JP2804360B2 - Optical semiconductor device - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、光透過率および低応力性に優れた封止樹
脂により樹脂封止された光半導体装置に関するものであ
る。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an optical semiconductor device resin-sealed with a sealing resin having excellent light transmittance and low stress.
発光ダイオード（LED）等の光半導体素子の封止用樹
脂組成物としては、その硬化物が透明性を有することが
要求されており、一般に、ビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂または脂環式エポキシ樹脂と、硬化剤に酸無水物と
を用いて得られるものが汎用されている。As a resin composition for encapsulating an optical semiconductor device such as a light emitting diode (LED), it is required that the cured product has transparency. Generally, a bisphenol A type epoxy resin or an alicyclic epoxy resin is used. Those obtained by using an acid anhydride as a curing agent are widely used.
しかし、上記エポキシ樹脂組成物を用いた場合、この
樹脂組成物の硬化時の硬化収縮により内部応力が発生
し、それが原因で発光素子の輝度が低下するという問題
が生じる。このような問題を解決するため、従来から、
上記内部応力を低下させる方法として、ゴム粒子等の
可撓性付与剤を添加して樹脂組成物の弾性率を小さくす
る、シリカ粉末等の線膨張係数の小さい無機粉末を添
加して封止樹脂の線膨張係数を小さくするという方法が
提案され一部で実行されている。However, when the epoxy resin composition is used, internal stress is generated by curing shrinkage during curing of the resin composition, which causes a problem that the luminance of the light emitting element is reduced. To solve such problems,
As a method of lowering the internal stress, a sealing resin is added by adding an inorganic powder having a small linear expansion coefficient such as silica powder to reduce the elastic modulus of the resin composition by adding a flexibility imparting agent such as rubber particles. A method of reducing the coefficient of linear expansion has been proposed and is partially implemented.
しかしながら、上記の可撓性付与剤およびの無機
粉末を添加するという方法は、内部応力を低下させるこ
とはできても得られる封止樹脂の光透過率が著しく低下
するという光半導体封止用樹脂組成物として致命的な欠
点を有している。However, the method of adding the above-mentioned flexibility-imparting agent and the inorganic powder is an optical semiconductor sealing resin in which the light transmittance of the obtained sealing resin is significantly reduced even though the internal stress can be reduced. It has a fatal disadvantage as a composition.
この発明は、このような事情に鑑みなされたもので、
内部応力が小さく、しかも光透過性に優れた光半導体装
置の提供をその目的とする。The present invention has been made in view of such circumstances,
It is an object of the present invention to provide an optical semiconductor device having small internal stress and excellent light transmittance.
上記の目的を達成するため、この発明の半導体装置
は、下記の（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有するエポキシ樹脂
組成物を用いて光半導体素子を封止することを第１の要
旨とし、 （Ａ）透明性エポキシ樹脂。In order to achieve the above object, a first object of the present invention is to seal an optical semiconductor element using an epoxy resin composition containing the following components (A) to (D): (A) Transparent epoxy resin.
（Ｂ）１分子中に少なくとも１個のアミノ基を有する分
子量500〜7000のオルガノポリシロキサン。(B) An organopolysiloxane having a molecular weight of 500 to 7000 and having at least one amino group in one molecule.
（Ｃ）酸無水物系硬化剤。(C) an acid anhydride-based curing agent.
（Ｄ）硬化触媒。(D) a curing catalyst.
下記の（Ａ′），（Ｃ）および（Ｄ）成分を含有する
エポキシ樹脂組成物を用いて光半導体素子を封止するこ
とを第２の要旨とする。A second subject is to seal an optical semiconductor element using an epoxy resin composition containing the following components (A '), (C) and (D).
（Ａ′）１分子中に少なくとも１個のアミノ基を有する
分子量500〜7000のオルガノポリシロキサンによつて変
性された透明性エポキシ樹脂。(A ') A transparent epoxy resin modified with an organopolysiloxane having a molecular weight of 500 to 7000 and having at least one amino group in one molecule.
（Ｃ）酸無水物系硬化剤。(C) an acid anhydride-based curing agent.
（Ｄ）硬化触媒。(D) a curing catalyst.
