[go: up one dir, main page]

JP2857104B2 - Polypropylene fiber and method for producing the same - Google Patents

Polypropylene fiber and method for producing the same

Info

Publication number
JP2857104B2
JP2857104B2 JP15529696A JP15529696A JP2857104B2 JP 2857104 B2 JP2857104 B2 JP 2857104B2 JP 15529696 A JP15529696 A JP 15529696A JP 15529696 A JP15529696 A JP 15529696A JP 2857104 B2 JP2857104 B2 JP 2857104B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
polypropylene
monomer
fiber
polypropylene fiber
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP15529696A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH101823A (en
Inventor
訓也 名郷
幸雄 水谷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tokuyama Corp
Original Assignee
Tokuyama Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tokuyama Corp filed Critical Tokuyama Corp
Priority to JP15529696A priority Critical patent/JP2857104B2/en
Publication of JPH101823A publication Critical patent/JPH101823A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2857104B2 publication Critical patent/JP2857104B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Spinning Methods And Devices For Manufacturing Artificial Fibers (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリプロピ
レン繊維及びその製造方法に関する。詳しくは、生産性
が高く、得られる繊維の染色性が良好なポリプロピレン
繊維、及びその製造方法に関する。
[0001] The present invention relates to a novel polypropylene fiber and a method for producing the same. Specifically, the present invention relates to a polypropylene fiber having high productivity and excellent dyeability of the obtained fiber, and a method for producing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】ポリプロピレン繊維の染色性の改良技術
に関しては数多くの報告がなされている。その一つとし
て、ポリプロピレンの染色に有効なナイロン、ポリスチ
レン、ポリビニルピリジン、ポリグリシジルメタクリレ
ート等の極性ポリマーをブレンドする方法があり、これ
らの方法のなかでは既に実用化されているものもある。
しかし、ポリプロピレンは他のポリマーとの相溶性が乏
しく、ブレンド物は混合割合によっていわゆる海/島構
造をとる。例えば、上記極性ポリマーを有するポリプロ
ピレン繊維の場合、添加された極性ポリマーはポリプロ
ピレンに対する添加量が比較的少ない場合には一般に島
構造をとる。そのため、これを原料として溶融紡糸する
際、該極性ポリマーの添加量によっては製造時に糸切れ
が生じ易くなり、また、たとえ溶融紡糸できたとしても
得られる繊維の強度はかなり低下するという問題があっ
た。
2. Description of the Related Art Numerous reports have been made on techniques for improving the dyeability of polypropylene fibers. As one of the methods, there is a method of blending a polar polymer such as nylon, polystyrene, polyvinyl pyridine, and polyglycidyl methacrylate effective for dyeing polypropylene, and some of these methods have already been put to practical use.
However, polypropylene has poor compatibility with other polymers, and the blend has a so-called sea / island structure depending on the mixing ratio. For example, in the case of a polypropylene fiber having the above-mentioned polar polymer, the added polar polymer generally has an island structure when the amount added to the polypropylene is relatively small. Therefore, when melt-spinning is used as a raw material, yarn breakage tends to occur during production depending on the amount of the polar polymer to be added, and even if melt-spinning is possible, the strength of the obtained fiber is considerably reduced. Was.

【0003】上記の問題に対して、本発明者はポリプロ
ピレン繊維の製造方法として、平均粒子径が0.1〜
0.2μmの微細な極性ポリマーの架橋重合体粒子を予
め合成し、これをポリプロピレンに配合することによ
り、極性ポリマーの島構造を微細化し、ポリプロピレン
繊維の染色性を改良することを報告した(Yukio Mizuta
ni,Bull.Chem.Soc.Jpn.,40,1519(1967))。
[0003] In order to solve the above-mentioned problem, the present inventor has proposed a method for producing polypropylene fibers having an average particle diameter of 0.1 to 0.1.
It was reported that 0.2 μm fine cross-linked polymer particles of a polar polymer were synthesized in advance, and blended with polypropylene to refine the polar polymer island structure and improve the dyeability of polypropylene fibers (Yukio Mizuta
ni, Bull. Chem. Soc. Jpn., 40, 1519 (1967)).

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記方
法においては、極性ポリマーの架橋重合体粒子の分散性
が十分でなく、しかも、該架橋重合体粒子は凝集性が強
く、ポリプロピレン中に高い分散状態で配合することが
容易ではなかった。そのため、配合量を十分増加するこ
とが困難であり、染色性において更なる改良の余地があ
った。さらに、染色されたポリプロピレン繊維が光沢の
ない艶消しの状態となり、繊維として良好な風合いにな
らないという問題があった。
However, in the above-mentioned method, the dispersibility of the crosslinked polymer particles of the polar polymer is not sufficient, and the crosslinked polymer particles have a strong cohesiveness and a high dispersion state in polypropylene. Was not easy to mix. For this reason, it is difficult to sufficiently increase the compounding amount, and there is room for further improvement in dyeing properties. Further, there is a problem that the dyed polypropylene fiber is in a matte state without gloss and does not have a good texture as the fiber.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題に鑑み、染色性が良好で艶があり、かつ彩度の大きい
ポリプロピレン繊維を得るため鋭意研究を続けてきた。
その結果、ポリプロピレン中に特定の平均粒子系のグリ
シジル基を有するビニル単量体、マレイミド系単量体及
び架橋剤を重合させた架橋重合体粒子が微分散したポリ
プロピレン組成物を用いることにより、上記の課題が解
決できることを見出だし本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems In view of the above-mentioned problems, the present inventors have intensively studied to obtain polypropylene fibers having good dyeability, gloss, and high chroma.
As a result, by using a polypropylene composition in which crosslinked polymer particles obtained by polymerizing a vinyl monomer having a glycidyl group of a specific average particle system, a maleimide monomer and a crosslinker in polypropylene are finely dispersed, It has been found that the above problem can be solved, and the present invention has been completed.

【0006】即ち、本発明は、ポリプロピレンと、グリ
シジル基を有するビニル単量体15〜70重量%、マレ
イミド系単量体20〜75重量%及び架橋剤1〜10重
量%を重合させた架橋重合体粒子とよりなり、該架橋重
合体粒子はポリプロピレン中に平均粒子径0.01〜
0.1μmの粒子として微分散されてなるポリプロピレ
ン組成物からなるポリプロピレン繊維である。
That is, the present invention relates to a crosslinked polymer obtained by polymerizing polypropylene, 15 to 70% by weight of a vinyl monomer having a glycidyl group, 20 to 75% by weight of a maleimide monomer and 1 to 10% by weight of a crosslinking agent. And crosslinked polymer particles in polypropylene having an average particle size of 0.01 to
It is a polypropylene fiber composed of a polypropylene composition finely dispersed as particles of 0.1 μm.

【0007】また、本発明は、上記ポリプロピレン繊維
の製造方法として、溶融状態のポリプロピレン中でグリ
シジル基を有するビニル単量体15〜70重量%、マレ
イミド系単量体20〜75重量%及び架橋剤1〜10重
量%を重合せしめて得られた請求項1記載のポリプロピ
レン組成物を溶融紡糸することを特徴とするポリプロピ
レン繊維の製造方法も提供する。
The present invention also provides a method for producing the above-mentioned polypropylene fiber, wherein 15 to 70% by weight of a vinyl monomer having a glycidyl group, 20 to 75% by weight of a maleimide-based monomer, and a crosslinking agent in a polypropylene in a molten state. The present invention also provides a method for producing a polypropylene fiber, comprising melt-spinning the polypropylene composition according to claim 1 obtained by polymerizing 1 to 10% by weight.

