JP2838051B2 - 水溶性リコピン製剤 - Google Patents
水溶性リコピン製剤Info
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- JP2838051B2 JP2838051B2 JP7068037A JP6803795A JP2838051B2 JP 2838051 B2 JP2838051 B2 JP 2838051B2 JP 7068037 A JP7068037 A JP 7068037A JP 6803795 A JP6803795 A JP 6803795A JP 2838051 B2 JP2838051 B2 JP 2838051B2
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- Japan
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- lycopene
- cyclodextrin
- water
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶性リコピン製剤及
び水系組成物中におけるリコピンの安定化方法に関し、
詳しくは各種水系組成物に簡便に、十分な溶解性と安定
性をもって配合することが可能な水溶性リコピン製剤及
び水系組成物中においてリコピンを十分に安定化させる
方法に関する。
び水系組成物中におけるリコピンの安定化方法に関し、
詳しくは各種水系組成物に簡便に、十分な溶解性と安定
性をもって配合することが可能な水溶性リコピン製剤及
び水系組成物中においてリコピンを十分に安定化させる
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】リコピンは、トマト、スイカ、カキ等の
果実に多量に存在するカロチノイドの一種であり、天然
の褐赤色色素として、天然着色や生理活性付与の目的
で、食品、化粧品、医薬品等に広く用いられている。リ
コピンを初めとするカロチノイド類は一般に水不溶性で
あり、従って、上記各種組成物が水系である場合これら
組成物にリコピンを配合する際には、乳化剤等を用いて
分散系にして配合することがよく行われている。しか
し、この方法では、苦味を感じる、リコピン本来の赤色
がでない等の問題があった。
果実に多量に存在するカロチノイドの一種であり、天然
の褐赤色色素として、天然着色や生理活性付与の目的
で、食品、化粧品、医薬品等に広く用いられている。リ
コピンを初めとするカロチノイド類は一般に水不溶性で
あり、従って、上記各種組成物が水系である場合これら
組成物にリコピンを配合する際には、乳化剤等を用いて
分散系にして配合することがよく行われている。しか
し、この方法では、苦味を感じる、リコピン本来の赤色
がでない等の問題があった。
【０００３】また、リコピンを含むカロチノイド類は、
熱、光等の影響を受けて酸化され易く、これらを上記各
種組成物中に安定に存在させることは、非常に難しいこ
とであった。
熱、光等の影響を受けて酸化され易く、これらを上記各
種組成物中に安定に存在させることは、非常に難しいこ
とであった。
【０００４】そこで、水系組成物に、乳化剤等を用いな
いで十分に分散あるいは溶解でき、且つ組成物に配合し
たときにリコピンが安定して存在できるようなリコピン
の安定化方法及び、水系組成物に配合して上記特性を有
する様な水溶性リコピン製剤の開発が望まれていた。
いで十分に分散あるいは溶解でき、且つ組成物に配合し
たときにリコピンが安定して存在できるようなリコピン
の安定化方法及び、水系組成物に配合して上記特性を有
する様な水溶性リコピン製剤の開発が望まれていた。
【０００５】ところで、水不溶性のカロチノイド類の水
溶化については、種々研究されており、例えば、β−カ
ロチンに関しては、サイクロデキストリンに包接して水
溶化する方法（特開昭６２−２６７２６１号公報、特開
平４−２４４０５９号公報等）が、また、特にカロチノ
イドの種類を限定してはいないが、カロチノイドとアラ
ビアゴムとサイクロデキストリン等の添加剤を混合粉砕
させて水分散性のカロチノイド製剤を得る方法（特開昭
５７−３８６１号公報）等が知られている。
溶化については、種々研究されており、例えば、β−カ
ロチンに関しては、サイクロデキストリンに包接して水
溶化する方法（特開昭６２−２６７２６１号公報、特開
平４−２４４０５９号公報等）が、また、特にカロチノ
イドの種類を限定してはいないが、カロチノイドとアラ
ビアゴムとサイクロデキストリン等の添加剤を混合粉砕
させて水分散性のカロチノイド製剤を得る方法（特開昭
５７−３８６１号公報）等が知られている。
【０００６】また、カロチノイド類の安定性の向上を計
るために、サイクロデキストリンを用いる報告（特開平
１−２１８５７３号公報、特開平３−２６６９５１号公
報等）や、ハマメリスの抽出物を用いる報告（特公平７
−７８５号公報）等がある。
るために、サイクロデキストリンを用いる報告（特開平
１−２１８５７３号公報、特開平３−２６６９５１号公
報等）や、ハマメリスの抽出物を用いる報告（特公平７
−７８５号公報）等がある。
【０００７】しかし、リコピンに関しては、その構造か
ら上記の各方法を用いたのでは、例えば、通常のサイク
ロデキストリンに包接させただけでは、水溶性はある程
度まで得られるものの、安定性が十分には得られなかっ
た。
ら上記の各方法を用いたのでは、例えば、通常のサイク
ロデキストリンに包接させただけでは、水溶性はある程
度まで得られるものの、安定性が十分には得られなかっ
た。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記観点から
なされたものであって、各種水系組成物に、乳化剤等を
用いずに簡便に、十分な溶解性と安定性をもって配合す
ることが可能な水溶性リコピン製剤及び水系組成物中に
おいてリコピンを溶解させ十分に安定化させる方法を提
供することを課題とする。
なされたものであって、各種水系組成物に、乳化剤等を
用いずに簡便に、十分な溶解性と安定性をもって配合す
ることが可能な水溶性リコピン製剤及び水系組成物中に
おいてリコピンを溶解させ十分に安定化させる方法を提
供することを課題とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、リコピンをγ−
サイクロデキストリンに包接させ、更にこれにグルテン
を添加することで、リコピンに十分な水溶性と安定性を
付与することができることを見出し、本発明を完成させ
た。
解決するために鋭意研究を重ねた結果、リコピンをγ−
サイクロデキストリンに包接させ、更にこれにグルテン
を添加することで、リコピンに十分な水溶性と安定性を
付与することができることを見出し、本発明を完成させ
た。
【００１０】すなわち本発明は、γ−サイクロデキスト
リンに包接されたリコピンと、グルテンとを含有する水
溶性リコピン製剤及び、リコピンをγ−サイクロデキス
トリンに包接させて水系組成物に添加すると共に、グル
テンを水系組成物に添加することを特徴とする水系組成
物中におけるリコピンの安定化方法である。
リンに包接されたリコピンと、グルテンとを含有する水
溶性リコピン製剤及び、リコピンをγ−サイクロデキス
トリンに包接させて水系組成物に添加すると共に、グル
テンを水系組成物に添加することを特徴とする水系組成
物中におけるリコピンの安定化方法である。
【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。 ＜１＞本発明の水溶性リコピン製剤 本発明の水溶性リコピン製剤は、γ−サイクロデキスト
リンに包接されたリコピンと、グルテンとを含有する。
リンに包接されたリコピンと、グルテンとを含有する。
【００１２】本発明の製剤には、リコピンをγ−サイク
ロデキストリンに包接させて配合するが、これは、後述
のようにγ−サイクロデキストリン包接物におけるリコ
ピンの安定性が、α−サイクロデキストリン包接物、β
−サイクロデキストリン包接物におけるリコピンの安定
性に比べてよいからである。また、常温における１００
ｍＬの水に対する各サイクロデキストリン包接物の溶解
重量を比較すると、α−サイクロデキストリン包接物が
１４．５ｇ、β−サイクロデキストリン包接物が１．８
５ｇ、γ−サイクロデキストリン包接物が２３．２ｇ
と、γ−サイクロデキストリン包接物が最も水溶性に優
れている。
ロデキストリンに包接させて配合するが、これは、後述
のようにγ−サイクロデキストリン包接物におけるリコ
ピンの安定性が、α−サイクロデキストリン包接物、β
−サイクロデキストリン包接物におけるリコピンの安定
性に比べてよいからである。また、常温における１００
ｍＬの水に対する各サイクロデキストリン包接物の溶解
重量を比較すると、α−サイクロデキストリン包接物が
１４．５ｇ、β−サイクロデキストリン包接物が１．８
５ｇ、γ−サイクロデキストリン包接物が２３．２ｇ
と、γ−サイクロデキストリン包接物が最も水溶性に優
れている。
【００１３】リコピンをγ−サイクロデキストリンに包
接させる際のリコピンとγ−サイクロデキストリンとの
混合比は、モル比で１：２００〜１：１０００００の範
囲であることが好ましい。図１にリコピンに対するγ−
サイクロデキストリンの混合割合（モル）とγ−サイク
ロデキストリンのリコピン包接率の関係（横軸：γ−サ
イクロデキストリンの量／リコピンの量（モル）、縦
軸：包接率）を示すが、このグラフからもわかるよう
に、リコピンに対するγ−サイクロデキストリンの量が
上記範囲より少ないとリコピンを十分に包接できないこ
とがあり、また、上記範囲を越える多量のγ−サイクロ
デキストリンを用いると、得られるγ−サイクロデキス
トリン包接物の水に対する溶解性に問題が生じることが
ある。
接させる際のリコピンとγ−サイクロデキストリンとの
混合比は、モル比で１：２００〜１：１０００００の範
囲であることが好ましい。図１にリコピンに対するγ−
サイクロデキストリンの混合割合（モル）とγ−サイク
ロデキストリンのリコピン包接率の関係（横軸：γ−サ
イクロデキストリンの量／リコピンの量（モル）、縦
軸：包接率）を示すが、このグラフからもわかるよう
に、リコピンに対するγ−サイクロデキストリンの量が
上記範囲より少ないとリコピンを十分に包接できないこ
とがあり、また、上記範囲を越える多量のγ−サイクロ
デキストリンを用いると、得られるγ−サイクロデキス
トリン包接物の水に対する溶解性に問題が生じることが
ある。
【００１４】γ−サイクロデキストリンにリコピンを包
接させる方法は、一般にサイクロデキストリンに化合物
を包接させる方法と同様の方法、例えば、混練法や飽和
水溶液法、ホモミキサー等を用いた高速撹拌法をとれば
よい。混練法を用いた具体例をあげると、リコピンとγ
−サイクロデキストリンとを混合し、これに水を加え乳
鉢で１０〜５０℃の温度で、１時間〜５時間程度混練し
た後、これを１０〜５０℃、遮光下で乾燥させることに
よりγ−サイクロデキストリンのリコピン包接物が得ら
れる。リコピンは、不安定な化合物であるため、５０℃
を越える環境下では崩壊することがあり、上記包接工程
において温度は常に５０℃を越えないことが好ましい。
また、上記包接方法において水を用いる替わりに、メタ
ノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類
や、アセトン等のケトン類等のリコピンを溶解しない有
機溶媒を用いることも可能である。水を含めたこれらの
溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、あるいは２種以
上を混合して用いてもよい。
接させる方法は、一般にサイクロデキストリンに化合物
を包接させる方法と同様の方法、例えば、混練法や飽和
水溶液法、ホモミキサー等を用いた高速撹拌法をとれば
よい。混練法を用いた具体例をあげると、リコピンとγ
−サイクロデキストリンとを混合し、これに水を加え乳
鉢で１０〜５０℃の温度で、１時間〜５時間程度混練し
た後、これを１０〜５０℃、遮光下で乾燥させることに
よりγ−サイクロデキストリンのリコピン包接物が得ら
れる。リコピンは、不安定な化合物であるため、５０℃
を越える環境下では崩壊することがあり、上記包接工程
において温度は常に５０℃を越えないことが好ましい。
また、上記包接方法において水を用いる替わりに、メタ
ノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類
や、アセトン等のケトン類等のリコピンを溶解しない有
機溶媒を用いることも可能である。水を含めたこれらの
溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、あるいは２種以
上を混合して用いてもよい。
【００１５】本発明の水溶性リコピン製剤は、この様に
して得られるγ−サイクロデキストリンのリコピン包接
物の他に、必須成分としてグルテンを含有する。リコピ
ンをγ−サイクロデキストリンに包接することで、ある
程度の安定性が得られるがまだ十分とは言えず、この様
なγ−サイクロデキストリンのリコピン包接物に、更に
グルテンを加えることで、リコピンの安定性が増大し使
用に十分耐え得るまでの安定性を付与することができ
る。また、本発明の水溶性リコピン製剤は上記必須の構
成成分に加えて更にアスコルビン酸を含有することが可
能であり、このアスコルビン酸の添加によりリコピンの
安定性がさらに増大するので好ましい。
して得られるγ−サイクロデキストリンのリコピン包接
物の他に、必須成分としてグルテンを含有する。リコピ
