JP2815969B2 - 3-Aminophenol derivative and method for producing the same - Google Patents
3-Aminophenol derivative and method for producing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な３−アミノフェノール誘導体および
その製造法に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel 3-aminophenol derivative and a method for producing the same.
さらに詳しくは、有機工業薬品またはその中間体、例
えば、記憶材料用の発色性色素として有用なフルオラン
化合物の製造における中間体として有用な３−アミノフ
ェノール誘導体およびその製造法に関する。More specifically, the present invention relates to a 3-aminophenol derivative useful as an intermediate in the production of an organic industrial chemical or an intermediate thereof, for example, a fluoran compound useful as a color-forming dye for a memory material, and a method for producing the same.
従来から、多くの３−アミノフェノール誘導体が知ら
れており、特に、発色性色素として有用なフルオラン化
合物の製造における中間体として広く使用されている
（例えば、特公昭51−23204号公報、特公昭56−52759号
公報）。Conventionally, many 3-aminophenol derivatives have been known, and in particular, have been widely used as intermediates in the production of fluoran compounds useful as color-forming dyes (for example, JP-B-51-23204, JP-B- No. 56-52759).
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物に類似の化合
物である３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノフ
ェノールおよび３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルア
ミノフェノールも公知である（特公昭51−12626号公
報）。3-N-cyclohexyl-N-methylaminophenol and 3-N-cyclohexyl-N-ethylaminophenol, which are compounds similar to the compound represented by the general formula (I) of the present invention, are also known (Japanese Patent Publication No. SHO 51-51). -12626).
例えば、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ
フェノールを使用し、例えば、式（VIII）の化合物が製
造されている（特公昭51−23204号公報）。For example, using 3-N-cyclohexyl-N-methylaminophenol, for example, a compound of the formula (VIII) has been produced (JP-B-51-23204).
しかしながら、この式（VIII）の化合物は、記録材
料、例えば、感圧記録用の発色性色素として使用するに
はカプセルオイルに対する溶解度が十分でないという欠
点があり、発色性色素として、十分な性能を有している
とは言い難い。 However, the compound of the formula (VIII) has a drawback that its solubility in a capsule material is not sufficient for use as a recording material, for example, a color-forming dye for pressure-sensitive recording. It is hard to say that we have.
本発明の課題は、上述の現状を踏まえ、記録材料用の
発色性色素として有用な新規なフルオラン化合物を製造
するための重要な製造中間体である、新規な３−アミノ
フェノール誘導体およびその製造法を提供することであ
る。An object of the present invention is to provide a novel 3-aminophenol derivative, which is an important production intermediate for producing a novel fluoran compound useful as a color-forming dye for recording materials, based on the above-described situation, and a method for producing the same. It is to provide.
本発明者らは、上述の課題を解決するために種々の化
合物を探索し、本発明に到達した。The present inventors have searched for various compounds in order to solve the above-mentioned problems, and have reached the present invention.
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）で表される３−アミ
ノフェノール誘導体であり、 （式中、R1はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはiso
−ブチル基を示す）で表される３−アミノフェノール誘
導体、 さらに式（II） で表される３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノールと
一般式（III）または一般式（IV） R2−X1 （III） （式中、R2はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはiso
−ブチル基を示す） R3−Ｏ−Ts （IV） （式中、R3はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはiso
−ブチル基を示す、Tsはｐ−トルエンスルホニル基を示
す）で表される化合物とを反応させて一般式（Ｉ）の化
合物を製造する方法であり、 さらには、一般式（Ｖ） （式中、R4はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはiso
−ブチル基を示す）で表される３−Ｎ−アルキルアミノ
フェノールと式（VI）または式（VII） （式中、X2はハロゲン原子を示す） （式中、Tsはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表さ
れる化合物とを反応させて一般式（Ｉ）の化合物を製造
する方法である。That is, the present invention relates to a 3-aminophenol derivative represented by the general formula (I), (In the formula, R 1 is an n-propyl group, an n-butyl group, or iso.