すなわち、本発明者らは、内部応力が小さく、しかも
光透過性に優れた封止樹脂を得るために一連の研究を重
ねた。この研究の過程で、主成分のエポキシ樹脂とオル
ガノポリシロキサンを併用するか、主成分のエポキシ樹
脂としてオルガノポリシロキソンで変性された特殊なエ
ポキシ樹脂を用いると、エポキシ樹脂等の樹脂成分から
なる「海」と、シリコーン化合物からなる「島」とを備
えた海−島構造が形成され内部応力の低減に効果的であ
ることを見出した。そして、上記オルガノポリシロキサ
ンを中心に、さらに研究を重ねた。その結果、一般に、
オルガノポリシロキサンとエポキシ樹脂とは相溶性が低
く、両者を併用するか、もしくはオルガノポリシロキサ
ンでエポキシ樹脂を変性すると、オルガノポリシロキサ
ンとエポキシ樹脂が互いに相分離を生起し、エポキシ樹
脂組成物硬化体中にオルガノポリシロキサンの島成分
（ドメイン）が生じる。そのため、発光素子から発する
光の進行がドメインに遮断され、エポキシ樹脂組成物硬
化体の光透過率が著しく低下することを付き止めた。ま
た、これと同時に、オルガノポリシロキサンからなるド
メインの大きさはオルガノポリシロキサンの分子量が小
さいほど小さくなること、ドメインが充分に小さい場合
はその硬化物の良好な光透過率が維持されることを突き
止めた。本発明者らは、この知見にもとづき、さらに研
究を重ねた結果、上記エポキシ樹脂との併用ないしはエ
ポキシ樹脂の変性には、エポキシ基との反応性のより高
いアミノ基を有するオルガノポリシロキサンを用いるこ
とが好適であり、ドメインとの関係等の見地から、その
ようなオルガノポリシロキサンとして分子量が500〜700
0のものを用いることが好ましいこと、そしてこのオル
ガノポリシロキサンとエポキシ樹脂とを併用するか、上
記オルガノポリシロキサンでエポキシ樹脂を変性し、こ
れを酸無水物系硬化剤で硬化すると、透明で弾性率の低
い低応力の封止樹脂が得られることを見出しこの発明に
到達した。That is, the present inventors have repeated a series of studies in order to obtain a sealing resin having small internal stress and excellent light transmittance. In the course of this research, if the main component epoxy resin and organopolysiloxane are used together or a special epoxy resin modified with organopolysiloxane is used as the main component epoxy resin, it will be composed of resin components such as epoxy resin It has been found that a sea-island structure having "sea" and "islands" made of a silicone compound is formed and is effective in reducing internal stress. And further research was conducted mainly on the above-mentioned organopolysiloxane. As a result, in general,
The organopolysiloxane and the epoxy resin have low compatibility, and when both are used in combination or when the epoxy resin is modified with the organopolysiloxane, the organopolysiloxane and the epoxy resin cause phase separation from each other, and the cured epoxy resin composition An island component (domain) of the organopolysiloxane is generated therein. Therefore, the progress of the light emitted from the light emitting element is blocked by the domain, and the light transmittance of the cured epoxy resin composition is prevented from remarkably decreasing. At the same time, the size of the domain composed of the organopolysiloxane becomes smaller as the molecular weight of the organopolysiloxane becomes smaller, and if the domain is sufficiently small, the good light transmittance of the cured product is maintained. I found it. The present inventors have further studied based on this finding, and as a result of using the above-mentioned epoxy resin or modifying the epoxy resin, an organopolysiloxane having an amino group having a higher reactivity with an epoxy group is used. It is preferable, from the viewpoint of the relationship with the domain, such as organopolysiloxane having a molecular weight of 500 to 700
It is preferable to use one of these, and when the organopolysiloxane is used in combination with an epoxy resin, or when the epoxy resin is modified with the above-mentioned organopolysiloxane and then cured with an acid anhydride-based curing agent, it becomes transparent and elastic. The present inventors have found that a low-stress sealing resin having a low ratio can be obtained, and reached the present invention.
この発明に用いるエポキシ樹脂組成物は、透明性エ
ポキシ樹脂（Ａ成分）と、特定のオルガノポリシロキサ
ン（Ｂ成分）と、酸無水物系硬化剤（Ｃ成分）と、硬化
触媒（Ｄ成分）とを用いて得られるものないし、上記
特定のオルガノポリシロキサンによつて変性された透明
性エポキシ樹脂（Ａ′成分）と、酸無水物系硬化剤（Ｃ
成分）と、硬化触媒（Ｃ成分）とを用いて得られるもの
であつて、通常、液状、粉末状もしくはこの粉末を打錠
したタブレツト状になつている。ただし、エポキシ樹脂
組成物を粉末状化またはタブレツト状化するには、一般
に、上記透明エポキシ樹脂（Ａ成分）を上記特定のオル
ガノポリシロキサン（Ｂ成分）で予め変性しておくこと
が行われる。The epoxy resin composition used in the present invention comprises a transparent epoxy resin (component A), a specific organopolysiloxane (component B), an acid anhydride-based curing agent (component C), and a curing catalyst (component D). Or a transparent epoxy resin modified with the specific organopolysiloxane (component A ') and an acid anhydride-based curing agent (C
Component) and a curing catalyst (component (C)), and is usually in the form of a liquid, a powder, or a tablet obtained by compressing this powder. However, in order to make the epoxy resin composition powdery or tablet-like, the above-mentioned transparent epoxy resin (component A) is generally modified in advance with the above-mentioned specific organopolysiloxane (component B).
