JP2756571B2 - 顆粒状ジペプチド甘味剤の製造方法 - Google Patents
顆粒状ジペプチド甘味剤の製造方法Info
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- Peptides Or Proteins (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は顆粒状ジペプチド甘味剤の製造方法に関する
ものであり、更に詳しくはα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−
フェニルアラニン アルキルエステルのスラリー液から
流動性および溶解性の良い顆粒状ジペプチド甘味剤を製
造する方法に関するものである。
ものであり、更に詳しくはα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−
フェニルアラニン アルキルエステルのスラリー液から
流動性および溶解性の良い顆粒状ジペプチド甘味剤を製
造する方法に関するものである。
［従来の技術］ α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン低級ア
ルキルエステル、特にメチルエステルを代表とするジペ
プチド甘味剤は、すでに低カロリー甘味剤として重要な
地位を占めるようになってきた。
ルキルエステル、特にメチルエステルを代表とするジペ
プチド甘味剤は、すでに低カロリー甘味剤として重要な
地位を占めるようになってきた。
ジペプチド甘味剤は、一般に水溶液としてまたは必要
に応じて他の成分と共に粉末状、錠剤状等の形で用いら
れる。
に応じて他の成分と共に粉末状、錠剤状等の形で用いら
れる。
ジペプチド甘味剤として用いられる化合物、例えばα
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエス
テルは最終的にはその保存安定性の面から、工業的には
一旦粉体等の固体の形で生産される。しかし慣用の方法
で得られるα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ンメチルエステルの固体は水に対する溶解速度が遅いた
めにこのような甘味成分を水溶液として含む製品を製造
する工業においては溶解性のよいジペプチド甘味剤が要
求される。
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエス
テルは最終的にはその保存安定性の面から、工業的には
一旦粉体等の固体の形で生産される。しかし慣用の方法
で得られるα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ンメチルエステルの固体は水に対する溶解速度が遅いた
めにこのような甘味成分を水溶液として含む製品を製造
する工業においては溶解性のよいジペプチド甘味剤が要
求される。
またジペプチド甘味剤を粉末状として用いる場合でも
甘味は水に溶解してはじめて発揮されるので水に迅速に
溶解するジペプチド甘味剤が要求される。
甘味は水に溶解してはじめて発揮されるので水に迅速に
溶解するジペプチド甘味剤が要求される。
このため以前より水に対する溶解性を改善するための
種々の試みが成されてきた。これらの試みは大きくは２
つに分けられ、１つは甘味剤の結晶構造をかえて改善し
ようとするものであり、もう１つは甘味剤乾燥物の形状
をかえようとするものである。
種々の試みが成されてきた。これらの試みは大きくは２
つに分けられ、１つは甘味剤の結晶構造をかえて改善し
ようとするものであり、もう１つは甘味剤乾燥物の形状
をかえようとするものである。
前者の例としては特開昭63−44593その他がある。こ
の方法はかなりの効果が期待できるがα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フェニルアラニンアルキルエステル分子の化
学物理的な性質上ある程度までの改善に止まり、非常に
速い溶解性を要求される食品に対しては十分なものとは
いえない。これは溶解性の改善された結晶構造において
も、甘味剤乾燥物粉体の性状により溶解速度は大きく影
響を受けるためである。
の方法はかなりの効果が期待できるがα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フェニルアラニンアルキルエステル分子の化
学物理的な性質上ある程度までの改善に止まり、非常に
速い溶解性を要求される食品に対しては十分なものとは
いえない。これは溶解性の改善された結晶構造において
も、甘味剤乾燥物粉体の性状により溶解速度は大きく影
響を受けるためである。
本発明も属する後者の方法の従来技術の例としては米
国特許第4,517,2145/1985、Shoaf et al.がある。この
方法は、純度の高いα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニ
ルアラニンアルキルエステル乾燥製品の製造方法として
も有効な方法ではあるが、湿式粉砕操作、特に超微粉砕
機を食品添加物に用いることは非常に難しく高い技術を
要求される。
国特許第4,517,2145/1985、Shoaf et al.がある。この
方法は、純度の高いα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニ
ルアラニンアルキルエステル乾燥製品の製造方法として
も有効な方法ではあるが、湿式粉砕操作、特に超微粉砕
機を食品添加物に用いることは非常に難しく高い技術を
要求される。
［発明が解決しようとする課題］ 一般にスラリー液より乾燥製品を工業的に大量に生産
