JP2720170B2 - ラクタム誘導体の製造法 - Google Patents
ラクタム誘導体の製造法Info
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- JP2720170B2 JP2720170B2 JP63177057A JP17705788A JP2720170B2 JP 2720170 B2 JP2720170 B2 JP 2720170B2 JP 63177057 A JP63177057 A JP 63177057A JP 17705788 A JP17705788 A JP 17705788A JP 2720170 B2 JP2720170 B2 JP 2720170B2
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- aniline
- acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、酸触媒としてリン酸及び／又はリン酸塩存
在下、下記反応式（１）で示される反応に従い一般式
［Ｉ］で示されるアニリン誘導体と一般式［II］で示さ
れるラクトン誘導体とを反応させて、一般式［III］で
示されるラクタム誘導体を製造する方法に関するもので
ある。
在下、下記反応式（１）で示される反応に従い一般式
［Ｉ］で示されるアニリン誘導体と一般式［II］で示さ
れるラクトン誘導体とを反応させて、一般式［III］で
示されるラクタム誘導体を製造する方法に関するもので
ある。
（ただし、式中、R1,R2は水素原子、炭素原子１から８
のアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基及びハロゲンを、R3
は水素原子、炭素原子１から９のアルキル基を、ｎは２
から13の整数を表す。） （従来の技術及び発明が解決しようとする問題点） ラクタム誘導体は、ナイロンの合成中間体として有用
なものである。
のアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基及びハロゲンを、R3
は水素原子、炭素原子１から９のアルキル基を、ｎは２
から13の整数を表す。） （従来の技術及び発明が解決しようとする問題点） ラクタム誘導体は、ナイロンの合成中間体として有用
なものである。
ラクタム誘導体の製造法について、Ｎ−フェニル−２
−ピロリドンを例に説明すると、従来シクロペンタノン
とアニリンの反応［H.Kunzek,G.Barnikow:Chem.Ber.,10
2,351（1969）］、４−ブロモ−ｎ−ブチリルクロライ
ドとアニリンの反応［M.S.Manhas,S.J.Jeng:J.Org.Che
m.,32,1246（1967）］、γ−ブチロラクトンとアニリン
の反応［W.L.Meyer,W.P.Vanghan:J.Org.Chem.,22,1554
（1957）］、γ−ブチロラクトンとアニリンの塩酸塩の
反応［S.S.Kukalenko,N.A.Gracheva:khim.Geterotsikl.
Soedin,７,773（1971）、Chem.Abstr.,76,25007g（197
2）］等が報告されていると共に精製方法としては、蒸
留精製法あるいは再結晶法が用いられている。
−ピロリドンを例に説明すると、従来シクロペンタノン
とアニリンの反応［H.Kunzek,G.Barnikow:Chem.Ber.,10
2,351（1969）］、４−ブロモ−ｎ−ブチリルクロライ
ドとアニリンの反応［M.S.Manhas,S.J.Jeng:J.Org.Che
m.,32,1246（1967）］、γ−ブチロラクトンとアニリン
の反応［W.L.Meyer,W.P.Vanghan:J.Org.Chem.,22,1554
（1957）］、γ−ブチロラクトンとアニリンの塩酸塩の
反応［S.S.Kukalenko,N.A.Gracheva:khim.Geterotsikl.
