JP2806522B2 - 分岐フラクトオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
分岐フラクトオリゴ糖の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
「技術分野」
本発明は、ショークロースを原料として、アスペルギ
ルス属（Aspergillus）に属する微生物が生産する酵素
を作用させ、特定の構造を有する分岐フラクトオリゴ糖
を製造する方法に関する。 「従来技術およびその問題点」 近年、フラクトオリゴ糖の有する生理活性が注目され
ている（「化学と生物」、Vol 21.p.291）。例えばフラ
クトオリゴ糖は難消化性であり、腸内の有用細菌、特に
ビフィズス菌によって選択的に利用され、その増殖を促
進し、便通などを良好にする。また、ビフィズス菌によ
って分解されると有機酸を生成し、体内のコレステロー
ル含量を低下させる効果も認められている。 フラクトオリゴ糖は、シュークロースをフラクトース
転位酵素（フラクトシルトランスフェラーゼ）に作用さ
せることにより生成されている。フラクトース転位酵素
を生成する微生物としては、酵母、アスペルギルス・ニ
ガー（Aspergillus niger）、オーレオバシディウム・
ブルランス（Aureobasidium pllulans）などが知られて
いる。また、本発明者らが先に提示したように、アスベ
ルギルス・シドウィ（Aspergillus sydowi）の生産する
フラクトース転移酵素を用いても有効にフラクトオリゴ
糖を得ることができる（特開昭61−187797号参照）。 しかし、これらのフラクトース転移酵素は、シューク
ロースに作用して、シュークロースのフラクトース残基
側にβ−1,2結合でフラクトースが数個結合した構造の
フラクトオリゴ糖か、または同結合からなる高分子のポ
リフラクタンを生成するものであった。そして、上記の
ような微生物が生産するフラクトース転移酵素を用い
て、それ以外の構造を有する糖を得た例は、これまでに
報告されていなかった。 一方、フラクトオリゴ糖は、種々の植物が生産するこ
とが知られており（「化学と生物」、Vol.18、p.674）
特にアスパラガスの貯蔵根には、重合度３〜15を有する
非還元性のフラクトース重合物が存在することが報告さ
れ、その製造も明らかにされている［N.Shiomi,J.Yamad
a ＆ .M.Izawa,Agric.Biol.Chem.,40 567（1976），43,
1375（1979）,43 2233（1979）］。アスパラガス貯蔵根
中のフラクトオリゴ糖は、シュークロースのグルコース
残基側とフラクトース残基側の両方に分岐錠にフラクト
ースが結合した製造を有するものであり、これらの製造
を有するフラクトオリゴ糖は、微生物を利用して生成し
たフラクトオリゴ糖中には見出されていなかった。 「発明の目的」 本発明の目的は、これまで高等植物にのみ知られてい
た天然の分岐フラクトオリゴ糖を、微生物の酵素を利用
して工業的に製造できるようにした分岐フラクトオリゴ
糖の製造方法を提供することにある。 「発明の構成」 前述したように、本発明者らは、シュークロースにア
スペルギルス・シドウィ（Aspergillus sydowi）の菌体
を作用させて、シュークロースのフラクトース残基側に
β−1,2結合でフラクトースが結合した１−ケトースや
ニストースなどのフラクトオリゴ糖が得られることを提
示したが、その後の研究の結果、同様な反応条件下でそ
れらのフラクトオリゴ糖と同時に、シュークロースのグ
ルコース残基側とフラクトース残基側の両方にフラクト
ースが結合した分岐フラクトオリゴ糖が得られることを
見出し、本発明を完成するに至った。 すなわち、本発明は、アスペルギルス属（Aspergillu
s）に属し、シュークロースに作用してシュークロース
のグルコース残基側とフラクトース残基側の両方にフラ
クトースを転移させるフラクトース転位酵素生産能を有
する微生物の菌体またはその菌体より調製された酵素を
用いて、シュークロースを処理し、下記一般式（Ａ）で
示される分岐フラクトオリゴ糖を生成させることを特徴
とする分岐フラクトオリゴ糖の製造方法である。 （上記式中、ｍ＝０〜10、ｎ＝０〜８、３≦ｍ＋ｎ≦12
である。） 本発明で用いられる微生物としては、アスベルギルス