A 3-aminophenol derivative represented by the formula (II): 3-N-cyclohexylaminophenol represented by the general formula (III) or the general formula (IV) R 2 -X 1 (III) (wherein R 2 is an n-propyl group, an n-butyl group or an iso group)
R 3 —O—Ts (IV) (wherein R 3 is an n-propyl group, an n-butyl group or an iso group)
A butyl group, Ts represents a p-toluenesulfonyl group) to produce a compound of the general formula (I). (In the formula, R 4 is an n-propyl group, an n-butyl group, or iso.
-N-alkylaminophenol represented by the formula (VI) or (VII) (Wherein, X 2 represents a halogen atom) (Wherein Ts represents a p-toluenesulfonyl group) in which a compound of the general formula (I) is produced.
本発明の一般式（Ｉ）で表される３−アミノフェノー
ル誘導体は、一般式（Ｉ）において、R1がｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基またはiso−ブチル基である、３−Ｎ
−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノフェノー
ル、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフ
ェノールまたは３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−iso−ブ
チルアミノフェノールである。The 3-aminophenol derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a 3-aminophenol derivative represented by the general formula (I), wherein R 1 is an n-propyl group, an n-butyl group or an iso-butyl group.
-Cyclohexyl-NN-propylaminophenol, 3-N-cyclohexyl-NN-butylaminophenol or 3-N-cyclohexyl-N-iso-butylaminophenol.
この本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製造するための
本発明の方法は、３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノ
ール〔式（II）の化合物〕と一般式（III）で表される
化合物または一般式（IV）で表される化合物とより製造
する方法、あるいは３−Ｎ−アルキルアミノフェノール
〔一般式（Ｖ）の化合物〕と式（VI）の化合物または式
（VII）の化合物とを反応させて製造する方法である。The method of the present invention for producing the compound of the general formula (I) of the present invention comprises the steps of: 3-N-cyclohexylaminophenol [compound of the formula (II)] and a compound represented by the general formula (III) or A method of preparing from the compound represented by the formula (IV), or reacting a 3-N-alkylaminophenol [compound of the general formula (V)] with a compound of the formula (VI) or a compound of the formula (VII). It is a method of manufacturing.
まず、上記の方法のうち、前者の方法について説明す
る。First, of the above methods, the former method will be described.
この方法で使用する式（II）の化合物の３−Ｎ−シク
ロヘキシルアミノフェノールは、例えば、特公昭51−12
626号公報に記載されているような公知の方法により製
造することができる。The 3-N-cyclohexylaminophenol of the compound of the formula (II) used in this method can be obtained, for example, from
It can be produced by a known method as described in JP-A-626.
また、他の原料である一般式（III）で表されるれる
化合物は、一般式（III）において、X1が、好ましくは
クロル原子、ブロム原子またはヨード原子であるｎ−プ
ロピルハライド、ｎ−ブチルハライドまたはiso−ブチ
ルハライド、より好ましくは、X1がブロム原子であるｎ
−プロピルブロマイド、ｎ−ブチルブロマイドまたはis
o−ブチルブロマイドである。The compound represented by the general formula (III), which is another raw material, is a compound represented by the general formula (III), wherein X 1 is preferably n-propyl halide, n-propyl halide or n-propyl atom which is a chloro, bromo or iodo atom. Butyl halide or iso-butyl halide, more preferably n wherein X 1 is a bromo atom
-Propyl bromide, n-butyl bromide or is
o-Butyl bromide.
また、一般式（IV）で表される化合物は、一般式（I
V）において、Tsがｐ−トルエンスルホニル基であるｎ
−プロピル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル、ｎ−ブ
チル−ｐ−トルエンスルホン酸エステルまたはiso−ブ
チル−ｐ−トルエンスルホン酸エステルである。Further, the compound represented by the general formula (IV) has the general formula (I
In V), n in which Ts is a p-toluenesulfonyl group
-Propyl-p-toluenesulfonic acid ester, n-butyl-p-toluenesulfonic acid ester or iso-butyl-p-toluenesulfonic acid ester.