【0008】本発明において、繊維の素材として用いら
れるポリプロピレン組成物は、ポリプロピレン中に、平
均粒子径が0.01〜0.1μm、好適には0.01〜
0.08μm、さらに好適には0.01〜0.07μm
であるグリシジル基を有するビニル単量体15〜70重
量%、好適には20〜60重量%、さらに好適には12
〜47重量%、マレイミド系単量体20〜75重量%、
好適には40〜75重量%、さらに好適には48〜73
重量%及び架橋剤1〜10重量%、好適には3〜10重
量%を重合させた架橋重合体粒子が微分散していること
が必要である。このような微小な架橋重合体粒子が微分
散する事により、得られるポリプロピレン繊維は、染色
に十分な量のグリシジル系ビニル単量体及びマレイミド
系単量体ユニットを含有するにもかかわらず、溶融紡糸
時の糸切れの発生がなく、極めて生産性良く得ることが
できる。ここで、上記架橋重合体粒子の微分散は、粒子
同志の凝集が実質的に生じていない状態に良好に分散し
ていることが好ましい。
In the present invention, the polypropylene composition used as a fiber material has an average particle size of 0.01 to 0.1 μm, preferably 0.01 to 0.1 μm, in polypropylene.
0.08 μm, more preferably 0.01 to 0.07 μm
15 to 70% by weight, preferably 20 to 60% by weight, more preferably 12 to 70% by weight of a vinyl monomer having a glycidyl group
To 47% by weight, 20 to 75% by weight of a maleimide monomer,
Preferably 40-75% by weight, more preferably 48-73% by weight.
It is necessary that crosslinked polymer particles obtained by polymerizing the polymer by weight and 1 to 10% by weight, preferably 3 to 10% by weight of the crosslinking agent are finely dispersed. By finely dispersing such fine crosslinked polymer particles, the resulting polypropylene fiber is melted despite containing a sufficient amount of glycidyl vinyl monomer and maleimide monomer unit for dyeing. There is no occurrence of yarn breakage during spinning, and it can be obtained with extremely high productivity. Here, it is preferable that the finely dispersed crosslinked polymer particles are satisfactorily dispersed in a state in which the particles do not substantially aggregate.

【0009】架橋重合体粒子の平均粒子径が0.1μm
より大きい場合、溶融紡糸の際に、糸切れなどの成形性
が劣るようになり、また、染色性も劣り好適ではない。
かかる平均粒子径が0.01μmより小さいものは製造
することが困難である。
The average particle size of the crosslinked polymer particles is 0.1 μm
If it is larger, the melt spinning will be inferior in moldability such as yarn breakage, and the dyeability will also be poor, which is not preferable.
If the average particle diameter is smaller than 0.01 μm, it is difficult to produce.

【0010】なお、架橋重合体粒子の平均粒子径は、エ
ポキシ樹脂で包埋した繊維を四酸化ルテニウムで染色
し、透過電子顕微鏡で観察することにより測定すること
ができる。粒子の径は長径をいう。
The average particle size of the crosslinked polymer particles can be measured by dyeing a fiber embedded with an epoxy resin with ruthenium tetroxide and observing the fiber with a transmission electron microscope. The particle diameter refers to the major axis.

【0011】本発明において、グリシジル基を有するビ
ニル単量体としては、グリシジル基を1つまたは2つ以
上有する公知のビニル単量体が使用される。例えば、グ
リシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートが一
般に挙げられる。これらのグリシジル基を有するビニル
単量体は、単独で使用しても良いし2種以上を組み合わ
せて使用しても良い。
In the present invention, as the vinyl monomer having a glycidyl group, a known vinyl monomer having one or more glycidyl groups is used. For example, glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate are generally mentioned. These vinyl monomers having a glycidyl group may be used alone or in combination of two or more.

【0012】マレイミド系単量体としては、マレイミド
基を有する公知のものが使用できる。例えば、マレイミ
ド、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド等の
アルキルマレイミドやN−フェニルマレイミド等のアリ
ールマレイミドが一般に挙げられる。これらのマレイミ
ド系単量体は、単独で使用しても良いし2種以上を組み
合わせて使用しても良い。
As the maleimide-based monomer, a known one having a maleimide group can be used. For example, alkylmaleimides such as maleimide, N-methylmaleimide and N-ethylmaleimide, and arylmaleimides such as N-phenylmaleimide are generally mentioned. These maleimide monomers may be used alone or in combination of two or more.

【0013】さらに、架橋剤としては、ラジカル重合に
おいて使用される公知の架橋剤を何等制限なく用いるこ
とができる。例えば、ジビニル化合物、トリビニル化合
物等の架橋剤を挙げることができる。さらに具体的に
は、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、1,2−
ジスチリルエタン、エチレングリコールジメタクリレー
ト等の架橋剤を挙げることができる。
Further, as the crosslinking agent, known crosslinking agents used in radical polymerization can be used without any limitation. For example, a crosslinking agent such as a divinyl compound and a trivinyl compound can be used. More specifically, divinylbenzene, trivinylbenzene, 1,2-
Crosslinking agents such as distyrylethane and ethylene glycol dimethacrylate can be mentioned.

【0014】ここで、グリシジル基を有するビニル単量
体及びマレイミド系単量体の使用量が前記本発明が特定
する範囲以外である場合においても、得られる繊維は良
好な染色性を有しているが、該範囲にある場合において
特別顕著に繊維の彩度が優れたものとなる。一方、架橋
剤の使用量が10重量%より多い場合、溶融紡糸時の成
形性が悪くなり、1重量%より少ない場合染色性が劣る
ようになる。
Here, even when the amount of the vinyl monomer having a glycidyl group and the amount of the maleimide monomer used are outside the range specified by the present invention, the obtained fiber has good dyeability. However, when it is in the above range, the color saturation of the fiber is particularly remarkably excellent. On the other hand, if the amount of the cross-linking agent is more than 10% by weight, the moldability during melt spinning will be poor, and if it is less than 1% by weight, the dyeability will be poor.

【0015】本発明において、上記ポリプロピレン組成
物は、特にその製造方法が限定されるものではないが、
一般には溶融状態のポリプロピレン中でグリシジル基を
有するビニル単量体、マレイミド系マレイミド系単量体
及び架橋剤を重合せしめることにより得ることができ
る。一般に、グリシジル基を有するビニル単量体とマレ
イミド系マレイミド系単量の重合によって得られる両者
の共重合ポリマーは、ポリプロピレンとの相溶性を持た
ないために相分離をおこす。そして、架橋剤はこの相分
離を促進する。そして、さらに溶融ポリプロピレン中で
のビニル単量体及びマレイミド系単量体の拡散速度が小
さいために、該ビニル単量体及びマレイミド系単量体は
溶融ポリプロピレン中に微分散された状態で架橋重合さ
れ、その結果、得られた架橋重合体粒子は、前記微小な
平均粒子径で凝集する事なく微分散したものとなる。
In the present invention, the production method of the above-mentioned polypropylene composition is not particularly limited,
In general, it can be obtained by polymerizing a vinyl monomer having a glycidyl group, a maleimide-based maleimide-based monomer and a crosslinking agent in a polypropylene in a molten state. In general, a copolymer of a vinyl monomer having a glycidyl group and a maleimide-based maleimide-based copolymer obtained by polymerization of a monomer alone undergoes phase separation because they have no compatibility with polypropylene. And the crosslinking agent promotes this phase separation. Further, since the diffusion rate of the vinyl monomer and the maleimide-based monomer in the molten polypropylene is low, the vinyl monomer and the maleimide-based monomer are cross-linked by being finely dispersed in the molten polypropylene. As a result, the obtained crosslinked polymer particles are finely dispersed without aggregating at the fine average particle diameter.