Soedin,７,773（1971）、Chem.Abstr.,76,25007g（197
2）］等が報告されていると共に精製方法としては、蒸
留精製法あるいは再結晶法が用いられている。
なお、工業的にＮ−フェニル−２−ピロリドンの様な
高沸点物（Ｎ−フェニル−２−ピロリドン沸点（21mmH
g）＝195〜200℃）の蒸留精製を行う場合、蒸留釜には
熱伝導率、耐久性（耐圧性）、蒸留釜の材料費等を考慮
して、ステンレス製の蒸留釜を用いるのが通例である。
高沸点物（Ｎ−フェニル−２−ピロリドン沸点（21mmH
g）＝195〜200℃）の蒸留精製を行う場合、蒸留釜には
熱伝導率、耐久性（耐圧性）、蒸留釜の材料費等を考慮
して、ステンレス製の蒸留釜を用いるのが通例である。
上記の製造法及び精製法のうち工業的に製造する場
合、反応としては収率、反応工程の短さ、操作性等の観
点から、アニリンとγ−ブチロラクトンの反応が、また
精製法としては簡便さの観点から、蒸留精製法が優れて
いると判断される。
合、反応としては収率、反応工程の短さ、操作性等の観
点から、アニリンとγ−ブチロラクトンの反応が、また
精製法としては簡便さの観点から、蒸留精製法が優れて
いると判断される。
しかしながら、アニリンとγ−ブチロラクトンとの反
応によるＮ−フェニル−２−ピロリドンの製造法の問題
としては、上記のW.L.Meyerらの行った無触媒反応で
は、反応時間が３日間と非常に長く工業的に好ましくな
い。また、上記のS.S.Kukalenkoらが行ったアニリンの
塩酸塩とγ−ブチロラクトンの反応では反応時間は４〜
20時間と短くなるものの、塩酸はステンレスの腐蝕性を
有しているため、ガラス製又はグラスライニング製反応
釜にて反応後、中和し、その後ステンレス製蒸留釜に移
し、蒸留精製を行わなければならず、操作性の点で非常
に繁雑であるという問題点がある。
応によるＮ−フェニル−２−ピロリドンの製造法の問題
としては、上記のW.L.Meyerらの行った無触媒反応で
は、反応時間が３日間と非常に長く工業的に好ましくな
い。また、上記のS.S.Kukalenkoらが行ったアニリンの
塩酸塩とγ−ブチロラクトンの反応では反応時間は４〜
20時間と短くなるものの、塩酸はステンレスの腐蝕性を
有しているため、ガラス製又はグラスライニング製反応
釜にて反応後、中和し、その後ステンレス製蒸留釜に移
し、蒸留精製を行わなければならず、操作性の点で非常
に繁雑であるという問題点がある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記の問題点を克服すべく鋭意研究を
重ねた結果、酸触媒としてリン酸及び／又はリン酸塩を
用いることによりアニリン誘導体［Ｉ］とラクトン誘導
体［II］との脱水縮合反応が極めて短時間に終了し、か
つ何ら中和することなく引き続いて源圧蒸留精製するこ
とにより、極めて容易にラクタム誘導体［III］を高収
率で得られること、並びにリン酸及び／又はリン酸塩を
酸触媒として用いた場合、ステンレスを何ら腐蝕しない
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
重ねた結果、酸触媒としてリン酸及び／又はリン酸塩を
用いることによりアニリン誘導体［Ｉ］とラクトン誘導
体［II］との脱水縮合反応が極めて短時間に終了し、か
つ何ら中和することなく引き続いて源圧蒸留精製するこ
とにより、極めて容易にラクタム誘導体［III］を高収
率で得られること、並びにリン酸及び／又はリン酸塩を
酸触媒として用いた場合、ステンレスを何ら腐蝕しない
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の製造法は、酸触媒としてリン酸及び／又はリ
ン酸塩を使用することから、上記の従来法に比較して反
応時間の短縮化、中和操作の省略及びステンレス反応釜
の腐蝕性がないことより反応終了後減圧蒸留精製も同一
のステンレス反応釜で行い得ることに伴う操作の簡略化
ができることから、経済的に有利であり工業化実施可能
な方法である。
ン酸塩を使用することから、上記の従来法に比較して反
応時間の短縮化、中和操作の省略及びステンレス反応釜
の腐蝕性がないことより反応終了後減圧蒸留精製も同一
のステンレス反応釜で行い得ることに伴う操作の簡略化
ができることから、経済的に有利であり工業化実施可能
な方法である。
以下、本発明の実施態様を具体的に説明する。
本発明の製造法に用いる酸触媒としてのリン酸及び／
又はリン酸塩は、リン酸、ポリリン酸、メタリン酸、リ
ン酸二水素アンモニウム、リン酸水素二アンモニウム、
リン酸三アンモニウム、リン酸二水素ナトリウム、リン
酸一ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸三ナ
トリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸一カリウム、
リン酸水素二カリウム、リン酸三カリウム、ビス（リン
酸二水素）カルシウム、リン酸一カルシウム、リン酸水
素カルシウム、リン酸二カルシウム、リン酸三カルシウ
ム、リン酸水素ナトリウム等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
又はリン酸塩は、リン酸、ポリリン酸、メタリン酸、リ
ン酸二水素アンモニウム、リン酸水素二アンモニウム、
リン酸三アンモニウム、リン酸二水素ナトリウム、リン
酸一ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸三ナ
トリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸一カリウム、