ンをγ−サイクロデキストリンに包接することで、ある
程度の安定性が得られるがまだ十分とは言えず、この様
なγ−サイクロデキストリンのリコピン包接物に、更に
グルテンを加えることで、リコピンの安定性が増大し使
用に十分耐え得るまでの安定性を付与することができ
る。また、本発明の水溶性リコピン製剤は上記必須の構
成成分に加えて更にアスコルビン酸を含有することが可
能であり、このアスコルビン酸の添加によりリコピンの
安定性がさらに増大するので好ましい。
【００１６】本発明のリコピン製剤におけるグルテンの
配合量であるが、製剤中のリコピンに対するグルテンの
重量比が１以上であることが好ましい。製剤中のリコピ
ンの重量よりもグルテンの重量が少ないとリコピンに十
分な安定性を付与できないことがある。
配合量であるが、製剤中のリコピンに対するグルテンの
重量比が１以上であることが好ましい。製剤中のリコピ
ンの重量よりもグルテンの重量が少ないとリコピンに十
分な安定性を付与できないことがある。
【００１７】また、本発明のリコピン製剤におけるグル
テンの配合量の上限については、製剤中のリコピンに対
するグルテンの重量比が１００以下であることが好まし
く、リコピン重量の１００倍量を越える多量のグルテン
を用いると、得られるリコピン製剤の水溶液が白濁する
ことがある。本発明のリコピン製剤に、さらにアスコル
ビン酸を配合する場合には、製剤中のリコピンに対する
アスコルビン酸の重量比が１以上であって１０００以下
となるように配合することが好ましく、アスコルビン酸
をリコピン重量の１０００倍量を越えて用いると、食品
等にした場合に味の面で問題が起こることがある。更
に、本発明の水溶性リコピン製剤においては、必要に応
じてリコピンの水溶性や安定性を妨げない範囲で、上記
以外の各種成分を配合することも可能である。
テンの配合量の上限については、製剤中のリコピンに対
するグルテンの重量比が１００以下であることが好まし
く、リコピン重量の１００倍量を越える多量のグルテン
を用いると、得られるリコピン製剤の水溶液が白濁する
ことがある。本発明のリコピン製剤に、さらにアスコル
ビン酸を配合する場合には、製剤中のリコピンに対する
アスコルビン酸の重量比が１以上であって１０００以下
となるように配合することが好ましく、アスコルビン酸
をリコピン重量の１０００倍量を越えて用いると、食品
等にした場合に味の面で問題が起こることがある。更
に、本発明の水溶性リコピン製剤においては、必要に応
じてリコピンの水溶性や安定性を妨げない範囲で、上記
以外の各種成分を配合することも可能である。
【００１８】＜２＞本発明の水系組成物中におけるリコ
ピンの安定化方法 本発明の水系組成物中におけるリコピンの安定化方法に
おいては、まず上記本発明の水溶性リコピン製剤と同様
にしてリコピンをγ−サイクロデキストリンに包接させ
る。本発明の安定化方法では、この様にして得られたγ
−サイクロデキストリンのリコピン包接物を水系組成物
に添加すると共に、グルテンを添加する。また、本発明
のリコピンの安定化方法においては、γ−サイクロデキ
ストリンのリコピン包接物とグルテンと共に、水系組成
物に、さらにアスコルビン酸を添加することも可能であ
る。
ピンの安定化方法 本発明の水系組成物中におけるリコピンの安定化方法に
おいては、まず上記本発明の水溶性リコピン製剤と同様
にしてリコピンをγ−サイクロデキストリンに包接させ
る。本発明の安定化方法では、この様にして得られたγ
−サイクロデキストリンのリコピン包接物を水系組成物
に添加すると共に、グルテンを添加する。また、本発明
のリコピンの安定化方法においては、γ−サイクロデキ
ストリンのリコピン包接物とグルテンと共に、水系組成
物に、さらにアスコルビン酸を添加することも可能であ
る。
【００１９】水系組成物に添加するグルテンの量につい
ては、添加される水系組成物により異なるが、少なくと
も添加するリコピンと等重量で添加することが好まし
い。添加するグルテンの重量がリコピンの重量より少な
いと十分な安定性が得られないことがある。また、グル
テンの添加量の上限に関しては、上記本発明の水溶性リ
コピン製剤での記載と同様である。さらに、本発明の方
法において、好ましく添加されるアスコルビン酸の添加
量についても、上記本発明の水溶性リコピン製剤での記
載と同様である。
ては、添加される水系組成物により異なるが、少なくと
も添加するリコピンと等重量で添加することが好まし
い。添加するグルテンの重量がリコピンの重量より少な
いと十分な安定性が得られないことがある。また、グル
テンの添加量の上限に関しては、上記本発明の水溶性リ
コピン製剤での記載と同様である。さらに、本発明の方
法において、好ましく添加されるアスコルビン酸の添加
量についても、上記本発明の水溶性リコピン製剤での記
載と同様である。
【００２０】
【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。
【００２１】
【実施例１】リコピン（lycopene）０．３ｍｇにγ−サ
イクロデキストリン（東京化成製、ＣＤ３６）６０ｍｇ
を混ぜ、１．０ｍＬの水を加えて乳鉢で室温下、３時間
混練した。その後、室温、遮光下で乾燥させることによ
り、γ−サイクロデキストリンのリコピン包接物を得
た。このリコピン包接物にグルテン（和光純薬工業製）
３０ｍｇを添加混合し、本発明の水溶性リコピン製剤を
得た。
イクロデキストリン（東京化成製、ＣＤ３６）６０ｍｇ
を混ぜ、１．０ｍＬの水を加えて乳鉢で室温下、３時間
混練した。その後、室温、遮光下で乾燥させることによ
り、γ−サイクロデキストリンのリコピン包接物を得
た。このリコピン包接物にグルテン（和光純薬工業製）
３０ｍｇを添加混合し、本発明の水溶性リコピン製剤を
得た。
【００２２】
【比較例１】上記実施例１と同様にして得られたγ−サ
イクロデキストリンのリコピン包接物に、アスコルビン
酸（和光純薬工業製）３０ｍｇを添加混合し、比較例１
の水溶性リコピン製剤を得た。
イクロデキストリンのリコピン包接物に、アスコルビン
酸（和光純薬工業製）３０ｍｇを添加混合し、比較例１
の水溶性リコピン製剤を得た。
【００２３】
【比較例２〜４】上記実施例１でγ−サイクロデキスト
リンのリコピン包接物を作製したのと同様にして、γ−
サイクロデキストリンのリコピン包接物（比較例２のリ
コピン製剤）を作製した。また、γ−サイクロデキスト
リンの替わりに、α−サイクロデキストリン（東京化成
製、α−サイクロデキストリン）を用いた以外は全く同
様にしてα−サイクロデキストリンのリコピン包接物
（比較例３のリコピン製剤）を得た。更に、これと同様
にしてβ−サイクロデキストリン（東京化成製、β−サ
イクロデキストリン）を用いて、β−サイクロデキスト
リンのリコピン包接物（比較例４のリコピン製剤）を得
た。
リンのリコピン包接物を作製したのと同様にして、γ−
サイクロデキストリンのリコピン包接物（比較例２のリ
コピン製剤）を作製した。また、γ−サイクロデキスト
リンの替わりに、α−サイクロデキストリン（東京化成
製、α−サイクロデキストリン）を用いた以外は全く同
様にしてα−サイクロデキストリンのリコピン包接物
（比較例３のリコピン製剤）を得た。更に、これと同様
にしてβ−サイクロデキストリン（東京化成製、β−サ
イクロデキストリン）を用いて、β−サイクロデキスト
リンのリコピン包接物（比較例４のリコピン製剤）を得
た。
【００２４】＜本発明の水溶性リコピン製剤の評価＞上
記各実施例及び各比較例で得られたリコピン製剤につい
て、安定性の評価を行った。
記各実施例及び各比較例で得られたリコピン製剤につい
て、安定性の評価を行った。
【００２５】精製水５．０ｍＬに上記実施例１で得られ
たリコピン製剤１４５．３ｍｇを加え、これが溶解する
までよく撹拌した。この水溶液を５本の試験管に１．０
ｍＬずつ入れ、室温１５℃の実験室で、４０００ルック
スの蛍光灯の照射光を当てながら１０日間放置した。こ
の時の水溶液中のリコピン含量を経時的に測定した。こ
れと同様の試験を、上記実施例１で得られたリコピン製
剤の替わりにリコピンを用いて、また、各比較例で得ら
れたリコピン製剤を用いて行った。尚、上記実験におけ
るリコピン含量の計測は、高速液体クロマトグラフ法で
行った。
たリコピン製剤１４５．３ｍｇを加え、これが溶解する
までよく撹拌した。この水溶液を５本の試験管に１．０
ｍＬずつ入れ、室温１５℃の実験室で、４０００ルック
スの蛍光灯の照射光を当てながら１０日間放置した。こ
の時の水溶液中のリコピン含量を経時的に測定した。こ
れと同様の試験を、上記実施例１で得られたリコピン製
剤の替わりにリコピンを用いて、また、各比較例で得ら
れたリコピン製剤を用いて行った。尚、上記実験におけ
るリコピン含量の計測は、高速液体クロマトグラフ法で
行った。
【００２６】結果を図２（横軸：経過日数、縦軸：リコ
ピン含量（開始時のリコピン含量を１００％としたとき
の百分率（％）））に示す。ここで、図２中、○はコン
トロール（リコピンのみ）について、●は比較例３のリ
コピン製剤（α−サイクロデキストリンのリコピン包接
物）について、■は比較例４のリコピン製剤（β−サイ