【0016】但し、この場合、重合がラジカル重合であ
るからポリプロピレン分子へのビニル単量体及びマレイ
ミド系単量体のグラフト重合のほかに、架橋重合である
ために紡糸を困難とするゲルの生成が一般的に予測され
る。しかし、ゲルの生成について確かなることは未だ解
明されていないが、本発明においては、紡糸工程におい
て全く問題がないという予測できない効果が得られたの
である。また、本発明は、上記した効果の他に、架橋重
合体粒子を含むにもかかわらず、ポリプロピレン繊維に
艶があり、かつ、彩度が大きいという効果も有してい
る。但し、本発明によって得られる染色糸がアセトン抽
出によっても脱色しない堅牢度が得られる機構は現時点
では不明である。
However, in this case, since the polymerization is radical polymerization, in addition to graft polymerization of vinyl monomers and maleimide monomers onto polypropylene molecules, gel formation which makes spinning difficult due to cross-linking polymerization is performed. Is generally expected. However, although it has not been elucidated yet that the formation of the gel has been confirmed, in the present invention, an unpredictable effect that there is no problem in the spinning step was obtained. In addition to the above-mentioned effects, the present invention also has an effect that the polypropylene fibers are glossy and have high chroma despite the inclusion of the crosslinked polymer particles. However, at the present time, the mechanism by which the dyed yarn obtained by the present invention has such a fastness that it does not decolor even by extraction with acetone is unknown.

【0017】上記溶融状態にあるポリプロピレン中での
グリシジル基を有するビニル単量体、マレイミド系単量
体と架橋剤との重合の具体的方法は、特に制限されない
が、一般には、各単量体とポリプロピレン粉末とを押出
機中に供給して重合させる方法が一般的である。
The specific method of polymerizing the vinyl monomer having a glycidyl group and the maleimide monomer in the above-mentioned molten polypropylene with a crosslinking agent is not particularly limited. And a polypropylene powder are supplied into an extruder and polymerized.

【0018】また、上記重合における重合開始剤として
は、公知のラジカル重合開始剤を何等制限なく使用可能
であり、具体的には、アゾビスイソブチロニトリル、過
酸化ベンゾイル、ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブ
チルパーオキサイドなどを挙げることができる。重合開
始剤はポリプロピレン中に予め添加していても良いし、
上記単量体や架橋剤の添加時に同時に添加しても良い。
As the polymerization initiator in the above polymerization, known radical polymerization initiators can be used without any limitation. Specifically, azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide, dicumyl peroxide, Di-t-butyl peroxide and the like can be mentioned. The polymerization initiator may be added in advance to the polypropylene,
You may add simultaneously at the time of the said monomer and addition of a crosslinking agent.

【0019】上記重合開始剤の使用量は特に制限されな
いが、一般にはグリシジル基を有するビニル単量体、マ
レイミド系単量体と架橋剤との合計量100重量部に対
して、0.5〜8重量部、好ましくは1〜5重量部が適
当である。
The amount of the polymerization initiator to be used is not particularly limited, but is generally from 0.5 to 0.5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the vinyl monomer having a glycidyl group, the maleimide monomer and the crosslinking agent. 8 parts by weight, preferably 1 to 5 parts by weight are suitable.

【0020】更に、重合時間は、単量体及び架橋剤の配
合割合によって異なり、一概に決定することはできない
が、一般に0.1〜5分程度が好適である。
Further, the polymerization time varies depending on the proportions of the monomer and the crosslinking agent and cannot be determined unconditionally, but is generally preferably about 0.1 to 5 minutes.

【0021】このようにして溶融ポリプロピレン中でグ
リシジル基を有するビニル単量体、マレイミド系単量体
と架橋剤との架橋重合体粒子を生成させることができ
る。また、得られた組成物中に含まれるグリシジル基を
有するビニル単量体ユニット及びマレイミド系単量体ユ
ニットの合計濃度は、良好な染色性を得るためには0.
05〜1.0ミリ当量/g、好適には0.1〜0.3ミ
リ当量/gの範囲であることが好適である。
In this manner, crosslinked polymer particles of a vinyl monomer having a glycidyl group and a maleimide monomer and a crosslinker can be produced in the molten polypropylene. In addition, the total concentration of the vinyl monomer unit having a glycidyl group and the maleimide monomer unit contained in the obtained composition is preferably 0.1 to obtain good dyeability.
The range is preferably from 0.5 to 1.0 meq / g, and more preferably from 0.1 to 0.3 meq / g.

【0022】本発明において、ポリプロピレンとして
は、公知のものが特に制限なく使用される。例えば、プ
ロピレンの単独重合体、プロピレンと共重合可能な他の
モノマーとの共重合体を挙げることができる。このよう
な共重合可能な他のモノマーを具体的に示せば、エチレ
ン、ブテン−1、ペンテン−1、ヘキセン−1等のプロ
ピレン以外のα−オレフィンを挙げることができる。こ
れらの他のモノマーは、単独或いは2種以上を組み合わ
せて使用できる。また、他のモノマーの使用量は、プロ
ピレンに対して30重量%以下の割合が好適である。更
に、ポリプロピレンの分子量は、その指標であるメルト
インデックスが10〜50g/10分の範囲であること
がポリプロピレン組成物の溶融紡糸性の点で好適であ
る。
In the present invention, known polypropylenes are used without any particular limitation. For example, a homopolymer of propylene and a copolymer with another monomer copolymerizable with propylene can be exemplified. Specific examples of such other copolymerizable monomers include α-olefins other than propylene, such as ethylene, butene-1, pentene-1, and hexene-1. These other monomers can be used alone or in combination of two or more. The amount of the other monomer used is preferably 30% by weight or less based on propylene. Further, the molecular weight of polypropylene is preferably such that the melt index as an index is in the range of 10 to 50 g / 10 minutes from the viewpoint of melt spinnability of the polypropylene composition.

【0023】本発明において、ポリプロピレン組成物を
使用した溶融紡糸は、上記方法によってポリプロピレン
組成物を製造後、溶融状態のまま紡糸することも可能で
あるが、一旦、ペレット化した後、窒素ガス中で50〜
100℃で加熱し、残存している可能性のある未重合の
グリシジル基を有するビニル単量体、マレイミド系単量
体と架橋剤とを重合させた後、溶融紡糸することが好ま
しい。さらに、溶融紡糸時或いは紡糸後の延伸におい
て、ポリプロピレン組成物中に若干残存する各単量体に
よって起こる可能性のある糸切れ、作業環境の汚染等を
防止するため、ペレットを減圧下に70〜150℃の温
度で加熱し、残存する揮発成分を除去することが好まし
い。
In the present invention, the melt spinning using the polypropylene composition can be carried out in the molten state after the polypropylene composition is produced by the above-mentioned method. 50 ~
After heating at 100 ° C. to polymerize the remaining unpolymerized vinyl monomer or maleimide monomer having a glycidyl group and the crosslinking agent, it is preferable to perform melt spinning. Further, in order to prevent yarn breakage, contamination of the working environment, and the like, which may occur due to each monomer slightly remaining in the polypropylene composition during drawing after melt spinning or after drawing, the pellets are reduced under reduced pressure to 70 to 70%. It is preferable to heat at a temperature of 150 ° C. to remove the remaining volatile components.