リン酸水素二カリウム、リン酸三カリウム、ビス（リン
酸二水素）カルシウム、リン酸一カルシウム、リン酸水
素カルシウム、リン酸二カルシウム、リン酸三カルシウ
ム、リン酸水素ナトリウム等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
本発明の製造法に用いるアニリン誘導体［Ｉ］は、ア
ニリン、ｐ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｏ−トルイ
ジン、混合トルイジン、2,3−キシリジン、2,4−キシリ
ジン、2,5−キシリジン、2,6−キシリジン、3,4−キシ
リジン、3,5−キシリジン、混合キシリジン、ｐ−エチ
ルアニリン、ｍ−エチルアニリン、ｏ−エチルアニリ
ン、ｐ−ｎ−プロピルアニリン、ｐ−ｎ−ブチルアニリ
ン、ｐ−ｎ−ペンチルアニリン、ｐ−ｎ−ヘキシルアニ
リン、ｐ−ｎ−ヘプチルアニリン、ｐ−ｎ−オクチルア
ニリン、N,N−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、N,N
−ジエチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−メチル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−トリル−ｐ−フェニレンジアミン、ｏ−クロロ
アニリン、ｍ−クロロアニリン、ｐ−クロロアニリン、
ｏ−ブロモアニリン、ｍ−ブロモアニリン、ｐ−ブロモ
アニリン、ｐ−メトキシアニリン、ｐ−エトキシアニリ
ン等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
ニリン、ｐ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｏ−トルイ
ジン、混合トルイジン、2,3−キシリジン、2,4−キシリ
ジン、2,5−キシリジン、2,6−キシリジン、3,4−キシ
リジン、3,5−キシリジン、混合キシリジン、ｐ−エチ
ルアニリン、ｍ−エチルアニリン、ｏ−エチルアニリ
ン、ｐ−ｎ−プロピルアニリン、ｐ−ｎ−ブチルアニリ
ン、ｐ−ｎ−ペンチルアニリン、ｐ−ｎ−ヘキシルアニ
リン、ｐ−ｎ−ヘプチルアニリン、ｐ−ｎ−オクチルア
ニリン、N,N−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、N,N
−ジエチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−メチル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−トリル−ｐ−フェニレンジアミン、ｏ−クロロ
アニリン、ｍ−クロロアニリン、ｐ−クロロアニリン、
ｏ−ブロモアニリン、ｍ−ブロモアニリン、ｐ−ブロモ
アニリン、ｐ−メトキシアニリン、ｐ−エトキシアニリ
ン等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
本発明の製造法に用いるラクトン誘導体［II］は、γ
−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラ
クトン、ε−カプロラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ
−ヘプタラクトン、γ−ノナラクトン、δ−ノナラクト
ン、δ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ド
デカラクトン、δ−ドデカラクトン、δ−テトラデカラ
クトン、15−ペンタデカラクトン等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラ
クトン、ε−カプロラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ
−ヘプタラクトン、γ−ノナラクトン、δ−ノナラクト
ン、δ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ド
デカラクトン、δ−ドデカラクトン、δ−テトラデカラ
クトン、15−ペンタデカラクトン等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
本発明の製造法の反応は、溶媒存在下あるいは無溶媒
下、反応中生成する水を系外に留去しながら行うのが好
ましいが、溶媒存在下反応を行う場合用いる溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチ
ルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、ジエ
チルベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
下、反応中生成する水を系外に留去しながら行うのが好
ましいが、溶媒存在下反応を行う場合用いる溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチ
ルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、ジエ
チルベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
本発明の製造法に用いる酸触媒としてのリン酸及び／
又はリン酸塩の使用量は、ラクトン誘導体［II］１モル
に対して0.001モル〜1.0モル、好ましくは0.01モル〜0.
5モルの範囲である。
又はリン酸塩の使用量は、ラクトン誘導体［II］１モル
に対して0.001モル〜1.0モル、好ましくは0.01モル〜0.
