JP2846014B2 - （メタ）アクリル酸エステル共重合体を基礎とする紫外線で架橋可能な材料 - Google Patents
（メタ）アクリル酸エステル共重合体を基礎とする紫外線で架橋可能な材料Info
- Publication number
- JP2846014B2 JP2846014B2 JP1336746A JP33674689A JP2846014B2 JP 2846014 B2 JP2846014 B2 JP 2846014B2 JP 1336746 A JP1336746 A JP 1336746A JP 33674689 A JP33674689 A JP 33674689A JP 2846014 B2 JP2846014 B2 JP 2846014B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- group
- alkyl
- acrylate
- image
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 56
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 23
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 25
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 4
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N bromoform Chemical compound BrC(Br)Br DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQJUBZMZVKITBU-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethyl-4-phenylhexan-3-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(CC)C(C)(CC)C1=CC=CC=C1 WQJUBZMZVKITBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- JWPVCFSBPUPIQA-WAYWQWQTSA-N (z)-2-butylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCCC\C(C(O)=O)=C\C(O)=O JWPVCFSBPUPIQA-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC=C QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVJQEGYAYABRY-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound C=CN1CCN=C1 HXVJQEGYAYABRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBKBEZURJSNABK-MWJPAGEPSA-N 2,3-dihydroxypropyl (1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(=O)OCC(O)CO HBKBEZURJSNABK-MWJPAGEPSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQOGBCBPDVTBFM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(O)COC(C)COC(C)CO NQOGBCBPDVTBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUASZQPLPKGIJY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C QUASZQPLPKGIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRNHZMGFVFTJHF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.OCC(O)=O GRNHZMGFVFTJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DJYQWFWSNQLHQD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(prop-2-enoylamino)butanoic acid Chemical compound CCC(C)(C(O)=O)NC(=O)C=C DJYQWFWSNQLHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZFABAXZLWVKDV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctanoyl 2-methyloctaneperoxoate Chemical compound CCCCCCC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)CCCCCC SZFABAXZLWVKDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXBBQMFWCACOBG-UHFFFAOYSA-N 3,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical class OC(O)CCOC(=O)C=C BXBBQMFWCACOBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DANHKIOXYHDDKU-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)pentan-3-amine Chemical compound CCC(N)(CC)COC=C DANHKIOXYHDDKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWKKCUWIMOZYOO-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(C)CCOC(=O)C(C)=C NWKKCUWIMOZYOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl prop-2-enoate Chemical compound COC(C)CCOC(=O)C=C NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C=C ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCULFZQSHFJNI-UHFFFAOYSA-N 4-benzoylbenzoyl chloride Chemical compound C1=CC(C(=O)Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OZCULFZQSHFJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBZMQWPBAUBAPO-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-n,n-diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C=C)C=C1 CBZMQWPBAUBAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQWAOUOHRMHSHL-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 GQWAOUOHRMHSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIYTYGOUZOARSH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(O)=O OIYTYGOUZOARSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXQURYDMNXIIZ-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)OC(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCC)OOCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound C(=O)(O)OC(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCC)OOCCCCCCCCCCCCCC JCXQURYDMNXIIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSBZUNYGPPTSKC-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OC.C(C=C)(=O)N Chemical compound C(C)(=O)OC.C(C=C)(=O)N CSBZUNYGPPTSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N DEAEMA Natural products CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100041003 Glutamate carboxypeptidase 2 Human genes 0.000 description 1
- 101000892862 Homo sapiens Glutamate carboxypeptidase 2 Proteins 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012935 ammoniumperoxodisulfate Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 229950005228 bromoform Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- VKZUVDWLFAZCRZ-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone;1-phenylethanone Chemical class CC(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 VKZUVDWLFAZCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N methyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound COC(=O)CCS LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAZPWUBSCOJDSF-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-cyanoethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound N#CCCN(C(=O)C(=C)C)CCC#N YAZPWUBSCOJDSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHXRPEYRCYQSFS-UHFFFAOYSA-N n-benzhydrylprop-2-enamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(NC(=O)C=C)C1=CC=CC=C1 SHXRPEYRCYQSFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPCNEKWROYSOLT-UHFFFAOYSA-N n-phenylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC1=CC=CC=C1 BPCNEKWROYSOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920001481 poly(stearyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002432 poly(vinyl methyl ether) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/303—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one or more carboxylic moieties in the chain
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S522/904—Monomer or polymer contains initiating group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S522/904—Monomer or polymer contains initiating group
- Y10S522/905—Benzophenone group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特に鉱物基板、例えば屋根瓦を被覆するた
めの溶融接着剤として及びラツカーとして使用すること
ができる空気中でUV光線で架橋することのできる材料に
関する。この材料はUV光線に対して高められた反応性を
有するべきである。溶融接着剤として使用する場合に、
生成物は僅かな溶融粘度、良好な接着力及び高められた
熱安定性を有するべきである。
めの溶融接着剤として及びラツカーとして使用すること
ができる空気中でUV光線で架橋することのできる材料に
関する。この材料はUV光線に対して高められた反応性を
有するべきである。溶融接着剤として使用する場合に、
生成物は僅かな溶融粘度、良好な接着力及び高められた
熱安定性を有するべきである。
オランダ特許第6601711号明細書から、平らな基板を
ポリアクリレート接着剤で被覆することによつて製造さ
れた粘着テープが既に公知であるが、その際少なくとも
１種類の単量体のアクリル酸エステル、例えば２−エチ
ルヘキシルアクリレートを一緒に使用し、UV照射し、次
いで加熱することによつて重合する。しかし、その際使
用可能な結果を得るために、不活性ガス雰囲気下に照射
しなければならない。更に、場合により皮膚−及び眼刺
激性の揮発性アクリルエステルを一緒に使用しなければ
ならないことは欠点である。
ポリアクリレート接着剤で被覆することによつて製造さ
れた粘着テープが既に公知であるが、その際少なくとも
１種類の単量体のアクリル酸エステル、例えば２−エチ
ルヘキシルアクリレートを一緒に使用し、UV照射し、次
いで加熱することによつて重合する。しかし、その際使
用可能な結果を得るために、不活性ガス雰囲気下に照射
しなければならない。更に、場合により皮膚−及び眼刺
激性の揮発性アクリルエステルを一緒に使用しなければ
ならないことは欠点である。
更に、米国特許第3661618号明細書から、アクリル−
及びメタクリル酸エステル、例えば２−エチルヘキシル
アクリレートから成る混合物を粘度調整剤として有機重
合体、例えばセルロース誘導体、ポリオレフイン又はポ
リエステルと共に及び場合によつて粘着剤、例えばポリ
ビニルメチルエーテルと一緒に、平らな基板に薄い層で
塗布し、高エネルギー光線で処理する、接着剤の製法が
公知である。この場合でも、刺激性作用を有し、揮発性
である単量体の（メタ）アクリルエステルを一緒に使用
することが欠点であり、更にその粘着力が粘着剤分野の
多くの用途で十分ではない製品しか得ることができな
い。
及びメタクリル酸エステル、例えば２−エチルヘキシル
アクリレートから成る混合物を粘度調整剤として有機重
合体、例えばセルロース誘導体、ポリオレフイン又はポ
リエステルと共に及び場合によつて粘着剤、例えばポリ
ビニルメチルエーテルと一緒に、平らな基板に薄い層で
塗布し、高エネルギー光線で処理する、接着剤の製法が
公知である。この場合でも、刺激性作用を有し、揮発性
である単量体の（メタ）アクリルエステルを一緒に使用
することが欠点であり、更にその粘着力が粘着剤分野の
多くの用途で十分ではない製品しか得ることができな
い。
粘着性被覆を製造するための西ドイツ特許公開第2357
486号明細書の方法の場合には、イオン化作用を有する
光線を用い、しかも （Ａ） 室温で粘着性重合体を生成するモノオレフイン
性不飽和単量体、 （Ｂ） 少なくとも２個オレフイン性不飽和の化合物、 （Ｃ） 到達点（Erreichungspunkt）50℃より下及び平