属（Aspergillus）に属し、フラクトース転移酵素生産
能を有する微生物であればよいが、特にアスベルギルス
・シドウィ（Aspergillus sydowi）が好ましい。アスペ
ルギルス・シドウィ（Aspergillus sydowi）としては、
例えばIAM 2544株、IAM 2514株、IAM 2078株、IAM 2009
株（いずれも東京大学応用微生物研究所の保存菌NOであ
る）などが挙げられる。 なお、アスペルギルス・シドウィ（Aspergillus sydo
wi）IAM 2544株は、工業技術院生命工学工業技術研究所
に寄託番号FERM P−15975として寄託されている。 アスペルギルス・シドウィの培地としては、固定培地
または液体培地のいずれでもよいが、液体培地の場合、
特に下記のような組成を有する培地が最適である。 グルコース 10％（W/V） コーンスティーブリーカー ２％ MgSO・7H2O 0.1％ KH2PO4 0.2％ pH＝6.0 そして、アスペルギルス・シドウィを上記のような培
地に接種し、例えばロータリーシェーカーなどによる振
とう培養、ジャーファーメンターなどによる攪拌通気培
養などにより、好気的な条件で培養を行なう。培養温度
は、30℃前後が適当である。 この状態で数日培養すると、培養液中にアスペルギル
ス・シドウィの菌体が多量生成される。そこで、培養を
終了し、遠心分離、濾過などの手段により菌体を集め、
生理的食塩水などで洗浄後、凍結乾燥して菌体を保存す
る。なお、アスペルギルス・シドウィ以外のアスペルギ
ルス属に属する微生物を用いた場合にも、上記とほぼ同
様な方法で菌体を得ることができる。 本発明では、上記のようにして得られたアルベルギル
ス属に属し、フラクトース転移酵素生産能を有する微生
物の菌体またはその菌体から調製された酵素を用いてシ
ュークロースを処理することにより、分岐フラクトオリ
ゴ糖を製造する。 菌体を用いる場合には、そのまま用いてもよいが、ア
ルギン酸塩、アクリルアミドゲル、ポリビニルアルコー
ルゲル、光架橋性樹脂、カラギーナン、キトサン、ゼラ
チン通の包括剤を用いて包埋固定した菌体を用いること
もできる。さらに、担体の強度を増すために、グルタル
アルデヒド等の架橋剤で処理してもよい。菌体をそのま
ま用いる場合には、バッチ法により処理する必要がある
が、菌体を固定化して用いる場合には、カラムに充填し
て連続的に通液処理することが可能であり、バッチ法よ
りも効率的に反応を行なうことができる。また、菌体か
ら調製された酵素を用いる場合には、菌体をホモジネー
トして酵素液を抽出し、この酵素液を必要に応じてさら
に精製して用いることができる。また、得られた酵素を
適宜な担体に固体化して用いてもよい。 分岐フラクトオリゴ糖を生成させるための酵素反応条
件としては、pHは5.0〜7.0が好ましく、pH5.5〜6.5が最
適である。温度条件は、30〜70℃が好ましく、40〜60℃
がさらに好ましい。原料として用いるシュークロースの
濃度は、30％（W/V）以上が好ましく、50％（W/V）がさ
らに好ましい。また、その際使用するフラクトース点域
酵素の量は、固形分1g当り５単位以上が好ましい。ここ
で、１単位とは、50％（W/V）シュークロース溶液を基
質とし、温度60℃、pH6.0で反応を行ない、１分間に１
μmolのフラクトースをシュークロースまたはフラクト
オリゴ糖に転移する酵素量である。 こうして得られた反応液は、例えばメンブレンフィル
ターによりろ過し、脱イオン、脱色した後、濃縮して水
飴としたり、またはスプレードライなどにより粉末化す
ることができる。なお、得られた反応液中には、フラク
トオリゴ糖の他に、グルコース、フラクトースおよび未
反応のシュークロースが合計30〜50％（W/W）含まれる
が、これらは「Bio−Gel」（商品名、バイオラド社
製）、「Toyopearl HW40」（商品名、東洋曹達工業
（株）製）等によるゲルろ過、または強酸性カチオン交
換樹脂カラムクロマトグラフィーなどにより除去するこ
とができる。さらに、１−ケストース、ニストースなど
のフラクトオリゴ糖と、分岐フラクトオリゴ糖とを、上
記と同様の方法で分離し、分岐フラクトオリゴ糖のみを
高純度で得ることも可能である。 本発明により得られた分岐フラクトオリゴ糖は、前記
一般式（Ａ）で示したように、シュークロースのグルコ