上記透明性エポキシ樹脂（Ａ成分）としては、得られ
る硬化物の透明性という観点からビスフエノールＡ型エ
ポキシ樹脂，脂環式エポキシ樹脂があげられる。これら
透明性エポキシ樹脂は単独でもしくは併せて用いられ
る。場合により、これらエポキシ樹脂変性物と、通常用
いられる他のエポキシ樹脂を併用することもできる。上
記他のエポキシ樹脂を用いる場合、その使用割合は、全
エポキシ樹脂中50重量％（以下「％）と略す）以内に設
定するのが好ましい。そして、この発明に用いられるエ
ポキシ樹脂としては、一般に、エポキシ当量100〜1000,
軟化点120℃以下のものを用いるのが好ましい。Examples of the transparent epoxy resin (A component) include bisphenol A type epoxy resin and alicyclic epoxy resin from the viewpoint of transparency of the obtained cured product. These transparent epoxy resins are used alone or in combination. In some cases, these modified epoxy resins can be used in combination with other commonly used epoxy resins. When the other epoxy resin is used, its proportion is preferably set within 50% by weight (hereinafter abbreviated as "%") of the total epoxy resin. , Epoxy equivalent 100-1000,
It is preferable to use one having a softening point of 120 ° C. or lower.
上記特定のオルガノポリシロキサン（Ｂ成分）として
は、１分子中に少なくとも１個のアミノ基を有する分子
量500〜7000のオルガノポリシロキサンがあげられる。
このように、上記特定のオルガノポリシロキサンを用い
ると、これらは、エポキシ樹脂中のエポキシ基に対する
反応性が高いため、副反応が生じず変性反応が良好に進
行し効果的である。このような特定のオルガノポリシロ
キサンとしては、例えば、ジメチルポリシロキサン，メ
チルフエニルポリシロキサンおよびジフエニルポリシロ
キサン等があげられ、特に下記の一般式（Ｉ）で表され
るものを用いるのが好適である。Examples of the specific organopolysiloxane (component B) include an organopolysiloxane having at least one amino group in one molecule and having a molecular weight of 500 to 7000.
As described above, when the above-mentioned specific organopolysiloxanes are used, they have high reactivity to the epoxy group in the epoxy resin, so that a side reaction does not occur and the modification reaction proceeds favorably, which is effective. Examples of such a specific organopolysiloxane include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane and diphenylpolysiloxane, and it is particularly preferable to use those represented by the following general formula (I). It is.
そして、上記式（Ｉ）中、ｍ＋ｎ＝３〜40のものを用
いるのが特に好ましい。また、上記一般式（Ｉ）で表さ
れるオルガノポリシロキサンにおいて、なかでも下記の
式（II）で表されるものを用いるのが特に好適である。 In the above formula (I), it is particularly preferable to use those having m + n = 3 to 40. Further, among the organopolysiloxanes represented by the above general formula (I), it is particularly preferable to use those represented by the following formula (II).
上記式（II）において、繰り返し単位数がｍの部分と
ｎの部分とは交互に結合している場合もあり、ランダム
に結合している場合もある。またはブロツク的に結合し
ている場合もある。また、式中のＲ′としては、一般的
に−CH2CH2CH2−があげられる。このようなオルガノポ
リシロキサンは、エポキシ樹脂中のエポキシ基との反応
性の良好なアミノ基を１分子中に少なくとも１個有する
必要があり、しかも分子量が500〜7000であることが必
要である。特に好ましいのは500〜3000である。すなわ
ち、オルガノポリシロキサンの分子量が7000を超える
と、エポキシ樹脂の変性時またはエポキシ樹脂の硬化時
に層分離を生起し、この層分離したものが残存して樹脂
組成物中の配合物が不均一となりシリコーン化合物が均
一分散しなくなる。その結果、内部応力の低減効果が得
られにくくなる。また、分子量が大きすぎるとシリコー
ン化合物の粒子自体も大きくなりすぎ光が粒子に当たり
光透過率が低下してしまう。逆に、分子量が500未満だ
と、エポキシ樹脂中にシリコーン化合物が溶解してしま
い、海−島構造を形成しなくなるため、やはり内部応力
の低減効果が得られなくなるからである。さらに、上記
一般式（Ｉ）において、R3およびR4がともにフエニル基
のオルガノポリシロキサンを用いると、得られるエポキ
シ樹脂組成物硬化体はより透明性に優れたものとなり一
層効果的である。 In the above formula (II), the portion where the number of repeating units is m and the portion where the number of repeating units are n may be alternately combined or may be randomly combined. Alternatively, they may be combined in a block manner. As the R 'in the formula, generally -CH 2 CH 2 CH 2 - and the like. Such an organopolysiloxane must have at least one amino group in one molecule having good reactivity with an epoxy group in the epoxy resin, and must have a molecular weight of 500 to 7000. Particularly preferred is 500-3000. That is, when the molecular weight of the organopolysiloxane exceeds 7000, layer separation occurs when the epoxy resin is modified or when the epoxy resin is cured, and the layer separation remains and the composition in the resin composition becomes non-uniform. The silicone compound is no longer uniformly dispersed. As a result, it is difficult to obtain the effect of reducing the internal stress. On the other hand, if the molecular weight is too large, the particles of the silicone compound themselves become too large, and light impinges on the particles, lowering the light transmittance. Conversely, if the molecular weight is less than 500, the silicone compound dissolves in the epoxy resin and a sea-island structure is not formed, so that the effect of reducing internal stress cannot be obtained. Further, in the above general formula (I), when an organopolysiloxane in which both R 3 and R 4 are a phenyl group is used, the obtained epoxy resin composition cured product is more excellent in transparency and more effective.