均分子量500〜10000の重合体及び （Ｄ） 常用の光重合開始剤、例えばベンゾイン、アセ
トフエノン又はベンゾフエノンから成る、室温で液状の
混合物（これは同様に平らな基板に塗布してある）を照
射する。この方法の場合にも単量体ＡとしてＣ原子４〜
12個を含有するアルカノールのアクリル−及びメタクリ
ル酸エステルを使用することができる。この方法により
製造された粘着層は室温で高いせん断強さ及び良好な表
面接着性を有するが、比較的強力な常温流れ（Fluss）
及び高められた温度で不十分なせん断強さを有する。
486号明細書の方法の場合には、イオン化作用を有する
光線を用い、しかも （Ａ） 室温で粘着性重合体を生成するモノオレフイン
性不飽和単量体、 （Ｂ） 少なくとも２個オレフイン性不飽和の化合物、 （Ｃ） 到達点（Erreichungspunkt）50℃より下及び平
均分子量500〜10000の重合体及び （Ｄ） 常用の光重合開始剤、例えばベンゾイン、アセ
トフエノン又はベンゾフエノンから成る、室温で液状の
混合物（これは同様に平らな基板に塗布してある）を照
射する。この方法の場合にも単量体ＡとしてＣ原子４〜
12個を含有するアルカノールのアクリル−及びメタクリ
ル酸エステルを使用することができる。この方法により
製造された粘着層は室温で高いせん断強さ及び良好な表
面接着性を有するが、比較的強力な常温流れ（Fluss）
及び高められた温度で不十分なせん断強さを有する。
オーストラリア特許第563029号明細書の方法では高エ
ネルギー光線を用いて操作するが、この場合には０℃よ
り下のガラス温度及び20〜80のＫ値の重合体及び／又は
粘着性にする樹脂と混合したジヒドロキシプロピルアク
リル酸エステルの誘導体で基板材料を被覆することによ
つて粘着性被覆が得られる。その際、良好な表面粘着性
及び良好な熱安定性が達成されるが、刺激作用を有する
単量体及び不活性ガス雰囲気下に操作しなければならな
いことによつて不利が生じる。
ネルギー光線を用いて操作するが、この場合には０℃よ
り下のガラス温度及び20〜80のＫ値の重合体及び／又は
粘着性にする樹脂と混合したジヒドロキシプロピルアク
リル酸エステルの誘導体で基板材料を被覆することによ
つて粘着性被覆が得られる。その際、良好な表面粘着性
及び良好な熱安定性が達成されるが、刺激作用を有する
単量体及び不活性ガス雰囲気下に操作しなければならな
いことによつて不利が生じる。
UV光線を用いて架橋しなければならない材料では、光
重合開始剤が一緒に使用されるので、材料が高められた
温度でも加工することができるように、この光重合開始
剤は材料中に良好に可溶性であり、材料から滲出しては
ならない。この光重合開始剤は照射に際して強い固有臭
を有する滲出しやすい分解生成物を全く生成してはなら
ない。
重合開始剤が一緒に使用されるので、材料が高められた
温度でも加工することができるように、この光重合開始
剤は材料中に良好に可溶性であり、材料から滲出しては
ならない。この光重合開始剤は照射に際して強い固有臭
を有する滲出しやすい分解生成物を全く生成してはなら
ない。
従つて一部重合可能な光重合開始剤も既にUV硬化性材
料中に一緒に使用されている。すなわち欧州特許（EP−
Ａ）第0017364号明細書には例えば特に接着剤及び充填
物用に好適であり、光重合開始剤としてアリルベンゾイ
ルベンゾエート0.1〜10重量％を一部重合して含有する
共重合体が記載されている。これらの材料は確かにUV光
線で架橋することができるが、非常に高い粘度を有する
架橋された生成物が生じる。更にUV光線に対するその反
応性は僅かすぎ、それにより製造された粘着性層は良質
な粘着剤に求められる要求を満さない。更に、この方法
（例10）では付加的に刺激性の単量体を一緒に使用す
る。
料中に一緒に使用されている。すなわち欧州特許（EP−
Ａ）第0017364号明細書には例えば特に接着剤及び充填
物用に好適であり、光重合開始剤としてアリルベンゾイ
ルベンゾエート0.1〜10重量％を一部重合して含有する
共重合体が記載されている。これらの材料は確かにUV光
線で架橋することができるが、非常に高い粘度を有する
架橋された生成物が生じる。更にUV光線に対するその反
応性は僅かすぎ、それにより製造された粘着性層は良質
な粘着剤に求められる要求を満さない。更に、この方法
（例10）では付加的に刺激性の単量体を一緒に使用す
る。
西ドイツ特許公開公報第2411169号（ 米国特許U.S.Ser.No.第339593号）明細書により、光重
合開始剤として置換されたベンゾフエノンのモノオレフ
イン性不飽和エーテル及びエステル誘導体を一部重合し
て含有する（メタ）アクリルエステルから成る共重合体
を使用することによつて、紫外線で架橋可能な粘着剤を
製造することができる。しかしその際一部重合されたベ
ンゾフエノン誘導体はUV光線に対して僅かしか反応性で
なく、共重合体から製造した感圧性接着剤は高い要求を
満さない。更にそれにより製造した溶融接着剤は、これ
を実際に使用することを妨げる高すぎる溶融粘度を有す
る。
合開始剤として置換されたベンゾフエノンのモノオレフ
イン性不飽和エーテル及びエステル誘導体を一部重合し
て含有する（メタ）アクリルエステルから成る共重合体
を使用することによつて、紫外線で架橋可能な粘着剤を
製造することができる。しかしその際一部重合されたベ
ンゾフエノン誘導体はUV光線に対して僅かしか反応性で
なく、共重合体から製造した感圧性接着剤は高い要求を
満さない。更にそれにより製造した溶融接着剤は、これ
を実際に使用することを妨げる高すぎる溶融粘度を有す
る。
米国特許第4144157号明細書には、主としてアクリル
酸エステルを含有する、架橋した共重合体を有する粘着
性生成物の製法が特許請求されているが、これは粘着性
重合体の製造でこの重合体中に0.01〜５重量％のアクリ
ル酸−又はメタクリル酸−２−アルコキシ−２−フエニ
ル−２−ベンゾイル−エチル−エステルが一部重合され
ており、これを支持体材料に塗布した後、紫外線光線を
短時間照射することによつて架橋することを特徴とす
る。この光重合開始剤の欠点はその僅かな反応性及び効
果である。
酸エステルを含有する、架橋した共重合体を有する粘着
性生成物の製法が特許請求されているが、これは粘着性
重合体の製造でこの重合体中に0.01〜５重量％のアクリ
ル酸−又はメタクリル酸−２−アルコキシ−２−フエニ
ル−２−ベンゾイル−エチル−エステルが一部重合され
ており、これを支持体材料に塗布した後、紫外線光線を
短時間照射することによつて架橋することを特徴とす
る。この光重合開始剤の欠点はその僅かな反応性及び効
果である。
米国特許第4737559号明細書から、光重合開始剤とし
てモノオレフイン性不飽和ベンゾフエノン誘導体を重合
導入して含有する、ポリアクリレートを基礎とするUV光
線で架橋可能な粘着剤が公知である。この粘着剤は医薬
分野で、例えば膏薬用に使用され、皮膚に対する接着は
時間が経過しても減少してはならない。しかしこの接着
剤の欠点は、UV光線に対して僅かな反応性を有するにす
ぎず、比較的高い溶融粘度を有することである。
てモノオレフイン性不飽和ベンゾフエノン誘導体を重合
導入して含有する、ポリアクリレートを基礎とするUV光
線で架橋可能な粘着剤が公知である。この粘着剤は医薬
分野で、例えば膏薬用に使用され、皮膚に対する接着は
時間が経過しても減少してはならない。しかしこの接着
剤の欠点は、UV光線に対して僅かな反応性を有するにす
ぎず、比較的高い溶融粘度を有することである。
さて、一般式I: 〔式中、Ｒは炭素原子１〜３個を有する直鎖アルキル
基、炭素原子３〜４個を有する分枝状の、置換又は非置
換のアルキル基、アリール基又は基R1を表し、R1は基： ｛式中、R2からR6は相互に同じか又は異なるものであ
り、Ｈ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、オルト位
ではないOH基、OCH3、OC2H5、SH、SCH3、Cl、Ｆ、CN、C
OOH、COO（C1〜C3−アルキル）、CF3、Ｎ（CH3）２、Ｎ
（C2H5）２、Ｎ（CH3）C6H5、 Ｎ（CH3）3X 、 Ｎ
（CH3）2X （Ｘ は酸陰イオン、例えばCl 、Br 、
アセテート、HSO4 、H2PO4 及びNO3 である）を表
し、基R2〜R6の少なくとも１つは、基： の基を表わし、 ここでSpは下記： のスペーサー基を表し、Ｘは２価の、場合により置換さ
れていてもよい、場合により過弗素化されたアルキレン
基、場合により置換されていてよい炭素原子５〜10個を
有するシクロアルキレン基、場合により置換されていて
よいｏ−、ｍ−又はｐ−フエニレン基を表し、その際Ｘ
基は相互に同一又は異なるものであつてよく、直接相互
に結合しており及び／又は同一又は相互に異なる基Ｙに
より相互に結合しており、Ｙは下記群： からの２価の基を表し、ｋ、ｍは１〜10の数を表し及び
ｌ、ｎは０〜25の数を表し、Ｒ′はＨ、C1〜C4−アルキ
ル、フエニルを表し、Ｒ″はＨ、C1〜C4−アルキルを表
し、ＲはＨ、CH3を表す｝を表わす〕の共重合された
単量体を、共重合体に対して0.01〜20重量％の量で含有
する、10〜150のＫ値の（メタ）−アクリルエステル共
重合体を基礎とする紫外線で架橋可能な材料が有利であ
ると判定した。
基、炭素原子３〜４個を有する分枝状の、置換又は非置
換のアルキル基、アリール基又は基R1を表し、R1は基： ｛式中、R2からR6は相互に同じか又は異なるものであ
り、Ｈ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、オルト位
ではないOH基、OCH3、OC2H5、SH、SCH3、Cl、Ｆ、CN、C
OOH、COO（C1〜C3−アルキル）、CF3、Ｎ（CH3）２、Ｎ
（C2H5）２、Ｎ（CH3）C6H5、 Ｎ（CH3）3X 、 Ｎ
（CH3）2X （Ｘ は酸陰イオン、例えばCl 、Br 、
アセテート、HSO4 、H2PO4 及びNO3 である）を表
し、基R2〜R6の少なくとも１つは、基： の基を表わし、 ここでSpは下記： のスペーサー基を表し、Ｘは２価の、場合により置換さ
れていてもよい、場合により過弗素化されたアルキレン
基、場合により置換されていてよい炭素原子５〜10個を
有するシクロアルキレン基、場合により置換されていて
よいｏ−、ｍ−又はｐ−フエニレン基を表し、その際Ｘ
基は相互に同一又は異なるものであつてよく、直接相互
に結合しており及び／又は同一又は相互に異なる基Ｙに
より相互に結合しており、Ｙは下記群： からの２価の基を表し、ｋ、ｍは１〜10の数を表し及び
ｌ、ｎは０〜25の数を表し、Ｒ′はＨ、C1〜C4−アルキ
ル、フエニルを表し、Ｒ″はＨ、C1〜C4−アルキルを表
し、ＲはＨ、CH3を表す｝を表わす〕の共重合された
単量体を、共重合体に対して0.01〜20重量％の量で含有
する、10〜150のＫ値の（メタ）−アクリルエステル共
重合体を基礎とする紫外線で架橋可能な材料が有利であ
ると判定した。
本発明によれば、一般式I A: 〔式中、ＸはＣ原子１〜３個を含有するアルキル基又は
場合によりｎ基Ｙにより置換されたフエニル基を表し、
Ｙは−Ｈ、−CF3、各々アルキル基中にＣ原子１〜４個
を有する−Ｏ−アルキル−及び／又はアルキル−COO
−、ハロゲン、−CN、−COOH又はオルト位ではない−OH
−基を表し、ｎは０〜４を表し、Ｚは一般式： （式中、Ｒ′、ＲはＨ、C1−〜C4−アルキル又はフエニ
ルを表し、ＡはＣ原子１〜12個を有する、場合により置
換され並びに場合によりエステル基で中断されたアルキ
レン−、オキサアルキレン−、アリーレン−又はポリオ
キサアルキレン基を表す）の基を表す〕の重合導入され
た単量体を共重合体に対して0.01〜20重量％の含量を有
するＫ値15〜150の（メタ）アクリルエステル共重合体
を基礎とするUV架橋性材料が有利である。
場合によりｎ基Ｙにより置換されたフエニル基を表し、
Ｙは−Ｈ、−CF3、各々アルキル基中にＣ原子１〜４個
を有する−Ｏ−アルキル−及び／又はアルキル−COO
−、ハロゲン、−CN、−COOH又はオルト位ではない−OH
−基を表し、ｎは０〜４を表し、Ｚは一般式： （式中、Ｒ′、ＲはＨ、C1−〜C4−アルキル又はフエニ
ルを表し、ＡはＣ原子１〜12個を有する、場合により置
換され並びに場合によりエステル基で中断されたアルキ
レン−、オキサアルキレン−、アリーレン−又はポリオ
キサアルキレン基を表す）の基を表す〕の重合導入され
た単量体を共重合体に対して0.01〜20重量％の含量を有
するＫ値15〜150の（メタ）アクリルエステル共重合体
を基礎とするUV架橋性材料が有利である。
共重合体は主単量体として、Ｃ原子１〜24個、特に１
〜12個を有するアルカノール、例えばメチル−、エチル
−、プロピル−、ｉ−アミル−、ｉ−オクチル、ｎ−、
イソ−及びｔ−ブチル、シクロヘキシル、２−エチルヘ
キシル−、デシル−、ラウリル−及び更にステアリルア
クリレート及び／又は−メタクリレートのアクリ−及び
／又はメタクリル酸エステル大抵は50〜99.99重量％、
有利には70〜97.5重量％の主含分を含有する。コモノマ
ーとしては例えばＣ原子１〜20個、特に２〜３個を含有
する飽和カルボン酸のビニルエステル、例えば蟻酸ビニ
ル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル及び更にラウリン
酸ビニル及びステアリン酸ビニル、更にＣ原子３〜22個
を有するビニルエーテル、例えばメチル−、エチル−、
ブチル、ヘキシル−、オクタデシルビニルエーテル、Ｃ
原子８〜12個を有するビニル芳香族、特にスチレン又は
更にα−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｔ−ブチル
スチレン及びハロゲンスチロール、Ｃ原子２〜20個を有
するオレフイン、特にエチレン、プロピレン及び更にｎ
−及びイソ−ブチレン、ジイソブテン、トリイソブテン
及びオリゴプロピレン及び／又はビニルハロゲン化物例
えば特に塩化ビニル及び塩化ビニリデン並びにアリルエ
ーテル又はアリルエステルが挙げられる。コモノマーと
してその他のアクリル−及びメタクリルエステルに付加
的に共重合体に対して0.5〜20重量％、有利には２〜10
重量％のテトラヒドロフルフリール−２−アクリレート
又は−メタクリレート及び／又は５−（２−テトラヒド
ロフルフリルメトキシカルボニル）ペンチル（メタ）ア
クリレート、アルコキシ基を含有する単量体、例えば３
−メトキシブチル（メタ）アクリレート、２−メトキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ブトキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリ
レート、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド及
び／又はＮ−イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミ
ドを重合導入して含有するような共重合体も有利である
が、その際テトラヒドロフリフリール−２−アクリレー
ト及び−メタクリレート及び３−メトキシブチルアクリ
レート及び−メタクリレートが有利である。
〜12個を有するアルカノール、例えばメチル−、エチル
−、プロピル−、ｉ−アミル−、ｉ−オクチル、ｎ−、
イソ−及びｔ−ブチル、シクロヘキシル、２−エチルヘ
キシル−、デシル−、ラウリル−及び更にステアリルア
クリレート及び／又は−メタクリレートのアクリ−及び
／又はメタクリル酸エステル大抵は50〜99.99重量％、
有利には70〜97.5重量％の主含分を含有する。コモノマ
ーとしては例えばＣ原子１〜20個、特に２〜３個を含有
する飽和カルボン酸のビニルエステル、例えば蟻酸ビニ
ル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル及び更にラウリン
酸ビニル及びステアリン酸ビニル、更にＣ原子３〜22個
を有するビニルエーテル、例えばメチル−、エチル−、
ブチル、ヘキシル−、オクタデシルビニルエーテル、Ｃ
原子８〜12個を有するビニル芳香族、特にスチレン又は
更にα−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｔ−ブチル
スチレン及びハロゲンスチロール、Ｃ原子２〜20個を有
するオレフイン、特にエチレン、プロピレン及び更にｎ
−及びイソ−ブチレン、ジイソブテン、トリイソブテン
及びオリゴプロピレン及び／又はビニルハロゲン化物例
えば特に塩化ビニル及び塩化ビニリデン並びにアリルエ
ーテル又はアリルエステルが挙げられる。コモノマーと
してその他のアクリル−及びメタクリルエステルに付加
的に共重合体に対して0.5〜20重量％、有利には２〜10
重量％のテトラヒドロフルフリール−２−アクリレート
又は−メタクリレート及び／又は５−（２−テトラヒド
ロフルフリルメトキシカルボニル）ペンチル（メタ）ア
クリレート、アルコキシ基を含有する単量体、例えば３
−メトキシブチル（メタ）アクリレート、２−メトキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ブトキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリ
レート、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド及