【0024】また、上記ポリプロピレン組成物には安定
剤を配合することが好ましい。かかる配合剤としては、
ポリプロピレンの安定剤として公知のヒンダードフェノ
ール系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤、ホスファイ
ト系安定剤、含イオウ系安定剤等を好適に使用できる。
上記安定剤は、ポリプロピレン組成物を製造する際に予
め添加していても良いが、ポリプロピレン組成物の製造
後に添加することが好ましい。即ち、架橋重合後に得ら
れたポリプロピレン組成物のペレットを安定剤と共にベ
ントを使用して再造粒することが好ましい。安定剤の添
加量は、一般にポリプロピレンとの合計量中に占める割
合で0.1〜2.0重量%程度が好適である。
It is preferable to add a stabilizer to the polypropylene composition. As such compounding agents,
Known hindered phenol-based stabilizers, hindered amine-based stabilizers, phosphite-based stabilizers, sulfur-containing stabilizers, and the like can be suitably used as the polypropylene stabilizer.
The stabilizer may be added in advance when producing the polypropylene composition, but is preferably added after producing the polypropylene composition. That is, it is preferable to re-granulate the pellets of the polypropylene composition obtained after the crosslinking polymerization using a vent together with a stabilizer. In general, the amount of the stabilizer is preferably about 0.1 to 2.0% by weight based on the total amount of the stabilizer and polypropylene.

【0025】上記溶融紡糸方法は公知の方法が特に制限
なく採用される。また、溶融紡糸によって得られたポリ
プロピレン繊維は必要に応じて延伸される。延伸は、線
倍率で5〜10倍が適当であり、かかる延伸倍率で延伸
した場合、本発明においては、繊維の糸切れ等の障害も
なく、引張強度の良好な繊維とすることもできる。
As the melt spinning method, a known method is employed without any particular limitation. In addition, the polypropylene fiber obtained by melt spinning is drawn as needed. The stretching is suitably performed at a linear magnification of 5 to 10 times, and when the film is stretched at such a stretching ratio, in the present invention, a fiber having good tensile strength can be obtained without trouble such as thread breakage of the fiber.

【0026】本発明の方法によって得られたポリプロピ
レン繊維は、公知の方法によって染色することができ
る。通常、分散染料により高温染色法もしくはキャリア
ー染色法によって染色する方法が一般的である。この
際、正確な機構は不明であるが、染色された糸をアセト
ンで処理しても染料が溶出しないという予測できなかっ
た結果が得られた。このことは、洗濯堅牢度が十分であ
ることを示す。
The polypropylene fiber obtained by the method of the present invention can be dyed by a known method. Usually, a method of dyeing with a disperse dye by a high temperature dyeing method or a carrier dyeing method is generally used. At this time, although the exact mechanism is unknown, an unpredictable result that the dye was not eluted even when the dyed yarn was treated with acetone was obtained. This indicates that the washing fastness is sufficient.

【0027】[0027]

【発明の効果】以上の説明により理解されるように、本
発明の方法によれば、染色性が極めて良好で、艶があ
り、かつ彩度の大きいポリプロピレン繊維を、溶融紡糸
時の糸切れの発生がなく、高い生産性で得ることが可能
である。また、このポリプロピレン繊維を染色した際の
彩度は、該繊維をアセトン等の有機溶剤で処理しても良
好に維持され、本発明のポリプロピレン繊維は洗濯堅牢
度が極めて優れている。
As will be understood from the above description, according to the method of the present invention, a polypropylene fiber having extremely good dyeing properties, gloss and high color saturation can be cut at the time of melt spinning. There is no occurrence, and it is possible to obtain with high productivity. In addition, the chroma of the polypropylene fiber when dyed is maintained well even if the fiber is treated with an organic solvent such as acetone, and the polypropylene fiber of the present invention has extremely excellent washing fastness.

【0028】[0028]

【実施例】以下、本発明を更に具体的に説明するため実
施例及び比較例を示すが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。尚、実施例に示すポリプロピレ
ン繊維の物性、及び染色性を示す彩度は以下の方法によ
り測定した値を示す。 ・デニール(g/9000m);長さ9000m当たり
の繊維の重量。 ・伸度(%);島津製作所(株)製引張試験機オートグ
ラフ200を用い、試料長100mm、引張速度300
%/分で行った。 ・破断強度(g/d);島津製作所(株)製オートグラ
フ200を用い、試料長100mm、引張速度300%
/分で行った。 ・ヤング率(g/d);島津製作所(株)製オートグラ
フ200を用い、試料長100mm、引張速度300%
/分で行った。 ・彩度;1gの繊維を直径4cmφ、高さ0.5cmの
ガラス円筒状サンプルケースにいれ、スガ試験機(株)
製SMカラーコンピューター3型を用い、H、C、L表
示にて測色した。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples. In addition, the physical property of the polypropylene fiber shown in the examples and the chroma indicating the dyeing property are values measured by the following methods. Denier (g / 9000m); weight of fiber per 9000m length. -Elongation (%): Using a tensile tester Autograph 200 manufactured by Shimadzu Corporation, sample length 100 mm, tensile speed 300
% / Min. -Breaking strength (g / d): Using an Autograph 200 manufactured by Shimadzu Corporation, sample length 100 mm, tensile speed 300%
/ Min. -Young's modulus (g / d); using an Autograph 200 manufactured by Shimadzu Corporation, sample length 100 mm, tensile speed 300%
/ Min. -Saturation: 1 g of fiber is placed in a glass cylindrical sample case with a diameter of 4 cm and a height of 0.5 cm, and Suga Test Machine Co., Ltd.
The color was measured by H, C, L display using SM Color Computer Model 3 manufactured by KK.

【0029】実施例 1 グリシジルメタクリレート45.0重量%、N−フェニ
ルマレイミド50.0重量%及びジビニルベンゼン5重
量%よりなるモノマー混合液100重量部に、ジ−t−
ブチルパーオキサイドを1.5重量部の割合で添加し
た。上記モノマー混合液をポリプロピレン粉末(メルト
インデックス16g/10分、安定剤なし)100重量
部に対して7重量部となる割合で、予め十分に混合し、
次いで、2軸押出機中で170〜220℃の温度で加熱
溶融せしめ、重合を行った後、ペレットに造粒した。該
ペレットは、N2 中、70℃で一夜放置した後、0.5
重量%の割合で2,6−ジターシャリーブチル−4−メ
チルフェノールを安定剤として加えて溶融紡糸に供し
た。溶融紡糸は紡糸機を使用し、280℃で溶融紡糸を
行った後、130℃で6倍延伸した。その結果、糸切
れ、ノズルの詰まりなどまったく問題なく実施できた。
Example 1 To 100 parts by weight of a monomer mixture comprising 45.0% by weight of glycidyl methacrylate, 50.0% by weight of N-phenylmaleimide and 5% by weight of divinylbenzene was added di-t-
Butyl peroxide was added at a ratio of 1.5 parts by weight. The above monomer mixture was sufficiently mixed in advance at a ratio of 7 parts by weight with respect to 100 parts by weight of polypropylene powder (melt index: 16 g / 10 minutes, no stabilizer),
Next, the mixture was heated and melted at a temperature of 170 to 220 ° C. in a twin-screw extruder, polymerized, and then pelletized. The pellets were allowed to stand at 70 ° C.
2,6-Ditert-butyl-4-methylphenol was added as a stabilizer at a ratio of% by weight, and was subjected to melt spinning. The melt spinning was performed using a spinning machine at 280 ° C., followed by 6-fold stretching at 130 ° C. As a result, it could be carried out without any problems such as thread breakage and nozzle clogging.