ース残基側にフラクトースが１〜11個、およびフラクト
ース残基側にフラクトースが１〜９個結合した重合度６
以上のオリゴ糖である。この分岐フラクトオリゴ糖は、
アスパラガスの貯蔵根中に含まれている天然のフラクト
オリゴ糖と同様な構造を有するものであり、極めて安全
性の高いものである。 本発明で得られた分岐フラクトオリゴ糖は、従来のフ
ラクトオリゴ糖と同様に、ヒトの腸内におけるヒビダス
菌の増殖作用や、便通を良好にする効果が期待される。
また、生体内消化酵素によって加水分解を受けず、血糖
負荷試験の結果でも血糖上昇が見られないので、糖尿病
患者などへの適用が考えられる。さらに、血中や肝臓中
のコレステロールや中性脂肪の含量を低下させる作用も
認められている。 本発明で得られた分岐フラクトオリゴ糖の製品形態と
しては、スプレードライによる粉末品、濃縮した液体な
どとし、これを健康食品として、あるいはバン、ビスケ
ットなどの食品への添加剤として利用することが考えら
れる。 「発明の実施例」 実施例１ 下記の液体培値100ml（pH6.0）を坂口フラスコに入
れ、アスペルギルス・シドウィIAM 2544株（東京大学応
用微生物研究所、保存菌NO）をスラントより植菌し、30
℃で５日間往復振とう培養した。培養液を遠心分離した
集菌し、生理的食塩水で数回洗浄した後、凍結乾燥して
供給菌体とした。 グルコース 10％（W/V） コーンスティーブリカー ２％ MgSO4・7H2O 0.1％ KH2PO4 0.2％ pH＝6.0 次に、50％（W/V）シュークロース溶液（pH6.0）に、
上記菌体を固形分1g当り５単位添加し、温度50℃で攪拌
しながら２日間反応を行なった。次いで、菌体をろ過に
よって除いた後、カーボンカラムクロマトグラフィーに
よって各種フラクトオリゴ糖を分画し、さらに「Toyope
arl HW40S」（商品名、東洋曹達工業（株）製）を用い
たゲルろ過クロマトグラフィーによって精製し、一連の
重合度を有する高純度フラクトオリゴ糖を得た。 こうして得られた一連のフラクトオリゴ糖を、0.1N塩
酸またはインベルターゼを用いて加水分解し、グルコー
スとフラクトースのモル比をそれぞれ求めた。その結果
を第１表に示す。 第１表に示すように、いずれの加水分解方法によって
も重合度の増加に伴ない、フラクトースのモル比が上昇
しており、これらのフラクトオリゴ糖の構造は、シュー
クロースにフラクトースがβ−フラクトフラノシド結合
で重合したものと推定された。 次いで、これらフラクトオリゴ糖を公知の箱守法によ
りメチル化した後、酸により加水分解し、続いて還元し
てグルシトールアセテートにし、さらにキャビラリーガ
スクロマトグラフィーによって分析した。その結果を第
２表に示す。 第２表に示すように、得られた部分メチル化糖のピー
ク面積比は、GFｎ＝２−４では、2,3,4,6TMG:1,3,4,6TM
G:3,4,6TMG＝1:1:n−１であるのに対して、GF
ｎ＝５−12では、2,3,4TMG:1,3,4,6TMG:3,4,6TMG＝1:2:
n−２であった。このことから、得られたフラクトオリ
ゴ糖のうちGFｎ＝２−４は、下記一般式（Ｂ）で示すよ
うな構造のフラクトオリゴ糖であり、GFｎ＝５−12は、
前述した一般式（Ａ）で示すような構造の分岐フラクト
オリゴ糖であることが明らかとなった。 （上記式中、ｎ＝１〜３である。） 以上のように、シュークロースにアスベルギルス・シ
ドウィの菌体を作用させて得られる重合度６以上のフラ
クトオリゴ糖は、新しい分岐フラクトオリゴ糖であるこ
とが明らかである。これら分岐フラクトオリゴ糖は、こ
れまで高等植物であるアスパラガス貯蔵根中に見出され
ていたものであるが、微生物が精製するフラクトオリゴ
糖としては始めて見出されたものである。 実施例２ 実施例１で得られた凍結乾燥菌体を用いて、分岐フラ
クトオリゴ糖の精製に及ぼす基質濃度、菌体の添加量お
よび反応温度の影響について検討した。それらの結果を
第３〜５表に示す。表に見られる如く、基質であるシュ
ークロースの濃度は、30％（W/V）以上が好ましく、菌
体酵素の添加量は、シュークロース固形分1g当り５単位
以上が好ましく、また、反応温度は、40〜60℃が良好な
結果であった。 「発明の効果」 以上説明したように、本発明によれば、従来、アスパ
ラガス貯蔵根などの高当植物にのみ存在が知られていた