上記オルガノポリシロキサンの使用量（単に混合する
場合および上記透明性エポキシ樹脂を変性する場合の双
方を含む）は、エポキシ樹脂100重量部（以下「部」と
略す）に対して５〜40部の範囲に設定することが好まし
い。すなわち、オルガノポリシロキサンが５部未満では
充分な低応力効果が得られず、逆に40部を超えるとオル
ガノポリシロキサンのドメインが大きくなり封止樹脂が
不透明となつてしまうからである。The amount of the organopolysiloxane used (including both the case of simply mixing and the case of modifying the transparent epoxy resin) is 5 to 40 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the epoxy resin (hereinafter abbreviated as "part"). It is preferable to set the range. That is, if the amount of the organopolysiloxane is less than 5 parts, a sufficient low stress effect cannot be obtained, while if it exceeds 40 parts, the domain of the organopolysiloxane becomes large and the sealing resin becomes opaque.
上記のオルガノポリシロキサンによつて変性された透
明性エポキシ樹脂（Ａ′成分）は、上記Ｂ成分で上記Ａ
成分を予め変性したものであり、その変性時における上
記Ｂ部分の使用量等は、上記に準じて設定される。The transparent epoxy resin (A 'component) modified with the above organopolysiloxane is converted into the above B component with the above A component.
The component has been denatured in advance, and the amount of the B portion used at the time of the denaturation is set according to the above.
上記酸無水物系硬化剤（Ｃ成分）としては、分子量14
0〜200程度のものを用いるのが好ましく、例えばヘキサ
ヒドロ無水フタル酸，テトラヒドロ無水フタル酸，メチ
ルヘキサヒドロ無水フタル酸，メチルテトラヒドロ無水
フタル酸等の無色ないし淡黄色の酸無水物があげられ
る。上記酸無水物系硬化剤の配合量は、上記透明性エポ
キシ樹脂（Ａ成分）あるいは変性されたエポキシ樹脂
（Ａ′成分）100部に対して50〜200部の範囲に設定する
ことが好適である。The acid anhydride-based curing agent (component C) has a molecular weight of 14
It is preferable to use those having about 0 to 200, and examples thereof include colorless to pale yellow acid anhydrides such as hexahydrophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, and methyltetrahydrophthalic anhydride. The amount of the acid anhydride-based curing agent is preferably set in the range of 50 to 200 parts based on 100 parts of the transparent epoxy resin (A component) or 100 parts of the modified epoxy resin (A 'component). is there.
上記硬化触媒（Ｄ成分）としては、第三級アミン，イ
ミダゾール化合物，有機金属錯塩等があげられ、単独で
もしくは併せて用いられる。Examples of the curing catalyst (component D) include tertiary amines, imidazole compounds, and organic metal complex salts, and are used alone or in combination.
なお、この発明に用いるエポキシ樹脂組成物には、上
記成分原料以外に必要に応じて染料，変性剤、変色防止
剤，老化防止剤，離型剤，反応性ないし非反応性の希釈
剤等の従来公知の添加剤を適宜配合することができる。The epoxy resin composition used in the present invention may further contain a dye, a denaturant, a discoloration inhibitor, an antioxidant, a release agent, a reactive or non-reactive diluent, etc. Conventionally known additives can be appropriately compounded.