【0030】得られたポリプロピレン繊維の物性は、デ
ニール:1.2(g/9000m) 伸度:19(%)、引張強度:7.5(g/d)、ヤン
グ率:58(g/d)であった。
The physical properties of the obtained polypropylene fiber were as follows: denier: 1.2 (g / 9000 m), elongation: 19 (%), tensile strength: 7.5 (g / d), Young's modulus: 58 (g / d) )Met.

【0031】得られたポリプロピレン繊維を透過型電子
顕微鏡により観察したところ、平均粒子径0.05μm
のグリシジルメタクリレート−N−フェニルマレイミド
−ジビニルベンゼン架橋重合体粒子が分散されて存在し
ていた。また、グリシジル基の濃度は0.07ミリ当量
/gで、イミド基の濃度は0.07ミリ当量/gであっ
た。
When the obtained polypropylene fiber was observed with a transmission electron microscope, the average particle diameter was 0.05 μm.
Of glycidyl methacrylate-N-phenylmaleimide-divinylbenzene cross-linked polymer particles were present in a dispersed state. The concentration of the glycidyl group was 0.07 meq / g, and the concentration of the imide group was 0.07 meq / g.

【0032】得られたポリプロピレン繊維をKayal
on Polyester REDBL−E、Kaya
lon Polyester EBL−E(いずれも商
品名、日本火薬(株)製)、Sumikaron Or
ange SE−B (商品名、住友化学工業(株)
製)でキャリャー染色を行った結果、艶のある良好な染
色糸が得られた。更に染色糸をアセトンで洗浄してもア
セトンに幾分の着色は認められるものの染色の状況はほ
とんど変化がなく、彩度は39.0であった。
The obtained polypropylene fiber was converted to Kayal.
on Polyester REDBL-E, Kaya
lon Polyester EBL-E (all trade names, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Sumikaron Or
angel SE-B (trade name, Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
As a result, Carrier dyeing was performed, and glossy and good dyed yarn was obtained. Further, even if the dyed yarn was washed with acetone, some coloring was observed in acetone, but the state of dyeing hardly changed, and the chroma was 39.0.

【0033】なお、紡糸前のポリプロピレン組成物のペ
レットは、メタキシレンを用いてソックスレー抽出を行
った結果、孔径1μmの円筒濾紙(#86R)をほぼ完
全に抽出された。このことは、重合したグリシジルメタ
クリレート−N−フェニルマレイミド−ジビニルベンゼ
ン架橋共重合体粒子が微小であることを示す。
The pellets of the polypropylene composition before spinning were subjected to Soxhlet extraction using meta-xylene, and as a result, cylindrical filter paper (# 86R) having a pore size of 1 μm was almost completely extracted. This indicates that the polymerized glycidyl methacrylate-N-phenylmaleimide-divinylbenzene crosslinked copolymer particles are minute.

【0034】実施例 2 グリシジルメタクリレート23.75重量%、N−フェ
ニルマレイミド71.25重量%及びジビニルベンゼン
5重量%よりなるモノマー混合液100重量部に、ジ−
t−ブチルパーオキサイドを1.5重量部の割合で添加
した。上記モノマー混合液をポリプロピレン粉末(メル
トインデックス16g/10分、安定剤なし)100重
量部に対して7重量部となる割合で、予め十分に混合
し、次いで、2軸押出機中で170〜220℃の温度で
加熱溶融せしめ、重合を行った後、ペレットに造粒し
た。該ペレットは、N2 中、70℃で一夜放置した後、
0.5重量%の割合で2,6−ジターシャリーブチル−
4−メチルフェノールを安定剤として加えて溶融紡糸に
供した。溶融紡糸は紡糸機を使用し、280℃で溶融紡
糸を行った後、130℃で6倍延伸した。その結果、糸
切れ、ノズルの詰まりなどなく実施できた。
Example 2 100 parts by weight of a monomer mixture comprising 23.75% by weight of glycidyl methacrylate, 71.25% by weight of N-phenylmaleimide and 5% by weight of divinylbenzene were added to di-
1.5 parts by weight of t-butyl peroxide was added. The monomer mixture was sufficiently mixed in advance at a ratio of 7 parts by weight with respect to 100 parts by weight of polypropylene powder (melt index: 16 g / 10 minutes, no stabilizer), and then 170-220 in a twin-screw extruder. The mixture was heated and melted at a temperature of ° C., polymerized, and then pelletized. The pellets were left overnight at 70 ° C in N2,
0.5% by weight of 2,6-di-tert-butyl-
4-Methylphenol was added as a stabilizer and subjected to melt spinning. The melt spinning was performed using a spinning machine at 280 ° C., followed by 6-fold stretching at 130 ° C. As a result, the operation could be performed without breaking the yarn and clogging the nozzle.

【0035】得られたポリプロピレン繊維の物性は、デ
ニール:1.1(g/9000m)、伸度:18
(%)、引張強度:6.6(g/d)、ヤング率:56
(g/d)であった。
The physical properties of the obtained polypropylene fiber were as follows: denier: 1.1 (g / 9000 m), elongation: 18
(%), Tensile strength: 6.6 (g / d), Young's modulus: 56
(G / d).

【0036】得られたポリプロピレン繊維を透過型電子
顕微鏡により観察したところ、平均粒子径0.05μm
のグリシジルメタクリレート−N−フェニルマレイミド
−ジビニルベンゼン架橋重合体粒子が分散されて存在し
ていた。また、グリシジル基の濃度は0.04ミリ当量
/g、イミド基の濃度は0.11ミリ当量/gであっ
た。
When the obtained polypropylene fiber was observed with a transmission electron microscope, the average particle size was 0.05 μm.
Of glycidyl methacrylate-N-phenylmaleimide-divinylbenzene cross-linked polymer particles were present in a dispersed state. The concentration of the glycidyl group was 0.04 meq / g, and the concentration of the imide group was 0.11 meq / g.

【0037】得られたポリプロピレン繊維をKayal
on Polyester REDBL−E、Kaya
lon Polyester EBL−E(いずれも商
品名、日本火薬(株)製)、Sumikaron Or
ange SE−B (商品名、住友化学工業(株)
製)でキャリャー染色を行った結果、艶のある良好な染
色糸が得られた。更に染色糸をアセトンで洗浄してもア
セトンに幾分の着色は認められるものの染色の状況はほ
とんど変化がなく、彩度は41.8であった。
The obtained polypropylene fiber was converted to Kayal.
on Polyester REDBL-E, Kaya
lon Polyester EBL-E (all trade names, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Sumikaron Or
angel SE-B (trade name, Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
As a result, Carrier dyeing was performed, and glossy and good dyed yarn was obtained. Further, when the dyed yarn was washed with acetone, some coloring was observed in the acetone, but the dyeing condition was hardly changed, and the saturation was 41.8.