分岐フラクトオリゴ糖を、微生物の菌体またはそれより
調製した酵素を用いて工業的に生産することが可能とな
る。また、得られた分岐フラクトオリゴ糖は、上記天然
の分岐フラクトオリゴ糖と同じ構造を有するものである
から、食品に供する場合の安全性が高いものである、そ
して、この分岐フラクトオリゴ糖は、ヒトの腸内におけ
るビヒダス菌を増殖させて便通を良好にする効果など、
各種の生理活性効果が期待される。
ルス属（Aspergillus）に属する微生物が生産する酵素
を作用させ、特定の構造を有する分岐フラクトオリゴ糖
を製造する方法に関する。 「従来技術およびその問題点」 近年、フラクトオリゴ糖の有する生理活性が注目され
ている（「化学と生物」、Vol 21.p.291）。例えばフラ
クトオリゴ糖は難消化性であり、腸内の有用細菌、特に
ビフィズス菌によって選択的に利用され、その増殖を促
進し、便通などを良好にする。また、ビフィズス菌によ
って分解されると有機酸を生成し、体内のコレステロー
ル含量を低下させる効果も認められている。 フラクトオリゴ糖は、シュークロースをフラクトース
転位酵素（フラクトシルトランスフェラーゼ）に作用さ
せることにより生成されている。フラクトース転位酵素
を生成する微生物としては、酵母、アスペルギルス・ニ
ガー（Aspergillus niger）、オーレオバシディウム・
ブルランス（Aureobasidium pllulans）などが知られて
いる。また、本発明者らが先に提示したように、アスベ
ルギルス・シドウィ（Aspergillus sydowi）の生産する
フラクトース転移酵素を用いても有効にフラクトオリゴ
糖を得ることができる（特開昭61−187797号参照）。 しかし、これらのフラクトース転移酵素は、シューク
ロースに作用して、シュークロースのフラクトース残基
側にβ−1,2結合でフラクトースが数個結合した構造の
フラクトオリゴ糖か、または同結合からなる高分子のポ
リフラクタンを生成するものであった。そして、上記の
ような微生物が生産するフラクトース転移酵素を用い
て、それ以外の構造を有する糖を得た例は、これまでに
報告されていなかった。 一方、フラクトオリゴ糖は、種々の植物が生産するこ
とが知られており（「化学と生物」、Vol.18、p.674）
特にアスパラガスの貯蔵根には、重合度３〜15を有する
非還元性のフラクトース重合物が存在することが報告さ
れ、その製造も明らかにされている［N.Shiomi,J.Yamad
a ＆ .M.Izawa,Agric.Biol.Chem.,40 567（1976），43,
1375（1979）,43 2233（1979）］。アスパラガス貯蔵根
中のフラクトオリゴ糖は、シュークロースのグルコース
残基側とフラクトース残基側の両方に分岐錠にフラクト
ースが結合した製造を有するものであり、これらの製造
を有するフラクトオリゴ糖は、微生物を利用して生成し
たフラクトオリゴ糖中には見出されていなかった。 「発明の目的」 本発明の目的は、これまで高等植物にのみ知られてい
た天然の分岐フラクトオリゴ糖を、微生物の酵素を利用
して工業的に製造できるようにした分岐フラクトオリゴ
糖の製造方法を提供することにある。 「発明の構成」 前述したように、本発明者らは、シュークロースにア
スペルギルス・シドウィ（Aspergillus sydowi）の菌体
を作用させて、シュークロースのフラクトース残基側に
β−1,2結合でフラクトースが結合した１−ケトースや
ニストースなどのフラクトオリゴ糖が得られることを提
示したが、その後の研究の結果、同様な反応条件下でそ
れらのフラクトオリゴ糖と同時に、シュークロースのグ
ルコース残基側とフラクトース残基側の両方にフラクト
ースが結合した分岐フラクトオリゴ糖が得られることを
見出し、本発明を完成するに至った。 すなわち、本発明は、アスペルギルス属（Aspergillu
s）に属し、シュークロースに作用してシュークロース
のグルコース残基側とフラクトース残基側の両方にフラ
クトースを転移させるフラクトース転位酵素生産能を有
する微生物の菌体またはその菌体より調製された酵素を
用いて、シュークロースを処理し、下記一般式（Ａ）で
示される分岐フラクトオリゴ糖を生成させることを特徴
とする分岐フラクトオリゴ糖の製造方法である。 （上記式中、ｍ＝０〜10、ｎ＝０〜８、３≦ｍ＋ｎ≦12
である。） 本発明で用いられる微生物としては、アスベルギルス