び／又はＮ−イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミ
ドを重合導入して含有するような共重合体も有利である
が、その際テトラヒドロフリフリール−２−アクリレー
ト及び−メタクリレート及び３−メトキシブチルアクリ
レート及び−メタクリレートが有利である。
特に有利には共重合体は、付加的にＣ原子３〜５個を
含有するα，β−モノオレフイン性不飽和モノ−及び／
又はジカルボン酸及び／又はそのアミド又は場合により
ジカルボン酸のモノアルキルエステル又は無水物0.1〜1
0重量％有利に0.5〜４重量％を重合導入して含有する。
この例は特にアクリル−及びメタクリル酸及びイタコン
酸並びに更にクロトン酸、フマル酸、マレイン酸、無水
マレイン酸、ｎ−ブチル−マレイン酸モノエステル、フ
マル酸モノエチルエステル、イタコン酸モノメチルエス
テル及びマレイン酸モノメチルエステルである。この種
のカルボン酸のアミド中で特にアクリルアミド及びメタ
クリルアミドが有利である。更にＮ−メチルアクリルア
ミド及び−メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリル
アミド及び−メタクリルアミド、マレイン酸モノ−及び
ジアミド、イタコン酸モノ−及び−ジアミド及びフマル
酸モノ及び−ジアミドが好適である。多くの場合に共重
合体に対して0.1〜５重量％の量のビニルスルホン酸又
は更にビニルスルホン酸が挙げられる。
含有するα，β−モノオレフイン性不飽和モノ−及び／
又はジカルボン酸及び／又はそのアミド又は場合により
ジカルボン酸のモノアルキルエステル又は無水物0.1〜1
0重量％有利に0.5〜４重量％を重合導入して含有する。
この例は特にアクリル−及びメタクリル酸及びイタコン
酸並びに更にクロトン酸、フマル酸、マレイン酸、無水
マレイン酸、ｎ−ブチル−マレイン酸モノエステル、フ
マル酸モノエチルエステル、イタコン酸モノメチルエス
テル及びマレイン酸モノメチルエステルである。この種
のカルボン酸のアミド中で特にアクリルアミド及びメタ
クリルアミドが有利である。更にＮ−メチルアクリルア
ミド及び−メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリル
アミド及び−メタクリルアミド、マレイン酸モノ−及び
ジアミド、イタコン酸モノ−及び−ジアミド及びフマル
酸モノ及び−ジアミドが好適である。多くの場合に共重
合体に対して0.1〜５重量％の量のビニルスルホン酸又
は更にビニルスルホン酸が挙げられる。
共重合体は前記主単量体の他に付加的にその他のコモ
ノマーを重合導入して含有する。この種のコモノマーと
しては30重量％までの、有利には0.5〜５重量％の量の
オレフイン性不飽和第三アミノ化合物、例えばN,N−ジ
メチル（メタ）アクリルアミド、N,N−ジエチル（メ
タ）アクリルアミド、N,N−ジイソプロピル−（メタ）
アクリルアミド、N,N−ジイソブチル（メタ）アクリル
アミド、N,N−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、４−（N,N−ジメチルアミノ）スチロール、４−
（N,N−ジエチルアミノ）スチロール、ジメチル−及び
ジエチル−アミノエチルビニルエーテル、Ｎ−ビニルイ
ミダゾール、Ｎ−ビニルイミダゾリン、ビニルピリジ
ン、ジアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホ
ルムアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカブロ
ラクタム、ｐ−ヒドロキシ（メタ）アクリル酸アニリ
ド、Ｎ−ｔ−ブチル−（メタ）アクリルアミド、ジアセ
トン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（１−メチルウンデ
シル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソボルニル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−アダマンチル−（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ
−４−メチルフエニル、メチル−（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−ジフエニル−メチルアクリルアミド、フタルイ
ミドメチル（メタ）−アクリルアミド、（メタ）アクリ
ルアミド−ヒドロキシ酢酸、（メタ）アクリルアミド酢
酸、（メタ）アクリルアミド酢酸エステル、例えば（メ
タ）アクリルアミド酢酸メチルエステル、２−（メタ）
アクリルアミド−２−メチル−酪酸、Ｎ−（2,2,2−ト
リクロル−１−ヒドロキシ）エチル（メタ）アクリルア
ミド、N,N−ビス（２−シアノエチル）メタクリルアミ
ド、Ｎ−（1,1,1−トリスヒドロキシメチル）、メチル
−（メタ）アクリルアミド及びＮ−（３−ヒドロキシ−
2,2−ジ−メチルプロピル）−（メタ）アクリルアミド
が挙げられる。更に２−ヒドロキシ−３−〔N,N−ジ
（２−ヒドロキシエチル）〕−プロピル（メタ）−アク
リレート、２−メトキシ−３−〔N,N−ジ（２−ヒドロ
キシエチル）〕−プロピル（メタ）アクリレート、アル
キル基にＣ原子１〜10個を有する２−ヒドロキシ−３−
〔Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アルキル〕−プロピル
（メタ）アクリレート及び／又は２−ヒドロキシ−３−
〔N,N−ジアルキル〕−プロピル（メタ）アクリレー
ト、例えば２−ヒドロキシ−３−〔Ｎ−ヒロキシエチル
−Ｎ−メチル〕−プロピル（メタ）アクリレート及び２
−ヒドロキシ−３−〔Ｎ−エチル−Ｎ−メチル〕−プロ
ピル−メタクリレートが挙げられる。最後に30重量％ま
での、有利には0.1〜25重量％、特に有利には0.5〜20重
量％の量の、３−シクロヘキシルプロピル−１−（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル−（メタ）アクリレ
ート、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレ
ート、２−Ｎ−モルホリノエチル（メタ）アクリレー
ト、２−Ｎ−モルホリノ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリ
レート及びフルフリール（メタ）アクリレート、イソ−
ボルニル−（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート及びイソボルニル（メタ）アクリレー
トの種類のモノオレフイン性不飽和単量体も挙げられ
る。更に、10重量％までの量の珪素を含有するコモノマ
ー、例えばビニルトリメトキシシラン（メタ）アクリル
オキシプロピルトリメトキシシラン及びビニルトリエト
キシシランを一緒に使用することができる。
ノマーを重合導入して含有する。この種のコモノマーと
しては30重量％までの、有利には0.5〜５重量％の量の
オレフイン性不飽和第三アミノ化合物、例えばN,N−ジ
メチル（メタ）アクリルアミド、N,N−ジエチル（メ
タ）アクリルアミド、N,N−ジイソプロピル−（メタ）
アクリルアミド、N,N−ジイソブチル（メタ）アクリル
アミド、N,N−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、４−（N,N−ジメチルアミノ）スチロール、４−
（N,N−ジエチルアミノ）スチロール、ジメチル−及び
ジエチル−アミノエチルビニルエーテル、Ｎ−ビニルイ
ミダゾール、Ｎ−ビニルイミダゾリン、ビニルピリジ
ン、ジアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホ
ルムアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカブロ
ラクタム、ｐ−ヒドロキシ（メタ）アクリル酸アニリ
ド、Ｎ−ｔ−ブチル−（メタ）アクリルアミド、ジアセ
トン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（１−メチルウンデ
シル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソボルニル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−アダマンチル−（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ
−４−メチルフエニル、メチル−（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−ジフエニル−メチルアクリルアミド、フタルイ
ミドメチル（メタ）−アクリルアミド、（メタ）アクリ
ルアミド−ヒドロキシ酢酸、（メタ）アクリルアミド酢
酸、（メタ）アクリルアミド酢酸エステル、例えば（メ
タ）アクリルアミド酢酸メチルエステル、２−（メタ）
アクリルアミド−２−メチル−酪酸、Ｎ−（2,2,2−ト
リクロル−１−ヒドロキシ）エチル（メタ）アクリルア
ミド、N,N−ビス（２−シアノエチル）メタクリルアミ
ド、Ｎ−（1,1,1−トリスヒドロキシメチル）、メチル
−（メタ）アクリルアミド及びＮ−（３−ヒドロキシ−
2,2−ジ−メチルプロピル）−（メタ）アクリルアミド
が挙げられる。更に２−ヒドロキシ−３−〔N,N−ジ
（２−ヒドロキシエチル）〕−プロピル（メタ）−アク
リレート、２−メトキシ−３−〔N,N−ジ（２−ヒドロ
キシエチル）〕−プロピル（メタ）アクリレート、アル
キル基にＣ原子１〜10個を有する２−ヒドロキシ−３−
〔Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アルキル〕−プロピル
（メタ）アクリレート及び／又は２−ヒドロキシ−３−
〔N,N−ジアルキル〕−プロピル（メタ）アクリレー
ト、例えば２−ヒドロキシ−３−〔Ｎ−ヒロキシエチル
−Ｎ−メチル〕−プロピル（メタ）アクリレート及び２
−ヒドロキシ−３−〔Ｎ−エチル−Ｎ−メチル〕−プロ
ピル−メタクリレートが挙げられる。最後に30重量％ま
での、有利には0.1〜25重量％、特に有利には0.5〜20重
量％の量の、３−シクロヘキシルプロピル−１−（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル−（メタ）アクリレ
ート、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレ
ート、２−Ｎ−モルホリノエチル（メタ）アクリレー
ト、２−Ｎ−モルホリノ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリ
レート及びフルフリール（メタ）アクリレート、イソ−
ボルニル−（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート及びイソボルニル（メタ）アクリレー
トの種類のモノオレフイン性不飽和単量体も挙げられ
る。更に、10重量％までの量の珪素を含有するコモノマ
ー、例えばビニルトリメトキシシラン（メタ）アクリル
オキシプロピルトリメトキシシラン及びビニルトリエト
キシシランを一緒に使用することができる。
本発明による共重合体は、DIN53726により25℃でテト
ラヒドロフラン中の１％の溶液中で測定してＫ値10〜15
0、一般に15〜100を有する。この材料を溶融接着剤とし
て使用すべきである場合には、有利にはＫ値は25〜50で
ある。この材料を屋根瓦を被覆するために使用すべきで
ある場合には、そのＫ値は有利には60〜100であり、ラ
ツカー用に使用すべきである材料は有利にはＫ値15〜85
を有する。
ラヒドロフラン中の１％の溶液中で測定してＫ値10〜15
0、一般に15〜100を有する。この材料を溶融接着剤とし
て使用すべきである場合には、有利にはＫ値は25〜50で
ある。この材料を屋根瓦を被覆するために使用すべきで
ある場合には、そのＫ値は有利には60〜100であり、ラ
ツカー用に使用すべきである材料は有利にはＫ値15〜85
を有する。
溶融物の形の粘着剤に適用する紫外線で架橋可能な材
料は、大抵はシユタウデインが一指数（Staudingerinde
x）（粘度数）0.10 100ml/g及び1.60 100ml/g（25℃で
テトラヒドロフラン中で測定）、有利には0.2〜0.9 100
ml/g、特に有利には0.25〜0.49 100ml/gを有する。
料は、大抵はシユタウデインが一指数（Staudingerinde
x）（粘度数）0.10 100ml/g及び1.60 100ml/g（25℃で
テトラヒドロフラン中で測定）、有利には0.2〜0.9 100
ml/g、特に有利には0.25〜0.49 100ml/gを有する。
一般式Ｉの単量体は、例えば、一般式（２）： 〔式中、Sp、Ｒ′、Ｒ″及びＲは前記のものを表し、
Ａはトシレート、アルコキシ、ハロゲン、ホスホニウ
ム、スルホニウムの系の基、アンモニウム、ピリジニウ
ム陽イオンを表す］の化合物又はハログリオキシレート
型の化合物を一般式（３）： 〔式中、R7は炭素原子１〜３個を有する直鎖のアルキル
基、炭素原子３〜４個を有する分枝状の、場合により置
換されたアルキル基又はアリール基を表し、R8〜R12は
相互に同一又は異なるものであり、Ｈ、炭素原子１〜４
個を有するアルキル、OH、OCH3、OC2H5、SH、SCH3、C
l、Ｆ、CN、COOH、COO（C1〜C3−アルキル）、CF3、Ｎ
（CH3）２、Ｎ（C2H5）２、Ｎ（CH3）C6H5、Ｎ （C
H3）3X 、（Ｘ は酸陰イオン、例えばCl 、Br 、ア
セテート、HSO4 、H2PO4 及びNO3 ）を表すが、その
際基R8〜R12の少なくとも１個はヒドロキシ基を表すと
いう条件である〕の化合物と、等モル比又はその２〜３
倍で、場合による不活性溶剤又は溶剤混合物及び塩基性
触媒の存在で、温度０〜100℃で無水条件下で反応させ
ることによつて、得ることができる。
Ａはトシレート、アルコキシ、ハロゲン、ホスホニウ
ム、スルホニウムの系の基、アンモニウム、ピリジニウ
ム陽イオンを表す］の化合物又はハログリオキシレート
型の化合物を一般式（３）： 〔式中、R7は炭素原子１〜３個を有する直鎖のアルキル
基、炭素原子３〜４個を有する分枝状の、場合により置
換されたアルキル基又はアリール基を表し、R8〜R12は
相互に同一又は異なるものであり、Ｈ、炭素原子１〜４
個を有するアルキル、OH、OCH3、OC2H5、SH、SCH3、C
l、Ｆ、CN、COOH、COO（C1〜C3−アルキル）、CF3、Ｎ
（CH3）２、Ｎ（C2H5）２、Ｎ（CH3）C6H5、Ｎ （C
H3）3X 、（Ｘ は酸陰イオン、例えばCl 、Br 、ア
セテート、HSO4 、H2PO4 及びNO3 ）を表すが、その
際基R8〜R12の少なくとも１個はヒドロキシ基を表すと
いう条件である〕の化合物と、等モル比又はその２〜３
倍で、場合による不活性溶剤又は溶剤混合物及び塩基性
触媒の存在で、温度０〜100℃で無水条件下で反応させ
ることによつて、得ることができる。
一般式（Ｉ）の単量体は、更に、例えば一般式（４）
〜（６）： 〔式中、Sp、Ｒ′、Ｒ″及びＲは前記のものを表す〕
の化合物を一般式： 〔式中、R7はＣ原子１〜３個を有する直鎖のアルキル
基、炭素原子３〜４個を有する場合により置換されたア
ルキル基又はアリール基を表し、R8〜R12は相互に同一
又は異なるものであり、Ｈ、炭素原子１〜４個を有する
アルキル、OH、OCH3、OC2H5、SH、SCH3、Cl、Ｆ、CN、C
OOH、COO（C1〜C3−アルキル）、CF3、Ｎ（CH3）２、Ｎ
（C2H5）２、Ｎ（CH3）C6H5、Ｎ （CH3）3X 、（Ｘ
は酸陰イオン、例えばCl 、Br 、アセテート、HS
O4 、H2PO4 及びNO3 を表すが、その際基R8〜R12は
少なくとも１つがＡ−CO−Ｏ型の基（式中Ａは前記のも
のを表す）を表すという条件である〕の化合物と等モル
比又はその２倍又は３倍の比で、場合により不活性溶剤
又は溶剤混合物及び塩基性触媒の存在で０〜100℃の温
度で無水条件下で反応させることによつて得られる。
〜（６）： 〔式中、Sp、Ｒ′、Ｒ″及びＲは前記のものを表す〕
の化合物を一般式： 〔式中、R7はＣ原子１〜３個を有する直鎖のアルキル
基、炭素原子３〜４個を有する場合により置換されたア
ルキル基又はアリール基を表し、R8〜R12は相互に同一
又は異なるものであり、Ｈ、炭素原子１〜４個を有する
アルキル、OH、OCH3、OC2H5、SH、SCH3、Cl、Ｆ、CN、C
OOH、COO（C1〜C3−アルキル）、CF3、Ｎ（CH3）２、Ｎ
（C2H5）２、Ｎ（CH3）C6H5、Ｎ （CH3）3X 、（Ｘ
は酸陰イオン、例えばCl 、Br 、アセテート、HS
O4 、H2PO4 及びNO3 を表すが、その際基R8〜R12は
少なくとも１つがＡ−CO−Ｏ型の基（式中Ａは前記のも
のを表す）を表すという条件である〕の化合物と等モル
比又はその２倍又は３倍の比で、場合により不活性溶剤
又は溶剤混合物及び塩基性触媒の存在で０〜100℃の温
度で無水条件下で反応させることによつて得られる。
材料に関しては下記に詳説する： 式（２）の化合物は例えばω−クロルホルミルアルキ
ル−（メタ）−アクリレート及び／又はω−クロルホル
ミル−（メタ）アクリルアミドであつてよい。
ル−（メタ）−アクリレート及び／又はω−クロルホル
