JP2771011B2 - 芳香族アミンの安定化方法 - Google Patents
芳香族アミンの安定化方法Info
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- JP2771011B2 JP2771011B2 JP8893290A JP8893290A JP2771011B2 JP 2771011 B2 JP2771011 B2 JP 2771011B2 JP 8893290 A JP8893290 A JP 8893290A JP 8893290 A JP8893290 A JP 8893290A JP 2771011 B2 JP2771011 B2 JP 2771011B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は芳香族アミンの安定化方法に関し、特に空
気、光および熱に対する着色の安定性を改善する方法に
関する。
気、光および熱に対する着色の安定性を改善する方法に
関する。
［従来の技術］ 一般に芳香族アミンは製造直後には実質的に無色であ
るが、貯蔵中空気等と接触すると急速に着色してくる。
そしてこの着色の度合いは熱、光または酸素等に曝され
ることにより促進される。例えばアニリン、トルイジ
ン、キシリジンのようなモノアミンベンゼン類は１日以
内に顕著な着色を示し、著しく商品価値を低下させるの
みならず誘導品の品質を悪化させる。ウレタン等の合成
樹脂製造中間体、医薬品または染料等の原料として芳香
族アミンが使用される際に、原料アミン類が光または熱
で着色すると最終商品に重大な影響を与えるため、芳香
族アミンを光、熱、酸素などに対して着色せず安定化さ
せることは工業的に重要な課題である。
るが、貯蔵中空気等と接触すると急速に着色してくる。
そしてこの着色の度合いは熱、光または酸素等に曝され
ることにより促進される。例えばアニリン、トルイジ
ン、キシリジンのようなモノアミンベンゼン類は１日以
内に顕著な着色を示し、著しく商品価値を低下させるの
みならず誘導品の品質を悪化させる。ウレタン等の合成
樹脂製造中間体、医薬品または染料等の原料として芳香
族アミンが使用される際に、原料アミン類が光または熱
で着色すると最終商品に重大な影響を与えるため、芳香
族アミンを光、熱、酸素などに対して着色せず安定化さ
せることは工業的に重要な課題である。
芳香族アミンの安定化法に関して従来多数提案されて
いる。例えば没食子酸アルキルエステル類及び没食子酸
アミド類を添加する方法（特公昭49−15252号）、及び
ホスフィン、亜リン酸エステル及びリン酸エステル類を
添加する方法（特開昭55−31135号）等がある。
いる。例えば没食子酸アルキルエステル類及び没食子酸
アミド類を添加する方法（特公昭49−15252号）、及び
ホスフィン、亜リン酸エステル及びリン酸エステル類を
添加する方法（特開昭55−31135号）等がある。
［発明が解決すべき課題］ しかし、このような従来の方法では芳香族アミンに添
加したエステル類等が、芳香族アミンの反応により生成
するアニリン誘導体、例えばウレタン等の合成樹脂中に
不純物として残留するという欠点を有している。
加したエステル類等が、芳香族アミンの反応により生成
するアニリン誘導体、例えばウレタン等の合成樹脂中に
不純物として残留するという欠点を有している。
［発明の目的］ 本発明はこのような従来方法の欠点を解決し、次工程
における残留の問題がなく、しかも酸素、光および熱の
いずれに対しても芳香族アミンを長時間安定化させるこ
とのできる方法を提供することを目的とする。
における残留の問題がなく、しかも酸素、光および熱の
いずれに対しても芳香族アミンを長時間安定化させるこ
とのできる方法を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］ このような目的を達成する本発明の芳香族アミンの安
定化方法は、芳香族アミンにヒドラジン又はヒドラジン
ハイドレートを添加するものである。
定化方法は、芳香族アミンにヒドラジン又はヒドラジン
ハイドレートを添加するものである。
本発明における芳香族アミンとしてはアニリン、トル
イジン、キシリジン、アミノフェノール、ベンチジン、
クロルアニリン、ナフチルアミンの如き第一級芳香族ア
ミン、Ｎ−モノメチルアニリン、Ｎ−モノエチルアニリ
ン、ジフェニルアミンの如き第二級芳香族アミンなどあ
げることができる。これらの芳香族アミンは個々の基本
的物性に基因して空気、熱および光で促進される品質悪
化の度合や速度は異なるが、本発明の安定化方法により
従来公知の安定剤を添加する場合に比しはるかにすぐれ
た着色の安定性向上の効果を奏する。
イジン、キシリジン、アミノフェノール、ベンチジン、
クロルアニリン、ナフチルアミンの如き第一級芳香族ア
ミン、Ｎ−モノメチルアニリン、Ｎ−モノエチルアニリ
ン、ジフェニルアミンの如き第二級芳香族アミンなどあ
げることができる。これらの芳香族アミンは個々の基本
