JP2697937B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、インクジェットヘッド流路形成に用いる硬
化性樹脂組成物に関する。
化性樹脂組成物に関する。
従来より、インクジェット記録方式に適用されるイン
クジェットヘッドを作製する方法としては金属、金属酸
化物等の基板を用い、切削、エッチング等の加工手段に
て微細な溝形成をした後、この基板と第２の基板を接合
し、流路形成を行なう方法が知られている。
クジェットヘッドを作製する方法としては金属、金属酸
化物等の基板を用い、切削、エッチング等の加工手段に
て微細な溝形成をした後、この基板と第２の基板を接合
し、流路形成を行なう方法が知られている。
しかし、このような従来法では、記録密度の上昇に伴
なう流路幅の狭帯化や高精度化には対応出来ず、また接
合時における流路（溝）と吐出エネルギーを発生させる
為の圧電素子や電熱交換体との位置合わせが難しく、製
造歩滞りが悪かった。そこで特開昭61−154947号公報や
同62−253457号公報に示されるようなインクジェットヘ
ッドの製造法が提案されている。以下、イクンジェット
製造法の一例を図面を用いて概説する。
なう流路幅の狭帯化や高精度化には対応出来ず、また接
合時における流路（溝）と吐出エネルギーを発生させる
為の圧電素子や電熱交換体との位置合わせが難しく、製
造歩滞りが悪かった。そこで特開昭61−154947号公報や
同62−253457号公報に示されるようなインクジェットヘ
ッドの製造法が提案されている。以下、イクンジェット
製造法の一例を図面を用いて概説する。
まず、第１図に示すように、基板１上にポジ型ドライ
フィルム等を積層し、パターニングすることによって、
ノズル形成予定部位上に固体層２を形成する。
フィルム等を積層し、パターニングすることによって、
ノズル形成予定部位上に固体層２を形成する。
次に、第２図に示すように、基板１上にさらに硬化性
樹脂組成物３をポッティングする。
樹脂組成物３をポッティングする。
次に、第３図に示すように、その上に第２の基板４を
貼り合わせ、硬化性樹脂を硬化させる。
貼り合わせ、硬化性樹脂を硬化させる。
次に、第４図に示すように、アルカリ水溶液で固体層
２のみを洗い流し、インク流路を完成させる。
２のみを洗い流し、インク流路を完成させる。
このような方法においては、固体層２としては、除去
する時の容易さ、パターニングの簡便さ等より、ポジ型
の感光性材料を用いるのが一般的である。また硬化性樹
脂組成物３は、熱硬化性樹脂より活性エネルギー線硬化
性樹脂が好適である。これは流路以外の種々の微細パタ
ーンをマスクのみで容易に形成できるからである。
する時の容易さ、パターニングの簡便さ等より、ポジ型
の感光性材料を用いるのが一般的である。また硬化性樹
脂組成物３は、熱硬化性樹脂より活性エネルギー線硬化
性樹脂が好適である。これは流路以外の種々の微細パタ
ーンをマスクのみで容易に形成できるからである。
上述したような方法であっても、高精度、高密度なイ
ンクジェットヘッドの流路パターンを良好に形成するの
は、まだ容易ではなく、従来より更に改良された手段が
求められていた。
ンクジェットヘッドの流路パターンを良好に形成するの
は、まだ容易ではなく、従来より更に改良された手段が
求められていた。
従来の方法における改良すべき点は、例えば、固体層
２がポジ型の感光性材料という溶解性膨潤性の非常に高
い特殊材料なので、この上に積層される樹脂組成物３に
よって固体層２が溶解・膨潤してしまう点にある。完成
したインクジェットヘッドにおいても、従来の樹脂組成
物３はインク液との相互作用が強く、流路膨潤、変形等
の課題も多かった。また更には、この従来の樹脂組成物
３は、インクジェットヘッドの中で種々の複合する界面
（例えばSiO2、ポリイミド、ガラス等）との接着力が十
分でなく、剥離や浮きという現象をも生じていた。
２がポジ型の感光性材料という溶解性膨潤性の非常に高
い特殊材料なので、この上に積層される樹脂組成物３に
よって固体層２が溶解・膨潤してしまう点にある。完成
したインクジェットヘッドにおいても、従来の樹脂組成
物３はインク液との相互作用が強く、流路膨潤、変形等
の課題も多かった。また更には、この従来の樹脂組成物
３は、インクジェットヘッドの中で種々の複合する界面
（例えばSiO2、ポリイミド、ガラス等）との接着力が十
分でなく、剥離や浮きという現象をも生じていた。
すなわち、本発明の目的は、インクジェット流路形成
時に存在する型材等の他の物質との相溶性、膨潤性が全
くなく、高精度・高密度なインクジェット流路形成が可
能であり、更には、インク液との相互作用が少なく、耐
薬品性に優れ、剥離しにくい、インクジェット流路形成
用として非常に有用な活性エネルギー線硬化性樹脂組成
物を提供することを目的とする。
時に存在する型材等の他の物質との相溶性、膨潤性が全
くなく、高精度・高密度なインクジェット流路形成が可
能であり、更には、インク液との相互作用が少なく、耐
薬品性に優れ、剥離しにくい、インクジェット流路形成
用として非常に有用な活性エネルギー線硬化性樹脂組成
物を提供することを目的とする。
本発明は、カチオン重合系エネルギー線硬化性樹脂組
成物（すなわち、活性エネルギー線照射により、ルイス
酸又はブレンステッド酸を放出し、カチオン重合系樹脂
組成物の重合を開始させる活性触媒を含有するカチオン
重合系エネルギー線硬化性樹脂組成物をおよそ意味す
る）において、 ａ）分子量300以上の芳香族エポキシ樹脂を50〜98.5重
量％、 ｂ）シランカップリング剤を１〜10重量％、 ｃ）活性触媒を0.5〜５重量％ を含有することを特徴とするインクジェットヘッド流路
形成用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物である。
成物（すなわち、活性エネルギー線照射により、ルイス
酸又はブレンステッド酸を放出し、カチオン重合系樹脂
組成物の重合を開始させる活性触媒を含有するカチオン
重合系エネルギー線硬化性樹脂組成物をおよそ意味す
る）において、 ａ）分子量300以上の芳香族エポキシ樹脂を50〜98.5重
量％、 ｂ）シランカップリング剤を１〜10重量％、 ｃ）活性触媒を0.5〜５重量％ を含有することを特徴とするインクジェットヘッド流路
形成用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物である。
以下、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に
ついて詳細に説明する。
ついて詳細に説明する。
ａ）芳香族エポキシ樹脂： 本発明で使用する芳香族エポキシ樹脂（ａ）は、架橋
密度を上昇させる為に２つ以上のエポキシ基をその分子
内に有しているのが好ましい。また、分子量の低い芳香