ミル−（メタ）アクリルアミドであつてよい。
式（７）の化合物は例えば４−クロルホルミルベンゾ
フエノンである。
フエノンである。
式（４）から（６）の化合物は例えば下記のものであ
つてよい： 〔〕の中に記載のスペーサーSpは例えば下記のもので
あつてよい： 一般式（Ｉ）の単量体として、化合物II: のアクリル−及び／又はメタクリル酸エステルが本発明
の目的に特に有利である。
つてよい： 〔〕の中に記載のスペーサーSpは例えば下記のもので
あつてよい： 一般式（Ｉ）の単量体として、化合物II: のアクリル−及び／又はメタクリル酸エステルが本発明
の目的に特に有利である。
一般式Ｉの単量体として−ベンゾフエノン−誘導体と
して、化合物III及びIV: のアクリル−及びメタクリル酸エステルも極めて好適で
ある。
して、化合物III及びIV: のアクリル−及びメタクリル酸エステルも極めて好適で
ある。
アセトフエノン誘導体として例えば化合物Ｖ及びVI: のアクリル−及びメタクリル酸エステルが挙げられる。
これらの化合物には、アセトフエノン又はベンゾフエ
ノンのフエニル基にオルト−又はパラ位にカルボナート
基に有するアセトフエノン−及びベンゾフエノン誘導体
のアクリル−及びメタクリル酸エステルが該当する。
ノンのフエニル基にオルト−又はパラ位にカルボナート
基に有するアセトフエノン−及びベンゾフエノン誘導体
のアクリル−及びメタクリル酸エステルが該当する。
更に、重合導入されたベンゾフエノン誘導体として、
下記のアクリル−及びメタクリル酸誘導体IX〜XVIも好
適である： ベンゾフエノン誘導体はそれ自体で使用することもで
きるが、混合物で使用することもできる。
下記のアクリル−及びメタクリル酸誘導体IX〜XVIも好
適である： ベンゾフエノン誘導体はそれ自体で使用することもで
きるが、混合物で使用することもできる。
最後に共重合体はその重量の20％までの量で官能基を
有するその他の単量体、例えばヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレート、例えば２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート
並びにグリシジルアクリレート及び−メタクリレートを
重合導入して含有することができる。ポリエーテルロー
ル又はプロポキシル化された脂肪族アルコール（例えば
分子量200〜10000の）又はポリエトキシル化されたアル
カノール及び／又はフエノールのモノアクリル酸−及び
モノメタクリル酸エステルも0.5〜10重量％の量で多く
の場合にコモノマーとして有利でありうる。
有するその他の単量体、例えばヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレート、例えば２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート
並びにグリシジルアクリレート及び−メタクリレートを
重合導入して含有することができる。ポリエーテルロー
ル又はプロポキシル化された脂肪族アルコール（例えば
分子量200〜10000の）又はポリエトキシル化されたアル
カノール及び／又はフエノールのモノアクリル酸−及び
モノメタクリル酸エステルも0.5〜10重量％の量で多く
の場合にコモノマーとして有利でありうる。
更に、25重量％までの量で高分子量の（メタ）アクリ
ル酸エステル、例えばポリスチレン基を含有するような
もの、例えばマクロマー（MACROMER） 13−K PSMA〔ソ
ルトマー社（Fa.Sartomer International Inc.）〕を使
用することもできる。
ル酸エステル、例えばポリスチレン基を含有するような
もの、例えばマクロマー（MACROMER） 13−K PSMA〔ソ
ルトマー社（Fa.Sartomer International Inc.）〕を使
用することもできる。
共重合体を粘着剤として使用すべきである場合には、
有利にはそのホモポリマーが０℃より下、特に−10℃よ
り下のガラス温度を有するようなアクリル酸−及び／又
はメタクリル酸エステル、特にｎ−及びイソ−ブチルア
クリレート及び−メタクリレート、ｉ−アミル−、ｉ−
オクチルアクリレート及び−メタクリレート及び２−エ
チルヘキシルアクリレート及び−メタクリレート並びに
その他にデシルアクリレート及びラウリルアクリレート
及び−メタクリレートを主単量体として使用する。その
際、この主単量体の含分は有利には全単量体の60％より
上である。
有利にはそのホモポリマーが０℃より下、特に−10℃よ
り下のガラス温度を有するようなアクリル酸−及び／又
はメタクリル酸エステル、特にｎ−及びイソ−ブチルア
クリレート及び−メタクリレート、ｉ−アミル−、ｉ−
オクチルアクリレート及び−メタクリレート及び２−エ
チルヘキシルアクリレート及び−メタクリレート並びに
その他にデシルアクリレート及びラウリルアクリレート
及び−メタクリレートを主単量体として使用する。その
際、この主単量体の含分は有利には全単量体の60％より
上である。
共重合体は一般にその重量の0.1〜15％一部重合され
た一般式Ｉの単量体を含有するが、多くの場合に共重合
体の重量の0.01〜５％の量で十分である。
た一般式Ｉの単量体を含有するが、多くの場合に共重合
体の重量の0.01〜５％の量で十分である。
新規紫外線で架橋可能な（メタ）アクリル酸エステル
共重合体は常用の重合開始剤及び場合により調整剤の使
用下に単量体成分の共重合により製造することができる
が、その際普通の温度で、物体で、エマルジヨン、例え
ば水又は液体炭化水素中で又は溶液中で重合させる。有
利には新規共重合体は、単量体を溶剤、特に沸点50〜15
0℃、有利には60〜120℃の溶剤中で、単量体の全重量に
対して0.01〜10、特に0.1〜４重量％の常用の量の重合
開始剤の使用下に製造する。溶剤としては特にアルコー
ル、例えばメタノール、エタノール、ｎ−及びイソ−プ
ロパノール、ｎ−及びイソブタノール、有利にはイソプ
ロパノール及び／又はイソブタノール並びに炭化水素例
えばトルエン及び特に60〜120℃の沸点範囲のベンジン
が挙げられる。更にケトン、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン及びエステル、例えば酢酸エチルエステル並
びに前記したような溶液の混合物を使用することができ
る。その際、使用される溶剤混合物に対して５〜95、特
に10〜80、有利には25〜60重量％の量でイソプロパノー
ル及び／又はイソブタノールを含有する混合物が有利で
ある。
共重合体は常用の重合開始剤及び場合により調整剤の使
用下に単量体成分の共重合により製造することができる
が、その際普通の温度で、物体で、エマルジヨン、例え
ば水又は液体炭化水素中で又は溶液中で重合させる。有
利には新規共重合体は、単量体を溶剤、特に沸点50〜15
0℃、有利には60〜120℃の溶剤中で、単量体の全重量に
対して0.01〜10、特に0.1〜４重量％の常用の量の重合
開始剤の使用下に製造する。溶剤としては特にアルコー
ル、例えばメタノール、エタノール、ｎ−及びイソ−プ
ロパノール、ｎ−及びイソブタノール、有利にはイソプ
ロパノール及び／又はイソブタノール並びに炭化水素例
えばトルエン及び特に60〜120℃の沸点範囲のベンジン
が挙げられる。更にケトン、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン及びエステル、例えば酢酸エチルエステル並
びに前記したような溶液の混合物を使用することができ
る。その際、使用される溶剤混合物に対して５〜95、特
に10〜80、有利には25〜60重量％の量でイソプロパノー
ル及び／又はイソブタノールを含有する混合物が有利で
ある。
溶液重合の場合に重合開始剤として、例えば2,2′−
アゾビスイソブチロニトリル、アシルペルオキシド、例
えば過酸化ベンゾイル、過酸化ジラウロイル、過酸化ジ
デカノイル及び過酸化イソノナノイル、アルキルペルエ
ステル、例えばｔ−ブチルペルピバレート、ｔ−ブチル
−ペル−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル−ペル
−マレイネート、ｔ−ブチル−ペル−イソノナノエート
及びｔ−ブチルペルベンゾエート、ジアルキルペルオキ
シド例えばジクミルペルオキシド、ｔ−ブチルペルオキ
シド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド及びペルオキシジカ
ルボネート、例えばジミリスチル−ペルオキシドジカル
ボネート、ビセチルペルオキシジカルボネート、ビス
（４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル）ペルオキシジカル
ボネート、ジシクロヘキシル−ペルオキシジカルボネー
ト及びジ−２−エチルヘキシル−ペルオキシジカルボネ
ート、ヒドロペルオキシド例えばクモールヒドロペルオ
キシド及びｔ−ブチルヒドロペルオキシド及び重合体開
始剤、例えば3,4−ジメチル−3,4−ジフエニルヘキサン
及び2,3−ジメチル−2,3−ジフエニルブタンが挙げられ
る。重合体開始剤としては特に、ケトンペルオキシド、
例えばメチルエチルケトンペルオキシド、アセチルアセ
トンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド及び
メチルイソブチルケトンペルオキシドが有利である。乳
化重合の場合に常用の開始剤、例えばNa−、Ｋ−及びア
ンモニウムペルオキソジスルフエートを使用することが
できる。
アゾビスイソブチロニトリル、アシルペルオキシド、例
えば過酸化ベンゾイル、過酸化ジラウロイル、過酸化ジ
デカノイル及び過酸化イソノナノイル、アルキルペルエ
ステル、例えばｔ−ブチルペルピバレート、ｔ−ブチル
−ペル−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル−ペル
−マレイネート、ｔ−ブチル−ペル−イソノナノエート
及びｔ−ブチルペルベンゾエート、ジアルキルペルオキ
シド例えばジクミルペルオキシド、ｔ−ブチルペルオキ
シド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド及びペルオキシジカ
ルボネート、例えばジミリスチル−ペルオキシドジカル
ボネート、ビセチルペルオキシジカルボネート、ビス
（４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル）ペルオキシジカル
ボネート、ジシクロヘキシル−ペルオキシジカルボネー
ト及びジ−２−エチルヘキシル−ペルオキシジカルボネ
ート、ヒドロペルオキシド例えばクモールヒドロペルオ
キシド及びｔ−ブチルヒドロペルオキシド及び重合体開
始剤、例えば3,4−ジメチル−3,4−ジフエニルヘキサン
及び2,3−ジメチル−2,3−ジフエニルブタンが挙げられ
る。重合体開始剤としては特に、ケトンペルオキシド、
例えばメチルエチルケトンペルオキシド、アセチルアセ
トンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド及び
メチルイソブチルケトンペルオキシドが有利である。乳
化重合の場合に常用の開始剤、例えばNa−、Ｋ−及びア
ンモニウムペルオキソジスルフエートを使用することが
できる。
重合は自体公知の方法で、一般に撹拌機、数個の装入
容器、還流冷却機及び加熱／冷却を具備しており、不活
性ガス雰囲気及び過圧又は減圧下に操作するように準備
されている重合装置中で実施することができる。
容器、還流冷却機及び加熱／冷却を具備しており、不活
性ガス雰囲気及び過圧又は減圧下に操作するように準備
されている重合装置中で実施することができる。
溶液中で重合した後に溶剤を場合により減圧下に分離
することができるが、その際、高められた温度で、例え
ば100〜150℃の範囲で操作する。その際新規共重合体は
溶剤不含の状態で、即ち、溶融物として、特に溶融接着
剤として使用することができるが、鉱物物質、例えば特
に屋根瓦を被覆するために及びラツカーとして使用する
こともできる。多くの場合に新規UV架橋性共重合体をそ
のまま、即ち溶剤を一緒に使用せずに重合させることに
よつて製造することも有利であり、その際バツチ法で又
は連続的に、例えば米国特許第4042768号明細書に記載
の方法により操作することができる。
することができるが、その際、高められた温度で、例え
ば100〜150℃の範囲で操作する。その際新規共重合体は
溶剤不含の状態で、即ち、溶融物として、特に溶融接着
剤として使用することができるが、鉱物物質、例えば特
に屋根瓦を被覆するために及びラツカーとして使用する
こともできる。多くの場合に新規UV架橋性共重合体をそ
のまま、即ち溶剤を一緒に使用せずに重合させることに
よつて製造することも有利であり、その際バツチ法で又
は連続的に、例えば米国特許第4042768号明細書に記載
の方法により操作することができる。
新規共重合体を溶液の形で、例えばラツカー用に又は
屋根瓦を被覆するために使用する場合は、共重合体及び
溶剤から成る混合物は一般にその重量の10〜900、有利
には20〜200、特に25〜150％の溶剤を含有する。
屋根瓦を被覆するために使用する場合は、共重合体及び
溶剤から成る混合物は一般にその重量の10〜900、有利
には20〜200、特に25〜150％の溶剤を含有する。
多くの場合に、例えば新規共重合体を水性エマルジヨ
ン中で乳化重合により製造する場合には、常用の調整剤
を常用の量、例えば単量体に対して0.1〜15、有利には
２〜10重量％の量で一緒に使用することができる。この
種の調整剤は例えばメルカプト化合物、例えば２−メル
カプトエタノール、３−メルカプトプロピオン酸メチル
エステル、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、３−メルカプトプロピル−メチル−ジメチルオキシ
シラン、３−メルカプトプロピオン酸、1,6−ジメチル
カプトヘキサン、1,9−ジメチルカプトノナン、炭化水
素、例えばクモール、アルコール、例えばイソプロパノ
ール、イソブタノール又はハロゲン化炭化水素、例えば
四塩化炭素、テトラブロムメタン、クロロホルム又はブ
ロモホルムである。調整剤としては化合物、例えば３−
メルカペトプロピオン酸、３−メルカプト−1,2−プロ
パンジオール、２−メルカプトエタノール、グリセリン
及びジ−及びトリグリセリドが有利である。更にエーテ
ル、例えばジオキサン及びテトラヒドロフランも調整剤
として使用することもできる。
ン中で乳化重合により製造する場合には、常用の調整剤
を常用の量、例えば単量体に対して0.1〜15、有利には
２〜10重量％の量で一緒に使用することができる。この
種の調整剤は例えばメルカプト化合物、例えば２−メル
カプトエタノール、３−メルカプトプロピオン酸メチル
エステル、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、３−メルカプトプロピル−メチル−ジメチルオキシ
シラン、３−メルカプトプロピオン酸、1,6−ジメチル
カプトヘキサン、1,9−ジメチルカプトノナン、炭化水
素、例えばクモール、アルコール、例えばイソプロパノ
ール、イソブタノール又はハロゲン化炭化水素、例えば
四塩化炭素、テトラブロムメタン、クロロホルム又はブ
ロモホルムである。調整剤としては化合物、例えば３−
メルカペトプロピオン酸、３−メルカプト−1,2−プロ
パンジオール、２−メルカプトエタノール、グリセリン
及びジ−及びトリグリセリドが有利である。更にエーテ
ル、例えばジオキサン及びテトラヒドロフランも調整剤
として使用することもできる。
新規材料を使用する際に、これを自体公知方法で変性
し及び／又は調製することができる。例えば常用の粘着
作用を有する樹脂、例えば炭化水素樹脂、場合により変
性されたロジン樹脂、テレペンフエノール樹脂、ケトン
樹脂、アルデヒド樹脂又はホモポリマー例えばポリ−２
−エチルヘキシルアクリレート及びポリ−α−メチルス
チロール、更に例えばモノ−、ジ−又はポリエステル化
合物、ポリクロル化された炭化水素又はパラフイン油を
基礎とした軟化剤、色料及び顔料又は安定化剤又は弾性
ゴム物質、例えば天然−又は合成ゴム、ポリビニルエー
テル並びにその他にポリブタンジエノールを添加するこ
とができる。変性するために１個又は数個オレフイン性
不飽和の高分子化合物、例えばアクリル酸でエステル化
したポリエステロール及びポリエーテロール例えばトリ
プロピレングリコール−アクリレート、テトラエチレン
グリコール−アクリレート及びポリエチレングリコール
ジアクリレートが使用される。更に大抵は250〜2000
（平均値）の分子量を有するポリ−テトラヒドロフラン
のジアクリレート及びジメタクリレートが好適である。
この種の少なくともジオレフイン性不飽和の化合物は新
規共重合体に対して0.1〜10重量％の量で有利に使用す
ることができるが、その際分子量（平均数）少なくとも
500を有するこの種のジオレフイン性不飽和化合物が特
に有利である。
し及び／又は調製することができる。例えば常用の粘着
作用を有する樹脂、例えば炭化水素樹脂、場合により変
性されたロジン樹脂、テレペンフエノール樹脂、ケトン
樹脂、アルデヒド樹脂又はホモポリマー例えばポリ−２
−エチルヘキシルアクリレート及びポリ−α−メチルス
チロール、更に例えばモノ−、ジ−又はポリエステル化
合物、ポリクロル化された炭化水素又はパラフイン油を
基礎とした軟化剤、色料及び顔料又は安定化剤又は弾性
ゴム物質、例えば天然−又は合成ゴム、ポリビニルエー