し、なおかつこの製品に速い溶解速度が要求される場
合、噴霧乾燥が最も勝れた方法とされている。即ちこの
方法にて原料を乾燥することを考えると、製品は多孔質
球状となり溶解性及び溶解性の改善が期待できること、
大量に乾燥する場合には単位被乾燥物あたりの表面積が
非常に大きくなるため噴霧乾燥機が他の乾燥機に比べ非
常に乾燥効率に優れるために経済的に有利であることな
どの利点がある。
し、なおかつこの製品に速い溶解速度が要求される場
合、噴霧乾燥が最も勝れた方法とされている。即ちこの
方法にて原料を乾燥することを考えると、製品は多孔質
球状となり溶解性及び溶解性の改善が期待できること、
大量に乾燥する場合には単位被乾燥物あたりの表面積が
非常に大きくなるため噴霧乾燥機が他の乾燥機に比べ非
常に乾燥効率に優れるために経済的に有利であることな
どの利点がある。
この方法を実施するにあたっての第１の障害は球形粒
子を得ようとした場合、原料スラリーを構成する固形分
粒子が製品粒子に比べて非常に小さくなければならない
ことである。噴霧乾燥機の現実的な大きさを考えた場
合、製品粒子は最大径数百マイクロメートル好ましくは
200マイクロメートル以下となり、製品を多孔質球状に
しようとするとスラリー液噴霧ではそのスラリーを構成
する粒子が製品径に対し好ましくは20％以下、特に好ま
しくは５％以下であることが必要となる。これに対し噴
霧原料スラリー液を構成するα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンアルキルエステルの結晶の大きさか
ら考えると湿式粉砕が必要になることは明らかである
が、現在の技術ではこの大きさまで粉砕するには媒体撹
拌式粉砕機を用いねばならず、このタイプの粉砕機は原
理的に粉砕媒体の摩耗は避けられず、これを防ぐための
種々の工夫を必要とする。
子を得ようとした場合、原料スラリーを構成する固形分
粒子が製品粒子に比べて非常に小さくなければならない
ことである。噴霧乾燥機の現実的な大きさを考えた場
合、製品粒子は最大径数百マイクロメートル好ましくは
200マイクロメートル以下となり、製品を多孔質球状に
しようとするとスラリー液噴霧ではそのスラリーを構成
する粒子が製品径に対し好ましくは20％以下、特に好ま
しくは５％以下であることが必要となる。これに対し噴
霧原料スラリー液を構成するα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンアルキルエステルの結晶の大きさか
ら考えると湿式粉砕が必要になることは明らかである
が、現在の技術ではこの大きさまで粉砕するには媒体撹
拌式粉砕機を用いねばならず、このタイプの粉砕機は原
理的に粉砕媒体の摩耗は避けられず、これを防ぐための
種々の工夫を必要とする。
なお粉砕操作を経なければ噴霧乾燥製品の形状は噴霧
原料スラリー液中に存在する大きなα−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニンアルキルエステルの結晶を核
とする長紡錘糸状となり、また乾燥中に破壊されること
が球形粒子に比べ多くなるために、より多量の微粉（数
マイクロメートル）の発生を招き製品流動性は著しく劣
化する。
原料スラリー液中に存在する大きなα−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニンアルキルエステルの結晶を核
とする長紡錘糸状となり、また乾燥中に破壊されること
が球形粒子に比べ多くなるために、より多量の微粉（数
マイクロメートル）の発生を招き製品流動性は著しく劣
化する。
第２の障害としてα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニ
ルアラニンアルキルエステルの結晶は結晶水あるいは付
着水を持ち、乾燥時間が非常に短く乾燥機出口付近の空
気湿度が非常に高くなる噴霧乾燥では十分に必要な水分
含有量まで乾燥することは極めて難しい。なおこの問題
を解決するために噴霧乾燥の排風温を高く設定すること
は水分含有量を低下することには効果があるが、溶解性
の悪いタイプの結晶をつくってしまうことおよびα−Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンアルキルエステ
ルの熱安定性の悪さから実践的でないことが知られてい
る。
ルアラニンアルキルエステルの結晶は結晶水あるいは付
着水を持ち、乾燥時間が非常に短く乾燥機出口付近の空
気湿度が非常に高くなる噴霧乾燥では十分に必要な水分
含有量まで乾燥することは極めて難しい。なおこの問題
を解決するために噴霧乾燥の排風温を高く設定すること
は水分含有量を低下することには効果があるが、溶解性
の悪いタイプの結晶をつくってしまうことおよびα−Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンアルキルエステ
ルの熱安定性の悪さから実践的でないことが知られてい
る。
本発明の目的はこのように従来取得が困難であった高
純度の流動性および溶解性の良いα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンアルキルエステル甘味剤を容易
に製造できる方法を提供することにある。
純度の流動性および溶解性の良いα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンアルキルエステル甘味剤を容易
に製造できる方法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは前述の問題点を解決すべく鋭意検討を重