【0038】なお、紡糸前のポリプロピレン組成物のペ
レットは、メタキシレンを用いてソックスレー抽出を行
った結果、孔径1μmの円筒濾紙(#86R)をほぼ完
全に抽出された。このことは、重合したグリシジルメタ
クリレート−N−フェニルマレイミド−ジビニルベンゼ
ン架橋共重合体粒子が微小であることを示す。
The pellets of the polypropylene composition before spinning were subjected to Soxhlet extraction using meta-xylene, and as a result, cylindrical filter paper (# 86R) having a pore size of 1 μm was almost completely extracted. This indicates that the polymerized glycidyl methacrylate-N-phenylmaleimide-divinylbenzene crosslinked copolymer particles are minute.

【0039】実施例 3 グリシジルアクリレート22.25重量%、N−メチル
マレイミド69.75重量%及びジビニルベンゼン8重
量%よりなるモノマー混合液100重量部に、ジ−t−
ブチルパーオキサイドを1.5重量部の割合で添加し
た。上記モノマー混合液をポリプロピレン粉末(メルト
インデックス16g/10分、安定剤なし)100重量
部に対して7重量部となる割合で、予め十分に混合し、
次いで2軸押出機中で170〜220℃の温度で加熱溶
融せしめ、重合を行った後、ペレットに造粒した。該ペ
レットは、N2 中、70℃で一夜放置した後、0.5重
量%の割合で2,6−ジターシャリーブチル−4−メチ
ルフェノールを安定剤として加えて溶融紡糸に供した。
溶融紡糸は紡糸機を使用し、280℃で溶融紡糸を行っ
た後、130℃で6倍延伸した。その結果、糸切れ、ノ
ズルの詰まりなどまったく問題なく実施できた。
Example 3 Di-t-t- was added to 100 parts by weight of a monomer mixture comprising 22.25% by weight of glycidyl acrylate, 69.75% by weight of N-methylmaleimide and 8% by weight of divinylbenzene.
Butyl peroxide was added at a ratio of 1.5 parts by weight. The above monomer mixture was sufficiently mixed in advance at a ratio of 7 parts by weight with respect to 100 parts by weight of polypropylene powder (melt index: 16 g / 10 minutes, no stabilizer),
Next, the mixture was heated and melted at a temperature of 170 to 220 ° C. in a twin-screw extruder, polymerized, and then pelletized. The pellets were allowed to stand overnight at 70 DEG C. in N2 and then subjected to melt spinning with the addition of 0.5% by weight of 2,6-ditert-butyl-4-methylphenol as a stabilizer.
The melt spinning was performed using a spinning machine at 280 ° C., followed by 6-fold stretching at 130 ° C. As a result, it could be carried out without any problems such as thread breakage and nozzle clogging.

【0040】得られたポリプロピレン繊維の物性は、デ
ニール:1.1(g/9000m) 伸度:14(%)、引張強度:6.9(g/d)、ヤン
グ率:59(g/d)であった。
The physical properties of the obtained polypropylene fiber were as follows: denier: 1.1 (g / 9000 m), elongation: 14 (%), tensile strength: 6.9 (g / d), Young's modulus: 59 (g / d) )Met.

【0041】得られたポリプロピレン繊維を透過型電子
顕微鏡により観察したところ、平均粒子径0.04μm
のグリシジルアクリレート−N−メチルマレイミド−ジ
ビニルベンゼン架橋重合体粒子が分散されて存在してい
た。また、グリシジル基の濃度は0.03ミリ当量/
g、イミド基の濃度は0.1ミリ当量/gであった。
When the obtained polypropylene fiber was observed with a transmission electron microscope, the average particle diameter was 0.04 μm.
Of glycidyl acrylate-N-methylmaleimide-divinylbenzene cross-linked polymer particles were present in a dispersed state. The concentration of the glycidyl group was 0.03 meq /
g, the concentration of the imide group was 0.1 meq / g.

【0042】得られたポリプロピレン繊維をKayal
on Polyester REDBL−E、Kaya
lon Polyester EBL−E(いずれも商
品名、日本火薬(株)製)、Sumikaron Or
ange SE−B (商品名、住友化学工業(株)
製)でキャリャー染色を行った結果、艶のある良好な染
色糸が得られた。更に染色糸をアセトンで洗浄してもア
セトンに幾分の着色は認められるものの染色の状況はほ
とんど変化がなく、彩度は40.0であった。
The obtained polypropylene fiber was converted to Kayal.
on Polyester REDBL-E, Kaya
lon Polyester EBL-E (all trade names, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Sumikaron Or
angel SE-B (trade name, Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
As a result, Carrier dyeing was performed, and glossy and good dyed yarn was obtained. Further, when the dyed yarn was washed with acetone, some coloring was observed in the acetone, but the dyeing condition was hardly changed, and the chroma was 40.0.

【0043】なお、紡糸前のポリプロピレン組成物のペ
レットは、メタキシレンを用いてソックスレー抽出を行
った結果、孔径1μmの円筒濾紙(#86R)をほぼ完
全に抽出された。このことは、重合したグリシジルアク
リレート−N−メチルマレイミド−ジビニルベンゼン架
橋共重合体粒子が微小であることを示す。
The pellets of the polypropylene composition before spinning were subjected to Soxhlet extraction using meta-xylene, and as a result, cylindrical filter paper (# 86R) having a pore diameter of 1 μm was almost completely extracted. This indicates that the polymerized glycidyl acrylate-N-methylmaleimide-divinylbenzene crosslinked copolymer particles are minute.

【0044】比較例 1 34Lの水に、N−フェニルマレイミド4kg、グリシ
ジルメタクリレート4kg、ジビニルベンゼン1kg、
エタノール0.5L、Na−ドデシルスルホネート16
0g及びジ−t−ブチルパーオキサイド48g添加し、
60℃で4時間重合して平均粒子径0.08μmの微粉
末を得た。上記微粉末をポリプロピレン粉末(メルトイ
ンデックス16g/10分、安定剤なし)100重量部
に対して7重量部となる割合で、予め十分に混合し、次
いで、2軸押出機中で170〜220℃の温度で加熱溶
融せしめペレットに造粒した。該ペレットは、0.5重
量%の割合で2,6−ジターシャリーブチル−4−メチ
ルフェノールを安定剤として加えて溶融紡糸に供した。
溶融紡糸は紡糸機を使用し、280℃で溶融紡糸を行っ
た後、130℃で6倍延伸した。その結果、ノズルの詰
まりはなかったが、糸切れの頻度がが高く紡糸成形性が
劣っていた。
Comparative Example 1 In 34 L of water, 4 kg of N-phenylmaleimide, 4 kg of glycidyl methacrylate, 1 kg of divinylbenzene,
0.5 L of ethanol, Na-dodecyl sulfonate 16
0 g and di-t-butyl peroxide 48 g,
Polymerization was performed at 60 ° C. for 4 hours to obtain a fine powder having an average particle size of 0.08 μm. The fine powder is sufficiently mixed in advance at a ratio of 7 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polypropylene powder (melt index: 16 g / 10 minutes, no stabilizer), and then 170 to 220 ° C. in a twin-screw extruder. The mixture was heated and melted at the temperature described above and granulated into pellets. The pellets were subjected to melt spinning with the addition of 0.5% by weight of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol as a stabilizer.
The melt spinning was performed using a spinning machine at 280 ° C., followed by 6-fold stretching at 130 ° C. As a result, there was no clogging of the nozzle, but the frequency of thread breakage was high and the spinnability was poor.

