JP2717257B2 - 光学活性化合物の製造法 - Google Patents
光学活性化合物の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は光学活性化合物を得る優れた製造法および光
学活性化合物製造用試薬を提供するものである。
学活性化合物製造用試薬を提供するものである。
「従来技術」 光学活性化合物の製造法として光学分割法が古くから
知られているが、この方法は通常酸と塩基とを作用さ
せ、生成する塩の溶解度の差により光学活性体を得るも
ので、この方法を利用するには条件的に種々の制限があ
る。一方、光学活性化合物の不斉合成法も種々研究され
ており、L.Duhamel等（Journal of American Chemical
Society,100,7415（1978））は活性メチン基が光学的に
不斉であるラセミ体を、光学活性酒石酸誘導体を用いて
光学活性体に導く方法を報告している。
知られているが、この方法は通常酸と塩基とを作用さ
せ、生成する塩の溶解度の差により光学活性体を得るも
ので、この方法を利用するには条件的に種々の制限があ
る。一方、光学活性化合物の不斉合成法も種々研究され
ており、L.Duhamel等（Journal of American Chemical
Society,100,7415（1978））は活性メチン基が光学的に
不斉であるラセミ体を、光学活性酒石酸誘導体を用いて
光学活性体に導く方法を報告している。
「発明が解決しようとする課題および課題を解決する為
の手段」 ラセミ体より光学活性体を得る方法として光学分割法
が汎用されているが、望むべき一方の光学活性体が最大
限50％しか得られない事、また通常酸または塩基と塩を
形成させその溶解度差により分割する為、種々の条件的
制限があつた。
の手段」 ラセミ体より光学活性体を得る方法として光学分割法
が汎用されているが、望むべき一方の光学活性体が最大
限50％しか得られない事、また通常酸または塩基と塩を
形成させその溶解度差により分割する為、種々の条件的
制限があつた。
活性メチン基の構成炭素が不斉炭素である（以下、不
斉活性メチン基という）化合物において、塩基によりメ
チンプロトンが容易に引き抜かれアニオンを形成する性
質を利用して、ラセミ体より光学活性体を得る方法（一
般に不斉プロトン化反応といわれる）がある。L.Duhame
l等は、形成したアニオンに対するプロトン供与体とし
て光学活性酒石酸を用いる方法を報告している。しかし
ながら、その適用範囲には制限があり、また不斉収率の
面でも問題があつた。
斉活性メチン基という）化合物において、塩基によりメ
チンプロトンが容易に引き抜かれアニオンを形成する性
質を利用して、ラセミ体より光学活性体を得る方法（一
般に不斉プロトン化反応といわれる）がある。L.Duhame
l等は、形成したアニオンに対するプロトン供与体とし
て光学活性酒石酸を用いる方法を報告している。しかし
ながら、その適用範囲には制限があり、また不斉収率の
面でも問題があつた。
本発明者等は、不斉活性メチン基を有するラセミ化合
物より光学活性体に導く不斉合成法を鋭意研究した結
果、プロトン供与体として光学活性チアゾリジンカルボ
ン酸誘導体が非常に優れたものである事を見い出した。
物より光学活性体に導く不斉合成法を鋭意研究した結
果、プロトン供与体として光学活性チアゾリジンカルボ
ン酸誘導体が非常に優れたものである事を見い出した。
「発明の開示」 本発明は不斉活性メチン基を有するラセミ化合物に塩
基の存在下、一般式〔Ｉ〕で表わされる光学活性化合物
またはその塩類を作用させる事を特徴とする光学活性化
合物の製造法および製造用試薬に関する。
基の存在下、一般式〔Ｉ〕で表わされる光学活性化合物
またはその塩類を作用させる事を特徴とする光学活性化
合物の製造法および製造用試薬に関する。
〔式中、R1は またはナフチル基を示し、R5は水素原子、低級アルキル
基または低級アルコキシ基を示す。R2は低級アルキル基
を示す。R3およびR4は同一かまたは異なって水素原子ま
たはメチル基を示す。低級とは炭素数１〜４のものをい
う。
基または低級アルコキシ基を示す。R2は低級アルキル基
を示す。R3およびR4は同一かまたは異なって水素原子ま
たはメチル基を示す。低級とは炭素数１〜４のものをい
う。
＊は光学活性部位を示す。以下同じ。〕 また塩類とは本発明の製造法に適したものであれば良
い。
い。
活性メチン基を有する化合物は、メチンプロトンが塩
基によつて容易に引き抜かれる性質を利用して種々の誘
