
エチレングリコール=ステアラートおよびグリセロール
=ステアラートの混合物 2g − 流動ワセリン 10g − グリセロール=ステアラート 2g − ステアリルアルコール 1g − グリセリン 9g − メルク社からユーソレックス(Eusolex)232の商品
名で販売されている、2−フェニル−ベンズイミダゾー
ル−5−スルホン酸 4g − 1.2から1.4meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販売さ
れているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L6561
1.23g − セチルヒドロキシエチルセルロース(アクアロン
(AQUALON)社から販売されているナトロソールプラス
グレード(Natrosol Plus Grade)330CS) 0.4g − 防腐剤− 適量 − 水 全体として100gとするための適量
売されている、100モルの酸化エチレンを含有するポリ
エチレングリコール=ステアラートおよびグリセロール
=ステアラートの混合物 2g − 流動ワセリン 10g − グリセロール=ステアラート 2g − ステアリルアルコール 1g − グリセリン 9g − メルク社からユーソレックス(Eusolex)232の商品
名で販売されている、2−フェニル−ベンズイミダゾー
ル−5−スルホン酸 4g − 1.2から1.4meq/gのアミンインデックスを有する、
ワッカーシリコーン(WACKER SILICONE)社から販売さ
れているシリコーンフルイド(Silicone Fluid)L6561
1.23g − セチルヒドロキシエチルセルロース(アクアロン
(AQUALON)社から販売されているナトロソールプラス
グレード(Natrosol Plus Grade)330CS) 0.4g − 防腐剤− 適量 − 水 全体として100gとするための適量
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−5136(JP,A) 特開 平2−289542(JP,A) 特開 昭49−110836(JP,A) 特開 昭55−36474(JP,A) 特開 昭60−105658(JP,A) 特開 平2−231463(JP,A) 米国特許3696193(US,A) 米国特許4775526(US,A) 米国特許3670074(US,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A61K 7/00 A61K 7/42 A61K 7/02 A61K 7/06
Claims (53)
- 【請求項1】化粧品として許容されるビヒクル中に、少
なくとも1つのスルホン酸基−SO3Hを含有する少なくと
も1つの紫外線を遮へいする親水性剤と、少なくとも1
つのアミノ官能性シリコーン誘導体とを含有することを
特徴とする遮へい化粧品組成物。 - 【請求項2】紫外線を遮へいする前記親水性剤が、3−
ベンジリデン−2−ボルナノン構造を有する化合物であ
ることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】紫外線を遮へいする親水性剤が、以下の式
(I): (式中、 − Zは、式: で表わされる基を示し、 − nは0または1以上4以下の整数を示し、 − R1は、1以上の、同一でも異なっていてもよい、直
鎖または分岐の、炭素数1から4のアルキルまたはアル
コキシ基を示す) で表わされることを特徴とする、請求項2に記載の組成
物。 - 【請求項4】式(I)の化合物が、ベンゼン−1,4−
[ジ(3−メチリデンカンファ−10−スルホン)]酸で
あることを特徴とする、請求項3に記載の組成物。 - 【請求項5】紫外線を遮へいする親水性剤が、以下の式
(II): (式中、 − R2は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から4の
アルキル基または−SO3H基を示し、 − R3およびR4は、水素原子または−SO3H基を示し、
R3、R3およびR4の少なくとも1つが、−SO3H基であり、
R2およびR4が同時に−SO3H基であることはない) で表わされることを特徴とする、請求項2に記載の組成
物。 - 【請求項6】式(II)において、R2はベンジリデンカン
ファのパラ位にある−SO3H基であり、R3およびR4の各々
が、水素原子であることを特徴とする、請求項5に記載
の組成物。 - 【請求項7】式(II)において、R3は−SO3H基であり、
R2およびR4の各々が、水素原子であることを特徴とす
る、請求項5に記載の組成物。 - 【請求項8】式(II)において、R2が、ベンジリデンカ
ンファのパラ位にあるメチル基であり、R4は、−SO3H基
を表わす基であり、R3が水素原子であることを特徴とす
る、請求項5に記載の組成物。 - 【請求項9】式(II)において、R2が、ベンジリデンカ
ンファのパラ位にある塩素原子であり、R4は−SO3H基で
あり、R3が水素原子であることを特徴とする、請求項5
に記載の組成物。 - 【請求項10】式(II)において、R2が、ベンジリデン
カンファのパラ位にあるメチル基であり、R3は−SO3H基
であり、R4が水素原子であることを特徴とする、請求項
5に記載の組成物。 - 【請求項11】紫外線を遮へいする親水性剤が、以下の
式(III): (式中、 − R5およびR7は、同一でも異なっていてもよく、水素
原子、水酸基、直鎖または分岐の炭素数1から8のアル
キル基または直鎖または分岐の炭素数1から8のアルコ
キシ基を示し、R5およびR7の少なくとも1つが、水酸
基、アルキル基、またはアルコキシ基を示し、 − R6およびR8は、同一でも異なっていてもよく、水素
原子または水酸基を示し、R6およびR8の少なくとも1つ
が、水酸基を示し、 − ただし、R5およびR8が水素原子を示してR6が水酸基
を示す場合に、R7は、アルコキシ基または水素原子を示