【0045】得られたポリプロピレン繊維の物性は、デ
ニール:2.0(g/9000m) 伸度:8(%)、引張強度:6.0(g/d)、ヤング
率:49(g/d)であった。
The physical properties of the obtained polypropylene fiber were as follows: denier: 2.0 (g / 9000 m), elongation: 8 (%), tensile strength: 6.0 (g / d), Young's modulus: 49 (g / d) )Met.

【0046】得られたポリプロピレン繊維中には、N−
フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレート−ジビ
ニルベンゼン架橋重合体粒子が部分的には数μmオーダ
ーで凝集して存在していた。また、グリシジル基の濃度
は0.07ミリ当量/g、イミド基の濃度は0.07ミ
リ当量/gであった。
The obtained polypropylene fiber contains N-
The phenylmaleimide-glycidyl methacrylate-divinylbenzene crosslinked polymer particles were partially aggregated on the order of several μm. The concentration of the glycidyl group was 0.07 meq / g, and the concentration of the imide group was 0.07 meq / g.

【0047】得られたポリプロピレン繊維をKayal
on Polyester REDBL−E、Kaya
lon Polyester EBL−E(いずれも商
品名、日本火薬(株)製)、Sumikaron Or
ange SE−B (商品名、住友化学工業(株)
製)でキャリャー染色を行った結果、艶がなく染色むら
があった。更に染色糸をアセトンで洗浄してアセトンに
着色が認められ、染色の状況は艶がなく、しかも彩度は
10.0であり染色むらがあった。
The obtained polypropylene fiber was Kayal
on Polyester REDBL-E, Kaya
lon Polyester EBL-E (all trade names, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Sumikaron Or
angel SE-B (trade name, Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
As a result, Carrier dyeing was carried out, and there was no gloss and uneven dyeing. Further, the dyed yarn was washed with acetone, and coloring of the acetone was observed. The dyeing condition was dull, and the chroma was 10.0, indicating uneven dyeing.

【0048】比較例 2 グリシジルメタクリレート95重量%及びジビニルベン
ゼン5重量%よりなるモノマー混合液100重量部に、
ジ−t−ブチルパーオキサイドを1.5重量部の割合で
添加した。上記モノマー混合液をポリプロピレン粉末
(メルトインデックス16g/10分、安定剤なし)1
00重量部に対して7重量部となる割合で、予め十分に
混合し、次いで、2軸押出機中で170〜220℃の温
度で加熱溶融せしめ、重合を行った後、ペレットに造粒
した。該ペレットは、N2 中、70℃で一夜放置した
後、0.5重量%の割合で2,6−ジターシャリーブチ
ル−4−メチルフェノールを安定剤として加えて溶融紡
糸に供した。溶融紡糸は紡糸機を使用し、280℃で溶
融紡糸を行った後、130℃で6倍延伸した。その結
果、糸切れ、ノズルの詰まりなどまったく問題なく実施
できた。
Comparative Example 2 100 parts by weight of a monomer mixture comprising 95% by weight of glycidyl methacrylate and 5% by weight of divinylbenzene were added to
Di-t-butyl peroxide was added at 1.5 parts by weight. The above monomer mixture was mixed with polypropylene powder (melt index 16 g / 10 min, without stabilizer) 1
The mixture was sufficiently mixed in advance at a ratio of 7 parts by weight with respect to 00 parts by weight, then heated and melted at a temperature of 170 to 220 ° C. in a twin-screw extruder, polymerized, and then pelletized. . The pellets were allowed to stand overnight at 70 DEG C. in N2 and then subjected to melt spinning with the addition of 0.5% by weight of 2,6-ditert-butyl-4-methylphenol as a stabilizer. The melt spinning was performed using a spinning machine at 280 ° C., followed by 6-fold stretching at 130 ° C. As a result, it could be carried out without any problems such as thread breakage and nozzle clogging.

【0049】得られたポリプロピレン繊維の物性は、デ
ニール:1.0(g/9000m)、伸度:28
(%)、引張強度:6.3(g/d)、ヤング率:53
(g/d)であった。
The physical properties of the obtained polypropylene fiber were as follows: denier: 1.0 (g / 9000 m), elongation: 28
(%), Tensile strength: 6.3 (g / d), Young's modulus: 53
(G / d).

【0050】得られたポリプロピレン繊維中には、平均
粒子径0.05μmのグリシジルメタクリレート−ジビ
ニルベンゼン架橋重合体粒子が分散されて存在してい
た。またグリシジル基の濃度は0.11ミリ当量/gで
あった。
Glycidyl methacrylate-divinylbenzene crosslinked polymer particles having an average particle diameter of 0.05 μm were dispersed and present in the obtained polypropylene fibers. The glycidyl group concentration was 0.11 meq / g.

【0051】得られたポリプロピレン繊維をKayal
on Polyester REDBL−E、Kaya
lon Polyester EBL−E(いずれも商
品名、日本火薬(株)製)、Sumikaron Or
ange SE−B (商品名、住友化学工業(株)
製)でキャリャー染色を行った結果、艶のある良好な染
色糸が得られた。更に染色糸をアセトンで洗浄したとこ
ろ、アセトンに幾分の着色は認められ、彩度は31.7
であった。
The obtained polypropylene fiber was converted to Kayal.
on Polyester REDBL-E, Kaya
lon Polyester EBL-E (all trade names, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Sumikaron Or
angel SE-B (trade name, Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
As a result, Carrier dyeing was performed, and glossy and good dyed yarn was obtained. When the dyed yarn was further washed with acetone, some coloring was observed in acetone, and the saturation was 31.7.
Met.

【0052】なお、紡糸前のポリプロピレン組成物のペ
レットは、メタキシレンを用いてソックスレー抽出を行
った結果、ほぼ完全に抽出された。このことは、重合し
たグリシジルメタクリレート−ジビニルベンゼン架橋共
重合体粒子が微小であることを示す。
The pellets of the polypropylene composition before spinning were almost completely extracted as a result of Soxhlet extraction using meta-xylene. This indicates that the polymerized glycidyl methacrylate-divinylbenzene crosslinked copolymer particles are minute.