この発明に用いる上記エポキシ樹脂組成物は、上記
オルガノポリシロキサン（Ｂ成分）と透明性エポキシ樹
脂（Ａ成分）とを単に配合したものと、上記Ｂ成分と
エポキシ樹脂とを予め反応させて変性物（Ａ′成分）を
つくり、これを配合した２種類のものがある。このう
ち、上記のタイプのものは、例えば上記各成分を適宜
配合し、常温で混合することにより製造することができ
る。このタイプのエポキシ樹脂組成物は、通常、液状で
ある。またタイプのものは、例えば、まず透明性エポ
キシ樹脂（Ａ成分）と上記特定のオルガノポリシロキサ
ン（Ｂ成分）とを有機溶媒に均一溶解し温度150℃で混
合して反応させることにより変性エポキシ樹脂（Ａ′成
分）を作製する。そして、上記有機溶媒を揮散除去した
後、これに酸無水物系硬化剤，硬化触媒および添加剤を
配合して溶融混合したのち、室温に冷却して公知の手段
により粉砕し必要に応じて打錠することにより製造する
こともできる。The epoxy resin composition used in the present invention is a modified product obtained by reacting the above-mentioned organopolysiloxane (component B) and a transparent epoxy resin (component A) simply with the component B and the epoxy resin in advance. There are two types of (A 'component) prepared and blended. Among them, the above-mentioned type can be produced, for example, by appropriately mixing the above-mentioned components and mixing at room temperature. This type of epoxy resin composition is usually liquid. The modified epoxy resin is, for example, prepared by uniformly dissolving a transparent epoxy resin (component A) and the above-mentioned specific organopolysiloxane (component B) in an organic solvent, mixing at a temperature of 150 ° C. and reacting. (A 'component) is prepared. Then, after the organic solvent is volatilized and removed, an acid anhydride-based curing agent, a curing catalyst, and an additive are blended and melt-mixed. It can also be manufactured by locking.
なお、のタイプのエポキシ樹脂組成物の製造に際し
て、透明性エポキシ樹脂（Ａ成分）と特定のオルガノポ
リシロキサン（Ｂ成分）とを予め反応させて変性する際
に用いる有機溶媒としては、特に制限するものではな
く、例えばトルエン，キシレン等の炭化水素系有機溶
媒、ジクロロメタン、1,1,1−トリクロルエタン、1,1,2
−トリクロルエタン等のハロゲン化炭化水素系有機溶
媒、ジエチルエーテル，ジオキサン，テトラヒドロフラ
ン等のエーテル系有機溶媒、アセトン，メチルエチルケ
トン，ジエチルケトン等のケトン系有機溶媒およびこれ
らの混合溶液等があげられる。また、上記製法において
有機溶媒を除去する方法としては、常温あるいは必要に
応じて加熱し減圧することにより除去する方法、真空凍
結乾燥法により除去する方法等があげられるが、特に限
定するものではない。In the production of this type of epoxy resin composition, the organic solvent used when the transparent epoxy resin (component A) is preliminarily reacted with a specific organopolysiloxane (component B) for modification is particularly limited. However, for example, hydrocarbon organic solvents such as toluene and xylene, dichloromethane, 1,1,1-trichloroethane, 1,1,2
Halogenated hydrocarbon-based organic solvents such as trichloroethane; ether-based organic solvents such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; ketone-based organic solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and diethyl ketone; and mixed solutions thereof. Examples of the method for removing the organic solvent in the above production method include a method of removing the organic solvent by heating and reducing the pressure if necessary at room temperature, a method of removing by a vacuum freeze-drying method, and the like, but are not particularly limited. .
このような，のタイプのエポキシ樹脂組成物を用
いての光半導体素子の封止は、特に限定するものではな
く、通常のトランスフアー成形，注型等の公知のモール
ド方法により行うことができる。The sealing of the optical semiconductor element using the epoxy resin composition of this type is not particularly limited, and can be performed by a known molding method such as ordinary transfer molding and casting.
このようにして得られる光半導体装置は、透明性に優
れ、内部応力が極めて小さく高い信頼性を備えている。
これは、エポキシ樹脂と特定のオルガノポリシロキサン
と組み合わせて配合するか、エポキシ樹脂を特定のオル
ガノポリシロキサンで変性することにより、海成分であ
るエポキシ樹脂中に島成分のオルガノポリシロキサンが
微細に分布するようになり、海−島構造が安定かつ均一
に形成されるためと考えられる。The optical semiconductor device obtained in this manner has excellent transparency, extremely low internal stress, and high reliability.
This is achieved by blending an epoxy resin with a specific organopolysiloxane or modifying the epoxy resin with a specific organopolysiloxane, so that the organopolysiloxane of the island component is finely distributed in the epoxy resin that is the sea component. It is considered that the sea-island structure is formed stably and uniformly.
以上のように、この発明の光半導体装置は、透明性エ
ポキシ樹脂と、特定のオルガノポリシロキサンを含む特
殊なエポキシ樹脂組成物を用いて光半導体素子を樹脂封
止しているため、その封止樹脂が光透過性に優れ、しか
も内部応力が小さく、発光素子の輝度劣化の抑制等のな
された信頼性の極めて高いものである。As described above, the optical semiconductor device of the present invention uses a transparent epoxy resin and a special epoxy resin composition containing a specific organopolysiloxane to resin seal the optical semiconductor element. The resin is excellent in light transmittance, has low internal stress, and has extremely high reliability, such as suppression of luminance degradation of the light emitting element.