ねた結果、噴霧乾燥後、共液を噴霧する流動造粒操作を
加えることにより、難しい微粉砕操作をなくし流動性お
よび溶解性の良いα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニル
アラニンアルキルエステル甘味剤造粒物を製造すること
に成功した。
ねた結果、噴霧乾燥後、共液を噴霧する流動造粒操作を
加えることにより、難しい微粉砕操作をなくし流動性お
よび溶解性の良いα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニル
アラニンアルキルエステル甘味剤造粒物を製造すること
に成功した。
本発明の要旨は、粉砕操作を用いずに噴霧乾燥し、そ
の後造粒、さらに必要に応じ乾燥することにより高純度
の流動性および溶解性の良いα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンアルキルエステル甘味剤を容易に製
造することである。即ち、本発明はα−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニン低級アルキルエステルの結晶
を含むスラリー液を粉砕せずに噴霧乾燥し、得られた乾
燥物を造粒し、必要に応じて再乾燥することを特徴とす
る顆粒状ジペプチド甘味剤の製造方法を提供するもので
ある。以下その詳細について説明する。
の後造粒、さらに必要に応じ乾燥することにより高純度
の流動性および溶解性の良いα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンアルキルエステル甘味剤を容易に製
造することである。即ち、本発明はα−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フェニルアラニン低級アルキルエステルの結晶
を含むスラリー液を粉砕せずに噴霧乾燥し、得られた乾
燥物を造粒し、必要に応じて再乾燥することを特徴とす
る顆粒状ジペプチド甘味剤の製造方法を提供するもので
ある。以下その詳細について説明する。
本発明で用いられる被乾燥スラリーはそれを構成する
粒子が比較的大きいものであるが、完全溶液から精製操
作の目的で結晶を析出させると結晶の凝集力により針状
結晶の凝集晶となり、長径50マイクロメートル以上とな
ってしまう。本発明では該スラリーをそのまま、あるい
は噴霧を容易にするため水をくわえてリパルプするにと
どめ、即ち粉砕操作を行わずにそのまま噴霧乾燥する。
ここで得られた製品は粉砕による異物の混入が十分に少
ないが、しかしながら紡錘糸状でかつ大量の微粉を含む
ため流動性は極めて悪く、また水分含有率は製品に対し
て通常４〜10％である。
粒子が比較的大きいものであるが、完全溶液から精製操
作の目的で結晶を析出させると結晶の凝集力により針状
結晶の凝集晶となり、長径50マイクロメートル以上とな
ってしまう。本発明では該スラリーをそのまま、あるい
は噴霧を容易にするため水をくわえてリパルプするにと
どめ、即ち粉砕操作を行わずにそのまま噴霧乾燥する。
ここで得られた製品は粉砕による異物の混入が十分に少
ないが、しかしながら紡錘糸状でかつ大量の微粉を含む
ため流動性は極めて悪く、また水分含有率は製品に対し
て通常４〜10％である。
本発明では次に造粒、好ましくは流動造粒の操作およ
び必要に応じて乾燥操作を行なう。流動造粒操作で用い
る噴霧液は水、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルア
ラニンアルキルエステル水溶液、糖液、その他バインダ
ーとして考えられるものの水溶液（スラリーを含む）で
あり、必要に応じたその後の乾燥操作は流動乾燥、真空
乾燥などが用い得る。ただし造粒物の破壊を防ぐために
はなるべく被乾燥物の動きの少ない方向が好ましい。
び必要に応じて乾燥操作を行なう。流動造粒操作で用い
る噴霧液は水、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルア
ラニンアルキルエステル水溶液、糖液、その他バインダ
ーとして考えられるものの水溶液（スラリーを含む）で
あり、必要に応じたその後の乾燥操作は流動乾燥、真空
乾燥などが用い得る。ただし造粒物の破壊を防ぐために
はなるべく被乾燥物の動きの少ない方向が好ましい。
実施例１ α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチル
エステル水溶液より結晶を析出せしめたスラリーを固液
分離操作によりスラリー濃縮を行い、これを４℃に冷却
した水を加えながらリパルプし、噴霧乾燥原料スラリー
を調整した。この原料スラリーの構成粒子は針状結晶の
凝集晶であり、200〜30マイクロメートル程度の長さを
持つものであった。このスラリーを入口温度170℃、出
口温度75℃にて噴霧乾燥し、全製品を回収した。得られ
た製品は体積平均径で75マイクロメートル付近と５マイ
クロメートル付近というように大小２つのピークを持つ
粒度分布を示し、粒子形状は径30マイクロメートル以下
のものはほとんどが針状、これ以上のものは噴霧原料ス
ラリー液中に存在する大きなα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンメチルエステルの結晶を核とする長
紡錘糸状なった。この製品を流動造粒機にて1.0％α−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ル水溶液を噴霧しながら10分間流動造粒をおこなった。
エステル水溶液より結晶を析出せしめたスラリーを固液
分離操作によりスラリー濃縮を行い、これを４℃に冷却
した水を加えながらリパルプし、噴霧乾燥原料スラリー