さない) で表わされることを特徴とする、請求項2に記載の組成
物。 - 【請求項12】式(III)において、R5がメチル基であ
り、R6が水素原子であり、R7がtert−ブチル基であり、
R8が水酸基であることを特徴とする、請求項11に記載の
組成物。 - 【請求項13】式(III)において、R5がメトキシ基で
あり、R6が水素原子であり、R7がtert−ブチル基であ
り、R8が水酸基であることを特徴とする、請求項11に記
載の組成物。 - 【請求項14】式(III)において、R5およびR7が各々t
ert−ブチル基であり、R6が水酸基であり、R8が水素原
子であることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。 - 【請求項15】紫外線を遮へいする親水性剤が、以下の
式(IV): (式中、 − R9が、水素原子、直鎖または分岐の炭素数1から18
のアルキル基、直鎖または分岐の炭素数3から18のアル
ケニル基、 からなる群から選択される基、または二価の基:−(CH
2)m−またはCH2−CHOH−CH2−を示し、 − nは、1から6(1n6)までの整数であり、
mは、1から10(1n10)までの整数であり、 − R10が、水素原子、炭素数1から4のアルコキシ
基、または、R9が二価の基であるときにR9に結合する二
価の−O−基を示し、 − qが、1または2の整数であり、qが2である場
合、R9は二価の基でなければならなず、 − YおよびY′は、水素原子または−SO3H基を示し、
YまたはY′の少なくとも1つが、水素原子ではない) で表わされることを特徴とする、請求項2に記載の組成
物。 - 【請求項16】式(IV)において、qが1であり、Yお
よびR10が各々水素原子を示し、R9がメチル基を示し、
Y′は3位における−SO3H基を示すことを特徴とする、
請求項15に記載の組成物。 - 【請求項17】式(IV)において、qが1であり、Yは
−SO3Hを示し、Y′は水素原子を示し;R10が、メチレン
基を示すR9に結合する二価の−O−基を示すことを特徴
とする、請求項15に記載の組成物。 - 【請求項18】式(IV)において、qが1であり、Yは
−SO3H基を示し、Y′およびR10は水素原子を示し;R
9が、メチル基を示すことを特徴とする、請求項15に記
載の組成物。 - 【請求項19】式(IV)において、qが1であり、Yは
−SO3H基を示し、Y′は水素原子を示し;R9がメチル基
を示し、R10がメトキシ基を示すことを特徴とする、請
求項15に記載の組成物。 - 【請求項20】式(IV)において、qが1であり、Yは
−SO3H基を示し、Y′およびR10は水素原子を示し;R9が
n−ブチル基を示すことを特徴とする、請求項15に記載
の組成物。 - 【請求項21】式(IV)において、qが1であり、Yは
−SO3H基を示し、Y′は水素原子を示し;R9がn−ブチ
ル基を示し、R10がメトキシ基を示すことを特徴とす
る、請求項15に記載の組成物。 - 【請求項22】紫外線を遮へいする親水性剤が、以下の
式(V): (式中、 − R11は、水素原子、直鎖または分岐の炭素数1から
6のアルキル基、直鎖または分岐の炭素数1から6のア
ルコキシ基、または、−SO3H基を示し、 − R12は、水素原子、直鎖または分岐の炭素数1から
6のアルキル基、または、直鎖または分岐の炭素数1か
ら6のアルコキシ基を示し、 − R13は、水素原子、または、−SO3H基を示し、 − 基R11およびR13の少なくとも1つが、−SO3H基を示
し、 − Xは、酸素原子、硫黄原子、または−NR−基であ
り、Rは、水素原子、または、直鎖または分岐の炭素数
1から6のアルキル基を示す) で表わされることを特徴とする、請求項2に記載の組成
物。 - 【請求項23】式(V)において、Xが−NH−基を示
し、R11は−SO3H基を示し、R12およびR13は共に水素原
子を示すことを特徴とする、請求項22に記載の組成物。 - 【請求項24】紫外線を遮へいする親水性剤が、以下の
式(VI): (式中、 − R14およびR15は、同一でも異なっていてもよく、水
素原子、または、直鎖または分岐の炭素数1から8のア
ルキル基を示し、 − a、bおよびcは、同一でも異なっていてもよく、
0または1である) で表わされることを特徴とする、請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項25】式(VI)において、a=b=c=0であ
り、R15はメチル基を示すことを特徴とする、請求項24
に記載の組成物。 - 【請求項26】紫外線を遮へいする親水性剤が、以下の
式(VII): [式中、 − Xは、酸素原子または−NH−基を示し、 − R16は、水素原子、直鎖または分岐の炭素数1から
8のアルキルまたはアルコキシ基、または、式(VII
I): (ここで、X′は、Xと独立に、酸素原子または−NH−
基を示す) を示す] で表わされることを特徴とする、請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項27】式(VII)において、Xは、−NH−基を
示し、R16は、水素原子を示すことを特徴とする、請求
項26に記載の組成物。 - 【請求項28】式(VII)において、Xは、−NH−基を
示し、R16は、X′が−NH−基を示す(VIII)の基を示
すことを特徴とする、請求項26に記載の組成物。 - 【請求項29】式(VII)において、Xは、酸素原子を
示し、R16は、X′が酸素原子を示す式(VIII)の基を
示すことを特徴とする、請求項26に記載の組成物。 - 【請求項30】アミノ官能性シリコーン誘導体が、0.25
meq/gより大きいアミンインデックスを有することを特
徴とする、請求項1ないし29のいずれか1項に記載の組
成物。 - 【請求項31】アミノ官能性シリコーン誘導体が、0.50
meq/gより大きいアミンインデックスを有することを特
徴とする、請求項30に記載の組成物。 - 【請求項32】アミノ官能性シリコーン誘導体が、第1
級、第2級、または第3級アミン官能基を含有するシリ
コーン誘導体であることを特徴とする、請求項1ないし
31のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項33】シリコーン誘導体が、主鎖にペンダント
基を介して結合するか、または、主鎖のαまたはω位に
結合する、第1級アミン官能基、NH2を含有することを
特徴とする、請求項32に記載の組成物。 - 【請求項34】第2級アミン官能基を含有するシリコー
ン誘導体が、アミノビスプロピルジメチコーン化合物で
あることを特徴とする、請求項32に記載の組成物。 - 【請求項35】第3級アミン官能基を含有するシリコー
ン誘導体が、 の構造の化合物であることを特徴とする、請求項32に記
載の組成物。 - 【請求項36】紫外線を遮へいする親水性剤を、0.2重
量%から10重量%、好ましくは0.5重量%から5重量%
含有することを特徴とする、請求項1ないし35のいずれ
か1項に記載の組成物。 - 【請求項37】親水性遮へい剤のスルホン酸官能基の少
なくとも50%を中性化するのに必要な比率で、アミン官
能性シリコーン誘導体を含有することを特徴とする、請
求項1ないし36のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項38】親水性遮へい剤のスルホン酸官能基の10
0%を中性化するのに必要な比率で、アミノ官能性シリ
コーン誘導体を含有することを特徴とする、請求項1な
いし37のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項39】請求項1に記載の酸性の親水性遮へい剤
以外の、1以上の更なる親水性または親油性UVBおよび
/またはUVA遮へい物をさらに含有することを特徴とす
る、請求項1ないし38のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項40】前記更なる遮へい物が、シンナマート
類、サリシラート類、ベンジリデンカンファ誘導体、ト
リアジン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイル
メタン誘導体、β,β−ジフェニルアクリラート誘導
体、p−アミノ安息香酸誘導体、メンチル=アントラニ
ラート、ポリマー遮へい剤、およびシリコーン遮へい剤
から選択されることを特徴とする、請求項39に記載の組
成物。 - 【請求項41】前記更なる遮へい物が、4−tert−ブチ
ル−4′−メトキシジベンゾイルメタン、オクチル=2
−シアノ−3,3−ジフェニル−2−プロペノアート、お
よび3−(4−メチルベンジリデン)カンファからなる
群から選択されることを特徴とする、請求項40に記載の
組成物。 - 【請求項42】前記更なる遮へい物が、2−エチルヘキ
シル=p−メトキシシンナマート、2,4,6−トリス[p
−(2′エチルヘキシル−1′−オキシカルボニル)ア
ニリノ]−1,3,5−トリアジンおよびオクチル=2−シ
アノ−3,3−ジフェニル−2−プロペノアートからなる
群から選択されることを特徴とする、請求項40に記載の
組成物。 - 【請求項43】被覆または非被覆の金属酸化物ナノピグ
メント類を更に含有することを特徴とする、請求項1な
いし42のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項44】脂肪類、有機溶媒類、非イオン増粘剤
類、緩和剤類、抗酸化剤類、乳白剤類、安定化剤類、ア
ミノ官能性シリコーン誘導体以外のシリコーン類、消泡
剤類、湿潤剤類、香料類、防腐剤類、非イオン界面活性
剤類、充填剤類、金属イオン封止剤類、非イオンポリマ
ー類、推進剤類、アルカリ性化または酸性化剤類、およ
び染料類から選択される化粧品用アジュバント類を更に
含有することを特徴とする、請求項1ないし43のいずれ
か1項に記載の組成物。 - 【請求項45】ヒトの皮膚用保護組成物または日焼け防
止組成物からなるものであり、非イオン小胞分散液、エ
マルション類、クリーム、乳液、ゲル、クリームゲル、
懸濁液類、分散液類、粉末、固形スティック、ムース、
またはスプレーの形態で存在することを特徴とする、請
求項1ないし44のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項46】まつげ、まゆげ、または皮膚用メークア
ップ組成物からなり、固形またはペースト形態で、無水
または水性形態で、エマルション、懸濁液、または分散
液として存在することを特徴とする、請求項1ないし44
のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項47】シャンプー、ローション、ゲル、エマル
ション、非イオン小胞分散液、またはヘアースプレーの
形態で存在することを特徴とする、紫外線に対し髪を保
護するために使用される請求項1ないし44のいずれか1
項に記載の組成物。 - 【請求項48】前記化粧品として許容されるビヒクル
が、水中油形エマルションであることを特徴とする、請
求項1ないし47のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項49】280と400nmの間の波長を有する紫外線の
影響に対して、皮膚および/または髪を保護するため
に、皮膚および/または髪を美容的に処理する方法であ
って、請求項1ないし48のいずれか1項に記載の持続性
のある遮へい化粧品組成物を有効量適用することからな
ることを特徴とする、方法。 - 【請求項50】一方で、請求項1ないし29のいずれか1
項に記載の少なくとも1つのスルホン酸基を含有する親
水性遮へい剤を有し、他方で、請求項30ないし35のいず
れか1項に記載のアミノ官能性シリコーン誘導体を有す
る、紫外線遮蔽剤。 - 【請求項51】アミノ官能性シリコーン誘導体が、親水
性遮へい剤のスルホン酸官能基の少なくとも50%を中性
化するのに必要な比率で存在することを特徴とする、請