クロデキストリンのリコピン包接物）について、◆は比
較例２のリコピン製剤（γ−サイクロデキストリンのリ
コピン包接物）について、□は比較例１のリコピン製剤
について、△は実施例１のリコピン製剤について、それ
ぞれ試験管５本の測定平均値のプロットを示す。
ピン含量（開始時のリコピン含量を１００％としたとき
の百分率（％）））に示す。ここで、図２中、○はコン
トロール（リコピンのみ）について、●は比較例３のリ
コピン製剤（α−サイクロデキストリンのリコピン包接
物）について、■は比較例４のリコピン製剤（β−サイ
クロデキストリンのリコピン包接物）について、◆は比
較例２のリコピン製剤（γ−サイクロデキストリンのリ
コピン包接物）について、□は比較例１のリコピン製剤
について、△は実施例１のリコピン製剤について、それ
ぞれ試験管５本の測定平均値のプロットを示す。
【００２７】また、上記実験結果について、統計的仮説
検定を行った結果、比較例２〜４の３つのリコピン包接
物（α−サイクロデキストリンのリコピン包接物、β−
サイクロデキストリンのリコピン包接物、γ−サイクロ
デキストリンのリコピン包接物）では、γ−サイクロデ
キストリンのリコピン包接物が、他の２種類のリコピン
包接物に対して危険率５％未満で有意であり、更に、本
発明の実施例１のリコピン製剤及び比較例１のリコピン
製剤は共に、比較例２のリコピン製剤（γ−サイクロデ
キストリンのリコピン包接物）に比べ危険率０．１％未
満で有意であることがわかった。また、本発明の実施例
１のリコピン製剤は比較例１のリコピン製剤に比べ危険
率５％未満で有意であることがわかった。
検定を行った結果、比較例２〜４の３つのリコピン包接
物（α−サイクロデキストリンのリコピン包接物、β−
サイクロデキストリンのリコピン包接物、γ−サイクロ
デキストリンのリコピン包接物）では、γ−サイクロデ
キストリンのリコピン包接物が、他の２種類のリコピン
包接物に対して危険率５％未満で有意であり、更に、本
発明の実施例１のリコピン製剤及び比較例１のリコピン
製剤は共に、比較例２のリコピン製剤（γ−サイクロデ
キストリンのリコピン包接物）に比べ危険率０．１％未
満で有意であることがわかった。また、本発明の実施例
１のリコピン製剤は比較例１のリコピン製剤に比べ危険
率５％未満で有意であることがわかった。
【００２８】この結果から明らかなように、本発明の水
溶性リコピン製剤は、比較例のリコピン製剤に比べて、
水溶液中において安定性が非常によい。
溶性リコピン製剤は、比較例のリコピン製剤に比べて、
水溶液中において安定性が非常によい。
【００２９】
【発明の効果】本発明の水溶性リコピン製剤は十分な水
溶解性を有し、各種水系組成物に乳化剤等を用いずに簡
便に配合することが可能であり、更に、得られる水系組
成物中におけるリコピンの安定性にも優れる。また、本
発明の方法によれば、水系組成物中においてリコピンを
溶解させ十分に安定化することが可能である。
溶解性を有し、各種水系組成物に乳化剤等を用いずに簡
便に配合することが可能であり、更に、得られる水系組
成物中におけるリコピンの安定性にも優れる。また、本
発明の方法によれば、水系組成物中においてリコピンを
溶解させ十分に安定化することが可能である。
【図１】 リコピンに対するγ−サイクロデキストリン
の混合割合（モル）とγ−サイクロデキストリンのリコ
ピン包接率の関係を示す図。
の混合割合（モル）とγ−サイクロデキストリンのリコ
ピン包接率の関係を示す図。
【図２】 各実施例及び比較例のリコピン製剤水溶液中
におけるリコピンの安定性を示す図。
におけるリコピンの安定性を示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−244059（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−3861（ＪＰ，Ａ) 理化学事典、第４版、岩波書店、1994 年７月、ｐ．1346 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/08 A23L 1/275 A61K 31/01 A61K 47/40 C09B 61/00
Claims (6)
- 【請求項１】 γ−サイクロデキストリンに包接された
リコピンと、グルテンとを含有する水溶性リコピン製
剤。 - 【請求項２】 さらにアスコルビン酸を含有する請求項
１記載の水溶性リコピン製剤。 - 【請求項３】 製剤中のリコピンとγ−サイクロデキス
トリンとのモル比が１：２００〜１：１０００００であ