導体に導く事ができる。本発明者等はその性質を利用し
て、不斉活性メチン基を有するラセミ化合物より光学活
性体に導く方法を検討した。光学異性体はその性質が異
なる事は良く知られており、医薬品の場合でも薬効、毒
性等異なり、光学異性体の内の一種の化合物の有用性が
他にくらべて非常に優れている場合も多く、光学活性体
を効率よく製造する方法は非常に有用である。
基によつて容易に引き抜かれる性質を利用して種々の誘
導体に導く事ができる。本発明者等はその性質を利用し
て、不斉活性メチン基を有するラセミ化合物より光学活
性体に導く方法を検討した。光学異性体はその性質が異
なる事は良く知られており、医薬品の場合でも薬効、毒
性等異なり、光学異性体の内の一種の化合物の有用性が
他にくらべて非常に優れている場合も多く、光学活性体
を効率よく製造する方法は非常に有用である。
本発明は不斉活性メチン基を有するラセミ化合物を容
易に光学活性体に導く方法およびその試薬を提供するも
のである。
易に光学活性体に導く方法およびその試薬を提供するも
のである。
本発明方法における反応式の概略を下記に示す。
まず一般式〔II〕で表わされる不斉活性メチン基を有
するラセミ化合物に塩基を作用させ、メチンプロトンを
引き抜き一般式〔III〕で示されるアニオンとした後、
プロトン供与体として光学活性チアゾリジンカルボン酸
誘導体（式〔Ｉ〕）を作用させ、一般式〔IV〕で表わさ
れる光学活性体を得る。この反応の溶媒としては、テト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン
等の非プロトン性溶媒を単独または混合して用いる事が
できる。塩基としてはメチンプロトンを引き抜く事がで
きるものを用いる事ができるが、ｎ−ブチルリチウム等
のアルキルリチウムやリチウムジイソプロピルアミド等
の有機強塩基が好ましい。この様な反応は一般に不斉プ
ロトン化反応と称されているが、その反応で特に重要な
のは不斉源であるプロトン供与体である。プロトン供与
体としては不斉源としての能力が高く、種々の化合物に
適用でき、高い不斉収率が得られかつ容易に目的にあつ
たものを合成できる事が重要な条件となる。本発明者等
は種々のプロトン供与体を研究した結果一般式〔Ｉ〕で
表わされるチアゾリジンカルボン酸誘導体が非常に優れ
たものである事を見い出した。本願で使うチアゾリジン
環の置換位置番号は式〔Ｖ〕に従がう。
するラセミ化合物に塩基を作用させ、メチンプロトンを
引き抜き一般式〔III〕で示されるアニオンとした後、
プロトン供与体として光学活性チアゾリジンカルボン酸
誘導体（式〔Ｉ〕）を作用させ、一般式〔IV〕で表わさ
れる光学活性体を得る。この反応の溶媒としては、テト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン
等の非プロトン性溶媒を単独または混合して用いる事が
できる。塩基としてはメチンプロトンを引き抜く事がで
きるものを用いる事ができるが、ｎ−ブチルリチウム等
のアルキルリチウムやリチウムジイソプロピルアミド等
の有機強塩基が好ましい。この様な反応は一般に不斉プ
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のは不斉源であるプロトン供与体である。プロトン供与
体としては不斉源としての能力が高く、種々の化合物に
適用でき、高い不斉収率が得られかつ容易に目的にあつ
たものを合成できる事が重要な条件となる。本発明者等
は種々のプロトン供与体を研究した結果一般式〔Ｉ〕で
表わされるチアゾリジンカルボン酸誘導体が非常に優れ
たものである事を見い出した。本願で使うチアゾリジン
環の置換位置番号は式〔Ｖ〕に従がう。
本発明のプロトン供与体である一般式〔Ｉ〕で表わさ
れる光学活性チアゾリジンカルボン酸誘導体はチアゾリ
ジン環の２−位と４−位に不斉炭素を有しており、きわ
めて強固な立体構造であり、さらに２−位の不斉炭素に
直接芳香族環が結合している為、不斉源としてきわめて
強い不斉の場を有する化合物である。従つて不斉源とし
ての能力が高く、高い不斉収率が得られる。さらに、一
般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は、光学活性のシステイ
ンやペニシラミン等のアミノ酸と各種アルデヒドとの縮
合によりその骨格が容易に合成する事が出来る。一般式
〔Ｉ〕で表わされる化合物の合成概略を以下に示す。
れる光学活性チアゾリジンカルボン酸誘導体はチアゾリ
ジン環の２−位と４−位に不斉炭素を有しており、きわ
めて強固な立体構造であり、さらに２−位の不斉炭素に
直接芳香族環が結合している為、不斉源としてきわめて
強い不斉の場を有する化合物である。従つて不斉源とし
ての能力が高く、高い不斉収率が得られる。さらに、一
般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は、光学活性のシステイ
ンやペニシラミン等のアミノ酸と各種アルデヒドとの縮
合によりその骨格が容易に合成する事が出来る。一般式
〔Ｉ〕で表わされる化合物の合成概略を以下に示す。
式〔VI〕で表わされる化合物の立体配置は、光学活性
アミノ酸を合成原料として用いる事により選択でき、チ
アゾリジン環の２−位の立体配置はアシル化条件を選択
する事によりコントロールできる。従つて、目的とする
一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物の４種の立体異性体、
即ち（2R,4R）、（2R,4S）、（2S,4R）、（2S,4S）、の
合成が容易に選択的に合成できる。この事は不斉プロト
ン化しようとする標的化合物の構造によつて適切な化合
物を提供する事が出来、目的に合つた光学活性チアゾリ
ジンカルボン酸を選択する事により高い不斉収率が得ら
れる。
アミノ酸を合成原料として用いる事により選択でき、チ
アゾリジン環の２−位の立体配置はアシル化条件を選択
する事によりコントロールできる。従つて、目的とする
一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物の４種の立体異性体、
即ち（2R,4R）、（2R,4S）、（2S,4R）、（2S,4S）、の
合成が容易に選択的に合成できる。この事は不斉プロト
ン化しようとする標的化合物の構造によつて適切な化合
物を提供する事が出来、目的に合つた光学活性チアゾリ
ジンカルボン酸を選択する事により高い不斉収率が得ら
れる。
式〔Ｉ〕で表わされるチアゾリジンカルボン酸は前記
の様に種々の構造を有するものが容易に得られるので、
様々な立体構造を有するラセミ体の光学活性化に利用で
きるものである。
の様に種々の構造を有するものが容易に得られるので、
様々な立体構造を有するラセミ体の光学活性化に利用で
きるものである。
以下に実施例でさらに詳しく説明する。
実施例および実施例と同様の操作にて得られたチアゾ
リジンカルボン酸を表に示す。
リジンカルボン酸を表に示す。
尚、実施例に記載する化合物番号は表中の化合物番号
である。
である。
実施例１ （2S,4S）−5,5−ジメチル−２−（２−メトキシフェニ
ル）−３−プロピオニル−４−チアゾリジンカルボン酸
（化合物番号13）の合成 Ｄ−ペニシラミン（44.8g）の水溶液（500ml）にオル
ト−アニスアルデヒド（40.8g）のエタノール（300ml）
溶液を40℃に加温して加える。反応液を室温で２時間さ
らに氷冷下1.5時間攪拌後、析出する結晶を取し（4
S）−5,5−ジメチル−２−（２−メトキシフェニル）−
４−チアゾリジンカルボン酸63.7g（79％）を得る。
（融点149〜150℃（分解）、▲〔Ｒ〕25 D▼＋66.9゜
（ｃ＝1.1、メタノール）、IR（KBr,cm-1）:3276,1717,
1324,1243,933） （4S）−5,5−ジメチル−２−（２−メトキシフェニ
ル）−４−チアゾリジンカルボン酸（5.35g）を水（20m
l）に懸濁し、70℃に加熱攪拌下無水プロピオン酸（13.
0g）を加え、さらにその温度で５分間攪拌する。反応液
を室温で１時間、次いで氷冷下１時間攪拌後、析出する
結晶を取する。エタノール−水より再結晶して標記化
合物4.2g（65％）を得る。
ル）−３−プロピオニル−４−チアゾリジンカルボン酸
（化合物番号13）の合成 Ｄ−ペニシラミン（44.8g）の水溶液（500ml）にオル
ト−アニスアルデヒド（40.8g）のエタノール（300ml）
溶液を40℃に加温して加える。反応液を室温で２時間さ
らに氷冷下1.5時間攪拌後、析出する結晶を取し（4
S）−5,5−ジメチル−２−（２−メトキシフェニル）−
４−チアゾリジンカルボン酸63.7g（79％）を得る。
（融点149〜150℃（分解）、▲〔Ｒ〕25 D▼＋66.9゜
（ｃ＝1.1、メタノール）、IR（KBr,cm-1）:3276,1717,
1324,1243,933） （4S）−5,5−ジメチル−２−（２−メトキシフェニ
ル）−４−チアゾリジンカルボン酸（5.35g）を水（20m
l）に懸濁し、70℃に加熱攪拌下無水プロピオン酸（13.