求項50に記載の紫外線遮蔽剤。 - 【請求項52】アミノ官能性シリコーン誘導体が、親水
性遮へい剤のスルホン酸官能基の100%を中性化するの
に必要な比率で存在することを特徴とする、請求項50ま
たは51に記載の紫外線遮蔽剤。 - 【請求項53】化粧品組成物の調製に、請求項50ないし
52のいずれか1項に記載の紫外線遮蔽剤を使用する使用
方法。
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5725844A (en) * | 1993-02-11 | 1998-03-10 | Beiersdorf Ag | Waterproof cosmetic or dermatological photoprotective preparations |
FR2730934A1 (fr) * | 1995-02-23 | 1996-08-30 | Oreal | Utilisation des acides sulfoniques comme agents bactericides dans une composition cosmetique ou dermatologique |
FR2733909B1 (fr) * | 1995-05-12 | 1997-06-06 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
DE19538094C1 (de) * | 1995-10-13 | 1997-02-20 | Kao Corp Gmbh | Verwendung einer wäßrigen Emulsion oder Dispersion als Haarpflegemittel |
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DE19645318A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Beiersdorf Ag | Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen |
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US5968485A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
US6165450A (en) * | 1999-05-03 | 2000-12-26 | Em Industries, Inc. | Sprayable sunscreen compositions |
CA2438692C (en) * | 2001-02-28 | 2010-04-27 | Akzo Nobel Nv | Injectable water-in-oil emulsions |
GB0111720D0 (en) * | 2001-05-14 | 2001-07-04 | Procter & Gamble | Terminal aminofunctional polysiloxane hair conditioning compositions and their use in hair colouring compositions |
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JP2006523617A (ja) * | 2003-04-14 | 2006-10-19 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 無水の色移り抵抗性唇用化粧品組成物 |
US20050019298A1 (en) * | 2003-04-14 | 2005-01-27 | The Procter & Gamble Company | Transfer-resistant cosmetic compositions |
US20050013785A1 (en) * | 2003-04-14 | 2005-01-20 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous, silicone modified fluorinated polymers for transfer-resistant cosmetic lip compositions |
FR2879454B1 (fr) * | 2004-12-20 | 2007-02-23 | Oreal | Composition solaire comprenant au moins un filtre uv hydrophile et au moins une hydroxyalkyluree |
US20060177395A1 (en) * | 2004-12-20 | 2006-08-10 | L'oreal | Sunscreen compositions comprising hydrophilic UV-screening agents and hydroxyalkylurea compounds |
WO2008055983A1 (de) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Basf Se | Zusammensetzung enthaltend sulfonierten wirkstoff und kationische verbindung |
JP5533176B2 (ja) * | 2010-04-14 | 2014-06-25 | 信越化学工業株式会社 | ウォーターブレイクメイクアップ化粧料 |
US9113688B2 (en) * | 2010-12-13 | 2015-08-25 | Unique Hair Solutions, LLC. | Hair smoothing and protection treatment |