つぎに、実施例について比較例と併せて説明する。 Next, examples will be described together with comparative examples.
〔実施例１〕 有機溶媒（キシレン）中に、エポキシ当量185のビス
フエノールＡ型エポキシ樹脂100部と分子量1680の両末
端アミノ変性ポリジメチルシロキサン20部とを配合混合
し、130℃で熱処理したのち、上記有機溶媒を揮散除去
することにより変性ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂を
作製した。この変性ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂12
0部に４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸100部および
２−エチル−４−メチルイミダゾール0.4部を配合し常
温混合を行うことにより目的とする半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物を得た。Example 1 In an organic solvent (xylene), 100 parts of a bisphenol A type epoxy resin having an epoxy equivalent of 185 and 20 parts of an amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 1680 at both ends were mixed and heat-treated at 130 ° C. Then, the modified organic solvent was volatilized and removed to prepare a modified bisphenol A type epoxy resin. This modified bisphenol A type epoxy resin 12
0 parts of 100 parts of 4-methylhexahydrophthalic anhydride and 0.4 parts of 2-ethyl-4-methylimidazole were blended and mixed at room temperature to obtain a desired epoxy resin composition for encapsulating a semiconductor.
〔実施例２〕 分子量1680の両末端アミノ変性ポリジメチルシロキサ
ンの代わりに分子量3000のポリジメチルシロキサンを用
いた。それ以外は実施例１と同様にして目的とする光半
導体封止用エポキシ樹脂組成物を得た。[Example 2] Polydimethylsiloxane having a molecular weight of 3000 was used in place of polydimethylsiloxane having both ends amino-modified having a molecular weight of 1680. Otherwise in the same manner as in Example 1, the desired epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was obtained.
〔実施例３〕 分子量1680の両末端アミノ変性ポリジメチルシロキサ
ンの代わりに分子量6600の両末端アミノ変性メチルフエ
ニルポリシロキサン（メチル基／フエニル基＝3/1）を
用いた。それ以外は実施例１と同様にして目的とする光
半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得た。Example 3 Amino-modified methyl phenyl polysiloxane (methyl group / phenyl group = 3/1) having a molecular weight of 6600 was used in place of the amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 1680 at both ends. Otherwise in the same manner as in Example 1, the desired epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was obtained.
〔実施例４〕 分子量1680の両末端アミノ変性ポリジメチルシロキサ
ンの代わりに分子量500の両末端アミノ変性ポリジメチ
ルシロキサンを用いた。それ以外は実施例１と同様にし
て目的とする光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得
た。Example 4 A double-terminal amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 500 was used in place of the amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 1680. Otherwise in the same manner as in Example 1, the desired epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was obtained.
〔実施例５〕 分子量1680の両末端アミノ変性ポリジメチルシロキサ
ンの代わりに分子量7000の両末端アミノ変性ポリジメチ
ルシロキサンを用いた。それ以外は実施例１と同様にし
て目的とする光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得
た。Example 5 A double-terminal amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 7,000 was used in place of the both-terminal amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 1680. Otherwise in the same manner as in Example 1, the desired epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was obtained.
〔実施例６〕 実施例１で用いたビスフエノールＡ型エポキシ樹脂10
0部に４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸100部、２−
エチル−４−メチルイミダゾール0.4部および分子量168
0の両末端アミノ変性ポリジメチルシロキサン20部を配
合し、常温で混合を行うことにより目的とする光半導体
封止用エポキシ樹脂組成物を得た。Example 6 Bisphenol A type epoxy resin 10 used in Example 1
In 0 parts, 100 parts of 4-methylhexahydrophthalic anhydride, 2-
0.4 parts of ethyl-4-methylimidazole and a molecular weight of 168
The desired epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was obtained by mixing 20 parts of amino-modified polydimethylsiloxane having amino-terminal at both ends and mixing at room temperature.
〔実施例７〕 分子量1680の両末端アミノ変性ポリジメチルシロキサ
ンの代わりに分子量3000の両末端アミノ変性ポリジメチ
ルシロキサンを用いた。それ以外は実施例６と同様にし
て目的とする光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得
た。Example 7 A double-terminal amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 3,000 was used in place of the amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 1680. Otherwise in the same manner as in Example 6, the desired epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was obtained.