0g）を加え、さらにその温度で５分間攪拌する。反応液
を室温で１時間、次いで氷冷下１時間攪拌後、析出する
結晶を取する。エタノール−水より再結晶して標記化
合物4.2g（65％）を得る。
融点183.5〜185.5℃ ▲〔Ｒ〕25 D▼−159.0゜（ｃ＝1.0、ジメチルスルホ
キシド） IR（KBr,cm-1）:1740,1583,1246,1216 実施例２ （2R,4R）−３−アセチル−２−（１−ナフチル）−４
−チアゾリジンカルボン酸（化合物番号４）の合成 Ｌ−システイン（78.4g）の水溶液（500ml）に１−ナ
フトアルデヒド（101g）のエタノール（400ml）溶液を
加え、室温で１時間攪拌後一夜静置する。析出する結晶
を取して（4R）−２−（１−ナフチル）−４−チアゾ
リジンカルボン酸156.5g（93％）を得る。（融点153〜1
55℃、▲〔Ｒ〕25 D▼−192.6゜（ｃ＝1.0、ジメチルス
ルホキシド）、IR（KBr,cm-1）:1608,1580,1357,801,77
1） （4R）−２−（１−ナフチル）−４−チアゾリジンカ
ルボン酸（100g）を水（200ml）に懸濁し、無水酢酸（2
36.2g）を加え85〜90℃で30分間攪拌する。反応液を放
冷後氷冷し析出する結晶を取し、メタノール−水から
再結晶して標記化合物84.8g（73％）を得る。
キシド） IR（KBr,cm-1）:1740,1583,1246,1216 実施例２ （2R,4R）−３−アセチル−２−（１−ナフチル）−４
−チアゾリジンカルボン酸（化合物番号４）の合成 Ｌ−システイン（78.4g）の水溶液（500ml）に１−ナ
フトアルデヒド（101g）のエタノール（400ml）溶液を
加え、室温で１時間攪拌後一夜静置する。析出する結晶
を取して（4R）−２−（１−ナフチル）−４−チアゾ
リジンカルボン酸156.5g（93％）を得る。（融点153〜1
55℃、▲〔Ｒ〕25 D▼−192.6゜（ｃ＝1.0、ジメチルス
ルホキシド）、IR（KBr,cm-1）:1608,1580,1357,801,77
1） （4R）−２−（１−ナフチル）−４−チアゾリジンカ
ルボン酸（100g）を水（200ml）に懸濁し、無水酢酸（2
36.2g）を加え85〜90℃で30分間攪拌する。反応液を放
冷後氷冷し析出する結晶を取し、メタノール−水から
再結晶して標記化合物84.8g（73％）を得る。
融点206〜208.5℃ ▲〔Ｒ〕25 D▼＋377.1゜（ｃ＝1.0、メタノール） IR（KBr,cm-1）:1735,1601,1397,1190,787 実施例３ （2S,4R）−３−アセチル−２−フェニル−４−チアゾ
リジンカルボン酸（化合物番号26）の合成 Ｌ−システイン塩酸塩１水和物（185g）および水酸化
ナトリウム（42g）の水（1,100ml）溶液に、ベンズアル
デヒド（112g）のメタノール（550ml）溶液を40℃に加
温して加え10分間攪拌する。反応液を放冷し、析出する
結晶を取して（4R）−２−フェニル−４−チアゾリジ
ンカルボン酸198g（90％）を得る。（融点159〜159.5℃
（分解）、▲〔Ｒ〕25 D▼−96.6゜（ｃ＝1.0、1N HC
l）、IR（KBr,cm-1）:2908,1569,1431,1376） （4R）−２−フェニル−４−チアゾリジンカルボン酸
（20.9g）のピリジン（200ml）溶液に氷冷攪拌下、無水
酢酸（12.3g）を滴下する。滴下終了後、室温で１時間
攪拌後ピリジンを減圧留去する。残査を酢酸エチルに溶
解し、1N塩酸、水、飽和食塩水の順で洗浄する。無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られる結晶を
取し、イソプロパノール−ｎ−ヘキサンより再結晶し
て標記化合物5.72g（46％）を得る。
リジンカルボン酸（化合物番号26）の合成 Ｌ−システイン塩酸塩１水和物（185g）および水酸化
ナトリウム（42g）の水（1,100ml）溶液に、ベンズアル
デヒド（112g）のメタノール（550ml）溶液を40℃に加
温して加え10分間攪拌する。反応液を放冷し、析出する
結晶を取して（4R）−２−フェニル−４−チアゾリジ
ンカルボン酸198g（90％）を得る。（融点159〜159.5℃
（分解）、▲〔Ｒ〕25 D▼−96.6゜（ｃ＝1.0、1N HC
l）、IR（KBr,cm-1）:2908,1569,1431,1376） （4R）−２−フェニル−４−チアゾリジンカルボン酸
（20.9g）のピリジン（200ml）溶液に氷冷攪拌下、無水
酢酸（12.3g）を滴下する。滴下終了後、室温で１時間
攪拌後ピリジンを減圧留去する。残査を酢酸エチルに溶
解し、1N塩酸、水、飽和食塩水の順で洗浄する。無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られる結晶を
取し、イソプロパノール−ｎ−ヘキサンより再結晶し
て標記化合物5.72g（46％）を得る。
融点194.5〜195.5℃（分解） ▲〔Ｒ〕25 D▼−260.4゜（ｃ＝1.0、ジメチルスルホ