上記の原料化合物の使用量は、式（II）の化合物１モ
ルに対して、一般式（III）または一般式（IV）で表さ
れる化合物を１モル以上、好ましくは１〜３モルの範囲
である。The amount of the above-mentioned raw material compound to be used is 1 mol or more, preferably 1 to 3 mol of the compound represented by the general formula (III) or (IV) per 1 mol of the compound of the formula (II). It is.
式（II）の化合物と一般式（III）または一般式（I
V）で表される化合物との反応は、溶媒の存在下または
不存在下のいずれであっても実施できる。式（II）の化
合物と一般式（III）との反応で使用できる好ましい溶
媒として、メタノール、エタノール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどのアルコール類や、ジメチル
ホルムアミドなどの極性溶媒を例示できる。A compound of the formula (II) and a compound of the formula (III) or the formula (I
The reaction with the compound represented by V) can be carried out in the presence or absence of a solvent. Preferred solvents that can be used in the reaction of the compound of the formula (II) with the general formula (III) include alcohols such as methanol, ethanol, methyl cellosolve and ethyl cellosolve, and polar solvents such as dimethylformamide.
また、式（II）の化合物と一般式（IV）で表される化
合物との反応で使用できる好ましい溶媒として、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒を例示できる。Preferred examples of the solvent that can be used in the reaction of the compound of the formula (II) with the compound of the general formula (IV) include solvents such as benzene, toluene and xylene.
なお、溶媒存在下で反応を行う場合は、その溶媒の使
用量については、特に制限はなく、反応を効果的に実施
できる量を適宜使用すればよい。When the reaction is performed in the presence of a solvent, the amount of the solvent used is not particularly limited, and an amount that can effectively perform the reaction may be appropriately used.
反応温度は、50〜150℃の範囲であり、反応時間は反
応温度に依存するが、通常数十分から数十時間の間で行
なうのが好ましい。The reaction temperature is in the range of 50 to 150 ° C., and the reaction time depends on the reaction temperature.
ついで、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の他
の製造法について説明する。Next, another method for producing the compound represented by formula (I) of the present invention will be described.
この方法で使用する一般式（Ｖ）で表される３−Ｎ−
ｎ−プロピルアミノフェノール、３−Ｎ−ｎ−ブチルア
ミノフェノールまたは３−Ｎ−イソブチルアミノフェノ
ールは、特開昭62−161750号公報、特開昭59−6503号公
報や特開昭59−197463号公報に記載されている公知の方
法で製造することができる。The 3-N- represented by the general formula (V) used in this method
n-propylaminophenol, 3-Nn-butylaminophenol or 3-N-isobutylaminophenol are disclosed in JP-A-62-161750, JP-A-59-6503 and JP-A-59-197463. It can be produced by a known method described in a gazette.
また、他の原料である一般式（VI）で表されるれる化
合物は、一般式（VI）において、X2がハロゲン原子であ
るシクロヘキシルハライド、好ましくはΧ２がブロム原
子であるシクロヘキシルブロマイドである、 また、式（VII）の化合物は、シクロヘキシル−ｐ−
トルエンスルホン酸エステルである。The compound represented by the general formula (VI), which is another raw material, is a cyclohexyl halide in which X 2 is a halogen atom in the general formula (VI), preferably cyclohexyl bromide in which Χ 2 is a brom atom. The compound of the formula (VII) is cyclohexyl-p-
It is a toluenesulfonic acid ester.
上記の原料化合物の使用量は、一般式（Ｖ）の化合物
１モルに対して、一般式（VI）または一般式（VII）で
表される化合物を１モル以上、好ましくは１〜３モルの
範囲である。The amount of the above-mentioned raw material compound to be used is 1 mol or more, preferably 1 to 3 mol of the compound represented by the general formula (VI) or the general formula (VII) per 1 mol of the compound of the general formula (V). Range.
一般式（Ｖ）の化合物と一般式（VI）または式（VI
I）で表される化合物との反応は、溶媒の存在下または
不存在下のいずれであっても実施できる。一般式（Ｖ）
の化合部と一般式（VI）で表される化合物との反応に使
用できる好ましい溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのアルコ
ール類や、ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒を例示
することができる。A compound of the general formula (V) and a compound of the general formula (VI) or the formula (VI
The reaction with the compound represented by I) can be carried out in the presence or absence of a solvent. General formula (V)
Examples of preferred solvents that can be used for the reaction between the compound of formula (I) and the compound represented by the general formula (VI) include alcohols such as methanol, ethanol, methyl cellosolve, and ethyl cellosolve, and polar solvents such as dimethylformamide. Can be.
また、一般式（Ｖ）の化合物と式（VII）で表される
化合物との反応に使用できる好ましい溶媒として、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の溶媒を例示することがで
きる。Preferred examples of the solvent that can be used for the reaction between the compound represented by the general formula (V) and the compound represented by the formula (VII) include solvents such as benzene, toluene, and xylene.
なお、溶媒存在下で反応を行う場合は、その溶媒の使
用量については、特に制限はなく、反応を効果的に実施
できる量を適宜使用すればよい。When the reaction is performed in the presence of a solvent, the amount of the solvent used is not particularly limited, and an amount that can effectively perform the reaction may be appropriately used.
反応温度は50〜150℃の範囲であり、反応時間は反応
温度に依存するが、通常、数十分から数十時間の間で行
なうのが好ましい。The reaction temperature is in the range of 50 to 150 ° C., and the reaction time depends on the reaction temperature.
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、新規な発色性色素
である新規なフルオラン化合物を製造するための中間体
として有用なものである。The compound of the general formula (I) of the present invention is useful as an intermediate for producing a novel fluoran compound which is a novel coloring dye.
すなわち、本発明の化合物を用いて、例えば、式（Ｉ
Χ） 式（IX）の化合物は式（VIII）の化合物に比べてカプ
セルオイルに対する溶解度に優れており、感圧記録用の
発色性色素として非常に有用である。また本発明の製造
法を利用すれば、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を好適
に製造することができる。That is, using the compound of the present invention, for example, a compound represented by the formula (I)
Χ) The compound of the formula (IX) has a higher solubility in capsule oil than the compound of the formula (VIII), and is very useful as a coloring dye for pressure-sensitive recording. Further, if the production method of the present invention is used, the compound of the general formula (I) of the present invention can be suitably produced.
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定さるものではない。Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例１ ３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノール300gとｎ−
プロピルブロマイド193gとを200mlのメチルセロソルブ
中、90℃で15時間撹拌した。メチルセロソルブを減圧下
で留去後、残渣を３の水に分散後、５％NaOH水で中和
し、析出したクリーム色の結晶を濾過、水洗後、真空乾
燥を行、359gの目的とする３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−ｎ−プロピルアミノフェノールを得た。Example 1 300 g of 3-N-cyclohexylaminophenol and n-
193 g of propyl bromide was stirred in 200 ml of methyl cellosolve at 90 ° C. for 15 hours. After distilling off the methyl cellosolve under reduced pressure, the residue was dispersed in water (3), neutralized with 5% aqueous NaOH, and the precipitated cream-colored crystals were filtered, washed with water, and vacuum-dried to obtain 359 g. 3-N-cyclohexyl-N
-N-Propylaminophenol was obtained.
収率;98％、融点;106〜109℃ 1H−NMR （CDCl3）（ppm） 0.95（t,3H）、1.08〜1.86（m,12H） 3.20（t,2H）、3.64（m,1H）、4.50（s,1H） 6.13（m,3H）、7.00（m,1H） 実施例２ ３−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェノール300gとｎ−
プロピル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル370gを400m
lのトルエン中、100℃で20時間撹拌した。室温にまで冷
却後、析出した結晶を濾過し、トルエンで洗浄後、風乾
した。この結晶を３の水に分散後、５％NaOHで中和
し、析出したクリーム色の結晶を濾過、水洗後、真空乾
燥を行い、348gの３−Ｎ−シクロヘキサン−Ｎ−ｎ−プ
ロピルアミノフェノールを得た 収率;95％、融点106〜109℃ 実施例３ ３−Ｎ−ｎ−プロピルアミノフェノール200gとシクロ
ヘキシルブロマイド250gを150mlのメチルセロソルブ
中、100℃で20時間撹拌した。メチルセロソルブ及び過
剰のシクロヘキシルブロマイドを減圧下で留去した後、
残渣を３の水に分散後、５％NaOH水で中和し、析出し
たクリーム色の結晶を濾過、水洗後、真空乾燥を行い、
278gの目的とする３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プ
ロピルアミノフェノールを得た 収率;90％、融点106〜109℃ 実施例４ ３−Ｎ−ｎ−プロピルアミノフェノール200gとシクロ
ヘキシル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル350gを300m
lのトルエン中、100℃で20時間撹拌した。室温にまで冷
却後、析出した結晶を濾過し、トルエンで洗浄後、風乾
した。この結晶を３の水に分散後、５％NaOH水で中和
し、析出したクリーム色の結晶を濾過、水洗後、真空乾
燥を行い、284gの目的とする３−Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−ｎ−プロピルアミノフェノールを得た。Yield: 98%, melting point: 106 to 109 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) (ppm) 0.95 (t, 3H), 1.08 to 1.86 (m, 12H) 3.20 (t, 2H), 3.64 (m, 1H) ), 4.50 (s, 1H) 6.13 (m, 3H), 7.00 (m, 1H) Example 2 300 g of 3-N-cyclohexylaminophenol and n-
370 g of propyl-p-toluenesulfonic acid ester is 400 m
Stirred in 1 liter of toluene at 100 ° C. for 20 hours. After cooling to room temperature, the precipitated crystals were filtered, washed with toluene, and air-dried. The crystals were dispersed in water (3), neutralized with 5% NaOH, and the precipitated cream-colored crystals were filtered, washed with water, and dried in vacuo to obtain 348 g of 3-N-cyclohexane-Nn-propylaminophenol. Example 3 3-Nn-propylaminophenol (200 g) and cyclohexyl bromide (250 g) were stirred in 150 ml of methyl cellosolve at 100 ° C. for 20 hours. After distilling off methyl cellosolve and excess cyclohexyl bromide under reduced pressure,
The residue was dispersed in water (3), neutralized with 5% aqueous NaOH, and the precipitated cream-colored crystals were filtered, washed with water, and vacuum-dried.
278 g of the desired 3-N-cyclohexyl-Nn-propylaminophenol was obtained; yield: 90%, melting point: 106-109 ° C. Example 4 200 g of 3-Nn-propylaminophenol and cyclohexyl-p- 350 g of toluenesulfonic acid ester 350 g
Stirred in 1 liter of toluene at 100 ° C. for 20 hours. After cooling to room temperature, the precipitated crystals were filtered, washed with toluene, and air-dried. The crystals were dispersed in water (3), neutralized with 5% aqueous NaOH, and the precipitated cream-colored crystals were filtered, washed with water, and dried in vacuo to obtain 284 g of the desired 3-N-cyclohexyl-
Nn-propylaminophenol was obtained.
収率;92％、融点106〜109℃ 実施例５ 実施例１においてｎ−プロピルブロマイドの代わりに
ｎ−ブチルブロマイドを用いた他の実施例１に記載した
方法により３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルア
ミノフェノールを製造した。Yield: 92%, melting point: 106-109 ° C. Example 5 3-N-cyclohexyl-N- by the method described in Example 1 except that n-butylbromide was used in place of n-propylbromide. n-Butylaminophenol was produced.
収率;98％、融点124〜126℃ 1H−NMR （CDCl3）（ppm）： 0.95（t,3H）、1.08〜1.86（m,14H）、 3.20（t,2H）、3.64（m,1H）、4.50（s,1H） 6.13（m,3H）、7.00（m,1H） 実施例６ 実施例２においてｎ−プロピル−ｐ−トルエンスルホ
ン酸エステルの代わりにｎ−ブチル−ｐ−トルエンスル
ホン酸エステルを用いた他は、実施例２に記載した方法
により３−ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ
フェノールを製造した。Yield: 98%, melting point: 124 to 126 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) (ppm): 0.95 (t, 3H), 1.08 to 1.86 (m, 14H), 3.20 (t, 2H), 3.64 (m, 1H), 4.50 (s, 1H) 6.13 (m, 3H), 7.00 (m, 1H) Example 6 In Example 2, n-butyl-p-toluenesulfonate was used instead of n-propyl-p-toluenesulfonic acid ester. Except for using the acid ester, 3-n-cyclohexyl-Nn-butylaminophenol was produced by the method described in Example 2.
収率:95％、融点124〜126℃ 実施例７ 実施例１においてｎ−プロピルブロマイドの代わりに
イソブチルブロマイドを用いた他は実施例１に記載した
方法により３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−イソブチルア
ミノフェノールを製造した。Yield: 95%, melting point: 124 to 126 ° C. Example 7 3-N-cyclohexyl-N-isobutylamino was prepared in the same manner as in Example 1 except that isobutyl bromide was used in place of n-propyl bromide. Phenol was produced.
収率;96％、この化合物は室温で油状物であった。 Yield; 96%, the compound was an oil at room temperature.
1H−NMR （CDCl3）（ppm） 0.86（d,6H）、1.07〜1.92（m,11H） 2.99（d,2H）、3.64（m,1H） 4.50（s,1H）、6.13（m,3H） 7.00（m,1H） 1 H-NMR (CDCl 3) (ppm) 0.86 (d, 6H), 1.07~1.92 (m, 11H) 2.99 (d, 2H), 3.64 (m, 1H) 4.50 (s, 1H), 6.13 (m, 3H) 7.00 (m, 1H)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−63254（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−240761（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 215/76 C07C 213/02 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-3-63254 (JP, A) JP-A-3-240761 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C07C 215/76 C07C 213/02 REGISTRY (STN) CA (STN)
Claims (3)
−ブチル基を示す）で表される３−アミノフェノール誘
導体。1. The compound of the general formula (I) (In the formula, R 1 is an n-propyl group, an n-butyl group, or iso.
-Represents a butyl group).
一般式（III）または一般式（IV） R2−X1 （III） （式中、R2はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはiso
−ブチル基を示す） R3−Ｏ−Ts （IV） （式中、R3はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはiso
−ブチル基を示し、Tsはｐ−トルエンスルホニル基を示
す）で表される化合物とを反応させることを特徴とする
請求項（１）記載の一般式（Ｉ）で表される３−アミノ
フェノール誘導体の製造法。2. Formula (II) 3-N-cyclohexylaminophenol represented by the general formula (III) or the general formula (IV) R 2 -X 1 (III) (wherein R 2 is an n-propyl group, an n-butyl group or an iso group)
R 3 —O—Ts (IV) (wherein R 3 is an n-propyl group, an n-butyl group or an iso group)
3-aminophenol represented by the general formula (I) according to claim (1), wherein the compound represented by formula (I) is reacted with a compound represented by the formula (I): -butyl group, and Ts represents a p-toluenesulfonyl group. Method for producing derivatives.
−ブチル基を示す）で表される３−Ｎ−アルキルアミノ
フェノールと一般式（VI）または 式（VII） （式中、X2はハロゲン原子を示す） （式中、Tsはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表さ
れる化合物とを反応させることを特徴とする請求項
（１）記載の一般式（Ｉ）で表される３−アミノフェノ
ール誘導体の製造法。3. Formula (V) (In the formula, R 4 is an n-propyl group, an n-butyl group, or iso.
-N-alkylaminophenol represented by the general formula (VI) or (VII) (Wherein, X 2 represents a halogen atom) (Wherein Ts represents a p-toluenesulfonyl group), wherein the compound represented by the general formula (I) is reacted with the compound represented by the formula (1). Manufacturing method.
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| JP10168290A JP2815969B2 (en) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | 3-Aminophenol derivative and method for producing the same |
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