EP3450483B1 (en) | 2016-04-27 | 2023-04-26 | Dow Silicones Corporation | Novel organopolysiloxane, acid-neutralized salt thereof, and applications thereof |
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Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE472220C (de) * | 1926-07-03 | 1929-02-25 | Chemischer Werte Ag | Verfahren zur Erzeugung von Schutzstoffen gegen Geschwuelste |
CH472220A (de) * | 1966-04-21 | 1969-05-15 | Ciba Geigy | Verwendung von 2-Phenylbenzoxazol-Derivaten als Ultraviolett-Absorber in kosmetischen Mitteln |
US3670074A (en) * | 1971-01-22 | 1972-06-13 | Cyril Doner | Sunscreen formulation containing triethanolamine neutralized 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone-5-sulfonic acid |
LU67061A1 (ja) * | 1973-02-19 | 1974-09-25 | ||
FR2430938A1 (fr) * | 1978-07-11 | 1980-02-08 | Oreal | Nouvelles oxybenzylidenes bornanones, leur procede de preparation, et compositions cosmetiques les contenant |
FR2528420A1 (fr) * | 1982-06-15 | 1983-12-16 | Oreal | Nouveaux 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv |
LU85139A1 (fr) * | 1983-12-14 | 1985-09-12 | Oreal | Nouveaux derives du 3-benzylidene camphre,leur procede de preparation et leur utilisation en tant qu'agents de protection contre les rayons uv et en tant que medicaments |
FR2592380B1 (fr) * | 1985-12-30 | 1988-03-25 | Oreal | Nouveaux derives du 3-benzylidene camphre contenant des motifs benzimidazole, benzoxazole ou benzothiazole, leur procede de preparation et leur utilisation en cosmetique pour la protection contre les rayons uv |
JPS63233912A (ja) * | 1986-12-30 | 1988-09-29 | チャールス オブ ザ リッツ グループ リミテッド | 紫外線吸収性化合物および遮光剤 |
LU87089A1 (fr) * | 1987-12-22 | 1989-07-07 | Oreal | Nouveaux sulfonamides du benzylidene camphre derivant d'aminoacides et leur application en cosmetique,notamment en tant que filtres solaires |
FR2645148B1 (fr) * | 1989-03-31 | 1991-10-04 | Oreal | Compositions cosmetiques et pharmaceutiques contenant des derives hydrophiles du benzylidene camphre et nouveaux derives sulfones hydrophiles du benzylidene camphre |
CA2036712A1 (en) * | 1990-03-05 | 1991-09-06 | Helen M. Klimisch | Emollient durability enhancing siloxanes |
JP3062283B2 (ja) * | 1991-05-14 | 2000-07-10 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
FR2677543B1 (fr) * | 1991-06-13 | 1993-09-24 | Oreal | Composition cosmetique filtrante a base d'acide benzene 1,4-di(3-methylidene-10-camphosulfonique) et de nanopigments d'oxydes metalliques. |
JP3370687B2 (ja) * | 1991-07-26 | 2003-01-27 | 株式会社資生堂 | 日焼け止め化粧料 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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