キシド） IR（KBr,cm-1）:1707,1588,1428,1235 実施例４ 3,4−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニル−３−オキ
ソ−2H−1,4−ベンゾチアジンの不斉プロトン化反応 3,4−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニル−３−オ
キソ−2H−1,4−ベンゾチアジン（766mg）を無水テトラ
ヒドロフラン（30ml）に溶解し、窒素気流下−70℃で攪
拌しながら、ｎ−ブチルリチウム（1.6Mヘキサン溶液）
2.43mlをゆつくり滴下する。反応液を−70℃で10分間、
さらに０℃で10分間攪拌する。反応液を−70℃まで再度
冷却し、攪拌しながら粉砕した（2S,4S）−5,5−ジメチ
ル−２−（２−メトキシフェニル）−３−プロピオニル
−４−チアゾリジンカルボン酸（化合物番号13、2.91
g）の結晶を加え、次いで−70℃で20分、室温で15分間
攪拌する。反応液に食塩水を加え酢酸エチルで抽出す
る。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を減圧留去し油状物750mgを得る。この生成物を油
状物のまま光学異性体分離用カラムを用い高速液体クロ
マトグラフで測定したところ（−）体と（＋）体の比は
76.1:23.9であつた。
キシド） IR（KBr,cm-1）:1707,1588,1428,1235 実施例４ 3,4−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニル−３−オキ
ソ−2H−1,4−ベンゾチアジンの不斉プロトン化反応 3,4−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニル−３−オ
キソ−2H−1,4−ベンゾチアジン（766mg）を無水テトラ
ヒドロフラン（30ml）に溶解し、窒素気流下−70℃で攪
拌しながら、ｎ−ブチルリチウム（1.6Mヘキサン溶液）
2.43mlをゆつくり滴下する。反応液を−70℃で10分間、
さらに０℃で10分間攪拌する。反応液を−70℃まで再度
冷却し、攪拌しながら粉砕した（2S,4S）−5,5−ジメチ
ル−２−（２−メトキシフェニル）−３−プロピオニル
−４−チアゾリジンカルボン酸（化合物番号13、2.91
g）の結晶を加え、次いで−70℃で20分、室温で15分間
攪拌する。反応液に食塩水を加え酢酸エチルで抽出す
る。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を減圧留去し油状物750mgを得る。この生成物を油
状物のまま光学異性体分離用カラムを用い高速液体クロ
マトグラフで測定したところ（−）体と（＋）体の比は
76.1:23.9であつた。
実施例５ Ｎ−ベンジリデン−α−フェニルグリシンメチルエステ
ルの不斉プロトン化反応 ジイソプロピルアミン（0.39ml）の無水テトラヒドロ
フラン（8.4ml）溶液に、窒素気流下−15℃で攪拌しな
がらｎ−ブチルリチウム（1.6Mヘキサン溶液）1.74mlを
ゆつくり滴下する。滴下終了後−15〜−10℃で15分間攪
拌する。反応液を−50℃に冷却攪拌しながら、Ｎ−ベン
ジリデン−α−フェニルグリシンメチルエステル（507m
g）の無水テトラヒドロフラン（3.5ml）溶液をゆつくり
滴下し、滴下終了後−50℃でさらに15分間攪拌する。
ルの不斉プロトン化反応 ジイソプロピルアミン（0.39ml）の無水テトラヒドロ
フラン（8.4ml）溶液に、窒素気流下−15℃で攪拌しな
がらｎ−ブチルリチウム（1.6Mヘキサン溶液）1.74mlを
ゆつくり滴下する。滴下終了後−15〜−10℃で15分間攪
拌する。反応液を−50℃に冷却攪拌しながら、Ｎ−ベン
ジリデン−α−フェニルグリシンメチルエステル（507m
g）の無水テトラヒドロフラン（3.5ml）溶液をゆつくり
滴下し、滴下終了後−50℃でさらに15分間攪拌する。
−70℃に冷却した反応液に、攪拌しながら粉砕した
（2R,4R）−３−アセチル−２−（１−ナフチル）−４
−チアゾリジンカルボン酸（化合物番号４、1.75g）の
結晶を加える。反応液を−70℃で30分間、次いで室温で
15分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
えジエチルエーテルで抽出する。有機層を水、次いで飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を減圧留去し油状物493mgを得る。この生成物を油
状物のまま光学異性体分離用カラムを用い高速液体クロ
マトグラフで測定したところ（−）体と（＋）体の比は
72.9:27.1であつた。
（2R,4R）−３−アセチル−２−（１−ナフチル）−４
−チアゾリジンカルボン酸（化合物番号４、1.75g）の
結晶を加える。反応液を−70℃で30分間、次いで室温で