テル並びにその他にポリブタンジエノールを添加するこ
とができる。変性するために１個又は数個オレフイン性
不飽和の高分子化合物、例えばアクリル酸でエステル化
したポリエステロール及びポリエーテロール例えばトリ
プロピレングリコール−アクリレート、テトラエチレン
グリコール−アクリレート及びポリエチレングリコール
ジアクリレートが使用される。更に大抵は250〜2000
（平均値）の分子量を有するポリ−テトラヒドロフラン
のジアクリレート及びジメタクリレートが好適である。
この種の少なくともジオレフイン性不飽和の化合物は新
規共重合体に対して0.1〜10重量％の量で有利に使用す
ることができるが、その際分子量（平均数）少なくとも
500を有するこの種のジオレフイン性不飽和化合物が特
に有利である。
新規UV架橋性材料は特に溶融物として又は更に溶液と
して又は水性分散液の形で被覆、積層及び含浸、特に粘
着剤、粘着シート及び粘着ラベル並びに印字機シートを
製造するために好適である。その際、材料を自体公知の
方法で塗布、噴霧、ローラ、ドクター又は注入により、
場合により高めた温度で一多くの場合に20〜150℃の範
囲で−常用の基板、例えば紙、板紙、木、金属及び例え
ば軟化PVC、ポリエチレン、ポリアミド、ポリエチレン
グリコールテレフタレート又はアルミニウム並びにポリ
プロピレンから成るプラスチツクシート上に塗布するこ
とができる。
して又は水性分散液の形で被覆、積層及び含浸、特に粘
着剤、粘着シート及び粘着ラベル並びに印字機シートを
製造するために好適である。その際、材料を自体公知の
方法で塗布、噴霧、ローラ、ドクター又は注入により、
場合により高めた温度で一多くの場合に20〜150℃の範
囲で−常用の基板、例えば紙、板紙、木、金属及び例え
ば軟化PVC、ポリエチレン、ポリアミド、ポリエチレン
グリコールテレフタレート又はアルミニウム並びにポリ
プロピレンから成るプラスチツクシート上に塗布するこ
とができる。
その際溶剤を一緒に使用する場合は、これを被覆か
ら、容易に、場合により室温でか又は少し高めた温度
で、一般に20〜150℃、有利には50〜80℃の温度で蒸発
除去することができるが、その際自体公知の方法で放熱
器又は熱風ローラ装置を使用する。引続き場合により乾
燥させたか又は前乾燥させた塗布物をUV光で照射するこ
とによつて架橋させることができるが、その際、卓越し
た耐老化性で高い粘着力及び良好な剥離強さを有する良
好な接着性被覆が得られる。その際、不活性ガス雰囲気
下で照射する必要はなく、むしろ空気中で操作すること
ができる。UV放射装置としては例えば80〜160ワツト/cm
の出力を有しうる常用の放射装置、例えば水銀蒸気−低
圧−、中圧及び−高圧ランプを使用することができる。
その際より高い出力を有するランプが一般により迅速な
架橋を起こすことができる。多くの場合に架橋作用を生
じる照射に際して同時にランプのIR分によつて残りの溶
剤又は水を除去することができる。
ら、容易に、場合により室温でか又は少し高めた温度
で、一般に20〜150℃、有利には50〜80℃の温度で蒸発
除去することができるが、その際自体公知の方法で放熱
器又は熱風ローラ装置を使用する。引続き場合により乾
燥させたか又は前乾燥させた塗布物をUV光で照射するこ
とによつて架橋させることができるが、その際、卓越し
た耐老化性で高い粘着力及び良好な剥離強さを有する良
好な接着性被覆が得られる。その際、不活性ガス雰囲気
下で照射する必要はなく、むしろ空気中で操作すること
ができる。UV放射装置としては例えば80〜160ワツト/cm
の出力を有しうる常用の放射装置、例えば水銀蒸気−低
圧−、中圧及び−高圧ランプを使用することができる。
その際より高い出力を有するランプが一般により迅速な
架橋を起こすことができる。多くの場合に架橋作用を生
じる照射に際して同時にランプのIR分によつて残りの溶
剤又は水を除去することができる。
接着層を有する平らな基板の接着性は、粘着力の尺度
としてせん断強さを及び粘着力と表面接着力の総合的尺
度として剥離強さを測定することによつて把握すること
ができる。
としてせん断強さを及び粘着力と表面接着力の総合的尺
度として剥離強さを測定することによつて把握すること
ができる。
試験するためにポリエチレングリコールテレフタレー
トから成るシートを、25μｍの乾燥層厚が生じるように
本発明による薬剤で被覆する。
トから成るシートを、25μｍの乾燥層厚が生じるように
本発明による薬剤で被覆する。
溶剤不含の溶融接着剤を試験するために、加熱可能な
塗布台上でポリエチレングリコールテレフタレートシー
トを薬剤で85゜〜120℃で、約25μｍの層厚が生じるよ
うに被覆する。
塗布台上でポリエチレングリコールテレフタレートシー
トを薬剤で85゜〜120℃で、約25μｍの層厚が生じるよ
うに被覆する。
試験用に溶解した共重合体を使用する場合は、溶剤を
70℃及び１バールで１分間蒸発除去する。被覆し乾燥さ
せたシートを水銀中圧ランプの光で照射する。
70℃及び１バールで１分間蒸発除去する。被覆し乾燥さ
せたシートを水銀中圧ランプの光で照射する。
照射は各々80ワツト/cmの出力を有する２個の前後に
配置した水銀中圧ランプを用いて行なう。被覆し、乾燥
させたシートを動いているエンドレスベルト上にのせ、
被覆したシートが10cmの間隔で速度20m/分でランプの下
を通過するようにする。
配置した水銀中圧ランプを用いて行なう。被覆し、乾燥
させたシートを動いているエンドレスベルト上にのせ、
被覆したシートが10cmの間隔で速度20m/分でランプの下
を通過するようにする。
照射は空気中で行う。
こうして製造したシートを幅2cmの条片に切断し、こ
の条片をクロム鍍金した真鍮プレート上にのせる。この
プレートを条片と共に23℃及び空気の相対湿度65％で24
時間貯蔵する。
の条片をクロム鍍金した真鍮プレート上にのせる。この
プレートを条片と共に23℃及び空気の相対湿度65％で24
時間貯蔵する。
剥離強さを測定するために試験片を接着層と平行に速
度300mm/分で後方へひつぱる。このために必要な力を測
定する。
度300mm/分で後方へひつぱる。このために必要な力を測
定する。
剥離強さを測定する際に、20×25mmの接着した面を正
確に切断し、プレートを垂直に挟み、接着条片の懸垂し
た部分を重量1kgで負荷する。接着がはがれるまでの時
間を測定する。測定は23℃及び50℃で実施する。測定は
全て３回行う。
確に切断し、プレートを垂直に挟み、接着条片の懸垂し
た部分を重量1kgで負荷する。接着がはがれるまでの時
間を測定する。測定は23℃及び50℃で実施する。測定は
全て３回行う。
引掛強度（Schlingenwert）を測定するために、幅2cm
の長さ150mmの接着片をループに成形し、接着片の両端
を引張り機のクリツプバツク（Klemmback）中に挟む。
接着片ループをステンレススチール製の普通プレートと
接触させ、接着ベルトを速度300mm/分で引剥ぐ。条片を
鋼板から剥ぎ取るために必要な力を測定する。６回の測
定から平均値を求める。
の長さ150mmの接着片をループに成形し、接着片の両端
を引張り機のクリツプバツク（Klemmback）中に挟む。
接着片ループをステンレススチール製の普通プレートと
接触させ、接着ベルトを速度300mm/分で引剥ぐ。条片を
鋼板から剥ぎ取るために必要な力を測定する。６回の測
定から平均値を求める。
下記実施例中に記載の部は重量部であり、％は重量％
である。Ｋ値の測定はDIN53726により25℃でテトラヒド
ロフラン中の１％の溶液中で行う。溶融粘度を円錐−板
−流動計（Kegel−Platte−Rheometer）例えば測定装置
PK100を有するロトビスコ（Rotovisko）RV20を用いて測
定する（Ｄ＝剪断速度、/s）。
である。Ｋ値の測定はDIN53726により25℃でテトラヒド
ロフラン中の１％の溶液中で行う。溶融粘度を円錐−板
−流動計（Kegel−Platte−Rheometer）例えば測定装置
PK100を有するロトビスコ（Rotovisko）RV20を用いて測
定する（Ｄ＝剪断速度、/s）。
シユトウイデンガー指数（粘度数）を公知方法により
25℃でテトラヒドロフラン中で測定する〔例えばG.V.シ
ユルツ（Schulz）、H.−J.カントー（Cantow）、フーベ
ン−ウエイル（Houben−Weyl）、メト−デン デル オ
ルガニツシエン ヒエミ−（Methoden der organischen
chemie）、G.Thieme Verlag、1955、3/1巻、431〜445
頁及びB.フオルメルト（Vollmert）：グルンドリスデル
マクロモレキユラーレン ヒエミ−（Grundriss der
makromolekularern Chemie）第III巻、55頁以降〕。
25℃でテトラヒドロフラン中で測定する〔例えばG.V.シ
ユルツ（Schulz）、H.−J.カントー（Cantow）、フーベ
ン−ウエイル（Houben−Weyl）、メト−デン デル オ
ルガニツシエン ヒエミ−（Methoden der organischen
chemie）、G.Thieme Verlag、1955、3/1巻、431〜445
頁及びB.フオルメルト（Vollmert）：グルンドリスデル
マクロモレキユラーレン ヒエミ−（Grundriss der
makromolekularern Chemie）第III巻、55頁以降〕。
例 １ 共重合体溶液P1 酢酸エチル160g、テトラヒドロフラン50g、ｔ−ブチ
ル−ペル−２−エチルヘキサノエート9gから成る混合物
に、イソ−アミルアクリレート500g、２−エチルヘキシ
ルアクリレート300g、アクリル酸メチル170g、アクリル
酸30g及び式VIIのベンゾフエノン誘導体7.5gから成る単
量体混合物150gを添加する： 混合物を85℃で15分間重合させる。反応混合物に２時
間以内に単量体混合物の残り及び同時に３時間かけて酢
酸エチル40g中のｔ−ブチル−ペル−２−エチルヘキサ
ノエート5gの溶液を加える。単量体添加終了後なお５時
間後重合させる。
ル−ペル−２−エチルヘキサノエート9gから成る混合物
に、イソ−アミルアクリレート500g、２−エチルヘキシ
ルアクリレート300g、アクリル酸メチル170g、アクリル
酸30g及び式VIIのベンゾフエノン誘導体7.5gから成る単
量体混合物150gを添加する： 混合物を85℃で15分間重合させる。反応混合物に２時
間以内に単量体混合物の残り及び同時に３時間かけて酢
酸エチル40g中のｔ−ブチル−ペル−２−エチルヘキサ
ノエート5gの溶液を加える。単量体添加終了後なお５時
間後重合させる。
Ｋ値38.5及びシユタウデンガー指数（粘度数）0.39
（100ml/g）の共重合体が得られる。
（100ml/g）の共重合体が得られる。
溶剤及び揮発性含分を含まない共重合体P1は120℃で
溶融粘度15Pa.s（Ｄ＝100/s）を有する。
溶融粘度15Pa.s（Ｄ＝100/s）を有する。
混合物M1 共重合体P1 500gを溶融物でポリ−α−メチルスチロ
ール樹脂〔ネブブライテ（Nevbrite）85、ネブイレ・シ
ンドウ・ヒエミー社（Fa.Neville Cindu Chemie B.
V.）〕62.5gと混合する。
ール樹脂〔ネブブライテ（Nevbrite）85、ネブイレ・シ
ンドウ・ヒエミー社（Fa.Neville Cindu Chemie B.
V.）〕62.5gと混合する。
例 ２ 共重合体溶液P2 酢酸エチル160g、テトラヒドロフラン50g、ｔ−ブチ
ル−ペル−２−エチルヘキサノエート10gから成る混合
物に、ｎ−ブチルアクリレート500g、２−エチルヘキシ
ルアクリレート330g、メタクリル酸メチル150g、アクリ
ル酸20g及び一般式IVのベンゾフエノン誘導体7.5gから
成る単量体混合物150gを加える： 混合物を80℃で15分間重合させる。反応混合物に２時
間以内に単量体混合物の残りを加え、同時に３時間かけ
て酢酸エチル40g中のｔ−ブチル−ペル−２−エチルヘ
キサノエート5gの溶液を加える。単量体添加終了後、な
お５時間後重合させる。
ル−ペル−２−エチルヘキサノエート10gから成る混合
物に、ｎ−ブチルアクリレート500g、２−エチルヘキシ
ルアクリレート330g、メタクリル酸メチル150g、アクリ
ル酸20g及び一般式IVのベンゾフエノン誘導体7.5gから
成る単量体混合物150gを加える： 混合物を80℃で15分間重合させる。反応混合物に２時
間以内に単量体混合物の残りを加え、同時に３時間かけ
て酢酸エチル40g中のｔ−ブチル−ペル−２−エチルヘ
キサノエート5gの溶液を加える。単量体添加終了後、な
お５時間後重合させる。
Ｋ値42及びシユタウデンガー指数（粘度数）0.40（10
0ml/g）の共重合体が得られる。
0ml/g）の共重合体が得られる。
溶剤及び揮発性含分を含まない共重合体P2は120℃で
溶融粘度20Pa.s（Ｄ＝200/s）を有する。
溶融粘度20Pa.s（Ｄ＝200/s）を有する。
混合物M2 共重合体P2 500gを溶融物でロジン樹脂〔フオラール
（Foral）85、ヘラクレス社（Fa.Hercules）〕50gと混
合する。
（Foral）85、ヘラクレス社（Fa.Hercules）〕50gと混
合する。
例 ３ 共重合体溶液P3 60〜95℃の沸点範囲のｎ−ヘキサン含量の低いベンジ
ン280g及び2,2′−アゾビスイソブチロニトリル〔ホロ
フオル（Porofor）Ｎ〕70mgから成る混合物に、２−エ
チルヘキシルアクリレート870g、アクリル酸メチル100
g、アクリル酸30g及び一般式VIIIのベンゾフエノン誘導
体2.0gから成る単量体混合物270gを加える： 反応混合物を15分間還流温度で重合させる。引続き２
時間かけて単量体混合物の残りを添加し、添加終了後な
お２時間軽い還流下に保つ。引続き、反応混合物に60〜
95℃の沸点範囲のｎ−ヘキサノン含量の少ないベンジジ
ン50g中のｔ−ブチルペルピバレート10gの溶液の10重量
％を５分以内に添加する。更に１時間後、この溶液の残
り及び同時に60〜95℃の沸点範囲のｎ−ヘキサン含量の
低いベンジン670gを添加する。
ン280g及び2,2′−アゾビスイソブチロニトリル〔ホロ
フオル（Porofor）Ｎ〕70mgから成る混合物に、２−エ
チルヘキシルアクリレート870g、アクリル酸メチル100
g、アクリル酸30g及び一般式VIIIのベンゾフエノン誘導
体2.0gから成る単量体混合物270gを加える： 反応混合物を15分間還流温度で重合させる。引続き２
時間かけて単量体混合物の残りを添加し、添加終了後な
お２時間軽い還流下に保つ。引続き、反応混合物に60〜
95℃の沸点範囲のｎ−ヘキサノン含量の少ないベンジジ
ン50g中のｔ−ブチルペルピバレート10gの溶液の10重量
％を５分以内に添加する。更に１時間後、この溶液の残
り及び同時に60〜95℃の沸点範囲のｎ−ヘキサン含量の
低いベンジン670gを添加する。
Ｋ値68を有する共重合体P3の溶液が得られる。
例 ４ 共重合体P4 共重合体P2に記載したようにして行うが、ｉ−アミル
アクリレート800g、酢酸ビニル180.0g、メタクリル酸20
g及びベンゾフエノン誘導体IX7.0gから成る混合物20gを
重合させる。Ｋ値36.1を有する共重合体が得られる。
アクリレート800g、酢酸ビニル180.0g、メタクリル酸20
g及びベンゾフエノン誘導体IX7.0gから成る混合物20gを
重合させる。Ｋ値36.1を有する共重合体が得られる。
例 ５ 共重合体P5 共重合体P2に記載したようにして行うが、ｉ−アミル
アクリレート900g、マクロマー（Macromer） 13 K−RC
モノマー（Monomer）〔サルトマー社のメタクリルエス
テル基を有するスチロールオリゴマー〕100g及びベンゾ
フエノン誘導体II6.5gから成る混合物を重合する。Ｋ値
34.5を有する共重合体が得られる。
アクリレート900g、マクロマー（Macromer） 13 K−RC
モノマー（Monomer）〔サルトマー社のメタクリルエス
テル基を有するスチロールオリゴマー〕100g及びベンゾ
フエノン誘導体II6.5gから成る混合物を重合する。Ｋ値
34.5を有する共重合体が得られる。
例 ６ 共重合体P6 スチレン350g、ｎ−ブチルアクリレート300g、メタク
リル酸メチル330g、アクリル酸20g及びベンゾフエノン
誘導体II50gの単量体混合物を重合させることによつ
て、Ｋ値40を有する共重合体を製造する。紫外線で架橋
可能な溶融ラツカーとして使用するために共重合体を乾
燥させ、粉砕して粉末にする。
リル酸メチル330g、アクリル酸20g及びベンゾフエノン
誘導体II50gの単量体混合物を重合させることによつ
て、Ｋ値40を有する共重合体を製造する。紫外線で架橋
可能な溶融ラツカーとして使用するために共重合体を乾
燥させ、粉砕して粉末にする。
この粉末を用いて薄鋼板を被覆し、粉末被覆を20分間
130℃でフイルム化し、引続き長い冷却相なしに直ちにU
V面照射器〔Dr.ヘーンレ社（Fa.Dr.Hoenle）のウバスポ
ツト（Uvaspot）400K）〕のUV光で２分間照射する。透
明で光沢のあるフイルムが得られる。
130℃でフイルム化し、引続き長い冷却相なしに直ちにU
V面照射器〔Dr.ヘーンレ社（Fa.Dr.Hoenle）のウバスポ
ツト（Uvaspot）400K）〕のUV光で２分間照射する。透
明で光沢のあるフイルムが得られる。
試験板 試験１ 試験２ 層厚 55μｍ 53μｍ UV照射 なし あり 押圧 2.8 8.5 （DIN53156） 振子型衝撃 105″ 160″ （DIN53157） 耐エタノール性＊） ＊）耐エタノール性はエタノールを湿めらせた綿せんで
拭くことによつて試験した： −：フイルムの膨潤及び剥離 ＋：フイルムの剥離なし 例 ７ 共重合体P7 スチレン345g、ｉ−アミルアクリレート305g、メタク
リル酸メチル330g、アクリル酸20g及びベンゾフエノン
誘導体II45gの単量体混合物の重合により、Ｋ値38を有
する共重合体を製造する。紫外線で架橋可能な溶融ラツ
カーとして使用するために共重合体を乾燥させる 共重合体を溶融物として150℃ドクターで薄鋼板上に
層厚約50μｍで塗布し、引続きUV光で100℃で１分間照
射する。
拭くことによつて試験した： −：フイルムの膨潤及び剥離 ＋：フイルムの剥離なし 例 ７ 共重合体P7 スチレン345g、ｉ−アミルアクリレート305g、メタク
リル酸メチル330g、アクリル酸20g及びベンゾフエノン
誘導体II45gの単量体混合物の重合により、Ｋ値38を有
する共重合体を製造する。紫外線で架橋可能な溶融ラツ
カーとして使用するために共重合体を乾燥させる 共重合体を溶融物として150℃ドクターで薄鋼板上に
層厚約50μｍで塗布し、引続きUV光で100℃で１分間照
射する。
平行して１枚の板は被覆はするが、照射はしない。
試験板 試験３ 試験４ 層厚 49μｍ 48μｍ UV照射 なし あり 押圧 3.1 9.5 （DIN53156） 振子型衝撃 100″ 172″ （DIN53157） 耐エタノール性＊） 例 ８ 共重合体P8 ｎ−ブチルアクリレート500g、ｉ−ブチルアクリレー
ト325g、アクリル酸メチル150g及びベンゾフエノン誘導
体X10gから成る混合物を重合調整剤として３−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン25gの使用下に重合させ
ることによつて、Ｋ値32を有する共重合体を製造する。
溶剤及び揮発性含分を含まない共重合体は室温で流動性
であり、紫外線で架橋可能な緊密材料として好適であ
る。
ト325g、アクリル酸メチル150g及びベンゾフエノン誘導
体X10gから成る混合物を重合調整剤として３−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン25gの使用下に重合させ
ることによつて、Ｋ値32を有する共重合体を製造する。
溶剤及び揮発性含分を含まない共重合体は室温で流動性
であり、紫外線で架橋可能な緊密材料として好適であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 133/04 Ｃ０９Ｄ 133/04 Ｃ０９Ｊ 133/04 Ｃ０９Ｊ 133/04 (72)発明者 ゲルハルト・アウフター ドイツ連邦共和国バート・デユルクハイ ム・パライ・ル・モニアル‐シユトラー セ 10 (56)参考文献 特開 平２−270844（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−91110（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−95691（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−91109（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−127416（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−59938（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 220/10 - 220/38,220/58,20/10 - 20/38,20/58 C08F 290/06 C08F 212/08,12/08 C09D 133/04 - 133/14,133/24 C09J 133/04 - 133/14,133/24
Claims (1)
- 【請求項１】一般式I: ［式中、Ｒは炭素原子１〜３個を有する直鎖アルキル
基、炭素原子３〜４個を有する分枝状の、置換又は非置
換のアルキル基、アリール基又は基R1を表し、R1は基： ｛式中、R2からR6は相互に同じか又は異なるものであ
り、Ｈ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、オルト位
ではないOH基、OCH3、OC2H5、SH、SCH3、Cl、Ｆ、CN、C
OOH、COO（C1〜C3−アルキル）、CF3、Ｎ（CH3）２、Ｎ
（C2H5）２、Ｎ（CH3）C6H5、 Ｎ（CH3）3X 、 Ｎ
（CH3）2X （Ｘ は酸陰イオン、例えばCl 、Br 、
アセテート、HSO4 、H2PO4 及びNO3 である）を表
し、基R2〜R6の少なくとも１つは、基： の基を表し、 ここでSpは下記： のスペーサー基を表し、Ｘは２価の、場合により置換さ
れていてもよい、場合により過弗素化されたアルキレン
基、場合により置換されていてよい炭素原子５〜10個を
有するシクロアルキレン基、場合により置換されていて
よいｏ−、ｍ−又はｐ−フェニレン基を表し、その際Ｘ
基は相互に同一又は異なるものであってよく、直接相互
に結合しており及び／又は同一又は相互に異なる基Ｙに
より相互に結合しており、Ｙは下記群： からの２価の基を表し、ｋ、ｍは１〜10の数を表し及び
ｌ、ｎは０〜25の数を表し、Ｒ′はＨ、C1〜C4−アルキ
ル、フェニルを表し、Ｒ″はＨ、C1〜C4−アルキルを表
し、ＲはＨ、CH3を表わす｝を表わす］の共重合され
た単量体を、共重合体に対して0.01〜20重量％の量で含
有する、Ｋ値10〜150の（メタ）アクリル酸エステル共
重合体を基礎とする紫外線で架橋可能な材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3844445.3 | 1988-12-31 | ||
| DE3844445A DE3844445A1 (de) | 1988-12-31 | 1988-12-31 | Uv-vernetzbare massen auf basis von (meth)-acrylesterpolymerisaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02229810A JPH02229810A (ja) | 1990-09-12 |
| JP2846014B2 true JP2846014B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
ID=6370611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1336746A Expired - Lifetime JP2846014B2 (ja) | 1988-12-31 | 1989-12-27 | （メタ）アクリル酸エステル共重合体を基礎とする紫外線で架橋可能な材料 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5128386A (ja) |
| EP (1) | EP0377199B1 (ja) |
| JP (1) | JP2846014B2 (ja) |
| KR (1) | KR0139625B1 (ja) |
| AT (1) | ATE89837T1 (ja) |
| AU (1) | AU619069B2 (ja) |
| CA (1) | CA2005241C (ja) |
| DE (2) | DE3844445A1 (ja) |
| ES (1) | ES2055002T3 (ja) |
| FI (1) | FI98921C (ja) |
Families Citing this family (100)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5264533A (en) * | 1988-06-16 | 1993-11-23 | Basf Aktiengesellschaft | Benzophenone derivatives and their preparation |
| DE3914374A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Basf Ag | Durch ultraviolette strahlung unter luftsauerstoffatmosphaere vernetzbare copolymerisate |
| DE4007318A1 (de) * | 1990-03-08 | 1991-09-12 | Basf Ag | Ethylenisch ungesaettigte verbindungen |
| DE4037079A1 (de) * | 1990-11-22 | 1992-05-27 | Basf Ag | Ungesaettigte phenonderivate und ihre verwendung als haftklebstoffe |
| DE4038939A1 (de) * | 1990-12-06 | 1992-06-11 | Basf Ag | Mit luftfeuchtigkeit selbsthaertbare copolymerisate und mischungen |
| DE4132081A1 (de) * | 1991-09-26 | 1993-04-01 | Bayer Ag | Verkappte phenolgruppen enthaltende fluorpolymere, das verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende vernetzbare zusammmensetzungen |
| US5391414A (en) * | 1992-09-21 | 1995-02-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Diskettes having crosslinked adhesive bond to hub |
| US5237032A (en) * | 1992-09-30 | 1993-08-17 | Istituto Guido Donegani S.P.A. | Microwave processing of carbonate monomers |
| US5416127A (en) * | 1993-01-28 | 1995-05-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Radiation curable hot melt pressure sensitive adhesives |
| TW328535B (en) * | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
| US5391406A (en) * | 1994-03-25 | 1995-02-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Process of preparing hot melt pressure sensitive adhesives on a substrate |
| DE4413436A1 (de) * | 1994-04-18 | 1995-10-19 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur Lackierung von Gegenständen unter Verwendung strahlungshärtbarer Pulverlacke |
| EP0772656B1 (en) * | 1994-07-29 | 2001-03-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylic syrup curable to a crosslinked viscoelastomeric material |
| WO1996035725A1 (en) * | 1995-05-10 | 1996-11-14 | Avery Dennison Corporation | Pigmented, uv-cured, acrylic-based, pressure sensitive adhesives, and method for making same |
| US5998496A (en) * | 1995-10-31 | 1999-12-07 | Spectra Group Limited, Inc. | Photosensitive intramolecular electron transfer compounds |
| DE19600147A1 (de) * | 1996-01-04 | 1997-07-10 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur Lackierung von Gegenständen unter Verwendung strahlungshärtbarer Pulverlacke |
| DE19653631A1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-06-25 | Basf Coatings Ag | Verfahren zum Herstellen von durch Strahlung vernetzbaren polymeren Acryl- oder Methacrylsäureestern |
| DE19749642A1 (de) | 1997-11-10 | 1999-05-12 | Basf Ag | Verwendung von wässrigen Zubereitungen, die als filmbildenden Bestandteil ein Copolymer P enthalten |
| US6346300B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-02-12 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | UV curable elastomer composition |
| US6506460B2 (en) | 1998-01-21 | 2003-01-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | UV curable elastomer composition |
| DE19819752A1 (de) * | 1998-05-04 | 1999-11-11 | Basf Ag | Für elektrochemische Zellen geeignete Zusammensetzungen |
| US6040352A (en) * | 1998-06-11 | 2000-03-21 | 3M Innovative Properties Company | Free radical polymerization process using a monochromatic radiation source |
| US6224949B1 (en) | 1998-06-11 | 2001-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Free radical polymerization method |
| US6972303B1 (en) * | 1998-06-24 | 2005-12-06 | Seiko Epson Corporation | Ink composition providing image excellent in light stability |
| DE19835615A1 (de) | 1998-08-06 | 2000-02-10 | Basf Ag | Für elektrochemische Zellen geeignete Zusammensetzungen |
| DE19835849A1 (de) * | 1998-08-07 | 2000-02-10 | Basf Coatings Ag | Mit energiereicher Strahlung und/oder thermisch härtbare Pulverlacke mit funktionalisierter Grundstruktur |
| ATE285457T1 (de) * | 1999-04-14 | 2005-01-15 | Basf Ag | Verfahren zur verklebung einer uv-durchlässigen folie mit einem weiteren substrat |
| DE10008842C1 (de) * | 2000-02-25 | 2001-06-28 | Beiersdorf Ag | Polymerblends |
| DE10039212A1 (de) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Tesa Ag | Verfahren zur Herstellung haftklebriger Polyacrylate unter Verwendung mercaptofunktionalisierter Photoinitiatoren |