的物性に基因して空気、熱および光で促進される品質悪
化の度合や速度は異なるが、本発明の安定化方法により
従来公知の安定剤を添加する場合に比しはるかにすぐれ
た着色の安定性向上の効果を奏する。
これら芳香族アミンに対し、ヒドラジン、ヒドラジン
ハイドレートはそれぞれ固体のままあるいは液体のまま
添加してもよいが水溶液として添加するのが好ましい。
ハイドレートはそれぞれ固体のままあるいは液体のまま
添加してもよいが水溶液として添加するのが好ましい。
特にヒドラジンは水溶液として添加した場合、芳香族
アミンに対する溶解性が優れ、且つ着色に対する安定性
も顕著に向上する。又、取扱いも固体ヒドラジンに比べ
格段に容易かつ安全である。
アミンに対する溶解性が優れ、且つ着色に対する安定性
も顕著に向上する。又、取扱いも固体ヒドラジンに比べ
格段に容易かつ安全である。
添加されるヒドラジン、ヒドラジンハイドレートの量
は、芳香族アミンの種類、芳香族アミンの使用される分
野により変化するものであるが、通常芳香族アミンに対
して重量比で1ppmないし１％、好ましくは5ppmないし10
00ppmである。
は、芳香族アミンの種類、芳香族アミンの使用される分
野により変化するものであるが、通常芳香族アミンに対
して重量比で1ppmないし１％、好ましくは5ppmないし10
00ppmである。
［作用］ ヒドラジン及び／又はヒドラジンハイドレートを、好
適には水溶液として芳香族アミンに添加することによ
り、当該芳香族アミンの空気、光、熱に対する着色の安
定性が向上する。特に熱に対する着色の安定性が顕著に
向上する。
適には水溶液として芳香族アミンに添加することによ
り、当該芳香族アミンの空気、光、熱に対する着色の安
定性が向上する。特に熱に対する着色の安定性が顕著に
向上する。
又、添加したヒドラジン及びヒドラジンハイドレート
は芳香族アミンを他の誘導体へ転化する際、加熱処理す
ることにより、ヒドラジンはアンモニアと窒素に容易に
熱分解し、又、水は留去することで不純物として残留し
ない。
は芳香族アミンを他の誘導体へ転化する際、加熱処理す
ることにより、ヒドラジンはアンモニアと窒素に容易に
熱分解し、又、水は留去することで不純物として残留し
ない。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に説明する。
尚、実施例において熱安定性試験はASTMD−1544−63T
の方法により行ない、得られた値をガードナー表示し
た。
の方法により行ない、得られた値をガードナー表示し
た。
実施例１ アニリン（色相、ハーゼン番号15）にヒドラジンハイ
ドレート80％水溶液を使用量を変えて添加し、熱安定性
試験を実施した。熱安定性は空気中で150℃、25分間加
熱した後、色相（ハーゼン番号（APHA））を測定したも
のである。その結果を表１に示す。
ドレート80％水溶液を使用量を変えて添加し、熱安定性
試験を実施した。熱安定性は空気中で150℃、25分間加
熱した後、色相（ハーゼン番号（APHA））を測定したも
のである。その結果を表１に示す。
表１からも明らかなように、ヒドラジン無添加の場合
には、加熱によって色相が大きく変化したのに対し、ヒ
ドラジンを添加した場合には、着色が抑制された。特に
1000ppm添加の場合、効果が顕著であった。
には、加熱によって色相が大きく変化したのに対し、ヒ
ドラジンを添加した場合には、着色が抑制された。特に
1000ppm添加の場合、効果が顕著であった。
実施例２ アニリン（色相、ハーゼン番号15）にヒドラジンハイ
ドレート80％水溶液をヒドラジン換算添加量100ppm添加
した後、空気雰囲気で、25℃で暗所に放置し、光に対す
る経時着色変化を試験し、その色相（APHA）を測定し
た。同条件における無添加の場合と比較した結果を表２
に示す。
ドレート80％水溶液をヒドラジン換算添加量100ppm添加
した後、空気雰囲気で、25℃で暗所に放置し、光に対す
る経時着色変化を試験し、その色相（APHA）を測定し
た。同条件における無添加の場合と比較した結果を表２
に示す。
表２からも明らかなように、ヒドラジン添加によって
約１ヶ月経過後も色相に変化がなかった。
約１ヶ月経過後も色相に変化がなかった。
実施例３ ジフェニルアミン（色相、ハーゼン番号30）及びｐ−
トルイジン（色相、ハーゼン番号50）にそれぞれヒドラ
ジンハイドレート40％水溶液を100ppm添加し、実施例１
と同様に熱安定性試験を行った。その結果を表３に示
す。表３からも明らかなように、いずれの芳香族アミン
の場合もヒドラジン添加によって着色が顕著に抑制され
た。
トルイジン（色相、ハーゼン番号50）にそれぞれヒドラ
ジンハイドレート40％水溶液を100ppm添加し、実施例１
と同様に熱安定性試験を行った。その結果を表３に示
す。表３からも明らかなように、いずれの芳香族アミン
の場合もヒドラジン添加によって着色が顕著に抑制され
た。
［発明の効果］ 以上の実施例からも明らかなように、本発明によれば