る請求項１に記載の水溶性リコピン製剤。 - 【請求項４】 製剤中のリコピンに対するグルテンの重
量比が１以上である請求項１に記載の水溶性リコピン製
剤。 - 【請求項５】 リコピンをγ−サイクロデキストリンに
包接させて水系組成物に添加すると共に、グルテンを水
系組成物に添加することを特徴とする水系組成物中にお
けるリコピンの安定化方法。 - 【請求項６】 さらにアスコルビン酸を水系組成物に添
加することを特徴とする請求項５記載の水系組成物中に
おけるリコピンの安定化方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP7068037A JP2838051B2 (ja) | 1995-03-27 | 1995-03-27 | 水溶性リコピン製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7068037A JP2838051B2 (ja) | 1995-03-27 | 1995-03-27 | 水溶性リコピン製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259829A JPH08259829A (ja) | 1996-10-08 |
| JP2838051B2 true JP2838051B2 (ja) | 1998-12-16 |
Family
ID=13362206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7068037A Expired - Lifetime JP2838051B2 (ja) | 1995-03-27 | 1995-03-27 | 水溶性リコピン製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2838051B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP4859006B2 (ja) * | 2001-05-25 | 2012-01-18 | 富士化学工業株式会社 | 安定なアスタキサンチン−シクロデキストリン包接化合物及びその製造方法、並びに該包接化合物を含有する液剤、飲食物、飼料、医薬品及び化粧品 |
| JP5041565B2 (ja) * | 2001-05-25 | 2012-10-03 | 富士化学工業株式会社 | 安定なアスタキサンチンとγ−シクロデキストリンとの包接化合物及びその製造方法、並びに液剤、飲食物、飼料、医薬品及び化粧品用途 |
| WO2012133246A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 富士フイルム株式会社 | カロチノイド含有組成物及びその製造方法 |
| JP5826674B2 (ja) * | 2012-03-03 | 2015-12-02 | 理研ビタミン株式会社 | クチナシ黄色素の液体製剤 |
| JP6170231B1 (ja) * | 2016-12-22 | 2017-07-26 | 株式会社タイショーテクノス | 色素製剤及びその製造方法、並びに加工製品及びその製造方法 |
| CN109419775B (zh) * | 2017-08-25 | 2021-02-09 | 南京生矶坊生物工程有限公司 | 一种水溶性的番茄红素及其制备方法和应用 |
| JP7076058B2 (ja) * | 2018-03-16 | 2022-05-27 | 国立大学法人徳島大学 | 藍葉加工産物を含有する着色料 |
Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPH04244059A (ja) * | 1991-01-28 | 1992-09-01 | Meiji Milk Prod Co Ltd | β−カロチンのサイクロデキストリン包接物 およびその製造方法 |
-
1995
- 1995-03-27 JP JP7068037A patent/JP2838051B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 理化学事典、第４版、岩波書店、１９９４年７月、ｐ．１３４６ |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08259829A (ja) | 1996-10-08 |
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