| DE10044174A1 (de) | 2000-09-07 | 2002-03-21 | Cww Gerko Akustik Gmbh & Co Kg | Dämpfungsblech und Verfahren zum Erzeugen eines Dämpfungsbleches |
| DE10061022A1 (de) * | 2000-12-08 | 2002-06-13 | Basf Ag | Lösungen von UV-vernetzbaren Polyacrylaten |
| DE10105278A1 (de) | 2001-02-02 | 2002-08-08 | Basf Ag | Klebstoffe, enthaltend Polyvinylalkylether |
| US7135209B2 (en) * | 2001-06-08 | 2006-11-14 | Basf Aktiengesellschaft | Water soluble radiation activatable polymer resins |
| DE10149084A1 (de) | 2001-10-05 | 2003-06-18 | Tesa Ag | UV-vernetzbare Acrylathaftschmelzhaftkleber mit enger Molekulargewichtsverteilung |
| DE10150486A1 (de) * | 2001-10-16 | 2003-04-24 | Basf Ag | Copolymerisierbare Photoinitiatoren für UV-vernetzbare Klebstoffe |
| DE10158420A1 (de) * | 2001-11-29 | 2003-06-12 | Basf Ag | Glycidyl(meth)acrylat enthaltende Klebstoff |
| DE10206987A1 (de) | 2002-02-19 | 2003-08-21 | Basf Ag | UV-vernetzbare Copolymerisate |
| JP4436030B2 (ja) * | 2002-05-10 | 2010-03-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アクリル系剥離剤前駆体、剥離剤物品及び剥離剤物品の製造方法 |
| DE10261196A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Basf Ag | Kaschierklebstoff |
| US7008987B2 (en) * | 2003-06-10 | 2006-03-07 | Nitto Denko Corporation | Aqueous dispersion type pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet, and pressure-sensitive adhesive rubber foam sheet using the sheet |
| EP1504772A1 (en) | 2003-08-06 | 2005-02-09 | The Procter & Gamble Company | Superabsorbent polymers having radiation activable surface cross-linkers and method of making them |
| US7045568B2 (en) * | 2003-08-13 | 2006-05-16 | Nitto Denko Corporation | Aqueous dispersion type pressure-sensitive adhesive composition, and pressure-sensitive adhesive sheet |
| EP1629854B1 (en) * | 2004-07-20 | 2010-10-13 | The Procter & Gamble Company | Surface cross-linked superabsorbent polymer particles and methods of making them |
| US8080705B2 (en) * | 2004-07-28 | 2011-12-20 | The Procter & Gamble Company | Superabsorbent polymers comprising direct covalent bonds between polymer chain segments and method of making them |
| WO2006027386A1 (de) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Tesa Ag | Verfahren zur herstellung von acrylhaltigen haftklebemassen |
| DE102004051242A1 (de) | 2004-10-20 | 2006-05-04 | Basf Ag | Feinteilige wasserabsorbierende Polymerpartikel mit hoher Flüssigkeitstransport- und Absorptionsleistung |
| US20060110596A1 (en) * | 2004-11-24 | 2006-05-25 | National Starch And Chemical Investment Holding Company | Hot melt adhesives for medical application |
| DE102004058070A1 (de) * | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Schmelzklebstoffe |
| EP1669394A1 (en) * | 2004-12-10 | 2006-06-14 | The Procter & Gamble Company | Superabsorbent polymer particles with improved surface cross-linking and hydrophilicity and method of making them |
| US7863485B2 (en) * | 2004-12-10 | 2011-01-04 | Omnitech Environmental, Llc | Additive and vehicle for inks, paints, coatings and adhesives |
| US7745505B2 (en) * | 2004-12-29 | 2010-06-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Photoinitiators and UV-crosslinkable acrylic polymers for pressure sensitive adhesives |
| DE102005022782A1 (de) * | 2005-05-12 | 2006-11-16 | Tesa Ag | Haftklebemassen und Verfahren zu deren Herstellung |
| JP2007077366A (ja) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Procter & Gamble Co | 吸水剤の製法 |
| JP2007099845A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Procter & Gamble Co | 水性液吸収剤およびその製法 |
| DE102005049681B4 (de) * | 2005-10-14 | 2011-03-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Hülsenförmige Etiketten |
| WO2007120561A2 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | The Procter & Gamble Company | An absorbent member comprising a modified water absorbent resin |
| WO2008021500A2 (en) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | University Of Pittsburgh-Of The Commonwealth System Of Higher Education | Modification of surfaces with polymers |
| JP5665318B2 (ja) * | 2006-10-27 | 2015-02-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 非芳香族環系を有する低分子量のエチレン系不飽和化合物を含有する放射線硬化可能な混合物 |
| WO2008057488A2 (en) * | 2006-11-07 | 2008-05-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Acrylic hot melt adhesives |
| WO2008102322A2 (en) | 2007-02-22 | 2008-08-28 | The Procter & Gamble Company | Method of surface treating particulate material using electromagnetic radiation |
| EP2265440B1 (de) * | 2008-03-31 | 2012-01-25 | Basf Se | Verwendung von schmelzbaren acrylat-polymeren zur herstellung von haftklebstoffschichten |
| EP2350149B1 (de) * | 2008-10-14 | 2013-01-02 | Basf Se | Copolymere mit langkettigen acrylaten |
| AU2009304593B2 (en) | 2008-10-16 | 2015-04-23 | Zephyros, Inc. | Tape material and roll comprising pressure sensitive adhesive |
| AU2009304591B2 (en) | 2008-10-16 | 2015-06-04 | Zephyros, Inc. | Composite sound absorber |
| US8629227B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-01-14 | Basf Se | Modified polyvinyllactams |
| WO2010112505A1 (de) | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von lösungen von strahlungsempfindlichen, radikalisch polymerisierbaren organischen verbindungen |
| EP2417211A4 (en) | 2009-04-03 | 2012-08-29 | Ashland Licensing & Intellectu | ACRYLIC ADHESIVE STICKER CURABLE BY ULTRAVIOLET RADIATION |
| JP2013504674A (ja) | 2009-09-16 | 2013-02-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 色安定性の超吸収剤 |
| CN102612379A (zh) | 2009-09-17 | 2012-07-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 颜色稳定的超吸收剂 |
| US20110218295A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Basf Se | Anionic associative rheology modifiers |
| JP2013540186A (ja) | 2010-10-06 | 2013-10-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 熱的に表面後架橋された水吸収性ポリマー粒子の製法 |
| US9126186B2 (en) | 2011-11-18 | 2015-09-08 | Basf Se | Process for producing thermally surface postcrosslinked water-absorbing polymer particles |
| WO2013076031A1 (de) | 2011-11-22 | 2013-05-30 | Basf Se | Superabsorber mit pyrogenem aluminiumoxid |
| KR20140142740A (ko) | 2012-03-30 | 2014-12-12 | 바스프 에스이 | 색 안정적 초흡수체 |
| WO2013144026A1 (de) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | Farbstabiler superabsorber |
| CN104640899B (zh) | 2012-09-18 | 2017-05-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有被活性(甲基)丙烯酸端基封端的聚氨酯骨架的聚合物及其用作粘合剂的用途 |
| DE102012222813A1 (de) * | 2012-12-11 | 2014-06-12 | Tesa Se | UV-vernetzbare Haftklebemassen mit UV-Absorber, Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung |
| US10132082B2 (en) | 2013-09-18 | 2018-11-20 | Firestone Building Products Co., LLC | Peel and stick roofing membranes with cured pressure-sensitive adhesives |
| EP2873708B1 (de) | 2013-11-19 | 2019-02-13 | Artimelt AG | Klebstoffzusammensetzung |
| EP2878606B1 (en) | 2013-11-29 | 2015-08-05 | ICAP-SIRA S.p.A. | UV-curable composition and pressure sensitive adhesive having breathability derived therefrom, as well as method for manufacturing the same |
| CA2941239C (en) | 2014-03-07 | 2022-12-06 | Firestone Building Products Co., LLC | Roofing membranes with pre-applied, cured, pressure-sensitive seam adhesives |
| US9546439B2 (en) | 2014-05-15 | 2017-01-17 | Zephyros, Inc. | Process of making short fiber nonwoven molded articles |
| WO2016094395A1 (en) | 2014-12-08 | 2016-06-16 | Zephyros, Inc. | Vertically lapped fibrous flooring |
| WO2016115138A1 (en) | 2015-01-12 | 2016-07-21 | Zephyros, Inc. | Acoustic floor underlay system |
| WO2016118587A1 (en) | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Zephyros, Inc. | Sound absorption materials based on nonwovens |
| US11541626B2 (en) | 2015-05-20 | 2023-01-03 | Zephyros, Inc. | Multi-impedance composite |