〔実施例８〕 分子量1680の両末端アミノ変性ポリジメチルシロキサ
ンの代わりに分子量6600の両末端アミノ変性メチルフエ
ニルポリシロキサン（メチル基／フエニル基＝3/1）を
用いた。それ以外は実施例６と同様にして目的とする光
半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得た。[Example 8] In place of the amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 1680 at both ends, an amino-modified methylphenyl polysiloxane having a molecular weight of 6600 at both ends (methyl group / phenyl group = 3/1) was used. Otherwise in the same manner as in Example 6, the desired epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was obtained.
〔実施例９〕 分子量1680の両末端アミノ変性ポリジメチルシロキサ
ンの代わりに分子量500の両末端アミノ変性ポリジメチ
ルシロキサンを用いた。それ以外は実施例６と同様にし
て目的とする光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得
た。Example 9 A double-terminal amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 500 was used instead of the amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 1680. Otherwise in the same manner as in Example 6, the desired epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was obtained.
〔実施例10〕 分子量1680の両末端アミノ変性ポリジメチルシロキサ
ンの代わりに分子量7000の両末端アミノ変性ポリジメチ
ルシロキサンを用いた。それ以外は実施例６と同様にし
て目的とする光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得
た。Example 10 A double-terminal amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 7000 was used in place of the both-terminal amino-modified polydimethylsiloxane having a molecular weight of 1680. Otherwise in the same manner as in Example 6, the desired epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was obtained.
オルガノポリシロキサンを用いなかつた。それ以外は
実施例６と同様にして目的とする光半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物を得た。No organopolysiloxane was used. Otherwise in the same manner as in Example 6, the desired epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor was obtained.
上記のようにして得られた実施例１〜10および比較例
の各エポキシ樹脂組成物を用いて、これを120℃で硬化
させ硬化物を作製してところ透明な硬化物を得ることが
できた。そして、この硬化物の光透過率および曲げ弾性
率を下記の表に示した。なお、上記光透過率および曲げ
弾性率はつぎのようにして測定した。Using each of the epoxy resin compositions of Examples 1 to 10 and Comparative Example obtained as described above, this was cured at 120 ° C. to produce a cured product, whereby a transparent cured product could be obtained. . The light transmittance and flexural modulus of this cured product are shown in the table below. The light transmittance and flexural modulus were measured as follows.
《光透過率》 厚み1mmの硬化物を準備し、分光光度計により波長600
nmの透過率を測定した。<< Light transmittance >> Prepare a cured product with a thickness of 1 mm and use a spectrophotometer at a wavelength of 600
The transmittance in nm was measured.
《曲げ弾性率》 厚み4mm,幅10mm,長さ80mmの硬化物を作製し、支点間
距離64mmで３点曲げ試験法により測定した。<< Flexural Modulus >> A cured product having a thickness of 4 mm, a width of 10 mm, and a length of 80 mm was prepared and measured by a three-point bending test method at a distance between supporting points of 64 mm.
上記の結果から、実施例の硬化物は、光透過率がシリ
コーン化合物を添加していない比較例の硬化物と殆ど変
わらず高い透過率を有しており、しかも曲げ弾性率が比
較例の硬化物よりも低下している。このことから、実施
例により得られたエポキシ樹脂組成物は光透過率および
低応力性に優れていることがわかる。また、上記実施例
で得られたエポキシ樹脂組成物を用いて光半導体素子を
注型により樹脂封止することにより光半導体装置を作製
した。その結果、この半導体装置は、内部応力が低減化
され高い信頼性を備えたものであつた。 From the above results, the cured product of Example has almost the same light transmittance as the cured product of Comparative Example to which no silicone compound is added, has a high transmittance, and has a flexural modulus of the cured product of Comparative Example. It is lower than the thing. This indicates that the epoxy resin compositions obtained in the examples have excellent light transmittance and low stress. Further, an optical semiconductor device was produced by using an epoxy resin composition obtained in the above example and sealing the optical semiconductor element with a resin by casting. As a result, this semiconductor device has reduced internal stress and has high reliability.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−254453（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−94442（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−13841（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−31523（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−70781（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−136860（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) H01L 23/28 - 23/30 C08G 59/42 C08L 63/00──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (56) References JP-A-62-254453 (JP, A) JP-A-59-94442 (JP, A) JP-A-60-13841 (JP, A) JP-A 60-13841 31523 (JP, A) JP-A-60-70781 (JP, A) JP-A-62-136860 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) H01L 23/28-23 / 30 C08G 59/42 C08L 63/00
Claims (12)
キシ樹脂組成物を用いて光半導体素子を封止してなる光
半導体装置。 （Ａ）透明性エポキシ樹脂。 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個のアミノ基を有する分
子量500〜7000のオルガノポリシロキサン。 （Ｃ）酸無水物系硬化剤。 （Ｄ）硬化触媒。An optical semiconductor device comprising an optical semiconductor element encapsulated with an epoxy resin composition containing the following components (A) to (D). (A) Transparent epoxy resin. (B) An organopolysiloxane having a molecular weight of 500 to 7000 and having at least one amino group in one molecule. (C) an acid anhydride-based curing agent. (D) a curing catalyst.