を調整した。この原料スラリーの構成粒子は針状結晶の
凝集晶であり、200〜30マイクロメートル程度の長さを
持つものであった。このスラリーを入口温度170℃、出
口温度75℃にて噴霧乾燥し、全製品を回収した。得られ
た製品は体積平均径で75マイクロメートル付近と５マイ
クロメートル付近というように大小２つのピークを持つ
粒度分布を示し、粒子形状は径30マイクロメートル以下
のものはほとんどが針状、これ以上のものは噴霧原料ス
ラリー液中に存在する大きなα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フェニルアラニンメチルエステルの結晶を核とする長
紡錘糸状なった。この製品を流動造粒機にて1.0％α−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ル水溶液を噴霧しながら10分間流動造粒をおこなった。
さらに同一の機械にて噴霧を止め、10分間流動乾燥を
行った。得られた製品は以下の表に示すような粒度分布
および物性値をとった。
行った。得られた製品は以下の表に示すような粒度分布
および物性値をとった。
第１表及び第２表から、造粒により粒度分布が極て鋭
くなり、また流動性が大きく向上したことがわかる。
くなり、また流動性が大きく向上したことがわかる。
［発明の効果］ この方法では噴霧乾燥した時点では製品は紡錘糸状で
かつ大量の10マイクロメートル以下の微粉を含めため流
動性は極めて悪く、また水分含有率は製品に対して４〜
10％となり食品添加物として極めて不満足なものであ
る。しかしこの製品に流動造粒操作および必要に応じた
乾燥操作を加えることにより紡錘糸状の製品と大量の微
粉とが凝集造粒され、流動性および溶解性の良い甘味剤
造粒物で水分含有率が製品に対して２〜４％である製品
を作ることができる。この製品は食品添加物として優れ
ている。
かつ大量の10マイクロメートル以下の微粉を含めため流
動性は極めて悪く、また水分含有率は製品に対して４〜
10％となり食品添加物として極めて不満足なものであ
る。しかしこの製品に流動造粒操作および必要に応じた
乾燥操作を加えることにより紡錘糸状の製品と大量の微
粉とが凝集造粒され、流動性および溶解性の良い甘味剤
造粒物で水分含有率が製品に対して２〜４％である製品
を作ることができる。この製品は食品添加物として優れ
ている。
Claims (1)
- 【請求項１】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニン低級アルキルエステルの結晶を含むスラリー液を粉
砕せずに噴霧乾燥し、得られた乾燥物を造粒し、必要に
応じて再乾燥することを特徴とする顆粒状ジペプチド甘
味剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63326200A JP2756571B2 (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 顆粒状ジペプチド甘味剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63326200A JP2756571B2 (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 顆粒状ジペプチド甘味剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02174650A JPH02174650A (ja) | 1990-07-06 |
| JP2756571B2 true JP2756571B2 (ja) | 1998-05-25 |
Family
ID=18185130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63326200A Expired - Lifetime JP2756571B2 (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | 顆粒状ジペプチド甘味剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2756571B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3019519B2 (ja) * | 1991-05-24 | 2000-03-13 | 味の素株式会社 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒 |
| US5334397A (en) * | 1992-07-14 | 1994-08-02 | Amurol Products Company | Bubble gum formulation |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE44797B1 (en) * | 1976-04-05 | 1982-04-07 | Gen Foods Corp | Sweetening composition and method for the preparation thereof |
-
1988
- 1988-12-26 JP JP63326200A patent/JP2756571B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02174650A (ja) | 1990-07-06 |
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