族エポキシ樹脂、例えばフェニルグリシジルエーテル等
は、低粘度で型材であるポジ型ドライフィルムとの相溶
性が高いため、高精度な流路パターンを形成できない。
この為、本発明で用いる芳香族エポキシ樹脂は、分子量
が300以上である必要がある。更に、窒素原子をアミ
ン、アミド、ニトリル等の形で分子内に有するエポキシ
樹脂は、これらの官能基の求核性の為硬化阻害を生じ
る。したがって、窒素原子を有さない多官能性エポキシ
樹脂を用いることが望ましい。使用するエポキシ樹脂
（ａ）としては、ビスフェノールＡ骨格、ビスフェノー
ルＦ骨格、ビスフェノールＳ骨格、フェノール・ノボラ
ック骨格、クレゾール・ノボラック骨格等を有するもの
が好適である。具体例としては下記のようなエポキシ樹
脂が挙げられる。
密度を上昇させる為に２つ以上のエポキシ基をその分子
内に有しているのが好ましい。また、分子量の低い芳香
族エポキシ樹脂、例えばフェニルグリシジルエーテル等
は、低粘度で型材であるポジ型ドライフィルムとの相溶
性が高いため、高精度な流路パターンを形成できない。
この為、本発明で用いる芳香族エポキシ樹脂は、分子量
が300以上である必要がある。更に、窒素原子をアミ
ン、アミド、ニトリル等の形で分子内に有するエポキシ
樹脂は、これらの官能基の求核性の為硬化阻害を生じ
る。したがって、窒素原子を有さない多官能性エポキシ
樹脂を用いることが望ましい。使用するエポキシ樹脂
（ａ）としては、ビスフェノールＡ骨格、ビスフェノー
ルＦ骨格、ビスフェノールＳ骨格、フェノール・ノボラ
ック骨格、クレゾール・ノボラック骨格等を有するもの
が好適である。具体例としては下記のようなエポキシ樹
脂が挙げられる。
なお本発明の該活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の
構成成分として上述のようなエポキシ樹脂（ａ）以外の
エポキシ系樹脂、ビニルエーテル類、環状エーテル類、
ビニル化合物等のカチオン重合性化合物を併用すること
もできるが、該樹脂組成物同志の相溶性、反応性、耐イ
ンク性等の面から見てエポキシ系樹脂を用いることが好
ましい。しかし、前述したように求核性を有するものは
硬化阻害を生じる為使用しない方が望ましい。
構成成分として上述のようなエポキシ樹脂（ａ）以外の
エポキシ系樹脂、ビニルエーテル類、環状エーテル類、
ビニル化合物等のカチオン重合性化合物を併用すること
もできるが、該樹脂組成物同志の相溶性、反応性、耐イ
ンク性等の面から見てエポキシ系樹脂を用いることが好
ましい。しかし、前述したように求核性を有するものは
硬化阻害を生じる為使用しない方が望ましい。
エポキシ樹脂（ａ）以外の任意に使用するエポキシ系
樹脂としては、可撓性を与える為の脂肪族長鎖多塩基性
ポリグリシジルエーテル、多価アルコールにアルキレン
オキサイドを付加したものより得られるポリグリシジル
エーテル、活性エネルギー線に対する感度を上昇させる
為の脂環式エポキシ、反応性希釈剤としてのアルコール
のモノグリシジルエーテル等が挙げられる。可撓性を与
える為のエポキシ系樹脂の具体例としては、ポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレンジ
グリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジ
ルエーテル、1,6ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールＡ又はそのアルキレンオキサイド付加体とエピク
ロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエ
ーテル等が挙げられる。環度上昇させる為のエポキシ系
樹脂の具体例としては、3,4−エポキシシクロヘキシル
メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレー
ト、ビニルシクロヘキセンジオキシド、1,2−エポキシ
−４−ビニルシクロヘキサン等が挙げられる。また、反
応性希釈剤としての具体例としては、フェノキシグリシ
ジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテル等が挙げられる。
樹脂としては、可撓性を与える為の脂肪族長鎖多塩基性
ポリグリシジルエーテル、多価アルコールにアルキレン
オキサイドを付加したものより得られるポリグリシジル
エーテル、活性エネルギー線に対する感度を上昇させる
為の脂環式エポキシ、反応性希釈剤としてのアルコール
のモノグリシジルエーテル等が挙げられる。可撓性を与
える為のエポキシ系樹脂の具体例としては、ポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレンジ
グリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジ
ルエーテル、1,6ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールＡ又はそのアルキレンオキサイド付加体とエピク
ロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエ
ーテル等が挙げられる。環度上昇させる為のエポキシ系
樹脂の具体例としては、3,4−エポキシシクロヘキシル
メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレー
ト、ビニルシクロヘキセンジオキシド、1,2−エポキシ
−４−ビニルシクロヘキサン等が挙げられる。また、反
応性希釈剤としての具体例としては、フェノキシグリシ
ジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテル等が挙げられる。
エポキシ樹脂（ａ）以外の上述したようなエポキシ系
樹脂は、型材であるポジ型ドライフィルムとの相溶性が
高いものが多く、また硬化物の架橋密度が低くなった
り、耐記録液性等を低下させるものが多い為、含有量は
少ない方が好ましい。従って、本発明における該活性エ
ネルギー線硬化性樹脂組成物中のエポキシ樹脂（ａ）
は、50〜98.5重量％の範囲で用いる。好適なのは65〜90
重量％の範囲である。98.5重量％を越える場合は、硬化
後の硬化物は硬い上、接着力が弱い。また50重量％未満
の場合は耐インク性に乏しくなったり、型材であるポジ
型ドライフィルムとの相溶性が高くなる為、高信頼性で
高精度なヘッドを構成できない。
樹脂は、型材であるポジ型ドライフィルムとの相溶性が
高いものが多く、また硬化物の架橋密度が低くなった
り、耐記録液性等を低下させるものが多い為、含有量は
少ない方が好ましい。従って、本発明における該活性エ
ネルギー線硬化性樹脂組成物中のエポキシ樹脂（ａ）
は、50〜98.5重量％の範囲で用いる。好適なのは65〜90