【0053】比較例 3 N−フェニルマレイミド95重量%及びジビニルベンゼ
ン5重量%よりなるモノマー混合液100重量部に、ジ
−t−ブチルパーオキサイドを1.5重量部の割合で添
加した。上記混合液をポリプロピレン粉末(メルトイン
デックス16g/10分、安定剤なし)100重量部に
対して7重量部となる割合で、予め十分に混合し、次い
で、2軸押出機中で170〜220℃の温度で加熱溶融
せしめペレットに造粒した。該ペレットは、0.5重量
%の割合で2,6−ジターシャリーブチル−4−メチル
フェノールを安定剤として加えて溶融紡糸に供した。溶
融紡糸は紡糸機を使用し、280℃で溶融紡糸を行った
後、130℃で6倍延伸した。その結果、糸切れ、ノズ
ルの詰まりなどまったく問題なく実施できた。
Comparative Example 3 To 100 parts by weight of a monomer mixture consisting of 95% by weight of N-phenylmaleimide and 5% by weight of divinylbenzene, 1.5 parts by weight of di-t-butyl peroxide was added. The above mixture was sufficiently mixed in advance at a ratio of 7 parts by weight with respect to 100 parts by weight of polypropylene powder (melt index: 16 g / 10 minutes, no stabilizer), and then 170-220 ° C. in a twin-screw extruder. The mixture was heated and melted at the temperature described above and granulated into pellets. The pellets were subjected to melt spinning with the addition of 0.5% by weight of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol as a stabilizer. The melt spinning was performed using a spinning machine at 280 ° C., followed by 6-fold stretching at 130 ° C. As a result, it could be carried out without any problems such as thread breakage and nozzle clogging.

【0054】得られたポリプロピレン繊維の物性は、デ
ニール:2.0(g/9000m) 伸度:15(%)、引張強度:6.2(g/d)、ヤン
グ率:58(g/d)であった。
The physical properties of the obtained polypropylene fiber were as follows: denier: 2.0 (g / 9000 m), elongation: 15 (%), tensile strength: 6.2 (g / d), Young's modulus: 58 (g / d) )Met.

【0055】得られたポリプロピレン繊維を透過型電子
顕微鏡により観察したところ、平均粒子径0.05μm
のN−フェニルマレイミド−ジビニルベンゼン架橋重合
体粒子が分散されて存在していた。またイミド基の濃度
は0.14ミリ当量/gであった。
When the obtained polypropylene fiber was observed with a transmission electron microscope, the average particle size was 0.05 μm.
N-phenylmaleimide-divinylbenzene crosslinked polymer particles were present in a dispersed state. The imide group concentration was 0.14 meq / g.

【0056】得られたポリプロピレン繊維をKayal
on Polyester REDBL−E、Kaya
lon Polyester EBL−E(いずれも商
品名、日本火薬(株)製)、Sumikaron Or
ange SE−B (商品名、住友化学工業(株)
製)でキャリャー染色を行った結果、艶のある良好な染
色糸が得られた。更に染色糸をアセトンで洗浄してもア
セトンに幾分の着色は認められ、彩度は35.5であっ
た。
The obtained polypropylene fiber was converted to Kayal.
on Polyester REDBL-E, Kaya
lon Polyester EBL-E (all trade names, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Sumikaron Or
angel SE-B (trade name, Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
As a result, Carrier dyeing was performed, and glossy and good dyed yarn was obtained. Further, even when the dyed yarn was washed with acetone, some coloring was observed in acetone, and the saturation was 35.5.

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】ポリプロピレンと、グリシジル基を有する
ビニル単量体15〜70重量%、マレイミド系単量体2
0〜75重量%及び架橋剤1〜10重量%を重合させた
架橋重合体粒子とよりなり、該架橋重合体粒子はポリプ
ロピレン中に平均粒子径0.01〜0.1μmの粒子と
して微分散されてなるポリプロピレン組成物からなるポ
リプロピレン繊維。
1. A polypropylene, 15 to 70% by weight of a vinyl monomer having a glycidyl group, a maleimide monomer 2
0-75% by weight and cross-linked polymer particles obtained by polymerizing a cross-linking agent of 1-10% by weight. The cross-linked polymer particles are finely dispersed in polypropylene as particles having an average particle diameter of 0.01-0.1 μm. Polypropylene fiber comprising a polypropylene composition comprising:
【請求項2】溶融状態のポリプロピレン中でグリシジル
基を有するビニル単量体15〜70重量%、マレイミド
系単量体20〜75重量%及び架橋剤1〜10重量%を
重合せしめて得られた請求項1記載のポリプロピレン組
成物を溶融紡糸することを特徴とする請求項1記載のポ
リプロピレン繊維の製造方法。
2. A polymer obtained by polymerizing 15 to 70% by weight of a glycidyl group-containing vinyl monomer, 20 to 75% by weight of a maleimide monomer and 1 to 10% by weight of a crosslinking agent in a molten polypropylene. The method for producing a polypropylene fiber according to claim 1, wherein the polypropylene composition according to claim 1 is melt-spun.
JP15529696A 1996-06-17 1996-06-17 Polypropylene fiber and method for producing the same Expired - Fee Related JP2857104B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15529696A JP2857104B2 (en) 1996-06-17 1996-06-17 Polypropylene fiber and method for producing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15529696A JP2857104B2 (en) 1996-06-17 1996-06-17 Polypropylene fiber and method for producing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH101823A JPH101823A (en) 1998-01-06
JP2857104B2 true JP2857104B2 (en) 1999-02-10

Family

ID=15602801

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15529696A Expired - Fee Related JP2857104B2 (en) 1996-06-17 1996-06-17 Polypropylene fiber and method for producing the same

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2857104B2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59812014D1 (en) * 1997-05-14 2004-11-04 Borealis Gmbh Schwechat Mannsw Polyolefin fibers and polyolefin yarns and textile fabrics made from them

Also Published As

Publication number Publication date
JPH101823A (en) 1998-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3406372B2 (en) Propylene polymer composition comprising high melt strength propylene polymer material
US3299185A (en) Dyeable polyolefin fibers containing a binary copolymer of styrene and acrylonitrile
US2949435A (en) Method for the preparation of acrylonitrile graft copolymer fiber-forming systems
JP2724908B2 (en) Method for producing polyolefin-vinyl polymer composition
US3423481A (en) Difficultly dyeable polymers containing copolymers of ethylenically unsaturated monomers containing glycidyl groups
US3156743A (en) Dyeable polypropylene fibers containing acrylate and methacrylate units in polymeric form
CN106800620A (en) A kind of cloth angle regeneration nylon toughener and preparation method thereof
FR2561248A1 (en) THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION
JP2857104B2 (en) Polypropylene fiber and method for producing the same
US3315014A (en) Dyeable polypropylene fibers containing polymers of vinyl pyridines
US3166607A (en) Readily dyeable compositions comprising polypropylene consisting prevailingly of isotactic macromolecules and method of preparing same
JPH05195314A (en) Graft copolymer fiber having main chain of propylene polymer substance
JP2857100B2 (en) Polypropylene fiber and method for producing the same
JP2857115B2 (en) Method for producing dyeable polypropylene fiber
JP2857081B2 (en) Method for producing dyeable polypropylene fiber
US3133039A (en) Acrylonitrile polymer compositions
US3364281A (en) Dyeable crystalline polyolefin compositions
EP0815299B1 (en) Dyeable polyolefin fiber
JPH05209311A (en) Polypropylene-based fiber
US2571777A (en) Acrylonitrile polymer mixed with copolymer of vinyl acetate and isopropenyl acetate
CA1255837A (en) Melt dyeing polyolefins
US2697088A (en) Acrylonitrile polymer mixed with formylated polyvinyl alcohol
CN1339623A (en) Preparation of resin specially for dyable fine denier polypropylene fibre
US3231536A (en) Preparation of acrylonitrile graft copolymer fiber-forming systems
US3439066A (en) Dyeable polypropylene fibers containing copolymers of acrylamides

Legal Events

Date Code Title Description
S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071127

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081127

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081127

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091127

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101127

Year of fee payment: 12

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees