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JP2846091B2 - インドール系化合物およびその用途 - Google Patents

インドール系化合物およびその用途

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JP2846091B2
JP2846091B2 JP2256036A JP25603690A JP2846091B2 JP 2846091 B2 JP2846091 B2 JP 2846091B2 JP 2256036 A JP2256036 A JP 2256036A JP 25603690 A JP25603690 A JP 25603690A JP 2846091 B2 JP2846091 B2 JP 2846091B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なインドール系化合物に関する。
本発明の化合物は、着色樹脂組成物、樹脂製フィル
ム、感熱記録材料、液晶表示材料などに（添加して）使
用される紫外線吸収剤、或はハレーション防止染料とし
て、極めて有用である。
［従来の技術］ 太陽からの紫外線は、波長250〜400nmを有する。しか
し種々の有機化合物はこのような紫外線を受けると分解
又は劣化して、多くの商業製品の価値を低下させる原因
となっていた。
そこで、紫外線吸収剤を天然・合成樹脂やゴム等高分
子化合物、或は染料、化粧品クリーム等に添加して、日
光による劣化や変・退色、肌の日焼け等の防止が行われ
る。
又近時、ファクシミリ、各種プリンター等の感熱記録
装置に広く使用されている感熱記録材料、或は時計、電
卓、自動車用計器などの表示材料として使用されている
液晶物質等にも紫外線吸収剤を添加するなどして、耐光
性の改善された材料が提供されている。また、紫外線吸
収剤を添加したフィルムをカラー画像の保護膜として使
用し、光に対する安定性を改良する提案などもされてい
る。
従来、そのような紫外線吸収剤としては、例えば、サ
リシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール
系、シアノアクリレート系、ヒンダードアミン系等のも
のが知られる。これらの多くは無色性であり、プラスチ
ック等の透明物あるいは着色物に対し実質的に影響を及
ぼさないものである。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、従来の紫外線吸収剤は、波長290〜380
nmの領域内に紫外線吸収性を示すものが大半であり、波
長380〜400nmの範囲の紫外線に対するフィルタの作用が
顕著であるものは少なかった。またその有用性について
も、積極的に且つ充分に研究されていなかった。
本発明は、下記の各特性、即ち （１）光吸収性（分子吸光係数の大きい吸収を380〜400
nmの領域に示し、しかも無色または可及的淡色であるこ
と）； （２）光安定性（吸収剤自信がラジカル解離して分解あ
るいは高分子物質と反応したり、また増感剤となって高
分子あるいは色材その他の配合剤を酸化分解させるなど
光学的に活性化させないこと）； （３）熱安定性（多くの高分子物質は加工製品となるま
でに熱履歴を経ることが多いし、日光直射下とか熱転写
等の際にはかなり昇温する。したがって吸収剤自身、上
記温度によって熱化学的に安定であること）；及び （４）その他、各種用途に使用される高分子物質に対す
る混和性、溶解性など適用性の良いこと等 を備えた化合物、それを有効成分とする紫外線吸収剤、
更に着色成形用プラスチック、感熱記録用材料、転写紙
用保護膜、退色防止用フィルムやフィルタ、液晶表示用
材料などに用いられる樹脂にそのような紫外線吸収剤を
配合した樹脂組成物を提供することを、目的とする。
［課題を解決するための手段］ 上記目的を達成するため鋭意検討した結果、本発明の
インドール系化合物が上記の各特性を満足する化合物で
ある事を見出し、本発明を成すに至った。
即ち本発明は、式 （式中、R1は置換基があってもよいアルキル若しくはア
ラルキル基、R2は−CN若しくは−COOR3、R3は置換基が
あってもよいアルキル若しくはアラルキル基（但し、R1
がメチル基である場合はエチル基を除く。）を示す。） で表わされるインドール系化合物、その製法、それを有
効成分とする紫外線吸収剤、及びその紫外線吸収剤を含
有する樹脂組成物を提供する。
上記一般式［Ｉ］において、R1としては例えば分岐鎖
を有してもよい炭素数１〜12のアルキル若しくはアラル
キル基が挙げられる。具体的には、メチル、エチル、
（イソ）ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシル、オクチル、２
−エチルヘキシル、ドデシル、ベンジル等が挙げられ
る。R2は、ニトリル（−CN）若しくはエステル（−COOR
3）基である。R3としては、例えば置換基を有してもよ
い。炭素数１〜20のアルキル若しくはアラルキル基が挙
げられる。R3の具体例としては、例えば上記R1で例示し
たもの及びβ−シアノエチル、β−クロロエチル、エト
キシプロピル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルコ
キシアルキル基が挙げられる。但し、R1がメチル基であ
る場合、R3はエチル基ではない。
本発明のインドール系化合物［Ｉ］は式 （式中、R1は前記と同意義。） で表わされる化合物に、式 NC−CH2−R2 ［III］ （式中、R2は前記と同意義。） で表わされる化合物を縮合反応させることにより得られ
る。
上記化合物［III］としては、例えばマロノニトリル
（NC−CH2−CN）及びα−シアノ酢酸エステル（NC−CH2
−COOR3;R3は前記と同意義。）が挙げられる。α−シア
ノ酢酸エステルの具体例としては、シアノ酢酸メチルエ
ステル、シアノ酢酸エチルエステル（シアノ酢酸エチ
ル）、シアノ酢酸イソプロピルエステル、シアノ酢酸ブ
チルエステル、シアノ酢酸ターシャリブチルエステル、
シアノ酢酸アミルエステル、シアノ酢酸オクチルエステ
ル、シアノ酢酸と高級アルコール（例えば、ウンデシル
アルコール、ドデシルアルコール、C13〜C20の脂肪族ア
ルコール）からのエステル、シアノ酢酸ベンジルエステ
ル等が挙げられる。
上記縮合反応において、化合物［III］の使用量は、
化合物［II］に対し0.9〜1.2当量が好ましい。縮合反応
は、溶媒中10℃〜溶媒の沸点、0.5〜20時間で行う事が
できる。溶媒としては、アルコール類（例えばメタノー
ル、エタノール等）、無水酢酸等を使用できる。アルコ
ール類を溶媒とするときは触媒としては塩基類（例えば
ピリジン、トリエチルアミン等）を使用できる。反応終
了後、分離及び必要とあれば精製を行って本発明の化合
物［Ｉ］を得る。分離精製法は特に限定されず、例えば
反応生成混合物を水等に排出し、化合物［Ｉ］を沈澱物
として析出させ、次いでこれを分離する。一般にはアル
コール溶剤等に洗浄して精製できるが、必要とあれば再
結晶等を行って精製してもよい。
尚、原料の化合物［II］は公知の方法で容易に合成し
得る。例えば、式 （式中、R1は前記と同意義。） で表わされる化合物のジメチルホルムアミド溶液に、オ
キシ塩化リンを加えてホルミル化（Vilsmeier反応）す
ることにより、容易に合成することができる。
その他の本発明の化合物［Ｉ］の別途合成法として
は、例えば式 で表わされる化合物と化合物［III］を縮合反応させて
式 （式中、R2は前記と同意義。） で表わされる化合物とし、次いでアルキル若しくはアラ
ルキル化剤と反応させＮ−アルキル若しくはアラルキル
化することによっても、本発明の化合物［Ｉ］を得る。
また、R3が水素のときは、アルキル化剤で処理して誘導
体を得ることができる。
化合物［Ｖ］と［III］の縮合は、前述の縮合の場合
と同様にして行う事ができる。又Ｎ−アルキル若しくは
アラルキル化は通常の方法で行ってよい。アルキル若し
くはアラルキル化剤としては、ハロゲン化アルキル若し
くはアラルキル（例えばヨウ化メチル、ヨウ化ベンジ
ル）、ジアルキル若しくはジアラルキル硫酸（例えば、
ジメチル硫酸、ジベンジル硫酸）、芳香族スルホン酸エ
ステル等が挙げられる。
上記のようにして合成される本発明のインドール系化
合物［Ｉ］は、一般に380〜400nmに極大吸収を有する。
従ってこの範囲の波長の紫外線を、有効にフィルターカ
ットする事ができる。また本発明のインドール系化合物
［Ｉ］は、各種用途に使用される溶剤、プラスチック、
樹脂、ワックス等に一般に可溶性であり、又種々の有機
物質に安定であり、更に、優れた光・熱安定性を有す
る。従って本発明のインドール系化合物［Ｉ］を紫外線
吸収剤として、各種用途の樹脂組成物に好適に用いるこ
とができる。
例えば、ポリビニルブチラール、エチルヒドロキシエ
チルセルロース、スチレン−無水マレイン酸共重合物、
メチルメタクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、ワック
スなどの感熱転写材料用バインダー；その他、成形用プ
ラスチック、プラスチックフィルム用樹脂、高分子液晶
等に良好に混合することができる。また、写真等の分野
では、例えばフィルムの最上層部に設けられる紫外線吸
収層に、あるいはカラー写真用色素または染料等の有機
着色物質と混合することができ、可視及び紫外部の光に
対する堅牢性が改良される。更に、ハレーション防止染
料に混合することもでき、露光時（撮影）の悪要因が防
止できる。
本発明の化合物［Ｉ］を紫外線吸収剤として、上記の
各種用途の樹脂組成物として配合する場合、その配合量
は所望の程度の安定化を行うに充分に存在すべきである
という以外は特に限定的でない。しかし一般に、樹脂固
形分に対し0.1〜10重量％、特に約0.5〜2.0重量％が好
ましい。10重量％を越えると有機着色物質や樹脂組成物
の色調障害など発生して好ましくない。
勿論、従来よく知られた紫外線吸収剤を併用でき、そ
うすることにより一層好ましい効果が得られる。更に、
本発明の紫外線吸収剤の他に用途／目的により、蛍光増
白剤やラジカル捕捉剤を添加することができる。
［発明の効果］ 本発明のインドール系化合物［Ｉ］は、新規化合物で
あり、380〜400nmの長波長紫外線領域に極大吸収波長を
有し、種々の有機物に対し安定であり、且つ光及び熱に
対しても安定である。
しかも本発明の化合物［Ｉ］は、極大吸収波長（λma
x）での分子吸光係数εは、いずれも2.5×104を越え、
高い紫外線吸収剤の効果を示す。
本発明の化合物［Ｉ］は、このように未だに適切な紫
外線吸収剤がないとされている長波長紫外線領域に高い
紫外線吸収特性を有する化合物であり、各種有機物と相
溶性が良く、着色成形用プラスチック、樹脂製フィル
ム、感熱転写用材料、液晶表示用材料、或はカラー写真
等の分野にその有用性が期待されるものである。
［実施例］ 以下実施例で、本発明をより具体的に説明する。尚、
第１表に各実施例で得られた各化合物１〜５及び７〜1
1、及び参考例１で得られた化合物６の、紫外線吸収ス
ペクトルに於ける極大吸収波長及びその分子吸光係数を
示す。第１図〜第５図に、それぞれ化合物１、２、６、
７及び10の各近紫外−可視光域吸収スペクトルを示す。
第６図及び第７図にそれぞれ、化合物１とベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤（TINUVIN P328,チバガイギー社
製）の1:1、及び1:2重量比の各混合物の近紫外−可視光
域吸収スペクトルを示す。第８〜第10図に、それぞれ化
合物１、６及び10赤外線吸収スペクトルを示す。
（実施例1:化合物１の合成） エタノール80mlに、次式 で示される化合物0.10モル、及びマロノニトリル0.11モ
ルを加え、次いでトリエチルアミン４重量部（0.04モ
ル）を加え、還流下４時間反応し、室温まで冷却した
後、水に排出し、析出した結晶を濾別し、このものを少
量のアルコールで洗浄後、乾燥して、淡黄色結晶（mp.1
94〜196℃）を得た。
（実施例2:化合物２の合成） 次式 で示される化合物0.1モルをジメチルホルムアミド重量
部に溶解し、外部冷却しながら、10℃以下でオキシ塩化
リン23重量部を加えた。次いで、ピリジン12重量部を加
え、徐々に40℃まで昇温して、更に１時間その温度に保
った。再度冷却し、20〜30℃でメタノール40重量部、酢
酸ソーダ35重量部を加え、次いで、マロノニトリル6.6
重量部（0.1モル）を５重量部のメタノールに溶かし加
え、70℃まで昇温して、その温度に１時間保った。室温
まで冷却した後、水に排出し、生じた沈澱を濾過、水
洗、乾燥して28.5重量部の粉末を得た。メチルエチルケ
トンより再結晶して、淡黄色結晶（mp.163〜165℃）を
得た。
（参考例1:化合物６の合成） マロノニトリルの替わりにシアノ酢酸エチルを用い、
還流時間を４時間にした以外は、実施例１と同様にして
合成を行って、淡黄色結晶（mp.140〜142℃）を得た。
（実施例3:化合物10の合成） マロノニトリルの替わりにシアノ酢酸ベンジルエステ
ルを用い、還流時間を５時間とした以外は、実施例１と
同様にして合成を行って、淡黄色結晶（mp.128〜133
℃）を得た。