重量％の範囲である。98.5重量％を越える場合は、硬化
後の硬化物は硬い上、接着力が弱い。また50重量％未満
の場合は耐インク性に乏しくなったり、型材であるポジ
型ドライフィルムとの相溶性が高くなる為、高信頼性で
高精度なヘッドを構成できない。
ｂ）シランカップリング剤： 本発明で使用するシランカップリング剤（ｂ）は、イ
ンクジェットヘッドという特殊な複合界面における、確
実な密着力を得る為に添加されている。特に、無機質界
面との接着力を上昇させる。しかし、通常シランカップ
リング剤は、低分子量で中極性のものが多い為、型剤で
あるポジ型感光性樹脂との相溶性が高い傾向にある。し
たがって、高精度なインク流路パターンを形成するには
１〜10重量％の範囲で用いることが必要となる。さらに
は３〜７重量％の範囲で用いるのが好ましい。１重量％
未満では接着力の上昇は見られず、10重量％を越えると
インク流路パターンの精度が低下する。また、ここで使
用するシランカップリング剤（ｂ）も前述したように求
核性の高い官能基（例えばアミノ基、チオール基）等を
有していると、硬化阻害を生じる為、求核性の低いエポ
キシ基、メタクリル基、アクリル基、ビニル基等を有す
るものが好ましい。さらに詳しくは、エポキシ樹脂を主
成分として、それの開環重合で、硬化をしてゆく系の
為、同じ官能基を有するエポキシアルコキシシランが最
も好ましい。具体的には、下記のような化合物が挙げら
れる。
ンクジェットヘッドという特殊な複合界面における、確
実な密着力を得る為に添加されている。特に、無機質界
面との接着力を上昇させる。しかし、通常シランカップ
リング剤は、低分子量で中極性のものが多い為、型剤で
あるポジ型感光性樹脂との相溶性が高い傾向にある。し
たがって、高精度なインク流路パターンを形成するには
１〜10重量％の範囲で用いることが必要となる。さらに
は３〜７重量％の範囲で用いるのが好ましい。１重量％
未満では接着力の上昇は見られず、10重量％を越えると
インク流路パターンの精度が低下する。また、ここで使
用するシランカップリング剤（ｂ）も前述したように求
核性の高い官能基（例えばアミノ基、チオール基）等を
有していると、硬化阻害を生じる為、求核性の低いエポ
キシ基、メタクリル基、アクリル基、ビニル基等を有す
るものが好ましい。さらに詳しくは、エポキシ樹脂を主
成分として、それの開環重合で、硬化をしてゆく系の
為、同じ官能基を有するエポキシアルコキシシランが最
も好ましい。具体的には、下記のような化合物が挙げら
れる。
ｃ）活性触媒： 本発明で使用する活性触媒（ｃ）（光カチオン重合開
始剤）は、塩又は高級エステルの形をとることが望まし
い。しかし、エポキシ樹脂との相溶性に乏しい上、安定
性に欠けるものも多いので、通常は極性溶媒中に溶解し
た形で用いることが望ましい。この極性溶媒は、型材で
あるポジ型ドライフィルムを容易に膨潤、溶解する傾向
に有るので、活性触媒（ｃ）の使用量を活性エネルギー
線で硬化反応を始められる最低量にとどめるのが効果的
である。すなわち活性触媒（ｃ）の使用量は、0.5〜５
重量％の範囲である。
始剤）は、塩又は高級エステルの形をとることが望まし
い。しかし、エポキシ樹脂との相溶性に乏しい上、安定
性に欠けるものも多いので、通常は極性溶媒中に溶解し
た形で用いることが望ましい。この極性溶媒は、型材で
あるポジ型ドライフィルムを容易に膨潤、溶解する傾向
に有るので、活性触媒（ｃ）の使用量を活性エネルギー
線で硬化反応を始められる最低量にとどめるのが効果的
である。すなわち活性触媒（ｃ）の使用量は、0.5〜５
重量％の範囲である。
活性触媒（ｃ）としては、従来よりこの種の分野に使
用されてきた種々の公知化合物が利用可能であり、活性
エネルギー線の照射によってルイス酸又はブレンステッ
ド酸を放出する化合物であればどのようなものでも用い
ることができる。例えばアリールジアゾニウム塩（Ar−
N2 +・X-）は、S.I.SchlesingerらのPolym.Eng.Sci 14,5
13（1974）等にジアリールヨードニウム塩（Ar2I+・
X-）はUSP−3981897（1976）等に、トリアリールスルホ
ニウム塩（Ar3S+・X-）はベルギー特許828670（1974）
等にジアルキルフェナシルスルホニウム塩、ジアルキル
−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム塩は、J.V.Criv
elloらのJ.Polym.Sci.Polym.Shem.Ed 17,2877（1979）
に、ある種のスルホン酸エステルについてはUSP 437160
5（1980）,EP 89922（1982）等に、Fe−アレーン化合物
についてはK.MeierらがJ.Raddiat.Curing13（４）,26
（1986）等に、シラノール−アルミニウム錯体について
は、S.HayaseらがJ.Polym,Sci.Polym.Chem.Ed.19,2185
（1981）等で報告している。具体的には、以下のような
ものが挙げられる。
用されてきた種々の公知化合物が利用可能であり、活性
エネルギー線の照射によってルイス酸又はブレンステッ
ド酸を放出する化合物であればどのようなものでも用い
ることができる。例えばアリールジアゾニウム塩（Ar−
N2 +・X-）は、S.I.SchlesingerらのPolym.Eng.Sci 14,5
13（1974）等にジアリールヨードニウム塩（Ar2I+・
X-）はUSP−3981897（1976）等に、トリアリールスルホ
ニウム塩（Ar3S+・X-）はベルギー特許828670（1974）
等にジアルキルフェナシルスルホニウム塩、ジアルキル
−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム塩は、J.V.Criv
elloらのJ.Polym.Sci.Polym.Shem.Ed 17,2877（1979）
に、ある種のスルホン酸エステルについてはUSP 437160
5（1980）,EP 89922（1982）等に、Fe−アレーン化合物
についてはK.MeierらがJ.Raddiat.Curing13（４）,26
（1986）等に、シラノール−アルミニウム錯体について
は、S.HayaseらがJ.Polym,Sci.Polym.Chem.Ed.19,2185
（1981）等で報告している。具体的には、以下のような
ものが挙げられる。
なお、活性触媒（ｃ）の安定性、感度、極性溶媒への
溶解度、安全性等の面より、下記の化合物が特に好まし
い。
溶解度、安全性等の面より、下記の化合物が特に好まし
い。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、作業
性の面より、適度な粘度がある事が必要となり、25℃に
おける静粘度が１千〜10万cpsである。さらに好適には
３千〜７千cpsである。比較的高粘度の場合には、作業
性が悪いが、加温により粘度を低下させ作業をすること
で欠点をおぎなうことができる。しかし、型材であるポ
ジ型ドライフィルムの耐熱性の面より、60℃以上の加温
は、流路パターンの変形をきたす。また、低粘度の場合
には、流路端より、該活性エネルギー線硬化性樹脂組成
物が流出してしまい、やはり、流路パターンの変形をも
たらす。
性の面より、適度な粘度がある事が必要となり、25℃に
おける静粘度が１千〜10万cpsである。さらに好適には
３千〜７千cpsである。比較的高粘度の場合には、作業
性が悪いが、加温により粘度を低下させ作業をすること
で欠点をおぎなうことができる。しかし、型材であるポ
ジ型ドライフィルムの耐熱性の面より、60℃以上の加温
は、流路パターンの変形をきたす。また、低粘度の場合
には、流路端より、該活性エネルギー線硬化性樹脂組成
物が流出してしまい、やはり、流路パターンの変形をも
たらす。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物において
は、上述した各成分が各々有する良好な特性が相乗の作
用を呈し、結果としてインクジェットヘッド流路形成の
用途に非常に適した硬化性樹脂組成物となる。なお、そ
の組成物の使用は、第１図〜第４図を参照しつつ先に例
示したような従来法により良好に行うことができる。
は、上述した各成分が各々有する良好な特性が相乗の作
用を呈し、結果としてインクジェットヘッド流路形成の
用途に非常に適した硬化性樹脂組成物となる。なお、そ
の組成物の使用は、第１図〜第４図を参照しつつ先に例
示したような従来法により良好に行うことができる。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１ ビスフェノールＡ型高純度エポキシ樹脂1) 93.5重量％ エポキシ系シランカップリング剤2) 4.5重量％ 芳香族スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤3) 2.0重
量％ １）アデカレジンEP4100E、旭電化（株）製 ２）Ａ−187、日本ユニカー（株）製 ３）アデカオプトマーSP−170、旭電化（株）製 上記のような組成より成る本発明の活性エネルギー線
硬化性樹脂組成物を安全光下で調合した。ここで得られ
た組成物の25℃における粘度は4800cpsであった。
量％ １）アデカレジンEP4100E、旭電化（株）製 ２）Ａ−187、日本ユニカー（株）製 ３）アデカオプトマーSP−170、旭電化（株）製 上記のような組成より成る本発明の活性エネルギー線
硬化性樹脂組成物を安全光下で調合した。ここで得られ
た組成物の25℃における粘度は4800cpsであった。
次に、型材であるポジ型ドライフィルムとの相溶性、
膨潤性を評価する為に、安全光下でコーニング社製7059
基板上に、ヘキスト社製ポジ型ドライフィルムオザテッ
クＲ−225を63.5μm pitchで25μｍの未露光部が残るよ
う第５図に示すようにパターニングした。なお第５図に
においてａ＝63.5μｍ、ｂ＝25μｍである。このパター
ン上に先に調製した本実施例の樹脂組成物を安全光下で
極少量ポッティングし、パターン形状が顕微鏡を用いて
観察できなくなるまでの時間を測ったところ、本実施例
の樹脂組成物では48時間経過しても、パターン形状は変
化してなかった。またインクに対する膨潤性を評価する
為に、本樹脂組成物に6J/cm2（at365nm）の光エネルギ
ーを室温下で超高圧水銀ランプで与えた後、130℃で30
分過熱して50mmφの硬化したサンプル片を作成した。こ
のサンプル片をインク（純水／ジエチレングリコール／
ダイレクトブラック154＝65/30/5（重量部））中に浸漬
し、密封容器中に80℃で１週間放置した。放置前後の体
積変化率は＋0.3％であった。
膨潤性を評価する為に、安全光下でコーニング社製7059
基板上に、ヘキスト社製ポジ型ドライフィルムオザテッ
クＲ−225を63.5μm pitchで25μｍの未露光部が残るよ
う第５図に示すようにパターニングした。なお第５図に
においてａ＝63.5μｍ、ｂ＝25μｍである。このパター
ン上に先に調製した本実施例の樹脂組成物を安全光下で
極少量ポッティングし、パターン形状が顕微鏡を用いて
観察できなくなるまでの時間を測ったところ、本実施例
の樹脂組成物では48時間経過しても、パターン形状は変
化してなかった。またインクに対する膨潤性を評価する
為に、本樹脂組成物に6J/cm2（at365nm）の光エネルギ
ーを室温下で超高圧水銀ランプで与えた後、130℃で30
分過熱して50mmφの硬化したサンプル片を作成した。こ
のサンプル片をインク（純水／ジエチレングリコール／
ダイレクトブラック154＝65/30/5（重量部））中に浸漬
し、密封容器中に80℃で１週間放置した。放置前後の体
積変化率は＋0.3％であった。
実施例２ フェノールノボラック型エポキシ樹脂4) 70重量％ 可撓性エポキシ樹脂5) 24重量％ エポキシ系シランカップリング剤6) ５重量％ 芳香族スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤7)１重量
％ ４）エピコート152、油化シェル（株）製 ５）プラクセルGL−62、ダイセル（株）製 ６）SH−6040、東レシリコーン（株）製 ７）アデカオプトマーSP−170、旭電化（株）製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
％ ４）エピコート152、油化シェル（株）製 ５）プラクセルGL−62、ダイセル（株）製 ６）SH−6040、東レシリコーン（株）製 ７）アデカオプトマーSP−170、旭電化（株）製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
実施例３ ビスフェノールＡ型高純度エポキシ樹脂8) 65 重量％ 可撓性エポキシ樹脂9) 28.5重量％ エポキシ系シランカップリング剤10) 5 重量％ 芳香族スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤11)1.5重
量％ ８）EP4100E、旭電化（株）製 ９）エポライト3002、共栄社油脂（株）製 10）Ａ−187、日本ユニカー（株）製 11）アデカオプトマーSP−170、旭電化（株）製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
量％ ８）EP4100E、旭電化（株）製 ９）エポライト3002、共栄社油脂（株）製 10）Ａ−187、日本ユニカー（株）製 11）アデカオプトマーSP−170、旭電化（株）製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