属（Aspergillus）に属し、フラクトース転移酵素生産
能を有する微生物であればよいが、特にアスベルギルス
・シドウィ（Aspergillus sydowi）が好ましい。アスペ
ルギルス・シドウィ（Aspergillus sydowi）としては、
例えばIAM 2544株、IAM 2514株、IAM 2078株、IAM 2009
株（いずれも東京大学応用微生物研究所の保存菌NOであ
る）などが挙げられる。 なお、アスペルギルス・シドウィ（Aspergillus sydo
wi）IAM 2544株は、工業技術院生命工学工業技術研究所
に寄託番号FERM P−15975として寄託されている。 アスペルギルス・シドウィの培地としては、固定培地
または液体培地のいずれでもよいが、液体培地の場合、
特に下記のような組成を有する培地が最適である。 グルコース 10％（W/V） コーンスティーブリーカー ２％ MgSO・7H2O 0.1％ KH2PO4 0.2％ pH＝6.0 そして、アスペルギルス・シドウィを上記のような培
地に接種し、例えばロータリーシェーカーなどによる振
とう培養、ジャーファーメンターなどによる攪拌通気培
養などにより、好気的な条件で培養を行なう。培養温度
は、30℃前後が適当である。 この状態で数日培養すると、培養液中にアスペルギル
ス・シドウィの菌体が多量生成される。そこで、培養を
終了し、遠心分離、濾過などの手段により菌体を集め、
生理的食塩水などで洗浄後、凍結乾燥して菌体を保存す
る。なお、アスペルギルス・シドウィ以外のアスペルギ
ルス属に属する微生物を用いた場合にも、上記とほぼ同
様な方法で菌体を得ることができる。 本発明では、上記のようにして得られたアルベルギル
ス属に属し、フラクトース転移酵素生産能を有する微生
物の菌体またはその菌体から調製された酵素を用いてシ
ュークロースを処理することにより、分岐フラクトオリ
ゴ糖を製造する。 菌体を用いる場合には、そのまま用いてもよいが、ア
ルギン酸塩、アクリルアミドゲル、ポリビニルアルコー
ルゲル、光架橋性樹脂、カラギーナン、キトサン、ゼラ
チン通の包括剤を用いて包埋固定した菌体を用いること
もできる。さらに、担体の強度を増すために、グルタル
アルデヒド等の架橋剤で処理してもよい。菌体をそのま
ま用いる場合には、バッチ法により処理する必要がある
が、菌体を固定化して用いる場合には、カラムに充填し
て連続的に通液処理することが可能であり、バッチ法よ
りも効率的に反応を行なうことができる。また、菌体か
ら調製された酵素を用いる場合には、菌体をホモジネー
トして酵素液を抽出し、この酵素液を必要に応じてさら
に精製して用いることができる。また、得られた酵素を
適宜な担体に固体化して用いてもよい。 分岐フラクトオリゴ糖を生成させるための酵素反応条
件としては、pHは5.0〜7.0が好ましく、pH5.5〜6.5が最
適である。温度条件は、30〜70℃が好ましく、40〜60℃
がさらに好ましい。原料として用いるシュークロースの
濃度は、30％（W/V）以上が好ましく、50％（W/V）がさ
らに好ましい。また、その際使用するフラクトース点域
酵素の量は、固形分1g当り５単位以上が好ましい。ここ
で、１単位とは、50％（W/V）シュークロース溶液を基
質とし、温度60℃、pH6.0で反応を行ない、１分間に１
μmolのフラクトースをシュークロースまたはフラクト
オリゴ糖に転移する酵素量である。 こうして得られた反応液は、例えばメンブレンフィル
ターによりろ過し、脱イオン、脱色した後、濃縮して水
飴としたり、またはスプレードライなどにより粉末化す
ることができる。なお、得られた反応液中には、フラク
トオリゴ糖の他に、グルコース、フラクトースおよび未
反応のシュークロースが合計30〜50％（W/W）含まれる
が、これらは「Bio−Gel」（商品名、バイオラド社
製）、「Toyopearl HW40」（商品名、東洋曹達工業
（株）製）等によるゲルろ過、または強酸性カチオン交
換樹脂カラムクロマトグラフィーなどにより除去するこ
とができる。さらに、１−ケストース、ニストースなど
のフラクトオリゴ糖と、分岐フラクトオリゴ糖とを、上
記と同様の方法で分離し、分岐フラクトオリゴ糖のみを
高純度で得ることも可能である。 本発明により得られた分岐フラクトオリゴ糖は、前記
一般式（Ａ）で示したように、シュークロースのグルコ
ース残基側にフラクトースが１〜11個、およびフラクト
ース残基側にフラクトースが１〜９個結合した重合度６
以上のオリゴ糖である。この分岐フラクトオリゴ糖は、
アスパラガスの貯蔵根中に含まれている天然のフラクト
オリゴ糖と同様な構造を有するものであり、極めて安全
性の高いものである。 本発明で得られた分岐フラクトオリゴ糖は、従来のフ
ラクトオリゴ糖と同様に、ヒトの腸内におけるヒビダス
菌の増殖作用や、便通を良好にする効果が期待される。
また、生体内消化酵素によって加水分解を受けず、血糖
負荷試験の結果でも血糖上昇が見られないので、糖尿病
患者などへの適用が考えられる。さらに、血中や肝臓中
のコレステロールや中性脂肪の含量を低下させる作用も
認められている。 本発明で得られた分岐フラクトオリゴ糖の製品形態と
しては、スプレードライによる粉末品、濃縮した液体な
どとし、これを健康食品として、あるいはバン、ビスケ
ットなどの食品への添加剤として利用することが考えら
れる。 「発明の実施例」 実施例１ 下記の液体培値100ml（pH6.0）を坂口フラスコに入
れ、アスペルギルス・シドウィIAM 2544株（東京大学応
用微生物研究所、保存菌NO）をスラントより植菌し、30
℃で５日間往復振とう培養した。培養液を遠心分離した
集菌し、生理的食塩水で数回洗浄した後、凍結乾燥して
供給菌体とした。 グルコース 10％（W/V） コーンスティーブリカー ２％ MgSO4・7H2O 0.1％ KH2PO4 0.2％ pH＝6.0 次に、50％（W/V）シュークロース溶液（pH6.0）に、
上記菌体を固形分1g当り５単位添加し、温度50℃で攪拌
しながら２日間反応を行なった。次いで、菌体をろ過に
よって除いた後、カーボンカラムクロマトグラフィーに
よって各種フラクトオリゴ糖を分画し、さらに「Toyope
arl HW40S」（商品名、東洋曹達工業（株）製）を用い
たゲルろ過クロマトグラフィーによって精製し、一連の
重合度を有する高純度フラクトオリゴ糖を得た。 こうして得られた一連のフラクトオリゴ糖を、0.1N塩
酸またはインベルターゼを用いて加水分解し、グルコー
スとフラクトースのモル比をそれぞれ求めた。その結果
を第１表に示す。 第１表に示すように、いずれの加水分解方法によって
も重合度の増加に伴ない、フラクトースのモル比が上昇
しており、これらのフラクトオリゴ糖の構造は、シュー
クロースにフラクトースがβ−フラクトフラノシド結合
で重合したものと推定された。 次いで、これらフラクトオリゴ糖を公知の箱守法によ
りメチル化した後、酸により加水分解し、続いて還元し
てグルシトールアセテートにし、さらにキャビラリーガ
スクロマトグラフィーによって分析した。その結果を第
２表に示す。 第２表に示すように、得られた部分メチル化糖のピー
ク面積比は、GFｎ＝２−４では、2,3,4,6TMG:1,3,4,6TM
G:3,4,6TMG＝1:1:n−１であるのに対して、GF
ｎ＝５−12では、2,3,4TMG:1,3,4,6TMG:3,4,6TMG＝1:2:
n−２であった。このことから、得られたフラクトオリ
ゴ糖のうちGFｎ＝２−４は、下記一般式（Ｂ）で示すよ
うな構造のフラクトオリゴ糖であり、GFｎ＝５−12は、
前述した一般式（Ａ）で示すような構造の分岐フラクト
オリゴ糖であることが明らかとなった。 （上記式中、ｎ＝１〜３である。） 以上のように、シュークロースにアスベルギルス・シ
ドウィの菌体を作用させて得られる重合度６以上のフラ
クトオリゴ糖は、新しい分岐フラクトオリゴ糖であるこ
とが明らかである。これら分岐フラクトオリゴ糖は、こ
れまで高等植物であるアスパラガス貯蔵根中に見出され
ていたものであるが、微生物が精製するフラクトオリゴ
糖としては始めて見出されたものである。 実施例２ 実施例１で得られた凍結乾燥菌体を用いて、分岐フラ
クトオリゴ糖の精製に及ぼす基質濃度、菌体の添加量お
よび反応温度の影響について検討した。それらの結果を
第３〜５表に示す。表に見られる如く、基質であるシュ
ークロースの濃度は、30％（W/V）以上が好ましく、菌
体酵素の添加量は、シュークロース固形分1g当り５単位
以上が好ましく、また、反応温度は、40〜60℃が良好な
結果であった。 「発明の効果」 以上説明したように、本発明によれば、従来、アスパ
ラガス貯蔵根などの高当植物にのみ存在が知られていた