15分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
えジエチルエーテルで抽出する。有機層を水、次いで飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を減圧留去し油状物493mgを得る。この生成物を油
状物のまま光学異性体分離用カラムを用い高速液体クロ
マトグラフで測定したところ（−）体と（＋）体の比は
72.9:27.1であつた。
「発明の効果」 本発明は不斉活性メチン基を有するラセミ化合物より
簡単な方法で、その光学活性体を得ることができるとい
う効果を有するものである。
簡単な方法で、その光学活性体を得ることができるとい
う効果を有するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−48672（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，第90巻，要約番 号152572ｊ（1979) Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，第86巻，要約番 号54892ｍ（1977) Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，第95巻，要約番 号219690ｖ（1981)
Claims (3)
- 【請求項１】不斉活性メチン基を有するラセミ化合物に
塩基の存在下、一般式〔Ｉ〕で表わされる光学活性化合
物またはその塩類を作用させる事を特徴とする光学活性
化合物の製造法。 〔式中、R1は またはナフチル基を示す。 R2は低級アルキル基を示す。 R3およびR4は同一かまたは異なって水素原子またはメチ
ル基を示す。 R5は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
を示す。 低級とは炭素数１〜４のものをいう。 ＊は光学活性部位を示す。〕 - 【請求項２】第１項記載の一般式〔Ｉ〕で表わされる光
学活性化合物またはその塩類からなる光学活性化合物製
造用試薬。 - 【請求項３】R1がナフチル基である第１項記載の一般式
〔Ｉ〕で表わされる光学活性化合物またはその塩類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6636288A JP2717257B2 (ja) | 1988-03-19 | 1988-03-19 | 光学活性化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6636288A JP2717257B2 (ja) | 1988-03-19 | 1988-03-19 | 光学活性化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01238544A JPH01238544A (ja) | 1989-09-22 |
| JP2717257B2 true JP2717257B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=13313663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6636288A Expired - Fee Related JP2717257B2 (ja) | 1988-03-19 | 1988-03-19 | 光学活性化合物の製造法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2717257B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA030611B1 (ru) * | 2013-03-15 | 2018-08-31 | Кэнсер Рисерч Текнолоджи, Ллк | Способы и композиции для модуляции гамма-глутамилового цикла |
-
1988
- 1988-03-19 JP JP6636288A patent/JP2717257B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，第８６巻，要約番号５４８９２ｍ（１９７７） |
| Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，第９０巻，要約番号１５２５７２ｊ（１９７９） |
| Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，第９５巻，要約番号２１９６９０ｖ（１９８１） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01238544A (ja) | 1989-09-22 |
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