| US12006692B2 (en) | 2016-03-25 | 2024-06-11 | Holcim Technology Ltd | Fully-adhered roof system adhered and seamed with a common adhesive |
| WO2017165871A1 (en) | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Firestone Building Products Co., LLC | Method of reroofing |
| WO2017165868A1 (en) | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Firestone Building Products Co., LLC | Fully-adhered roof system adhered and seamed with a common adhesive |
| EP3706900B1 (de) | 2017-11-10 | 2022-12-07 | Basf Se | Superabsorber |
| WO2019197194A1 (de) | 2018-04-10 | 2019-10-17 | Basf Se | Permeabler superabsorber und verfahren zu seiner herstellung |
| KR102203870B1 (ko) * | 2018-04-12 | 2021-01-18 | 주식회사 엘지화학 | 임시고정용 점착시트 및 이를 사용한 반도체 장치의 제조 방법 |
| US20210340408A1 (en) * | 2018-09-07 | 2021-11-04 | Basf Se | Uv-curable hot melt adhesive compositions for flooring applications |
| DE102019216910A1 (de) | 2018-11-12 | 2020-05-14 | Basf Se | Verfahren zur Oberflächennachvernetzung von Superabsorbern |
| KR20220042390A (ko) | 2019-07-24 | 2022-04-05 | 바스프 에스이 | 투과성 초흡수제 및 이의 제조 방법 |
| AU2021310995A1 (en) | 2020-07-20 | 2023-02-16 | Basf Se | Aqueous polymer latex of film-forming copolymers suitable as binder in waterborne coating compositions |
| WO2023118439A1 (en) | 2021-12-23 | 2023-06-29 | Basf Se | Use of polymer dispersions in waterborne coating formulations and polymer dispersions therefor |
| WO2024105095A1 (en) | 2022-11-18 | 2024-05-23 | Basf Se | Aqueous polymer latex of film-forming copolymers suitable as binder in waterborne coating compositions |
| WO2024200202A1 (en) | 2023-03-24 | 2024-10-03 | Basf Se | Aqueous polymer latex of film-forming copolymers suitable as binder in waterborne coating compositions |
| WO2025036959A1 (en) | 2023-08-16 | 2025-02-20 | Basf Se | Aqueous polymer latex of copolymers suitable as binder in waterborne coating compositions |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2384124A (en) * | 1942-03-07 | 1945-09-04 | Pittsburgh Plate Glass Co | Unsaturated esters and polymers thereof |
| FR1432713A (fr) * | 1965-02-10 | 1966-03-25 | Novacel Sa | Nouveau procédé de fabrication de rubans adhésifs adhérant par pression et dispositif à cet effet |
| DE1720603C3 (de) * | 1967-01-18 | 1975-06-12 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen lichtvernetzbarer Polymerisate |
| US3575925A (en) * | 1968-06-17 | 1971-04-20 | Nat Starch Chem Corp | Photosensitive coating systems |
| US3661618A (en) * | 1969-06-30 | 1972-05-09 | Firestone Fire And Rubber Co T | Process for the preparation of pressure sensitive adhesives |
| US3716571A (en) * | 1969-07-02 | 1973-02-13 | Inst Khim Fiz An Sssr | Oligocarbonate acrylates and a process for producing the same |
| US3926641A (en) * | 1971-11-18 | 1975-12-16 | Sun Chemical Corp | Photopolymerizable compositions comprising polycarboxysubstituted benzophenone reaction products |
| US3748133A (en) * | 1972-03-24 | 1973-07-24 | Eastman Kodak Co | Photopolymerizable compositions and elements and uses thereof |
| DE2411169A1 (de) * | 1973-03-09 | 1974-09-12 | Nat Starch Chem Corp | Druckempfindlicher klebstoff |
| DE2357486C2 (de) * | 1973-11-17 | 1984-08-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung selbsthaftender Überzüge |
| DE2443414C2 (de) * | 1974-09-11 | 1983-05-19 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von selbstklebend ausgerüsteten Produkten |
| US4148987A (en) * | 1977-05-04 | 1979-04-10 | Rohm And Haas Company | Radiation-curable monomers and polymers thereof |
| EP0017364A1 (en) * | 1979-03-15 | 1980-10-15 | Rohm And Haas Company | Radiation-curable allyl benzoylbenzoate copolymers, their use, products thereof, and methods of making these products |
| NL8303251A (nl) * | 1983-09-22 | 1985-04-16 | Philips Nv | Werkwijze voor het optisch verbinden van een lichtgeleider aan een elektrooptische inrichting. |
| US4737559A (en) * | 1986-05-19 | 1988-04-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Pressure-sensitive adhesive crosslinked by copolymerizable aromatic ketone monomers |
| EP0258719A3 (de) * | 1986-08-30 | 1989-07-05 | Ciba-Geigy Ag | Zweischichtensystem |
-
1988
- 1988-12-31 DE DE3844445A patent/DE3844445A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-12-07 FI FI895843A patent/FI98921C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-12-12 CA CA002005241A patent/CA2005241C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-15 US US07/451,085 patent/US5128386A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-27 ES ES89123926T patent/ES2055002T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-27 DE DE8989123926T patent/DE58904500D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-27 JP JP1336746A patent/JP2846014B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-27 EP EP89123926A patent/EP0377199B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-27 AT AT89123926T patent/ATE89837T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-12-29 AU AU47337/89A patent/AU619069B2/en not_active Expired
-
1990
- 1990-01-03 KR KR1019900000045A patent/KR0139625B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI895843A0 (fi) | 1989-12-07 |
| AU619069B2 (en) | 1992-01-16 |
| FI98921C (fi) | 1997-09-10 |
| KR910014411A (ko) | 1991-08-31 |
| JPH02229810A (ja) | 1990-09-12 |
| FI98921B (fi) | 1997-05-30 |
| DE3844445A1 (de) | 1990-07-19 |
| KR0139625B1 (ko) | 1998-07-01 |
| CA2005241A1 (en) | 1990-06-30 |
| EP0377199A3 (de) | 1991-03-20 |
| ATE89837T1 (de) | 1993-06-15 |
| CA2005241C (en) | 2000-02-01 |
| US5128386A (en) | 1992-07-07 |
| DE58904500D1 (de) | 1993-07-01 |
| EP0377199B1 (de) | 1993-05-26 |
| AU4733789A (en) | 1990-07-05 |
| ES2055002T3 (es) | 1994-08-16 |
| EP0377199A2 (de) | 1990-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2846014B2 (ja) | （メタ）アクリル酸エステル共重合体を基礎とする紫外線で架橋可能な材料 | |
| US5264533A (en) | Benzophenone derivatives and their preparation | |
| FI98733C (fi) | Isoamyyli (met) akrylaattikopolymeeripohjaisia UV-säteilyllä silloitettavissa olevia massoja | |
| CA1337615C (en) | Benzophenone derivatives and their preparation | |
| JP2898348B2 (ja) | 空中酸素雰囲気下で紫外線照射により架橋可能な共重合体の製法 | |
| US5294688A (en) | UV-crosslinkable copolymers | |
| KR100592816B1 (ko) | 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물 및 점착시트 | |
| JP2003129021A (ja) | 狭い分子量分布を示すｕｖ架橋性アクリル系ホットメルトｐｓａ | |
| US6165563A (en) | Radiation curable free radically polymerized star-branched polymers | |
| JPH03205415A (ja) | 紫外線により硬化可能な剤 | |
| JPWO2016194937A1 (ja) | （メタ）アクリル系共重合体、それを含む粘着組成物および粘着シート、並びにそれを用いた被覆材及び塗装物 | |
| KR20170110154A (ko) | 보호된 광가교결합제로부터의 아크릴계 접착제 조성물 | |
| WO2018152076A1 (en) | Physically crosslinkable (meth)acrylate copolymer composition | |
| CN103261237A (zh) | 制备可辐射固化组合物的方法 | |
| JP2596707B2 (ja) | 放射線硬化性ホットメルト感圧接着剤 | |
| US5276069A (en) | Contact adhesives for self-adhesive articles | |
| JPS58164668A (ja) | 自己接着性被膜の製法 | |
| US6946051B2 (en) | Adhesive with glycidyl (meth) acrylate | |
| TW201829697A (zh) | 黏著劑用樹脂組成物及黏著片 | |
| CA1336628C (en) | Radiation-crosslinkable contact adhesive mixtures | |
| JPH0214268A (ja) | 感圧接着剤塗膜製造用の紫外線により架橋可能な組成物 | |
| JPH0557281B2 (ja) | ||
| JPH03115481A (ja) | 活性エネルギー線硬化型ホットメルト感圧接着剤組成物 | |
| EP1290103A1 (en) | Radiation curable free radically polymerized star-branched polymers | |
| EP0448741A1 (de) | UV-vernetzbare Massen auf Basis von (Meth)-acrylesterpolymerisaten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071030 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081030 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091030 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091030 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101030 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101030 Year of fee payment: 12 |