芳香族アミンに、ヒドラジン又はヒドラジンハイドレー
ドを添加することによって当該芳香族アミンの空気、
光、熱に対する着色安定性を改善することができる。
芳香族アミンに、ヒドラジン又はヒドラジンハイドレー
ドを添加することによって当該芳香族アミンの空気、
光、熱に対する着色安定性を改善することができる。
又、ヒドラジン、ヒドラジンハイドレートは加熱によ
って極めて容易にアンモニアと窒素に分解するので、次
工程において不純物として残留することがない。
って極めて容易にアンモニアと窒素に分解するので、次
工程において不純物として残留することがない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 211/50 Ｃ０７Ｃ 211/50 211/52 211/52 211/58 211/58 213/10 213/10 215/76 215/76 (56)参考文献 特開 昭56−115745（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−63645（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−49911（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−284150（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 211/45 C07C 211/46 C07C 211/47 C07C 211/48 C07C 211/50 C07C 211/52 C07C 211/55 C07C 211/58 C07C 213/10 C07C 215/76 C07C 209/90
Claims (2)
- 【請求項１】芳香族アミンにヒドラジン又はヒドラジン
ハイドレートを添加することを特徴とする芳香族アミン
の安定化方法。 - 【請求項２】前記ヒドラジン又はヒドラジンハイドレー
トは水溶液として添加することを特徴とする請求項１記
載の芳香族アミンの安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8893290A JP2771011B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 芳香族アミンの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8893290A JP2771011B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 芳香族アミンの安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03287566A JPH03287566A (ja) | 1991-12-18 |
| JP2771011B2 true JP2771011B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=13956672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8893290A Expired - Lifetime JP2771011B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 芳香族アミンの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2771011B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0641027A (ja) * | 1992-05-05 | 1994-02-15 | Hoechst Ag | 安定化されたアミノベンゾトリフロライド組成物 |
| DE10228594B4 (de) | 2002-06-26 | 2006-06-08 | Lanxess Deutschland Gmbh | Herstellung von farblosem Dibenzylamin |
| CN105330551B (zh) * | 2015-12-10 | 2017-09-29 | 常州市宝隆化工有限公司 | 一种防止n‑甲基苯胺变色的方法 |
| JPWO2022004516A1 (ja) | 2020-07-03 | 2022-01-06 |
-
1990
- 1990-04-03 JP JP8893290A patent/JP2771011B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03287566A (ja) | 1991-12-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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