実施例４ ビスフェノールＡ型高純度エポキシ樹脂12) 60 重量％ フェノールノボラック型エポキシ樹脂13) 27 重量％ 可撓性エポキシ樹脂14) 5.75重量％ エポキシ系シランカップリング剤15) 3 重量％ 鉄−アレン系光カチオン重合開始剤16) 2 重量％ 酸化剤17) 2 重量％ 増感色素18) 0.25重量％ 12）EP4100E、旭電化（株）製 13）エピコート154、油化シェル（株）製 14）アラルダイトCY−221、日本チバガイギー製 15）TSL−8350、東芝シリコーン社製 16）Irgacure 261、チバガイギー社製 17）クメンハイドロパーオキシド 18）アセトラセン 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
ターニングおよびその評価を行った。
実施例５ ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂19) 50重量％ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂20) 45重量％ エポキシ系シランカップリング剤21) 2.5重量％ 芳香族スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤22)2.5重
量％ 19）CYRACURE UVR−6490、ユニオンカーバイド社製 20）CYRACURE UVR−6410、ユニオンカーバイド社製 21）KBM−303、信越化学（株）社製 22）CYRACURE UVR−6970、ユニオンカーバイド社製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
量％ 19）CYRACURE UVR−6490、ユニオンカーバイド社製 20）CYRACURE UVR−6410、ユニオンカーバイド社製 21）KBM−303、信越化学（株）社製 22）CYRACURE UVR−6970、ユニオンカーバイド社製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
比較例１ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂23) 40重量％ 脂環式エポキシ樹脂24) 30重量％ 可撓性付与剤25) 22重量％ エポキシ系シランカップリング剤26) ５重量％ 芳香族スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤27) ３重
量％ 23）EP4100E、旭電化（株）社製 24）CYRACURE UVR−6110、ユニオンカーバイド社製 25）CYRACURE UVR−6351、ユニオンカーバイド社製 26）Ａ−187、日本ユニカー（株）社製 27）CYRACURE UVR−6970、ユニオンカーバイド社製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
量％ 23）EP4100E、旭電化（株）社製 24）CYRACURE UVR−6110、ユニオンカーバイド社製 25）CYRACURE UVR−6351、ユニオンカーバイド社製 26）Ａ−187、日本ユニカー（株）社製 27）CYRACURE UVR−6970、ユニオンカーバイド社製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
比較例２ 脂環式固形エポキシ樹脂28) 46重量％ 脂環式エポキシ樹脂29) 46重量％ チオール系シランカップリング剤30) ５重量％ 芳香族スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤31) ３重
量％ 28）EHPE3150、ダイセル化学工業（株）社製 29）セロキサイド2021、ダイセル化学工業（株）社製 30）SH−6062、東レシリコーン（株）社製 31）アデカオプトマーSP−170、旭電化（株）社製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
量％ 28）EHPE3150、ダイセル化学工業（株）社製 29）セロキサイド2021、ダイセル化学工業（株）社製 30）SH−6062、東レシリコーン（株）社製 31）アデカオプトマーSP−170、旭電化（株）社製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
比較例３ エポキシ化ポリブタジエン樹脂32) 60重量％ 脂環式エポキシ樹脂33) 20重量％ 可撓性付与剤34) 18重量％ 芳香族スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤35) ２重
量％ 32）BF−1000、アデカアーガス（株）社製 33）セロキサイド2021、ダイセル化学工業（株）社製 34）アデカサイザーＯ−130P、アデカアーカス（株）社
製 35）CYRACURE UVR−6970、ユニオンカーバイド社製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
量％ 32）BF−1000、アデカアーガス（株）社製 33）セロキサイド2021、ダイセル化学工業（株）社製 34）アデカサイザーＯ−130P、アデカアーカス（株）社
製 35）CYRACURE UVR−6970、ユニオンカーバイド社製 以上の組成とした以外は、実施例１と同様にして、パ
ターニングおよびその評価を行った。
評価： 以上説明してきたような実施例、比較例の活性エネル
ギー線硬化性樹脂組成物のサンプル評価結果を表−１に
示す。なお、25℃における静粘度は、芝浦システム製の
Ｂ型粘度計を用いて測定した。また、ゲル化感度は各組
成物を4mil厚でアプリケーターで塗布した後、テドラー
フィルムR25μｍ厚（Dupont社製）を貼り合わせた後、
ステップタブレットBK−２（コダック社製）越しに超高
圧水銀灯（500W）を用いて露光し、３段目が硬化するエ
ネルギー量をもって表示した。さらに接着力の評価とし
て各組成物をそれぞれガラス基板（Corning社製705
9）、ポリイミド付ガラス基板（東レ（株）製フォトニ
ーヌRUR−3100）、スパッタSiO2膜付ガラス基板上に4mi
l厚で塗布した。この後、前述のゲル化感度の露光を行
い、さらに130℃で30min post cureを行って完全硬化を
させた。これらの各々のサンプル片に５×5mmで16コに
なるようゴバン目状にクロスカットをし、テープピール
テスト（使用テープSCOTCH製P810）を行った。全く剥離
のないものを○、剥離が1/16〜4/16を△、5/16以上を×
で表示した。
ギー線硬化性樹脂組成物のサンプル評価結果を表−１に