塗料の調整及びラミネート板の製造 （実施例４） 透明塗料（組成）： ダイヤナール LR−1065 100重量部 （三菱レイヨン社製、アクリル樹脂の40％メチルエチル
ケトン（MEK溶液）） 本発明の化合物１ １重量部 上記組成の各配合剤を均一に混合し透明塗料を調製し
た。これを、100μｍ厚さのPET（ポリエチレンテレフタ
レート）フィルム上に乾燥膜厚が30μｍ程度となるよう
にバーコータを用いて塗布した後、これを乾燥して、PE
Tフィルム上に転写層を形成し、転写剥離型の保護部材
を得た。
次に、カラーインクジェッタプリンターを用いてイン
クジェット記録用紙にマゼンタ色のベタ印字を行い、こ
れにラミネートを用いて、先に作成した保護部材を、そ
の転写層が記録面を覆うようにラミネートして、その
後、PETフィルムを記録面から剥離して、ラミネートサ
ンプルＡを得た。
（参考例２） 透明塗料（組成）： ダイヤナール LR−1065 100重量部 （三菱レイヨン社製、アクリル樹脂の40％MEK溶液） 化合物６ 0.5重量部 チヌビンP328 0.5重量部 （チバガイギー社製、紫外線吸収剤） 上記組成の各配合剤を均一に混合し透明塗料を調製
し、実施例４と同様にして、ラミネートサンプルＢを得
た。
ラミネートの耐光性試験 実施例４及び参考例２で得られた各ラミネートサンプ
ルＡ及びＢ、並びに比較例としてラミネート処理をしな
かった印字フィルムについて、耐光性試験をして、評価
した。その結果を第２表に示す。
尚、耐光性試験に際し、光照射には、スガ試験機社製
の紫外線ロングライフ フェードメータ（カーボンアー
ク式）中で、20時間光照射した。
他の紫外線吸収剤との併用 本発明の紫外線吸収剤は単独で使用可能であるが、紫
外線に対する保護効果を更に高めるため、300〜380nmの
両域内に極大吸収波長を有する市販の紫外線吸収剤を併
用して使用できる。
本発明の化合物例１と市販のベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤（商品名:TINUVIN P328,チバガイギー社
製）とを1:1及び1:2の重量比で配合した場合のそれぞれ
の近紫外−可視吸収スペクトルを第６図、第７図に示
す。
第６図、第７図から明らかな通り、併用効果は顕著で
あり、250〜400nmの幅広い領域で紫外線吸収剤特性を示
した。
【図面の簡単な説明】
第１図は、化合物１の近紫外−可視スペクトルを示す。 第２図は、化合物２の近紫外−可視スペクトルを示す。 第３図は、化合物６の近紫外−可視スペクトルを示す。 第４図は、化合物７の近紫外−可視スペクトルを示す。 第５図は、化合物10の近紫外−可視スペクトルを示す。 第６図は、化合物１とベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤を1:1の割合で配合した場合の近紫外−可視スペクト
ルを示す。 第７図は、化合物１とベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤を1:2の割合で配合した場合の近紫外−可視スペクト
ルを示す。 第８図は化合物１のIRスペクトルを示す。 第９図は化合物６のIRスペクトルを示す。 第10図は、化合物10のIRスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 ［式中、R1は分岐していてもよいアルキル若しくはアラ
    ルキル基、R2は−CN若しくは−COOR3、R3は置換基があ
    ってもよいアルキル若しくはアラルキル基（但し、R1が
    メチル基である場合はエチル基を除く。）を示す。］ で表わされるインドール系化合物。
  2. 【請求項２】式 （式中、R1は前記と同意義。） で表わされる化合物に、式 NC−CH2−R2 ［III］ （式中、R2は前記と同意義。） で表わされる化合物を反応させることによりなる請求項
    （１）記載の化合物（式［Ｉ］）の製法。
  3. 【請求項３】請求項（１）記載の化合物（式［Ｉ］）を
    有効成分とする紫外線吸収剤。
  4. 【請求項４】請求項（３）記載の紫外線吸収剤を含有す
    る樹脂組成物。
JP2256036A 1990-09-25 1990-09-25 インドール系化合物およびその用途 Expired - Lifetime JP2846091B2 (ja)

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