分岐フラクトオリゴ糖を、微生物の菌体またはそれより
調製した酵素を用いて工業的に生産することが可能とな
る。また、得られた分岐フラクトオリゴ糖は、上記天然
の分岐フラクトオリゴ糖と同じ構造を有するものである
から、食品に供する場合の安全性が高いものである、そ
して、この分岐フラクトオリゴ糖は、ヒトの腸内におけ
るビヒダス菌を増殖させて便通を良好にする効果など、
各種の生理活性効果が期待される。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名)
C12P 19/18
ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．アスペルギルス属（Aspergillus）に属し、シュー
クロースに作用してシュークロースのグルコース残基側
とフラクトース残基側の両方にフラクトースを転位させ
るフラクトース転位酵素生産能を有する微生物の菌体ま
たはその菌体より調製された酵素を用いて、シュークロ
ースを処理し、下記一般式（Ａ）で示される分岐フラク
トオリゴ糖を生成させることを特徴とする分岐フラクト
オリゴ糖の製造方法。（上記式中、ｍ＝０〜10、ｎ＝０〜８、３≦ｍ＋ｎ≦12
である。） ２．特許請求の範囲第１項において、前記微生物がアス
ペルギルス・シドウィ（Aspergillus sydowi）である分
岐フラクトオリゴ糖の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62221347A JP2806522B2 (ja) | 1987-09-04 | 1987-09-04 | 分岐フラクトオリゴ糖の製造方法 |
| US07/234,684 US5334516A (en) | 1987-09-04 | 1988-08-22 | Production method of branched fructooligosaccharides |
| DE3851022T DE3851022T2 (de) | 1987-09-04 | 1988-09-05 | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Fructo-Oligosacchariden. |
| AT88308213T ATE109797T1 (de) | 1987-09-04 | 1988-09-05 | Verfahren zur herstellung von verzweigten fructo- oligosacchariden. |
| EP88308213A EP0307158B1 (en) | 1987-09-04 | 1988-09-05 | Process for the preparation of branched fructooligosaccharides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62221347A JP2806522B2 (ja) | 1987-09-04 | 1987-09-04 | 分岐フラクトオリゴ糖の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6463389A JPS6463389A (en) | 1989-03-09 |
| JP2806522B2 true JP2806522B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=16765374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62221347A Expired - Lifetime JP2806522B2 (ja) | 1987-09-04 | 1987-09-04 | 分岐フラクトオリゴ糖の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5334516A (ja) |
| EP (1) | EP0307158B1 (ja) |
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Patent Citations (2)
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