5モルの範囲である。
本発明の製造法に用いるアニリン誘導体［Ｉ］の使用
量は、ラクトン誘導体［II］１モルに対して0.5モル〜
3.0モル、好ましくは1.0モル〜2.0モルの範囲である。
量は、ラクトン誘導体［II］１モルに対して0.5モル〜
3.0モル、好ましくは1.0モル〜2.0モルの範囲である。
本発明の製造法に用いる溶媒存在下で反応を行う場合
の溶媒使用量は、ラクトン誘導体［II］１モルに対して
10ml〜1000ml、好ましくは50ml〜500mlの範囲である。
の溶媒使用量は、ラクトン誘導体［II］１モルに対して
10ml〜1000ml、好ましくは50ml〜500mlの範囲である。
本発明の製造法に用いる反応温度は、50℃〜300℃の
範囲で行うことができるが、好ましくは100℃〜250℃の
範囲である。
範囲で行うことができるが、好ましくは100℃〜250℃の
範囲である。
（発明の効果） 本発明の製造法は、アニリン誘導体［Ｉ］とラクトン
誘導体［II］からラクタム誘導体［III］を得る反応に
おいて、酸触媒としてリン酸及び／又はリン酸塩を用い
ることにより、反応と蒸留精製とを同一のステンレス製
反応釜にて、同反応釜を腐蝕させることなく、短時間反
応で、中和操作も省略でき、かつ高収率、高純度で容易
にラクタム誘導体［III］を得ることを可能ならしめ
た。
誘導体［II］からラクタム誘導体［III］を得る反応に
おいて、酸触媒としてリン酸及び／又はリン酸塩を用い
ることにより、反応と蒸留精製とを同一のステンレス製
反応釜にて、同反応釜を腐蝕させることなく、短時間反
応で、中和操作も省略でき、かつ高収率、高純度で容易
にラクタム誘導体［III］を得ることを可能ならしめ
た。
次に、Ｎ−フェニル−２−ピロリドンの製造法を例に
挙げて、実施例により本発明の効果をさらに詳細に説明
する。
挙げて、実施例により本発明の効果をさらに詳細に説明
する。
（実施例） ［実施例−1,2、比較例１〜３］ 還流冷却器、撹拌機、温度計を装備した四つ口フラス
コにγ−ブチロラクトン86.0g［1.0モル］、アニリン13
9.5［1.5モル］、ステンレス（sus−304）の0.1mgの単
位迄精秤した約1gのテストピース及び触媒の所定量を仕
込み、加熱昇温後、撹拌下生成する水を系外へ留去しな
がら、所定温度で所定時間反応を行い所定量の水（18m
l）が留去したところで反応を終了した。
コにγ−ブチロラクトン86.0g［1.0モル］、アニリン13
9.5［1.5モル］、ステンレス（sus−304）の0.1mgの単
位迄精秤した約1gのテストピース及び触媒の所定量を仕
込み、加熱昇温後、撹拌下生成する水を系外へ留去しな
がら、所定温度で所定時間反応を行い所定量の水（18m
l）が留去したところで反応を終了した。
この時点で、ステンレスのテストピースを取り出し、
アセトンにて表面に付着したオイル状物等をそのテスト
ピースの表面を傷つけることなく除去し、風乾後0.1mg
の単位迄、再び精秤し重量変化率をテストピースの腐蝕
率とした。
アセトンにて表面に付着したオイル状物等をそのテスト
ピースの表面を傷つけることなく除去し、風乾後0.1mg
の単位迄、再び精秤し重量変化率をテストピースの腐蝕
率とした。
次に、反応系にキシレン100mlと中和当量の炭酸ナト
リウムを溶解させた水溶液100mlを添加し、60℃で30分
間加熱撹拌後、静置分液した。さらに、水100mlを添加
し、60℃30分間加熱撹拌後静置分液するという水洗操作
を２回繰り返し行った。得られた有機相からキシレンを
留去後、減圧蒸留により目的物であるＮ−フェニル−２
−ピロリドンを沸点:190℃〜192℃（20mmHg）の留分と
して得た。その結果を表−１に示した。
リウムを溶解させた水溶液100mlを添加し、60℃で30分
間加熱撹拌後、静置分液した。さらに、水100mlを添加
し、60℃30分間加熱撹拌後静置分液するという水洗操作
を２回繰り返し行った。得られた有機相からキシレンを
留去後、減圧蒸留により目的物であるＮ−フェニル−２
−ピロリドンを沸点:190℃〜192℃（20mmHg）の留分と
して得た。その結果を表−１に示した。
表−１から分るように、酸触媒として使用した硫酸、
塩酸は反応を促進させるが、しかしステンレス（sus−3
04）のテストピースを著しく腐蝕させる（比較例−2,
3）に対して、酸触媒として使用したリン酸、リン酸二
水素アンモニウムは、反応の促進能力が硫酸、塩酸と同
等あるいはそれ以上であると共に、ステンレス（sus−3
04）のテストピースを全く腐蝕させないことが明確に分
る（実施例−1,2）。
塩酸は反応を促進させるが、しかしステンレス（sus−3
04）のテストピースを著しく腐蝕させる（比較例−2,
3）に対して、酸触媒として使用したリン酸、リン酸二
水素アンモニウムは、反応の促進能力が硫酸、塩酸と同
等あるいはそれ以上であると共に、ステンレス（sus−3
04）のテストピースを全く腐蝕させないことが明確に分
る（実施例−1,2）。
［実施例−3,4］ 実施例−1,2におけるキシレン100ml、中和当量の炭酸
ナトリウム水溶液100mlを用いての中和操作及び水100ml
を用いての水洗操作を省略し、反応終了後、同じ反応容
器（フラスコ）で減圧蒸留した以外は、実施例−1,2と
同一操作を行った。なお、ステンレス（sus−304）のテ
ストピースは、減圧蒸留精製後、フラスコから取り出
し、実施例−1,2と同一の操作にて重量変化率を測定し
た。その結果は表−２に示した。
ナトリウム水溶液100mlを用いての中和操作及び水100ml
を用いての水洗操作を省略し、反応終了後、同じ反応容
器（フラスコ）で減圧蒸留した以外は、実施例−1,2と
同一操作を行った。なお、ステンレス（sus−304）のテ
ストピースは、減圧蒸留精製後、フラスコから取り出
し、実施例−1,2と同一の操作にて重量変化率を測定し
た。その結果は表−２に示した。
表−２から分るように、中和操作を省略して反応終了
後、減圧蒸留精製を行っても、ステンレス（sus−304）
のテストピースを腐蝕させることなく、高収率、高純度
で目的物であるＮ−フェニル−２−ピロリドンが得られ
ることが分る。
後、減圧蒸留精製を行っても、ステンレス（sus−304）
のテストピースを腐蝕させることなく、高収率、高純度
で目的物であるＮ−フェニル−２−ピロリドンが得られ
ることが分る。
［実施例−５、比較例−4,5］ 実施例−１、比較例−1,2において、原料仕込み時に
キシレン100mlを添加し、キシレン還流下反応を行い、
かつ反応時間が35時間で反応を終了した以外は、実施例
−１、比較例−1,2と同一操作を行った。その結果を表
−３に示した。
キシレン100mlを添加し、キシレン還流下反応を行い、
かつ反応時間が35時間で反応を終了した以外は、実施例
−１、比較例−1,2と同一操作を行った。その結果を表
−３に示した。
表−３から分るように、酸触媒としての硫酸はテスト
ピース（sus−304）を腐蝕させるに対して、酸触媒とし
てのリン酸はテストピース（sus−304）を何ら腐蝕させ
ることなく反応を促進し、高収率、高純度にて目的物で
あるＮ−フェニル−２−ピロリドンが得られることが分
る。
ピース（sus−304）を腐蝕させるに対して、酸触媒とし
てのリン酸はテストピース（sus−304）を何ら腐蝕させ
ることなく反応を促進し、高収率、高純度にて目的物で
あるＮ−フェニル−２−ピロリドンが得られることが分
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 223/10 Ｃ０７Ｄ 223/10 225/02 225/02 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ （ただし、式中、R1,R2は水素原子、炭素原子１から８
のアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基及びハロゲンを表
す。） で示されるアニリン誘導体を、酸触媒の存在下、一般式
［II］ （ただし、式中、R3は水素原子、炭素原子１から９のア
ルキル基を、ｎは２〜13の整数を表す。） で示されるラクトン誘導体と反応させて、一般式［II
I］ で示されるラクタム誘導体を製造する方法において、酸
触媒としてリン酸及び／又はリン酸塩を用いることを特
徴とするラクタム誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63177057A JP2720170B2 (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | ラクタム誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63177057A JP2720170B2 (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | ラクタム誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0228147A JPH0228147A (ja) | 1990-01-30 |
| JP2720170B2 true JP2720170B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=16024375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63177057A Expired - Lifetime JP2720170B2 (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | ラクタム誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2720170B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20121070A1 (it) * | 2012-06-19 | 2013-12-20 | Novamont Spa | Processo di preparazione di strutture oligomeriche complesse |
| CN114605307A (zh) * | 2022-03-10 | 2022-06-10 | 浙江新和成股份有限公司 | 胺化反应及其催化剂 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49132096A (ja) * | 1973-04-19 | 1974-12-18 |
-
1988
- 1988-07-18 JP JP63177057A patent/JP2720170B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49132096A (ja) * | 1973-04-19 | 1974-12-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0228147A (ja) | 1990-01-30 |
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