が、上記透明性エポキシ樹脂100重量部に対して、オル
ガノポリシロキサン５〜40重量部の範囲に設定されてい
る請求項（１）記載の光半導体装置。2. The optical semiconductor according to claim 1, wherein the compounding ratio of the organopolysiloxane is set in a range of 5 to 40 parts by weight based on 100 parts by weight of the transparent epoxy resin. apparatus.
を含有するエポキシ樹脂組成物を用いて光半導体素子を
封止してなる光半導体装置。 （Ａ′）１分子中に少なくとも１個のアミノ基を有する
分子量500〜7000のオルガノポリシロキサンによつて変
性された透明性エポキシ樹脂。 （Ｃ）酸無水物系硬化剤。 （Ｄ）硬化触媒。3. An optical semiconductor device comprising an optical semiconductor element encapsulated with an epoxy resin composition containing the following components (A '), (C) and (D). (A ') A transparent epoxy resin modified with an organopolysiloxane having a molecular weight of 500 to 7000 and having at least one amino group in one molecule. (C) an acid anhydride-based curing agent. (D) a curing catalyst.
明性エポキシ樹脂100重量部に対して、オルガノポリシ
ロキサンを５〜40重量部反応させて得られるものである
請求項（３）記載の光半導体装置。4. The method according to claim 3, wherein the modified transparent epoxy resin is obtained by reacting 5 to 40 parts by weight of an organopolysiloxane with respect to 100 parts by weight of the transparent epoxy resin. Optical semiconductor device.
ルＡ型エポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂の少なく
とも一方である請求項（１）〜（４）のいずれか一項に
記載の光半導体装置。5. The optical semiconductor device according to claim 1, wherein the transparent epoxy resin is at least one of a bisphenol A type epoxy resin and an alicyclic epoxy resin.
般式（Ｉ）で表されるものである請求項（１）〜（５）
のいずれか一項に記載の光半導体装置。 6. The method according to claim 1, wherein said organopolysiloxane is represented by the following general formula (I).
The optical semiconductor device according to any one of the above.
導体封止用エポキシ樹脂組成物。 （Ａ）透明性エポキシ樹脂。 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個のアミノ基を有する分
子量500〜7000のオルガノポリシロキサン。 （Ｃ）酸無水物系硬化剤。 （Ｄ）硬化触媒。7. An epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor, comprising the following components (A) to (D). (A) Transparent epoxy resin. (B) An organopolysiloxane having a molecular weight of 500 to 7000 and having at least one amino group in one molecule. (C) an acid anhydride-based curing agent. (D) a curing catalyst.
が、上記透明性エポキシ樹脂100重量部に対して、オル
ガノポリシロキサン５〜40重量部の範囲に設定されてい
る請求項（７）記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成
物。8. The optical semiconductor according to claim 7, wherein the compounding ratio of the organopolysiloxane is set in a range of 5 to 40 parts by weight based on 100 parts by weight of the transparent epoxy resin. Epoxy resin composition for sealing.
を含有する光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 （Ａ′）１分子中に少なくとも１個のアミノ基を有する
分子量500〜7000のオルガノポリシロキサンによつて変
性された透明性エポキシ樹脂。 （Ｃ）酸無水物系硬化剤。 （Ｄ）硬化触媒。9. An epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor, comprising the following components (A '), (C) and (D). (A ') A transparent epoxy resin modified with an organopolysiloxane having a molecular weight of 500 to 7000 and having at least one amino group in one molecule. (C) an acid anhydride-based curing agent. (D) a curing catalyst.
透明性エポキシ樹脂100重量部に対して、オルガノポリ
シロキサンを５〜40重量部反応させて得られるものであ
る請求項（９）記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成
物。10. The modified transparent epoxy resin,
The epoxy resin composition for optical semiconductor encapsulation according to claim 9, which is obtained by reacting 5 to 40 parts by weight of an organopolysiloxane with respect to 100 parts by weight of a transparent epoxy resin.
ールＡ型エポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂の少な
くとも一方である請求項（７）〜（10）のいずれか一項
に記載の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。11. The optical semiconductor encapsulation according to claim 7, wherein the transparent epoxy resin is at least one of a bisphenol A type epoxy resin and an alicyclic epoxy resin. Epoxy resin composition for use.
一般式（Ｉ）で表されるものである請求項（７）〜（1
1）のいずれか一項に記載の光半導体封止用エポキシ樹
脂組成物。 12. The method according to claim 7, wherein the organopolysiloxane is represented by the following general formula (I).
The epoxy resin composition for encapsulating an optical semiconductor according to any one of 1).
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