示す。なお、25℃における静粘度は、芝浦システム製の
Ｂ型粘度計を用いて測定した。また、ゲル化感度は各組
成物を4mil厚でアプリケーターで塗布した後、テドラー
フィルムR25μｍ厚（Dupont社製）を貼り合わせた後、
ステップタブレットBK−２（コダック社製）越しに超高
圧水銀灯（500W）を用いて露光し、３段目が硬化するエ
ネルギー量をもって表示した。さらに接着力の評価とし
て各組成物をそれぞれガラス基板（Corning社製705
9）、ポリイミド付ガラス基板（東レ（株）製フォトニ
ーヌRUR−3100）、スパッタSiO2膜付ガラス基板上に4mi
l厚で塗布した。この後、前述のゲル化感度の露光を行
い、さらに130℃で30min post cureを行って完全硬化を
させた。これらの各々のサンプル片に５×5mmで16コに
なるようゴバン目状にクロスカットをし、テープピール
テスト（使用テープSCOTCH製P810）を行った。全く剥離
のないものを○、剥離が1/16〜4/16を△、5/16以上を×
で表示した。
表−１からも明らかなように、本発明の活性エネルギ
ー線硬化性樹脂組成物は、良好なパターン形状保持性を
有し、インクジェット流路形成に際し、高精度・高密度
な流路パターンを容易に得ることが出来る。また、耐イ
ンク性も良好で、長期使用においても、流路パターンの
変形は非常に少なく、安定した吐出性能を得ることが出
来る。さらに、各種界面での接着力も強く、剥離の生じ
ない信頼性の高いインクジェットヘッドの製造が可能に
なる。
ー線硬化性樹脂組成物は、良好なパターン形状保持性を
有し、インクジェット流路形成に際し、高精度・高密度
な流路パターンを容易に得ることが出来る。また、耐イ
ンク性も良好で、長期使用においても、流路パターンの
変形は非常に少なく、安定した吐出性能を得ることが出
来る。さらに、各種界面での接着力も強く、剥離の生じ
ない信頼性の高いインクジェットヘッドの製造が可能に
なる。
さらに、本発明の組成物の主成分は芳香族骨格を有
し、また多官能であるため耐熱性、耐薬品性において
も、優れた性能を有している。この特徴より、製造にお
ける各プロセス条件の許容範囲が広く、生産性に優れた
組成物である。
し、また多官能であるため耐熱性、耐薬品性において
も、優れた性能を有している。この特徴より、製造にお
ける各プロセス条件の許容範囲が広く、生産性に優れた
組成物である。
最後に、第６図及び第７図に本発明の比較例１、実施
例３の組成物を用いて形成したインクジェットヘッドの
オリフィス側より見た断面模式図を示す。比較例１より
得られたインクジェットヘッドの流路およびオリフィス
５は、この部分に型材として入っていたポジ型ドライフ
ィルムの膨潤又は溶解により形状のバラツキが大きい。
これに対し、実施例３より得られたものは、寸法精度も
良く、きれいな形状転写性を有しており、本発明の活性
エネルギー線硬化性樹脂組成物が、インクジェット流路
形成用材料として良好な材料であることを示している。
例３の組成物を用いて形成したインクジェットヘッドの
オリフィス側より見た断面模式図を示す。比較例１より
得られたインクジェットヘッドの流路およびオリフィス
５は、この部分に型材として入っていたポジ型ドライフ
ィルムの膨潤又は溶解により形状のバラツキが大きい。
これに対し、実施例３より得られたものは、寸法精度も
良く、きれいな形状転写性を有しており、本発明の活性
エネルギー線硬化性樹脂組成物が、インクジェット流路
形成用材料として良好な材料であることを示している。
以上説明したように、本発明の樹脂組成物は、インク
ジェット流路形成時に存在する型材等の他の物質との相
溶性、膨潤性が全くなく、高精度・高密度なインクジェ
ット流路形成が可能であり、更には、インク液との相互
作用が少なく、耐薬品性に優れ、剥離しにくい、インク
ジェット流路形成用として非常に有用である。
ジェット流路形成時に存在する型材等の他の物質との相
溶性、膨潤性が全くなく、高精度・高密度なインクジェ
ット流路形成が可能であり、更には、インク液との相互
作用が少なく、耐薬品性に優れ、剥離しにくい、インク
ジェット流路形成用として非常に有用である。
第１図〜第４図は、本発明の組成物を使用してインクジ
ェットの流路を形成する過程を示す模式的断面図、第５
図は実施例１において作製したパターンを示す斜視図、
第６図は比較例１の組成物を用いて形成したインクジェ
ットヘッドのオリフィス部の断面図、第７図は実施例３
の組成物を用いて形成したインクジェットヘッドのオリ
フィス部の断面図である。 １……第１基板、２……固体層 ３……硬化性樹脂組成物、４……第２の基板 ５……オリフィス
ェットの流路を形成する過程を示す模式的断面図、第５
図は実施例１において作製したパターンを示す斜視図、
第６図は比較例１の組成物を用いて形成したインクジェ
ットヘッドのオリフィス部の断面図、第７図は実施例３
の組成物を用いて形成したインクジェットヘッドのオリ
フィス部の断面図である。 １……第１基板、２……固体層 ３……硬化性樹脂組成物、４……第２の基板 ５……オリフィス
Claims (5)
- 【請求項１】カチオン重合系エネルギー線硬化性樹脂組
成物において、分子量300以上の芳香族エポキシ樹脂を5
0〜98.5重量％、シランカップリング剤を１〜10重量
％、活性触媒を0.5〜５重量％含有することを特徴とす
るインクジェットヘッド流路形成用活性エネルギー線硬
化性樹脂組成物。 - 【請求項２】前記芳香族エポキシ樹脂が、少なくとも２
つ以上のエポキシ基を有し、かつ窒素原子を有さない請
求項１記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】前記シランカップリング剤が、アミン、ア
ンモニウムおよびチオールのいずれをも含まない請求項
１記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 【請求項４】前記活性触媒が、芳香族オニウム塩、Fe−
アレン錯体、シラノール・アルミニウム錯体、スルホン
酸エステルジアルキル−４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニウム塩およびジアルキルフェナシルスルホニウム塩か
ら成る群より選ばれる一以上の化合物である請求項１記
載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 【請求項５】25℃における静粘度が、１千cps以上10万c
ps以下である請求項１記載の活性エネルギー線硬化性樹
脂組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32545389A JP2697937B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| DE69028904T DE69028904T2 (de) | 1989-12-15 | 1990-12-14 | Durch energiereiche Strahlung härtbare Harzmasse, Tintenstrahlkopf mit einer Tintenkanalwand, die aus dieser Masse gebildet ist, Verfahren zur Herstellung des Kopfes und Tintenstrahlapparat, der mit diesem Kopf versehen ist |
| ES90124204T ES2092484T3 (es) | 1989-12-15 | 1990-12-14 | Composicion de resina curable mediante rayos de energia activa, cabezal para chorros de tinta que tiene paredes de los conductos de tinta formadas por utilizacion de la composicion, proceso para preparacion del cabezal, y aparato para chorros de tinta dotado del cabezal. |
| EP19900124204 EP0432795B1 (en) | 1989-12-15 | 1990-12-14 | Active energy-ray-curable resin composition, ink jet head having ink path wall formed by use of the composition, process for preparing the head, and ink-jet apparatus provided with the head |
| US07/850,211 US5335004A (en) | 1989-12-15 | 1992-03-12 | Active energy-ray-curable resin composition, ink jet head having ink path wall formed by use of the composition, process for preparing the head, and ink jet apparatus provided with the head |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32545389A JP2697937B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184868A JPH03184868A (ja) | 1991-08-12 |
| JP2697937B2 true JP2697937B2 (ja) | 1998-01-19 |
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ID=18177036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0432795B1 (ja) |
| JP (1) | JP2697937B2 (ja) |
| DE (1) | DE69028904T2 (ja) |
| ES (1) | ES2092484T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE69329359T2 (de) * | 1992-06-01 | 2001-03-08 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Herstellung eines Tintenstrahlaufzeichnungskopfes |
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| JP3415260B2 (ja) * | 1993-05-12 | 2003-06-09 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録ヘッド及びその製造法 |
| JP3397478B2 (ja) * | 1993-11-26 | 2003-04-14 | キヤノン株式会社 | インクジェットヘッド及び該インクジェットヘッドの製造方法及びインクジェット装置 |
| JP3143308B2 (ja) | 1994-01-31 | 2001-03-07 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録ヘッドの製造方法 |
| JP3368094B2 (ja) | 1995-04-21 | 2003-01-20 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録ヘッドの製造方法 |
| US5980026A (en) * | 1995-06-14 | 1999-11-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for production of ink jet head |
| US5738799A (en) * | 1996-09-12 | 1998-04-14 | Xerox Corporation | Method and materials for fabricating an ink-jet printhead |
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| US6193359B1 (en) | 1998-04-21 | 2001-02-27 | Lexmark International, Inc. | Ink jet print head containing a radiation curable resin layer |
| US6391140B1 (en) | 1998-07-10 | 2002-05-21 | Lexmark International, Inc. | Adhesive material with flexibility modifiers |
| US6203871B1 (en) | 1998-10-14 | 2001-03-20 | Lexmark International, Inc. | Encapsulant for leads in an aqueous environment |
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| US6409316B1 (en) * | 2000-03-28 | 2002-06-25 | Xerox Corporation | Thermal ink jet printhead with crosslinked polymer layer |
| US6783918B2 (en) | 2000-08-30 | 2004-08-31 | Lexmark International, Inc. | Radiation curable resin layer |
| JP2002188030A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-07-05 | Yoshikawa Kako Kk | 紫外線硬化型表面皺形成インキ |
| JP3728210B2 (ja) | 2001-02-23 | 2005-12-21 | キヤノン株式会社 | インクジェットヘッドおよびその製造方法、インクジェット記録装置 |
| US7137687B2 (en) | 2002-04-10 | 2006-11-21 | Sony Corporation | Liquid discharge head, liquid discharge apparatus, and method for forming liquid discharge head |
| JP3963456B2 (ja) | 2003-06-16 | 2007-08-22 | キヤノン株式会社 | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたインクジェット記録ヘッドおよびその製造方法 |
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| US7758158B2 (en) * | 2003-07-22 | 2010-07-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet head and its manufacture method |
| US7449280B2 (en) * | 2004-05-26 | 2008-11-11 | Microchem Corp. | Photoimageable coating composition and composite article thereof |
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| US7654637B2 (en) * | 2005-09-30 | 2010-02-02 | Lexmark International, Inc | Photoimageable nozzle members and methods relating thereto |
| US7571979B2 (en) * | 2005-09-30 | 2009-08-11 | Lexmark International, Inc. | Thick film layers and methods relating thereto |
| EP1801142B1 (en) | 2005-12-16 | 2016-02-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Resin composition,resin cured product, and liquid discharge head |
| JP4953930B2 (ja) * | 2007-06-13 | 2012-06-13 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録ヘッド及びその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| CA1127227A (en) * | 1977-10-03 | 1982-07-06 | Ichiro Endo | Liquid jet recording process and apparatus therefor |
| JPS5936879B2 (ja) * | 1977-10-14 | 1984-09-06 | キヤノン株式会社 | 熱転写記録用媒体 |
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| US4504372A (en) * | 1982-03-12 | 1985-03-12 | Ciba-Geigy Corporation | Acid-curable composition containing a masked curing catalyst, and a process for its preparation |
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| JPH0645242B2 (ja) * | 1984-12-28 | 1994-06-15 | キヤノン株式会社 | 液体噴射記録ヘツドの製造方法 |
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| JPH0698755B2 (ja) * | 1986-04-28 | 1994-12-07 | キヤノン株式会社 | 液体噴射記録ヘツドの製造方法 |
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-
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- 1989-12-15 JP JP32545389A patent/JP2697937B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
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- 1990-12-14 ES ES90124204T patent/ES2092484T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-14 EP EP19900124204 patent/EP0432795B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-14 DE DE69028904T patent/DE69028904T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-03-12 US US07/850,211 patent/US5335004A/en not_active Expired - Lifetime
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